JP5476563B2 - オルガノゲル及びオルガノゲルの製造方法 - Google Patents
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Description
本願発明は、シクロデキストリンと有機二塩基酸、特にテレフタル酸またはテレフタル酸誘導体との縮合ポリマーが、有機溶剤を含む油組成物を特に有効にゲル化することができることを新たに発見したことに基づく。
で表されるシクロデキストリンと有機二塩基酸とを反応させて得たポリマーを含有することを特徴とする、有機液体をゲル化するためのオルガノゲル化組成物。
2.有機二塩基酸がテレフタル酸またはテレフタル酸の酸ハロゲン化物である、上記1に記載のオルガノゲル化組成物。
3.以下の式:
で表されるシクロデキストリンと有機二塩基酸類とを縮合させて得たポリマーを含有するオルガノゲル化組成物と、有機液体とから形成される、オルガノゲル。
4.有機二塩基酸類がテレフタル酸またはテレフタル酸の酸ハロゲン化物である、上記3に記載のオルガノゲル。
5.有機液体が、有機溶剤、絶縁油、機械油、食用油、熱媒体、潤滑油、可塑剤、溶剤、塗料及びインキ及びこれらの混合物を含む、上記3または4に記載のオルガノゲル。
6.以下の式:
で表されるシクロデキストリンと有機二塩基酸類とを縮合させて得たポリマーを含有するオルガノゲル化組成物と、有機液体とを混合し、撹拌することを特徴とする、オルガノゲルの製造方法。
7.有機二塩基酸類がテレフタル酸またはテレフタル酸の酸ハロゲン化物である、上記6に記載の製造方法。
8.有機液体が、有機溶剤、絶縁油、機械油、食用油、熱媒体、潤滑油、可塑剤、溶剤、塗料及びインキ及びこれらの混合物を含む、上記6または7に記載の製造方法。
シクロデキストリンと有機二塩基酸とを縮合させて得たポリマーと有機液体とを混合すると有機液体がゲル化する仕組みについては明らかではない。しかし本発明者らは、縮合ポリマーが特定の形態をとって、シクロデキストリン部分が特定の形態(例えば一列に並ぶなど)に集合し、シクロデキストリンの疎水性部位(空孔)に有機液体が包接され、結果としてシクロデキストリン部分と有機液体とが網状構造体あるいは擬似的な網状構造体を形成してゲル化するのではないかと考えている。ゲル化は常温付近で進行し、従来の食用油ゲル化剤のように油組成物を高温にする必要がない。またスポンジ等に油組成物を吸収させた場合のように、一度吸収された油が漏れ出てくるなどの不都合が起こりにくく、安定なゲル形態を維持することができる。従来液状のまま保管していた絶縁油を本発明に従うオルガノゲルの形態で保管することにより、油の流出等のおそれなく、安全に保管することが可能である。
シクロデキストリンとして、市販のγ−シクロデキストリンを使用することができる。γ−シクロデキストリンを有機溶媒(例えばピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等。好ましくは乾燥ピリジン)に溶解させる。一方二塩化テレフタロイルを有機溶媒(例えばテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、1,4−ジオキサン等。好ましくは乾燥テトラヒドロフラン)に溶解させ、これを先に用意したγ−シクロデキストリン溶液に滴下する。この際、縮合反応による熱が発生するので、γ−シクロデキストリン溶液を氷浴などで冷却しながら滴下することが望ましい。そのまま反応液を撹拌すると結晶が析出するのでこれを適宜洗浄、乾燥すると、γ−シクロデキストリンとテレフタル酸との縮合ポリマーを得ることができる。本明細書では、このように得たポリマーを「γ−CD縮合ポリマー」「テレフタル酸γ−CD」「γ−CDテレフタル酸」等と略称することがあるが、いずれも縮合ポリマーのことである。
ゲル化剤として働く縮合ポリマーは高分子化合物であるが故に比較的人体に安全な化合物であると考えられるため、例えば不飽和脂肪酸類や高機能性油脂、ビタミン誘導体、カロテノイド類、テルペン化合物、エッセンシャルオイル、アロマオイル等を用いて本発明のオルガノゲルを調製すると、インテリア製品、芳香剤としての利用が可能である。
滴下ロート、風船付き三方コック及びセプタムの付いた300mlの3つ口フラスコに、γ-CD(6.0 g, 3.1 mmol、純正化学株式会社)と乾燥ピリジン(120 ml、和光純薬工業)をいれた。フラスコを氷浴につけた後、乾燥テトラヒドロフラン(40ml)に溶解した二塩化テレフタロイル(7.5g, 25 mmol、東京化成工業)を30分間かけて滴下した。そのまま氷浴で2時間撹拌した後、氷浴を外し、更に17時間室温で攪拌した。析出した白色結晶を吸引濾過した後、得られた結晶を水、アセトンの順で洗浄し、80℃で真空乾燥した。12.7gのテレフタル酸γ-CD(以下、「TPGCD」と称する。)が得られた。得られたTPGCDは白色粉末であった。図1にTPGCDの写真を示す。
[合成例2]β−CDとテレフタル酸との縮合ポリマー(以下、「テレフタル酸β−CD」と称する。)の合成
滴下ロート、風船付き三方コック及びセプタムの付いた5Lの3つ口フラスコに、β-CD(150g, 0.13mol、純正化学株式会社)と特級ピリジン(3L、和光純薬工業)をいれた。フラスコを氷浴につけた後、特級テトラヒドロフラン(1L)に溶解した二塩化テレフタロイル(268g, 1.3mol、東京化成工業)を4時間かけて滴下した。滴下後、氷浴をはずし、24時間撹拌した。析出した白色結晶を吸引濾過した後、得られた結晶を水、メタノールの順で洗浄し、120℃で真空乾燥した。290gのテレフタル酸β-CD高分子(以下、「TPBCD」と称する。)が得られた。得られたTPBCDは白色粉末であった。図2にTPBCDの写真を示す。
[実施例1]絶縁油オルガノゲルの製造
合成例1で調製したTPGCD(0.5g)を3mLのサンプル管に入れ、絶縁油(谷口石油精製株式会社)1.5gを加えて撹拌した。数秒間経過後、絶縁油がゲル化した。絶縁油のオルガノゲルの写真を図2に示す。
[実施例2〜4]
合成例1で調製したTPGCDを用いて、各種有機溶剤をゲル化することができるかどうか確認した。用いた有機溶剤は、実施例2=ベンゼン、実施例3=トルエン、実施例4=ヘキサン、実施例5=ジクロロメタン、実施例6=四塩化炭素、実施例7=ジエチルエーテル、実施例8=t−ブチルメチルエーテル、実施例9=t−ブチルエチルエーテル、実施例10=酢酸エチル、及び実施例11=クロロホルムである。使用した有機溶剤はいずれも和光純薬工業より入手した。
いずれの実施例も、有機溶剤成分1.5gに対してTPGCDを0.5g加えた。室温で数十秒間の撹拌後には有機溶剤成分がゲル化した。各種有機溶剤を用いた実験の代表として図3にトルエンをゲル化した様子を示す。サンプル管を横倒しにしても流動せず、トルエンがゲル化していることが明らかである。他の実施例についても、同様の結果が得られた。
[実施例5および6]
合成例2で調製したTPBCDを用いて、各種有機溶剤をゲル化することができるかどうか確認した。用いた有機溶剤は、実施例5=絶縁油および実施例6=トルエンである。絶縁油は谷口石油精製より入手し、一方トルエンは和光純薬工業より入手した。いずれの実施例も、有機溶剤成分1.5gに対してTPBCDを0.5g加えた。室温で数十秒間の撹拌後には有機溶剤成分がゲル化した。図5に絶縁油をゲル化した様子、図6にトルエンをゲル化した様子を示す。サンプル管を横倒しにしても流動せず、絶縁油およびトルエンがゲル化していることが明らかである。
Claims (6)
- 以下の式:
(ここで、mは6、7または8である。)
で表されるシクロデキストリンと有機二塩基酸類とを縮合させて得たポリマーと、7.0〜14.4の範囲の溶解度パラメータを有する有機液体とから成る、オルガノゲル。 - 有機二塩基酸類がテレフタル酸またはテレフタル酸の酸ハロゲン化物である、請求項1に記載のオルガノゲル。
- 有機液体が、有機溶剤、絶縁油、機械油、食用油、熱媒体、潤滑油、可塑剤、溶剤、塗料及びインキ及びこれらの混合物を含む、請求項1または2に記載のオルガノゲル。
- 以下の式:
(ここで、mは6、7または8である。)
で表されるシクロデキストリンと有機二塩基酸類とを縮合させて得たポリマーと、7.0〜14.4の範囲の溶解度パラメータを有する有機液体とを混合し、撹拌することを特徴とする、オルガノゲルの製造方法。 - 有機二塩基酸類がテレフタル酸またはテレフタル酸の酸ハロゲン化物である、請求項4に記載の製造方法。
- 有機液体が、有機溶剤、絶縁油、機械油、食用油、熱媒体、潤滑油、可塑剤、溶剤、塗料及びインキ及びこれらの混合物を含む、請求項4または5に記載の製造方法。
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