JP5739965B2 - ポリアルキルシルセスキオキサン粒子 - Google Patents
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Description
本出願は、2007年5月28日に韓国工業所有権庁に出願された韓国特許出願番号10−2007−0051695および2007年11月12日に韓国工業所有権庁に出願された韓国特許出願番号10−2007−0114969に対する優先権とその利益を主張し、その全体を参照により、全ての目的のためにその全体を取り込む。
本発明は、ポリアルキルシルセスキオキサン粒子に関し、より詳しくは、含水率が低く、表面のシラノール基の含有量が少なくて、拡散剤および各種添加剤に使用されるポリアルキルシルセスキオキサン粒子に関するものである。
したがって、本発明は、保管中の吸湿性が改善されたポリアルキルシルセスキオキサン粒子およびその製造方法を提供することを目的とする。
(化学式4)
RSiO(4−m)/2
(上記の式で、
Rは非加水分解性基であって、炭素数1〜20のアルキル基、(メタ)アクリロイルオキシ基またはエポキシ基を有する炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、または炭素数7〜20のアラルキル基であり、
mは0ないし3の整数である。)
(化学式4−1)
CH3SiO3/2
下記の化学式1で表示されるアルキルトリアルコキシシランを加水分解反応させて、下記の化学式2で表示されるアルキルシラントリオールまたはその部分加水分解物を製造する第1段階;
上記アルキルシラントリオールまたはその部分加水分解物を縮重合反応させて、表面にシラノール基を有するポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造する第2段階;および
上記ポリアルキルシルセスキオキサン粒子に下記の化学式3で表示される化合物からなる群より選択されたアルコキシトリアルキルシランを添加して、上記シラノール基をアルキル基でエンド−キャッピング(end−capping)させる第3段階。
(化学式1)
R−Si−(OR1)3
(化学式2)
R−Si−(OH)3
(化学式3)
R2O−Si−(R3)3
(上記の式で、
RおよびR3はそれぞれ非加水分解性基であって、炭素数1〜20のアルキル基、(メタ)アクリロイルオキシ基またはエポキシ基を有する炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、または炭素数7〜20のアラルキル基であり、
R1およびR2はそれぞれ加水分解性基であって、炭素数1〜6のアルキル基である。)
本発明で、第1段階は、上記化学式1で表示されるアルキルトリアルコキシシランに水性媒体を添加して均一な水性溶液に製造した後、有機酸触媒存在下で加水分解反応させることによって、上記化学式2のアルキルシラントリオールまたはその部分加水分解物を得る工程である。
第2段階は、上記第1段階で得られた上記化学式2で表示されるアルキルシラントリオールまたはその部分加水分解物を塩基触媒下で縮重合させて、表面にシラノール基を有するポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造する段階である。
本発明の第3段階は、第2段階で得られた表面にシラノール基を有するポリアルキルシルセスキオキサン粒子の表面に上記化学式3で表示されるアルコキシトリアルキルシランを添加して、上記シラノール基をアルキル基でエンド−キャッピング(end−capping)させることによって、表面のシラノール基の含有量を5%以下、好ましくは0.5ないし5%に減らしたポリアルキルシルセスキオキサン粒子を得る工程である。
(計算式1)
CV(%)=(粒径の標準偏差/粒子の平均粒径)×100
以下の段階を経て、ポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造した。
(第1段階)
2Lの丸底フラスコにイオン交換水950重量部、酢酸0.3重量部を加えてpHが2〜4になるように溶解した後、メチルトリメトキシシラン600重量部を添加した。窒素を5分間パージした後、200rpmで攪拌した。この混合溶液の内部温度は3分後に42℃に上昇し、約3時間後にメチルトリメトキシシランは完全に溶解して、均一な溶液からなるアルキルシラントリオールまたは部分加水分解物を得た。
このアルキルシラントリオールまたは部分加水分解物の数平均分子量をテトラヒドロフラン(THF)溶媒を利用してWater model 150GPCで分析した結果、数平均分子量は430であった。
(第2段階)
第1段階で得られたアルキルシラントリオールまたはその部分加水分解物500重量部を、イオン交換水700重量部、29%アンモニア水溶液20重量部を加えて調製したpH9〜12の水溶液に一度に添加した。この時、反応温度は35℃、5分間150rpm攪拌速度で攪拌して、白濁になれば3時間静置した後、縮重合反応を実施して、ポリアルキルシルセスキオキサン粒子を生成した。
(第3段階)
上記第2段階で生成されたポリアルキルシルセスキオキサン粒子の白色懸濁液にトリメチルメトキシシラン3.8重量部を添加した。12時間放置後、ワイヤーメッシュ(Wire mesh)である200メッシュに通過させた後、メタノールで数回水洗および洗浄して、脱水したケーキ状態の粉末を得た。これを熱風循環乾燥機で105℃で4時間乾燥し、乾燥物をジェットミルで粉砕して、白色粉末形態のポリメチルシルセスキオキサン粒子を得た。
この重合で得られた粒子の収率は99.7モル%であり、平均粒径(d50)は2.3μmであり、粒径の変動係数(CV:Coefficient of variation)は20.5%であった。
実施例1で得られた粒子のFT−IRスペクトルをJASCO FT/IR230を利用してKBr錠剤法によって測定して、図4に示した。測定の結果、1000〜1200cm−1のSi−O−Si結合の吸収ピーク、1280cm−1および780cm−1のSi−CH3吸収ピークを確認することができた。
メチルトリメトキシシランの代わりにビニルトリメトキシシランを使用したことを除いては、上記実施例1と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造し、製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子に対して通常の方法で各種物性を測定して、その結果を表1に記載した。
トリメチルメトキシシランの代わりにビニルメチルメトキシシランを使用したことを除いては、上記実施例1と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造し、製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子に対して通常の方法で各種物性を測定して、その結果を表1に記載した。
トリメチルメトキシシランの代わりにビニルメチルメトキシシランを使用したことを除いては、上記実施例2と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造し、製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子に対して通常の方法で各種物性を測定して、その結果を表1に記載した。
第2段階の反応温度を5℃に変更したことを除いては、上記実施例1と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造した。
この重合で得られた粒子の収率は99.5モル%であり、平均粒径(d50)は5.5μmであり、粒径の変動係数(CV:Coefficient of variation)は14.3%であった。
製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子に対して通常の方法で各種物性を測定して、その結果を表1に記載した。
メチルトリメトキシシランの代わりにビニルトリメトキシシランを使用したことを除いては、上記実施例5と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造し、製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子に対して通常の方法で各種物性を測定して、その結果を表1に記載した。
メチルトリメトキシシランの代わりにフェニルトリメトキシシランを使用したことを除いては、上記実施例1と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造し、製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子に対して通常の方法で各種物性を測定して、その結果を表1に記載した。
メチルトリメトキシシランの代わりにメチルトリエトキシシランを使用したことを除いては、上記実施例1と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造し、製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子に対して通常の方法で各種物性を測定して、その結果を表1に記載した。
メチルトリメトキシシランおよびフェニルトリメトキシシランを混合使用したことを除いては、上記実施例1と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造し、製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子に対して通常の方法で各種物性を測定して、その結果を表2に記載した。
メチルトリメトキシシランの代わりにビニルトリメトキシシランを使用したことを除いては、上記実施例9と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造し、製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子に対して通常の方法で各種物性を測定して、その結果を表2に記載した。
メチルトリメトキシシランの代わりにフェニルトリメトキシシランを使用したことを除いては、上記実施例3と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造し、製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子に対して通常の方法で各種物性を測定して、その結果を表2に記載した。
メチルトリメトキシシランの代わりにメチルトリエトキシシランを使用したことを除いては、上記実施例3と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造し、製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子に対して通常の方法で各種物性を測定して、その結果を表2に記載した。
縮合反応後にアルコキシトリアルキルシランを使用しないことを除いては、上記実施例1と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造し、製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子に対して通常の方法で各種物性を測定して、その結果を表2に記載した。
縮合反応後にアルコキシトリアルキルシランを使用しないことを除いては、上記実施例2と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造し、製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子に対して通常の方法で各種物性を測定して、その結果を表2に記載した。
縮合反応後にアルコキシトリアルキルシランを使用しないことを除いては、上記実施例7と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造し、製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子に対して通常の方法で各種物性を測定して、その結果を表2に記載した。
縮合反応後にアルコキシトリアルキルシランを使用しないことを除いては、上記実施例8と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造し、製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子に対して通常の方法で各種物性を測定して、その結果を表2に記載した。
縮合反応後にトリメチルメトキシシラン10.5重量部を使用したことを除いては、上記実施例1と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造した。その結果、製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子の形態は真球状ではなく不定形の粒子であった。ポリメチルシルセスキオキサン粒子の製造に対しては、表3に記載した。
縮合反応後にトリメチルメトキシシランの代わりにビニルメチルメトキシシラン10.5重量部を使用したことを除いては、上記比較例5と同様な方法でポリアルキルシルセスキオキサン粒子を製造した。その結果、製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子の形態は真球状ではなく不定形の粒子であった。ポリメチルシルセスキオキサン粒子の製造に対しては、表3に記載した。
疎水性ポリアルキルシルセスキオキサン粒子の分散性が有機溶剤の濃度によって変化する性質を利用して、粒子のはっ水性を評価した。つまり、表4に示した濃度の水/メタノール水溶液に実施例および比較例で製造されたポリメチルシルセスキオキサン粒子を添加して、弱攪拌(100rpmで1分間)および強攪拌(300rpmで1分間)してはっ水性テストを実施して、その結果を下記の表4に表した。
Claims (4)
- シラノール基を1.3%以下の量で有する球状粒子であり、水及び10%(v/v)メタノール水溶液に対して300rpmで1分間攪拌後において、粒子が分散しない程度の撥水性を備えることを特徴とするポリアルキルシルセスキオキサン粒子。
- 前記シラノール基が、前記球状粒子の表面にあることを特徴とする、
請求項1に記載のポリアルキルシルセスキオキサン粒子。 - 前記ポリアルキルシルセスキオキサン粒子の平均粒径が10〜30μmであることを特
徴とする、
請求項1または2に記載のポリアルキルシルセスキオキサン粒子。 - 400℃での熱重量変化率が2.7%以下であることを特徴とする、
請求項1〜3の何れか1項に記載のポリアルキルシルセスキオキサン粒子。
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