JP5709762B2 - シサムペロスパレイラ(雅紅隆)エキスの抗デング熱活性 - Google Patents
シサムペロスパレイラ(雅紅隆)エキスの抗デング熱活性 Download PDFInfo
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Description
本発明は、シサムペロス パレイラ(雅紅隆)(cissampelos pareira)エキスの抗デング熱活性に関する。また、シサムペロス パレイラ(雅紅隆)エキスを含む医薬組成物およびシサムペロス パレイラ(雅紅隆)エキスの調製方法も提供する。
デング熱ウイルス(DENl−4)は、フラビウイルス科の蚊媒介性の構成員であり、世界的規模で重要なヒト病原体である。出血性デング熱/デング熱ショック症候群の年間100万の症例のうち、約2〜5%は致死性である。現在、DEN感染を処置するためのワクチンまたは抗ウイルス薬はない(Ann,N.Y.Acad.Sci.,951,p.262−271(2001),およびClinical Microbiology Reviews,July,p.480−496(1998))。
粉砕シサムペロス パレイラ(雅紅隆)着生部分(100kg)を抽出機に仕込んだ。メタノール(500リットル)を抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、300リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、300リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。メタノール抽出物を合わせ、最大限まで低温で減圧濃縮した。抽出物をステンレス鋼トレイ(ss)内に下降収集(down load)し、高真空炉内で、室温にて約16時間〜18時間乾燥させた。
収率=6%〜15%
粉砕シサムペロス パレイラ(雅紅隆)着生部分(100kg)を抽出機に仕込んだ。メタノール:水(250リットル:250リットル)の混合物を抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、メタノール:水(150リットル:150リットル)の混合物を抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、メタノール:水(150リットル:150リットル)の混合物を抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。水性アルコール抽出物を合わせ、最大限まで低温で減圧濃縮し、抽出物をssトレイ内に下降収集し、高真空炉内で、室温にて約16時間〜18時間乾燥させた。
収率=10%〜25%
粉砕シサムペロス パレイラ(雅紅隆)着生部分(100kg)を抽出機に仕込んだ。水(500リットル)を抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、水(300リットル)を抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、水(300リットル)を抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。水性抽出物を合わせ、最大限まで低温で減圧濃縮し、抽出物をssトレイ内に下降収集し、高真空炉内で、室温にて約16時間〜18時間乾燥させた。
収率=15%〜30%
粉砕シサムペロス パレイラ(雅紅隆)着生部分(100kg)を抽出機に仕込んだ。メタノール(500リットル)を抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、300リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、300リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。メタノール抽出物を合わせ、最大限まで低温で減圧濃縮した。抽出物を水(50リットル)に懸濁させ、ヘキサン(40リットル)により分配した。ヘキサン層を分離し、容器内に収集した。このプロセスをもう3回繰り返し、合わせたヘキサン層を乾燥剤で乾燥させた。これを減圧濃縮し、ssトレイ内に下降収集し、高真空炉内で、室温にて約16時間〜18時間乾燥させた。
収率=1.0%〜3.0%
粉砕シサムペロス パレイラ(雅紅隆)着生部分(100kg)を抽出機に仕込んだ。メタノール(500リットル)を抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、300リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、300リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。メタノール抽出物を合わせ、最大限まで低温で減圧濃縮した。抽出物を水(50リットル)に懸濁させ、ヘキサン(40リットル)により分配した。ヘキサン層を分離し、容器内に収集した。このプロセスをもう3回繰り返し、合わせたヘキサン層を乾燥剤で乾燥させ、濃縮した。残りの水層をクロロホルム(40リットル)により分配し、クロロホルム層を分離し、容器内に収集した。このプロセスをもう3回繰り返し、合わせたクロロホルム層を乾燥剤に通した。クロロホルム層を減圧濃縮し、ssトレイ内に下降収集し、高真空炉内で、室温で約16〜18時間乾燥させた。
収率=0.20%〜1.0%
粉砕シサムペロス パレイラ(雅紅隆)着生部分(100kg)を抽出機に仕込んだ。メタノール(500リットル)を抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、300リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、300リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。メタノール抽出物を合わせ、最大限まで低温で減圧濃縮した。抽出物を水(50リットル)に懸濁させ、ヘキサン(40リットル)により分配し、ヘキサン層を分離し、容器内に収集した。このプロセスをもう3回繰り返し、合わせたヘキサン層を乾燥剤で乾燥させ、濃縮した。水層をジクロロメタン(40リットル)により分配し、ジクロロメタン層を分離し、容器内に収集した。このプロセスをもう3回繰り返し、合わせたジクロロメタン層を乾燥剤に通した。ジクロロメタン層を減圧濃縮し、ssトレイ内に下降収集し、高真空炉内で、室温にて約16時間〜18時間乾燥させた。
収率=0.22%〜1.2%
粉砕シサムペロス パレイラ(雅紅隆)着生部分(100kg)を抽出機に仕込んだ。メタノール(500リットル)を抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、300リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、300リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。メタノール抽出物を合わせ、最大限まで低温で減圧濃縮した。抽出物を水(50リットル)に懸濁させ、ジクロロメタン(40リットル)により分配し、ジクロロメタン層を分離し、容器内に収集した。このプロセスをもう3回繰り返し、合わせたジクロロメタン層を乾燥剤に通した。ジクロロメタン層を減圧濃縮し、ssトレイ内に下降収集し、高真空炉内で、室温にて約16時間〜18時間乾燥させた。
収率=1.0%〜1.75%
粉砕シサムペロス パレイラ(雅紅隆)着生部分(100kg)を抽出機に仕込んだ。メタノール(500リットル)を抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、300リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、300リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。メタノール抽出物を合わせ、最大限まで低温で減圧濃縮した。抽出物を水(50リットル)に懸濁させ、ヘキサン(40リットル)により分配し、ヘキサン層を分離し、容器内に収集した。このプロセスをもう3回繰り返し、合わせたヘキサン層を乾燥剤で乾燥させ、濃縮した。水層をクロロホルム(40リットル)により分配し、クロロホルム層を分離し、容器内に収集した。このプロセスをもう3回繰り返し、合わせたクロロホルム層を乾燥剤中に通し、濃縮した。水層をブタノール(40リットル)により分配し、ブタノール層を分離し、容器内に収集した。このプロセスをもう3回繰り返し、合わせたブタノール層を乾燥剤で乾燥させた。ブタノール層を減圧濃縮し、ssトレイ内に下降収集し、高真空炉内で、室温にて約16時間〜18時間乾燥させた。
収率=2.0%〜4.5%
粉砕シサムペロス パレイラ(雅紅隆)着生部分(100kg)を抽出機に仕込んだ。メタノール(500リットル)を抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、200リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、200リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。メタノール抽出物を合わせ、最大限まで低温で減圧濃縮した。抽出物を水(50リットル)に懸濁させ、ヘキサン(40リットル)により分配し、ヘキサン層を分離し、容器内に収集した。このプロセスをもう3回繰り返し、合わせたヘキサン層を乾燥剤で乾燥させ、濃縮した。水層をクロロホルム(40リットル)により分配し、クロロホルム層を分離し、容器内に収集した。このプロセスをもう3回繰り返し、合わせたクロロホルム層を乾燥剤中に通し、濃縮した。水層をブタノール(40リットル)により分配し、ブタノール層を分離し、容器内に収集した。このプロセスをもう3回繰り返し、合わせたブタノール層を乾燥剤で乾燥させ、濃縮した。排出(exhausted)した水層を減圧濃縮し、ssトレイ内に下降収集し、高真空炉内で、室温にて約16時間〜18時間乾燥させた。
収率=2.5%〜6.0%
粉砕シサムペロス パレイラ(雅紅隆)着生部分(100kg)を抽出機に仕込んだ。メタノール(500リットル)を抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、300リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、300リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。メタノール抽出物を合わせ、最大限まで低温で減圧濃縮した。抽出物を水(50リットル)に懸濁させ、酢酸エチル(40リットル)により分配し、酢酸エチル層を分離し、容器内に収集した。このプロセスをもう3回繰り返し、合わせた酢酸エチル層を乾燥剤で乾燥させた。酢酸エチル層を減圧濃縮し、ssトレイ内に下降収集し、高真空炉内で、室温にて約16時間〜18時間乾燥させた。
収率=2.0%〜4.0%
粉砕シサムペロス パレイラ(雅紅隆)着生部分(100kg)を抽出機に仕込んだ。メタノール(500リットル)を抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、300リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。抽出物を濾過し、容器内に保存した。再度、300リットルのメタノールを抽出機に添加し、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約16時間、抽出を行なった。メタノール抽出物を合わせ、最大限まで低温で減圧濃縮した。抽出物をアセトン(50リットル)で、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で約2時間〜3時間抽出した。抽出物を濾過し、容器内に保存した。このプロセスをもう3回繰り返した。抽出物をssトレイ内に下降収集し、高真空炉内で、室温にて約16時間〜18時間乾燥させた。
収率=2.0%〜3.5%
(i)一次スクリーニング−慣用的なプラーク減少中和試験(PRNT)アッセイ
抽出物の抗ウイルス活性は、PRNTアッセイ(Khanamら,Am.J.Trop.Med.Hyg.,74(2)p.266−277(2006)を用いてアッセイし、24ウェル形式にて、LLCMK2細胞(サル腎臓細胞株)を1×105/ウェルの濃度で播種した。感染は、ほぼ50プラーク形成単位(PFU)のデング熱ウイルス(DENV)(4つのすべての血清型DENV−1、DENV−2、DENV−3、およびDENV−4)を用いて感染多重度(MOI)1で行なった。ウイルスは、別途、100〜0.33mcg/mlの範囲の等容量の抽出物とともにプレインキュベートした。4℃で一晩プレインキュベーション後、ウイルス/抽出物を最終容量200μLまで、ダルベッコ改変イーグル培地(DMEM)+2%熱不活化ウシ胎仔血清(ΔFCS)で希釈し、24ウェルプレートの単一のウェルの感染に使用した。各希釈物をウェルにおいて2連でアッセイし、ウイルス/抽出物のプレインキュベーション混合物を、2つのウェルに充分なマスター混合物として調製した。2時間の吸着後、接種源を吸引除去し、細胞に1.25%メチルセルロース(DMEM中)+6%ΔFCS(1mL/ウェル)を重層した。200μLのDMEM+2%ΔFCSを入れた陰性対照(モック−非感染)ウェル、および(個々にDEN−1、2、3および4ウイルス)を入れた陽性対照ウェルと並行して、適切な対照をセットアップし、抽出物ではなくDMEM+2%ΔFCSとともにプレインキュベートした。プレートは、加湿5%CO2インキュベータ内で37℃にてインキュベートした。感染後、6日目、細胞を1mLの4%ホルムアルデヒド溶液で、室温にて2時間固定した。ウェルを水道水で洗浄し、次いで、20%エタノール中2%のクリスタルバイオレット溶液の1:40希釈ストックで30分間染色した。染色後に顕現されたプラークを計数し、プラーク数の50%減少(抽出物の非存在下のウイルスによって生成されるプラークの数を基準とする)をもたらす抽出物の希釈度をPRNT50力価として示した。
24ウェル形式にて、LLCMK2細胞を1×105/ウェルの濃度で播種した。播種した細胞を、50(1X)プラーク形成単位(PFU)の4種類全部の血清型のほぼ50μlのウイルスに、1のMOIで感染させた。37℃および5%CO2で2時間の吸着後、接種源を吸引した。ウェルをリン酸緩衝生理食塩水(PBS)で洗浄し、感染細胞を異なる濃度の抽出物(200〜0.82mcg/ml)に24時間の間、曝露した。37℃および5%CO2で24時間のインキュベーション後、抽出物を吸引除去し、細胞に1%メチルセルロース(DMEM中)+6%ΔFCS(1ml/ウェル)を重層した。各希釈物をウェルにおいて2連でアッセイした。プレートは、加湿5%CO2インキュベータ内で37℃にて6日間インキュベートした。感染後、6日目、重層部を静かにデカンテーションし、細胞を1mLの4%ホルムアルデヒド溶液で、室温にて1時間固定した。ウェルを水道水で洗浄し、次いで、20%エタノール中2%のクリスタルバイオレット溶液の1:40希釈ストックで30分間染色した。染色後に顕現されたプラークを計数し、プラーク数の50%減少(抽出物の非存在下のウイルスによって生成されるプラークの数を基準とする)をもたらす抽出物の希釈度をPRNT50力価として示した。
ウイルス力価低減アッセイは、Puig−Basagoitiら,Antimic.Agents and Chemotherapy,50(4)p.1320−1329(2006)に従うことにより行なった。24ウェル形式にて、ベロ細胞を1×105/ウェルの濃度で播種した。播種した細胞を、50(1X)プラーク形成単位(PFU)の4種類全部の血清型のほぼ50μlのウイルスに、1のMOIで感染させた。37℃および5%CO2で2時間の吸着後、接種源を吸引した。ウェルをPBSで洗浄し、感染細胞を、異なる濃度の抽出物(200〜0.82mcg/ml)を含む増殖培地(DMEM+2%ΔFCS)に、DMEM+2%ΔFCSを入れた陰性対照(モック−非感染)ウェル、およびDEN−3ウイルスを入れた陽性対照ウェルとともに、9日間の間、曝露した。20μlの上清み試料を異なる日数、すなわち、0、3、6、9日で抜き出し、さらなる処理まで凍結させた。
メタノール抽出物の細胞毒性を、HEpG−2細胞(ヒト肝臓ヘパトーマ細胞株)を抽出物の6点希釈物(濃度範囲は200mcg/ml〜0.82mcg/ml)とともに、培養培地RPMI中(Roswell Park Memorial Institute)2%ΔFCS中(96ウェルプレート内)で、3日間(一次および二次スクリーニングにおける抽出物との細胞のインキュベーション期間に相当)インキュベートすることにより評価した。72時間後、細胞バイアビリティを、MTT(3−[4,5−ジメチルチアゾル−2−イル]−2,5−ジフェニルテトラゾリウムブロミド)の細胞代謝によって測定した(Markland W.ら,Antimic.Agents and Chemotherapy,44(4)p.859−866(2000))。増殖指数(GI)50は90mcg/mlであることがわかった。
Claims (13)
- 薬学的に許容され得る担体、賦形剤または希釈剤の1種類以上とともにシサムペロス パレイラ(雅紅隆)エキスを含む、デング熱ウイルス感染を処置するための医薬組成物。
- 前記エキスは、メタノール抽出物、メタノール:水(50:50)抽出物または水性抽出物から選択される、請求項1に記載の医薬組成物。
- 前記エキスは、メタノール抽出画分から選択される、請求項1に記載の医薬組成物。
- 前記エキスは、ヘキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、ブタノール、水性、酢酸エチルまたはアセトン画分から選択される、請求項3に記載の医薬組成物。
- デング熱ウイルス感染を処置するための医薬の製造におけるシサムペロス パレイラ(雅紅隆)エキスの使用。
- 前記エキスは、
(a)シサムペロス パレイラ(雅紅隆)の植物塊を、水、アルコール、ケトン、エステル、ハロゲン化炭化水素、石油留分、またはその混合物(1種類もしくは複数種)から選択される1種類以上の溶媒で抽出すること、
(b)該抽出物を濃縮すること、および
(c)該抽出物を乾燥させること
を含む方法によって調製される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の医薬組成物。 - 前記エキスは、
(a)シサムペロス パレイラ(雅紅隆)の植物塊を、水、アルコール、ケトン、エステル、ハロゲン化炭化水素、石油留分またはその混合物(1種類もしくは複数種)から選択される1種類以上の溶媒で抽出すること、
(b)該抽出物を濃縮すること、
(c)水を添加すること、
(d)該抽出物を、水、石油留分、ハロゲン化炭化水素、エステル、ケトン、アルコール、エーテルまたはその混合物(1種類もしくは複数種)から選択される1種類以上の溶媒により分配すること、および
(e)該抽出物を乾燥させること
を含む方法によって調製される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の医薬組成物。 - 前記エキスは、
(a)シサムペロス パレイラ(雅紅隆)の植物塊を、水、アルコール、ケトン、エステル、ハロゲン化炭化水素、石油留分またはその混合物(1種類もしくは複数種)から選択される1種類以上の溶媒で抽出すること、
(b)該抽出物を濃縮すること、
(c)該抽出物を、水、アルコール、ケトン、エステル、ハロゲン化炭化水素、石油留分またはその混合物(1種類もしくは複数種)から選択される1種類以上の溶媒で抽出すること、および
(d)該抽出物を乾燥させること
を含む方法によって調製される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の医薬組成物。 - (a)シサムペロス パレイラ(雅紅隆)の植物塊を、水、アルコール、ケトン、エステル、ハロゲン化炭化水素、石油留分、またはその混合物(1種類もしくは複数種)から選択される1種類以上の溶媒で抽出すること、
(b)該抽出物を濃縮すること、および
(c)該抽出物を乾燥させること、
を含み、該抽出物がデング熱ウイルス感染を処置するために使用される、シサムペロス パレイラ(雅紅隆)エキスの調製方法。 - (a)シサムペロス パレイラ(雅紅隆)の植物塊を、水、アルコール、ケトン、エステル、ハロゲン化炭化水素、石油留分、またはその混合物(1種類もしくは複数種)から選択される1種類以上の溶媒で抽出すること、
(b)該抽出物を濃縮すること、
(c)水を添加すること、
(d)該抽出物を、水、石油留分、ハロゲン化炭化水素、エステル、ケトン、アルコール、エーテル、またはその混合物(1種類もしくは複数種)から選択される1種類以上の溶媒により分配すること、および
(e)該抽出物を乾燥させること、
を含み、該抽出物がデング熱ウイルス感染を処置するために使用される、シサムペロス パレイラ(雅紅隆)エキスの調製方法。 - (a)シサムペロス パレイラ(雅紅隆)の植物塊を、水、アルコール、ケトン、エステル、ハロゲン化炭化水素、石油留分、またはその混合物(1種類もしくは複数種)から選択される1種類以上の溶媒で抽出すること、
(b)該抽出物を濃縮すること、
(c)該抽出物を、水、アルコール、ケトン、エステル、ハロゲン化炭化水素、石油留分、またはその混合物(1種類もしくは複数種)から選択される1種類以上の溶媒で抽出すること、および
(d)該抽出物を乾燥させること、
を含み、該抽出物がデング熱ウイルス感染を処置するために使用される、シサムペロス パレイラ(雅紅隆)エキスの調製方法。 - アルコールがメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールまたはブタノールから選択され、ケトンがアセトンまたはメチルイソブチルケトンから選択され、エステルが酢酸メチルまたは酢酸エチルから選択され、ハロゲン化炭化水素がクロロホルム、ジクロロメタンまたは二塩化エチレンから選択され、エーテルがジエチルエーテルであり、石油留分がヘキサン、石油エーテルまたはヘプタンから選択される、請求項6〜8のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- アルコールがメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールまたはブタノールから選択され、ケトンがアセトンまたはメチルイソブチルケトンから選択され、エステルが酢酸メチルまたは酢酸エチルから選択され、ハロゲン化炭化水素がクロロホルム、ジクロロメタンまたは二塩化エチレンから選択され、エーテルがジエチルエーテルであり、石油留分がヘキサン、石油エーテルまたはヘプタンから選択される、請求項9〜11のいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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