JP5669296B2 - 高分子量多官能ポリエステル樹脂及びその製造方法 - Google Patents
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なお、高分子量なカルボキシル基含有ポリエステル樹脂の合成方法としては例えば特許文献1〜3により公知である。
1.ジオール化合物とジカルボン酸化合物との重縮合反応により直鎖状のベースポリエステル樹脂を製造し、該ベースポリエステル樹脂の水酸基に分子内に酸無水基を2つ以上持つ化合物を開環付加することにより鎖伸長するとともに開環により生じたカルボキシル基にエポキシ化合物及び/またはオキセタン化合物を開環付加することによって水酸基を導入したことを特徴とする高分子量ポリエステル樹脂。
2.分子内に酸無水基を2つ以上持つ化合物が無水ピロメリット酸であることを特徴とする項1に記載の高分子量ポリエステル樹脂。
3.エポキシ化合物がグリシドールであることを特徴とする項1又は2に記載の高分子量ポリエステル樹脂。
4.オキセタン化合物が3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンであることを特徴とする項1又は2に記載の高分子量ポリエステル樹脂。
5.ジオール化合物とジカルボン酸化合物との重縮合反応により直鎖状のベースポリエステル樹脂を製造し、該ベースポリエステル樹脂の水酸基に分子内に酸無水基を2つ以上持つ化合物を開環付加することにより鎖伸長し、開環により生じたカルボキシル基にエポキシ化合物及び/またはオキセタン化合物を160℃以下の温度で開環付加することによって水酸基を導入することを特徴とする高分子量ポリエステル樹脂の製造方法。
6.項1〜4の中のいずれか1項に記載の高分子量ポリエステル樹脂を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
7.項6に記載の硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とする塗料組成物。
本発明においては目的とするポリエステル樹脂を2段階で製造する。
まず第1段階では高分子量ポリエステルを鎖伸長法によって製造する。これは先ず低〜中分子量の末端に水酸基を有するベースポリエステル樹脂を製造してその後酸無水基を2つ以上持つ化合物を開環付加(ハーフエステル化)することにより鎖伸長する。
ここで用いられる酸無水物は、例えば無水ピロメリット酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物や1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1、2−c]フラン−1,3−ジオン、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、グリセリンビスアンヒドロトリメリテートモノアセテート、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、3,3’,4,4’−ベンゾフェンンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。また、必要に応じて、無水基を分子中に1個有する無水フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸や無水トリメリット酸を酸量と分子量の調整のために適時用いることが出来る。なかでも入手の容易さ、純度、コストなどの観点から無水ピロメリット酸を好適に用いることが出来る。
また両末端にオキセタン環を持つオリゴマーである宇部興産(株)製「ETERNACOLL−OXBP」や東亞合成(株)製「アロンオキセタンOXT−121」なども好適に用いることが出来る。またエポキシ化合物とオキセタン化合物を適宜組み合わせて用いることも出来る。
製造例1
温度計、攪拌機、加熱装置及び精留塔を具備した反応装置に、ネオペンチルグリコール153部、1.6−ヘキサンジオール319部及びアジピン酸577部を仕込み、攪拌しながら160℃まで昇温し、系が透明な液状となってからモノブチル錫オキサイド1.0部を仕込んだ。次いで内容物を160℃から230℃まで3時間かけて徐々に昇温し、精留塔を通して生成した縮合水を留去した。230℃で30分間反応を続けた後、精留塔を水分離器と置換し、内容物にキシレン約50部を加え、水分離器にもキシレンを入れて、水とキシレンを共沸させて縮合水を除去した。キシレン添加の1時間後から酸価の測定を開始し、キシレン添加時から3時間後、酸価が5.0未満になったことを確認して加熱を停止し、キシレンを減圧除去することで数平均分子量3200のベースポリエステル樹脂Aを製造した。
製造例2
温度計、攪拌機、加熱装置及び精留塔を具備した反応装置に、ネオペンチルグリコール153部、1.6−ヘキサンジオール319部及びアジピン酸468部を仕込み、攪拌しながら160℃まで昇温し、系が透明な液状となってからモノブチル錫オキサイド1.0部を仕込んだ。次いで内容物を160℃から230℃まで3時間かけて徐々に昇温し、精留塔を通して生成した縮合水を留去した。230℃で30分間反応を続けた後、精留塔を水分離器と置換し、内容物にキシレン約50部を加え、水分離器にもキシレンを入れて、水とキシレンを共沸させて縮合水を除去した。キシレン添加の1時間後から酸価の測定を開始し、キシレン添加時から3時間後、酸価が5.0未満になったことを確認して加熱を停止し、キシレンを減圧除去することで数平均分子量800のベースポリエステル樹脂Bを製造した。
製造例1で得たポリエステル樹脂A953部を190℃に保ち、無水ピロメリット酸45.6部を加え、190℃で全酸価と樹脂酸価の差が2以下となるまで反応させ、加熱残分100%のポリエステル樹脂を得た。このときの反応時間は30分であった。その後160℃まで冷却し、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンを48.5部加えてから1時間反応させ、加熱残分100%のポリエステル樹脂1を得た。得られたポリエステル樹脂1の数平均分子量は12,500で、酸価は5、水酸基価は50であった。
実施例1において後添加する3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン48.3部をカージュラE(商品名:ヘキシオンスペシャルティケミカルズ社製、ネオデカン酸グリシジルエステル)103部とする以外は実施例1と同様にして反応を行い、加熱残分100%のポリエステル樹脂2を得た。得られたポリエステル樹脂2の数平均分子量は18,000で、酸価は5、水酸基価は25であった。
実施例1において後添加する3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン48.3部をグリシドール33.7部とする以外は実施例1と同様にして反応を行い、加熱残分100%のポリエステル樹脂3を得た。得られたポリエステル樹脂3の数平均分子量は12,000で、酸価は5、水酸基価は50であった。
実施例1において付加する無水ピロメリット酸45.6部を3,3’,4,4’−ベンゾフェンンテトラカルボン酸二無水物67.1部とする以外は実施例1と同様にして反応を行い、加熱残分100%のポリエステル樹脂4を得た。得られたポリエステル樹脂4の数平均分子量は12,600で、酸価は5、水酸基価は50であった。
実施例4において後添加する3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン48.3部をカージュラE(商品名:ヘキシオンスペシャルティケミカルズ社製、ネオデカン酸グリシジルエステル)102部とする以外は実施例1と同様にして反応を行い、加熱残分100%のポリエステル樹脂5を得た。得られたポリエステル樹脂5の数平均分子量は12,000で、酸価は5、水酸基価は50であった。
実施例4において、後添加する3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン48.3部をグリシドール30.8部とする以外は実施例1と同様にして反応を行い、加熱残分100%のポリエステル樹脂6を得た。得られたポリエステル樹脂6の数平均分子量は12,500で、酸価は5、水酸基価は50であった。
製造例1で得たポリエステル樹脂A953部を190℃に保ち、無水ピロメリット酸53.6部を加え、190℃で全酸価と樹脂酸価の差が2以下となるまで反応させ、加熱残分100%のポリエステル樹脂Bを得た。このときの反応時間は30分であった。その後160℃まで冷却し、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンを57.1部加えてから1時間反応させ、加熱残分100%のポリエステル樹脂7を得た。得られたポリエステル樹脂7の数平均分子量は23,500で、酸価は4.5、水酸基価は55であった。
製造例2で得たポリエステル樹脂B824部を190℃に保ち、無水ピロメリット酸209部を加え、190℃で全酸価と樹脂酸価の差が2以下となるまで反応させ、加熱残分100%のポリエステル樹脂を得た。このときの反応時間は30分であった。その後160℃まで冷却し、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンを222部加えてから1時間反応させ、加熱残分100%のポリエステル樹脂8を得た。得られたポリエステル樹脂8の数平均分子量は17,000で、酸価は3、水酸基価は175であった。
実施例8において後添加する3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン222部をカージュラE(商品名:ヘキシオンスペシャルティケミカルズ社製、ネオデカン酸グリシジルエステル)469部とする以外は実施例8と同様にして反応を行い、加熱残分100%のポリエステル樹脂9を得た。得られたポリエステル樹脂9の数平均分子量は20,500で、酸価は3、水酸基価は75であった。
実施例8において後添加する3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン222部をグリシドール142部とする以外は実施例8と同様にして反応を行い、加熱残分100%のポリエステル樹脂10を得た。得られたポリエステル樹脂10の数平均分子量は16,000で、酸価は3、水酸基価は185であった。
製造例2で得たポリエステル樹脂B824部を190℃に保ち、無水ピロメリット酸186部と無水トリメリット酸48.0を加え、190℃で全酸価と樹脂酸価の差が2以下となるまで反応させ、加熱残分100%のポリエステル樹脂を得た。このときの反応時間は30分であった。その後160℃まで冷却し、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンを198部加えてから1時間反応させ、加熱残分100%のポリエステル樹脂11を得た。得られたポリエステル樹脂11の数平均分子量は7,050で、酸価は25、水酸基価は150であった。
製造例2で得たポリエステル樹脂B824部を190℃に保ち、無水ピロメリット酸181部と無水トリメリット酸56.0を加え、190℃で全酸価と樹脂酸価の差が2以下となるまで反応させ、加熱残分100%のポリエステル樹脂を得た。このときの反応時間は30分であった。その後160℃まで冷却し、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンを87.0部加えてから1時間反応させ、加熱残分100%のポリエステル樹脂12を得た。得られたポリエステル樹脂12の数平均分子量は5,800で、酸価は75、水酸基価は75であった。
実施例11において後添加する3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン198部をカージュラE(商品名:ヘキシオンスペシャルティケミカルズ社製、ネオデカン酸グリシジルエステル)418部とする実施例11と同様にして反応を行い、加熱残分100%のポリエステル樹脂13を得た。得られたポリエステル樹脂13の数平均分子量は8,300で、酸価は22、水酸基価は65であった。
実施例11において後添加する3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン198部をグリシドール126部とする以外は実施例11と同様にして反応を行い、加熱残分100%のポリエステル樹脂14を得た。得られたポリエステル樹脂14の数平均分子量は6,600で、酸価は27、水酸基価は163であった。
製造例1において、キシレン添加後の反応時間を10時間に変えること以外は製造例1と同様にして反応を行い、加熱残分100%のポリエステル樹脂15を得た。得られたポリエステル樹脂15の数平均分子量は3,800で、酸価は2、水酸基価は25であった。
比較例1において、アジピン酸577部をアジピン酸601部に変え、キシレン添加後の反応時間を15時間に変えること以外は比較例1と同様にして反応を行い、加熱残分100%のポリエステル樹脂16を得た。得られたポリエステル樹脂16の数平均分子量は7,450で、酸価は5、水酸基価は5であった。
製造例1と同じ反応装置に、ネオペンチルグリコール153部、1.6−ヘキサンジオール319部及びアジピン酸595部を仕込み、攪拌しながら160℃まで昇温し、系が透明な液状となってからモノブチル錫オキサイド1.0部を仕込んだ。次いで内容物を160℃から230℃まで3時間かけて徐々に昇温し、精留塔を通して生成した縮合水を留去した。230℃で30分間反応を続けた後、精留塔を水分離器と置換し、内容物にキシレン約50部を加え、水分離器にもキシレンを入れて、水とキシレンを共沸させて縮合水を除去した。キシレン添加の1時間後から酸価の測定を開始し、キシレン添加時から13時間後、酸価が5.0未満になったことを確認して加熱を停止し、キシレンを減圧除去した後190℃まで冷却した。その後無水トリメリット酸34.4部を加え、190℃で全酸価と樹脂酸価の差が2以下となるまで反応させ、加熱残分100%のポリエステル樹脂17を得た。このときの反応時間は30分であった。得られたポリエステル樹脂17の数平均分子量は5,450で、酸価は25、水酸基価は5であった。
比較例3において、無水トリメリット酸34.4部と共に無水ピロメリット酸8.20部を加える以外は比較例3と同様にして反応を行い、加熱残分100%のポリエステル樹脂18を得た。得られたポリエステル樹脂18の数平均分子量は6,950で、酸価は30、水酸基価は1であった。
製造例1と同じ反応装置に、1.6−ヘキサンジオール590部及びアジピン酸511部を仕込み、攪拌しながら160℃まで昇温し、系が透明な液状となってからモノブチル錫オキサイド1.0部を仕込んだ。次いで内容物を160℃から230℃まで3時間かけて徐々に昇温し、精留塔を通して生成した縮合水を留去した。230℃で30分間反応を続けた後、精留塔を水分離器と置換し、内容物にキシレン約50部を加え、水分離器にもキシレンを入れて、水とキシレンを共沸させて縮合水を除去した。キシレン添加の1時間後から酸価の測定を開始し、キシレン添加時から3時間後、酸価が5.0未満になったことを確認して加熱を停止し、キシレンを減圧除去した後、190℃まで冷却し、無水ピロメリット酸174.4部及び無水フタル酸20.7部を加え、190℃で全酸価と樹脂酸価の差が2以下となるまで反応させ、加熱残分100%のポリエステル樹脂19を得た。このとき反応時間は60分であった。得られたポリエステル樹脂19の数平均分子量は30,000で、酸価は84、水酸基価は60であった。
製造例1と同じ反応装置に、トリメチロールプロパン262部、1.6−ヘキサンジオール226部及びアジピン酸538部を仕込み、攪拌しながら160℃まで昇温し、系が透明な液状となってからモノブチル錫オキサイド1.0部を仕込んだ。次いで内容物を160℃から230℃まで3時間かけて徐々に昇温し、230℃で30分間反応を続けた後、精留塔を水分離器と置換し、内容物にキシレン約50部を加え、水分離器にもキシレンを入れて、水とキシレンを共沸させて縮合水を除去した。キシレン添加の1時間後から酸価の測定を開始し、キシレン添加時から10時間後にゲル化した。
実施例15
実施例1で得られたポリエステル樹脂1 80部をシクロヘキサノン/スワゾール1500(丸善石油化学社製、芳香族石油系高沸点溶剤)=50/50の混合溶剤20部に溶解して樹脂溶液を作成し、チタン白「JR−701」(テイカ社製、チタン白顔料)40部を混合し、ペイントシェーカーで顔料分散させ、メラミン樹脂「サイメル303」(日本サイテックインダストリーズ社製、低核体メチル化メラミン樹脂、固形分約100%)20部及び「ネイキュア5225」(米国、キング インダストリイズ社製、ドデシルベンゼンスルホン酸のアミン中和溶液、硬化触媒)1.0部を添加して、白色塗料P−1を得た。
実施例15において用いたポリエステル樹脂1に代えてポリエステル樹脂2〜14をもちいて実施例16〜28の白色塗料P−2〜P−14、ポリエステル樹脂15〜19を用いて比較例7〜11の白色塗料P−15〜P−19を得た。
ジルコニウム処理された板厚0.35mmの溶融亜鉛鋼板に、白色塗料P−1〜P−19をバーコーターにて乾燥塗布量が9g/m2になるようにして塗布し、PMT(素材到達最高温度)が220℃になる条件で30秒間焼付けを行い、各試験塗板を得た。
塗膜外観:塗装板を目視にて評価した。
○:塗膜表面が平滑でツヤがあり、焼付けによる変色が認められない。
△:塗膜表面が平滑でツヤもあるが、焼付けにより軽度な熱黄変が認められる。
×:塗膜表面が不均一でツヤが無く、焼付けによる著しい黄変が認められる。
○:加工部に塗膜のワレ、剥がれが認められない。
△:加工部に塗膜のワレ又は剥がれがわずかに認められる。
×:加工部に塗膜のワレ又は剥がれがかなり認められる。
加工密着性:上記加工性の試験において、2T加工した塗装板の折曲げ部分にセロハン粘着テープを貼り付け、そのテープを瞬時に剥がしたときの、折り曲げ加工部の塗膜の剥がれ程度を下記基準により評価した。
◎:加工部に塗膜の剥がれが認められない、
○:加工部に塗膜の剥がれがわずかに認められる、
△:加工部に塗膜の剥がれがかなり認められる、
×:加工部に塗膜の剥がれが著しく認められる。
◎:塗面に塗膜の剥がれが認められない。
○:塗面に塗膜の剥がれがわずかに認められる。
×:塗面に塗膜の剥がれがかなり認められる。
◎:加工部に錆の発生が認められない。
○:錆の発生程度が加工部の長さの10%未満であるが認められる。
△:錆の発生程度が加工部の長さの10%以上、30%未満である。
×:錆の発生程度が加工部の長さの30%以上である。
◎:クロスカット部にフクレが認められない。
○:カット傷からの片側の平均フクレ幅が1mm未満である。
△:カット傷からの片側の平均フクレ幅が1mm以上で5mm未満である。
×:カット傷からの片側の平均フクレ幅が5mm以上である。
◎:1,500時間を越えても光沢保持率が80%以上であり、かつ塗膜表面にワレが生じない。
○:光沢保持率が80%を割る時間又は塗膜表面にワレが生じる時間が1,000時間以上、かつ1,500時間未満。
△:光沢保持率が80%を割る時間又は塗膜表面にワレが生じる時間が500時間以上、かつ1,000時間未満。
×:光沢保持率が80%を割る時間又は塗膜表面にワレが生じる時間が500時間未満。
Claims (5)
- ジオール化合物とジカルボン酸化合物との重縮合反応により直鎖状のベースポリエステル樹脂を製造し、該ベースポリエステル樹脂の水酸基に分子内に酸無水基を2つ以上持つ
化合物を開環付加することにより鎖伸長するとともに開環により生じたカルボキシル基にグリシドール及び/またはオキセタン化合物を開環付加することによって水酸基を導入した数平均分子量が5,000〜100,000の高分子量ポリエステル樹脂、並びに水酸基と反応しうる架橋剤を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - 分子内に酸無水基を2つ以上持つ化合物が無水ピロメリット酸であることを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- オキセタン化合物が3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンであることを特徴と
する請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。 - ベースポリエステル樹脂の数平均分子量が、500〜50,000の範囲内であり、かつ該ベースポリエステル樹脂の水酸基に分子内に酸無水基を2つ以上持つ化合物を開環付加することにより鎖伸長するとともに開環により生じたカルボキシル基にグリシドール及び/またはオキセタン化合物を開環付加することによって水酸基を導入した高分子量ポリエステル樹脂の数平均分子量が、5,000〜100,000の範囲内であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とする塗料組成物。
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