JP5440430B2 - Deodorants - Google Patents

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慎一 峯村
弘幸 西澤
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本発明は、自動車の室内のような周囲環境の影響を受けやすい過酷な環境下において、アルデヒド系及びアンモニア系の悪臭成分の除去に優れ、しかも除去した悪臭成分を再び放出しにくい特徴を有する消臭剤に関する。   The present invention is excellent in removing aldehyde-based and ammonia-based malodorous components in a harsh environment that is easily affected by the surrounding environment, such as the interior of an automobile, and has a feature that makes it difficult to release the removed malodorous components again. It relates to odorants.

代表的な臭気成分であるアルデヒド系及びアンモニア系の悪臭成分は、人体に悪影響を与えることが良く知られている。例えば、自動車の室内のような狭い密閉された空間では、これらの成分が多量に存在すると、その中にいる人間が不快感を持つだけでなく、健康を損なう原因になりやすい。従って、これらの成分を積極的に除去することが望まれる。   It is well known that aldehyde-based and ammonia-based malodorous components, which are typical odor components, adversely affect the human body. For example, in a narrow and sealed space such as the interior of an automobile, if these components are present in large quantities, not only does the human being in them feel uncomfortable, but they tend to cause health problems. Therefore, it is desirable to positively remove these components.

アルデヒド系又はアンモニア系の悪臭成分を除去する消臭剤としては、従来から多数提案されているが、一液でこれらの両成分に対して高い除去性能を示す消臭剤はほとんど存在しない。   Many deodorizers have been proposed as a deodorant that removes aldehyde-based or ammonia-based malodorous components, but there are few deodorants that exhibit high removal performance for both of these components in a single solution.

一液でアルデヒド系成分とアンモニア系成分の両方を除去しようとした消臭剤としては、例えば特許文献1に記載の消臭剤がある。この消臭剤は、(a)硫酸ヒドロキシルアミンと、(b)スメクタイトと、(c)ヒドラジン誘導体と、(d)水とを含み、両成分に対して高い消臭効果を発揮すると述べられているが、硫酸ヒドロキシルアミンは自己反応性や腐食性があり、安全に使用できない問題がある。   As a deodorant which tried to remove both an aldehyde-type component and an ammonia-type component with one liquid, there exists a deodorizer of patent document 1, for example. This deodorant contains (a) hydroxylamine sulfate, (b) smectite, (c) hydrazine derivative, and (d) water, and is said to exhibit a high deodorizing effect on both components. However, hydroxylamine sulfate is self-reactive and corrosive and has a problem that it cannot be used safely.

特開2010−5093号公報JP 2010-5093 A

本発明は、かかる従来技術の現状に鑑み創案されたものであり、その目的は、常温だけでなく高温の環境下でも、アルデヒド系とアンモニア系の両方の悪臭成分の除去に優れるだけでなく、除去した悪臭成分の再放出が少ない、自動車などの車両の室内に設置されるのに好適な一液タイプの消臭剤を提供することにある。   The present invention was devised in view of the current state of the prior art, and its purpose is not only excellent in removal of both aldehyde-based and ammonia-based malodorous components not only at room temperature but also in high-temperature environments, An object of the present invention is to provide a one-pack type deodorant suitable for being installed in the interior of a vehicle such as an automobile, in which the removed malodorous component is little released again.

本発明は、かかる目的を達成するために、高温環境下でもアルデヒド系及びアンモニア系の両成分の高い除去率と少ない再放出率の特徴を併せ持つ一液タイプの消臭剤について鋭意検討した結果、本発明の完成に至った。   In order to achieve this object, the present invention, as a result of earnestly examining a one-pack type deodorant having both a high removal rate of both aldehyde-based and ammonia-based components and a low re-release rate even under a high temperature environment, The present invention has been completed.

即ち、本発明は、以下の(1)〜(6)の構成を有するものである。
(1)ヒドラジド化合物とアデニン硫酸塩と陽イオン性アミノ変性シリコーンを含有することを特徴とする消臭剤。
(2)ヒドラジド化合物とアデニン硫酸塩と陽イオン性アミノ変性シリコーンを水及び/又は有機溶剤に溶解、分散又は乳化させてなることを特徴とする(1)に記載の消臭剤。
(3)ヒドラジド化合物100重量部に対してアデニン硫酸塩を5〜100重量部、陽イオン性アミノ変性シリコーンを5〜100重量部含有することを特徴とする(1)又は(2)に記載の消臭剤。
(4)消臭剤全量中にヒドラジド化合物を0.1〜20重量%、アデニン硫酸塩を0.05〜20重量%、陽イオン性アミノ変性シリコーンを0.01〜10重量%含有することを特徴とする(1)又は(2)に記載の消臭剤。
(5)車両の室内に使用されることを特徴とする(1)〜(4)のいずれかに記載の消臭剤。
(6)(1)〜(5)のいずれかに記載の消臭剤が塗布又は含浸されていることを特徴とする繊維構造体。
That is, the present invention has the following configurations (1) to (6).
(1) A deodorant comprising a hydrazide compound, adenine sulfate, and a cationic amino-modified silicone.
(2) The deodorizer according to (1), wherein the hydrazide compound, adenine sulfate and cationic amino-modified silicone are dissolved, dispersed or emulsified in water and / or an organic solvent.
(3) 5-100 parts by weight of adenine sulfate and 5-100 parts by weight of cationic amino-modified silicone are contained per 100 parts by weight of hydrazide compound, as described in (1) or (2) Deodorants.
(4) The hydrazide compound is contained in the total amount of the deodorant in an amount of 0.1 to 20% by weight, the adenine sulfate 0.05 to 20% by weight, and the cationic amino-modified silicone 0.01 to 10% by weight. The deodorant according to (1) or (2), which is characterized.
(5) The deodorant according to any one of (1) to (4), which is used in a vehicle interior.
(6) A fiber structure, wherein the deodorant according to any one of (1) to (5) is applied or impregnated.

本発明の消臭剤は、ヒドラジド化合物とアデニン硫酸塩と陽イオン性アミノ変性シリコーンを含有することにより、常温だけでなく高温の環境下においても、アルデヒド系とアンモニア系の両方の悪臭成分の除去に優れるだけでなく、除去した悪臭成分の再放出が生じにくいという効果を一液で奏することができる。本発明の消臭剤は、過酷な高温環境にさらされる狭い自動車などの車両の室内に使用するのに極めて好適である。   The deodorant of the present invention contains a hydrazide compound, adenine sulfate, and a cationic amino-modified silicone, thereby removing both aldehyde-based and ammonia-based malodorous components not only at room temperature but also at high temperatures. In addition to being superior to the above, it is possible to produce an effect that the re-release of the removed malodorous component hardly occurs in one liquid. The deodorant of the present invention is extremely suitable for use in the interior of a vehicle such as a narrow automobile exposed to a severe high temperature environment.

本発明の消臭剤は、ヒドラジド化合物とアデニン硫酸塩と陽イオン性アミノ変性シリコーンを含有することを特徴とする。   The deodorizer of the present invention is characterized by containing a hydrazide compound, adenine sulfate, and a cationic amino-modified silicone.

本発明で使用されるヒドラジド化合物は、アルデヒド系の悪臭成分を吸収する役割を有するものであり、例えば、分子中に1個のヒドラジド基を有するモノヒドラジド化合物、分子中に2個のヒドラジド基を有するジヒドラジド化合物、分子中に3個以上のヒドラジド基を有するポリヒドラジド化合物等を挙げることができる。   The hydrazide compound used in the present invention has a role of absorbing aldehyde-based malodorous components, such as a monohydrazide compound having one hydrazide group in the molecule, and two hydrazide groups in the molecule. And a dihydrazide compound having 3 or more hydrazide groups in the molecule.

モノヒドラジド化合物は、下記一般式で表わすことができる:
R−CO−NHNH
(式中、Rは水素原子、アルキル基又は置換基を有することのあるアリール基を示す。)
Monohydrazide compounds can be represented by the general formula:
R-CO-NHNH 2
(In the formula, R represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group which may have a substituent.)

Rで示されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基等の炭素数1〜12の直鎖状アルキル基を挙げることができる。アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。また、アリール基の置換基としては、例えば、水酸基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、iso−ブチル基等の炭素数1〜4の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基等を挙げることができる。   Examples of the alkyl group represented by R include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and n-nonyl. And a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms such as a group, n-decyl group and n-undecyl group. Examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, and a naphthyl group. Examples of the substituent of the aryl group include, for example, a halogen atom such as hydroxyl group, fluorine, chlorine, bromine, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, tert-butyl group, Examples thereof include a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as an iso-butyl group.

モノヒドラジド化合物としては、ラウリル酸ヒドラジド、サリチル酸ヒドラジド、ホルムヒドラジド、アセトヒドラジド、プロピオン酸ヒドラジド、p−ヒドロキシ安息香酸ヒドラジド、ナフトエ酸ヒドラジド、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸ヒドラジド等を例示することができる。   Examples of monohydrazide compounds include lauric acid hydrazide, salicylic acid hydrazide, form hydrazide, acetohydrazide, propionic acid hydrazide, p-hydroxybenzoic acid hydrazide, naphthoic acid hydrazide, 3-hydroxy-2-naphthoic acid hydrazide and the like. .

ジヒドラジド化合物は、下記一般式で表わすことができる:
NHN−X−NHNH
(式中、Xは−CO−又は−CO−A−CO−を示し、Aはアルキレン基又はアリーレン基を示す。)
The dihydrazide compound can be represented by the general formula:
H 2 NHN-X-NHNH 2
(In the formula, X represents —CO— or —CO—A—CO—, and A represents an alkylene group or an arylene group.)

Aで示されるアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基等の炭素数1〜12の直鎖状アルキレン基を挙げることができる。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基等を挙げることができる。上記アルキレン基及びアリーレン基の置換基としては、例えば、水酸基を挙げることができる。   Examples of the alkylene group represented by A include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, a heptamethylene group, an octamethylene group, a nonamethylene group, a decamethylene group, and an undecamethylene group. Examples thereof include linear alkylene groups having 1 to 12 carbon atoms such as Examples of the arylene group include a phenylene group, a biphenylene group, a naphthylene group, an anthrylene group, and a phenanthrylene group. Examples of the substituent for the alkylene group and arylene group include a hydroxyl group.

ジヒドラジド化合物としては、カルボヒドラジド、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、マレイン酸ジヒドラジド、フマル酸ジヒドラジド、ジグリコール酸ジヒドラジド、酒石酸ジヒドラジド、リンゴ酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、ダイマー酸ジヒドラジド、2,6−ナフトエ酸ジヒドラジド等の2塩基酸ジヒドラジド等を例示することができる。更に、特公平2−4607号公報に記載の各種2塩基酸ジヒドラジド化合物、2,4−ジヒドラジノ−6−メチルアミノ−sym−トリアジン等もジヒドラジド化合物として使用することができる。   Examples of the dihydrazide compounds include carbohydrazide, oxalic acid dihydrazide, malonic acid dihydrazide, succinic acid dihydrazide, adipic acid dihydrazide, azelaic acid dihydrazide, sebacic acid dihydrazide, dodecanedioic acid dihydrazide, maleic acid dihydrazide, fumaric acid dihydrazide Examples thereof include dibasic acid dihydrazides such as tartaric acid dihydrazide, malic acid dihydrazide, isophthalic acid dihydrazide, terephthalic acid dihydrazide, dimer acid dihydrazide, and 2,6-naphthoic acid dihydrazide. Furthermore, various dibasic acid dihydrazide compounds described in JP-B-2-4607, 2,4-dihydrazino-6-methylamino-sym-triazine, and the like can also be used as dihydrazide compounds.

ポリヒドラジド化合物としては、具体的には、ポリアクリル酸ヒドラジド等を例示することができる。   Specific examples of the polyhydrazide compound include polyacrylic hydrazide.

上記のヒドラジド化合物の中では、ジヒドラジド化合物が好ましく、カルボヒドラジドや2塩基酸ジヒドラジドが特に好ましい。2塩基酸ジヒドラジドの中では、例えば、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド等がさらに好ましい。   Among the above hydrazide compounds, dihydrazide compounds are preferable, and carbohydrazide and dibasic acid dihydrazide are particularly preferable. Among dibasic acid dihydrazides, for example, adipic acid dihydrazide, sebacic acid hydrazide, dodecanedioic acid dihydrazide and the like are more preferable.

上記ヒドラジド化合物は、1種を単独で使用するか又は2種以上を併用することができる。   The said hydrazide compound can be used individually by 1 type, or can use 2 or more types together.

本発明の消臭剤におけるジヒドラジド化合物の含有量は、その種類、併用する成分の種類や含有量、消臭すべきアルデヒド系成分の量等に応じて変化しうるが、一般的に0.1〜50重量%、好ましくは0.1〜20重量%である。   The content of the dihydrazide compound in the deodorant of the present invention may vary depending on the type, the type and content of components used together, the amount of aldehyde components to be deodorized, etc. -50% by weight, preferably 0.1-20% by weight.

本発明で使用されるアデニン硫酸塩は、アンモニア系の悪臭成分を吸収する役割を有するものである。   The adenine sulfate used in the present invention has a role of absorbing ammonia-based malodorous components.

本発明の消臭剤におけるアデニン硫酸塩の含有量は、併用する成分の種類や含有量、消臭すべきアンモニア系成分の量等に応じて変化しうるが、一般的に0.01〜50重量%、好ましくは0.05〜20重量%である。   The content of adenine sulfate in the deodorant of the present invention may vary depending on the type and content of components used in combination, the amount of ammonia-based component to be deodorized, etc., but generally 0.01 to 50 % By weight, preferably 0.05 to 20% by weight.

本発明の消臭剤は、上述のヒドラジド化合物、アデニン硫酸塩以外に、陽イオン性アミノ変性シリコーンを必須成分として含有する。陽イオン性アミノ変性シリコーンは、ヒドラジド化合物とアデニン硫酸塩を均一に分散してアルデヒド成分とアンモニア成分の吸着能力を高めるだけでなく、吸着したこれらの成分が常温だけでなく高温の環境下でも保持されたままに維持する役割を有する。陽イオン性アミノ変性シリコーンを含有しない陽イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、両イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤は、アンモニア成分の保持の点で問題があり、好ましくない。   The deodorizer of the present invention contains a cationic amino-modified silicone as an essential component in addition to the hydrazide compound and adenine sulfate described above. Cationic amino-modified silicones not only uniformly disperse hydrazide compounds and adenine sulfate to increase the adsorption capacity of aldehyde and ammonia components, but these adsorbed components can be retained not only at room temperature but also at high temperatures. It has a role to maintain as it is. Cationic surfactants, anionic surfactants, amphoteric surfactants, and nonionic surfactants that do not contain a cationic amino-modified silicone have problems in terms of retention of the ammonia component, and are preferable. Absent.

本発明で使用される陽イオン性アミノ変性シリコーンは、シロキサン結合を繰り返し単位とするものをいうが、直鎖状のポリジメチルシロキサン分子鎖にアミノ基が付加したもので、メチル基の一部が他のアルキル基、アリル基、フェニル基に置換されているもの、あるいは、ポリジメチルシロキサン分子鎖が分岐又は架橋構造のものも利用できる。アミノ基の付加位置としては、側鎖及び/又は分子鎖の末端に結合していてもよく、さらに、アミノ基も1級アミン、2級アミン及びモノアミン、ジアミン等のアミンが導かれるアミノ基がいずれも有効である。本発明の陽イオン性アミノ変性シリコーンは、好ましくは、下記一般式[I]〜[IV]で表されるものである。本発明の陽イオン性アミノ変性シリコーンは、例えば界面活性剤を用いて水中に分散させたエマルジョンとして使用されてもよい。
(但し、n、mは1以上の整数、Xは、−RNH又はRNHR′NHを意味し、R、R′はアルキレン基である。)
The cationic amino-modified silicone used in the present invention is one having a siloxane bond as a repeating unit, and is an amino group added to a linear polydimethylsiloxane molecular chain, and a part of the methyl group is a part. Those substituted with other alkyl groups, allyl groups, and phenyl groups, or those having a polydimethylsiloxane molecular chain branched or crosslinked structure can also be used. As the addition position of the amino group, it may be bonded to the end of the side chain and / or molecular chain, and the amino group is an amino group from which an amine such as a primary amine, secondary amine, monoamine, or diamine is derived. Both are effective. The cationic amino-modified silicone of the present invention is preferably one represented by the following general formulas [I] to [IV]. The cationic amino-modified silicone of the present invention may be used as an emulsion dispersed in water using a surfactant, for example.
(However, n, m is an integer of 1 or more, X is meant -RNH 2 or RNHR'NH 2, R, R 'is an alkylene group.)

本発明の消臭剤における陽イオン性アミノ変性シリコーンの含有量は、その種類、併用する成分の種類や含有量等に応じて変化しうるが、一般的に0.005〜50重量%、好ましくは0.01〜10重量%である。また、本発明の消臭剤は、ヒドラジド化合物100重量部に対してアデニン硫酸塩を5〜100重量部、陽イオン性アミノ変性シリコーンを5〜100重量部含有することが好ましい。陽イオン性アミノ変性シリコーンの量には、性能の面で上限はないが、あまり多すぎると、消臭剤の粘度が高くなり、基材へ塗布する際に支障をきたすおそれがある。   The content of the cationic amino-modified silicone in the deodorant of the present invention may vary depending on the type, the type and content of the components used in combination, but is generally 0.005 to 50% by weight, preferably Is 0.01 to 10% by weight. The deodorizer of the present invention preferably contains 5 to 100 parts by weight of adenine sulfate and 5 to 100 parts by weight of cationic amino-modified silicone with respect to 100 parts by weight of the hydrazide compound. There is no upper limit to the amount of the cationic amino-modified silicone in terms of performance, but if it is too much, the viscosity of the deodorant increases, which may cause trouble when applied to the substrate.

本発明の消臭剤は、上述のヒドラジド化合物とアデニン硫酸塩と陽イオン性アミノ変性シリコーンを水及び/又は有機溶剤に溶解、分散又は乳化させたものであることができる。有機溶剤としては、消臭機能に影響を与えない限り、いかなる公知のものも使用可能であるが、例えば、炭素数1〜8の直鎖又は分岐鎖状の脂肪族飽和アルコール類、シクロペンタノール、シクロヘキサノール等の脂環式アルコール類、エチレングリコール等の多価アルコール類、炭素数1〜8の鎖状又は分岐鎖状又は環状の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アルキル部分が炭素数1〜8の直鎖又は分岐鎖状アルキルであるジアルキルエーテル類、ジアリールエーテル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル類、ケトン類、エステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒、リン酸エステル類等を使用することができる。これらの中では、炭素数1〜4の直鎖又は分岐鎖状の脂肪族飽和アルコール類及び芳香族炭化水素類が好ましい。上記有機溶剤は、1種を単独で使用するか又は2種以上を併用することができる。   The deodorizer of the present invention can be obtained by dissolving, dispersing or emulsifying the above-described hydrazide compound, adenine sulfate and cationic amino-modified silicone in water and / or an organic solvent. Any known organic solvent can be used as long as it does not affect the deodorizing function. Examples thereof include linear or branched aliphatic saturated alcohols having 1 to 8 carbon atoms and cyclopentanol. , Cycloaliphatic alcohols such as cyclohexanol, polyhydric alcohols such as ethylene glycol, chain or branched chain or cyclic aliphatic hydrocarbons having 1 to 8 carbon atoms, aromatics such as benzene, toluene, xylene Hydrocarbons, dialkyl ethers whose alkyl part is a linear or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, diaryl ethers, cyclic ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, nitriles such as ketones, esters and acetonitrile , Polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, phosphoric acid esters and the like can be used. In these, a C1-C4 linear or branched aliphatic saturated alcohol and aromatic hydrocarbon are preferable. The said organic solvent can be used individually by 1 type, or can use 2 or more types together.

本発明の消臭剤には、その効果が損なわれない範囲内で、必要に応じて酸化防止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、難燃剤、殺菌剤、防カビ剤、防虫剤、顔料、着色剤、着香料等の一般的な添加剤を配合することができる。   In the deodorant of the present invention, an antioxidant, an ultraviolet absorber, an antistatic agent, a flame retardant, a fungicide, a fungicide, an insecticide, a pigment, Common additives such as coloring agents and flavoring agents can be blended.

本発明の消臭剤は、機械的混合手段又は手での攪拌により、所定量のヒドラジド化合物と両イオン性界面活性剤と必要により添加剤を水及び/又は有機溶剤と混合することにより容易に得られることができる。   The deodorant of the present invention can be easily obtained by mixing a predetermined amount of a hydrazide compound, an amphoteric surfactant, and optionally an additive with water and / or an organic solvent by mechanical mixing means or manual stirring. Can be obtained.

本発明の消臭剤を適用する基材としては、繊維構造体、木材、紙、金属、セラミックス、無機物、合成樹脂等の材料の1種又は2種以上で構成されたものが挙げられるが、繊維構造体が好ましい。   Examples of the substrate to which the deodorant of the present invention is applied include those composed of one or more materials such as a fiber structure, wood, paper, metal, ceramics, inorganic material, and synthetic resin. A fiber structure is preferred.

本発明の消臭剤を基材へ塗布又は含浸する方法としては、従来公知の方法を採用することができ、例えば、刷毛塗り、スプレー塗布、浸漬等の方法を使用することができる。本発明の消臭剤の塗布又は含浸量は、特に限定されないが、消臭剤の量が1cmあたり1mg〜1g程度、好ましくは10mg〜100mg程度となるように塗布又は含浸すればよい。各成分の塗布量を実施例に合わせて範囲を具体的に規定して下さい。 As a method for applying or impregnating the deodorant of the present invention to the substrate, a conventionally known method can be adopted, and for example, methods such as brush coating, spray coating, and immersion can be used. The amount of the deodorant applied or impregnated according to the present invention is not particularly limited, but it may be applied or impregnated so that the amount of the deodorant is about 1 mg to 1 g, preferably about 10 mg to 100 mg per 1 cm 2 . Please specify the range of each component according to the specific example.

本発明の消臭剤の基材への塗布又は含浸後は、風乾、ドライヤー等による乾燥、恒温機等の乾燥機内での乾燥によって、乾燥を実施すればよい。   After applying or impregnating the deodorant of the present invention to the substrate, drying may be carried out by air drying, drying with a dryer or the like, or drying in a dryer such as a thermostat.

上記のようにして調製された本発明の消臭剤は、アルデヒド系成分とアンモニア系成分の吸着性能が高く、しかも吸着されたこれらの成分の保持性能が極めて高い。そして、これらの性能は、常温(例えば25℃)だけでなく高温(例えば80℃)の環境下でも十分に発揮される。従って、本発明の消臭剤は、自動車、列車などの車両の室内に設置される消臭剤として極めて有用である。   The deodorant of the present invention prepared as described above has high adsorption performance for aldehyde-based components and ammonia-based components, and extremely high retention performance for these adsorbed components. And these performances are fully exhibited not only in normal temperature (for example, 25 degreeC) but in high temperature (for example, 80 degreeC) environment. Accordingly, the deodorant of the present invention is extremely useful as a deodorant installed in the interior of a vehicle such as an automobile or a train.

本発明の消臭剤の効果を以下の実施例によって示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例で測定した特性値は以下の方法に従った。   The effects of the deodorant of the present invention are shown by the following examples, but the present invention is not limited to these examples. In addition, the characteristic value measured in the Example followed the following method.

(1)アセトアルデヒド濃度の測定方法
基材としてポリエステル短繊維のニードルパンチ不織布からなる繊維構造体(目付170g/m、面積100cm、呉羽テック製)を用意し、この基材を、実施例及び比較例で得られた消臭剤溶液に浸漬し、マングルで搾液し、更に基材を80℃で1時間乾燥することにより、消臭剤固形分が0.041g添着した消臭繊維構造体を得た。それを5リットルテドラーバッグに入れて密封した。次いで、20ppmのアセトアルデヒドガス3リットルをテドラーバッグに注入し、温度25℃、相対湿度50%にコントロールされた試験室内に静置した。ガスを注入してから2時間及び5時間経過後にテドラーバッグ内のガス濃度を検知管(ガステック製、アセトアルデヒド用No.92L)を用いて測定し、消臭率を算出した。次いで、前述の5時間経過後から、さらに10分経過後にテドラーバッグ内のガス濃度を検知管(ガステック製、アセトアルデヒド用No.92L)を用いて測定し、常温下での再放出率を算出した。その後に消臭繊維構造体とガスの入ったテドラーバッグをそのままの状態で80℃の恒温乾燥機内に入れた。10分経過後取り出し、直ちにテドラーバッグ内のガス濃度を検知管(ガステック製、アセトアルデヒド用No.92L)を用いて測定し、加熱後の再放出率を算出した。
(1) Measuring method of acetaldehyde concentration A fiber structure (170 g / m 2 basis weight, area 100 cm 2 , manufactured by Kureha Tech Co., Ltd.) consisting of a polyester short fiber needle punched nonwoven fabric is prepared as a base material. The deodorant fiber structure in which 0.041 g of deodorant solid content is attached by immersing in the deodorant solution obtained in the comparative example, squeezing with mangle, and further drying the substrate at 80 ° C. for 1 hour. Got. It was sealed in a 5 liter Tedlar bag. Next, 3 liters of 20 ppm acetaldehyde gas was injected into the Tedlar bag and left in a test room controlled at a temperature of 25 ° C. and a relative humidity of 50%. The gas concentration in the Tedlar bag was measured using a detector tube (No. 92L for acetaldehyde, manufactured by GASTEC) after elapse of 2 hours and 5 hours from the injection of the gas, and the deodorization rate was calculated. Next, after 5 hours, the gas concentration in the Tedlar bag was measured using a detector tube (No. 92L for acetaldehyde, manufactured by GASTECH) after 10 minutes, and the rerelease rate at room temperature was calculated. . Thereafter, the deodorized fiber structure and the Tedlar bag containing the gas were placed in an oven at 80 ° C. as they were. The sample was taken out after 10 minutes, and the gas concentration in the Tedlar bag was immediately measured using a detector tube (manufactured by Gastec, No. 92L for acetaldehyde), and the re-release rate after heating was calculated.

(2)アンモニア濃度の測定方法
基材としてポリエステル短繊維のニードルパンチ不織布からなる繊維構造体(目付170g/m、面積100cm、呉羽テック製)を用意し、この基材を、実施例及び比較例で得られた消臭剤溶液に浸漬し、マングルで搾液し、更に基材を80℃で1時間乾燥することにより、消臭剤固形分が0.041g添着した消臭繊維構造体を得た。それを5リットルテドラーバッグに入れて密封した。次いで、20ppmのアンモニアガス3リットルをテドラーバッグに注入し、温度25℃、相対湿度50%にコントロールされた試験室内に静置した。ガスを注入してから40分経過後にテドラーバッグ内のガス濃度を検知管(ガステック製、アンモニア用No.3L)を用いて測定し、消臭率を算出した。次いで、前述の40分経過後から、さらに10分経過後にテドラーバッグ内のガス濃度を検知管(ガステック製、アンモニア用No.3L)を用いて測定し、常温下での再放出率を算出した。その後に消臭繊維構造体とガスの入ったテドラーバッグをそのままの状態で80℃の恒温乾燥機内に入れた。10分経過後取り出し、直ちにテドラーバッグ内のガス濃度を検知管(ガステック製、アンモニア用No.3L)を用いて測定し、加熱後の再放出率を算出した。
(2) Ammonia Concentration Measurement Method A fiber structure (170 g / m 2 basis weight, area 100 cm 2 , manufactured by Kureha Tech Co., Ltd.) made of polyester staple fiber needle punched nonwoven fabric is prepared as a base material. The deodorant fiber structure in which 0.041 g of deodorant solid content is attached by immersing in the deodorant solution obtained in the comparative example, squeezing with mangle, and further drying the substrate at 80 ° C. for 1 hour. Got. It was sealed in a 5 liter Tedlar bag. Next, 3 liters of 20 ppm ammonia gas was injected into the Tedlar bag and left in a test chamber controlled at a temperature of 25 ° C. and a relative humidity of 50%. Forty minutes after the gas was injected, the gas concentration in the Tedlar bag was measured using a detector tube (manufactured by Gastec, No. 3L for ammonia), and the deodorization rate was calculated. Next, after 40 minutes, the gas concentration in the Tedlar bag was measured using a detector tube (No. 3L for ammonia, manufactured by GASTEC) after 10 minutes, and the re-release rate at room temperature was calculated. . Thereafter, the deodorized fiber structure and the Tedlar bag containing the gas were placed in an oven at 80 ° C. as they were. After 10 minutes, the gas concentration in the Tedlar bag was immediately measured using a detector tube (manufactured by Gastec, No. 3L for ammonia), and the re-release rate after heating was calculated.

(3)消臭率の算出方法
消臭率は、上述の測定方法により測定された濃度から下記式に従って算出した。
消臭率(%)={1−(所定時間経過後のアセトアルデヒド又はアンモニアの濃度[ppm]/初期濃度[ppm])}×100
(3) Deodorization rate calculation method The deodorization rate was calculated according to the following formula from the concentration measured by the measurement method described above.
Deodorization rate (%) = {1− (concentration of acetaldehyde or ammonia after elapse of a predetermined time [ppm] / initial concentration [ppm])} × 100

(4)再放出率の算出方法
再放出率は、上述の測定方法により測定された濃度から下記式に従って算出した。
常温下の再放出率(%)={(常温5時間10分経過後のアセトアルデヒド又は常温50分経過後のアンモニアの濃度[ppm]−5時間後のアセトアルデヒド又は40分後のアンモニアの濃度[ppm])/(初期濃度[ppm]−5時間後のアセトアルデヒド又は40分後のアンモニアの濃度[ppm])}×100
加熱後の再放出率(%)={(80℃10分間加熱後のアセトアルデヒド又は40分後のアンモニアの濃度[ppm]−5時間後のアセトアルデヒド又は40分後のアンモニアの濃度[ppm])/(初期濃度[ppm]−5時間後のアセトアルデヒド又は40分後のアンモニアの濃度[ppm])}×100
(4) Calculation method of re-release rate The re-release rate was calculated according to the following formula from the concentration measured by the measurement method described above.
Rerelease rate at room temperature (%) = {(Acetaldehyde after 5 hours and 10 minutes at room temperature or Ammonia concentration after 50 minutes at room temperature [ppm] −Acetaldehyde after 5 hours or Ammonia concentration after 40 minutes [ppm ]) / (Initial concentration [ppm] −concentration of acetaldehyde after 5 hours or ammonia after 40 minutes [ppm])} × 100
Re-release rate after heating (%) = {(concentration of acetaldehyde after heating at 80 ° C. for 10 minutes or ammonia after 40 minutes [ppm] −acetaldehyde after 5 hours or ammonia concentration after 40 minutes [ppm]) / (Initial concentration [ppm]-concentration of acetaldehyde after 5 hours or ammonia after 40 minutes [ppm])} × 100

実施例1
アジピン酸ジヒドラジド(大塚化学製)1.20gと陽イオン性アミノ変性シリコーン分散体(陽イオン性アミノ変性シリコーン濃度9.2質量%、非イオン性界面活性剤濃度4.8%、高松油脂製「AS−1020」)2.00gとアデニン硫酸塩(Luoyang Desheng Chemical Co.Ltd製)0.16gを水76.64gに溶解して消臭剤溶液を得た。
Example 1
1.20 g of adipic acid dihydrazide (manufactured by Otsuka Chemical) and cationic amino-modified silicone dispersion (cationic amino-modified silicone concentration 9.2% by mass, nonionic surfactant concentration 4.8%, manufactured by Takamatsu Oil & Fats, Inc.) AS-1020 ”) and 2.00 g of adenine sulfate (manufactured by Luoyang Desheng Chemical Co. Ltd) were dissolved in 76.64 g of water to obtain a deodorant solution.

実施例2
アデニン硫酸塩の量を0.08gに、水の量を76.72gに変更した以外は、実施例1と同様にして消臭剤溶液を得た。
Example 2
A deodorant solution was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of adenine sulfate was changed to 0.08 g and the amount of water was changed to 76.72 g.

実施例3
アデニン硫酸塩の量を0.24gに、水の量を76.56gに変更した以外は、実施例1と同様にして消臭剤溶液を得た。
Example 3
A deodorant solution was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of adenine sulfate was changed to 0.24 g and the amount of water was changed to 76.56 g.

実施例4
陽イオン性アミノ変性シリコーン分散体の量を0.86gに、水の量を77.78gに変更した以外は、実施例1と同様にして消臭剤溶液を得た。
Example 4
A deodorant solution was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of the cationic amino-modified silicone dispersion was changed to 0.86 g and the amount of water was changed to 77.78 g.

実施例5
陽イオン性アミノ変性シリコーン分散体の量を3.14gに、水の量を75.50gに変更した以外は、実施例1と同様にして消臭剤溶液を得た。
Example 5
A deodorant solution was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of the cationic amino-modified silicone dispersion was changed to 3.14 g and the amount of water was changed to 75.50 g.

比較例1
アジピン酸ジヒドラジド(大塚化学製)1.20gと陽イオン性アミノ変性シリコーン分散体(陽イオン性アミノ変性シリコーン濃度9.2質量%、非イオン性界面活性剤濃度4.8%、高松油脂製「AS−1020」)2.00gとDL−リンゴ酸(大日本住友製薬製)0.16gを水76.64gに溶解して消臭剤溶液を得た。
Comparative Example 1
1.20 g of adipic acid dihydrazide (manufactured by Otsuka Chemical) and cationic amino-modified silicone dispersion (cationic amino-modified silicone concentration 9.2% by mass, nonionic surfactant concentration 4.8%, manufactured by Takamatsu Oil & Fats, Inc.) AS-1020 ") 2.00 g and DL-malic acid (Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.) 0.16 g were dissolved in water 76.64 g to obtain a deodorant solution.

比較例2
アジピン酸ジヒドラジド(大塚化学製)1.20gとN−ヒドロキシエチルプロピルアルキルアマイドニトレート(第4級アンモニウム塩型カチオン性界面活性剤、濃度50質量%、松本油脂製「エフコール70」)0.56gとアデニン硫酸塩(Luoyang Desheng Chemical Co.Ltd製)0.16gを水78.08gに溶解して消臭剤溶液を得た。
Comparative Example 2
1.20 g of adipic acid dihydrazide (manufactured by Otsuka Chemical) and 0.56 g of N-hydroxyethylpropylalkylamide nitrate (quaternary ammonium salt type cationic surfactant, concentration 50% by mass, “Efcol 70” manufactured by Matsumoto Yushi) And 0.16 g of adenine sulfate (manufactured by Luoyang Desheng Chemical Co. Ltd) were dissolved in 78.08 g of water to obtain a deodorant solution.

比較例3
アジピン酸ジヒドラジド(大塚化学製)1.20gとジアルキルスルホサクシネート(スルホン酸型アニオン性界面活性剤、濃度11質量%、センカ製「ACS−32」)2.55gとアデニン硫酸塩(Luoyang Desheng Chemical Co.Ltd製)0.16gを水76.09gに溶解して消臭剤溶液を得た。
Comparative Example 3
1.20 g of adipic acid dihydrazide (manufactured by Otsuka Chemical) and 2.55 g of dialkylsulfosuccinate (sulfonic acid type anionic surfactant, concentration 11% by mass, “ACS-32” manufactured by Senka) and adenine sulfate (Luoyang Desheng Chemical) Co. Ltd. 0.16 g was dissolved in water 76.09 g to obtain a deodorant solution.

比較例4
アジピン酸ジヒドラジド(大塚化学製)1.20gとラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン(アルキルベタイン型両イオン性界面活性剤、濃度40質量%、松本油脂製「ビスターML」)0.70gとアデニン硫酸塩(Luoyang Desheng Chemical Co.Ltd製)0.16gを水77.94gに溶解して消臭剤溶液を得た。
Comparative Example 4
1.20 g of adipic acid dihydrazide (manufactured by Otsuka Chemical), betaine lauryldimethylaminoacetate (alkyl betaine type amphoteric surfactant, concentration 40% by mass, “Vista ML” manufactured by Matsumoto Yushi) and adenine sulfate (Luoyang) Desheng Chemical Co. Ltd. (0.16 g) was dissolved in water (77.94 g) to obtain a deodorant solution.

比較例5
アジピン酸ジヒドラジド(大塚化学製)1.20gとポリオキシエチレンオレイルエーテル(ポリオキシエチレンアルキルエーテル型非イオン性界面活性剤、濃度22質量%、第一工業製薬製「ノイゲンHC」)1.27gとアデニン硫酸塩(Luoyang Desheng Chemical Co.Ltd製)0.16gを水77.37gに溶解して消臭剤溶液を得た。
Comparative Example 5
1.20 g of adipic acid dihydrazide (manufactured by Otsuka Chemical Co., Ltd.) and 1.27 g of polyoxyethylene oleyl ether (polyoxyethylene alkyl ether type nonionic surfactant, concentration 22% by mass, “Neugen HC” manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku) 0.16 g of adenine sulfate (manufactured by Luoyang Desheng Chemical Co. Ltd) was dissolved in 77.37 g of water to obtain a deodorant solution.

比較例6
アジピン酸ジヒドラジド(大塚化学製)1.20gと陽イオン性アミノ変性シリコーン分散体(陽イオン性アミノ変性シリコーン濃度9.2質量%、非イオン性界面活性剤濃度4.8%、高松油脂製「AS−1020」)2.00gを水76.80gに溶解して消臭剤溶液を得た。
Comparative Example 6
1.20 g of adipic acid dihydrazide (manufactured by Otsuka Chemical) and cationic amino-modified silicone dispersion (cationic amino-modified silicone concentration 9.2% by mass, nonionic surfactant concentration 4.8%, manufactured by Takamatsu Oil & Fats, Inc.) AS-1020 ") 2.00 g was dissolved in 76.80 g of water to obtain a deodorant solution.

比較例7
アジピン酸ジヒドラジド(大塚化学製)1.20gとアデニン硫酸塩(Luoyang Desheng Chemical Co.Ltd製)0.16gを水78.64gに溶解して消臭剤溶液を得た。
Comparative Example 7
1.20 g of adipic acid dihydrazide (manufactured by Otsuka Chemical) and 0.16 g of adenine sulfate (manufactured by Luoyang Desheng Chemical Co. Ltd) were dissolved in 78.64 g of water to obtain a deodorant solution.

表1から明らかなように、アデニン硫酸塩と陽イオン性アミノ変性シリコーンを使用する実施例1〜5は、DL−リンゴ酸を使用する比較例1に比べて、アセトアルデヒド、アンモニアの80℃での再放出率が優れている。また、他の種類の界面活性剤を使用する比較例2〜5に比べて、アンモニアの80℃での再放出率が優れている。また、アデニン硫酸塩を使用しない比較例6に比べて、アセトアルデヒド、アンモニアの常温での消臭率とアンモニアの80℃での再放出率が優れている。さらに、陽イオン性アミノ変性シリコーンを使用しない比較例7に比べて、アセトアルデヒドの常温での消臭率とアンモニアの80℃での再放出率が優れている。これらのことから、実施例1〜5の消臭繊維構造体が車両の室内に設置されるのに最も好適であることが理解される。   As can be seen from Table 1, Examples 1 to 5 using adenine sulfate and cationic amino-modified silicone are more acetaldehyde and ammonia at 80 ° C. than Comparative Example 1 using DL-malic acid. Excellent re-release rate. Moreover, compared with Comparative Examples 2-5 which uses another kind of surfactant, the re-release rate at 80 degreeC of ammonia is excellent. Moreover, compared with the comparative example 6 which does not use an adenine sulfate, the deodorizing rate in the normal temperature of acetaldehyde and ammonia and the re-release rate of 80 degreeC of ammonia are excellent. Furthermore, compared with the comparative example 7 which does not use a cationic amino modified silicone, the deodorization rate at the normal temperature of acetaldehyde and the re-release rate at 80 degreeC of ammonia are excellent. From these facts, it is understood that the deodorant fiber structures of Examples 1 to 5 are most suitable for being installed in a vehicle interior.

本発明の消臭剤は、常温だけでなく高温の環境においてもアルデヒド系とアンモニア系の悪臭成分に対して高い消臭性と低い再放出性を併せ持つので、外部環境にさらされる自動車等の車両の室内に設置される消臭剤として極めて有用である。   The deodorant of the present invention has both high deodorizing properties and low re-release properties for aldehyde-based and ammonia-based malodorous components not only at room temperature but also at high temperatures, so vehicles such as automobiles exposed to the external environment It is extremely useful as a deodorant installed in the room.

Claims (6)

ヒドラジド化合物とアデニン硫酸塩と陽イオン性アミノ変性シリコーンを含有することを特徴とする消臭剤。   A deodorant comprising a hydrazide compound, adenine sulfate, and a cationic amino-modified silicone. ヒドラジド化合物とアデニン硫酸塩と陽イオン性アミノ変性シリコーンを水及び/又は有機溶剤に溶解、分散又は乳化させてなることを特徴とする請求項1に記載の消臭剤。   The deodorizer according to claim 1, wherein the hydrazide compound, adenine sulfate and cationic amino-modified silicone are dissolved, dispersed or emulsified in water and / or an organic solvent. ヒドラジド化合物100重量部に対してアデニン硫酸塩を5〜100重量部、陽イオン性アミノ変性シリコーンを5〜100重量部含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の消臭剤。   The deodorant according to claim 1 or 2, comprising 5 to 100 parts by weight of adenine sulfate and 5 to 100 parts by weight of cationic amino-modified silicone with respect to 100 parts by weight of the hydrazide compound. 消臭剤全量中にヒドラジド化合物を0.1〜20重量%、アデニン硫酸塩を0.05〜20重量%、陽イオン性アミノ変性シリコーンを0.01〜10重量%含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の消臭剤。   The deodorant contains 0.1 to 20% by weight of hydrazide compound, 0.05 to 20% by weight of adenine sulfate, and 0.01 to 10% by weight of cationic amino-modified silicone. The deodorant of Claim 1 or 2. 車両の室内に使用されることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の消臭剤。   The deodorizer according to any one of claims 1 to 4, wherein the deodorizer is used in a vehicle interior. 請求項1〜5のいずれかに記載の消臭剤が塗布又は含浸されていることを特徴とする繊維構造体。   A fiber structure, wherein the deodorant according to any one of claims 1 to 5 is applied or impregnated.
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