JP5449082B2 - メチレンジアニリンおよびメチレンビス(フェニルイソシアナート)の製造方法 - Google Patents
メチレンジアニリンおよびメチレンビス(フェニルイソシアナート)の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5449082B2 JP5449082B2 JP2010175044A JP2010175044A JP5449082B2 JP 5449082 B2 JP5449082 B2 JP 5449082B2 JP 2010175044 A JP2010175044 A JP 2010175044A JP 2010175044 A JP2010175044 A JP 2010175044A JP 5449082 B2 JP5449082 B2 JP 5449082B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction mixture
- temperature
- mdi
- formaldehyde
- aniline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
- C07C209/78—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton from carbonyl compounds, e.g. from formaldehyde, and amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, with formation of methylene-diarylamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/10—Preparation of derivatives of isocyanic acid by reaction of amines with carbonyl halides, e.g. with phosgene
Description
[比較例]
反応を、3基の反応器(それぞれ700、800及び800mlの容量)を有する攪拌槽カスケード及び充填管から構成される装置である。反応器の反応温度を、40℃(第1の攪拌タンク)、70℃(第2の攪拌タンク)、80℃(第3の攪拌タンク)及び120℃(管状タンク)に、内部冷却及び/又は加熱することにより設定した。充填管は、全容積が5000ml、内部管径が30mmのものであった。攪拌槽カスケードの反応器の撹拌速度は、それぞれ500rpmであった。422g/h(時間)の30%濃度塩酸水溶液と予め混合された1264g/hのアニリンを第1の反応器に導入した。第1の反応器では、静的又は動的ミキサーを有する外部ポンプ回路が配置され、そこに341g/h濃度のホルムアルデヒド水溶液をポンプで導入した。管状反応器からの生成物混合物は、水酸化ナトリウム溶液を用いて中和された。その後、相分離を70〜80℃の温度で行った。有機相を分離し、1.5倍容量の温水で洗浄した。過剰のアニリンを、この精製した相から、減圧下に蒸留除去し、第1の反応器に再循環した。プラントを始動してから24時間後、反応混合物は安定状態であり、有機相のサンプルが採取された。得られた生成物のN−メチル−MDA含有量は0.26質量%であった。このポリアミンを、イソシアナートを製造するための慣用法で、2段階にてホスゲンと反応させた。このポリイソシアナートの加水分解性塩素含有量は0.22%であった。
図2に示された装置を用いた。この図2において、参照番号は下記の通りである: 1: 反応器 2: 溜め槽、アニリンおよびHClの給送 3: 反応混合物循環回路 4: 溜め槽、ホルムアルデヒドの給送 5: 計量ポンプ 6: 混合素子、ホルムアルデヒド溶液の流入 7: 圧ゲージ 8: 流量計 9: 熱交換 10: 撹拌機 11: 温度測定 12: ストップコック
実施例1の手順に従ったが、ホルムアルデヒド溶液を段階的に添加した。添加の最初の30分間は、ホルムアルデヒドを、306g/hで反応混合物に計量導入し、次の30分間は、120g/hで導入した。反応混合物を実施例1に記載のように後処理を行った。得られた生成物のN−メチル−MDA含有量は、0.08質量%であった。このポリアミンを、イソシアナート製造のための本発明の方法で、2段解法にて、80℃の温度、1バールの圧力にてホスゲンと反応させた。このポリイソシアナートの加水分解性塩素含有量は0.07%であった。イソシアナートの沃素カラーインデックスは、モノクロロベンゼンとの1:5稀釈で15であった。
実施例1に記載のように、図2に示された装置でMDAを製造した。反応器1は、45m3の容量を有するものであった。貯蔵容器2は、17130kgのアニリンと5378kgの30%濃度塩酸溶液で満たし、これらを反応器1に移送した。撹拌速度は70rpmであった。反応混合物は回路3で撹拌された。回路3での反応混合物の循環速度は、300m3/hであった。40℃の反応混合物温度で、60分の間、一定の計量速度で、合計6620kgの50%濃度ホルムアルデヒド水溶液を、混合素子6として混合ノズルを介して回路に添加した。反応混合物は熱交換9で加熱された。ホルムアルデヒド溶液添加終了後、反応混合物を90℃に加熱し、その後70m3の容量貯蔵容器に移した。この貯蔵容器から、反応混合物を加熱装置(これにより反応混合物を130℃に設定した)を介して、管状反応器に移送した。管状反応器の滞留時間は、150分であった。その後、混合物を、103℃で50%濃度水酸化ナトリウム水溶液で中和し、有機相を水相から分離した。有機不純物を除去するために、有機相を95℃で水洗し、水相から分離した。過剰のアニリンを、180〜240℃及び1050〜5ミリバールで3段階で、有機相から除去した。
2: 溜め槽、アニリンおよびHClの給送
3: 反応混合物循環回路
4: 溜め槽、ホルムアルデヒドの給送
5: 計量ポンプ
6: 混合素子、ホルムアルデヒド溶液の流入
7: 圧ゲージ
8: 流量計
9: 熱交換
10: 撹拌機
11: 温度測定
12: ストップコック
Claims (2)
- 半連続的方法として、アニリンと酸触媒を、アニリン対酸触媒のモル比が1:0.6〜1:0.01となるようにアニリンおよび酸触媒を導入し、ホルムアルデヒドを、ノズルまたは反応混合ポンプを経由して、アニリンおよび酸触媒が循環している回路中に、20〜75℃の温度で給送し、ホルムアルデヒドの完全な添加終了後、反応混合物を貯槽に転送し、65〜100℃の温度で0.1〜120分間にわたって加熱し、次いで反応混合物を反応器中において、105〜150℃の温度で0.2〜48時間にわたって加熱し、この反応混合物を60〜110℃の温度で中和し、相分離により水相を分離し、蒸留により有機相から未反応アニリンを分離し、精製された、粗MDA含有単量体MDAおよび重合体MDAを、不活性溶媒の存在下、50〜150℃の温度、0.5〜10バールの圧力でホスゲン化し、ホスゲン、HClおよび適宜溶媒を、50〜149℃の温度で反応生成物、粗MDIから除去し、次いで溶媒および適宜塩素化合物を150〜209℃の温度で分離除去することを特徴とする、粗MDIを含有する単量体MDIおよび重合体MDIの製造方法。
- 請求項1の方法により粗MDIが製造され、この粗MDIから、2〜50ミリバールの圧力、150〜250℃の温度で蒸留により単量体MDIを分離除去することを特徴とする重合体MDIの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19804915.3 | 1998-02-07 | ||
DE19804915A DE19804915A1 (de) | 1998-02-07 | 1998-02-07 | Verfahren zur Herstellung von Methylendi(phenylamin) und Methylendi(phenylisocyanat) |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000530491A Division JP4731684B2 (ja) | 1998-02-07 | 1999-01-26 | メチレンジアニリンおよびメチレンビス(フェニルイソシアナート)の製造方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010270147A JP2010270147A (ja) | 2010-12-02 |
JP2010270147A5 JP2010270147A5 (ja) | 2011-02-03 |
JP5449082B2 true JP5449082B2 (ja) | 2014-03-19 |
Family
ID=7856961
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000530491A Expired - Fee Related JP4731684B2 (ja) | 1998-02-07 | 1999-01-26 | メチレンジアニリンおよびメチレンビス(フェニルイソシアナート)の製造方法 |
JP2010175044A Expired - Fee Related JP5449082B2 (ja) | 1998-02-07 | 2010-08-04 | メチレンジアニリンおよびメチレンビス(フェニルイソシアナート)の製造方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000530491A Expired - Fee Related JP4731684B2 (ja) | 1998-02-07 | 1999-01-26 | メチレンジアニリンおよびメチレンビス(フェニルイソシアナート)の製造方法 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6433219B1 (ja) |
EP (2) | EP1270544B1 (ja) |
JP (2) | JP4731684B2 (ja) |
KR (1) | KR100555814B1 (ja) |
CN (2) | CN1151119C (ja) |
AU (1) | AU2621799A (ja) |
BR (1) | BR9907634A (ja) |
CA (1) | CA2320477A1 (ja) |
DE (3) | DE19804915A1 (ja) |
ES (2) | ES2234969T3 (ja) |
MX (1) | MXPA00007646A (ja) |
PT (2) | PT1270544E (ja) |
WO (1) | WO1999040059A1 (ja) |
Families Citing this family (76)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19804915A1 (de) * | 1998-02-07 | 1999-08-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Methylendi(phenylamin) und Methylendi(phenylisocyanat) |
DE10031540A1 (de) * | 2000-06-28 | 2002-01-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Polyamingemisches |
DE10111337A1 (de) * | 2001-03-08 | 2002-09-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von MDI, insbesondere von 2.4'-MDI |
DE10141620A1 (de) | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten der Diphenylmethanreihe mit vermindertem Farbwert |
DE10211021A1 (de) | 2002-03-13 | 2003-09-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten der Diphenylmethanreihe mit vermindertem Farbwert |
DE10222968A1 (de) | 2002-05-23 | 2003-12-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten |
DE10238995A1 (de) * | 2002-08-20 | 2004-02-26 | Basf Ag | Gasphasenphosgenierung bei moderaten Drücken |
DE10260082A1 (de) * | 2002-12-19 | 2004-07-01 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Isocyanaten |
DE10260093A1 (de) * | 2002-12-19 | 2004-07-01 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von Isocyanaten aus einem Reaktionsgemisch |
DE10331772A1 (de) | 2003-07-11 | 2005-02-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Diaminodiarylmethanen |
DE10333929A1 (de) | 2003-07-25 | 2005-02-24 | Bayer Materialscience Ag | Herstellung von Mischungen von Di- und Polyisocyanaten der Diphenylmethanreihe mit hohen Gehalten an 4,4'-Methylendiphenyldiisocyanat und 2,4'-Methylendiphenyldiisocyanat |
DE10347438A1 (de) * | 2003-10-13 | 2005-05-04 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Di- und Polyaminen der Diphenylmethanreihe |
DE102004005319A1 (de) * | 2004-02-04 | 2005-08-25 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von hochreinem 2,4'-Methylendiphenyldiisocyanat |
DE102004032416A1 (de) * | 2004-07-05 | 2006-02-02 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyaminen der Diphenylmethanreihe bei niedriger Protonierung |
DE102004052370A1 (de) * | 2004-10-28 | 2006-05-04 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Di- und Polyaminen der Diphenylmethanreihe |
DE102005014846A1 (de) * | 2005-03-30 | 2006-10-05 | Basf Ag | MDI Herstellung mittels Flüssigphasen- und Gasphasenphosgenierung |
DE102005014244A1 (de) * | 2005-03-30 | 2006-10-05 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Di- und Polyaminen der Diphenylmethanreihe |
JP2006312619A (ja) * | 2005-04-04 | 2006-11-16 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | ポリイソシアネート製造設備およびポリイソシアネート製造方法 |
JP2012233004A (ja) * | 2005-04-04 | 2012-11-29 | Mitsui Chemicals Inc | ポリイソシアネート製造設備およびポリイソシアネート製造方法 |
JP4739798B2 (ja) * | 2005-04-05 | 2011-08-03 | 三井化学株式会社 | ポリイソシアネート連続製造装置 |
KR101232431B1 (ko) * | 2005-05-30 | 2013-02-12 | 헌트스만 인터내셔날, 엘엘씨 | 디페닐메탄 계열의 폴리이소시아네이트의 제조 방법 |
DE102005055189A1 (de) * | 2005-11-19 | 2007-05-24 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat |
BRPI0619159B1 (pt) * | 2005-12-08 | 2016-04-12 | Huntsman Int Llc | processo para a preparação de diamino difenil metano e poli-(diamino difenil metano), e, processo para a preparação de metileno difenileno diisocianato e poli-(metileno difenileno diisocianato) |
DE102006004047A1 (de) * | 2006-01-28 | 2007-08-02 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Di- und Polyaminen der Diphenylmethanreihe |
DE102006004041A1 (de) * | 2006-01-28 | 2007-08-02 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Di- und Polyaminen der Diphenylmethanreihe |
MX2009004261A (es) | 2006-10-26 | 2009-05-05 | Basf Se | Proceso para preparar isocianatos. |
WO2008055898A1 (de) * | 2006-11-07 | 2008-05-15 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
ES2427593T3 (es) * | 2007-01-08 | 2013-10-31 | Basf Se | Procedimiento para la obtención de difenilmetanodiamina |
KR100888733B1 (ko) | 2007-03-28 | 2009-03-17 | 금호미쓰이화학 주식회사 | 폴리메틸렌 폴리페닐 폴리아민의 제조방법 |
CN101279923B (zh) * | 2007-04-06 | 2010-08-25 | 宁波万华聚氨酯有限公司 | 一种制备多亚甲基多苯基多胺的方法 |
EP2014641A3 (en) * | 2007-06-06 | 2009-03-18 | Huntsman International Llc | Process for preparing mixtures of diphenylmethane diisocyanates and polyphenyl polymethylene polyisocyanates |
CN101679204B (zh) * | 2007-06-12 | 2013-04-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 从盐溶液中回收矿物酸的方法 |
EP2042485A1 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | Huntsman International Llc | Process for fractionating a mixture of polyisocyanates |
DE102008012037A1 (de) * | 2008-03-01 | 2009-09-03 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Methylen-diphenyl-diisocyanaten |
DE102008015123A1 (de) * | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Di- und Polyaminen der Diphenylmethanreihe |
KR20110010752A (ko) | 2008-05-26 | 2011-02-07 | 바스프 에스이 | 디페닐메탄 디아민의 제조 방법 |
US8614352B2 (en) | 2009-04-24 | 2013-12-24 | Basf Se | Method for producing color-stable MDA and MDI |
WO2011026690A1 (en) * | 2009-09-02 | 2011-03-10 | Huntsman International Llc | A method for removing methylene-bridged polyphenyl polyamines from an aqueous stream |
US8703997B2 (en) | 2009-10-20 | 2014-04-22 | Basf Se | Process for preparation and preferably distillative workup of diphenylmethane diisocyanate (MDI) |
ES2530272T3 (es) | 2009-12-04 | 2015-02-27 | Basf Se | Procedimiento para la preparación de isocianatos |
PT2513038E (pt) | 2009-12-18 | 2015-03-05 | Basf Se | Processo em duas etapas para a separação económica de catalisadores homogéneos na síntese de mda |
US20110228630A1 (en) * | 2010-03-16 | 2011-09-22 | Dow Global Technologies, Inc. | Reduced Transit Static Mixer Configuration |
US20110230679A1 (en) * | 2010-03-16 | 2011-09-22 | Dow Global Technologies, Inc. | Reactive Static Mixer |
ES2719597T3 (es) | 2010-11-17 | 2019-07-11 | Basf Se | Procedimiento para la preparación de metilendifenildiisocianato |
US8907124B2 (en) | 2010-11-17 | 2014-12-09 | Basf Se | Process for preparing methylenedi(phenyl isocyanate) |
US9138717B2 (en) * | 2010-12-29 | 2015-09-22 | Wanhua Chemical Group Co., Ltd | High-speed mixing reactor and application thereof |
JP2014520086A (ja) | 2011-05-24 | 2014-08-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | バイオマスからポリイソシアナートを製造する方法 |
US8933262B2 (en) | 2011-05-24 | 2015-01-13 | Basf Se | Process for preparing polyisocyanates from biomass |
CN102516126A (zh) * | 2011-11-29 | 2012-06-27 | 广州秀珀化工股份有限公司 | 一种烷基取代的二苯基甲烷二异氰酸酯的制备方法 |
US20140131275A1 (en) | 2012-11-15 | 2014-05-15 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Process for phase separation or extraction and device suitable therefor |
KR20150142004A (ko) | 2013-04-11 | 2015-12-21 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 디페닐메탄 계열의 디아민 및 폴리아민의 제조 방법 |
CN105283438B (zh) | 2013-04-11 | 2017-12-22 | 科思创德国股份有限公司 | 制备二苯基甲烷系列的二胺和多胺的方法 |
CN105358524B (zh) | 2013-04-24 | 2018-02-16 | 科思创德国股份公司 | 制备二苯基甲烷系列的二胺和多胺的方法 |
PT3160934T (pt) * | 2014-06-24 | 2022-04-20 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Método para preparação de di- e poliaminas da série de difenilmetano |
PT3160935T (pt) | 2014-06-24 | 2022-01-27 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Processo para a produção de diaminas e poliaminas da gama difenilmetano |
BR112016029516A2 (pt) | 2014-06-24 | 2017-10-17 | Covestro Deutschland Ag | métodos para a produção de produtos químicos com interrupções de operação |
KR20170021850A (ko) | 2014-06-24 | 2017-02-28 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 디페닐메탄 시리즈의 디- 및 폴리아민의 제조 방법 |
KR20180077191A (ko) | 2015-11-20 | 2018-07-06 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 아미노벤조산 또는 아미노벤조산 유도체의 제조 방법 |
EP3405451B1 (de) | 2016-01-20 | 2020-01-01 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines aromatischen polyamingemisches |
EP3478653B1 (de) | 2016-06-29 | 2020-02-19 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von anilin oder eines anilinfolgeprodukts |
KR20190039518A (ko) | 2016-08-17 | 2019-04-12 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 통합 생산으로 이소시아네이트 및 적어도 1종의 추가의 화학 생성물을 제조하는 방법 |
WO2018050441A1 (de) * | 2016-09-14 | 2018-03-22 | Basf Se | Verfahren zur hydrierung eines gemisches in gegenwart eines farblosen amins |
CN110088080A (zh) | 2016-12-20 | 2019-08-02 | 科思创德国股份有限公司 | 制备氨基苯甲酸或氨基苯甲酸后续产物的方法 |
CN110325506A (zh) | 2016-12-22 | 2019-10-11 | 科思创德国股份有限公司 | 制备二苯基甲烷系列的二胺和多胺的方法 |
CN110291063B (zh) | 2016-12-22 | 2022-07-05 | 科思创德国股份有限公司 | 在不同的生产能力下制备二苯基甲烷系列的二胺和多胺的方法 |
CN110072840B (zh) | 2016-12-22 | 2022-09-09 | 科思创德国股份有限公司 | 在不同生产能力下生产二苯基甲烷系列的二胺和多胺的方法 |
EP3558927B1 (de) | 2016-12-22 | 2021-01-20 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Verfahren zur herstellung von di- und polyaminen der diphenylmethanreihe |
WO2019234092A1 (de) | 2018-06-07 | 2019-12-12 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von aminobenzoesäure oder eines aminobenzosäure-folgeprodukts |
ES2931450T3 (es) | 2018-07-27 | 2022-12-29 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Procedimiento para la preparación de anilina o de un producto derivado de la anilina |
CN110387031B (zh) * | 2019-07-12 | 2021-06-29 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种浅色异氰酸酯制备方法 |
CN111646927A (zh) * | 2020-06-12 | 2020-09-11 | 万华节能科技集团股份有限公司 | 阻燃二苯基甲烷二异氰酸酯的衍生物及其合成方法 |
WO2022253890A1 (de) | 2021-06-02 | 2022-12-08 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von anilin oder eines anilinfolgeproduktes |
WO2023194110A1 (de) | 2022-04-06 | 2023-10-12 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von anilin oder eines anilinfolgeproduktes |
CN115124431B (zh) * | 2022-06-30 | 2023-08-11 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种低n甲基杂质含量的二苯基甲烷系列的二胺和多胺的制备方法 |
US11542223B1 (en) | 2022-07-21 | 2023-01-03 | Covestro Llc | Process for preparing di- and polyamines of the diphenyl methane series |
EP4345088A1 (en) | 2022-09-29 | 2024-04-03 | Covestro Deutschland AG | A process for preparing di- and polyamines of the diphenyl methane series |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE238042C (ja) | ||||
DE295291C (ja) | ||||
BE755243Q (fr) * | 1965-07-08 | 1971-02-01 | Upjohn Co | Procedes de fabrication d'isocyanates et de polyisocyanates |
GB1298258A (en) | 1970-08-07 | 1972-11-29 | Ici Ltd | Manufacture of polyamines |
BE794328A (fr) * | 1972-01-28 | 1973-07-19 | Ici Ltd | Procede de production de polyarylamines a pont methylenique |
DE2426116B2 (de) | 1973-06-01 | 1978-05-11 | Efim Freiburg Biller (Schweiz) | Verfahren zur Herstellung von Methylenbrücken aufweisenden PoIyarylaminen |
US4189354A (en) * | 1976-07-10 | 1980-02-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of diisocyanatodiphenyl methane isomers with an adjusted content of chlorine compounds |
DE2750975A1 (de) * | 1976-11-19 | 1978-05-24 | Mobay Chemical Corp | Verfahren zur herstellung von polyaminen der diphenylmethan-reihe |
DD238042B1 (de) * | 1985-06-05 | 1987-09-30 | Schwarzheide Synthesewerk Veb | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von hochwertigen aromatischen isocyanaten |
DD295628A5 (de) | 1986-12-15 | 1991-11-07 | Basf Schwarzheide Gmbh,De | Verfahren zur diskontinuierlichen herstellung von methylendianilin/polyamingemischen |
JP2825604B2 (ja) | 1990-04-11 | 1998-11-18 | 三井化学株式会社 | メチレン架橋されたポリアリールアミンの製造方法 |
EP0451422A1 (en) | 1990-04-13 | 1991-10-16 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Pharmaceutically active fluoromethyltyrosine compounds |
DE4021712A1 (de) * | 1990-07-07 | 1992-01-09 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von mischungen aus diphenylmethan-diisocyanaten und polyphenol-polymethylen-polyisocyanaten mit einer verminderten iodfarbzahl |
EP0538500B1 (en) * | 1991-10-19 | 1995-02-01 | Basf Corporation | Process for the preparation of polymeric methylendiphenylene diisocyanate having reduced color and chloride content |
US5286760A (en) | 1992-10-09 | 1994-02-15 | Miles, Inc. | Process for reducing impurity levels in methylene diphenyamines |
KR0147558B1 (ko) * | 1992-10-23 | 1998-10-15 | 윤종용 | 테이프 레코더의 슬라이더 하우징 록킹장치 |
JP3037065B2 (ja) * | 1994-05-26 | 2000-04-24 | 三井化学株式会社 | メチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネートの製造方法 |
ATE183497T1 (de) * | 1994-11-17 | 1999-09-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
DE19523851A1 (de) | 1995-06-30 | 1997-01-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Mischungen aus Diphenylmethan-diisocyanaten und Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanaten mit einer verminderten Iodfarbzahl und einem reduzierten Chlorgehalt |
DE19804915A1 (de) * | 1998-02-07 | 1999-08-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Methylendi(phenylamin) und Methylendi(phenylisocyanat) |
-
1998
- 1998-02-07 DE DE19804915A patent/DE19804915A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-01-26 KR KR1020007008609A patent/KR100555814B1/ko active IP Right Grant
- 1999-01-26 EP EP02022029A patent/EP1270544B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-26 DE DE59911344T patent/DE59911344D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-26 BR BR9907634-9A patent/BR9907634A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-01-26 JP JP2000530491A patent/JP4731684B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-26 PT PT02022029T patent/PT1270544E/pt unknown
- 1999-01-26 EP EP99906202A patent/EP1053222B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-26 CN CNB998027669A patent/CN1151119C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-26 ES ES02022029T patent/ES2234969T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-26 DE DE59905323T patent/DE59905323D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-26 CA CA002320477A patent/CA2320477A1/en not_active Abandoned
- 1999-01-26 AU AU26217/99A patent/AU2621799A/en not_active Abandoned
- 1999-01-26 PT PT99906202T patent/PT1053222E/pt unknown
- 1999-01-26 ES ES99906202T patent/ES2198894T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-26 CN CNB2004100317075A patent/CN1266124C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-26 WO PCT/EP1999/000472 patent/WO1999040059A1/de active IP Right Grant
- 1999-01-26 US US09/601,097 patent/US6433219B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-08-04 MX MXPA00007646 patent/MXPA00007646A/es unknown
-
2002
- 2002-05-21 US US10/152,489 patent/US6831192B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-05-11 US US10/843,046 patent/US7230130B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2010
- 2010-08-04 JP JP2010175044A patent/JP5449082B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1151119C (zh) | 2004-05-26 |
JP2010270147A (ja) | 2010-12-02 |
PT1053222E (pt) | 2003-09-30 |
DE59905323D1 (de) | 2003-06-05 |
AU2621799A (en) | 1999-08-23 |
ES2234969T3 (es) | 2005-07-01 |
CN1266124C (zh) | 2006-07-26 |
US20050014975A1 (en) | 2005-01-20 |
US7230130B2 (en) | 2007-06-12 |
KR100555814B1 (ko) | 2006-03-03 |
MXPA00007646A (es) | 2001-04-01 |
US20020132953A1 (en) | 2002-09-19 |
DE59911344D1 (de) | 2005-01-27 |
JP2002502838A (ja) | 2002-01-29 |
KR20010040725A (ko) | 2001-05-15 |
EP1270544B1 (de) | 2004-12-22 |
DE19804915A1 (de) | 1999-08-12 |
ES2198894T3 (es) | 2004-02-01 |
EP1053222A1 (de) | 2000-11-22 |
BR9907634A (pt) | 2000-11-14 |
CN1290245A (zh) | 2001-04-04 |
WO1999040059A1 (de) | 1999-08-12 |
EP1270544A1 (de) | 2003-01-02 |
EP1053222B1 (de) | 2003-05-02 |
PT1270544E (pt) | 2005-05-31 |
US6433219B1 (en) | 2002-08-13 |
JP4731684B2 (ja) | 2011-07-27 |
CA2320477A1 (en) | 1999-08-12 |
CN1532189A (zh) | 2004-09-29 |
US6831192B2 (en) | 2004-12-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5449082B2 (ja) | メチレンジアニリンおよびメチレンビス(フェニルイソシアナート)の製造方法 | |
US7253321B2 (en) | Process for the preparation of polyamines of the diphenylmethane series at a low degree of protonation | |
JP4583596B2 (ja) | ジフェニルメタンジイソシアネート及びポリフェニルポリメチレンポリイソシアネートを含み、塩素化副生物含有量及びヨウ素色数が共に低減された混合物の製造方法 | |
JP3864209B2 (ja) | イソシアネートの製造方法 | |
KR101032936B1 (ko) | 이소시아네이트의 연속 제조 방법 | |
KR101232431B1 (ko) | 디페닐메탄 계열의 폴리이소시아네이트의 제조 방법 | |
EP1734035B1 (en) | Process for the preparation of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate | |
CA2475662C (en) | Production of mixtures of diisocyanates and polyisocyanates from the diphenylmethane series with high contents of 4,4'-methylenediphenyl diisocyanate and 2,4'-methylenediphenyl diisocyanate | |
JP2002502838A5 (ja) | ||
KR101685699B1 (ko) | 이소시아네이트의 기상 제조 방법 | |
JP4212556B2 (ja) | ホスゲン化反応器からの反応排出液の後処理 | |
KR20070116676A (ko) | 액상 및 기상 포스겐화를 이용한 mdi의 제조 | |
JPS6126987B2 (ja) | ||
MXPA00010183A (en) | Method for producing mixtures consisting of diphenylmethane diisocyanates and polyphenylene-polymethylene-polyisocyanates containing a reduced amount of chlorinated secondary products and with a reduced iodine colour index |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100902 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101213 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130117 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130212 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130424 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130430 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130524 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130529 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130705 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130710 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130805 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131126 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131224 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |