JP5890288B2 - Method for producing novel organosilicon compound - Google Patents
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Description
本発明は、分子末端にエポキシ基とアリル基を有するフルオレン化合物を有する新規な有機珪素化合物に関するものである。 The present invention relates to a novel organosilicon compound having a fluorene compound having an epoxy group and an allyl group at the molecular end.
従来、アリル基とエポキシ基を有するフルオレン化合物としては、特許文献1で開示されているような下記一般式(X)で表される化合物が機能性エポキシ樹脂として知られているが、この化合物は、分子内に二価炭化水素単位がないため、硬化した際、樹脂の可撓性が不十分であり、硬化後にクラックが生じることが予想された。
両末端にフェノール基やエポキシ基を持った珪素化合物は知られていたが、両末端にアリル基とエポキシ基を持つフルオレン基を持った有機珪素化合物は知られていなかった。 A silicon compound having a phenol group or an epoxy group at both ends has been known, but an organosilicon compound having a fluorene group having an allyl group and an epoxy group at both ends has not been known.
本発明は、上記問題に鑑みなされたものであって、反応性、耐熱性に優れ、容易にポリマー化が可能な分子末端にアリル基とエポキシ基を有するフルオレン化合物を有する有機珪素化合物を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above problems, and provides an organosilicon compound having a fluorene compound having an allyl group and an epoxy group at a molecular end that is excellent in reactivity and heat resistance and can be easily polymerized. For the purpose.
上記課題を解決するため、本発明では、下記一般式(1)で示される、末端にエポキシ基とアリル基を有するフルオレン化合物を有する有機珪素化合物を提供する。
このような、末端にエポキシ基とアリル基を有するフルオレン化合物を有する有機珪素化合物であれば、分子内に珪素及び二価炭化水素を含むため硬化物の可撓性も良好で、高耐熱性樹脂となることが期待できる。 If it is such an organosilicon compound having a fluorene compound having an epoxy group and an allyl group at the terminal, since the molecule contains silicon and a divalent hydrocarbon, the cured product has good flexibility and is a high heat resistant resin. Can be expected.
また、下記一般式(2)で示される、末端にフェノール性水酸基とアリル基を有するフルオレン化合物を有する有機珪素化合物を提供する。
このような、末端にフェノール性水酸基とアリル基を有するフルオレン化合物を有する有機珪素化合物とエピクロルヒドリンを反応させることで、末端にエポキシ基とアリル基を有するフルオレン基を有する新規な有機珪素化合物を得ることができる。 A novel organosilicon compound having a fluorene group having an epoxy group and an allyl group at the terminal is obtained by reacting such an organosilicon compound having a fluorene compound having a phenolic hydroxyl group and an allyl group with epichlorohydrin. Can do.
また、前記のR2〜R5がメチル基であることが好ましい。 Moreover, it is preferable that said R2-R5 is a methyl group.
このように、メチル基であれば、容易に原料を入手できる。 Thus, if it is a methyl group, a raw material can be obtained easily.
また、本発明では、下記一般式(2)で示される、末端にフェノール性水酸基とアリル基を有するフルオレン化合物を有する有機珪素化合物とエピクロルヒドリンとを反応させ、下記一般式(1)で示される、末端にエポキシ基とアリル基を有するフルオレン化合物を有する有機珪素化合物を得ることを特徴とする有機珪素化合物の製造方法を提供する。
このような製造方法であれば、一般式(1)で示される、末端にエポキシ基とアリル基を有するフルオレン化合物を有する有機珪素化合物が得られるとともに、この有機珪素化合物は、反応性、耐熱性に優れ、容易にポリマー化が可能である。
また、得られたポリマーは、耐熱性、耐水性、耐候性、電気特性等に優れた樹脂を与えることができる。
With such a production method, an organosilicon compound having a fluorene compound having an epoxy group and an allyl group represented by the general formula (1) is obtained, and the organosilicon compound is reactive and heat resistant. It can be easily polymerized.
Moreover, the obtained polymer can give resin excellent in heat resistance, water resistance, a weather resistance, an electrical property, etc.
以上説明したように、実施例1の化合物は、末端にエポキシ基とアリル基を有するフルオレン化合物を有する有機珪素化合物であり、その為、反応性、耐熱性に優れ、容易にポリマー化が可能であり、得られたポリマーは、耐熱性、耐水性、耐候性、電気特性等に優れた樹脂となることが期待される。また、本化合物は、分子内に珪素及び二価炭化水素を含むため硬化物の可撓性も良好で、高耐熱性樹脂となることが期待できる。また、このようなポリマーは、末端にフェノール性水酸基とアリル基を有するフルオレン化合物を有する有機珪素化合物から合成して製造することができる。 As described above, the compound of Example 1 is an organosilicon compound having a fluorene compound having an epoxy group and an allyl group at the terminal, and therefore has excellent reactivity and heat resistance and can be easily polymerized. The obtained polymer is expected to be a resin having excellent heat resistance, water resistance, weather resistance, electrical properties, and the like. Moreover, since this compound contains silicon and divalent hydrocarbon in the molecule, the cured product has good flexibility and can be expected to be a highly heat-resistant resin. Further, such a polymer can be produced by synthesizing from an organosilicon compound having a fluorene compound having a phenolic hydroxyl group and an allyl group at the terminal.
以下、本発明についてより詳細に説明する。
前述のように、末端にエポキシ基とアリル基を有するフルオレン化合物を有する有機珪素化合物及びその製造方法の開発が望まれていた。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
As described above, it has been desired to develop an organosilicon compound having a fluorene compound having an epoxy group and an allyl group at the terminal and a method for producing the same.
そこで、本発明者らは、上記目的を達成するため、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式(2)
以下、本発明について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の有機珪素化合物は、下記一般式(1)で示される、末端にエポキシ基とアリル基を有するフルオレン化合物を有する有機珪素化合物である。
The organosilicon compound of the present invention is an organosilicon compound having a fluorene compound having an epoxy group and an allyl group at the end, represented by the following general formula (1).
上記一般式(1)において、R1は水素原子又はメチル基を示している。R2〜R5は独立して水素原子または炭素数1〜10の一価炭化水素基を表す。一価炭化水素基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基が挙げられる。これらの中でも原料入手の点からメチル基が好ましい。R6は炭素数1〜10の二価炭化水素を表す。二価炭化水素としてはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、ヘプテレン基、オクチレン基、ノナニレン基、デカニレン基等のアルキレン基、フェニレン基、トリレン基、ナフチレン基等のアリール基が挙げられる。この中でも原料入手の点からフェニレン基が好ましい。 In the general formula (1), R1 represents a hydrogen atom or a methyl group. R2 to R5 independently represent a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms. Examples of monovalent hydrocarbon groups include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, octyl, and cyclohexyl groups, and aryl groups such as phenyl, tolyl, and naphthyl groups. . Among these, a methyl group is preferable from the viewpoint of obtaining raw materials. R6 represents a C1-C10 divalent hydrocarbon. Divalent hydrocarbons include methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, cyclohexylene group, heptylene group, octylene group, nonanylene group, decanylene group and other alkylene groups, phenylene group, tolylene group, An aryl group such as a naphthylene group can be mentioned. Among these, a phenylene group is preferable from the viewpoint of obtaining raw materials.
このような一般式(1)で示される化合物としては、下記の化合物を代表例として例示することができる。
このような本発明の有機珪素化合物は、上述したように下記一般式(2)で表される末端にフェノール性水酸基とアリル基を有するフルオレン化合物を有する有機珪素化合物にエピクロルヒドリンを反応させて得られるものである。
上記一般式(2)において、R1は水素原子又はメチル基を、R2〜R5は独立して水素原子または炭素数1〜10の一価炭化水素基を、R6は炭素数1〜10の二価炭化水素を表しており、下記の化合物を代表例として例示することができる。
この上記一般式(2)で示される化合物は、当該分野で知られている方法により調製することができる。例えば、下記一般式(3)
上記一般式(3)においてR1は水素原子又はメチル基を示しており、以下の化合物が例示される。
上記一般式(4)においてR2〜R5は独立して水素原子または炭素数1〜10の一価炭化水素基を表しており、R6は炭素数1〜10の二価炭化水素を表しており、以下化合物が例示される。
この反応の際の、一般式(3)の化合物と一般式(4)の化合物とのモル比は、一般式(4)の化合物1.0molに対し、2.0mol以上とすればよい。 In this reaction, the molar ratio of the compound of the general formula (3) and the compound of the general formula (4) may be 2.0 mol or more with respect to 1.0 mol of the compound of the general formula (4).
また、本発明における一般式(2)の化合物を得る際、一般式(3)の二つの不飽和結合と一般式(4)の二つのSi−Hが反応し、連鎖となる成分も含まれているが、この成分が本発明を妨げるものではない。 Moreover, when obtaining the compound of General formula (2) in this invention, the two unsaturated bonds of General formula (3) and two Si-H of General formula (4) react, and the component used as a chain | linkage is also included. However, this component does not interfere with the present invention.
この一般式(2)の化合物を得るために用いる遷移金属触媒としては、特に限定されないが、白金、ロジウム、パラジウム、ルテニウム化合物が好適であり、特に白金化合物が好ましい。
これを例示すれば、白金ジビニルシロキサン、白金環状ビニルメチルシロキサン、トリス(ジベンジリデンアセトン)二白金、塩化白金酸、ビス(エチレン)テトラクロロ二白金、シクロオクタジエンジクロロ白金、ビス(シクロオクタジエン)白金、ビス(ジメチルフェニルホスフィン)ジクロロ白金、テトラキス(トリフェニルホスフィン)白金、白金カーボン等があげられる。
Although it does not specifically limit as a transition metal catalyst used in order to obtain this compound of General formula (2), A platinum, rhodium, palladium, ruthenium compound is suitable, and especially a platinum compound is preferable.
For example, platinum divinylsiloxane, platinum cyclic vinylmethylsiloxane, tris (dibenzylideneacetone) diplatinum, chloroplatinic acid, bis (ethylene) tetrachlorodiplatinum, cyclooctadienedichloroplatinum, bis (cyclooctadiene) Examples thereof include platinum, bis (dimethylphenylphosphine) dichloroplatinum, tetrakis (triphenylphosphine) platinum, and platinum carbon.
この一般式(2)の化合物を得る際の反応温度は任意であるが、50〜150℃程度でよく、好ましくは60〜100℃である。反応時間も任意であり、原料の一般式(4)の両末端にSi−Hを含有する珪素化合物がほぼ消失するまで行えばよいが、通常30分〜10時間程度であり、好ましくは1〜5時間程度である。 Although the reaction temperature at the time of obtaining this compound of General formula (2) is arbitrary, about 50-150 degreeC may be sufficient, Preferably it is 60-100 degreeC. The reaction time is also arbitrary, and it may be carried out until the silicon compound containing Si—H at both ends of the general formula (4) of the raw material almost disappears, but it is usually about 30 minutes to 10 hours, preferably 1 to About 5 hours.
この一般式(2)の化合物を得る際、溶媒の使用は任意であり、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、アセトニトリルなどニトリル類などが挙げられる。特に、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素を使用することが、好ましい。 In obtaining the compound of the general formula (2), the use of a solvent is optional. For example, hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane, benzene, toluene and xylene, alcohols such as methanol and ethanol, Examples thereof include ethers such as butyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, esters such as ethyl acetate, amides such as dimethylformamide, and nitriles such as acetonitrile. In particular, it is preferable to use aromatic hydrocarbons such as benzene and xylene.
また、この一般式(2)の化合物を得る反応を行う際、酸化防止剤や重合禁止剤の使用は任意である。 Moreover, when performing reaction which obtains this compound of General formula (2), use of antioxidant and a polymerization inhibitor is arbitrary.
反応終了後、そのまま一般式(1)の化合物を得る反応を行っても良いが、常圧、或いは減圧にて溶媒を留去しても良い。留去する際の温度は任意であるが、60〜150℃程度でよく、好ましくは60〜100℃である。 After completion of the reaction, the reaction for obtaining the compound of the general formula (1) may be carried out as it is, but the solvent may be distilled off at normal pressure or reduced pressure. Although the temperature at the time of distilling off is arbitrary, about 60-150 degreeC may be sufficient, Preferably it is 60-100 degreeC.
次いで、本発明の一般式(1)の化合物を得るためには、前述したように得られた一般式(2)の化合物とエピクロルヒドリンとを反応することで、得ることが出来る。一般式(2)の化合物とエピクロルヒドリンとの反応における反応温度は、任意であるが、通常50〜120℃にて行えばよく、反応時間は、3〜30時間程度である。 Subsequently, in order to obtain the compound of the general formula (1) of the present invention, it can be obtained by reacting the compound of the general formula (2) obtained as described above with epichlorohydrin. The reaction temperature in the reaction of the compound of the general formula (2) and epichlorohydrin is arbitrary, but it may usually be carried out at 50 to 120 ° C., and the reaction time is about 3 to 30 hours.
一般式(2)の化合物とエピクロルヒドリンとのモル比は任意であるが、一般式(2)に対してエピクロルヒドリンを大過剰に使用することで、本発明の一般式(1)の化合物が得られ、一般式(2)に対してエピクロルヒドリンの使用量を下げるとエポキシ基と一般式(2)の化合物におけるフェノール基とが反応し、連鎖となる成分も含まれるが、この成分は本発明を妨げるものではない。 Although the molar ratio of the compound of general formula (2) and epichlorohydrin is arbitrary, the compound of general formula (1) of this invention is obtained by using epichlorohydrin in large excess with respect to general formula (2). When the amount of epichlorohydrin used is lowered with respect to the general formula (2), the epoxy group reacts with the phenol group in the compound of the general formula (2) to include a chain component, but this component hinders the present invention. It is not a thing.
一般式(2)に対するエピクロルヒドリンの使用量は、通常1.0〜30モル、好ましくは2.0〜20モル、より好ましくは3.0〜15モルである。 The usage-amount of epichlorohydrin with respect to General formula (2) is 1.0-30 mol normally, Preferably it is 2.0-20 mol, More preferably, it is 3.0-15 mol.
一般式(1)の化合物を得る反応の際、触媒の使用は任意であり、通常は、アルカリ金属水酸化物が使用される。アルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。アルカリ金属水酸化物の添加方法は、固形物として添加しても良く、また、水溶液として添加しても良い。アルカリ金属水酸化物の使用量としては、フェノール性水酸基1当量に対して0.01〜0.2モルが好ましい。 In the reaction for obtaining the compound of the general formula (1), the use of a catalyst is optional, and usually an alkali metal hydroxide is used. Examples of the alkali metal hydroxide include sodium hydroxide and potassium hydroxide. The addition method of the alkali metal hydroxide may be added as a solid or may be added as an aqueous solution. As the usage-amount of an alkali metal hydroxide, 0.01-0.2 mol is preferable with respect to 1 equivalent of phenolic hydroxyl groups.
アルカリ金属水酸化物の固形物を使用する際、これらは1種のみ又は組み合わせて用いることが出来、分割または連続的に系内に添加すればよい。また、アルカリ金属水酸化物の水溶液を用いる際は、アルカリ金属水酸化物の水溶液から持ち込まれる水が多くなるため、反応中、系内から水を除去する必要がある。 When using the solid substance of an alkali metal hydroxide, these can be used alone or in combination, and may be added to the system in a divided or continuous manner. Further, when an aqueous solution of alkali metal hydroxide is used, water brought in from the aqueous solution of alkali metal hydroxide increases, so it is necessary to remove water from the system during the reaction.
反応する際、溶媒としては、エピクロルヒドリンを大過剰に加え、反応溶媒として使用することも可能であるが、さらに他の溶媒の使用も任意であり、その際は、非プロトン性極性溶媒の使用が好ましい。非プロトン性極性溶媒としては、ジメチルスルホン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、1,4−ジオキサン等が挙げられる。非プロトン性極性溶媒の使用量はエピクロルヒドリンの重量に対し通常5〜200重量%、好ましくは10〜150重量%である。 In the reaction, epichlorohydrin can be added in a large excess as a solvent and used as a reaction solvent, but the use of other solvents is also optional, in which case the use of an aprotic polar solvent is recommended. preferable. Examples of the aprotic polar solvent include dimethyl sulfone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, 1,4-dioxane and the like. The amount of the aprotic polar solvent used is usually 5 to 200% by weight, preferably 10 to 150% by weight, based on the weight of epichlorohydrin.
また、反応に際してテトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、トリメチルベンジルアンモニウムクロライドなどの第四級アンモニウム塩を触媒として使用することもできる。この場合の第四級アンモニウム塩の使用量は一般式(2)の化合物の水酸基1当量に対して通常0.001〜0.2モル、好ましくは0.05〜0.1モルである。 In the reaction, a quaternary ammonium salt such as tetramethylammonium chloride, tetramethylammonium bromide, trimethylbenzylammonium chloride can also be used as a catalyst. In this case, the amount of the quaternary ammonium salt used is usually 0.001 to 0.2 mol, preferably 0.05 to 0.1 mol, relative to 1 equivalent of the hydroxyl group of the compound of the general formula (2).
これらの反応生成物は水洗後、または水洗無しに加熱減圧下過剰のエピクロルヒドリンや、その他使用した溶媒等を除去することで本発明の化合物を得ることが出来る。また、加熱減圧下過剰のエピクロルヒドリンや、その他使用した溶媒等を除去した後、トルエン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等の溶媒に溶解し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液を加えて再び反応を行うことにより全ハロゲン量の低いエポキシ樹脂を得ることが出来る。反応終了後、副生した塩をろ過、水洗などにより除去し、さらに加熱減圧下トルエン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等の溶媒を留去することにより本発明の化合物を得ることができる。 These reaction products can be obtained by removing excess epichlorohydrin, other used solvents, etc. under heating and reduced pressure after washing with water or without washing with water. Also, after removing excess epichlorohydrin under heating and reduced pressure and other used solvents, it is dissolved in a solvent such as toluene, methylisobutylketone, methylethylketone, and an aqueous solution of alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide. Is added, and an epoxy resin with a low total halogen content can be obtained. After completion of the reaction, the by-product salt is removed by filtration, washing with water, etc., and the compound of the present invention can be obtained by distilling off a solvent such as toluene, methyl isobutyl ketone, methyl ethyl ketone and the like under heating and reduced pressure.
本発明の化合物は、末端にエポキシ基とアリル基を有するフルオレン化合物を有する有機珪素化合物であり、アリル基の反応性を使用し、他のシロキサン化合物とヒドロシリル化反応を行いポリマー化すれば、エポキシ官能基を持った高分子シリコーン材料を得ることができ、エポキシ基の反応性を使用し、硬化性材料として使用することもできる。それらの基を利用してポリマー化した後、残りの官能基を用いて架橋、硬化することも可能である。また、得られたポリマーは、耐熱性、耐候性、耐水性が良好となることが期待される。したがって、本発明の化合物は、耐熱性樹脂材料用マクロモノマーとして有用な化合物である。 The compound of the present invention is an organosilicon compound having a fluorene compound having an epoxy group and an allyl group at the terminal. If the reactivity of the allyl group is used and a hydrosilylation reaction is carried out with another siloxane compound to form a polymer, A polymeric silicone material having a functional group can be obtained, and the reactivity of an epoxy group can be used, and it can also be used as a curable material. It is also possible to polymerize using these groups and then crosslink and cure using the remaining functional groups. Further, the obtained polymer is expected to have good heat resistance, weather resistance, and water resistance. Therefore, the compound of the present invention is a useful compound as a macromonomer for a heat resistant resin material.
以下、実施例を示して本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
[実施例1]
窒素ガス導入管、温度計、ジムロート型コンデンサー及び滴下漏斗を備えた1リットルのセパラブルフラスコに、下記構造式(a)
[Example 1]
In a 1 liter separable flask equipped with a nitrogen gas inlet tube, a thermometer, a Dimroth condenser and a dropping funnel, the following structural formula (a)
熟成終了後、ガスクロマトグラフ分析を行い、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン残存量が2%以下となったことを確認した。
このものをロータリーエバポレーターで、80℃/0.6kPaにて減圧濃縮したところ、褐色固体250gが得られた。このものの赤外線吸収スペクトル分析及び、1H核磁気共鳴スペクトル分析を行い、下記構造式(c)に示すような末端にフェノール性水酸基とアリル基を有するフルオレン化合物を有する有機珪素化合物(c)が得られたことを確認した。
When this was concentrated under reduced pressure at 80 ° C./0.6 kPa with a rotary evaporator, 250 g of a brown solid was obtained. By performing infrared absorption spectrum analysis and 1H nuclear magnetic resonance spectrum analysis of this product, an organosilicon compound (c) having a fluorene compound having a phenolic hydroxyl group and an allyl group at the terminal as shown in the following structural formula (c) is obtained. I confirmed that.
下記に得られた有機珪素化合物(c)の1H―NMRチャートを表1及び図1に示す。
[実施例2]
実施例1における下記構造式(a)
The following structural formula (a) in Example 1
[実施例3]
実施例1における下記構造式(b)
The following structural formula (b) in Example 1
[実施例4]
窒素ガス導入管、温度計、ジムロート型コンデンサー及び滴下漏斗を備えた1リットルのセパラブルフラスコに、実施例1で得られた下記構造式(c)
The following structural formula (c) obtained in Example 1 was added to a 1-liter separable flask equipped with a nitrogen gas inlet tube, a thermometer, a Dimroth condenser and a dropping funnel.
その後、濾過により生成した塩を取り除き、さらに水洗した後、エピクロルヒドリンを留去したところ、褐色固体180gを得た。このものの赤外線吸収スペクトル分析及び、1H核磁気共鳴スペクトル分析を行い、下記構造式(h)で示されるような末端にアリル基とエポキシ基を有するフルオレン化合物を有する有機珪素化合物であることを確認した。
[実施例5]
実施例4における下記構造式(c)
The following structural formula (c) in Example 4
[実施例6]
実施例4における下記構造式(c)
The following structural formula (c) in Example 4
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。 The present invention is not limited to the above embodiment. The above-described embodiment is an exemplification, and the present invention has any configuration that has substantially the same configuration as the technical idea described in the claims of the present invention and that exhibits the same effects. Are included in the technical scope.
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