JP5233457B2 - 新規な含フッ素ジカルボン酸およびそれを用いた新規な高分子化合物 - Google Patents
新規な含フッ素ジカルボン酸およびそれを用いた新規な高分子化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5233457B2 JP5233457B2 JP2008182822A JP2008182822A JP5233457B2 JP 5233457 B2 JP5233457 B2 JP 5233457B2 JP 2008182822 A JP2008182822 A JP 2008182822A JP 2008182822 A JP2008182822 A JP 2008182822A JP 5233457 B2 JP5233457 B2 JP 5233457B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- group
- hydroxy
- ethyl
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *c1cc(*)cc(C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O)c1 Chemical compound *c1cc(*)cc(C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O)c1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/682—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens
- C08G63/6824—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/6826—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/22—Polybenzoxazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
とがあった。
を見出した。
(a)ポリマーの基本骨格に基づく耐熱性能、
(b)フッ素原子に基づく低吸水性・低誘電性・高対候性・高腐食性・透明性・低屈折率等の性能、
(c)酸性OH基に基づく感光性、密着性、相溶性、反応性などの性能、
を併せ持ち、これらがバランスよく発揮された、新規高分子化合物を見出すことに成功したものである。
一般式(1)
[式中、nは1〜4の整数である。ただし、二つのカルボキシル基が隣接して芳香環上に置換している場合を除く。]
[発明2]
含フッ素ジカルボン酸である、5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸。
含フッ素ジカルボン酸である、2−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,4−ベンゼンジカルボン酸。
含フッ素ジカルボン酸である、4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸。
発明1〜4のいずれか1項に記載の含フッ素ジカルボン酸もしくは該含フッ素ジカルボン酸から誘導されるエステル形成誘導体を、一般式(2)で表されるジオール
[発明6]
発明1〜4のいずれかに記載の含フッ素ジカルボン酸もしくは該含フッ素ジカルボン酸から誘導されるアミド形成誘導体を、一般式(3)で表されるジアミン
[発明7]
発明1〜4のいずれか1項に記載の含フッ素ジカルボン酸もしくは該含フッ素ジカルボン酸から誘導されるアミド形成誘導体を、一般式(4)で表されるジアミノジオール
[発明8]
発明1〜4のいずれか1項に記載の含フッ素ジカルボン酸もしくは該含フッ素ジカルボン酸から誘導されるアミド形成誘導体を、一般式(5)で表されるヘキサフルオロイソプロパノール部位が置換したジアミノジオール
[発明9]
発明7記載の一般式(8)で表される高分子化合物を脱水閉環することで得られる、下記一般式(9)で表される高分子化合物。
[発明10]
発明8記載の一般式(10)で表される高分子化合物を脱水閉環することで得られる、下記一般式(11)で表される高分子化合物。
[発明11]
一般式(12)で表される5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ジハロベンゼン
[一般式(12)において、Xはハロゲン(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)、トリフルオロメタンスルホネート基、炭素数1〜4のアルキルスルホネート基、アリールスルホネート基を表す。]
[発明12]
下記の2工程を含む5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸の製造方法。
第1工程:一般式(13)
第2工程:第1工程で得られた一般式(12)で表される5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ジハロベンゼンをカルボニル化して、5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸を得る工程。
[一般式(12)および一般式(13)において、Xはハロゲン(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)、トリフルオロメタンスルホネート基、炭素数1〜4のアルキルスルホネート基、アリールスルホネート基を表す。]
[発明13]
カルボニル化が、一般式(12)で表される5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ジハロベンゼンを、パラジウム触媒と塩基性物質の存在下、一酸化炭素(CO)と反応させることによりなされる、請求項11または請求項12に記載の5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸の製造方法。
カルボニル化が、一般式(12)で表される5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ジハロベンゼンを、アルキルマグネシウムハライド、マグネシウム金属もしくはアルキルリチウムと反応させた後に、二酸化炭素(CO2)と反応させることによりなされる、請求項11または請求項12に記載の5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸の製造方法。
本発明で提供される新規な含フッ素ジカルボン酸は、下記一般式(1)で表される。
具体的には、2−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸、4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸、5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸、2,4−ビス[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸、2,5−ビス[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸、4,5−ビス[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸、4,6−ビス[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸、2,4,5−トリス[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸、2,4,6−トリス[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸、4,5,6−トリス[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸、2,4,5,6−テトラキス[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸、2−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,4−ベンゼンジカルボン酸、3−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,4−ベンゼンジカルボン酸、2,3−ビス[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,4−ベンゼンジカルボン酸、2,5−ビス[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,4−ベンゼンジカルボン酸、2,6−ビス[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,4−ベンゼンジカルボン酸、2,3,5−トリス[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,4−ベンゼンジカルボン酸、2,3,5,6−テトラキス[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,4−ベンゼンジカルボン酸を挙げることができる。
この方法を用いることによって、新規なジカルボン酸である、2−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,4−ベンゼンジカルボン酸および4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸を製造することができる(実施例1および実施例2参照)。
次に、本発明による含フッ素ジカルボン酸の使用例として、この含フッ素ジカルボン酸を重合させ、高分子を製造する方法について説明する。この含フッ素ジカルボン酸は、ヘキサフルオロイソプロパノール部位(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル基)を一つ以上有する化合物であり、少なくとも分子内に3つ以上の官能基を同時に有している。高分子を製造する場合、これらの3つ以上の官能基を有効に利用することになるが、具体的にはジカルボン酸の反応性を利用することが好ましい。
一般式(1)で表される、本発明の含フッ素重合性単量体であるジカルボン酸は、一般式(2)で表されるジオール
一般式(1)で表される、本発明の含フッ素重合性単量体であるジカルボン酸は、一般式(3)で表されるジアミン
一般式(1)で表される、本発明の含フッ素重合性単量体であるジカルボン酸は、一般式(4)で表されるジアミノジオール
一般式(1)で表される、本発明の含フッ素重合性単量体であるジカルボン酸は、一般式(5)で表されるヘキサフルオロイソプロパノール部位が置換したジアミノジオール
上述したように、o−キシレン、m−キシレンまたはp−キシレンのいずれかを出発原料に用い、ヘキサフルオロアセトンを作用させて、1個の2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル基を導入し、次いで、過マンガン酸カリウムなどの酸化剤を用いてメチル基を酸化することによって、4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,2−ベンゼンジカルボン酸(Journal of Organic Chemistry, 1965年,第30巻,998頁〜1001頁、および米国特許第4045408号公報:反応式[2])、4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸(実施例1:反応式[3])および2−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,4−ベンゼンジカルボン酸(実施例2:反応式[4])を得ることができる。
第1工程:一般式(13)
第2工程:第1工程で得られた一般式(12)で表される5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ジハロベンゼンをカルボニル化して、5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸を得る工程。
[一般式(12)および一般式(13)において、Xはハロゲン(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)、トリフルオロメタンスルホネート基、炭素数1〜4のアルキルスルホネート基、アリールスルホネート基を表す。]
まず、第1工程について説明する。第1工程は下記のスキーム1に示されるように、アルキルマグネシウムハライドと反応させる場合(第1工程(a))、マグネシウム金属と反応させる場合(第1工程(b))、アルキルリチウムと反応させる場合(第1工程(c))そして、これらのいずれかの工程で得られた中間体とヘキサフルオロアセトンを反応させる工程(第1工程(d))に類別される。
本方法においては、まず、一般式(13)で表される1,3,5−トリハロベンゼン類とアルキルマグネシウムハライドとを適当な溶媒中、好ましくは不活性ガス雰囲気下で反応させて、3,5−ジハロフェニルマグネシウムハライドを得る。
で表される。Tで示されるアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、たとえば炭素数1〜6のアルキル基が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
(1)アルキルマグネシウムハライドと反応させて、グリニア試薬へ変換(この反応工程を「第2工程(a)」と呼ぶ)し、カルボニル化剤として二酸化炭素(CO2)を用いてカルボニル化(この反応工程を「第2工程(e)」と呼ぶ)する工程、
(2)マグネシウム金属と反応させて、グリニア試薬を調製(この反応工程を「第2工程(b)」と呼ぶ)し、カルボニル化剤として二酸化炭素(CO2)を用いてカルボニル化(この反応工程を「第2工程(e)」と呼ぶ)する工程、
(3)アルキルリチウムと反応させて、有機リチウム試薬に変換(この反応工程を「第2工程(c)」と呼ぶ)し、カルボニル化剤として二酸化炭素(CO2)を用いてカルボニル化(この反応工程を「第2工程(e)」と呼ぶ)する工程、
(4)パラジウム触媒と塩基性物質の存在下で反応させ、カルボニル化剤として一酸化炭素(CO)を用いてカルボニル化(この反応工程を「第2工程(d)」と呼ぶ)する工程、である。いずれの工程でも5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸が得られ、反応が良好に進行する。以下、これら5つの工程について詳細に説明する。
本方法においては、まず、一般式(12)で表される5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ジハロベンゼンとアルキルマグネシウムハライドとを適当な溶媒中、好ましくは不活性ガス雰囲気下で反応させて5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸を得る。
で表される。Tで示されるアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、たとえば炭素数1〜6のアルキル基が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
で表されるホスフィンも好ましい。具体的には1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタンなどが例示できる。これらのリン化合物使用量は、通常上記の金属触媒1モル当たり、0.5〜50モルの範囲を適宜選択することができる。ここで言う3価のリン化合物は、それ自身の遊離の化合物でも良く、PdCl2[P(Ph)3]2などのように、パラジウム触媒にあらかじめ配位子として取り込まれたものでも良く、両者を併用してもよい。
以下、実施例を示し本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
[4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ジメチルベンゼンの製造]
[4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ジメチルベンゼンの物性]
1H NMR (DMSO-d6) : δ 8.37 (s, 1H), 7.34 (d, J = 8.0 Hz, 1H),7.12-7.06 (m, 2H),2.52 (s, 3H), 2.26 (s, 3H)。
19F NMR (DMSO-d6):δ -72.1 (s, 6F, CF3)。
1H NMR (DMSO-d6) : δ 8.64 (dd, J = 8.0 and 1.2 Hz, 1H), 8.61 (s, 1H),8.28 (d, J = 8.0 Hz, 1H)。
19F NMR (DMSO-d6):δ -73.7 (s, 6F, CF3)。
[2−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,4−ジメチルベンゼンの製造]
[2−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,4−ジメチルベンゼンの物性]
1H NMR (DMSO-d6) : δ 8.40 (s, 1H), 7.24 (s, 1H),7.15 (s, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.26 (s, 3H)。
19F NMR (DMSO-d6):δ -71.9 (s, 6F, CF3)。
1H NMR (DMSO-d6) : δ 8.45 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.31 (d, J= 7.6 Hz, 1H),8.27 (s, 1H)。
19F NMR (DMSO-d6):δ -73.8 (s, 6F, CF3)。
[1−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−3,5−ジブロモベンゼンの製造]
1H NMR (CDCl3) : δ 7.79 (s, 3H)。
19F NMR (CDCl3) : δ -76.0 (s, 6F, CF3)。
1H NMR (CDCl3) : δ 9.27 (s, 1H), 8.58 (t, 1H), 8.46 (s, 2H)。
19F NMR (CDCl3) : δ -73.5 (s, 6F, CF3)。
均一溶液を作成した。得られた溶液を濾過後、濾液をガラス基板上にスピンコート塗布し、窒素雰囲気下、80℃で30分、150℃で30分、250℃で1時間加熱処理した。ガラス基板上に作成したフィルム片を剥離し、形状の保持された透明フィルムを得た。得られたフィルムの物性を表2に示した。
ポリマー7の合成
ポリマー8の合成
ポリマー9の合成
ポリマー10の合成
施例4,5、7、9)は、フェノール性水酸基が置換したポリマー(比較例1、2、3,4)よりも低誘電率で、低吸水性であることが明らかとなった。
Claims (14)
- 含フッ素ジカルボン酸である、5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸。
- 含フッ素ジカルボン酸である、2−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,4−ベンゼンジカルボン酸。
- 含フッ素ジカルボン酸である、4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の含フッ素ジカルボン酸もしくは該含フッ素ジカルボン酸から誘導されるアミド形成誘導体を、一般式(5)で表されるヘキサフルオロイソプロパノール部位が置換したジアミノジオール
- 下記の2工程を含む5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸の製造方法。
第1工程:一般式(13)
第2工程:第1工程で得られた一般式(12)で表される5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ジハロベンゼンをカルボニル化して、5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸を得る工程。
[一般式(12)および一般式(13)において、Xはハロゲン(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)、トリフルオロメタンスルホネート基、炭素数1〜4のアルキルスルホネート基、アリールスルホネート基を表す。] - カルボニル化が、一般式(12)で表される5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ジハロベンゼンを、パラジウム触媒と塩基性物質の存在下、一酸化炭素(CO)と反応させることによりなされる、請求項11または請求項12に記載の5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸の製造方法。
- カルボニル化が、一般式(12)で表される5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ジハロベンゼンを、アルキルマグネシウムハライド、マグネシウム金属もしくはアルキルリチウムと反応させた後に、二酸化炭素(CO2)と反応させることによりなされる、請求項11または請求項12に記載の5−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1,3−ベンゼンジカルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008182822A JP5233457B2 (ja) | 2007-07-17 | 2008-07-14 | 新規な含フッ素ジカルボン酸およびそれを用いた新規な高分子化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007185257 | 2007-07-17 | ||
JP2007185257 | 2007-07-17 | ||
JP2008182822A JP5233457B2 (ja) | 2007-07-17 | 2008-07-14 | 新規な含フッ素ジカルボン酸およびそれを用いた新規な高分子化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009041002A JP2009041002A (ja) | 2009-02-26 |
JP5233457B2 true JP5233457B2 (ja) | 2013-07-10 |
Family
ID=40295962
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008182822A Active JP5233457B2 (ja) | 2007-07-17 | 2008-07-14 | 新規な含フッ素ジカルボン酸およびそれを用いた新規な高分子化合物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8003749B2 (ja) |
JP (1) | JP5233457B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010095678A1 (ja) * | 2009-02-20 | 2010-08-26 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素ジカルボン酸誘導体およびそれを用いた高分子化合物 |
US9487523B2 (en) | 2012-03-14 | 2016-11-08 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Process for making CGRP receptor antagonists |
KR20210116717A (ko) * | 2012-03-14 | 2021-09-27 | 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 | Cgrp 수용체 길항제의 제조 방법 |
JP6330272B2 (ja) * | 2012-08-30 | 2018-05-30 | セントラル硝子株式会社 | 感光性樹脂組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
JP6225659B2 (ja) * | 2012-11-28 | 2017-11-08 | セントラル硝子株式会社 | ヘキサフルオロイソプロパノール基を含むジアミン、それを用いたポリイミドおよびポリアミド、その環化物、並びにその製造方法 |
CN106188534B (zh) * | 2016-08-23 | 2019-01-29 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种聚酰胺树脂及其制备方法,由其制备的聚酰胺材料 |
CN111326648A (zh) * | 2020-03-11 | 2020-06-23 | 中山大学 | 一种白光led用荧光聚酰亚胺封装体及其封装方法 |
CN111302944B (zh) * | 2020-03-31 | 2021-01-15 | 上海如鲲新材料有限公司 | 一种双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4045408A (en) * | 1976-03-19 | 1977-08-30 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Fluoro-anhydride curing agents and precursors thereof for fluorinated epoxy resins |
JPH08231693A (ja) * | 1995-02-28 | 1996-09-10 | Kuraray Co Ltd | 共重合ポリエステルおよびそれからなる成形品 |
JP3621200B2 (ja) * | 1996-07-10 | 2005-02-16 | 株式会社巴川製紙所 | 低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂 |
JP2003206352A (ja) | 2002-01-16 | 2003-07-22 | Teijin Ltd | ポリアミドの製造方法 |
JP4128380B2 (ja) | 2002-03-15 | 2008-07-30 | 住友ベークライト株式会社 | 絶縁膜用材料、絶縁膜用コーティングワニス、絶縁膜、及びこれを用いた半導体装置 |
KR100877270B1 (ko) | 2004-10-13 | 2009-01-07 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 불소 함유 중합성 단량체 및 그것을 이용한 고분자 화합물 |
JP4679328B2 (ja) * | 2004-10-13 | 2011-04-27 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素重合性単量体及びそれを用いた高分子化合物 |
WO2006043501A1 (ja) | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Central Glass Company, Limited | 含フッ素重合性単量体及びそれを用いた高分子化合物 |
JP4940623B2 (ja) * | 2004-10-20 | 2012-05-30 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素重合性単量体及びそれを用いた高分子化合物 |
US7550553B2 (en) | 2004-12-28 | 2009-06-23 | Central Glass Company, Limited | Fluorinated diamine and polymer made from the same |
JP4660287B2 (ja) * | 2005-06-08 | 2011-03-30 | 帝人株式会社 | 剛直系複素環共重合体およびその製造方法 |
US9480154B2 (en) | 2005-07-21 | 2016-10-25 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Polyamide resin, epoxy resin compositions, and cured articles thereof |
-
2008
- 2008-07-14 JP JP2008182822A patent/JP5233457B2/ja active Active
- 2008-07-16 US US12/174,414 patent/US8003749B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-08-01 US US13/195,375 patent/US8304508B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8003749B2 (en) | 2011-08-23 |
US20110282026A1 (en) | 2011-11-17 |
US8304508B2 (en) | 2012-11-06 |
US20090030173A1 (en) | 2009-01-29 |
JP2009041002A (ja) | 2009-02-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5233457B2 (ja) | 新規な含フッ素ジカルボン酸およびそれを用いた新規な高分子化合物 | |
EP1783158B1 (en) | Fluorine-containing polymerizable monomer and polymer compound using same | |
JP5768320B2 (ja) | 含フッ素ジカルボン酸誘導体およびそれを用いた高分子化合物 | |
JP4679328B2 (ja) | 含フッ素重合性単量体及びそれを用いた高分子化合物 | |
JP7460912B2 (ja) | 1,1,1-トリフルオロ-2,2-ビスアリールエタンの製造方法、および1,1,1-トリフルオロ-2,2-ビスアリールエタン | |
US7932348B2 (en) | Fluorine-containing polymerizable monomer and polymer compound using same | |
JP4940623B2 (ja) | 含フッ素重合性単量体及びそれを用いた高分子化合物 | |
US7550553B2 (en) | Fluorinated diamine and polymer made from the same | |
CN103562261B (zh) | 含氟聚合性单体及使用其的高分子化合物 | |
JP2000290374A (ja) | 含フッ素ポリベンゾオキサゾール | |
WO2001032749A1 (fr) | Nouvelle diamine, nouveau dianhydride acide et nouvelle composition polyimide obtenue | |
US5990261A (en) | Organic optical component | |
JP4679357B2 (ja) | 含フッ素ジアミンおよびそれを用いた重合体 | |
JP6268959B2 (ja) | 含フッ素重合性単量体およびそれを用いた高分子化合物 | |
JPH0211633A (ja) | 新規なポリエステルイミドの製造法 | |
WO2022030447A1 (ja) | 含フッ素ジアミンまたはその塩、含フッ素ジアミンまたはその塩の製造方法、ポリアミド、ポリアミドの製造方法、ポリアミド溶液、ポリアミド環化体、ポリアミド環化体の製造方法、高周波電子部品用絶縁材、高周波電子部品用絶縁材の製造方法、高周波電子部品、高周波機器および高周波電子部品製造用絶縁材料 | |
Mallakpour et al. | Preparation and characterization of new thermally stable and optically active poly (ester‐imide) s by direct polycondensation with thionyl chloride in pyridine | |
JPH11106503A (ja) | 有機光学部品 | |
JP2949516B2 (ja) | ブロック共重合体およびその製造方法 | |
US6384182B2 (en) | Fluorine-containing polybenzoxazole | |
JPS6112730A (ja) | 共重合体の製造方法 | |
JPH03195731A (ja) | 新規なポリアミドイミド |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20100325 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20100326 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110412 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120524 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120605 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120620 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130226 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130311 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5233457 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160405 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |