JP5459433B1 - Liquid crystal composition, liquid crystal display element and liquid crystal display - Google Patents

Liquid crystal composition, liquid crystal display element and liquid crystal display Download PDF

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Abstract

【課題】広い温度範囲の液晶相を有し、粘性が小さく、低温での溶解性が良好であり、比抵抗や電圧保持率が高く、熱や光に対して安定であり、焼き付きや滴下痕等の表示不良が発生し難い、表示品位に優れた液晶表示素子を歩留まり良く製造可能な、Δεが正の液晶組成物を提供すること、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子の提供。
【解決手段】下記一般式(i)で表される化合物のうち、いずれか1種又は2種以上を含有し、下記一般式(ii)で表される化合物のうち、いずれか1種又は2種以上を含有する液晶組成物。
[化1]

Figure 0005459433
【選択図】なしAn object of the present invention is to have a liquid crystal phase in a wide temperature range, low viscosity, good solubility at low temperature, high specific resistance and voltage holding ratio, stable to heat and light, burn-in and dripping marks. A liquid crystal composition having a positive Δε and a liquid crystal display element using the liquid crystal composition can be provided.
[MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] One or two or more of compounds represented by the following general formula (i) are contained, and any one or two of compounds represented by the following general formula (ii): A liquid crystal composition containing at least seeds.
[Chemical 1]
Figure 0005459433
[Selection figure] None

Description

本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性(Δε)が正の値を示すネマチック液晶組成物、これを用いた液晶表示素子及び液晶ディスプレイに関する。   The present invention relates to a nematic liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy (Δε) useful as a liquid crystal display material, and a liquid crystal display element and a liquid crystal display using the same.

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(ツイステッド・ネマチック)型、STN(スーパー・ツイステッド・ネマチック)型、TFT(薄膜トランジスタ)を用いた垂直配向型やIPS(イン・プレーン・スイッチング)型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的刺激に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。さらに液晶組成物は個々の表示素子にとって誘電率異方性(Δε)及び/又は屈折率異方性(Δn)等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。   Liquid crystal display elements are used in various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, watches, advertisement display boards, as well as watches and calculators. Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, vertical alignment type using TFT (thin film transistor) and IPS (in-plane switching) type. Etc. The liquid crystal composition used in these liquid crystal display elements is stable against external stimuli such as moisture, air, heat, light, etc., and exhibits a liquid crystal phase in the widest possible temperature range centering on room temperature. And a low driving voltage is required. Further, the liquid crystal composition is composed of several to several tens of kinds of compounds in order to optimize the dielectric anisotropy (Δε) and / or the refractive index anisotropy (Δn) for each display element. Yes.

垂直配向(VA)型ディスプレイではΔεが負の液晶組成物が用いられており、TN型、STN型又はIPS(イン・プレーン・スイッチング)型等の水平配向型ディスプレイではΔεが正の液晶組成物が用いられている。また、Δεが正の液晶組成物を電圧無印加時に垂直に配向させ、横電界を印加することにより表示する駆動方式も報告されており、Δεが正の液晶組成物の必要性はさらに高まっている。一方、全ての駆動方式において低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が求められている。すなわち、Δεが正で絶対値が大きく、粘度(η)が小さく、高いネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が要求されている。また、Δnとセルギャップ(d)との積であるΔn×dを所定値に設定するために、液晶組成物のΔnをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、回転粘性(γ)の小さい液晶組成物が要求される。 In a vertical alignment (VA) type display, a liquid crystal composition having a negative Δε is used, and in a horizontal alignment type display such as a TN type, STN type, or IPS (in-plane switching) type, a liquid crystal composition having a positive Δε. Is used. In addition, a driving method in which a liquid crystal composition having a positive Δε is vertically aligned when no voltage is applied and a horizontal electric field is applied for display has been reported, and the necessity of a liquid crystal composition having a positive Δε has further increased. Yes. On the other hand, low voltage driving, high-speed response, and a wide operating temperature range are required in all driving systems. That is, Δε is positive, the absolute value is large, the viscosity (η) is small, and a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (Tni) is required. In order to set Δn × d, which is the product of Δn and the cell gap (d), to a predetermined value, it is necessary to adjust Δn of the liquid crystal composition to an appropriate range according to the cell gap. In addition, when a liquid crystal display element is applied to a television or the like, since high-speed response is important, a liquid crystal composition having a low rotational viscosity (γ 1 ) is required.

高速応答性を志向した液晶組成物の構成として、例えば、Δεが正の液晶化合物である下記式(A−1)若しくは下記式(A−2)で表される化合物、およびΔεが中性の液晶化合物である下記式(B)で表される化合物を組み合わせて使用した液晶組成物が開示されている。これらの液晶組成物の特徴は、Δεが正の液晶化合物が−CFO−構造を有すること、及びΔεが中性の液晶化合物がアルケニル基を有することである。これらの特徴は、この液晶組成物の分野では広く知られている(特許文献1〜4を参照)。 Examples of the structure of the liquid crystal composition aimed at high-speed response include, for example, a compound represented by the following formula (A-1) or the following formula (A-2) in which Δε is a positive liquid crystal compound, and Δε is neutral. A liquid crystal composition using a combination of compounds represented by the following formula (B), which is a liquid crystal compound, is disclosed. These liquid crystal compositions are characterized in that a liquid crystal compound having a positive Δε has a —CF 2 O— structure, and a liquid crystal compound having a negative Δε has an alkenyl group. These characteristics are widely known in the field of this liquid crystal composition (see Patent Documents 1 to 4).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

一方で、液晶表示素子の用途が拡大するに至り、その使用方法、製造方法にも大きな変化が見られる。これらの変化に対応するためには、従来知られているような基本的な物性値以外の特性を最適化することが求められるようになった。すなわち、液晶組成物を使用する液晶表示素子はVA型やIPS型等が広く使用されるに至り、その大きさも50型以上の超大型サイズの表示素子が、実用化されるに至り、使用されるようになった。基板サイズの大型化に伴い、液晶組成物の基板への注入方法も変化し、従来の真空注入法から滴下注入(ODF:One Drop Fill)法が注入方法の主流になった。しかし、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕が表示品位の低下を招く問題が表面化するに至った。さらに、ODF法による液晶表示素子製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な量の液晶を滴下する必要がある。滴下量のずれが最適値から大きくなると、あらかじめ設計された液晶表示素子の屈折率や駆動電界のバランスが崩れ、斑発生やコントラスト不良などの表示不良が生じる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶滴下量が少量であるために、最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しい。従って、液晶表示素子の製造歩留まりを高く維持するために、液晶組成物には、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃から受ける影響が少なく、長時間にわたって安定的に連続して滴下可能であることが必要である。   On the other hand, the use of liquid crystal display elements has been expanded, and there has been a significant change in the method of use and manufacturing method. In order to cope with these changes, it has become necessary to optimize characteristics other than the basic physical property values as conventionally known. That is, liquid crystal display elements using a liquid crystal composition are widely used, such as VA type and IPS type, and super large size display elements having a size of 50 type or more are put into practical use. It became so. As the substrate size has increased, the method of injecting the liquid crystal composition into the substrate has also changed, and the drop injection (ODF: One Drop Fill) method has become the main method of injection from the conventional vacuum injection method. However, the problem that the drop marks when the liquid crystal composition is dropped on the substrate causes the display quality to deteriorate has been brought to the surface. Furthermore, in the liquid crystal display element manufacturing process by the ODF method, it is necessary to drop an optimal amount of liquid crystal according to the size of the liquid crystal display element. When the drop amount deviation increases from the optimum value, the balance between the refractive index and the driving electric field of the liquid crystal display element designed in advance is lost, and display defects such as spots and poor contrast occur. In particular, small liquid crystal display elements frequently used in smartphones that have recently become popular are difficult to control the deviation from the optimal value within a certain range because the optimal liquid crystal dripping amount is small. Therefore, in order to maintain a high manufacturing yield of the liquid crystal display element, the liquid crystal composition is less affected by, for example, a sudden pressure change or impact in the dropping device that occurs when the liquid crystal is dropped, and is continuously stable over a long period of time. Therefore, it must be dripping.

このように、TFT素子等で駆動するアクティブマトリックス駆動液晶表示素子に使用される液晶組成物においては、高速応答性能等の液晶表示素子として求められている特性や性能を維持しつつ、従来から重視されてきた、高い比抵抗値、高い電圧保持率、光や熱等の外部刺激に対する安定性、という特性に加えて、液晶表示素子の製造方法を考慮した開発が求められてきている。   As described above, in the liquid crystal composition used in the active matrix drive liquid crystal display element driven by the TFT element or the like, the conventional characteristics and performances required for the liquid crystal display element such as high-speed response performance are maintained, and importance is conventionally attached. In addition to the properties of high specific resistance, high voltage holding ratio, and stability against external stimuli such as light and heat, development in consideration of a method for manufacturing a liquid crystal display element has been demanded.

特開2008−037918号公報JP 2008-037918 A 特開2008−038018号公報JP 2008-038018 A 特開2010−275390号公報JP 2010-275390 A 特開2011−052120号公報JP 2011-052120 A

本発明が解決しようとする課題は、広い温度範囲の液晶相を有し、粘性が小さく、低温での溶解性が良好であり、比抵抗や電圧保持率が高く、熱や光に対して安定であり、焼き付きや滴下痕等の表示不良が発生し難い、表示品位に優れた液晶表示素子を歩留まり良く製造可能な、Δεが正の液晶組成物を提供すること、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することである。   The problems to be solved by the present invention include a liquid crystal phase in a wide temperature range, low viscosity, good solubility at low temperatures, high specific resistance and high voltage holding ratio, and stability against heat and light. Provided is a liquid crystal composition having a positive Δε, which is capable of producing a liquid crystal display element having excellent display quality, which is less prone to display defects such as image sticking and dripping marks, and a liquid crystal composition using the liquid crystal composition. It is to provide a liquid crystal display device.

本発明者は、種々の液晶化合物および種々の化学物質を検討し、特定の液晶化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明の第一態様は以下の液晶組成物であり、本発明の第二態様は以下の液晶素子であり、本発明の第三態様は以下の液晶ディスプレイである。   The present inventors have studied various liquid crystal compounds and various chemical substances, and found that the above problems can be solved by combining specific liquid crystal compounds, and have completed the present invention. That is, the first aspect of the present invention is the following liquid crystal composition, the second aspect of the present invention is the following liquid crystal element, and the third aspect of the present invention is the following liquid crystal display.

[1]下記一般式(i)で表される化合物のうち、いずれか1種又は2種以上を含有し、下記一般式(ii)で表される化合物のうち、いずれか1種又は2種以上を含有する液晶組成物。 [1] Among the compounds represented by the following general formula (i), any one or two or more of the compounds represented by the following general formula (ii) are contained. A liquid crystal composition containing the above.

Figure 0005459433
(式中、R11a及びR21aはそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子によって置換されていてもよく、m11は1又は2を表し、A11はトランス−1,4−シクロヘキシレン基又は水素原子がフッ素原子又は塩素原子によって置換されていてもよい1,4−フェニレン基を表すが、m11が1である場合にはA11は水素原子がフッ素原子又は塩素原子によって置換されていてもよい1,4−フェニレン基を表し、m11が2である場合には複数のA11は同一であっても異なっていてもよいが少なくとも一方は水素原子がフッ素原子又は塩素原子によって置換されていてもよい1,4−フェニレン基を表し、
11は水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、X12は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、−CF又は−OCFを表し、m21は0又は1を表し、X21、X22、X23及びX24はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、X25は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、−CF又は−OCFを表す。)
Figure 0005459433
(Wherein R 11a and R 21a each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO- may be substituted, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are Each independently may be substituted by a fluorine atom or a chlorine atom, m 11 represents 1 or 2, A 11 is a trans-1,4-cyclohexylene group or a hydrogen atom is substituted by a fluorine atom or a chlorine atom; 1 represents an optionally substituted 1,4-phenylene group, and when m 11 is 1, A 11 represents a 1,4-phenylene group in which a hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom or a chlorine atom, m 11 is 2 der Case represents a plurality of A 11 is may be the same or different at least one hydrogen atom is a fluorine atom or by a chlorine atom may be substituted 1,4-phenylene group,
X 11 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, X 12 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, —CF 3 or —OCF 3 , m 21 represents 0 or 1, and X 21 , X 22 , X 23 and X 24 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, and X 25 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, —CF 3 or —OCF 3 . )

[2]前記一般式(i)におけるm11が2である前記[1]に記載の液晶組成物。
[3]前記一般式(i)で表される化合物を2種以上含有する前記[1]又は[2]に記載の液晶組成物。
[4]前記一般式(ii)で表される化合物を2種以上含有する前記[1]〜[3]のいずれか1項に記載の液晶組成物。
[5]下記一般式(L)で表される化合物を含有する前記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の液晶組成物。
[2] The liquid crystal composition according to the above [1], wherein m 11 in the general formula (i) is 2.
[3] The liquid crystal composition according to [1] or [2], which contains two or more compounds represented by the general formula (i).
[4] The liquid crystal composition according to any one of [1] to [3], which contains two or more compounds represented by the general formula (ii).
[5] The liquid crystal composition according to any one of [1] to [4], which contains a compound represented by the following general formula (L).

Figure 0005459433
(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
OLは0、1、2又は3を表し、
L1、BL2及びBL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)中の1個及び/又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びLL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
Figure 0005459433
(Wherein, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently May be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
OL represents 0, 1, 2 or 3;
B L1 , B L2 and B L3 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other). May be replaced by -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = are -N May be replaced by =.)
Represents a group selected from the group consisting of: 1 and / or 2 or more hydrogen atoms in the above groups (a) and (b) are each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom. You may,
L L1 and L L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2. —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
When OL is 2 or 3 and a plurality of L L2 are present, they may be the same or different, and when OL is 2 or 3 and a plurality of B L3 is present, they are the same Or different. )

[6]下記一般式(M)で表される化合物を含有する前記[1]〜[5]のいずれか1項に記載の液晶組成物。 [6] The liquid crystal composition according to any one of [1] to [5], including a compound represented by the following general formula (M).

Figure 0005459433
(式中、RM1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
PMは、0、1、2、3又は4を表し、
M1及びCM2はそれぞれ独立して、
(d) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)中の1個及び/又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
M1及びKM2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
PMが2、3又は4であってKM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、PMが2、3又は4であってCM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
M1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
M2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。ただし、一般式(i)及び一般式(ii)で表される化合物を除く。)
Figure 0005459433
(Wherein R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH═CH—, — Optionally substituted by C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
PM represents 0, 1, 2, 3 or 4;
C M1 and C M2 are each independently
(D) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- And (e) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in this group or two or more —CH═ not adjacent to each other may be replaced by —N═).
Represents a group selected from the group consisting of the above-mentioned groups (d), one and / or two or more hydrogen atoms in the group (e) are each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom. You may,
K M1 and K M2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, -COO-, -OCO- or -C≡C-
When PM is 2, 3 or 4 and there are a plurality of K M1 , they may be the same or different, and when PM is 2, 3 or 4 and there are a plurality of C M2 They may be the same or different,
X M1 and X M3 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom,
X M2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group. However, the compound represented by general formula (i) and general formula (ii) is excluded. )

[7]前記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の液晶組成物を使用したことを特徴とする液晶表示素子。
[8]前記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の液晶組成物を使用したことを特徴とするIPSモード用液晶表示素子。
[9]前記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の液晶組成物を使用したことを特徴とするFFSモード用液晶表示素子。
[10]前記[1]〜[6]のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用したOCBモード用液晶表示素子。
[11]前記[1]〜[6]のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用したECBモード用液晶表示素子。
[12]前記[1]〜[6]のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用したVAモード用液晶表示素子。
[13]前記[7]〜[12]のいずれか一項に記載の液晶表示素子を使用した液晶ディスプレイ。
[7] A liquid crystal display element using the liquid crystal composition according to any one of [1] to [6].
[8] A liquid crystal display element for IPS mode, wherein the liquid crystal composition according to any one of [1] to [6] is used.
[9] A liquid crystal display element for FFS mode, wherein the liquid crystal composition according to any one of [1] to [6] is used.
[10] A liquid crystal display element for OCB mode using the liquid crystal composition according to any one of [1] to [6].
[11] A liquid crystal display element for ECB mode using the liquid crystal composition according to any one of [1] to [6].
[12] A VA mode liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to any one of [1] to [6].
[13] A liquid crystal display using the liquid crystal display element according to any one of [7] to [12].

本発明の正の誘電率異方性を有する液晶組成物は、広い温度範囲の液晶相を有し、従来よりも大幅に低い粘性を有し、低温における溶解性が良好であり、その比抵抗や電圧保持率が熱や光によって変化する程度が極めて小さい。このため、本発明の液晶組成物は液晶製品への実用性(適用性)が高く、前記液晶組成物を用いたIPS型やFFS型等の液晶表示素子は高速応答を達成できる。また、液晶表示素子の製造工程を経た後においても本発明の液晶組成物は安定的にその性能を発揮できるため、製造工程に起因する表示不良が抑制されて、液晶表示素子を歩留まり高く製造できるので、非常に有用である。   The liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy of the present invention has a liquid crystal phase in a wide temperature range, a viscosity much lower than that of the conventional one, good solubility at low temperatures, and its specific resistance. In addition, the degree to which the voltage holding ratio is changed by heat or light is extremely small. For this reason, the liquid crystal composition of the present invention has high practicality (applicability) to liquid crystal products, and an IPS type or FFS type liquid crystal display element using the liquid crystal composition can achieve a high-speed response. In addition, since the liquid crystal composition of the present invention can stably exhibit its performance even after the manufacturing process of the liquid crystal display element, display defects due to the manufacturing process are suppressed, and the liquid crystal display element can be manufactured with a high yield. So it is very useful.

本発明の液晶表示素子の断面図である。100〜105を備えた基板を「バックプレーン」、200〜205を備えた基板を「フロントプレーン」と称している。It is sectional drawing of the liquid crystal display element of this invention. A substrate having 100 to 105 is referred to as a “back plane”, and a substrate having 200 to 205 is referred to as a “front plane”. フォトマスクパターンとしてブラックマトリックス上に形成する柱状スペーサー作成用パターンを使用した露光処理工程の図である。It is a figure of the exposure process using the pattern for columnar spacer formation formed on a black matrix as a photomask pattern.

本発明の第一実施形態の正の誘電率異方性を有する液晶組成物は、誘電的に正の成分である成分(A)を含有する。前記成分(A)は誘電率異方性が2以上の化合物で構成される。尚、化合物の誘電率異方性は、25℃において誘電率異方性が約0である液晶組成物に添加して調製した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。   The liquid crystal composition having positive dielectric anisotropy according to the first embodiment of the present invention contains a component (A) that is a dielectrically positive component. The component (A) is composed of a compound having a dielectric anisotropy of 2 or more. The dielectric anisotropy of the compound is a value extrapolated from the measured value of the dielectric anisotropy of a composition prepared by adding to a liquid crystal composition having a dielectric anisotropy of about 0 at 25 ° C. is there.

以下の組成物における「%」は特に明示しない限り『質量%』を意味する。   “%” In the following compositions means “% by mass” unless otherwise specified.

前記成分(A)は、下記一般式(i)で表される化合物のうち、いずれか1種又は2種以上を含有し、且つ、下記一般式(ii)で表される化合物のうち、いずれか1種又は2種以上を含有する。   The component (A) contains any one or more of the compounds represented by the following general formula (i), and among the compounds represented by the following general formula (ii) 1 type or 2 types or more are contained.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

<一般式(i)で表される化合物>
前記一般式(i)中、R11aは炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、該アルキル基中の1個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子によって置換されていてもよい。
前記R11aは炭素原子数1〜8の直鎖アルキル基が好ましく、アルキル基の炭素原子数は、1〜6が好ましく、2〜5がより好ましく、2、3又は5がより好ましく、2又は3がより好ましく、3が更に好ましい。
<Compound represented by formula (i)>
In the general formula (i), R 11a represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or non-adjacent two or more —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH═ CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO— may be substituted, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted by a fluorine atom or a chlorine atom. May be substituted.
R 11a is preferably a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 6, more preferably 2 to 5, more preferably 2, 3 or 5, or 2 or 3 is more preferable, and 3 is still more preferable.

前記一般式(i)中、X11は、水素原子又はフッ素原子であることが好ましい。
前記一般式(i)中、X12は、フッ素原子又は−OCFであることが好ましい。
前記一般式(i)中、m11が2である場合、複数のA11は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
前記一般式(i)中、m11が1である場合には、A11がフッ素原子が置換していてもよい1,4−フェニレン基であることが好ましく、m11が2である場合には、2個存在するA11の少なくとも一方は、フッ素原子が置換していてもよい1,4−フェニレン基であることが好ましく、m11が2である場合において、一方のA11がトランス−1,4−シクロヘキシレン基であり、他方のA11がフッ素原子によって置換されていてもよい1,4−フェニレン基である場合、前記一方のA11のトランス−1,4−シクロヘキシレン基は前記アルキル基を有するシクロヘキシレン基に結合して、2個のシクロヘキシレン基が連結していることが好ましい。
In the general formula (i), X 11 is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
In the general formula (i), X 12 is preferably a fluorine atom or —OCF 3 .
In the general formula (i), when m 11 is 2, the plurality of A 11 may be the same as or different from each other.
In the general formula (i), when m 11 is 1, A 11 is preferably a 1,4-phenylene group optionally substituted with a fluorine atom, and when m 11 is 2. , at least one of the two existing a 11, it is preferable that a fluorine atom is substituted with optionally be 1,4-phenylene group, when m 11 is 2, one of a 11 is trans - When it is a 1,4-cyclohexylene group and the other A 11 is an optionally substituted 1,4-phenylene group, the trans-1,4-cyclohexylene group of the one A 11 is It is preferable that two cyclohexylene groups are linked to the cyclohexylene group having the alkyl group.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて前記一般式(i)で表される複数の化合物を組み合わせて使用することができる。使用する前記一般式(i)で表される化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類以上であり、複数使用する場合には2種使用することが好ましく、X12がフッ素原子である化合物とX12が−OCFである化合物を1種づつ使用することが好ましい。 There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are represented by the general formula (i) according to desired performance such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. A plurality of compounds can be used in combination. The kind of the compound represented by the general formula (i) used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, two or more types are used, and when two or more types are used, it is preferable to use two types, and one compound in which X 12 is a fluorine atom and one compound in which X 12 is —OCF 3 are used. It is preferable to use them one by one.

一般式(i)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、実施形態に応じて好ましい上限値と下限値がある。
本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量の下限値としては1%が好ましく、5%が好ましく、7%が好ましく、9%が好ましく、前記化合物の含有量の上限値としては25%が好ましく、20%が好ましく、16%が好ましく、12%が好ましく、10%が好ましく、8%が好ましく、7%が好ましい。
前記化合物のうち1種のみを使用する場合は、前記総質量に対する前記化合物の含有量の下限値としては1%が好ましく、2%が好ましく、5%が好ましく、6%が好ましく、前記総質量に対する前記化合物の含有量の上限値としては25%が好ましく、20%が好ましく、15%が好ましく、12%が好ましく、10%が好ましく、9%が好ましく、7%が好ましい。
前記化合物のうち2種以上を使用する場合は、前記総質量に対する前記2種の化合物の合計の含有量の下限値としては6%が好ましく、8%が好ましく、10%が好ましく、前記総質量に対する前記2種の化合物の合計の含有量の上限値としては25%が好ましく、20%が好ましく、15%が好ましく、12%が好ましい。
液晶組成物の溶解性を重視する場合には前記一般式(i)で表される化合物2種を使用することが好ましく、一般式(i)で表される化合物の含有量を増加させたい場合には当該化合物2種を使用することが好ましい。
前記総質量に対する前記一般式(i)で表される化合物の含有量は、一つの実施形態では1〜15質量%が好ましく、1〜12質量%が好ましく、1〜10質量%が好ましく、1〜9質量%が好ましく、別の実施形態では5〜25質量%が好ましく、5〜20質量%が好ましく、7〜15質量%が好ましく、7〜13質量%が好ましい。
The content of the compound represented by the general formula (i) is preferably an upper limit value and a lower limit value depending on the embodiment in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. There is.
The lower limit of the content of the compound with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention is preferably 1%, preferably 5%, preferably 7%, preferably 9%, and the upper limit of the content of the compound A value of 25% is preferable, 20% is preferable, 16% is preferable, 12% is preferable, 10% is preferable, 8% is preferable, and 7% is preferable.
When only one of the compounds is used, the lower limit of the content of the compound with respect to the total mass is preferably 1%, preferably 2%, preferably 5%, preferably 6%, and the total mass. The upper limit of the content of the above compound is preferably 25%, preferably 20%, preferably 15%, preferably 12%, preferably 10%, preferably 9%, and preferably 7%.
In the case of using two or more of the compounds, the lower limit of the total content of the two compounds relative to the total mass is preferably 6%, preferably 8%, preferably 10%, and the total mass The upper limit of the total content of the two compounds is preferably 25%, preferably 20%, preferably 15%, and preferably 12%.
When emphasizing the solubility of the liquid crystal composition, it is preferable to use two kinds of compounds represented by the general formula (i), and when it is desired to increase the content of the compound represented by the general formula (i) It is preferable to use the two compounds.
In one embodiment, the content of the compound represented by the general formula (i) with respect to the total mass is preferably 1 to 15% by mass, preferably 1 to 12% by mass, and preferably 1 to 10% by mass. -9 mass% is preferable, and in another embodiment, 5-25 mass% is preferable, 5-20 mass% is preferable, 7-15 mass% is preferable, and 7-13 mass% is preferable.

前記一般式(i)中、m11は、1又は2であることが好ましく、応答速度を重視する場合には1であることが好ましく、Tniを重視する場合には2であることが好ましい。 In the general formula (i), m 11 is preferably 1 or 2, preferably 1 when importance is attached to response speed, and preferably 2 when importance is attached to Tni.

前記一般式(i)中、m11が2である化合物としては、下記一般式(X−1)で表される化合物が好ましい。 In the general formula (i), the compound represented by m 11 is preferably a compound represented by the following general formula (X-1).

Figure 0005459433
(式中、X101からX103はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, X 101 to X 103 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. 4 represents an alkoxy group.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(X−1)で表される複数の化合物を実施形態ごとに適宜組み合わせることができる。例えば、本発明の一つの実施形態では1種である。また、本発明の別の実施形態では2種類である。さらに別の実施形態では3種類である。さらにまた別の実施形態では4種類である。さらにまた別の実施形態では5種類以上である。   The compound that can be combined is not particularly limited, but a plurality of compounds represented by the general formula (X-1) in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like Can be appropriately combined for each embodiment. For example, in one embodiment of the present invention, there is one. In another embodiment of the present invention, there are two types. In still another embodiment, there are three types. In still another embodiment, there are four types. In still another embodiment, there are five or more types.

一般式(X−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。たとえば、本発明の一つの実施形態では本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は2〜40質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は3〜40質量%、さらに別の実施形態では前記化合物の含有量は5〜40質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は6〜40質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は7〜40質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は8〜40質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は9〜40質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は13〜40質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は18〜40質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は23〜40質量%である。   The content of the compound represented by the general formula (X-1) is an upper limit and a lower limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value. For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 40% by mass relative to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and in another embodiment, the content of the compound is 3 to 40% by mass. %, In yet another embodiment the content of the compound is 5-40% by weight, in yet another embodiment the content of the compound is 6-40% by weight, and in yet another embodiment the content of the compound The amount is 7-40% by mass, and in yet another embodiment the content of the compound is 8-40% by mass, and in yet another embodiment the content of the compound is 9-40% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 13% to 40% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 18% to 40% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 23% to 40% by mass.

また、例えば、前記総質量に対して、本発明の一つの実施形態では前記化合物の含有量は2〜40質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜30質量%、更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜25質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜20質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜15質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜10質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜6質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜4質量%である。   In addition, for example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 40% by mass, and in another embodiment, the content of the compound is 2 to 30% by mass, and further to the total mass. In an embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 25% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 2 to 20% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 2 to 2% by mass. 15% by weight, in yet another embodiment the content of the compound is 2-10% by weight, in yet another embodiment the content of the compound is 2-6% by weight, and in yet another embodiment the content is The content of the compound is 2 to 4% by mass.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−1)で表される化合物は、一般式(X−1−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X-1) used for the liquid-crystal composition of this invention is a compound represented by general formula (X-1-1).

Figure 0005459433
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(X−1−1)で表される複数の化合物を実施形態ごとに適宜組み合わせることができる。例えば、本発明の一つの実施形態では1種である。また、本発明の別の実施形態では2種類である。さらに別の実施形態では3種類である。さらにまた別の実施形態では4種類以上である。   The compound that can be combined is not particularly limited, but a plurality of compounds represented by the general formula (X-1-1) are considered in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. These compounds can be appropriately combined for each embodiment. For example, in one embodiment of the present invention, there is one. In another embodiment of the present invention, there are two types. In still another embodiment, there are three types. In still another embodiment, there are four or more types.

一般式(X−1−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。たとえば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は3〜30質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜30質量%、さらに別の実施形態では前記化合物の含有量は6〜30質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は9〜30質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は12〜30質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は15〜30質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は18〜30質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は21〜30質量%である。   The content of the compound represented by the general formula (X-1-1) is an upper limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a lower limit. For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 3 to 30% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and in another embodiment, the content of the compound is 4 to 30%. In still another embodiment, the content of the compound is 6 to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 9 to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is The content is 12-30% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 15-30% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 18-30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 21% to 30% by mass.

また、例えば、前記総質量に対して、本発明の一つの実施形態では前記化合物の含有量は3〜30質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は3〜20質量%、更に別の実施形態では前記化合物の含有量は3〜13質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は3〜10質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は3〜7質量%である。   In addition, for example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 3 to 30% by mass with respect to the total mass, and in another embodiment, the content of the compound is 3 to 20% by mass. In another embodiment, the content of the compound is 3 to 13% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 3 to 10% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 3 to 3% by mass. 7% by mass.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−1−1)で表される化合物は、具体的には式(36.1)から式(36.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(36.1)および/または式(36.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X-1-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (36.1) to the formula (36.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by formula (36.1) and / or formula (36.2).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

前記一般式(i)中、m11が2である化合物としては、下記一般式(X−1−2)で表される化合物が好ましい。 In the general formula (i), the compound represented by m 11 is preferably a compound represented by the following general formula (X-1-2).

Figure 0005459433
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

一般式(X−1−2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、6質量%以上がさらに好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を15質量%以下にとどめることが好ましく、13質量%以下がさらに好ましく、10質量%以下がより好ましく、9質量%以下が特に好ましい。
より具体的な好ましい実施形態として、前記含有量が、1〜10質量%、2〜8質量%、2〜7質量%、2〜5質量%、4〜8質量%、及び5〜8質量%、である実施形態が例示できる。
The content of the compound represented by the general formula (X-1-2) is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. The mass% or more is more preferable. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 15% by mass or less, more preferably 13% by mass or less, and even more preferably 10% by mass or less. 9 mass% or less is particularly preferable.
As more specific preferred embodiments, the content is 1 to 10% by mass, 2 to 8% by mass, 2 to 7% by mass, 2 to 5% by mass, 4 to 8% by mass, and 5 to 8% by mass. The embodiment which is these can be illustrated.

前記一般式(X−1−2)で表される化合物は、具体的には式(37.1)から式(37.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(37.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Specifically, the compound represented by the general formula (X-1-2) is preferably a compound represented by the formula (37.1) to the formula (37.4), and among them, the formula (37. It is preferable to contain the compound represented by 2).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

本発明の液晶組成物において、式(37.2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上20質量%以下であることが好ましく、2質量%以上15質量%以下がより好ましく、2質量%以上10質量%以下がさらに好ましく、2質量%以上8質量%以下が特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (37.2) is determined in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. The total mass is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less, more preferably 2% by mass or more and 15% by mass or less, further preferably 2% by mass or more and 10% by mass or less, and 2% by mass or more and 8% by mass or less. % Or less is particularly preferable.

前記一般式(i)中、m11が2である化合物としては、下記一般式(X−1−3)で表される化合物が好ましい。 In the general formula (i), the compound represented by m 11 is preferably a compound represented by the following general formula (X-1-3).

Figure 0005459433
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上の前記一般式(X−1−3)で表される化合物を組み合わせることが好ましい。   There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but in consideration of solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, birefringence, etc., one to two or more of the above general formulas (X-1- It is preferable to combine the compounds represented by 3).

一般式(X−1−3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、3質量%以上がさらに好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を15質量%以下にとどめることが好ましく、10質量%以下がさらに好ましく、8質量%以下がより好ましく、7質量%以下が特に好ましい。
より具体的な好ましい実施形態として、前記含有量が、1〜10質量%、3〜8質量%、2〜6質量%、2〜5質量%、2〜4質量%、3〜7質量%、4〜7質量%、及び5〜7質量%である実施形態が例示できる。
The content of the compound represented by the general formula (X-1-3) is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. The mass% or more is more preferable. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, and even more preferably 8% by mass or less. 7 mass% or less is particularly preferable.
As a more specific preferred embodiment, the content is 1 to 10% by mass, 3 to 8% by mass, 2 to 6% by mass, 2 to 5% by mass, 2 to 4% by mass, 3 to 7% by mass, The embodiment which is 4-7 mass% and 5-7 mass% can be illustrated.

前記一般式(X−1−3)で表される化合物は、具体的には式(38.1)から式(38.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(38.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Specifically, the compound represented by the general formula (X-1-3) is preferably a compound represented by the formula (38.1) to the formula (38.4), among which the formula (38. It is preferable to contain the compound represented by 2).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

本発明の液晶組成物において、式(38.2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上15質量%以下であることが好ましく、2質量%10質量%以下であることがより好ましく、3質量%以上8質量%以下であることが更に好ましく、4質量%以上6質量%以下であることが特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (38.2) is preferably 1% by mass or more and 15% by mass or less based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. It is more preferably 2% by mass or less and 10% by mass or less, further preferably 3% by mass or more and 8% by mass or less, and particularly preferably 4% by mass or more and 6% by mass or less.

前記一般式(i)中、m11が2である化合物としては、下記一般式(X−2)で表される化合物が好ましい。 In the general formula (i), the compound represented by m 11 is preferably a compound represented by the following general formula (X-2).

Figure 0005459433
(式中、X102からX103はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y10はフッ素原子、塩素原子、−OCFを表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(Wherein X 102 to X 103 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y 10 represents a fluorine atom, a chlorine atom, or —OCF 3 , R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(X−2)で表される複数の化合物のうち、1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。   The compound that can be combined is not particularly limited, but a plurality of compounds represented by the above general formula (X-2) in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like Among these, it is preferable to combine one or more types.

前記一般式(i)中、m11が2である化合物としては、下記一般式(X−2−1)で表される化合物が好ましい。 In the general formula (i), the compound represented by m 11 is preferably a compound represented by the following general formula (X-2-1).

Figure 0005459433
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上の前記一般式(X−2−1)で表される化合物を組み合わせることがより好ましい。   There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine two or more types of compounds represented by the general formula (X-2-1).

一般式(X−2−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して3質量%以上15質量%以下がより好ましく、4質量%以上10質量%以下がさらに好ましく、4質量%以上7質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (X-2-1) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. 3 mass% or more and 15 mass% or less are more preferable, 4 mass% or more and 10 mass% or less are more preferable, and 4 mass% or more and 7 mass% or less are especially preferable.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−2−1)で表される化合物は、具体的には式(39.1)から式(39.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(39.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X-2-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (39.1) to the formula (39.4). In particular, it is preferable to contain a compound represented by the formula (39.2).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

本発明の液晶組成物において、式(39.2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して2質量%以上15質量%以下であることがより好ましく、3質量%以上15質量%以下であることがより好ましく、3質量%以上10質量%以下であることが更に好ましく、4質量%以上8質量%以下であることが更に好ましく、4質量%以上7質量%以下であることが特に好ましい。
特に好ましい範囲のうち、前記含有量は、4〜6質量%であってもよいし、4〜5質量%であってもよいし、5〜7質量%であってもよいし、6〜7質量%であってもよい。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (39.2) is more preferably 2% by mass or more and 15% by mass or less with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. It is more preferably 3% by mass or more and 15% by mass or less, further preferably 3% by mass or more and 10% by mass or less, further preferably 4% by mass or more and 8% by mass or less, and further preferably 4% by mass or more. It is particularly preferably 7% by mass or less.
Among the particularly preferable ranges, the content may be 4 to 6% by mass, 4 to 5% by mass, 5 to 7% by mass, or 6 to 7%. It may be mass%.

前記一般式(i)中、m11が2である化合物としては、下記一般式(X−2−2)で表される化合物が好ましい。 In the general formula (i), the compound represented by m 11 is preferably a compound represented by the following general formula (X-2-2).

Figure 0005459433
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(X−2−2)で表される複数の化合物のうち、1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。
一般式(X−2−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して3質量%以上20質量%以下であることが好ましく、6質量%以上16質量%以下がより好ましく、9質量%以上12質量%以下がさらに好ましく、9質量%以上10質量%以下が特に好ましい。
The compound that can be combined is not particularly limited, but a plurality of compounds represented by the general formula (X-2-2) are considered in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. Of these compounds, it is preferable to combine one or more kinds.
The content of the compound represented by the general formula (X-2-2) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. 3 mass% or more and 20 mass% or less is preferable, 6 mass% or more and 16 mass% or less is more preferable, 9 mass% or more and 12 mass% or less is more preferable, and 9 mass% or more and 10 mass% or less is especially preferable. .

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−2−2)で表される化合物は、具体的には式(40.1)から式(40.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(40.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X-2-2) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (40.1) to the formula (40.4). In particular, it is preferable to contain a compound represented by the formula (40.2).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

前記一般式(i)中、m11が1である化合物としては、下記一般式(XIV−2−2)で表される化合物が好ましい。 In the general formula (i), as the compound in which m 11 is 1, a compound represented by the following general formula (XIV-2-2) is preferable.

Figure 0005459433
(式中、R140は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 140 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

一般式(XIV−2−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上20質量%以下であることが好ましく、1質量%以上15質量%以下がより好ましく、2質量%以上10質量%以下がさらに好ましく、3質量%以上7質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (XIV-2-2) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less, more preferably 1% by mass or more and 15% by mass or less, further preferably 2% by mass or more and 10% by mass or less, and particularly preferably 3% by mass or more and 7% by mass or less. .

さらに、一般式(XIV−2−2)で表される化合物は具体的には式(54.1)から式(54.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(54.2)および/または式(54.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (XIV-2-2) is specifically preferably a compound represented by the formula (54.1) to the formula (54.4), among which the formula (54. It is preferable to contain the compound represented by 2) and / or Formula (54.4).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

本発明の液晶組成物において、式(54.2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上35質量%以下であることが好ましく、1質量%25質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上20質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上15質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上10質量%以下であることが更に好ましく、2質量%以上8質量%以下であることが更に好ましく、3質量%以上7質量%以下であることが特に好ましい。
特に好ましい範囲のうち、前記含有量は、3〜5質量%であってもよいし、5〜7質量%であってもよい。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (54.2) is preferably 1% by mass or more and 35% by mass or less based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. 1% by mass to 25% by mass is more preferable, 1% by mass to 20% by mass is more preferable, 1% by mass to 15% by mass is more preferable, and 1% by mass to 10% by mass. % Or less, more preferably 2% by mass or more and 8% by mass or less, and particularly preferably 3% by mass or more and 7% by mass or less.
Among the particularly preferable ranges, the content may be 3 to 5% by mass or 5 to 7% by mass.

一般式(i)で表される化合物を2種使用する場合には、式(37.2)及び式(39.2)で表される化合物の組み合わせ及び式(38.2)及び式(39.2)で表される化合物の組み合わせが好ましい。   When two kinds of compounds represented by the general formula (i) are used, the combination of the compounds represented by the formula (37.2) and the formula (39.2) and the formula (38.2) and the formula (39 The combination of compounds represented by .2) is preferred.

前記一般式(i)中、m11が1である化合物としては、下記一般式(XIV−2−3)で表される化合物が好ましい。 In the general formula (i), as the compound in which m 11 is 1, a compound represented by the following general formula (XIV-2-3) is preferable.

Figure 0005459433
(式中、R140は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 140 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

一般式(XIV−2−3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して5質量%以上30質量%以下であることが好ましく、9質量%以上27質量%以下がより好ましく、12質量%以上24質量%以下がさらに好ましく、12質量%以上20質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (XIV-2-3) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably 5% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 9% by mass or more and 27% by mass or less, further preferably 12% by mass or more and 24% by mass or less, and particularly preferably 12% by mass or more and 20% by mass or less. .

さらに、一般式(XIV−2−3)で表される化合物は具体的には式(55.1)から式(55.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(55.2)および/または式(55.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (XIV-2-3) is specifically preferably a compound represented by the formula (55.1) to the formula (55.4), among which the formula (55. It is preferable to contain the compound represented by 2) and / or Formula (55.4).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

前記一般式(i)中、m11が1である化合物としては、下記一般式(XIV−2−4)で表される化合物が好ましい。

Figure 0005459433
(式中、R140は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。) In the general formula (i), the compound in which m 11 is 1 is preferably a compound represented by the following general formula (XIV-2-4).
Figure 0005459433
(In the formula, R 140 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(XIV−2−4)で表される複数の化合物を、実施形態ごとに適宜組み合わせることができる。例えば、本発明の一つの実施形態では1種である。さらに、本発明の別の実施形態では2種類である。あるいは、本発明のさらに別の実施形態では3種類以上である。   Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It represents with the said general formula (XIV-2-4) in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. A plurality of compounds can be appropriately combined for each embodiment. For example, in one embodiment of the present invention, there is one. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are two types. Or in another embodiment of this invention, they are three or more types.

一般式(XIV−2−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある   The content of the compound represented by the general formula (XIV-2-4) is an upper limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. And lower limit

例えば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は2〜35質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は5〜35質量%、さらに別の実施形態では前記化合物の含有量は8〜35質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は9〜35質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は10〜35質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は18〜35質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は21〜35質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は22〜35質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は24〜35質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 35% by mass relative to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and in another embodiment, the content of the compound is 5 to 35. In still another embodiment, the content of the compound is 8 to 35% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 9 to 35% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is The content is 10 to 35% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 18 to 35% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 21 to 35% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 22% to 35% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 24% to 35% by mass.

また、例えば、前記総質量に対して、本発明の一つの実施形態では前記化合物の含有量は2〜35質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜30質量%、更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜25質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜20質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜15質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜10質量%である。   Further, for example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 35% by mass, and in another embodiment, the content of the compound is 2 to 30% by mass, and further to the total mass. In an embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 25% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 2 to 20% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 2 to 2% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 2 to 10% by mass.

本発明の液晶組成物が、駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(XIV−2−4)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また応答速度の速い液晶表示素子に用いられる液晶組成物である場合は、一般式(XIV−2−4)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。   When the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display element having a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (XIV-2-4). In the case of a liquid crystal composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (XIV-2-4).

さらに、一般式(XIV−2−4)で表される化合物は具体的には式(56.1)から式(56.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(56.1)、式(56.2)および/又は式(56.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XIV-2-4) is specifically preferably a compound represented by the formula (56.1) to the formula (56.4), among which the formula (56. It is preferable to contain the compound represented by 1), Formula (56.2) and / or Formula (56.4).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

前記一般式(i)中、m11が1である化合物としては、下記一般式(XIV−2−5)で表される化合物が好ましい。 In the general formula (i), as the compound in which m 11 is 1, a compound represented by the following general formula (XIV-2-5) is preferable.

Figure 0005459433
(式中、R140は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 140 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

一般式(XIV−2−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して5質量%以上25質量%以下であることが好ましく、10質量%以上22質量%以下がより好ましく、13質量%以上18質量%以下がさらに好ましく、13質量%以上15質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (XIV-2-5) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. 5 mass% or more and 25 mass% or less is preferable, 10 mass% or more and 22 mass% or less is more preferable, 13 mass% or more and 18 mass% or less are more preferable, and 13 mass% or more and 15 mass% or less are especially preferable. .

さらに、一般式(XIV−2−5)で表される化合物は具体的には式(57.1)から式(57.4)で表される化合物である。中でも式(57.1)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XIV-2-5) is specifically a compound represented by the formula (57.1) to the formula (57.4). Among these, it is preferable to contain a compound represented by the formula (57.1).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

前記一般式(i)中、m11が1である化合物としては、下記一般式(XIV−2−6)で表される化合物が好ましい。 In the general formula (i), as the compound in which m 11 is 1, a compound represented by the following general formula (XIV-2-6) is preferable.

Figure 0005459433
(式中、R140は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 140 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

一般式(XIV−2−6)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して5質量%以上25質量%以下であることが好ましく、10質量%以上22質量%以下がより好ましく、15質量%以上20質量%以下がさらに好ましく、15質量%以上17質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (XIV-2-6) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably 5% by mass or more and 25% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 22% by mass or less, further preferably 15% by mass or more and 20% by mass or less, and particularly preferably 15% by mass or more and 17% by mass or less. .

さらに、一般式(XIV−2−6)で表される化合物は具体的には式(58.1)から式(58.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(58.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XIV-2-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (58.1) to the formula (58.4), among which the formula (58. It is preferable to contain the compound represented by 2).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

<一般式(ii)で表される化合物>
前記一般式(ii)中、R21aは炭素原子数1〜8の直鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数は、1〜6が好ましく、2〜5がより好ましく、2〜3が更に好ましい。
<Compound represented by formula (ii)>
In the general formula (ii), R 21a is preferably a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and the number of carbon atoms is preferably 1 to 6, more preferably 2 to 5, and still more preferably 2 to 3.

前記一般式(ii)中、m21は0又は1を表し、X21、X22、X23及びX24はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、X25は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、−CF又は−OCFを表す。
21は1であることが好ましい。
21が1である場合には、X21及びX22は少なくとも一方が水素原子であることが好ましく、X21及びX22の両方が水素原子であることがより好ましい。
23、X24及びX25はそれぞれ独立にフッ素原子であることが好ましく、X23、X24及びX25のうち、少なくとも2個がフッ素原子であることがより好ましく、X23、X24及びX25の全てがフッ素原子であることが更に好ましい。
また、X21〜X24のうち、少なくとも2個がフッ素原子であることが好ましい。
In the general formula (ii), m 21 represents 0 or 1, X 21 , X 22 , X 23 and X 24 each independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, X 25 represents a hydrogen atom, A fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, —CF 3 or —OCF 3 is represented.
m 21 is preferably 1.
When m 21 is 1, at least one of X 21 and X 22 is preferably a hydrogen atom, and more preferably both X 21 and X 22 are hydrogen atoms.
X 23 , X 24 and X 25 are preferably each independently a fluorine atom, more preferably at least two of X 23 , X 24 and X 25 are fluorine atoms, and X 23 , X 24 and More preferably, all of X 25 are fluorine atoms.
Moreover, it is preferable that at least two of X 21 to X 24 are fluorine atoms.

前記一般式(ii)で表される化合物は、一般式(X−6)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (ii) is preferably a compound represented by the general formula (X-6).

Figure 0005459433
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種又は2種類以上の前記一般式(X−6)で表される化合物を組み合わせることが好ましい。   There are no particular restrictions on the compounds that can be combined, but in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., one or more of the above general formulas (X-6) It is preferable to combine the compounds represented by these.

一般式(ii)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。
前記化合物のうち1種のみを使用する場合は、前記総質量に対する前記化合物の含有量の下限値としては1%が好ましく、2%がより好ましく、3%が更に好ましく、前記総質量に対する前記化合物の含有量の上限値としては15%が好ましく、12%がより好ましく、10%が更に好ましく、8%が特に好ましく、7%が最も好ましい。
前記化合物のうち2種を使用する場合は、前記総質量に対する前記2種の化合物の合計の含有量の下限値としては4%が好ましく、5%がより好ましく、6%が更に好ましく、前記総質量に対する前記2種の化合物の合計の含有量の上限値としては25%が好ましく、20%がより好ましく、18%が更に好ましく、16%が更に好ましい。
液晶組成物の溶解性を重視する場合には前記一般式(ii)で表される化合物2種を使用することが好ましく、一般式(ii)で表される化合物の含有量を増加させたい場合には当該化合物2種を使用することが好ましい。
例えば、本発明の一つの実施形態では本発明の液晶組成物の総質量に対して前記化合物の含有量は、3〜30質量%、別の実施形態では3〜25質量%、さらに別の実施形態では3〜10質量%、またさらに別の実施形態では3〜7質量%、またさらに別の実施形態では5〜10質量%、またさらに別の実施形態では6〜16質量%、またさらに別の実施形態では14〜20質量%である。
The content of the compound represented by the general formula (ii) has an upper limit value and a lower limit value for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. is there.
When only one of the compounds is used, the lower limit of the content of the compound relative to the total mass is preferably 1%, more preferably 2%, still more preferably 3%, and the compound relative to the total mass. The upper limit of the content of is preferably 15%, more preferably 12%, still more preferably 10%, particularly preferably 8%, and most preferably 7%.
When two of the compounds are used, the lower limit of the total content of the two compounds with respect to the total mass is preferably 4%, more preferably 5%, still more preferably 6%, and the total The upper limit of the total content of the two compounds relative to the mass is preferably 25%, more preferably 20%, still more preferably 18%, and still more preferably 16%.
When emphasizing the solubility of the liquid crystal composition, it is preferable to use two kinds of compounds represented by the general formula (ii), and when it is desired to increase the content of the compound represented by the general formula (ii) It is preferable to use the two compounds.
For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 3 to 30% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, 3 to 25% by mass in another embodiment, and yet another implementation. 3 to 10% by weight in a form, 3 to 7% by weight in yet another embodiment, 5 to 10% by weight in yet another embodiment, 6 to 16% by weight in yet another embodiment, and yet another In the embodiment, the content is 14 to 20% by mass.

また、例えば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総質量に対して前記化合物の含有量は、1〜30質量%、別の実施形態では1〜20質量%、更に別の実施形態では1〜13質量%、また更に別の実施形態では1〜10質量%、また更に別の実施形態では1〜7質量%、また更に別の実施形態では1〜3質量%である。   Also, for example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 1 to 30% by mass, in another embodiment 1 to 20% by mass, and further to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. In another embodiment 1-13 wt%, in yet another embodiment 1-10 wt%, in yet another embodiment 1-7 wt%, and in yet another embodiment 1-3 wt%. is there.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−6)で表される化合物は、具体的には式(44.1)から式(44.4)で表される化合物であることが好ましい。これらの中でも式(44.1)および/または式(44.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X-6) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (44.1) to the formula (44.4). It is preferable. Among these, it is preferable to contain the compound represented by Formula (44.1) and / or Formula (44.2).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

本発明の液晶組成物において、式(44.1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上25質量%以下であることが好ましく、3質量%以上20質量%以下がより好ましく、3質量%以上15質量%以下がさらに好ましく、3質量%以上10質量%以下が特に好ましく、3質量%以上8質量%以下が最も好ましい。
最も好ましい範囲のうち、前記含有量は、例えば、3質量%以上6質量%以下であってもよく、3質量%以上4質量%以下であってもよく、4質量%以上8質量%以下であってもよく、6質量%以上8質量%以下であってもよく、7質量%以上8質量%以下であってもよい。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (44.1) is determined in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. The total mass is preferably 1% by mass or more and 25% by mass or less, more preferably 3% by mass or more and 20% by mass or less, further preferably 3% by mass or more and 15% by mass or less, and more preferably 3% by mass or more and 10% by mass. % Or less is particularly preferable, and 3% by mass or more and 8% by mass or less is most preferable.
Among the most preferable ranges, the content may be, for example, 3% by mass to 6% by mass, 3% by mass to 4% by mass, or 4% by mass to 8% by mass. 6 mass% or more and 8 mass% or less may be sufficient, and 7 mass% or more and 8 mass% or less may be sufficient.

本発明の液晶組成物において、式(44.2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上25質量%以下であることが好ましく、3質量%以上20質量%以下がより好ましく、3質量%以上15質量%以下がさらに好ましく、3質量%以上10質量%以下が特に好ましく、3質量%以上8質量%以下が最も好ましい。
最も好ましい範囲のうち、前記含有量は、例えば、3質量%以上6質量%以下であってもよく、3質量%以上4質量%以下であってもよく、4質量%以上8質量%以下であってもよく、6質量%以上8質量%以下であってもよく、7質量%以上8質量%以下であってもよい。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (44.2) is determined in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. The total mass is preferably 1% by mass or more and 25% by mass or less, more preferably 3% by mass or more and 20% by mass or less, further preferably 3% by mass or more and 15% by mass or less, and more preferably 3% by mass or more and 10% by mass. % Or less is particularly preferable, and 3% by mass or more and 8% by mass or less is most preferable.
Among the most preferable ranges, the content may be, for example, 3% by mass to 6% by mass, 3% by mass to 4% by mass, or 4% by mass to 8% by mass. 6 mass% or more and 8 mass% or less may be sufficient, and 7 mass% or more and 8 mass% or less may be sufficient.

本発明の液晶組成物において、式(44.1)で表される化合物と式(44.2)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して5質量%以上45質量%以下であることが好ましく、5質量%以上25質量%以下がより好ましく、6質量%以上20質量%以下がさらに好ましく、6質量%以上16質量%以下が特に好ましい。
特に好ましい範囲のうち、前記含有量としては、例えば、6質量%以上15質量%以下、6質量%以上12質量%以下、6質量%以上10質量%以下、6質量%以上8質量%以下、8質量%以上16質量%以下、10質量%以上16質量%以下、12質量%以上16質量%以下、15質量%以上16質量%以下が挙げられる。
In the liquid crystal composition of the present invention, the total content of the compound represented by the formula (44.1) and the compound represented by the formula (44.2) is low-temperature solubility, transition temperature, electrical Considering reliability and the like, it is preferably 5% by mass or more and 45% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 25% by mass or less, and more preferably 6% by mass or more with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. 20 mass% or less is further more preferable, and 6 mass% or more and 16 mass% or less are especially preferable.
Among the particularly preferable ranges, the content is, for example, 6% by mass to 15% by mass, 6% by mass to 12% by mass, 6% by mass to 10% by mass, 6% by mass to 8% by mass, 8 mass% or more and 16 mass% or less, 10 mass% or more and 16 mass% or less, 12 mass% or more and 16 mass% or less, 15 mass% or more and 16 mass% or less are mentioned.

一般式(i)で表される化合物及び一般式(ii)で表される化合物はあわせて2〜4種使用することが好ましく、3又は4種使用することがより好ましい。
本発明の液晶組成物の総質量に対して、一般式(i)で表される化合物及び一般式(ii)で表される化合物の合計の含有量の下限値としては4%が好ましく、6%がより好ましく、8%が更に好ましく、10%が特に好ましい。前記総質量に対する前記合計の含有量の上限値としては、40%が好ましく、35%がより好ましく、30%が更に好ましく、27%が特に好ましく、20%が最も好ましい。
The compound represented by the general formula (i) and the compound represented by the general formula (ii) are preferably used in combination of 2 to 4 types, and more preferably 3 or 4 types.
The lower limit of the total content of the compound represented by the general formula (i) and the compound represented by the general formula (ii) with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention is preferably 4%. % Is more preferable, 8% is more preferable, and 10% is particularly preferable. The upper limit of the total content relative to the total mass is preferably 40%, more preferably 35%, still more preferably 30%, particularly preferably 27%, and most preferably 20%.

前記一般式(i)で表される化合物と前記一般式(ii)で表される化合物を1種ずつ、あわせて2種を使用する場合は、前記総質量に対する前記2種の化合物の合計の含有量の下限値としては6%が好ましく、8%が好ましく、10%がより好ましく、12%が更に好ましい。前記総質量に対する前記2種の化合物の合計の含有量の上限値としては20%が好ましく、18%がより好ましく、16%が更に好ましく、14%が特に好ましい。   When using the compound represented by the general formula (i) and the compound represented by the general formula (ii) one by one in combination, the total of the two kinds of compounds relative to the total mass is used. The lower limit of the content is preferably 6%, preferably 8%, more preferably 10%, still more preferably 12%. The upper limit of the total content of the two compounds with respect to the total mass is preferably 20%, more preferably 18%, still more preferably 16%, and particularly preferably 14%.

前記一般式(i)で表される化合物を1種又は2種と前記一般式(ii)で表される化合物を2種又は1種、あわせて3種を使用する場合は、前記総質量に対する前記3種の化合物の合計の含有量の下限値としては5%が好ましく、8%がより好ましく、10%が更に好ましい。前記総質量に対する前記3種の化合物の合計の含有量の上限値としては30%が好ましく、24%がより好ましく、21%が更に好ましく、18%が特に好ましい。   When using 1 type or 2 types of compounds represented by the general formula (i) and 2 types or 1 type of compounds represented by the general formula (ii) in total, 3 types are used. The lower limit of the total content of the three compounds is preferably 5%, more preferably 8%, and even more preferably 10%. The upper limit of the total content of the three compounds relative to the total mass is preferably 30%, more preferably 24%, still more preferably 21%, and particularly preferably 18%.

前記一般式(i)で表される化合物を1〜3種と前記一般式(ii)で表される化合物を1〜3種、あわせて4種を使用する場合は、前記総質量に対する前記4種の化合物の合計の含有量の下限値としては15%が好ましく、17%がより好ましく、19%が更に好ましく、20%が特に好ましく、24%が最も好ましい。前記総質量に対する前記4種の化合物の合計の含有量の上限値としては40%が好ましく、35%がより好ましく、30%が更に好ましく、27%が特に好ましい。   When using 1 to 3 types of compounds represented by the general formula (i) and 1 to 3 types of compounds represented by the general formula (ii), a total of 4 types is used. The lower limit of the total content of the seed compounds is preferably 15%, more preferably 17%, still more preferably 19%, particularly preferably 20%, and most preferably 24%. The upper limit of the total content of the four compounds relative to the total mass is preferably 40%, more preferably 35%, still more preferably 30%, and particularly preferably 27%.

液晶組成物の溶解性を重視する場合には、前記のあわせて2〜4種を使用することが好ましい。
好ましい組み合わせとしては、式(37.2)及び式(44.2)で表される化合物の組み合わせ、式(37.2)、式(44.1)及び式(44.2)で表される化合物の組み合わせ、式(37.2)、式(39.2)、式(44.1)及び式(44.2)で表される化合物の組み合わせ、及び式(38.2)、式(39.2)、式(44.1)及び式(44.2)で表される化合物の組み合わせが好ましい。
When emphasizing the solubility of the liquid crystal composition, it is preferable to use 2 to 4 types in combination.
Preferable combinations include a combination of compounds represented by formula (37.2) and formula (44.2), represented by formula (37.2), formula (44.1) and formula (44.2). Combination of compounds, Formula (37.2), Formula (39.2), Formula (44.1), Formula (44.2), and Formula (38.2), Formula (39) .2), combinations of compounds represented by formula (44.1) and formula (44.2) are preferred.

本発明の第一実施形態の液晶組成物は、下記一般式(L)で表される化合物のうち、いずれか1種類または2種類以上を含有することもできる。   The liquid crystal composition of the first embodiment of the present invention may contain any one kind or two or more kinds of compounds represented by the following general formula (L).

Figure 0005459433
(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
OLは0、1、2又は3を表し、
L1、BL2及びBL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)中の1個及び/又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びLL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
Figure 0005459433
(Wherein, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently May be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
OL represents 0, 1, 2 or 3;
B L1 , B L2 and B L3 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other). May be replaced by -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = are -N May be replaced by =.)
Represents a group selected from the group consisting of: 1 and / or 2 or more hydrogen atoms in the above groups (a) and (b) are each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom. You may,
L L1 and L L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2. —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
When OL is 2 or 3 and a plurality of L L2 are present, they may be the same or different, and when OL is 2 or 3 and a plurality of B L3 is present, they are the same Or different. )

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて前記一般式(L)で表される化合物を複数適宜組み合わせて使用することができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。さらに、本発明の別の実施形態では5種類である。さらに、本発明の別の実施形態では6種類である。さらに、本発明の別の実施形態では7種類である。さらに、本発明の別の実施形態では8種類である。さらに、本発明の別の実施形態では9種類である。さらに、本発明の別の実施形態では10種類以上である。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It represents with the said general formula (L) according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. A plurality of compounds can be used in appropriate combination. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. In another embodiment of the present invention, there are three types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are four types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are five types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are six types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are seven types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are eight types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are nine types. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is ten or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dripping marks, and burn-in. Therefore, it is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては1〜95質量%である。あるいは本発明の別の実施形態では前記含有量は10〜95質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は20〜95質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は30〜95質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は40〜95質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は50〜95質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は55〜95質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は60〜95質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は65〜95質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は70〜95質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は75〜95質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は80〜95質量%である。   The content of the compound with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention is, for example, 1 to 95% by mass in one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, the content is 10% to 95% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content is 20% to 95% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 30-95 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 40-95 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content is 50% to 95% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content is 55% to 95% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 60-95 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 65-95 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 70-95 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 75-95 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 80-95 mass%.

さらに、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの形態では1〜95%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜85%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜75%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜65%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜55%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜45%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜35%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜25%である。   Furthermore, with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound is, for example, 1 to 95% in one embodiment of the present invention. In still another embodiment of the present invention, the content is 1% to 85%. In still another embodiment of the present invention, the content is 1% to 75%. In still another embodiment of the present invention, the content is 1% to 65%. In still another embodiment of the present invention, the content is 1% to 55%. In still another embodiment of the present invention, the content is 1% to 45%. In still another embodiment of the present invention, the content is 1% to 35%. In still another embodiment of the present invention, the content is 1% to 25%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。   When the liquid crystal composition of the present invention has a low viscosity and a liquid crystal composition having a high response speed is required, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and a liquid crystal composition with good temperature stability is required, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is high. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value is low and the upper limit value is low.

L1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4(またはそれ以上)のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4(またはそれ以上)のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。 R L1 and R L2 are a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which R L1 is bonded is a phenyl group (aromatic). (Or more) alkoxy groups and alkenyl groups having 4 to 5 carbon atoms are preferred, and when the ring structure to which they are bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear carbon atom An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 (or more) carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable.

一般式(L)で表される化合物は液晶組成物の化学的な安定性が求められる場合には塩素原子をその分子内に有さないことが好ましい。
一般式(L)で表される化合物は、例えば、一般式(I)で表される化合物群から選ばれる化合物が好ましい。
The compound represented by the general formula (L) preferably has no chlorine atom in the molecule when chemical stability of the liquid crystal composition is required.
The compound represented by general formula (L) is preferably, for example, a compound selected from the group of compounds represented by general formula (I).

Figure 0005459433
(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜5のアルコキシ基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、A11およびA12はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、2−フルオロ−1,4-フェニレン基または3−フルオロ−1,4-フェニレン基を表す。)
Figure 0005459433
(Wherein, R 11 and R 12 each independently represent an alkyl group or an alkoxy group or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms of 1 to 5 carbon atoms of 1 to 5 carbon atoms, A 11 and A 12 each independently represents a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group, a 2-fluoro-1,4-phenylene group or a 3-fluoro-1,4-phenylene group.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて前記一般式(I)で表される複数の化合物を適宜組み合わせて使用することができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。さらに、本発明の別の実施形態では5種類である。さらに、本発明の別の実施形態では6種類以上である。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are represented by the general formula (I) according to the required performance such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. A plurality of compounds can be used in appropriate combination. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. In another embodiment of the present invention, there are three types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are four types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are five types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are six or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(I)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (I) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dripping marks, image sticking. Therefore, it is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては3〜75質量%である。あるいは本発明の別の実施形態では前記含有量は15〜75質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は18〜75質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は20〜75質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は29〜75質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は35〜75質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は42〜75質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は47〜75質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は53〜75質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は56〜75質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は60〜75質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は65〜75質量%である。   The content of the compound with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention is, for example, 3 to 75% by mass in one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, the content is 15% to 75% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content is 18% to 75% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 20-75 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 29-75 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 35-75 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 42-75 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 47-75 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content is 53% to 75% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 56-75 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 60-75 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 65-75 mass%.

さらに、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記含有量は、例えば本発明の一つの形態では3〜75質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜65質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜55質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜45質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜35質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜30質量%である。   Furthermore, with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, the content is, for example, 3 to 75% by mass in one embodiment of the present invention. In still another embodiment of the present invention, the content is 3% to 65% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content is 3% to 55% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content is 3% to 50% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-45 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-40 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content is 3% to 35% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-30 mass%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。   When the liquid crystal composition of the present invention has a low viscosity and a liquid crystal composition having a high response speed is required, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and a liquid crystal composition with good temperature stability is required, it is preferable that the above lower limit value is medium and the upper limit value is medium. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value is low and the upper limit value is low.

M1及は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。 R M1 is a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic). Group and an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms are preferable, and when the ring structure to which the alkenyl group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms A linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkoxy group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.

さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-1).

Figure 0005459433
(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 11 and R 12 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて前記一般式(I−1)で表される複数の化合物を適宜組み合わせて使用することができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。さらに、本発明の別の実施形態では5種類以上である。   There are no particular limitations on the types of compounds that can be combined, but the compounds represented by the general formula (I-1) can be used depending on required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. These compounds can be used in appropriate combination. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. In another embodiment of the present invention, there are three types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are four types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are five or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(I−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (I-1) is the solubility at a low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, the birefringence, the process suitability, the dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては前記含有量は3〜70質量%である。あるいは本発明の別の実施形態では前記含有量は15〜70質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は18〜70質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は25〜70質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は29〜70質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は31〜70質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は35〜70質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は43〜70質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は47〜70質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は50〜70質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は53〜70質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は56〜70質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 3 to 70% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of this invention, the said content is 15-70 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content is 18% to 70% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 25-70 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 29-70 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 31-70 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 35-70 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 43-70 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 47-70 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 50-70 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 53-70 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 56-70 mass%.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの形態では前記含有量は3〜70質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜45質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜35質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜30質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜26質量%である。   With respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound is, for example, 3 to 70% by mass in one embodiment of the present invention. In still another embodiment of the present invention, the content is 3% to 60% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content is 3% to 50% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-45 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-40 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content is 3% to 35% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-30 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content is 3% to 26% by mass.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。   When the liquid crystal composition of the present invention has a low viscosity and a liquid crystal composition having a high response speed is required, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and a liquid crystal composition with good temperature stability is required, it is preferable that the above lower limit value is medium and the upper limit value is medium. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value is low and the upper limit value is low.

さらに、一般式(I−1)で表される化合物は一般式(I−1−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I-1) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-1-1).

Figure 0005459433
(式中R12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜5のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, each R 12 independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms.)

本発明の液晶組成物において、一般式(I−1−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (I-1-1) includes solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as dripping marks, image sticking, and dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては2〜60質量%である。あるいは本発明の別の実施形態では前記含有量は4〜60質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は7〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は11〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は13〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は15〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は17〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は20〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は25〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は30〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は32〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は35〜60質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 60% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of this invention, the said content is 4-60 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content is 7% to 60% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 11-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 13-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 15-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 17-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 20-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 25-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 30-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 32-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 35-60 mass%.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの形態では2〜60質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は2〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は2〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は2〜35質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は2〜30質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は2〜25質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は2〜20質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は2〜15質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 60% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. In still another embodiment of the present invention, the content is 2% to 50% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 2-40 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content is 2% to 35% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 2-30 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content is 2% to 25% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 2-20 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 2-15 mass%.

さらに、一般式(I−1−1)で表される化合物は、式(1.1)から式(1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(1.2)または式(1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(1.3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (I-1-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (1.1) to the formula (1.3). .2) or a compound represented by formula (1.3) is preferred, and a compound represented by formula (1.3) is particularly preferred.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

式(1.2)または式(1.3)で表される化合物がそれぞれ単独で使われる場合は、式(1.2)で表される化合物の含有量は高めであることが応答速度の改善に効果があり、式(1.3)で表される化合物の含有量は下記に示す範囲が応答速度の速く電気的、光学的に信頼性が高い液晶組成物ができるので好ましい。   When the compound represented by formula (1.2) or formula (1.3) is used alone, the content of the compound represented by formula (1.2) is high. The content of the compound represented by the formula (1.3) has the effect of improvement, and the range shown below is preferable because a liquid crystal composition having high response speed and high electrical and optical reliability can be obtained.

式(1.3)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総質量に対して、5質量%以上35質量%以下含有することが好ましく、5質量%以上30質量%以下含有することが更に好ましく、5質量%以上25質量%以下含有することが更に好ましく、5質量%以上20質量%以下含有することが特に好ましく、5質量%以上17%以下含有することが最も好ましい。
最も好ましい範囲の含有量のうち、例えば、5質量%以上15質量%以下、5質量%以上12質量%以下、5質量%以上10質量%以下、5質量%以上8質量%以下、5質量%以上7質量%以下、7質量%以上17質量%以下、8質量%以上17質量%以下、10質量%以上17質量%以下、12質量以上17質量%以下、14質量%以上17質量%以下、15質量%以上17質量%以下の含有量が挙げられる。
The compound represented by the formula (1.3) is preferably contained in an amount of 5% by mass to 35% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and is preferably contained by 5% by mass to 30% by mass. More preferably, the content is 5% by mass or more and 25% by mass or less, further preferably 5% by mass or more and 20% by mass or less, and most preferably 5% by mass or more and 17% by mass or less.
Among the most preferable contents, for example, 5% by mass to 15% by mass, 5% by mass to 12% by mass, 5% by mass to 10% by mass, 5% by mass to 8% by mass, and 5% by mass. 7 to 17% by mass, 7 to 17% by mass, 8 to 17% by mass, 10 to 17% by mass, 12 to 17% by mass, 14 to 17% by mass, The content is 15% by mass or more and 17% by mass or less.

さらに、一般式(I−1)で表される化合物は一般式(I−1−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I-1) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-1-2).

Figure 0005459433
(式中R12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, each R 12 independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて前記一般式(I−1−2)で表される複数の化合物を適宜組み合わせて使用することができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。   There are no particular limitations on the types of compounds that can be combined, but the above general formula (I-1-2) can be used depending on required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. A plurality of compounds represented by the above can be used in appropriate combination. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. In another embodiment of the present invention, there are three types.

本発明の液晶組成物において、一般式(I−1−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (I-1-2) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as dripping marks, image sticking, and dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては7〜60質量%である。あるいは本発明の別の実施形態では前記含有量は15〜60質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は18〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は21〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は24〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は27〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は30〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は34〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は37〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は41〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は47〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は50〜60質量%である。   The content of the compound is, for example, 7 to 60% by mass in one embodiment of the present invention with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of this invention, the said content is 15-60 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content is 18% to 60% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 21-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 24-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 27-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 30-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 34-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 37-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 41-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 47-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 50-60 mass%.

さらに、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態では7〜60質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は7〜55質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は7〜45質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は7〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は7〜35質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は7〜30質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は7〜25質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は7〜20質量%である。   Furthermore, with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound is, for example, 7 to 60% by mass in one embodiment of the present invention. In still another embodiment of the present invention, the content is 7% to 55% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 7-45 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 7-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 7-35 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 7-30 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 7-25 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 7-20 mass%.

さらに、一般式(I−1−2)で表される化合物は、式(2.1)から式(2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(2.2)から式(2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(2.2)で表される化合物は本発明の液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(2.3)または式(2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(2.3)および式(2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30%以上にすることは好ましくない。   Furthermore, the compound represented by the general formula (I-1-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (2.1) to the formula (2.4). .2) to the compound represented by formula (2.4). In particular, the compound represented by the formula (2.2) is preferable because the response speed of the liquid crystal composition of the present invention is particularly improved. Moreover, when calculating | requiring Tni higher than a response speed, it is preferable to use the compound represented by Formula (2.3) or Formula (2.4). The content of the compounds represented by formula (2.3) and formula (2.4) is not preferably 30% or more in order to improve the solubility at low temperatures.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

本発明の液晶組成物において、式(2.2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して5質量%以上55質量%以下であることが好ましい。前記含有量のより好ましい例として、10質量%40質量%以下、14質量%以上40質量%以下、17質量%以上40質量%以下、19質量%以上40質量%以下、22質量%以上40質量%以下、25質量%以上40質量%以下、27質量%以上40質量%以下、30質量%以上40質量%以下、33質量%以上40質量%以下、及び36質量%以上40質量%以下が挙げられる。
これらの範囲の中でも、25質量%以上40質量%以下が特に好ましい。特に好ましい範囲のうち、前記含有量としては、例えば、25質量%以上35質量%以下、25質量%以上30質量%以下、30質量%以上40質量%以下、35質量%以上40質量%以下、の含有量が挙げられる。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (2.2) is preferably 5% by mass or more and 55% by mass or less with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. More preferable examples of the content are 10% by mass to 40% by mass, 14% to 40% by mass, 17% to 40% by mass, 19% to 40% by mass, 22% to 40% by mass. % Or less, 25% to 40% by mass, 27% to 40% by mass, 30% to 40% by mass, 33% to 40% by mass, and 36% to 40% by mass. It is done.
Among these ranges, 25% by mass or more and 40% by mass or less is particularly preferable. Among the particularly preferable ranges, the content is, for example, 25% by mass to 35% by mass, 25% by mass to 30% by mass, 30% by mass to 40% by mass, 35% by mass to 40% by mass, Is included.

本発明の液晶組成物において、式(2.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して5質量%以上55質量%以下であることが好ましく、5質量%45質量%以下であることがより好ましく、5質量%以上35質量%以下であることがより好ましく、5質量%以上25質量%以下であることが更に好ましく、5質量%以上20質量%以下であることが更に好ましく、8質量%以上18質量%以下であることが特に好ましく、11質量%以上15質量%以下であることが最も好ましい。最も好ましい範囲のうち、例えば11質量%以上13質量%以下、14質量%以上15質量%以下、の含有量が挙げられる。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (2.3) is preferably 5% by mass to 55% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. It is more preferably 5% by mass or less and 45% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 35% by mass or less, still more preferably 5% by mass or more and 25% by mass or less, and further preferably 5% by mass or more and 20% by mass or less. % Is more preferably 8% by mass or more and 18% by mass or less, and most preferably 11% by mass or more and 15% by mass or less. Among the most preferable ranges, for example, the content is 11% by mass or more and 13% by mass or less, and 14% by mass or more and 15% by mass or less.

本発明の液晶組成物において、式(2.4)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上55質量%以下であることが好ましく、3質量%45質量%以下であることがより好ましく、3質量%以上35質量%以下であることがより好ましく、3質量%以上25質量%以下であることが更に好ましく、5質量%以上15質量%以下であることが特に好ましく、8質量%以上12質量%以下であることが最も好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (2.4) is preferably 1% by mass or more and 55% by mass or less with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. It is more preferably 3% by mass or less and 45% by mass or less, more preferably 3% by mass or more and 35% by mass or less, still more preferably 3% by mass or more and 25% by mass or less, and further preferably 5% by mass or more and 15% by mass or less. % Or less is particularly preferable, and 8% by mass or more and 12% by mass or less is most preferable.

本願発明の液晶組成物は、更に、一般式(I−1−2)で表される化合物と類似した構造を有する式(2.5)で表される化合物を含有することもできる。   The liquid crystal composition of the present invention may further contain a compound represented by the formula (2.5) having a structure similar to that of the compound represented by the general formula (I-1-2).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて式(2.5)であらわされる化合物の含有量を調整することが好ましく、この化合物を本発明の液晶組成物の総質量に対して11質量%以上含有することが好ましく、15質量%以上含有することがさらに好ましく、23質量%以上含有することがさらに好ましく、26質量%以上含有することが更に好ましく、28質量%以上含有することが特に好ましい。   It is preferable to adjust the content of the compound represented by the formula (2.5) according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. It is preferable to contain 11 mass% or more with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the invention, more preferably 15 mass% or more, further preferably 23 mass% or more, and more preferably 26 mass% or more. Is more preferable, and it is particularly preferable to contain 28% by mass or more.

さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-2).

Figure 0005459433
(式中、R13およびR14はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて前記一般式(I−2)で表される複数の化合物を組み合わせることができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。
Figure 0005459433
(In the formula, R 13 and R 14 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the types of compounds that can be combined, but the compounds represented by the general formula (I-2) can be used depending on required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. Multiple compounds can be combined. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. In another embodiment of the present invention, there are three types.

本発明の液晶組成物において、一般式(I−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (I-2) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence index, process suitability, dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては3〜60質量%である。あるいは本発明の別の実施形態では前記含有量は4〜60質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は15〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は25〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は30〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は35〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は38〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は40〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は42〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は45〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は47〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は50〜60質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 3 to 60% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of this invention, the said content is 4-60 mass%. Moreover, in another embodiment of this invention, the said content is 15-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 25-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 30-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 35-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 38-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 40-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 42-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 45-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 47-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 50-60 mass%.

さらに、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの形態では3〜60質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜55質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜45質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜30質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜20質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜15質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜5質量%である。   Furthermore, with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound is, for example, 3 to 60% by mass in one embodiment of the present invention. In still another embodiment of the present invention, the content is 3% to 55% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-45 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-30 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-20 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-15 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-5 mass%.

さらに、一般式(I−2)で表される化合物は、式(3.1)から式(3.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(3.1)、式(3.3)または式(3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(3.2)で表される化合物は本発明の液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(3.3)または式(3.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(3.3)および式(3.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I-2) is a compound chosen from the compound group represented by Formula (3.1) to Formula (3.4), and Formula (3.1). ), A compound represented by formula (3.3) or formula (3.4). In particular, the compound represented by the formula (3.2) is preferable because the response speed of the liquid crystal composition of the present invention is particularly improved. Moreover, when calculating | requiring Tni higher than a response speed, it is preferable to use the compound represented by Formula (3.3) or Formula (3.4). The content of the compounds represented by the formulas (3.3) and (3.4) is not preferably 20% or more in order to improve the solubility at low temperatures.

さらに、一般式(I−2)で表される化合物は、式(3.1)から式(3.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(3.1)、式(3.3)および/または式(3.4)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I-2) is a compound chosen from the compound group represented by Formula (3.1) to Formula (3.4), and Formula (3.1). ), A compound represented by formula (3.3) and / or formula (3.4).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

本発明の液晶組成物において、式(3.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して2質量%以上40質量%以下であることが好ましい。より好ましい含有量としては、例えば、3質量%以上40質量%以下、4質量%以上40質量%以下、10質量%以上40質量%以下、12質量%以上40質量%以下、14質量%以上40質量%以下、16質量%以上40質量%以下、20質量%以上40質量%以下、23質量%以上40質量%以下、26質量%以上40質量%以下、30質量%以上40質量%以下、34質量%以上40質量%以下、37質量%以上40質量%以下、或いは、3質量%以上4質量%以下、3質量%以上10質量%以下、3質量%以上12質量%以下、3質量%以上14質量%以下、3質量%以上16質量%以下、3質量%以上20質量%以下、3質量%以上23質量%以下、3質量%以上26質量%以下、3質量%以上30質量%以下、3質量%以上34質量%以下、3質量%以上37質量%以下、2質量%以上6質量%以下が挙げられる。
これらの含有量の中でも、2質量%以上6質量%以下が特に好ましい。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (3.3) is preferably 2% by mass or more and 40% by mass or less with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. More preferable content is, for example, 3% to 40% by mass, 4% to 40% by mass, 10% to 40% by mass, 12% to 40% by mass, 14% to 40% by mass. % By mass or less, 16% by mass to 40% by mass, 20% by mass to 40% by mass, 23% by mass to 40% by mass, 26% by mass to 40% by mass, 30% by mass to 40% by mass, 34 % By mass to 40% by mass, 37% by mass to 40% by mass, or 3% by mass to 4% by mass, 3% by mass to 10% by mass, 3% by mass to 12% by mass, 3% by mass or more 14 mass% or less, 3 mass% or more and 16 mass% or less, 3 mass% or more and 20 mass% or less, 3 mass% or more and 23 mass% or less, 3 mass% or more and 26 mass% or less, 3 mass% or more and 30 mass% or less, 3% by mass or more 34 The amount% or less, 3 wt% or more 37 wt% or less, and a 2 wt% or more 6 wt% or less.
Among these contents, 2 mass% or more and 6 mass% or less are especially preferable.

さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-3).

Figure 0005459433
(式中、R13は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R15は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 13 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 15 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて前記一般式(I−3)で表される複数の化合物を組み合わせることができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。   There are no particular limitations on the types of compounds that can be combined, but the compounds represented by the above general formula (I-3) can be used depending on required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. Multiple compounds can be combined. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. In another embodiment of the present invention, there are three types.

本発明の液晶組成物において、一般式(I−3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (I-3) is the solubility at a low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, the birefringence, the process suitability, the dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては3質量%である。あるいは本発明の別の実施形態では前記含有量は4〜60質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は15〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は25〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は30〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は35〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は38〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は40〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は42〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は45〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は47〜60質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は50〜60質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 3% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of this invention, the said content is 4-60 mass%. Moreover, in another embodiment of this invention, the said content is 15-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 25-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 30-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 35-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 38-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 40-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 42-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 45-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 47-60 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 50-60 mass%.

さらに、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの形態では前記含有量は3〜60質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜55質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜45質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜30質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜20質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜15質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜5質量%である。   Furthermore, with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound is, for example, 3 to 60% by mass in one form of the present invention. In still another embodiment of the present invention, the content is 3% to 55% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-45 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-30 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-20 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-15 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-5 mass%.

低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When emphasizing solubility at low temperatures, the effect is high when the content is set to be large. On the other hand, when the response speed is important, the effect is high when the content is set low. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

さらに、一般式(I−3)で表される化合物は、式(4.1)から式(4.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(4.3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (I-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (4.1) to the formula (4.3). It is preferable that it is a compound represented by this.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

式(4.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上30質量%以下であることが好ましく、4質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、6質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、8質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、10質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、12質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、14質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、16質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、18質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、20質量%以上24質量%以下であることがより好ましく、22質量%以上23質量%以下であることが特に好ましい。   The content of the compound represented by the formula (4.3) is preferably 2% by mass or more and 30% by mass or less with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, and is 4% by mass or more and 30% by mass or less. More preferably, it is 6 to 30% by mass, more preferably 8 to 30% by mass, and more preferably 10 to 30% by mass. 12 mass% or more and 30 mass% or less is more preferable, 14 mass% or more and 30 mass% or less is more preferable, 16 mass% or more and 30 mass% or less is more preferable, and 18 mass% or more. It is more preferably 25% by mass or less, more preferably 20% by mass or more and 24% by mass or less, and particularly preferably 22% by mass or more and 23% by mass or less.

さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-4).

Figure 0005459433
(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 11 and R 12 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて前記一般式(I−4)で表される複数の化合物を組み合わせることができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but the compounds represented by the general formula (I-4) can be used depending on required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. Multiple compounds can be combined. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types.

本発明の液晶組成物において、一般式(I−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (I-4) is the solubility at a low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, the birefringence, the process suitability, and the dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては3〜50質量%である。あるいは本発明の別の実施形態では前記含有量は5〜50質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は6〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は8〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は10〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は12〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は15〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は20〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は25〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は30〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は35〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は40〜50質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 3 to 50% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of this invention, the said content is 5-50 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content is 6% to 50% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 8-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 10-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 12-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 15-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 20-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 25-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 30-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 35-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 40-50 mass%.

さらに、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの形態では前記含有量は、3〜50質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は、3〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は、3〜35質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は、3〜30質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は、3〜20質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は、3〜15質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は、3〜10質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は、3〜5質量%である。   Furthermore, with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound is, for example, 3 to 50% by mass in one embodiment of the present invention. In still another embodiment of the present invention, the content is 3% to 40% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content is 3% to 35% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-30 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-20 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-15 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-10 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-5 mass%.

高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When a high birefringence is obtained, the effect is high when the content is set to be large. On the other hand, when high Tni is emphasized, the effect is high when the content is set low. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

さらに、一般式(I−4)で表される化合物は、式(5.1)から式(5.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(5.2)から式(5.4)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (I-4) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (5.1) to Formula (5.4), and Formula (5.2) ) To the compound represented by formula (5.4).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

式(5.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上30質量%以下であることが好ましく、2質量%以上20質量%以下であることがより好ましく、2質量%以上10質量%以下であることが更に好ましく、3質量%以上7質量%以下であることが特に好ましい。特に好ましい範囲のうち、例えば、3質量%以上5質量%以下、5質量%以上7質量%以下、の含有量が挙げられる。   The content of the compound represented by the formula (5.3) is preferably 1% by mass or more and 30% by mass or less, and preferably 2% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Is more preferably 2% by mass or more and 10% by mass or less, and particularly preferably 3% by mass or more and 7% by mass or less. Among the particularly preferable ranges, for example, the content is 3% by mass or more and 5% by mass or less, and 5% by mass or more and 7% by mass or less.

式(5.4)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して2質量%以上30質量%以下であることが好ましい。より好ましい含有量としては、例えば4質量%以上30質量%以下、6質量%以上30質量%以下、8質量%以上30質量%以下、10質量%以上30質量%以下、12質量%以上30質量%以下、14質量%以上30質量%以下、16質量%以上30質量%以下、18質量%以上30質量%以下、20質量%以上30質量%以下、22質量%以上30質量%以下、23質量%以上30質量%以下、24質量%以上30質量%以下、25質量%以上30質量%以下、或いは、4質量%以上6質量%以下、4質量%以上8質量%以下、4質量%以上10質量%以下、4質量%以上12質量%以下、4質量%以上14質量%以下、4質量%以上16質量%以下、4質量%以上18質量%以下、4質量%以上20質量%以下、4質量%以上22質量%以下、4質量%以上23質量%以下、4質量%以上24質量%以下、4質量%以上25質量%以下、が挙げられる。   The content of the compound represented by the formula (5.4) is preferably 2% by mass or more and 30% by mass or less with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. More preferable content is, for example, 4% by mass to 30% by mass, 6% by mass to 30% by mass, 8% by mass to 30% by mass, 10% by mass to 30% by mass, 12% by mass to 30% by mass. % Or less, 14% to 30% by mass, 16% to 30% by mass, 18% to 30% by mass, 20% to 30% by mass, 22% to 30% by mass, 23% % To 30% by mass, 24% to 30% by mass, 25% to 30% by mass, 4% to 6% by mass, 4% to 8% by mass, 4% to 10% 4% or more, 14% or less, 4% or more, 16% or less, 4% or more, 18% or less, 4% or more, 20% or less, 4% or more, 4% or more, 22% by mass or more Hereinafter, 4 wt% to 23 wt% or less, 4% or more 24 wt% or less, 4% or more and 25 mass% or less, and the like.

さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-5).

Figure 0005459433
(式中、R11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、R12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and R 12 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Group, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて前記一般式(I−5)で表される複数の化合物を組み合わせることができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but the compounds represented by the general formula (I-5) can be used depending on required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. Multiple compounds can be combined. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types.

本発明の液晶組成物において、一般式(I−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (I-5) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence index, process suitability, dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては1〜50質量%である。あるいは本発明の別の実施形態では前記含有量は5〜50質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は8〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は11〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は13〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は15〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は17〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は20〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は25〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は30〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は35〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は40〜50質量%である。   The content of the compound with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention is, for example, 1 to 50% by mass in one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of this invention, the said content is 5-50 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content is 8% to 50% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 11-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 13-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 15-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 17-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 20-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 25-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 30-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 35-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 40-50 mass%.

さらに、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの形態では1〜50%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜40%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜35%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜10%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜5%である。   Furthermore, with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound is, for example, 1 to 50% in one embodiment of the present invention. In still another embodiment of the present invention, the content is 1% to 40%. In still another embodiment of the present invention, the content is 1% to 35%. In still another embodiment of the present invention, the content is 1% to 30%. In still another embodiment of the present invention, the content is 1% to 20%. In still another embodiment of the present invention, the content is 1% to 15%. In still another embodiment of the present invention, the content is 1% to 10%. In still another embodiment of the present invention, the content is 1% to 5%.

低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When emphasizing solubility at low temperatures, the effect is high when the content is set to be large. On the other hand, when the response speed is important, the effect is high when the content is set low. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

さらに、一般式(I−5)で表される化合物は、式(6.1)から式(6.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(6.3)、式(6.4)および式(6.6)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (I-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (6.1) to Formula (6.6), and is represented by Formula (6.3). ), A compound represented by formula (6.4) and formula (6.6).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

また、式(6.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して2質量%以上30質量%以下であることが好ましく、4質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、6質量%以上20質量%以下であることが更に好ましく、8質量%以上14質量%以下であることが特に好ましい。特に好ましい範囲のうち、例えば、8質量%以上11質量%以下、11質量%以上14質量%以下、の含有量が挙げられる。   The content of the compound represented by the formula (6.3) is preferably 2% by mass or more and 30% by mass or less, and preferably 4% by mass or more and 25% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. % Is more preferably 6% by mass or more and 20% by mass or less, and particularly preferably 8% by mass or more and 14% by mass or less. Among the particularly preferable ranges, for example, the content is 8% by mass to 11% by mass and 11% by mass to 14% by mass.

例えば、式(6.6)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して2質量%以上30質量%以下であることが好ましく、4質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、5質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、6質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、9質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、12質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、14質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、16質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、18質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、20質量%以上24質量%以下であることがより好ましく、22質量%以上23質量%以下であることが特に好ましい。   For example, the content of the compound represented by the formula (6.6) is preferably 2% by mass or more and 30% by mass or less, and preferably 4% by mass or more and 30% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. % Or more, more preferably 5% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 6% by mass or more and 30% by mass or less, and more preferably 9% by mass or more and 30% by mass or less. Is more preferably 12% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 14% by mass or more and 30% by mass or less, and more preferably 16% by mass or more and 30% by mass or less. More preferably, it is 20 mass% or more and 25 mass% or less, More preferably, it is 20 mass% or more and 24 mass% or less, It is especially preferable that they are 22 mass% or more and 23 mass% or less.

本願発明の液晶組成物は、更に、一般式(I−5)で表される化合物として式(6.7)及び式(6.8)で表される化合物を含有することもできる。   The liquid crystal composition of the present invention can further contain a compound represented by the formula (6.7) and the formula (6.8) as the compound represented by the general formula (I-5).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて式(6.7)であらわされる化合物の含有量を調整することが好ましく、この化合物を本発明の液晶組成物の総質量に対して2質量%以上含有することが好ましく、3質量%以上含有することがさらに好ましく、5質量%以上含有することがさらに好ましく、7質量%以上含有することが特に好ましい。   It is preferable to adjust the content of the compound represented by the formula (6.7) according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. It is preferable to contain 2% by mass or more with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the invention, more preferably 3% by mass or more, still more preferably 5% by mass or more, and more preferably 7% by mass or more. Is particularly preferred.

さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-6).

Figure 0005459433
(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X11およびX12はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、X11またはX12のどちらか一方はフッ素原子である。)
Figure 0005459433
(Expressed in the formula, R 11 and R 12 are independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4 to 5, X 11 and X 12 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and either X 11 or X 12 is a fluorine atom.)

一般式(I−6)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して2質量%以上30質量%以下であることが好ましく、4質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、5質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、6質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、9質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、12質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、14質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、16質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、18質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、20質量%以上24質量%以下であることがより好ましく、22質量%以上23質量%以下であることが特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (I-6) is preferably 2% by mass to 30% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and is preferably 4% by mass to 30% by mass. It is more preferably 5% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 6% by mass or more and 30% by mass or less, and more preferably 9% by mass or more and 30% by mass or less. More preferably, it is 12 mass% or more and 30 mass% or less, More preferably, it is 14 mass% or more and 30 mass% or less, It is more preferable that it is 16 mass% or more and 30 mass% or less, 18 mass % To 25% by mass, more preferably 20% to 24% by mass, and particularly preferably 22% to 23% by mass.

さらに、一般式(I−6)で表される化合物は、式(7.1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (I-6) is preferably a compound represented by the formula (7.1).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-7).

Figure 0005459433
(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X12はそれぞれ独立してフッ素原子または塩素原子を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 11 and R 12 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X 12 represents Independently represents a fluorine atom or a chlorine atom.)

一般式(I−7)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上30質量%以下であることが好ましく、2質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、3質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、4質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、6質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、8質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、10質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、12質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、15質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、18質量%以上24質量%以下であることがより好ましく、21質量%以上22質量%以下であることが特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (I-7) is preferably 1% by mass to 30% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and is preferably 2% by mass to 30% by mass. Is more preferably 3% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 4% by mass or more and 30% by mass or less, and more preferably 6% by mass or more and 30% by mass or less. More preferably, it is 8% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 12% by mass or more and 30% by mass or less, and more preferably 15% by mass. % To 25% by mass, more preferably 18% to 24% by mass, and particularly preferably 21% to 22% by mass.

さらに、一般式(I−7)で表される化合物は、式(8.1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (I-7) is preferably a compound represented by the formula (8.1).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−8)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-8).

Figure 0005459433
(式中、R16およびR17はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 16 and R 17 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、前記一般式(I−8)で表される複数の化合物のうち、1種類から3種類組み合わせることが好ましい。一般式(I−8)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて、本発明の液晶組成物の総質量に対して5質量%以上65質量%以下であることが好ましく、10質量%以上65質量%以下であることがより好ましく、15質量%以上65質量%以下であることがより好ましく、20質量%以上65質量%以下であることがより好ましく、25質量%以上65質量%以下であることがより好ましく、30質量%以上65質量%以下であることがより好ましく、35質量%以上65質量%以下であることがより好ましく、40質量%以上65質量%以下であることがより好ましく、45質量%以上60質量%以下であることがより好ましく、50質量%以上58質量%以下であることがより好ましく、55質量%以上56質量%以下であることが特に好ましい。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but depending on the required performance such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., the above general formula (I-8) Of the plurality of compounds represented, it is preferable to combine one to three types. The content of the compound represented by the general formula (I-8) is solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, dielectric anisotropy According to the required performance such as, it is preferably 5% by mass or more and 65% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 65% by mass or less, with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. More preferably, they are 15 mass% or more and 65 mass% or less, More preferably, they are 20 mass% or more and 65 mass% or less, More preferably, they are 25 mass% or more and 65 mass% or less, 30 mass% or more and 65 mass% or less. More preferably, it is 35 mass% or less, More preferably, it is 35 mass% or more and 65 mass% or less, More preferably, it is 40 mass% or more and 65 mass% or less, It is 45 mass% or more and 60 mass% or less. Preparative more preferably, more preferably at most 50 mass% or more 58 wt%, particularly preferably not more than 55 wt% or more 56 wt%.

さらに、一般式(I−8)で表される化合物は、式(9.1)から式(9.10)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(9.2)、式(9.4)および式(9.7)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (I-8) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (9.1) to the formula (9.10), and represented by the formula (9.2). ), A compound represented by formula (9.4) and formula (9.7) is preferable.

Figure 0005459433
さらに、一般式(L)で表される化合物は、例えば一般式(II)で表される化合物から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 0005459433
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (L) is a compound chosen, for example from the compound represented by general formula (II).

Figure 0005459433
(R21およびR22はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Aは1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基を表し、Qは単結合、−COO−、−CH−CH−または−CFO−を表す。)
Figure 0005459433
(R 21 and R 22 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A 2 represents 1,4- cyclohexylene or 1,4-phenylene group, Q 2 is a single bond, -COO -, - CH 2 -CH 2 - or an -CF 2 O-).

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて前記一般式(II)で表される複数の化合物を組み合わせることができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明のさらに別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類以上である。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are represented by the general formula (II) according to required performance such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. Multiple compounds can be combined. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. Moreover, in another embodiment of this invention, they are three types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are four or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(II)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (II) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dripping marks, and burn-in. Therefore, it is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては3〜50質量%である。あるいは本発明の別の実施形態では前記含有量は5〜50質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は7〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は10〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は14〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は16〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は20〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は23〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は26〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は30〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は35〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は40〜50質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 3 to 50% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of this invention, the said content is 5-50 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content is 7% to 50% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 10-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 14-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 16-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 20-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 23-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 26-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 30-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 35-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 40-50 mass%.

さらに、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの形態では3〜50質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜35質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜30質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜20質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜15質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜10質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜5質量%である。   Furthermore, with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound is, for example, 3 to 50% by mass in one embodiment of the present invention. In still another embodiment of the present invention, the content is 3% to 40% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content is 3% to 35% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-30 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-20 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-15 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-10 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-5 mass%.

さらに、一般式(II)で表される化合物は、例えば一般式(II−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (II) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (II-1).

Figure 0005459433
(R21およびR22はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基をまたは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(R 21 and R 22 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

一般式(II−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて調整することが好ましく、4質量%以上24質量%以下が好ましく、8質量%以上18質量%以下であることがより好ましく、12質量%以上14質量%以下であることが更に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (II-1) is preferably adjusted according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The mass is preferably from 24% by mass to 24% by mass, more preferably from 8% by mass to 18% by mass, and still more preferably from 12% by mass to 14% by mass.

さらに、一般式(II−1)で表される化合物は、例えば式(10.1)及び式(10.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (II-1) is a compound represented, for example by Formula (10.1) and Formula (10.2).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(II)で表される化合物は、例えば一般式(II−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (II) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (II-2).

Figure 0005459433
(R23は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、R24は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(R 23 represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 24 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて前記一般式(II−2)で表される複数の化合物を組み合わせることができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類以上である。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but the compounds represented by the above general formula (II-2) can be used depending on required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. Multiple compounds can be combined. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is two or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(II−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (II-2) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence index, process suitability, dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては3〜50質量%である。あるいは本発明の別の実施形態では前記含有量は5〜50質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は7〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は10〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は14〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は16〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は20〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は23〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は26〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は30〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は35〜50質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は40〜50質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 3 to 50% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of this invention, the said content is 5-50 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content is 7% to 50% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 10-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 14-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 16-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 20-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 23-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 26-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 30-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 35-50 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 40-50 mass%.

さらに、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの形態では3〜50質量%である。また、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜35質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜30質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜20質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜15質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜10質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は3〜5質量%である。   Furthermore, with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound is, for example, 3 to 50% by mass in one embodiment of the present invention. In still another embodiment of the present invention, the content is 3% to 40% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content is 3% to 35% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-30 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-20 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-15 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-10 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 3-5 mass%.

さらに、一般式(II−2)で表される化合物は、例えば式(11.1)から式(11.3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (II-2) is preferably a compound represented by, for example, the formula (11.1) to the formula (11.3).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(11.1)で表される化合物を含有していても、式(11.2)で表される化合物を含有していても、式(11.1)で表される化合物と式(11.2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(11.1)から式(11.3)で表される化合物を全て含んでいても良い。式(11.1)または式(11.2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して3質量%以上40質量%以下であることが好ましく、5質量%以上35質量%以下であることがより好ましく、5質量%以上30質量%以下であることが更に好ましく、5質量%以上25質量%以下であることが特に好ましく、5質量%以上20質量%以下であることが最も好ましい。また、最も好ましい範囲のうち、例えば、8質量%以上20質量%以下、12質量%以上20質量%以下、15質量%以上20質量%以下、5質量%以上18質量%以下、5質量%以上15質量%以下、5質量%以上12質量%以下、5質量%以上10質量%以下、5質量%以上8質量%以下が挙げられる。   Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like, even if the compound represented by formula (11.1) is contained, ) Or a compound represented by the formula (11.1) and a compound represented by the formula (11.2), or a compound represented by the formula ( All compounds represented by formula (11.1) to formula (11.3) may be included. The content of the compound represented by formula (11.1) or formula (11.2) is preferably 3% by mass or more and 40% by mass or less based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. More preferably, it is more than 5 mass% and less than 35 mass%, It is more preferable that it is 5 mass% or more and 30 mass% or less, It is especially preferable that it is 5 mass% or more and 25 mass% or less. % Is most preferred. Of the most preferable ranges, for example, 8% by mass or more and 20% by mass or less, 12% by mass or more and 20% by mass or less, 15% by mass or more and 20% by mass or less, 5% by mass or more and 18% by mass or less, 5% by mass or more. 15 mass% or less, 5 mass% or more and 12 mass% or less, 5 mass% or more and 10 mass% or less, 5 mass% or more and 8 mass% or less are mentioned.

また、式(11.1)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して3質量%以上40質量%以下であることが好ましく、5質量%以上35質量%以下であることがより好ましく、5質量%以上30質量%以下であることが更に好ましく、5質量%以上25質量%以下であることが更に好ましく、5質量%以上20質量%以下であることが特に好ましい。
特に好ましい範囲のうち、例えば、5質量%以上17質量%以下、5質量%以上15質量%以下、5質量%以上12質量%以下、5質量%以上10質量%以下、5質量%以上8質量%以下、6質量%以上20質量%以下、8質量%以上20質量%以下、10質量%以上20質量%以下、12質量%以上20質量%以下、15質量%以上20質量%以下、17質量%以上20質量%以下、が挙げられる。
The content of the compound represented by the formula (11.1) is preferably 3% by mass or more and 40% by mass or less, and preferably 5% by mass or more and 35% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. % Is more preferably 5% by mass or more and 30% by mass or less, further preferably 5% by mass or more and 25% by mass or less, and further preferably 5% by mass or more and 20% by mass or less. Is particularly preferred.
Among particularly preferable ranges, for example, 5% by mass to 17% by mass, 5% by mass to 15% by mass, 5% by mass to 12% by mass, 5% by mass to 10% by mass, 5% by mass to 8% by mass. % Or less, 6% to 20%, 8% to 20%, 10% to 20%, 12% to 20%, 15% to 20%, 17% % Or more and 20% by mass or less.

また、式(11.2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して3質量%以上40質量%以下であることが好ましく、3質量%以上35質量%以下であることがより好ましく、3質量%以上30質量%以下であることが更に好ましく、3質量%以上25質量%以下であることが更に好ましく、3質量%以上20質量%以下であることが特に好ましく、5質量%以上12質量%以下であることが最も好ましい。
最も好ましい範囲のうち、例えば、5質量%以上10質量%以下、5質量%以上8質量%以下、5質量%以上6質量%以下、6質量%以上12質量%以下、8質量%以上12質量%以下、10質量%以上12質量%以下、の含有量が挙げられる。
The content of the compound represented by the formula (11.2) is preferably 3% by mass or more and 40% by mass or less, and preferably 3% by mass or more and 35% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. % Or less, more preferably 3% by mass or more and 30% by mass or less, further preferably 3% by mass or more and 25% by mass or less, and further preferably 3% by mass or more and 20% by mass or less. Is particularly preferable, and most preferably 5% by mass or more and 12% by mass or less.
Among the most preferable ranges, for example, 5 mass% to 10 mass%, 5 mass% to 8 mass%, 5 mass% to 6 mass%, 6 mass% to 12 mass%, 8 mass% to 12 mass%. % Or less, 10 mass% or more and 12 mass% or less.

式(11.1)で表される化合物と式(11.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、両方の化合物の合計質量が本発明の液晶組成物の総質量に対して10質量%以上45質量%以下であることが好ましく、13質量%以上35質量%以下であることがより好ましく、16質量%以上25質量%以下であることが更に好ましい。
更に好ましい範囲のうち、例えば、16質量%以上22質量%以下、16質量%以上20質量%以下、16質量%以上18質量%以下、18質量%以上25質量%以下、20質量%以上25質量%以下、22質量%以上25質量%以下、の含有量が挙げられる。
When both the compound represented by Formula (11.1) and the compound represented by Formula (11.2) are contained, the total mass of both compounds is with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 10% by mass to 45% by mass, more preferably 13% by mass to 35% by mass, and still more preferably 16% by mass to 25% by mass.
Further, among preferable ranges, for example, 16% by mass to 22% by mass, 16% by mass to 20% by mass, 16% by mass to 18% by mass, 18% by mass to 25% by mass, 20% by mass to 25% by mass. % Or less, 22 mass% or more and 25 mass% or less.

さらに、一般式(II)で表される化合物は、例えば一般式(II−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (II) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (II-3).

Figure 0005459433
(R25は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R24は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(R 25 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 24 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、前記一般式(II−3)で表される複数の化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましい。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but depending on the required performance such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., the above general formula (II-3) It is preferable to contain 1 to 3 types of a plurality of represented compounds.

一般式(II−3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。好ましい含有量として、例えば、本発明の液晶組成物の総質量に対して前記化合物の含有量が2〜45質量%が挙げられる。より好ましい含有量として、例えば、5〜45質量%、8〜45質量%、11〜45質量%、14〜45質量%、17〜45質量%、20〜45質量%、23〜45質量%、26〜45質量%、29〜45質量%、或いは2〜45質量%、2〜40質量%、2〜35質量%、2〜30質量%、2〜25質量%、2〜20質量%、2〜15質量%、2〜10質量%が挙げられる。   The content of the compound represented by the general formula (II-3) is solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, dielectric anisotropy. It is necessary to adjust appropriately according to the required performance. As preferable content, the content of the said compound is 2-45 mass% with respect to the gross mass of the liquid-crystal composition of this invention, for example. As more preferable content, for example, 5-45 mass%, 8-45 mass%, 11-45 mass%, 14-45 mass%, 17-45 mass%, 20-45 mass%, 23-45 mass%, 26-45 mass%, 29-45 mass%, or 2-45 mass%, 2-40 mass%, 2-35 mass%, 2-30 mass%, 2-25 mass%, 2-20 mass%, 2 -15 mass%, 2-10 mass% is mentioned.

さらに、一般式(II−3)で表される化合物は、例えば式(12.1)から式(12.3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (II-3) is preferably a compound represented by the formula (12.1) to the formula (12.3), for example.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(12.1)で表される化合物を含有していても、式(12.2)で表される化合物を含有していても、式(12.1)で表される化合物と式(12.2)で表される化合物との両方を含有していても良い。式(12.1)または式(12.2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して3質量%以上40質量%以下であることが好ましく、5質量%以上40質量%以下であることがより好ましく、7質量%以上40質量%以下であることがより好ましく、9質量%以上40質量%以下であることがより好ましく、11質量%以上40質量%以下であることがより好ましく、12質量%以上40質量%以下であることがより好ましく、13質量%以上40質量%以下であることが更に好ましく、18質量%以上30質量%以下であることが更に好ましく、21質量%以上25質量%以下であることが特に好ましい。また、式(12.2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して3質量%以上40質量%以下であることが好ましく、5質量%以上40質量%以下であることがより好ましく、8質量%以上40質量%以下であることが更に好ましく、10質量%以上40質量%以下であることが更に好ましく、12質量%以上40質量%以下であることが更に好ましく、15質量%以上40質量%以下であることが更に好ましく、17質量%以上30質量%以下であることが更に好ましく、19質量%以上25質量%以下であることが特に好ましい。式(12.1)で表される化合物と式(12.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、両方の化合物の合計質量が本発明の液晶組成物の総質量に対して15質量%以上45質量%以下であることが好ましく、19質量%以上45質量%以下であることがより好ましく、24質量%以上40質量%以下であることが更に好ましく、30質量%以上35質量%以下であることが特に好ましい。   Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by formula (12.1) is contained, the formula (12.2) Or a compound represented by formula (12.1) and a compound represented by formula (12.2). The content of the compound represented by formula (12.1) or formula (12.2) is preferably 3% by mass or more and 40% by mass or less based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. More preferably, they are 7 mass% or more and 40 mass% or less, More preferably, they are 7 mass% or more and 40 mass% or less, More preferably, they are 9 mass% or more and 40 mass% or less, 11 mass% or more and 40 mass% or less. % Is more preferably 12% by mass or more and 40% by mass or less, further preferably 13% by mass or more and 40% by mass or less, and 18% by mass or more and 30% by mass or less. Is more preferable, and it is particularly preferably 21% by mass or more and 25% by mass or less. Further, the content of the compound represented by the formula (12.2) is preferably 3% by mass or more and 40% by mass or less with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and 5% by mass or more and 40% by mass. % Is more preferably 8% by mass or more and 40% by mass or less, further preferably 10% by mass or more and 40% by mass or less, and more preferably 12% by mass or more and 40% by mass or less. Is more preferably 15% by mass or more and 40% by mass or less, further preferably 17% by mass or more and 30% by mass or less, and particularly preferably 19% by mass or more and 25% by mass or less. When both the compound represented by Formula (12.1) and the compound represented by Formula (12.2) are contained, the total mass of both compounds is with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 15% by mass or more and 45% by mass or less, more preferably 19% by mass or more and 45% by mass or less, further preferably 24% by mass or more and 40% by mass or less, and 30% by mass or more and 35% by mass or less. It is particularly preferable that the content is not more than mass%.

また、式(12.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して0.05質量%以上2質量%以下であることが好ましく、0.1質量%以上1質量%以下であることがより好ましく、0.2質量%以上0.5質量%以下であることが更に好ましい。式(12.3)で表される化合物は、光学活性化合物であってもよい。   The content of the compound represented by the formula (12.3) is preferably 0.05% by mass or more and 2% by mass or less with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and 0.1% by mass. % To 1% by mass, more preferably 0.2% to 0.5% by mass. The compound represented by the formula (12.3) may be an optically active compound.

さらに、一般式(II−3)で表される化合物は、例えば一般式(II−3−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (II-3) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (II-3-1).

Figure 0005459433
(R25は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R26は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(R 25 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 26 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、前記一般式(II−3−1)で表される複数の化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましい。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but depending on the required performance such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence, the above general formula (II-3-1) It is preferable to contain 1 type-3 types from the several compound represented by this.

一般式(II−3−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて調整することが好ましく、1質量%以上24質量%以下が好ましく、4質量%以上18質量%以下であることがより好ましく、8質量%以上14質量%以下であることが更に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (II-3-1) is preferably adjusted according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. 1 mass% or more and 24 mass% or less are preferable, 4 mass% or more and 18 mass% or less are more preferable, and 8 mass% or more and 14 mass% or less are still more preferable.

さらに、一般式(II−3−1)で表される化合物は、例えば式(13.1)から式(13.4)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(13.3)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (II-3-1) is preferably, for example, a compound represented by the formula (13.1) to the formula (13.4), in particular, the formula (13.3). It is preferable that it is a compound represented by this.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(II)で表される化合物は、例えば一般式(II−4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (II) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (II-4).

Figure 0005459433
(R21およびR22はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(R 21 and R 22 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

これらの化合物のうち1種類だけを含有していても2種類以上含有していても良いが、求められる性能に応じて適宜組み合わせることが好ましい。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、前記一般式(II−4)で表される複数の化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましく、1種〜3種類含有することが特に好ましい。   Of these compounds, only one kind or two or more kinds may be contained, but it is preferable to combine them appropriately according to the required performance. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but depending on the required performance such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., the above general formula (II-4) It is preferable to contain 1 type-2 types from the several compound represented, and it is especially preferable to contain 1 type-3 types.

一般式(II−4)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上15質量%以下であることが好ましく、2質量%以上15質量%以下であることがより好ましく、3質量%以上15質量%以下であることがより好ましく、4質量%以上12質量%以下であることがより好ましく、5質量%以上7質量%以下であることが特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (II-4) is preferably 1% by mass to 15% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and is preferably 2% by mass to 15% by mass. Is more preferably 3% by mass or more and 15% by mass or less, more preferably 4% by mass or more and 12% by mass or less, and more preferably 5% by mass or more and 7% by mass or less. Particularly preferred.

さらに、一般式(II−4)で表される化合物は、例えば式(14.1)から式(14.5)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(14.2)または式(14.5)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (II-4) is preferably, for example, a compound represented by the formula (14.1) to the formula (14.5), and in particular, the formula (14.2) or It is preferable that it is a compound represented by Formula (14.5).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(L)で表される化合物は、一般式(III)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (L) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (III).

Figure 0005459433
(R31およびR32はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基をまたは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(R 31 and R 32 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

一般式(III)で表される化合物の含有量は、求められる溶解性や複屈折率などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して3質量%以上25質量%以下含有することが好ましく、6質量%以上20質量%以下含有することがより好ましく、8質量%以上15質量%以下含有することが更に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (III) is 3% by mass or more and 25% by mass or less with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of required solubility and birefringence. It is preferable to contain 6% by mass or more and 20% by mass or less, and more preferably 8% by mass or more and 15% by mass or less.

さらに、一般式(III)で表される化合物は、例えば式(15.1)又は式(15.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(15.1)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (III) is preferably, for example, a compound represented by the formula (15.1) or the formula (15.2), and particularly represented by the formula (15.1). It is preferable that it is a compound.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(III)で表される化合物は、一般式(III−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (III) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (III-1).

Figure 0005459433
(R33は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し。R32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(R 33 represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. R 32 independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

一般式(III−1)で表される化合物は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じてその含有量を調整することが好ましく、4質量%以上23質量%以下が好ましく、6質量%以上18質量%以下であることがより好ましく、10質量%以上13質量%以下であることが更に好ましい。   The compound represented by the general formula (III-1) preferably has its content adjusted according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, 4 mass% or more and 23 mass% or less are preferable, 6 mass% or more and 18 mass% or less are more preferable, and 10 mass% or more and 13 mass% or less are still more preferable.

一般式(III−1)で表される化合物は、たとえば式(16.1)または式(16.2)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (III-1) is preferably, for example, a compound represented by the formula (16.1) or the formula (16.2).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(III)で表される化合物は、一般式(III−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (III) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (III-2).

Figure 0005459433
(R31は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R34は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(R 31 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 34 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

一般式(III−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて調整することが好ましく、4質量%以上23質量%以下が好ましく、6質量%以上18質量%以下であることがより好ましく、10質量%以上13質量%以下であることが更に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (III-2) is preferably adjusted according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The mass is preferably from 23% by mass to 23% by mass, more preferably from 6% by mass to 18% by mass, and still more preferably from 10% by mass to 13% by mass.

さらに、一般式(III−2)で表される化合物は、たとえば式(17.1)から式(17.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(17.3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (III-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by, for example, the formula (17.1) to the formula (17.3). .3) is preferred.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

更に、一般式(L)で表される化合物は、一般式(IV)で表される群より選ばれるであることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L) is preferably selected from the group represented by the general formula (IV).

Figure 0005459433
(式中、R41及びR42はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、X41及びX42はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 41 and R 42 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and X 41 and X 42 each independently represent a hydrogen atom or fluorine. Represents an atom.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて前記一般式(IV)で表される複数の化合物を組み合わせることができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。さらに、本発明の別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。さらに、本発明の別の実施形態では5種類である。さらに、本発明の別の実施形態では6種類以上である。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are represented by the general formula (IV) according to required performance such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. Multiple compounds can be combined. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are three types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are four types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are five types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are six or more types.

さらに、一般式(IV)で表される化合物は、例えば一般式(IV−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (IV) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (IV-1).

Figure 0005459433
(式中、R43、R44はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 43 and R 44 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)

一般式(IV−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   The content of the compound represented by the general formula (IV-1) is solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, dielectric anisotropy. It is necessary to adjust appropriately according to the required performance.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば一つの実施形態では1〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は2〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は4〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は6〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は8〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は10〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は12〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は15〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は18〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は21〜40質量%である。   The content of the compound is, for example, 1 to 40% by mass in one embodiment with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 2-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 4-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 6-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 8-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 10-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 12-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 15-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 18-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 21-40 mass%.

また、たとえば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、1〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜30質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜25質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜20質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜15質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜10質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜5質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は1〜4質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 1 to 40% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 1-30 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 1-25 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 1-20 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 1-15 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 1-10 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 1-5 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 1-4 mass%.

さらに、一般式(IV−1)で表される化合物は、例えば式(18.1)から式(18.9)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (IV-1) is preferably a compound represented by, for example, the formula (18.1) to the formula (18.9).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(18.1)または(18.2)で表される化合物から1種類、式(18.4)または(18.5)で表される化合物から1種類、式(18.6)または式(18.7)で表される化合物から1種類、式(18.8)または(18.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(18.1)、式(18.3)式(18.4)、式(18.6)および式(18.9)で表される化合物を含むことが好ましい。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-3 types from these compounds, and it is more preferable to contain 1 type-4 types. Moreover, since the wide molecular weight distribution of the compound to be selected is also effective for solubility, for example, one type of the compound represented by formula (18.1) or (18.2), formula (18.4) or ( 18.5), one type from the compound represented by formula (18.6) or formula (18.7), one type from the compound represented by formula (18.8) or (18.9) It is preferable to select one compound from the compounds to be combined and combine them appropriately. Among these, it is preferable that the compound represented by Formula (18.1), Formula (18.3), Formula (18.4), Formula (18.6) and Formula (18.9) is included.

さらに、一般式(IV)で表される化合物は、例えば一般式(IV−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (IV) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (IV-2).

Figure 0005459433
(式中、R45及びR46はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表すが、少なくとも1つは炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、X41及びX42はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, each of R 45 and R 46 independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, at least one of which is an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. X 41 and X 42 each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて前記一般式(IV−2)で表される複数の化合物を組み合わせることができる。   There are no particular limitations on the types of compounds that can be combined, but the compounds represented by the above general formula (IV-2) can be used depending on required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. Multiple compounds can be combined.

一般式(IV−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。例えば、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は0.5〜40質量%であることが好ましい。より好ましい含有量としては、例えば、1〜40質量%、2〜40質量%、3〜40質量%、5〜40質量%、7〜40質量%、9〜40質量%、12〜40質量%、15〜40質量%、20〜40質量%、或いは、1〜40質量%、1〜30質量%、1〜25質量%、1〜20質量%、1〜15質量%、1〜10質量%、1〜5質量%、1〜4質量%が挙げられる。   The content of the compound represented by the general formula (IV-2) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, dielectric anisotropy. It is necessary to adjust appropriately according to the required performance. For example, the content of the compound is preferably 0.5 to 40% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. More preferable content is, for example, 1 to 40% by mass, 2 to 40% by mass, 3 to 40% by mass, 5 to 40% by mass, 7 to 40% by mass, 9 to 40% by mass, and 12 to 40% by mass. 15-40 mass%, 20-40 mass%, or 1-40 mass%, 1-30 mass%, 1-25 mass%, 1-20 mass%, 1-15 mass%, 1-10 mass% 1-5 mass%, 1-4 mass%.

さらに、一般式(IV−2)で表される化合物は、例えば式(19.1)から式(19.8)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(19.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (IV-2) is preferably, for example, a compound represented by the formula (19.1) to the formula (19.8), among which the formula (19.2) It is preferable that it is a compound represented by these.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

液晶組成物の成分として選ばれる化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(19.1)または(19.2)で表される化合物から1種類、式(19.3)または(19.4)で表される化合物から1種類、式(19.5)または式(19.6)で表される化合物から1種類、式(19.7)または(19.8)で表される化合物から1種類の化合物をそれぞれ選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。   Since the wide molecular weight distribution of the compound selected as the component of the liquid crystal composition is also effective for the solubility, for example, one type of the compound represented by formula (19.1) or (19.2), formula (19 .3) or one type from the compound represented by (19.4), one type from the compound represented by formula (19.5) or formula (19.6), formula (19.7) or (19. It is preferable to select one compound from the compounds represented by 8) and combine them appropriately.

本発明の液晶組成物において、式(19.2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、
本発明の液晶組成物の総質量に対して0.5質量%以上15質量%以下であることが好ましく、1質量%以上10質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上7質量%以下であることが更に好ましく、1質量%以上5質量%以下であることが特に好ましく、1質量%以上3質量%以下であることが最も好ましい。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (19.2) is considered in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like.
It is preferably 0.5% by mass or more and 15% by mass or less, more preferably 1% by mass or more and 10% by mass or less, and more preferably 1% by mass or more and 7% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. More preferably, it is more preferably 1% by mass or more and 5% by mass or less, and most preferably 1% by mass or more and 3% by mass or less.

本発明の液晶組成物において、式(19.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して3質量%以上25質量%以下であることが好ましく、5質量%以上20質量%以下がより好ましく、5質量%以上15質量%以下がさらに好ましく、7質量%以上10質量%以下が特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (19.4) is determined in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. The total mass is preferably 3% by mass or more and 25% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 20% by mass or less, further preferably 5% by mass or more and 15% by mass or less, and more preferably 7% by mass or more and 10% by mass. % Or less is particularly preferable.

さらに、一般式(L)で表される化合物は、一般式(V)で表される群より選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L) is preferably a compound selected from the group represented by the general formula (V).

Figure 0005459433
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、A51およびA52はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基または1,4-フェニレン基を表し、Qは単結合または−COO−を表し、X51およびX52はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。)
Figure 0005459433
(Wherein, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms, A 51 and A 52 independently represents a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, Q 5 represents a single bond or —COO—, and X 51 and X 52 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom. Represents.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて前記一般式(V)で表される複数の化合物を組み合わせることができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。さらに、本発明の別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。   There are no particular limitations on the types of compounds that can be combined, but they are represented by the general formula (V) according to required performance such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. Multiple compounds can be combined. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are three types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are four types.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば一つの実施形態では2〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は4〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は7〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は10〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は12〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は15〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は17質〜40量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は18〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は20〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記含有量は22〜40質量%である。   The content of the compound is, for example, 2 to 40% by mass in one embodiment with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 4-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 7-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 10-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 12-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 15-40 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content is 17% to 40% by mass. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 18-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 20-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, the said content is 22-40 mass%.

また、たとえば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は2〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜30質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜25質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜20質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜15質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜10質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜5質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜4質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 40% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 2-30 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 2-25 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 2-20 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 2-15 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 2-10 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 2-5 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 2-4 mass%.

さらに、一般式(V)で表される化合物は一般式(V−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V) is a compound represented by general formula (V-1).

Figure 0005459433
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシを表し、X51およびX52はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, and X 51 and X 52 Each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom.)

さらに、一般式(V−1)で表される化合物は一般式(V−1−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V-1) is a compound represented by general formula (V-1-1).

Figure 0005459433
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

一般式(V−1−1)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上15質量%以下含有することが好ましく、2質量%以上15質量%以下含有することが更に好ましく、3質量%以上10質量%以下含有することが更に好ましく、4質量%以上8質量%以下含有することが特に好ましい。   The compound represented by the general formula (V-1-1) is preferably contained in an amount of 1% by mass to 15% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. More preferably, it is contained, more preferably 3% by mass or more and 10% by mass or less, and particularly preferably 4% by mass or more and 8% by mass or less.

さらに、一般式(V−1−1)で表される化合物は、式(20.1)から式(20.4)で表される化合物であることが好ましく、式(20.2)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (V-1-1) is preferably a compound represented by the formula (20.1) to the formula (20.4), and is represented by the formula (20.2). It is preferable that it is a compound.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(V−1)で表される化合物は一般式(V−1−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V-1) is a compound represented by general formula (V-1-2).

Figure 0005459433
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

一般式(V−1−2)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上15質量%以下含有することが好ましく、2質量%以上15質量%以下含有することが更に好ましく、3質量%以上10質量%以下含有することが更に好ましく、4質量%以上8質量%以下含有することが特に好ましい。   The compound represented by the general formula (V-1-2) is preferably contained in an amount of 1% by mass to 15% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. More preferably, it is contained, more preferably 3% by mass or more and 10% by mass or less, and particularly preferably 4% by mass or more and 8% by mass or less.

さらに、一般式(V−1−2)で表される化合物は、式(21.1)から式(21.3)で表される化合物であることが好ましく、式(21.1)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (V-1-2) is preferably a compound represented by the formula (21.1) to the formula (21.3), represented by the formula (21.1). It is preferable that it is a compound.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(V−1)で表される化合物は一般式(V−1−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V-1) is a compound represented by general formula (V-1-3).

Figure 0005459433
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

一般式(V−1−3)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上15質量%以下含有することが好ましく、2質量%以上15質量%以下含有することが更に好ましく、3質量%以上10質量%以下含有することが更に好ましく、4質量%以上8質量%以下含有することが特に好ましい。   The compound represented by the general formula (V-1-3) is preferably contained in an amount of 1% by mass to 15% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. More preferably, it is contained, more preferably 3% by mass or more and 10% by mass or less, and particularly preferably 4% by mass or more and 8% by mass or less.

さらに、一般式(V−1−3)で表される化合物は、式(22.1)から式(22.3)で表される化合物である。式(22.1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (V-1-3) is a compound represented by the formula (22.1) to the formula (22.3). It is preferable that it is a compound represented by Formula (22.1).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(V)で表される化合物は一般式(V−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V) is a compound represented by general formula (V-2).

Figure 0005459433
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X51およびX52はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。)
Figure 0005459433
(Expressed in the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms, X 51 and X 52 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて前記一般式(V−2)で表される複数の化合物を組み合わせることができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類以上である。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but it is represented by the general formula (V-2) according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. Multiple compounds can be combined. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is two or more types.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば一つの実施形態では2〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は7〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は10〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は12〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は15〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は17〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は18〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は20〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は22〜40質量%である。   The content of the compound is, for example, 2 to 40% by mass in one embodiment with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 4-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 7-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 10-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 12-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 15-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 17-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 18-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 20-40 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 22-40 mass%.

また、たとえば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は2〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜30質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜25質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜20質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜15質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜10質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜5質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜4質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 40% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 2-30 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 2-25 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 2-20 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 2-15 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 2-10 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 2-5 mass%. Furthermore, in another embodiment of this invention, content of the said compound is 2-4 mass%.

本発明の液晶組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(V−2)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。   When an embodiment with high Tni is desired for the liquid crystal composition of the present invention, it is preferable to increase the content of the compound represented by formula (V-2), and when an embodiment with low viscosity is desired It is preferable to reduce the amount.

さらに、一般式(V−2)で表される化合物は一般式(V−2−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V-2) is a compound represented by general formula (V-2-1).

Figure 0005459433
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

さらに、一般式(V−2−1)で表される化合物は、式(23.1)から式(23.4)で表される化合物であることが好ましく、式(23.1)または式(23.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (V-2-1) is preferably a compound represented by the formula (23.1) to the formula (23.4), and the formula (23.1) or the formula The compound represented by (23.2) is preferable.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

本発明の液晶組成物において、式(23.1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上25質量%以下であることが好ましく、1質量%以上15質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上10質量%以下であることが更に好ましく、3質量%以上8質量%以下であることが特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (23.1) is determined in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. Is preferably 1% by mass or more and 25% by mass or less, more preferably 1% by mass or more and 15% by mass or less, and further preferably 1% by mass or more and 10% by mass or less. The content is particularly preferably 3% by mass or more and 8% by mass or less.

本発明の液晶組成物において、式(23.2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上25質量%以下であることが好ましく、1質量%以上15質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上10質量%以下であることが更に好ましく、3質量%以上8質量%以下であることが特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (23.2) is determined in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. Is preferably 1% by mass or more and 25% by mass or less, more preferably 1% by mass or more and 15% by mass or less, and further preferably 1% by mass or more and 10% by mass or less. The content is particularly preferably 3% by mass or more and 8% by mass or less.

本発明の液晶組成物において、式(23.1)で表される化合物及び式(23.2)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上25質量%以下であることが好ましく、3質量%以上20質量%以下であることがより好ましく、6質量%以上15質量%以下であることが更に好ましく、8質量%以上12質量%以下であることが特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, the total content of the compound represented by the formula (23.1) and the compound represented by the formula (23.2) is low temperature solubility, transition temperature, electrical Considering reliability and the like, it is preferably 1% by mass or more and 25% by mass or less, more preferably 3% by mass or more and 20% by mass or less, based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. The content is more preferably from 15% by mass to 15% by mass, and particularly preferably from 8% by mass to 12% by mass.

さらに、一般式(V−2)で表される化合物は一般式(V−2−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V-2) is a compound represented by general formula (V-2-2).

Figure 0005459433
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

さらに、一般式(V−2−2)で表される化合物は、式(24.1)から式(24.4)で表される化合物であることが好ましく、式(24.1)または式(24.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (V-2-2) is preferably a compound represented by the formula (24.1) to the formula (24.4), and the formula (24.1) or the formula A compound represented by (24.2) is preferable.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(V)で表される化合物は一般式(V−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V) is a compound represented by general formula (V-3).

Figure 0005459433
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて前記一般式(V−3)で表される複数の化合物を組み合わせることができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。さらに、本発明の別の実施形態では3種類以上である。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but it is represented by the general formula (V-3) according to the required performance such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. Multiple compounds can be combined. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are three or more types.

一般式(V−3)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総質量に対して2質量%以上16質量%以下含有することが好ましく、4質量%以上16質量%以下含有することが更に好ましく、7質量%以上13質量%以下含有することが更に好ましく、8質量%以上11質量%以下含有することが特に好ましい。   The compound represented by the general formula (V-3) is preferably contained in an amount of 2% by mass to 16% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and is preferably contained in an amount of 4% by mass to 16% by mass. More preferably, it is more preferably 7% by mass or more and 13% by mass or less, and particularly preferably 8% by mass or more and 11% by mass or less.

さらに、一般式(V−3)で表される化合物は、式(25.1)から式(25.3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (V-3) is preferably a compound represented by the formula (25.1) to the formula (25.3).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

本発明の液晶組成物は、更に、一般式(VI)で表される化合物を1種または2種類以上含有することもできる。   The liquid crystal composition of the present invention may further contain one or more compounds represented by the general formula (VI).

Figure 0005459433
(式中、R61及びR62はそれぞれ独立して炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、炭素原子数1から10の直鎖アルコキシ基又は炭素原子数2から10の直鎖アルケニル基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 61 and R 62 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a linear alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. Represents.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、前記一般式(VI)で表される複数の化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましく、1種〜5種類以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、35質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are represented by the general formula (VI) according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. It is preferable to contain 1 type-3 types from the several compound which it contains, It is more preferable to contain 1 type-4 types, It is especially preferable to contain 1 type-5 types or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 35 mass% or less is preferable, 25 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.

一般式(VI)で表される化合物は、具体的には次に挙げる化合物が好適に使用できる。   As the compound represented by the general formula (VI), specifically, the following compounds can be preferably used.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

Figure 0005459433
Figure 0005459433

Figure 0005459433
Figure 0005459433

Figure 0005459433
Figure 0005459433

本願発明の液晶組成物は、更に、一般式(VII)で表される化合物を1種または2種類以上含有することができる。   The liquid crystal composition of the present invention can further contain one or more compounds represented by the general formula (VII).

Figure 0005459433
(式中、R71およびR72はそれぞれ独立して炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、炭素原子数1から10の直鎖アルコキシ基又は炭素原子数4から10の直鎖アルケニル基を表す。)
Figure 0005459433
(Wherein R 71 and R 72 each independently represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a linear alkenyl group having 4 to 10 carbon atoms). Represents.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、前記一般式(VII)で表される複数の化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましく、1種〜5種類以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、35質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are represented by the general formula (VII) according to the required performance such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. It is preferable to contain 1 type-3 types from the several compound which it contains, It is more preferable to contain 1 type-4 types, It is especially preferable to contain 1 type-5 types or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 35 mass% or less is preferable, 25 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.

一般式(VII)で表される化合物は、具体的には次に挙げる化合物が好適に使用できる。   Specifically, as the compound represented by the general formula (VII), the following compounds can be preferably used.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

本発明の液晶組成物は、下記一般式(M)で表される化合物のうち、いずれか1種以上を含有することも好ましい。   The liquid crystal composition of the present invention preferably contains at least one of the compounds represented by the following general formula (M).

Figure 0005459433
(式中、RM1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
PMは、0、1、2、3又は4を表し、
M1及びCM2はそれぞれ独立して、
(d) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
M1及びKM2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
PMが2、3又は4であってKM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、PMが2、3又は4であってCM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
M1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
M2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。ただし、一般式(i)で表される化合物及び一般式(ii)で表される化合物を除く。)
Figure 0005459433
(Wherein R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH═CH—, — Optionally substituted by C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
PM represents 0, 1, 2, 3 or 4;
C M1 and C M2 are each independently
(D) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- And (e) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in this group or two or more —CH═ not adjacent to each other may be replaced by —N═).
Represents a group selected from the group consisting of the above-mentioned groups (d) and (e) each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
K M1 and K M2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, -COO-, -OCO- or -C≡C-
When PM is 2, 3 or 4 and there are a plurality of K M1 , they may be the same or different, and when PM is 2, 3 or 4 and there are a plurality of C M2 They may be the same or different,
X M1 and X M3 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom,
X M2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group. However, the compound represented by general formula (i) and the compound represented by general formula (ii) are excluded. )

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて前記一般式(M)で表される複数の化合物を組み合わせて使用することができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。さらに、本発明の別の実施形態では3種類である。また、さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。さらに、本発明の別の実施形態では5種類である。さらに、本発明の別の実施形態では6種類である。さらに、本発明の別の実施形態では7種類以上である。   There are no particular limitations on the types of compounds that can be combined, but they are represented by the general formula (M) according to desired performance such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. A plurality of compounds can be used in combination. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are three types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are five types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are six types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are seven or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(M)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (M) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dripping marks, image sticking. Therefore, it is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては1〜95質量%である。さらに、例えば本発明の別の実施形態としては前記化合物の含有量は10〜95質量%である。例えば、本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は20〜95質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は30〜95質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は40〜95質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は45〜95質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は50〜95質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は55〜95質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は60〜95質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は65〜95質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は70〜95質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は75〜95質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は80〜95質量%である。   The content of the compound with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention is, for example, 1 to 95% by mass in one embodiment of the present invention. Further, for example, in another embodiment of the present invention, the content of the compound is 10% to 95% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 20% to 95% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 30% to 95% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 40% to 95% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 45% to 95% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 50% to 95% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 55% to 95% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 60% to 95% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 65% to 95% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 70% to 95% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 75% to 95% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 80% to 95% by mass.

また、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては1〜95質量%である。さらに、本発明の別の実施形態としては前記化合物の含有量は1〜85質量%である。本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は1〜75質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は1〜65質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は1〜55質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は1〜45質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は1〜35質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は1〜25質量%である。   Moreover, content of the said compound is 1-95 mass% as one embodiment of this invention with respect to the gross mass of the liquid-crystal composition of this invention, for example. Furthermore, as another embodiment of this invention, content of the said compound is 1-85 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 1% to 75% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 1% to 65% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 1% to 55% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 1% to 45% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 1% to 35% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 1% to 25% by mass.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the liquid crystal composition of the present invention maintains a low viscosity and a liquid crystal composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and a liquid crystal composition with good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

M1は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。 R M1 is a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which R M1 is bonded is a phenyl group (aromatic). And when the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, A straight-chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a straight-chain alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.

一般式(M)で表される化合物は液晶組成物の化学的な安定性が求められる場合には塩素原子をその分子内に有さないことが好ましい。更に液晶組成物内に塩素原子を有する化合物が5%以下であることが好ましく、3%以下であることが好ましく、1%以下であることが好ましく、0.5%以下であることが好ましく、実質的に含有しないことが好ましい。実質的に含有しないとは、化合物製造時の不純物として生成した化合物等の意図せず塩素原子を含む化合物のみが液晶組成物に混入することを意味する。   The compound represented by the general formula (M) preferably does not have a chlorine atom in the molecule when chemical stability of the liquid crystal composition is required. Further, the compound having a chlorine atom in the liquid crystal composition is preferably 5% or less, preferably 3% or less, preferably 1% or less, preferably 0.5% or less, It is preferable not to contain substantially. “Substantially not contained” means that only a compound containing a chlorine atom unintentionally enters the liquid crystal composition, such as a compound produced as an impurity during compound production.

一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(VIII)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (VIII).

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X81からX85はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yはフッ素原子または−OCFを表す。)
Figure 0005459433
(Wherein R 8 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X 81 to X 85 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y 8 represents a fluorine atom or -OCF 3.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて前記一般式(VIII)で表される複数の化合物を組み合わせて使用することができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。さらに、本発明の別の実施形態では3種類以上である。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are represented by the general formula (VIII) depending on the desired performance such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. A plurality of compounds can be used in combination. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are three or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(VIII)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (VIII) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dripping marks, image sticking. Therefore, it is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては2〜40質量%である。さらに、例えば本発明の別の実施形態としては前記化合物の含有量は4〜40質量%である。例えば、本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は5〜40質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は6〜40質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は7〜40質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は8〜40質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は9〜40質量%である。例えば、本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は10〜40質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は11〜40質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は12〜40質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は14〜40質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は15〜40質量%である。例えば、本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は21〜40質量%である。例えば、本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は23〜40質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 40% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, for example, in another embodiment of the present invention, the content of the compound is 4% to 40% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 5% to 40% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 6% to 40% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 7% to 40% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 8% to 40% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 9% to 40% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 10% to 40% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 11% to 40% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 12% to 40% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 14% to 40% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 15% to 40% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 21% to 40% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 23% to 40% by mass.

また、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては2〜40質量%である。さらに、本発明の別の実施形態としては前記化合物の含有量は2〜30質量%である。本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は2〜25質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は2〜21質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は2〜16質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は2〜12質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は2〜8質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は2〜5質量%である。   Moreover, content of the said compound is 2-40 mass% as one embodiment of this invention with respect to the gross mass of the liquid-crystal composition of this invention, for example. Furthermore, as another embodiment of this invention, content of the said compound is 2-30 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 2% to 25% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 2% to 21% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 2% to 16% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 2% to 12% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 2% to 8% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 2% to 5% by mass.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the liquid crystal composition of the present invention maintains a low viscosity and a liquid crystal composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and a liquid crystal composition with good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(VIII)で表される化合物は、一般式(VIII−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (VIII) is a compound represented by general formula (VIII-1).

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 8 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて前記一般式(VIII−1)で表される複数の化合物を組み合わせて使用することができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類以上である。   There are no particular limitations on the types of compounds that can be combined, but the compounds represented by the above general formula (VIII-1) can be used depending on desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. A plurality of compounds can be used in combination. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is two or more types.

さらに、一般式(VIII−1)で表される化合物は、具体的には式(26.1)から式(26.4)で表される化合物であることが好ましく、式(26.1)または式(26.2)で表される化合物が好ましく、式(26.2)で表される化合物がさらに好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (VIII-1) is specifically preferably a compound represented by the formula (26.1) to the formula (26.4), and the formula (26.1) Or the compound represented by Formula (26.2) is preferable, and the compound represented by Formula (26.2) is more preferable.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

式(26.1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上40質量%以下であることが好ましく、1質量%以上30質量%以下がより好ましく、1質量%以上20質量%以下がより好ましく、2質量%以上15質量%以下がより好ましく、2質量%以上10質量%以下が更に好ましく、2質量%以上9質量%以下が特に好ましい。特に好ましい範囲のうち、例えば、2質量%以上7質量%以下、2質量%以上6質量%以下、2質量%以上5質量%以下、2質量%以上4質量%以下、2質量%以上3質量%以下、3質量%以上9質量%以下、4質量%以上9質量%以下、5質量%以上9質量%以下、6質量%以上9質量%以下、が挙げられる。   The content of the compound represented by the formula (26.1) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. On the other hand, it is preferably 1% by mass to 40% by mass, more preferably 1% by mass to 30% by mass, more preferably 1% by mass to 20% by mass, and more preferably 2% by mass to 15% by mass. Preferably, it is more preferably 2% by mass or more and 10% by mass or less, and particularly preferably 2% by mass or more and 9% by mass or less. Among particularly preferable ranges, for example, 2% by mass to 7% by mass, 2% by mass to 6% by mass, 2% by mass to 5% by mass, 2% by mass to 4% by mass, 2% by mass to 3% by mass. % Or less, 3% to 9% by weight, 4% to 9% by weight, 5% to 9% by weight, and 6% to 9% by weight.

式(26.2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して2質量%以上40質量%以下であることが好ましく、4質量%以上30質量%以下がより好ましく、7質量%以上20質量%以下が更に好ましく、7質量%以上15質量%以下が特に好ましい。
特に好ましい範囲のうち、例えば、7質量%以上12質量%以下、7質量%以上10質量%以下、7質量%以上8質量%以下、8質量%以上15質量%以下、10質量%以上15質量%以下、12質量%以上15質量%以下、の含有量が挙げられる。
The content of the compound represented by the formula (26.2) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. On the other hand, it is preferably 2% by mass or more and 40% by mass or less, more preferably 4% by mass or more and 30% by mass or less, still more preferably 7% by mass or more and 20% by mass or less, and particularly preferably 7% by mass or more and 15% by mass or less. preferable.
Among particularly preferable ranges, for example, 7% by mass to 12% by mass, 7% by mass to 10% by mass, 7% by mass to 8% by mass, 8% by mass to 15% by mass, 10% by mass to 15% by mass. % Or less, 12 mass% or more and 15 mass% or less.

式(26.1)で表される化合物及び式(26.2)で表される化合物の合計の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して、5〜40質量%が好ましく、10〜30質量%がより好ましく、10〜25質量%が更に好ましく、10〜20質量%が特に好ましい。   The total content of the compound represented by the formula (26.1) and the compound represented by the formula (26.2) is preferably 5 to 40% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. 10-30 mass% is more preferable, 10-25 mass% is still more preferable, and 10-20 mass% is especially preferable.

さらに、一般式(VIII)で表される化合物は、一般式(VIII−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (VIII) is a compound represented by general formula (VIII-2).

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 8 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて前記一般式(VIII−2)で表される複数の化合物を組み合わせて使用することができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。あるいは、本発明のさらに別の実施形態では3種類以上である。   There are no particular limitations on the types of compounds that can be combined, but the compounds represented by the above general formula (VIII-2) can be used depending on desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. A plurality of compounds can be used in combination. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. Or in another embodiment of this invention, they are three or more types.

一般式(VIII−2)表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、2.5質量%以上25質量%以下であることが好ましく、8質量%以上25質量%以下であることが好ましく、10質量%20質量%以下であることがより好ましく、12質量%以上15質量%以下であることがさらに好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (VIII-2) is 2.5% by mass or more and 25% by mass or less in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. Preferably, it is 8 mass% or more and 25 mass% or less, More preferably, it is 10 mass% or less 20 mass% or less, More preferably, it is 12 mass% or more and 15 mass% or less.

さらに、一般式(VIII−2)で表される化合物は、式(27.1)から式(27.4)で表される化合物であることが好ましく、式(27.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (VIII-2) is preferably a compound represented by the formula (27.1) to the formula (27.4), and is represented by the formula (27.2). A compound is preferred.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(VIII)で表される化合物は、一般式(VIII−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (VIII) is a compound represented by general formula (VIII-3).

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 8 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて前記一般式(VIII−3)で表される複数の化合物を組み合わせて使用することができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類以上である。   There are no particular limitations on the types of compounds that can be combined, but the compounds represented by the general formula (VIII-3) can be used depending on desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. A plurality of compounds can be used in combination. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is two or more types.

さらに、一般式(VIII−3)で表される化合物は、具体的には式(26.11)から式(26.14)で表される化合物であることが好ましく、式(26.11)または式(26.12)で表される化合物が好ましく、式(26.12)で表される化合物がさらに好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (VIII-3) is specifically preferably a compound represented by the formula (26.11) to the formula (26.14), and the formula (26.11) Or the compound represented by Formula (26.12) is preferable, and the compound represented by Formula (26.12) is more preferable.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(IX)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。ただし、前記一般式(i)で表される化合物は除く。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (IX). However, the compound represented by the general formula (i) is excluded.

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X91及びX92はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yはフッ素原子、塩素原子または−OCFを表し、Uは単結合、−COO−または−CFO−を表す。)
Figure 0005459433
(Wherein R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X 91 and X 92 are each independently hydrogen. An atom or a fluorine atom, Y 9 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 ; U 9 represents a single bond, —COO— or —CF 2 O—.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて前記一般式(IX)で表される複数の化合物を組み合わせて使用することができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。さらに、本発明の別の実施形態では3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類である。さらに、本発明の別の実施形態では5種類である。さらに、本発明の別の実施形態では6種類以上である。   There are no particular limitations on the types of compounds that can be combined, but they are represented by the general formula (IX) according to desired performance such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. A plurality of compounds can be used in combination. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are three types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are five types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are six or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(IX)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (IX) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence index, process suitability, dripping marks, and burn-in. Therefore, it is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては3〜70質量%である。さらに、例えば本発明の別の実施形態としては前記化合物の含有量は5〜70質量%である。例えば、本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は8〜70質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は10〜70質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は12〜70質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は15〜70質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は17〜70質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は20〜70質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は24〜70質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は28〜70質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は30〜70質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は34〜70質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は39〜70質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は40〜70質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は42〜70質量%である。例えば本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は45〜70質量%である。   The content of the compound with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention is, for example, 3 to 70% by mass in one embodiment of the present invention. Furthermore, for example, in another embodiment of the present invention, the content of the compound is 5% to 70% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 8% to 70% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 10% to 70% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 12% to 70% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 15% to 70% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 17% to 70% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 20% to 70% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 24% to 70% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 28% to 70% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 30% to 70% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 34% to 70% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 39% to 70% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 40% to 70% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 42% to 70% by mass. For example, in still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 45% to 70% by mass.

また、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は、例えば本発明の一つの実施形態としては3〜70質量%である。さらに、本発明の別の実施形態としては前記化合物の含有量は3〜60質量%である。本発明のさらに別の実施形態としては前記化合物の含有量は3〜55質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は3〜50質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は3〜45質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は3〜40質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は3〜35質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は3〜30質量%である。本発明のさらに別の実施形態として25質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は3〜20質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は3〜15質量%である。本発明のさらに別の実施形態として前記化合物の含有量は3〜10質量%である。   Moreover, content of the said compound is 3-70 mass% as one embodiment of this invention with respect to the gross mass of the liquid-crystal composition of this invention, for example. Furthermore, as another embodiment of this invention, content of the said compound is 3-60 mass%. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 3% to 55% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 3% to 50% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 3% to 45% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 3% to 40% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 3% to 35% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 3% to 30% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content is 25% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 3% to 20% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 3% to 15% by mass. In still another embodiment of the present invention, the content of the compound is 3% to 10% by mass.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、焼きつきの発生しにくい液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the liquid crystal composition of the present invention maintains a low viscosity and a liquid crystal composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the liquid crystal composition of the present invention requires a high Tni and a liquid crystal composition that does not easily cause burn-in, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(IX)で表される化合物は、一般式(IX−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (IX) is a compound represented by general formula (IX-1).

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X92は水素原子またはフッ素原子を表し、Yはフッ素原子または−OCFを表す。)
Figure 0005459433
(Wherein R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, X 92 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, Y 9 represents a fluorine atom or —OCF 3. )

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて前記一般式(IX−1)で表される複数の化合物を組み合わせて使用することができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。さらに、本発明の別の実施形態では3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類以上である。   There are no particular limitations on the types of compounds that can be combined, but the compounds represented by the general formula (IX-1) can be used depending on desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. A plurality of compounds can be used in combination. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are three types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are four or more types.

さらに、一般式(IX−1)で表される化合物は、一般式(IX−1−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (IX-1) is a compound represented by general formula (IX-1-1).

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて前記一般式(IX−1−1)で表される複数の化合物を組み合わせて使用することができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では1種類である。あるいは本発明の別の実施形態で2種類である。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but the above general formula (IX-1-1) can be selected depending on desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. A plurality of compounds represented by the above can be used in combination. For example, in one embodiment of the present invention, one kind of compound is used. Or it is two types in another embodiment of this invention.

本発明の液晶組成物の総質量に対する前記一般式(IX−1−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、実施形態に応じて好ましい上限値と下限値がある。
前記総質量に対する前記化合物の含有量は、一つの実施形態では1〜40質量%、別の実施形態では1〜35質量%、更に別の実施形態では1〜30質量%、また更に別の実施形態では1〜25質量%、また更に別の実施形態では1〜10質量%、また更に別の実施形態では1〜7質量%、また更に別の実施形態では1〜5質量%である。
The content of the compound represented by the general formula (IX-1-1) with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention includes solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. In consideration, there are preferred upper and lower limits depending on the embodiment.
The content of the compound with respect to the total mass is 1 to 40% by mass in one embodiment, 1 to 35% by mass in another embodiment, 1 to 30% by mass in yet another embodiment, and yet another implementation. 1 to 25% by weight in a form, 1 to 10% by weight in yet another embodiment, 1 to 7% by weight in yet another embodiment, and 1 to 5% by weight in yet another embodiment.

さらに、前記一般式(IX−1−1)で表される化合物は、式(28.1)から式(28.5)で表される化合物であることが好ましい。前記液晶組成物は、式(28.3)及び式(28.5)で表される化合物のうち何れか1種又は2種を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (IX-1-1) is preferably a compound represented by the formula (28.1) to the formula (28.5). The liquid crystal composition preferably contains any one or two of the compounds represented by formula (28.3) and formula (28.5).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

本発明の液晶組成物において、式(28.3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、前記液晶組成物の総質量に対して1質量%以上30質量%以下が好ましく、2質量%以上20質量%以下がより好ましく、2質量%以上15質量%以下がさらに好ましく、2質量%以上12質量%以下が特に好ましく、2質量%以上10質量%以下が最も好ましい。
最も好ましい範囲のうち、例えば、2質量%以上8質量%以下、2質量%以上6質量%以下、2質量%以上4質量%以下、4質量%以上10質量%以下、6質量%以上10質量%以下、8質量%以上10質量%以下、の含有量が挙げられる。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (28.3) is determined by considering the solubility at a low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, etc. 1% by mass or more and 30% by mass or less is preferable, 2% by mass or more and 20% by mass or less is more preferable, 2% by mass or more and 15% by mass or less is more preferable, and 2% by mass or more and 12% by mass or less is particularly preferable. 2 mass% or more and 10 mass% or less are the most preferable.
Among the most preferable ranges, for example, 2% by mass to 8% by mass, 2% by mass to 6% by mass, 2% by mass to 4% by mass, 4% by mass to 10% by mass, 6% by mass to 10% by mass. % Or less, 8% by mass or more and 10% by mass or less.

本発明の液晶組成物において、式(28.5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、前記液晶組成物の総質量に対して3質量%以上25質量%以下であることが好ましく、5質量%以上20質量%以下がより好ましく、5質量%以上15質量%以下がさらに好ましく、5質量%以上12質量%以下が特に好ましい。
特に好ましい範囲のうち、例えば、例えば、5質量%以上10質量%以下、5質量%以上8質量%以下、5質量%以上7質量%以下、7質量%以上12質量%以下、8質量%以上12質量%以下、10質量%以上12質量%以下、の含有量が挙げられる。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (28.5) is determined in consideration of the solubility at low temperatures, the transition temperature, the electrical reliability, and the like. It is preferably 3% by mass or more and 25% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 20% by mass or less, still more preferably 5% by mass or more and 15% by mass or less, and more preferably 5% by mass or more and 12% by mass or less. Is particularly preferred.
Among particularly preferable ranges, for example, 5% by mass to 10% by mass, 5% by mass to 8% by mass, 5% by mass to 7% by mass, 7% by mass to 12% by mass, and 8% by mass or more. Content of 12 mass% or less, 10 mass% or more and 12 mass% or less is mentioned.

本発明の液晶組成物において、式(28.3)で表される化合物と式(28.5)で表される化合物の合計の含有量は、前記液晶組成物の総質量に対して、5質量%以上30質量%以下が好ましく、7質量%以上28質量%以下がより好ましく、9質量%以上26質量%以下が更に好ましく、11質量%以上24質量%以下が特に好ましく、13質量%以上22質量%以下が最も好ましい。
最も好ましい範囲のうち、例えば、13質量%以上20質量%以下、13質量%以上18質量%以下、13質量%以上16質量%以下、13質量%以上14質量%以下、14質量%以上22質量%以下、16質量%以上22質量%以下、18質量%以上22質量%以下、20質量%以上22質量%以下、21質量%以上22質量%以下、の含有量が挙げられる。
In the liquid crystal composition of the present invention, the total content of the compound represented by the formula (28.3) and the compound represented by the formula (28.5) is 5 with respect to the total mass of the liquid crystal composition. % By mass to 30% by mass is preferable, 7% by mass to 28% by mass or less is more preferable, 9% by mass to 26% by mass is further preferable, 11% by mass to 24% by mass is particularly preferable, and 13% by mass or more. 22 mass% or less is the most preferable.
Among the most preferable ranges, for example, 13% by mass to 20% by mass, 13% by mass to 18% by mass, 13% by mass to 16% by mass, 13% by mass to 14% by mass, 14% by mass to 22% by mass. % Or less, 16% to 22% by weight, 18% to 22% by weight, 20% to 22% by weight, 21% to 22% by weight.

前記液晶組成物が、前記式(28.3)で表される化合物及び前記式(28.5)で表される化合物を含有する場合、その相対的な含有量は、前記式(28.3)で表される化合物の含有量の方が多くてもよいし、前記式(28.5)で表される化合物の含有量の方が多くてもよいが、前記液晶組成物のTniを高める観点から、前記式(28.5)で表される化合物の含有量の方が多いことが好ましい。   When the liquid crystal composition contains the compound represented by the formula (28.3) and the compound represented by the formula (28.5), the relative content thereof is the formula (28.3). The content of the compound represented by () may be larger, or the content of the compound represented by the formula (28.5) may be larger, but the Tni of the liquid crystal composition is increased. From the viewpoint, it is preferable that the content of the compound represented by the formula (28.5) is larger.

さらに、一般式(IX−1)で表される化合物は、一般式(IX−1−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (IX-1) is preferably a compound represented by General Formula (IX-1-2).

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(IX−1−2)で表される複数の化合物のうち、1種から3種類組み合わせることが好ましく、1種から4種類組み合わせることがより好ましい。   Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It represents with the said general formula (IX-1-2) in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. Among a plurality of compounds, it is preferable to combine 1 to 3 types, and it is more preferable to combine 1 to 4 types.

一般式(IX−1−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上30質量%以下であることが好ましく、5質量%以上30質量%以下がより好ましく、8質量%以上30質量%以下がさらに好ましく、10質量%以上25質量%以下がさらに好ましく、14質量%以上22質量%以下がさらに好ましく、16質量%以上20質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (IX-1-2) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably 1% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 30% by mass or less, further preferably 8% by mass or more and 30% by mass or less, and further preferably 10% by mass or more and 25% by mass or less. 14 mass% or more and 22 mass% or less are more preferable, and 16 mass% or more and 20 mass% or less are especially preferable.

さらに、一般式(IX−1−2)で表される化合物は、式(29.1)から式(29.4)で表される化合物であることが好ましく、式(29.2)または式(29.4)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (IX-1-2) is preferably a compound represented by the formula (29.1) to the formula (29.4), and the formula (29.2) or the formula The compound represented by (29.4) is preferable.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(IX)で表される化合物は、一般式(IX−2)で表される化合物であることが好ましい。ただし、一般式(i)で表される化合物を除く。   Furthermore, the compound represented by General Formula (IX) is preferably a compound represented by General Formula (IX-2). However, the compound represented by general formula (i) is excluded.

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X91およびX92はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yはフッ素原子、塩素原子または−OCFを表す。)
Figure 0005459433
(Wherein R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X 91 and X 92 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y 9 represents a fluorine atom, a chlorine atom or -OCF 3.)

組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、前記一般式(IX−2)で表される複数の化合物を実施形態ごとに適宜組み合わせて使用することができる。例えば、本発明の一つの実施形態では1種類、別の実施形態では2種類、さらに別の実施形態では3種類、またさらに別の実施形態では4種類、またさらに別の実施形態では5種類、またさらに別の実施形態では6種類以上組み合わせる。   Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, In view of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., a plurality represented by the general formula (IX-2) These compounds can be used in appropriate combinations for each embodiment. For example, one embodiment of the present invention has one type, another embodiment has two types, yet another embodiment has three types, yet another embodiment has four types, and yet another embodiment has five types, In still another embodiment, six or more types are combined.

さらに、一般式(IX−2)で表される化合物は、一般式(IX−2−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (IX-2) is preferably a compound represented by General Formula (IX-2-1).

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(IX−2−1)で表される複数の化合物のうち、1種から3種類組み合わせることが好ましい。   Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It represents with the said general formula (IX-2-1) in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is preferable to combine one to three of a plurality of compounds.

一般式(IX−2−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに好ましい上限値と下限値がある。   The content of the compound represented by the general formula (IX-2-1) is preferably an upper limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value and a lower limit.

例えば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は1〜40質量%。別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜40質量%、更に別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜40質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は10〜40質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は14〜40質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は16〜40質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は21〜40質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 1 to 40% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. In another embodiment, the content of the compound is 2 to 40% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 4 to 40% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 10 to 10%. 40% by weight, in yet another embodiment the content of the compound is 14-40% by weight, in yet another embodiment the content of the compound is 16-40% by weight, and in yet another embodiment the content is The content of the compound is 21 to 40% by mass.

また、例えば、前記総質量に対して、本発明の一つの実施形態では前記化合物の含有量は1〜40質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜35質量%、更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜30質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜25質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜22質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜20質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜10質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜7質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜5質量%である。   In addition, for example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 1 to 40% by mass, and in another embodiment, the content of the compound is 1 to 35% by mass, and further to the total mass. In another embodiment, the content of the compound is 1 to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 1 to 25% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 1 to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 1 to 20% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 1 to 10% by mass, and in still another embodiment, The content of the compound is 1 to 7% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 1 to 5% by mass.

さらに、一般式(IX−2−1)で表される化合物は、式(30.1)から式(30.4)で表される化合物であることが好ましく、式(30.1)から式(30.2)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (IX-2-1) is preferably a compound represented by the formula (30.1) to the formula (30.4), from the formula (30.1) to the formula A compound represented by (30.2) is preferable.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(IX−2)で表される化合物は、一般式(IX−2−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (IX-2) is a compound represented by general formula (IX-2-2).

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(IX−2−2)で表される複数の化合物を1種から3種類組み合わせることが好ましく、1種から4種類組み合わせることがより好ましい。   Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It represents with the said general formula (IX-2-2) in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is preferable to combine a plurality of compounds from one type to three types, and it is more preferable to combine one to four types.

一般式(IX−2−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。たとえば、本発明の一つの実施形態では本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は1〜40質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜40質量%、さらに別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜40質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は10〜40質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は14〜40質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は16〜40質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は21〜40質量%である。
また、例えば、前記総質量に対して、本発明の一つの実施形態では前記化合物の含有量は1〜40質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜35質量%、更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜30質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜25質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜22質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜15質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜12質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜8質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜4質量%である。
The content of the compound represented by the general formula (IX-2-2) is an upper limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a lower limit. For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 1 to 40% by mass relative to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and in another embodiment, the content of the compound is 2 to 40% by mass. %, In still another embodiment the content of the compound is 4-40% by weight, in yet another embodiment the content of the compound is 10-40% by weight, and in yet another embodiment the content of the compound The amount is 14 to 40% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 16 to 40% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 21 to 40% by mass.
In addition, for example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 1 to 40% by mass, and in another embodiment, the content of the compound is 1 to 35% by mass, and further to the total mass. In another embodiment, the content of the compound is 1 to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 1 to 25% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 1 to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 1 to 15% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 1 to 12% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 1 to 15% by mass. The content of the compound is 1 to 8% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 1 to 4% by mass.

さらに、一般式(IX−2−2)で表される化合物は、式(31.1)から式(31.4)で表される化合物であることが好ましく、式(31.2)から式(31.4)で表される化合物であることがより好ましく、式(31.2)で表される化合物であることが更に好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (IX-2-2) is preferably a compound represented by the formula (31.1) to the formula (31.4), and the formula (31.2) to the formula A compound represented by (31.4) is more preferred, and a compound represented by formula (31.2) is even more preferred.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

本発明の液晶組成物において、式(31.2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上35質量%以下であることが好ましく、2質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、3質量%以上20質量%以下であることが更に好ましく、3質量%以上15質量%以下であることが特に好ましく、3質量%以上11質量%以下であることが最も好ましい。
最も好ましい範囲のうち、例えば、3質量%以上8質量%以下、3質量%以上6質量%以下、3質量%以上4質量%以下、4質量%以上11質量%以下、6質量%以上11質量%以下、8質量%以上11質量%以下、の含有量が挙げられる。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (31.2) is preferably 1% by mass or more and 35% by mass or less based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. It is more preferably 2% by mass or more and 25% by mass or less, further preferably 3% by mass or more and 20% by mass or less, particularly preferably 3% by mass or more and 15% by mass or less, and 3% by mass or more and 11% by mass. Most preferably, it is at most mass%.
Among the most preferable ranges, for example, 3% by mass to 8% by mass, 3% by mass to 6% by mass, 3% by mass to 4% by mass, 4% by mass to 11% by mass, and 6% by mass to 11% by mass. % Or less, 8 mass% or more and 11 mass% or less is mentioned.

本発明の液晶組成物において、式(31.4)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上35質量%以下であることが好ましく、1質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上15質量%以下であることがより好ましく、2質量%以上10質量%以下であることがより好ましく、3質量%以上8質量%以下であることが更に好ましく、3質量%以上6質量%以下であることが更に好ましく、3質量%以上5質量%以下であることが特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (31.4) is preferably 1% by mass or more and 35% by mass or less with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. It is more preferably 1% by mass or more and 25% by mass or less, more preferably 1% by mass or more and 15% by mass or less, more preferably 2% by mass or more and 10% by mass or less, and more preferably 3% by mass or more and 8% by mass or less. The content is more preferably 3% by mass or less, further preferably 3% by mass or more and 6% by mass or less, and particularly preferably 3% by mass or more and 5% by mass or less.

さらに、一般式(IX−2)で表される化合物は、一般式(IX−2−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (IX-2) is preferably a compound represented by the general formula (IX-2-3).

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(IX−2−3)で表される複数の化合物のうち、1種から2種類組み合わせることが好ましい。   Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It represents with the said general formula (IX-2-3) in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. Among a plurality of compounds, it is preferable to combine one to two kinds.

一般式(IX−2−3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上30質量%以下であることが好ましく、3質量%以上20質量%以下がより好ましく、6質量%以上15質量%以下がさらに好ましく、8質量%以上10質量%以下がさらに好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (IX-2-3) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably 1% by mass to 30% by mass, more preferably 3% by mass to 20% by mass, further preferably 6% by mass to 15% by mass, and further preferably 8% by mass to 10% by mass. .

さらに、一般式(IX−2−3)で表される化合物は、式(32.1)から式(32.4)で表される化合物であることが好ましく、式(32.2)および/または式(32.4)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (IX-2-3) is preferably a compound represented by the formula (32.1) to the formula (32.4), and the formula (32.2) and / or Or it is preferable that it is a compound represented by Formula (32.4).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(IX−2)で表される化合物は、一般式(IX−2−4)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (IX-2) is preferably a compound represented by General Formula (IX-2-4).

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

一般式(IX−2−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上30質量%以下であることが好ましく、3質量%以上20質量%以下がより好ましく、6質量%以上15質量%以下がさらに好ましく、8質量%以上10質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (IX-2-4) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably 1% by mass to 30% by mass, more preferably 3% by mass to 20% by mass, further preferably 6% by mass to 15% by mass, and particularly preferably 8% by mass to 10% by mass. .

さらに、一般式(IX−2−4)で表される化合物は、式(33.1)から式(33.5)で表される化合物であることが好ましく、式(33.1)および/または式(33.3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (IX-2-4) is preferably a compound represented by the formula (33.1) to the formula (33.5), and the formula (33.1) and / or Or it is preferable that it is a compound represented by Formula (33.3).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(IX−2)で表される化合物は、一般式(IX−2−5)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (IX-2) is preferably a compound represented by General Formula (IX-2-5).

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、前記一般式(IX−2−5)で表される複数の化合物を実施形態ごとに適宜組み合わせて使用することができる。例えば、本発明の一つの実施形態では1種類、別の実施形態では2種類、さらに別の実施形態では3種類、またさらに別の実施形態では4種類以上である。   There are no limitations on the types of compounds that can be combined, but in view of solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, birefringence, and the like, they are represented by the general formula (IX-2-5). A plurality of compounds can be used in appropriate combination for each embodiment. For example, one embodiment of the present invention has one type, another embodiment has two types, yet another embodiment has three types, and yet another embodiment has four or more types.

一般式(IX−2−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。たとえば、本発明の一つの実施形態では本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は4〜45質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は8〜45質量%、さらに別の実施形態では前記化合物の含有量は12〜45質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は21〜45質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は30〜45質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は31〜45質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は34〜45質量%である。また、例えば、前記総質量に対して、本発明の一つの実施形態では前記化合物の含有量は4〜45質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜40質量%、更に別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜35質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜32質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜22質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜13質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜9質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜8質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜5質量%である。   The content of the compound represented by the general formula (IX-2-5) is an upper limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a lower limit. For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 4 to 45% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and in another embodiment, the content of the compound is 8 to 45% by mass. %, In yet another embodiment the content of the compound is 12-45% by weight, in yet another embodiment the content of the compound is 21-45% by weight, and in yet another embodiment the content of the compound The amount is 30 to 45% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 31 to 45% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 34 to 45% by mass. In addition, for example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 4 to 45% by mass in another embodiment of the present invention, and in another embodiment, the content of the compound is 4 to 40% by mass. In an embodiment of the present invention, the content of the compound is 4 to 35% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 4 to 32% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 4 to 4% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 4 to 13% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 4 to 9% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 4 to 13% by mass. The content of the compound is 4 to 8% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 4 to 5% by mass.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、焼きつきの発生しにくい液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the liquid crystal composition of the present invention maintains a low viscosity and a liquid crystal composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the liquid crystal composition of the present invention requires a high Tni and a liquid crystal composition that does not easily cause burn-in, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(IX−2−5)で表される化合物は、式(34.1)から式(34.5)で表される化合物であることが好ましく、式(34.1)、式(34.2)、式(34.3)および/または式(34.5)で表される化合物であることがより好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (IX-2-5) is preferably a compound represented by the formula (34.1) to the formula (34.5), and the formula (34.1), the formula A compound represented by (34.2), formula (34.3) and / or formula (34.5) is more preferable.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(IX)で表される化合物は、一般式(IX−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (IX) is preferably a compound represented by the general formula (IX-3).

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X91およびX92はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yはフッ素原子、塩素原子または−OCFを表す。)
Figure 0005459433
(Wherein R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X 91 and X 92 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y 9 represents a fluorine atom, a chlorine atom or -OCF 3.)

さらに、一般式(IX−3)で表される化合物は、一般式(IX−3−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (IX-3) is a compound represented by general formula (IX-3-1).

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(IX−3−1)で表される複数の化合物のうち、1種から2種類組み合わせることが好ましい。   Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It represents with the said general formula (IX-3-1) in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. Among a plurality of compounds, it is preferable to combine one to two kinds.

一般式(IX−3−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して3質量%以上30質量%以下であることが好ましく、7質量%以上30質量%以下がより好ましく、13質量%以上20質量%以下がさらに好ましく、15質量%以上18質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (IX-3-1) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably 3% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 7% by mass or more and 30% by mass or less, further preferably 13% by mass or more and 20% by mass or less, and particularly preferably 15% by mass or more and 18% by mass or less. .

さらに、一般式(IX−3−1)で表される化合物は、式(35.1)から式(35.4)で表される化合物であることが好ましく、式(35.1)および/または式(35.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (IX-3-1) is preferably a compound represented by the formula (35.1) to the formula (35.4), and the formula (35.1) and / or Or it is preferable that it is a compound represented by Formula (35.2).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(X)で表される化合物であることが好ましい。ただし、前記一般式(i)で表される化合物及び一般式(ii)で表される化合物は除く。     Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound represented by general formula (X). However, the compound represented by the general formula (i) and the compound represented by the general formula (ii) are excluded.

Figure 0005459433
(式中、X101からX104はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y10はフッ素原子、塩素原子、−OCFを表し、Q10は単結合または−CFO−を表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、A101およびA102はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基または
Figure 0005459433
(In the formula, X 101 to X 104 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y 10 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 , and Q 10 represents a single bond or —CF 2 O—. , R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A 101 and A 102 are each independently 1, 4 -Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group or

Figure 0005459433
を表すが、1,4-フェニレン基上の水素原子はフッ素原子によって置換されていてもよい。)
Figure 0005459433
However, the hydrogen atom on the 1,4-phenylene group may be substituted with a fluorine atom. )

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(X)で表される複数の化合物を実施形態ごとに適宜組み合わせることができる。例えば、本発明の一つの実施形態では1種である。また、本発明の別の実施形態では2種類である。さらに別の実施形態では3種類である。さらにまた別の実施形態では4種類である。さらにまた別の実施形態では5種類以上である。   The compound that can be combined is not particularly limited, but a plurality of compounds represented by the above general formula (X) are carried out in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It can combine suitably for every form. For example, in one embodiment of the present invention, there is one. In another embodiment of the present invention, there are two types. In still another embodiment, there are three types. In still another embodiment, there are four types. In still another embodiment, there are five or more types.

一般式(X)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。たとえば、本発明の一つの実施形態では本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は2〜45質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は3〜45質量%、さらに別の実施形態では前記化合物の含有量は6〜45質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は8〜45質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は9〜45質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は11〜45質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は12〜45質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は18〜45質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は19〜45質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は23〜45質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は25〜45質量%である。また、例えば、前記総質量に対して、本発明の一つの実施形態では前記化合物の含有量は2〜45質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜35質量%、更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜30質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜25質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜20質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜13質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜9質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜6質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜3質量%である。   The content of the compound represented by the general formula (X) has an upper limit value and a lower limit value for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. is there. For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 45% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and in another embodiment, the content of the compound is 3 to 45% by mass. %, In yet another embodiment the content of the compound is 6-45% by weight, in yet another embodiment the content of the compound is 8-45% by weight, and in yet another embodiment the content of the compound The amount is 9 to 45% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 11 to 45% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 12 to 45% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 18% to 45% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 19% to 45% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 23% to 45% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 25% to 45% by mass. Further, for example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 45% by mass in another embodiment of the present invention, and in another embodiment, the content of the compound is 2 to 35% by mass. In another embodiment, the content of the compound is 2 to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 2 to 25% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 2 to 2% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 2 to 13% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 2 to 9% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 2 to 13% by mass. The content of the compound is 2 to 6% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 2 to 3% by mass.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the liquid crystal composition of the present invention maintains a low viscosity and a liquid crystal composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when a liquid crystal composition that does not easily cause burn-in is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(X)で表される化合物は一般式(X−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X) is a compound represented by general formula (X-3).

Figure 0005459433
(式中、X102からX103はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, X 102 to X 103 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. 4 represents an alkoxy group.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(X−3)で表される複数の化合物のうち、1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。   The compound that can be combined is not particularly limited, but a plurality of compounds represented by the general formula (X-3) in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like Among these, it is preferable to combine one or more types.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−3)で表される化合物は、一般式(X−3−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (X-3) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by General Formula (X-3-1).

Figure 0005459433
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(X−3−1)で表される複数の化合物のうち、1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。   The compound that can be combined is not particularly limited, but a plurality of compounds represented by the general formula (X-3-1) are considered in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. Of these compounds, it is preferable to combine one or more kinds.

一般式(X−3−1)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、3質量%以上がさらに好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を10質量%以下にとどめることが好ましく、8質量%以下がさらに好ましく、6質量%以下がより好ましく、4質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (X-3-1) is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. The mass% or more is more preferable. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 10% by mass or less, more preferably 8% by mass or less, and even more preferably 6% by mass or less. 4 mass% or less is especially preferable.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−3−1)で表される化合物は、具体的には式(41.1)から式(41.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(41.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X-3-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (41.1) to the formula (41.4). In particular, it is preferable to contain a compound represented by the formula (41.2).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

本発明の液晶組成物において、式(41.2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して0.5質量%以上15質量%以下であることが好ましく、1質量%以上10質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上7質量%以下であることが更に好ましく、1質量%以上5質量%以下であることが特に好ましく、1質量%以上3質量%以下であることが最も好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (41.2) is 0.5% by mass or more and 15% by mass or less with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 1% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 1% by mass or more and 7% by mass or less, particularly preferably 1% by mass or more and 5% by mass or less, and 1% by mass. The content is most preferably 3% by mass or less.

更に、一般式(X)で表される化合物は、一般式(X−4)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X) is a compound represented by general formula (X-4).

Figure 0005459433
(式中、X102はフッ素原子または水素原子を表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, X 102 represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. )

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(X−4)で表される複数の化合物のうち、1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。   The compound that can be combined is not particularly limited, but a plurality of compounds represented by the general formula (X-4) in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like Among them, it is preferable to combine two or more types from one type, and it is more preferable to combine three or more types from one type.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−4)で表される化合物は、一般式(X−4−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X-4) used for the liquid-crystal composition of this invention is a compound represented by general formula (X-4-1).

Figure 0005459433
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(X−4−1)で表される複数の化合物のうち、1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。   The compound that can be combined is not particularly limited, but a plurality of compounds represented by the general formula (X-4-1) are considered in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. Among these compounds, it is preferable to combine two or more types from one type, and it is more preferable to combine three or more types from one type.

一般式(X−4−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して2質量%以上20質量%以下であることが好ましく、5質量%以上17質量%以下がより好ましく、10質量%以上15質量%以下がさらに好ましく、10質量%以上13質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (X-4-1) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably 2% by mass or more and 20% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 17% by mass or less, further preferably 10% by mass or more and 15% by mass or less, and particularly preferably 10% by mass or more and 13% by mass or less. .

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−4−1)で表される化合物は、具体的には式(42.1)から式(42.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(42.3)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X-4-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (42.1) to the formula (42.4). In particular, it is preferable to contain a compound represented by the formula (42.3).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X)で表される化合物は、一般式(X−4−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X) used for the liquid-crystal composition of this invention is a compound represented by general formula (X-4-2).

Figure 0005459433
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(X−4−2)で表される複数の化合物のうち、1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。   There is no particular limitation on the compounds that can be combined, but a plurality of compounds represented by the above general formula (X-4-2) are considered in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. Among these compounds, it is preferable to combine two or more types from one type, and it is more preferable to combine three or more types from one type.

一般式(X−4−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して2質量%以上20質量%以下であることが好ましく、5質量%以上17質量%以下がより好ましく、10質量%以上15質量%以下がさらに好ましく、10質量%以上13質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (X-4-2) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably 2% by mass or more and 20% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 17% by mass or less, further preferably 10% by mass or more and 15% by mass or less, and particularly preferably 10% by mass or more and 13% by mass or less. .

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−4−2)で表される化合物は、具体的には式(42.11)から式(42.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(42.13)又は式(42.14)で表される化合物を含有することがより好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X-4-2) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (42.11) to the formula (42.14). In particular, it is more preferable to contain a compound represented by the formula (42.13) or the formula (42.14).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X)で表される化合物は、一般式(X−4−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X) used for the liquid-crystal composition of this invention is a compound represented by general formula (X-4-3).

Figure 0005459433
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(X−4−3)で表される複数の化合物のうち、1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。   There is no particular limitation on the compounds that can be combined, but a plurality of compounds represented by the general formula (X-4-3) are considered in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. Among these compounds, it is preferable to combine two or more types from one type, and it is more preferable to combine three or more types from one type.

一般式(X−4−3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して2質量%以上20質量%以下であることが好ましく、5質量%以上17質量%以下がより好ましく、10質量%以上15質量%以下がさらに好ましく、10質量%以上13質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (X-4-3) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably 2% by mass or more and 20% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 17% by mass or less, further preferably 10% by mass or more and 15% by mass or less, and particularly preferably 10% by mass or more and 13% by mass or less. .

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−4−3)で表される化合物は、具体的には式(42.21)から式(42.24)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(42.22)で表される化合物を含有することがより好ましい。   Furthermore, the compound represented by general formula (X-4-3) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by formula (42.21) to formula (42.24). In particular, it is more preferable to contain a compound represented by the formula (42.22).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

更に、一般式(X)で表される化合物は、一般式(X−5)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X) is a compound represented by general formula (X-5).

Figure 0005459433
(式中、X102はフッ素原子または水素原子を表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, X 102 represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. )

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(X−5)で表される複数の化合物のうち、1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。   The compound that can be combined is not particularly limited, but a plurality of compounds represented by the general formula (X-5) in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like Among them, it is preferable to combine two or more types from one type, and it is more preferable to combine three or more types from one type.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−5)で表される化合物は、一般式(X−5−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (X-5) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by General Formula (X-5-1).

Figure 0005459433
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(X−5−1)で表される複数の化合物のうち、1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。   The compound that can be combined is not particularly limited, but a plurality of compounds represented by the general formula (X-5-1) are considered in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. Among these compounds, it is preferable to combine two or more types from one type, and it is more preferable to combine three or more types from one type.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−5−1)で表される化合物は、具体的には式(43.1)から式(43.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(43.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compounds represented by the general formula (X-5-1) used in the liquid crystal composition of the present invention are specifically compounds represented by the formulas (43.1) to (43.4). In particular, it is preferable to contain a compound represented by the formula (43.2).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

また、前記一般式(X)で表される化合物に類似する、一般式(X’−7)で表される化合物を、本発明の液晶化合物に含有させてもよい。   Moreover, you may make the liquid crystal compound of this invention contain the compound represented by general formula (X'-7) similar to the compound represented by the said general formula (X).

Figure 0005459433
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(X’−7)で表される複数の化合物のうち、1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。   The compound that can be combined is not particularly limited, but a plurality of compounds represented by the above general formula (X′-7) are considered in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. Of the compounds, it is preferable to combine one or more kinds.

一般式(X’−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。   The content of the compound represented by the general formula (X′-7) is an upper limit value for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a lower limit.

たとえば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は4〜30質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は5〜30質量%、さらに別の実施形態では前記化合物の含有量は6〜30質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は8〜30質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は9〜30質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は11〜30質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は14〜30質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は18〜30質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 4 to 30% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and in another embodiment, the content of the compound is 5 to 30%. In still another embodiment, the content of the compound is 6 to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 8 to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 5% by mass. The content is 9-30% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 11-30% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 14-30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 18% to 30% by mass.

また、例えば、前記総質量に対して、本発明の一つの実施形態では前記化合物の含有量は4〜30質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜20質量%、更に別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜13質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜10質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜7質量%である。   In addition, for example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 4 to 30% by mass in another embodiment of the present invention, and in another embodiment, the content of the compound is 4 to 20% by mass. In an embodiment of the present invention, the content of the compound is 4 to 13% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 4 to 10% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 4 to 4% by mass. 7% by mass.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X’−7)で表される化合物は、具体的には式(44.11)から式(44.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(44.13)で表される化合物を含有することがより好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X′-7) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (44.11) to the formula (44.14). Among them, it is preferable to contain a compound represented by the formula (44.13).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(X)で表される化合物は、一般式(XI)で表される群より選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X) is preferably a compound selected from the group represented by the general formula (XI).

Figure 0005459433
(式中、X111からX117はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、X111からX117の少なくとも一つはフッ素原子を表し、R110は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Y11はフッ素原子または−OCFを表す。)
Figure 0005459433
(Wherein X 111 to X 117 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, at least one of X 111 to X 117 represents a fluorine atom, R 110 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms, Y 11 represents a fluorine atom or -OCF 3.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(XI)で表される複数の化合物のうち、1種から3種類以上組み合わせることが好ましい。   There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but considering the solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., among the plurality of compounds represented by the general formula (XI) It is preferable to combine 1 type to 3 types or more.

一般式(XI)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。たとえば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は2〜30質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜30質量%、さらに別の実施形態では前記化合物の含有量は5〜30質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は7〜30質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は9〜30質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は10〜30質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は12〜30質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は13〜30質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は15〜30質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は18〜30質量%である。   The content of the compound represented by the general formula (XI) has an upper limit value and a lower limit value for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. is there. For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 30% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and in another embodiment, the content of the compound is 4 to 30%. In still another embodiment, the content of the compound is 5 to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 7 to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 5% by mass. The content is 9-30% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 10-30% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 12-30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 13% to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 15% to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 18% to 30% by mass.

また、例えば、前記総質量に対して、本発明の一つの実施形態では前記化合物の含有量は2〜30質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜25質量%、更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜20質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜15質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜10質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜5質量%である。   In addition, for example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 30% by mass, and in another embodiment, the content of the compound is 2 to 25% by mass, and is different from the total mass. In an embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 20% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 2 to 15% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 2 to 2% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 2 to 5% by mass.

本発明の液晶組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(XI)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(XI)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(XI)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる液晶組成物である場合は、一般式(XI)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。   When the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a small cell gap, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (XI). When used for a liquid crystal display element with a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (XI). Further, when used for a liquid crystal display element used in a low temperature environment, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (XI). In the case of a liquid crystal composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (XI).

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XI)で表される化合物は、一般式(XI−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XI) used for the liquid-crystal composition of this invention is a compound represented by general formula (XI-1).

Figure 0005459433
(式中、R110は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(Wherein R 110 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、前記一般式(XI−1)で表される複数の化合物を、実施形態ごとに適宜組み合わせることができる。例えば、本発明の一つの実施形態では1種類、別の実施形態では2種類、更に別の実施形態では3種類以上組み合わせる。   The compound that can be combined is not particularly limited, but in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like, a plurality of compounds represented by the general formula (XI-1) can be used. The compounds can be appropriately combined for each embodiment. For example, in one embodiment of the present invention, one type is combined, in another embodiment, two types, and in another embodiment, three or more types are combined.

一般式(XI−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上20質量%以下であることが好ましく、3質量%以上20質量%以下がより好ましく、4質量%以上20質量%以下がさらに好ましく、6質量%以上15質量%以下がさらに好ましく、9質量%以上12質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (XI-1) is 1 with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably from 20% by mass to 20% by mass, more preferably from 3% by mass to 20% by mass, further preferably from 4% by mass to 20% by mass, further preferably from 6% by mass to 15% by mass, A mass% or more and 12 mass% or less is particularly preferable.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XI−1)で表される化合物は、具体的には式(45.1)から式(45.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(45.2)から式(45.4)で表される化合物を含有することが好ましく、式(45.2)で表される化合物を含有することがより好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XI-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (45.1) to the formula (45.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by formula (45.2) to formula (45.4), and it is more preferable to contain a compound represented by formula (45.2).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

本発明の液晶組成物において、式(45.2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上25質量%以下であることが好ましく、2質量%以上20質量%以下がより好ましく、3質量%以上15質量%以下がさらに好ましく、4質量%以上10質量%以下が特に好ましく、4質量%以上5質量%以下が最も好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (45.2) is determined in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably 1% by mass or more and 25% by mass or less, more preferably 2% by mass or more and 20% by mass or less, further preferably 3% by mass or more and 15% by mass or less, and more preferably 4% by mass or more and 10% by mass with respect to the total mass. % Or less is particularly preferable, and 4% by mass or more and 5% by mass or less is most preferable.

本発明の液晶組成物において、式(45.3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上25質量%以下であることが好ましく、3質量%以上20質量%以下がより好ましく、3質量%以上15質量%以下がさらに好ましく、3質量%以上10質量%以下が特に好ましい。
特に好ましい範囲のうち、例えば、3質量%以上6質量%以下、7質量%以上10質量%以下、5質量%以上8質量%以下、6質量%以上7質量%以下、の含有量が挙げられる。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (45.3) is determined in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. The total mass is preferably 1% by mass or more and 25% by mass or less, more preferably 3% by mass or more and 20% by mass or less, further preferably 3% by mass or more and 15% by mass or less, and more preferably 3% by mass or more and 10% by mass. % Or less is particularly preferable.
Among the particularly preferable ranges, for example, the content is 3% by mass to 6% by mass, 7% by mass to 10% by mass, 5% by mass to 8% by mass, and 6% by mass to 7% by mass. .

本発明の液晶組成物において、式(45.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上25質量%以下であることが好ましく、2質量%以上20質量%以下がより好ましく、3質量%以上15質量%以下がさらに好ましく、3質量%以上10質量%以下が特に好ましく、3質量%以上5質量%以下が最も好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by formula (45.4) is determined in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and the like. The total mass is preferably 1% by mass or more and 25% by mass or less, more preferably 2% by mass or more and 20% by mass or less, further preferably 3% by mass or more and 15% by mass or less, and more preferably 3% by mass or more and 10% by mass. % Or less is particularly preferable, and 3% by mass or more and 5% by mass or less is most preferable.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XI)で表される化合物は、一般式(XI−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (XI) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by General Formula (XI-2).

Figure 0005459433
(式中、R110は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(Wherein R 110 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、前記一般式(XI−2)で表される複数の化合物を、実施形態ごとに適宜組み合わせることができる。例えば、本発明の一つの実施形態では1種類、別の実施形態では2種類、更に別の実施形態では3種類以上組み合わせる。   The compound that can be combined is not particularly limited, but in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like, a plurality of compounds represented by the general formula (XI-2) can be used. The compounds can be appropriately combined for each embodiment. For example, in one embodiment of the present invention, one type is combined, in another embodiment, two types, and in another embodiment, three or more types are combined.

一般式(XI−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上20質量%以下であることが好ましく、3質量%以上20質量%以下がより好ましく、4質量%以上20質量%以下がさらに好ましく、6質量%以上15質量%以下がさらに好ましく、9質量%以上12質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (XI-2) is 1 with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably from 20% by mass to 20% by mass, more preferably from 3% by mass to 20% by mass, further preferably from 4% by mass to 20% by mass, further preferably from 6% by mass to 15% by mass, A mass% or more and 12 mass% or less is particularly preferable.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XI−2)で表される化合物は、具体的には式(45.11)から式(45.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(45.12)から式(45.14)で表される化合物を含有することが好ましく、式(45.12)で表される化合物を含有することがより好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (XI-2) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by Formula (45.11) to Formula (45.14). Among them, it is preferable to contain a compound represented by formula (45.12) to formula (45.14), and it is more preferable to contain a compound represented by formula (45.12).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(X)で表される化合物は、一般式(XII)で表される群より選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X) is preferably a compound selected from the group represented by the general formula (XII).

Figure 0005459433
(式中、X121からX126はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、R120は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Y12はフッ素原子または−OCFを表す。)
Figure 0005459433
(Wherein X 121 to X 126 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 120 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. 4 represents an alkoxy group, and Y 12 represents a fluorine atom or —OCF 3. )

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(XII)で表される複数の化合物のうち、1種から3種類以上組み合わせることが好ましく、1種から4種類以上組み合わせることがより好ましい。   The compound that can be combined is not particularly limited, but among the plurality of compounds represented by the general formula (XII) in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like It is preferable to combine 1 type to 3 types or more, and it is more preferable to combine 1 type to 4 types or more.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XII)で表される化合物は、一般式(XII−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XII) used for the liquid-crystal composition of this invention is a compound represented by general formula (XII-1).

Figure 0005459433
(式中、R120は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(Wherein R 120 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(XII−1)で表される複数の化合物のうち、1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。   The compound that can be combined is not particularly limited, but a plurality of compounds represented by the general formula (XII-1) in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like Among them, it is preferable to combine two or more types from one type, and it is more preferable to combine three or more types from one type.

一般式(XII−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上15質量%以下であることが好ましく、2質量%以上10質量%以下がより好ましく、3質量%以上8質量%以下がさらに好ましく、4質量%以上6質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (XII-1) is 1 with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably from 15% by weight to 15% by weight, more preferably from 2% by weight to 10% by weight, further preferably from 3% by weight to 8% by weight, and particularly preferably from 4% by weight to 6% by weight.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XII−1)で表される化合物は、具体的には式(46.1)から式(46.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(46.2)から式(46.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XII-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (46.1) to the formula (46.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by formula (46.2) to formula (46.4).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(XII)で表される化合物は、一般式(XII−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XII) is a compound represented by general formula (XII-2).

Figure 0005459433
(式中、R120は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(Wherein R 120 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(XII−2)で表される複数の化合物のうち、1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。   The compound that can be combined is not particularly limited, but a plurality of compounds represented by the general formula (XII-2) in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like Among them, it is preferable to combine two or more types from one type, and it is more preferable to combine three or more types from one type.

一般式(XII−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上20質量%以下であることが好ましく、3質量%以上20質量%以下がより好ましく、4質量%以上17質量%以下がさらに好ましく、6質量%以上15質量%以下がさらに好ましく、9質量%以上13質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (XII-2) is 1 with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably from 20% by mass to 20% by mass, more preferably from 3% by mass to 20% by mass, further preferably from 4% by mass to 17% by mass, further preferably from 6% by mass to 15% by mass, A mass% or more and 13 mass% or less is particularly preferable.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XII−2)で表される化合物は、具体的には式(47.1)から式(47.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(47.2)から式(47.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XII-2) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (47.1) to the formula (47.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by formula (47.2) to formula (47.4).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

更に、一般式(M)で表される化合物は、一般式(XIII)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (XIII).

Figure 0005459433
(式中、X131からX135はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、R130は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Y13はフッ素原子または−OCFを表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, X 131 to X 135 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 130 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. 4 represents an alkoxy group, and Y 13 represents a fluorine atom or —OCF 3. )

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、前記一般式(XIII)で表される複数の化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましく、1種〜3種類含有することがより好ましく、1種〜4種類含有することが更に好ましい。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-2 types from the several compound represented by the said general formula (XIII), and 1 type-3 types may be contained. More preferably, it is more preferable to contain 1 to 4 types.

一般式(XIII)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。   The content of the compound represented by the general formula (XIII) has an upper limit value and a lower limit value for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. is there.

例えば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は2〜30質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は4〜30質量%、さらに別の実施形態では前記化合物の含有量は5〜30質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は7〜30質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は9〜30質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は11〜30質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は13〜30質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は14〜30質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は16〜30質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は20〜30質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 30% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and in another embodiment, the content of the compound is 4 to 30%. In still another embodiment, the content of the compound is 5 to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 7 to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 5% by mass. The content is 9-30% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 11-30% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 13-30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 14% to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 16% to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 20% to 30% by mass.

また、例えば、前記総質量に対して、本発明の一つの実施形態では前記化合物の含有量は2〜30質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜25質量%、更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜20質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜15質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜10質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は2〜5質量%である。   In addition, for example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 30% by mass, and in another embodiment, the content of the compound is 2 to 25% by mass, and is different from the total mass. In an embodiment of the present invention, the content of the compound is 2 to 20% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 2 to 15% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 2 to 2% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 2 to 5% by mass.

本発明の液晶組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(XIII)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(XIII)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(XIII)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる液晶組成物である場合は、一般式(XIII)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。   When the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a small cell gap, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (XIII). When used for a liquid crystal display element having a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (XIII). In addition, when used for a liquid crystal display element used in a low temperature environment, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (XIII). In the case of a liquid crystal composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (XIII).

さらに、一般式(XIII)で表される化合物は一般式(XIII−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (XIII) is preferably a compound represented by General Formula (XIII-1).

Figure 0005459433
(式中、R130は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(Wherein R 130 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

一般式(XIII−1)で表される化合物を本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上25質量%以下含有することが好ましく、3質量%以上25質量%以下含有することがさらに好ましく、5質量%以上20質量%以下含有することがさらに好ましく、10質量%以上15質量%以下含有することが特に好ましい。   The compound represented by the general formula (XIII-1) is preferably contained in an amount of 1% by mass to 25% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and preferably 3% by mass or more and 25% by mass or less. Is more preferable, 5 to 20% by mass is further preferable, and 10 to 15% by mass is particularly preferable.

さらに、一般式(XIII−1)で表される化合物は、式(48.1)から式(48.4)で表される化合物であることが好ましく、式(48.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XIII-1) is preferably a compound represented by the formula (48.1) to the formula (48.4), and is represented by the formula (48.2). A compound is preferred.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(XIII)で表される化合物は一般式(XIII−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (XIII) is preferably a compound represented by General Formula (XIII-2).

Figure 0005459433
(式中、R130は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(Wherein R 130 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、前記一般式(XIII−2)で表される複数の化合物の中から1種〜2種類以上含有することが好ましい。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-2 or more types from the several compound represented by the said general formula (XIII-2).

一般式(XIII−2)で表される化合物を本発明の液晶組成物の総質量に対して5質量%以上25質量%以下含有することが好ましく、6質量%以上25質量%以下含有することがさらに好ましく、8質量%以上20質量%以下含有することがさらに好ましく、10質量%以上15質量%以下含有することが特に好ましい。   The compound represented by the general formula (XIII-2) is preferably contained in an amount of 5% by mass or more and 25% by mass or less, and preferably 6% by mass or more and 25% by mass or less based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. Is more preferable, 8 to 20% by mass is further preferable, and 10 to 15% by mass is particularly preferable.

さらに、一般式(XIII−2)で表される化合物は、式(49.1)から式(49.4)で表される化合物であることが好ましく、式(49.1)または式(49.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XIII-2) is preferably a compound represented by the formula (49.1) to the formula (49.4), and the formula (49.1) or the formula (49 .2) is preferred.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(XIII)で表される化合物は一般式(XIII−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XIII) is a compound represented by general formula (XIII-3).

Figure 0005459433
(式中、R130は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(Wherein R 130 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、前記一般式(XIII−3)で表される複数の化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましい。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-2 types from the several compound represented by the said general formula (XIII-3).

一般式(XIII−3)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総質量に対して2質量%以上20質量%以下含有することが好ましく、4質量%以上20質量%以下含有することが更に好ましく、9質量%以上17質量%以下含有することが更に好ましく、11質量%以上14質量%以下含有することが特に好ましい。   The compound represented by the general formula (XIII-3) is preferably contained in an amount of 2% by mass to 20% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and is preferably contained in an amount of 4% by mass to 20% by mass. More preferably, it is more preferably 9% by mass or more and 17% by mass or less, and particularly preferably 11% by mass or more and 14% by mass or less.

さらに、一般式(XIII−3)で表される化合物は、式(50.1)から式(50.4)で表される化合物であることが好ましく、式(50.1)または式(50.2)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (XIII-3) is preferably a compound represented by the formula (50.1) to the formula (50.4), and is represented by the formula (50.1) or the formula (50). .2) is preferred.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(XIV)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。ただし、一般式(i)で表される化合物を除く。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (XIV). However, the compound represented by general formula (i) is excluded.

Figure 0005459433
(式中、R140は炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基または炭素原子数1〜7のアルコキシ基を表し、し、X141からX144はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y14はフッ素原子、塩素原子または−OCFを表し、Q14は単結合、−COO−または−CFO−を表し、m14は0または1である。)
Figure 0005459433
(Wherein R 140 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, and X 141 to X 144 are each independently selected. Represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y 14 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 , Q 14 represents a single bond, —COO— or —CF 2 O—, and m 14 is 0 or 1. .)

組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(XIV)で表される複数の化合物を、実施形態ごとに適宜組み合わせることができる。例えば、本発明の一つの実施形態では1種である。さらに、本発明の別の実施形態では2種類である。あるいは、本発明のさらに別の実施形態では3種類である。また、本発明のさらに別の実施形態では4種類である。あるいは、本発明のさらに別の実施形態では5種類である。あるいは、本発明のさらに別の実施形態では6種類以上である。   There are no restrictions on the types of compounds that can be combined, but in consideration of solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, birefringence, etc., a plurality of compounds represented by the above general formula (XIV) The embodiments can be appropriately combined for each embodiment. For example, in one embodiment of the present invention, there is one. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are two types. Or in another embodiment of this invention, they are three types. In still another embodiment of the present invention, there are four types. Or in another embodiment of this invention, they are five types. Or in another embodiment of this invention, they are six or more types.

一般式(XIV)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。   The content of the compound represented by the general formula (XIV) has an upper limit value and a lower limit value for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. is there.

例えば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は3〜40質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は7〜40質量%、さらに別の実施形態では前記化合物の含有量は8〜40質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は11〜40質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は12〜40質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は16〜40質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は18〜40質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は19〜40質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は22〜40質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は25〜40質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 3 to 40% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and in another embodiment, the content of the compound is 7 to 40%. In still another embodiment, the content of the compound is 8 to 40% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 11 to 40% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is The content is 12 to 40% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 16 to 40% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 18 to 40% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 19% to 40% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 22% to 40% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 25% to 40% by mass.

また、例えば、前記総質量に対して、本発明の一つの実施形態では前記化合物の含有量は3〜40質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は3〜35質量%、更に別の実施形態では前記化合物の含有量は3〜30質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は3〜25質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は3〜20質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は3〜15質量%である。   In addition, for example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 3 to 40% by mass in another embodiment of the present invention, and in another embodiment, the content of the compound is 3 to 35% by mass. In another embodiment, the content of the compound is 3 to 30% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 3 to 25% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 3 to 3% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 3 to 15% by mass.

本発明の液晶組成物が、駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(XIV)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また応答速度の速い液晶表示素子に用いられる液晶組成物である場合は、一般式(XIV)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。   When the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display element having a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (XIV). In the case of a liquid crystal composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (XIV).

さらに、一般式(XIV)で表される化合物は、一般式(XIV−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (XIV) is preferably a compound represented by General Formula (XIV-1).

Figure 0005459433
(式中、R140は炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基または炭素原子数1〜7のアルコキシ基を表し、Y14はフッ素原子、塩素原子または−OCFを表す。)
Figure 0005459433
Wherein R 140 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, and Y 14 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 )

組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(XIV−1)で表される複数の化合物のうち、1種から3種類組み合わせることが好ましい。   Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., a plurality of compounds represented by the general formula (XIV-1) Of the compounds, it is preferable to combine one to three kinds.

さらに、一般式(XIV−1)で表される化合物は、一般式(XIV−1−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XIV-1) is a compound represented by general formula (XIV-1-1).

Figure 0005459433
(式中、R140は炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基または炭素原子数1〜7のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 140 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms.)

一般式(XIV−1)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総質量に対して2質量%以上であることが好ましく、4質量%以上がより好ましく、7質量%以上がさらに好ましく、10質量%以上がさらに好ましく、18質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、27質量%以下がさらに好ましく、24質量%以下がより好ましく、21質量%未満が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (XIV-1) is preferably 2% by mass or more, more preferably 4% by mass or more, and more preferably 7% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention. The above is more preferable, 10% by mass or more is more preferable, and 18% by mass or more is particularly preferable. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 27% by mass or less, and more preferably 24% by mass or less. , Less than 21% by mass is particularly preferable.

さらに、一般式(XIV−1−1)で表される化合物は具体的には式(51.1)から式(51.4)で表される化合物であることが好ましく、式(51.1)で表される化合物を含有することがより好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (XIV-1-1) is specifically preferably a compound represented by the formula (51.1) to the formula (51.4). It is more preferable to contain the compound represented by this.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(XIV−1)で表される化合物は、一般式(XIV−1−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XIV-1) is a compound represented by general formula (XIV-1-2).

Figure 0005459433
(式中、R140は炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基または炭素原子数1〜7のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 140 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms.)

一般式(XIV−1−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上15質量%以下であることが好ましく、3質量%以上13質量%以下がより好ましく、5質量%以上11質量%以下がさらに好ましく、7質量%以上9質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (XIV-1-2) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably 1% by mass to 15% by mass, more preferably 3% by mass to 13% by mass, further preferably 5% by mass to 11% by mass, and particularly preferably 7% by mass to 9% by mass. .

さらに、一般式(XIV−1−2)で表される化合物は具体的には式(52.1)から式(52.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(52.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (XIV-1-2) is specifically preferably a compound represented by the formula (52.1) to the formula (52.4), among which the formula (52. It is preferable to contain the compound represented by 4).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

さらに、一般式(XIV)で表される化合物は、一般式(XIV−2)で表される化合物であることが好ましい。ただし、一般式(i)で表される化合物を除く。   Furthermore, the compound represented by General Formula (XIV) is preferably a compound represented by General Formula (XIV-2). However, the compound represented by general formula (i) is excluded.

Figure 0005459433
(式中、R140は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X141からX144はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y14はフッ素原子、塩素原子または−OCFを表す。)
Figure 0005459433
(Wherein R 140 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X 141 to X 144 are each independently fluorine. Represents an atom or a hydrogen atom, and Y 14 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3. )

組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して前記一般式(XIV−2)で表される複数の化合物を、実施形態ごとに適宜組み合わせることができる。例えば、本発明の一つの実施形態では1種である。さらに、本発明の別の実施形態では2種類である。あるいは、本発明のさらに別の実施形態では3種類である。また、本発明のさらに別の実施形態では4種類である。あるいは、本発明のさらに別の実施形態では5種類以上である。   Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., a plurality of compounds represented by the general formula (XIV-2) The compounds can be appropriately combined for each embodiment. For example, in one embodiment of the present invention, there is one. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are two types. Or in another embodiment of this invention, they are three types. In still another embodiment of the present invention, there are four types. Or in another embodiment of this invention, they are five or more types.

一般式(XIV−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。   The content of the compound represented by the general formula (XIV-2) is an upper limit and a lower limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value.

例えば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量は3〜40質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は7〜40質量%、さらに別の実施形態では前記化合物の含有量は8〜40質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は10〜40質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は11〜40質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は12〜40質量%、またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は18〜40質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は19〜40質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は21〜40質量%である。またさらに別の実施形態では前記化合物の含有量は22〜40質量%である。   For example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 3 to 40% by mass with respect to the total mass of the liquid crystal composition of the present invention, and in another embodiment, the content of the compound is 7 to 40%. In still another embodiment, the content of the compound is 8 to 40% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 10 to 40% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 10% by mass. The content is 11 to 40% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 12 to 40% by mass, and in still another embodiment, the content of the compound is 18 to 40% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 19% to 40% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 21% to 40% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 22% to 40% by mass.

また、例えば、前記総質量に対して、本発明の一つの実施形態では前記化合物の含有量は3〜40質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は3〜35質量%、更に別の実施形態では前記化合物の含有量は3〜25質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は3〜20質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は3〜15質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は3〜10質量%である。   In addition, for example, in one embodiment of the present invention, the content of the compound is 3 to 40% by mass in another embodiment of the present invention, and in another embodiment, the content of the compound is 3 to 35% by mass. In an embodiment of the present invention, the content of the compound is 3 to 25% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 3 to 20% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 3 to 3% by mass. In still another embodiment, the content of the compound is 3 to 10% by mass.

本発明の液晶組成物が、駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(XIV−2)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また応答速度の速い液晶表示素子に用いられる液晶組成物である場合は、一般式(XIV−2)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。   When the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (XIV-2). In the case of a liquid crystal composition used for a liquid crystal display element having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (XIV-2).

さらに、一般式(XIV−2)で表される化合物は、一般式(XIV−2−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XIV-2) is a compound represented by general formula (XIV-2-1).

Figure 0005459433
(式中、R140は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, R 140 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)

一般式(XIV−2−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上15質量%以下であることが好ましく、3質量%以上13質量%以下がより好ましく、5質量%以上11質量%以下がさらに好ましく、7質量%以上9質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (XIV-2-1) is based on the total mass of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, and the like. It is preferably 1% by mass to 15% by mass, more preferably 3% by mass to 13% by mass, further preferably 5% by mass to 11% by mass, and particularly preferably 7% by mass to 9% by mass. .

さらに、一般式(XIV−2−1)で表される化合物は具体的には式(53.1)から式(53.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(53.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XIV-2-1) is specifically preferably a compound represented by the formula (53.1) to the formula (53.4), among which the formula (53. It is preferable to contain the compound represented by 4).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

本願発明に使用する化合物は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造を持たない。また、液晶組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物を使用しないことが好ましい。また、UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物を使用しないことが望ましい。分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみであることも好ましい。   The compound used in the present invention does not have a peracid (—CO—OO—) structure in the molecule. In addition, when importance is attached to the reliability and long-term stability of the liquid crystal composition, it is preferable not to use a compound having a carbonyl group. In addition, when importance is attached to stability by UV irradiation, it is desirable not to use a compound in which a chlorine atom is substituted. It is also preferable that only the compounds in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings.

本願発明の液晶組成物は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。   The liquid crystal composition of the present invention preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms such as a peracid (—CO—OO—) structure are bonded in the molecule.

液晶組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して5質量%以下とすることが好ましく、3質量%以下とすることがより好ましく、1質量%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。   When importance is attached to the reliability and long-term stability of the liquid crystal composition, the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% by mass or less with respect to the total mass of the composition, and 3% by mass or less. More preferably, it is more preferable to set it as 1 mass% or less, and it is most preferable not to contain substantially.

UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して15質量%以下とすることが好ましく、10質量%以下とすることがより好ましく、5質量%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。   When importance is attached to stability by UV irradiation, the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, based on the total mass of the composition. Preferably, it is more preferable to set it as 5 mass% or less, and it is most preferable not to contain substantially.

分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して80質量%以上とすることが好ましく、90質量%以上とすることがより好ましく、95質量%以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみで液晶組成物を構成することが最も好ましい。   It is preferable to increase the content of a compound in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings, and the content of the compound in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings is 80% relative to the total mass of the composition. It is preferably at least mass%, more preferably at least 90 mass%, even more preferably at least 95 mass%, and the liquid crystal is composed only of a compound having substantially all 6-membered ring structures in the molecule. Most preferably it constitutes a composition.

液晶組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10質量%以下とすることが好ましく、5質量%以下とすることがより好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   In order to suppress deterioration due to oxidation of the liquid crystal composition, it is preferable to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and the content of the compound having a cyclohexenylene group is determined based on the total mass of the composition. The content is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, and still more preferably substantially not contained.

粘度の改善及びTniの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10質量%以下とすることが好ましく、5質量%以下とすることがより好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   When importance is attached to improvement of viscosity and improvement of Tni, the content of a compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule, in which a hydrogen atom may be substituted with a halogen, may be reduced. Preferably, the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is preferably 10% by mass or less, and preferably 5% by mass or less based on the total mass of the composition. Is more preferable, and it is still more preferable not to contain substantially.

本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は2〜5であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は4〜5であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。   When the compound contained in the composition of the first embodiment of the present invention has an alkenyl group as a side chain, when the alkenyl group is bonded to cyclohexane, the alkenyl group has 2 to 5 carbon atoms. When the alkenyl group is bonded to benzene, the alkenyl group preferably has 4 to 5 carbon atoms, and the unsaturated bond of the alkenyl group and benzene are directly bonded. Preferably not.

本発明の液晶組成物には、PSモード、横電界型PSAモード又は横電界型PSVAモードなどの液晶表示素子を作製するために、重合性化合物を含有することができる。使用できる重合性化合物として、光などのエネルギー線により重合が進行する光重合性モノマーなどが挙げられ、構造として、例えば、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの六員環が複数連結した液晶骨格を有する重合性化合物などが挙げられる。更に具体的には、一般式(XX)   The liquid crystal composition of the present invention may contain a polymerizable compound in order to produce a liquid crystal display element such as a PS mode, a lateral electric field type PSA mode, or a lateral electric field type PSVA mode. Examples of the polymerizable compound that can be used include a photopolymerizable monomer that undergoes polymerization by energy rays such as light. The structure has a liquid crystal skeleton in which a plurality of six-membered rings such as biphenyl derivatives and terphenyl derivatives are connected. Examples thereof include a polymerizable compound. More specifically, the general formula (XX)

Figure 0005459433
(式中、X201及びX202はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Sp201及びSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)を表し、
201は−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CHCH−、−OCO−CHCH−、−CHCH−COO−、−CHCH−OCO−、−COO−CH−、−OCO−CH−、−CH−COO−、−CH−OCO−、−CY=CY−(式中、Y及びYはそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、−C≡C−又は単結合を表し、
201は1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。)で表される二官能モノマーが好ましい。
Figure 0005459433
(Wherein, X 201 and X 202 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group,
Sp 201 and Sp 202 are each independently a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s — (wherein s represents an integer of 2 to 7, Represents an aromatic ring).
Z 201 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 —, —CH═. CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—, —COO—CH 2 —, —OCO—CH 2 —, —CH 2 —COO—, —CH 2 —OCO—, —CY 1 ═CY 2 — (Wherein Y 1 and Y 2 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom), —C≡C— or a single bond;
M 201 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond, and all 1,4-phenylene groups in the formula have an arbitrary hydrogen atom substituted by a fluorine atom. Also good. ) Is preferred.

201及びX202は、何れも水素原子を表すジアクリレート誘導体、何れもメチル基を有するジメタクリレート誘導体の何れも好ましく、一方が水素原子を表しもう一方がメチル基を表す化合物も好ましい。これらの化合物の重合速度は、ジアクリレート誘導体が最も早く、ジメタクリレート誘導体が遅く、非対称化合物がその中間であり、その用途により好ましい態様を用いることができる。PSA表示素子においては、ジメタクリレート誘導体が特に好ましい。 X 201 and X 202 are each preferably a diacrylate derivative that represents a hydrogen atom, or a dimethacrylate derivative that has a methyl group, and a compound in which one represents a hydrogen atom and the other represents a methyl group. As for the polymerization rate of these compounds, diacrylate derivatives are the fastest, dimethacrylate derivatives are slow, asymmetric compounds are in the middle, and a preferred embodiment can be used depending on the application. In the PSA display element, a dimethacrylate derivative is particularly preferable.

Sp201及びSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−を表すが、PSA表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、共に単結合を表す化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−を表す態様が好ましい。この場合1〜4のアルキル基が好ましく、sは1〜4が好ましい。 Sp 201 and Sp 202 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s —, but in the PSA display element, at least one is a single bond. A compound in which both represent a single bond or one represents a single bond and the other represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or —O— (CH 2 ) s — is preferable. In this case, the alkyl group of 1-4 is preferable, and 1-4 is preferable for s.

201は、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合が好ましく、−COO−、−OCO−又は単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。 Z 201 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond. Are preferred, —COO—, —OCO— or a single bond is more preferred, and a single bond is particularly preferred.

201は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表すが、1,4−フェニレン基又は単結合が好ましい。Cが単結合以外の環構造を表す場合、Z201は単結合以外の連結基も好ましく、M201が単結合の場合、Z201は単結合が好ましい。 M 201 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond in which any hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom, but the 1,4-phenylene group or the single bond is preferable. When C represents a ring structure other than a single bond, Z 201 is preferably a linking group other than a single bond. When M 201 is a single bond, Z 201 is preferably a single bond.

これらの点から、一般式(XX)において、Sp201及びSp202の間の環構造は、具体的には次に記載する構造が好ましい。 From these points, in general formula (XX), the ring structure between Sp 201 and Sp 202 is specifically preferably the structure described below.

一般式(XX)において、M201が単結合を表し、環構造が二つの環で形成される場合において、次の式(XXa−1)から式(XXa−5)を表すことが好ましく、式(XXa−1)から式(XXa−3)を表すことがより好ましく、式(XXa−1)を表すことが特に好ましい。 In the general formula (XX), when M 201 represents a single bond and the ring structure is formed of two rings, it is preferable to represent the following formulas (XXa-1) to (XXa-5), It is more preferable to represent the formula (XXa-3) from (XXa-1), and it is particularly preferable to represent the formula (XXa-1).

Figure 0005459433
(式中、両端はSp201又はSp202に結合するものとする。)
Figure 0005459433
(In the formula, both ends shall be bonded to Sp 201 or Sp 202. )

これらの骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力がPSA型液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない。   The polymerizable compounds containing these skeletons are optimal for PSA-type liquid crystal display elements because of the alignment regulating power after polymerization, and a good alignment state can be obtained, so that display unevenness is suppressed or does not occur at all.

以上のことから、重合性モノマーとしては、一般式(XX−1)〜一般式(XX−4)が特に好ましく、中でも一般式(XX−2)が最も好ましい。   From the above, as the polymerizable monomer, general formula (XX-1) to general formula (XX-4) are particularly preferable, and among them, general formula (XX-2) is most preferable.

Figure 0005459433
(式中、Sp20は炭素原子数2から5のアルキレン基を表す。)
Figure 0005459433
(In the formula, Sp 20 represents an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms.)

本発明の液晶組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。   In the case of adding a monomer to the liquid crystal composition of the present invention, the polymerization proceeds even when no polymerization initiator is present, but may contain a polymerization initiator in order to accelerate the polymerization. Examples of the polymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, acylphosphine oxides, and the like.

本発明における液晶組成物は、さらに、一般式(Q)で表される化合物を含有することができる。   The liquid crystal composition in the invention can further contain a compound represented by the general formula (Q).

Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよく、Mはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表す。)
Figure 0005459433
(Wherein, R Q represents a straight-chain alkyl group or branched alkyl group having from 1 22 carbon atoms, one or two or more CH 2 groups in the alkyl group, so that the oxygen atoms are not directly adjacent a, -O -, - CH = CH -, - CO -, - OCO -, - COO -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 - may be replaced by, M Q is trans -1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group or a single bond is represented.)

は炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。Mはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基が好ましい。 R Q represents a linear alkyl group having 1 to 22 carbon atoms or a branched alkyl group, and one or two or more CH 2 groups in the alkyl group are —O—so that the oxygen atom is not directly adjacent to each other. -, - CH = CH -, - CO -, - OCO -, - COO -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 - may be substituted with, but 1 to 10 carbon atoms Linear alkyl group, linear alkoxy group, linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted by —OCO— or —COO—, branched alkyl group, branched alkoxy group, one CH 2 group is —OCO— Or a branched alkyl group substituted with —COO—, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted with —OCO— or —COO—, branched Chain alkyl group, branched alkoxy group, one CH 2 group Is more preferably a branched alkyl group substituted with —OCO— or —COO—. MQ represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond, and a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is preferable.

一般式(Q)で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式(Q−a)から一般式(Q−d)で表される化合物が好ましい。   More specifically, the compound represented by the general formula (Q) is preferably a compound represented by the following general formula (Qa) to general formula (Qd).

Figure 0005459433
Figure 0005459433

式中、RQ1は炭素原子数1から10の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ2は炭素原子数1から20の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ3は炭素原子数1から8の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、Lは炭素原子数1から8の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式(Q−a)から一般式(Q−d)で表される化合物中、一般式(Q−c)及び一般式(Q−d)で表される化合物が更に好ましい。 In the formula, R Q1 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R Q2 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and R Q3 is A straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched-chain alkyl group, a straight-chain alkoxy group or a branched-chain alkoxy group is preferred, and L Q is preferably a straight-chain alkylene group or branched-chain alkylene group having 1 to 8 carbon atoms. . Of the compounds represented by general formula (Qa) to general formula (Qd), compounds represented by general formula (Qc) and general formula (Qd) are more preferable.

本願発明の液晶組成物において、一般式(Q)で表される化合物を1種又は2種を含有することが好ましく、1種から5種含有することが更に好ましく、その含有量は0.001から1質量%であることが好ましく、0.001から0.1質量%が更に好ましく、0.001から0.05質量%が特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, the compound represented by formula (Q) preferably contains one or two compounds, more preferably contains 1 to 5 compounds, and the content is 0.001. Is preferably 1 to 1% by mass, more preferably 0.001 to 0.1% by mass, and particularly preferably 0.001 to 0.05% by mass.

<液晶表示素子>
本発明の重合性化合物を含有した液晶組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、液晶組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。液晶表示素子として、ECB−LCD、VA−LCD、FFS−LCD、AM−LCD(アクティブマトリックス液晶表示素子)、TN(ネマチック液晶表示素子)、STN−LCD(超ねじれネマチック液晶表示素子)、OCB−LCD及びIPS−LCD(インプレーンスイッチング液晶表示素子)に有用であるが、AM−LCDに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。
<Liquid crystal display element>
The liquid crystal composition containing the polymerizable compound of the present invention is provided with liquid crystal alignment ability by polymerizing the polymerizable compound contained therein by ultraviolet irradiation, and transmits light through the birefringence of the liquid crystal composition. It is used in a liquid crystal display element that controls As liquid crystal display elements, ECB-LCD, VA-LCD, FFS-LCD, AM-LCD (active matrix liquid crystal display element), TN (nematic liquid crystal display element), STN-LCD (super twisted nematic liquid crystal display element), OCB- Although it is useful for LCD and IPS-LCD (in-plane switching liquid crystal display element), it is particularly useful for AM-LCD and can be used for transmissive or reflective liquid crystal display elements.

液晶表示素子に使用される液晶セルの2枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド(ITO)をスパッタリングすることにより得ることができる。   The two substrates of the liquid crystal cell used in the liquid crystal display element can be made of a transparent material having flexibility such as glass or plastic, and one of them can be an opaque material such as silicon. A transparent substrate having a transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.

カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、TFT、薄膜ダイオード等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。   The color filter can be prepared by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, or a dyeing method. A method for producing a color filter by a pigment dispersion method will be described as an example. A curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be created. In addition, a pixel electrode provided with an active element such as a TFT or a thin film diode may be provided on the substrate.

前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが1〜100μmとなるように調整するのが好ましい。1.5から10μmが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δnとセル厚dとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料などからなる柱状スペーサー等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。   The said board | substrate is made to oppose so that a transparent electrode layer may become an inner side. In that case, you may adjust the space | interval of a board | substrate through a spacer. At this time, it is preferable to adjust so that the thickness of the light control layer obtained may be set to 1-100 micrometers. More preferably, the thickness is 1.5 to 10 μm. When a polarizing plate is used, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal and the cell thickness d so that the contrast is maximized. In addition, when there are two polarizing plates, the polarizing axis of each polarizing plate can be adjusted so that the viewing angle and contrast are good. Furthermore, a retardation film for widening the viewing angle can also be used. Examples of the spacer include columnar spacers made of glass particles, plastic particles, alumina particles, a photoresist material, and the like. Thereafter, a sealant such as an epoxy thermosetting composition is screen-printed on the substrates with a liquid crystal inlet provided, the substrates are bonded together, and heated to thermally cure the sealant.

2枚の基板間に重合性化合物含有液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はODF法などを用いることができる。しかし真空注入法においては滴下痕が発生しない代わりに、注入の跡が残るという課題がある。本願発明においては、ODF法を用いて製造する表示素子に、より好適に使用することができる。ODF法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーンまたはフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の液晶組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。本発明の液晶組成物は、ODF工程における液晶組成物の滴下が安定的に行えるため、好適に使用することができる。   As a method of sandwiching the polymerizable compound-containing liquid crystal composition between the two substrates, a normal vacuum injection method or an ODF method can be used. However, in the vacuum injection method, there is a problem that an injection mark remains instead of a drop mark. In this invention, it can use more suitably for the display element manufactured using ODF method. In the ODF liquid crystal display device manufacturing process, a sealant such as epoxy photothermal curing is drawn on a backplane or frontplane substrate using a dispenser in a closed-loop bank shape, and then removed. A liquid crystal display element can be manufactured by bonding a front plane and a back plane after dropping a predetermined amount of the liquid crystal composition in the air. The liquid crystal composition of the present invention can be preferably used because the liquid crystal composition can be stably dropped in the ODF process.

重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、重合性化合物含有液晶組成物を2枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hzから10kHzの交流が好ましく、周波数60Hzから10kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型MVAモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を80度から89.9度に制御することが好ましい。   As a method for polymerizing a polymerizable compound, an appropriate polymerization rate is desirable in order to obtain good alignment performance of liquid crystals. Therefore, active energy rays such as ultraviolet rays or electron beams are irradiated singly or in combination or sequentially. The method of polymerizing by is preferred. When ultraviolet rays are used, a polarized light source or a non-polarized light source may be used. In addition, when the polymerization is performed in a state where the polymerizable compound-containing liquid crystal composition is sandwiched between two substrates, at least the substrate on the irradiation surface side must be given appropriate transparency to the active energy rays. I must. Moreover, after polymerizing only a specific part using a mask during light irradiation, the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature, and further irradiation with active energy rays is performed. Then, it is possible to use a means for polymerization. In particular, when ultraviolet exposure is performed, it is preferable to perform ultraviolet exposure while applying an alternating electric field to the polymerizable compound-containing liquid crystal composition. The alternating electric field to be applied is preferably an alternating current having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on a desired pretilt angle of the liquid crystal display element. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage. In a horizontal electric field type MVA mode liquid crystal display element, the pretilt angle is preferably controlled from 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast.

照射時の温度は、本発明の液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には15〜35℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm〜100W/cmが好ましく、2mW/cm〜50W/cmがより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cmから500J/cmが好ましく、100mJ/cmから200J/cmがより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10秒から3600秒が好ましく、10秒から600秒がより好ましい。 The temperature during irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the liquid crystal composition of the present invention is maintained. Polymerization is preferably performed at a temperature close to room temperature, that is, typically at a temperature of 15 to 35 ° C. As a lamp for generating ultraviolet rays, a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, or the like can be used. Moreover, as a wavelength of the ultraviolet-rays to irradiate, it is preferable to irradiate the ultraviolet-ray of the wavelength range which is not the absorption wavelength range of a liquid crystal composition, and it is preferable to cut and use an ultraviolet-ray as needed. Intensity of ultraviolet irradiation is preferably from 0.1mW / cm 2 ~100W / cm 2 , 2mW / cm 2 ~50W / cm 2 is more preferable. The amount of energy of ultraviolet rays to be irradiated can be adjusted as appropriate, but is preferably 10 mJ / cm 2 to 500 J / cm 2, and more preferably 100 mJ / cm 2 to 200 J / cm 2 . When irradiating with ultraviolet rays, the intensity may be changed. The time for irradiating with ultraviolet rays is appropriately selected depending on the intensity of the irradiated ultraviolet rays, but is preferably from 10 seconds to 3600 seconds, and more preferably from 10 seconds to 600 seconds.

本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、VAモード、PSVAモード、PSAモード、IPS(イン・プレーン・スイッチング)モード、FSS(フリンジ・フィールド・スイッチング)モード又はECBモード用液晶表示素子に適用できる。   The liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention is useful for achieving both high-speed response and suppression of display failure, and is particularly useful for a liquid crystal display device for active matrix driving, including VA mode, PSVA mode, It can be applied to a liquid crystal display element for PSA mode, IPS (in-plane switching) mode, FSS (fringe field switching) mode or ECB mode.

以下、図面を参照しつつ、本発明に係る液晶表示装置(液晶ディスプレイ)の好適な実施の形態について詳細に説明する。   DESCRIPTION OF EMBODIMENTS Hereinafter, preferred embodiments of a liquid crystal display device (liquid crystal display) according to the present invention will be described in detail with reference to the drawings.

図1は、互いに対向する二つの基板と、前記基板間に設けられたシール材と、前記シール材に囲まれた封止領域に封入された液晶とを備えている液晶表示素子を示す断面図である。   FIG. 1 is a cross-sectional view showing a liquid crystal display element including two substrates facing each other, a sealing material provided between the substrates, and liquid crystal sealed in a sealing region surrounded by the sealing material. It is.

具体的には、第1基板100上に、TFT層102、画素電極103を設け、その上からパッシベーション膜104及び第1配向膜105を設けたバックプレーンと、第2基板200上に、ブラックマトリックス202、カラーフィルター203、平坦化膜(オーバーコート層)201、透明電極204を設け、その上から第2配向膜205を設け、前記バックプレーンと対向させたフロントプレーンと、前記基板間に設けられたシール材301と、前記シール材に囲まれた封止領域に封入された液晶層303とを備え、前記シール材301が接する基板面には突起(柱状スペーサー)302,304が設けられている液晶表示素子の具体的態様を示している。   Specifically, the TFT layer 102 and the pixel electrode 103 are provided on the first substrate 100, the backplane on which the passivation film 104 and the first alignment film 105 are provided, and the black matrix on the second substrate 200. 202, a color filter 203, a planarization film (overcoat layer) 201, and a transparent electrode 204 are provided, and a second alignment film 205 is provided thereon, and is provided between the front plane facing the back plane and the substrate. A sealing material 301 and a liquid crystal layer 303 sealed in a sealing region surrounded by the sealing material, and protrusions (columnar spacers) 302 and 304 are provided on a substrate surface in contact with the sealing material 301. The specific aspect of a liquid crystal display element is shown.

前記第1基板又は前記第2基板は、実質的に透明であれば材質に特に限定はなく、ガラス、セラミックス、プラスチック等を使用することができる。プラスチック基板としてはセルロ−ス、トリアセチルセルロ−ス、ジアセチルセルロ−ス等のセルロ−ス誘導体、ポリシクロオレフィン誘導体、ポリエチレンテレフタレ−ト、ポリエチレンナフタレ−ト等のポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリビニルアルコ−ル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアミド、ポリイミド、ポリイミドアミド、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレ−ト、ポリエーテルサルホン、ポリアリレート、さらにガラス繊維−エポキシ樹脂、ガラス繊維−アクリル樹脂などの無機−有機複合材料などを用いることができる。   The first substrate or the second substrate is not particularly limited as long as it is substantially transparent, and glass, ceramics, plastics, or the like can be used. Examples of plastic substrates include cellulose derivatives such as cellulose, triacetyl cellulose, diacetyl cellulose, polycycloolefin derivatives, polyesters such as polyethylene terephthalate and polyethylene naphthalate, polypropylene, and polyethylene. Polyolefin, polycarbonate, polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyamide, polyimide, polyimide amide, polystyrene, polyacrylate, polymethyl methacrylate, polyethersulfone, polyarylate, and glass fiber-epoxy resin Inorganic-organic composite materials such as glass fiber and acrylic resin can be used.

なおプラスチック基板を使用する際には、バリア膜を設けることが好ましい。バリア膜の機能は、プラスチック基板が有する透湿性を低下させ、液晶表示素子の電気特性の信頼性を向上することにある。バリア膜としては、それぞれ、透明性が高く水蒸気透過性が小さいものであれば特に限定されず、一般的には酸化ケイ素などの無機材料を用いて蒸着やスパッタリング、ケミカルベーパーデポジション法(CVD法)によって形成した薄膜を使用する。   When a plastic substrate is used, it is preferable to provide a barrier film. The function of the barrier film is to reduce the moisture permeability of the plastic substrate and to improve the reliability of the electrical characteristics of the liquid crystal display element. The barrier film is not particularly limited as long as it has high transparency and low water vapor permeability. Generally, vapor deposition, sputtering, chemical vapor deposition method (CVD method) using an inorganic material such as silicon oxide is used. ) Is used.

本発明においては、前記第1基板又は前記第2基板として同素材を使用しても異素材を使用してもよく、特に限定はない。ガラス基板を用いれば耐熱性や寸法安定性の優れた液晶表示素子を作製することができるので好ましい。またプラスチック基板であれば、ロールツウロール法による製造方法に適し且つ軽量化あるいはフレキシブル化に適しており好ましい。また、平坦性及び耐熱性付与を目的とするならば、プラスチック基板とガラス基板とを組み合わせると良い結果を得ることができる。
なお後述の実施例においては、第1基板100又は第2基板200の材質として基板を使用している。
In the present invention, the same material or different materials may be used as the first substrate or the second substrate, and there is no particular limitation. Use of a glass substrate is preferable because a liquid crystal display element having excellent heat resistance and dimensional stability can be manufactured. In addition, a plastic substrate is preferable because it is suitable for a manufacturing method using a roll-to-roll method and is suitable for weight reduction or flexibility. For the purpose of imparting flatness and heat resistance, good results can be obtained by combining a plastic substrate and a glass substrate.
In the embodiments described later, a substrate is used as the material of the first substrate 100 or the second substrate 200.

バックプレーンには、第1基板100上に、TFT層102及び画素電極103を設けている。これらは通常のアレイ工程にて製造される。この上にパッシベーション膜104及び第1配向膜105を設けてバックプレーンが得られる。   In the backplane, the TFT layer 102 and the pixel electrode 103 are provided on the first substrate 100. These are manufactured by a normal array process. A backplane is obtained by providing a passivation film 104 and a first alignment film 105 thereon.

パッシベーション膜104(無機保護膜ともいう)はTFT層を保護するための膜で、通常は窒化膜(SiNx)、酸化膜(SiOx)等を化学的気相成長(CVD)技術等により形成する。   A passivation film 104 (also referred to as an inorganic protective film) is a film for protecting the TFT layer. Usually, a nitride film (SiNx), an oxide film (SiOx), or the like is formed by a chemical vapor deposition (CVD) technique or the like.

また、第1配向膜105は、液晶を配向させる機能を有する膜であり、通常ポリイミドのような高分子材料が用いられることが多い。塗布液には、高分子材料と溶剤からなる配向剤溶液が使われる。配向膜はシール材との接着力を阻害する可能性があるため、封止領域内にパターン塗布する。塗布にはフレキソ印刷法のような印刷法、インクジェットのような液滴吐出法が用いられる。塗布された配向剤溶液は仮乾燥により溶剤が蒸発した後、ベーキングにより架橋硬化される。この後、配向機能を出すために、配向処理を行う。   The first alignment film 105 is a film having a function of aligning liquid crystals, and a polymer material such as polyimide is usually used in many cases. As the coating solution, an alignment agent solution composed of a polymer material and a solvent is used. Since the alignment film may hinder the adhesive force with the sealing material, a pattern is applied in the sealing region. For the application, a printing method such as a flexographic printing method or a droplet discharge method such as an ink jet is used. The applied alignment agent solution is crosslinked and cured by baking after the solvent is evaporated by temporary drying. Thereafter, an alignment process is performed to provide an alignment function.

配向処理は通常ラビング法にて行われる。前述のように形成された高分子膜上を、レーヨンのような繊維から成るラビング布を用いて一方向にこすることにより液晶配向能が生じる。   The alignment treatment is usually performed by a rubbing method. The polymer film formed as described above is rubbed in one direction using a rubbing cloth made of fibers such as rayon, thereby producing liquid crystal alignment ability.

また、光配向法を用いることもある。光配向法は、光感受性を有する有機材料を含む配向膜上に偏光を照射することにより配向能を発生させる方法であり、ラビング法による基板の傷や埃の発生が生じない。光配向法における有機材料の例としては二色性染料を含有する材料がある。二色性染料としては、光二色性に起因するワイゲルト効果による分子の配向誘起もしくは異性化反応(例:アゾベンゼン基)、二量化反応(例:シンナモイル基)、光架橋反応(例:ベンゾフェノン基)、あるいは光分解反応(例:ポリイミド基)のような、液晶配向能の起源となる光反応を生じる基(以下、光配向性基と略す)を有するものを用いることができる。塗布された配向剤溶液は仮乾燥により溶剤が蒸発した後、任意の偏向を有する光(偏光)を照射することで、任意の方向に配向能を有する配向膜を得ることができる。   Moreover, the photo-alignment method may be used. The photo-alignment method is a method of generating alignment ability by irradiating polarized light on an alignment film containing an organic material having photosensitivity, and does not cause the generation of scratches or dust on the substrate due to the rubbing method. Examples of the organic material in the photo-alignment method include a material containing a dichroic dye. Dichroic dyes include molecular orientation induction or isomerization reaction (eg azobenzene group), dimerization reaction (eg cinnamoyl group), photocrosslinking reaction (eg benzophenone group) due to Weigert effect due to photodichroism. Alternatively, those having a group (hereinafter abbreviated as a photo-alignment group) that causes a photoreaction that causes liquid crystal alignment ability, such as a photolysis reaction (eg, polyimide group), can be used. After the solvent is evaporated by temporary drying, the applied alignment agent solution is irradiated with light having an arbitrary deflection (polarized light), whereby an alignment film having alignment ability in an arbitrary direction can be obtained.

一方のフロントプレーンは、第2基板200上に、ブラックマトリックス202、カラーフィルター203、平坦化膜201、透明電極204、第2配向膜205を設けている。   One front plane is provided with a black matrix 202, a color filter 203, a planarization film 201, a transparent electrode 204, and a second alignment film 205 on a second substrate 200.

ブラックマトリックス202は、例えば、顔料分散法にて作製する。具体的にはバリア膜201を設けた第2基板200上に、ブラックマトリックス形成用に黒色の着色剤を均一分散させたカラーレジン液を塗布し、着色層を形成する。続いて、着色層をベーキングして硬化する。この上にフォトレジストを塗布し、これをプリベークする。フォトレジストにマスクパターンを通して露光した後に、現像を行って着色層をパターニングする。この後、フォトレジスト層を剥離し、着色層をベーキングしてブラックマトリックス202が完成する。   The black matrix 202 is produced by, for example, a pigment dispersion method. Specifically, a color resin solution in which a black colorant is uniformly dispersed for forming a black matrix is applied on the second substrate 200 provided with the barrier film 201 to form a colored layer. Subsequently, the colored layer is baked and cured. A photoresist is applied on this and prebaked. After exposing the photoresist through a mask pattern, development is performed to pattern the colored layer. Thereafter, the photoresist layer is peeled off and the colored layer is baked to complete the black matrix 202.

あるいは、フォトレジスト型の顔料分散液を使用してもよい。この場合は、フォトレジスト型の顔料分散液を塗布し、プリベークしたのち、マスクパターンを通して露光した後に、現像を行って着色層をパターニングする。この後、フォトレジスト層を剥離し、着色層をベーキングしてブラックマトリックス202が完成する。   Alternatively, a photoresist type pigment dispersion may be used. In this case, a photoresist-type pigment dispersion is applied, pre-baked, exposed through a mask pattern, and then developed to pattern the colored layer. Thereafter, the photoresist layer is peeled off and the colored layer is baked to complete the black matrix 202.

カラーフィルター203は、顔料分散法、電着法、印刷法あるいは染色法等にて作成する。顔料分散法を例にとると、(例えば赤色の)顔料を均一分散させたカラーレジン液を第2基板200上に塗布し、ベーキング硬化後、該上にフォトレジストを塗布しプリベークする。フォトレジストにマスクパターンを通して露光した後に現像を行い、パターニングする。この後フォトレジスト層を剥離し、再度ベーキングすることで、(赤色の)カラーフィルター203が完成する。作成する色順序に特に限定はない。同様にして、緑カラーフィルター203、青カラーフィルター203を形成する。   The color filter 203 is created by a pigment dispersion method, an electrodeposition method, a printing method, a dyeing method, or the like. Taking the pigment dispersion method as an example, a color resin liquid in which a pigment (for example, red) is uniformly dispersed is applied onto the second substrate 200, and after baking and curing, a photoresist is applied thereon and prebaked. After the photoresist is exposed through a mask pattern, development is performed and patterning is performed. Thereafter, the photoresist layer is peeled off and baked again to complete the (red) color filter 203. There is no particular limitation on the color order to be created. Similarly, a green color filter 203 and a blue color filter 203 are formed.

透明電極204は、前記カラーフィルター203上に(必要に応じて前記カラーフィルター203上に表面平坦化のためにオーバーコート層(201)を設け)を設ける。透明電極204は透過率が高い方が好ましく、電気抵抗が小さいほうが好ましい。透明電極204はITOなどの酸化膜をスパッタリング法などによって形成する。   The transparent electrode 204 is provided on the color filter 203 (if necessary, an overcoat layer (201) is provided on the color filter 203 for surface flattening). The transparent electrode 204 preferably has a high transmittance, and preferably has a low electrical resistance. The transparent electrode 204 is formed by sputtering an oxide film such as ITO.

また、前記透明電極204を保護する目的で、透明電極204の上にパッシベーション膜を設ける場合もある。   In addition, a passivation film may be provided on the transparent electrode 204 for the purpose of protecting the transparent electrode 204.

第2配向膜205は、前述の第1配向膜105と同じものである。   The second alignment film 205 is the same as the first alignment film 105 described above.

以上、本発明で使用する前記バックプレーン及び前記フロントプレーンについての具体的態様を述べたが、本願においては該具体的態様に限定されることはなく、所望される液晶表示素子に応じた態様の変更は自由である。   As mentioned above, although the specific aspect about the said back plane and the said front plane used by this invention was described, it is not limited to this specific aspect in this application, The aspect according to the liquid crystal display element desired is desired. Changes are free.

前記柱状スペーサーの形状は特に限定されず、その水平断面を円形、四角形などの多角形など様々な形状にすることができるが、工程時のミスアラインマージンを考慮して、水平断面を円形または正多角形にすることが特に好ましい。また該突起形状は、円錐台または角錐台であることが好ましい。   The shape of the columnar spacer is not particularly limited, and the horizontal cross section can be various shapes such as a circle, a polygon such as a quadrangle, etc. A polygonal shape is particularly preferable. The protrusion shape is preferably a truncated cone or a truncated pyramid.

前記柱状スペーサーの材質は、シール材もしくはシール材に使用する有機溶剤、あるいは液晶に溶解しない材質であれば特に限定されないが、加工及び軽量化の面から合成樹脂(硬化性樹脂)であることが好ましい。一方、前記突起は、フォトリソグラフィによる方法や液滴吐出法により、第一の基板上のシール材が接する面に設けることが可能である。このような理由から、フォトリソグラフィによる方法や液滴吐出法に適した、光硬化性樹脂を使用することが好ましい。   The material of the columnar spacer is not particularly limited as long as it is a sealing material, an organic solvent used for the sealing material, or a material that does not dissolve in liquid crystal. preferable. On the other hand, the protrusion can be provided on the surface of the first substrate in contact with the sealing material by a photolithography method or a droplet discharge method. For these reasons, it is preferable to use a photocurable resin suitable for a photolithography method or a droplet discharge method.

例として、前記柱状スペーサーをフォトリソグラフィ法によって得る場合について説明する。図2は、フォトマスクパターンとしてブラックマトリックス上に形成する柱状スペーサー作成用パターンを使用した露光処理工程の図である。   As an example, a case where the columnar spacer is obtained by a photolithography method will be described. FIG. 2 is a diagram of an exposure process using a columnar spacer forming pattern formed on a black matrix as a photomask pattern.

前記フロントプレーンの透明電極204上に、柱状スペーサー形成用の(着色剤を含まない)レジン液を塗布する。続いて、このレジン層402をベーキングして硬化する。この上にフォトレジストを塗布し、これをプリベークする。フォトレジストにマスクパターン401を通して露光した後に、現像を行ってレジン層をパターニングする。この後、フォトレジスト層を剥離し、レジン層をベーキングして柱状スペーサー(図1の302,0304)が完成する。   On the transparent electrode 204 of the front plane, a resin solution for forming columnar spacers (not containing a colorant) is applied. Subsequently, the resin layer 402 is baked and cured. A photoresist is applied on this and prebaked. After exposing the photoresist through the mask pattern 401, development is performed to pattern the resin layer. Thereafter, the photoresist layer is peeled off, and the resin layer is baked to complete columnar spacers (302, 0304 in FIG. 1).

柱状スペーサーの形成位置はマスクパターンによって所望の位置に決めることができる。従って、液晶表示素子の封止領域内と封止領域外(シール材塗布部分)との両方を同時に作成することができる。また柱状スペーサーは封止領域の品質が低下することがないように、ブラックマトリックスの上に位置するように形成させることが好ましい。このようにフォトリソグラフィ法によって作製された柱状スペーサーのことを、カラムスペーサー又はフォトスペーサーと呼ぶことがある。   The formation position of the columnar spacer can be determined at a desired position by a mask pattern. Therefore, both the inside of the sealing region of the liquid crystal display element and the outside of the sealing region (sealing material application portion) can be created at the same time. The columnar spacer is preferably formed so as to be positioned on the black matrix so that the quality of the sealing region does not deteriorate. Such columnar spacers produced by photolithography are sometimes referred to as column spacers or photospacers.

前記スペーサーの材質は、PVA−スチルバゾ感光性樹脂などのネガ型水溶性樹脂や多官能アクリル系モノマー、アクリル酸共重合体、トリアゾール系開始剤などの混合物が使用される。あるいはポリイミド樹脂に着色剤を分散させたカラーレジンを使う方法もある。本発明においては特に限定はなく、使用する液晶やシール材との相性に従い公知の材質でスペーサーを得ることができる。   As the material of the spacer, a negative water-soluble resin such as PVA-stilbazo photosensitive resin, a mixture of a polyfunctional acrylic monomer, an acrylic acid copolymer, a triazole initiator, or the like is used. Alternatively, there is a method using a color resin in which a colorant is dispersed in a polyimide resin. In the present invention, there is no particular limitation, and a spacer can be obtained from a known material in accordance with the compatibility with the liquid crystal or the sealing material to be used.

このようにして、フロントプレーン上の封止領域となる面に柱状スペーサーを設けた後、該バックプレーンのシール材が接する面にシール材(図1における301)を塗布する。   Thus, after providing a columnar spacer on the surface to be a sealing region on the front plane, a seal material (301 in FIG. 1) is applied to the surface of the back plane that contacts the seal material.

シール材の材質は特に限定はなく、エポキシ系やアクリル系の光硬化性、熱硬化性、光熱併用硬化性の樹脂に重合開始剤を添加した硬化性樹脂組成物が使用される。また、透湿性や弾性率、粘度などを制御するために、無機物や有機物よりなるフィラー類を添加することがある。これらフィラー類の形状は特に限定されず、球形、繊維状、無定形などがある。さらに、セルギャップを良好に制御するために単分散径を有する球形や繊維状のギャップ材を混合したり、基板との接着力をより強化するために、基板上突起と絡まりやすい繊維状物質を混合しても良い。このとき使用する繊維状物質の直径はセルギャップの1/5〜1/10以下程度が望ましく、繊維状物質の長さはシール塗布幅よりも短いことが望ましい。   The material of the sealing material is not particularly limited, and a curable resin composition obtained by adding a polymerization initiator to an epoxy or acrylic photocurable, thermosetting, or photothermal combination curable resin is used. In order to control moisture permeability, elastic modulus, viscosity, etc., fillers made of inorganic or organic substances may be added. The shape of these fillers is not particularly limited, and includes a spherical shape, a fiber shape, and an amorphous shape. Furthermore, in order to control the cell gap satisfactorily, a spherical or fibrous gap material having a monodisperse diameter is mixed, or in order to further strengthen the adhesive force with the substrate, a fibrous substance that is easily entangled with the protrusions on the substrate is used. You may mix. The diameter of the fibrous material used at this time is desirably about 1/5 to 1/10 or less of the cell gap, and the length of the fibrous material is desirably shorter than the seal coating width.

また、繊維状物質の材質は所定の形状が得られるものであれば特に限定されず、セルロース、ポリアミド、ポリエステルなどの合成繊維やガラス、炭素などの無機材料を適宜選ぶことが可能である。   The material of the fibrous substance is not particularly limited as long as a predetermined shape can be obtained, and synthetic fibers such as cellulose, polyamide and polyester, and inorganic materials such as glass and carbon can be appropriately selected.

シール材を塗布する方法としては、印刷法やディスペンス法があるが、シール材の使用量が少ないディスペンス法が望ましい。シール材の塗布位置は封止領域に悪影響を及ぼさないように通常ブラックマトリックス上とする。次工程の液晶滴下領域を形成するため(液晶が漏れないように)、シール材塗布形状は閉ループ形状とする。   As a method for applying the sealing material, there are a printing method and a dispensing method, but a dispensing method with a small amount of the sealing material used is desirable. The application position of the sealing material is usually on the black matrix so as not to adversely affect the sealing area. In order to form a liquid crystal dropping region in the next step (so that the liquid crystal does not leak), the sealing material application shape is a closed loop shape.

前記シール材を塗布したフロントプレーンの閉ループ形状(封止領域)に液晶を滴下する。通常はディスペンサーを使用する。滴下する液晶量は液晶セル容積と一致させるため、柱状スペーサーの高さとシール塗布面積とを掛け合わせた体積と同量を基本とする。しかし、セル貼り合わせ工程における液晶漏れや表示特性の最適化のために、滴下する液晶量を適宜調整することもあれば、液晶滴下位置を分散させることもある。   Liquid crystal is dropped onto the closed loop shape (sealing region) of the front plane to which the sealing material is applied. Usually a dispenser is used. Since the amount of liquid crystal to be dropped coincides with the volume of the liquid crystal cell, the amount is basically the same as the volume obtained by multiplying the height of the column spacer and the seal application area. However, in order to optimize liquid crystal leakage and display characteristics in the cell bonding process, the amount of liquid crystal to be dropped may be adjusted as appropriate, or the liquid crystal dropping position may be dispersed.

次に、前記シール材を塗布し液晶を滴下したフロントプレーンに、バックプレーンを貼り合わせる。具体的には、静電チャックのような基板を吸着させる機構を有するステージに前記フロントプレーンと前記バックプレーンとを吸着させ、フロントプレーンの第2配向膜とバックプレーンの第1配向膜とが向きあい、シール材ともう一方の基板が接しない位置(距離)に配置する。この状態で系内を減圧する。減圧終了後、フロントプレーンとバックプレーンとの貼り合せ位置を確認しながら両基板位置を調整する(アライメント操作)。貼り合せ位置の調整が終了したら、フロントプレーン上のシール材とバックプレーンとが接する位置まで基板を接近させる。この状態で系内に不活性ガスを充填させ、徐々に減圧を開放しながら常圧に戻す。このとき、大気圧によりフロントプレーンとバックプレーンが貼り合わされ、柱状スペーサーの高さ位置でセルギャップが形成される。この状態でシール材に紫外線を照射してシール材を硬化することによって液晶セルを形成する。この後、場合によって加熱工程を加え、シール材硬化を促進する。シール材の接着力強化や電気特性信頼性の向上のために、加熱工程を加えることが多い。   Next, a back plane is bonded to the front plane on which the sealing material is applied and liquid crystal is dropped. Specifically, the front plane and the back plane are adsorbed on a stage having a mechanism for adsorbing a substrate such as an electrostatic chuck, and the second alignment film on the front plane and the first alignment film on the back plane face each other. In the meantime, it is arranged at a position (distance) where the sealing material does not contact the other substrate. In this state, the system is depressurized. After decompression is completed, the positions of both substrates are adjusted while confirming the bonding position between the front plane and the back plane (alignment operation). When the adjustment of the bonding position is completed, the substrate is brought close to a position where the sealing material on the front plane and the back plane are in contact with each other. In this state, the system is filled with an inert gas, and the pressure is gradually returned to normal pressure while releasing the reduced pressure. At this time, the front plane and the back plane are bonded together by atmospheric pressure, and a cell gap is formed at the height of the columnar spacer. In this state, the sealing material is irradiated with ultraviolet rays to cure the sealing material, thereby forming a liquid crystal cell. Thereafter, a heating step is added in some cases to promote curing of the sealing material. A heating process is often added to enhance the adhesive strength of the sealing material and improve the reliability of electrical characteristics.

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。   EXAMPLES The present invention will be described in further detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. Further, “%” in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means “% by mass”.

実施例中、測定した特性は以下の通りである。
Tni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :295Kにおける屈折率異方性(別名:複屈折率)
Δε :295Kおける誘電率異方性
η :295Kにおける粘度(mPa・s)
γ1 :295Kにおける回転粘性(mPa・s)
初期電圧保持率(初期VHR):周波数60Hz,印加電圧4Vの条件下で50℃における電圧保持率(%)
加熱後電圧保持率(加熱後のVHR):150℃の雰囲気下に1時間保持した後、初期VHRと同一条件で測定した電圧保持率(%)
In the examples, the measured characteristics are as follows.
Tni: Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.)
Δn: Refractive index anisotropy at 295K (also known as birefringence)
Δε: Dielectric anisotropy at 295K η: Viscosity at 295K (mPa · s)
γ1: rotational viscosity at 295 K (mPa · s)
Initial voltage holding ratio (initial VHR): Voltage holding ratio (%) at 50 ° C. under conditions of frequency 60 Hz and applied voltage 4 V
Voltage holding ratio after heating (VHR after heating): voltage holding ratio (%) measured under the same conditions as the initial VHR after holding in an atmosphere of 150 ° C. for 1 hour

<焼き付き評価>
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを1440時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視にて以下の4段階評価で行った。
<Bake-in evaluation>
The burn-in evaluation of the liquid crystal display element is based on the following four-step evaluation of the afterimage level of the fixed pattern when the predetermined fixed pattern is displayed in the display area for 1440 hours and then the entire screen is displayed uniformly. went.

◎:残像無し。
○:残像ごく僅かに有るも、許容できるレベルであった。
△:残像有り、許容できないレベルであった。
×:残像有り、かなり劣悪であった。
A: No afterimage.
○: Although there was very little afterimage, it was an acceptable level.
Δ: Afterimage present, unacceptable level.
X: There was an afterimage and it was quite inferior.

<揮発性(製造装置汚染性)の評価>
液晶材料の揮発性評価は、真空攪拌脱泡ミキサーの運転状態をストロボスコープで照らしながら観察し、液晶材料の発泡を目視により観察することによって行った。具体的には、容量0.5Lの真空攪拌脱泡ミキサーの専用容器に液晶組成物を0.15kg入れ、4kPaの脱気下、公転速度15S−1、自転速度7.5S−1で真空攪拌脱泡ミキサーを運転し、発泡が始まるまでの時間によって、以下の4段階評価で行った。
<Evaluation of volatility (manufacturing equipment contamination)>
Evaluation of the volatility of the liquid crystal material was performed by observing the operating state of the vacuum stirring and defoaming mixer with a stroboscope and visually observing foaming of the liquid crystal material. Specifically, placed 0.15kg of liquid crystal composition in a dedicated container vacuum agitation defoaming mixer having a volume 0.5 L, under degassing of 4 kPa, the revolution speed 15S -1, vacuum stirring at rotation speed 7.5S -1 The defoaming mixer was operated, and the following four-step evaluation was performed according to the time until foaming started.

◎:発泡するまで3分以上を要した。揮発による装置汚染の可能性が低い。
○:発泡するまで1分以上かつ3分未満であった。揮発による軽微な装置汚染の懸念あり。
△:発泡するまで30秒以上かつ1分未満であった。揮発による装置汚染が起きる。
×:発泡するまで30秒以内であった。揮発による重大な装置汚染の懸念がある。
A: It took 3 minutes or more to foam. The possibility of equipment contamination due to volatilization is low.
○: It was 1 minute or more and less than 3 minutes until foaming. There is concern about minor equipment contamination due to volatilization.
(Triangle | delta): It was 30 seconds or more and less than 1 minute until it foamed. Equipment contamination due to volatilization occurs.
X: Within 30 seconds until foaming. There is concern about serious equipment contamination due to volatilization.

<プロセス適合性の評価>
プロセス適合性は、ODFプロセスにおいて、定積計量ポンプを用いて1回に40pLずつ液晶を滴下することを100000回行い、次の「0〜200回、201〜400回、401〜600回、・・・・99801〜100000回」の各200回ずつ滴下された液晶量の変化を以下の4段階で評価した。
<Evaluation of process suitability>
The process suitability is that the liquid crystal is dropped by 40 pL at a time using a constant volume metering pump 100000 times in the ODF process, and the following “0 to 200 times, 201 to 400 times, 401 to 600 times, ..., 99801 to 100,000 times ”, the change in the amount of liquid crystal dropped 200 times each was evaluated in the following four stages.

◎:変化が極めて小さい(安定的に液晶表示素子を製造できる)
○:変化が僅かに有るも許容できるレベル
△:変化が有り許容できないレベル(斑発生により歩留まりが悪化)
×:変化が有りかなり劣悪(液晶漏れや真空気泡が発生)
A: Change is extremely small (a liquid crystal display element can be manufactured stably)
○: Acceptable level even though there is a slight change △: Unacceptable level with change (Yield deteriorated due to the occurrence of spots)
×: There is a change and it is quite inferior (liquid crystal leakage and vacuum bubbles are generated)

<低温における溶解性の評価>
低温での溶解性評価は、液晶組成物を調製後、1mLのサンプル瓶に液晶組成物を0.5g秤量し、これに温度制御式試験槽の中で、次を1サイクル「−20℃(1時間保持)→昇温(0.2℃/毎分)→0℃(1時間保持)→昇温(0.2℃/毎分)→20℃(1時間保持)→降温(−0.2℃/毎分)→0℃(1時間保持)→降温(−0.2℃/毎分)→−20℃」として温度変化を与え続け、目視にて液晶組成物からの析出物の発生を観察し、以下の4段階評価を行った。
<Evaluation of solubility at low temperature>
For the evaluation of solubility at low temperature, after preparing the liquid crystal composition, 0.5 g of the liquid crystal composition was weighed in a 1 mL sample bottle, and the following was performed in a temperature-controlled test tank for one cycle “−20 ° C. ( 1 hour hold) → temperature rise (0.2 ° C./min)→0° C. (1 hour hold) → temperature rise (0.2 ° C./min)→20° C. (1 hour hold) → temperature drop (−0. 2 ° C./min)→0° C. (1 hour hold) → Cooling temperature (−0.2 ° C./min)→−20° C. ”, and visually generate precipitates from the liquid crystal composition The following four-level evaluation was performed.

◎:600時間以上析出物が観察されなかった。
○:300時間以上析出物が観察されなかった。
△:150時間以内に析出物が観察された。
×:75時間以内に析出物が観察された。
A: No precipitate was observed for 600 hours or more.
A: No precipitate was observed for 300 hours or more.
Δ: Precipitates were observed within 150 hours.
X: Precipitates were observed within 75 hours.

[実施例1、比較例1〜2]
以下に示す化学式で表される化合物を用いた組成物を調製し、その物性を測定した。その結果を表1に示す。
[Example 1, Comparative Examples 1-2]
A composition using a compound represented by the following chemical formula was prepared, and its physical properties were measured. The results are shown in Table 1.

Figure 0005459433
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表1の各式の数値は、各組成物に含まれる各化合物の比率(単位:質量%)を示す。   The numerical value of each formula of Table 1 shows the ratio (unit: mass%) of each compound contained in each composition.

比較例1は実施例1の液晶組成物に含まれる一般式(i)で表される化合物(式(37.2)で表される化合物)を式(28.3)で表される化合物に置き換えた液晶組成物である。実施例1と比較例1の物性値を比較すると、一般式(i)で表される化合物を除くとTniが低下する。したがって実施例1の方が、Tniの温度が高く、広い温度範囲で使用可能である。   In Comparative Example 1, the compound represented by the general formula (i) (the compound represented by the formula (37.2)) contained in the liquid crystal composition of Example 1 was changed to the compound represented by the formula (28.3). The replaced liquid crystal composition. When the physical property values of Example 1 and Comparative Example 1 are compared, Tni decreases when the compound represented by the general formula (i) is excluded. Therefore, Example 1 has a higher Tni temperature and can be used in a wider temperature range.

比較例2は実施例1の液晶組成物に含まれる一般式(ii)で表される化合物(式(44.1)及び式(44.2)で表される化合物)を式(45.2)で表される化合物に置き換えた液晶組成物である。実施例1と比較例2の結果を比較すると、一般式(ii)で表される化合物を除くと、Tniが大きく低下してしまい、更に、Δn及びΔεは大きくなるものの、γ1の値が上昇してしまった。   In Comparative Example 2, the compound represented by the general formula (ii) (compound represented by the formula (44.1) and the formula (44.2)) contained in the liquid crystal composition of Example 1 is represented by the formula (45.2). The liquid crystal composition replaced with a compound represented by Comparing the results of Example 1 and Comparative Example 2, when the compound represented by the general formula (ii) is excluded, Tni greatly decreases, and Δn and Δε increase, but the value of γ1 increases. have done.

[実施例2〜4]
以下に示す化学式で表される化合物を用いた組成物を調製し、その物性を測定した。その結果を表2に示す。
[Examples 2 to 4]
A composition using a compound represented by the following chemical formula was prepared, and its physical properties were measured. The results are shown in Table 2.

Figure 0005459433
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Figure 0005459433
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表2の各式の数値は、各組成物に含まれる各化合物の比率(単位:質量%)を示す。   The numerical value of each formula of Table 2 shows the ratio (unit: mass%) of each compound contained in each composition.

参考例5、比較例3〜4]
以下に示す化学式で表される化合物を用いた組成物を調製し、その物性を測定した。その結果を表3に示す。
[ Reference Example 5, Comparative Examples 3 to 4]
A composition using a compound represented by the following chemical formula was prepared, and its physical properties were measured. The results are shown in Table 3.

Figure 0005459433
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表3の各式の数値は、各組成物に含まれる各化合物の比率(単位:質量%)を示す。   The numerical value of each formula of Table 3 shows the ratio (unit: mass%) of each compound contained in each composition.

比較例3は参考例5の液晶組成物に含まれる一般式(i)で表される化合物(式(39.2)及び式(38.2)で表される化合物)を式(45.2)及び式(31.2)で表される化合物に置き換えた液晶組成物である。参考例5と比較例3の物性値を比較すると、一般式(i)で表される化合物を除くとηの値及びγ1の値が著しく上昇してしまっている。したがって参考例5の方が、粘度が低く、液晶表示素子に用いた場合に速い応答速度が得られる。 In Comparative Example 3, the compound represented by formula (i) (compound represented by formula (39.2) and formula (38.2)) contained in the liquid crystal composition of Reference Example 5 is represented by formula (45.2). ) And a compound represented by the formula (31.2). When the physical property values of Reference Example 5 and Comparative Example 3 are compared, the values of η and γ1 are remarkably increased except for the compound represented by the general formula (i). Therefore, Reference Example 5 has a lower viscosity, and a faster response speed can be obtained when used in a liquid crystal display element.

比較例4は参考例5の液晶組成物に含まれる一般式(ii)で表される化合物(式(44.1)及び式(44.2)で表される化合物)を式(28.3)及び式(45.2)で表される化合物に置き換えた液晶組成物である。参考例5と比較例4の結果を比較すると、一般式(ii)で表される化合物を除くと、Tniが低下してしまい、更に、Δn及びΔεも小さくなってしまった。 In Comparative Example 4, the compound represented by formula (ii) (compound represented by formula (44.1) and formula (44.2)) contained in the liquid crystal composition of Reference Example 5 is represented by formula (28.3). ) And a compound represented by formula (45.2). When the results of Reference Example 5 and Comparative Example 4 were compared, when the compound represented by the general formula (ii) was excluded, Tni was lowered and Δn and Δε were also reduced.

参考例6〜8]
以下に示す化学式で表される化合物を用いた組成物を調製し、その物性を測定した。その結果を表4に示す。
[ Reference Examples 6 to 8]
A composition using a compound represented by the following chemical formula was prepared, and its physical properties were measured. The results are shown in Table 4.

Figure 0005459433
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Figure 0005459433
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表4の各式の数値は、各組成物に含まれる各化合物の比率(単位:質量%)を示す。   The numerical value of each formula of Table 4 shows the ratio (unit: mass%) of each compound contained in each composition.

[実施例9、比較例5〜6]
以下に示す化学式で表される化合物を用いた組成物を調製し、その物性を測定した。その結果を表5に示す。
[Example 9, Comparative Examples 5-6]
A composition using a compound represented by the following chemical formula was prepared, and its physical properties were measured. The results are shown in Table 5.

Figure 0005459433
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Figure 0005459433
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表5の各式の数値は、各組成物に含まれる各化合物の比率(単位:質量%)を示す。   The numerical value of each formula of Table 5 shows the ratio (unit: mass%) of each compound contained in each composition.

比較例5は実施例9の液晶組成物に含まれる一般式(i)で表される化合物(式(37.2)及び式(39.2)で表される化合物)を式(44.2)、式(28.5)及び式(44.1)で表される化合物に置き換えた液晶組成物である。実施例9と比較例5の物性値を比較すると、一般式(i)で表される化合物を除くとTniの温度が著しく低下してしまっている。したがって実施例9の方が、Tniの温度が高く、広い温度範囲で使用可能である。   In Comparative Example 5, the compound represented by formula (i) (compound represented by formula (37.2) and formula (39.2)) contained in the liquid crystal composition of Example 9 was represented by formula (44.2). ), A liquid crystal composition substituted by the compounds represented by formula (28.5) and formula (44.1). When the physical property values of Example 9 and Comparative Example 5 are compared, the temperature of Tni is significantly reduced except for the compound represented by the general formula (i). Therefore, Example 9 has a higher Tni temperature and can be used in a wider temperature range.

比較例6は実施例9の液晶組成物に含まれる一般式(ii)で表される化合物(式(44.1)及び式(44.2)で表される化合物)を式(45.2)、式(28.3)、式(28.5)及び式(39.2)で表される化合物に置き換えた液晶組成物である。実施例9と比較例6の結果を比較すると、一般式(ii)で表される化合物を除くと、Tniが低下してしまい、更に、Δεも小さくなってしまった。   In Comparative Example 6, the compound represented by the general formula (ii) (compound represented by the formula (44.1) and the formula (44.2)) contained in the liquid crystal composition of Example 9 is represented by the formula (45.2). ), A compound represented by formula (28.3), formula (28.5) and formula (39.2). Comparing the results of Example 9 and Comparative Example 6, when the compound represented by the general formula (ii) was excluded, Tni was lowered and Δε was also reduced.

[実施例10〜12]
以下に示す化学式で表される化合物を用いた組成物を調製し、その物性を測定した。その結果を表6に示す。
[Examples 10 to 12]
A composition using a compound represented by the following chemical formula was prepared, and its physical properties were measured. The results are shown in Table 6.

Figure 0005459433
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Figure 0005459433
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表6の各式の数値は、各組成物に含まれる各化合物の比率(単位:質量%)を示す。   The numerical value of each formula of Table 6 shows the ratio (unit: mass%) of each compound contained in each composition.

[実施例13〜15]
以下に示す化学式で表される化合物を用いた組成物を調製し、その物性を測定した。その結果を表7に示す。
[Examples 13 to 15]
A composition using a compound represented by the following chemical formula was prepared, and its physical properties were measured. The results are shown in Table 7.

Figure 0005459433
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Figure 0005459433
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表7の各式の数値は、各組成物に含まれる各化合物の比率(単位:質量%)を示す。   The numerical value of each formula in Table 7 indicates the ratio (unit: mass%) of each compound contained in each composition.

[実施例16〜18]
以下に示す化学式で表される化合物を用いた組成物を調製し、その物性を測定した。その結果を表8に示す。
[Examples 16 to 18]
A composition using a compound represented by the following chemical formula was prepared, and its physical properties were measured. The results are shown in Table 8.

Figure 0005459433
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表8の各式の数値は、各組成物に含まれる各化合物の比率(単位:質量%)を示す。   The numerical value of each formula of Table 8 shows the ratio (unit: mass%) of each compound contained in each composition.

参考例19〜21]
以下に示す化学式で表される化合物を用いた組成物を調製し、その物性を測定した。その結果を表9に示す。
[ Reference Examples 19 to 21]
A composition using a compound represented by the following chemical formula was prepared, and its physical properties were measured. The results are shown in Table 9.

Figure 0005459433
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Figure 0005459433
Figure 0005459433

表9の各式の数値は、各組成物に含まれる各化合物の比率(単位:質量%)を示す。   The numerical value of each formula of Table 9 shows the ratio (unit: mass%) of each compound contained in each composition.

各実施例及び参考例に記載の液晶組成物の初期VHR、加熱後(150℃、1時間)のVHR、焼き付き評価、揮発性の評価、プロセス適合性の評価及び低温における溶解性の評価を記載する。 Describes initial VHR of liquid crystal composition described in each example and reference example , VHR after heating (150 ° C., 1 hour), burn-in evaluation, evaluation of volatility, evaluation of process compatibility, and evaluation of solubility at low temperature. To do.

Figure 0005459433
Figure 0005459433

なお、上記表に示した実施例29,10,13,16外の他の実施例の液晶組成物についても同様の評価を行い、良好な結果を得た。





Incidentally, the second embodiment shown in Table, the same evaluation liquid crystal composition of another embodiment of outside 9,10,13,16 than to obtain good results.





以上で説明した各実施態様における各構成及びそれらの組み合わせ等は一例であり、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、構成の付加、省略、置換、およびその他の変更が可能である。また、本発明は各実施態様によって限定されることはなく、請求項(クレーム)の範囲によってのみ限定される。   The configurations and combinations thereof in the embodiments described above are examples, and additions, omissions, substitutions, and other modifications can be made without departing from the spirit of the present invention. Further, the present invention is not limited by each embodiment, and is limited only by the scope of the claims.

本発明にかかる液晶組成物は、液晶表示素子及び液晶ディスプレイの分野に広く適用可能である。   The liquid crystal composition according to the present invention is widely applicable in the fields of liquid crystal display elements and liquid crystal displays.

100…第1基板、102…TFT層、103…画素電極、104…パッシベーション膜、105…第1配向膜、200…第2基板、201…平坦化膜(オーバーコート層)、202…ブラックマトリックス、203…カラーフィルター、204…透明電極、205…第2配向膜、301…シール材、302…突起(柱状スペーサー)、303…液晶層、304…突起(柱状スペーサー)、401…マスクパターン、402…レジン層、L…光 DESCRIPTION OF SYMBOLS 100 ... 1st board | substrate, 102 ... TFT layer, 103 ... Pixel electrode, 104 ... Passivation film, 105 ... 1st orientation film, 200 ... 2nd board | substrate, 201 ... Planarization film (overcoat layer), 202 ... Black matrix, DESCRIPTION OF SYMBOLS 203 ... Color filter, 204 ... Transparent electrode, 205 ... Second alignment film, 301 ... Sealing material, 302 ... Projection (columnar spacer), 303 ... Liquid crystal layer, 304 ... Projection (columnar spacer), 401 ... Mask pattern, 402 ... Resin layer, L ... light

Claims (10)

下記一般式(i)で表される化合物のうち、いずれか1種又は2種以上を含有し、下記一般式(ii)で表される化合物のうち、いずれか1種又は2種以上を含有し、
前記一般式(i)で表される化合物として、下記一般式(X−1−2)で表される化合物を1種又は2種以上含有し、
更に、下記一般式(VIII)で表される化合物を1種又は2種以上含有する液晶組成物。
Figure 0005459433
(式中、R11a及びR21aはそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子によって置換されていてもよく、m11は1又は2を表し、A11はトランス−1,4−シクロヘキシレン基又は水素原子がフッ素原子又は塩素原子によって置換されていてもよい1,4−フェニレン基を表すが、m11が1である場合にはA11は水素原子がフッ素原子又は塩素原子によって置換されていてもよい1,4−フェニレン基を表し、m11が2である場合には複数のA11は同一であっても異なっていてもよいが少なくとも一方は水素原子がフッ素原子又は塩素原子によって置換されていてもよい1,4−フェニレン基を表し、
11は水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、X12は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、−CF又は−OCFを表し、m21は0又は1を表し、X21、X22、X23及びX24はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、X25は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、−CF又は−OCFを表す。)
Figure 0005459433
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X81からX85はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yはフッ素原子または−OCFを表す。)
Among the compounds represented by the following general formula (i), any one or two or more types are contained, and among the compounds represented by the following general formula (ii), any one or two or more types are contained. And
As a compound represented by the general formula (i), one or more compounds represented by the following general formula (X-1-2) are contained,
Furthermore, the liquid crystal composition containing 1 type, or 2 or more types of compounds represented by the following general formula (VIII).
Figure 0005459433
(Wherein R 11a and R 21a each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO- may be substituted, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are Each independently may be substituted by a fluorine atom or a chlorine atom, m 11 represents 1 or 2, A 11 is a trans-1,4-cyclohexylene group or a hydrogen atom is substituted by a fluorine atom or a chlorine atom; 1 represents an optionally substituted 1,4-phenylene group, and when m 11 is 1, A 11 represents a 1,4-phenylene group in which a hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom or a chlorine atom, m 11 is 2 der Case represents a plurality of A 11 is may be the same or different at least one hydrogen atom is a fluorine atom or by a chlorine atom may be substituted 1,4-phenylene group,
X 11 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, X 12 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, —CF 3 or —OCF 3 , m 21 represents 0 or 1, and X 21 , X 22 , X 23 and X 24 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, and X 25 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, —CF 3 or —OCF 3 . )
Figure 0005459433
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Figure 0005459433
(Wherein R 8 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X 81 to X 85 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y 8 represents a fluorine atom or -OCF 3.)
前記一般式(i)におけるm11が2である請求項1に記載の液晶組成物。 The liquid crystal composition according to claim 1, wherein m 11 in the general formula (i) is 2. 前記一般式(i)で表される化合物を2種以上含有する請求項1に記載の液晶組成物。   The liquid crystal composition according to claim 1, comprising two or more compounds represented by the general formula (i). 前記一般式(VIII)が下記一般式(VIII−1)で表される化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
Figure 0005459433
(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the general formula (VIII) is a compound represented by the following general formula (VIII-1).
Figure 0005459433
(In the formula, R 8 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
前記一般式(ii)で表される化合物を2種以上含有する請求項1に記載の液晶組成物。   The liquid crystal composition according to claim 1, comprising two or more compounds represented by the general formula (ii). 下記一般式(L)で表される化合物を含有する請求項1に記載の液晶組成物。
Figure 0005459433
(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
OLは0、1、2又は3を表し、
L1、BL2及びBL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)中の1個及び/又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びLL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
The liquid crystal composition according to claim 1, comprising a compound represented by the following general formula (L).
Figure 0005459433
(Wherein, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently May be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
OL represents 0, 1, 2 or 3;
B L1 , B L2 and B L3 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other). May be replaced by -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = are -N May be replaced by =.)
Represents a group selected from the group consisting of: 1 and / or 2 or more hydrogen atoms in the above groups (a) and (b) are each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom. You may,
L L1 and L L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2. —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
When OL is 2 or 3 and a plurality of L L2 are present, they may be the same or different, and when OL is 2 or 3 and a plurality of B L3 is present, they are the same Or different. )
下記一般式(M)で表される化合物を含有する請求項1に記載の組成物。
Figure 0005459433
(式中、RM1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
PMは、0、1、2、3又は4を表し、
M1及びCM2はそれぞれ独立して、
(d) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)中の1個及び/又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
M1及びKM2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
PMが2、3又は4であってKM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、PMが2、3又は4であってCM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
M1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
M2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。ただし、前記一般式(VIII)で表される化合物、一般式(i)及び一般式(ii)で表される化合物を除く。)
The composition of Claim 1 containing the compound represented by the following general formula (M).
Figure 0005459433
(Wherein R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH═CH—, — Optionally substituted by C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
PM represents 0, 1, 2, 3 or 4;
C M1 and C M2 are each independently
(D) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- And (e) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in this group or two or more —CH═ not adjacent to each other may be replaced by —N═).
Represents a group selected from the group consisting of the above-mentioned groups (d), one and / or two or more hydrogen atoms in the group (e) are each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom. You may,
K M1 and K M2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, -COO-, -OCO- or -C≡C-
When PM is 2, 3 or 4 and there are a plurality of K M1 , they may be the same or different, and when PM is 2, 3 or 4 and there are a plurality of C M2 They may be the same or different,
X M1 and X M3 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom,
X M2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group. However, the compound represented by the general formula (VIII), the compound represented by the general formula (i) and the general formula (ii) is excluded. )
請求項1に記載の液晶組成物を使用した液晶表示素子。   A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 1. 請求項1に記載の液晶組成物を使用したことを特徴とするIPSモード、OCBモード、ECBモード、VAモード又はFFSモード用液晶表示素子。   A liquid crystal display element for IPS mode, OCB mode, ECB mode, VA mode or FFS mode, wherein the liquid crystal composition according to claim 1 is used. 請求項8又は9に記載の液晶表示素子を使用したことを特徴とする液晶ディスプレイ。 A liquid crystal display using the liquid crystal display element according to claim 8.
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