JP5509104B2 - １１β−ＨＳＤ１モジュレータとしてのアザビシクロ［３．２．１］オクチル誘導体 - Google Patents

１１β−ＨＳＤ１モジュレータとしてのアザビシクロ［３．２．１］オクチル誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP5509104B2
JP5509104B2 JP2010550693A JP2010550693A JP5509104B2 JP 5509104 B2 JP5509104 B2 JP 5509104B2 JP 2010550693 A JP2010550693 A JP 2010550693A JP 2010550693 A JP2010550693 A JP 2010550693A JP 5509104 B2 JP5509104 B2 JP 5509104B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
azabicyclo
endo
oct
amino
carboxamide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2010550693A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2011514357A (ja
Inventor
リチャード マーチン，
ブレントン ティー． フラット，
ジャックライン エバ ダルガード，
ベンカタイアー ボール，
ピン ファン，
ラジュ モーハン，
エドウィン シュベイガー，
チー リン ワン，
Original Assignee
エグゼリクシス， インコーポレイテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by エグゼリクシス， インコーポレイテッド filed Critical エグゼリクシス， インコーポレイテッド
Publication of JP2011514357A publication Critical patent/JP2011514357A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5509104B2 publication Critical patent/JP5509104B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

（関連出願）
本特許出願は、２００８年３月１４日に出願の米国仮特許出願第６１／０６９６４８号及び２００８年１２月２３日に出願の米国仮特許出願第６１／２０３７２０号の優先権を主張し、これら出願の全文は参照することにより本願に組み入れられたものとする。
本開示は、化合物、その組成物、及びその使用方法に関する。より詳細には、本開示は１１β−ＨＳＤ１モジュレータのような、ヒドロキシステロイド脱水素酵素モジュレータ、その組成物、並びに糖尿病及び肥満のようなヒドロキシステロイド脱水素酵素の調節に関わる疾患の治療方法に関わる。
ヒドロキシステロイド脱水素酵素（ＨＳＤ）は、ステロイドホルモンをそれらの不活性代謝物に変換することにより、ステロイドホルモン受容体の占有及び活性化を制御する。
数多くのクラスのＨＳＤが存在する。１１β−ヒドロキシステロイド脱水素酵素は活性型グルココルチコイド（例えばコルチゾール及びコルチコステロン）のそれらの不活性型（例えばコルチゾン及び１１−デヒドロコルチコステロン）への相互変換を触媒する。イソ型の１１−ベータ−ヒドロキシステロイド脱水素酵素１型（１１β−ＨＳＤ１）は、肝臓、脂肪組織、脳、肺、及びその他のグルココルチコイド組織で発現する。１１β−ＨＳＤ１は、糖尿病、肥満、および加齢に伴う認知機能障害のような、グルココルチコイド作用の減少によって改善する場合がある数多くの疾患に対して行われる治療において標的となり得る。非特許文献１。
グルココルチコイドは糖尿病の発現に関与している。グルココルチコイドは肝臓におけるグルカゴンの作用を可能にする。非特許文献２及び非特許文献３。更に１１β−ＨＳＤ１が、局所的なグルココルチコイド作用の制御と肝臓におけるグルコース生産の制御において重要な役割を果たしていることは定説となっている。非特許文献４。
マウス及びラットで実施された様々な試験によって、糖尿病治療における１１β−ＨＳＤ１阻害剤の使用が支持されている。これらの研究は肝臓でのグルコース生産において重要な２つの酵素、ホスホエノールピルビン酸カルボキシナーゼ（ＰＥＰＣＫ）及びグルコース-６-ホスファターゼ（Ｇ６Ｐａｓｅ）のｍＲＮＡレベルと活性がＨＳＤ阻害剤の投与によって低下することを示した。更に、１１β−ＨＳＤ１ノックアウトマウスにおいて血中グルコース濃度および肝臓でのグルコース産生が低下することも示された。非特許文献５。
またＨＳＤは肥満にも関与している。肥満は、Ｘ症候群においても２型（インスリン非依存型）糖尿病においても重要な因子である。腹部肥満が耐糖能異常、高インスリン血症、高トリグリセリド血症、及びその他のＸ症候群の因子（例えば血圧上昇、ＨＤＬレベルの減少、及びＶＬＤＬレベルの上昇）と関係しているため、これらの病気の発現においては大網脂肪が最も重要であると考えられる。非特許文献６。また、前駆脂肪細胞（ストローマ細胞）において１１β−ＨＳＤ１を阻害すると脂肪細胞への分化率が減少したことが報告されている。これは、大網脂肪細胞蓄積の拡大低下（おそらくは減少）をもたらすことが予想され、中心性肥満の減少に至る可能性がある。非特許文献７。
非特許文献８で報告されているように、成熟脂肪細胞における１１β−ＨＳＤ１の阻害が、独立した心血管危険因子であるプラスミノーゲン活性化因子阻害剤１（ＰＡＩ−１）の分泌を弱めることが予想される。更に、グルココルチコイド活性と特定の心血管危険因子の間に相関があることが示されている。これはグルココルチコイド作用の低下が特定の心血管疾患の治療及び予防に有益であろうことを示唆する。非特許文献９；及び非特許文献１０。
ＨＳＤは食欲制御の過程にも関係があると考えられ、したがって体重に関係した障害においても付加的な役割を果たしていると考えられている。食物摂取と視床下部のニューロペプチドＹの発現を増加させる絶食の効果が、副腎摘出によって弱まることが知られている。このことは、グルココルチコイドが食物摂取の促進に関与し、及び脳における１１β−ＨＳＤ１の阻害が満腹感を増大させる可能性があり、その結果、食物摂取量が減少することを示唆している。非特許文献１１。
ＨＳＤの調節に関連した他に考えられる治療効果は、様々な膵疾患に関係したものである。マウスの膵臓β−細胞における１１β−ＨＳＤ１の阻害がインスリン分泌を増加させることが報告されている。非特許文献１２。これはグルココルチコイドがインビボにおける膵臓からのインスリン放出の減少の原因であるというこれまでに知られていた発見から得られた。非特許文献１３。従って１１β−ＨＳＤ１の阻害が糖尿病の治療において、肝臓において予想される効果及び脂肪減少以外の、他の有益な効果をもたらすであろうことが示唆される。
１１β−ＨＳＤ１はまた脳においてグルココルチコイド活性を制御し、したがって神経毒性に関与する。非特許文献１４、及び非特許文献１５。ストレス及び／又はグルココルチコイドが認知機能に影響を及ぼすことが知られている（非特許文献１６）。脳におけるグルココルチコイドの既知の効果に加えてこれらの報告は、脳におけるＨＳＤの阻害が不安神経障害及び関連疾患に有益な治療効果をもたらす可能性があることを示唆している。非特許文献１７。１１β−ＨＳＤ１は海馬細胞において１１−ＤＨＣをコルチコステロンへと再活性化し、キナーゼの神経毒性を高めることができ、加齢に伴う学習障害の原因となる。したがって１１β−ＨＳＤ１の選択的阻害剤が加齢に伴う海馬機能の減退を防ぐと考えられている。非特許文献１８。かくして、ヒトの脳における１１β−ＨＳＤ１の阻害が、認知機能障害、抑鬱状態、及び食欲亢進などのグルココルチコイドを介した神経機能における有害な作用を防ぐだろうと考えられている。
グルココルチコイドが免疫系を抑制するという一般的な認識に基づいて、ＨＳＤが免疫修飾に関与していると信じられている。免疫系とＨＰＡ（視床下部-下垂体-副腎皮質）系の間には動的な相互作用があることが知られている（非特許文献１９）。グルココルチコイドは細胞を介した反応と体液性反応とのバランスを保つ手助けをする。ストレスによって誘導され得るグルココルチコイド活性の上昇は体液性反応と関連があり、したがって１１β−ＨＳＤ１の阻害はその反応を細胞に基づいた反応へと移行させ得る。結核、ハンセン病、及び乾癬のような特定の病状においては、細胞に基づいた反応がより適切だと考えられる場合にも、通常免疫反応は液性応答反応に偏っている。
最近の報告はグルココルチコイド標的受容体のレベルとＨＳＤのレベルが緑内障発現のリスクと関連していることを示唆している。非特許文献２０。更に、１１β−ＨＳＤ１の阻害と眼圧低下の間の関連についても報告されている。非特許文献２１。非特異的１１β−ＨＳＤ１阻害剤であるカルベノキソロンの投与により、正常患者において眼圧が２０％低下したことが示された。眼においては、１１β−ＨＳＤ１は角膜上皮の基底細胞、角膜の非色素性毛様体（房水の生産器官）、毛様筋、及び虹彩の括約筋と散大筋においてのみ発現する。ＨＳＤは、排水器官である小柱網では見出されてはいない。従って、１１β−ＨＳＤ１が房水生産にも関与することが示唆されている。
グルココルチコイドは骨格の発達及び機能にも必須であるが、過剰に存在する場合にはこれらの発達や機能に有害である。非特許文献２２に報告されているように、グルココルチコイド誘導性の骨量の減少は、部分的には骨芽細胞増殖及びコラーゲン合成の抑制に由来する。骨の結節（ｂｏｎｅ ｎｏｄｕｌｅ）形成におけるグルココルチコイドの有害な作用は、非特異的１１β−ＨＳＤ１阻害剤であるカルベノキソロンの投与によって低下し得ることが報告されている。非特許文献２３。更に別の報告では、１１β−ＨＳＤ１が破骨細胞における活性型グルココルチコイドレベルの上昇に関与している可能性があり、それによって骨吸収が増大することが示唆されている。非特許文献２４。このデータは、骨粗鬆症に対し、並行に機能し得る１つ以上のメカニズムを通して、１１β−ＨＳＤ１の阻害が有益である可能性があることを示唆している。
１１β−ＨＳＤ１が媒介する病状の治療に対する１１β−ＨＳＤ１阻害剤が必要とされている。
Ｓｅｃｋｌ， ｅｔ ａｌ．，Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，２００１，１４２：１３７１−１３７６ Ｌｏｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．１９３６，６３：４６５−４９０ Ｈｏｕｓｓａｙ，Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ １９４２，３０：８８４−８９２ Ｊａｍｉｅｓｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．２０００，１６５：６８５−６９２ Ｋｏｔｅｌｅｖｔｓｅｖ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ １９９７，９４：１４９２４−１４９２９ Ｍｏｎｔａｇｕｅ ｅｔ ａｌ．，Ｄｉａｂｅｔｅｓ ２０００，４９：８８３−８８８，２０００ Ｂｕｊａｌｓｋａ ｅｔ ａｌ．，Ｌａｎｃｅｔ １９９７，３４９：１２１０−１２１３ Ｈａｌｌｅｕｘ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．Ｍｅｔａｂ．１９９９，８４：４０９７−４１０５ Ｗａｌｋｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ １９９８，３１：８９１−８９５ Ｆｒａｓｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ １９９９，３３：１３６４−１３６８ Ｗｏｏｄｓ ｅｔ ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ １９９８，２８０：１３７８−１３８３ Ｄａｖａｎｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２０００，２７５：３４８４１−３４８４４ Ｂｉｌｌａｕｄｅｌ ｅｔ ａｌ．，Ｈｏｒｍ．Ｍｅｔａｂ．Ｒｅｓ．１９７９，１１：５５５−５６０ Ｒａｊａｎ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ １９９６，１６：６５−７０ Ｓｅｃｋｌ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．２０００，１８：４９−９９ ｄｅ Ｑｕｅｒｖａｉｎ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ １９９８，３９４：７８７−７９０ Ｔｒｏｎｃｈｅ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ Ｇｅｎｅｔｉｃｓ １９９９，２３：９９−１０３ Ｙａｕ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ２００１，９８：４７１６−４７２１ Ｒｏｏｋ，Ｂａｉｌｌｉｅｒ'ｓ Ｃｌｉｎ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．Ｍｅｔａｂ． ２０００，１３：５７６−５８１ Ｓｔｏｋｅｓ ｅｔ ａｌ．，Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．２０００，４１：１６２９−１６３８ Ｗａｌｋｅｒ ｅｔ ａｌ．，ｐｏｓｔｅｒ Ｐ３−６９８ ａｔ ｔｈｅ Ｅｎｄｏｃｒｉｎｅ ｓｏｃｉｅｔｙ ｍｅｅｔｉｎｇ Ｊｕｎ．１２−１５，１９９９，Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ Ｋｉｍ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．１９９９，１６２：３７１ ３７９ Ｂｅｌｌｏｗｓ ｅｔ ａｌ．，Ｂｏｎｅ １９９８，２３：１１９−１２５ Ｃｏｏｐｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｂｏｎｅ ２０００，２７：３７５−３８１
【００１７】
本発明の１つの様態は式Ｉの化合物
【化１】
Figure 0005509104
又はその薬剤的に許容できる塩に関し、式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｌ１、及びＸは本明細書中に定義される通りである。
本発明はまた以下の項目を提供する：
（項目１）
式Ａ
【化１２３】
Figure 0005509104

の化合物又はその薬剤的に許容できる塩であって、
式中
Ｇ １ はＲ ２ であり、Ｇ ２ は−Ｎ（Ｒ １１ ）Ｃ（＝Ｘ）−Ｌ １ −Ｒ １ である、又は
Ｇ １ は−Ｎ（Ｒ １１ ）Ｃ（＝Ｘ）−Ｌ １ −Ｒ １ であり、Ｇ ２ はＲ ２ であり；
Ｒ １ は
【化１２４】
Figure 0005509104

から選択され、
Ｒ ２ はフェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル、及び１、２又は３つのヘテロ原子を含有できる５〜６員ヘテロアリールから選択され、該フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル及び５〜６員ヘテロアリールはそれぞれ非置換であってもよく、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ ２ 、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ ３ 、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ ７ 、−ＣＦ ３ 、−ＣＮ、−ＮＨ ２ 、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（Ｌ ５ ）Ｌ ６ 、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ ４ 、任意的にハロ又は−ＣＦ ３ で置換されたヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ ３ 、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択される１、２、３又は４つの基で置換されていてもよく、該−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ ３ のアルキル部分は任意的に１、２、３、４又は５つのハロで置換されており、上記の、どのＲ ２ 基のいずれのアルキル部分も、任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９ 、及びＲ １０ はそれぞれ独立してＨ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されてるアルキル、アルキニル、−ＯＨ、−ＮＨ ２ 、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、アミノカルボニルアルコキシ、アミノカルボニルアルキル、カルボキシアルコキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、−Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −ＮＨ ２ 、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（アルキル） ２ 、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、へテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ ２ 、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ ３ 、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシはハロ、−ＣＦ ３ 、−（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル、ＯＨ、及びアルコキシから選択される１、２、又は３つの基で置換されていてもよく、上記の、どのＲ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９ 及びＲ １０ 基のいずれのアルキル部分も、任意的にヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｒ １１ は水素、アルキル、アルケニル、又はアルキニルであり、
Ｒ １２ は水素、アルケニル、アルキニル、ハロ、又はアルキルから選択され、
Ｒ １３ はハロ、アルキル、アルケニル、又はアルキニルであり、
又は、Ｒ １２ 及びＲ １３ はそれらが両方結合する炭素原子と一緒になって３〜６員シクロアルキルを形成し、
Ｒ １９ は、Ｒ １９ が存在する場合、水素、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、−ＯＨ、−ＮＨ ２ 、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −ＮＨ ２ 、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（アルキル） ２ 、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ ２ 、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ ３ 、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシはハロ、−ＣＦ ３ 、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよく、上記Ｒ １９ のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
ＡはＮ又はＣＨであり、
ＢはＮ又はＣＨであり、
Ｄ及びＥはそれぞれＣＨ及びＮから選択され、ＧはＮＨ及びＣＨ ２ から選択され、ここでＤ、Ｅ及びＧのうちの１つは任意的に−Ｎ（Ｈ）−Ｒ １５ で置換されるが、Ｄ、Ｅ及びＧのうちの２つ以下のみがＮであることを条件とし、
Ｌ １ は−Ｃ（Ｒ １２ ）（Ｒ １３ ）−、−Ｃ（Ｒ １２ ）（Ｒ １３ ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ １２ ）（Ｒ １３ ）−ＣＨ ２ −Ｏ−、−Ｃ（Ｒ １２ ）（Ｒ １３ ）−Ｓ−及び−Ｃ（Ｒ １２ ）（Ｒ １３ ）−Ｓ（Ｏ） ２ −から選択され、
Ｌ ２ は任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のヒドロキシルで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のアルコキシで置換されたアルキル、任意的にスピロシクロアルキルで置換されたヒドロキシアルキル、ヘテロアリール、任意的に１〜５個のハロ及び１〜２個のヒドロキシルで置換されたアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルのアルキル部分が−ＣＦ ３ で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、−ＣＨ ２ −Ｃ（Ｏ）−ＣＦ ３ 、ハロ、アルケニル、アルキニル、１〜５個のハロで置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルのヘテロシクロアルキル部分が任意的に１〜２個のオキソで置換されたヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、水素、アルコキシアルキル、及び−ＣＦ ３ から選択され、Ｌ ２ のいずれのアルキル部分もヒドロキシルで置換され得、
Ｌ ３ は水素、任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキル、アルケニル及びアルキニルから選択され、
Ｌ ４ は−ＣＦ ３ 、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、アルケニル及びアルキニルから選択され、Ｌ ４ のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｌ ５ は水素、アルキル、アルケニル及びアルキニルから選択され、Ｌ ５ のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｌ ６ は水素、−ＣＦ ３ 、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、アルケニル及びアルキニルから選択され、Ｌ ６ のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｌ ７ は水素、ヒドロキシル及びヒドロキシアルキルから選択される１〜２個の基で任意的に置換されてるヘテロシクロアルキル、アルキル、アルケニル及びアルキニルから選択され、Ｌ ７ のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
ＸはＯ又はＳであり、
ＺはＮ又はＣＨである化合物；
（項目２）
Ｒ ２ がフェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル、及び１、２又は３つのヘテロ原子を含有できる５〜６員ヘテロアリールから選択され、該フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル又は５〜６員ヘテロアリールはそれぞれ非置換であってもよく、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ ２ 、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ ３ 、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ ７ 、−ＣＦ ３ 、−ＣＮ、−ＮＨ ２ 、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（Ｌ ５ ）Ｌ ６ 、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ ４ 、任意的にハロ又は−ＣＦ ３ で置換されたヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ ３ 、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択される１、２、３又は４個の基で置換されていてもよく、該−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ ３ のアルキル部分は１、２、３、４又は５個のハロで置換されていてもよく、上記の、どのＲ ２ 基のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９ 、及びＲ １０ がそれぞれ独立してＨ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ ２ 、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −ＮＨ ２ 、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（アルキル） ２ 、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、へテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ ２ 、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ ３ 、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシは任意的にハロ、−ＣＦ ３ 、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２又は３個の基で置換されており、上記の任意のＲ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９ 及びＲ １０ 基のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｒ １１ が水素又はアルキルであり、
Ｒ １２ が水素、ハロ又はアルキルから選択され、
Ｒ １３ がハロ又はアルキルであり、
又は、Ｒ １２ 及びＲ １３ はそれらが両方結合する炭素原子と一緒になって３〜６員シクロアルキルを形成し、
Ｒ １９ が、Ｒ １９ が存在する場合、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ ２ 、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −ＮＨ ２ 、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（アルキル） ２ 、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ ２ 、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ ３ 、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシは任意的にハロ、−ＣＦ ３ 、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２又は３つの基で置換されており、上記Ｒ １９ のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
ＡがＮ又はＣＨであり、
ＢがＮ又はＣＨであり、
Ｌ １ が−Ｃ（Ｒ １２ ）（Ｒ １３ ）−、−Ｃ（Ｒ １２ ）（Ｒ １３ ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ １２ ）（Ｒ １３ ）−ＣＨ ２ −Ｏ−、−Ｃ（Ｒ １２ ）（Ｒ １３ ）−Ｓ−及び−Ｃ（Ｒ １２ ）（Ｒ １３ ）−Ｓ（Ｏ） ２ −から選択され、
Ｌ ２ が１〜５個のハロで置換されていてもよいアルキル、１〜２個のヒドロキシルで置換されていてもよいアルキル、任意的に１〜２個のアルコキシで置換されたアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、水素、アルコキシアルキル、及び−ＣＦ ３ から選択され、
Ｌ ３ が水素及び、任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
Ｌ ４ が−ＣＦ ３ 及び任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキルから選択され、Ｌ ４ のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｌ ５ が水素及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
Ｌ ６ が水素、−ＣＦ ３ 、及び任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキルから選択され、Ｌ ６ のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｌ ７ が水素及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
ＸがＯ又はＳであり、
ＺがＮ又はＣＨである、項目１に記載の化合物；
（項目３）
Ｒ ２ がフェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル、及び１、２又は３ヘテロ原子を含有できる５〜６員ヘテロアリールから選択され、該フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル又は５〜６員ヘテロアリールはそれぞれ非置換であってもよく、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ ２ 、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ ３ 、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ ７ 、−ＣＦ ３ 、−ＣＮ、−ＮＨ ２ 、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（Ｌ ５ ）Ｌ ６ 、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ ４ 、任意的にハロ又は−ＣＦ ３ で置換されたヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ ３ 、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択される１、２、３又は４個の基で置換されていてもよく、該−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ ３ のアルキル部分は任意的に１、２、３、４又は５個のハロで置換されており、上記の、どのＲ ２ 基のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９ 、及びＲ １０ がそれぞれ独立してＨ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ ２ 、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −ＮＨ ２ 、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（アルキル） ２ 、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、へテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ ２ 、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ ３ 、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシは任意的にハロ、−ＣＦ ３ 、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２又は３個の基で置換されており、上記の、どのＲ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９ 及びＲ １０ 基のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｒ １１ が水素又はアルキルであり、
Ｒ １２ が水素、ハロ又はアルキルから選択され、
Ｒ １３ がハロ又はアルキルであり、
又は、Ｒ １２ 及びＲ １３ はそれらが両方結合する炭素原子と一緒になって３〜６員シクロアルキルを形成し、
Ｒ １９ が、Ｒ １９ が存在する場合、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ ２ 、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −ＮＨ ２ 、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（アルキル） ２ 、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ ２ 、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ ３ 、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシは任意的にハロ、−ＣＦ ３ 、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２又は３つの基で置換されており、上記Ｒ １９ のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
ＡがＮ又はＣＨであり、
ＢがＮ又はＣＨであり、
Ｌ １ が−Ｃ（Ｒ １２ ）（Ｒ １３ ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ １２ ）（Ｒ １３ ）−ＣＨ ２ −Ｏ−、−Ｃ（Ｒ １２ ）（Ｒ １３ ）−Ｓ−及び−Ｃ（Ｒ １２ ）（Ｒ １３ ）−Ｓ（Ｏ） ２ −から選択され、
Ｌ ２ が任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のヒドロキシルで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のアルコキシで置換されたアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、水素、アルコキシアルキル、及び−ＣＦ ３ から選択され、
Ｌ ３ が水素及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
Ｌ ４ が−ＣＦ ３ 及び任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキルから選択され、Ｌ ４ のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｌ ５ が水素及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
Ｌ ６ が水素、−ＣＦ ３ 、及び任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキルから選択され、Ｌ ６ のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｌ ７ が水素及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
ＸがＯ又はＳであり、
ＺがＮ又はＣＨである、項目１に記載の化合物；
（項目４）
Ｒ ２ がピリジニル又はフェニルであり、前記ピリジニル又はフェニルが、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ ２ 、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ） ２ −ＣＨ ３ 、−Ｓ（Ｏ） ２ −ＮＨ ２ 、−Ｓ（Ｏ） ２ −ＣＨ ３ 、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−ＣＦ ３ 、及び−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−ＯＣＨ ３ から選択される１又は２個の基で置換された、項目１に記載の化合物；
（項目５）
Ｒ １ が、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、トリフルオロメチルフェニル、４−シアノフェニル、３−フルオロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、４−（メチルオキシ）フェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル、２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル、３，５−ジクロロピリジン−２−イル、５−クロロピリジン−２−イル、５−フルオロピリジン−２−イル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル、４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル、４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル）、２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−２−（メチルオキシ）フェニル、２−クロロ−４−（メチルオキシ）フェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、１−クロロナフタレン−２−イル、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、４−クロロナフタレン−１−イル、キノリン−２−イル、キノリン−４−イル、４−クロロ−２−（１−メチルエチル）フェニル、フェニル、３−クロロビフェニル−４−イル、４−フルオロ−２−（メチルスルホニル）フェニル、５−クロロ−４’−フルオロビフェニル−２−イル、４−クロロ−２−シクロへキシルフェニル、２−（メチルスルホニル）フェニル、４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル、２−［（３−クロロ−４’−フルオロビフェニル−４−イル、３−（メチルスルホニル）フェニル、２−（メチルスルホニル）フェニル、４−クロロ−２−シクロペンチルフェニル、及び５−クロロビフェニル−２−イルから選択され；
Ｒ ２ が、Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ピリジン−３−カルボキサミド、１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、２，２，２−トリフルオロエチルピリジン−３−カルボキサミド、２，２，２−トリフルオロエチルベンズアミド、３−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチルベンズアミド、３−フルオロ−２，２，２−トリフルオロエチルベンズアミド ５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル、５−アミノピリジン−２−イル、２−（メチルオキシ）エチルピリジン−３−カルボキサミド、（トリフルオロアセチル）アミノフェニル、｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ、シクロプロピルベンズアミド、３−クロロ−シクロプロピルベンズアミド、シクロプロピル−２−フルオロベンズアミド、４−（メチルスルホニル）フェニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、３−フルオロ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、２−クロロ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、シクロプロピル−３−フルオロベンズアミド、５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル、５−フルオロ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル、オキセタン−３−イルピリジン−３−カルボキサミド、２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ピリジン−３−カルボキシレート、５−シアノピリジン−２−イル、４−シアノピリジン−２−イル、ピリジン−３−カルボン酸、５−アセチルピリジン−２−イル、５−（アセチルアミノ）ピリジン−２−イル、８−ピラジン−２−イル、８−ピリジン−３−イル、５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル、アセチルアミノ）フェニル、２−クロロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル、５−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピリジン−２−イル、４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル、２−クロロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル、２−フルオロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル、３−（メチルスルホニル）フェニル、（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル、６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル、５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ピリジン−２−イル、及び５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］ピリジン−２−イルから選択される、項目１に記載の化合物；
（項目６）
ＸがＯである、項目１に記載の化合物；
（項目７）
Ｌ １ が、−ＣＨ（ＣＨ ３ ）−、−ＣＨ（ＣＨ ３ ）−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ ３ ） ２ −、−Ｃ（ＣＨ ３ ） ２ −Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ ３ ） ２ −ＣＨ ２ −Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ ３ ） ２ −Ｓ−、−Ｃ（ＣＨ ３ ） ２ −Ｓ（Ｏ） ２ −、
【化１２５】
Figure 0005509104

から選択される、項目１に記載の化合物；
（項目８）
Ｒ ２ が、
【化１２６】
Figure 0005509104

式中、Ｒ １４ 、Ｒ １５ 、Ｒ １６ 、及びＲ １７ は、それぞれ、水素、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ ２ 、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ ３ 、−Ｃ（Ｏ）−−Ｌ ７ 、−ＣＦ ３ 、−ＣＮ、−ＮＨ ２ 、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（Ｌ ５ ）Ｌ ６ 、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ ４ 、ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ ３ 、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択され、前記−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ ３ のアルキル部分が、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、Ｌ ２ 、Ｌ ３ 、Ｌ ４ 、Ｌ ５ 、Ｌ ６ 、及びＬ ７ のそれぞれが項目１に定義した通りである、項目１に記載の化合物；
（項目９）
Ｒ ２ が、
【化１２７】
Figure 0005509104

であり、式中、Ｒ １５ は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ ２ 、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ） ２ −ＣＨ ３ 、−Ｓ（Ｏ） ２ −ＣＨ ３ 、−Ｓ（Ｏ） ２ −ＮＨ ２ 、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ １ 〜−Ｃ ３ ）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ ２ 、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−ＣＦ ３ 、及び−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−ＯＣＨ ３ から選択される、項目１に記載の化合物；
（項目１０）
Ｒ ２ が、
【化１２８】
Figure 0005509104

であり、式中、Ｒ １５ は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ ２ 、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ） ２ −ＣＨ ３ 、−Ｓ（Ｏ） ２ −ＣＨ ３ 、−Ｓ（Ｏ） ２ −ＮＨ ２ 、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ ２ 、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−ＣＦ ３ 、及び−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−ＯＣＨ ３ から選択される、項目１に記載の化合物；
（項目１１）
【化１２９】
Figure 0005509104





又はこれらの薬学的に許容される塩から選択され、
式中、Ｒ １５ は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ ２ 、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ ３ 、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ） ２ −ＣＨ ３ 、−Ｓ（Ｏ） ２ −ＣＨ ３ 、−Ｓ（Ｏ） ２ −ＮＨ ２ 、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ ２ 、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−ＣＦ ３ 、及び−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−ＯＣＨ ３ から選択され；
Ｒ １ が、
【化１３０】
Figure 0005509104

任意的に１〜４個のＲ １９ 基で置換された１−ナフチル、任意的に１〜４個のＲ １９ 基で置換された２−キノリニル、任意的に１〜４個のＲ １９ 基で置換された２−ナフチル、及び任意的に１〜４個のＲ １９ 基で置換された４−キノリニルから選択され、Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８、 Ｒ ９、 Ｒ １０ 、及びＲ １９ は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個の−ＯＨで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ ２ 、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −ＮＨ ２ 、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（アルキル） ２ 、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ ２ 、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ ３ 、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、各フェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシは、任意的にハロ、−ＣＦ ３ 、−ＯＨ、及びアルコキシから選択される１、２、又は３個の基で置換された、項目１に記載の化合物；
（項目１２）
Ｒ １５ が、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ ２ であり、
Ｒ １ が、
【化１３１】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ８ 及びＲ ９ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目１３）
Ｒ １５ が、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ ２ であり、
Ｒ １ が、
【化１３２】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ６ 、Ｒ ８ 、及びＲ １０ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目１４）
Ｒ １５ が、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ ２ であり、
Ｒ １ が、
【化１３３】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ８ 及びＲ １０ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目１５）
Ｒ １５ が、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ ２ であり、
Ｒ １ が、
【化１３４】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、及びＲ １０ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目１６）
Ｒ １５ が、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ ２ であり、
Ｒ １ が、
【化１３５】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ８ はＣｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目１７）
Ｒ １５ が、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピルであり、
Ｒ １ が、
【化１３６】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ８ 及びＲ ９ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目１８）
Ｒ １５ が、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピルであり、
Ｒ １ が、
【化１３７】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ６ 、Ｒ ８ 、及びＲ １０ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目１９）
Ｒ １５ が、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピルであり、
Ｒ １ が、
【化１３８】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ８ 及びＲ １０ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目２０）
Ｒ １５ が、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピルであり、
Ｒ １ が、
【化１３９】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、及びＲ １０ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目２１）
Ｒ １５ が、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピルであり、
Ｒ １ が、
【化１４０】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ８ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
【請求項２２】
Ｒ １５ が−Ｓ（Ｏ） ２ ＣＨ ３ であり、
Ｒ １ が、
【化１４１】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ８ 及びＲ ９ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目２３）
Ｒ １５ が−Ｓ（Ｏ） ２ ＣＨ ３ であり、
Ｒ １ が、
【化１４２】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ６ 、Ｒ ８ 、及びＲ １０ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目２４）
Ｒ １５ が−Ｓ（Ｏ） ２ ＣＨ ３ であり、
Ｒ １ が、
【化１４３】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ８ 及びＲ １０ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目２５）
Ｒ １５ が−Ｓ（Ｏ） ２ ＣＨ ３ であり、
Ｒ １ が、
【化１４４】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、及びＲ １０ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目２６）
Ｒ １５ が−Ｓ（Ｏ） ２ ＣＨ ３ であり、
Ｒ １ が、
【化１４５】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ８ は、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目２７）
Ｒ １５ が−Ｓ（Ｏ） ２ ＣＨ ３ であり、
Ｒ １ が、
【化１４６】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ８ 及びＲ ９ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目２８）
Ｒ １５ が−Ｓ（Ｏ） ２ −ＮＨ ２ であり、
Ｒ １ が、
【化１４７】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ６ 、Ｒ ８ 、及びＲ １０ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目２９）
Ｒ １５ が−Ｓ（Ｏ） ２ −ＮＨ ２ であり、
Ｒ １ が、
【化１４８】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ８ 及びＲ １０ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目３０）
Ｒ １５ が−Ｓ（Ｏ） ２ −ＮＨ ２ であり、
Ｒ １ が、
【化１４９】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、及びＲ １０ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目３１）
Ｒ １５ が−Ｓ（Ｏ） ２ −ＮＨ ２ であり、
Ｒ １ が、
【化１５０】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ８ は、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目３２）
Ｒ １５ が−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ ２ 又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−ＣＦ ３ であり、
Ｒ １ が、
【化１５１】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ８ 及びＲ ９ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目３３）
Ｒ １５ が−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ ２ 又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−ＣＦ ３ であり、
Ｒ １ が、
【化１５２】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ６ 、Ｒ ８ 、及びＲ １０ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目３４）
Ｒ １５ が−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ ２ 又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−ＣＦ ３ であり、
Ｒ １ が、
【化１５３】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ８ 及びＲ １０ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目３５）
Ｒ １５ が−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ ２ 又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−ＣＦ ３ であり、
Ｒ １ が、
【化１５４】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、及びＲ １０ は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目３６）
Ｒ １５ が−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ ２ 又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ １ 〜Ｃ ３ ）アルキル−ＣＦ ３ であり、
Ｒ １ が、
【化１５５】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ ８ は、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ ３ から選択される、項目１１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目３７）
Ｒ ２ が
【化１５６】
Figure 0005509104

であり、式中Ｒ １５ が−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−３−オキセタン又は−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−２，２−ジフルオロシクロプロピルである、項目１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目３８）
Ｒ １５ が−Ｃ（Ｏ）ＮＨ ２ であり；
Ｒ １ が、任意的に１〜２個のＲ １９ 基で置換された１−ナフチル、任意的に１〜２個のＲ １９ 基で置換された２−キノリニル、任意的に１〜２個のＲ １９ 基で置換された２−ナフチル、及び任意的に１〜２個のＲ １９ 基で置換された４−キノリニルから選択され、各Ｒ １９ は、Ｒ １９ が存在する場合、独立して、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ ２ 、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ ３ から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ） ２ −アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −ＮＨ ２ 、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｎ（アルキル） ２ 、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ ２ 、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ ３ 、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される、項目１２に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩；
（項目３９）
６−［３−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロペンチル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（２，４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−（３−エンド−｛［（１−フェニルシクロプロピル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（３−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（フェニルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛［１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛［１−（２−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
１−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［８−（４−シアノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］シクロプロパンカルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸；
６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−フェニルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（４−メチルフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（３−クロロフェニル）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−Ｎ−［８−（５−シアノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロフェニル）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−シアノフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（３−フルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピル−５−メチルピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（フェニルオキシ）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（フェニルオキシ）シクロブチル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（｛１−［（４−クロロフェニル）オキシ］シクロブチル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−（３−エンド−｛［２−（フェニルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］プロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロブチル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピル−２−メチルピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−Ｎ−｛８−［５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチルプロパンアミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［８−（５−シアノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［８−（５−アセチルピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−｛８−［５−（アセチルアミノ）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
１−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（８−｛５−［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）シクロプロパンカルボキサミド；
１−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（８−｛５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−［８−（５−アミノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
４−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド；
２−クロロ−４−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド；
６−｛３−エンド−［（｛１−［（４−クロロフェニル）オキシ］シクロプロピル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−ピラジン−２−イル−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］プロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］プロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，５−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，５−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］ブタノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］プロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
５−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［８−（５−アセチルピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−［８−（５−アミノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−｛６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝シクロプロパンカルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−｛８−［５−（アセチルアミノ）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
６−［３−エンド−（｛［１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛［１−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛［１−（３−フルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−ピリジン−３−イル−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド
６−［３−エンド−（｛２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（５−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド；
６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛４−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フェニル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
３−クロロ−４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド；
３−クロロ−４−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド；
４−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピル−２−フルオロベンズアミド；
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
６−［３−エンド−（｛［１−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛［１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛［１−（３−フルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝オキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−３−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ−シクロプロピル−４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−２−フルオロベンズアミド；
５−クロロ−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ベンズアミド；
Ｎ−｛４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］フェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド；
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［２−クロロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−Ｎ−｛８−［２−フルオロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−｛３−クロロ−４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］フェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド；
Ｎ−｛４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−３−フルオロフェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド；
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
６−［３−エンド−（｛［１−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−２−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−４−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（トリフルオロアセチル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
Ｎ−｛６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド；
４−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピル−３−フルオロベンズアミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−（２−メチル−２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−５−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−５−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−５−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−５−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−５−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−２−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
４−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
５−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
２−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−４−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド；
２−［（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−｛［２−クロロ−４−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−メチル−２−｛［４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−｛［４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝プロパンアミド；
２−メチル−２−｛［４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−｛８−［４−（アミノスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパンアミド；
２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパンアミド；
２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，５−トリクロロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−［（２，４，５−トリクロロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，５−トリクロロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
２−［（２，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
４−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド；
２−［（２−クロロ−４−メチルフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２−クロロ−４−メチルフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
２−［（２−クロロ−４−メチルフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
２−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
２−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−｛［４−フルオロ−２−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−フルオロ−２−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド；
２−｛［４−フルオロ−２−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（２，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
２−［（４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
２−［（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド；
２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［２−クロロ−４−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド；
２−｛［２−クロロ−４−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−｛［２−クロロ−４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−｛［２−クロロ−４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド；
２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド；
２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（３−クロロビフェニル−４−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
２−｛［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（１−クロロナフタレン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
２−｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロ−４’−フルオロビフェニル−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−｛５−クロロ−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド；
４−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］カルボニル｝ベンズアミド；
１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝シクロプロパンカルボキサミド；
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝シクロプロパンカルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（３−クロロ−４’−フルオロビフェニル−４−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−（８−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−２−シクロへキシルフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）チオ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸；
２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
６−｛３−エンド−［（｛１−［３−（メチルスルホニル）フェニル］シクロプロピル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
３−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］メチル｝ベンズアミド；
２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
４−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］メチル｝ベンズアミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロナフタレン−１−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−フルオロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド；
２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
３−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２，２−ジメチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
６−［（８−｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）アミノ］ピリジン−３−カルボキサミド；
２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（キノリン−２−イルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（｛１−［３−（メチルスルホニル）フェニル］シクロプロピル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（３−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−１−［３−（メチルスルホニル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド；
２−｛［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（ナフタレン−２−イルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−オキセタン−３−イルピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（キノリン−４−イルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−２−シクロペンチルフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロビフェニル−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
２−｛［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−｛［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
３−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］カルボニル｝ベンズアミド；
２−［（２，４−ジクロロフェニル）チオ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−２−（１−メチルエチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝シクロプロパンカルボキサミド；
２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
２−｛［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（ナフタレン−２−イルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（イソキノリン−１−イルオキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［３−（１ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロビフェニル−３−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−４’−フルオロビフェニル−３−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−メチル−２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］プロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（１−クロロナフタレン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［２−メチル−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジメチルスルファモイル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（２−メトキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（プロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（イソキノリン−１−イルオキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロ−２−シクロペンチルフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（モルホリン−４−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２−カルバモイル−４−クロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
６−（３−エンド−｛［２−（１ｈ−インドール−４−イルオキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−６−［３−エンド−（｛２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−［３−エンド−（｛２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
５−クロロ−２−（｛２−メチル−１−オキソ−１−［（８−｛５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）アミノ］プロパン−２−イル｝オキシ）安息香酸；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２ｈ−チオピラン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−メトキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（２−ヒドロキシエチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛４−クロロ−２−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］フェノキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロ−２−スルファモイルフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−（２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イルオキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ニコチンアミド；
６−（３−エンド−（２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イルオキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−イソプロピルニコチンアミド；
６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ニコチンアミド；
６−（３−エンド−（２−（２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ニコチンアミド；
６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）ニコチンアミド；
６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ニコチンアミド；
６−（３−エンド−（２−（２，４−ジクロロ−５−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ニコチンアミド；
６−（３−エンド−（２−（２，４−ジクロロ−５−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ニコチンアミド；
６−（３−エンド−（２−（２，４−ジクロロ−５−（２−モルホリノエトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ニコチンアミド；
６−（３−エンド−（２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イルオキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ニコチンアミド；
６−（３−エンド−（２−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イルオキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ニコチンアミド；
６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ニコチンアミド；
６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ニコチンアミド；
６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ニコチンアミド；
２−（２，４−ジクロロ−５−（２−メチル−１−オキソ−１−（８−（５−（２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル）ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルアミノ）プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ）酢酸；
２−（２，４−ジクロロ−５−（２−メチル−１−オキソ−１−（８−（５−（２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル）ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルアミノ）プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパン酸；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛５−［（１−アミノ−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）オキシ］−２，４−ジクロロフェノキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−｛３−エンド−［（２−｛［３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−｛３−エンド−［（２−｛［３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
［２，４−ジクロロ−５−（｛２−メチル−１−オキソ−１−［（８−｛５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）アミノ］プロパン−２−イル｝オキシ）フェニル］酢酸；
２−［２，４−ジクロロ−５−（｛２−メチル−１−オキソ−１−［（８−｛５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）アミノ］プロパン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチルプロパン酸；
６−［３−エンド−（｛２−［５−（１−アミノ−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−２，４−ジクロロフェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−４−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−ｎ−（８−｛５−［（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）−２−メチルプロパンアミド；
２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−ｎ−［８−（５−｛［（２ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−メチルプロパンアミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
［２，４−ジクロロ−５−（｛１−［（８−｛５−［（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）アミノ］−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル｝オキシ）フェニル］酢酸；
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−ｎ−［８−（５−｛［（３ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−メチルプロパンアミド；
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−［８−（５−｛［（３ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−メチルプロパンアミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２，５−ジクロロ−４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ニコチンアミド；
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（３−エンド−（２−（４−フルオロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）ニコチンアミド；
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジフルオロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［３，３，３−トリフルオロ−２−（モルホリン−４−イル）プロピル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸；
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（プロパ−１−エン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド １−オキシド；
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−［３−エンド−（｛２−［２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−５−フルオロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、及び
６−［３−エンド−（｛２−［２，５−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
から選択される化合物、又は上記化合物のいずれかの薬学的に許容される塩；
（項目４０）
項目１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩と、薬学的に許容される担体、賦形剤、又は希釈剤とを含む医薬組成物；
（項目４１）
治療有効量の、項目１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩を、それを必要としている哺乳類に投与することを含む、細胞内の１１β−ＨＳＤ１の機能を調節する方法；
（項目４２）
治療有効量の、項目１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩を、治療を必要としている哺乳類に投与することを含む、インスリン依存性真性糖尿病、非インスリン依存性真性糖尿病、肥満、又はインスリン耐性から選択される疾患を治療する方法；
（項目４３）
治療有効量の、項目１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩を、治療を必要としている哺乳類に投与することを含む、非インスリン依存性真性糖尿病を治療する方法；
（項目４４）
治療有効量の、項目１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩を、それを必要としている哺乳類に投与することを含む、コルチゾール産生を調節する方法；
（項目４５）
治療有効量の、項目１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩を、治療を必要としている哺乳類に投与することを含む、１１β−ＨＳＤ１媒介性症状又は障害を治療する方法；
（項目４６）
（１）高血糖、（２）低耐糖能、（３）インスリン耐性、（４）肥満、（５）脂質障害、（６）異脂肪血症、（７）高脂血症、（８）高トリグリセリド血症、（９）高コレステロール血症、（１０）低ＨＤＬ濃度、（１１）高ＬＤＬ濃度、（１２）アテローム硬化症及びその続発症、（１３）血管再狭窄、（１４）膵炎、（１５）腹部肥満、（１６）神経変性疾患、（１７）網膜症、（１８）腎症、（１９）神経障害、並びに（２０）Ｘ症候群から選択される１つ以上の症状の治療を必要としている哺乳類を治療する方法であって、前記方法が、治療有効量の項目１に記載の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩を前記哺乳類に投与する工程を含む方法；
（項目４７）
（１）高血糖、（２）低耐糖能、（３）インスリン耐性、（４）肥満、（５）脂質障害、（６）異脂肪血症、（７）高脂血症、（８）高トリグリセリド血症、（９）高コレステロール血症、（１０）低ＨＤＬ濃度、（１１）高ＬＤＬ濃度、（１２）アテローム硬化症及びその続発症、（１３）血管再狭窄、（１４）膵炎、（１５）腹部肥満、（１６）神経変性疾患、（１７）網膜症、（１８）腎症、（１９）神経障害、並びに（２０）Ｘ症候群から選択される１つ以上の症状の治療を必要としている哺乳類を治療する方法であって、治療有効量の項目１に記載の第１の化合物、又はその薬学的に許容できる塩と、（ａ）ＤＰＰ−ＩＶ阻害剤、（ｂ）ＰＰＡＲ作動薬及びビグアニドから選択されるインスリン感受性改善薬、（ｃ）インスリン及びインスリン模倣薬、（ｄ）スルホニル尿素及び他のインスリン分泌促進剤、（ｅ）α−グルコシダーゼ阻害剤、（ｆ）グルカゴン受容体拮抗薬、（ｇ）ＧＬＰ−１、ＧＬＰ−１模倣薬、及びＧＬＰ−１受容体作動薬、（ｈ）ＧＩＰ、ＧＩＰ模倣薬、及びＧＩＰ受容体作動薬、（ｉ）ＰＡＣＡＰ、ＰＡＣＡＰ模倣薬、又はＰＡＣＡＰ受容体３作動薬、（ｊ）ＲＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤、金属イオン封鎖剤、ニコチニルアルコール、ニコチン酸、及びこれらの塩類、ＰＰＡＲα−作動薬、ＰＰＡＲα／γ二重作動薬、コレステロール吸収阻害剤、アシルＣｏＡ：コレステロールアシルトランスフェラーゼ阻害剤、及び抗酸化剤から選択されるコレステロール降下剤、（ｋ）ＰＰＡＲδ作動薬、（ｌ）抗肥満化合物、（ｍ）回腸胆汁酸輸送体阻害剤、（ｎ）グルココルチコイドを除く抗炎症剤、並びに（ｏ）タンパク質チロシンホスファターゼ−１Ｂ（ＰＴＰ−１Ｂ）阻害剤から選択される１種以上の他の化合物とを前記哺乳類に投与する工程を含む方法。

本明細書に開示される式Ｉの全ての化合物は、式Ｉの８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル部分に関してエンド異性体である。
本開示の別の様態は、１１β−ＨＳＤ１の阻害が所望される細胞と式Ｉの化合物又はその薬剤的に許容できる塩とを接触させることを含む、細胞における１１β−ＨＳＤ１の阻害方法に関する。
本発明の別の様態は、１１β−ＨＳＤ１の阻害が所望される細胞と、式Ｉの化合物、又はその薬剤的に許容できる塩、及び薬剤的に許容できる担体、賦形剤、又は希釈剤を含む医薬組成物と、を接触させることを含む、細胞における１１β−ＨＳＤ１の阻害方法に関する。
本開示の別の様態は、治療の必要のある動物に、式Ｉの化合物、又はその薬剤的に許容できる塩を、本明細書に開示された１つ以上の付加的な治療薬又は治療法と任意に併用して投与することを含む、本明細書に開示された１１β−ＨＳＤ１が関与する疾患または病状の１つの治療方法に関する。
後述の通り、化合物、その医薬組成物、及びその使用方法には多くの異なる様態があり、それぞれの様態は本発明の範囲を限定するものではない。本明細書で使用される移行句の「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」は「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」又は「を特徴とする（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ）」と同義で、包括的又は制限のない語であり、追加の、記載のない要素又は方法の工程を排除しない。
本発明の１つの様態は式Ａの化合物
Figure 0005509104
 又はその薬剤的に許容できる塩に関し、式中
Ｇ１はＲ２であり、Ｇ２は−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝Ｘ）−Ｌ１−Ｒ１である、又は
Ｇ１は−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝Ｘ）−Ｌ１−Ｒ１であり、Ｇ２はＲ２であり、
Ｒ１は
Figure 0005509104



から選択され、
Ｒ２はフェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル、及び１、２又は３つのヘテロ原子を含有できる５〜６員ヘテロアリールから選択され、該フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル及び５〜６員ヘテロアリールはそれぞれ非置換であってもよく、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、任意的にハロ又は−ＣＦ３で置換されたヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択される１、２、３又は４つの基で置換されていてもよく、該−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は任意的に１、２、３、４又は５つのハロで置換されており、上記の、どのＲ２基のいずれのアルキル部分も、任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０はそれぞれ独立してＨ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されるアルキル、アルキニル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、アミノカルボニルアルコキシ、アミノカルボニルアルキル、カルボキシアルコキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキアルコキシ、へテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシはハロ、−ＣＦ３、−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、ＯＨ、及びアルコキシから選択される１、２、又は３つの基で置換されていてもよく、上記の、どのＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基のいずれのアルキル部分も、任意的にヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｒ１１は水素、アルキル、アルケニル、又はアルキニルであり、
Ｒ１２は水素、アルケニル、アルキニル、ハロ、又はアルキルから選択され、
Ｒ１３はハロ、アルキル、アルケニル、又はアルキニルであり、
又は、Ｒ１２及びＲ１３はそれらが両方結合する炭素原子と一緒になって３〜６員シクロアルキルを形成し、
Ｒ１９は、Ｒ１９が存在する場合、水素、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシはハロ、−ＣＦ３、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよく、上記Ｒ１９のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
ＡはＮ又はＣＨであり、
ＢはＮ又はＣＨであり、
Ｄ及びＥはそれぞれＣＨ及びＮから選択され、ＧはＮＨ及びＣＨ２から選択され、ここでＤ、Ｅ及びＧのうちの１つは任意的に−Ｎ（Ｈ）−Ｒ１５で置換されるが、Ｄ、Ｅ及びＧのうちの２つ以下のみがＮであることを条件とし、
Ｌ１は−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ−及び−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ（Ｏ）２−から選択され、
Ｌ２は任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のヒドロキシルで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のアルコキシで置換されたアルキル、任意的にスピロシクロアルキルで置換されたヒドロキシアルキル、ヘテロアリール、任意的に１〜５個のハロ及び１〜２個のヒドロキシルで置換されたアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルのアルキル部分が−ＣＦ３で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＦ３、ハロ、アルケニル、アルキニル、１〜５個のハロで置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルのヘテロシクロアルキル部分が任意的に１〜２個のオキソで置換されたヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、水素、アルコキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択され、Ｌ２のいずれのアルキル部分もヒドロキシルで置換され得、
Ｌ３は水素、任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキル、アルケニル及びアルキニルから選択され、
Ｌ４は−ＣＦ３、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、アルケニル及びアルキニルから選択され、Ｌ４のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｌ５は水素、アルキル、アルケニル及びアルキニルから選択され、Ｌ５のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｌ６は水素、−ＣＦ３、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、アルケニル及びアルキニルから選択され、Ｌ６のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｌ７は水素、ヒドロキシル及びヒドロキシアルキルから選択される１〜２個の基で任意的に置換されたヘテロシクロアルキル、アルキル、アルケニル及びアルキニルから選択され、Ｌ７のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
ＸはＯ又はＳであり、
ＺはＮ又はＣＨである。
式Ｉの他の態様においては、
Ｒ２はフェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル、及び１、２又は３つのヘテロ原子を含有できる５〜６員ヘテロアリールから選択され、該フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル又は５〜６員ヘテロアリールはそれぞれ非置換であってもよく、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、任意的にハロ又は−ＣＦ３で置換されたヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択される１、２、３又は４個の基で置換されていてもよく、該−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は１、２、３、４又は５個のハロで置換されていてもよく、上記の、どのＲ２基のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０はそれぞれ独立してＨ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキアルコキシ、へテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシは任意的にハロ、−ＣＦ３、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２又は３個の基で置換されており、上記の、どのＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｒ１１は水素又はアルキルであり、
Ｒ１２は水素、ハロ又はアルキルから選択され、
Ｒ１３はハロ又はアルキルであり、
又は、Ｒ１２及びＲ１３はそれらが両方結合する炭素原子と一緒になって３〜６員シクロアルキルを形成し、
Ｒ１９は、Ｒ１９が存在する場合、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシは任意的にハロ、−ＣＦ３、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２又は３つの基で置換されており、上記Ｒ１９のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
ＡはＮ又はＣＨであり、
ＢはＮ又はＣＨであり、
Ｌ１は−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ−及び−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ（Ｏ）２−から選択され、
Ｌ２は任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のヒドロキシルで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のアルコキシで置換されたアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、水素、アルコキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択され、
Ｌ３は水素及び、任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
Ｌ４は−ＣＦ３及び任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキルから選択され、Ｌ４のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｌ５は水素及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
Ｌ６は水素、−ＣＦ３、及び任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキルから選択され、Ｌ６のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｌ７は水素及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
ＸはＯ又はＳであり、
ＺはＮ又はＣＨである。
式Ｉの他の態様においては、
Ｒ２はフェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル、及び１、２又は３ヘテロ原子を含有できる５〜６員ヘテロアリールから選択され、該フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル又は５〜６員ヘテロアリールはそれぞれ非置換であってもよく、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、任意的にハロ又は−ＣＦ３で置換されたヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択される１、２、３又は４個の基で置換されていてもよく、該−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は任意的に１、２、３、４又は５個のハロで置換されており、上記の、どのＲ２基のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０はそれぞれ独立してＨ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキアルコキシ、へテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシは任意的にハロ、−ＣＦ３、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２又は３個の基で置換されており、上記の、どのＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｒ１１は水素又はアルキルであり、
Ｒ１２は水素、ハロ又はアルキルから選択され、
Ｒ１３はハロ又はアルキルであり、
又は、Ｒ１２及びＲ１３はそれらが両方結合する炭素原子と一緒になって３〜６員シクロアルキルを形成し、
Ｒ１９は、Ｒ１９が存在する場合、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシは任意的にハロ、−ＣＦ３、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２又は３つの基で置換されており、上記Ｒ１９のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
ＡはＮ又はＣＨであり、
ＢはＮ又はＣＨであり、
Ｌ１は−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ−及び−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ（Ｏ）２−から選択され、
Ｌ２は任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のヒドロキシルで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のアルコキシで置換されたアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、水素、アルコキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択され、
Ｌ３は水素及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
Ｌ４は−ＣＦ３及び任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキルから選択され、Ｌ４のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｌ５は水素及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
Ｌ６は水素、−ＣＦ３、及び任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキルから選択され、Ｌ６のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
Ｌ７は水素及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
ＸはＯ又はＳであり、
ＺはＮ又はＣＨである。
式Ａの化合物の他の態様においては、Ｇ１はＲ２であり、Ｇ２は−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝Ｘ）−Ｌ１−Ｒ１である。
式Ａの化合物の他の態様においては、Ｇ１は−Ｎ（Ｒ１１）Ｃ（＝Ｘ）−Ｌ１−Ｒ１であり、Ｇ２はＲ２である。
本発明の別の態様は、式Ｉ
Figure 0005509104
 に係る化合物、又はその薬学的に許容できる塩に関し、式中、
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 から選択され、
Ｒ２は、フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル、及び１、２、又は３個のヘテロ原子を含有していてもよい５〜６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル、及び５〜６員ヘテロアリールは、それぞれ、置換されていなくてもよく、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、任意的にハロ又は−ＣＦ３で置換されたヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択される１、２、３、又は４個の基で置換されていてもよく、前記−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、上記の、どのＲ２基のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、アルキニル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、アミノカルボニルアルコキシ、アミノカルボニルアルキル、カルボキシアルコキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、前記フェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシはそれぞれ、任意的に、ハロ、−ＣＦ３、−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、ＯＨ、及びアルコキシから選択される１、２、又は３個の基で置換されており、で置換されており、上記の、どのＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ｒ１１は、水素、アルキル、アルケニル、又はアルキニルであり；
Ｒ１２は、水素、アルケニル、アルキニル、ハロ、又はアルキルから選択され；
Ｒ１３は、ハロ、アルキル、アルケニル、又はアルキニルであり；
又は、Ｒ１２及びＲ１３は、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、３〜６員シクロアルキルを形成し；
Ｒ１９は、Ｒ１９が存在するとき、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、前記フェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシはそれぞれ、任意的に、ハロ、−ＣＦ３、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２、又は３個の基で置換されており、上記Ｒ１９基のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ａは、Ｎ又はＣＨであり；
Ｂは、Ｎ又はＣＨであり；
Ｄ及びＥは、それぞれ、ＣＨ及びＮから選択され、Ｇは、ＮＨ及びＣＨ２から選択され、前記Ｄ、Ｅ、及びＧのうち１個は、任意的に、−Ｎ（Ｈ）−Ｒ１５で置換されているが、但し前記Ｄ、Ｅ、及びＧのうちの２個以下のみが窒素であり；
Ｌ１は、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ−及び−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ（Ｏ）２−から選択され、
Ｌ２は、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のヒドロキシルで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のアルコキシで置換されたアルキル、ハロアルケニル、アルキニル、任意的に１〜５個のハロで置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜２個のオキソで置換されたヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、水素、アルコキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択され、Ｌ２のいずれのアルキル部分もヒドロキシルに置換されていてもよく；
Ｌ３は、水素、任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキル、アルケニル、及びアルキニルから選択され；
Ｌ４は、−ＣＦ３、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、アルケニル、及びアルキニルから選択され、Ｌ４のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ｌ５は、水素、アルキル、アルケニル、及びアルキニルから選択され、Ｌ５のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ｌ６は、水素、−ＣＦ３、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、アルケニル、及びアルキニルから選択され、Ｌ６のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ｌ７は、水素、任意的にヒドロキシル及びヒドロキシアルキルから選択される１〜２個の基で置換されたヘテロシクロアルキル、アルキル、アルケニル、及びアルキニルから選択され、Ｌ７のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｚは、Ｎ又はＣＨである。
式Ｉの別の実施形態では、
Ｒ２は、フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル、及び１、２、又は３個のヘテロ原子を含有していてもよい５〜６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル、又は５〜６員ヘテロアリールは、それぞれ、置換されていなくてもよく、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、任意的にハロ又は−ＣＦ３で置換されたヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択される１、２、３、又は４個の基で置換されていてもよく、前記−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、で置換されており、上記の、どのＲ２基のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、前記フェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシはそれぞれ、任意的に、ハロ、−ＣＦ３、ＯＨ、及びアルコキシから選択される１、２、又は３個の基で置換されており、上記の、どのＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ｒ１１は、水素又はアルキルであり；
Ｒ１２は、水素、ハロ、又はアルキルから選択され；
Ｒ１３は、ハロ、又はアルキルであり；
又は、Ｒ１２及びＲ１３は、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、３〜６員シクロアルキルを形成し；
Ｒ１９は、Ｒ１９が存在するとき、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、前記フェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシはそれぞれ、任意的に、ハロ、−ＣＦ３、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２、又は３個の基で置換されており、で置換されており、上記Ｒ１９基のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ａは、Ｎ又はＣＨであり；
Ｂは、Ｎ又はＣＨであり；
Ｌ１は、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ−及び−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ（Ｏ）２−から選択され、
Ｌ２は、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のヒドロキシルで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のアルコキシで置換されたアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、水素、アルコキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択され；
Ｌ３は、水素、及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され；
Ｌ４は、−ＣＦ３、及び任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキルから選択され、Ｌ４のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ｌ５は、水素、及び任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され；
Ｌ６は、水素、−ＣＦ３、及び任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキルから選択され、Ｌ６のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ｌ７は、水素、及び任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され；
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｚは、Ｎ又はＣＨである。
式Ｉの別の実施形態では、
Ｒ２は、フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル、及び１、２、又は３個のヘテロ原子を含有していてもよい５〜６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル、又は５〜６員ヘテロアリールは、それぞれ、置換されていなくてもよく、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、任意的にハロ又は−ＣＦ３で置換されたヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択される１、２、３、又は４個の基で置換されていてもよく、前記−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、で置換されており、上記の、どのＲ２基のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、前記フェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシは、それぞれ、任意的に、ハロ、−ＣＦ３、ＯＨ、及びアルコキシから選択される１、２、又は３個の基で置換されており、上記の、どのＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ｒ１１は、水素又はアルキルであり；
Ｒ１２は、水素、ハロ、又はアルキルから選択され；
Ｒ１３は、ハロ、又はアルキルであり；
又は、Ｒ１２及びＲ１３は、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、３〜６員シクロアルキルを形成し；
Ｒ１９は、Ｒ１９が存在するとき、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、前記フェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシはそれぞれ、任意的に、ハロ、−ＣＦ３、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２、又は３個の基で置換されており、上記Ｒ１９基のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ａは、Ｎ又はＣＨであり；
Ｂは、Ｎ又はＣＨであり；
Ｌ１は、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ−及び−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ（Ｏ）２−から選択され、
Ｌ２は、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のヒドロキシルで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のアルコキシで置換されたアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、水素、アルコキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択され；
Ｌ３は、水素、及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され；
Ｌ４は、−ＣＦ３、及び任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキルから選択され、Ｌ４のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ｌ５は、水素、及び任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され；
Ｌ６は、水素、−ＣＦ３、及び任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキルから選択され、Ｌ６のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており；
Ｌ７は、水素、及び任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され；
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｚは、Ｎ又はＣＨである。
本明細書に開示する化合物は全て、これらの化合物が、それらの薬学的に許容できる塩類として存在し得ることが本明細書中に述べられていようといまいと、それらの遊離塩基形態、又はそれらの薬学的に許容できる塩類を含む。よって、例えば、式Ｉの化合物の任意の所与の実施形態では（化合物自体又はその使用方法に関する実施形態を含む）、この実施形態は、この実施形態に述べられていようといまいと、その遊離塩基形態、又はその任意の薬学的に許容できる塩類を含む。
本開示中の化学基の結合位は、左から右へ示す。例えば、Ｌ１が、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｏ−である場合、その式Ｉ中の結合位は、以下の構造により表される：
Figure 0005509104
 式中、Ｒ１２、Ｒ１３及び−Ｏ−Ｒ１は、それぞれ、左側の１個の炭素原子に結合している。加えて、化学基が本開示中で結合位を有する場合、この結合位が１個以上のダッシュ記号により表されようと表されまいと、この結合位は存在する。例えば、−ＯＨ及びＯＨは、正確に同じものを意味する。別の例では、Ｚの定義中において、Ｎ又は−Ｎ＝は正確に同じ意味を有する。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、及び１、２、又は３個のヘテロ原子を含有していてもよい５〜６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、又は５〜６員ヘテロアリールは、それぞれ、置換されていなくてもよく、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、任意的にハロ又は−ＣＦ３で置換されたヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択される１、２、３、又は４個の基で置換されていてもよく、前記−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、上記の、どのＲ２基のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されている。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、フェニル、及び１、２、又は３個のヘテロ原子を含有していてもよい５〜６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニル、又は５〜６員ヘテロアリールは、それぞれ、置換されていなくてもよく、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、任意的にハロ又は−ＣＦ３で置換されたヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択される１、２、３、又は４個の基で置換されていてもよく、前記−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、上記の、どのＲ２基のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されている。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２はピリジニル又はフェニルであり、前記ピリジニル又はフェニルは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３、及び−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３から選択される１又は２個の基で置換されている。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、ＸはＯである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ピリジン−３−カルボキサミド、１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、２，２，２−トリフルオロエチルピリジン−３−カルボキサミド、２，２，２−トリフルオロエチルベンズアミド、３−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチルベンズアミド、３−フルオロ−２，２，２−トリフルオロエチルベンズアミド５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル、５−アミノピリジン−２−イル、２−（メチルオキシ）エチルピリジン−３−カルボキサミド、（トリフルオロアセチル）アミノフェニル、｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ、シクロプロピルベンズアミド、３−クロロ−シクロプロピルベンズアミド、シクロプロピル−２−フルオロベンズアミド、４−（メチルスルホニル）フェニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、３−フルオロ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、２−クロロ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、シクロプロピル−３−フルオロベンズアミド、５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル、５−フルオロ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル、オキセタン−３−イルピリジン−３−カルボキサミド、２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ピリジン−３−カルボキシレート、５−シアノピリジン−２−イル、４−シアノピリジン−２−イル、ピリジン−３−カルボン酸、５−アセチルピリジン−２−イル、５−（アセチルアミノ）ピリジン−２−イル、８−ピラジン−２−イル、８−ピリジン−３−イル、５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル、アセチルアミノ）フェニル、２−クロロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル、５−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピリジン−２−イル、４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル、２−クロロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル、２−フルオロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル、３−（メチルスルホニル）フェニル、（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル、６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル、５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ピリジン−２−イル、及び５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］ピリジン−２−イルから選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ピリジン−３−カルボキサミド、１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、２，２，２−トリフルオロエチルピリジン−３−カルボキサミド、２，２，２−トリフルオロエチルベンズアミド、３−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチルベンズアミド、３−フルオロ−２，２，２−トリフルオロエチルベンズアミド ５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル、５−アミノピリジン−２−イル、２−（メチルオキシ）エチルピリジン−３−カルボキサミド、（トリフルオロアセチル）アミノフェニル、｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ、シクロプロピルベンズアミド、３−クロロ−シクロプロピルベンズアミド、シクロプロピル−２−フルオロベンズアミド、４−（メチルスルホニル）フェニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、３−フルオロ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、２−クロロ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、シクロプロピル−３−フルオロベンズアミド、５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル、５−フルオロ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル、オキセタン−３−イルピリジン−３−カルボキサミド、及び２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミドから選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ１は、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、トリフルオロメチルフェニル、４−シアノフェニル、３−フルオロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、４−（メチルオキシ）フェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル、２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル、３，５−ジクロロピリジン−２−イル、５−クロロピリジン−２−イル、５−フルオロピリジン−２−イル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル、４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル、４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル）、２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−２−（メチルオキシ）フェニル、２−クロロ−４−（メチルオキシ）フェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、１−クロロナフタレン−２−イル、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、４−クロロナフタレン−１−イル、キノリン−２−イル、キノリン−４−イル、４−クロロ−２−（１−メチルエチル）フェニル、フェニル、３−クロロビフェニル−４−イル、４−フルオロ−２−（メチルスルホニル）フェニル、５−クロロ−４’−フルオロビフェニル−２−イル、４−クロロ−２−シクロへキシルフェニル、２−（メチルスルホニル）フェニル、４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル、２−［（３−クロロ−４’−フルオロビフェニル−４−イル、３−（メチルスルホニル）フェニル、２−（メチルスルホニル）フェニル、４−クロロ−２−シクロペンチルフェニル、及び５−クロロビフェニル−２−イルから選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ１は、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、トリフルオロメチルフェニル、４−シアノフェニル、３−フルオロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、４−（メチルオキシ）フェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル、２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル、３，５−ジクロロピリジン−２−イル、５−クロロピリジン−２−イル、５−フルオロピリジン−２−イル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル、４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル、４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル）、２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−２−（メチルオキシ）フェニル、２−クロロ−４−（メチルオキシ）フェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、１−クロロナフタレン−２−イル、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、４−クロロナフタレン−１−イル、キノリン−２−イル、キノリン−４−イル、及び４−クロロ−２−（１−メチルエチル）フェニルから選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ１は、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、トリフルオロメチルフェニル、４−シアノフェニル、３−フルオロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、４−（メチルオキシ）フェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル、２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル、３，５−ジクロロピリジン−２−イル、５−クロロピリジン−２−イル、５−フルオロピリジン−２−イル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル、４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル、４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル）、２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−２−（メチルオキシ）フェニル、２−クロロ−４−（メチルオキシ）フェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、１−クロロナフタレン−２−イル、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、４−クロロナフタレン−１−イル、キノリン−２−イル、キノリン−４−イル、４−クロロ−２−（１−メチルエチル）フェニル、フェニル、３−クロロビフェニル−４−イル、４−フルオロ−２−（メチルスルホニル）フェニル、５−クロロ−４’−フルオロビフェニル−２−イル、４−クロロ−２−シクロへキシルフェニル、２−（メチルスルホニル）フェニル、４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル、２−［（３−クロロ−４’−フルオロビフェニル−４−イル、３−（メチルスルホニル）フェニル、２−（メチルスルホニル）フェニル、４−クロロ−２−シクロペンチルフェニル、及び５−クロロビフェニル−２−イルから選択され；
Ｒ２は、Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ピリジン−３−カルボキサミド、１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、２，２，２−トリフルオロエチルピリジン−３−カルボキサミド、２，２，２−トリフルオロエチルベンズアミド、３−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチルベンズアミド、３−フルオロ−２，２，２−トリフルオロエチルベンズアミド ５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル、５−アミノピリジン−２−イル、２−（メチルオキシ）エチルピリジン−３−カルボキサミド、（トリフルオロアセチル）アミノフェニル、｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ、シクロプロピルベンズアミド、３−クロロ−シクロプロピルベンズアミド、シクロプロピル−２−フルオロベンズアミド、４−（メチルスルホニル）フェニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、３−フルオロ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、２−クロロ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、シクロプロピル−３−フルオロベンズアミド、５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル、５−フルオロ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル、オキセタン−３−イルピリジン−３−カルボキサミド、２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ピリジン−３−カルボキシレート、５−シアノピリジン−２−イル、４−シアノピリジン−２−イル、ピリジン−３−カルボン酸、５−アセチルピリジン−２−イル、５−（アセチルアミノ）ピリジン−２−イル、８−ピラジン−２−イル、８−ピリジン−３−イル、５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル、アセチルアミノ）フェニル、２−クロロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル、５−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピリジン−２−イル、４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル、２−クロロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル、２−フルオロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル、３−（メチルスルホニル）フェニル、（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル、６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル、５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ピリジン−２−イル、及び５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］ピリジン−２−イルから選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ１は、以下の構造：
Figure 0005509104
 により表されるスピロ−シクロプロピル基で置換されたメチレン基である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ１は、以下の構造：
Figure 0005509104
 により表されるスピロ−シクロプロピル基で置換されたオキシメチレン基である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ１は、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｓ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｓ（Ｏ）２−、
Figure 0005509104
 から選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ１は、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−、
Figure 0005509104
 から選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ１は、−ＣＨ（ＣＨ３）−又は−Ｃ（ＣＨ３）２−である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ１は、−ＣＨ（ＣＨ３）−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ１は、−Ｃ（ＣＨ３）２−又は−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｏ−である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ１は、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−又は−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｏ−である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ１は、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、及び
Figure 0005509104
 から選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ１は、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｏ−、及び
Figure 0005509104
 から選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ１は、−ＣＨ（ＣＨ３）−である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ１は、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ１は、−Ｃ（ＣＨ３）２−である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ１は、−−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｏ−である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ１は、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ１は、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ−又は−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ（Ｏ）２−である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ２は、Ｈ、シクロプロピル、ｇｅｍ−ジフルオロシクロプロピル、−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３、−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ２−ＣＦ３、−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、及び−（４〜６員）ヘテロシクロアルキルから選択され、Ｌ２のいずれのアルキル部分も、任意的に、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されている。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ２は、Ｈ、シクロプロピル、ｇｅｍ−ジフルオロシクロプロピル、１−メチルエチル、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＨＦ２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、及びオキセタニルから選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ２は、Ｈ、シクロプロピル、ｇｅｍ−ジフルオロシクロプロピル、１−メチルエチル、−ＣＨ２−ＣＦ３、及びオキセタニルから選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ２はＨである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ２はシクロプロピルである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ２はｇｅｍ−ジフルオロシクロプロピルである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ２は１−メチルエチルである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ２は−ＣＨ２−ＣＨＦ２である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ２は−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ２は−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＯＨである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ２は−ＣＨ２−ＣＦ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ２は−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ２は−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ２はオキセタニルである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ３は、Ｈ、又は任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、若しくはアルコキシアルコキシで置換された−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ３は−ＣＨ３又はＨである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ３は−ＣＨ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ３はＨである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ４は、−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３、又はＣＦ３であり、Ｌ４のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されている。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ４は、−ＣＨ３、−ＣＨ３−ＣＦ３、又は−ＣＦ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ４は、−ＣＨ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ４は、−ＣＨ３−ＣＦ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ４は、−ＣＦ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ５は、−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル又はＨであり、Ｌ５のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されている。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ６は、−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル又はＨであり、Ｌ６のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されている。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ５及びＬ６は両方Ｈである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ７は、任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換された−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｌ７は、−ＣＨ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７は、それぞれ、水素、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択され、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、及びＬ７のそれぞれは、式Ｉの定義を含む、これらの変数のそれぞれについての上記定義のいずれかに定義した通りである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ、水素、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択され、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、及びＬ７のそれぞれは、式Ｉの定義を含む、これらの変数のそれぞれについての上記定義のいずれかに定義した通りである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７のうち３個は水素であり、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７のうち１個は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択され、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、及びＬ７のそれぞれは、式Ｉの定義を含む、これらの変数のそれぞれについての上記定義のいずれかに定義した通りである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７のうち２個は水素であり、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７のうち２個は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択され、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、及びＬ７のそれぞれは、式Ｉの定義を含む、これらの変数のそれぞれについての上記定義のいずれかに定義した通りである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７のうち１個は水素であり、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７のうち３個は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択され、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、及びＬ７のそれぞれは、式Ｉの定義を含む、これらの変数のそれぞれについての上記定義のいずれかに定義した通りである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち４個は水素であり、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち１個は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択され、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、及びＬ７のそれぞれは、式Ｉの定義を含む、これらの変数のそれぞれについての上記定義のいずれかに定義した通りである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７のうち３個は水素であり、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７のうち２個は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択され、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、及びＬ７のそれぞれは、式Ｉの定義を含む、これらの変数のそれぞれについての上記定義のいずれかに定義した通りである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７のうち２個は水素であり、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７のうち３個は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択され、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、及びＬ７のそれぞれは、式Ｉの定義を含む、これらの変数のそれぞれについての上記定義のいずれかに定義した通りである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７のうち１個は水素であり、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７のうち４個は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、ヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択され、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、及びＬ７のそれぞれは、式Ｉの定義を含む、これらの変数のそれぞれについての上記定義のいずれかに定義した通りである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３から選択され、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、Ｌ２、Ｌ４、Ｌ５、及びＬ６のそれぞれは、式Ｉの定義を含む、これらの変数のそれぞれについての上記定義のいずれかに定義した通りである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル、−ＮＨ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３、及び−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３から選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピルである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−３−オキセタン又は−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−２，２−ジフルオロシクロプロピルである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３から選択され、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は、任意的に１、２、３、４、又は５個のハロで置換されており、Ｌ２、Ｌ４、Ｌ５、及びＬ６は、式Ｉの化合物における上記定義の通りである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２、及び−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３から選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピルである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−３−オキセタン、又は−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−２，２−ジフルオロシクロプロピルである。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ２は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ１５は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３である。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜３個のハロで置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、シクロへキシル、シクロペンチル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、及びアルコキシから選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、クロロ、フルオロ、メチル、任意的に１〜３個のハロで置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、シクロへキシル、シクロペンチル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、及びメトキシから選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、クロロ、フルオロ、メチル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、及びメトキシから選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、クロロ、フルオロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、及びメトキシから選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ１９は、Ｒ１９が存在する場合、独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜３個のハロで置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、シクロへキシル、シクロペンチル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、及びアルコキシから選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ１９は、Ｒ１９が存在する場合、Ｈ、ハロ、クロロ、フルオロ、メチル、任意的に１〜３個のハロで置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、シクロへキシル、シクロペンチル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、及びメトキシから選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ１９は、Ｒ１９が存在する場合、Ｈ、クロロ、フルオロ、メチル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、及びメトキシから選択される。
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ１９は、Ｒ１９が存在する場合、Ｈ、クロロ、フルオロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、及びメトキシから選択される。
式Ｉの別の実施形態では、Ｒ１１は水素又は−ＣＨ３である。
式Ｉの別の実施形態では、Ｒ１１は水素である。
式Ｉの別の実施形態では、Ｒ１２はハロ又はメチルから選択される。
式Ｉの別の実施形態では、Ｒ１３はハロ又はメチルから選択される。
式Ｉの別の実施形態では、Ｒ１２及びＲ１３は、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、３〜４員シクロアルキルを形成する。
式Ｉの別の実施形態では、ＡはＮである。
式Ｉの別の実施形態では、ＡはＣＨである。
式Ｉの別の実施形態では、ＢはＮである。
式Ｉの別の実施形態では、ＢはＣＨである。
式Ｉの別の実施形態では、ＸはＯである。
式Ｉの別の実施形態では、ＸはＳである。
式Ｉの別の実施形態では、ＺはＮである。
式Ｉの別の実施形態では、ＺはＣＨである。
上記に開示した式Ｉの全ての化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ａ、Ｂ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｘ、及びＺの他の開示された代替態様又は実施形態のいずれとも組み合わせたＲ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ａ、Ｂ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｘ、及びＺのそれぞれの開示された代替態様又は実施形態のいずれをも、並びにかかる組み合わせのいずれの任意の薬学的に許容できる塩類及び立体異性体をも含む。
本開示の式Ｉでは、Ｒ２を、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクロアルキル基、又はヘテロアリール基を含有する２以上の基によって置換することはできないことを理解されたい。例えば、Ｒ２の−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル、及び５〜６員ヘテロアリールを、１つより多いヘテロアリール基で置換することはできない。
本開示の式Ｉでは、Ｒ１を、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクロアルキル基、又はヘテロアリール基を含有する２以上の基によって置換することはできないことを理解されたい。換言すれば、いかなるＲ１基についても、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１９のうち１つのみが、フェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシであってもよい。
式Ｉの化合物の他の実施形態は、式Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、及びＩ（Ｎ）から選択される以下の化合物のうち１つ以上の任意の組み合わせを含む：
Figure 0005509104



式中、Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３、及び−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３から選択され；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 任意的に１〜４個のＲ１９基で置換された１−ナフチル、任意的に１〜４個のＲ１９基で置換された２−キノリニル、任意的に１〜４個のＲ１９基で置換された２−ナフチル、及び任意的に１〜４個のＲ１９基で置換された４−キノリニルから選択され、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１９は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個の−ＯＨで置換されたアルキル、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、各フェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシは、任意的にハロ、−ＣＦ３、−ＯＨ、及びアルコキシから選択される１、２、又は３個の基で置換されている。
本明細書の実施形態のいずれかが式Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）の化合物の１つ以上の任意の組み合わせを指す場合、これは、この実施形態が式Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）のそれぞれを個別に又は互いに任意の組み合わせで含むことを意味する。例えば、本明細書の実施形態のいずれかが式Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）の化合物を指す場合、これは、式Ｉ（Ａ）を有する化合物のみ、又は式Ｉ（Ｂ）を有する化合物のみ、又は式Ｉ（Ｃ）を有する化合物のみ、又は式Ｉ（Ｄ）を有する化合物のみ、又は式Ｉ（Ｄ）を有する化合物のみ、又は式Ｉ（Ｅ）を有する化合物のみ、又はＩ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）のうちいずれか２つの組み合わせ（例えば、式Ｉ（Ｅ）若しくは式Ｉ（Ｆ）の化合物、又は式Ｉ（Ｊ）若しくは式Ｉ（Ｋ）の化合物等であって、全ての変数Ｒ１及びＲ１５が上記定義の通りである）、又はＩ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）のうちいずれか３つの組み合わせ、又はＩ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）のうちいずれか４つの組み合わせ、又はＩ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）のうちいずれか５つの組み合わせ、又はＩ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）のうちいずれか６つの組み合わせ、又はＩ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）のうちいずれか７つの組み合わせ、又はＩ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）のうちいずれか８つの組み合わせ、又はＩ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）のうちいずれか９つの組み合わせ、又はＩ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）のうちいずれか１０個の組み合わせ、又はＩ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）のうちいずれか１１個の組み合わせ、又はＩ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）のうちいずれか１２個の組み合わせ、又はＩ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）のうちいずれか１３個の組み合わせ、又は全ての式、又はＩ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）のうちいずれか１０個の組み合わせ、を含むと解釈することができる。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ１は、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された１−ナフチル、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された２−キノリニル、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された２−ナフチル、及び任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された４−キノリニルから選択され、各Ｒ１９は、Ｒ１９が存在する場合、独立して、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、ハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、任意的に、シクロプロピル環上の任意の位置で１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピルであり；
Ｒ１は、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された１−ナフチル、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された２−キノリニル、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された２−ナフチル、及び任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された４−キノリニルから選択され、各Ｒ１９は、Ｒ１９が存在する場合、独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３であり；
Ｒ１は、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された１−ナフチル、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された２−キノリニル、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された２−ナフチル、及び任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された４−キノリニルから選択され、各Ｒ１９は、Ｒ１９が存在する場合、独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３であり；
Ｒ１は、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された１−ナフチル、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された２−キノリニル、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された２−ナフチル、及び任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された４−キノリニルから選択され、各Ｒ１９は、Ｒ１９が存在する場合、独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２であり；
Ｒ１は、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された１−ナフチル、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された２−キノリニル、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された２−ナフチル、及び任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された４−キノリニルから選択され、各Ｒ１９は、Ｒ１９が存在する場合、独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３であり；
Ｒ１は、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された１−ナフチル、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された２−キノリニル、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された２−ナフチル、及び任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された４−キノリニルから選択され、各Ｒ１９は、Ｒ１９が存在する場合、独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３であり；
Ｒ１は、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された１−ナフチル、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された２−キノリニル、任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された２−ナフチル、及び任意的に１〜２個のＲ１９基で置換された４−キノリニルから選択され、各Ｒ１９は、Ｒ１９が存在する場合、独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、ハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個の−ＯＨで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピルであり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、ハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピルであり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個の−ＯＨで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個の−ＯＨで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個の−ＯＨで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個の−ＯＨで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個の−ＯＨで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、任意的にハロ及び−ＣＦ３から選択される１、２、又は３個の基で置換されたフェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３、及び−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３から選択され；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピルであり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピルであり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３から選択され；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３、及び−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３から選択され；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピルであり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３から選択され；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３、及び−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３から選択され；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピルであり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３から選択され；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３、及び−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３から選択され；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８は、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピルであり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８は、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８は、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８は、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８は、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の別の実施形態では、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、又はＩ（Ｎ）のうち１つ以上の任意の組み合わせについて、
Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３であり；
Ｒ１は、
Figure 0005509104
 であり、
式中、Ｒ８は、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択される。
他の実施形態では、他の基に結合しているアルキル部分を含む、上記実施形態のいずれにおいて言及されているいずれのアルキル基も、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基であってもよい。
他の実施形態では、他の基に結合しているアルキル部分を含む、上記実施形態のいずれにおいて言及されているいずれのアルキル基も、−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基であってもよい。
他の実施形態では、他の基に結合しているアルコキシ部分を含む、上記実施形態のいずれにおいて言及されているいずれのアルコキシ基も、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基であってもよい。
他の実施形態では、他の基に結合しているアルコキシ部分を含む、上記実施形態のいずれにおいて言及されているいずれのアルコキシ基も、−（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ基であってもよい。
他の実施形態では、他の基に結合しているヘテロシクロアルキル部分を含む、上記実施形態のいずれにおいて言及されているいずれのヘテロシクロアルキル基も、（４〜６員）ヘテロシクロアルキル基であってもよい。
他の実施形態では、上記実施形態のいずれにおいて言及されているいずれのシクロアルキル基も、−（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基であってもよい。
別の実施形態では、式Ｉの化合物、又はその薬学的に許容できる塩は、以下の表Ｉ中の化合物のうち１種から選択される（各化合物の名称の下に列挙されている、これらの化合物のそれぞれの活性は、Ａ、Ｂ、Ｃ、又はＤに分類されており、これらはそれぞれ以下の表Ｉ中に定義する）。
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
式Ｉ中の全ての化合物は、８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル部分に関して、エンド異性体（エンド異性体は、表Ｉ中の全ての化合物について正確にエンド−異性体と同じものを意味する）。エンド異性体は、図（ａ）中の以下の配向により表され、
Figure 0005509104
 これは、本願の目的のために、正確に図（ｂ）中に示す部分と同じ部分を表し、
Figure 0005509104
 式中、エキソ水素は、図（ａ）に示されるように描かれるようと、図（ｂ）に示すように描かれまいと存在すると見なされる。
表１中の活性＝Ａである化合物は、本明細書に記載のアッセイにより、５０ｎＭ未満のヒト１１β−ＨＳＤ１ ＩＣ５０値を有すると測定された。本開示の別の実施形態は、活性＝Ａを有する表１中の化合物の基に関する。
表１中の活性＝Ｂである化合物は、本明細書に記載のアッセイにより、２００ｎＭ未満のヒト１１β−ＨＳＤ１ ＩＣ５０値を有すると測定された。本開示の別の実施形態は、活性＝Ｂを有する表１中の化合物の基に関する。
表１中の活性＝Ｃである化合物は、本明細書に記載のアッセイにより、２，０００ｎＭ未満のヒト１１β−ＨＳＤ１ ＩＣ５０値を有すると測定された。本開示の別の実施形態は、活性＝Ｃを有する表１中の化合物の基に関する。
表１中の活性＝Ｄである化合物は、本明細書に記載のアッセイにより、１０，０００ｎＭ未満のヒト１１β−ＨＳＤ１ ＩＣ５０値を有すると測定された。本開示の別の実施形態は、活性＝Ｄを有する表１中の化合物の基に関する。
別の実施形態では、式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩類は、それぞれ、請求項１に記載の化合物と、薬学的に許容できる担体、賦形剤、又は希釈剤とを含む医薬組成物の形態であってもよい。
別の実施形態では、式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩類は、それぞれ、インスリン依存性糖尿病を治療する方法であって、治療を必要としている哺乳類に、治療有効量の式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩を投与する工程を含む方法で使用することができる。
別の実施形態では、式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩類は、それぞれ、非インスリン依存性糖尿病（２型糖尿病）を治療する方法であって、治療を必要としている哺乳類に、治療有効量の式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩を投与する工程を含む方法で使用することができる。
別の実施形態では、式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩類は、それぞれ、インスリン耐性を治療する方法であって、治療を必要としている哺乳類に、治療有効量の式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩を投与する工程を含む方法で使用することができる。
別の実施形態では、式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩類は、それぞれ、肥満を治療する方法であって、治療を必要としている哺乳類に、治療有効量の式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩を投与する工程を含む方法で使用することができる。
別の実施形態では、式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩類は、それぞれ、コルチゾール産生を調節する方法であって、治療を必要としている哺乳類に、治療有効量の式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩を投与する工程を含む方法で使用することができる。
別の実施形態では、式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩類は、それぞれ、肝グルコース産生を調節する方法であって、それを必要としている哺乳類に、治療有効量の式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩を投与する工程を含む方法で使用することができる。
別の実施形態では、式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩類は、それぞれ、１１β−ＨＳＤ１媒介症状又は障害を治療する方法であって、治療を必要としている哺乳類に、治療有効量の式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩を投与する工程を含む方法で使用することができる。
別の実施形態では、式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩類は、それぞれ、細胞内の１１β−ＨＳＤ１の機能を調節する方法であって、それを必要としている哺乳類に、治療有効量の式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩を投与する工程を含む方法で使用することができる。
別の実施形態では、式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩類は、それぞれ、（１）高血糖、（２）低耐糖能、（３）インスリン耐性、（４）肥満、（５）脂質障害、（６）異脂肪血症、（７）高脂血症、（８）高トリグリセリド血症、（９）高コレステロール血症、（１０）低ＨＤＬ濃度、（１１）高ＬＤＬ濃度、（１２）アテローム硬化症及びその続発症、（１３）血管再狭窄、（１４）膵炎、（１５）腹部肥満、（１６）神経変性疾患、（１７）網膜症、（１８）腎症、（１９）神経障害、（２０）Ｘ症候群から選択される１つ以上の症状の治療を必要としている哺乳類を治療する方法であって、治療有効量の式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）に係る化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩を哺乳類に投与する工程を含む方法で使用することができる。
別の実施形態では、式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩類は、それぞれ、（１）高血糖、（２）低耐糖能、（３）インスリン耐性、（４）肥満、（５）脂質障害、（６）異脂肪血症、（７）高脂血症、（８）高トリグリセリド血症、（９）高コレステロール血症、（１０）低ＨＤＬ濃度、（１１）高ＬＤＬ濃度、（１２）アテローム硬化症及びその続発症、（１３）血管再狭窄、（１４）膵炎、（１５）腹部肥満、（１６）神経変性疾患、（１７）網膜症、（１８）腎症、（１９）神経障害、（２０）Ｘ症候群から選択される１つ以上の症状の治療を必要としている哺乳類を治療する方法であって、治療有効量の式Ｉ、Ｉ（Ａ）、Ｉ（Ｂ）、Ｉ（Ｃ）、Ｉ（Ｄ）、Ｉ（Ｅ）、Ｉ（Ｆ）、Ｉ（Ｇ）、Ｉ（Ｈ）、Ｉ（Ｉ）、Ｉ（Ｊ）、Ｉ（Ｋ）、Ｉ（Ｌ）、Ｉ（Ｍ）、若しくはＩ（Ｎ）のいずれか１種に係る第１の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩と、（ａ）ＤＰＰ−ＩＶ阻害剤、（ｂ）ＰＰＡＲ作動薬及びビグアニドから選択されるインスリン感受性改善薬、（ｃ）インスリン及びインスリン模倣薬、（ｄ）スルホニル尿素及び他のインスリン分泌促進剤、（ｅ）α−グルコシダーゼ阻害剤、（ｆ）グルカゴン受容体拮抗薬、（ｇ）ＧＬＰ−１、ＧＬＰ−１模倣薬、及びＧＬＰ−１受容体作動薬、（ｈ）ＧＩＰ、ＧＩＰ模倣薬、及びＧＩＰ受容体作動薬、（ｉ）ＰＡＣＡＰ、ＰＡＣＡＰ模倣薬、又はＰＡＣＡＰ受容体３作動薬、（ｊ）ＲＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤、金属イオン封鎖剤、ニコチニルアルコール、ニコチン酸、及びこれらの塩類、ＰＰＡＲα−作動薬、ＰＰＡＲα／γ二重作動薬、コレステロール吸収阻害剤、アシルＣｏＡ：コレステロールアシルトランスフェラーゼ阻害剤、及び抗酸化剤から選択されるコレステロール降下剤、（ｋ）ＰＰＡＲδ作動薬、（ｌ）抗肥満化合物、（ｍ）回腸胆汁酸輸送体阻害剤、（ｎ）グルココルチコイドを除く抗炎症剤、並びに（ｏ）タンパク質チロシンホスファターゼ−１Ｂ（ＰＴＰ−１Ｂ）阻害剤から選択される１種以上の他の化合物とを哺乳類に投与する工程を含む方法で使用することができる。
以下の略称及び用語は、全体にわたって以下に示す意味を有する。
Figure 0005509104
Figure 0005509104
Figure 0005509104
本明細書で使用するとき、以下の単語及び語句は、それが用いられている文脈がそれ以外を示す、又は若干異なる意味を有すると明らかに定義されている場合を除き、一般に、以下に記載の意味を有することを意図する。
記号「−」は、単結合を意味し、「＝」は二重結合を意味し、「≡」は三重結合を意味し、
Figure 0005509104
 は単結合又は二重結合を意味する。基がその親式から除去されることが示されているとき、
Figure 0005509104
 記号は、その親構造式から基を分離するために理論的に切断された結合の末端で使用される。
化学構造が描かれる場合、又は記載される場合、特に明示しない限り、全ての炭素は原子価４に適合するように水素置換基を有すると想定する。例えば、以下の模式図の左側の構造においては、９つの水素が存在することが暗示される。９つの水素を右側構造に示す。時に、構造中の特定の原子は、置換基としての１つの水素、又は複数の水素（明確に定義された水素）を有するように、例えば、−ＣＨ２ＣＨ２−として文字式に記載される。前述の記述的技術は、明確及び単純ではない複雑な構造の記載に対して明確性及び単純性を供するために化学分野で一般的であると当業者に理解される。
Figure 0005509104
例えば、式：
Figure 0005509104
 におけるように、基「Ｒ」が環系上に「浮いている（ｆｌｏａｔｉｎｇ）」ように描かれるとき、特に定義しない限り、安定な構造が形成される限り、環原子の１つに由来する、描かれた、暗示される、又は明確に定義された水素を置換すると仮定して、置換基「Ｒ」は環系のいずれの原子上にも存在し得る。
例えば、式：
Figure 0005509104
 におけるように、基「Ｒ」が縮合環系上に浮いているように描かれるとき、特に定義しない限り、安定な構造が形成される限り、環原子の１つに由来する、描かれた水素（例えば、前記式中の−ＮＨ−）、暗示された水素（例えば、前記式のように、水素は示されていないが、存在すると理解される）、又は明確に定義された水素（例えば、前記式において、「Ｘ」は＝ＣＨ−と等しい）を置換すると仮定して、置換基「Ｒ」は縮合環系のいずれの原子上にも存在し得る。描かれた例では、「Ｒ」基は縮合環系の５員又は６員環のいずれかの上に存在し得る。前記で描かれた式では、例えばｙが２であるとき、ここでも、各々が環上の描かれた、暗示された、又は明確に定義された水素を置換すると仮定して、２つの「Ｒ」は環系のいずれの２つの原子上にも存在し得る。
例えば、式：
Figure 0005509104
 におけるように、基「Ｒ」が飽和炭素を含有する環系上に存在するものとして示され、この例において、「ｙ」が１よりも大きくなり得る場合、各々が環上の現在描かれた、暗示された、又は明確に定義された水素を置換すると仮定すれば、特に定義しない限り、得られる構造が安定な場合、２つの「Ｒ」は同一炭素上に存在し得る。単純な例としては、Ｒがメチル基であるとき、描かれた環の炭素（「環状」炭素）上にジェミナルなジメチルが存在し得る。別の例では、その炭素を含む同一炭素上の２つのＲは環を形成でき、よって、例えば式：
Figure 0005509104
 におけるように、描かれた環を持つスピロ環（「スピロシクリル」基）構造を作り出すことができる。
「投与」及びその変形（例えば、化合物を「投与する」）は、本開示の化合物（すなわち、本明細書に記載する式Ｉの化合物）に関して、治療を必要としている哺乳類の系に化合物又は化合物のプロドラッグを導入することを意味する。本開示の化合物又はそのプロドラッグを、１つ以上の他の活性剤と組み合わせて提供するとき（例えば、手術、放射線、及び化学療法等）、「投与」及びその変形は、それぞれ、化合物又はそのプロドラッグと他の剤の同時及び連続導入を含むと理解される。
「アルキル」は、直鎖であっても分岐鎖であってもよい（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルの大きさの１〜１２個の炭素を有する分子を含むことを意図する。例えば、「Ｃ６アルキル」は、ｎ−ヘキシル、イソ−ヘキシル、シクロブチルエチル等を指すことができる。アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル等のような、炭素数１〜６の低級アルキル基を含むことを意図する。高級アルキルは、６超の炭素原子を含むアルキル基を指す。特定の数の炭素を有するアルキル残基が命名されるとき、その炭素数を有する全ての幾何異性体を包含することが意図され、従って、例えば、「ブチル」又は「Ｃ４アルキル」は、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルを含むことを意図し、例えば「プロピル」又は「Ｃ３アルキル」はそれぞれｎ−プロピル及びイソプロピルを含む。
二価基を意味するとき用語「ＮＨ」又は「−Ｎ（Ｈ）−」は同じものであり、２個の基それぞれに結合している窒素として読み取られる。
−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルは、１〜６個の炭素原子長のアルキル基の部分集合であり、直鎖であっても分岐鎖であってもよい。
−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルは、１〜３個の炭素原子長のアルキル基の部分集合であり、直鎖であっても分岐鎖であってもよい。
「アルケニル」は、２個の炭素間に少なくとも個の二重結合を含むアルキルであることを意図する。アルケニルの非限定的な例としては、ビニル、アリル、イソプレニル等が挙げられる。
「アルキニル」は、２個の炭素間に少なくとも１個の三重結合を含むアルキルであることを意図する。
「シクロアルキル」は、約３〜約１４個の炭素原子を含む非芳香族単環又は多環式環系を意味する。単環シクロアルキルの非限定的な例としては、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロへキシル、シクロヘプチル等が挙げられる。多環シクロアルキルの非限定的な例としては、１−デカリン、ノルボルニル、アダマンチル等が挙げられる。シクロアルキルは、縮合又は架橋環系又はスピロ環系であってもよい。
「−（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル」は、シクロアルキルの部分集合であり、３〜６個の炭素原子を含む非芳香族単環式環系を意味する。
「１つ以上のハロ及びヒドロキシで置換されたアルキル」は、１、２、若しくは３個のヒドロキシ、又は１、２、若しくは３個のハロで置換されたアルキルを意味する。
「アルキレン」は、炭素及び水素原子のみから成り、不飽和を含まず、１〜１０個の炭素を有する、直鎖又は分岐鎖二価基を指し、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ｎ−ブチレン等である。アルキレンは、アルキルと同じ残基を指すが、２個の結合点を有し、特に完全に飽和している、アルキルの部分集合である。アルキレンの例としては、エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ジメチルプロピレン（−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−）、及びシクロへキシルプロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｃ６Ｈ１３））が挙げられる。
「アルコキシ」又は「アルコキシル」は両方とも基−Ｏ−アルキルを指し、ここで用語「アルキル」は上記定義の通りである。アルコキシの非限定的な例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等が挙げられる。
「−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ」は、アルコキシの部分集合であり、基−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを指し、ここで用語「（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル」は上記定義の通りである。
「−（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ」は、アルコキシの部分集合であり、基−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルを指し、ここで用語「（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル」は上記定義の通りである。
「アリール」は、単環式環が芳香族であり、多環式環中の環の少なくとも１個が芳香族である、一価６〜１４員単環又は多環式環系を意味する。アリール環のみを含む多環式環は、アリールの定義内に含まれることを意図する。アリールの代表的な非限定的な例としては、フェニル、ナフチル等が挙げられる。
「アリールアルキル」は、上記定義のようなアリール部分がアルキルのうち１個を介して親構造に結合している残基を意味する（すなわち、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン）。例としては、ベンジル、フェネチル、フェニルビニル、フェニルアリル等が挙げられる。基の「アルキル」部分は、炭素数１〜１０であってもよい。
「−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアリール」は、その部分が「−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン基を介して親構造に結合しているアリールアルキルの部分集合である。例としては、ベンジル、フェネチル等が挙げられる。
幾つかの例では、当業者によれば理解されるように、芳香族系上の２個の隣接する基がともに縮合して環構造を形成することができる。縮合した環構造は、ヘテロ原子を含有してもよく、任意的に１つ以上の基で置換されていてもよい。かかる縮合基の飽和炭素（すなわち、飽和環構造）は２個の置換基を含んでもよいことに更に留意すべきである。
「縮合多環式」又は「縮合環系」は、架橋又は縮合環を含む多環式環系を指し、つまり２個の環が環構造中に１超の共有原子を有する場合である。本願では、縮合多環及び縮合環系は、非芳香族系及び芳香族系を含む。必須ではないが、典型的には、縮合多環は隣接する１組の原子を共有し、例えばナフタレン又は１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレンである。スピロ環系は、この定義による縮合多環ではないが、本明細書に開示される化合物の縮合多環環系はそれ自体縮合多環の単一環原子を介してそれに結合しているスピロ環を有することができる。
「ハロゲン」又は「ハロ」は両方フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素を指す。
「ハロアルキル」（任意的に最高８個のハロゲンで置換されたアルキルを含む）及び「ハロアリール」は、一般的に、それぞれ１つ以上のハロゲンで置換されたアルキル及びアリール基を指す。「ハロアルキル」の非限定的な例としては、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル、２−メチル−１−（トリフルオロメチル）プロピル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＣｌ２、及び−ＣＦ３が挙げられる。
「ヘテロ原子」は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、又はＰを指す。
「ヘテロシクロアルキル」は、少なくとも１個の環が少なくとも１個のヘテロ原子を含み、芳香環が存在しない、安定な４〜１２員単環又は多環式環を指す。ヘテロシクロアルキルは、１個の環がヘテロ原子を含み、別の環がヘテロ原子を含まない、多環式環を含むことを意味する。ヘテロシクロアルキルの非限定的な例としては、ピペラジニル、ピペラジニル、フラニル、ピロリジニル、モルホリニルが挙げられる。
「（４〜６員）ヘテロシクロアルキル」は、ヘテロシクロアルキルの部分集合であり、少なくとも１個のヘテロ原子を含み、芳香環が存在しない、安定な４〜６員単環式環を指す。
「ヘテロシクロアルキルアルキル」は、本明細書で定義する「アルキル」を通して親部分に結合している、本明細書で定義するヘテロシクロアルキルを指す。
「アミノ」は、−ＮＨ２−を指す。
「アルキルアミノ」は、「アルキル」が上記定義の通りであり、親部分が窒素原子に結合している−ＮＨ（アルキル）を指す。
「ジアルキルアミノ」は、「アルキル」が上記定義の通りであり、親部分が窒素原子に結合している−Ｎ（アルキル）２を指す。「ジアルキルアミノアルキル」は、「アルキル」が上記定義の通りである−（アルキル）Ｎ（アルキル）２を指す。
「アミノアルキル」は、「アルキル」が上記定義の通りであり、親部分がアルキル基に結合している−（アルキル）ＮＨ２を指す。アミノ基は、アルキル基に沿った任意の点で結合することができる。
「ヘテロアリール」は、単環式環、及び二環式環系中の環の少なくとも１個が窒素、酸素、リン、及び硫黄から選択される１、２、３、４、又は５個のヘテロ原子を含む、５〜１２員単環式芳香族ヘテロシクリル（ヘテロシクリルは本明細書で定義した通りである）又は二環式ヘテロシクリル環系（二環式系の環のうち少なくとも１個が芳香族である）を意味する。ヘテロ原子を含む環は、芳香族であっても非芳香族であってもよい。代表的な例としては、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンズジオキソリル、ベンゾフラニル、シノリニル、インダゾリル、インダリジニル、フタラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、イソインドリル、プテリジニル、プリニル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、及びフロピリジニルが挙げられる。縮合、架橋、及びスピロ部分もまたこの定義の範囲内に含まれる。
「（５〜６員）ヘテロアリール」は、ヘテロアリールの部分集合であり、単環式環、及び少なくとも１個が窒素、酸素、リン、及び硫黄から選択される１、２、３、又は４個のヘテロ原子を含む、５〜６員芳香族ヘテロシクリル環系を意味する。代表的な例としては、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、及びピロリルが挙げられる。
「カルボニル」は、二価である、基「−Ｃ（Ｏ）−」を指す。
「アミノカルボニル」は、親部分がカルボニル基に結合している、基「−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２」を指す。
「アルコキシカルボニル」は、アルコキシが上記定義の通りであり、親部分がカルボニルに結合している、基「−Ｃ（Ｏ）アルコキシ」を指す。非限定的な例としては、−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ（ＣＨ３）３が挙げられる。
「ヒドロキシアルキニル」は、親部分がアルキニル基に結合しており、ヒドロキシル基がアルキニルに結合している基を指す。非限定的な例としては、４−ヒドロキシブト−１−イン−１−イルが挙げられる。
「ヒドロキシアルキル」は、親部分がアルキル基に結合しており、ヒドロキシル基がアルキルに結合している基を指す。
「アミノ（イミノ）アルキル」は、アルキルが上記定義の通りである、−アルキル−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２により表される基を指す。非限定的な例としては、、アミノ（イミノ）メチルが挙げられる。
「ジヒドロキシアルキル」は、親部分がアルキル基に結合しており、２個のヒドロキシル基がアルキルに結合しており、「アルキル」部分が上記定義の通りである基を指す。
「アルキルアミノアルキルアミノ」は、「アルキル」部分が上記定義の通りである、−Ｎ（Ｈ）（アルキル）ＮＨ（アルキル）を指す。
「アミノアルキルアミノ」は、「アルキル」部分が上記定義の通りである、−Ｎ（Ｈ）（アルキル）ＮＨ２を指す。
「ジアルキルアミノアルコキシ」は、「アルコキシ」及び「アルキル」部分が両方上記定義の通りである、−（アルコキシ）Ｎ（アルキル）２を指す。「ジアルキルアミノアルコキシ」の１つのかかる非限定的な例としては、−Ｏ−（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２により表されるジメチルアミノエチルオキシが挙げられる。
「アルキルスルホニルアルキルアミノ」は、この基のアミノ部分が親部分に結合しており、「アルキル」基が上記定義の通りである、−ＮＨ２−Ｓ（Ｏ）２−アルキルを指す。非限定的な例としては、メチルスルホニルエチルアミノが挙げられる。
語句「この開示中の化合物」、「本開示中の化合物」、本明細書に開示する化合物、この開示の化合物、及び用語「化合物」及び「開示」の両方を含む類似の語句は、式Ｉの化合物、及び本明細書に開示するその全ての実施形態を意味する。
−ＣＨ３、−ＮＨ２、又は−ＯＨ等の一価置換基の結合点が存在する場合、結合点がどこにあるかという指示は必須ではない。つまり、−ＣＨ３はＣＨ３と同じ意味を有し、−ＮＨ２はＮＨ２と同じ意味を有し、−ＯＨはＯＨと同じ意味を有する。
表１では、この表に列挙されている化合物のうちいずれかの酸素又は窒素用の空価（ｅｍｐｔｙ ｖａｌｅｎｃｅ）が存在するように思われる場合、構造の名称が、空価が水素で満たされていることを必要とする場合、これらのそれぞれの場合について不足価（ｍｉｓｓｉｎｇ ｖａｌｅｎｃｅ）は水素で満たされていると想定される。
ある基が「−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルヘテロシクリル」と称されるとき、ヘテロシクリルはアルキル基を介して親構造に結合している。
「任意的」又は「任意的に」は、その後に記載する事象又は状況が生じても生じなくてもよく、その記載が前記事象又は状況が生じる場合及び生じない場合を含むことを意味する。当業者は、１つ以上の任意的置換基を含むと記載されている任意の分子に関して、立体的に、現実的に、及び／又は合成的に実現可能な化合物のみが含まれることを意味すると理解する。「任意的に置換された」は、置換されている又は置換されていないことを意味し、特に明記しない限り用語中のその後の全ての修飾語を指す。よって、例えば、「任意的に置換されたアリールアルキル」という用語では、分子の「アルキル」部分及び「アリール」部分の両方が置換されていてもよく、置換されていなくてもよい。
特に規定のない限り、用語「任意的に置換された」は、その直前の化学部分に適用される。例えば、変数基（Ｒ等）が、アリール、任意的に置換されたアルキル、又はシクロアルキルであると定義される場合、アルキル基のみが任意的に置換されている。
「飽和架橋環系」は、芳香族ではない二環式又は多環式環系を指す。かかる系は、単離又は共役不飽和を含んでもよいが、そのコア構造に芳香族又は芳香族複素環を含み得ない（しかし、芳香族置換基を有していてもよい）。例えば、ヘキサヒドロ−フロ［３，２−ｂ］フラン、２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン、７−アザ−ビシクロ［２．２．１］−ヘプタン、及び１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−ナフタレンは全て「飽和架橋環系」のクラスに含まれる。
「スピロシクリル」又は「スピロ環式環」は、別の環の特定の環状炭素に由来する環を指す。例えば、以下に示すように、橋頭原子ではない飽和架橋環系（Ｂ及びＢ’）の環原子は、飽和架橋環系とそれに結合しているスピロシクリル（環Ａ）との間の共有原子であってもよい。スピロシクリルは炭素環式又はヘテロ脂環式であってもよい。
Figure 0005509104
開示の化合物の一部は、芳香族ヘテロシクリル系のイミノ、アミノ、オキソ、又はヒドロキシ置換基を有していてもよい。この開示の目的のために、かかるイミノ、アミノ、オキソ、又はヒドロキシ置換基は、その対応する互変異性体形、すなわち、それぞれアミノ、イミノ、ヒドロキシ、又はオキソとして存在し得ることが理解される。
この開示の目的のための「哺乳類」には、ヒト（治療を受けている患者を含む）及び他の動物が含まれる。よって、方法は、ヒトの治療及び獣医学的用途の両方に適用可能である。好ましい実施形態では、哺乳類は患者であり、より好ましくは哺乳類はヒトである。
「治療有効量」は、患者に投与したとき疾患の症状を寛解させる、この開示の化合物の量である。「治療有効量」を構成するこの開示の化合物の量は、化合物、疾患の状態、及びその重篤度、治療される患者の年齢等に応じて変化する。治療有効量は、その知識及びこの開示に関連する当業者が日常的に決定できる。
化合物の「薬学的に許容できる塩」は、薬学的に許容でき、親化合物の所望の薬理学的活性を有する塩を意味する。薬学的に許容できる塩は非毒性であることが理解される。好適な薬学的に許容できる塩についての追加情報は、本明細書に参照することにより組み込まれるＲｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１７ｔｈｅｄ．，Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，ＰＡ，１９８５、又はＳ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ， ｅｔ ａｌ．，“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ，”Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，１９７７；６６：１−１９中に見出すことができ、いずれも本明細書に参照することにより組み込まれる。
薬学的に許容できる酸付加塩の例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等等の無機酸、並びに酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、シュウ酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、３−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、グルコヘプトン酸、４，４’−メチレンビス−（３−ヒドロキシ−２−エン−１−カルボン酸）、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、三級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、及びサリチル酸等の有機酸とともに形成されるものが挙げられる。
薬学的に許容できる塩基付加塩の例としては、親化合物中に存在する酸性プロトンが、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウム塩等のように、金属イオンによって置換されたときに形成されるものが挙げられる。好ましい塩類は、アンモニウム、カリウム、ナトリウム、カルシウム、及びマグネシウム塩類である。薬学的に許容できる有機非毒性塩基に由来する塩類としては、一級、二級、及び三級アミンの塩類、天然に存在する置換アミンを含む置換アミン、環状アミン、及び塩基性イオン交換樹脂が挙げられるが、これらに限定されない。有機塩基の例としては、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、プリン、ピペラジン、ピぺリジン、Ｎ−エチルピペリジン、トロメタミン、Ｎ−メチルグルカミン、ポリアミン樹脂等が挙げられる。代表的な有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリン、及びカフェインである。
「プロドラッグ」は、例えば血液中で加水分解されることにより、インビボで変換されて（典型的には速やかに）上記式の親化合物が得られる化合物を指す。一般的な例としては、カルボン酸部分を有する活性型化合物のエステル及びアミド型が挙げられるが、これらに限定されない。この開示の化合物の薬学的に許容できるエステルの例としては、アルキル基が直鎖又は分岐鎖であるアルキルエステル（例えば、炭素数約１〜約６）が挙げられるが、これらに限定されない。また許容できるエステルとしては、ベンジル等であるがこれに限定されない、シクロアルキルエステル及びアリールアルキルエステルが挙げられる。この開示の化合物の薬学的に許容できるアミドの例としては、一級アミド、並びに二級及び三級アルキルアミド（例えば、炭素数約１〜約６）が挙げられるが、これらに限定されない。この開示の化合物のアミド及びエステルは、従来の方法に従って調製することができる。プロドラッグの綿密な考察は、Ｔ．Ｈｉｇｕｃｈｉ ａｎｄ Ｖ．Ｓｔｅｌｌａ，“Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ ａｓ Ｎｏｖｅｌ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｓｙｓｔｅｍｓ，”Ｖｏｌ．１４ ｏｆ ｔｈｅ Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｓｅｒｉｅｓ、及びＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ Ｃａｒｒｉｅｒｓ ｉｎ Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉｇｎ，ｅｄ．Ｅｄｗａｒｄ Ｂ．Ｒｏｃｈｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９８７に提供され、これらはいずれも全ての目的のために参照することにより本明細書に組み込まれる。
「代謝物」は、動物又はヒトの体内で代謝又は生体内変換、例えば酸化、還元、又は加水分解等による高極性分子への生体内変換、又は複合体への生体内変換により生成される化合物の分解（break−down）若しくは最終産物、又はその塩を指す（生体内変換に関する考察についてはＧｏｏｄｍａｎ ａｎｄ Ｇｉｌｍａｎ，“Ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ Ｂａｓｉｓ ｏｆ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ”８．ｓｕｐ．ｔｈ Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｇｉｌｍａｎ ｅｔ ａｌ．．（ｅｄｓ），１９９０参照）。本明細書で使用するとき、この開示の化合物又はその塩の代謝物は、体内において化合物の生物学的活性型であってもよい。１例では、プロドラッグは、生物学的活性型である代謝物がインビボで放出されるように用いることができる。別の例では、生物学的活性代謝物は思いがけず発見される、つまりそれ自体が試みられたプロドラッグデザインは存在しない。この開示の化合物の代謝物の活性についてのアッセイは、本開示を踏まえて当業者に既知である。
またこの開示の化合物は、式Ｉの化合物のＮ−オキシド誘導体及び保護誘導体を含む。例えば、式Ｉの化合物が酸化可能な窒素原子を含むとき、窒素原子は当該技術分野において周知の方法によりＮ−オキシドに変換され得る。式Ｉの化合物が、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、又は窒素原子（１又は複数）を含む任意の基等の基を含むとき、これらの基は好適な「保護基」又は「保護可能基」で保護され得る。好適な保護基の包括的リストは、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．１９９１中に見出すことができ、その開示は全文が参照することにより本明細書に組み込まれる。式Ｉの化合物の保護誘導体は、当該技術分野において周知の方法により調製することができる。
疾患、障害、又は症候群の「治療すること」又は「治療」は、本明細書で使用するとき、（ｉ）疾患、障害、又は症候群がヒトで生じるのを予防すること、すなわち、疾患、障害、又は症候群の臨床症状が、該疾患、障害、又は症候群に曝され得る又はかかりやすい可能性があるが、該疾患、障害、又は症候群を未だ経験していない又は症状を示していない動物で発現しないようにすること、（ｉｉ）疾患、障害、又は症候群を阻害すること、すなわち、その発現を停止させること、及び（ｉｉｉ）疾患、障害、又は症候群を軽減すること、すなわち、該疾患、障害、又は症候群を逆行させることを含む。当該技術分野において既知であるように、全身送達対局所送達、年齢、体重、健康状態、性別、食事、投与時間、薬物の相互作用、及び症状の重篤度についての調整が必要になる場合があり、当業者により日常的実験で確認可能である。
当業者は、特定の結晶化タンパク質−リガンド複合体、具体的には１１β−ＨＳＤ１−リガンド複合体、及びその対応するｘ線構造座標を用いて、本明細書に記載のキナーゼの生物学的活性を理解するために有用な新規構造情報を明らかにできることを理解する。同様に、上述のタンパク質の重要な構造的特徴、特にリガンド結合部位の形状は、キナーゼの選択的モジュレータを設計又は同定する方法において、及び類似の特徴を有する他のタンパク質の構造を解くのに有用である。そのリガンド成分としてこの開示の化合物を有する、かかるタンパク質−リガンド複合体は、この開示の態様である。
同様に、当業者は、かかる好適なｘ線品質結晶を、キナーゼに結合し、活性を調節できる候補剤を同定する方法の一部として使用できることを理解する。かかる方法は、以下の態様を特徴とし得る：ａ）好適なコンピュータプログラムに、構成中のキナーゼのリガンド結合ドメインを画定する情報（例えば、上記好適なｘ線品質結晶から得られるｘ線構造座標により画定されるような）を取り込むことであって、該コンピュータプログラムがリガンド結合ドメインの３次元構造のモデルを作成すること、ｂ）候補剤の３次元構造のモデルをコンピュータプログラムに取り込むこと、ｃ）リガンド結合ドメインのモデル上に候補剤のモデルを重ねること、ｄ）候補剤のモデルが空間的にリガンド結合ドメインに一致するかどうかを評価すること。態様ａ〜ｄは、必ずしも上述の順序で実行しなくてもよい。かかる方法は更に、３次元構造のモデルを用いて合理的薬剤設計を実行し、コンピュータモデリングと併せて可能性のある候補剤を選択することをさらに必要し得る。
加えて、当業者は、かかる方法が更に、キナーゼ調節についての生物学的活性アッセイにおいて、空間的にリガンド結合ドメインに一致すると決定された候補剤を使用することと、前記候補剤がアッセイにおいてキナーゼ活性を調節するかどうかを決定することを必要とする場合があることを理解する。かかる方法はまた、キナーゼ活性を調節すると決定された候補剤を、上記のようなキナーゼ調節により治療可能な症状に罹患している哺乳類に投与することを含んでもよい。
また、当業者は、本明細書に開示される化合物を、キナーゼのリガンド結合ドメインを含む分子又は分子複合体に会合する試験剤の能力を評価する方法で使用できることを理解する。かかる方法は、以下の態様を特徴とし得る：ａ）キナーゼの好適なｘ線品質結晶から得られる構造候補を用いてキナーゼ結合ポケットのコンピュータモデルを作成することと、ｂ）コンピュータアルゴリズムを用いて、試験剤と結合ポケットのモデルとの間でフィッティング操作を実行することと、ｃ）フィッティング操作の結果を解析して、試験剤と結合ポケットのコンピュータモデルとの間の関連を数量化すること。
一般投与
ある他の好ましい実施形態では、投与は好ましくは経口経路によるものであってもよい。その純粋形態、又は適切な医薬組成物の形態である、この開示の化合物又はその薬学的に許容できる塩類の投与は、任意の認められた投与方式又は類似の有用性を有する剤を介して行うことができる。従って、投与は、例えば、経口、経鼻、非経口（静脈内、筋肉内、又は皮下）、局所的、経皮、膣内、膀胱内、槽内（intracistemally）、又は直腸内に、例えば錠剤、坐薬、丸剤、軟質弾性及び硬質ゼラチンカプセル、粉末、溶液、懸濁液、又はエアゾール等の、固体、半固体、凍結乾燥粉末、又は液体剤形の形態で、好ましくは正確な用量を簡単に投与するのに好適な単位剤形で行うことができる。
組成物は、従来の薬学的担体又は賦形剤と、活性剤としてのこの開示の化合物とを含み、更に担体及びアジュバント等を含んでもよい。
アジュバントとしては、防腐剤、湿潤剤、懸濁剤、甘味剤、着香剤、香料、乳化剤、及び調剤用剤が挙げられる。種々の抗微生物剤及び抗真菌剤、例えばパラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸等により、微生物の作用の阻害を確実にすることができる。それはまた、等張剤、例えば糖類、塩化ナトリウム等を含むことが望ましい場合もある。吸収遅延剤、例えばモノステアリン酸アルミニウム及びゼラチンを使用することにより、注入可能な医薬剤形の吸収を持続的にすることができる。
必要に応じて、この開示の化合物の医薬組成物はまた、湿潤剤又は乳化剤、ｐＨ緩衝剤、抗酸化剤等の補助物質、例えばクエン酸、ソルビタンモノラウレート、トリエタノールアミンオレエート、ブチル化ヒドロキシトルエン等を少量含有してもよい。
製剤の選択は、薬物投与方式（例えば、経口投与には、錠剤、丸剤、又はカプセル剤の形態の製剤が好ましい）、及び原体の生物学的利用性等の種々の要因に応じて決定される。近年、生物学的利用性は表面積を増加させることにより、すなわち粒径を減少させることにより増大し得るという原理に基づいて、特に生物学的利用性の低い薬物用の医薬製剤が開発されている。例えば、米国特許第４，１０７，２８８号は、活性物質が巨大分子の架橋マトリクス上に担持されている１０〜１，０００ｎｍの範囲の粒径を有する医薬製剤について記載している。米国特許第５，１４５，６８４号は、表面改質剤の存在下で原体がナノ粒子（平均粒径４００ｎｍ）に粉砕され、次いで液体媒体に分散されて、著しく高い生物学的利用性を示す医薬製剤が得られる医薬製剤の生産について記載している。
非経口注入に好適な組成物は、生理学的に許容される滅菌水溶液又は非水溶液、分散液、懸濁液、又はエマルション、及び滅菌注入可能溶液又は分散液に再構成するための滅菌粉末を含んでもよい。好適な水性及び非水性担体、希釈剤、溶媒、又はビヒクルの例としては、水、エタノール、ポリオール（プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセロール等）、これらの好適な混合物、植物油（オリーブ油等）、及びオレイン酸エチル等の注入可能な有機エステルが挙げられる。例えばレシチン等のコーティングの使用、分散液の場合必要な粒径の維持、及び界面活性剤の使用により、適切な流動性を維持することができる。
ある好ましい投与経路は、治療される病状の重篤度に応じて調節できる便利な毎日投与レジメンを用いる経口経路である。
経口投与用固体剤形としては、カプセル剤、錠剤、丸剤、粉剤、及び顆粒が挙げられる。かかる固体剤形では、活性化合物は、クエン酸ナトリウム若しくはリン酸二カルシウム等の少なくとも１種の不活性な通常の賦形剤（又は担体）、又は（ａ）例えばデンプン、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトール、及びケイ酸等の充填剤若しくは増量剤、（ｂ）例えばセルロース誘導体、デンプン、アルギネート、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロース、及びアラビアゴム等の結合剤、（ｃ）例えばグリセロール等の保湿剤、（ｄ）例えば寒天、炭酸カルシウム、バレイショデンプン若しくはタピオカデンプン、アルギン酸、クロスカルメロースナトリウム、ケイ酸塩複合体、及び炭酸ナトリウム等の崩壊剤、（ｅ）例えばパラフィン等の溶液凝固遅延剤、（ｆ）例えば四級アンモニウム化合物等の吸収促進剤、（ｇ）例えばセチルアルコール、及びモノステアリン酸グリセロール、ステアリン酸マグネシウム等の湿潤剤、（ｈ）例えばカオリン及びベントナイト等の吸着剤、並びに（ｉ）例えばタルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウム等の潤滑剤、又はこれらの混合物と混合される。カプセル剤、錠剤、及び丸剤の場合、剤形はまた緩衝剤を含んでもよい。
上記のような固体剤形は、腸溶性コーティング等のコーティング及び殻（ｓｈｅｌｌ）、並びに当該技術分野において周知である他のものを用いて調製することができる。それらは鎮静剤（ｐａｃｉｆｙｉｎｇ ａｇｅｎｔ）を含有してもよく、また活性化合物を遅延方式で腸管の特定の部分に放出する組成物であってもよい。用いることができる埋め込み型組成物の例は、ポリマー性物質及びワックスである。活性化合物はまた、適切な場合、１種以上の上述の賦形剤を含むマイクロカプセル化形態であってもよい。
経口投与用液体剤形としては、薬学的に許容できるエマルション、溶液、懸濁液、シロップ剤、及びエリキシル剤が挙げられる。かかる剤形は、例えばこの開示の化合物（１又は複数）、又はその薬学的に許容できる塩と、任意の医薬アジュバントとを、例えば水、生理食塩水、水性デキストロース、グリセロール、エタノール等の担体、可溶化剤及び乳化剤、例えばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド；油、具体的には綿実油、落花生油、コーン胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油、及びゴマ油、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール、及びソルビタンの脂肪酸エステル；又はこれらの物質の混合物等に溶解させる、分散させる等により調整されて、溶液又は懸濁液を形成する。
活性化合物に加えて、懸濁液は、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトール、及びソルビタンエステル、微結晶性セルロース、メタ水酸化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｍｅｔａｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、ベントナイト、寒天、及びトラガカント、又はこれらの物質の混合物等の懸濁剤を含有してもよい。
直腸投与用組成物は、例えばこの開示の化合物を、例えばカカオバター、ポリエチレングリコール、又は坐薬用ワックス頭の好適な非刺激性賦形剤又は担体と混合することにより調整できる坐薬であり、これは常温では固体であるが体温では液体になるため、好適な体腔内で溶解してそこに活性成分を放出するものである。
この開示の化合物の局所投与用剤形としては、軟膏、粉剤、噴霧剤、及び吸入剤が挙げられる。活性成分は、無菌条件下で、必要に応じて生理学的に許容される担体及び任意の防腐剤、緩衝剤、又は噴射剤と混合される。眼科用製剤、眼軟膏、粉剤、及び溶液もまた、この開示の化合物用に意図される。
圧縮ガスを用いて、この開示の化合物をエアゾール形態に分散させることができる。この目的に好適な不活性ガスは、窒素、二酸化炭素等である。
一般に、意図される投与方式に応じて、薬学的に許容できる組成物は、約１重量％〜約９９重量％のこの開示の化合物（１又は複数）又はその薬学的に許容できる塩と、９９重量％〜１重量％の好適な医薬賦形剤とを含有する。１例では、組成物の約５重量％〜約７５重量％はこの開示の化合物又はその薬学的に許容できる塩であり、残りは好適な医薬賦形剤である。
かかる剤形を調製するための実際の方法は既知である、又は当業者には明らかである、例えばＲｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１８ｔｈ Ｅｄ．，（Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，Ｐａ．，１９９０）参照。投与される組成物は、いずれの場合も、この開示の教示に関連する病状を治療するために、治療有効量の、この開示の化合物又はその薬学的に許容できる塩を含有する。
この開示の化合物又はその薬学的に許容できる塩類は、使用される特定の化合物の活性、化合物の代謝安定性及び作用の長さ、年齢、体重、健康状態、性別、食事、投与方式及び時間、排出速度、薬物の組み合わせ、具体的な病状の重篤度、及び治療を受けているホストを含む種々の要因に応じて変化する治療有効量で投与される。この開示の化合物は、１日あたり約０．１〜約１，０００ｍｇの範囲の投与量レベルで患者に投与することができる。約７０ｋｇの体重を有する正常ヒト成人では、約０．０１〜約１００ｍｇ／ｋｇ（体重）／日の範囲の投与量が１例である。しかし、用いられる特定の投与量は変化し得る。例えば、投与量は、患者の要件、治療される症状の重篤度、及び用いられている化合物の薬理活性を含む多数の要因に応じて決定できる。具体的な患者に対する最適な投与量の決定は、当業者に周知である。
組成物は、従来の薬学的担体又は賦形剤と、活性剤としてのこの開示の化合物を含み、加えて他の薬剤及び医薬品を含んでもよい。この開示の化合物の組成物を、癌の治療を受けている患者に一般的に投与される抗癌剤及び／又は他の剤、例えば手術、放射線、及び／又は化学療法剤（１又は複数）と併用してもよい。癌治療において式Ｉの化合物と組み合わせて投与するのに有用であり得る化学療法剤としては、アルキル化剤、白金含有剤等が挙げられる。
固定用量として配合される場合、かかる複合製品は、上記投与量範囲内のこの開示の化合物と、承認されている投与量範囲内の他の薬学的活性剤（１又は複数）とを使用する。或いは、この開示の化合物は、複合製剤が不適切であるとき、既知の薬学的に許容される剤（１又は複数）と連続的に用いてもよい。
以下の実施例及びスキームは、本明細書に開示される化合物の一般的な合成手順を記載する。本明細書に開示される化合物の合成は、これらの実施例及び手順に限定されない。当業者は、他の手順を用いて本明細書に開示される化合物を合成することができ、実施例及び手順に記載されている手順は、かかる手順のただ１つにすぎないことを知るであろう。以下の記載において、当業者は、特定の反応条件、添加される試薬、溶媒、及び反応温度を、この開示の範囲内の特定の化合物の合成に合わせて修正できることを認識する。
合成手順
本明細書に開示される化合物又はその薬学的に許容できる塩類は、その構造中に不斉炭素原子、酸化されている硫黄原子、又は四級化窒素原子を有してもよい。
上述のように、本明細書に開示される化合物は全て、これらの化合物がその薬学的に許容できる塩として存在することが本明細書に述べられていようといまいと、その遊離塩基型又はその薬学的に許容できる塩類のいずれをも含む。よって、例えば、式Ｉの化合物の任意の所与の実施形態では（化合物自体又はその使用方法に関する実施形態を含む）、この実施形態は、この実施形態中に述べられていようといまいと、その遊離塩基型又はその任意の薬学的に許容できる塩類のいずれをも含む。
加えて、任意の薬学的に許容できる塩類を含む本明細書に開示される化合物は全て、単一の立体異性体（単一の鏡像異性体及び単一のジアステレオマーを含む）、ラセミ体、鏡像異性体及びジアステレオマーの混合物、並びに多形として存在し得る。この開示の化合物の立体異性体は、幾何異性体及びアトロプ異性体等の光学異性体を含む。本明細書に開示される化合物はまた、幾何異性体としても存在し得る。かかる単一の立体異性体、ラセミ体、及びこれらの混合物、並びに幾何異性体は全て、本明細書に開示される化合物の範囲内であると意図される。
本明細書に開示される化合物の一般的な記載を化合物を構築する目的で検討するとき、かかる構築により安定な構造が得られることが想定される。つまり、当業者は、理論的に一部は通常安定な化合物（つまり、立体的に実用的である及び／又は合成的に実現可能である、上記）とは見なされないものが構築されることを認識する。
立体異性体のラセミ混合物又は非ラセミ混合物から、単一立体異性体を調製並びに／又は分離及び単離する方法は、当該技術分野において周知である。例えば、光学的に活性の（Ｒ）−及び（Ｓ）−異性体は、キラルシントン又はキラル試薬を用いて調製することができる、又は従来の技術を用いて分離することができる。鏡像異性体（Ｒ−及びＳ−異性体）は、当業者に既知の方法、例えば分離可能なジアステレオマー塩又は複合体の形成により、例えば結晶化により；分離可能なジアステレオマー誘導体の形成を介して、例えば結晶化により；ある鏡像異性体と鏡像異性体特異的試薬との選択的反応、例えば酵素的酸化又は還元、続いて修飾されている鏡像異性体及び修飾されていない鏡像異性体の分離により；又はキラル環境下、例えばキラルリガンドに結合しているシリカ等のキラル支持体上、若しくはキラル溶媒の存在下におけるガス液体クロマトグラフィー若しくは液体クロマトグラフィーにより分離し得る。所望の鏡像異性体が、上記分離手順のうち１つにより別の化学実体に変換されるとき、所望の鏡像異性体型を遊離させるために更なる工程が必要である場合のあることが理解される。或いは、任意的に活性試薬、基質、触媒、又は溶媒を用いて不斉合成により、又は不斉転換によりある鏡像異性体を他の鏡像異性体に変換することにより、特定の鏡像異性体を合成し得る。特定の鏡像異性体に富む鏡像異性体の混合物では、主成分の鏡像異性体を再結晶化により更に増やすことができる（同時に収量は低下する）。
加えて、この開示の化合物は、非溶媒和型、及び水、エタノール等の薬学的に許容できる溶媒との溶媒和型で存在し得る。一般に、溶媒和型は、この開示の化合物の目的のためには非溶媒和型と等価であると見なされる。
加えて、本開示は、コンビナトリアルケミストリーを含む標準的な有機合成技術を用いて、又は細菌分解、代謝、酵素的変換等の生物学的方法により作製される化合物を網羅すると意図される。
以下の実施例及びスキームは、本明細書に開示される化合物の一般的な合成手順を記載する。本明細書に開示される化合物の合成は、これらの実施例及びスキームに限定されない。当業者は、他の手順を用いて本明細書に開示される化合物を合成することができ、実施例及びスキームに記載される手順は、かかる手順の１つにすぎないことを知るであろう。以下の記載において、当業者は、特定の反応条件、添加される試薬、溶媒、及び反応温度を、この開示の範囲内である特定の化合物の合成に合わせて修正できることを認識する。
用語「調節する」、「調節」等は、化合物が、例えば１１β−ＨＳＤ１の機能若しくは活性を高める又は低下させる能力を指す。種々の形で本明細書において使用されるとき「調節」は、１１β−ＨＳＤ１に関連する活性の阻害、拮抗、部分的拮抗、活性化、作動（agonism）及び／又は部分的作動を包含することを意図する。１１β−ＨＳＤ１阻害剤は、例えば、結合する、部分的に又は全体的に刺激をブロックする、低下させる、防止する、活性化を遅延させる、不活性化させる、脱感作させる、又はシグナル伝達を下方制御する化合物である。１１β−ＨＳＤ１活性化剤は、例えば、結合する、刺激する、増加させる、開放する、活性化する、促進する、活性を高める、感作させる、又はシグナル伝達を上方制御する化合物である。化合物の１１β−ＨＳＤ１を調節する能力は、酵素的アッセイ又は細胞に基づくアッセイで実証できる。例えば、１１β−ＨＳＤ１の阻害は、コルチゾンのコルチゾールへの変換をブロックすることにより、患者のコルチゾール濃度を低下させ得る及び／又は患者のコルチゾール濃度を上昇させ得る。
本明細書において使用するとき「ＨＳＤ」という用語は一般に、１１−β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ（１１β−ＨＳＤ１を含む１１β−ＨＳＤ）、１７−β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ（１７β−ＨＳＤ）、２０−α−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ（２０α−ＨＳＤ）、３−α−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ（３α−ＨＳＤ）、及びこれらの全アイソフォームを含むが、これらに限定されない、ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ酵素を指す。
本明細書において使用するとき「１１β−ＨＳＤ１」という用語は、１１−β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型酵素、その変異体、又はそのアイソフォームを指す。１１β−ＨＳＤ１変異体は、天然の１１β−ＨＳＤ１と実質的に相同なタンパク質、すなわち１つ以上の天然に存在する又は存在しないアミノ酸の欠失、挿入、又は置換を有するタンパク質（例えば、１１β−ＨＳＤ１誘導体、相同体、及び断片）を含む。１１β−ＨＳＤ１変異体のアミノ酸配列は、天然の１１β−ＨＳＤ１と少なくとも約８０％同一、又は少なくとも約９０％同一、又は少なくとも約９５％同一であり得る。
本明細書において使用するとき「ＨＳＤ応答性の症状又は障害」という用語並びに関連する用語及び語句は、１１β−ＨＳＤ１等のヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ酵素（ＨＳＤ）の調節に都合よく応答する症状又は障害を指す。ＨＳＤの調節に対する都合の良い応答としては、疾患及び／若しくはその随伴症状の軽減又は抑止、疾患の阻害、すなわち疾患の発現若しくはその臨床症状の停止又は低減、並びに疾患又はその臨床症状の逆行が挙げられる。ＨＳＤ応答性症状又は疾患は、ＨＳＤの調節に完全に又は部分的に応答し得る。ＨＳＤ応答性症状又は障害は、不適切な、例えば正常を下回る又は上回るＨＳＤ活性に関連し、少なくとも部分的にＨＳＤの調節に応答性である、又はＨＳＤの調節により影響を受け得る（例えば、ＨＳＤ阻害剤は少なくとも一部の哺乳類において哺乳類の健康をいくらか改善させる）。不適切なＨＳＤの機能活性は、ＨＳＤを通常発現しない細胞でのＨＳＤ発現、ＨＳＤ発現の減少、又はＨＳＤ発現の増加の結果として起こり得る。ＨＳＤ応答性症状又は障害には、任意のＨＳＤ又はそのアイソフォームによって媒介される症状又は障害が含まれ得る。
本明細書において使用するとき「１１β−ＨＳＤ１応答性の症状又は障害」という用語並びに関連する用語及び語句は、１１β−ＨＳＤ１活性の調節に都合よく応答する症状又は障害を指す。１１β−ＨＳＤ１の調節に対する都合の良い応答としては、疾患及び／若しくはその随伴症状の軽減又は抑止、疾患の阻害、すなわち疾患の発現若しくはその臨床症状の停止又は低減、並びに疾患又はその臨床症状の逆行が挙げられる。１１β−ＨＳＤ１応答性症状又は疾患は、１１β−ＨＳＤ１の調節に完全に又は部分的に応答し得る。１１β−ＨＳＤ１応答性症状又は障害は、不適切な、例えば正常を下回る又は上回る１１β−ＨＳＤ１活性に関連し、少なくとも部分的に、１１β−ＨＳＤ１の調節に応答性である、又は１１β−ＨＳＤ１の調節により影響を受け得る（例えば、１１β−ＨＳＤ１阻害剤は少なくとも一部の患者において患者の健康をいくらか改善させる）。不適切な１１β−ＨＳＤ１の機能活性は、１１β−ＨＳＤ１を通常発現しない細胞での１１β−ＨＳＤ１発現、１１β−ＨＳＤ１発現の減少、又は１１β−ＨＳＤ１発現の増加の結果として起こり得る。
本明細書において使用するとき「ＨＳＤ媒介性症状又は障害」という用語並びに関連する用語及び語句は、不適切な、例えば、正常を下回る又は上回るヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ（ＨＳＤ）の活性を特徴とする症状又は障害を指す。ＨＳＤ媒介性症状又は障害は、不適切なＨＳＤ活性によって完全に又は部分的に特徴付けることができる。しかしながら、ＨＳＤ媒介性症状又は障害は、ＨＳＤの調節が、根底にある症状又は障害にいくらかの効果をもたらす（例えば、ＨＳＤ阻害剤が少なくとも一部の患者において患者の健康をいくらか改善する）ものである。
本明細書において使用するとき「１１β−ＨＳＤ１媒介性症状又は障害」という用語並びに関連する用語及び語句は、不適切な、例えば、正常を下回る又は上回る１１β−ＨＳＤ１の活性を特徴とする症状又は障害を指す。１１β−ＨＳＤ１媒介性症状又は障害は、不適切な１１β−ＨＳＤ１活性によって完全に又は部分的に特徴付けることができる。しかしながら、１１β−ＨＳＤ１媒介性症状又は障害は、１１β−ＨＳＤ１の調節が、根底にある症状又は障害にいくらかの効果をもたらす（例えば、１１β−ＨＳＤ１阻害剤が少なくとも一部の患者において患者の健康をいくらか改善する）ものである。
以下の実施例及びスキームは、本明細書に開示される化合物の一般的な合成手順を記載する。本明細書に開示される化合物の合成は、これらの実施例及びスキームに限定されない。当業者は、他の手順を用いて本明細書に開示される化合物を合成することができ、実施例及びスキームに記載される手順は、かかる手順の１つにすぎないことを知るであろう。以下の記載において、当業者は、特定の反応条件、添加される試薬、溶媒、及び反応温度を、この開示の範囲内である特定の化合物の合成に合わせて修正できることを認識する。
化合物の合成
本発明の化合物の調製スキーム及び合成プロトコルの説明を以下に提供する。
Figure 0005509104
式（６）に示すような式（Ｉ）の種々の化合物をスキーム１に従って調製することができ、式中Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ１４、Ｒ１６、及びＲ１７は上で明細書中に定義した通りであり、Ｐ１及びＰ２は以下に定義する通りである。
式（６）に示すような式（Ｉ）の種々の化合物は、好適に保護されている３−エンド−アミノトロパン（１）から始めて調製することができる。例えば、Ｐ１がＨであり、Ｐ２がＢＯＣ又は別の好適なアミン保護基である場合、アミン１は、トリエチルアミン等の塩基の存在下にて適切な非プロトン性溶媒中で加熱することにより、式（ｉ）の６−クロロニコチネートエステル（市販の６−クロロニコチネートエステル等）と反応して、対応する６−（トロパン−８−イル）ニコチネートエステルに変換され得る。ニコチン酸中間体（３）を得るためのエステル２の加水分解は、典型的なけん化条件下で実施することができる。基Ｌ２を導入するためのカルボキサミド（４）の形成は容易であり、酸３及び例えばＬ２ＮＨ２等のアミンを用いる標準的なペプチドカップリング手順を用いて達成することができる。次いで、ＣｌＣ（Ｏ）Ｌ１−Ｒ１のアシル化、又はＨＯＣ（Ｏ）Ｌ１−Ｒ１及びＥＤＣ等のカップリング剤とのカップリングは、保護基Ｐ２を除去して対応するアミン（５）を得、その後標準的な条件下でＣｌＣ（Ｏ）Ｌ１−Ｒ１のアシル化、又はＨＯＣ（Ｏ）Ｌ１−Ｒ1とのカップリングにより最終生成物６を得ることにより実施できる。
Figure 0005509104
或いは、式（６）に示すような式（Ｉ）の種々の化合物をスキーム２に従って調製することもでき、式中Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ１４、Ｒ１６、及びＲ１７は上で明細書中に定義した通りであり、Ｐ１及びＰ２は以下に定義する通りである。
スキーム２中の式（６）に示すような式（Ｉ）の種々の化合物は、塩基の存在下にて適切な溶媒中で加熱することにより、例えば、Ｐ１がＨであり、Ｐ２がＢＯＣであるアミン１と、好適な６−クロロニコチンアミドとを反応させることから始めて調製することができる。次いで、スキーム１に既に記載したように、得られるカルボキサミド４を生成物６に変換することができる。
Figure 0005509104
式（１０）に示すような式（Ｉ）の種々の化合物をスキーム３に従って調製することもでき、式中Ｌ１、Ｒ１、Ｒ１４、Ｒ１６、及びＲ１７は上で明細書中に定義した通りであり、Ｘはハロであり、Ｐ１及びＰ２は以下に定義する通りである。
式（１０）に示すような式（Ｉ）の種々の化合物は、好適に保護されている３−エンド−アミノトロパン１から始めてスキーム３に従って調製することができる。例えば、Ｐ１がＴｒｏｃ又は別の好適なアミン保護基であり、Ｐ２がＨである場合、次いでアミン１を標準的な条件下で酸ハロゲン化物（ＣｌＣ（Ｏ）Ｌ１−Ｒ１）を用いてアシル化して、又はＨＯＣ（Ｏ）Ｌ１−Ｒ１及びＥＤＣ等のカップリング剤とカップリングして、式（７）の化合物を得ることができる。得られるカルボキサミド（７）を脱保護して中間体アミン（８）を得ることができ、これを適切に置換された２−ハロピリジン（９）と反応させて最終生成物１０が得られる。
Figure 0005509104
式（１４）に示すような式（Ｉ）の種々の化合物をスキーム４に従って調製することもでき、式中Ｌ１、Ｒ１、Ｒ１４、Ｒ１６、及びＲ１７は上で明細書中に定義した通りであり、Ｘはハロであり、Ｐ１及びＰ２は以下に定義する通りである。
式（１４）の化合物は、好適に保護されている３−エンド−アミノトロパン（１）から始めて調製することができる。例えば、Ｐ１がＨであり、Ｐ２がＢＯＣである場合、アミン１は、標準的なブーフヴァルト（Ｂｕｃｈｗａｌｄ）アミノ化条件下で、任意的に置換された３−ブロモピリジン等のハロピリジン（１１）と反応して対応するアミノピリジン（１２）に変換され得る。次いで、中間体１２を脱保護してアミノ（１３）を得ることができ、これを標準的な条件下で（ＣｌＣ（Ｏ）Ｌ１−Ｒ１）を用いてアシル化して、又はＨＯＣ（Ｏ）Ｌ１−Ｒ１及びＥＤＣ等のカップリング剤とカップリングして、最終生成物１４が得られる。
Figure 0005509104
式（１７）に示すような式（Ｉ）の種々の化合物をスキーム５に従って調製することもでき、式中Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ１４、Ｒ１６、及びＲ１７は上で明細書中に定義した通りであり、Ｘはハロであり、Ｐ１及びＰ２は以下に定義する通りである。
式（１７）に示すような式（Ｉ）の種々の化合物は、好適に保護されている３−エンド−アミノトロパン（１）から始めて調製することができる。例えば、Ｐ１がＨであり、Ｐ２がＢＯＣである場合、アミン１は、標準的なブーフヴァルト（Ｂｕｃｈｗａｌｄ）アミノ化条件下で、任意的に置換された４−ブロモベンゾエートエステル等のハロベンゾエートエステルと反応して対応するアミノベンゾエートエステル（１５）に変換され得る。エステル１５の加水分解は典型的なけん化条件下で実施することができる。カルボキサミド（１６）の形成は、得られる酸とＬ２−ＮＨ２等のアミンとを用いる標準的なペプチドカップリング手順を用いて達成することができる。次いで、保護基Ｐ２の除去、及び標準的な条件下におけるＣｌＣ（Ｏ）Ｌ１−Ｒ１を用いる得られたアミンのアシル化、又はＨＯＣ（Ｏ）Ｌ１−Ｒ１及びＥＤＣ等のカップリング剤とのカップリングの２段階で適切なＲ１官能基の導入を実施して、最終生成物１７を得ることができる。
Figure 0005509104
式（２２）に示すような式（Ｉ）の種々の化合物をスキーム６に従って調製することもでき、式中Ｌ１、Ｌ４、Ｒ１、Ｒ１６、及びＲ１７は上で明細書中に定義した通りであり、Ｘはハロであり、ＹはＮ又はＣＨであり、Ｐ１及びＰ２は以下に定義する通りである。
式（２２）に示すような式（Ｉ）の種々の化合物は、好適に保護されている３−エンド−アミノトロパン（９）から始めて調製することができる。例えば、Ｐ１がＨであり、Ｐ２がＢＯＣである場合、アミン９は、炭酸カリウム等の塩基の存在下にて適切な非プロトン性溶媒中で加熱することにより、任意的に置換された２−クロロ−５−ニトロピリジン（１８、Ｘ＝Ｃｌ）と反応して、対応する２−アミノ−ニトロピリジン（Ｙ＝Ｎ）（１９）に変換され得る。或いは、アミン９は、炭酸カリウム塩基の存在下にて適切な非プロトン性溶媒中で加熱することにより、任意的に置換された２−クロロ−５−ニトロベンゼン（１８、Ｘ＝Ｃｌ）と反応して、対応する２−アミノ−ニトロベンゼン（Ｙ＝ＣＨ）（１９）に変換され得る。保護基Ｐ２の除去、及び標準的な条件下におけるＣｌＣ（Ｏ）Ｌ１−Ｒ１を用いる得られたアミンのアシル化、又はＨＯＣ（Ｏ）Ｌ１−Ｒ１及びＥＤＣ等のカップリング剤とのカップリングの２段階で適切なＲ１官能基の導入を実施して、カルボキサミド（２０）を得ることができる。中間体２０のニトロ部分の還元は、還流させながらメタノール中で鉄粉末及び飽和塩化アンモニウムと反応させる等の、文献の条件下で達成することができる。次いで得られるアミン（２１）は、標準的な方法論を用いて、Ｌ４Ｃ（Ｏ）Ｃｌを用いるアシル化、又はＨＯＣ（Ｏ）Ｌ４及びＥＤＣ等のカップリング剤とのカップリングを受けて、最終生成物２２を得ることができる。
Figure 0005509104
式（２６）に示すような式（Ｉ）の種々の化合物をスキーム７に従って調製することもでき、式中Ｌ１、Ｒ１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７は上で明細書中に定義した通りであり、Ｘはハロであり、Ｐ１及びＰ２は以下に定義する通りである。
式（２６）の化合物は、好適に保護されている３−エンド−アミノトロパン（１）から始めて調製することができる。例えば、Ｐ１がＨであり、Ｐ２がＢＯＣである場合、アミン１は標準的なブーフヴァルトアミノ化条件下で、任意的に置換された３−ブロモベンゼン等のハロベンゼン（２３）と反応して対応するアミノベンゼン（２４）に変換され得る。次いで、中間体２４を脱保護してアミン（２５）を得ることができ、これを標準的な条件下でＣｌＣ（Ｏ）Ｌ１−Ｒ１を用いてアシル化して、又はＨＯＣ（Ｏ）Ｌ１−Ｒ１及びＥＤＣ等のカップリング剤とカップリングして、最終生成物２６が得られる。
Figure 0005509104
式（３０）に示すような式（Ｉ）の種々の化合物をスキーム７に従って調製することもでき、式中Ｌ１、Ｌ５、Ｒ１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７は上で明細書中に定義した通りであり、ＺはＣＨＯ又はＣＯ２Ｈであり、Ｐ１及びＰ２は以下に定義する通りである。
式（３０）の化合物は、好適に保護されている３−エンド−アミノトロパン（１）から始めて調製することができる。例えば、Ｐ１がＨであり、Ｐ２がＢＯＣである場合、アミノ１は、標準的な還元アミノ化条件下で、任意的に置換された３−ベンズアルデヒド等のベンズアルデヒド（Ｚ＝ＣＨＯ）（２７）と反応して、対応するベンジルアミン（Ｌ５＝メチレン）（２８）に変換され得る。或いは、アミン１は、標準的なカップリング条件下で、安息香酸（Ｚ＝Ｃ（Ｏ）ＯＨ）（２７）と反応して、対応するベンズアミド（Ｌ５＝カルボニル）（２８）に変換され得る。中間体２８を脱保護してアミン（２９）を得ることができ、これを標準的な条件下でＣｌＣ（Ｏ）Ｌ１−Ｒ１を用いてアシル化して、又はＨＯＣ（Ｏ）Ｌ１−Ｒ１及びＥＤＣ等のカップリング剤とカップリングして、最終生成物３０が得られる。
実施例１（Ａ）：メチル６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート
Figure 0005509104
ｔｅｒｔ−ブチル８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメート（０．７９ｇ、３．５ｍｍｏｌ）（以下の実施例１（Ｂ）に示すように調製）、市販のメチル６−クロロニコチネート（０．６０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．５ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＥ（３．５ｍＬ）の混合物を、密封した圧力管内で１２５℃に加熱した。１８時間後、反応混合物を室温まで冷却し、ＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を、連続して飽和Ｋ２ＣＯ３、水、及び塩水で洗浄し、次いで乾燥させ（無水Ｎａ２ＳＯ４）、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して残留物を得、それをフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ、２０：８０〜６０：４０）、白色固体としてメチル６−（３−エンド−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）ニコチネート（０．５６ｍｇ、４４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＣＭ−ｄ２）： δ ８．６３（ｓ，１Ｈ）。
メチル６−（３−エンド−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）ニコチネート（０．５６ｇ、１．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）懸濁液に、トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を充填し、周囲温度で１時間攪拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３で慎重に中和し、ＤＣＭ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（無水Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、白色固体としてメチル６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）ニコチネート（０．４０ｇ、９６％）を得た。ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ，７０ｅＶ） ｍ／ｚ ２６１（Ｍ＋）。
市販の１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボン酸（０．４１ｇ、２．１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）懸濁液に、塩化オキサリル（０．３５ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５μＬ）を充填し、周囲温度で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた酸塩化物を１，２−ジクロロエタン（４ｍＬ）で希釈し、次いでメチル６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）ニコチネート（０．１８ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．２４ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（１０ｍｇ）の１，２−ジクロロエタン（２ｍＬ）溶液に添加した。２時間攪拌した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３及び塩水で洗浄し、乾燥させ（無水Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残留物をクロマトグラフィーにより精製して（シリカ、ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ、２０：８０〜７５：２５）、白色固体として表題の化合物（０．３１ｇ、定量）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＣＭ−ｄ２）： δ ８．６３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）：４４０（ＭＨ＋）。
実施例１（Ｂ）：ｔｅｒｔ−ブチル８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメート
Figure 0005509104
工程１：５Ｌの丸底フラスコに、８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−アミン（４３２ｇ、３．１ｍｏｌ）、２Ｌの無水１，４−ジオキサン、６７５ｍＬの脱イオン水、及び４６８ｇの無水トリエチルアミンを添加した。ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１．２Ｌのジオキサン溶液）を、１６時間にわたって室温で攪拌溶液に滴下した。反応混合物を濃縮し、得られた残留物を２．５Ｌの塩化メチレンに懸濁させ、次いで１Ｌの水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、揮発性有機物を回転蒸発により除去して、６１７ｇ（８３％）のｔｅｒｔ−ブチル８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イルカルバメート（融点７９〜８１℃）を得た。
工程２：５Ｌの丸底フラスコに、４８０ｇ（２．０ｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチル８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメート、２Ｌのトルエン、及び６９ｇ（０．５ｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加した。２，２，２−トリクロロエチルクロロホルメート（３４７ｍＬ、２．４ｍｏｌ）を６時間にわたって室温で滴下し、反応物を８時間還流温度で加熱した。溶液を室温まで冷却した後、１．２Ｌの水を反応溶液に添加し、０．５時間攪拌した。有機層を分離し、１Ｌの塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、濁っている油を得た。油を７００ｍＬの３：２エチルエーテル／ヘキサン溶液で滴定して、固体として２８０ｇ（融点１３１〜１３５℃）の２，２，２−トリクロロエチル３−エンド−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレートを得、濾過により回収した。母液を濃縮し、更に滴定して、Ｔｒｏｃ保護ジアミンの低純度サンプルを得た（１２９ｇ、融点１１６〜１１８℃）。
工程３：５Ｌの丸底フラスコに、３６０ｇ（０．９ｍｏｌ）の２，２，２−トリクロロエチル３−エンド−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレート、２．８Ｌのメタノール、及び６７５ｇ（１２．６ｍｏｌ）の塩化アンモニウムを添加した。溶液を加熱して還流させ、３８７ｇ（７．５ｍｏｌ）の亜鉛粉を０．５時間にわたって注意深く少量ずつ添加した。亜鉛粉を完全に添加した時点で、反応物を還流温度で２時間加熱し、室温まで冷却した。反応物を薄パッドＣｅｌｉｔｅ５４５を通して濾過し、メタノールを回転蒸発により除去した。得られた固体を８００ｍＬの塩化メチレンに溶解させ、６００ｍＬの濃水酸化アンモニウムとともに０．５時間攪拌した。有機層を分離し、６００ｍＬの水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、油を得た。残留物を２００ｍＬの塩化メチレン、及び１Ｌのエチルエーテルに溶解させ、次いで濾過した。得られた溶液を０℃に冷却し、２１５ｍＬの４Ｎ塩化水素−ジオキサン溶液を０．５時間にわたってゆっくりと滴下して、反応溶液の温度を確実に０℃近くに維持した。添加が完了した後、２００ｍＬの塩化メチレン及び１．４Ｌのエチルエーテルを冷却した溶液に添加し、青白い沈殿物が形成された。得られた固体を濾過により回収して、１７３ｇ（８５％）のｔｅｒｔ−ブチル８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメート塩酸塩を得た。
実施例２：６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸
Figure 0005509104
実施例１で得られたメチル６−（３−エンド−（１−（４−クロロフェニル）−シクロプロパンカルボキサミド−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）ニコチネート（０．３０ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）懸濁液に、３Ｎ ＮａＯＨ（１．０ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）を充填し、次いで５０℃で２時間加熱した。周囲温度に冷却した後、反応混合物を１ＮのＨＣｌを用いてｐＨ５に中和し、次いでＤＣＭ（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥させ（無水Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、白色固体として表題の化合物（０．２９ｇ、定量）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）： δ ８．６３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）：４２６（ＭＨ＋）。
実施例３：６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005509104
実施例２で得られた６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸（０．２９ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（６ｍＬ）懸濁液に、攪拌しながら１，１’−カルボニルジイミダゾール（０．１２ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を添加した。２０分後、反応混合物にＤＭＡＰ（１０ｍｇ）及びシクロプロピルアミン（４６μＬ、０．８０ｍｍｏｌ）を充填した。１２時間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物をクロマトグラフィーにより精製して（シリカ、ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ、５０：５０〜１００：０）、白色固体として表題の化合物（９９ｍｇ、３１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＣＭ−ｄ２）： δ ８．６３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）：４６５（ＭＨ＋）。
実施例のいずれかに記載のものと同じ若しくは類似の合成技術を用いて、及び／又は代替市販試薬若しくは文献中の試薬に置き換えて、本発明の以下の化合物を調製した。
６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロブチル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロペンチル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９３（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（２，４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９９（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−（３−エンド−｛［（１−フェニルシクロプロピル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４３１（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９９（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４４９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛［１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６５（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛［１−（２−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６５（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６７（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−フェニルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４３３（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（４−メチルフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４４５（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８３（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（３−クロロフェニル）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６７（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０９（ＭＨ＋）．
実施例４：６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005509104
実施例１（Ａ）に従って作製したｔｅｒｔ−ブチル８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメートヒドロクロリド（５．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）、６−クロロ−Ｎ−シクロプロピルニコチンアミド（３．９ｇ、２０ｍｍｏｌ）（メチル６−クロロニコチネートとシクロプロピルアミンを組み合わせることにより調製、両方市販品）、Ｋ２ＣＯ３（１１ｇ、８０ｍｍｏｌ）、及びＭｅＣＮ（４０ｍＬ）の混合物を、密封した圧力フラスコ内で１２５℃にて１６時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して残留物を得、それをフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ、５０：５０〜１００：０）、白色固体としてｔｅｒｔ−ブチル８−（５−（シクロプロピルカルバモイル）ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメート（１．７ｇ、２２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＣＭ−ｄ２）： δ ８．６３（ｓ，１Ｈ）．
ｔｅｒｔ−ブチル８−（５−（シクロプロピルカルバモイル）ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタン−３−エンド−イルカルバメート（１．７ｇ、４．３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３０ｍＬ、無水）溶液に、攪拌しながらＨＣｌのジエチルエーテル（２２ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）２Ｎ溶液をゆっくりと添加した。周囲温度にて２時間後、反応混合物を濃縮した。得られた固体をジエチルエーテルで粉砕し、高真空下で乾燥させて、６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−シクロプロピルニコチンアミドジヒドロクロリド（１．５ｇ、定量）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）： δ ８．６３（ｓ，１Ｈ）．
６−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−シクロプロピル−ニコチンアミドジヒドロクロリド（０．１２ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．３３ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（１０ｍｇ）のＤＣＭ（４ｍＬ）溶液に、攪拌しながら市販の２−（４−クロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイルクロリド（０．１３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を添加した。２時間後、反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、減圧下で濃縮した。得られた残留物をクロマトグラフィーにより精製して（シリカ、ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ、８０：２０〜１００：０）、白色固体として表題の化合物（３７ｍｇ、２４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＣＭ−ｄ２）： δ ８．６３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）：４８３（ＭＨ＋）．
実施例のいずれかに記載のものと同じ若しくは類似の合成技術を用いて、及び／又は代替市販試薬若しくは文献中の試薬に置き換えて、本発明の以下の化合物を調製した。
６−［３−エンド−（｛２−［（３−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８３（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（フェニルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４４９（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６７（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８５（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロフェニル）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０１（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８５（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）−アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−シアノフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７４（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（３−フルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４４９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０１（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０１（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７９（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（フェニルオキシ）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４４７（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（フェニルオキシ）シクロブチル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６１（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（｛１−［（４−クロロフェニル）オキシ］シクロブチル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９５（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−（３−エンド−｛［２−（フェニルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４３５（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］プロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６９（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（｛１−［（４−クロロフェニル）オキシ］シクロプロピル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８１（ＭＨ＋）。
２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−ピラジン−２−イル−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４０１（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，５−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１７（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］プロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０３（ＭＨ＋）。
５−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５１（ＭＨ＋）。
Ｎ−［８−（５−アセチルピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７６（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０１（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７７（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３５（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９５（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９５（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛［１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４２５（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛［１−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４５９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛［１−（３−フルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４０９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４３（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−ピリジン−３−イル−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４３（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［２−（３，５−ジクロロ−ピリジン−２−イルオキシ）−２−メチル−プロピオニルアミノ］−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４３４（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［２−（５−クロロ−ピリジン−２−イルオキシ）−２−メチル−プロピオニルアミノ］−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２６（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［２−（５−フルオロ−ピリジン−２−イルオキシ）−２−メチル−プロピオニルアミノ］−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１０（ＭＨ＋）。
メチル ６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝−アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート、ＭＳ（ＥＩ）：４９２（ＭＨ＋）。
１−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸［８−（５−ニトロ−ピリジン−２−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−アミド、ＭＳ（ＥＩ）：４２７（ＭＨ＋）。
２−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−［８−（５−ニトロ−ピリジン−２−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−プロピオンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７９（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−５−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−２−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１７（ＭＨ＋）。
５−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−２−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５９（ＭＨ＋）。
２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３６（ＭＨ＋）。
２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３０（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１２（ＭＨ＋）。
２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４６（ＭＨ＋）。
２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（メチルスルホニル）ピリジン−３−エンド−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９６（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５９（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５９（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１７（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０２（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６０（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛［１−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛［１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛［１−（３−フルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９１（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７８（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６０９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４４（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝オキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
５−クロロ−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９４（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１２（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛［１−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４２６（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６２（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−２−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−４−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１７（ＭＨ＋）。
６−｛３−［（２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９３（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７７（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１２（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７７（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９４（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６０（ＭＨ＋）。
２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３０（ＭＨ＋）．フェノールは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９５，３６，３８９３−３８９６に報告されている手順に従って調製することができる。
２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３０（ＭＨ＋）。
２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９６（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３１（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−５−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６１（ＭＨ＋）．必要なフルオロピリジン出発物質は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００５，７０，３０３９−３０４５に概説されている手順に従って調製することができる。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−５−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−５−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７８（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−５−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９５（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７６（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４２８（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９４（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１１（ＭＨ＋）。
２−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−４−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５９（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７６（ＭＨ＋）。
２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３０（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３１（ＭＨ＋）。
２−［（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３０（ＭＨ＋）。
２−｛［２−クロロ−４−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６４（ＭＨ＋）。
２−メチル−２−｛［４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７４（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−｛［４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７５（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１１（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９３（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１１（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９３（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９４（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７７（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９５（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７７（ＭＨ＋）．

Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１４（ＭＨ＋）。
２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１３（ＭＨ＋）。
２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９７（ＭＨ＋）。
２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−イル｝−２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１３（ＭＨ＋）。
２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，５−トリクロロフェニル）オキシ］プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４７（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−［（２，４，５−トリクロロフェニル）オキシ］プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８０（ＭＨ＋）。
２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７８（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７９（ＭＨ＋）。
２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１２（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１３（ＭＨ＋）。
２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８０（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８１（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４７（ＭＨ＋）。
２−［（２−クロロ−４−メチルフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９２（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２−クロロ−４−メチルフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９３（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３１（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９９（ＭＨ＋）。
２−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７６（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７７（ＭＨ＋）。
２−｛［４−フルオロ−２−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９２（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−フルオロ−２−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９３（ＭＨ＋）。
２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９６（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９７（ＭＨ＋）。
２−［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９６（ＭＨ＋）。
２−［（４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６２（ＭＨ＋）。
２−［（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１４（ＭＨ＋）。
２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９８（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３０（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３１（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（４−シアノフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７０（ＭＨ＋）。
２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９６（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９７（ＭＨ＋）。
２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１２（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１３（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９８（ＭＨ＋）。
２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４７（ＭＨ＋）。
２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４６（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［２−クロロ−４−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６５（ＭＨ＋）。
２−｛［２−クロロ−４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０８（ＭＨ＋）。
２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１２（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１３（ＭＨ＋）。
２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９８（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９９（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３１（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１５（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６３（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８１（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛５−クロロ−６−［３−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−エンド−イル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９４（ＭＨ＋）。
２−｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３０（ＭＨ＋）。
２−｛［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３０（ＭＨ＋）。
２−｛［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４７（ＭＨ＋）。
６−｛３−［（２−｛［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９４（ＭＨ＋）．必要なヒドロキシピリジンの合成は、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９８４，２２，１１７−１２４に報告されている。
２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５４（ＭＨ＋）．この化合物は、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００６，１６，３６７９−３６８３に記載の手順に従って、２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（８−（５−シアノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イル）−２−メチルプロパンアミドをヒドロキシルアミン及びトリフルオロ酢酸で処理することにより調製することができる。
２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５３（ＭＨ＋）．この化合物は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６８，６０５−６０８に記載の手順に従って、２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−エンド−イル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−イル）プロパンアミドをヒドラジンで処理することにより調製することができる。
３−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２，２−ジメチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６０（ＭＨ＋）．フェノールは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６８，８２６１−８２６３の手順に従って調製することができる。
６−｛３−［（３−エンド−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６０７（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６８７（ＭＨ＋）．必要なフェノールは、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８４，２７，８８１−８８８に報告されている手順に従って、２−ブロモ−４−クロロ−１−メトキシベンゼンを、ｎ−ブチルリチウム及びジメチルジスルフィドで処理することにより調製することができる。得られるメチルエーテルを文献の条件下にて三臭化ホウ素で脱保護することにより、４−クロロ−２−（メチルチオ）フェノールが得られる。
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０５（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６９（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８７（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７７（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９４（ＭＨ＋）。
２−｛［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３０（ＭＨ＋）。
２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２０（ＭＨ＋）．この化合物は、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ，２００６，３６，１８０９−１８１４の手順に従って、Ｎ−（８−（６−シアノピリジン−３−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イル）−２−（４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミドをアジドナトリウムで処理することにより調製することができる。
２−｛［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５６（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５７（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６０３（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２１（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−フルオロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４１（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−１−［３−（メチルスルホニル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０５（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（｛１−［３−（メチルスルホニル）フェニル］シクロプロピル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５１（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（｛１−［３−（メチルスルホニル）フェニル］シクロプロピル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６９（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジクロロフェニル）チオ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）チオ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−オキセタン−３−イルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３３（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６１（ＭＨ＋）．必要な酸は、文献の手順に従って、三酸化クロムを用いて２−（２，４−ジクロロフェニルチオ）−２−メチルプロパン酸を２−（２，４−ジクロロフェニルスルホニル）−２−メチルプロパン酸に酸化することにより調製することができる。
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝シクロプロパンカルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６２（ＭＨ＋）。
１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝シクロプロパンカルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７８（ＭＨ＋）。
１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝シクロプロパンカルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１２（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２５（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸、ＭＳ（ＥＩ）：５２８（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−２−シクロへキシルフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２５（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（１−クロロナフタレン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロナフタレン−１−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（３−クロロビフェニル−４−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１９（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（ナフタレン−２−イルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４５９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−２−シクロペンチルフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１１（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロビフェニル−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（３−クロロ−４’−フルオロビフェニル−４−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３７（ＭＨ＋）．フィブリン酸は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００６，４９，６６３８−６６４１に概説されている手順に従って調製することができる。
６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロ−４’−フルオロビフェニル−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３７（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−２−（１−メチルエチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８５（ＭＨ＋）．必要なフェノールは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８５，５０，２１４５−２１４８の手順に従って調製することができる。
６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（キノリン−４−イルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６０（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（キノリン−２−イルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６０（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２−ブロモ−４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６０４（ＭＨ＋）。
実施例５：６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005509104
市販の１−（４−クロロフェニル）−１−シクロプロパンカルボン酸（７．４ｇ、３８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（７５ｍＬ）溶液を０℃まで冷却し、塩化オキサリル（６．６ｍＬ、７６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（０．１ｍＬ）で処理した。氷水槽を取り外し、反応混合物を室温で３時間攪拌した。揮発物質を減圧下で除去し、トルエン（２×２ｍＬ）と共蒸発（ｃｏ−ｅｖａｐｏｒａｔｅ）させた。得られた酸塩化物をＤＣＥ（４０ｍＬ）で希釈し、エチル３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレート（５．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）（実施例１（Ｂ）で得られた化合物にエチルカルボノクロリデートを添加することにより作製）、ＤＩＥＡ（８．８ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（１５４ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（８５ｍＬ）冷（０℃）溶液に添加した。氷水槽を取り外し、反応混合物を室温まで温めた。１６時間後、混合物をＤＣＭ（４００ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（無水Ｎａ２ＳＯ４）、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ、５０：５０〜８０：２０）、黄色結晶質固体としてエチル３−エンド−（１−（４−クロロフェニル）シクロプロパン−カルボキサミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレート（４．４ｇ、４２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）： δ ７．４１−７．３４（ｍ， ４Ｈ），５．７３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２３−４．０２（ｍ，５Ｈ），２．２１−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．２５−１．０９（ｍ，５Ｈ），１．０５−１．００（ｍ，２Ｈ）。
エチル３−エンド−（１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレートを１００℃で３０％のＨＢｒ／ＡｃＯＨ（２０ｍＬ）中で加熱した。２時間後、反応混合物を冷却し、冷却すると沈殿物が形成された。混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、固体を濾過により回収して、黄色固体としてＮ−（８−アザビシクロ−［３．２．１］オクタン−３−エンド−イル）−１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミドヒドロブロミド（４．０ｇ、定量）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）： δ ７．５５−７．４７（ｍ，４Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０２−３．９５（ｍ，３Ｈ），２．２７−２．１９（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５７−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．１９−１．１５（ｍ，２Ｈ）。
Ｎ−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イル）−１−（４−クロロフェニル）シクロプロパン−カルボキサミドヒドロブロミド（０．４０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、６−クロロニコチンアミド（１６３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５００ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）、及びアセトニトリル（２ｍＬ）の混合物を、密封した圧力管内にて１２０℃で加熱した。３０時間後、反応混合物を室温まで冷却し、水とＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）とに分配した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物塩水で洗浄し、次いで乾燥させ（無水Ｎａ２ＳＯ４）、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、オフホワイトの固体を得、それを熱ＥｔＯＡｃで粉砕し、濾過して、白色固体として６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（１７５ｍｇ、４０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）： δ ８．５５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．９，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３８（ｍ，４Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．６１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．４６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．０３−３．９５（ｍ，１Ｈ），２．１８−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．５０（ｍ，６Ｈ），１．３７−１．３１（ｍ，２Ｈ），１．０６−１．０２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）：４２５（ＭＨ＋）。
実施例のいずれかに記載のものと同じ若しくは類似の合成技術を用いて、及び／又は代替市販試薬若しくは文献中の試薬に置換して、本発明の以下の化合物を調製した。
２−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４２５（ＭＨ＋）。
１−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛８−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝シクロプロパンカルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４５０（ＭＨ＋）。
１−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［８−（５−シアノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］シクロプロパンカルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４０７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６７（ＭＨ＋）。
１−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［８−（４−シアノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］シクロプロパンカルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４０７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８５（ＭＨ＋）。
２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−Ｎ−［８−（５−シアノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４２５（ＭＨ＋）。
２−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−５−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８４（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピル−５−メチルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピル−２−メチルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１９（ＭＨ＋）。
Ｎ−［８−（５−シアノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４５９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７７（ＭＨ＋）。
実施例６：２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−Ｎ−｛８−［５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチルプロパンアミド
Figure 0005509104
０℃に冷却したメチル６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝−アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキシレート（０．２２ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ、無水）溶液に、３．０Ｍ メチルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル（０．９０ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）溶液を添加した。完全に添加した後、フラスコを周囲温度にて１時間攪拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌの添加により反応停止し、ＤＣＭ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥させ（無水Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮し、クロマトグラフィーにより精製して（シリカ、ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ、５０：５０〜１００：０）、白色固体として２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−Ｎ−｛８−［５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチルプロパンアミド（０．１２ｇ、５５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＣＭ−ｄ２）： δ ８．６３（ｓ，１Ｈ）、ＭＳ（ＥＩ）：４９２（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，５−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６１（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６１（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９５（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３５（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］ブタノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０１（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０１（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］プロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］プロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２１（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２５（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２５（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１７（ＭＨ＋）．
実施例７（Ａ）：２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド
Figure 0005509104
ｔｅｒｔ−ブチル８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イルカルバメート（８００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）（実施例１（Ｂ）で得られた）、市販の２−ブロモ−５−メチルスルホニルピリジン（６００ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１１６ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（１１９ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、及び炭酸セシウム（２．０ｇ、６．１ｍｍｏｌ）の混合物のトルエン（１０ｍＬ）溶液を１６時間１００℃で加熱した。冷却した後、反応混合物をＣｅｌｉｔｅに通し、酢酸エチルで溶出した。有機層を水及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、４４２ｍｇ（４６％）のｔｅｒｔ−ブチル８−（５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメートを得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）： d ８．６２（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、４．９４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．６１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．０５（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｍ，４Ｈ）、２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．７８（ｄ，２Ｈ）、１．４５（ｓ，９Ｈ）。
ｔｅｒｔ−ブチル８−（５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメート（４４８ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）混合物のＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）溶液に４ＭのＨＣｌ−ジオキサン溶液（１．２ｍＬ、４．７０ｍｍｏｌ、４ｅｑ）を添加した。混合物は１分後に均質になり、３０分後に沈殿物が形成された。合計２時間攪拌した後、反応混合物を窒素流でスパージし、次いで真空中で濃縮して、白色固体として２１５ｍｇの８−（５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−アミンビス−ヒドロクロリドを得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ）： δ ８．４３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５（ｄｄ，Ｊ＝９．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ）、４．９０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．５２−３．４５（ｍ，１Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、２．６８−２．５８（ｍ，２Ｈ）、２．３９−２．３３（ｍ，２Ｈ）、２．１６−２．０９（ｍ，２Ｈ）、２．０１−１．９４（ｍ，２Ｈ）．ＬＣＭＳ（０〜９９％ ＭｅＣＮ／水、５分），Ｔｒｅｔ＝１．０１分、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８２．１（実測値）。
２−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパン酸（４８０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ、１．７５ｅｑ）の１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）溶液に、塩化オキサリル（０．３３ｍＬ、３．７４ｍｍｏｌ、３．８５ｅｑ）、続いて触媒量のＤＭＦ（数滴）を添加した。溶液を１時間室温で攪拌し、次いで減圧下で濃縮した。得られた酸塩化物をＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）に溶解させ、８−（５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−アミンビス−ヒドロクロリド（３４４ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）及びＮ，Ｎ−ｄｉイソプロピルエチルアミン（１．２ｍＬ、６．７９ｍｍｏｌ、７．０ｅｑ）のＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）攪拌溶液に添加した。得られた溶液を室温で１時間攪拌し、その後ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルに付着させ、カラムクロマトグラフィーにより精製した（４０〜８５％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）。単離した薄黄色固体をジエチルエーテルとともに攪拌し、濾過して、わずかにオフホワイトの粉末として３７０ｍｇ（７０％）の２−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−（８−（５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イル）プロパンアミドを得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）： δ ８．５６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝９．２ Ｈｚ，１Ｈ）、４．５７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、４．０８−４．００（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）、２．２７−２．１９（ｍ，２Ｈ）、２．１０−２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．８０−１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．６９−１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．６０（ｓ，６Ｈ）．ＬＣＭＳ（０〜９９％ ＭｅＣＮ／水、１０分），Ｔｒｅｔ＝６．２１分、［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４６．３。
実施例７（Ｂ）：２−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパン酸
Figure 0005509104
オーバーヘッド攪拌器を取り付けた３つ口丸底フラスコに４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノール）（米国特許第４，２６２，１５２号に記載の方法に従って調製）（５．０ｇ、１２７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を充填し、クロロホルム（３．３ｍＬ）及びアセトン（８．４ｍＬ）に溶解させた。ＮａＯＨペレット（４．２ｇ、１０４ｍｍｏｌ、３．７５ｅｑ）を２回に分けて添加し、混合物を４０分間激しく攪拌した。得られたスラリーを３ＮのＨＣｌでｐＨ２に酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機抽出物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で処理し、塩基層を濃ＨＣｌでｐＨ４に酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮して、薄茶色の結晶質固体として２．７ｇ（３７％）の２−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパン酸を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）： δ ７．５７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．９１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、１．６７（ｓ，６Ｈ）．ＬＣＭＳ（０〜９９％ ＭｅＣＮ／水、５分、陰イオン）、Ｔｒｅｔ＝２．９９分、［Ｍ−Ｈ］−＝２８１．３（実測値）。
実施例のいずれかに記載のものと同じ若しくは類似の合成技術を用いて、及び／又は代替市販試薬若しくは文献中の試薬に置き換えて、本発明の以下の化合物を調製した。
４−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６４（ＭＨ＋）。
２−クロロ−４−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９８（ＭＨ＋）。
４−｛３−エンド−［２−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオニルアミノ］−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ベンズアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５８（ＭＨ＋）。
３−クロロ−４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９３（ＭＨ＋）。
３−クロロ−４−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９９（ＭＨ＋）。
４−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピル−２−フルオロベンズアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８２（ＭＨ＋）。
４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−３−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７６（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−２−フルオロベンズアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３４（ＭＨ＋）。
Ｎ−シクロプロピル−４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ベンズアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１６（ＭＨ＋）。
４−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピル−３−フルオロベンズアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４８２（ＭＨ＋）。
４−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５８（ＭＨ＋）。
４−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４２（ＭＨ＋）。
４−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２６（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１１（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１１（ＭＨ＋）。
２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９５（ＭＨ＋）。
２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２９（ＭＨ＋）。
２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１２（ＭＨ＋）。
２−メチル−２−｛［４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７３（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［４−（アミノスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１３（ＭＨ＋）。
２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９６（ＭＨ＋）。
２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１２（ＭＨ＋）。
２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，５−トリクロロフェニル）オキシ］プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４６（ＭＨ＋）。
２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７７（ＭＨ＋）。
２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１１（ＭＨ＋）。
２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７９（ＭＨ＋）。
２−［（２−クロロ−４−メチルフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９１（ＭＨ＋）。
２−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７５（ＭＨ＋）。
２−｛［４−フルオロ−２−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９１（ＭＨ＋）。
２−［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９５（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７９（ＭＨ＋）。
２−［（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１３（ＭＨ＋）。
２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９５（ＭＨ＋）。
２−［（４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６１（ＭＨ＋）。
２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９７（ＭＨ＋）。
２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２９（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２９（ＭＨ＋）。
２−［（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２９（ＭＨ＋）。
２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９５（ＭＨ＋）。
２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１１（ＭＨ＋）。
２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２９（ＭＨ＋）。
２−｛［２−クロロ−４−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６３（ＭＨ＋）。
２−｛［２−クロロ−４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０７（ＭＨ＋）。
２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１１（ＭＨ＋）。
２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９７（ＭＨ＋）。
２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４５（ＭＨ＋）。
２−｛［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４６（ＭＨ＋）。
実施例８：Ｎ−［８−（５−アミノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005509104
密封した圧力管内のｔｅｒｔ−ブチル８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメート（０．８０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）（実施例１（Ｂ）で得られた）、市販の２−クロロ−５−ニトロピリジン（０．６７ｇ、４．２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．４４ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）の混合物のＮ−メチルピロリジン（６ｍＬ）溶液を、１００℃で４時間加熱した。冷却した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、水、１ＮのＨＣｌ及び塩水で順次洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、黄色固体としてｔｅｒｔ−ブチル８−（５−ｎｉｔｒｏピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメート（１．２ｇ、９６％）を得、それを精製することなく次の好適で用いた。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）： δ ９．０５（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，１Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．１１（ｍ，８Ｈ），１．８５（ｄ，２Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）
ｔｅｒｔ−ブチル８−（５−ニトロピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメート（１．１４ｇ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）及びＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液に、２Ｎ ＨＣｌのエーテル溶液（２０ｍＬ）を滴下した。５時間攪拌した後、得られた溶液を蒸発させて、８−（５−ニトロピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−アミンヒドロクロリド（０．９８ｇ、定量）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）： δ ８．９７（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄｄ，１Ｈ），８．１８（ｂｒ ｓ，３Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），２．２４（ｍ，４Ｈ），２．０２（ｍ，４Ｈ），１．８３（ｄ，２Ｈ）。
８−（５−ニトロピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−アミンヒドロクロリド（０．９８ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、市販の１−（４−クロロフェニル）−１−シクロプロパンカルボン酸（０．６８ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（１．０ｇ、５．３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．７２ｇ、５．３ｍｍｏｌ）、及びＥｔ３Ｎ（２．５ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）の混合物のＤＣＭ（２０ｍＬ）溶液を１８時間攪拌した。得られた混合物を飽和ＮａＨＣＯ３及び水で順次洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、黄色固体として１−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（８−（５−ニトロピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イル）シクロプロパンカルボキサミド（１．３７ｇ、９５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）： δ ９．０３（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，１Ｈ），７．４３（ＡＢ ｑ，４Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ），５．８１（ｄ，１Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，６Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｍ，２Ｈ）。
鉄（０．９０ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）及び１−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（８−（５−ニトロピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イル）シクロプロパンカルボキサミド（１．３７ｇ、３．２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）懸濁液に、５分間にわたって飽和ＮＨ４Ｃｌ（５ｍＬ）を添加し、得られた反応混合物を１８時間還流させた。冷却した後、反応混合物をＣｅｌｉｔｅパッドに通して濾過し、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）で洗浄した。濾液を蒸発させて、ＤＣＭ（３０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、残留物を得た。クロマトグラフィーにより残留物を精製して（シリカ、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ、１：１０）、薄紫色固体としてＮ−［８−（５−アミノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（０．９１ｇ、７０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）： δ ７．７４（ｄ，１Ｈ），７．４０（ＡＢ ｑ，４Ｈ），６．９６（ｄｄ，１Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），５．８５（ｄ，１Ｈ），４．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｄ，２Ｈ），１．２６（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ（ＥＩ）：３９７（ＭＨ＋）。
実施例のいずれかに記載のものと同じ若しくは類似の合成技術を用いて、及び／又は代替市販試薬若しくは文献中の試薬に置き換えて、本発明の以下の化合物を調製した。
Ｎ−［８−（５−アミノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４４９（ＭＨ＋）．
実施例９：Ｎ−｛８−［５−（アセチルアミノ）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005509104
実施例８で得られたＮ−［８−（５−アミノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（０．１６ｇ、０．４０３ｍｍｏｌ）のピリジン（１ｍＬ）及びＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、塩化アセチル（０．２ｍＬ、２．８１ｍｍｏｌ）を添加した。３時間攪拌した後、反応混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）で希釈し、水及び飽和ＮＨ４Ｃｌで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、残留物を得た。クロマトグラフィーにより残留物を精製して（シリカ、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ、１：１０）、薄黄色固体としてＮ−｛８−［５−（アセチルアミノ）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（６１ｍｇ、３４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）： δ ８．０６（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ），７．４３（ＡＢ ｑ，４Ｈ），７．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，１Ｈ），５．８５（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｄ，２Ｈ），１．２７（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ（ＥＩ）：４３９（ＭＨ＋）。
実施例のいずれかに記載のものと同じ若しくは類似の合成技術を用いて、及び／又は代替市販試薬若しくは文献中の試薬に置き換えて、本発明の以下の化合物を調製した。
Ｎ−［８−（５−アセチルピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４２４（ＭＨ＋）。
１−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（８−｛５−［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）シクロプロパンカルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６５（ＭＨ＋）。
１−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（８−｛５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）シクロプロパンカルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４７５（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝シクロプロパンカルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１７（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［５−（アセチルアミノ）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９１（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２７（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９０（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛４−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フェニル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４４（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］フェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８８（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７４（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７３（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛８−［２−クロロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：６０８（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−Ｎ−｛８−［２−フルオロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９１（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛３−クロロ−４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］フェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９３（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−３−フルオロフェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７６（ＭＨ＋）。
２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（トリフルオロアセチル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４５（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５９（ＭＨ＋）。
Ｎ−｛５−クロロ−６−［３−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−エンド−イル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９４（ＭＨ＋）。
２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−（８−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４４（ＭＨ＋）。
２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１０（ＭＨ＋）。
２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２６（ＭＨ＋）。
２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４５（ＭＨ＋）。

２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４５（ＭＨ＋）。

Ｎ−｛８−［３−クロロ−５−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：６０９（ＭＨ＋）。
２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６１（ＭＨ＋）．
実施例１０：３−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］カルボニル｝ベンズアミド
Figure 0005509104
実施例１（Ｂ）で得られたｔｅｒｔ−ブチル８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメート（２．３ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）、市販の４−シアノ安息香酸（１．５ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（２．９ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（２．０５ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（３．５ｍＬ、２５．１ｍｍｏｌ）の混合物のＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）溶液を室温で１８時間攪拌した。混合物を１０％クエン酸（１０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）、及び塩水（１０ｍＬ）で順次洗浄した。有機溶液をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、生成物２（３．４ｇ、９．５６ｍｍｏｌ、収率９５％）を得、これを更に精製することなく次の工程で用いた。残留物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルから酢酸エチル中の１％メタノールへ）により、白色固体としてｔｅｒｔ−ブチル８−（３−シアノベンゾイル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメートを得た（６２８ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ、収率９１％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）： d １．４４（ｓ，９Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｍ，５Ｈ），２．３９（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｍ，２Ｈ），４．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｍ，３Ｈ）。
ｔｅｒｔ−ブチル８−（３−シアノベンゾイル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメート（７００ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）溶液に、２Ｎ ＨＣｌのエーテル（１０ｍＬ）溶液を滴下した。１６時間攪拌した後、得られた混合物を蒸発させて、ＨＣｌ塩として３−エンド−（３−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボニル）ベンゾニトリルを得た（５４７ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ、収率９５％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）： d １．８３（ｍ，６Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｂｒ ｓ，３Ｈ）。
３−（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボニル）ベンゾニトリル塩酸塩（３００ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、市販の２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパン酸（３１０ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（３００ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（２１０ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．７５ｍＬ、５．３８ｍｍｏｌ）の反応混合物のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）溶液を１８時間攪拌した。得られた混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）及び塩水（５ｍＬ）で順次洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、残留物を得、それをカラムクロマトグラフィーにより精製して（酢酸エチル：ＣＨ２Ｃｌ２＝１：１）、白色発泡体としてＮ−（８−（３−シアノベンゾイル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパンアミド（３７８ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ、収率７６％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）： d １．５５（ｓ，６Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，３Ｈ），２．２０（ｍ，３Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．２８（ｑ，１Ｈ），４．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｍ，３Ｈ）。
Ｎ−（８−（３−シアノベンゾイル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパンアミド（３１０ｍｇ、０．６３７ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２ｍＬ）溶液に、０℃で炭酸カリウム（４４０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及び過酸化水素溶液（ｃａ．３０％、０．４ｍＬ）を添加した。得られた反応混合物を５時間にわたって室温にゆっくりと温めた。過剰な水（約１００ｍＬ）を混合物に添加し、得られた沈殿物を回収し、水で洗浄した。固体を真空中で乾燥させて、白色固体として３−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］カルボニル｝ベンズアミドを得た（２５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ、収率７７％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）： d １．５４（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｄ，１Ｈ），１．８８（ｄ，１Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｍ，３Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．１４（ｑ，１Ｈ），４．８８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）。ＭＳ（ＥＩ）：５０４（ＭＨ＋）。
実施例のいずれかに記載のものと同じ若しくは類似の合成技術を用いて、及び／又は代替市販試薬若しくは文献中の試薬に置き換えて、本発明の以下の化合物を調製した。
４−｛［３−エンド−（｛２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］カルボニル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８７（ＭＨ＋）。
４−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］カルボニル｝ベンズアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０４（ＭＨ＋）．
実施例１１：３−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］メチル｝ベンズアミド
Figure 0005509104
市販の３−シアノベンズアルデヒド（２７０ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）及び実施例１（Ｂ）で得られたｔｅｒｔ−ブチル８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメート（４６０ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）溶液に、室温でＡｃＯＨ（０．１４ｍＬ、２．４５ｍｍｏｌ）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（５２５ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１時間にわたって約５０℃に加熱した。冷却した後、反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、残留物を得た。残留物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルから酢酸エチル中１％メタノール）により、白色固体としてｔｅｒｔ−ブチル８−（３−シアノベンジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメートを得た（６２８ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ、収率９１％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）： d １．４４（ｓ，９Ｈ），１．６４（ｄ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｍ，４Ｈ），３．１２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５３（ＡＢｑ，２Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄ，４Ｈ），７．６９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
ｔｅｒｔ−ブチル８−（３−シアノベンジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルカルバメート（６２０ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）溶液に、２Ｎ ＨＣｌのエーテル（１０ｍＬ）溶液を滴下した。１０時間後、得られた混合物を蒸発させて、３−（（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）メチル）ベンゾニトリル塩酸塩（５７０ｍｇ、定量的収量）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）： d ２．０６（ｄ，２Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．３０（ＡＢｑ，２Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｂｒ ｓ，３Ｈ）。
３−（（３−エンド−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）メチル）ベンゾニトリル塩酸塩（４７０ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、市販の２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパン酸（４）（４４７ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（４３０ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（３０４ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（１．３ｍＬ、９．３２ｍｍｏｌ）の混合物のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）溶液を１８時間攪拌した。得られた混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５ｍＬ）、塩水で順次洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、残留物を得、それをカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ＣＨ２Ｃｌ２＝１：１）により精製して、固体としてＮ−（８−（３−シアノベンジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパンアミド（５２６ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ、収率７４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）： d １．５５（ｓ，６Ｈ），１．６５（ｄ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５５（ＡＢｑ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
Ｎ−（８−（３−シアノベンジル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパンアミド（４７０ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（４ｍＬ）溶液に、０℃で炭酸カリウム（４４０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及び過酸化水素溶液（ｃａ．３０％、０．５ｍＬ）を添加した。得られた反応混合物を２時間にわたってゆっくりと加温した。過剰な水（約１００ｍＬ）を混合物に添加し、得られた沈殿物を回収した。固体を酢酸エチルに溶解させ、有機溶液をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、残留物を得た。残留物のカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝１０：１）により、白色発泡体として３−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］メチル｝ベンズアミドを得た（３９０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ、収率８０％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）： d １．５４（ｓ，６Ｈ），１．６３（ｄ，２Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５５（ＡＢｑ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｔ，２Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。ＭＳ（ＥＩ）：４９０（ＭＨ＋）。
実施例のいずれかに記載のものと同じ若しくは類似の合成技術を用いて、及び／又は代替市販試薬若しくは文献中の試薬に置き換えて、本発明の以下の化合物を調製した。
４−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］メチル｝ベンズアミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９０（ＭＨ＋）。
６−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４９１（ＭＨ＋）。
実施例（実施例１〜１１のいずれかを含む）のいずれかに記載のものと同じ若しくは類似の合成技術を用いて、及び／又は代替市販試薬若しくは文献中の試薬に置き換えて、本発明の以下の化合物を調製した。
６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（ナフタレン−２−イルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４１（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（イソキノリン−１−イルオキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：４６０（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［３−（１ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８６（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロビフェニル−３−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５１９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−４’−フルオロビフェニル−３−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−メチル−２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］プロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（１−クロロナフタレン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３７（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［２−メチル−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６０３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジメチルスルファモイル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６３２（ＭＨ＋）。必要なフェノールは、４−クロロフェノールを、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロリド及びトリエチルアミンのジクロロメタン溶液と反応させ、続いてアンモニウムトリクロリドで処理することにより得ることができる。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（２−メトキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９９（ＭＨ＋）．必要なフェノールは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８５，５０，２１４５−２１４８の手順に従ってカテコールを１−ブロモ−２−メトキシメタンでアルキル化し、続いて塩素化することにより合成する。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（プロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６７（ＭＨ＋）．必要なフェノールは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８５，５０，２１４５−２１４８の手順に従って２−イソプロピルフェノールを塩素化することにより合成する。
６−（３−エンド−｛［２−（イソキノリン−１−イルオキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４２（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４１（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５５（ＭＨ＋）．必要なフィブラートは、３−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒドをエチル２−ブロモイソブチレートでアルキル化し、続いて水素化ホウ素ナトリウムをアルデヒドで還元することにより２段階で調製した。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９７（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロ−２−シクロペンチルフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９３（ＭＨ＋）．必要なフェノールは、１２０℃でモンモリロナイトＫ１０の存在下にて、４−クロロフェノールをシクロペンタノールを反応させることにより調製することができる。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（モルホリン−４−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６１０（ＭＨ＋）．フィブラートは、典型的なブーフヴァルトアミノ化条件下で、エチル２−（２−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２−メチルプロパノエートをモルホリンと反応させることにより調製する。
６−（３−エンド−｛［２−（２−カルバモイル−４−クロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６８（ＭＨ＋）．カルバモイル基は、対応するニトリルの、ジメチルスルホキシド中の過酸化水素及び炭酸カリウムによる酸化による最終工程で組み入れられた。

６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６２０（ＭＨ＋）． ４，６−ジクロロベンゼン−１，３−ジオールの２−ブロモエタノールを用いたアルキル化により必要なフェノールを得た。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９１（ＭＨ＋）．
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６０９（ＭＨ＋）．必要なフェノールは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８５，５０，２１４５−２１４８の手順に従って２−（トリフルオロメトキシ）フェノールを塩素化することにより調製する。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）．必要なフィブラートは、エチル２−（４−クロロ−２−ホルミルフェノキシ）−２−メチルプロパノエートを（ジエチルアミノ）硫黄三フッ化物で処理することにより得る。
２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２８（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（１ｈ−インドール−４−イルオキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３０（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２１（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６３（ＭＨ＋）。
Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−６−［３−エンド−（｛２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７１（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５３（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２５（ＭＨ＋）。
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−［３−エンド−（｛２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５９（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７３（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７３（ＭＨ＋）。
５−クロロ−２−（｛２−メチル−１−オキソ−１−［（８−｛５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）アミノ］プロパン−２−イル｝オキシ）安息香酸、ＭＳ（ＥＩ）：５６９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５５（ＭＨ＋）．ヒドロキシメチル基は、６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−ホルミルフェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ニコチンアミドを水素化ホウ素ナトリウムで処理して、最終工程で組み込まれる。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７７（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６２（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２ｈ−チオピラン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６１０（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７８（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−メトキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６３４（ＭＨ＋）．必要なフェノールは、塩基として水素化ナトリウムを用いて、４，６−ジクロロベンゼン−１，３−ジオールを１−ブロモ−２−メトキシエタンでアルキル化することにより調製することができる。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（２−ヒドロキシエチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６９（ＭＨ＋）．必要なフェノールは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８５，５０，２１４５−２１４８の手順に従って、ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オンを水素化アルミニウムリチウムで還元し、続いて塩素化することにより調製する。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３１（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４４（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛４−クロロ−２−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］フェノキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６３５（ＭＨ＋）．必要なフィブラートは、エチル２−（４−クロロ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパノエートをメタンスルホニルクロリドで処理し、続いてイミダゾールと反応させることにより合成する。
６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロ−２−スルファモイルフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６０４（ＭＨ＋）． 必要なフェノールは、 ５−クロロ−２−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロリドを水酸化アンモニウムと反応させ、続いて三臭化ホウ素でメチルエーテルを脱保護することにより合成する。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８５（ＭＨ＋）．必要なフェノールは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８５，５０，２１４５−２１４８の手順に従って、カテコールを２−ブロモエタノールでアルキル化し、続いて塩素化することにより調製する。
６−（３−エンド−｛［２−（１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３０（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８３（ＭＨ＋）．必要なフェノールは、４−ブロモ−２−クロロフェノールを、水素化ナトリウム、ｎ−ブチルリチウム、次いでアセトンで処理することにより調製する。
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６１４（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６０３（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５０（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５０（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３６（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３６（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−（２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イルオキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５４（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−（２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イルオキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−イソプロピルニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２１（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９１（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−（２−（２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：６０２（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６３（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６０（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−（２−（２，４−ジクロロ−５−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：６７３（ＭＨ＋）．ピロリジニル基は、６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミドを、メタンスルホニルクロリド、続いてピロリジンで処理することにより導入した。
６−（３−エンド−（２−（２，４−ジクロロ−５−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：７０２（ＭＨ＋）．メチルピペラジニル基は、６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミドを、メタンスルホニルクロリド、続いてピペラジンで処理することにより導入した。
６−（３−エンド−（２−（２，４−ジクロロ−５−（２−モルホリノエトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：６８９（ＭＨ＋）。モルホリノ基は、６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミドを、メタンスルホニルクロリド、続いてモルホリンで処理することにより導入した。
６−（３−エンド−（２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イルオキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４２（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−（２−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イルオキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２６（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：６２３（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）．

６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：６０７（ＭＨ＋）。
２−（２，４−ジクロロ−５−（２−メチル−１−オキソ−１−（８−（５−（２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル）ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルアミノ）プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ）酢酸、ＭＳ（ＥＩ）：６３３（ＭＨ＋）．カルボン酸は、６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミドのＨ５ＩＯ６／ＣｒＯ３による酸化により最終工程で組み込まれた。
２−（２，４−ジクロロ−５−（２−メチル−１−オキソ−１−（８−（５−（２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル）ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルアミノ）プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパン酸、ＭＳ（ＥＩ）：６６２（ＭＨ＋）。表題の化合物は、エチル２−（２，４−ジクロロ−５−（２−メチル−１−オキソ−１−（８−（５−（２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル）ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イルアミノ）プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパノエートを、２Ｎ水素化ナトリウムのメタノール溶液で加水分解することにより調製する。必要なフィブラートは、４，６−ジクロロレゾルシノールをエチル２−ブロモイソブチレートでアルキル化し、続いて２Ｎの水素化ナトリウムで処理することにより合成する。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６２３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６０７（ＭＨ＋）．

６−［３−エンド−（｛２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７４（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［２−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５８（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３９（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８５（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９１（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９１（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛５−［（１−アミノ−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）オキシ］−２，４−ジクロロフェノキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６６１（ＭＨ＋）．カルバモイル基は、エチル２−（２，４−ジクロロ−５−（２−メチル−１−オキソ−１−（８−（５−（２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル）ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イルアミノ）プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパノエートのアンモニアのメタノール溶液処理により最終工程で組み入れられる。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７１（ＭＨ＋）．必要なフィブラートは、エチル２−（５−（ブロモメチル）−２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノエートを炭酸カルシウムのジオキサン水溶液と反応させることにより合成する。
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６００（ＭＨ＋）．必要なフェノールは、メチル２，４−ジクロロベンゾエート（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００３，１２５，７７９２−７７９３の手順に従って）のホウ素化及び酸化、続いて過剰なメチルマグネシウムブロミド処理により調製することができる。
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４１（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６１７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５７（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５７（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５７（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５９（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９１（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９９（ＭＨ＋）。
６−｛３−エンド−［（２−｛［３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７４（ＭＨ＋）．必要なフェノールは、５−フルオロ−２−メトキシニコチンアルデヒドをＤＡＳＴと反応させ、続いてメチルエーテルの脱保護をトリメチルシリルヨウ化物を用いて行うことにより調製する。
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−｛３−エンド−［（２−｛［３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４２（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５９（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４３（ＭＨ＋）。
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５０９（ＭＨ＋）。
［２，４−ジクロロ−５−（｛２−メチル−１−オキソ−１−［（８−｛５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）アミノ］プロパン−２−イル｝オキシ）フェニル］酢酸、ＭＳ（ＥＩ）：６１７（ＭＨ＋）．酸は、最終工程で対応するニトリルの加水分解により組み入れられる。必要なフェノールの合成は、２−クロロ−５−メチルフェノールの塩素化（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８５，５０，２１４５−２１４８の手順に従って）、続いてエチル２−ブロモのアルキル化で開始する。ＮＢＳ及び過酸化ベンゾイルの臭素化、続いてシアン化ナトリウム処理により、適切な置換フェノールが生成される。
２−［２，４−ジクロロ−５−（｛２−メチル−１−オキソ−１−［（８−｛５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）アミノ］プロパン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチルプロパン酸、ＭＳ（ＥＩ）：６４６（ＭＨ＋）．カルボン酸は、６−（３−エンド−（２−（２，４−ジクロロ−５−（２−シアノプロパン−２−イル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ニコチンアミドの酸処理により最終工程で組み入れられる。必要なフィブラートは、エチル２−（２，４−ジクロロ−５−（シアノメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパノエートを水素化ナトリウム及びヨードメタンで処理することにより調製する。
６−［３−エンド−（｛２−［５−（１−アミノ−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−２，４−ジクロロフェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６４５（ＭＨ＋）．カルバモイル基は、炭酸カリウムの存在下にて、６−（３−エンド−（２−（２，４−ジクロロ−５−（２−シアノプロパン−２−イル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ニコチンアミドを過酸化水素で処理することにより最終工程で組み入れられる。
６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５２５（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６３９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６０５（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９１（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５５７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−４−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）。
２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−ｎ−（８−｛５−［（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５９７（ＭＨ＋）。
２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−ｎ−［８−（５−｛［（２ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：６１１（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６２３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６０７（ＭＨ＋）。
［２，４−ジクロロ−５−（｛１−［（８−｛５−［（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）アミノ］−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル｝オキシ）フェニル］酢酸、ＭＳ（ＥＩ）：６００（ＭＨ＋）．カルボン酸は、６−（３−エンド−（２−（２，４−ジクロロ−５−（シアノメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ニコチンアミドを３Ｎ ＮａＯＨのＭｅＯＨ溶液で加水分解することにより最終工程で組み込まれる。必要なフィブラートは、エチル２−（２，４−ジクロロ−５−メチルフェノキシ）−２−メチルプロパノエートを、ＮＢＳ及び過酸化ベンゾイルの四塩化炭素溶液で臭素化し、続いてＤＭＦ中のシアン化ナトリウムで処理することにより合成する。
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−ｎ−［８−（５−｛［（３ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−［８−（５−｛［（３ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−メチルプロパンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）．必要なアミンは、エチルトリフルオロピルベートを４−メチルベンゼンスルフィンアミド、ジエチルアゾジカルボキシレート、及びトリフェニルホスフィンで処理し、続いて水酸化アンモニウムリチウムで還元することにより調製する（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，２００１，１４４９参照）。
６−［３−エンド−（｛２−［２，５−ジクロロ−４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７１（ＭＨ＋）．必要なフェノールは、３−クロロ−４−メチルフェノールをＨＣｌ及び過酸化水素で塩素化し、続いてエチル２−ブロモイソブチレートでアルキル化することにより調製する。ＮＢＳ及び過酸化ベンゾイルにより臭素化し、次いで炭酸カルシウムで処理することにより、所望のヒドロキシメチル基が生じる。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６５（ＭＨ＋）．必要なフェノールは、２−ブロモ−４−クロロフェノールのＴＢＤＭＳ保護、続いてイソプロピルマグネシウムブロミド及びアセトンによる処理、次いでＴＢＡＦ脱保護により調製する。
６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ニコチンアミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８３（ＭＨ＋）。
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（３−エンド−（２−（４−フルオロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）ニコチンアミド 、ＭＳ（ＥＩ）：５４９（ＭＨ＋）。
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジフルオロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７３（ＭＨ＋）．必要なフェノールは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８５，５０，２１４５−２１４８の手順に従って、２−（ジフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドをＤａｋｉｎ再配置し、続いて塩素化することにより合成する。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［３，３，３−トリフルオロ−２−（モルホリン−４−イル）プロピル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６５９（ＭＨ＋）．必要なアミンは、１，１，１−トリフルオロ−３−ニトロプロパン−２−オルをメタンスルホニルクロリド及びモルホリンで処理し、続いてパラジウム炭素上で加水分解することにより調製する。
６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５６５（ＭＨ＋）．フェノールは、４−ブロモ−３−クロロフェノールのＴＢＤＭＳ保護、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムを用いた金属ハロゲン交換、続いてアセトンの添加、次いでＴＢＡＦ脱保護により調製する。
６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８３（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５３６（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸、ＭＳ（ＥＩ）：５３７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６１８（ＭＨ＋）。
６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８７（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５７８（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（プロパ−１−エン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８２（ＭＨ＋）．必要なフィブリン酸は、２−（２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ）−２−メチルプロパン酸をメタンスルホニルクロリド及びトリエチルアミンで処理することにより調製する。
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド１−オキシド、ＭＳ（ＥＩ）：６１６（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６４８（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６０８（ＭＨ＋）。
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−［３−エンド−（｛２−［２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５４９（ＭＨ＋）。
６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−５−フルオロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：５８３（ＭＨ＋）．フェノールは、メチル２−フルオロ−４−ヒドロキシベンゾエートのＴＢＤＭＳ保護、続いてＮＣＳ塩素化、メチルマグネシウムブロミド添加、及びＴＢＡＦ脱保護により調製する。
６−［３−エンド−（｛２−［２，５−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、ＭＳ（ＥＩ）：６００（ＭＨ＋）。
１１βＨＳＤ１阻害アッセイ
１１βＨＳＤ１ ＳＰＡアッセイ
試験化合物による１１βＨＳＤ１の阻害を、シンチレーション近接アッセイ（ＳＰＡ）によりインビトロで評価した。アッセイは、総ウェル容積が２６μＬであり、アッセイバッファー（５０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、１００ｍＭ ＫＣｌ、５ｍＭ ＮａＣｌ、及び２ｍＭ ＭｇＣｌ２（ｐＨ７．４））中に、トリチウム化コルチゾン基質（４０ｎＭ）、ＮＡＤＰＨ共同因子（１ｍＭ）、連続希釈した阻害剤（３８ｐＭ〜１０μＭ）、及び大腸菌により発現された組み換えヒト１１βＨＳＤ１の精製物（３０〜１００ｎＭ）の混合物を収容しているる３８４ウェルアッセイプレート内で実施した。混合後、プレートを室温で２時間インキュベートした。グリチルリチン酸（１ｍＭ）及びモノクローナルコルチゾール抗体（３μｇ／ｍＬ）とともにプレインキュベートされている３０μＬのプロテインＡ Ｙｓｉ ＳＰＡビーズ（１０ｍｇ／ｍＬ）を添加することにより反応を停止した。次いで、プレートを室温で一晩インキュベートし、その後Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ計数器で読み取った。各化合物の阻害率（％）を、バックグラウンド及び最大シグナルに基づいて算出した。化合物又は酵素無しで基質を収容しているウェルをバックグラウンドシグナルとして用い、いずれの化合物も無しで基質及び酵素を収容しているウェルを最大シグナルとして用いた。Ａｃｔｉｖｉｔｙ Ｂａｓｅで阻害剤のＩＣ５０値の算出を行った。１μＭ未満のＩＣ５０値を有する試験化合物を活性であると見なした。
エキソビボ１１βＨＳＤ１アッセイ
試験化合物により処理したマウスの肝臓及び白色脂肪細胞における１１βＨＳＤ１の阻害を、シンチレーション近接アッセイ（ＳＰＡ）を用いてエキソビボ方式で評価した。化合物又はビヒクルで処理したマウスから取り出した肝臓及び白色脂肪細胞を速やかに冷凍し、分析まで−８０℃で保管した。冷凍組織（約１００ｍｇ／片）を、５００μＬのアッセイバッファー（ＲＰＭＩ１６４０培地中１５ｍＭ ＨＥＰＥＳ、１ｍＭ ＮＡＤＰＨ、５％ ＦＣＳ、ペニシリン−ストレプトマイシン、及びプロテアーゼ阻害剤）を収容している４８ウェル組織培養プレートのウェルに移し、１０〜１５枚に刻んだ。５μＬの２μＭトリチウム化コルチゾン（最終濃度＝２０ｎＭ）を添加することにより反応を開始させた。混合後、プレートを５％ ＣＯ２雰囲気下で１０分間（肝臓）又は２時間（白色脂肪細胞）３７℃でインキュベートした。インキュベート後、反応混合物を１．７ｍＬの試験管に移し、卓上型遠心分離機の最高速度で２分間遠心分離した。次いで反応物の液体部分（１００μＬ×３ウェル）を９６ウェルアッセイプレートに移し、グリチルリチン酸（１ｍＭ）及びモノクローナルコルチゾール抗体（３μｇ／ｍＬ）とともにプレインキュベートされている１００μＬの抗マウスＹＳｉ ＳＰＡビーズ（１０ｍｇ／ｍＬ）を添加することにより反応を停止した。次いでプレートを軽く振盪させながら室温で１時間インキュベートし、その後Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ計数器で読み取った。各化合物の阻害率（％）を、バックグラウンド及び最大シグナルに基づいて算出した。ビヒクルサンプルを収容しているウェルを最大シグナルとして用い、一方インビトロにおいて１００μＭのグリチルリチン酸で処理した第２のセットのビヒクルサンプルを収容しているウェルをバックグラウンドシグナルとして用いた。試験した用量において１１βＨＳＤ１の２５％超を阻害する試験化合物を活性であると見なした。
１１β−ＨＳＤ１阻害アッセイ
１１β−ＨＳＤ１ ＳＰＡアッセイ
試験化合物による１１β−ＨＳＤ１の阻害を、シンチレーション近接アッセイ（ＳＰＡ）によりインビトロにおいて評価した。アッセイは、総ウェル容積が２６μＬであり、アッセイバッファー（５０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、１００ｍＭ ＫＣｌ、５ｍＭ ＮａＣｌ、及び２ｍＭ ＭｇＣｌ２（ｐＨ７．４））中に、トリチウム化コルチゾン基質（４０ｎＭ）、ＮＡＤＰＨ共同因子（１ｍＭ）、連続希釈した阻害剤（３８ｐＭ〜１０μＭ）、及び大腸菌により発現された組み換えヒト１１βＨＳＤ１の精製物（３０〜１００ｎＭ）の混合物を収容している３８４ウェルアッセイプレート内で実施した。混合後、プレートを室温で２時間インキュベートした。グリチルリチン酸（１ｍＭ）及びモノクローナルコルチゾール抗体（３μｇ／ｍＬ）とともにプレインキュベートされている３０μＬのプロテインＡ ＹＳｉ ＳＰＡビーズ（１０ｍｇ／ｍＬ）を添加することにより反応を停止した。次いで、プレートを室温で一晩インキュベートし、その後Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ計数器で読み取った。各化合物の阻害率を、バックグラウンド及び最大シグナルに基づいて算出した。化合物又は酵素無しで基質を収容しているウェルをバックグラウンドシグナルとして用い、一方いずれの化合物も無しで基質及び酵素を収容しているウェルを最大シグナルとして用いた。Ａｃｔｉｖｅ Ｂａｓｅで阻害剤のＩＣ５０値の算出を行った。１μＭ未満のＩＣ５０値を有する試験化合物を活性であると見なした。
エキソビボ１１βＨＳＤ１アッセイ
試験化合物により処理したマウスの肝臓及び白色脂肪細胞における１１βＨＳＤ１の阻害を、シンチレーション近接アッセイ（ＳＰＡ）を用いてエキソビボ方式で評価した。化合物又はビヒクルで処理したマウスから取り出した肝臓及び白色脂肪細胞を速やかに冷凍し、分析まで−８０℃で保管した。冷凍組織（約１００ｍｇ／片）を、５００μＬのアッセイバッファー（ＲＰＭＩ１６４０培地中１５ｍＭ ＨＥＰＥＳ、１ｍＭ ＮＡＤＰＨ、５％ ＦＣＳ、ペニシリン−ストレプトマイシン、及びプロテアーゼ阻害剤）を収容している４８ウェル組織培養プレートのウェルに移し、１０〜１５枚に刻んだ。５μＬの２μＭトリチウム化コルチゾン（最終濃度＝２０ｎＭ）を添加することにより反応を開始させた。混合後、プレートを５％ ＣＯ２雰囲気下で１０分間（肝臓）又は２時間（白色脂肪細胞）３７℃でインキュベートした。インキュベート後、反応混合物を１．７ｍＬの試験管に移し、卓上型遠心分離機の最高速度で２分間遠心分離した。次いで反応物の液体部分（１００μＬ×３ウェル）を９６ウェルアッセイプレートに移し、グリチルリチン酸（１ｍＭ）及びモノクローナルコルチゾール抗体（３μｇ／ｍＬ）とともにプレインキュベートされている１００μＬの抗マウスＹＳｉ ＳＰＡビーズ（１０ｍｇ／ｍＬ）を添加することにより反応を停止した。次いでプレートを軽く振盪させながら室温で１時間インキュベートし、その後Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ計数器で読み取った。各化合物の阻害率を、バックグラウンド及び最大シグナルに基づいて算出した。ビヒクルサンプルを収容しているウェルを最大シグナルとして用い、一方インビトロにおいて１００μＭのグリチルリチン酸で処理した第２のセットのビヒクルサンプルを収容しているウェルをバックグラウンドシグナルとして用いた。試験した用量の１１βＨＳＤ１の２５％超を阻害する試験化合物を活性であると見なした。
表Ｉの化合物を、その１１β−ＨＳＤ１阻害活性（ＩＣ５０値）について試験すると、これらの化合物は１０，０００ｎＭ未満の１１β−ＨＳＤ１ ＩＣ５０値を有する。表Ｉの化合物の好ましい群は５，０００ｎＭ未満の１１β−ＨＳＤ１ ＩＣ５０値を有する。表Ｉの化合物の別の好ましい群は２，０００ｎＭ未満の１１β−ＨＳＤ１ ＩＣ５０値を有する。表Ｉの化合物の別の好ましい群は１，０００ｎＭ未満の１１β−ＨＳＤ１ ＩＣ５０値を有する。表Ｉの化合物の別の好ましい群は５００ｎＭ未満の１１β−ＨＳＤ１ ＩＣ５０値を有する。表Ｉの化合物の別の好ましい群は２００ｎＭ未満の１１β−ＨＳＤ１ ＩＣ５０値を有する。表Ｉの化合物の別の好ましい群は１００ｎＭ未満の１１β−ＨＳＤ１ ＩＣ５０値を有する。表Ｉの化合物の別の好ましい群は５０ｎＭ未満の１１β−ＨＳＤ１ ＩＣ５０値を有する。表Ｉの化合物の別の好ましい群は２５ｎＭ未満の１１β−ＨＳＤ１ ＩＣ５０値を有する。
医薬組成物の例
以下は、式Ｉの化合物を含有している代表的な医薬処方である。
錠剤処方
以下の成分を緊密に混合し、個別の分割錠に圧縮する。
Figure 0005509104
カプセル剤処方
以下の成分を緊密に混合し、硬質シェルゼラチンカプセル剤に充填する。
Figure 0005509104
懸濁液処方
以下の成分を混合し、経口投与用懸濁液を形成する。
Figure 0005509104
注入可能処方
以下の成分を混合し、注入可能処方を形成する。
Figure 0005509104
上記成分を全て（水を除いて）組み合わせ、攪拌しながら６０〜７０℃に加熱する。次いで激しく攪拌しながら十分な量の６０℃の水を添加して、成分を乳化させ、次いで水を１００ｇまで適量添加する。
坐薬処方
総重量２．５ｇの坐薬を、本明細書に開示される化合物（式Iの化合物）とＷｉｔｅｐｓｏｌ（登録商標）Ｈ−１５（飽和植物性脂肪酸のトリグリセリド；Ｒｉｃｈｅｓ−Ｎｅｌｓｏｎ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）と混合することにより調製し、それは以下の組成を有する。
Figure 0005509104
前述の開示は、明瞭性及び理解の目的のために、例証及び例を用いて多少詳細に記載されてた。本発明は種々の特別な且つ好ましい実施形態及び技術を参照して記載されている。しかし、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく多くの変形及び修正を行い得ることを理解すべきである。変更及び修正を添付の特許請求の範囲の範囲内で行い得ることは当業者に明らかであろう。従って、上記記載は例示することを意図するものであり、限定を意図するものではないと理解される。従って、本発明の範囲は、上記記載を参照するのではなく、以下の添付の特許請求の範囲、ならびに、かかる特許請求の範囲に権利が与えられている特許請求の範囲と等価である範囲の全てを参照して決定されるべきである。

Claims (15)

  1. 式Ｉ
    Figure 0005509104
     の化合物又はその薬剤的に許容できる塩であって、
    式中
    Ｒ１は
    Figure 0005509104
     から選択され、
    Ｒ２はフェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル、及び１、２又は３つのヘテロ原子を含有できる５〜６員ヘテロアリールから選択され、該フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル及び５〜６員ヘテロアリールはそれぞれ非置換であってもよく、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、任意的にハロ又は−ＣＦ３で置換されたヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択される１、２、３又は４つの基で置換されていてもよく、該−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は任意的に１、２、３、４又は５つのハロで置換されており、上記の、どのＲ２基のいずれのアルキル部分も、任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０はそれぞれ独立してＨ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されているアルキル、アルキニル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、アミノカルボニルアルコキシ、アミノカルボニルアルキル、カルボキシアルコキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、へテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシはハロ、−ＣＦ３、−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、ＯＨ、及びアルコキシから選択される１、２、又は３つの基で置換されていてもよく、上記の、どのＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基のいずれのアルキル部分も、任意的にヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    Ｒ１１は水素、アルキル、アルケニル、又はアルキニルであり、
    Ｒ１２は水素、アルケニル、アルキニル、ハロ、又はアルキルから選択され、
    Ｒ１３はハロ、アルキル、アルケニル、又はアルキニルであり、
    又は、Ｒ１２及びＲ１３はそれらが両方結合する炭素原子と一緒になって３〜６員シクロアルキルを形成し、
    Ｒ１９は、Ｒ１９が存在する場合、水素、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシはハロ、−ＣＦ３、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよく、上記Ｒ１９のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    ＡはＮ又はＣＨであり、
    ＢはＮ又はＣＨであり、
    Ｄ及びＥはそれぞれＣＨ及びＮから選択され、ＧはＮＨ及びＣＨ２から選択されるが、Ｄ、Ｅ及びＧのうちの２つ以下のみがＮであることを条件とし、
    Ｌ１は−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ−及び−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ（Ｏ）２−から選択され、
    Ｌ２は任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のヒドロキシルで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のアルコキシで置換されたアルキル、ハロ、アルケニル、アルキニル、１〜５個のハロで置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、任意的に１〜２個のオキソで置換されたヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、水素、アルコキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択され、Ｌ２のいずれのアルキル部分もヒドロキシルで置換され得、
    Ｌ３は水素、任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキル、アルケニル及びアルキニルから選択され、
    Ｌ４は−ＣＦ３、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、アルケニル及びアルキニルから選択され、Ｌ４のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    Ｌ５は水素、アルキル、アルケニル及びアルキニルから選択され、Ｌ５のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    Ｌ６は水素、−ＣＦ３、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、アルケニル及びアルキニルから選択され、Ｌ６のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    Ｌ７は水素、ヒドロキシル及びヒドロキシアルキルから選択される１〜２個の基で任意的に置換されているヘテロシクロアルキル、アルキル、アルケニル及びアルキニルから選択され、Ｌ７のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    ＸはＯ又はＳであり、
    ＺはＮ又はＣＨである化合物。
  2. Ｒ２がフェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル、及び１、２又は３つのヘテロ原子を含有できる５〜６員ヘテロアリールから選択され、該フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル又は５〜６員ヘテロアリールはそれぞれ非置換であってもよく、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、任意的にハロ又は−ＣＦ３で置換されたヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択される１、２、３又は４個の基で置換されていてもよく、該−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は１、２、３、４又は５個のハロで置換されていてもよく、上記の、どのＲ２基のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０がそれぞれ独立してＨ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、へテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシは任意的にハロ、−ＣＦ３、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２又は３個の基で置換されており、上記の任意のＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    Ｒ１１が水素又はアルキルであり、
    Ｒ１２が水素、ハロ又はアルキルから選択され、
    Ｒ１３がハロ又はアルキルであり、
    又は、Ｒ１２及びＲ１３はそれらが両方結合する炭素原子と一緒になって３〜６員シクロアルキルを形成し、
    Ｒ１９が、Ｒ１９が存在する場合、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシは任意的にハロ、−ＣＦ３、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２又は３つの基で置換されており、上記Ｒ１９のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    ＡがＮ又はＣＨであり、
    ＢがＮ又はＣＨであり、
    Ｌ１が−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ−及び−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ（Ｏ）２−から選択され、
    Ｌ２が１〜５個のハロで置換されていてもよいアルキル、１〜２個のヒドロキシルで置換されていてもよいアルキル、任意的に１〜２個のアルコキシで置換されたアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、水素、アルコキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択され、
    Ｌ３が水素及び、任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
    Ｌ４が−ＣＦ３及び任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキルから選択され、Ｌ４のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    Ｌ５が水素及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
    Ｌ６が水素、−ＣＦ３、及び任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキルから選択され、Ｌ６のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    Ｌ７が水素及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
    ＸがＯ又はＳであり、
    ＺがＮ又はＣＨである、請求項１に記載の化合物又はその薬剤的に許容できる塩。
  3. Ｒ２がフェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル、及び１、２又は３ヘテロ原子を含有できる５〜６員ヘテロアリールから選択され、該フェニル、−Ｃ（Ｏ）−フェニル、ベンジル又は５〜６員ヘテロアリールはそれぞれ非置換であってもよく、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｌ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｌ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ７、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｌ５）Ｌ６、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｌ４、任意的にハロ又は−ＣＦ３で置換されたヘテロアリール、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３、−ＯＨ、アルコキシ、及びハロから選択される１、２、３又は４個の基で置換されていてもよく、該−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、及び−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−アルキル−ＣＦ３のアルキル部分は任意的に１、２、３、４又は５個のハロで置換されており、上記の、どのＲ２基のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０がそれぞれ独立してＨ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、へテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシは任意的にハロ、−ＣＦ３、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２又は３個の基で置換されており、上記の、どのＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    Ｒ１１が水素又はアルキルであり、
    Ｒ１２が水素、ハロ又はアルキルから選択され、
    Ｒ１３がハロ又はアルキルであり、
    又は、Ｒ１２及びＲ１３はそれらが両方結合する炭素原子と一緒になって３〜６員シクロアルキルを形成し、
    Ｒ１９が、Ｒ１９が存在する場合、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、それぞれのフェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシは任意的にハロ、−ＣＦ３、ＯＨ及びアルコキシから選択される１、２又は３つの基で置換されており、上記Ｒ１９のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    ＡがＮ又はＣＨであり、
    ＢがＮ又はＣＨであり、
    Ｌ１が−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ−及び−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−Ｓ（Ｏ）２−から選択され、
    Ｌ２が任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のヒドロキシルで置換されたアルキル、任意的に１〜２個のアルコキシで置換されたアルキル、任意的に１〜５個のハロで置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、水素、アルコキシアルキル、及び−ＣＦ３から選択され、
    Ｌ３が水素及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
    Ｌ４が−ＣＦ３及び任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキルから選択され、Ｌ４のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    Ｌ５が水素及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
    Ｌ６が水素、−ＣＦ３、及び任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキルから選択され、Ｌ６のいずれのアルキル部分も任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されており、
    Ｌ７が水素及び任意的にヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシで置換されたアルキルから選択され、
    ＸがＯ又はＳであり、
    ＺがＮ又はＣＨである、請求項１に記載の化合物又はその薬剤的に許容できる塩。
  4. Ｒ２がピリジニル又はフェニルであり、前記ピリジニル又はフェニルが、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３、及び−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３から選択される１又は２個の基で置換された、請求項１に記載の化合物又はその薬剤的に許容できる塩。
  5. Ｒ１が、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、トリフルオロメチルフェニル、４−シアノフェニル、３−フルオロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、４−（メチルオキシ）フェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル、２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル、３，５−ジクロロピリジン−２−イル、５−クロロピリジン−２−イル、５−フルオロピリジン−２−イル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル、４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル、４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル）、２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−２−（メチルオキシ）フェニル、２−クロロ−４−（メチルオキシ）フェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、１−クロロナフタレン−２−イル、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、４−クロロナフタレン−１−イル、キノリン−２−イル、キノリン−４−イル、４−クロロ−２−（１−メチルエチル）フェニル、フェニル、３−クロロビフェニル−４−イル、４−フルオロ−２−（メチルスルホニル）フェニル、５−クロロ−４’−フルオロビフェニル−２−イル、４−クロロ−２−シクロへキシルフェニル、２−（メチルスルホニル）フェニル、４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル、２−［（３−クロロ−４’−フルオロビフェニル−４−イル、３−（メチルスルホニル）フェニル、２−（メチルスルホニル）フェニル、４−クロロ−２−シクロペンチルフェニル、及び５−クロロビフェニル−２−イルから選択され；
    Ｒ２が、Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド、ピリジン−３−カルボキサミド、１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、２，２，２−トリフルオロエチルピリジン−３−カルボキサミド、２，２，２−トリフルオロエチルベンズアミド、３−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチルベンズアミド、３−フルオロ−２，２，２−トリフルオロエチルベンズアミド ５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル、５−アミノピリジン−２−イル、２−（メチルオキシ）エチルピリジン−３−カルボキサミド、（トリフルオロアセチル）アミノフェニル、｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ、シクロプロピルベンズアミド、３−クロロ−シクロプロピルベンズアミド、シクロプロピル−２−フルオロベンズアミド、４−（メチルスルホニル）フェニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、３−フルオロ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、２−クロロ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、シクロプロピル−３−フルオロベンズアミド、５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル、５−フルオロ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル、オキセタン−３−イルピリジン−３−カルボキサミド、２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド、ピリジン−３−カルボキシレート、５−シアノピリジン−２−イル、４−シアノピリジン−２−イル、ピリジン−３−カルボン酸、５−アセチルピリジン−２−イル、５−（アセチルアミノ）ピリジン−２−イル、８−ピラジン−２−イル、８−ピリジン−３−イル、５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル、アセチルアミノ）フェニル、２−クロロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル、５−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピリジン−２−イル、４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル、２−クロロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル、２−フルオロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル、３−（メチルスルホニル）フェニル、（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル、６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル、５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ピリジン−２−イル、及び５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］ピリジン−２−イルから選択される、請求項１に記載の化合物又はその薬剤的に許容できる塩。
  6. Ｌ１が、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｓ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｓ（Ｏ）２−、
    Figure 0005509104
     から選択される、請求項１に記載の化合物又はその薬剤的に許容できる塩。
  7. Ｒ２が、
    Figure 0005509104
     であり、式中、Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３、及び−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３から選択される、請求項１に記載の化合物又はその薬剤的に許容できる塩。
  8. Figure 0005509104
     又はこれらの薬学的に許容される塩から選択され、
    式中、Ｒ１５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３、任意的にシクロプロピル環上の任意の位置において１又は２個のハロで置換された−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３、及び−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＯＣＨ３から選択され；
    Ｒ１が、
    Figure 0005509104
     任意的に１〜４個のＲ１９基で置換された１−ナフチル、任意的に１〜４個のＲ１９基で置換された２−キノリニル、任意的に１〜４個のＲ１９基で置換された２−ナフチル、及び任意的に１〜４個のＲ１９基で置換された４−キノリニルから選択され、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１９は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキル、任意的に１〜２個の−ＯＨで置換されたアルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルケニル、フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、任意的に１〜５個のハロで置換されたアルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、及びジアルキルアミノアルコキシから選択され、各フェニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール、及びヘテロアリールアルコキシは、任意的にハロ、−ＣＦ３、−ＯＨ、及びアルコキシから選択される１、２、又は３個の基で置換された、請求項１に記載の化合物又はその薬剤的に許容できる塩。
  9. Ｒ１５が−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３であり、
    Ｒ１が、
    Figure 0005509104
     であり、式中Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ３から選択される、請求項８に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
  10. Ｒ１５が−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｃ（Ｈ）Ｆ２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−ＣＦ３であり、
    Ｒ１が、
    Figure 0005509104
     であり、式中Ｒ７、Ｒ８、及びＲ１０は、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ、ヒドロキシアルキル及び−ＣＦ３から選択される、請求項８に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
  11. ６−［３−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロペンチル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（２，４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−（３−エンド−｛［（１−フェニルシクロプロピル）カルボニル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（３−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（フェニルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛［１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛［１−（２−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    １−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［８−（４−シアノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］シクロプロパンカルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸；
    ６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−フェニルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（４−メチルフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（３−クロロフェニル）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−Ｎ−［８−（５−シアノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロフェニル）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−５−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−シアノフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（３−フルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピル−５−メチルピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（フェニルオキシ）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛［１−（フェニルオキシ）シクロブチル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（｛１−［（４−クロロフェニル）オキシ］シクロブチル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−（３−エンド−｛［２−（フェニルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］プロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロブチル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピル−２−メチルピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−Ｎ−｛８−［５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチルプロパンアミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−［８−（５−シアノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−［８−（５−アセチルピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アセチルアミノ）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
    １−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（８−｛５−［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）シクロプロパンカルボキサミド；
    １−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（８−｛５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）シクロプロパンカルボキサミド；
    Ｎ−［８−（５−アミノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド；４−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド；
    ２−クロロ−４−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド；
    ６−｛３−エンド−［（｛１−［（４−クロロフェニル）オキシ］シクロプロピル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−ピラジン−２−イル−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］プロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］プロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，５−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，５−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］ブタノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］プロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ５−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−［８−（５−アセチルピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−［８−（５−アミノピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−｛６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝シクロプロパンカルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アセチルアミノ）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
    ６−［３−エンド−（｛［１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛［１−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛［１−（３−フルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−ピリジン−３−イル−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド
    ６−［３−エンド−（｛２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（５−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛４−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フェニル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
    ３−クロロ−４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド；
    ３−クロロ−４−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド；
    ４−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピル−２−フルオロベンズアミド；
    ２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ６−［３−エンド−（｛［１−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛［１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛［１−（３−フルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝オキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−３−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド；
    Ｎ−シクロプロピル−４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−２−フルオロベンズアミド；
    ５−クロロ−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ベンズアミド；
    Ｎ−｛４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］フェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド；
    ２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［２−クロロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−Ｎ−｛８−［２−フルオロ−４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−｛３−クロロ−４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］フェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド；
    Ｎ−｛４−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−３−フルオロフェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド；
    ２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ６−［３−エンド−（｛［１−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−２−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−４−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（トリフルオロアセチル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
    Ｎ−｛６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド；
    ４−［３−エンド−（｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピル−３−フルオロベンズアミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−（２−メチル−２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−５−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−５−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−５−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−５−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−５−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−２−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ４−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド；
    ４−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ５−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
    ２−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−４−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド；
    ２−［（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−｛［２−クロロ−４−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−メチル−２−｛［４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−｛［４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝プロパンアミド；
    ２−メチル−２−｛［４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［４−（アミノスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパンアミド；
    ２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，５−トリクロロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−［（２，４，５−トリクロロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，５−トリクロロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
    ２−［（２，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ２−［（４−クロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ４−［３−エンド−（｛２−［（３，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド；
    ２−［（２−クロロ−４−メチルフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２−クロロ−４−メチルフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ２−［（２−クロロ−４−メチルフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
    ２−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ２−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−｛［４−フルオロ−２−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−フルオロ−２−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド；
    ２−｛［４−フルオロ−２−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（２，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
    ２−［（４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
    ２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ２−［（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［２−クロロ−４−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド；
    ２−｛［２−クロロ−４−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−｛［２−クロロ−４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−｛［２−クロロ−４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝プロパンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−メチル−２−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）オキシ］プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−シクロプロピルピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（３−クロロビフェニル−４−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−｛［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−［（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（１−クロロナフタレン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロ−４’−フルオロビフェニル−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−｛５−クロロ−６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−イル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド；
    ４−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］カルボニル｝ベンズアミド；
    １−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝シクロプロパンカルボキサミド；
    １−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝シクロプロパンカルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（３−クロロ−４’−フルオロビフェニル−４−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−（８−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
    ２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−２−シクロへキシルフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）チオ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸；
    ２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ６−｛３−エンド−［（｛１−［３−（メチルスルホニル）フェニル］シクロプロピル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
    ３−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］メチル｝ベンズアミド；
    ２−｛［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−［（２，４−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパンアミド；
    ４−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］メチル｝ベンズアミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［４−フルオロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロナフタレン−１−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−２−｛［４−フルオロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパンアミド；
    ２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ３−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２，２−ジメチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ６−［（８−｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）アミノ］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［６−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（キノリン−２−イルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（｛１−［３−（メチルスルホニル）フェニル］シクロプロピル｝カルボニル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（３−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−｛８−［５−（アミノスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝−１−［３−（メチルスルホニル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド；
    ２−｛［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（ナフタレン−２−イルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−オキセタン−３−イルピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（キノリン−４−イルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−２−シクロペンチルフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロビフェニル−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］メチル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−｛［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−｛［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−メチル−２−｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝プロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ３−｛［３−エンド−（｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］カルボニル｝ベンズアミド；
    ２−［（２，４−ジクロロフェニル）チオ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ２−［（３，４−ジクロロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
    ２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−２−（１−メチルエチル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    １−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝シクロプロパンカルボキサミド；
    ２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−（８−｛５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）プロパンアミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−｛［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−メチル−２−（ナフタレン−２−イルオキシ）プロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（イソキノリン−１−イルオキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［３−（１ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロビフェニル−３−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（４−クロロ−４’−フルオロビフェニル−３−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−メチル−２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］プロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（１−クロロナフタレン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［２−メチル−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジメチルスルファモイル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（２−メトキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（プロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（イソキノリン−１−イルオキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロ−２−シクロペンチルフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（モルホリン−４−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２−カルバモイル−４−クロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチル−Ｎ−｛８−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル｝プロパンアミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（１ｈ−インドール−４−イルオキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−６−［３−エンド−（｛２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−［３−エンド−（｛２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ５−クロロ−２−（｛２−メチル−１−オキソ−１−［（８−｛５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）アミノ］プロパン−２−イル｝オキシ）安息香酸；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２ｈ−チオピラン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−メトキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（２−ヒドロキシエチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛４−クロロ−２−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］フェノキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロ−２−スルファモイルフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−（２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イルオキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ニコチンアミド；
    ６−（３−エンド−（２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イルオキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−イソプロピルニコチンアミド；
    ６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ニコチンアミド；
    ６−（３−エンド−（２−（２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ニコチンアミド；
    ６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）ニコチンアミド；
    ６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ニコチンアミド；
    ６−（３−エンド−（２−（２，４−ジクロロ−５−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ニコチンアミド；
    ６−（３−エンド−（２−（２，４−ジクロロ−５−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ニコチンアミド；
    ６−（３−エンド−（２−（２，４−ジクロロ−５−（２−モルホリノエトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ニコチンアミド；
    ６−（３−エンド−（２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イルオキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ニコチンアミド；
    ６−（３−エンド−（２−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イルオキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ニコチンアミド；
    ６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ニコチンアミド；
    ６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ニコチンアミド；
    ６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ニコチンアミド；
    ２−（２，４−ジクロロ−５−（２−メチル−１−オキソ−１−（８−（５−（２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル）ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルアミノ）プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ）酢酸；
    ２−（２，４−ジクロロ−５−（２−メチル−１−オキソ−１−（８−（５−（２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル）ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−エンド−イルアミノ）プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ）−２−メチルプロパン酸；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛５−［（１−アミノ−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）オキシ］−２，４−ジクロロフェノキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−｛３−エンド−［（２−｛［３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−｛３−エンド−［（２−｛［３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロピリジン−２−イル］オキシ｝−２−メチルプロパノイル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ［２，４−ジクロロ−５−（｛２−メチル−１−オキソ−１−［（８−｛５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）アミノ］プロパン−２−イル｝オキシ）フェニル］酢酸；
    ２−［２，４−ジクロロ−５−（｛２−メチル−１−オキソ−１−［（８−｛５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）アミノ］プロパン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチルプロパン酸；
    ６−［３−エンド−（｛２−［５−（１−アミノ−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−２，４−ジクロロフェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（４−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−４−（ジフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−［（２Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−ｎ−（８−｛５−［（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）−２−メチルプロパンアミド；
    ２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−ｎ−［８−（５−｛［（２ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ［２，４−ジクロロ−５−（｛１−［（８−｛５−［（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル）アミノ］−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル｝オキシ）フェニル］酢酸；
    ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−ｎ−［８−（５−｛［（３ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−［８−（５−｛［（３ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エンド−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２，５−ジクロロ−４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−（２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（３−エンド−（２−（４−フルオロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ）−２−メチルプロパンアミド）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジフルオロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［４−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−［３，３，３−トリフルオロ−２−（モルホリン−４−イル）プロピル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボン酸；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−（３−エンド−｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロパノイル］アミノ｝−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（プロパ−１−エン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド １−オキシド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２，４−ジクロロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−［３−エンド−（｛２−［２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
    ６−［３−エンド−（｛２−［２−クロロ−５−フルオロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド、及び
    ６−［３−エンド−（｛２−［２，５−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノキシ］−２−メチルプロパノイル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタ−８−イル］−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリジン−３−カルボキサミド；
    から選択される化合物、又は上記化合物のいずれかの薬学的に許容される塩。
  12. 請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩と、薬学的に許容される担体、賦形剤、又は希釈剤とを含む医薬組成物。
  13. インスリン依存性真性糖尿病、非インスリン依存性真性糖尿病、肥満、又はインスリン耐性から選択される疾患を治療するための組成物であって、前記組成物が治療有効量の、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩を含む、組成物。
  14. （１）高血糖、（２）低耐糖能、（３）インスリン耐性、（４）肥満、（５）脂質障害、（６）異脂肪血症、（７）高脂血症、（８）高トリグリセリド血症、（９）高コレステロール血症、（１０）低ＨＤＬ濃度、（１１）高ＬＤＬ濃度、（１２）アテローム硬化症及びその続発症、（１３）血管再狭窄、（１４）膵炎、（１５）腹部肥満、（１６）神経変性疾患、（１７）網膜症、（１８）腎症、（１９）神経障害、並びに（２０）Ｘ症候群から選択される１つ以上の症状を治療するための組成物であって、前記組成物が、治療有効量の請求項１に記載の化合物、又はこれらの薬学的に許容できる塩を含む、組成物。
  15. （１）高血糖、（２）低耐糖能、（３）インスリン耐性、（４）肥満、（５）脂質障害、（６）異脂肪血症、（７）高脂血症、（８）高トリグリセリド血症、（９）高コレステロール血症、（１０）低ＨＤＬ濃度、（１１）高ＬＤＬ濃度、（１２）アテローム硬化症及びその続発症、（１３）血管再狭窄、（１４）膵炎、（１５）腹部肥満、（１６）神経変性疾患、（１７）網膜症、（１８）腎症、（１９）神経障害、並びに（２０）Ｘ症候群から選択される１つ以上の症状の治療を必要としている哺乳類を治療するための組成物であって、前記組成物が治療有効量の請求項１に記載の第１の化合物、又はその薬学的に許容できる塩を含み、前記組成物が（ａ）ＤＰＰ−ＩＶ阻害剤、（ｂ）ＰＰＡＲ作動薬及びビグアニドから選択されるインスリン感受性改善薬、（ｃ）インスリン及びインスリン模倣薬、（ｄ）スルホニル尿素及び他のインスリン分泌促進剤、（ｅ）α−グルコシダーゼ阻害剤、（ｆ）グルカゴン受容体拮抗薬、（ｇ）ＧＬＰ−１、ＧＬＰ−１模倣薬、及びＧＬＰ−１受容体作動薬、（ｈ）ＧＩＰ、ＧＩＰ模倣薬、及びＧＩＰ受容体作動薬、（ｉ）ＰＡＣＡＰ、ＰＡＣＡＰ模倣薬、又はＰＡＣＡＰ受容体３作動薬、（ｊ）ＲＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤、金属イオン封鎖剤、ニコチニルアルコール、ニコチン酸、及びこれらの塩類、ＰＰＡＲα−作動薬、ＰＰＡＲα／γ二重作動薬、コレステロール吸収阻害剤、アシルＣｏＡ：コレステロールアシルトランスフェラーゼ阻害剤、及び抗酸化剤から選択されるコレステロール降下剤、（ｋ）ＰＰＡＲδ作動薬、（ｌ）抗肥満化合物、（ｍ）回腸胆汁酸輸送体阻害剤、（ｎ）グルココルチコイドを除く抗炎症剤、並びに（ｏ）タンパク質チロシンホスファターゼ−１Ｂ（ＰＴＰ−１Ｂ）阻害剤から選択される１種以上の他の化合物と共に投与されることを特徴とする、組成物。
JP2010550693A 2008-03-14 2009-03-13 １１β−ＨＳＤ１モジュレータとしてのアザビシクロ［３．２．１］オクチル誘導体 Expired - Fee Related JP5509104B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US6964808P 2008-03-14 2008-03-14
US61/069,648 2008-03-14
US20372008P 2008-12-23 2008-12-23
US61/203,720 2008-12-23
PCT/US2009/001591 WO2009114173A1 (en) 2008-03-14 2009-03-13 Azabicyclo [3. 2. i] octyl derivatives as 11 beta-hsdl modulators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2011514357A JP2011514357A (ja) 2011-05-06
JP5509104B2 true JP5509104B2 (ja) 2014-06-04

Family

ID=40810312

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010550693A Expired - Fee Related JP5509104B2 (ja) 2008-03-14 2009-03-13 １１β−ＨＳＤ１モジュレータとしてのアザビシクロ［３．２．１］オクチル誘導体

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8163771B2 (ja)
EP (1) EP2280966A1 (ja)
JP (1) JP5509104B2 (ja)
AU (1) AU2009223693A1 (ja)
CA (1) CA2718038A1 (ja)
WO (1) WO2009114173A1 (ja)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5753790B2 (ja) 2009-11-11 2015-07-22 大日本住友製薬株式会社 ８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキサミド誘導体
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
EP2612669A4 (en) 2010-08-31 2014-05-14 Snu R&Db Foundation USING THE FÖTAL REPROGRAMMING OF A PPAR AGONIST
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013045413A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
MY192815A (en) * 2011-12-22 2022-09-09 Connexios Life Sciences Pvt Ltd Derivatives of aza adamantanes and uses thereof
JP6449274B2 (ja) * 2013-07-11 2019-01-09 エベストラ インコーポレイテッド プロドラッグを生成する化合物
CN105294674B (zh) * 2014-07-29 2018-01-02 华东理工大学 氮杂双环衍生物及其制备和应用
TWI834637B (zh) * 2018-03-01 2024-03-11 日商武田藥品工業有限公司 六氫吡啶基-3-(芳氧基)丙醯胺及丙酸酯
KR20200142508A (ko) 2018-03-08 2020-12-22 인사이트 코포레이션 PI3K-γ 저해제로서의 아미노피라진 다이올 화합물
WO2020010003A1 (en) 2018-07-02 2020-01-09 Incyte Corporation AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS PI3K-γ INHIBITORS

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI20030556A0 (fi) * 2003-04-11 2003-04-11 Abb Oy Menetelmä ja laitteisto laivan ohjaamiseksi
TW200716576A (en) * 2005-06-07 2007-05-01 Shionogi & Co Heterocyclic derivatives as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
WO2008016811A2 (en) * 2006-07-31 2008-02-07 Neurogen Corporation Aminopiperidines and realted compounds
GB0713602D0 (en) * 2007-07-12 2007-08-22 Syngenta Participations Ag Chemical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
JP2011514357A (ja) 2011-05-06
EP2280966A1 (en) 2011-02-09
US8163771B2 (en) 2012-04-24
AU2009223693A1 (en) 2009-09-17
WO2009114173A1 (en) 2009-09-17
US20100105675A2 (en) 2010-04-29
CA2718038A1 (en) 2009-09-17
US20090247515A1 (en) 2009-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5509104B2 (ja) １１β−ＨＳＤ１モジュレータとしてのアザビシクロ［３．２．１］オクチル誘導体
US7271266B2 (en) Substituted 2,3-diphenyl pyridines
JP5243455B2 (ja) 新規化合物
EP1575901B1 (en) Substituted amides
JP5848698B2 (ja) 新規アミドおよびアミジン誘導体ならびにこれらの使用
JP4619413B2 (ja) 肥満および関連障害の処置のための選択的メラニン濃縮ホルモンレセプターアンタゴニストとしての二環式化合物
KR20090014347A (ko) 11β-히드록시스테로이드 탈수소효소 타입 1 활성 화합물
MX2007001540A (es) Compuestos amido y sus usos como farmaceuticos.
JP2010523692A (ja) 新規合成物
EP1682545A1 (en) Imidazopyridine substituted tropane derivatives with ccr5 receptor antagonist activity for the treatment of hiv and inflammation
US7579471B2 (en) Tropane derivatives useful in therapy
US8507493B2 (en) Amide and amidine derivatives and uses thereof
US7214691B2 (en) 2-substituted benzimidazole derivatives as selective melanin concentrating hormone receptor antagonists for the treatment of obesity and related disorders
JP5384485B2 (ja) ジ（ヘテロ）アリールシクロヘキサン誘導体、それらの製造、それらの使用及びそれらを含む薬剤組成物
EP1831210A1 (en) 8-aza-bicyclo[3.2.1]octane derivatives with an activity on chemokine ccr5 receptors
JP2010527967A (ja) 新規な２，３−ジアミノキナゾリノン誘導体及びそれらの医療での使用
JP2008506705A (ja) 肥満および関連する障害の処置のための、選択的メラニン凝集ホルモンレセプターアンタゴニストとしての新規ヘテロシクリル

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20120227

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130220

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130830

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20131128

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20131205

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20131224

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20140107

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140130

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140224

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140324

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5509104

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees