JP5175547B2 - 液体現像剤およびその製造方法 - Google Patents
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Description
変性ノボラック樹脂(A):分子内に、ノボラック樹脂に由来する芳香環と、ヒドロキシカルボン酸由来のカルボキシル基によるエポキシ基の開環による一般式(1)で表される基を少なくとも1つ有する変性ノボラック樹脂。
共重合体(B):重量平均分子量3,000〜100,000の共重合体であって、当該共重合体中、一般式(2)で表される構成単位を少なくとも10モル%に相当する量と、一般式(3)および一般式(4)で表される構成単位から選ばれる1種以上を少なくとも10モル%に相当する量とを含有する共重合体。
本発明で使用する顔料としては、従来から液体現像剤に使用されている無機顔料、有機顔料が特に制限なく使用でき、例えば、アセチレンブラックなどのカーボンブラック、黒鉛、ベンガラ、黄鉛、群青などの無機顔料や、アゾ系顔料、縮合アゾ系顔料、レーキ顔料、フタロシアニン系顔料、イソインドリン系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料などの有機顔料が挙げられる。各種色相の有機顔料としては、マゼンタ系有機顔料として、キナクリドンレッドなどのキナクリドン系顔料、パーマネントレッドなどのアゾ系顔料、縮合アゾレッドなどの縮合アゾ系顔料、ペリレンレッドなどのペリレン系顔料などが挙げられる。シアン系有機顔料として、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニンブルー、ファストスカイブルーなどのフタロシアニン系顔料などが挙げられる。イエロー系有機顔料として、ハンザエローなどのモノアゾ系顔料、ベンジジンエロー、パーマネントエローなどのジスアゾ系顔料、縮合アゾイエローなどの縮合アゾ系顔料などが挙げられる。緑色系顔料としては、フタロシアニングリーンなどのフタロシアニン系顔料などが挙げられる。これら顔料は単独または2種以上を混合して使用できる。
このタイプの荷電制御剤としては、アマニ油、大豆油などの油脂、アルキッド樹脂、ハロゲン化重合体、芳香族ポリカルボン酸、酸性基含有水溶性染料、芳香族ポリアミンの酸化縮合物などが好適である。
このタイプの荷電制御剤としては、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸ニッケル、ナフテン酸鉄、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸ジルコニウム(ジルコニウムオクテート)、オクチル酸コバルト、オクチル酸ニッケル、オクチル酸亜鉛、ドデシル酸コバルト、ドデシル酸ニッケル、ドデシル酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸コバルトなどの金属石鹸類、石油系スルホン酸金属塩、スルホコハク酸エステルの金属塩などのスルホン酸金属塩類、レシチン、ケファリンなどの燐脂質、t−ブチルサリチル酸金属錯体などのサリチル酸金属塩類、ポリビニルピロリドン樹脂、ポリアミド樹脂、スルホン酸基含有樹脂、ヒドロキシ安息香酸誘導体などが好適である。
ピグメントブルー15:3(大日精化工業(株)製)
反応容器に、エポキシ変性ノボラック樹脂(油化シェルエポキシ(株)製、エピコート154)30部、12−ヒドロキシステアリン酸の縮重合により得られた酸価30、重量平均分子量4,500のポリエステル75部、ステアリン酸35部、およびテトラエチルアンモニウムブロマイド0.2部の混合物を仕込み、窒素気流下に130〜150℃で3時間加熱攪拌した後に減圧濾過により触媒を除去し、重量平均分子量8,000の変性ノボラック樹脂(顔料分散剤1)を得た。
反応容器に、12−ヒドロキシステアリン酸100部、キシレン10部、テトラ−n−ブチルチタネート0.1部を加え、窒素気流下に生成する水を共沸留去しながら、180〜200℃で縮合反応を行った。所定酸価となったところでキシレンを留去し、淡褐色重合物である酸価33、重量平均分子量4,400のポリエステルを得た。次いで、このポリエステル74.3部、およびエポキシ基を有する共重合体としてスチレンとグリシジルメタクリレートの共重合体(含有率はそれぞれ80モル%、20モル%)25.7部を、ジメチルホルムアミド40部を溶媒として130〜150℃で反応した。酸価およびエポキシ基の測定から、カルボキシル基とエポキシ基の残存量が測定限界以下となったところで溶媒を減圧留去してグラフト共重合体(顔料分散剤2)を得た。GPC測定による重量平均分子量は35,000であった。
比較顔料分散剤として、ソルスパース17000(アベシア社製)を用いた。
エポキシ樹脂(AER6064、旭化成(株)製)を使用した。
<熱可塑性樹脂2>
スチレン(St)76.7部、ステアリルメタクリレート(SMA)14.7部、ジメチルアクリルアミド(DMAA)8.6部、トルエン160部および開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル1.5部を混合し、80℃で10時間ラジカル重合を行った。得られた樹脂溶液をさらに150℃、70cmHg(約93kPa)の条件で8時間減圧下で加熱することによりトルエン、未反応モノマーおよび低分子オリゴマーを留去し、熱可塑性樹脂2を得た。得られた熱可塑性樹脂2は、組成(St:SMA:DMAA=85:5:10モル比)、重量平均分子量45800、融点92℃であった。
ピグメントブルー15:3の250部と熱可塑性樹脂1の750部とを3本熱ロールを用いて140℃にて溶融混練して得られた練肉物(着色チップ)を冷却後、ジェットミル(日本ニューマチック(株)製)を用いて粉砕した。次にこの粗粉砕物140部、顔料分散剤1の8.8部、高沸点パラフィン系溶剤(モレスコホワイトP−40)551.2部を直径0.5mmのジルコニアビーズを充填したアイガーミル(商品名M−250)を用いて温度40℃で約90分間湿式粉砕し、固形分濃度21.3%の液体現像剤1を得た。
ピグメントブルー15:3の250部と熱可塑性樹脂1の750部とを3本熱ロールを用いて140℃にて溶融混練して得られた練肉物(着色チップ)を冷却後、ジェットミル(日本ニューマチック(株)製)を用いて粉砕した。次にこの粗粉砕物の140部、顔料分散剤1の5.3部、高沸点パラフィン系溶剤(モレスコホワイトP−40)554.7部を直径0.5mmのジルコニアビーズを充填したアイガーミル(商品名M−250)を用いて温度40℃で約90分間湿式粉砕し、固形分濃度20.8量%の液体現像剤2を得た。
ピグメントブルー15:3の333部と熱可塑性樹脂1の667部とを3本熱ロールを用いて140℃にて溶融混練して得られた練肉物(着色チップ)を冷却後、ジェットミル(日本ニューマチック(株)製)を用いて粉砕した。次にこの粗粉砕物210部、顔料分散剤1の5.3部、高沸点パラフィン系溶剤(モレスコホワイトP−40)484.7部を直径0.5mmのジルコニアビーズを充填したアイガーミル(商品名M−250)を用いて温度40℃で約90分間湿式粉砕し、固形分濃度30.8%の液体現像剤3を得た。
ピグメントブルー15:3の250部と熱可塑性樹脂1の750部とを3本熱ロールを用いて140℃にて溶融混練して得られた練肉物(着色チップ)を冷却後、ジェットミル(日本ニューマチック(株)製)を用いて粉砕した。次にこの粉砕物140部、顔料分散剤2の8.8部、高沸点パラフィン系溶剤(モレスコホワイトP−40)551.2部を直径0.5mmのジルコニアビーズを充填したアイガーミル(商品名M−250)を用いて温度40℃で約90分間湿式粉砕し、固形分濃度21.3%の液体現像剤4を得た。
熱可塑性樹脂1の代わりに熱可塑性樹脂2、高沸点パラフィン系溶剤(モレスコホワイトP−40)の代わりに高沸点パラフィン系溶剤(IPソルベント2835)を使用した他は、実施例1と同様な方法により、固形分濃度21.3%の液体現像剤5を得た。
ピグメントブルー15:3の250部と熱可塑性樹脂1の750部とを3本熱ロールを用いて140℃にて溶融混練して得られた練肉物(着色チップ)を冷却後、ジェットミル(日本ニューマチック(株)製)を用いて粉砕した。次にこの粗粉砕物の140部、高沸点パラフィン系溶剤(モレスコホワイトP−40)560部を直径0.5mmのジルコニアビーズを充填したアイガーミル(商品名M−250)を用いて温度40℃で約90分間湿式粉砕し、固形分濃度20%の液体現像剤6を得た。
ピグメントブルー15:3の250部と熱可塑性樹脂1の750部とを3本熱ロールを用いて140℃にて溶融混練して得られた練肉物(着色チップ)を冷却後、ジェットミル(日本ニューマチック(株)製)を用いて粉砕した。次にこの粗粉砕物140部、ソルスパース17000(アベシア社製)の8.8部、高沸点パラフィン系溶剤(モレスコホワイトP−40)551.2部を直径0.5mmのジルコニアビーズを充填したアイガーミル(商品名M−250)を用いて温度40℃で約90分間湿式粉砕し、固形分濃度21.3%の液体現像剤7を得た。
実施例1〜5および比較例1〜2で調製した液体現像剤1〜7について、粘度、電気抵抗値、粒径範囲を測定した。結果を表1に示す。
液体現像剤の25℃における粘度を、E型粘度計(粘度が10mPa・s以上、100mPa・s未満の範囲のものついては20rpmで、100mPa・sを超える範囲のものについては5rpmで測定)にて、60秒後の粘度として測定した。なお、比較例1の液体現像剤は粘度が高くなり、測定できなかった。
液体現像剤(粘度が測定できたもの)について、電気抵抗値をアドバンス社製R834により測定した。
液体現像剤について、トナー粒子の粒径範囲を光学顕微鏡(オリンパス(株)製)で目視にて測定した。
Claims (4)
- 顔料と熱可塑性樹脂とを加熱混練して得られる着色チップを、予め乾式粉砕して粗粉砕物とし、さらに芳香環とヒドロキシカルボン酸由来のカルボキシル基によるエポキシ基の開環構造を有する、下記の変性ノボラック樹脂(A)および共重合体(B)よりなる群から選択される少なくとも1種の顔料分散剤が着色チップ100質量部に対して、2〜100質量部溶解された電気絶縁性炭化水素系溶剤中で、前記粗粉砕物を湿式粉砕することを特徴とする液体現像剤の製造方法。
変性ノボラック樹脂(A):分子内に、ノボラック樹脂に由来する芳香環と、ヒドロキシカルボン酸由来のカルボキシル基によるエポキシ基の開環による一般式(1)で表される基を少なくとも1つ有する変性ノボラック樹脂。
共重合体(B):重量平均分子量3,000〜100,000の共重合体であって、当該共重合体中、一般式(2)で表される構成単位を少なくとも10モル%に相当する量と、一般式(3)および一般式(4)で表される構成単位から選ばれる1種以上を少なくとも10モル%に相当する量とを含有する共重合体。
- 液体現像剤における全固形分の濃度が13〜50質量%である請求項1記載の液体現像剤の製造方法。
- 着色チップ100質量部に対して顔料分散剤が2〜100質量部配合されてなる請求項1または2記載の液体現像剤の製造方法。
- 前記電気絶縁性炭化水素系溶剤として、高沸点パラフィン系溶剤を用いてなる請求項1〜3のいずれかに記載の液体現像剤の製造方法。
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