JP5629217B2 - イソソルビド誘導体、ならびに香味修飾剤、食味物質、および香味強化剤としてのその使用 - Google Patents
イソソルビド誘導体、ならびに香味修飾剤、食味物質、および香味強化剤としてのその使用 Download PDFInfo
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本出願は、2008年3月3日に出願された米国仮特許出願第61/033,140号(発明の名称:ISOSORBIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS, TASTANTS, AND TASTE ENHANCERS)および、2008年12月19日に出願された米国仮特許出願第61/139,421号(発明の名称:ISOSORBIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS, TASTANTS, AND TASTE ENHANCERS)に対する優先権を主張し、これらの内容は、すべての目的のためにその全体を参考として援用される。
本発明は、イソソルビド誘導体ならびに食品、飲料、および他の食用または非食用組成物のための、香味または食味修飾剤、たとえば香味料または香味剤および香味または食味強化剤、さらに詳細には味わい(savory)(「うま味」)食味修飾剤、味わい香味剤および味わい香味強化剤としてのその使用に関する。
数世紀にわたって、各種の天然および非天然組成物および/または化合物は食品、飲料および/または食用組成物に、その食味を改善するために添加されてきた。わずか数種類の基本的な「食味」(甘味、酸味、苦味、塩味、および「うま味」/味わい)があることが長く知られているが、食味認識の生物学的および生化学的基礎は十分に理解されておらず、大半の食味改善剤または食味修飾剤は、主に単純な試行錯誤プロセスによって見出されてきた。
Aは、アリール、ヘテロアリール、または共有結合であり;
Yは、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、アシル、ハロ、−CN、−NO2、−OR1、−S(O)R1、−S(O)2R1、−OC(O)R1、−N(R1)C(O)R2、−NR1R2、−C(O)NR1R2、−C(O)OR1、−S(O)2NR1R2、−COR1、−N(R1)S(O)2R2、−SR1、−C(R1R2R6)、−C(S)−R1、−C(=NR2)−R1、−N(R1)−C(=N−OR2)R6、−N(R1)C(S)NR2R6、−C(=N−OR1)R2、−C(=NR1)−NR2R6、−N(R1)C(=NR2)NR6R7、−N(R1)C(S)R2、−N(R1)−C(O)−C(O)R2、−C(S)−NR1R2、−N(R1)C(=NR2)OR6、−C(=NR1)O−NR2R6、−N(R1)N(R2)C(O)OR6、−N(R1)C(O)OR2、−N(R1)C(O)NR2R6、−N(R1)−C(O)−C(O)−NR2R6、−C(O)−C(O)−NR1R2、−P(O)(OR1)(OR2)、−P(O)(OR1)(R2)、または−P(O)R1R2であり;
Xは、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−C(R3R4)−、−C(O)−、−C(S)−、−C(=NR3)−、−C(O)O−、−N(R3)−、−OC(O)−、−N(R3)C(O)−、−C(O)N(R3)−、−N(R3)−C(=N−OR4)−、−C(=N−OR3)−、−C(=NR3)−NR4−、−N(R3)C(S)N(R4)−R5、−N(R3)C(O)N(R4)−R5、−N(R3)C(=NR4)−、−N(R3)C(S)−、−N(R3)−C(O)−C(O)−、−C(S)−N(R3)−、−N(R3)S(O)2−、−S(O)2−N(R3)−、−N(R3)C(=NR4)O−、−C(=NR4)O−N(R3)−、−N(R3)−C(=NR4)−N(R5)−、−N(R3)N(R4)C(O)O−、−N(R3)C(O)O−、−N(R3)C(O)N(R4)−、−N(R3)−C(O)−C(O)−NR4−、−C(O)−C(O)−NR4−、−P(O)(OR3)−、または−P(O)R3−であり;
Zは、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルであり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルであり;ならびに
以下の条件を有する:(a)Aがトリアゾールまたはテトラゾールであるとき;ここで−X−Zは、−O−アルキル、−O−アシル、またはスルホンアミドでない;(b)Aがテトラゾールであり、Zがシクロへキシルであるとき;ここでXは、−NH−C(O)−、−NH−C(O)−NH−でない;および(c)Aが共有結合であるとき、ここでYは水素ではない。
Aは、アリール、ヘテロアリール、または共有結合であり;
Yは、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、アシル、ハロ、−CN、−NO2、−OR1、−S(O)R1、−S(O)2R1、−OC(O)R1、−N(R1)C(O)R2、−NR1R2、−C(O)NR1R2、−C(O)OR1、−S(O)2NR1R2、−COR1、−N(R1)S(O)2R2、−SR1、−C(R1R2R6)、−C(S)−R1、−C(=NR2)−R1、−N(R1)−C(=N−OR2)R6、−N(R1)C(S)NR2R6、−C(=N−OR1)R2、−C(=NR1)−NR2R6、−N(R1)C(=NR2)NR6R7、−N(R1)C(S)R2、−N(R1)−C(O)−C(O)R2、−C(S)−NR1R2、−N(R1)C(=NR2)OR6、−C(=NR1)O−NR2R6、−N(R1)N(R2)C(O)OR6、−N(R1)C(O)OR2、−N(R1)C(O)NR2R6、−N(R1)−C(O)−C(O)−NR2R6、−C(O)−C(O)−NR1R2、−P(O)(OR1)(OR2)、−P(O)(OR1)(R2)、または−P(O)R1R2であり;
Xは、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−C(R3R4)−、−C(O)−、−C(S)−、−C(=NR3)−、−C(O)O−、−N(R3)−、−OC(O)−、−N(R3)C(O)−、−C(O)N(R3)−、−N(R3)−C(=N−OR4)−、−C(=N−OR3)−、−C(=NR3)−NR4−、−N(R3)C(S)N(R4)−R5、−N(R3)C(O)N(R4)−R5、−N(R3)C(=NR4)−、−N(R3)C(S)−、−N(R3)−C(O)−C(O)−、−C(S)−N(R3)−、−N(R3)S(O)2−、−S(O)2−N(R3)−、−N(R3)C(=NR4)O−、−C(=NR4)O−N(R3)−、−N(R3)−C(=NR4)−N(R5)−、−N(R3)N(R4)C(O)O−、−N(R3)C(O)O−、−N(R3)C(O)N(R4)−、−N(R3)−C(O)−C(O)−NR4−、−C(O)−C(O)−NR4−、−P(O)(OR3)−、または−P(O)R3−であり;
Zは、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルであり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルである。
Aは、アリール、ヘテロアリール、または共有結合であり;
Yは、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、アシル、ハロ、−CN、−NO2、−OR1、−S(O)R1、−S(O)2R1、−OC(O)R1、−N(R1)C(O)R2、−NR1R2、−C(O)NR1R2、−C(O)OR1、−S(O)2NR1R2、−COR1、−N(R1)S(O)2R2、−SR1、−C(R1R2R6)、−C(S)−R1、−C(=NR2)−R1、−N(R1)−C(=N−OR2)R6、−N(R1)C(S)NR2R6、−C(=N−OR1)R2、−C(=NR1)−NR2R6、−N(R1)C(=NR2)NR6R7、−N(R1)C(S)R2、−N(R1)−C(O)−C(O)R2、−C(S)−NR1R2、−N(R1)C(=NR2)OR6、−C(=NR1)O−NR2R6、−N(R1)N(R2)C(O)OR6、−N(R1)C(O)OR2、−N(R1)C(O)NR2R6、−N(R1)−C(O)−C(O)−NR2R6、−C(O)−C(O)−NR1R2、−P(O)(OR1)(OR2)、−P(O)(OR1)(R2)、または−P(O)R1R2であり;
Xは、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−C(R3R4)−、−C(O)−、−C(S)−、−C(=NR3)−、−C(O)O−、−N(R3)−、−OC(O)−、−N(R3)C(O)−、−C(O)N(R3)−、−N(R3)−C(=N−OR4)−、−C(=N−OR3)−、−C(=NR3)−NR4−、−N(R3)C(S)N(R4)−R5、−N(R3)C(O)N(R4)−R5、−N(R3)C(=NR4)−、−N(R3)C(S)−、−N(R3)−C(O)−C(O)−、−C(S)−N(R3)−、−N(R3)S(O)2−、−S(O)2−N(R3)−、−N(R3)C(=NR4)O−、−C(=NR4)O−N(R3)−、−N(R3)−C(=NR4)−N(R5)−、−N(R3)N(R4)C(O)O−、−N(R3)C(O)O−、−N(R3)C(O)N(R4)−、−N(R3)−C(O)−C(O)−NR4−、−C(O)−C(O)−NR4−、−P(O)(OR3)−、または−P(O)R3−であり;
Zは、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルであり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルである。
本発明は、本発明の各種の実施形態の以下の詳細な説明および本明細書に含まれる実施例を、ならびに化学図および表ならびにその上記および以下の説明を参照することによって、より容易に理解することができる。本化合物、組成物、および/または方法を開示および説明する前に、請求項によって特に別途指摘しない限り、本発明は具体的な食品もしくは食品調製方法、具体的な食用担体もしくは調合物、または本発明の化合物を経口投与を目的とする食用製品または組成物に調合する特定の方式に限定されないことが理解されるべきであるのは、関連分野の当業者がこのようなことがもちろん変わり得ることを十分に認識しているためである。本明細書で使用する用語が特定の実施形態を説明する目的のみのためであり、制限するものではないことも理解されるべきである。
「食用的に許容される担体または賦形剤」は、本発明の化合物の生物学的有効性が最大化されるように、本発明の化合物を分散/希釈形で投与するために、本発明の化合物の所望の分散投薬形を調製するために使用される固体または液体媒体および/または組成物である。食用的に許容される担体は多くの一般的な食品構成要素、たとえば中性、酸性または塩基性pHの水、果汁または野菜汁、酢、マリネ、ビール、ワイン、牛乳またはコンデンスミルクなどの天然水/脂肪乳濁物、食用油およびショートニング、脂肪酸およびそのアルキルエステル、プロピレングリコールの低分子量オリゴマー、脂肪酸のグリセリルエステル、およびこのような疎水性物質の水性媒体による分散物または乳濁物、塩化ナトリウムなどの塩、小麦粉、エタノールなどの溶媒、野菜粉末もしくは小麦粉などの固体可食希釈剤、または他の液体ビヒクル;分散助剤または懸濁助剤;界面活性剤;等張剤;増粘剤または乳化剤、保存料;固体結合剤;滑沢剤などを含む。
一態様において、本発明は、構造式(I)を有する化合物
Aは、アリール、ヘテロアリール、または共有結合であり;
Yは、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、アシル、ハロ−CN、−NO2、−OR1、−S(O)R1、−S(O)2R1、−OC(O)R1、−N(R1)C(O)R2、−NR1R2、−C(O)NR1R2、−C(O)OR1、−S(O)2NR1R2、−COR1、−N(R1)S(O)2R2、−SR1、−C(R1R2R6)、−C(S)−R1、−C(=NR2)−R1、−N(R1)−C(=N−OR2)R6、−N(R1)C(S)NR2R6、−C(=N−OR1)R2、−C(=NR1)−NR2R6、−N(R1)C(=NR2)NR6R7、−N(R1)C(S)R2、−N(R1)−C(O)−C(O)R2、−C(S)−NR1R2、−N(R1)C(=NR2)OR6、−C(=NR1)O−NR2R6、−N(R1)N(R2)C(O)OR6、−N(R1)C(O)OR2、−N(R1)C(O)NR2R6、−N(R1)−C(O)−C(O)−NR2R6、−C(O)−C(O)−NR1R2、−P(O)(OR1)(OR2)、−P(O)(OR1)(R2)、または−P(O)R1R2であり;
Xは、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−C(R3R4)−、−C(O)−、−C(S)−、−C(=NR3)−、−C(O)O−、−N(R3)−、−OC(O)−、−N(R3)C(O)−、−C(O)N(R3)−、−N(R3)−C(=N−OR4)−、−C(=N−OR3)−、−C(=NR3)−NR4−、−N(R3)C(S)N(R4)−R5、−N(R3)C(O)N(R4)−R5、−N(R3)C(=NR4)−、−N(R3)C(S)−、−N(R3)−C(O)−C(O)−、−C(S)−N(R3)−、−N(R3)S(O)2−、−S(O)2−N(R3)−、−N(R3)C(=NR4)O−、−C(=NR4)O−N(R3)−、−N(R3)−C(=NR4)−N(R5)−、−N(R3)N(R4)C(O)O−、−N(R3)C(O)O−、−N(R3)C(O)N(R4)−、−N(R3)−C(O)−C(O)−NR4−、−C(O)−C(O)−NR4−、−P(O)(OR3)−、または−P(O)R3−であり;
Zは、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルであり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルであり;ならびに
以下の条件を有する:(a)Aがトリアゾールまたはテトラゾールであるとき;ここで−X−Zは、−O−アルキル、−O−アシル、またはスルホンアミドでない;(b)Aがテトラゾールであり、Zがシクロへキシルであるとき;ここでXは、−NH−C(O)−、−NH−C(O)−NH−でない;および(c)Aが共有結合であるとき、ここでYは水素ではない。
式中、
Rはそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルから成る群より選択され;
Yは、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、カルボシクリル、置換カルボシクリルであり;および
R6およびR7はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルである。
Xaは、−S(O)−、−S(O)2−、−C(R3R4)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)N(R3)−、−C(=N−OR3)−、−C(=NR3)−NR4−、−C(=NR3)−、−C(S)−N(R3)−、−C(S)−、−NR3−C(O)−C(O)−NR4−、−C(O)−C(O)−NR4−、または−S(O)2−N(R3)−であり;
Yは、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルであり;
Zは、アルキル、置換アルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルであり;および
Rは、水素、アルキル、または置換アルキルである。
Aは、アリール、ヘテロアリール、または共有結合であり;
Yは、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、アシル、ハロ、−CN、−NO2、−OR1、−S(O)R1、−S(O)2R1、−OC(O)R1、−N(R1)C(O)R2、−NR1R2、−C(O)NR1R2、−C(O)OR1、−S(O)2NR1R2、−COR1、−N(R1)S(O)2R2、−SR1、−C(R1R2R6)、−C(S)−R1、−C(=NR2)−R1、−N(R1)−C(=N−OR2)R6、−N(R1)C(S)NR2R6、−C(=N−OR1)R2、−C(=NR1)−NR2R6、−N(R1)C(=NR2)NR6R7、−N(R1)C(S)R2、−N(R1)−C(O)−C(O)R2、−C(S)−NR1R2、−N(R1)C(=NR2)OR6、−C(=NR1)O−NR2R6、−N(R1)N(R2)C(O)OR6、−N(R1)C(O)OR2、−N(R1)C(O)NR2R6、−N(R1)−C(O)−C(O)−NR2R6、−C(O)−C(O)−NR1R2、−P(O)(OR1)(OR2)、−P(O)(OR1)(R2)、または−P(O)R1R2であり;
Xは、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−C(R3R4)−、−C(O)−、−C(S)−、−C(=NR3)−、−C(O)O−、−N(R3)−、−OC(O)−、−N(R3)C(O)−、−C(O)N(R3)−、−N(R3)−C(=N−OR4)−、−C(=N−OR3)−、−C(=NR3)−NR4−、−N(R3)C(S)N(R4)−R5、−N(R3)C(O)N(R4)−R5、−N(R3)C(=NR4)−、−N(R3)C(S)−、−N(R3)−C(O)−C(O)−、−C(S)−N(R3)−、−N(R3)S(O)2−、−S(O)2−N(R3)−、−N(R3)C(=NR4)O−、−C(=NR4)O−N(R3)−、−N(R3)−C(=NR4)−N(R5)−、−N(R3)N(R4)C(O)O−、−N(R3)C(O)O−、−N(R3)C(O)N(R4)−、−N(R3)−C(O)−C(O)−NR4−、−C(O)−C(O)−NR4−、−P(O)(OR3)−、または−P(O)R3−であり;
Zは、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルであり;ならびに
R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルである。
Aは、アリール、ヘテロアリール、または共有結合であり;
Yは、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、アシル、ハロ、−CN、−NO2、−OR1、−S(O)R1、−S(O)2R1、−OC(O)R1、−N(R1)C(O)R2、−NR1R2、−C(O)NR1R2、−C(O)OR1、−S(O)2NR1R2、−COR1、−N(R1)S(O)2R2、−SR1、−C(R1R2R6)、−C(S)−R1、−C(=NR2)−R1、−N(R1)−C(=N−OR2)R6、−N(R1)C(S)NR2R6、−C(=N−OR1)R2、−C(=NR1)−NR2R6、−N(R1)C(=NR2)NR6R7、−N(R1)C(S)R2、−N(R1)−C(O)−C(O)R2、−C(S)−NR1R2、−N(R1)C(=NR2)OR6、−C(=NR1)O−NR2R6、−N(R1)N(R2)C(O)OR6、−N(R1)C(O)OR2、−N(R1)C(O)NR2R6、−N(R1)−C(O)−C(O)−NR2R6、−C(O)−C(O)−NR1R2、−P(O)(OR1)(OR2)、−P(O)(OR1)(R2)、または−P(O)R1R2であり;
Xは、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−C(R3R4)−、−C(O)−、−C(S)−、−C(=NR3)−、−C(O)O−、−N(R3)−、−OC(O)−、−N(R3)C(O)−、−C(O)N(R3)−、−N(R3)−C(=N−OR4)−、−C(=N−OR3)−、−C(=NR3)−NR4−、−N(R3)C(S)N(R4)−R5、−N(R3)C(O)N(R4)−R5、−N(R3)C(=NR4)−、−N(R3)C(S)−、−N(R3)−C(O)−C(O)−、−C(S)−N(R3)−、−N(R3)S(O)2−、−S(O)2−N(R3)−、−N(R3)C(=NR4)O−、−C(=NR4)O−N(R3)−、−N(R3)−C(=NR4)−N(R5)−、−N(R3)N(R4)C(O)O−、−N(R3)C(O)O−、−N(R3)C(O)N(R4)−、−N(R3)−C(O)−C(O)−NR4−、−C(O)−C(O)−NR4−、−P(O)(OR3)−、または−P(O)R3−であり;
Zは、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルであり;ならびに
R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルである。
式(I)の化合物およびその各種の化合物亜属および種は、上に記載したように、食用製品のための味わい香味化合物または香味修飾剤であることを意図とする。本明細書の教示および実施例から明らかであるように、多くの式(I)の化合物は、少なくとも約100μM以下の濃度にて、hT1R1/hT1R3「味わい」受容体のアゴニストである。したがって、式(I)の化合物の多くは、MSGの存在または非存在とは無関係に著しい味わい食味を有し、独立した味わい香味剤または食味強化剤としての有用性を有することができる。
本明細書の式Iの化合物ならびにその各種の亜属および種化合物、ならびにその食用的に許容される塩、および組成物から調製された香味料、香味修飾剤、香味剤、香味強化剤、味わい(「うま味」)香味剤および/または香味強化剤は、味わい化合物、特にMSG、IMP、またはGMPが慣習的に利用される食品、飲料および他の食用組成物に用途を有する。これらの組成物は、ヒトおよび動物の消費のための組成物を含む。これは農業用動物、ペットおよび動物園の動物による消費のための食品および飲料(液体)を含む。
スキーム1:(3S,3aR,6S,6aR)−3,6−ジアジドヘキサヒドロフロ[3,2−b]フランの調製。
インビトロhT1R1/hT1R3活性化アッセイ:
誘導プロモータの下でGα15およびhT1R1/hT1R3を安定して発現する(WO 03/001876 A2を参照)HEK293株化細胞誘導体(たとえばChandrashekarら、Cell(2000)100:703−711を参照)を使用して、うま味食味特性を備えた化合物を同定した。
概要:パネリストは、時間に対するうま味強度に関して各種の溶液を評価する。
図1は、3つの試料の70秒期間にわたる平均うま味強度評価のグラフ表示を示す:
すべての試料は、pH7.1の低ナトリウム緩衝液(LSB)で作製した。
試料2:16mMグルタミン酸モノナトリウム(MSG)
試料3:15ppm(41.62μM) N−((3S,3aR,6S,6aR)−6−(4−(シクロヘキシルメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イル)シクロプロパンカルボキサミド(実施例1)
試料3は急速にうま味強度が向上して、14.9秒の最大強度までの平均時間を有する(表1を参照)。試料3は57の平均うま味強度に達し(表2を参照)、次に時間に対してうま味強度が徐々に低下した。
試料5:16mMグルタミン酸モノナトリウム(MSG)
試料6:2.5ppm(6.86μM) N−((3S,3aR,6S,6aR)−6−(4−シクロヘキシルブタアミド)−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イル)シクロプロパンカルボキサミド(実施例29)
試料6は急速にうま味強度が向上して、18.3秒の最大強度までの平均時間を有する(表3を参照)。試料6は57.9の平均うま味強度に達し(表4を参照)、次に時間に対してうま味強度が徐々に低下した。
1−((3S,3aR,6S,6aR)−6−アジドヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イル)−4−(シクロヘキシルメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール2−アミノ−6−プロポキシベンゾニトリル(実施例1b)(5.26g、16.52mmol)のMeOH(45mL)の溶液に、触媒量の10% Pd/Cを添加した。反応混合物をParr振とう器で40psiにて一晩水素添加した。完了時に反応物をセライトで濾過して、濃縮し、(3S,3aR,6S,6aR)−6−(4−(シクロヘキシルメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−アミン(4.35g、定量的)をオフホワイト色固体として得た。1H NMR (DMSO−d6, 400 MHz): 0.94 (m, 2H), 1.18 (m, 3H), 1.65 (m, 7H), 2.49 (s, 2H), 3.58 (dd, J = 8.8, 1.6 Hz, 1H), 3.89 (dd, J = 8.5, 4.2 Hz, 1H), 4.04 (dd, J = 9.9, 2.4 Hz, 1H), 4.13 (dd, J = 9.9, 5.2 Hz, 1H), 4.45 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 4.2 Hz, 1H ), 5.11 (m, 1H), 7.88 (s, 1H). MS 293 (MH+)。
(3S,3aR,6S,6aR)−3,6−ジアジドヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン(実施例1c)(7.9g、28.04mmol)、プロパ−2−インイルシクロヘキサン(4.05mL、28.04mmol)、CuSO4(179mg、1.12mmol)およびアスコルビン酸ナトリウム(1.11g、5.61mmol)をH2O:t−ブタノールの5:1混合物(240mL)に溶解させて、室温にて一晩撹拌した。沈殿生成物を濾過で収集して、MeOH中に溶解した。不溶性不純物を濾過によって除去して、濾液を真空中で濃縮し、1−((3S,3aR,6S,6aR)−6−アジドヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イル)−4−(シクロヘキシルメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール(5.26g、53%)を白色固体として得た。1H NMR (DMSO−d6, 400 MHz): 0.90 (m, 2H), 1.14 (m, 3H), 1.61 (m, 6H), 2.46 (s, 2H), 3.90 (dd, J = 10.4, 1.5 Hz, 1H), 3.96 (dd, J = 10.4, 4.1 Hz, 1H), 4.04 (dd, J = 10.4, 3.1 Hz, 1H), 4.16 (dd, J = 10.2, 5.6 Hz, 1H), 4.32 (m, 1H), 4.75 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.86 (d, J = 4.4 Hz, 1H ), 5.17 (m, 1H), 7.88 (s, 1H). MS 319 (MH+)。
(3R,3aS,6R,6aS)−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイルビス(トリフルオロ−メタンスルホナート)(実施例1d)(7.86g、19.16mmol)のDMF(200mL)の溶液に、NaN3(3.86g、59.39mmol)を添加した。反応混合物を120℃まで2時間加熱して、室温まで冷却し、真空中で濃縮した。残渣をCH2Cl2で希釈して、固体塩を濾過によって除去した。濾液をH2Oおよび塩水で洗浄して、MgSO4で乾燥させ、濾過して、濃縮し、(3S,3aR,6S,6aR)−3,6−ジアジドヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン(2.5g、67%)を明褐色油として得た。1H NMR (CDCl3 400 MHz): 3.90 (dd, J = 10.4, 4.2 Hz, 2H), 3.95 (dd, J = 10.3, 1.5 Hz, 2H), 4.08 (m, 2H), 4.63 (s, 2H)。
(3R,3aR,6R,6aR)−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3,6−ジオール(3.0g、20mmol)およびピリジン(3.9mL、48mmol)のCH2Cl2(100 mL)の溶液に、0℃で、無水トリフルオロメタンスルホン酸(7.9mL、48mmol)を滴下した。添加完了後、反応物を室温までゆっくり加温して、N2中で一晩撹拌した。完了時に反応混合物をCH2Cl2で希釈して、1N HCl、水、飽和NaHCO3、水および塩水で洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させて、濾過および濃縮して、(3R,3aS,6R,6aS)−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイルビス(トリフルオロメタンスルホナート)(7.86g、96%)を褐色ゲルとして得た。1H NMR (CDCl3 400 MHz): 4.17 (d, J = 5.0 Hz, 4H), 4.78 (m, 2H), 5.23 (m, 2H), 4.63 (s, 2H)。
1−((3S,3aR,6S,6aR)−6−アジド−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イル)−4−イソブチル−1H−1,2,3−トリアゾール(実施例25b)から実施例1aと同様に調製して、(3S,3aR,6S,6aR)−6−(4−イソブチル−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−アミンを得た。MS 253 (MH+)。
(3S,3aR,6S,6aR)−3,6−ジアジド−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン(実施例1c)から実施例1bと同様に調製して、1−((3S,3aR,6S,6aR)−6−アジド−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イル)−4−イソブチル−1H−1,2,3−トリアゾールを得た。
1−((3S,3aR,6S,6aR)−6−アジド−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イル)−4−(シクロペンチルメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール(実施例26b)から実施例1aと同様に調製して、(3S,3aR,6S,6aR)−6−(4−(シクロペンチルメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−アミンを得た。MS 253 (MH+)。
(3S,3aR,6S,6aR)−3,6−ジアジド−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン(実施例1c)から実施例1bと同様に調製して、1−((3S,3aR,6S,6aR)−6−アジド−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イル)−4−(シクロペンチルメチル)−1H−1,2,3−トリアゾールを得た。
1−((3S,3aR,6S,6aR)−6−アジド−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イル)−4−フェニル−1H−1,2,3−トリアゾール(実施例27b)から実施例1aと同様に調製して、(3S,3aR,6S,6aR)−6−(4−フェニル−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−アミンを得た。MS 273 (MH+)。
(3S,3aR,6S,6aR)−3,6−ジアジド−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン(実施例1c)から実施例1bと同様に調製して、1−((3S,3aR,6S,6aR)−6−アジド−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イル)−4−フェニル−1H−1,2,3−トリアゾールを得た。
1−((3S,3aR,6S,6aR)−6−アジド−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イル)−4−ベンジル−1H−1,2,3−トリアゾール(実施例28b)から実施例1aと同様に調製して、(3S,3aR,6S,6aR)−6−(4−ベンジル−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−アミンを得た。MS 287 (MH+)。
(3S,3aR,6S,6aR)−3,6−ジアジド−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン(実施例1c)から実施例1bと同様に調製して、1−((3S,3aR,6S,6aR)−6−アジド−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イル)−4−ベンジル−1H−1,2,3−トリアゾールを得た。
N−((3S,3aR,6S,6aR)−6−アジドヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イル)シクロプロパンカルボキサミド(実施例29b)から実施例1aと同様に調製して、N−((3S,3aR,6S,6aR)−6−アミノ−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イル)シクロプロパンカルボキサミド(1.06g、定量的)を純生成物として得た。M+H = 213。
シクロプロパンカルボン酸および(3S,3aR,6S,6aR)−6−アジドヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−アミン(実施例29c)から実施例1と同様に調製して、N−((3S,3aR,6S,6aR)−6−アジドヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イル)シクロプロパンカルボキサミド(3.29g、69%)を得た。M+H = 239。
(3S,3aR,6S,6aR)−3,6−ジアジドヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン(7.84g、40mmol)(実施例1c)のEtOAc/Et2O(1:1)50mLの溶液および5% HCl水溶液40mLに、0℃のPh3P(10.5g、40mmol)を少量に分けて1時間にわたって添加した。次に混合物を室温にて一晩撹拌した。有機層を捨て、水層を塩化メチレンで2回洗浄した。次に、1N NaOH溶液を使用して水層をpH9まで慎重に塩基性化した。次に溶液を塩化メチレンで3回抽出して、Na2CO3で乾燥させた。塩化メチレンを蒸発させて、(3S,3aR,6S,6aR)−6−アジドヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−アミン(4.1g、60.2%)を黄色がかった液体として得た。M+H = 171。
本発明の好ましい実施形態では、例えば、以下が提供される。
(項1)
構造式(I)を有する化合物
またはその塩、溶媒和物、エステル、もしくはN−オキシド(式中:
Aは、アリール、ヘテロアリール、または共有結合であり;
Yは、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、アシル、ハロ、−CN、−NO 2 、−OR 1 、−S(O)R 1 、−S(O) 2 R 1 、−OC(O)R 1 、−N(R 1 )C(O)R 2 、−NR 1 R 2 、−C(O)NR 1 R 2 、−C(O)OR 1 、−S(O) 2 NR 1 R 2 、−COR 1 、−N(R 1 )S(O) 2 R 2 、−SR 1 、−C(R 1 R 2 R 6 )、−C(S)−R 1 、−C(=NR 2 )−R 1 、−N(R 1 )−C(=N−OR 2 )R 6 、−N(R 1 )C(S)NR 2 R 6 、−C(=N−OR 1 )R 2 、−C(=NR 1 )−NR 2 R 6 、−N(R 1 )C(=NR 2 )NR 6 R 7 、−N(R 1 )C(S)R 2 、−N(R 1 )−C(O)−C(O)R 2 、−C(S)−NR 1 R 2 、−N(R 1 )C(=NR 2 )OR 6 、−C(=NR 1 )O−NR 2 R 6 、−N(R 1 )N(R 2 )C(O)OR 6 、−N(R 1 )C(O)OR 2 、−N(R 1 )C(O)NR 2 R 6 、−N(R 1 )−C(O)−C(O)−NR 2 R 6 、−C(O)−C(O)−NR 1 R 2 、−P(O)(OR 1 )(OR 2 )、−P(O)(OR 1 )(R 2 )、または−P(O)R 1 R 2 であり;
Xは、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O) 2 −、−C(R 3 R 4 )−、−C(O)−、−C(S)−、−C(=NR 3 )−、−C(O)O−、−N(R 3 )−、−OC(O)−、−N(R 3 )C(O)−、−C(O)N(R 3 )−、−N(R 3 )−C(=N−OR 4 )−、−C(=N−OR 3 )−、−C(=NR 3 )−NR 4 −、−N(R 3 )C(S)N(R 4 )−R 5 、−N(R 3 )C(O)N(R 4 )−R 5 、−N(R 3 )C(=NR 4 )−、−N(R 3 )C(S)−、−N(R 3 )−C(O)−C(O)−、−C(S)−N(R 3 )−、−N(R 3 )S(O) 2 −、−S(O) 2 −N(R 3 )−、−N(R 3 )C(=NR 4 )O−、−C(=NR 4 )O−N(R 3 )−、−N(R 3 )−C(=NR 4 )−N(R 5 )−、−N(R 3 )N(R 4 )C(O)O−、−N(R 3 )C(O)O−、−N(R 3 )C(O)N(R 4 )−、−N(R 3 )−C(O)−C(O)−NR 4 −、−C(O)−C(O)−NR 4 −、−P(O)(OR 3 )−、または−P(O)R 3 −であり;
Zは、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルであり;
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、およびR 7 はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルであり;ならびに
以下の条件を有する:
(a)Aがトリアゾールまたはテトラゾールであるとき;ここで−X−Zは、−O−アルキル、−O−アシル、またはスルホンアミドでない;
(b)Aがテトラゾールであり、Zがシクロへキシルであるとき;ここでXは、−NH−C(O)−、−NH−C(O)−NH−でない;および
(c)Aが共有結合であるとき、ここでYは水素ではない)。
(項2)
Yがアルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルである、上記項1に記載の化合物。
(項3)
Aが単環式5または6員ヘテロアリールである、上記項1に記載の化合物。
(項4)
Aが単環式5員ヘテロアリールであり;
Yが、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルであり;
Xが−O−、−S−、−S(O)−、−S(O) 2 −、−C(R 3 R 4 )−、−C(O)−、−C(S)−、−C(=NR 3 )−、−C(O)O−、−N(R 3 )−、−OC(O)−、−N(R 3 )C(O)−、−C(O)N(R 3 )−、−C(=N−OR 3 )−、−C(=NR 3 )−NR 4 −、−N(R 3 )C(=NR 4 )−、−N(R 3 )C(S)−、−C(S)−N(R 3 )−、−N(R 3 )S(O) 2 −、−S(O) 2 −N(R 3 )−、−N(R 3 )C(=NR 4 )O−、−C(=NR 4 )O−N(R 3 )−、−N(R 3 )−C(=NR 4 )−N(R 5 )−、−N(R 3 )N(R 4 )C(O)O−、−N(R 3 )C(O)O−、−N(R 3 )C(O)N(R 4 )−、−NR 3 −C(O)−C(O)−NR 4 −、−C(O)−C(O)−NR 4 −、−P(O)(OR 3 )−、または−P(O)(R 3 )−であり;
Zが、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルであり;ならびに
R 3 、R 4 、およびR 5 はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルである、上記項1に記載の化合物。
(項5)
構造式(Ia)を有する上記項1の化合物:
またはその塩、溶媒和物、エステル、もしくはN−オキシド(式中:
X a は、−S(O)−、−S(O) 2 −、−C(R 3 R 4 )−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)N(R 3 )−、−C(=N−OR 3 )−、−C(=NR 3 )−NR 4 −、−C(=NR 3 )−、−C(S)−N(R 3 )−、−C(S)−、−NR 3 −C(O)−C(O)−NR 4 −、−C(O)−C(O)−NR 4 −、または−S(O) 2 −N(R 3 )−であり;
Yは、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルであり;
Zは、アルキル、置換アルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルであり;および
Rは、水素、アルキル、または置換アルキルである)。
(項6)
から成る群より選択される構造式を有する、上記項1の化合物、またはその塩、溶媒和物、エステル、もしくはN−オキシド。
(項7)
Aが共有結合であり;
Yが、−OR 1 、−S(O)R 1 、−S(O) 2 R 1 、−OC(O)R 1 、−N(R 1 )C(O)R 2 、−NR 1 R 2 、−C(O)NR 1 R 2 、−C(O)OR 1 、−S(O) 2 NR 1 R 2 、−N(R 1 )S(O) 2 R 2 、−SR 1 、−C(R 1 R 2 R 6 )、−C(S)−R 1 、−C(=NR 2 )−R 1 、−N(R 1 )−C(=N−OR 2 )R 6 、−C(=N−OR 1 )R 2 、−C(=NR 1 )−NR 2 R 6 、−N(R 1 )C(=NR 2 )R 6 、−N(R 1 )C(S)R 2 、−N(R 1 )−C(O)−C(O)R 2 、−N(R 1 )C(S)N(R 2 )−R 6 、−C(S)−NR 1 R 2 、−N(R 1 )C(=NR 2 )OR 6 、−C(=NR 1 )O−NR 2 R 6 、−N(R 1 )−C(=NR 2 )−N(R 6 )R 7 、−N(R 1 )N(R 2 )C(O)OR 6 、−N(R 1 )C(O)OR 2 、−N(R 1 )C(O)NR 2 R 6 、−N(R 1 )−C(O)−C(O)−NR 2 R 6 、−C(O)−C(O)−NR 1 R 2 、−P(O)(OR 1 )(OR 2 )、−P(O)(OR 1 )(R 2 )、または−P(O)R 1 R 2 であり;および
R 1 、R 2 、R 6 、およびR 7 がそれぞれ独立して、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルである、上記項1に記載の化合物。
(項8)
Yが、−N(R 1 )C(O)R 2 、−NR 1 R 2 、−N(R 1 )S(O) 2 R 2 、−N(R 1 )−C(=N−OR 2 )R 6 、−C(=NR 1 )−NR 2 R 6 、−N(R 1 )C(=NR 2 )R 6 、−N(R 1 )C(S)R 2 、−N(R 1 )−C(O)−C(O)R 2 、−N(R 1 )C(S)N(R 2 )−R 6 、−N(R 1 )C(=NR 2 )OR 6 、−N(R 1 )−C(=NR 2 )−NR 6 R 7 、−N(R 1 )N(R 2 )C(O)OR 6 、−N(R 1 )C(O)OR 2 、−N(R 1 )C(O)NR 2 R 6 、または−N(R 1 )−C(O)−C(O)−NR 2 R 6 であり;
Xは、−N(R 3 )C(O)−、−N(R 3 )−、−N(R 3 )S(O) 2 −、−N(R 3 )−C(=N−OR 4 )−、−N(R 3 )C(=NR 4 )−、−N(R 1 )−C(=NR 2 )−N(R 6 )−、−N(R 3 )C(S)−、−N(R 3 )C(S)N(R 4 )−、−N(R 3 )C(O)N(R 4 )−、−N(R 3 )C(=NR 4 )O−、−N(R 3 )−C(=NR 4 )−N(R 5 )−、−N(R 3 )N(R 4 )C(O)O−、−N(R 3 )C(O)O−、または−N(R 3 )C(O)N(R 4 )−であり;および
R 1 、R 2 、R 3 、R 5 、R 6 、およびR 7 はそれぞれ独立して、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルであり;ならびに
Zが、アルキル、置換アルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルである、上記項7に記載の化合物。
(項9)
Zがカルボシクリルまたは置換カルボシクリルである、上記項8に記載の化合物。
(項10)
Zがアルキルまたは置換アルキルである、上記項8に記載の化合物。
(項11)
式(Ib)の化合物:
またはその塩、溶媒和物、エステル、もしくはN−オキシド(式中:
Mは、OまたはSであり;ならびに
WおよびZはそれぞれ独立して、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、アルキルアミン、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルである)。
(項12)
WおよびZがそれぞれ独立して、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキルアミン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルから選択される、上記項11に記載の化合物。
(項13)
構造式(I)を有する化合物
またはその塩、溶媒和物、エステル、もしくはN−オキシド(式中:
Aは、アリール、ヘテロアリール、または共有結合であり;
Yは、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、アシル、ハロ、−CN、−NO 2 、−OR 1 、−S(O)R 1 、−S(O) 2 R 1 、−OC(O)R 1 、−N(R 1 )C(O)R 2 、−NR 1 R 2 、−C(O)NR 1 R 2 、−C(O)OR 1 、−S(O) 2 NR 1 R 2 、−COR 1 、−N(R 1 )S(O) 2 R 2 、−SR 1 、−C(R 1 R 2 R 6 )、−C(S)−R 1 、−C(=NR 2 )−R 1 、−N(R 1 )−C(=N−OR 2 )R 6 、−N(R 1 )C(S)NR 2 R 6 、−C(=N−OR 1 )R 2 、−C(=NR 1 )−NR 2 R 6 、−N(R 1 )C(=NR 2 )NR 6 R 7 、−N(R 1 )C(S)R 2 、−N(R 1 )−C(O)−C(O)R 2 、−C(S)−NR 1 R 2 、−N(R 1 )C(=NR 2 )OR 6 、−C(=NR 1 )O−NR 2 R 6 、−N(R 1 )N(R 2 )C(O)OR 6 、−N(R 1 )C(O)OR 2 、−N(R 1 )C(O)NR 2 R 6 、−N(R 1 )−C(O)−C(O)−NR 2 R 6 、−C(O)−C(O)−NR 1 R 2 、−P(O)(OR 1 )(OR 2 )、−P(O)(OR 1 )(R 2 )、または−P(O)R 1 R 2 であり;
Xは、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O) 2 −、−C(R 3 R 4 )−、−C(O)−、−C(S)−、−C(=NR 3 )−、−C(O)O−、−N(R 3 )−、−OC(O)−、−N(R 3 )C(O)−、−C(O)N(R 3 )−、−N(R 3 )−C(=N−OR 4 )−、−C(=N−OR 3 )−、−C(=NR 3 )−NR 4 −、−N(R 3 )C(S)N(R 4 )−R 5 、−N(R 3 )C(O)N(R 4 )−R 5 、−N(R 3 )C(=NR 4 )−、−N(R 3 )C(S)−、−N(R 3 )−C(O)−C(O)−、−C(S)−N(R 3 )−、−N(R 3 )S(O) 2 −、−S(O) 2 −N(R 3 )−、−N(R 3 )C(=NR 4 )O−、−C(=NR 4 )O−N(R 3 )−、−N(R 3 )−C(=NR 4 )−N(R 5 )−、−N(R 3 )N(R 4 )C(O)O−、−N(R 3 )C(O)O−、−N(R 3 )C(O)N(R 4 )−、−N(R 3 )−C(O)−C(O)−NR 4 −、−C(O)−C(O)−NR 4 −、−P(O)(OR 3 )−、または−P(O)R 3 −であり;
Zは、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルであり;ならびに
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、およびR 7 はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルである)を含む組成物。
(項14)
摂取可能な組成物を含む、上記項13に記載の組成物。
(項15)
食品または飲料を含む、上記項13に記載の組成物。
(項16)
組成物を式(I)の少なくとも1つの化合物:
またはその塩、溶媒和物、エステル、もしくはN−オキシド(式中:
Aは、アリール、ヘテロアリール、または共有結合であり;
Yは、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、アシル、ハロ、−CN、−NO 2 、−OR 1 、−S(O)R 1 、−S(O) 2 R 1 、−OC(O)R 1 、−N(R 1 )C(O)R 2 、−NR 1 R 2 、−C(O)NR 1 R 2 、−C(O)OR 1 、−S(O) 2 NR 1 R 2 、−COR 1 、−N(R 1 )S(O) 2 R 2 、−SR 1 、−C(R 1 R 2 R 6 )、−C(S)−R 1 、−C(=NR 2 )−R 1 、−N(R 1 )−C(=N−OR 2 )R 6 、−N(R 1 )C(S)NR 2 R 6 、−C(=N−OR 1 )R 2 、−C(=NR 1 )−NR 2 R 6 、−N(R 1 )C(=NR 2 )NR 6 R 7 、−N(R 1 )C(S)R 2 、−N(R 1 )−C(O)−C(O)R 2 、−C(S)−NR 1 R 2 、−N(R 1 )C(=NR 2 )OR 6 、−C(=NR 1 )O−NR 2 R 6 、−N(R 1 )N(R 2 )C(O)OR 6 、−N(R 1 )C(O)OR 2 、−N(R 1 )C(O)NR 2 R 6 、−N(R 1 )−C(O)−C(O)−NR 2 R 6 、−C(O)−C(O)−NR 1 R 2 、−P(O)(OR 1 )(OR 2 )、−P(O)(OR 1 )(R 2 )、または−P(O)R 1 R 2 であり;
Xは、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O) 2 −、−C(R 3 R 4 )−、−C(O)−、−C(S)−、−C(=NR 3 )−、−C(O)O−、−N(R 3 )−、−OC(O)−、−N(R 3 )C(O)−、−C(O)N(R 3 )−、−N(R 3 )−C(=N−OR 4 )−、−C(=N−OR 3 )−、−C(=NR 3 )−NR 4 −、−N(R 3 )C(S)N(R 4 )−R 5 、−N(R 3 )C(O)N(R 4 )−R 5 、−N(R 3 )C(=NR 4 )−、−N(R 3 )C(S)−、−N(R 3 )−C(O)−C(O)−、−C(S)−N(R 3 )−、−N(R 3 )S(O) 2 −、−S(O) 2 −N(R 3 )−、−N(R 3 )C(=NR 4 )O−、−C(=NR 4 )O−N(R 3 )−、−N(R 3 )−C(=NR 4 )−N(R 5 )−、−N(R 3 )N(R 4 )C(O)O−、−N(R 3 )C(O)O−、−N(R 3 )C(O)N(R 4 )−、−N(R 3 )−C(O)−C(O)−NR 4 −、−C(O)−C(O)−NR 4 −、−P(O)(OR 3 )−、または−P(O)R 3 −であり;
Zは、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルであり;ならびに
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、およびR 7 はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、カルボシクリル、置換カルボシクリル、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルである)を組合せることを含む、組成物の味わい食味を調節する方法。
Claims (8)
- 式(Ib)の構造式を有する化合物:
(式中:
Mは、OまたはSであり;ならびに
Wは、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、アルキルアミン、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルであり;そして
Zは、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、アルキルアミン、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、置換ヘテロシクリルアルキル、カルボシクリル、または置換カルボシクリルである)
ただし、該化合物は、
(i) テトラ−tert−ブチル(((ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイル)ビス(アザンジイル))ビス(6−オキソヘキサン−6,5,1−トリイル))テトラカルバメート、
(ii) ジ−tert−ブチル(((ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイル)ビス(アザンジイル))ビス(3−メチル−1−オキソブタン−2,1−ジイル))ジカルバメート、
(iii) ジ−tert−ブチル(((ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイル)ビス(アザンジイル))ビス(1−オキソ−3−フェニルプロパン−2,1−ジイル))ジカルバメート、
(iv) ジ−tert−ブチル4,4’−(((ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイル)ビス(アザンジイル))ビス(2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−3−オキソプロパン−3,1−ジイル))ビス(1H−イミダゾール−1−カルボキシレート)、
(v) ジメチル5,5’−((ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイル)ビス(アザンジイル))ビス(4−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−5−オキソペンタノエート)、
(vi)
、または
(vii) ジ−tert−ブチル5,5’−(((ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイル)ビス(アザンジイル))ビス(カルボニル))ビス(2−オキソピロリジン−1−カルボキシレート)、
あるいはその塩、溶媒和物もしくはN−オキシドではない、
化合物。 - Zが、カルボシクリル、または置換カルボシクリルである、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物またはその塩、溶媒和物もしくはN−オキシドを含む、味わい食味を調節するための組成物。
- 摂取可能な組成物を含む、請求項3に記載の組成物。
- 食品または飲料を含む、請求項3に記載の組成物。
- 前記組成物を請求項1に記載の式(Ib)の少なくとも1つの化合物またはその塩、溶媒和物もしくはN−オキシドと組合せることを含む、組成物の味わい食味を調節する方法。
- Wは、アルキルまたは置換アルキルであり;そしてZは、カルボシクリル、または置換カルボシクリルである、請求項1に記載の化合物。
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