JP5700051B2 - N−アシル塩基性アミノ酸分散物 - Google Patents
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Description
しかしながら、これらの技術はいずれも特定の大きさ、形状の結晶を粉体として得るための技術であって、N−ラウロイルリジンの分散物におけるN−ラウロイルリジンの水へのなじみの悪さ、凝集・沈降といった問題を解決するための技術ではなく、依然として、高濃度に化粧品中に配合することは難しく、組成物中での凝集の問題を解決するに至っていなかった。
[1] (1)N−アシル塩基性アミノ酸を塩基溶液に溶解する工程、および
(2)得られたN−アシル塩基性アミノ酸溶液を、塩基に対して1当量以上の酸と混合する工程
を含む、pH2〜12のN−アシル塩基性アミノ酸分散物の製造方法。
[2] 分散物中のN−アシル塩基性アミノ酸の濃度が3〜30重量%である、上記[1]記載の製造方法。
[3] 分散物の(3rpmにおける粘度)/(30rpmにおける粘度)が4〜30の範囲内である、上記[1]記載の製造方法。
[4] 塩基が水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムであり、塩基溶液中の塩基の量が、N−アシル塩基性アミノ酸1gに対して0.05g〜1gである上記[1]記載の製造方法。
[5] 酸が有機酸である、上記[1]記載の製造方法。
[6] 酸が、乳酸、クエン酸、アスコルビン酸、2−ピロリドン−5−カルボン酸、酸性アミノ酸およびそのモノ塩、N−アシルアミノ酸、およびN−アシル酸性アミノ酸のモノ塩から選択される少なくとも1つである、上記[1]記載の製造方法。
[7] 酸が、N−C8−22アシルグルタミン酸のモノ塩である、上記[1]記載の製造方法。
[8] N−アシル塩基性アミノ酸溶液が界面活性剤を含む、上記[1]記載の製造方法。
[9] 界面活性剤がアルキルグルコシドである、上記[8]記載の製造方法。
[10] N−アシル塩基性アミノ酸がNε−ラウロイルリジンである、上記[1]記載の製造方法。
[11] N−アシル塩基性アミノ酸溶液に酸を、N−アシル塩基性アミノ酸溶液1dlあたり0.1mmol/秒以上の速度で滴下する、上記[1]記載の製造方法。
[12] 10〜30重量%のN−アシル塩基性アミノ酸を含有し、pHが2〜12の範囲内であり、かつ(3rpmにおける粘度)/(30rpmにおける粘度)が4〜30の範囲内である、N−アシル塩基性アミノ酸分散物。
[13] 上記[1]〜[11]のいずれかに記載の製造方法により得られる、N−アシル塩基性アミノ酸分散物。
[14] 上記[12]または[13]に記載のN−アシル塩基性アミノ酸分散物を含有する化粧料。
[15] 上記[12]または[13]に記載のN−アシル塩基性アミノ酸分散物を含有する切削油。
(2)次いで、有機酸によりpHを4から8に調整する工程
を含むN−アシル塩基性アミノ酸分散物の製造方法。
[22] pH調整に用いる有機酸が乳酸、クエン酸、アスコルビン酸、2−ピロリドン−5−カルボン酸、酸性アミノ酸、N−アシルアミノ酸、N−アシル酸性アミノ酸のモノ塩、及びそれらの混合物から選択される、上記[21]記載の製造方法。
[23] pH調整に用いる有機酸が、N−C8−22アシルグルタミン酸のモノ塩である、上記[21]記載の製造方法。
[24] N−アシル塩基性アミノ酸溶液が界面活性剤を含む、上記[21]〜[23]のいずれかに記載の製造方法。
[25] 界面活性剤がアルキルグルコシドである、上記[24]記載の製造方法。
[26] 塩基性アミノ酸がNε−ラウロイルリジンである、上記[21]〜[25]のいずれかに記載の製造方法。
[27] N−アシル塩基性アミノ酸溶液を有機酸に、または、N−アシル塩基性アミノ酸溶液に有機酸を、10分〜4時間かけて滴下してpHを調整することを特徴とする、上記[21]〜[26]のいずれかに記載の製造方法。
[28] 上記[21]〜[27]のいずれかに記載の製造方法により得られるN−アシル塩基性アミノ酸分散物。
[29] 上記[28]記載のN−アシル塩基性アミノ酸分散物を含有する化粧料。
[30] 上記[28]記載のN−アシル塩基性アミノ酸分散物を含有する切削油。
また、酸として有機酸を使用することにより、容易にN−アシル塩基性アミノ酸分散物を得ることができ、より潤滑性に優れた分散物を得ることができる。当該分散物を利用することにより、なめらかさに優れた化粧料または切削油を得ることが出来る。
本発明のN−アシル塩基性アミノ酸分散物の製造では、まず、N−アシル塩基性アミノ酸を塩基溶液に溶解する。
当該アシル基は、塩基性アミノ酸のα位アミノ基と側鎖アミノ基のどちらに結合してもよい。
次いで、得られたN−アシル塩基性アミノ酸溶液を酸と混合する。
界面活性剤は、N−アシル塩基性アミノ酸溶液に含まれていればよく、N−アシル塩基性アミノ酸溶液に添加してもよく、また、N−アシル塩基性アミノ酸の溶解工程時に添加してもよい。
アニオン界面活性剤としては、N−長鎖アシル酸性アミノ酸塩(例えば、N−長鎖アシルグルタミン酸塩、N−長鎖アシルアスパラギン酸塩)、N−長鎖アシル中性アミノ酸塩(例えば、N−長鎖アシルグリシン塩、N−長鎖アシルアラニン塩、N−長鎖アシルスレオニン塩)、N−長鎖脂肪酸アシル−N−メチルタウリン塩等のN−長鎖アシルアミノ酸塩;アルキルサルフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物(例えば、ラウレス硫酸ナトリウム等);脂肪酸アミドエーテルサルフェート;脂肪酸の金属塩および弱塩基塩;スルホコハク酸系界面活性剤;アルキルフォスフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物;アルキルエーテルカルボン酸等が挙げられる。ここで、アシル基としては、C8−22アシル基(例えば、デカノイル、オレオイル、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、ステアロイル、ベヘノイル、ヤシ油脂肪酸アシル、パーム核油脂肪酸アシル、牛脂脂肪酸アシル等)が好ましい。また、アルキル基としては、C8−22アルキル基(例えば、デシル基、オレイル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、べへニル基等)が好ましい。好ましくは、N−長鎖アシルアミノ酸塩、アルキルサルフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物、アルキルフォスフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物である。
カチオン界面活性剤としては、脂肪族アミン塩(例えば、アルキルアンモニウムクロリド、ジアルキルアンモニウムクロリド等)およびそれらの4級アンモニウム塩(例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロリド等);ベンザルコニウム塩等の芳香族4級アンモニウム塩;脂肪酸アシルアルギニンエステル;アルキルオキシヒドロキシプロピルアルギニン塩等が挙げられる。好ましくは、脂肪族アミン塩である。
両性界面活性剤としては、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アミノプロピオネート、カルボキシベタイン等のベタイン型界面活性剤(例えば、コカミドプロピルベタイン、ココベタイン等);アミノカルボン酸型界面活性剤(例えば、ココアンホ酢酸ナトリウム等);イミダゾリン型界面活性剤が挙げられる。好ましくは、ベタイン型界面活性剤である。
ノニオン界面活性剤としては、グリセリンエーテルおよびそのアルキレンオキシド付加物等のエーテル型界面活性剤;グリセリンエステルおよびそのアルキレンオキシド付加物等のエステル型界面活性剤;ソルビタンエステルおよびそのアルキレンオキシド付加物等のエーテルエステル型界面活性剤;ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、アシルアミノ酸ポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステル等のエステル型界面活性剤;アルキルグルコシド;硬化ヒマシ油ピログルタミン酸ジエステルおよびそのエチレンオキシド付加物;脂肪酸アルカノールアミド等の含窒素型の非イオン性界面活性剤等が挙げられる。ここで、アシル基としては、C8−22アシル基(例えば、デカノイル、オレオイル、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、ステアロイル、ベヘノイル、ヤシ油脂肪酸アシル、パーム核油脂肪酸アシル、牛脂脂肪酸アシル等)が好ましい。アルキル基としては、C8−22アルキル基(例えば、デシル基、オレイル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、べへニル基等)が好ましい。脂肪酸としては、C8−22脂肪酸(例えば、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘン酸、ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂脂肪酸等)が好ましい。好ましくは、アルキルグルコシド、脂肪酸アルカノールアミドである。アルキルグルコシドとしては、C8−22アルキルグルコシド、特にデシルグルコシド、ラウリルグルコシドが好ましい。脂肪酸アルカノールアミドとしては、C8−22脂肪酸アルカノールアミドが好ましく、特にヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドが好ましい。
界面活性剤の中では、ベタイン型両性界面活性剤、ノニオン界面活性剤を使用するのが好ましく、分散性の安定化効果の点で、C8−22アルキルグルコシドがより好ましく、デシルグルコシド、ラウリルグルコシドが特に好ましい。
本発明の製造方法により得られる分散物のpHは、2〜12の範囲内である。当該pHが2未満である場合、結晶の形が針状となり潤滑性が期待できなくなるうえに、分散物中で結晶形が変化してしまうため、結晶の凝集・沈殿が起こりやすい。逆に当該pHが12を超える場合、水へのなじみが改善されない。当該pHは、3〜10が好ましく、4〜8がより好ましい。
本発明で得られたN−アシル塩基性アミノ酸分散物に、精製等のさらなる工程を加えることが出来るが、得られた分散物を直接化粧料および切削油に添加して使用することができる。
[評価1:水へのなじみ]
N−アシル塩基性アミノ酸分散物20mgを50mLビーカーに入れ、イオン交換水20mLを加え、マグネチックスターラーで30秒間混合し、そのまま静置して結晶が全て沈降または浮上し、浮遊する結晶が認められなくなるまでの時間を観察した。水へのなじみとして、下記の評価項目で評価した。
◎:30分以上
○:15分以上30分未満
△:1分以上15分未満
×:1分未満
直径3.5cm、高さ5.5cmの50mL透明ガラスバイアル中、全量が50gになるようにN−アシル塩基性アミノ酸分散物を調製し、目視観察し、下記の評価項目で評価した。
◎○:全体に白またはパールがかった液体、またはクリーム状で液の分離が認められない。
◎:全体に白またはパールがかった液体、またはクリーム状で、表面、中層、底面のいずれかに厚さ5mm以下の液の分離が認められる。
○:全体に白またはパールがかった液体、またはクリーム状で、表面、中層、底面のいずれかに厚さ5mm〜20mmの液の分離が認められる。
△:厚さ20mmを超す液の分離が認められる。
×:結晶が表面に浮くか、底面に沈降している。
下記表1のクリーム状化粧料を調製し、N−アシル塩基性アミノ酸分散物未配合のコントロールと比較し、なめらかさ、肌へのなじみ(ぬめりがなくなるまでの時間の短さ)、べたつきのなさ(塗布終了時の肌のべたつき感)を下記の評価項目で評価した。
◎:コントロールよりも顕著に優れる。
○:コントロールよりも優れる。
△:コントロールと同等である。
×:コントロールよりも悪い。
下記表2のシャンプーを調製し、白濁、溶状安定性について目視により以下の基準で評価した。泡立ち、すすぎの早さ、すすぎ時の髪の柔らかさに関しては、N−アシル塩基性アミノ酸分散物未配合のコントロールとの比較による官能評価を行い、以下の基準で評価した。
[白濁/パール化(調製翌日の状態)]
○:白濁/パール化が強く全体に均一である。
△:やや透け感があるが白濁/パール化している、または分散状態に多少のムラがある。
×:透け感が強くパール/白濁がはっきりしない、または分散状態のムラが激しい。
××:透明、または浮上/沈降により分層、または分散状態に著しいムラがある。
[溶状安定性(45℃1カ月後の状態)]
◎:均一に分散、白濁/パール化している。
○:最表層または最下層にわずかなムラが認められる。
△:浮上/沈降の開始が認められるものの、全体に白濁/パール化している。
×:溶解により透明化している、または浮上/沈降により分層している、または凝集による著しいムラがある。
[泡立ち、すすぎの早さ、すすぎ時の髪の柔らかさ]
◎:コントロールよりも顕著に優れる。
○:コントロールよりも優れる。
△:コントロールと同等である。
×:コントロールよりも悪い。
実施例2の分散物
水25.6gに水酸化ナトリウム2.4gを室温にて溶解させた後、約35℃に加温してからNε−ラウロイルリジン12.0gを加え同温度にて溶解させた(A成分)。その後、溶液を25℃まで冷却し、N−ココイルグルタミン酸モノトリエタノールアミン塩(30%水溶液)60.0g(B成分)に15分かけて滴下し、実施例2の分散物を得た。
表3に示す割合(重量%)で、実施例2と同様に、A成分およびB成分をそれぞれ混合し、A成分をB成分に加えて、実施例3〜7および比較例2〜5の分散物を調製した。
水32.0gに水酸化ナトリウム3.0gを室温にて溶解させた後、約35℃に加温してからNε−ラウロイルリジン15.0gを加え同温度にて溶解させた(A成分)。次いで同溶液を25℃まで冷却し、40%クエン酸水溶液50.0g(B成分)を5g/分程度の速度で滴下し、実施例8の分散物を得た。
表4、表5に示す割合(重量%)で、実施例8と同様にA成分を調製し、B成分を5g/分程度の速度で滴下し、その後B’成分を5g/分程度の速度で滴下し、実施例9〜20および比較例6〜15の分散物を調製した。
滴下の速度を表6に示す速度に変更した以外は、実施例8と同様の方法で、実施例22〜25の分散物を調製した。
水34.8gに水酸化ナトリウム2.7gを室温にて溶解させた後、約35℃に加温してからNε−ラウロイルリジン12.5gを加え同温度にて溶解させた。その後、同溶液を25℃まで冷却し、次いでラウリルグルコシド(50%水溶液)を25.0g添加し均一溶液(A成分)とした。同温度にてN−ココイルグルタミン酸モノナトリウム塩(30%水溶液)5.0gおよびクエン酸(30%水溶液)20.2gを混合し(B成分)、A成分にB成分を15分かけて滴下し、実施例28の分散物を得た。
実施例28と同様に、表7に示す割合(重量%)で、A成分、B成分をそれぞれ溶解し、A成分にB成分を加えて、実施例26、27、29〜33、比較例16〜20の分散物を調製した。
表8に示す割合(重量%)で、実施例28と同様にA成分を調製し、B成分を5g/分程度の速度で滴下し、pHを6に調節した後、その後B’成分を添加し、全量を100gとし、実施例34〜40の分散物を調製した。
分散物に含まれるNε−ラウロイルリジンのモード径は(株)堀場製作所製のレーザ回折/散乱式粒子径分布測定装置LA−950を用いて測定を行った。測定にはフローセルを使用し、分散媒にはイオン交換水を用いた。モード径は、得られた頻度分布曲線が極大を示す粒子径である。
表8の結果より、Nε−ラウロイルリジンを水酸化ナトリウムで溶解させた後、種々の界面活性剤添加した実施例34〜40の分散物は、いずれも分散性に優れ、特にベタイン型両性界面活性剤を添加した実施例36、38の分散物は特に良好であった。
表9に示す割合(重量%)で、A成分、B成分をそれぞれ溶解し、A成分にB成分を加えて、実施例41および比較例21および22の分散物を調製した。これらを硬質表面に適用した際の潤滑性を下記の基準で評価した。
◎:20g未満
○:20以上、80g未満
△:80g以上、150g未満
×:150g以上
表3の実施例2の分散物を実際にシャンプーに添加し、当該シャンプーで毛髪を処理した場合の潤滑性を下記の基準で評価した。
◎:−20%未満
○:−20%以上、−10%未満
△:−10%以上、0%未満
×:0%以上
市販大人用シャンプー:Suave(Helene Curtis社製):Ammonium Lauryl Sulfate, Ammomiun Lauryl Ether Sulfate, Sodium Cocamide Mipa Sulfosuccinate
市販赤ちゃん用シャンプー:Baby Shampoo (Johnson&Johnson社製):Peg-80 Sorbitan Laurate, Cocamido Propyl Betaine, Sodium Trideceth Sulfate, Lauro Amphoacetate
実施例26の分散物を実際にシャンプーに添加し、前述の基準で評価した。
表12に示す処方でシャンプーを作成した。洗浄後のウエット時、乾燥時共に指どおり性が良好な感触であった。
表13に示す処方でボディーシャンプーを作成した。
成分A、Bを予め加熱溶解させ、Dは予め分散液にした。AにBを加え、次いでCを加え、最後にDを加えて作成した。使用時、豊かな泡立ちと、乾燥後サッパリとした感触を与えた。なお、本ボディーシャンプーは45℃保存において安定であった。
表14に示す処方で切削油を作成した。
また、酸として有機酸を使用することにより、容易にN−アシル塩基性アミノ酸分散物を得ることができ、より潤滑性に優れた分散物を得ることができる。当該分散物を利用することにより、なめらかさが優れた化粧料または切削油を得ることが出来る。
Claims (13)
- (1)N−アシル塩基性アミノ酸を塩基溶液に溶解する工程、および
(2)得られたN−アシル塩基性アミノ酸溶液を、塩基に対して1当量以上の有機酸と混合する工程
を含む、pH2〜12のN−アシル塩基性アミノ酸分散物の製造方法。 - 分散物中のN−アシル塩基性アミノ酸の濃度が3〜30重量%である、請求項1記載の製造方法。
- 分散物の(3rpmにおける粘度)/(30rpmにおける粘度)が4〜30の範囲内である、請求項1または2記載の製造方法。
- 塩基が水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムであり、塩基溶液中の塩基の量が、N−アシル塩基性アミノ酸1gに対して0.05g〜1gである請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。
- 有機酸が、乳酸、クエン酸、アスコルビン酸、2−ピロリドン−5−カルボン酸、酸性アミノ酸またはそのモノ塩、N−アシルアミノ酸、およびN−アシル酸性アミノ酸のモノ塩から選択される少なくとも1つである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
- 有機酸が、N−C8−22アシルグルタミン酸のモノ塩である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の製造方法。
- N−アシル塩基性アミノ酸溶液が界面活性剤を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の製造方法。
- 界面活性剤がアルキルグルコシドである、請求項7に記載の製造方法。
- N−アシル塩基性アミノ酸がNε−ラウロイルリジンである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の製造方法。
- N−アシル塩基性アミノ酸溶液に有機酸を、N−アシル塩基性アミノ酸溶液1dlあたり0.1mmol/秒以上の速度で滴下する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の製造方法。
- 10〜30重量%のN−アシル塩基性アミノ酸を含有し、pHが2〜12の範囲内であり、かつ(3rpmにおける粘度)/(30rpmにおける粘度)が4〜30の範囲内である、N−アシル塩基性アミノ酸分散物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の製造方法により得られる、N−アシル塩基性アミノ酸分散物。
- (1)N−アシル塩基性アミノ酸をpH9以上のアルカリ溶液中に溶解する工程、および(2)次いで、有機酸によりpHを4から8に調整する工程
を含むN−アシル塩基性アミノ酸分散物の製造方法。
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