JP5509090B2 - ピラゾロン誘導体のエマルジョン製剤 - Google Patents
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Description
本出願は、35 U.S.C. §119(e)に従い、2007年11月21日付けで出願した米国仮特許出願番号60/989,707(これの開示は引用することによって本明細書に組み入れられる)の出願日を優先日とすることを請求するものである。
エダラボンを有効成分として含有する注射用製剤が開発された。エダラボンを含有する注射用製剤の一例は、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩およびピロ亜硫酸塩およびシステインから選択される少なくとも1種の化合物が入っているエダラボン水溶液であり、これが有するpHは2.5から6.0の範囲内である(特許文献1)。
特許文献1: 特公平7-121861号公報
ピラゾロン誘導体のエマルジョン製剤を提供する。このエマルジョン製剤はピラゾロン誘導体、例えばエダラボン、油、水および乳化剤を含有する。また、この主題エマルジョン製剤の製造方法および使用方法も提供する。
化合物、前記化合物を含有する医薬組成物および前記化合物および組成物の使用方法を記述するとき、特に明記しない限り、下記の用語に下記の意味を持たせる。また、以下に定義する部分のいずれも様々な置換基で置換されていてもよくかつ個々の定義はそのような置換されている部分をそれらの範囲内に包含することを意図することも理解されるべきである。
ピラゾロン誘導体のエマルジョン製剤を提供する。このエマルジョン製剤は、ピラゾロン誘導体、例えばエダラボン、油、水および乳化剤を含有する。また、この主題エマルジョン製剤の製造方法および使用方法も提供する。
エマルジョン製剤
R3は水素原子、炭素原子数が1から5のアルキル、炭素原子数が5から7のシクロアルキル、炭素原子数が1から3のヒドロキシアルキル、ベンジル、ナフチルまたはフェニルであるか、或は炭素原子数が1から5のアルコキシ、炭素原子数が1から3のヒドロキシアルキル、炭素原子数が全体で2から5のアルコキシカルボニル、炭素原子数が1から3のアルキルメルカプト、炭素原子数が1から4のアルキルアミノ、炭素原子数が全体で2から8のジアルキルアミノ、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、カルボキシル、シアノ、ヒドロキシル基、ニトロ、アミノおよびアセトアミドから成る群より選択される同一もしくは異なってもよい1から3個の置換基で置換されているフェニルである]
で表されるピラゾロン誘導体またはこれらの生理学的に許容される塩または水和物もしくは溶媒和物に興味が持たれる。
調製方法
使用方法
有用性
キット
実験
A. 製剤調製
200 mgの精製大豆油、3.6 gの精製卵黄レシチンおよび480 mgのオレイン酸を窒素ガスと一緒に40℃で撹拌した。その混合物に300 mgのエダラボンを加えた後、40℃で窒素ガスと一緒に撹拌した。その混合物に前以て一緒にしておいた4.42 gのプロピレングリコールと20 gのマンニトールと150 mlの注射用蒸留水を加えた後、それにHigh Flex Disperser (11,300 rpm × 15分)を用いた粗い乳化を窒素ガスを用いて40℃で受けさせた。そのエマルジョンに蒸留水を加えることでそれを200 mlにした。その脂質エマルジョンに水酸化ナトリウムを適切な量で加えることでpHが6.0から6.5の中性範囲内に入るように調整した後、それに高圧ホモジナイザー(800 kg/cm2)を用いたさらなる乳化を受けさせた。そのエマルジョンを膜フィルター(孔径が0.45μm)に通して濾過した。その濾過した脂質エマルジョンを5 mlのアンプルの中に注ぎ込んだ後、そのアンプルに窒素を加えながらそれを密封した。そのアンプルに滅菌を121℃の条件下で10分間受けさせ、それをサンプルとして用いた。
200 mgの精製大豆油、3.6 gの精製卵黄レシチンおよび480 mgのオレイン酸を窒素ガスと一緒に40℃で撹拌した。その混合物に600 mgのエダラボンを加えた後、窒素ガスと一緒に40℃で撹拌した。その混合物に前以て一緒にしておいた4.42 gのプロピレングリコールと20 gのマンニトールと150 mlの注射用蒸留水を加えた後、それにHigh Flex Disperser (11,300 rpm × 15分)を用いた粗い乳化を窒素ガスを用いて40℃で受けさせた。そのエマルジョンに蒸留水を加えることでそれを200 mlにした。その脂質エマルジョンに水酸化ナトリウムを適切な量で加えることでpHが6.0から6.5の中性範囲内になるように調整した後、それに高圧ホモジナイザー(800 kg/cm2)を用いたさらなる乳化を受けさせた。そのエマルジョンを膜フィルター(孔径が0.45μm)に通して濾過した。その濾過した脂質エマルジョンを5 mlのアンプルの中に注ぎ込んだ後、そのアンプルに窒素を加えながらそれを密封した。そのアンプルに滅菌を121℃の条件下で10分間受けさせ、それをサンプルとして用いた。
200 mgの精製大豆油、3.6 gの精製卵黄レシチンおよび480 mgのオレイン酸を窒素ガスと一緒に40℃で撹拌した。その混合物に300 mgのエダラボンを加えた後、窒素ガスと一緒に40℃で撹拌した。その混合物に前以て一緒にしておいた4.42 gのプロピレングリコールと20 gのソルビトールと150 mlの注射用蒸留水を加えた後、それにHigh Flex Disperser (11,300 rpm × 15分)を用いた粗い乳化を窒素ガスを用いて40℃で受けさせた。そのエマルジョンに蒸留水を加えることでそれを200 mlにした。その脂質エマルジョンに水酸化ナトリウムを適切な量で加えることでpHが6.0から6.5の中性範囲内になるように調整した後、それに高圧ホモジナイザー(800 kg/cm2)を用いたさらなる乳化を受けさせた。そのエマルジョンを膜フィルター(孔径が0.45μm)に通して濾過した。その濾過した脂質エマルジョンを5 mlのアンプルの中に注ぎ込んだ後、そのアンプルに窒素を加えながらそれを密封した。そのアンプルに滅菌を121℃の条件下で10分間受けさせ、それをサンプルとして用いた。
200 mgの精製大豆油、3.6 gの精製卵黄レシチンおよび480 mgのオレイン酸を窒素ガスと一緒に40℃で撹拌した。その混合物に600 mgのエダラボンを加えた後、窒素ガスと一緒に40℃で撹拌した。その混合物に前以て一緒にしておいた4.42 gのプロピレングリコールと20 gのソルビトールと150 mlの注射用蒸留水を加えた後、それにHigh Flex Disperser (11,300 rpm × 15分)を用いた粗い乳化を窒素ガスを用いて40℃で受けさせた。そのエマルジョンに蒸留水を加えることでそれを200 mlにした。その脂質エマルジョンに水酸化ナトリウムを適切な量で加えることでpHが6.0から6.5の中性範囲内になるように調整した後、それに高圧ホモジナイザー(800 kg/cm2)を用いたさらなる乳化を受けさせた。そのエマルジョンを膜フィルター(孔径が0.45μm)に通して濾過した。その濾過した脂質エマルジョンを5 mlのアンプルの中に注ぎ込んだ後、そのアンプルに窒素を加えながらそれを密封した。そのアンプルに滅菌を121℃の条件下で10分間受けさせ、それをサンプルとして用いた。
1. 含有量の測定
実施例1-4で調製したサンプルに入っているエダラボンの含有量に加えてMitsubhishi Pharma Corporation (日本)がラジカットの名称で販売している市販のエダラボン製剤に入っているエダラボンの含有量の測定をHPLCによって下記の条件で実施した。
移動相: H2O: MeOH=6:4
流速: 0.5ml/分
検出器:紫外線検出器(244nm)
カラム温度: 35℃
実施例1-4で調製した化合物が示す安定性を試験して、ラジカット(Mitsubishi Pharma Corporation)のそれと比較した。表1に、本実施例で得たサンプルおよびラジカットに入っているエダラボンの量を以下に示す期間に渡って示す。
Claims (21)
- ピラゾロン誘導体、油、水、および乳化剤を含有して成るエマルジョン注射製剤であって、ピラゾロン誘導体が式
[式中、
R 1 は水素原子、アリール、炭素原子数が1から5のアルキルまたは炭素原子数が全体で3から6のアルコキシカルボニルアルキルを表し、R 2 は水素原子、アリールオキシ、アリールメルカプト、炭素原子数が1から5のアルキルまたは炭素原子数が1から3のヒドロキシアルキルを表すか、あるいはR 1 とR 2 が一緒になって炭素原子数が3から5のアルキレンを形成しており、かつ
R 3 は水素原子、炭素原子数が1から5のアルキル、炭素原子数が5から7のシクロアルキル、炭素原子数が1から3のヒドロキシアルキル、ベンジル、ナフチルまたはフェニルであるか、あるいは炭素原子数が1から5のアルコキシ、炭素原子数が1から3のヒドロキシアルキル、炭素原子数が全体で2から5のアルコキシカルボニル、炭素原子数が1から3のアルキルメルカプト、炭素原子数が1から4のアルキルアミノ、炭素原子数が全体で2から8のジアルキルアミノ、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、カルボキシル、シアノ、ヒドロキシル基、ニトロ、アミノおよびアセトアミドから成る群より選択される同一もしくは異なってもよい1から3個の置換基で置換されているフェニルである]
を有する化合物、またはその生理学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物であり、貯蔵安定性を示すエマルジョン注射製剤。 - 5.5から7.5の範囲のpHを有する請求項1記載のエマルジョン注射製剤。
- アルコールを含有しない請求項1〜2のいずれか1項に記載のエマルジョン注射製剤。
- 還元剤を含有しない請求項1〜3のいずれか1項に記載のエマルジョン注射製剤。
- キレート剤を含有しない請求項1〜4のいずれか1項に記載のエマルジョン注射製剤。
- ピラゾロン誘導体が1.0から30 mg/mlの範囲の量で存在する請求項1〜5のいずれか1項に記載のエマルジョン注射製剤。
- 油が0.1から10 mg/mlの範囲の量で存在する請求項1〜6のいずれか1項に記載のエマルジョン注射製剤。
- 乳化剤が卵黄燐脂質または大豆燐脂質である請求項1〜7のいずれか1項に記載のエマルジョン注射製剤。
- 更に乳化促進剤も含有してなる請求項1〜8のいずれか1項に記載のエマルジョン注射製剤。
- ピラゾロン誘導体がエダラボンまたはその生理学的に許容される塩もしくは水和物である請求項1〜9のいずれか1項に記載のエマルジョン注射製剤。
- 脳血管障害、筋萎縮性側索硬化症、またはミトコンドリア性筋障害の治療に使用するための、請求項1〜10のいずれか1項に記載のエマルジョン注射製剤。
- ピラゾロン誘導体、油、水、および乳化剤を含有するエマルジョン注射製剤を含有してなるキットであって、ピラゾロン誘導体が式
[式中、
R 1 は水素原子、アリール、炭素原子数が1から5のアルキルまたは炭素原子数が全体で3から6のアルコキシカルボニルアルキルを表し、R 2 は水素原子、アリールオキシ、アリールメルカプト、炭素原子数が1から5のアルキルまたは炭素原子数が1から3のヒドロキシアルキルを表すか、あるいはR 1 とR 2 が一緒になって炭素原子数が3から5のアルキレンを形成しており、かつ
R 3 は水素原子、炭素原子数が1から5のアルキル、炭素原子数が5から7のシクロアルキル、炭素原子数が1から3のヒドロキシアルキル、ベンジル、ナフチルまたはフェニルであるか、あるいは炭素原子数が1から5のアルコキシ、炭素原子数が1から3のヒドロキシアルキル、炭素原子数が全体で2から5のアルコキシカルボニル、炭素原子数が1から3のアルキルメルカプト、炭素原子数が1から4のアルキルアミノ、炭素原子数が全体で2から8のジアルキルアミノ、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、カルボキシル、シアノ、ヒドロキシル基、ニトロ、アミノおよびアセトアミドから成る群より選択される同一もしくは異なってもよい1から3個の置換基で置換されているフェニルである]
を有する化合物、またはその生理学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物であり、エマルジョン注射製剤が貯蔵安定性を示すキット。 - エマルジョン注射製剤が5.5から7.5の範囲のpHを有する請求項12記載のキット。
- エマルジョン注射製剤がアルコールを含有しない請求項12〜13のいずれか1項に記載のキット。
- エマルジョン注射製剤が還元剤を含有しない請求項12〜14のいずれか1項に記載のキット。
- エマルジョン注射製剤がキレート剤を含有しない請求項12〜15のいずれか1項に記載のキット。
- ピラゾロン誘導体が1.0から30 mg/mlの範囲の量で存在する請求項12〜16のいずれか1項に記載のキット。
- 油が0.1から10 mg/mlの範囲の量で存在する請求項12〜17のいずれか1項に記載のキット。
- 乳化剤が卵黄燐脂質または大豆燐脂質である請求項12〜18のいずれか1項に記載のキット。
- エマルジョン注射製剤が更に乳化促進剤を含有してなる請求項12〜19のいずれか1項に記載のキット。
- ピラゾロン誘導体がエダラボンまたはその生理学的に許容される塩もしくは水和物である請求項12〜20のいずれか1項に記載のキット。
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