JP5313825B2 - ポリチオフェンとエーテル含有ポリマーとを含む分散液から形成された導電性膜 - Google Patents
ポリチオフェンとエーテル含有ポリマーとを含む分散液から形成された導電性膜 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5313825B2 JP5313825B2 JP2009223302A JP2009223302A JP5313825B2 JP 5313825 B2 JP5313825 B2 JP 5313825B2 JP 2009223302 A JP2009223302 A JP 2009223302A JP 2009223302 A JP2009223302 A JP 2009223302A JP 5313825 B2 JP5313825 B2 JP 5313825B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dispersion
- ether
- polymer
- sulfonated
- ppm
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 192
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 150
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 140
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 title claims description 19
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 claims abstract description 119
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 66
- -1 polythienothiophene Polymers 0.000 claims description 71
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 47
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 37
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 37
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 33
- PFZLGKHSYILJTH-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-c]thiophene Chemical compound S1C=C2SC=CC2=C1 PFZLGKHSYILJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 claims description 31
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 27
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 claims description 22
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 claims description 18
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 claims description 13
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims description 12
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 claims description 12
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 claims description 11
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 claims description 8
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 claims description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 claims description 7
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 5
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 claims description 5
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 claims description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 claims 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 claims 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 38
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 155
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 60
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 52
- 239000000463 material Substances 0.000 description 43
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 36
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 36
- 230000006870 function Effects 0.000 description 30
- 239000010408 film Substances 0.000 description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 28
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 27
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 24
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 23
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 23
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 22
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 19
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 19
- 238000001095 inductively coupled plasma mass spectrometry Methods 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 18
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 17
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 17
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 16
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 16
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 14
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 14
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 13
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 13
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 12
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 description 12
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 11
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 11
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 11
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 11
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 11
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 10
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 10
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 9
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 9
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 8
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 8
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 8
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 8
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 8
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 8
- RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2CO)O)CC(O)=O)=C1O RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 0 C*c1c2[s]c(*)cc2c(C(C)(C)C)[s]1 Chemical compound C*c1c2[s]c(*)cc2c(C(C)(C)C)[s]1 0.000 description 6
- RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N Chlorfenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 6
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 6
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 6
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 5
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 5
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N sulfuryl difluoride Chemical group FS(F)(=O)=O OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 4
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 4
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 4
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000002482 conductive additive Substances 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAHSNWXGKUBLHM-UHFFFAOYSA-N hydroperoxy(hydroxy)silane Chemical compound OO[SiH2]O ZAHSNWXGKUBLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H iron(3+) sulfate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 3
- 229910000360 iron(III) sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 239000002070 nanowire Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 3
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 2,2'-bithiophene Chemical class C1=CSC(C=2SC=CC=2)=C1 OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Chemical class 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical group [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- ROZYMPBUMVSVHM-UHFFFAOYSA-N dithieno[3,2-a:3',2'-d]thiophene Chemical compound S1C=C2C3=CSC=C3SC2=C1 ROZYMPBUMVSVHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 229920000140 heteropolymer Polymers 0.000 description 2
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000623 plasma-assisted chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920001798 poly[2-(acrylamido)-2-methyl-1-propanesulfonic acid] polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006301 statistical copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical group FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- GEWFYVHBZSLJEZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,3,3-pentafluoroprop-2-enoxy)ethanesulfonyl fluoride Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)OC(F)(F)C(F)(F)S(F)(=O)=O GEWFYVHBZSLJEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUUAIQGEFIEHRO-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoro-2-[1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-(1,2,2-trifluoroethenoxy)propan-2-yl]oxyethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)OC(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)OC(F)=C(F)F AUUAIQGEFIEHRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLVUIVUKKJTSDM-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-(4-fluorophenyl)sulfonylbenzene Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 PLVUIVUKKJTSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUFKHKZLBZWCAW-UHFFFAOYSA-N 2-(1-ethenoxypropan-2-yloxy)ethanesulfonyl fluoride Chemical compound C=COCC(C)OCCS(F)(=O)=O TUFKHKZLBZWCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical group COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVQOKUWDNBOKFD-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanesulfonyl fluoride Chemical compound FS(=O)(=O)CCOC=C SVQOKUWDNBOKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical class CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 4,4'-bipyridine Chemical compound C1=NC=CC(C=2C=CN=CC=2)=C1 MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-difluorobenzophenone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIVBGOMVBHPLHY-UHFFFAOYSA-N 4-phthalazin-1-ylcyclohexa-1,5-diene-1,4-diol Chemical compound C1=CC(O)=CCC1(O)C1=NN=CC2=CC=CC=C12 PIVBGOMVBHPLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCXMISPZSFODLD-UHFFFAOYSA-N 6,9-dioxatricyclo[9.3.1.14,14]hexadeca-1(14),2,4(16),11(15),12-pentaene-5,10-dione Chemical compound C1=C(C=C2)C(=O)OCCOC(=O)C3=CC=C1C2=C3 PCXMISPZSFODLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001012508 Carpiodes cyprinus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002274 Nalgene Polymers 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical class [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQIXRYBMVSGDEL-UHFFFAOYSA-N [Ir].C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 Chemical compound [Ir].C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 BQIXRYBMVSGDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CC(O)=O TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- HYGWNUKOUCZBND-UHFFFAOYSA-N azanide Chemical group [NH2-] HYGWNUKOUCZBND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical group O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M brilliant green Chemical compound OS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002801 charged material Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001246 colloidal dispersion Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- ZZTURJAZCMUWEP-UHFFFAOYSA-N diaminomethylideneazanium;hydrogen sulfate Chemical compound NC(N)=N.OS(O)(=O)=O ZZTURJAZCMUWEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical group O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 238000001659 ion-beam spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N lactic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001755 magnetron sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002082 metal nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- 238000002488 metal-organic chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- LBQAJLBSGOBDQF-UHFFFAOYSA-N nitro azanylidynemethanesulfonate Chemical compound [O-][N+](=O)OS(=O)(=O)C#N LBQAJLBSGOBDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006120 non-fluorinated polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000090 poly(aryl ether) Polymers 0.000 description 1
- 229920002755 poly(epichlorohydrin) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000007868 post-polymerization treatment Methods 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical compound C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005082 selenophenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000005478 sputtering type Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000003631 wet chemical etching Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/24—Electrically-conducting paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/52—Electrically conductive inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1424—Side-chains containing oxygen containing ether groups, including alkoxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/72—Derivatisation
- C08G2261/722—Sulfonation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/79—Post-treatment doping
- C08G2261/794—Post-treatment doping with polymeric dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/06—Polysulfones; Polyethersulfones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D165/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/80—Constructional details
- H10K10/82—Electrodes
- H10K10/84—Ohmic electrodes, e.g. source or drain electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Non-Insulated Conductors (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
Description
本発明は、導電性ポリマーを含む水分散液からキャストした導電性膜の製造に関する。
特に、本発明は、少なくとも1つのエーテル含有ポリマーと任意に少なくとも1つのフッ素化、コロイド形成性ポリマー酸および少なくとも1つの非フッ素化ポリマー酸の存在下に合成した導電性ポリマー分散液を対象とする。
アノード/正孔注入層/EL層/カソード
正極/正孔抜き取り層/集光層/負極
本発明の目的の1つは、従来の分散液に関連した問題を解決することである。
また、本願の他の発明は、水、少なくとも1つの導電性ポリマーおよび少なくとも1つのエーテル含有ポリマーを含む分散液であって、前記導電性ポリマーが少なくとも1つのポリチオフェン又はポリチエノチオフェンを含み、且つ前記エーテル含有ポリマーがスルホン化したポリ(エーテルケトン)、スルホン化したPEEK、スルホン化したポリ(ヒドロキシフェニルフタラジノンエーテルケトン)、スルホン化したポリ(フェニレンオキシド)およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つを含む、前記分散液を提供するものである。
さらに、本願の他の発明は、水、少なくとも1つの導電性ポリマーおよび少なくとも1つのエーテル含有ポリマーを含む水分散液であって、前記導電性ポリマーが前記エーテル含有ポリマーの存在下に重合されていて、且つ前記エーテル含有ポリマーがスルホン化したポリ(エーテルケトン)、スルホン化したポリ(アリーレンオキシド)、スルホン化したポリスルホン、スルホン化したポリエーテルエーテルケトン、スルホン化したポリ(ヒドロキシフェニルフタラジノンエーテルケトン)、スルホン化したフッ素化ポリスルホンおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つを含む、前記分散液を提供するものである。
本発明の組成物は、特に他の応用の中で、例えば有機発光ダイオード(OLED)などの種々の有機電子デバイスにおける正孔注入層として、例えば有機光起電装置(OPVD)などの種々の有機光電子デバイスにおける正孔抜き取り層として、そしてソース電極/ドレイン電極と半導体チャネル材料との間の電荷注入層として、有用である。
(a) 少なくとも1つの酸化剤および/又は少なくとも1つの触媒を含む水溶液を提供すること、
(b) 適した量のエーテル含有ポリマーを含む水分散液を提供すること、
(c) 酸化剤および/又は触媒の水溶液とエーテル含有ポリマーの水分散液とを混ぜ合わせること、
(d) 導電性ポリマーのモノマー又は前駆体を(c)工程の混ぜ合わせた水分散液に加えること、
(e) 分散液を含むモノマー又は前駆体を重合させてポリマー分散液を形成すること、
(f) ポリマー分散液をイオン交換樹脂と接触させて不純物を除くこと、そして
(g) 必要に応じて、より安定な抵抗率を得るために十分高いpHまでポリマー分散液のpHを調整すること
を含む。
(a) 少なくとも1つの酸化剤および/又は少なくとも1つの触媒を含む水溶液を提供すること、
(b) 適量のエーテル含有ポリマーを含む水分散液を提供すること、
(c) 工程(b)のエーテル含有ポリマーの水分散液を導電性ポリマーのモノマー又は前駆体に加えること、
(d) (a)工程の酸化剤および/又は触媒の溶液を(c)工程の混ぜ合わせた混合物に加えること、
(e) 分散液を含むモノマー又は前駆体を重合させてポリマー分散液を形成すること、
(f) ポリマー分散液をイオン交換樹脂と接触させて不純物を除くこと、そして
(g) 必要に応じて、より望ましい特性を与えるためにポリマー分散液のpHを十分高くまで調整すること
を含む。
−Q−R−
(式中、Qは酸素原子又は硫黄原子であり、そしてRは酸性型又は中性型の芳香族あるいは複素環式芳香族又は脂肪族化合物の2価の基であり、そしてRは酸性型又は中性型の少なくとも1つのスルホン酸、ホスホン酸、ボロン酸、又はカルボン酸を含む。)
の繰り返し単位を含むポリマーを意味する。本明細書で用いられる場合、「コロイド」という用語は液体媒体中に懸濁した約1μm以下(例えば、約20nm〜約800nmそして通常は約30nm〜約500nm)の粒径を有する微小粒子を示す。本明細書で用いられる場合、「コロイド形成性」という用語は水溶液に分散された場合には微小粒子を形成する物質を意味し、すなわち「コロイド形成性」ポリマー酸は水可溶性ではない。本明細書で用いられる場合、「含む」、「含有する」、「有する」、「有している」およびそれらの任意の他の変形は非排除の含有を示す。例えば、複数の要素の一覧を含むプロセス、方法、製品又は装置は、それらの要素に必ずしも限定されず、明示的に記入されていない又はそのようなプロセス、方法、製品又は装置に本来備わっている他の要素を含み得る。さらに、反対に、明示的に記述されていなければ、”又は”は、含むあるいは排除ではないことを示す。例えば、条件A又はBは、以下の任意の1つによって満足される:Aは正しい(又は存在する)そしてBは誤りである(存在しない)、Aは誤りである(存在しない)そしてBは正しい(存在する)。
−Q−R− (1)
(式中、Qは酸素原子又は硫黄原子で、そしてRは芳香族又は複素環式芳香族若しくは脂肪族化合物の2価の基であり、そしてRは酸性型又は中和型のいずれかであってスルホン酸、ホスホン酸、ボロン酸又はカルボン酸の少なくとも1つを含む。)の繰り返し単位を含む。
[式中、Rは、芳香族又は複素環式芳香族若しくは脂肪族化合物の2価の基であり、そしてC、H、O、N、S、N、B、P、Si又はハロゲン原子を含み得て、そして少なくとも部分的に一般式(2A)、(2B)、(2C)、および/又は(2D)
−Y−R2-Y−R2-Q−R2− (3C)
−Y−R2-Q−R2-Y−R2-T−R2− (3D)
−Y−R2-Y−R2-Y−R2-Q−R2− (3F)
−Y−R2-Y−R2-Q−R2-Q−R2− (3G)
−Y−R2-Q−R2-Y−R2-Q−R2-Q−R2− (3H)
−Y−R2-Q−R2-Q−R2-Y−R2-Q−R2− (3I)
−Y−R2− (4A)
[式中、R2は互いに独立していて、同一か又は異なっていて、6〜40の炭素原子の芳香族、4〜40の炭素原子のヘテロ芳香族又は1〜40の炭素原子のアルキルあるいはシクロアルキルの2価の基で、且つR2は少なくとも部分的に前記一般式(2A)、(2B)、(2C)および/又は(2D)の置換基を有する。]の1つ又は組み合わせを含み得る。例えば、R2は、フェニレン、フェニレン、フェニレン、4,4’−ビフェニル、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、チオフェン、ピロール、4,4’−ビピリジン又は2,2’-ビピリジンであり得る。芳香族および/又はヘテロ芳香族の置換のパターンは任意であり、例えば、フェニレンの場合、R2はオルソ-、メタ-およびパラ-フェニレンであり得る。
−(O−CF2CFRf)a−CF2CFRl fSO3X
(式中、RfおよびRl fは独立にF、Cl又は1〜10の炭素原子を有するペルフルオロ化アルキル基から選ばれ、a=0、1又は2、そしてXはH、Li、Na、K、又はN(R1')(R2')(R3)(R4)の少なくとも1つを含み、そしてR1'、R2'、R3およびR4は、同一かあるいは異なり、そして1つの態様においてH、CH3又はC2H5である。)で示される側鎖を含む。他の態様において、XはHを含む。上記のようにXは多価であり得る。
−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO3X’
(式中、X’は上記の通りである。)で示される側鎖を含む。この型のFSAポリマーは、米国特許第3282875号明細書に開示されていて、そしてテトラフルオロエチレン(TFE)とペルフッ素化ビニルエーテルCF2=CF−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO2F、ペルフルオロ(3,6-ジオキサ-4-メチル-7-オクテンスルホニルフルオリド)(PDMOF)の共重合、続くフッ化スルホニルフルオリド基の加水分解によるスルホン酸塩基への転化および必要に応じて望ましいイオン型へ変化させるためのイオン交換により生成され得る。米国特許第4358545号および同第4940525号明細書に開示されている型のポリマーの一例は、側鎖−O−CF2CF2SO3X’(式中、X’は上記の通りである。)を有する。このポリマーは、テトラフルオロエチレン(TFE)およびペルフッ素化ビニルエーテルCF2=CF−O−CF2CF2SO2F、ペルフルオロ(3-オキサ-4-ペンテンスルホニルフルオリド)(POPF)の共重合、続く加水分解および必要に応じてさらにイオン交換により生成され得る。
カソード層150に隣接して、任意の電子注入/輸送層140がある。正孔注入層120とカソード層150(又は任意の電子注入/輸送層140)との間にエレクトロルミネセンス層130がある。あるいは、一般には中間層と呼ばれる正孔輸送層および/又は電子ブロッキング層が、正孔注入層120とエレクトロルミネセンス層130との間に挿入され得る。HILとEMLとの間にポリマー中間層を用いる利益の一例は、デバイスの寿命およびデバイスの効率を向上させることであった。どのような理論および説明に縛られることは望まないが、ポリマー中間層が効率的励起子のブロッキング層として作用することによりHIL接触面での励起子のクエンチングを防止しそして再結合ゾーンが中間層/放出層接触面の近傍に限定されると考えられる。いくつかの場合に、ポリマー中間層はEMLの溶媒により溶解され得る(例えば、中間層のEMLとの混合が起り得るように)のでガラス転移温度(Tg)より上の温度で層を熱的アニーリングにより硬化/架橋することが望ましくあり得る。
(1)アルコール、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n-ブチルアルコール、sec-ブチルアルコール、t-ブチルアルコール、イソ-ブチルアルコール、フルフリルアルコール、およびテトラヒドロフルフリルアルコール、
(2)多価アルコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセロール、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、1,2,6-ヘキサントリオール、2-エチル-2-ヒドロキシメチル-1,3−プロパンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,2-ヘキサンジオールおよびチオグリコール、
(3)多価アルコールから導かれるモノ又はジアルキル低級エーテル、
(4)2-ピロリドン、N-メチル-2-ピリリドン、および1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンのような窒素含有化合物、
(5)22'-チオジエタノール、ジメチルスルホキシドおよびテトラメチレンスルホンのような硫黄含有化合物、および
(6)ケトン、エーテルおよびエステル
からなる群から選択される少なくとも1つを含む。
ポリマーの合成
ポリマー12(スルホン化PEEK:s-PEEK)
ジメチルアセトアミド中、塩基の存在下に高温で、4,4’-ジフルオロベンゾフェノンと1-ヒドロキシ-4-ヒドロキシフェニルフタラジンとの反応(Hay,A.S.米国特許第5237062号明細書;引用により本明細書に組み入れられる。)によって、ポリ(ヒドロキシフェニルフタラジノンエーテルケトン)(PPPEK)を合成した。ポリマー6をポリマー12と同様の手順で合成した。沈殿後、ポリマーを温水で十分に洗浄した。次いで、ポリマーを温水で約8%固形分に溶解しそしてイオン交換樹脂IR−120とMP−62とで精製した。溶液の残存金属イオンを誘導結合プラズマ質量分析法(ICP−MS)により分析し、次のイオンが検出された:Al(<2ppm)、Ba(<9ppm)、Ca(3ppm)、Cr(<0.3ppm)、Fe(<1ppm)、Mg(2ppm)、Mn(<0.3ppm)、Ni(<0.2ppm)、Zn(<2ppm)、Na(32ppm)、K(7ppm)。残部のアニオンをイオンクロマトグラフィー(IC)で分析し、検出されたアニオンのクロリド(1.7ppm)、硫酸塩(3.2ppm)であった。
三口丸底フラスコに窒素導入口、機械攪拌機および圧力均一化した添加ロートを設置した。フラスコにポリ(フェニレンオキシド)(アルドリッチから購入、Mw244000、Mn32000)(36g、0.3molの繰り返し単位)および360mLの無水1,2-ジクロロエタンを加えた。添加ロートに230mLのジクロロエタン中のクロロスルホン酸(38.4g、0.33mol)を加えた。ポリマーがフラスコ内のジクロロエタンに溶解した後、激しく攪拌しながらクロロスルホン酸溶液を滴下方式で加えた。淡褐色の沈殿物が形成した。クロロスルホン酸の添加後、反応液をさらに4時間室温で攪拌した。沈殿したポリマーをろ過し、ジクロロエタンで十分洗浄し空気乾燥した。次いで、ポリマーをメタノールに溶解しそして等量の水を加えた。メタノールを減圧下に除去した。得られた透明な水溶液のイオン性不純物を除くためにイオン交換樹脂IR−120とMP−62とで精製し、5.3%固形分の溶液を得た。
ポリマー30をポリマー26と同様の手順で合成した。
200mLの無水1,2-ジクロロエタン中のポリスルホン(アルドリッチから購入、Mw35000、Mn16000)(20g、0.045molの繰り返し単位)を65mLのジクロロエタン中のクロロスルホン酸(5.8g、0.05mol)と反応させた。イオン交換樹脂IR−120とMP−62とで精製後、ポリマーを透明な水溶液として得た。
丸底フラスコにディーン-スタークトラップおよび磁気攪拌機を設置した。フラスコに4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフェノール(アルドリッチから購入)(14.67g、0.044mol)、3,3’-ジスルホン化-4,4’-ジフルオロフェニルスルホンジナトリム塩(プライムオーガニクス社から購入)(20.0g、0.044mol)、炭酸カリウム(15.07g、0.11mol)、80mLトルエンおよび80mLのジメチルアセトアミドを加えた。水を除くために反応液を140℃に4時間加熱した。温度を170℃に上昇させ、そして反応液を終夜加熱した。全反応時間は18時間であった。反応液を室温まで冷却しそしてポリマーをアセントン中で沈殿させた。ポリマーをろ集し、そしてアセトンで洗浄し空気乾燥した。明るいベージュ色のポリマーを水に溶解しイオン交換樹脂IR−120とMP−62とで精製し、透明なポリマー水溶液を得た。
ポリマー32bをポリマー32aと同様の手順で合成した。
炭酸カリウム(24.66g、0.18mol)、120mLトルエンおよび120mLのジメチルアセトアミドの存在下、ビス(4-フルオロフェニル)スルホン(アルドリッチから購入)(11.34g、0.045mol)および3,3’-ジスルホン化-4,4’-ジフルオロフェニルスルホンジナトリム塩(プライムオーガニクス社から購入)(20.45g、0.045mol)を4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフェノール(アルドリッチから購入)(30.0g、0.0894mol)と反応させた。ポリマーをアセントン中で沈殿させそしてろ過した。真空で乾燥後、ポリマーを水に懸濁させそしてろ過した。次いで、ポリマーを1/1のメタノール/水に溶解し、そしてメタノールを減圧下に除いた。ポリマーをイオン交換樹脂IR−120とMP−62とで精製し、透明なポリマー水溶液を得た。
導電性ポリマー分散液の合成
導電性ポリマー分散液を合成するための一般的な手順を用いた。
すべての実施例において、導電性ポリマー分散液を合成するためのモノマーとして3,4-エチレンジオキシチオフェン(EDOT)又はチエノ[3,4-b]チオフェン(TT)を用いた。丸底フラスコに所望量のEDOT、水およびポリマー溶液を加えた。混合物を5分間攪拌した。別の容器に硫酸第二鉄および水を加えた。重合中に過硫酸ナトリウムが存在する場合は、他の別の容器に過硫酸ナトリウムと水とを加えた。次いで、硫酸第二鉄水溶液を激しく攪拌しながらEDOT/ポリマーの混合物に加え、該当する場合は続けて過硫酸塩溶液の添加を行った。重合を所定時間室温で行いそしてイオン交換樹脂(IEX)を加えて停止させた。樹脂をろ過して除いた後、必要であれば濃い分散液を超音波で分解し次いで0.45μmのPVDFフィルターでろ過した。重合結果を表1〜3にまとめた。
分散液をキャストした導電性ポリマー膜の抵抗率をガラス基板上のITO交互嵌合電極を用いて測定した。有効電極長さは15cmでフィンガー間のギャップは20μmであった。分散液を0.45μmの親水性PVDFフィルターでろ過し、抵抗率測定のためITO交互嵌合基板上に1分間で1000rpmのスピン速度でスピンコートした。スピンコートの前に、ITO基板をUVOCZ設備でUV-オゾン処理で清浄化した。次いで、スピンコートした膜を窒素充填したグローブボックスに移し、そしてKeithley2400ソースメータおよび自社開発したLabVIEWプログラムを用いるコンピューターと連動した自動スイッチを用いて抵抗率を測定した。次いで、膜を窒素充填したグローブボックス内にて180℃で15分間アニーリングし、そして抵抗率を再び測定した。
PLEDデバイスを作るために、表面抵抗10〜15Ω/口のパターン化したITO基板(コロラドコンセプトコーティングLLCから)を用いた。ITO基板を脱イオン水、洗剤、メタノールおよびアセトンの組み合わせによって清浄化した。次いで、ITO基板は、SPI PrepIIプラズマエッチャー内でO2プラズマで10分間清浄化していつでも導電性ポリマー分散液でコーティングする状態になっていた。すべての導電性ポリマー分散液は、スピンコーティングの前に0.45μmの親水性PVDFフィルターでろ過した。約50〜100nmの膜厚を得るために、ろ過した導電性分散液を用いて清浄化したITO基板をスピンコートした。スピンの長さは、LaurellモデルWS-400-N6PPスピナー上に1〜3分間であるようにプログラミングした。均一な膜が得られた。次いで、コートしたITO基板を窒素充填したグローブボックス内にて180℃で15分間アニーリングした。アニーリング後、10〜20nm厚みの中間層の架橋性ポリフルオレン(住友化学社から供給)を含む層をトルエン又はキシレン溶液からスピンコートした。次いで、試料を窒素保護下にホットプレート上で180〜200℃で30〜60分間乾燥させた。その後で、約50〜90nm厚みの青色発光ポリマー(住友化学社から供給)のポリフルオレンを含む層をトルエン又はキシレン溶液からスピンコートした。次いで、試料を窒素保護下にホットプレート上で130℃、10分間乾燥させた。あるいは、緑色のPLEDデバイスを作製した。導電性ポリマーをアニーリングした後、約80nm厚みの登録商標LUMATION緑色1304ポリフルオレンLEP発光ポリマー(住友化学社から供給)を含む層をトルエン又はキシレン溶液からスピンコートした。次いで、試料を窒素保護下にホットプレート上で130℃、20分間乾燥させた。次いで、試料を窒素雰囲気のグローブボックス内に置かれた真空蒸発装置のチャンバー中に移した。5nm厚みのBaの層をマスクから約1.5Å/Sの堆積速度で1〜2x10−6mBar未満で真空蒸着し、そしてBa層の表面に約3.0〜4.0Å/Sの速度で120nmの厚みのAgの他層を真空蒸着し、LEDデバイスを形成した。次いで、デバイスを窒素グローブボックス内でガラス製カバーフタおよび紫外線硬化性エポキシで封入した。デバイスの活性域は約6.2mm2であった。次いで、LEDデバイスをグローブボックスから室温の空気中に移し出した。厚さをKLA Tencor P-15プロファイラー上で測定した。電流-電圧特性をKeithley 2400Sourceメーター上で測定した。デバイスのエレクトロルミネセンス(EL)スペクトルをOriel InstaSpec IV CCDカメラを用いて測定しそして参照によりその全てが本明細書に組み込まれる入れられる米国特許公開第20060076557号明細書の図3に示されている。EL発光の出力は、Newport2835-C多機能光学的計測器を目盛り付のSiフォトダイオードとともに用いて測定した。輝度は、デバイスのEL前方向出力とELスペクトルとを用いて、EL発光のランバート分散を仮定して計算し、そしてPhoto Reseach PR650比色計で検証した。PLEDデバイスの寿命は、室温で定電流運転条件下にエリプスの商品名PLED寿命テスター(ケンブリッジ ディスプレー テクノロジーから)で測定した。駆動電流は、Si光ダイオードを用いて測定した初期輝度を達成するために必要な電流密度により設定した。この実施例における実験に対して、青色PLEDデバイスの初期デバイス輝度として3000ニット(nit)がそして緑色PLEDデバイスに5000nitが用いられ、そしてデバイスの寿命を輝度が初期値の50%に達するために要する時間と定義した。同じインク組成を用いた多くのデバイスを作製したので、デバイスの性能データを表5に示すように1つの範囲として報告した。これらのデータは、誘導電圧(ボルト)および3000ニット輝度での電流効率(Cd/A)、および寿命測定の間の誘導電圧増加を初期からT50までの電圧変化を%で測定した寿命T50(時間)を含む。加えて、特定の導電性ポリマーインクから導入されたデバイスの性能の整合性を評価するために、デバイス収率の評価基準を策定した。デバイス収率は、実験内で重複する全デバイスの数のうちで正当なデバイス性能を示したデバイス数の%である。この点で、”正当なデバイス機能”の用語は以下のように規定される:電流効率が3Cd/Aより大で、寿命が10時間より大でそして駆動電圧が10ボルト未満であること。
導電性ポリマー分散液D1(ポリ(チエノ[3,4-b]チオフェン(PTT)/登録商標NAFION−18:1))
3Lの二重反応器に、1700gの脱イオン水を加えた。反応容器に12%の登録商標NAFION(EW1100、デラウェア州、ウィルミントン、デュポン社から供給)水分散液を600g加え、そしてオーバーヘッド攪拌機で5分間混合した。二重フラスコを22℃の反応温度を維持するために調整した。反応容器中に、チエノ[3,4-b]チオフェン(TT)4g(28.6mmol)を350gの脱イオン水に溶解したFe2(SO4)3 *H2Oの17.7g(34.2mmol)とともに別々に加えた。装填時の登録商標NAFION:TT=18:1であった。反応液は、20分間内で明るい緑色からエメラルドグリーン、そして暗青色に変色した。重合は、モノマーおよび酸化剤の導入後4時間継続するようにした。次いで、94.0gの登録商標Amberlite IR-120カチオン交換樹脂(シグマ-アルドリッチケミカル社)および94.0gの登録商標Lewatit MP-62アニオン交換樹脂(フルカ、シグマアルドリッチケミカル社)を含む4Lの登録商標Nalgene瓶に反応容器の内容物を加えることによって得られた分散液を清浄化し、不透明な暗青色のポリ(チエノ[3,4-b]チオフェン(PTT)/登録商標NAFION)水分散液を得た。分散液を10、5、0.65および0.45μm孔径のフィルターを通してろ過した。分散液の残存金属イオンを誘導結合プラズマ質量分析法(ICP−MS)により分析し、次のイオンが検出された:Al(<1ppm)、Ba(<1ppm)、Ca(<20ppm)、Cr(<1ppm)、Fe(37ppm)、Mg(<1ppm)、Mn(<1ppm)、Ni(<1ppm)、Zn(<1ppm)、Na(≦6ppm)、K(<1ppm)。最終の分散液は固形分含量が2.86%で、粘度が2.1mPaそしてpH2.4であった。
チエノ[3,4-b]チオフェン(TT)の代わりに3,4-エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を用いた他は導電性ポリマー分散液D1と同様にして、導電性ポリマー分散液D2を合成した。最終の分散液は固形分含量が約3質量%で、NafionとPEDOTとの供給時の質量比は18:1であった。
s-PSUとPEDOTとの反応容器に供給する比率が12:1の代わりに10:1である他は実施例Bにおける分散液Fと同様にして、導電性ポリマー分散液D3を合成した。
表2に示すように、実施例Bにおける分散液Gと同様にして、導電性ポリマー分散液D4を合成した。
500mLのポリボトルに、202gのイオン交換樹脂であるNa形の登録商標Amberlite IR120(登録商標Amberliteはペンシブベニア州、フィラデルフィアのローム&ハース社のイオン交換樹脂の登録商標である。)および300mLの電子グレードの水を供給した。装填物質を20〜24℃、1〜4時間攪拌することなく浸し、その後60メッシュのステンレス製ふるい上に集めた。この洗浄工程を室温で全部で5回繰り返し、続いて混合物を70℃で2時間加熱した他は同量の水を用いて3回のさらなる洗浄を続けた。最終的に樹脂を60メッシュのふるい上に集めて、清浄化したIR120-Naを55.2%固形分を得た。
導電性ポリマーインクI−C1を調製するために、最終のインクが2.55質量%の固形分を含有するように、導電性ポリマー分散液D3を蒸留水と混合した。インクは、1.5mPaの粘度、1.8のpHそして登録商標Nafionポリマーを参照として用いるケルビンプローブによる仕事関数が4.92eVであった。
導電性ポリマーインクI−C2を調製するために、120gの導電性ポリマーインクI−C1を12gの清浄化した登録商標Amberlite IR120-Naイオン交換樹脂とポリボトル内で混合した。ボトルを終夜ローラー上に約16〜17時間置いて、その後イオン交換樹脂を窒素圧下、0.45μmの薄膜フィルターを通すろ過により除いた。インクは、1.6mPaの粘度、2.8質量%の固形分、2.6のpHそして登録商標Nafionポリマーを参照として用いるケルビンプローブによる仕事関数が4.77eVであった。
導電性ポリマーインクI−C3を調製するために、120gの導電性ポリマーインクI−C1を12gの清浄化した登録商標IR120-NH4イオン交換樹脂とポリボトル内で混合した。ボトルを終夜ローラー上に約16〜17時間置いて、その後イオン交換樹脂を窒素圧下、0.45μmの薄膜フィルターを通すろ過により除いた。インクは、1.6mPaの粘度、2.85質量%の固形分、2.8のpHそして登録商標Nafionポリマーを参照として用いるケルビンプローブによる仕事関数が4.90eVであった。
導電性ポリマーインクI−C3を調製するために、最終のインクが1.87質量%の固形分を含有するように、導電性ポリマー分散液D4を蒸留水と混合した。インクは、2.7mPaの粘度、1.6のpHそして登録商標Nafionを参照として用いるケルビンプローブによる仕事関数が5.15eVであった。
導電性ポリマーインクI−C5を調製するために、120gの導電性ポリマーインクI−C4を12gの清浄化した登録商標IR120-Naイオン交換樹脂とポリボトル内で混合した。ボトルを終夜ローラー上に約16〜17時間置いて、その後イオン交換樹脂を窒素圧下、0.45μmの薄膜フィルターを通すろ過により除いた。インクは、3.0mPaの粘度、2.02質量%の固形分、2.5のpHそして登録商標Nafionポリマーを参照として用いるケルビンプローブによる仕事関数が5.02eVであった。
導電性ポリマーインクI−C6を調製するために、120gの導電性ポリマーインクI−C4を12gの清浄化した登録商標IR120-NH4イオン交換樹脂とポリボトル内で混合した。ボトルを終夜ローラー上に約16〜17時間置いて、その後イオン交換樹脂を窒素圧下、0.45μmの薄膜フィルターを通すろ過により除いた。インクは、2.9mPaの粘度、2.03質量%の固形分、2.6のpHそして登録商標Nafionポリマーを参照として用いるケルビンプローブによる仕事関数が5.17eVであった。
導電性ポリマーインクC−C1は導電性ポリマー分散液D2と同じであった。
導電性ポリマーインクC−C2は導電性ポリマー分散液D1と同じであった。
(σL D)1/2(σS D)1/2+(σL P)1/2(σPS P)1/2=σL(cosθ+1)/2
により計算し得る。
導電性ポリマー分散液D5(PEDOT/s−PPEEK)
導電性ポリマー分散液D5を、供給に際してのPEDOTとPPEEKとの質量比が12:1に代えて10:1である実施例Cの分散液D4と同様に調製した。
導電性ポリマーインクI-D1は導電性ポリマー分散液D5と同じである。インクの残存金属イオンをICP−MSにより分析し、次のイオンが検出された:Al(<1ppm)、Ba(<1ppm)、Ca(<2ppm)、Cr(<0.1ppm)、Fe(9ppm)、Mg(<0.1ppm)、Mn(<0.1ppm)、Ni(<0.1ppm)、Zn(<0.6ppm)、Na(3ppm)、K(8ppm)。インクのpHを測定したら1.5で、そしてナフィオンの仕事関数6.10eVを用いたケルビンプローブにより5.20eVの仕事関数であった。
導電性ポリマーインクI-D2を調製するために、15gの導電性ポリマー分散液D5をポリボトルに入れそして攪拌下に1NのNaOHを滴下式に加えた。全量0.67gの1NのNaOHを加えて塩基が分散液の質量の約4.47wt%になった。最終のインクは、2.66のpHおよびナフィオンの仕事関数6.10eVを用いたケルビンプローブにより4.92eVの仕事関数であった。インクの残存金属イオンをICP−MSにより分析し、次のイオンが検出された:Al(<1ppm)、Ba(<1ppm)、Ca(<2ppm)、Cr(<0.1ppm)、Fe(7ppm)、Mg(<0.5ppm)、Mn(<0.1ppm)、Ni(<0.1ppm)、Zn(<0.6ppm)、Na(963ppm)、K(14ppm)。
導電性ポリマーインクI-D3を調製するために、15.7gの導電性ポリマー分散液D5をポリボトルに入れそして攪拌下に1NのNaOHを滴下式に加えた。全量0.82gの1NのNaOHを加えて塩基が分散液の質量の約5.22wt%になった。最終のインクは、4.88のpHおよびナフィオンの仕事関数6.10eVを用いたケルビンプローブにより4.72eVの仕事関数であった。インクの残存金属イオンをICP−MSにより分析し、次のイオンが検出された:Al(<1ppm)、Ba(<1ppm)、Ca(<2ppm)、Cr(<0.1ppm)、Fe(7ppm)、Mg(<0.5ppm)、Mn(<0.1ppm)、Ni(<0.1ppm)、Zn(<0.6ppm)、Na(1183ppm)、K(19ppm)。
導電性ポリマーインクI-D4を調製するために、17.1gの導電性ポリマー分散液D5をポリボトルに入れそして攪拌下に1NのNaOHを滴下式に加えた。全量0.90gの1NのNaOHを加えて塩基が分散液の質量の約5.26wt%になった。最終のインクは、6.25のpHおよびナフィオンの仕事関数6.10eVを用いたケルビンプローブにより4.69eVの仕事関数であった。インクの残存金属イオンをICP−MSにより分析し、次のイオンが検出された:Al(<1ppm)、Ba(<1ppm)、Ca(<2ppm)、Cr(<0.1ppm)、Fe(7ppm)、Mg(<0.5ppm)、Mn(<0.1ppm)、Ni(<0.1ppm)、Zn(<0.6ppm)、Na(1258ppm)、K(24ppm)。
120 正孔注入層
130 EL層
140 任意層
150 カソード層
Claims (18)
- 水、少なくとも1つの導電性ポリマーおよび少なくとも1つのエーテル含有ポリマーを含む水分散液であって、前記導電性ポリマーがポリアニリン、ポリチオフェン、ポリチエノチオフェン、ポリピロール、ポリアセチレン、ポリチエノチオフェン/ポリスチレンスルホン酸、ポリジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸、ポリアニリン−ポリマー酸コロイド、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)、PEDOT−ポリマー酸コロイド、セレン含有ポリマーおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つを含み、且つ前記エーテル含有ポリマーがスルホン化したポリ(エーテルケトン)、スルホン化したポリ(アリーレンオキシド)、スルホン化したポリスルホン、スルホン化したポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、スルホン化したポリ(ヒドロキシフェニルフタラジノンエーテルケトン)、スルホン化したフッ素化ポリスルホンおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つを含む、前記分散液。
- 前記導電性ポリマーが、ポリ(チエノ[3,4-b]チオフェン)を含む請求項1に記載の分散液。
- 分散液が少なくとも1つのフッ素化されたスルホン酸ポリマーを含むコロイド形成性ポリマー酸を含む請求項1に記載の分散液。
- 分散液が塩基性イオン交換樹脂で処理されている請求項1に記載の分散液。
- 分散液が少なくとも1つの塩基性化合物で処理されている請求項1に記載の分散液。
- 前記塩基性化合物が、水酸化ナトリウム、水酸化アンモニウム、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化カルシウム、水酸化セシウムおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つを含む請求項5に記載の分散液。
- 前記導電性ポリマーが、ポリチエノチオフェン/ポリスチレンスルホン酸およびPEDOT−ポリマー酸コロイドからなる群から選択される少なくとも1つを含む請求項1に記載の分散液。
- 前記エーテル含有ポリマーが、スルホン化したポリ(エーテルケトン)、スルホン化したポリ(アリーレンオキシド)、スルホン化したポリスルホンおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つを含む請求項1に記載の分散液。
- 前記エーテル含有ポリマーが、スルホン化したPEEK、スルホン化したポリ(ヒドロキシフェニルフタラジノンエーテルケトン)、スルホン化したポリ(フェニレンオキシド)、スルホン化したポリスルホン、スルホン化したフッ素化ポリスルホンおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つを含む請求項1に記載の分散液。
- さらに、少なくとも1つの硫酸塩を含む請求項1に記載の分散液。
- さらに、少なくとも1つのコロイド形成性ポリマー酸および少なくとも1つの非フッ素化ポリマー酸を含む請求項1に記載の分散液。
- 水、少なくとも1つの導電性ポリマーおよび少なくとも1つのエーテル含有ポリマーを含む分散液であって、前記導電性ポリマーが少なくとも1つのポリチオフェン又はポリチエノチオフェンを含み、且つ前記エーテル含有ポリマーがスルホン化したポリ(エーテルケトン)、スルホン化したPEEK、スルホン化したポリ(ヒドロキシフェニルフタラジノンエーテルケトン)、スルホン化したポリ(フェニレンオキシド)およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つを含む、前記分散液。
- 前記導電性ポリマーがポリチエノチオフェンを含む請求項12に記載の分散液。
- 前記エーテル含有ポリマーがスルホン化したPEEKを含む請求項12に記載の分散液。
- 前記エーテル含有ポリマーがスルホン化したポリ(エーテルケトン)を含む請求項12に記載の分散液。
- 前記エーテル含有ポリマーがスルホン化したポリ(ヒドロキシフェニルフタラジノンエーテルケトン)又はスルホン化ポリ(フェニレンオキシド)を含む請求項12に記載の分散液。
- 水、少なくとも1つの導電性ポリマーおよび少なくとも1つのエーテル含有ポリマーを含む水分散液であって、前記導電性ポリマーが前記エーテル含有ポリマーの存在下に重合されていて、且つ前記エーテル含有ポリマーがスルホン化したポリ(エーテルケトン)、スルホン化したポリ(アリーレンオキシド)、スルホン化したポリスルホン、スルホン化したポリエーテルエーテルケトン、スルホン化したポリ(ヒドロキシフェニルフタラジノンエーテルケトン)、スルホン化したフッ素化ポリスルホンおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つを含む、前記分散液。
- さらに、エチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコールプロピルエーテルおよびメチルエチルケトンからなる群から選択される少なくとも1つを含む請求項17に記載の分散液。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10097908P | 2008-09-29 | 2008-09-29 | |
US61/100,979 | 2008-09-29 | ||
US12/388,862 | 2009-02-19 | ||
US12/388,862 US8268195B2 (en) | 2008-09-29 | 2009-02-19 | Electrically conductive films formed from dispersions comprising polythiophenes and ether containing polymers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010084146A JP2010084146A (ja) | 2010-04-15 |
JP5313825B2 true JP5313825B2 (ja) | 2013-10-09 |
Family
ID=41396339
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009223302A Active JP5313825B2 (ja) | 2008-09-29 | 2009-09-28 | ポリチオフェンとエーテル含有ポリマーとを含む分散液から形成された導電性膜 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8268195B2 (ja) |
EP (2) | EP2169023B1 (ja) |
JP (1) | JP5313825B2 (ja) |
KR (1) | KR101232127B1 (ja) |
CN (1) | CN101712808B (ja) |
TW (1) | TWI444403B (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2218111A2 (en) * | 2007-11-06 | 2010-08-18 | Ming-Liang Shiao | Photovoltaic roofing elements including tie layer systems, and roofs using them, and methods for making them |
DE102009031677A1 (de) * | 2009-07-02 | 2011-01-05 | H.C. Starck Clevios Gmbh | Neue Polyelektrolyt-Komplexe und deren Verwendung |
DE102010012180A1 (de) * | 2010-03-19 | 2011-09-22 | Heraeus Clevios Gmbh | Sulfonierte Polyketone als Gegenion leitfähiger Polymere |
US8916066B2 (en) | 2010-05-27 | 2014-12-23 | Corning Incorporated | Polymeric fused thiophene semiconductor formulation |
CA2808852A1 (en) | 2010-08-20 | 2012-02-23 | Rhodia Operations | Films containing electrically conductive polymers |
GB2487207B (en) * | 2011-01-12 | 2013-07-31 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescence |
CN104395427B (zh) | 2012-06-04 | 2016-05-11 | 沙特阿拉伯石油公司 | 噻吩、苯并噻吩及它们的烷基化衍生物的聚合物的制造 |
KR102197418B1 (ko) | 2012-10-22 | 2020-12-31 | 델스퍼 엘피 | 가교된 유기 중합체 조성물 |
SG11201505815TA (en) | 2013-01-28 | 2015-08-28 | Delsper LP | Anti-extrusion compositions for sealing and wear components |
SG11201507318WA (en) | 2013-03-15 | 2015-10-29 | Delsper LP | Cross-linked organic polymers for use as elastomers |
US10020089B2 (en) * | 2014-09-05 | 2018-07-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Conductive polymer composite and substrate |
EP3037161B1 (en) * | 2014-12-22 | 2021-05-26 | Agfa-Gevaert Nv | A metallic nanoparticle dispersion |
CN107532022B (zh) * | 2015-04-22 | 2021-06-15 | 日产化学工业株式会社 | 适用于有机电子器件的非水性组合物 |
CN105315792B (zh) * | 2015-11-18 | 2020-01-10 | Tcl集团股份有限公司 | 量子点油墨及其制备方法、量子点发光二极管 |
FR3050993B1 (fr) * | 2016-05-09 | 2020-01-31 | Arkema France | Composition de poly-(aryl-ether-cetone) (paek) a faible taux de composes volatils et son utilisation dans un procede de frittage |
CN110235264B (zh) * | 2017-01-18 | 2022-08-23 | 日产化学株式会社 | 含有磺化共轭聚合物的墨液组合物 |
BR112020011922A2 (pt) * | 2017-12-15 | 2020-11-24 | Nissan Chemical Corporation | composição de camada de coleta de orifícios para elemento de conversão fotoelétrica orgânica |
US11971659B2 (en) * | 2018-10-08 | 2024-04-30 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Photoresist composition and method of forming photoresist pattern |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3282875A (en) * | 1964-07-22 | 1966-11-01 | Du Pont | Fluorocarbon vinyl ether polymers |
DE2638946C3 (de) * | 1976-08-28 | 1983-06-16 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pigmentdispersionen für den Einsatz in hydrophilen und hydrophoben Medien |
US4358545A (en) * | 1980-06-11 | 1982-11-09 | The Dow Chemical Company | Sulfonic acid electrolytic cell having flourinated polymer membrane with hydration product less than 22,000 |
US4433082A (en) * | 1981-05-01 | 1984-02-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making liquid composition of perfluorinated ion exchange polymer, and product thereof |
FR2528032B1 (fr) * | 1982-06-04 | 1986-04-11 | Corning Glass Works | Compositions de verres moulables de type fluorophosphate contenant de l'oxyde de niobium |
US5378402A (en) * | 1982-08-02 | 1995-01-03 | Raychem Limited | Polymer compositions |
US4940525A (en) * | 1987-05-08 | 1990-07-10 | The Dow Chemical Company | Low equivalent weight sulfonic fluoropolymers |
EP0440957B1 (de) * | 1990-02-08 | 1996-03-27 | Bayer Ag | Neue Polythiophen-Dispersionen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
GB9116240D0 (en) * | 1991-07-27 | 1991-09-11 | Ciba Geigy Ag | Pigment compositions |
US5237062A (en) | 1992-04-28 | 1993-08-17 | Hay Allan S | Polymers derived from phenolphthaleins |
US5324349A (en) * | 1992-05-20 | 1994-06-28 | Seiko Epson Corporation | Ink compositions for ink jet printing |
TW247319B (ja) * | 1992-06-17 | 1995-05-11 | Japat Ltd | |
EP0579027A1 (en) * | 1992-06-30 | 1994-01-19 | Nitto Denko Corporation | Organic polymer solution composition and process for producting electrically conductive organic polymer therefrom |
US5422411A (en) * | 1993-09-21 | 1995-06-06 | Ballard Power Systems Inc. | Trifluorostyrene and substituted trifluorostyrene copolymeric compositions and ion-exchange membranes formed therefrom |
DE19627071A1 (de) * | 1996-07-05 | 1998-01-08 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen |
EP0932646B1 (en) * | 1996-10-15 | 2001-07-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions containing particles of highly fluorinated ion exchange polymer |
US6087196A (en) * | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
US6756474B2 (en) * | 2001-02-09 | 2004-06-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous conductive dispersions of polyaniline having enhanced viscosity |
DE60214418T2 (de) | 2001-07-13 | 2007-05-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington | Verfahren zur auflösung von hochfluorierten ionenaustauscherpolymeren |
US7196151B2 (en) * | 2001-11-22 | 2007-03-27 | Haering Thomas | Functionalized main chain polymers |
US7202001B2 (en) * | 2002-05-13 | 2007-04-10 | Polyfuel, Inc. | Sulfonated copolymer |
US7371336B2 (en) * | 2002-09-24 | 2008-05-13 | E.I. Du Pont Nemours And Company | Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications |
US7317047B2 (en) * | 2002-09-24 | 2008-01-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conducting organic polymer/nanoparticle composites and methods for use thereof |
US7348088B2 (en) * | 2002-12-19 | 2008-03-25 | 3M Innovative Properties Company | Polymer electrolyte membrane |
US7390438B2 (en) * | 2003-04-22 | 2008-06-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible substituted polydioxythiophenes made with fluorinated polymeric sulfonic acid colloids |
US20050037265A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Asahi Glass Company, Limited | Polymer electrolyte fuel cell, electrolyte material therefore and method for its production |
US7105237B2 (en) * | 2003-10-01 | 2006-09-12 | The University Of Connecticut | Substituted thieno[3,4-B]thiophene polymers, method of making, and use thereof |
US7582707B2 (en) * | 2004-01-12 | 2009-09-01 | Air Products And Chemicals, Inc. | Aqueous blends and films comprising a first electrically conducting conjugated polymer and a second electrically conducting conjugated polymer |
CN1781968A (zh) * | 2004-10-13 | 2006-06-07 | 气体产品与化学公司 | 带有氟化离子交换聚合物作为掺杂物的聚噻吩并噻吩的水分散体 |
US7569158B2 (en) | 2004-10-13 | 2009-08-04 | Air Products And Chemicals, Inc. | Aqueous dispersions of polythienothiophenes with fluorinated ion exchange polymers as dopants |
EP1899993B1 (en) | 2005-06-27 | 2012-06-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions |
JP5323478B2 (ja) | 2005-06-27 | 2013-10-23 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマー組成物 |
DE102006002798A1 (de) * | 2006-01-20 | 2007-08-09 | H. C. Starck Gmbh & Co. Kg | Polythiophenformulierungen zur Verbesserung von organischen Leuchtdioden |
FI20060681L (fi) | 2006-07-12 | 2008-01-13 | Panipol Oy | Uudet koostumukset ja menetelmä niiden valmistamiseksi |
US8318385B2 (en) | 2006-09-19 | 2012-11-27 | Nanotek Instruments, Inc. | Process for producing fuel cell electrode |
US8202669B2 (en) * | 2006-10-19 | 2012-06-19 | Nanotek Instruments, Inc. | Electro-catalyst compositions for fuel cells |
US7740942B2 (en) * | 2006-12-13 | 2010-06-22 | General Electric Company | Opto-electronic devices containing sulfonated copolymers |
US7981323B2 (en) * | 2007-07-13 | 2011-07-19 | Konarka Technologies, Inc. | Selenium containing electrically conductive copolymers |
US7982055B2 (en) * | 2007-07-13 | 2011-07-19 | Konarka Technologies, Inc. | Heterocyclic fused selenophene monomers |
US7785498B2 (en) * | 2007-07-19 | 2010-08-31 | Nanotek Instruments, Inc. | Method of producing conducting polymer-transition metal electro-catalyst composition and electrodes for fuel cells |
-
2009
- 2009-02-19 US US12/388,862 patent/US8268195B2/en active Active
- 2009-09-28 EP EP09171493.1A patent/EP2169023B1/en active Active
- 2009-09-28 TW TW098132766A patent/TWI444403B/zh active
- 2009-09-28 JP JP2009223302A patent/JP5313825B2/ja active Active
- 2009-09-28 EP EP14163085.5A patent/EP2762536B1/en active Active
- 2009-09-29 CN CN200910204487.4A patent/CN101712808B/zh active Active
- 2009-09-29 KR KR1020090092557A patent/KR101232127B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2169023B1 (en) | 2015-09-09 |
CN101712808B (zh) | 2015-09-02 |
EP2169023A1 (en) | 2010-03-31 |
KR101232127B1 (ko) | 2013-02-12 |
KR20100036216A (ko) | 2010-04-07 |
EP2762536B1 (en) | 2020-07-29 |
JP2010084146A (ja) | 2010-04-15 |
EP2762536A1 (en) | 2014-08-06 |
CN101712808A (zh) | 2010-05-26 |
TW201012841A (en) | 2010-04-01 |
TWI444403B (zh) | 2014-07-11 |
US8268195B2 (en) | 2012-09-18 |
US20100081007A1 (en) | 2010-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5313825B2 (ja) | ポリチオフェンとエーテル含有ポリマーとを含む分散液から形成された導電性膜 | |
JP5890305B2 (ja) | 分散体及びその製造方法並びにデバイス | |
KR100839138B1 (ko) | 도펀트로서 플루오르화 이온 교환 중합체와폴리티에노티오펜의 수성 분산물 | |
JP5324217B2 (ja) | 導電性ポリマー組成物 | |
KR101372135B1 (ko) | 개선된 유기 발광 다이오드를 위한 폴리티오펜 제형물 | |
JP5562547B2 (ja) | 導電性ポリマーの被膜形成添加剤配合物 | |
US20090236979A1 (en) | Organic Electroluminescent Device and the Method of Making |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111215 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111220 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120319 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120323 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120620 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121106 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130205 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130208 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130502 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130604 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130704 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5313825 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D02 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D04 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |