JP5504033B2 - Friction modifiers containing succinimide compounds, lubricating oil additives and lubricating oil compositions - Google Patents

Friction modifiers containing succinimide compounds, lubricating oil additives and lubricating oil compositions Download PDF

Info

Publication number
JP5504033B2
JP5504033B2 JP2010078812A JP2010078812A JP5504033B2 JP 5504033 B2 JP5504033 B2 JP 5504033B2 JP 2010078812 A JP2010078812 A JP 2010078812A JP 2010078812 A JP2010078812 A JP 2010078812A JP 5504033 B2 JP5504033 B2 JP 5504033B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
lubricating oil
formula
succinimide compound
additives
succinimide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2010078812A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2011207836A (en
Inventor
一生 田川
美帆 遠藤
Original Assignee
Jx日鉱日石エネルギー株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jx日鉱日石エネルギー株式会社 filed Critical Jx日鉱日石エネルギー株式会社
Priority to JP2010078812A priority Critical patent/JP5504033B2/en
Publication of JP2011207836A publication Critical patent/JP2011207836A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP5504033B2 publication Critical patent/JP5504033B2/en
Application status is Active legal-status Critical
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

本発明は、新規なコハク酸イミド化合物、並びに該化合物を含有した潤滑油添加剤及び潤滑油組成物に関する。 The present invention relates to novel succinimide compound, and to a lubricating oil additive and lubricating oil composition containing the compound.

コハク酸イミド化合物は、ガソリンエンジン油やディーゼルエンジン油などの内燃機関用潤滑油の分野において、生成する不溶解分を油中に分散させる無灰分散剤として用いられている。 Succinimide compound, in the field of internal combustion engine lubricating oils such as gasoline engine oils, diesel engine oils, are used as ashless dispersants for dispersing the insoluble matter formed during the oil. 一方、コハク酸イミド化合物は、自動変速機などの駆動系潤滑油の分野において、摩擦力を高める摩擦調整剤として使用されている。 On the other hand, succinic acid imide compound is in the field of the driving lubricating oils such as automatic transmission, and is used as a friction modifier to increase the frictional force.

従来のコハク酸イミド化合物としては、高分子量のアルケニルもしくはアルキル基で置換されたこはく酸無水物と、ポリアルキレンポリアミンとの反応により得られるコハク酸イミド化合物などが知られている(下記特許文献1〜3を参照。) Conventional succinimide compound, a succinic anhydride substituted with an alkenyl or alkyl group of high molecular weight, succinimide compound obtained by reacting a polyalkylene polyamine and the like are known (Patent Document 1 see to 3.)

特開2005−146148号公報 JP 2005-146148 JP 特開平10−265793号公報 JP 10-265793 discloses 特開平10−219269号公報 JP 10-219269 discloses

本発明は、内燃機関用潤滑油における無灰分散剤、駆動系潤滑油における摩擦調整剤などの用途に有用な新規なコハク酸イミド化合物、並びに該化合物を含有した潤滑油添加剤及び潤滑油組成物を提供することを目的とする。 The present invention, ashless dispersants in the lubricating oil for internal combustion engine, driveline lubricants useful novel succinimide compound in applications such as friction modifiers in the oil, and lubricating oil additive and lubricating oil composition containing the compound an object of the present invention is to provide a.

そこで本発明は、下記式(1)で表されるコハク酸イミド化合物を含有する摩擦調整剤を提供する。 The present invention provides a friction modifier containing succinimide compound represented by the following formula (1).

[式(1)中、Rは数平均分子量500以上5000未満のアルキル基又はアルケニル基を示す。 [In the formula (1), R represents an alkyl or alkenyl group of less than 5000 number average molecular weight of 500 or more. ]

本発明のコハク酸イミド化合物は、従来のコハク酸イミド化合物と比較して、非常に優れた特性を有するため、内燃機関用潤滑油における無灰分散剤、駆動装置用潤滑油における摩擦調整剤などの用途に有用である。 Succinimide compound of the present invention as compared to conventional succinimide compound, because it has very excellent characteristics, ashless dispersants in lubricating oils for internal combustion engines, such as friction modifiers in the lubricating oil for the drive device it is useful in applications.

例えば、近時、駆動系潤滑油では、燃費効率向上の観点から自動変速機内部での摩擦力を効率よく駆動力に転換するために、従来以上の高い摩擦係数が求められている。 For example, recently, in the driving system lubricating oil, in order to convert the frictional force inside the automatic transmission from the viewpoint of fuel efficiency to efficiently drive power, higher than conventional high coefficient of friction it is desired. しかし、上記の特許文献1〜3に記載されているような従来のコハク酸イミド化合物を用いた場合には、十分な摩擦特性向上効果を得ることができなかった。 However, when a conventional succinimide compound as described in Patent Documents 1 to 3 described above, it was not possible to obtain a sufficient frictional characteristics improvement. なお、この原因としては、従来のコハク酸イミド化合物の場合、コハク酸イミド化合物自体の摩擦特性向上効果が不十分であることに加えて、コハク酸イミドの量を増やすと金属表面への吸着性が変化してその他の添加剤のバランスを崩してしまい、結果として摩擦特性を悪化させてしまうことが考えられる。 As the reason, the conventional succinimide compound, in addition to the friction characteristic improvement of itself succinimide compound is insufficient, the adsorption of the metal surface by increasing the amount of succinimide There will of balance of other additives vary, it is conceivable that would exacerbate friction characteristics as a result.

それに対して、本発明のコハク酸イミド化合物は、従来のコハク酸イミド化合物と比較して、摩擦特性向上効果に優れるため、自動変速機内部での摩擦力を効率よく駆動力に転換するための高い摩擦係数を達成することができ、燃費効率を向上させることができる。 In contrast, succinimide compounds of this invention as compared to conventional succinimide compound, is excellent in frictional characteristics improvement, for converting the frictional force inside the automatic transmission to efficiently drive force You can achieve a high coefficient of friction, thereby improving the fuel efficiency.

本発明の摩擦調整剤において、式(1)中のRは、数平均分子量500以上5000未満のポリイソブテンから誘導される基であることが好ましい。 The friction modifier of the present invention, R in formula (1) is preferably a group derived from a number average molecular weight of 500 to 5000 than the polyisobutene.

また、本発明は、上記本発明の摩擦調整剤を含有する潤滑油添加剤を提供する。 The present invention also provides a lubricating oil additive containing a friction modifier of the present invention.

また、本発明は、潤滑油基油と、上記本発明の摩擦調整剤と、を含有する潤滑油組成物を提供する。 Further, the present invention provides a lubricating base oil, the lubricating oil composition containing a friction modifier of the present invention.

本発明の潤滑油組成物は、リン化合物をさらに含有することが好ましい。 The lubricating oil composition of the present invention preferably further contains a phosphorus compound.

本発明によれば、内燃機関用潤滑油における無灰分散剤、駆動系潤滑油における摩擦調整剤などの用途に有用な新規なコハク酸イミド化合物、並びに該化合物を含有した潤滑油添加剤及び潤滑油組成物を提供することが可能となる。 According to the present invention, ashless dispersants in the lubricating oil for internal combustion engine, driveline applications useful novel succinimide compound, such as friction modifiers in the lubricating oil, and lubricating oil additives and lubricating oils containing the compound it is possible to provide a composition.

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。 It will be described in detail preferred embodiments of the present invention.

[コハク酸イミド化合物] [Succinimide compound]
本実施形態に係るコハク酸イミド化合物は、下記式(1)で表される構造を有する。 Succinimide compound according to the present embodiment has a structure represented by the following formula (1).

[式(1)中、Rは数平均分子量500以上5000未満のアルキル基又はアルケニル基を示す。 [In the formula (1), R represents an alkyl or alkenyl group of less than 5000 number average molecular weight of 500 or more. ]

式(1)中、Rで示されるアルキル基又はアルケニル基としては、ポリブテニル基、ポリイソブテニル基が好ましい。 In the formula (1), the alkyl or alkenyl group represented by R, polybutenyl group, polyisobutenyl group. また、Rで示されるアルキル基又はアルケニル基の数平均分子量は、500以上5000未満であり、好ましくは700〜4000、より好ましくは800〜3500である。 The number average molecular weight of the alkyl or alkenyl group represented by R is less than 500 or more 5000, preferably 700-4000, more preferably 800-3500.

式(1)で表されるコハク酸イミド化合物は、数平均分子量500以上5000未満のアルキル基又はアルケニル基を有するマレイン化アルキル又はマレイン化アルケニルと、セリン(2−アミノ−3−ヒドロキシプロピオン酸)とを反応させて得ることができる。 Succinimide compound represented by the formula (1) includes a maleated alkyl or maleated alkenyl having an alkyl or alkenyl group of number average molecular weight of less than 500 or 5000, serine (2-amino-3-hydroxypropionic acid) it can be obtained by reacting and. また、原料として用いられる上記のマレイン化アルキル又はマレイン化アルケニルは、例えば数平均分子量500以上5000未満のポリアルケン(ポリブテン、ポリイソブテン等)と無水マレイン酸とを反応させて得ることができる。 Further, the above maleated alkyl or maleated alkenyl used as a raw material may be, for example, a number average molecular weight of 500 to 5000 than the polyalkenes (polybutene, polyisobutene, or the like) obtained by reacting maleic anhydride and.

マレイン化アルキル又はマレイン化アルケニルと、セリンとを反応させるに際し、マレイン化アルキル又はマレイン化アルケニル/セリンの仕込み比は、モル比で、好ましくは1/1〜1/2、より好ましくは1/1〜1/1.8、さらに好ましくは1/1.1〜1/1.6、特に好ましくは1/1.2〜1/1.5とすることができる。 Maleated alkyl or maleated alkenyl, upon reacting a serine, the charge ratio of maleinized alkyl or maleated en / serine in a molar ratio, preferably 1 / 1-1 / 2, and more preferably 1/1 to 1 / 1.8, more preferably 1 / 1.1 to 1 / 1.6, particularly preferably it is a 1 / 1.2 to 1 / 1.5. 上記範囲の割合で反応を行うことにより、目的のコハク酸イミド化合物をより確実に得ることができる。 By performing the reaction in a proportion within the above range, it is possible to obtain a succinic acid imide compound of interest more reliably.

なお、上記の反応においては、式(1)で表されるコハク酸イミド化合物の他に、下記式(2)で表されるコハク酸イミド化合物が副生し得る。 In the above reaction, in addition to the succinimide compound represented by the formula (1), succinimide compound represented by the following formula (2) may-product. この場合、反応生成物から式(2)で表されるコハク酸イミド化合物を分離除去し、式(1)コハク酸イミド化合物のみを潤滑油添加剤としてもよく、あるいは、式(1)で表されるコハク酸イミド化合物と式(2)で表されるコハク酸イミド化合物との混合物を潤滑油添加剤として用いてもよい。 In this case, the succinimide compound represented by the formula (2) from the reaction product is separated off, formula (1) may only succinimide compound as a lubricating oil additive, or tables in the formula (1) a mixture of succinimide compound represented by the succinimide compound of formula (2) may be used as a lubricating oil additive.

式(2)中、Rは数平均分子量500以上5000未満のアルキル基又はアルケニル基を示す。 In the formula (2), R represents an alkyl or alkenyl group of less than 5000 number average molecular weight of 500 or more. nは1以上の整数を示す。 n is an integer of 1 or more. なお、nは通常1又は2であるが、合成の際に原料中のマレイン化アルキル又はマレイン化アルケニルに対するセリンの割合が大きいと、nが増加する傾向にある。 Here, n is usually 1 or 2, the ratio of serine for maleated alkyl or maleated alkenyl in the feed during the synthesis is large, there is a tendency that n increases.

また、式(1)で表されるコハク酸イミド化合物は、ホウ素化せずにそのまま(すなわち非ホウ素化コハク酸イミド化合物として)用いてもよく、あるいはホウ素化コハク酸イミド化合物として用いてもよい。 Further, the succinimide compound represented by the formula (1) may be used as it is without being borated (i.e. as a non-borated succinimide compound) used may be, or boronated succinimide compound . さらに、ホウ素化コハク酸イミド化合物と非ホウ素化コハク酸イミド化合物とを組み合わせて用いてもよい。 Further, it may be used in combination with borated succinic acid imide compound and a non-borated succinic acid imide compound.

ホウ素化コハク酸イミド化合物は、式(1)で表されるコハク酸イミド化合物に対し、ホウ素含有化合物を、通常50〜250℃、好ましくは100〜200℃の温度で反応させることにより得ることができる。 Boronated succinimide compound, relative to the succinimide compound represented by the formula (1), a boron-containing compound is usually 50 to 250 ° C., be preferably obtained by reacting at a temperature of 100 to 200 ° C. it can. ホウ素含有化合物としては、酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸無水物およびホウ酸エステルなどが挙げられる。 The boron-containing compound, boron oxide, boron halide, boric acid, boric acid anhydride and boric acid esters. これらのホウ素含有化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 These boron-containing compounds may be used singly or may be used in combination of two or more kinds.

[潤滑油添加剤] Lubricating oil additives]
本実施形態に係る潤滑油添加剤は、上記式(1)で表されるコハク酸イミド化合物を含有する。 The lubricating oil additive of the present embodiment contains a succinimide compound represented by the above formula (1). 当該潤滑油添加剤は、式(1)で表されるコハク酸イミド化合物のみからなるものであってもよく、式(1)で表されるコハク酸イミド化合物と他の添加剤との混合物であってもよい。 The lubricating oil additive may comprise only succinimide compound represented by the formula (1), a mixture of succinic acid imide compound represented by the formula (1) and other additives it may be. また、当該潤滑油添加剤は、添加剤を溶解するための希釈剤をさらに含有してもよい。 Further, the lubricating oil additive, the diluent may further contain for dissolving the additive.

なお、式(1)で表されるコハク酸イミド化合物は潤滑油分野に用いられる各種添加剤との適合性に優れているため、本実施形態に係る潤滑油添加剤が式(1)で表されるコハク酸イミド化合物と他の添加剤との混合物である場合、併用される他の添加剤は特に制限されない。 Incidentally, Table formula for succinimide compound represented by formula (1) is superior to the compatibility with various additives employed in the lubricating oil sector, the lubricating oil additive formula in accordance with the present embodiment (1) If a mixture of succinimide compounds with other additives, other additives to be used in combination is not particularly limited. したがって、式(1)で表されるコハク酸イミド化合物と併用される他の添加剤の種類並びに両者の配合量は、潤滑油添加剤の用途・目的に応じて適宜選定することができる。 Therefore, the amount of other types of additives as well as both to be used in combination with succinimide compounds represented by the formula (1) may be appropriately selected depending on the application and purpose of the lubricant additive. 併用される他の添加剤の具体例は後述する。 Specific examples of other additives that are combined will be described later.

本実施形態に係る潤滑油組成物は、潤滑油基油と、上記式(1)で表されるコハク酸イミド化合物とを含有する。 The lubricating oil composition according to the present embodiment contains a lubricant base oil, and the equation (1) succinimide compound represented by the. なお、当該潤滑油組成物には、潤滑油基油と、上記実施形態に係る潤滑油添加剤とを含有する態様が包含される。 Note that the lubricating oil composition, embodiments containing a lubricant base oil, and a lubricating oil additive according to the embodiment and the like.

潤滑油基油としては特に制限されず、鉱油および合成油のいずれも使用することができる。 There are no particular limitations on the lubricant base oil, either mineral oil and synthetic oils can be used. 鉱油としては、従来公知の種々のものが使用可能であり、例えば、パラフィン基系鉱油、中間基系鉱油、ナフテン基系鉱油などが挙げられる。 Mineral oils are available conventionally known various, for example, paraffin base mineral oil, intermediate base mineral oils, such as naphthenic mineral oil and the like. 具体的には、溶剤精製または水素精製による軽質ニュートラル油、中間ニュートラル油、重質ニュートラル油またはブライトストックなどを挙げることができる。 Specifically, mention may be made of light neutral oil by the solvent refining or hydrogenation refining, intermediate neutral oil, and heavy neutral oil or bright stock. また、ワックスを異性化したGTL基油などを用いてもよく、精製度が上がるほどその効果は高くなる。 Further, the wax may be used, such as isomerized GTL base oil, the effect is higher as the degree of purification increases.

また、合成油としては、同様に従来公知の種々のものが使用可能である。 Examples of the synthetic oils, likewise the various known ones can be used. 例えば、ポリα―オレフィン(α―オレフィン共重合体を含む)、ポリブテン、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、リン酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ポリオキシアルキレングリコール、ネオペンチルグリコール、シリコーンオイル、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、さらにはヒンダードエステルなどを用いることができる。 For example, (including α- olefin copolymer) poly α- olefins, polybutenes, polyol esters, dibasic acid esters, phosphoric acid esters, polyphenyl ethers, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, polyoxyalkylene glycols, neopentyl glycol, silicone oil, trimethylol propane, pentaerythritol, and further can be used as the hindered esters.

これらの潤滑油基油は、1種を単独で、あるいは2種以上を組み合わせて使用することができ、鉱油と合成油とを組み合わせて使用してもよい。 These lubricating oil base oil, singly or in combination of two or more thereof can be used, may be used in combination with mineral oil and synthetic oil.

潤滑油基油の動粘度は、潤滑油組成物の用途・目的に応じて適宜選定することができる。 The kinematic viscosity of the lubricating base oils may be appropriately selected depending on the application and purpose of the lubricating oil composition. 例えば、本実施形態に係る潤滑油組成物を駆動系潤滑油として用いる場合、潤滑油基油の100℃における動粘度は、好ましくは1〜30mm /s、より好ましくは2〜20mm /s、さらに好ましくは3〜10mm /sである。 For example, when using a lubricating oil composition according to the present embodiment as the drive system a lubricating oil, a kinematic viscosity at 100 ° C. of the lubricating base oil is preferably 1 to 30 mm 2 / s, more preferably 2 to 20 mm 2 / s , more preferably from 3 to 10 mm 2 / s. 100℃における動粘度が上記範囲にあると、自動変速機のギア軸受けやクラッチなどの摺動部における摩擦を十分に低減し得ると共に低温特性も良好となる。 When the kinematic viscosity at 100 ° C. is in the above range, low-temperature characteristics become good with can sufficiently reduce the friction in the sliding part such as a gear bearing and a clutch of the automatic transmission. 一方、100℃における動粘度が30mm /sを超えると、燃費が悪化し、また低温粘度が高くなりすぎる傾向にある。 On the other hand, when the kinematic viscosity at 100 ° C. is more than 30 mm 2 / s, the fuel consumption is deteriorated and also tends to low temperature viscosity becomes too high. また、100℃における動粘度が1mm /s未満であると、自動変速機のギア軸受けやクラッチ等の摺動部において摩耗量が増加するなど潤滑性能が低下したり、蒸発性が高くなり潤滑油消費量が多くなるおそれがある。 Further, when the kinematic viscosity at 100 ° C. is less than 1 mm 2 / s, or decreased lubricity such as wear amount at the sliding portion of the gear bearings and clutches, etc. of the automatic transmission is increased, the evaporation of high lubricity there is a possibility that the oil consumption increases.

また、潤滑油基油の%C は、低温特性の点から、20以下であるものが好ましく、特に10以下であることがより好ましい。 Moreover,% C A of the lubricating base oil, from the viewpoint of low temperature characteristics, it is more preferably preferably not more than 20, in particular 10 or less.

本実施形態に係る潤滑油組成物において、式(1)で表されるコハク酸イミド化合物の含有量は、その添加効果を有効に発揮し得る点から、好ましくは0.01〜30質量%、より好ましくは0.05〜20質量%、さらに好ましくは0.1〜10質量%である。 In the lubricating oil composition according to the present embodiment, the content of the succinimide compound represented by the formula (1), from the viewpoint that can effectively exhibit the effect of adding, preferably 0.01 to 30% by weight, more preferably 0.05 to 20 wt%, more preferably from 0.1 to 10 mass%.

本実施形態に係る潤滑油組成物は、その性能をさらに向上させる目的で、必要に応じて、式(1)で表されるコハク酸イミド化合物以外の無灰分散剤及び/又は摩擦調整剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、極圧添加剤、酸化防止剤、腐食防止剤、消泡剤、着色剤等に代表される各種添加剤をさらに含有することができる。 The lubricating oil composition according to the present embodiment, for the purpose of further improving its performance, if necessary, ashless dispersant other than succinimide compound represented by the formula (1) and / or friction modifiers, metal systems detergents, viscosity index improvers, extreme pressure additives, antioxidants, corrosion inhibitors, antifoaming agents, various additives represented by coloring agent further can contain. これらの添加剤は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。 These additives may be used alone or in combination of two or more, of them.

式(1)で表されるコハク酸イミド化合物以外の摩擦調整剤としては、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、または、リン酸エステル、亜リン酸エステル、チオリン酸エステルなどのリン化合物、MoDTP、MoDTCなどの有機モリブデン化合物、ZnDTPなどの有機亜鉛化合物、アルキルメルカプチルボレートなどの有機ホウ素化合物、グラファイト、二硫化モリブデン、硫化アンチモン、ホウ素化合物、ポリテトラフルオロエチレンなどの固体潤滑剤系摩擦調製剤などが挙げられ、これら中でも、リン化合物が好ましい。 The friction modifier other than the succinimide compound represented by the formula (1), fatty acid esters, fatty acid amides, or phosphoric acid esters, phosphorous acid esters, phosphorous compounds such as thiophosphate ester, MoDTP, such as MoDTC organomolybdenum compounds, organic zinc compounds such as ZnDTP, organic boron compounds such as alkyl mercaptides borate, graphite, molybdenum disulfide, antimony sulfide, boron compounds, such as a solid lubricant-based friction preparations such as polytetrafluoroethylene may be mentioned among them, phosphorus compounds are preferred. 摩擦調整剤の含有量は、潤滑油組成物全量を基準として、通常0.1〜10質量%である。 The content of the friction modifier, based on the total amount of the lubricating oil composition is usually 0.1 to 10 mass%.

酸化防止剤としては、例えばアルキル化ジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、アルキル化−α−ナフチルアミンなどのアミン系酸化防止剤、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、4,4'−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)などのフェノール系酸化防止剤などが挙げられる。 Examples of the antioxidant include alkylated diphenylamines, phenyl -α- naphthylamine, amine antioxidant such as alkylated -α- naphthylamine, 2,6-di -t- butyl-4-methylphenol, 4,4 ' - methylenebis (2,6-di -t- butylphenol) and the like phenolic antioxidants such as. 酸化防止剤の含有量は、潤滑油組成物全量を基準として、通常0.05〜5質量%である。 The content of the antioxidant, based on the total amount of the lubricating oil composition is usually 0.05 to 5 wt%.

金属系清浄剤としては、例えば、カルシウムスルホネート、マグネシウムスルホネート、バリウムスルホネート、カルシウムサリチレート、マグネシウムサリチレート、カルシウムフェネート、バリウムフェネートなどが挙げられ、金属系清浄剤の含有量は、潤滑油組成物全量を基準として、通常0.1〜10質量%である。 The metallic detergent, for example, calcium sulfonate, magnesium sulfonate, barium sulfonate, calcium salicylate, magnesium salicylate, calcium phenate, barium phenate and the like, the content of the metallic detergent, lubricant based on the oil composition the total amount is usually 0.1 to 10 mass%.

粘度指数向上剤としては、例えばポリメタクリレート系、ポリイソブテン系、エチレン−プロピレン共重合体系、スチレン−ブタジエン水添共重合体系のものなどが挙げられる。 Examples of the viscosity index improver, for example, polymethacrylate, polyisobutene type, ethylene - propylene copolymer, styrene - like those of butadiene hydrogenated copolymer systems. 粘度指数向上剤の含有量は、潤滑油組成物全量を基準として、通常0.5〜35質量%である。 The content of viscosity index improver, based on the total amount of the lubricating oil composition is usually 0.5 to 35 wt%.

本実施形態に係る潤滑油組成物の用途は特に制限されず、内燃機関用潤滑油、駆動系潤滑油等の幅広い分野で使用することができる。 Application of the lubricating oil composition according to the present embodiment is not particularly limited, can be used in wide range of fields lubricating oils for internal combustion engines, driving lubricating oil. 例えば、本実施形態に係る潤滑油組成物は、潤滑式(1)で表されるコハク酸イミド化合物を含有するため、従来のコハク酸イミド化合物と比較して、高い静摩擦係数(高い湿式摩擦材トルク容量)を達成することができ、自動変速機油や無段変速機油として好適である。 For example, the lubricating oil composition according to the present embodiment, since it contains lubricated (1) succinimide compound represented by the, compared to conventional succinimide compound, a high coefficient of static friction (high wet friction material can achieve torque capacity), it is suitable as an automatic transmission fluid and a continuously variable transmission oil. また湿式クラッチ、湿式ブレーキを有する変速機を備えた建設機械や農機、手動変速機、二輪車ガソリンエンジン、ディーゼルエンジン、ガスエンジン、ショックアブソーバー油等の潤滑油として用いることができる。 Also it can be used wet clutch, construction machinery and agricultural machinery equipped with a transmission having a wet brake, manual transmission, motorcycle gasoline engines, diesel engines, gas engines, as a lubricant, such as shock absorber oil.

以下、実施例及び比較例に基づき本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。 Hereinafter, a more detailed description of the present invention based on examples and comparative examples, the present invention is not intended to be limited to the following Examples.

[実施例1;コハク酸イミド化合物Iの合成] [; Synthesis of succinimide compound I Example 1]
2000mLのオートクレーブに、ポリイソブテン(数平均分子量1000)1.0molと、無水マレイン酸1.0molとを入れ、1.5時間かけて220℃まで昇温させ、220℃に達してから4時間反応させた。 Autoclave 2000 mL, and polyisobutene (number average molecular weight 1000) 1.0 mol, placed and maleic anhydride 1.0 mol, over 1.5 hours allowed to warm to 220 ° C., and reacted for 4 hours after reaching 220 ° C. It was. 反応終了後、得られた生成物にn−ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過して不溶解分を取り除いた。 After completion of the reaction, it added and stirred obtained product n- hexane was removed insolubles by filtering the liquid. ろ液を常圧蒸留でn−ヘキサンを除去後、減圧下220℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。 The filtrate was removed n- hexane atmospheric distillation to remove the maleic acid under reduced pressure at 220 ° C., to obtain a maleic polyisobutene.
一方、セリン0.008molを乳鉢でつぶし、100mL四口フラスコに入れ、キシレンを加えた。 Meanwhile, crush serine 0.008mol a mortar, placed in a 100mL four-neck flask, was added xylene. 次に、キシレンに溶解させた得られたマレイン化ポリイソブテン0.004molを滴下させながら、165℃で24時間反応させた。 Next, while dropping maleic polyisobutene 0.004mol obtained was dissolved in xylene, and reacted for 24 hours at 165 ° C.. 反応終了後、ろ過で残留アミノ酸を除去し、減圧蒸留で溶媒を除去し、コハク酸イミド化合物Iを得た。 After completion of the reaction, the residual acid was removed by filtration, the solvent was removed by distillation under reduced pressure, to give the succinimide compound I. 得られたコハク酸イミド化合物Iについて赤外吸収スペクトルおよび元素分析を行い、式(1)で表される構造を有することを確認した。 The resulting succinimide compound I perform an infrared absorption spectrum and elemental analysis, was confirmed to have a structure represented by formula (1). 含有窒素は1.08(理論値1.18)%であった。 Containing nitrogen was 1.08 (theoretical 1.18)%.

[実施例2;コハク酸イミド化合物IIの合成] [; Synthesis of succinimide compound II Example 2]
2000mLのオートクレーブに、ポリイソブテン(数平均分子量2300)1.0molと、無水マレイン酸1.0molとを入れ、1.5時間かけて220℃まで昇温させ、220℃に達してから4時間反応させた。 Autoclave 2000 mL, and polyisobutene (number average molecular weight 2300) 1.0 mol, placed and maleic anhydride 1.0 mol, over 1.5 hours allowed to warm to 220 ° C., and reacted for 4 hours after reaching 220 ° C. It was. 反応終了後、得られた生成物にn−ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過して不溶解分を取り除いた。 After completion of the reaction, it added and stirred obtained product n- hexane was removed insolubles by filtering the liquid. ろ液を常圧蒸留でn−ヘキサンを除去後、減圧下220℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。 The filtrate was removed n- hexane atmospheric distillation to remove the maleic acid under reduced pressure at 220 ° C., to obtain a maleic polyisobutene.
一方、セリン0.008molを乳鉢でつぶし、100mL四口フラスコに入れ、キシレンを加えた。 Meanwhile, crush serine 0.008mol a mortar, placed in a 100mL four-neck flask, was added xylene. 次に、キシレンに溶解させた得られたマレイン化ポリイソブテン0.004molを滴下させながら、165℃で24時間反応させた。 Next, while dropping maleic polyisobutene 0.004mol obtained was dissolved in xylene, and reacted for 24 hours at 165 ° C.. 反応終了後、ろ過で残留アミノ酸を除去し、減圧蒸留で溶媒を除去し、コハク酸イミド化合物IIを得た。 After completion of the reaction, the residual acid was removed by filtration, the solvent was removed by distillation under reduced pressure, to give the succinimide compound II. 得られたコハク酸イミド化合物IIについて赤外吸収スペクトルおよび元素分析を行い、式(1)で表される構造を有することを確認した。 The resulting succinimide compound II performs infrared absorption spectrum and elemental analysis, it was confirmed to have the structure represented by formula (1). 含有窒素は0.53(理論値0.56)%であった。 Containing nitrogen was 0.53 (theoretical 0.56)%.

[比較例1;コハク酸イミド化合物IIIの合成] [; Synthesis of succinimide compound III Comparative Example 1]
2000mLのオートクレーブに、ポリイソブテン(数平均分子量1000)1.0molと、無水マレイン酸1.0molとを入れ、1.5時間かけて220℃まで昇温させ、220℃に達してから4時間反応させた。 Autoclave 2000 mL, and polyisobutene (number average molecular weight 1000) 1.0 mol, placed and maleic anhydride 1.0 mol, over 1.5 hours allowed to warm to 220 ° C., and reacted for 4 hours after reaching 220 ° C. It was. 反応終了後、得られた生成物にn−ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過してスラッジを取り除いた。 After completion of the reaction, was stirred added n- hexane to the resulting product to remove the sludge by filtering the liquid. ろ液を常圧蒸留でn−ヘキサンを除去後、減圧下220℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。 The filtrate was removed n- hexane atmospheric distillation to remove the maleic acid under reduced pressure at 220 ° C., to obtain a maleic polyisobutene.
2Lセパラブルフラスコに、ジエチレントリアミン1.7mol、キシレンを入れた。 To 2L separable flask was placed diethylenetriamine 1.7mol, xylene. 次に、キシレンに溶解させた得られたマレイン化ポリブテン0.17molを滴下させながら、145〜155℃で11時間反応させた。 Next, while dropping the maleic polybutene 0.17mol obtained was dissolved in xylene and reacted for 11 hours at 145-155 ° C.. 反応終了後、常圧蒸留で溶媒を除去し、減圧蒸留で残留ジエチレントリアミンを除去し、コハク酸イミド化合物IIIを得た。 After completion of the reaction, the solvent was removed by atmospheric distillation to remove residual diethylenetriamine by vacuum distillation to give the succinimide compound III.

[実施例3〜8、比較例2〜4;潤滑油組成物の調製及び評価試験] [; Preparation and evaluation tests of the lubricating oil composition of Example 3-8, Comparative Example 2-4]
実施例3〜8及び比較例2〜4においては、それぞれ、潤滑油基油としてのSAE10留分(100℃動粘度4.1mm /s)の鉱油、コハク酸イミド化合物I、II又はIII、並びに表1、2に示す添加剤を用いて、潤滑油組成物を調製した。 In Examples 3-8 and Comparative Examples 2-4, respectively, mineral oil SAE10 fraction as the lubricating base oil (100 ° C. kinematic viscosity 4.1 mm 2 / s), succinimide compounds I, II or III, and using the additives shown in tables 1 and 2 were prepared lubricating oil composition. 各潤滑油組成物の組成を表1、2に示す。 The composition of each lubricant composition is shown in Tables 1 and 2.
次に、実施例3〜8及び比較例2〜4の潤滑油組成物について、LFW−1試験機を用いて金属間摩擦係数を評価した。 Next, the lubricating oil compositions of Examples 3-8 and Comparative Examples 2-4 were evaluated for friction coefficient between metals using LFW-1 test machine. 試験条件は面圧0.8GPa、すべり速度0.2m/s、試験温度80℃で、試験時間1時間とし、時間内の摩擦係数を平均化した平均摩擦係数で評価した。 The test conditions the surface pressure 0.8 GPa, sliding speed 0.2 m / s, at a test temperature 80 ° C., a test time of 1 hour, and evaluated by the average coefficient of friction of the friction coefficient were averaged in time. 得られた結果を表1、2に示す。 The results obtained are shown in Tables 1 and 2.

本発明のコハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物は、幅広い潤滑油分野で使用可能であり、特に、高い静摩擦係数が必要とされる自動変速機油や無断変速機油として好適である。 Succinimide compound of the present invention, lubricating oil additives and lubricating oil compositions can be used in a wide range of lubricating oil art, particularly suitable as an automatic transmission fluid and a continuously variable transmission oil is higher static friction coefficient is required .

Claims (5)

  1. 下記式(1)で表されるコハク酸イミド化合物を含有する摩擦調整剤 Friction modifiers containing succinimide compound represented by the following formula (1).

    [式(1)中、Rは数平均分子量500以上5000未満のアルキル基又はアルケニル基を示す。 [In the formula (1), R represents an alkyl or alkenyl group of less than 5000 number average molecular weight of 500 or more. ]
  2. 前記式(1)中のRが、数平均分子量500以上5000未満のポリイソブテンから誘導される基である、請求項1に記載の摩擦調整剤 R in the formula (1) is a group derived from a number average molecular weight of 500 to 5000 than the polyisobutene, friction modifiers of claim 1.
  3. 請求項1又は2に記載の摩擦調整剤を含有する潤滑油添加剤。 The lubricating oil additive containing a friction modifier of claim 1 or 2.
  4. 潤滑油基油と、請求項1又は2に記載の摩擦調整剤と、を含有する潤滑油組成物。 A lubricant base oil, the lubricating oil composition containing a friction modifier of claim 1 or 2.
  5. リン化合物をさらに含有する、請求項4に記載の潤滑油組成物。 Further contains a phosphorus compound, a lubricating oil composition according to claim 4.
JP2010078812A 2010-03-30 2010-03-30 Friction modifiers containing succinimide compounds, lubricating oil additives and lubricating oil compositions Active JP5504033B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010078812A JP5504033B2 (en) 2010-03-30 2010-03-30 Friction modifiers containing succinimide compounds, lubricating oil additives and lubricating oil compositions

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010078812A JP5504033B2 (en) 2010-03-30 2010-03-30 Friction modifiers containing succinimide compounds, lubricating oil additives and lubricating oil compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2011207836A JP2011207836A (en) 2011-10-20
JP5504033B2 true JP5504033B2 (en) 2014-05-28

Family

ID=44939284

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010078812A Active JP5504033B2 (en) 2010-03-30 2010-03-30 Friction modifiers containing succinimide compounds, lubricating oil additives and lubricating oil compositions

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP5504033B2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9321976B1 (en) 2015-09-16 2016-04-26 Afton Chemical Corporation Hydroxyalkyl substituted succinimides and fuels containing them

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5952657B2 (en) * 2012-07-05 2016-07-13 Jxエネルギー株式会社 Succinimide compound, a lubricating oil additive and lubricating oil composition
WO2014007378A1 (en) * 2012-07-05 2014-01-09 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 Succinimide compound, lubricating oil additive, and lubricating oil composition
WO2014007377A1 (en) * 2012-07-05 2014-01-09 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 Succinimide compound, lubricating oil additive, and lubricating oil composition
CA2925578A1 (en) * 2013-09-30 2015-04-02 The Lubrizol Corporation Method of friction control

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3903005A (en) * 1973-11-05 1975-09-02 Texaco Inc Corrosion inhibited compositions
US5122616A (en) * 1989-09-11 1992-06-16 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Succinimides
FI911462A (en) * 1990-03-31 1991-10-01 Bp Chemicals Additives Tillsatsaemnen Foer smoerjolja samt deras framstaellning Science anvaendning.
WO2009054531A1 (en) * 2007-10-24 2009-04-30 Jsr Corporation Liquid crystal aligning agent, method for forming liquid crystal alignment film, and liquid crystal display device
WO2009139433A1 (en) * 2008-05-14 2009-11-19 協和発酵ケミカル株式会社 Additive for oil and lubricant containing the same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9321976B1 (en) 2015-09-16 2016-04-26 Afton Chemical Corporation Hydroxyalkyl substituted succinimides and fuels containing them

Also Published As

Publication number Publication date
JP2011207836A (en) 2011-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3615267B2 (en) Engine oil composition
JP5300007B2 (en) As friction modifiers suitable for automatic transmission fluids, amine products containing hydroxy acid
US6828286B2 (en) Lubricant compositions
KR101079949B1 (en) Lubricant composition for transmission
JP3510368B2 (en) Lubricating oil composition for an internal combustion engine
EP0700425B1 (en) Lubricating oil composition
JP4460087B2 (en) Manual transmission lubricant borate-containing additive to provide a high and stable synchromesh durability against hydrolysis
US7820599B2 (en) Lubricating oil composition
JP3608805B2 (en) Lubricating oil compositions
EP1314773A1 (en) Marine diesel engine lubrication oil composition having improved high temperature performance
JP4822684B2 (en) Lubricant composition
JP2002515918A (en) Antiwear agents for lubricant compositions
JP2002285184A (en) Low phosphorus containing clean gear oil formulation
CN1261548C (en) Dispersant and lubricant composition containing same
JP2003041283A (en) Lubricating oil composition
CN100455646C (en) Lubricating oil
JP2000319682A (en) Lubricating oil composition for internal combustion engine
CN100558868C (en) Lubricating oil composition
JPH07316577A (en) Lubricant oil composition
JP4202898B2 (en) The lubricating oil additive and lubricating oil compositions
CN101384690A (en) Lubricating oil composition
JP3501275B2 (en) Automatic transmission lubricating oil composition
JP5079407B2 (en) Fuel-saving diesel engine lubricating lubricating oil composition
US8993498B2 (en) Continuously variable transmission oil composition
EP0919605A1 (en) Automatic transmission fluids having enhanced performance capabilities

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20120705

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20131210

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140210

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140304

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140317

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5504033

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250