JP5304645B2 - フッ素ゴム層および非フッ素ゴム層からなる積層体およびその製造方法 - Google Patents
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Description
で示される化合物、8−ベンジル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウム塩および1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウム塩よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が配合されていることが好ましい。
式(2):
で示される化合物、および
式(3):
で示される化合物、8−ベンジル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウム塩および1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウム塩よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が配合されていることが好ましい。
式(2):
で示される化合物、および
式(3):
(式中、構造単位M1はVdF(m1)由来の構造単位であり、構造単位M2は含フッ素エチレン性単量体(m2)由来の構造単位であり、構造単位N1は単量体(m1)および単量体(m2)と共重合可能な単量体(n1)由来の繰り返し単位である)
(式中、構造単位M3はテトラフルオロエチレン(m3)由来の構造単位であり、構造単位M4はプロピレン(m4)由来の構造単位であり、構造単位N2は単量体(m3)および単量体(m4)と共重合可能な単量体(n2)由来の繰り返し単位である)
(式中、構造単位M5はTFE(m5)由来の構造単位であり、構造単位M6はPAVE(m6)由来の構造単位であり、構造単位N3は単量体(m5)および単量体(m6)と共重合可能な単量体(n3)由来の繰り返し単位である)
CY1 2=CY1−Rf 1CHR4X2 (7)
(式中、Y1は、水素原子、フッ素原子または−CH3、Rf 1は、フルオロアルキレン基、パーフルオロアルキレン基、フルオロポリオキシアルキレン基またはパーフルオロポリオキシアルキレン基、R4は、水素原子または−CH3、X2は、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ヨウ素原子または臭素原子)で表される単量体、式(8):
CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)m(CF2)n−X3 (8)
(式中、mは、0〜5の整数、nは、1〜3の整数、X3は、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、臭素原子またはヨウ素原子)で表される単量体などがあげられ、これらをそれぞれ単独で、または任意に組み合わせて用いることができる。
R5IxBry (9)
(式中、xおよびyはそれぞれ0〜2の整数であり、かつ1≦x+y≦2を満たすものであり、R5は炭素数1〜16の飽和もしくは不飽和のフルオロ炭化水素基またはクロロフルオロ炭化水素基、または炭素数1〜3の炭化水素基であり、酸素原子を含んでいてもよい)で示される化合物などをあげることができる。このようなヨウ素化合物を用いて得られるフッ素ゴムの末端には、ヨウ素原子または臭素原子が導入される。
式(1):
で示される化合物、
式(2):
で示される1,8−ジアゾビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7とフェノール樹脂との塩、および
式(3):
CF2=CF−Rf 2 (11)
(式中、Rf 2は、−CF3または−ORf 3であり、Rf 3は、炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基である)
で表されるパーフルオロエチレン性不飽和化合物などのパーフルオロオレフィン;CTFE、トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロイソブテン、VdF、フッ化ビニル、式(12):
CH2=CY3(CF2)nY4 (12)
(式中、Y3は、水素原子またはフッ素原子であり、Y4は、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、nは、1〜10の整数である)
などのフルオロオレフィンなどをあげることができる。
(b−1)TFEとエチレンからなるエチレン−TFE共重合体(ETFE共重合体)、
(b−2)TFEと一般式(13)
CF2=CF−Rf 1 (13)
(式中、Rf 1は、−CF3または−ORf 2であり、Rf 2は、炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基である)
で表されるパーフルオロエチレン性不飽和化合物からなるTFE−PAVE共重合体(PFA)またはTFE−HFP共重合体(FEP)、
(b−3)TFE、エチレンおよび一般式(13)で表されるパーフルオロエチレン性不飽和化合物からなるエチレン−TFE−HFP共重合体(Et−TFE−HFP共重合体)、エチレン−TFE−PAVE共重合体、
(b−4)ポリフッ化ビニリデン(PVDF)
のいずれかであることが好ましく、(b−1)、(b−2)で表される含フッ素エチレン性重合体であることが好ましい。
ETFEの場合、上述の作用効果に加えて、力学物性や燃料バリア性が発現する点で好ましい。TFE単位とエチレン単位との含有モル比は20:80〜90:10が好ましく、62:38〜90:10がより好ましく、63:37〜80:20が特に好ましい。また、第3成分を含有していてもよく、第3成分としてはTFEおよびエチレンと共重合可能なものであればその種類は限定されない。第3成分としては、通常、下記式
CH2=CY5Rf 4、CF2=CFRf 4、CF2=CFORf 4、CH2=C(Rf 4)2
(式中、Y5は水素原子またはフッ素原子、Rf 4はエーテル結合性酸素原子を含んでいてもよいフルオロアルキル基を表す)
で示されるモノマーが用いられ、これらの中でも、CH2=CY5Rf 4で示される含フッ素ビニルモノマーがより好ましく、Rf 4の炭素数が1〜8のモノマーが特に好ましい。
PFAまたはFEPの場合、上述の作用効果においてとりわけ耐熱性が優れたものとなり、また上述の作用効果に加えて優れた燃料バリア性が発現する点で好ましい。TFE単位90〜99モル%と一般式(13)で表されるパーフルオロエチレン性不飽和化合物単位1〜10モル%からなる含フッ素エチレン性重合体(c)であることがより好ましい。また、TFEおよび一般式(13)で表されるパーフルオロエチレン性不飽和化合物からなる含フッ素エチレン性重合体(b)は、第3成分を含有していてもよく、第3成分としてはTFEおよび一般式(13)で表されるパーフルオロエチレン性不飽和化合物と共重合可能なものであればその種類は限定されない。
混練方法 :ロール練り
プレス加硫 :170℃で20分
FKM1:ポリオール加硫可能な3元フッ素ゴム(フッ化ビニリデン/テトラフルオロエチレン/ヘキサフルオロプロピレン=58/20/22モル%)。ムーニー粘度ML1+10(100℃)は約47。
FKM2:ポリオール加硫可能な3元フッ素ゴム(フッ化ビニリデン/テトラフルオロエチレン/ヘキサフルオロプロピレン=50/20/30モル%)。ムーニー粘度ML1+10(100℃)は約85。
GP21:ビスフェノールAFとBTPPCの溶融混合物(質量比2対1)
BIS−AF:ビスフェノールAF(加硫剤)
DBU−B:8−ベンジル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムクロリド(加硫促進剤)
MTカーボン(N990):カーボンブラック(Cancarb社製)
CALDIC2000:水酸化カルシウム(近江化学工業(株)製)
キョーワマグ150:高活性酸化マグネシウム(協和化学工業(株)製)
キュアゾールSFZ:1−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムクロリド(四国化成工業(株)製)
DA500:1,8−ジアゾビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7と3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸との塩(ダイソー(株)製)
P152:1,8−ジアゾビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7とフェノール樹脂との塩(ダイソー(株)製)
EP610:テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体(ダイキン工業(株)製)
NBR:アクリロニトリル−ブタジエンゴム(N530 JSR(株)製)からなるゴム組成物(ゴム100質量部に対して、カーボンブラック 43質量部、酸化亜鉛 7質量部、湿式シリカ 21質量部、ステアリン酸 1.4質量部、老化防止剤 3質量部、可塑剤 21質量部、過酸化物 3質量部)
PVC:ポリ塩化ビニルTK−2500PE(信越化学工業(株)製)
ゼオネット:テトラn−ブチルホスホニウムベンゾトリアゾレート(東京材料(株)製)
エピコート:エピコート828、エポキシ樹脂(式(10))(ジャパンエポキシレジン(株)製)
V−3:N,N−ジシンナミリデン−1,6−ヘキサメチレンジアミン(ダイキン工業(株)製)
内容積3リットルの加圧型ニーダーのジャケットをヒーターで100℃に加熱しながら、FKM1を4kg徐々に投入し、その後にBIS−AFを88g、DBU−Bを22.4g投入し、12分間混練りし、プレコンパウンド1を調製した。3分間混練りごとにローターを停止して加圧蓋を解放し、ローター逆回転にてゴムの上下を入れ替え、再度加圧して混練りすることを繰り返した。混練り終了直後のゴム温度は152℃であった。ローターの回転数は、前ブレード33rpm、後ブレード22rpmとした。
FKM1をFKM2に代え、BIS−AF量を80g、DBU−B量を22.0gに変更した以外は、製造例1と同様の方法にて混練りを繰り返し、プレコンパウンド2を調製した。混練り終了直後のゴム温度は160℃であった。
FKM1を4kg用い、BIS−AFとDBU−Bに代えてGP21の配合量を120.0gに変更した以外は、製造例1と同様の方法にて混練りを繰り返し、プレコンパウンド3を調製した。混練り終了直後のゴム温度は150℃であった。
FKM1をFKM2に変更した以外は、製造例3と同様の方法にて混練りを繰り返し、プレコンパウンド4を調製した。混練り終了直後のゴム温度は151℃であった。
製造例3のプレコンパウンド3の調製において、GP21に代えてBIS−AF、DBU−Bおよびキョーワマグ150を添加した以外は、製造例3と同様の方法にて混練りを繰り返し、プレコンパウンド5を調製した。混練り終了直後のゴム温度は145℃であった。
EP610とFKMフルコンパウンド1〜6をラボプラストミル((株)東洋精機製作所製)を用いて混練した。混練するEP610とFKMフルコンパウンド1〜6は、それらの合計体積が、ラボプラストミルの混練部全容積の77体積%となるように全量を調整し、ラボプラストミルの温度は、組成物に用いたEP610の融点(220℃)より40℃高い温度(260℃)に設定した。ラボプラストミルの温度が安定した後、EP610、FKMフルコンパウンド1〜6を表5記載の配合にて添加し、添加後即、撹拌数を80rpmに上昇させた。トルクが最大の値を示した時点(キュラストII型のT90に対応する)から、10分後まで撹拌し、EP610とFKMフルコンパウンド1〜6の動的加硫組成物を得た。
NBR1kgに対し、PVC、ゼオネット(非フッ素ゴム層1〜3および非フッ素ゴム層5のみ配合)、エピコート(非フッ素ゴム層2〜5のみ配合)およびV−3(非フッ素ゴム層4および非フッ素ゴム層5のみ配合)を表6の配合比になるように添加し、8インチロール2本を備えた練りロール機を用いて通常の方法で、25〜70℃で混練りした。これを室温にて約20時間置いた後に再度同じロール機にて混練りし、最終的に約1.2mmの厚み(実施例1〜20および比較例1〜4用)と約1.7mmの厚み(実施例21〜40および比較例5〜8用)にシーティングして未加硫ゴムシート(非フッ素ゴム層1〜6)を取り出した。
表2に示す厚さ1.0mmのフッ素ゴムシート(フッ素ゴム層1〜4)と表6に示す厚さ1.2mmの未加硫の非フッ素ゴムシート(非フッ素ゴム層1〜6)、または表5に示すフッ素樹脂シート(フッ素樹脂層1〜6)と表6に示す厚さ1.7mmの未加硫の非フッ素ゴムシート(非フッ素ゴム層1〜6)を重ね合わせ、片方の端部に幅約10〜15mmのフッ素樹脂フィルム(厚さ150μm、ダイキン工業(株)商品名 ネオフロンFEP NF−0150)を両シートの間に挟んだ後、得られるシートが厚み2mmになるよう金属製スペーサーを入れた金型に挿入し、170℃で20分間加圧することで加硫を施しシート状の積層体を得た。得られた積層体を幅25mm×長さ100mmの短冊状に切断し、フッ素樹脂フィルムを剥がして掴みしろとした試験片を作製した。この試験片を用い、23℃にて、50mm/分の剥離速度でT剥離試験を行い、接着強度を測定した。また、剥離モードを観測し、以下の基準で接着評価を行った。
◎・・・材料破壊破断した。
○・・・フッ素ゴム層と非フッ素ゴム層の界面が充分に接着し、剥離するのが困難であった。
×・・・フッ素ゴム層と非フッ素ゴム層の界面で剥離した。
Claims (18)
- 式(1):
で示される化合物、8−ベンジル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウム塩および1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウム塩よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を配合した加硫可能なフッ素ゴム組成物から形成されるフッ素ゴム層と、N,N−ジシンナミリデン−1,6−ヘキサメチレンジアミン、テトラn−ブチルホスホニウムベンゾトリアゾレート、及び、エポキシ樹脂よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を配合し、非フッ素ゴムが、アクリロニトリル−ブタジエンゴムを含む非フッ素ゴム層とを加硫接着させる積層体の製造方法。 - 非フッ素ゴムが、パーオキサイド加硫可能なゴムである請求項1記載の積層体の製造方法。
- 非フッ素ゴムが、ポリ塩化ビニルとアクリロニトリル−ブタジエンゴムの混合物である請求項1または2記載の積層体の製造方法。
- 非フッ素ゴム中にエポキシ樹脂が配合されている請求項1〜3のいずれかに記載の積層体の製造方法。
- フッ素ゴムが、ポリオール加硫可能なゴムである請求項1〜5のいずれかに記載の積層体の製造方法。
- フッ素ゴムが、フッ化ビニリデン単位またはヘキサフルオロプロピレン単位を含む共重合体である請求項1〜6のいずれかに記載の積層体の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法により得られる積層体。
- オニウム塩および/またはアミン化合物、フッ素ゴム、ならびに、フッ素樹脂を配合した加硫可能なフッ素ゴム組成物をフッ素樹脂の溶融条件下で動的架橋させ、その少なくとも一部が架橋された架橋フッ素ゴムとする熱可塑性重合体組成物の層と、オニウム塩、アミン化合物、エポキシ樹脂よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を配合した非フッ素ゴム層とを加硫接着させる積層体の製造方法。
- 非フッ素ゴムが、アクリロニトリル−ブタジエンゴムを含む請求項9記載の積層体の製造方法。
- 非フッ素ゴムが、ポリ塩化ビニルとアクリロニトリル−ブタジエンゴムの混合物である請求項9記載の積層体の製造方法。
- 非フッ素ゴム中にエポキシ樹脂が配合されている請求項9〜11のいずれかに記載の積層体の製造方法。
- 非フッ素ゴム層におけるオニウム塩および/またはアミン化合物がN,N−ジシンナミリデン−1,6−ヘキサメチレンジアミン、および/またはテトラn−ブチルホスホニウムベンゾトリアゾレートである請求項9〜12のいずれかに記載の積層体の製造方法。
- フッ素ゴムが、ポリオール加硫可能なゴムである請求項9〜15のいずれかに記載の積層体の製造方法。
- フッ素ゴムが、フッ化ビニリデン単位またはヘキサフルオロプロピレン単位を含む共重合体である請求項9〜16のいずれかに記載の積層体の製造方法。
- 請求項9〜17のいずれかに記載の製造方法により得られる積層体。
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