JP5430835B2 - 粒子状ポリウレタン樹脂組成物、その製造方法および成形品 - Google Patents
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Description
スラッシュ成形用材料には、長年、軟質のポリ塩化ビニルの粉末が使用されているが、可塑剤の凝固点以下では風合いが損なわれ、また、経年による可塑剤の脱去により、表皮収縮による寸法変化が大きくなるなどの不具合もあり、そのため、軟質のポリ塩化ビニルの粉末に代替して、ポリウレタン樹脂の粉末を使用することが、種々検討されている。
本発明の目的は、粉体流動性、成形性、色むら、風合いに優れ、さらに、機械物性、耐薬品性および長期耐熱性に優れる成形品を成形することのできる、粒子状ポリウレタン樹脂組成物、その製造方法、および、その粒子状ポリウレタン樹脂組成物から成形される成形品を提供することにある。
本発明の粒子状ポリウレタン樹脂組成物では、ビニルモノマー重合体が、芳香族ビニルモノマー35〜70質量%およびα、β−エチレン性不飽和カルボン酸アルキルエステル30〜65質量%の重合反応により得られることが好適である。
本発明の粒子状ポリウレタン樹脂組成物では、熱架橋性モノマーが、熱可塑性ポリウレタン樹脂100質量部に対して2〜10質量部含有されていることが好適である。
本発明の粒子状ポリウレタン樹脂組成物は、熱可塑性ポリウレタン樹脂およびビニルモノマー重合体の水分散液と、熱架橋性モノマーおよび重合防止剤の水分散液とを混合した後、噴霧乾燥することにより、得られることが好適である。
本発明の成形品は、自動車内装品であることが好適である。
本発明の粒子状ポリウレタン樹脂組成物の製造方法は、熱可塑性ポリウレタン樹脂およびビニルモノマー重合体の水分散液と、熱架橋性モノマーおよび重合防止剤の水分散液とを混合した後、噴霧乾燥することを特徴としている。
また、本発明の粒子状ポリウレタン樹脂組成物の製造方法は、熱可塑性ポリウレタン樹脂およびビニルモノマー重合体の水分散液と、熱架橋性モノマーおよび重合防止剤の水分散液とを混合した後、噴霧乾燥することにより、容易に各成分が均一に分散した粒子状ポリウレタン樹脂組成物を製造することができる。
本発明において、熱可塑性ポリウレタン樹脂は、イソシアネート基末端プレポリマーと、鎖伸長剤とを、水系分散媒中で反応させることにより、得ることができる。
イソシアネート基末端プレポリマーは、イソシアネート、ポリオール、必要によりモノオールおよび/またはモノアミンから合成される。
脂環族ポリイソシアネートとしては、例えば、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンまたは1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンおよびそれらの異性体混合物、1,3−ビス(イソシアナトエチル)シクロヘキサンまたは1,4−ビス(イソシアナトエチル)シクロヘキサンおよびそれらの異性体混合物などが挙げられる。
本発明において、ポリオールとしては、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、および、これらのポリオール中でスチレン、アクリロニトリル、(メタ)アクリル酸エステルなどのビニルモノマーを重合させたポリマーポリオールなどの、数平均分子量400〜5000、もしくは、水酸基価が10〜125mgKOH/gの高分子量ポリオールが挙げられる。高分子量ポリオールの数平均分子量は、好ましくは、1400〜3000、さらに好ましくは、1500〜2500である。一方、ポリマーポリオールを用いる場合は、その水酸基価が、好ましくは、20〜80mgKOH/g程度である。
ポリプロピレングリコールとしては、例えば、低分子量ポリオールまたは低分子量ポリアミンを開始剤とする、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドの付加重合物(2種以上のアルキレンオキサイドのランダムおよび/またはブロック共重合体を含む。)が挙げられる。
ポリエステルポリオールとしては、例えば、上記した2価アルコールと多塩基酸とを、公知の条件下、反応させて得られる重縮合物が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、上記した2価アルコールを開始剤とするエチレンカーボネートの開環重合物や、例えば、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオールや1,6−ヘキサンジオールなどの2価アルコールと、開環重合物とを共重合した非晶性ポリカーボネートポリオールなどが挙げられる。
モノオールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、2−エチルヘキシルアルコール、その他のアルカノール(C5〜38)および脂肪族不飽和アルコール(9〜24)、アルケニルアルコール、2−プロペン−1−オール、アルカジエノール(C6〜8)、3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−オールなどが挙げられる。
イソシアネート基末端プレポリマーを合成するには、ポリオール、および、必要によりモノオールおよび/またはモノアミンの活性水素基(ヒドロキシル基およびアミノ基)に対する、イソシアネートのイソシアネート基の当量比(イソシアネート基/活性水素基)が、例えば、1.1〜4、好ましくは、1.4〜2.5となる割合で、それらを配合して反応させる。上記当量比が1.1未満であると、熱可塑性ポリウレタン樹脂が過度に高分子量となり、成形性を低下させる場合がある。一方、当量比が4を超過すると、熱可塑性ポリウレタン樹脂の成形品が硬くなり、その触感を損なう場合がある。
また、この反応では、必要により、アミン類や有機金属化合物などの触媒を添加することができる。触媒としては、好ましくは、有機金属化合物が挙げられ、そのような有機金属化合物として、例えば、酢酸錫、オクチル酸錫、オレイン酸錫、ラウリル酸錫、ジブチル錫ジアセテート、ジメチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウリレート、ジブチル錫ジクロリド、オクタン酸鉛、ナフテン酸鉛、ナフテン酸ニッケル、ナフテン酸コバルト、オクテン酸銅、ビスマス系触媒などが挙げられる。触媒は、単独使用または2種類以上併用することができ、例えば、ポリオール100質量部に対して、例えば、0.001〜5質量部、好ましくは、0.01〜3質量部添加される。
本発明において、鎖伸長剤としては、例えば、脂環族ジアミン、脂肪族ジアミンなどのジアミン、例えば、上記した2価アルコール、上記した3価アルコールなどの低分子量ポリオールなどが挙げられる。
鎖伸長剤は、単独使用または2種以上併用することができる。
鎖伸長剤は、イソシアネート基末端プレポリマーのイソシアネート基に対する鎖伸長剤の活性水素基(アミノ基および水酸基)の当量比(活性水素基/イソシアネート基)が、例えば、0.1〜1.1、好ましくは、0.4〜1.05となる割合で、配合される。
鎖伸長反応では、好ましくは、まず、イソシアネート基末端プレポリマーに水系分散媒を配合して、イソシアネート基末端プレポリマーを水系分散媒に分散させることにより、プレポリマー水分散液を調製する。
また、好ましくは、水系分散媒とともに、乳化剤を配合する。乳化剤としては、例えば、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテルなどのノニオン型界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウムなどのアニオン型界面活性剤などが挙げられる。乳化剤は、単独使用または2種以上併用することができる。また、乳化剤は、イソシアネート基末端プレポリマー100質量部に対して、例えば、0.1〜10質量部、好ましくは、0.5〜5質量部配合する。
また、鎖伸長剤は、水溶液として調製することもでき、その温度は、例えば、10〜80℃、好ましくは、15〜50℃、さらに好ましくは、15〜40℃に調整する。
そして、鎖伸長反応では、例えば、20〜100℃、好ましくは、鎖伸長剤の水溶液の添加後、20〜60℃で、スケールにもよるが、0.5〜48時間反応させる。なお、必要により、上記した触媒を適宜添加することもできる。
本発明において、ビニルモノマー重合体は、例えば、芳香族ビニルモノマーとα、β−エチレン性不飽和カルボン酸アルキルエステルとの共重合体であって、芳香族ビニルモノマーとα、β−エチレン性不飽和カルボン酸アルキルエステルとをラジカル共重合反応させることにより、得ることができる。
これら芳香族ビニルモノマーは、単独使用または2種類以上併用することができる。また、これらのうち、好ましくは、スチレンが挙げられる。
そして、芳香族ビニルモノマーとα、β−エチレン性不飽和カルボン酸アルキルエステルとをラジカル共重合反応させるには、それらモノマー総量に対して、芳香族ビニルモノマーを、35〜70質量%、好ましくは、45〜65質量%、α、β−エチレン性不飽和カルボン酸アルキルエステルを、30〜65質量%、好ましくは、35〜55質量%の割合で配合するとともに、ラジカル重合開始剤を添加する。
過硫酸塩としては、例えば、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムなどが挙げられる。
有機過酸化物としては、例えば、1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)−2−メチルシクロヘキサン、1,1−ジ(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサンなどのパーオキシケタール類、例えば、ジ−t−ブチルパーオキサイドなどのジアルキルパーオキサイド類、例えば、ジラウロイルパーオキサイド、ジ−(3−メチルベンゾイル)パーオキサイド、ベンゾイル(3−メチルベンゾイル)パーオキサイド、ジベンゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド類、例えば、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン、t−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシラウリレート、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルモノカーボネート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサンなどのパーオキシエステル類などが挙げられる。
ラジカル重合開始剤は、モノマー総量100質量部に対して、例えば、0.1〜2.0質量部、好ましくは、0.2〜1.2質量部添加する。
連鎖移動剤としては、例えば、t−ドデシルメルカプタン、チオグリコール酸2−エチルヘキシルなどのメルカプタン類、例えば、α−メチルスチレンダイマーなどのスチレンダイマー類などが挙げられる。
連鎖移動剤は、モノマー総量100質量部に対して、例えば、0〜10質量部、好ましくは、0.01〜5質量部、より好ましくは、0.01〜2質量部添加する。
さらに、ラジカル共重合反応では、必要により、重合用乳化剤や緩衝剤などの公知の添加剤を添加することができる。
ビニルモノマー重合体は、水分散媒中で合成した熱可塑性ポリウレタン樹脂とは、別途上記条件にて合成し、それを、熱可塑性ポリウレタン樹脂の水分散液に配合することができる。また、ビニルモノマー重合体は、熱可塑性ポリウレタン樹脂またはイソシアネート基末端プレポリマーの水分散液に、上記したモノマー、ラジカル重合開始剤および必要により連鎖移動剤、重合用乳化剤、緩衝剤を、予め混合したモノマー乳化液として添加することにより、合成することもできる。後者の方法であれば、より均一に熱可塑性ポリウレタン樹脂とビニルモノマー重合体とを配合することができ、また、製造工程におけるハンドリングを向上させることができる。
本発明において、熱架橋性モノマーとしては、エチレン性不飽和結合を複数有する化合物であって、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、オリゴエチレングリコールジ(メタ)アクリレートなどのアルカンジオールジ(メタ)アクリレート、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどのアルカンポリオールポリ(メタ)アクリレート、例えば、ジアリルマレエート、ジアリルフマレート、ジアリルイタコネートなどの不飽和カルボン酸ジアリルエステル例えば、ウレタンジ(メタ)アクリレート、例えば、ポリブタジエンジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。これらのうち、好ましくは、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが挙げられる。
本発明において、重合防止剤としては、例えば、p−ベンゾキノン、p−メトキノン、ナフトキノン、フェナンスラキノン、トルキノン、2,5−ジフェニル−p−ベンゾキノンなどのキノン類、例えば、ハイドロキノン、p−t−ブチルカテコール、2,5−ジ−t−ブチルハイドロキノン、モノ−t−ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−t−アミルハイドロキノンなどのハイドロキノン類、例えば、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル・パラクレゾールハイドロキノンモノメチルエーテルなどのフェノール類などが挙げられる。
そして、上記各成分が配合された水分散媒を、例えば、噴霧乾燥することにより、本発明の粒子状ポリウレタン樹脂組成物を得ることができる。
得られる粒子状ポリウレタン樹脂組成物の体積平均粒子径は、例えば、50〜300μm、好ましくは、80〜200μmである。体積平均粒子径が50μm未満であると、粉体流動性の低下により、成形時にむらを生じる場合がある。一方、体積平均粒子径が300μmを超過すると、成形品表面にピンホールが発生する場合がある。
そのため、本発明の粒子状ポリウレタン樹脂組成物は、トナーバインダーに用いることができる他、スラッシュ成形に好適であり、スラッシュ成形が実施される、家具類のシート、ソファーや玩具など種々の分野において使用される。とりわけ、本発明の粒子状ポリウレタン樹脂組成物は、スラッシュ成形(スラッシュ成型)により成形される自動車内装品に好適に使用することができる。
実施例1
<熱可塑性ポリウレタン樹脂の合成>
窒素導入管および攪拌棒を取り付けた重合容器中に、タケラックU−2720(商品名 三井化学ポリウレタン社製 ポリエステルジオール)56.4質量部、タケラックU−2710(商品名 三井化学ポリウレタン社製 ポリエステルジオール)18.8質量部および2−エチルヘキサノール0.5質量部を投入し、80℃で1時間攪拌混合した。この混合液に、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタン株式会社製、商品名:デスモジュールW)21.6質量部を加え、さらに、80℃で2時間攪拌混合した。そして、この混合液に、さらにスタノクト(商品名 APIコーポレーション社製 スズ系触媒)0.003質量部を加え、90℃以下の温度で2時間攪拌混合を継続した。その後、NCO質量%が2.83質量%まで低下していることを確認した後、冷却し、イソシアネート基末端プレポリマーを得た。
<ビニルモノマー重合体の合成>
スチレンおよびメチルメタアクリレートが、それぞれ60質量%、40質量%となるように混合した後、それらのモノマー総量100質量部に対して、0.5質量部となるα−メチルスチレンダイマーを添加し、さらに、25質量%アクアロンHS−1025水溶液(商品名 第一工業製薬社製)0.48質量部、2質量%炭酸水素ナトリウム水溶液1.0質量部、脱イオン水9.50質量部を添加して、均一に混合してモノマー乳化液を調製した。
そして、熱可塑性ポリウレタン樹脂100重量部に対してモノマー総量が20重量部となるように、モノマー乳化液を、熱可塑性ポリウレタン樹脂の水分散液に対して、3時間かけて連続フィードした。
<熱架橋性モノマーおよび重合防止剤の配合>
熱可塑性ポリウレタン樹脂およびビニルモノマー重合体を含む水系媒体の固形分(つまり、熱可塑性ポリウレタン樹脂およびビニルモノマー重合体)100質量部に対して、カヤラッドDPHA(商品名 日本化薬社製 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタリスリトールペンタアクリレートの混合物)6質量部、p−メトキシフェノール0.06質量部(つまり、熱架橋性モノマー100質量部に対して1質量部)、サンノールTD−3130 0.19質量部、イルガノックス245(商品名 チバスペシャリティーケミカルズ社製 耐熱安定剤)0.1質量部、チヌビン765(商品名 チバスペシャリティーケミカルズ社製 耐光安定剤)0.5質量部、チヌビン213(商品名 チバスペシャリティーケミカルズ社製 紫外線吸収剤)0.5質量部、シリコンTSF−451−3000(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製、離型剤)0.5質量部、脱イオン水5.15質量部を配合して水分散液(添加剤水分散液)を調製した。
<顔料の配合>
得られた粒子状ポリウレタン樹脂組成物100質量部、顔料として、0.6質量部のカーボンブラック/炭酸カルシウム分散体(住化カラー社製、商品名;PV−817)および0.4質量部のカーボンブラック/炭酸カルシウム分散体(住化カラー社製、商品名;PV−801)を、ヘンシェルミキサーに投入し、回転速度700min−1で1分間攪拌して、粒子状ポリウレタン樹脂組成物を着色した。
表1〜表3に示す組成および配合割合とした以外は、実施例1と同様の方法により、粒子状ポリウレタン樹脂組成物を製造し、着色させた。
物性評価
各参考例、各実施例および各比較例で得られた粒子状ポリウレタン樹脂組成物(以下、各パウダーと略する)の粉体性、すなわち、ブロッキング、粉体流動性(安息角)を以下の方法で測定した。さらに、150mm×150mm×3mmサイズのシボつきの金型を240℃に加熱した後、各パウダー300gを金型上にふりまき、8秒間静置させた後、溶融しなかった余分のパウダーを払い落とした。次いで、250℃で60秒間静置した後、水冷して、シートを成形した。そして、以下の方法で、成形品の物性を測定した。その結果を表1〜表3に示す。
<ブロッキング>
各パウダー100gを40℃で24時間静置後、40メッシュのふるいで処理することにより、ふるい残分割合(%)を計算した。
<粉体流動性(安息角)>
JIS R−9301−2に準拠した注入法により、パウダーの安息角(°)を測定した。
<溶融性(裏面グロス)>
光沢度計(日本電色工業社製、型式:Gloss Meter VG2000)を用いて、シートの裏面(シボが無い面)のグロスを測定した。グロスが高いほど、パウダーの溶融性が高く、グロスが低いほど、パウダーの溶け残りが生じたと判断した。
<色むら(目視)>
シートの表面の色むらを、以下の基準に従って、評価した。
(評価基準)
「○」:色ムラが無く、均一である。
「△」:色ムラが僅かに認められる。
「×」:色ムラが顕著に認められる。
<風合い(折れジワ性)>
シートを、180°折り曲げた状態で20秒間保持した後、これを元に戻して一昼夜静置した。折り曲げられた箇所を目視により観察し、以下の基準に従って評価した。
(評価基準)
「○」:折れジワは認められない。
「△」:折れジワが僅かに認められる。
「×」:折れジワが明らかに認められる。
<架橋性(ゲル分率)>
シートを粉砕し、約4g秤量して、それを、23℃にて、500mlのテトラヒドロフラン(以下、THFと略する。)に24時間浸漬した。その後、アスピレータを用いて減圧ろ過した。ろ紙上に蓄積されたTHFへの未溶解物をアセトンで洗浄し、窒素を吹きかけて十分にアセトンを蒸発させた後、窒素雰囲気下、40℃のオーブン中で20時間静置した。その後、THFへの未溶解物を秤量した。未溶解物の質量を、THFに浸漬する前のシートの質量で除し、100を掛けることにより、ゲル分率(%)を求めた。
<引張強度(弾性率)および破断伸び>
シートの引張試験を実施し、破断時のそれぞれの弾性率(MPa)、および、破断時の標線間の伸び(%)を測定した。具体的には、JIS K−6251に記載の方法に準じて、試験片をJIS−4号ダンベルにて打ち抜き、引張試験機(オリエンテック社製、商品名:万能引張試験装置RTA−500型)にて、引張速度300mm/分の条件で測定した。なお、破断伸びについては、伸びの%を数値として示した。
<耐薬品性(耐アルコール性)>
シートの表面に、エタノールを0.1ml容量のスポイドで数滴垂らし、25℃で1時間、次いで、80℃で1時間保持後、そのシートの表面を水で湿らした布で拭き、表面の状態を目視で観察した。変化が無い状態を5級、表面が完全に溶解した状態を1級として、その間を0.5級毎に評価した。
<耐熱性(強度保持率および外観変化)>
成形した表皮を120℃の熱風循環式のオーブンに500時間静置後、熱処理前後の表皮の引張強度を上記した引張強度および破断伸びの測定方法に従って、測定した。熱処理後の表皮の引張強度を熱処理前のそれで除し、100をかけることにより、強度保持率(%)を求めた。
U−2720:アジペート系ポリエステルポリオール(数平均分子量2000、三井化学ポリウレタン社製)
U−2710:アジペート系ポリエステルポリオール(数平均分子量1000、三井化学ポリウレタン社製)
C−2090:ポリカーボネートジオール(数平均分子量2000、クラレ社製)
TONE0249:ポリカプロラクトンジオール(数平均分子量2000、ダウケミカル社製)
PTG2000:ポリテトラメチレンエーテルグリコール(数平均分子量2000、保土ヶ谷化学社製)
PTG1000:ポリテトラメチレンエーテルグリコール(数平均分子量1000、保土ヶ谷化学社製)
1,4−BD:1,4−ブタンジオール
2−EtHA:2−エチルヘキシルアルコール
1,6−HDA:1,6−ヘキサメチレンジアミン
St:スチレン
MMA:メチルメタアクリレート
MSD:α−メチルスチレンダイマー
DPHA:カヤラッドDPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートおよびジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物、日本化薬社製)
TMP−3A:トリメチロールプロパントリアクリレート
MQ:p−メトキシフェノール
HQ:ハイドロキノン
Claims (5)
- 水分散媒中で合成した熱可塑性ポリウレタン樹脂、
熱可塑性ポリウレタン樹脂100質量部に対して5〜40質量部のビニルモノマー重合体、
熱可塑性ポリウレタン樹脂100質量部に対して2〜10質量部の熱架橋性モノマー、および、
熱架橋性モノマー100質量部に対して0.1〜6質量部の重合防止剤を含有し、
ビニルモノマー重合体が、芳香族ビニルモノマー35〜70質量%およびα、β−エチレン性不飽和カルボン酸アルキルエステル30〜65質量%の重合反応により得られること
を特徴とする、粒子状ポリウレタン樹脂組成物。 - 熱可塑性ポリウレタン樹脂およびビニルモノマー重合体の水分散液と、熱架橋性モノマーおよび重合防止剤の水分散液とを混合した後、噴霧乾燥することにより、得られることを特徴とする、請求項1に記載の粒子状ポリウレタン樹脂組成物。
- 請求項1または2に記載の粒子状ポリウレタン樹脂組成物を、スラッシュ成形することにより得られることを特徴とする、成形品。
- 自動車内装品であることを特徴とする、請求項3記載の成形品。
- 熱可塑性ポリウレタン樹脂およびビニルモノマー重合体の水分散液と、熱架橋性モノマーおよび重合防止剤の水分散液とを混合した後、噴霧乾燥することを特徴とする、請求項1または2に記載の粒子状ポリウレタン樹脂組成物の製造方法。
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