JP5717370B2 - (メタ)アクリル酸チオエステルの製造方法 - Google Patents
(メタ)アクリル酸チオエステルの製造方法 Download PDFInfo
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1.塩基性化合物を含む水溶液及び脂肪酸エステルの存在下に、一般式(1):
2. 脂肪酸エステルが、炭素数2〜4のモノカルボン酸の低級アルキルエステルである上記項1に記載の方法。
3. 脂肪酸エステルが、酢酸エステルである上記項1又は2に記載の方法。
4. 一般式(2)で表されるチオール化合物が、一般式(4):
本発明の製造方法では、一般式(1):
本発明の(メタ)アクリル酸チオエステルの製造方法では、上記した一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸ハライドと一般式(2)で表されるチオール化合物とを、塩基性化合物を含む水溶液及び脂肪酸エステルの存在下において反応させることが必要である。
(i)脂肪族エステルを仕込んだ反応容器に、塩基性化合物とチオール化合物を含む水溶液と、(メタ)アクリル酸ハライドとを別々に同時に滴下する方法;
(ii)塩基性化合物とチオール化合物を含む水溶液と脂肪酸エステルの混合液を仕込んだ反応容器に、(メタ)アクリル酸ハライドを滴下する方法;
(iii)脂肪酸エステルと(メタ)アクリル酸ハライドの混合液を仕込んだ反応容器に、塩基性化合物とチオール化合物を含む水溶液を滴下する方法。
実施例1
攪拌機、温度計、ジムロート型冷却管及び滴下ロートを備えた5Lガラス製フラスコにp−メトキシフェノール0.68g、酢酸イソプロピル1700g、及びメタクリル酸クロライド26.1gを仕込んだ。内温を5℃まで冷却した後、別途調整しておいたビス(2−メルカプトエチル)スルフィド351.4gと30%水酸化ナトリウム水溶液748.4gとを混合した液と、メタクリル酸クロライド495.9gとを別々の滴下ロートより5時間かけて同時に滴下した。滴下終了後に同温度で30分間攪拌した後、反応液を二層分液した。酢酸イソプロピルを3重量%水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した。酢酸イソプロピルを留去することによりビス(2−メタクロイルチオエチル)スルフィド534.1g(収率81%)を得た。
分析値 49.55 6.15 33.20
計算値 49.62 6.25 33.12
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):δ1.93(s,6H),3.11(t,4H),3.24(t,4H),5.90(s,2H)6.09(s,2H)
13C-NMR(400MHz, CD2Cl2):δ19.6,32.5,34.2,130.4,150.0,187.0。
実施例1で用いたビス(2−メルカプトエチル)スルフィドをビス(2−メルカプトエチル)エーテル313.8gに代えた以外は、実施例1と同様に反応を行い、ビス(2−メタクロイルチオエチル)エーテル516.9g(収率83%)を得た。
分析値 52.20 6.23 23.20
計算値 52.53 6.61 23.37
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):δ1.93(s,6H),3.04(t,4H),4.04(t,4H),5.90(s,2H),6.09(s,2H)
13C-NMR(400MHz, CD2Cl2):δ19.6,32.9,69.6,130.4,150.0,187.0。
実施例1で用いたビス(2−メルカプトエチル)スルフィドをビス(4−メルカプトフェニル)スルフィド568.4gに代えた以外は、実施例1と同様に反応を行い、ビス(4−メタクロイルチオフェニル)スルフィド745.8g(収率85%)を得た。
分析値 62.05 4.53 24.70
計算値 62.14 4.69 24.89
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):δ1.93(s,6H),5.77(s,2H),5.88(s,2H),6.98(d,4H),7.04(d,4H)
13C-NMR(400MHz, CD2Cl2):δ19.6,128.6,129.8,130.4,131.0,131.3,150.0,187.0。
実施例1で用いたビス(2−メルカプトエチル)スルフィドをビス(4−メルカプトフェニル)エーテル531.9gに代えた以外は、実施例1と同様に反応を行い、ビス(4−メタクロイルチオフェニル)エーテル723.3g(収率86%)を得た。
分析値 64.50 4.52 17.70
計算値 64.84 4.90 17.31
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):δ1.93(s,6H),5.77(s,2H),5.88(s,2H),6.76(d,4H),7.14(d,4H)
13C-NMR(400MHz, CD2Cl2):δ19.6,117.6,125.6,128.9,130.4,150.0,152.9,187.0。
実施例1で用いたビス(2−メルカプトエチル)スルフィドをビス(4−メルカプトフェニル)スルホン641.0gに代えた以外は、実施例1と同様に反応を行い、ビス(4−メタクロイルチオフェニル)スルホン760.1g(収率80%)を得た。
分析値 57.20 4.40 22.73
計算値 57.39 4.33 22.98
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):δ1.93(s,6H),5.77(s,2H),5.88(s,2H),7.35(d,4H),7.74(d,4H)
13C-NMR(400MHz, CD2Cl2):δ19.6,126.8,130.2,130.4,135.3,137.5,150.0,187.0
Claims (5)
- 塩基性化合物を含む水溶液及び脂肪酸エステルの存在下に、一般式(1):
一般式(2)で表されるチオール化合物が、一般式(4):
- 脂肪酸エステルが、炭素数2〜4のモノカルボン酸の低級アルキルエステルである請求項1に記載の方法。
- 脂肪酸エステルが、酢酸エステルである請求項1又は2に記載の方法。
- 前記反応を、(i)前記脂肪族エステルを仕込んだ反応容器に、前記塩基性化合物と前記チオール化合物とを含む水溶液と、前記(メタ)アクリル酸ハライドとを別々に同時に滴下する方法により行う、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記塩基性化合物が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アンモニウム化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
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JP2010171519A JP5717370B2 (ja) | 2010-07-30 | 2010-07-30 | (メタ)アクリル酸チオエステルの製造方法 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2010171519A JP5717370B2 (ja) | 2010-07-30 | 2010-07-30 | (メタ)アクリル酸チオエステルの製造方法 |
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JP2012031090A JP2012031090A (ja) | 2012-02-16 |
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