JP5120427B2 - 有機電界発光素子の製造方法及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
即ち、本発明の目的は、有機電界発光素子の正孔注入層や正孔輸送層を湿式製膜法により形成する際に使用する塗布液として、正孔注入・輸送性材料の溶解性が改善された、下地層との親和性が改善された、又は、均一な塗布層を成膜するために適当な乾燥速度を有する、少なくともこれらのいずれか1つを満足する有機電界発光素子用組成物を使用する有機電界発光素子の製造方法を提供することにある。
本発明によれば、下記請求項に係る発明が提供される。
請求項1に係る発明は、基板上に、少なくとも陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び陰極を積層した有機電界発光素子の製造方法において、前記正孔注入層及び正孔輸送層の中の少なくとも1層が、正孔注入・輸送性材料及び/又は電子受容性化合物と、エーテル系溶媒及び/又はエステル系溶媒を含有する有機電界発光素子用組成物を用い、大気中で湿式製膜法にて形成されることを特徴とする有機電界発光素子の製造方法である。
請求項2に係る発明は、前記湿式製膜法にて形成された層が正孔注入層であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子の製造方法である。
請求項3に係る発明は、前記正孔注入・輸送性材料が芳香族アミン化合物であり、前記電子受容性化合物が芳香族ホウ素化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機電界発光素子の製造方法である。
請求項4に係る発明は、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子の製造方法にて得られたことを特徴とする有機電界発光素子である。
本実施の形態が適用される有機電界発光素子用組成物は、陽極と陰極とに挟持された発光層を有する有機電界発光素子において、陽極と発光層との間に設けられる正孔注入層及び/又は正孔輸送層を、湿式製膜法により形成する際の塗布液として用いられる。
このような(1)〜(5)の中から選ばれる少なくとも1の溶媒を所定の濃度で含有することは、有機電界発光素子を構成する層を形成する上で重要な種々の性質、例えば、濃度または粘度の調整、下地との親和性、乾燥速度等を制御する上で有効である。
特に、「均一な、正孔注入・輸送性の層を形成する」という目的を達成するには、(1)〜(5)の中から選ばれる溶媒を、できるだけ多く満たす組成物が好ましい。
一般式(II)において、Ar45〜Ar48は、好ましくは、各々独立して置換基を有することがある2価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、またはビフェニル基であり、好ましくはベンゼン環である。前記置換基としてはハロゲン原子;メチル基、エチル基等の炭素数1〜6の直鎖または分岐のアルキル基;ビニル基等のアルケニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数2〜7の直鎖または分岐のアルコキシカルボニル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6の直鎖または分岐のアルコキシ基;フェノキシ基、ベンジルオキシ基などの炭素数6〜12のアリールオキシ基;ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の、炭素数1〜6のアルキル鎖を有するジアルキルアミノ基、などが挙げられる。これらのうち、好ましくは炭素数1〜3のアルキル基が挙げられ、特に好ましくはメチル基が挙げられる。Ar45〜Ar48がいずれも無置換の芳香族環基である場合が、最も好ましい。
一般式(II)で表される構造を繰り返し単位として有する化合物は、例えば、城戸らの方法(Polymers for Advanced Technologies,7巻,31頁,1996年;特開平9−188756号公報)に開示されている経路で合成される。
一般式(III)で表される化合物において、Ar49およびAr50がいずれも無置換の芳香族環基である場合が、最も好ましい。一般式(III)で表される構造を繰り返し単位として有する化合物は、例えば、以下の原料及び反応式に従って、キシレン等の有機溶媒中、パラジウム触媒の存在下で、110℃で16時間反応させることにより合成することができる。
Ar52及びAr53として、好ましくは、各々独立してフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピリジル基、トリアジル基、ピラジル基、キノキサリル基、チエニル基、およびビフェニル基が挙げられ、これらは置換基を有することがある。置換基としては例えば、一般式(II)のAr45〜Ar48における芳香族環が有しうる基として、前述した基と同様の基が挙げられ、好ましい基も同様である。
一般式(V)において、Ar54〜Ar58は、好ましくは、各々独立して置換基を有することがある2価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ビフェニルであり、好ましくはベンゼン環である。置換基としては、一般式(II)のAr45〜Ar48における芳香族環が有しうる基として、前述した基と同様の基が挙げられ、好ましい基も同様である。
本実施の形態が適用される有機電界発光素子用組成物の調製に用いた溶媒の物性を表1に示す。
ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を120nm堆積したもの(ジオマテック社製;電子ビーム成膜品;シート抵抗15Ω)を、アセトンで超音波洗浄、純水で水洗、イソプロピルアルコールで超音波洗浄、乾燥窒素で乾燥、UV/オゾン洗浄を行った。次に、このガラス基板上に、以下の構造式(P1)に示す正孔輸送性高分子(単独重合体。Mw=27,000、Mn=13,000)と電子受容性化合物としてのPPB(tris(pentafluorophenyl)borane)とを含有する組成物溶液を、下記の条件でスピンコートし、膜厚30nmの均一な薄膜を形成した。スピンコートは大気中で行った。このときの環境条件は、気温23℃・相対湿度60%である。
塗布液濃度 正孔輸送性高分子2重量%/電子受容性化合物0.2重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
乾燥条件 ホットプレート上で80℃1分間加熱乾燥の後、オーブン内で100℃
60分間加熱乾燥
実施例1において使用したガラス基板上に、実施例1と同様の操作により、正孔輸送性高分子(P1)及び電子受容性化合物としてのPPBを含有する組成物溶液を下記の条件でスピンコートし、膜厚30nmの均一な薄膜を形成した。スピンコートは大気中で行った。このときの環境条件は、気温23℃、相対湿度60%であった。
溶媒 アニソール
塗布液濃度 正孔輸送性高分子1.3重量%/電子受容性化合物0.13重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
乾燥条件 オーブン内で100℃60分間の加熱乾燥
実施例1において使用したガラス基板上に、実施例1と同様の操作により、以下の構造式(H1)に示す正孔輸送材料、及び電子受容性化合物として、特願2004−68958号の明細書段落(0059)欄の表中に記載されている、番号A−1のイオン化合物を含有する組成物溶液を下記の条件でスピンコートし、膜厚30nmの均一な薄膜を形成した。スピンコートは大気中で行った。このときの環境条件は、気温23℃、相対湿度55%であった。
塗布液濃度 正孔輸送材料1.2重量%/電子受容性化合物0.24重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
乾燥条件 ホットプレート上で80℃5分間加熱乾燥の後、オーブン内で230℃15分間の加熱乾燥
実施例1と同様にして、正孔輸送性高分子(P1)及び電子受容性化合物としてのPPBを含有する組成物溶液を下記の条件で、上記基板上にスピンコートした。スピンコートは大気中で行った。このときの環境条件は、気温23℃、相対湿度60%であった。
溶媒 N−メチルピロリドン
塗布液濃度 正孔輸送性高分子2重量%/電子受容性化合物0.2重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
乾燥条件 ホットプレート上で80℃1分間加熱乾燥後、オーブン内での100℃
60分間の加熱乾燥
図1(c)に示した有機電界発光素子100cと同様な構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を120nm堆積したもの(ジオマテック社製;電子ビーム成膜品;シート抵抗15Ω)を通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして陽極を形成した。パターン形成したITO基板を、アセトンによる超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
次に、正孔注入層を塗布成膜した基板を真空蒸着装置内に設置し、装置の粗排気を油回転ポンプにより行った後、装置内の真空度が2×10−6Torr(約2.7×10−4Pa)以下になるまで液体窒素トラップを備えた油拡散ポンプを用いて排気し、装置内に配置されたセラミック製ルツボに入れた以下の構造式(H2)に示す芳香族アミン化合物、4,4’−ビス[N−(9−フェナンチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを加熱して蒸着を行った。蒸着時の真空度は1.3×10−6Torr(約1.7×10−4Pa)、蒸着速度は0.3nm/秒で、膜厚100nmの膜を正孔注入層の上に積層して正孔輸送層を形成した。
実施例2と同様な方法で正孔注入層を塗布成膜した他は、実施例4と同様の方法にして図1(c)に示す有機電界発光素子100cと同様な構造を有する有機電界発光素子を作製した。この素子の発光特性を表2に示す。表2の結果から、低電圧で高輝度かつ高発光効率で発光する素子が得られたことが分かる。
正孔注入層を、正孔輸送性高分子(P1)及び電子受容性化合物としてのPPBを含有する組成物を用いて、下記条件によるスピンコートで塗布成膜した他は、実施例4と同様にして、図1(c)に示す有機電界発光素子100cと同様な構造を有する有機電界発光素子を作製した。なお、正孔注入層成膜時の環境条件は、気温23℃、相対湿度60%であり、結果として30nmの膜厚の均一な薄膜が得られた。この素子の発光特性を表2に示す。
溶媒 シクロヘキサノン
塗布液濃度 正孔輸送性高分子1重量%/電子受容性化合物0.1重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
乾燥条件 オーブン内での100℃60分間加熱乾燥
表2の結果より、この素子においては、発光輝度10,000cd/m2における駆動電圧が高いことが分かる。
図1(c)に示した有機電界発光素子100cと同様な構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
先ず、実施例4と同様な方法で、陽極をパターニングしたITOガラス基板上に、実施例3と同様の方法により調製された、正孔輸送材料(H1)及び電子受容性化合物として特願2004−68958号の明細書段落(0059)欄の表中に記載されている番号A−1のイオン化合物を含有する組成物溶液を、実施例3と同様な条件でスピンコートし、膜厚30nmの均一な薄膜形状を有する正孔注入層を形成した。
ここで、電子輸送層までの蒸着を行った素子を一度真空蒸着装置内より大気中に取り出して、実施例4と同様な方法で、フッ化リチウム及びアルミニウムからなる2層型陰極を蒸着した。蒸着時の基板温度は室温に保持した。以上の様にして、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。この素子の発光特性を表3に示す。
図1(c)に示した有機電界発光素子100cと同様な構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
先ず、比較例2と同様な方法で、正孔輸送性高分子(P1)及び電子受容性化合物としてのPPBを含有する膜厚30nmの正孔注入層を塗布成膜した。
次に、正孔注入層を塗布成膜した基板を真空蒸着装置内に設置し、装置の粗排気を油回転ポンプにより行った後、装置内の真空度が2×10−6Torr(約2.7×10−4Pa)以下になるまで液体窒素トラップを備えた油拡散ポンプを用いて排気し、装置内に配置されたセラミック製ルツボに入れた以下の構造式(H2)に示す芳香族アミン化合物を加熱して蒸着を行った。蒸着時の真空度は1.3×10−6Torr(約1.7×10−4Pa)、蒸着速度は0.3nm/秒で、膜厚40nmの膜を正孔注入層の上に積層して正孔輸送層を形成した。
Claims (4)
- 基板上に、少なくとも陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び陰極を積層した有機電界発光素子の製造方法において、
前記正孔注入層及び正孔輸送層の中の少なくとも1層が、
正孔注入・輸送性材料及び/又は電子受容性化合物と、25℃における水の溶解度が1重量%以下であり、且つ25℃における蒸気圧が10mmHg以下である芳香族エーテル系溶媒及び/又は芳香族エステル系溶媒を含有する有機電界発光素子用組成物を用い、
大気中で湿式製膜法にて形成され、前記正孔注入・輸送性材料は、下記一般式(II)〜(V)から選択される
ことを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
- 前記湿式製膜法にて形成された層が正孔注入層であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記正孔注入・輸送性材料が芳香族アミン化合物であり、前記電子受容性化合物が芳香族ホウ素化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 請求項1乃至3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子の製造方法にて得られたことを特徴とする有機電界発光素子。
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