JP5011798B2 - 粘着剤 - Google Patents
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Description
また、粘着剤付き光学フィルムを貼り直すために光学積層体から光学フィルムを粘着剤層とともに剥離した後でも、粘着剤層と接していたガラス基材の表面に、曇りや糊残り等がほとんど発生しない、いわゆる、リワーク性に優れることも要求される。これにより、一度積層した粘着剤付光学フィルムを光学積層体のガラス基板から剥離しても、剥離後のガラス基板の表面に糊残りや曇りが抑制され、再び、ガラス基板として用いることが可能となる。
さらに、最近ではカーナビゲーションシステムなどのように車載用としても液晶表示装置が用いられるが、車載用においては、高温・高湿条件下でも発泡、浮き、剥れ、曇り等の外観変化が生じないという耐久性も必要となってきた。
かかる問題を解消するために、重量平均分子量 600,000〜2,000,000 の高分子量アクリル樹脂と、重量平均分子量 500,000以下の低分子量アクリル樹脂とを主成分とする粘着剤が提案されている。
本発明の目的は、リワーク性に優れ、光学積層体の白抜けを抑制するとともに、光学積層体におけるガラス基材と粘着剤層との間の浮き、剥れや、粘着剤層内での発泡を抑制し、しかも加熱・冷却を繰り返しても、白抜け、浮き、剥れ、発泡、曇りなどの外観変化が生じないという耐久性に優れる粘着剤を提供し、その粘着剤と光学フィルムとからなる粘着剤付光学フィルムを提供し、さらにその粘着剤付光学フィルムの粘着剤層を介して光学フィルムとガラス基板とが積層されてなる光学積層体を提供することである。
(式(A)中、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2は炭素数1〜14のアルキル基又はアラルキル基を表すが、R2 の水素原子は炭素数1〜10のアルコキシ基によって置換されていてもよい。)
で表される(メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位(a)、並びに、
少なくとも一つのカルボキシル基と一つのオレフィン性二重結合とを含有する単量体
(B−1)、及び/又は、水酸基、アミド基、アミノ基、エポキシ基、オキセタニル基、アルデヒド基及びイソシアネート基からなる群から選ばれる少なくとも一つの極性官能基と、オレフィン性二重結合とを含有する単量体(B−2)に由来する構造単位(b)
を含有し、重量平均分子量が 1,000,000〜2,000,000 であるアクリル樹脂;
(式(S)中、R 3 及びR 4 は、それぞれ独立にアルキル基を表し、X及びYは、それぞれ独立に置換されていてもよいアルキル基、フェニル基又はアルコキシ基を表す。)
で表される化合物に由来する構造単位(s)を2〜100個含有するオリゴマー。シリコーンオリゴマー(3)は、異なる2種類以上の構造単位(s)を含有していてもよい。
単量体(B−1)は、少なくとも一つのカルボキシル基と一つのオレフィン性二重結合とを含有する単量体であり、例えば、不飽和カルボン酸が例示でき、好ましくはアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸などが挙げられる。
極性官能基が水酸基である単量体(B−2)の例として、他の極性官能基を有していてもよい脂肪族不飽和のアルコールが挙げられる。脂肪族不飽和アルコールとしては、例えば3−ブテン−1−オール、3−ブテン−2−オール、3−ブテン−1,2−ジオール、2−メトキシ−3−ブテン−1−オール、2−ブテン−1,4−ジオール、2−ヒドロキシメチルブタジエン、ジメチルビニルカルビノール、2−メトキシ−2−メチル−3−ブテン−1−オール、3−ビニル−4−ペンテン−1−オール、クロチルアルコールなどが挙げられる。
極性官能基が水酸基である単量体(B−2)の好ましい例として、不飽和カルボン酸エステルのアルコール残基が水酸基を有する化合物が挙げられ、より好ましい例は、アクリル酸エステル又はメタアクリル酸エステルのアルコール残基が水酸基を有する化合物である。具体的には、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ−ト、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ−ト、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートなどが、これに該当する。
極性官能基がエポキシ基である単量体の例として、他の極性官能基を有していてもよい脂肪族不飽和エステルのアルコール残基がエポキシ基を有する化合物、エポキシカルボン酸エステルのアルコール残基がオレフィン性二重結合を有する化合物、その他、イソプレンオキシド、ジアリルグリシジルアミンなどが挙げられる。なかでも脂肪族不飽和カルボン酸エステルのアルコール残基がエポキシ基を有する化合物が好ましく、より好ましくはアクリル酸エステル又はメタアクリル酸エステルのアルコール残基がエポキシ基を有する化合物であり、例えば、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートなどが挙げられる。
極性官能基がオキセタニル基である単量体の例として、他の極性官能基を有していてもよい脂肪族不飽和エステルのアルコール残基がオキセタニル基を有する化合物、オキセタニルカルボン酸エステルのアルコール残基がオレフィン性二重結合を有する化合物が挙げられる。なかでも脂肪族不飽和カルボン酸エステルのアルコール残基がオキセタニル基を有する化合物が好ましく、より好ましくはアクリル酸エステル又はメタアクリル酸エステルのアルコール残基がオキセタニル基を有する化合物であり、例えば、オキセタニル(メタ)アクリレート、3−オキセタニルメチル(メタ)アクリレート、(3−メチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
極性官能基がアルデヒド基である単量体の例として、他の極性官能基を有していてもよい脂肪族不飽和アルデヒド化合物、アルデヒド基を有するカルボン酸エステルのアルコール残基がオレフィン性二重結合を有する化合物、不飽和カルボン酸エステルのアルコール残基がアルデヒド基を有する化合物が挙げられる。脂肪族不飽和アルデヒド化合物の具体例を挙げると、アクリルアルデヒドなどがある。これら単量体(B)として、異なる2種以上の単量体を組み合わせて使用してもよい。
100重量部に対し、0.01〜40重量部程度、好ましくは0.4〜20重量部である。構造単位(b)の含有量が20重量部以下であると、ガラス基板と粘着剤層との間の浮きや剥れが抑制される傾向にあることから好ましい。
好ましい単量体(C)は、不飽和カルボン酸がアクリル酸若しくはメタアクリル酸、又は環状酸アミド化合物であり、例えば、N−ビニル−3−モルフォリロン、アクリロイルモルホリン、ビニルカプロラクタム、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニル−3−メチルピロリドン、テトラハイドロフルフリルアクリレート、テトラハイドロフルフリルメタクリレート、カプロラクトン変性テトラハイドロフルフリルアクリレートなどを挙げることができる。単量体(C)として、異なる2種類以上の単量体を用いてもよい。
単量体(C)としては、中でも、N−ビニルピロリドン、ビニルカプロラクタム、アクリロイルモルホリン又はこれらの混合物が好適である。
単量体(E)として、異なる2種以上の単量体を組み合わせて使用してもよい。
単量体(E)の中でも、アクリル酸イソボルニル、アクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸イソボルニル、メタクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ジシクロペンタニルは、入手が容易なことから好ましい。
(A)〜(E)のいずれとも異なるビニル系単量体(F)を共重合させてもよい。このビニル系単量体としては、例えば、脂肪酸ビニルエステル、ハロゲン化ビニル、ハロゲン化ビニリデン、芳香族ビニル、(メタ)アクリロニトリル、共役ジエン化合物などが挙げられる。
シリコーンオリゴマー(3)は、前記式(S)中の−OR3及び−OR4で表されるアルコキシ基、あるいは、−OR3及び−OR4が加水分解して得られるヒドロキシ基が縮合して得られるオリゴマーである。このようなオリゴマーは粘着剤の塗工乾燥工程において、シリコーンオリゴマー(3)が飛散しにくくなる傾向があることから好ましい。
(式中、R5〜R10は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、X1は炭素数1〜10のアルキレン基を表し、Yは前記と同じ意味を表す。)
上述したように、シリコーンオリゴマーは、アルコキシ基、あるいは加水分解したヒドロキシ基が縮合して得られるシリコーンオリゴマーであるが、シリコーンオリゴマー中にアルコキシ基が残存する場合がある。本発明で用いるシリコーンオリゴマーは、これらアルコキシ基が残存したシリコーンオリゴマーが好ましく、例えば、上記式(S1)から式(S4)で表される化合物を用いた場合、メルカプト基、メトキシ基、エトキシ基を有するシリコーンオリゴマーがより好ましい。
例えば、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン等のメタクリロキシ基とアルキル基とアルコキシ基を二つ有するシラン化合物;
例えば、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等のアクリロキシ基とアルキル基とアルコキシ基を二つ有するシラン化合物;
例えば、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリブトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロキシメチルトリメトキシシラン、アクリロキシメチルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリロキシアルキル基とアルコキシ基を三つ有するシラン化合物;
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。
イソシアネート系化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネートなどが挙げられる。また、前記イソシアネート化合物に、グリセロール、トリメチロールプロパンなどポリオールを反応せしめたアダクト体や、イソシアネート化合物を2、3量体等にしたものについても本発明に用いられる架橋剤である。イソシアネート系化合物として異なるイソシアネート系化合物を混合して用いてもよい。
架橋剤が下限以上であると、耐久性が向上する傾向があることから好ましく、上限以下であると、光学積層体の白抜けが目立たなくなることから好ましい。
中でも、粘着剤に架橋触媒と架橋剤とを配合すると、粘着層を短時間の熟成で調製することができ、光学積層体は、光学フィルムと粘着層との間の浮き、剥れや、粘着層内での発泡を抑制し、しかもリワーク性に優れる場合がある。
架橋触媒としては、例えば、ヘキサメチレンジアミン、エチレンジアミン、ポリエチレンイミン、ヘキサメチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジアミン、トリエチレンジアミン、ポリアミノ樹脂及びメラミン樹脂等のアミン系化合物などが挙げられる。粘着剤に架橋触媒としてアミン化合物を用いる場合、架橋剤としてはイソシアネート系化合物が好適である。
(重合例1)
冷却管、窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた反応器に、アセトン81.8部、単量体(A)としてアクリル酸ブチル98.9部、単量体(B)としてアクリル酸1.1部の混合溶液を仕込み、窒素ガスで装置内の空気を置換し、酸素不含としながら、内温を55℃に昇温したのち、アゾビスイソブチロニトリル(以下AIBNという) 0.14部をアセトン10部に溶かした溶液を全量添加した。開始剤添加1時間後、単量体を除くアクリル樹脂の濃度が35重量%になるようにアセトン溶剤を添加速度17.3重量部/hr で連続的に反応器に添加しながら内温54〜56℃で12時間保温し、最後に酢酸エチル溶剤を添加して反応濃度が20%になるように調節した。重量平均分子量は 1,200,000、Mw/Mnは3.9であった。
重合例1と同様の容器に、アセトン208部、単量体(A)としてアクリル酸ブチル
210部、単量体(B)としてアクリル酸 2.5部の混合溶液を仕込み、窒素ガスで装置内の空気を置換し、酸素不含としながら、内温を55℃に昇温したのち、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.15部と アセトン5部とを含む溶液を全量添加した。その後、内温55℃で11時間反応させて重合を完結した。GPCのポリスチレン換算の重量平均分子量は 788,000、Mw/Mnは3.2であった。
(重合例3)
重合例1と同様の容器に、酢酸エチル222部、構造単位(a)を与える単量体としてアクリル酸ブチル35部、メタクリル酸ブチル44部、アクリル酸メチル20部、構造単位(b)を与える単量体としてアクリル酸ヒドロキシエチル1部を仕込み、窒素ガスで装置内の空気を置換したあと、内温を75℃に昇温した。AIBN 0.55部を酢酸エチル12.5部に溶かした溶液を全量添加したあと、 内温を69〜71℃に保ちながら、内温69〜71℃で8時間保温し、反応を完結した。GPCのポリスチレン換算の重量平均分子量は 90,000、Tgは−13℃であった。
(実施例1〜8、比較例1〜8)
アクリル樹脂(1)及び(2)を、表1の重量比率で混合し、アクリル樹脂組成物の酢酸エチル溶液を得た。得られた溶液の不揮発分100部に、表1中の架橋剤と、シラン化合物(オリゴマー又はモノマー)0.1部とを混合し、本発明の粘着剤を得た。 アクリル樹脂(1)及び(2)の混合割合、並びにシラン化合物の種類、架橋剤の種類を表1にまとめた。
このようにして得られた粘着剤を、アプリケーターを用いて離型処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム(リンテック社製、商品名:PET3811)の離型処理面に乾燥後の厚さが25μmになるように塗布し、90℃で1分間乾燥させ、シート状の粘着剤を得た。次いで、光学フィルムとして偏光フィルム(ポリビニルアルコールにヨウ素を吸着させて延伸したものの両面をトリアセチルセルロース系保護フィルムで挟んで3層構造にしたフィルム)を用い、その光学フィルム上に、前記で得られた粘着剤を有する面をラミネーターによって貼り合せたのち、温度23℃、湿度65%の条件で10日間熟成させて粘着剤層が設けられた粘着剤付き光学フィルムを得た。続いて、その粘着剤付光学フィルムを液晶セル用ガラス基板(コーニング社製、1737)の両面にクロスニコルになるように貼着し、光学積層体を得た。これを80℃、Dryで96時間保管した場合(耐熱性)と、60℃、90%RHで96時間保管した場合(耐湿熱性)、60℃に加熱後、−20℃に降温、さらに60℃に昇温する過程を1サイクル(1時間)とし、100サイクル保管した場合(耐ヒートショック性、表2中ではHS)のそれぞれについて、保管後の光学積層体における耐久性、及び耐熱性を試験した後の白ヌケの発現状態を目視で観察した。結果を下記要領に分類し、表2にまとめた。
白ヌケの発現状態の評価は、以下の4段階で行った。
○ :白ヌケがほとんど目立たない。
△ :白ヌケがやや目立つ。
× :白ヌケが顕著にみとめられる。
これらの評価は、以下の4段階で行った。
◎ :浮き、剥れ、発泡等の外観変化が全くみられない。
○ :浮き、剥れ、発泡等の外観変化がほとんどみられない。
△ :浮き、剥れ、発泡等の外観変化がやや目立つ。
× :浮き、剥れ、発泡等の外観変化が顕著にみとめられる。
リワーク性の評価は次のように行った。まず、前記の粘着剤付光学フィルムを25mm×150mmの試験片に調製した。次に、この試験片を、貼付装置(富士プラスチック機械
(株)製「ラミパッカー」)を用いて液晶セル用ガラス基板に貼付し、50℃、5kg/cm2(490.3kPa)で20分間オートクレーブ処理を行った。続いて70℃で2時間加熱処理を行い、50℃のオーブン中にて48時間保管した後、23℃、相対湿度50%RH雰囲気中にてこの貼着試験片を300mm/min の速度で180°方向に剥離し、ガラス板表面の状態を観察した。結果を下記要領で分類し、表2に示した。
◎ :ガラス板表面に曇り等がほとんど認められない。
○ :ガラス板表面に曇り等が認められない。
△ :ガラス板表面に曇り等が認められる。
× :ガラス板表面に糊残りが認められる。
Claims (11)
- 下記アクリル樹脂(1)100重量部に対し、下記アクリル樹脂(2)10〜50重量部、下記シリコーンオリゴマー(3)0.001〜5重量部、及び架橋剤(4)2.57〜5重量部を配合してなる粘着剤。
アクリル樹脂(1):式(A)
(式(A)中、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2は炭素数1〜14のアルキル基又はアラルキル基を表すが、R2 の水素原子は炭素数1〜10のアルコキシ基によって置換されていてもよい。)
で表される(メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位(a)、並びに、
少なくとも一つのカルボキシル基と一つのオレフィン性二重結合とを含有する単量体
(B−1)、及び/又は、水酸基、アミド基、アミノ基、エポキシ基、オキセタニル基、アルデヒド基及びイソシアネート基からなる群から選ばれる少なくとも一つの極性官能基と、オレフィン性二重結合とを含有する単量体(B−2)に由来する構造単位(b)
を含有し、重量平均分子量が 1,000,000〜2,000,000 であるアクリル樹脂;
アクリル樹脂(2):上記構造単位(a)及び上記構造単位(b)を含有し、重量平均分子量が 50,000〜500,000であるアクリル樹脂;
シリコーンオリゴマー(3):式(S)
(式(S)中、R3 及びR4は、それぞれ独立にアルキル基を表し、X及びYは、それぞれ独立に置換されていてもよいアルキル基、フェニル基又はアルコキシ基を表す。)
で表される化合物に由来する構造単位(s)を2〜100個含有するオリゴマー。 - 式(S)中のR3及び/又はR4がエチル基である請求項1に記載の粘着剤。
- 架橋剤(4)が、イソシアネート系化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の粘着剤。
- アクリル樹脂(1)及びアクリル樹脂(2)が、実質的に全ての樹脂成分である請求項1〜5のいずれかに記載の粘着剤。
- 光学フィルムの片面又は両面に請求項1〜6のいずれかに記載の粘着剤から形成される粘着剤層を積層してなる粘着剤付光学フィルム。
- 光学フィルムが、偏光フィルム及び/又は位相差フィルムである請求項7に記載の粘着剤付光学フィルム。
- 光学フィルムは、アセチルセルロース系フィルムが保護フィルムとして貼着されている請求項8に記載の粘着剤付光学フィルム。
- 粘着剤付光学フィルムの粘着剤層に、さらに、剥離フィルムを積層してなる請求項7〜9のいずれかに記載の粘着剤付光学フィルム。
- 請求項7〜9のいずれかに記載の粘着剤付光学フィルムの粘着剤層にガラス基材を積層してなる光学積層体。
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