JP5695098B2 - Lipid metabolism improving agent - Google Patents

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JP5695098B2 JP2013008236A JP2013008236A JP5695098B2 JP 5695098 B2 JP5695098 B2 JP 5695098B2 JP 2013008236 A JP2013008236 A JP 2013008236A JP 2013008236 A JP2013008236 A JP 2013008236A JP 5695098 B2 JP5695098 B2 JP 5695098B2
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本発明は、グルコースとグルコン酸からなる4−O−α−D−グルコピラノシル−D−グルコン酸の一般式で表されるマルトビオン酸、その塩或いはマルトビオノデルタラクトンを有効成分とする組成物の機能および用途に関する。 The present invention, maltobionic acid represented by the general formula 4-O-α-D- glucopyranosyl -D- gluconic acid consisting of glucose and gluconic acid, the composition and its salt or maltodextrin Biot-delta-lactone as an active ingredient function and to use.

グルコン酸は、単糖で有りながらビフィズ菌増殖選択性を持つ機能性等を有しており、ハチミツや醸造酢に0.3%程度含まれ、クエン酸の約1/3とまろやかな酸味を有している。 Gluconic acid has a functionality, such as with Bifizu fungal growth selectivity while there monosaccharide, contains about 0.3% honey and vinegar, a mild sour and approximately 1/3 of the citric acid It has. また、グルコン酸或いはその塩類は、塩味代替やマスキング効果、pH調節、日持向上用途などに幅広く利用されている。 Further, gluconic acid or its salts, salty alternative or masking effects, pH adjusters, and is like the widely used Nichiji enhancing application. しかしながら、溶液安定性が悪く、高濃度下で保存すると析出してしまう欠点があった。 However, the solution stability is poor, there is a disadvantage that deposited with stored at higher concentrations under.

また、アルドン酸二糖類であるラクトビオン酸は、ガラクトースとグルコン酸が結合した二糖類であり、特許第3559063号公報(特許文献1)ではビフィズス菌増殖効果を、特許第3501237号公報(特許文献2)ではミネラル吸収促進効果を有することが報告されており、ラクトースを原料に化学合成或いは酸化酵素等により製造可能である。 Further, lactobionic acid is aldonic acid disaccharide is a disaccharide which is galactose and gluconic acid bound, Patent No. 3,559,063 (Patent Document 1), the bifidogenic effect, Japanese Patent No. 3501237 (Patent Document 2 ) in has been reported to have a mineral absorption promoting effect can be produced by the lactose starting material in chemical synthesis, or oxidase, or the like.

しかしながら、原料となるラクトースを、乳製品の生産時に排出されるホエイから精製する必要があり、近年、中国及び東南アジア、旧東欧圏、中南米、中近東など、先進国と言われていた国々のみならず、それ以外の地域からの乳製品の引き合いが急増しているため、これまで安価に入手可能であった副産物であるホエイまで需要が極めて旺盛となった。 However, lactose as a raw material, must be purified from whey which is discharged at the time of milk production, if recent years, China and Southeast Asia, the former Eastern Europe, Central and South America, such as the Middle East, countries only, which has been said that the developed countries not, because the inquiries of dairy products from other regions is increasing rapidly, demand has become a very strong until so far which is a by-product was available at a low cost whey. このため輸入に頼る日本では乳糖の確保は容易でなく、一般消費者へ安定に安価に供給することは困難であると考えられる。 Therefore ensure lactose in Japan to rely on imports is not easy, it is considered to be difficult to stably and inexpensively supplied to consumers.

一方、カルシウムは人体で五番目に豊富な元素であり、体内において歯や骨の形成、血液凝固、神経筋興奮、酵素活性などの生理的に重要な作用を営んでおり、これらが不足することで骨粗鬆症、高血圧、大腸癌等の重大な疾患の原因となることが広く知られている。 Meanwhile, calcium is an abundant element in the fifth in the human body, the formation of teeth and bones in the body, blood coagulation, neuromuscular excitability, are engaged important physiological effects such as enzyme activity, that they lack in osteoporosis, high blood pressure, can cause serious disease of colon cancer and the like are widely known. 厚生労働省の日本人の栄養調査に関する報告によれば、カルシムは所要量に満たない唯一の必須栄養素である。 According to the report on the nutrition survey of the Ministry of Health, Labor and Welfare Japanese, calcium-is the only essential nutrients that do not meet the requirements. そのため種々のカルシウム剤が開発されてきた。 Therefore various calcium agents have been developed.

カルシウム強化目的に用いるカルシウム剤としては、卵殻粉末、サンゴ粉末、骨粉末、貝殻粉末等の天然素材や炭酸カルシウム、塩化カルシウム等化学合成品等が知られているが、これらカルシウム剤は、水に対する溶解性が低いこと、呈味性に悪影響を与えること等が問題となっている。 Calcium agent used in calcium fortified purposes, egg shell powder, coral powder, bone powder, natural materials and calcium carbonate such as shell powder, calcium such as chemical synthesis Hinto chloride are known, these calcium agent, in water it solubility is low, such as adversely affecting the taste property is a problem. これらの問題点を部分的に解決するための技術としてグルコン酸カルシウムや乳酸カルシウム等の有機酸カルシウム塩が溶解性の高いカルシウム素材として用いられているが、水に対する溶解度は満足ゆくほど高くない。 Organic acid calcium salt such as calcium gluconate and calcium lactate as a technique for solving these problems partly is used as the high calcium materials soluble, solubility in water is not high enough Yuku satisfied. また水に対する溶解速度も遅く作業性が悪い点が問題視されていた。 The point is bad also slow work of dissolution rate in water has been a problem. これらカルシウム塩の溶解度や溶解速度を改善する代表的な例として、特開昭56−97248号公報(特許文献3)に記載されたクエン酸カルシウムとリンゴ酸カルシウムの複合体や、特許第2906215号公報(特許文献4)に記載された乳酸カルシウムとグルコン酸カルシウムの複合体とする手法があり、これにより溶解度は3〜5倍程度向上した。 Representative examples for improving the solubility and dissolution rate of these calcium salts, complexes or calcium citrate calcium malate described in JP 56-97248 (Patent Document 3), Japanese Patent No. 2906215 Publication may approach a complex of calcium lactate and calcium gluconate as described in (Patent Document 4), thereby the solubility was improved by about 3 to 5 times. しかしながら溶液中での安定性は満足ゆくものではなく、冷蔵保存すると析出してしまうため、低濃度溶液でしか使用できない問題があった。 However not is that Yuku satisfactory stability in solution, since the thus precipitated to refrigerated storage, there is a problem that can not be used only in weak solution.

また、溶解度が高いカルシウム素材としてアスコルビン酸カルシウムがあるが、アスコルビン酸カルシウムはアスコルビン酸部分が吸収されるため、過剰摂取により尿路結石を誘発するという問題がある。 Further, the solubility it is calcium ascorbate as high calcium materials, calcium ascorbate Since ascorbic acid moiety is absorbed, there is a problem that induces urinary calculus by overdose.

このような課題を解決するために、食品中に含まれているカルシウム成分の溶解性が高く、かつ安全性が高い素材が望まれていた。 In order to solve such a problem, high solubility in calcium components contained in the food, and safety has been desired high material.

マルトビオン酸に関しては、製造方法では、微生物変換や触媒を用いた方法などの幾つかの報告はあるが、用途に関しては、特開昭47−20372号公報(特許文献5)に記載された呈味改善についてのみであり、マルトビオン酸やその塩類のその他の用途や生理機能については全く報告がない。 Taste regard to maltobionic acid, in the manufacturing method, although some reports of a method using a microorganism conversion or catalyst, with respect to applications, as described in JP 47-20372 (Patent Document 5) and in the improvement only, no report at all for other applications and physiology of maltobionic acid or salts thereof.

さらに、近年、食生活の多様化により高血圧、動脈硬化、糖尿等の生活習慣病が国民的な問題となっており、これらの原因の1つとして考えられている肥満を防止することが大きな課題となっている。 Furthermore, in recent years, hypertension diversification of diet, arteriosclerosis, lifestyle-related diseases such as diabetes has become a national problem, major challenge is to prevent obesity which is considered as one of these causes It has become. この肥満には脂質が大きく関与しているため、血中の脂質の上昇を抑制する食素材が求められている。 Since involved lipids significantly in this obesity, suppressing food material an increase of lipids in blood it has been required.

従来、ペクチンなどの食物繊維に脂質代謝改善効果があることが知られていたが、高分子のため溶解性が悪く粘性も高いため作業性が悪かったり、また、食感や風味が変わってしまったりと欠点を多く抱えていた。 Conventional, but that there is a dietary fiber in improving lipid metabolism, such as has been known pectin, or poor workability because there is also high bad viscosity solubility for the polymer, also, to change the texture and flavor It was chillin to suffer from many disadvantages. この改善策として、特開平6−256198号公報(特許文献6)に開示された、ペクチンの低分子化により粘度低下させる方法があるが、より低分子で食品加工時の作業性が良く、食感への影響も少ない安価な素材が望まれていた。 As a remedy, disclosed in JP-A 6-256198 (Patent Document 6), there is a method of lowering viscosity by lowering the molecular weight of pectin, good workability during food processing at lower molecular, food less expensive material impact on the feeling has been desired.

本発明の目的は、腸内の有用菌の増殖を促進すると共に、有害菌の増殖を抑制することができる素材を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a material that can well as promote the growth of beneficial bacteria in the intestine, it inhibits the growth of harmful bacteria.

また、本発明の目的は、カルシウムなどのミネラルの吸収を促進することができる素材を提供することにある。 Another object of the present invention is to provide a material capable of promoting the absorption of minerals such as calcium.

また、本発明は、従来のカルシウム剤よりも溶解性(溶解速度、保存安定性)に優れ、体内への吸収性の向上が期待される、飲み易い新規なカルシウム剤及びカルシウム液剤又は該物質を含むカルシウム補給剤、及びカルシウム強化剤、カルシウム飲料を提供することを目的とする。 Further, the present invention is soluble (dissolution rate, storage stability) than conventional Calcium superior, improved absorption into the body is expected to easily novel Calcium and calcium solutions or substance drink calcium supplements containing, and calcium fortifier, and to provide a calcium beverage.

さらに、本発明は、食品加工時の作業性が良く、食感への影響も少なく、血中の脂質の上昇を抑制することができる素材を提供することも目的としている。 Furthermore, the present invention has good workability during food processing, less impact on texture, also aims to provide a material that can suppress an increase of lipids in the blood.

一方、本発明は、これらの目的を達成するために、入手容易で、一般消費者へ安定して安価に供給することができる素材を提供することも目的とする。 On the other hand, the present invention, in order to achieve these objects, easy, also aims to provide a material that can be supplied at low cost stable to consumers obtain.

具体的には、本発明は、マルトビオン酸、その塩或いはマルトビオノデルタラクトンを含有する組成物を有効成分とし、ヒトやその他動物類等の腸内環境の改善作用、カルシウム吸収促進性作用、カルシウム昜吸収作用、脂質代謝改善作用といった機能を有する、飲食品、医薬品、医薬部外品、健康食品、飼料、餌料等を提供することを目的とする。 Specifically, the present invention is, maltobionic acid, a composition containing the salt or maltodextrin Biot-delta-lactone as an active ingredient, effect of improving the intestinal environment, such as humans and other animals include, calcium absorption promoting action, calcium 昜 absorption, has functions such as lipid metabolism improving action, food products, pharmaceuticals, quasi-drugs, and to provide health food, feed, feed and the like.

本発明者らは、腸内環境改善促進活性を有する物質を求めて、鋭意研究を重ねた結果、4−O−α−D−グルコピラノシル−D−グルコン酸の一般式で表されるマルトビオン酸、その塩或いはマルトビオノデルタラクトンが、腸内のビフィズス菌や乳酸菌等の有用菌の増殖を促進すると共に、クロストリジウム菌等の有害菌の増殖を抑制することによって、腸内環境の改善を促進することを見出した。 The present inventors seek material having intestinal environment improving promoting activity, the results of extensive studies, 4-O-α-D- glucopyranosyl -D- represented maltobionic acid formula gluconic acid, a salt thereof or maltodextrin Biot-delta-lactone, as well as promote the growth of beneficial bacteria, such as intestinal bifidobacteria and lactobacilli, by inhibiting the growth of harmful bacteria such as Clostridium, promotes improvement of the intestinal environment it was found that. また、マルトビオン酸カルシウムなどの塩類の溶解性が高く、ミネラル吸収を促進すると共に、脂質代謝改善作用を有することを見出し、本発明を完成するに至った。 Also, high solubility of salts such as calcium maltobionic acid, as well as promote mineral absorption, found to have lipid metabolism improving action, and have completed the present invention.

さらに、本発明者らは、マルトビオン酸カルシウムが、即溶解性で、溶解度にも優れており、高濃度溶液で冷蔵保存しても析出せず安定であり、しかも飲みやすいカルシウム剤又は液剤が得られることを見出し本発明を完成した。 Furthermore, the present inventors have found that calcium maltobionic acid, in ready-to-dissolve, also has excellent solubility, is stable without precipitation even when refrigerated at high concentrations the solution, yet easy to drink calcium, or obtained solution is and it completed the present invention found that to be.

一方、ラクトビオン酸と同様にアルドン酸二糖類であり、4−O−α−D−グルコピラノシル−D−グルコン酸の一般式で表されるマルトビオン酸は、日本で非常に多く生産されているマルトースを原料にするため、安価で非常に入手しやすいことから、一般消費者へ安定的に安価に提供することができる。 On the other hand, it is likewise aldonic acid disaccharide and lactobionic acid, 4-O-α-D- glucopyranosyl -D- maltobionic acid represented by the general formula gluconate, numerous maltose which is produced in Japan to the raw material, it is possible to provide from the fact that inexpensive and very easy to get, stable at low cost to consumers.

すなわち、本発明の課題を解決するための手段は、以下のとおりである。 In other words, it means for solving the problems of the present invention is as follows.

第一に、4−O−α−D−グルコピラノシル−D−グルコン酸の一般式で表されるマルトビオン酸、その塩或いはマルトビオノデルタラクトンを有効成分として含有することを特徴とする腸内環境改善剤である。 First, 4-O-α-D- glucopyranosyl -D- maltobionic acid represented by the general formula gluconic acid, intestinal environment which is characterized by containing a salt or maltodextrin Biot-delta-lactone as an active ingredient it is an improvement agent.

第二に、マルトビオン酸塩が、マルトビオン酸ナトリウム、マルトビオン酸カルシウム、マルトビオン酸マグネシウム、マルトビオン酸カリウム、マルトビオン酸銅、マルトビオン酸鉄及びマルトビオン酸亜鉛から選択される少なくとも1つ以上である、上記第一に記載の腸内環境改善剤である。 Secondly, maltobionic acid salt, sodium maltobionic acid, calcium maltobionic acid is at least one or more selected magnesium maltobionic acid, potassium maltobionic acid, maltobionic copper, from maltobionic iron and maltobionic zinc, the first it is intestinal environment-improving agent according to.

第三に、4−O−α−D−グルコピラノシル−D−グルコン酸の一般式で表されるマルトビオン酸、その塩或いはマルトビオノデルタラクトンを有効成分として含有することを特徴とするミネラル吸収促進剤である。 Thirdly, 4-O-α-D- glucopyranosyl -D- maltobionic acid represented by the general formula gluconate, promote mineral absorption, characterized in that a salt thereof or maltodextrin Biot-delta-lactone as an active ingredient it is an agent.

第四に、マルトビオン酸塩が、マルトビオン酸ナトリウム、マルトビオン酸カルシウム、マルトビオン酸マグネシウム、マルトビオン酸カリウム、マルトビオン酸銅、マルトビオン酸鉄及びマルトビオン酸亜鉛から選択される少なくとも1つ以上である、上記第三に記載のミネラル吸収促進剤である。 Fourth, maltobionic acid salt, sodium maltobionic acid, calcium maltobionic acid is at least one or more selected magnesium maltobionic acid, potassium maltobionic acid, maltobionic copper, from maltobionic iron and maltobionic zinc, the third it is a mineral absorption-promoting agent according to.

第五に、4−O−α−D−グルコピラノシル−D−グルコン酸の一般式で表されるマルトビオン酸、その塩或いはマルトビオノデルタラクトンを有効成分として含有することを特徴とするカルシウム吸収促進剤である。 Fifth, 4-O-α-D- glucopyranosyl -D- maltobionic acid represented by the general formula gluconate, calcium absorption enhancing, characterized in that a salt thereof or maltodextrin Biot-delta-lactone as an active ingredient it is an agent.

第六に、マルトビオン酸塩が、マルトビオン酸ナトリウム、マルトビオン酸カルシウム、マルトビオン酸マグネシウム、マルトビオン酸カリウム、マルトビオン酸銅、マルトビオン酸鉄及びマルトビオン酸亜鉛から選択される少なくとも1つ以上である、上記第五に記載のカルシウム吸収促進剤である。 Sixth, maltobionic acid salt, sodium maltobionic acid, calcium maltobionic acid is at least one or more selected magnesium maltobionic acid, potassium maltobionic acid, maltobionic copper, from maltobionic iron and maltobionic zinc, the fifth a calcium absorption enhancer according to.

第七に、上記第五又は第六に記載の組成物と、無機カルシウム或いは有機カルシウム塩の一種類以上とを併用することを特徴とするカルシウム吸収促進剤である。 Seventh, a calcium absorption enhancer, characterized in that in combination with the composition according, and one or more inorganic calcium or organic calcium salt to the fifth or sixth.

第八に、マルトビオン酸カルシウムを有効成分とする易吸収性カルシウム剤である。 Eighth, it is readily absorbable calcium agent comprising as an active ingredient the calcium maltobionic acid.

第九に、マルトビオン酸カルシウムと、糖又は糖アルコールとを含有する、易吸収性カルシウム剤である。 Ninth, containing calcium maltobionic acid, a sugar or sugar alcohol, is readily absorbable calcium agent.

第十に、4−O−α−D−グルコピラノシル−D−グルコン酸の一般式で表されるマルトビオン酸、その塩又はマルトビオノデルタラクトンを有効成分として含有することを特徴とする脂質代謝改善剤である。 Tenth, 4-O-α-D- glucopyranosyl -D- maltobionic acid represented by the general formula gluconate, improving lipid metabolism, characterized in that a salt thereof or maltodextrins Biot-delta-lactone as an active ingredient it is an agent.

第十一に、マルトビオン酸塩が、マルトビオン酸ナトリウム、マルトビオン酸カルシウム、マルトビオン酸マグネシウム、マルトビオン酸カリウム、マルトビオン酸銅、マルトビオン酸鉄及びマルトビオン酸亜鉛から選択される少なくとも1つ以上である、上記第十に記載の脂質代謝改善剤である。 Eleventh, maltobionic acid salt, sodium maltobionic acid, calcium maltobionic acid is at least one or more selected magnesium maltobionic acid, potassium maltobionic acid, maltobionic copper, from maltobionic iron and maltobionic zinc, said first is a lipid metabolism improving agent according to ten.

本発明の有効成分であるマルトビオン酸或いはその塩またはそのラクトンの製造方法としては、化学的な酸化反応によるマルトース酸化方法やマルトース酸化能を有する微生物或いは酸化酵素を作用させる方法や、可溶性澱粉或いはマルトオリゴ糖とグルコン酸からなる基質に転移能の高いα−グルコシダーゼやシクロデキストリン合成酵素による転移反応により製造することができる。 As maltobionic acid or a salt thereof or a lactone thereof as an active ingredient of the present invention, a method for applying a microorganism or oxidase having a maltose oxidizing method and maltose oxidizing ability due to chemical oxidation reactions, soluble starch or malto it can be prepared by rearrangement reaction by substrate high transition ability to α- glucosidase and cyclodextrin synthetase consisting sugar and gluconic acid.

化学的な酸化反応としては、パラジウムや白金、ビスマスを活性炭に担持させた酸化触媒の存在下、マルトースと酸素をアルカリ雰囲気下で接触酸化させることにより得る方法が知られている。 The chemical oxidation reaction, palladium and platinum, the presence of the oxidation catalyst bismuth supported on activated carbon, a method of obtaining a maltose and oxygen contacting oxidized under alkaline atmosphere are known.

また、アルドース酸化能を有する微生物を用いた方法としては、アシネトバクター属やブルクホルデリア属、アセトバクター属、グルコノバクター属などの微生物変換・発酵法により得る方法が知られている。 Further, as a method using a microorganism having an aldose oxidation ability, Acinetobacter and the genus Burkholderia, the genus Acetobacter, a method of obtaining a microbial conversion, fermentation, such as Gluconobacter are known.

酵素反応による製造方法としては、前記酸化能を有する微生物から酸化酵素を抽出する方法や、バチラス・ステアロサーモフィラスやテルモアナエロバクター属由来の転移能の高いシクロデキストリン合成酵素を用い、可溶性澱粉或いはマルトオリゴ糖とグルコン酸からなる基質から転移反応で製造することが可能である。 As a production method by an enzymatic reaction, said a method of extracting the oxidase from a microorganism having an oxidizing ability, using a high cyclodextrin synthetase of Bacillus stearothermophilus transition ability from stearothermophilus and Terumo Ana erotic genus, soluble starch or it can be produced by rearrangement reaction from a substrate consisting of maltooligosaccharides and gluconic acid.

マルトビオン酸の塩としては、ナトリウム塩、カルシウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、銅塩、鉄塩、亜鉛塩などの金属塩が挙げられる。 The salt of maltobionic acid, sodium salt, alkali metal salts, alkaline earth metal salts such as magnesium salts and calcium salts, copper salts, iron salts, and metal salts such as zinc salts.

化学的な酸化反応による製造方法の一例を挙げれば、まず、50℃に保持した20%マルトース溶液100mlに5%白金炭素触媒3gを加え、100mL/minで酸素を吹き込みながら600rpmで攪拌する。 One example of a manufacturing method according to the chemical oxidation reaction, firstly, the 5% platinum on carbon catalyst 3g 20% ​​maltose solution 100ml maintained at 50 ° C. was added and stirred at 600rpm while blowing oxygen at 100 mL / min. 反応pHは10N水酸化ナトリウム溶液を滴下することでpH9.0を維持させる。 The reaction pH is to maintain the pH9.0 by the dropwise addition of 10N sodium hydroxide solution. 酸化反応終了後、遠心分離とメンブレンフィルターろ過により触媒を取り除き、マルトビオン酸ナトリウム溶液を得ることができる。 After completion the oxidation reaction, removing the catalyst by centrifugation and membrane filtration, it is possible to obtain sodium maltobionic acid solution.

上記のように得たマルトビオン酸ナトリウム溶液をカチオン交換樹脂または電気透析により脱塩することで、マルトビオン酸を得ることができる。 By desalted by cation exchange resin or electrodialysis maltobionic sodium solution obtained as described above, it can be obtained maltobionic acid.

マルトビオン酸に各種塩類を添加することで、マルトビオン酸塩を調製可能であり、脱水操作によりマルトビオノデルタラクトンの調製も可能である。 The addition of various salts to maltobionic acid, may be prepared to maltobionic acid salt, it is also possible preparation of malto Biot-delta-lactone by dehydration. また、マルトビオノデルタラクトンは水に溶かすと速やかにマルトビオン酸となる。 In addition, maltodextrin bio-delta-lactone is the rapidly maltobionic acid when dissolved in water.

マルトビオン酸カルシウムの製造法については、上記方法で得られたマルトビオン酸溶液に炭酸カルシウムなどのカルシウム源を2:1のモル比となるように添加し溶解させることで、マルトビオン酸カルシウムの調製が可能である。 For the preparation of maltobionic acid calcium, calcium source such as calcium carbonate maltobionic acid solution obtained by the above method 2: In addition to dissolving so that a molar ratio, enables preparation of calcium maltobionic acid it is. また、本発明に用いるカルシウム源としては可食性のカルシウムであれば良く、例えば、卵殻粉末、サンゴ粉末、骨粉末、貝殻粉末等の天然素材や炭酸カルシウム、塩化カルシウム等の化学合成品などがある。 As the calcium source used in the present invention may be any calcium edible, for example, egg shell powder, coral powder, bone powder, natural materials and calcium carbonate such as shell powder, there chemically synthesized products such as such as calcium chloride .

マルトビオン酸カルシウムは溶液状態でも析出することなく安定で、凍結乾燥やスプレードライなどにより容易に粉末品を調製することも可能である。 Calcium maltobionic acid stable with no precipitation in a solution state, it is also possible to prepare easily powdery product by freeze drying or spray drying. 必要であれば結晶化粉末を調製することも可能である。 It is also possible to prepare crystallized powder if necessary.

上記のように調製した4−O−α−D−グルコピラノシル−D−グルコン酸の一般式で表されるマルトビオン酸、その塩或いはマルトビオノデルタラクトンは、以下のような性質を有する。 Maltobionic acid represented by the general formula 4-O-α-D- glucopyranosyl -D- gluconic acid, prepared as described above, a salt thereof or maltodextrin Biot-delta-lactone, having the following properties.

(1)マルトビオン酸カルシウムは、グルコン酸カルシウムの30倍以上の常温溶解安定性を持つ。 (1) maltobionic acid calcium, with 30 times more cold solution stability of calcium gluconate.

(2)マルトビオン酸、その塩或いはマルトビオノデルタラクトンは、難溶性の無機塩又は有機塩の溶解安定性を高める能力を持つ。 (2) maltobionic acid, its salts or maltodextrin Biot-delta-lactone, having the ability to increase the solubility stability of the inorganic or organic salts of poorly soluble.

(3)マルトビオン酸、その塩或いはマルトビオノデルタラクトンは、生体内酵素では消化され難くい難消化性である。 (3) maltobionic acid, its salts or maltodextrin Biot-delta-lactone, the in vivo enzyme is a difficulty digestible have hardly been digested.

(4)マルトビオン酸、その塩或いはマルトビオノデルタラクトンは、腸内細菌増殖選択能を持ち、腸内環境改善促進活性を有する。 (4) maltobionic acid, its salts or maltodextrin Biot-delta-lactone, has a selective ability intestinal bacterial growth has intestinal environment improving promoting activity.

(5)マルトビオン酸、その塩或いはマルトビオノデルタラクトンは、脂質代謝改善効果を有する。 (5) maltobionic acid, its salts or maltodextrin Biot-delta-lactone, having a lipid metabolism improving effect.

(6)マルトビオン酸カルシウム溶液は、濃度70%で冷蔵保存しても析出することなく、安定な溶液状態を保つ。 (6) maltobionic calcium solution without precipitation even when refrigerated at a concentration of 70%, maintaining a stable solution state.

(7)マルトビオン酸カルシウムは、グルコン酸カルシウムに比べて溶解速度が著しく速い。 (7) maltobionic calcium is significantly higher dissolution rate as compared to calcium gluconate.

(8)マルトビオン酸カルシウムは、グルコン酸カルシウムよりも苦味が弱い。 (8) maltobionic acid calcium, weak bitter than calcium gluconate.

(9)マルトビオン酸カルシウムは、加熱安定性、pH安定性が高い。 (9) maltobionic acid calcium, heat stability, high pH stability.

本発明の4−O−α−D−グルコピラノシル−D−グルコン酸の一般式で表されるマルトビオン酸、その塩或いはマルトビオノデルタラクトンは、経口摂取により消化管で吸収され難く、その大部分は大腸に到達し、腸内細菌相中のビフィズス菌や乳酸菌等の有用菌を増殖させ、有害菌であるクロストリジウム等を選択的に抑制する。 4-O-α-D- glucopyranosyl -D- maltobionic acid represented by the general formula gluconate present invention, a salt thereof or maltodextrin Biot-delta-lactone, difficult to be absorbed in the digestive tract by ingestion, most of reaches the large intestine, grown useful bacteria such as bifidobacteria and lactobacilli of intestinal bacteria phase, selectively inhibits Clostridium, etc. is harmful fungi.

また、腸内細菌の選択的な増殖により酢酸や酪酸、プロピオン酸等の有機酸を生成して大腸内のpHを下げ、クロストリジウム等の有害菌を選択的に抑制する。 Further, acetic acid and butyric acid by selective growth of intestinal bacteria, to generate organic acids such as acetic acid and propionic acid to lower the pH in the large intestine, selectively inhibits harmful bacteria Clostridium like.

さらに、本発明のマルトビオン酸その塩或いはマルトビオノデルタラクトンは、難消化性であるため、フラクトオリゴ糖などの難消化性オリゴ糖のように大腸まで達したのち、腸内細菌糞の作用を受けて大腸のpHを酸性側に傾けることにより、大腸部位におけるカルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛など欠乏しやすいミネラルの溶解性を高め、それらの吸収を促進することから、ミネラル吸収促進剤としても有効である。 Furthermore, maltobionic acid salt thereof or maltodextrin Biot-delta-lactone of the present invention are the indigestible, after reaching the large intestine as indigestible oligosaccharides such as fructooligosaccharides, under the action of enterobacteria feces by tilting the pH of the colon to the acidic side Te, increased calcium, magnesium, iron, the solubility of the deficiencies easily minerals such as zinc in the large intestine sites, since it promotes their absorption, also effective as mineral absorption enhancer is there.

また、マルトビオン酸塩はグルコン酸塩に比べ水に対する溶解度が高い。 Furthermore, maltobionic acid salt has higher solubility in water compared with the gluconate. 例えば、マルトビオン酸カルシウムはグルコン酸カルシウムの30倍以上の常温溶解度であるため、カルシウムの主要な吸収部位である小腸においてカルシウム吸収率が上がる。 For example, since calcium maltobionic acid is 30 times or more at room temperature the solubility of calcium gluconate, calcium absorption rate increases in the small intestine is the main site of absorption of calcium. そのため、カルシウム易吸収剤としてより有利に利用でき、骨粗鬆症、高血圧、大腸癌等の重大な疾患予防、改善にも寄与することが期待される。 Therefore, it more advantageously used as a calcium easy absorbers, osteoporosis, hypertension, severe disease prevention of colon cancer and the like, are expected to contribute to the improvement.

同様に鉄、マグネシウム、亜鉛等のマルトビオン酸塩類もグルコン酸塩等に比べ水に対する溶解度が高いことから、易吸収剤としてより有利に利用でき、ホルモン調節、循環器疾患予防、貧血予防にも寄与することが期待される。 Similarly iron, magnesium, because of its high solubility in water compared with maltobionic acid salts also gluconate etc., such as zinc, can more advantageously used as a free absorbent, hormonal regulation, cardiovascular disease prevention, also contribute to anemia prevention it is expected to.

また、マルトビオン酸カルシウムのこのような常温溶解度により、70%濃度で冷蔵保存しても析出することはないため、従来では出来なかったカルシウム高濃度溶液として流通可能である。 Moreover, such a room temperature solubility of calcium maltobionic acid, because does not also precipitated refrigerated in 70% concentration, it can be distributed as a calcium-rich solution which could not in the past.

一方、粉末状態であっても、グルコン酸カルシウムなどのカルシウム素材に比べ、溶解度が高く溶解速度が早いことから、粉立ちや溶液温度を気にすることなく溶液へ投入できる。 On the other hand, even in powder form, it can be introduced compared to the calcium materials such as calcium gluconate, since higher dissolution rates solubility earlier, the solution without having to worry about dusting and solution temperature.

マルトビオン酸やマルトビオン酸カルシウムを、他の溶解性が低く保存安定性が悪い炭酸カルシウムや塩化カルシウム、乳清カルシウム、乳酸カルシウム、グルコン酸カルシウム、クエン酸カルシウム、酢酸カルシウム、フッ化カルシウム、第一リン酸カルシウム、第二リン酸カルシウム、第三リン酸カルシウム、ピロリン酸カルシウム等と併用することで、これらの溶解安定性が保たれる。 The maltobionic acid and maltobionic acid calcium, other low solubility storage stability is poor calcium and calcium chloride carbonate, whey, calcium lactate, calcium gluconate, calcium citrate, calcium acetate, calcium fluoride, monocalcium phosphate , dibasic calcium phosphate, tribasic calcium phosphate, when used together with calcium pyrophosphate, these dissolution stability is maintained.

また、上記カルシウムは、例えば牛骨、豚骨、鶏骨等の家畜、家禽類の骨粉、卵殻、貝殻、珊瑚、乳清等を含有する天然物の形で添加してもよい。 Further, the calcium, such as cattle bone, pig bone, cattle chicken bone or the like, bone meal poultry, egg shell, shell, coral, may be added in the form of a natural product containing ChichiKiyoshito.

本発明の4−O−α−D−グルコピラノシル−D−グルコン酸の一般式で表されるマルトビオン酸、その塩或いはマルトビオノデルタラクトンは、血中の善玉であるHDLコレステロールへは影響せず、悪玉であるLDLコレステロールおよびVLDLコレステロール濃度を下げる脂質代謝改善剤効果があり、高脂血症、肥満症等の予防、治療或いは改善効果を奏することが期待される。 Maltobionic acid represented by the general formula 4-O-α-D- glucopyranosyl -D- gluconic acid of the present invention, a salt thereof or maltodextrin Biot-delta-lactone, not affect the HDL cholesterol is beneficial in blood , there are lipid metabolism improving agents effective in lowering LDL cholesterol and VLDL cholesterol are bad, hyperlipidemia, prevention of such obesity, it is expected to achieve the therapeutic or improving effect. また、これらに伴う合併症、例えば動脈硬化症、高血圧症等の循環器系、乳がん、大腸がん等の生活習慣病の予防、改善等にも寄与することが期待される。 Further, complications associated with these, for example, arteriosclerosis, hypertension, etc. cardiovascular, breast cancer, prevention of lifestyle-related diseases such as colon cancer, it is expected that also contribute to the improvement.

従って、本発明の4−O−α−D−グルコピラノシル−D−グルコン酸の一般式で表されるマルトビオン酸、その塩或いはマルトビオノデルタラクトンは、老若男女を問わず、美容、健康の維持増進、成人病予防、病中、病後の回復促進、骨粗鬆症などの治療、予防などに有効に利用可能である。 Thus, 4-O-α-D- glucopyranosyl -D- maltobionic acid represented by the general formula gluconate present invention, a salt thereof or maltodextrin Biot-delta-lactone, all ages, beauty, health maintenance promotion, geriatric prevention, in disease, illness promotion of recovery, treatment such as osteoporosis, prevention is effectively available for such.

また、ブタ、牛などの家畜、ニワトリ、ダチョウなどの鳥、うなぎ、タイなどの魚においても、その効果は発揮し、感染防止、肥育促進、糞便の悪臭抑制、ミネラル吸収促進などの目的で利用可能である。 In addition, pigs, farm animals such as cows, chickens, birds such as ostrich, eel, also in fish, such as Thailand, the effect is exhibited, prevent infection, fattening promotion, feces of malodor control, used for the purpose, such as a mineral absorption-promoting possible it is.

本発明の4−O−α−D−グルコピラノシル−D−グルコン酸の一般式で表されるマルトビオン酸、その塩或いはマルトビオノデルタラクトンの諸性質は、飲食物、嗜好物、医薬品、医薬部外品、健康食品、飼料、餌料などの各種組成物に有利に使用できる。 4-O-α-D- glucopyranosyl -D- maltobionic acid represented by the general formula gluconate, properties of the salt or maltodextrin Biot-delta-lactone of the present invention, food, taste thereof, pharmaceutical, medicament portion outer products, health food, feed, can be advantageously used in various compositions such as feed. とりわけ、これらを水あめ、糖アルコール、ミネラルおよび蔗糖から選ばれる1種類以上の成分とともに含有せしめて各種組成物を製造することも可能である。 Especially, it is also possible to these starch syrup, a sugar alcohol, and the additional inclusion with one or more components selected from the minerals and sucrose to produce various compositions.

例えば、本発明のマルトビオン酸カルシウムの諸性質は、飲食物、嗜好物、医薬品、医薬部外品、健康食品、飼料、餌料などの各種組成物に有利に使用できる。 For example, properties of maltobionic calcium of the present invention, food, taste thereof, pharmaceutical, quasi drugs, health foods, feed, can be advantageously used in various compositions such as feed. これらをブドウ糖、マルトース、トレハロース、果糖、異性化糖、粉飴、蜂蜜、メイプルシュガー、ソルビトール、マルチトール、ラクチトール、ステビオシド、スクラロース、アセスルファムKなどのような甘味料やミネラルから選ばれる1種類以上の成分とともに含有せしめて各種組成物を製造することも可能である。 These glucose, maltose, trehalose, fructose, isomerized sugar, powdered starch syrup, honey, maple sugar, sorbitol, maltitol, lactitol, stevioside, sucralose, one or more selected from a sweetener and minerals such as acesulfame K it is also possible to produce a variety of compositions for the additional inclusion with components. 必要ならば、デキストリン、澱粉、乳糖などのような増量剤と混合して使用することも出来る。 If necessary, dextrin, starch, mixed with bulking agents such as lactose may be used.

本発明の4−O−α−D−グルコピラノシル−D−グルコン酸の一般式で表されるマルトビオン酸は、グルコン酸の約半分の酸味を呈することから、酸味料としても有効に用いることが出来る。 Maltobionic acid represented by the general formula 4-O-α-D- glucopyranosyl -D- gluconic acid of the present invention, since the exhibit about half the acidity gluconate, can be effectively used as acidulant . また、甘味、塩味、渋味、旨味、苦味などの他の呈味を有する各種物質とよく調和し、耐熱性や耐酸性も大きいので、一般の飲食物の酸味付け、呈味改良や品質改良などへ利用することが可能である。 The sweet taste, salty taste, astringent taste, umami, well harmonized with various substances having other tastes, such as bitterness, since heat resistance and acid resistance is large, sour with the general food and drink, taste-improving and quality improvements it is possible to use the like.

また、本発明のマルトビオン酸カルシウムは、他のカルシウム素材に比べ苦味が小さく、熱安定性やpH安定性も高く低メイラード性であることから、味質や色調等を悪くすることなく飲食物へ利用することが可能である。 Furthermore, maltobionic acid calcium present invention is less bitter than other calcium materials, because of its thermal stability and pH stability is high low Maillard property, the food without deteriorating the taste quality and color tone it is possible to use.

本発明の飲食用組成物としては、ヒトの食品、動物あるいは養魚用の飼料、ペットフードを総称する。 The dietary compositions of the present invention, collectively referred to human foods, feeds for animals or fish breeding, and pet food. すなわち、日本茶、ウーロン茶、紅茶、コーヒー、紅茶、ジュース、加工乳、スポーツドリンクなどの飲料類、パン、ピザ、パイなどのベーカリー類、クッキー、クラッカー、ビスケット、ケーキ、カステラなどの洋菓子類、うどん、そば、ラーメンなどの麺類、スパゲティー、マカロニなどのパスタ類、おかき、ポテトチップス、スナックなどのスナック菓子類、ハードキャンデー、ソフトキャンディー、キャラメル、ガム、チョコレートなどの菓子類、アイスクリーム、シャーベットなどの冷菓、クリーム、チーズ、ムース、粉乳、練乳、乳飲料などの乳製品、ゼリー、プリン、ムース、ヨーグルト、バタークリーム、カスタードクリームなどの洋生菓子類、求肥、ういろう、もち、おはぎ、どら焼きなどの和菓子類、ジャム、マーマレ In other words, Japanese tea, oolong tea, black tea, coffee, tea, juice, processed milk, beverages such as sports drinks, bakery such bread, pizza, such as pies, pastry such cookies, crackers, biscuits, cakes, such as sponge cake, noodles , buckwheat, pasta noodles, spaghetti, such as macaroni, such as noodles, rice crackers, potato chips, snack foods such as snacks, confectionery of hard candy, soft candy, caramels, gum, such as chocolate, ice cream, frozen desserts, such as sherbet , cream, cheese, mousse, milk powder, condensed milk, dairy products such as milk drinks, jelly, pudding, mousse, yogurt, Western confectionery such as butter cream, custard cream, Gyuhi, Uiro, rice cake, Ohagi, sweets such as dorayaki kind, jam, Mamare ド、シロップ漬け、糖果などの果実・野菜の加工食品類、フラワーペースト、フルーツペースト、ピーナッツペーストなどのペースト類、らっきょ漬け、福神漬け、キムチなどの漬物類、醤油、ソース、たれ、麺つゆ、だしの素、スープの素などの複合調味料、シチューの素、スープの素、カレーの素、マヨネーズ、ケチャップなどの調味料類、カレー、シチュー、スープなどのレトルトもしくは缶詰食品、ハム、ソーセージ、ベーコン、ハンバーグ、ミートボール、コロッケ、餃子、ピラフ、おにぎりなどの冷凍食品および冷蔵食品、ちくわ、かまぼこなどの水産加工食品、リゾット、寿司などの米飯類が含まれる。 De, syrup, processed foods of fruit and vegetables, such as confectionery, pastes such as flour paste, fruit paste, peanut paste, Rakkyo pickled, fukujinzuke only, pickles such as kimchi, soy sauce, source, sauce, noodles soup, elements of soup, complex seasoning, such as elements of soup, seasoning such as stew of iodine, the original soup, curry Moto, mayonnaise, ketchup, curry, stew, retort or canned foods such as soup, ham, sausage, bacon, hamburger, meatballs, croquettes, dumplings, pilaf, frozen foods and refrigerated foods such as rice balls, fish paste, included fish processing foods such as boiled fish paste, risotto, the rice such as sushi. さらに乳児用ミルク、離乳食、ベビーフード、ペットフード、ペット用ガム、動物用飼料、スポーツ食品、栄養補助食品、健康食品なども含まれる。 Furthermore, milk for babies, baby food, baby food, pet food, pet gum, animal feed, sports food, dietary supplements, are also included, such as health food.

本発明の組成物を適切な剤型に製剤化して用いてもよい。 May be used the compositions of the present invention formulated in a suitable dosage form. 例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、トローチ剤、チュワブル剤、液剤、シロップ剤、経腸栄養剤、嚥下剤等の製剤で用いることができる。 For example, it is possible to use tablets, powders, granules, capsules, lozenges, chewable, solutions, syrups, enteral nutrient, a formulation such as swallowing agent.

より具体的には、本発明のマルトビオン酸、その塩又はマルトビオノデルタラクトンを、増量剤、賦形剤、結合剤などと混合して、顆粒、球状、短棒状、板状、立法体、錠剤、カプセル剤、トローチ剤、チュワブル剤など各種形状に成型して使用することができる。 More specifically, maltobionic acids of the present invention, a salt thereof or maltodextrins Biot-delta-lactone, bulking agents, excipients, mixed with such a binder, granules, spheres, short rods, plate-like, cube, tablets, capsules, lozenges, it can be used molded into various shapes such as chewable agent.

血中カルシウム濃度の経時変化を表す図。 Graph showing a time course of blood calcium concentration.

以下に、具体的な実施例を挙げて本発明について詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に制限されるものではない。 Hereinafter, will be described in detail the present invention with specific examples, the present invention is not intended to be limited to the following examples.

[調製例1] [Preparation Example 1]
マルトビオン酸の調製 Preparation of maltobionic acid

30%マルトース溶液(サンエイ糖化株式会社製)1000mlに、5%パラジウム炭素(川研ファインケミカル株式会社製)を9g添加した。 30% maltose solution (San'eitoka Ltd.) 1000 ml, 5% palladium-carbon (manufactured by Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd.) was added 9g. この溶液を40℃に保持した後、空気1.0L/min、回転数600rpmで反応を開始させた。 After holding the solution to 40 ° C., air 1.0 L / min, the reaction was started at a rotational speed of 600 rpm. 反応pHは9.0に維持するように20%水酸化ナトリウム溶液を連続的に添加した。 The reaction pH was added 20% sodium hydroxide solution to maintain a 9.0 continuously. 反応6時間後、触媒を含む反応液を遠心分離と0.2μmのメンブレンフィルターでろ過し、マルトビオン酸ナトリウム溶液を得た。 After 6 hours of reaction, the reaction solution containing the catalyst was filtered through a membrane filter of centrifugation and 0.2 [mu] m, to obtain a sodium maltobionic acid solution. この溶液を強酸性カチオン交換樹脂(ダウケミカル社製、商品名「DOWEX−88」)2Lをつめたカラムへ通液することで脱塩処理を行った。 The solution strongly acidic cation exchange resin was (Dow Chemical Co., trade name "DOWEX-88") desalted by passing liquid 2L to the pawl column. 次に、弱塩基性アニオン交換樹脂(三菱化学社製、商品名「WA30」)200mlと強酸性カチオン交換樹脂(ダウケミカル社製、商品名「DOWEX−88」)200mlの混合樹脂をつめたカラム、次いで粒状活性炭(武田薬品工業製、粒状白鷺)200mlをつめたカラムに順次通液し脱色を行った後、減圧濃縮と凍結乾燥によりマルトビオン酸粉末285gを得た。 Then, weakly basic anion exchange resin (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, trade name "WA30") 200ml and strong acid cation exchange resin was packed (Dow Chemical Co., Ltd. under the trade name of "DOWEX-88") 200ml mixed resin column , then granular activated carbon (Takeda Chemical Industries, Ltd., granular Shirasagi) after sequentially passing liquid bleaching a column packed with 200 ml, to obtain a maltobionic acid powder 285g by lyophilization concentrated under reduced pressure.

[調製例2] [Preparation Example 2]
マルトビオン酸カルシウム、マルトビオン酸亜鉛、マルトビオン酸マグネシウム、マルトビオン酸銅の調製 Calcium maltobionic acid, maltobionic zinc, magnesium maltobionic acid, the preparation of maltobionic copper

調製例1で得たマルトビオン酸粉末30gを蒸留水100mlへ溶解後、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム及び炭酸銅をマルトビオン酸に対して2:1のモル重量比となるようにそれぞれ添加し、50℃で2時間攪拌した。 After dissolving maltobionic acid powder 30g obtained in Preparation Example 1 to distilled water 100 ml, calcium carbonate, zinc oxide, 2 magnesium oxide and copper carbonate against maltobionic acid: was added, respectively, as a 1 molar ratio by weight, and stirred for 2 hours at 50 ° C.. 反応終了後の溶液を0.2μmフィルターで濾過し、凍結乾燥することで、マルトビオン酸カルシウム、マルトビオン酸亜鉛、マルトビオン酸マグネシウム、マルトビオン酸銅粉末サンプルを得た。 The solution after the reaction was filtered through a 0.2μm filter, by freeze-drying to obtain calcium maltobionic acid, maltobionic zinc, magnesium maltobionic acid, maltobionic copper powder sample.

[調製例3] [Preparation Example 3]
マルトビオン酸ナトリウム、マルトビオン酸カリウムの調製 Sodium maltobionic acid, the preparation of potassium maltobionic acid

調製例1で得たマルトビオン酸粉末30gを蒸留水100mlへ溶解後、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムをマルトビオン酸に対して1:1のモル重量比となるようにそれぞれ添加し、50℃で2時間攪拌した。 After dissolving maltobionic acid powder 30g obtained in Preparation Example 1 to distilled water 100 ml, 1 sodium hydroxide and potassium hydroxide with respect to maltobionic acid: so that a molar ratio by weight was added, respectively, 2 at 50 ° C. time and the mixture was stirred. 反応終了後の溶液を0.2μmフィルターで濾過し、凍結乾燥することで、マルトビオン酸ナトリウムおよびマルトビオン酸カリウム粉末サンプルを得た。 The solution after the reaction was filtered through a 0.2μm filter, by freeze-drying to give sodium maltobionic acid and maltobionic potassium powder sample.

[調製例4] [Preparation Example 4]
マルトビオノデルタラクトンの調製 The preparation of maltodextrin Biot-delta-lactone

調製例1で得たマルトビオン酸粉末5gにアセトン100mlを加え、エバボレーターにて濃縮操作を行った。 Acetone 100ml was added to maltobionic acid powder 5g obtained in Preparation Example 1 was subjected to the concentration operation at Ebaboreta. この操作を数回繰る繰り返すことで脱水しマルトビオノデルタラクトン約4gを得た。 Dehydrated by repeating will come this operation several times to obtain a malt bio-delta-lactone about 4g.

消化試験 Digestion test

岡田らが「日本栄養・食糧学会誌」、第43巻、第1号、23−29ページ(1990年)で報告している方法を一部改変して、下記に示したインビトロでの試験を行い、調製例2及び3で調製したマルトビオン酸カルシウム、マルトビオン酸ナトリウムの消化の程度を、HPLC分析により残存するマルトビオン酸塩量を測定することで評価した。 Okada et al., "Journal of the Japan Society of Nutrition and Food Science", Vol. 43, No. 1, was modified some methods which are reported in 23-29 pages (1990), a test of in vitro shown below performed, maltobionic calcium prepared in preparation example 2 and 3, the degree of digestion of sodium maltobionic acid was evaluated by measuring the maltobionic salt amount remaining by HPLC analysis. また、比較例としてマルトース及びマルチトール、調製例1及び3と同様の方法で調製したマルトトリオン酸ナトリウム、マルトテトラオン酸ナトリウム、マルトペンタオン酸ナトリウムを用いて同様に試験した。 Was also tested in the same manner using maltose and maltitol as a comparative example, sodium maltodextrin trione acid prepared in the same manner as in Preparation Example 1 and 3, sodium maltotetraose propionic acid, sodium maltopentaose propionic acid.

(1)ヒト唾液α−アミラーゼによる消化性 (1) digestible by human salivary α- amylase

5mlの10%試料(1mM塩化カルシウムを含んだ50mMマレイン酸緩衝液、pH6.0)に1mlのヒト唾液α−アミラーゼ(40units/ml)を加え、37℃で30分間反応させた。 (50 mM maleate buffer containing 1mM calcium chloride, pH 6.0) 10% sample of 5ml human salivary α- amylase 1ml (40units / ml) was added to and reacted at 37 ° C. 30 min.

(2)人口胃液による消化性 (2) digestion due to population gastric juice

4mlの2.2%試料に2mlの50mM HCl−KCl緩衝液(pH2.0)を加え、37℃で100分間反応させた。 50 mM HCl-KCl buffer 2ml to 2.2% sample 4ml a (pH 2.0) was added and reacted for 100 minutes at 37 ° C..

(3)豚膵臓α−アミラーゼによる消化性 (3) digestibility by porcine pancreatic α- amylase

5mlの1%試料(1mM塩化カルシウムを含んだ50mMマレイン酸緩衝液、pH6.6)に0.5mlの豚膵臓α−アミラーゼ(20units/ml)を加え、37℃で6時間反応させた。 1% sample (50 mM maleate buffer containing 1mM calcium chloride, pH 6.6) in 5ml porcine pancreatic α- amylase 0.5ml (20units / ml) was added to and allowed to react for 6 hours at 37 ° C..

(4)ラット小腸粘膜酵素による消化性 (4) digestibility by the rat small intestine mucous membrane enzyme

5mlの1%試料(50mMマレイン酸緩衝液、pH6.6)に1mlのラット小腸粘膜酵素(3.8units/ml)(シグマ社製)を加え、37℃で3時間反応させた。 1% sample (50 mM maleate buffer, pH 6.6) in 5ml of 1ml of rat intestinal mucosa enzyme (3.8units / ml) (Sigma) was added to and allowed to react for 3 hours at 37 ° C..

表1の結果から明らかなように、マルトトリオン酸ナトリウムやマルトテトラオン酸ナトリウムなどは、小腸粘膜酵素により良く分解され、その分解物はグルコースとマルトビオン酸となった。 As apparent from the results in Table 1, etc. sodium malto-trione sodium or maltotetraose propionic acid, is well resolved by the intestinal mucosa enzyme, a degradation product thereof became glucose and maltobionic acid. 一方、本発明のマルトビオン酸は、難消化性糖質であるマルチトールと同様に小腸粘膜酵素により僅かしか分解を受けないことから、経口摂取した場合、その大部分は大腸に到達するものと考えられる。 On the other hand, maltobionic acids of the present invention is believed because it does not undergo little degradation by maltitol as well as intestinal mucosa enzyme indigestible saccharide, when orally ingested, most of it reaches the large intestine It is.

腸内細菌による資化性試験 Assimilating test by intestinal bacteria

調製例1〜3で得たマルトビオン酸、マルトビオン酸カルシウム及びマルトビオン酸ナトリウムを用い、腸内細菌の資化性について評価した。 Maltobionic acid obtained in Preparation Example 1-3, using calcium maltobionic acid and sodium maltobionic acid were evaluated for assimilating Enterobacteriaceae. 前培養は表2に示したそれぞれの菌をGAMブイヨン(日水製薬製)で一夜前培養した。 Preculture was precultured overnight respective bacteria shown in Table 2 in GAM broth (manufactured by Nissui Pharmaceutical). 本培養は、各糖試料0.5%を含む培地(1.0%ポリペプトン(日本製薬製)、0.5%肉ブイヨン(極東製薬製)、0.5%酵母エキス(アサヒビール製)、0.3%リン酸水素二カリウム(関東化学製)、0.1%Tween80(関東化学製))を121℃で20分間オートクレーブした後、還元剤として1%アスコルビン酸ナトリウム(関東化学製)、0.05%L−システイン塩酸塩溶液(和光純薬製)を加えた培地2mlに、前培養液を10μl植菌し37℃で3日間嫌気培養を行った。 This culture, the culture medium (1.0% polypeptone, including a 0.5% each sugar sample (manufactured by Nippon Pharmaceutical Co., Ltd.), 0.5% meat broth (manufactured by Far East Pharmaceutical Co., Ltd.), 0.5% yeast extract (manufactured by Asahi Breweries, Ltd.), 0.3% dipotassium hydrogen phosphate (manufactured by Kanto Chemical), 0.1% Tween 80 after 20 minutes autoclaving at (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.)) to 121 ° C., 1% sodium ascorbate (manufactured by Kanto Kagaku as a reducing agent), the medium 2ml plus 0.05% L-cysteine ​​hydrochloride solution (Wako pure Chemical), was carried out for 3 days anaerobically cultured preculture 10μl inoculated 37 ° C.. この培養後液の濁度を660nmにおける吸光度から、糖試料無添加で培養した時の培養液の濁度を差し引いた値で腸内細菌の生育度を求め、その資化性の良否は判定した。 The turbidity of the culture solution after the absorbance at 660 nm, determine the degree of growth of enterobacteria in the value obtained by subtracting the turbidity of the culture when cultured in sugar no sample added, the assimilation of acceptability was determined .

また、比較例としてグルコース、マルトース、マルチトール、グルコン酸、グルコン酸ナトリウム、グルコン酸カルシウムを用いた。 Further, glucose as a comparative example, maltose, maltitol, gluconic acid, sodium gluconate, with calcium gluconate.

表2の結果から明らかなように、マルトビオン酸およびその塩類は、他の糖類に対して高い増殖選択性を示した。 As apparent from the results in Table 2, maltobionic acid and its salts, shows a higher growth selectivity to other sugars. すなわちビフィズス菌や乳酸菌等の有用菌の増殖を促進するとともに、成人腸内の最優勢菌群であるバクテロイデスやユーバクテリウム、有害菌であるクロストリジウムには全く或いは殆ど資化しないことが分かった。 That along with promoting the growth of beneficial bacteria such as bifidobacteria and lactobacilli, which is the most prevalent bacterial group in adult gut Bacteroides and Eubacterium, Clostridium was found not at all or hardly assimilated to a harmful bacterium.

マウス腸内糞及び盲腸内容物に及ぼす影響 Impact on the mouse intestinal feces and cecal contents

調製例2で得たマルトビオン酸カルシウムを用い、マウスの腸内糞および盲腸内容物へ及ぼす影響について評価した。 With maltobionic calcium obtained in Preparation Example 2 were evaluated for influence the intestinal fecal and cecal contents of mouse. AIN93G飼料組成に基づく精製飼料をコントロールとし、この飼料組成のα化コーンスターチをマルトビオン酸カルシウム(飼料固形分当たり5%w/w)へ置換し添加した飼料をマウス(BALB/c、5週齢、♀、日本SLC)2群6匹に自由摂取させた。 As a control purified diet based on AIN93G diet composition, substitution was added to feed the mice (BALB / c, 5-week-old α corn starch of this feed composition to calcium maltobionic acid (5% per feed solids w / w), ♀, ad libitum in Japan SLC) 2 group six. 投与開始2週間後、放血致死させた後、内容物を含む盲腸を採取した。 After administration after 2 weeks, after killed by exsanguination were taken cecum, including the contents. 盲腸内容物からDNAを抽出し、乳酸菌およびビフィズス菌数をリアルタイムPCRにより計数した。 DNA was extracted from cecal contents were counted by lactic acid bacteria and bifidobacteria count real-time PCR. さらに、盲腸内容物中の有機酸組成をHPLCを用いて分析した。 Further, an organic acid composition of the cecal contents was analyzed using HPLC.

その結果、表3より明らかなように、マルトビオン酸カルシウムの投与は、マルトビオン酸カルシウム無投与と比べて盲腸内容物及び盲腸壁重量が増加し、生体調節機能に影響を及ぼす酢酸、酪酸およびプロピオン酸の増加が観察された。 As a result, as is clear from Table 3, administration of calcium maltobionic acid, cecal contents and cecal wall weight is increased as compared with administration-free calcium maltobionic acid affects the bioregulatory functions acetic acid, butyric acid and propionic acid increase of was observed. また糞中のビフィズ菌および乳酸菌も有意な増加が観察された。 The Bifizu bacteria and lactic acid bacteria a significant increase in the feces were observed.

以上の結果より、マルトビオン酸カルシウム投与により腸内環境が有意に改善されたことが分かった。 These results, the intestinal environment by calcium maltobionic acid administration was found to have significantly improved.

マウス体内脂質代謝に及ぼす影響 Impact on the mouse body lipid metabolism

調製例1で得たマルトビオン酸と、調製例2で得たマルトビオン酸カルシウムを用い、マウスの脂質代謝に及ぼす影響について評価した。 And maltobionic acid obtained in Preparation Example 1, using maltobionic calcium obtained in Preparation Example 2 was evaluated for effects on mouse lipid metabolism.

実施例3と同様にAIN93G飼料組成に基づく精製飼料をコントロールとし、この飼料組成のα化コーンスターチをマルトビオン酸及び、マルトビオン酸カルシウム(飼料固形分当たり5%w/w)へ置換し添加した飼料をマウス(BALB/c、5週齢、♀、日本SLC)2群6匹に自由摂取させた。 As a control purified diet based on similarly AIN93G diet composition as in Example 3, and maltobionic acid α corn starch of this feed composition, the added feed was replaced to calcium maltobionic acid (5% w / w per feed solids) mice (BALB / c, 5-week-old, ♀, Japan SLC) ad libitum into two groups of 6 animals. 投与開始2週間後、エーテル麻酔下頸静脈より採血を行い、血清中の総コレステロールをコレステロール E−テストワコー(和光純薬製)で、HDLコレステロールはHDL−コレステロール E−テストワコー(和光純薬製)を用いて測定し、HDLとLDL+VLDL量を算出した。 After the start of administration two weeks, blood was collected from the ether anesthesia under the jugular vein, the total cholesterol in serum cholesterol E- Test Wako (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), HDL cholesterol HDL- cholesterol E- Test Wako (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd. ) was measured was used to calculate the HDL and LDL + VLDL amount.

その結果、表4より明らかなように、マルトビオン酸及びマルトビオン酸カルシウム添加区において善玉コレステロールであるHDLはコントロール区と殆ど変化無いのに対し、悪玉コレステロールであるLDL+VLDLでは有意に抑制されていることが明らかになった。 As a result, as is clear from Table 4, whereas substantially no change HDL is a control ku is good cholesterol in maltobionic acid and maltobionic acid calcium addition group, that is LDL + VLDL in significantly suppressing a bad cholesterol It was revealed.

マルトビオン酸カルシウムの溶解性試験 Solubility Test of maltobionic acid calcium

調製例2で得たマルトビオン酸カルシウムを用い水溶解性について評価した。 Maltobionic calcium obtained in Preparation Example 2 was evaluated for use water solubility of.

20℃に維持した蒸留水100mlへマルトビオン酸カルシウムを添加しマグネティックスターラーにて攪拌し限界溶解度を求めた。 Was added maltobionic calcium to 100ml of distilled water maintained at 20 ° C. and stirred with a magnetic stirrer was determined solubility limit. また、比較として炭酸カルシウム(和光純薬製)、クエン酸カルシウム(扶桑薬品工業製)、グルコン酸カルシウム1水和物(扶桑薬品工業製)、乳酸カルシウム5水和物(扶桑薬品工業製)を用いた。 Calcium carbonate as a comparison (Wako Pure Chemical), calcium citrate (manufactured by Fuso Pharmaceutical Industries), (manufactured by Fuso Pharmaceutical) calcium gluconate monohydrate, calcium lactate pentahydrate (manufactured by Fuso Pharmaceutical Industries) Using.

その結果、マルトビオン酸カルシウムでは130g/100ml以上と、グルコン酸カルシウムの34倍以上、クエン酸カルシウムの300倍以上、溶解性が高い結果が得られた。 As a result, a 130 g / 100 ml or more for calcium maltobionic acid, 34 times more calcium gluconate, 300 times or more of calcium citrate, solubility is high results.

マルトビオン酸カルシウム溶解速度試験 Calcium maltobionic acid dissolution rate test

調製例2で得たマルトビオン酸カルシウムを用い溶解速度について評価した。 With maltobionic calcium obtained in Preparation Example 2 were evaluated for dissolution rates.

25℃の蒸留水100mlへマルトビオン酸カルシウムを1g添加しマグネティックスターラーにて攪拌し溶解速度を求めた。 Distilled water maltobionic calcium into 100ml of 25 ° C. was determined stirred dissolution rate at 1g added magnetic stirrer. また、比較として乳酸カルシウム5水和物(扶桑薬品工業製)、グルコン酸カルシウム1水和物(扶桑薬品工業製)を用いた。 Further, (manufactured by Fuso Pharmaceutical) calcium lactate pentahydrate as a comparison, using calcium gluconate monohydrate (manufactured by Fuso Pharmaceutical).

その結果、マルトビオン酸カルシウムは、グルコン酸カルシウムに比べ約130倍早く完全に溶解した。 As a result, calcium maltobionic acid was completely dissolved about 130 times that of calcium gluconate quickly.

マルトビオン酸カルシウム溶液冷蔵保存安定性試験 Calcium maltobionic acid solution refrigerated storage stability test

調製例2で得たマルトビオン酸カルシウムを用い溶液の冷蔵保存安定性について評価した。 Maltobionic calcium obtained in Preparation Example 2 were evaluated for cold storage stability of the solution used.

各濃度に調製したマルトビオン酸カルシウム溶液を冷蔵保存した時の溶液の状態を観察した。 The maltobionic calcium solution prepared to each concentration was observed state of the solution when stored refrigerated. また、比較として乳酸カルシウム5水和物(扶桑薬品工業製)、グルコン酸カルシウム1水和物(扶桑薬品工業製)を用いた。 Further, (manufactured by Fuso Pharmaceutical) calcium lactate pentahydrate as a comparison, using calcium gluconate monohydrate (manufactured by Fuso Pharmaceutical).

その結果、比較として用いたグルコン酸カルシウムや乳酸カルシウムは析出してしまったのに対し、マルトビオン酸カルシウムでは、濃度70%でも析出することなく溶液状態を維持した。 As a result, while the calcium and calcium lactate gluconate was used as comparison had precipitated, the calcium maltobionic acid, and maintained a solution state without precipitating any concentration of 70%.

マルトビオン酸カルシウム溶液安定性試験 Calcium maltobionic acid solution stability test

調製例2で得たマルトビオン酸カルシウムを用い溶液安定性について評価した。 Maltobionic calcium obtained in Preparation Example 2 was evaluated for solution stability with.

2.0ml用マイクロチユーブへ表8に示した配合にて各種試料を秤量した後、25℃の蒸留水を加え1mlとし、VORTEXミキサーにて5分間攪拌した。 After weighing the various samples to the micro switch Yubu for 2.0ml Under the compounding conditions shown in Table 8, and 1ml added to 25 ° C. in distilled water, and stirred for 5 minutes at VORTEX mixer. このときの溶解性を確認した後、沸騰液中で10分間加熱溶解処理を行った。 After confirming the solubility of this time, the 10 minutes heat dissolving treatment was carried out in boiling liquid. これら4℃で保存したときの溶解安定性について目視にて評価した。 It was visually evaluated for dissolution stability when stored at these 4 ° C.. また、比較として乳酸カルシウム5水和物(扶桑薬品工業製)、グルコン酸カルシウム1水和物(扶桑薬品工業製)を用いた。 Further, (manufactured by Fuso Pharmaceutical) calcium lactate pentahydrate as a comparison, using calcium gluconate monohydrate (manufactured by Fuso Pharmaceutical).

その結果、常温溶解性については、グルコン酸カルシウムでは50mg/mlで、乳酸カルシウムでは100mg/mlで溶解しなかったのに対し、マルトビオン酸カルシウムでは、500mg/mlでも速やかに溶解した。 As a result, the room temperature solubility in 50 mg / ml in calcium gluconate, whereas the calcium lactate was dissolved at 100 mg / ml, the calcium maltobionic acid, dissolved quickly even 500 mg / ml.

また、乳酸カルシウムとグルコン酸カルシウム混合品に比べ、マルトビオン酸と乳酸カルシウム又はグルコン酸カルシウム混合品の方が溶解速度及び溶解度共に高い結果が得られた。 Also, compared to calcium lactate and calcium gluconate mixed products, who maltobionic acid and calcium lactate or calcium gluconate mixed product dissolution rate and solubility are both high results.

加熱溶解後の冷蔵保存安定性については、マルトビオン酸カルシウム単独及び、乳酸カルシウム又はグルコン酸カルシウム混合共に、析出することなく透明な溶液状態を維持した。 For cold storage stability after dissolution by heating is calcium maltobionic acid alone and, calcium lactate or calcium gluconate mixed together, to maintain a clear solution state without precipitation. 一方、グルコン酸カルシウムや乳酸カルシウムでは100mg/ml程度より析出が観察され、これらの混合品においても析出が観察された。 On the other hand, the calcium gluconate and calcium lactate is from precipitation was observed about 100 mg / ml, even precipitation in a mixed product was observed.

以上結果から、マルトビオン酸カルシウムは他のカルシウム素材に比べ非常に溶液安定性優れた素材であるといえる。 From the above results, calcium maltobionic acid can be said to be highly solution stability excellent material compared to other calcium materials.

マルトビオン酸、マルトビオノデルタラクトンのカルシウム溶解性試験 Maltobionic acid, calcium solubility of maltodextrins Biot-delta-lactone test

調製例1と4で得たマルトビオン酸とマルトビオノデルタラクトンを用いカルシウム溶解性について評価した。 They were evaluated for calcium solubility with Preparation Example 1 and the maltobionic acid is obtained in a 4 malto Biot-delta-lactone.

2.0mlマイクロチューブへ5%(w/w)試料溶液(マルトビオン酸、マルトビオノデルタラクトン、マルトース)500μlに、10mM炭酸カルシウム溶液500μlを加え、37℃で1時間、130rpmで振騰した。 5% to 2.0ml microtubes (w / w) Sample solution (maltobionic acid, maltodextrin Biot-delta-lactone, maltose) in 500 [mu] l, added 10mM calcium carbonate solution 500 [mu] l, 1 hour at 37 ° C., and shaken at 130 rpm. これを0.2μmフィルターにて濾過した後、溶液中に可溶化したカルシウム量をカルシウムC−テストワコー(和光純薬製)にて測定した。 After filtration of this at 0.2μm filter, the amount of calcium solubilized in the solution was measured by the calcium C- Test Wako (manufactured by Wako Pure Chemical). また、比較としてマルトースを用いた。 Further, using maltose as a comparison.

その結果、炭酸カルシウムはマルトース溶液中では、カルシウムの可溶量は9.5%だったのに対し、マルトビオン酸及びマルトビオノデルタラクトンでは100%可溶化した。 As a result, the calcium carbonate in the maltose solution, soluble 溶量 calcium whereas it was 9.5%, the maltobionic acid and maltodextrin Biot-delta-lactone was 100% solubilization.

マルトビオン酸塩類のカルシウム溶解性試験 Calcium solubility test of maltobionic acid salts

調製例2及び3で得たマルトビオン酸カルシウム、マルトビオン酸亜鉛、マルトビオン酸マグネシウム、マルトビオン酸銅、マルトビオン酸ナトリウム、マルトビオン酸カリウムを用いてカルシウム素材の溶解性について評価した。 Preparation maltobionic calcium obtained in 2 and 3, maltobionic zinc, magnesium maltobionic acid, maltobionic copper, sodium maltobionic acid, was evaluated for the solubility of calcium materials using potassium maltobionic acid.

200ml用ビーカーへ表10に示した配合比で100mlの溶液を調製後、37℃で30分間、マグネティックスターラーで攪拌した。 After preparing a solution of 100ml in mixing ratio shown to 200ml beaker in Table 10, 30 minutes at 37 ° C., and stirred with a magnetic stirrer. これを遠心分離により上清液を除去し、沈殿物を凍結乾燥することで可溶化率を求めた。 This was removed supernatant by centrifugation, the precipitate seek solubilization rate by freeze drying.

その結果、グルコン酸カルシウムのみに比べ、マルトビオン酸塩類を配合することで、カルシウムの可溶化量が20%程度増加した。 As a result, compared only calcium gluconate, by blending maltobionic acid salts, solubilization of calcium is increased by about 20%.

これらの結果よりマルトビオン酸塩類には他のカルシウム素材の溶解度を上げる効果があることが分かった。 The maltobionic acid salts from these results was found to be effective to increase the solubility of other calcium materials.

マウスのカルシウム吸収へ及ぼす影響 Impact on the calcium absorption of the mouse

調製例1および2で得たマルトビオン酸とマルトビオン酸カルシウムについて、マウスのカルシウム吸収に及ぼす影響について評価した。 For maltobionic acid and maltobionic calcium obtained in Preparation Example 1 and 2 were evaluated for effects on calcium absorption in mice.

実験には6週齢のddY系雌性マウス(日本SLC)を終夜絶食して使用した。 It was used to fasting of 6-week-old ddY strain female mice (Japan SLC) overnight in the experiment. 試験期間中は脱イオン水のみを与えた。 During the test period gave only deionized water. マウスを1群5匹の3群に分け、I群には5mmol/kg体重のマルトビオン酸カルシウムを、II群には5mmol/kg体重のマルトビオン酸と5mmol/kg体重の炭酸カルシウムの同時投与、III群には5mmol/kg体重の炭酸カルシウムをそれぞれ経口投与した。 The mice were divided into 5 animals 3 group 1 group, the maltobionic acid calcium 5 mmol / kg body weight in Group I, the Group II co-administration of calcium carbonate maltobionic acid and 5 mmol / kg body weight of 5 mmol / kg body weight, III the groups were each orally administered calcium carbonate 5 mmol / kg body weight. 投与前、および投与後15,30,60,120分に尾静脈より採血した。 Before administration, and blood was collected from the tail vein 15, 30, 60, 120 minutes after administration. 血中のカルシウム濃度はカルシウムC−テストワコー(和光純薬製)を用いて測定した。 Calcium concentration in the blood was measured using a calcium C- Test Wako (manufactured by Wako Pure Chemical). 2群間の平均値の比較にはt−検定を用い、p<0.05の場合を有意差ありと判定した。 The comparison of mean values ​​between two groups using t- test, is determined that there is a significant difference in the case of p <0.05.

図1に両群の血中カルシウム濃度の経時変化を示した。 It shows the time courses of blood calcium concentration in both groups in FIG. 血中カルシウム濃度は、マルトビオン酸カルシウム投与群及び、マルトビオン酸と炭酸カルシウムを同時投与群では、炭酸カルシウム投与に比べ、投与後30分で高い傾向を示し、60分後では有意な高値を示した。 Blood calcium concentration, maltobionic acid calcium administration group and, in co-administration group of maltobionic acid and calcium carbonate, as compared to calcium carbonate administration, showed high tendency for 30 minutes after the administration showed significant higher than after 60 minutes . さらに、表11に示した時間曲線下面積では、マルトビオン酸カルシウム投与群及びマルトビオン酸と炭酸カルシウムを同時投与群で炭酸カルシウム投与群と比較して有意に高い値を示した。 Furthermore, the area under the curve as shown in Table 11, were significantly higher compared to the calcium carbonate treated group by coadministration group of maltobionic acid calcium administration group and maltobionic acid and calcium carbonate.

マルトビオン酸カルシウムの溶解安定性と味質試験 Dissolution stability and quality of taste tests maltobionic calcium

表12に示した配合比にてカルシウム強化飲料を調製し、室温下での溶解性を確認すると共に、加熱溶解後4℃にて一週間保存後に試料溶液の析出状況について評価した。 The calcium fortified beverage in the mixing ratio shown in Table 12 were prepared and evaluated as to confirm the solubility at room temperature, the precipitation conditions of the sample solution after storage for one week at heated and dissolved after 4 ° C.. また、味質については、パネラー10名による官能検査により4段階評価を行った。 As for the taste, it was subjected to a four-stage evaluation by a sensory test by 10 panelists.

その結果、本発明1〜5のマルトビオン酸カルシウム添加区ではいずれも室温で速やかに溶解し、冷蔵保存後も透明な溶液状態を維持した。 As a result, both in maltobionic calcium addition group of the present invention 1-5 and rapidly dissolved at room temperature, maintaining the state of a clear solution even after cold storage. 一方、グルコン酸カルシウムと乳酸カルシウムを用いた比較例6〜10ではいずれも室温下では溶解しなかった。 On the other hand, neither Comparative Example 6-10 using calcium gluconate and calcium lactate was not dissolved at room temperature. また、グルコン酸カルシウムでは、カルシウム含量が1%となるように添加すると冷蔵保存中に析出が観察され、乳酸カルシウムとの複合化によりカルシウム含量1.5%までは、冷蔵保存も安定であったが2%では析出が観察された。 Further, the calcium gluconate, are precipitated during the addition refrigerated storage to such calcium content of 1% was observed, up to 1.5% calcium content by complexation with calcium lactate, refrigerated was also stable There the 2% precipitation was observed.

味質については、乳酸カルシウムとグルコン酸カルシウムを配合した比較例6〜10の飲料では、いずれも強い苦味を感じたが、マルトビオン酸カルシウム添加飲料では、苦味は殆ど感じられなかった。 The taste quality, the beverage of Comparative Example 6-10 was blended calcium lactate and calcium gluconate, although both felt a strong bitter taste, in maltobionic calcium added beverages, bitterness was not felt little.

以上の結果から、マルトビオン酸カルシウムは既存の有機酸カルシウム素材に比べ、味質に影響を与えずカルシウム高含有させることが可能であることが分かった。 These results, calcium maltobionic acid was found that the existing than organic acid calcium materials, it is possible to contain calcium height without affecting the taste.

特許第3559063号公報 Patent No. 3559063 Publication 特許第3501237号公報 Patent No. 3501237 Publication 特開昭56−97248号公報 JP-A-56-97248 JP 特許第2906215号公報 Patent No. 2906215 Publication 特開昭47−20372号公報 JP-A-47-20372 JP 特開平6−256198号公報 JP-6-256198 discloses

Claims (2)

  1. 4−O−α−D−グルコピラノシル−D−グルコン酸の一般式で表されるマルトビオン酸、その塩又はマルトビオノデルタラクトンを有効成分として含有することを特徴とする脂質代謝改善用医薬組成物。 4-O-α-D- glucopyranosyl -D- maltobionic acid represented by the general formula gluconic acid, a salt thereof or maltodextrins Biot Roh lipid metabolism improving pharmaceutical composition characterized in that it contains delta-lactone as an active ingredient .
  2. マルトビオン酸塩が、マルトビオン酸ナトリウム、マルトビオン酸カルシウム、マルトビオン酸マグネシウム、マルトビオン酸カリウム、マルトビオン酸銅、マルトビオン酸鉄及びマルトビオン酸亜鉛から選択される少なくとも1つ以上である、請求項に記載の脂質代謝改善用医薬組成物。 Maltobionic acid salt is at least one or more selected sodium maltobionic acid, calcium maltobionic acid, magnesium maltobionic acid, potassium maltobionic acid, maltobionic copper, from maltobionic iron and maltobionic zinc, lipids according to claim 1 metabolism improving pharmaceutical composition.
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