JP4956893B2 - The organic electroluminescent element, a display device and a lighting device - Google Patents

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Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及びこれを用いた表示装置、照明装置に関する。 The present invention relates to a display device using an organic electroluminescence device and which relates to a lighting device.

表示装置や平面光源として利用可能な有機エレクトロルミネッセンス素子(以下有機EL素子、または単に素子ともいう)は、特定の有機材料に電流を印加することで、陽極より注入されたホールと、陰極より注入された電子の結合により有機材料が発光する原理を利用した自発光素子である。 Available organic electroluminescence element as a display device or a planar light source (hereinafter organic EL element or simply referred to as elements), by applying an electric current to a specific organic material, holes injected from the anode, injected from the cathode it is a self-emission device utilizing the principle that organic material emits light by binding electrons.

こうした有機材料の発光は古くから知られていたが、発光効率が非常に悪いことからあまり脚光を浴びてこなかった。 Emission of these organic materials have been known for a long time, but had not so much in the spotlight from the light-emitting efficiency is very bad.

しかし、1987年、Tang等は有機EL素子の高効率化のため、ホールと電子のキャリア輸送性の異なる有機化合物を積層し、ホールと電子がそれぞれ陽極、陰極よりバランスよく注入される構造とし、しかも陽極と陰極に挟まれた構成層の膜厚を2000Å以下の薄膜とすることで、一般に非導電性の有機材料に空間電荷制限電流を利用した電流を流すことに成功した(Tang等,Appl.Phys.Lett.,51、913)。 However, 1987, because Tang, etc. of high efficiency of the organic EL element, by laminating organic compounds with different carrier transporting property of holes and electrons, and a structure in which holes and electrons are respectively injected anode, a good balance from the cathode, Moreover by setting the thickness of the structure layer sandwiched anode and a cathode with the following thin film 2000 Å, generally succeeded in passing a current using the space charge limited current to the organic material of non-conductive (Tang, etc., Appl .Phys.Lett., 51,913). こうした工夫によって、彼等はそれまで高い駆動電圧を要していた有機材料の電界発光をより低電圧の10V以下で駆動させることに成功した。 By these efforts, they have succeeded in driving the electroluminescent organic material has been required a high drive voltage far lower voltage 10V in the following.

こうしたTang等の報告がなされて以来、有機材料を構成要素とする有機EL素子材料及び有機EL素子に関する研究が盛んになった。 Since reports of these Tang or the like is performed, it became actively research on organic EL device material and the organic EL element as a constituent element of organic material. 無機化合物に比べ、有機化合物はその多様性によりさまざまな発光ピークを与えることから、有機EL素子においても有機材料の適切な分子設計により所望の発光ピークを得ることが可能である。 Compared to inorganic compounds, organic compounds because it gives a different emission peak by its versatility, it is possible to obtain a desired emission peak by also appropriate molecular design of organic materials in organic EL devices.

さらに有機EL素子に、複数の発光材料を用いることで、より微妙な色の調節が可能であり、さらにはより高効率な有機EL素子の設計が可能である。 Further, to the organic EL element, by using a plurality of light emitting materials, are possible more subtle color adjustment of news can be designed with higher efficiency organic EL device.

発光分子としては、主に蛍光発光有機材料を用いた有機EL素子開発が行われていたが、キャリア結合によって生じる励起子のうち蛍光発光を与える一重項励起子の生成確率は25%であり、外部取り出し効率が約20%であるため、外部量子効率は約5%が上限とされ、高効率化が望まれていた。 As the light-emitting molecules, primarily although fluorescent organic material an organic EL device development with has been carried out, generation probability of singlet excitons give fluorescence emission of excitons generated by carrier binding is 25% for external extraction efficiency of about 20%, about 5% external quantum efficiency is the upper limit had higher efficiency is desired.

これに対し、キャリア結合によって生じた励起子のうち、75%を占める三重項励起子からの発光を利用した燐光発光有機材料を用いた有機EL材料が報告された。 In contrast, among the excitons generated by carrier bonding, the organic EL material is reported using phosphorescent organic materials utilizing light emission from the triplet excitons, which accounts for 75%. これによって外部量子効率の上限は20%まで向上するため、有機EL素子は本格的な実用化研究開発が行われている。 To improve this by up to 20% upper limit of the external quantum efficiency, the organic EL device full-scale practical research has been conducted.

しかしながらこれまで、実用化に耐えうる高特性を有する有機EL素子は報告されていない。 However far, the organic EL device having high characteristics which can withstand the practical use have not been reported. これは一重に電荷注入型デバイスの宿命とも言える、有機EL素子寿命の問題等があるためである。 This can be called fate of charge injection type devices singlet, because of a problem such as an organic EL device lifetime.

有機EL素子の発光は有機材料に注入されたホールと電子というキャリアが結合することによって生じることは、以上に説明した。 Emission of the organic EL element is that caused by the carrier that holes and electrons injected into the organic material attached, described above. 化学的見地から有機材料の挙動を考察すると、キャリアの注入によって、安定な中性分子から、不安定なラジカル状態を経由して、キャリア結合が生じ、発光を与えるということができる。 Considering the behavior of the organic material from the chemical standpoint, the injection of carriers from a stable neutral molecules, via an unstable radical state, occurs carrier binding, it can be said that light emission is given.

高輝度を得るために高密度電流を注入するということは、こうした不安定なラジカル状態を生成する頻度が高いということであり、電流密度と寿命はトレードオフの関係にあることは容易に想像される問題である。 That injects high current density in order to obtain a high brightness, these frequently produce an unstable radical state and that the high current density and lifetime are easily imagined that there is a trade-off is that problem.

そこで重要となるのが有機EL素子を構成する有機材料である。 Therefore An important is an organic material constituting the organic EL element. 有機材料として、酸化還元に強い材料、言い換えれば、よりラジカルアニオン及びラジカルカチオン状態を安定に存在させ得る化学的に安定な有機化合物、また外気温やキャリア結合によって生じる熱にも影響を受けにくい、熱的に安定な有機化合物を材料として用いることで、有機EL素子の寿命を延ばすことが可能である。 As the organic material, a material resistant to oxidation and reduction, in other words, chemically stable organic compounds may stably be present more radical anion and radical cation state, also less susceptible to heat generated by the outside air temperature and a carrier bond, by using a thermally stable organic compound as a material, it is possible to extend the life of the organic EL element.

また、さらには陰極と陽極間に発光層だけでなく、キャリアの注入を容易にするため、発光層の陰極側に電子輸送層や電子注入層、陽極側にホール輸送層やホール注入層等を積層するような素子構成、励起子の閉じ込めのために発光層の陰極側に正孔阻止層、陽極側に電子阻止層を有する素子構成も報告されている。 Still not only the light-emitting layer between a cathode and an anode, in order to facilitate the injection of carriers, an electron transporting layer or an electron injection layer on the cathode side of the light-emitting layer, the anode side of the hole transport layer or a hole injection layer element configuration laminated, a hole blocking layer on the cathode side of the light-emitting layer for confinement of excitons, have also been reported element structure having an electron blocking layer on the anode side.

さらに、高効率、長寿命な有機EL素子実現のために、いくつかの方法が考えられるが、陰極と陽極間に電荷発生層を有する素子構成も有力な方法の一つとして挙げられる。 Furthermore, high efficiency, because of long lifetime organic EL device realized, although several methods contemplated include as one of effective method also element structure having a charge generation layer between a cathode and an anode. 有機EL素子に電荷発生層を組み込むことは2002年以降、城戸等によって報告された(例えば、特許文献1及び非特許文献1参照)。 The incorporation of the charge generation layer in the organic EL element since 2002, as reported by Kido et al. (E.g., see Patent Document 1 and Non-Patent Document 1).

電荷発生層とは、有機EL素子を構成する構成層の一つで、発光層を含む有機層間にあり、該有機層を電気的に絶縁する層のことである。 The charge generation layer is one of the constituent layers of the organic EL element, is in the organic layers including a light emitting layer, is that the electrically insulating layer of the organic layer. この電荷発生層は、陰極と陽極に挟まれた発光層を含む有機層をあたかも直列的に接合し、素子に所定の電圧を印可したときには、陽極から陰極に向かってホールが、陰極から陽極に向かって電子が流れると同時に、電荷発生層からは素子の陰極側に対しホールを、陽極側に対して電子を注入することができる。 The charge generation layer, and though serially bonding an organic layer including a light emitting layer sandwiched cathode and an anode, a predetermined when voltage is applied to the element, holes toward the cathode from the anode, from the cathode to the anode towards at the same time electrons flow, the holes to the cathode side of the device from the charge generation layer can inject electrons to the anode side. これによって陰極と陽極に挟まれた発光層を含む全ての有機層は電気的に絶縁されているにも関わらず、結果として各有機層は直列に配列された状態として振る舞うことができる。 This all organic layers including a light emitting layer sandwiched cathode and the anode by despite being electrically insulated, the organic layer as a result can act as a state of being arranged in series.

電荷発生層を用いることで、外部回路で測定される電子数に対して、電荷発生層を間に有する発光層の数の分だけ、フォトンを発生させることが可能になる。 By using the charge generation layer, with respect to the number of electrons is measured in an external circuit, by the amount of the number of light emitting layers having between the charge generation layer, it is possible to generate a photon. つまり一層だけの発光ユニットよりなる有機EL素子と比べ、n層の発光層を有し、各発光層間に電荷発生層を有する有機EL素子では、内部量子効率が単純にn倍されることを意味する。 That compared with the organic EL element consisting of more only light-emitting unit, a light-emitting layer of the n-layer, an organic EL device having a charge generation layer to the light emitting layers, it means that the internal quantum efficiency is simply n times to.

これによれば、理論上、内部量子効率及び外部量子効率の上限はなくなり、さらに高効率な有機EL素子の作製が可能になる。 According to this, theoretically, no longer the upper limit of the internal quantum efficiency and external quantum efficiency, it is possible to further produce a highly efficient organic EL element.

またさらには、発光効率がk倍になれば、発光層が一層だけの有機EL素子の場合と同じ輝度を与える電流量は1/kとなるため、該素子を構成する有機材料への化学的負担を軽減することができ、これによって素子の長寿命化が可能である。 Or even, if the luminous efficiency is k times, since the light-emitting layer is the amount of current 1 / k to provide the same brightness as that of the organic EL elements of only one layer, the chemical to the organic material constituting the the element It can reduce the burden, whereby it is possible to extend the life of the device.

しかしながら、これまでに開示されている素子に用いられている有機材料は、未だ実用化に十分な素子寿命を与えていない。 However, organic materials used in the device disclosed so far, not yet given a satisfactory device lifetime for practical use.
特開2003−272860号公報 JP 2003-272860 JP

本発明は、前記の事情に鑑みてなされてものであり、発光色の微妙な調整が可能で、高い発光効率、長寿命である有機EL素子及びこれを用いた表示装置、照明装置を提供することである。 The present invention has been made in view of the above circumstances, it allows fine adjustment of the emission color, high luminous efficiency, a display device using an organic EL element and which has a long life, provides a lighting device it is.

本発明の上記課題は、以下の構成により達成される。 The above object of the present invention can be attained by the following configurations.

(請求項1) (Claim 1)
陰極と陽極の間に構成層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該構成層が少なくとも1層の正孔阻止層及び複数の発光層を有し、該正孔阻止層の少なくとも一層が下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 An organic electroluminescent device having a structure layer between the cathode and the anode, constituting layer has a hole blocking layer and a plurality of light-emitting layers at least one layer, at least one layer by the following general formula of the hole blocking layer ( the organic electroluminescent device, characterized in that contains at least one compound represented by 1).

(式中、 、Z はC−C結合と共に環を形成し、 を含む環はピリジン環を表し、Z を含む環はベンゼン環またはピリジン環を表し、Z は単なる結合手を表す。R 101は水素原子または置換基を表す。) (Wherein, Z 1, Z 2 form a ring with C-C bond, the ring containing Z 1 represents a pyridine ring, the ring containing Z 2 represents a benzene ring or a pyridine ring, Z 3 is single bond .R 101 representing the hand represents a hydrogen atom or a substituent.)

(請求項 (Claim 2)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−1)で表されることを特徴とする請求項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (1-1).

(式中、R 501 〜R 507は各々独立に水素原子または置換基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 501 to R 507 in.)
(請求項 (Claim 3)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−2)で表されることを特徴とする請求項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (1-2).

(式中、R 511 〜R 517は各々独立に水素原子または置換基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 511 to R 517 in.)
(請求項 (Claim 4)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−3)で表されることを特徴とする請求項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (1-3).

(式中、R 521 〜R 527は各々独立に水素原子または置換基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 521 to R 527 in.)
(請求項 (Claim 5)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−4)で表されることを特徴とする請求項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (1-4).

(式中、R 531 〜R 537は各々独立に水素原子または置換基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 531 to R 537 in.)
(請求項 (Claim 6)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−5)で表されることを特徴とする請求項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (1-5).

(式中、R 541 〜R 548は各々独立に水素原子または置換基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 541 to R 548 in.)
(請求項 (Claim 7)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−6)で表されることを特徴とする請求項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (1-6).

(式中、R 551 〜R 558は各々独立に水素原子または置換基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 551 to R 558 in.)

(請求項 (Claim 8)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−9)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (1-9).

(式中、Rは水素原子または置換基を表す。また、複数のRは各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R represents a hydrogen atom or a substituent. Also, each plurality of R may be the same or different.)
(請求項 (Claim 9)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−10)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (1-10).

(式中、Rは水素原子または置換基を表す。また、複数のRは各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R represents a hydrogen atom or a substituent. Also, each plurality of R may be the same or different.)
(請求項10 (Claim 10)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(2−1)〜 (2−6)、(2−9)〜 (2−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つ有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 At least one group of the compound represented by the general formula (1) is the following general formula (2-1) to (2-6), represented by any one of (2-9) - (2-10) the organic electroluminescent device according to claim 1, characterized in that it has.

(式中、R 502 〜R 507 、R 512 〜R 517 、R 522 〜R 527 、R 532 〜R 537 、R 542 〜R 548 、R 552 〜R 558 、R 582 〜R 588 、R 592 〜R 598は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R 502 ~R 507, R 512 ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 582 ~R 588, R 592 ~R 598 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, the substituent each may be the same or different.)
(請求項11 (Claim 11)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(3)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (3).

(式中、R 601 〜R 606は各々独立に水素原子または置換基を表すが、R 601 〜R 606の少なくとも一つは前記一般式(2−1)〜 (2−6)、(2−9)〜 (2−10)で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 601 to R 606, at least one of the general formula R 601 ~R 606 (2-1) ~ (2-6), (2- 9) ~ (representing at least one group selected from groups represented by the 2-10).)
(請求項12 (Claim 12)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(4)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (4).

(式中、R 611 〜R 620は各々独立に水素原子または置換基を表すが、R 611 〜R 620の少なくとも一つは前記一般式(2−1)〜 (2−6)、(2−9)〜 (2−10)で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 611 to R 620, at least one is the general formula R 611 ~R 620 (2-1) ~ (2-6), (2- 9) ~ (representing at least one group selected from groups represented by the 2-10).)
(請求項13 (Claim 13)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(5)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (5).

(式中、R 621 〜R 623は各々独立に水素原子または置換基を表すが、R 621 〜R 623の少なくとも一つは下記一般式(2−1)〜 (2−6)、(2−9)〜 (2−10)で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 621 to R 623, at least one the following general formula R 621 ~R 623 (2-1) ~ (2-6), (2- 9) ~ (representing at least one group selected from groups represented by the 2-10).)
(式中、R 502 〜R 507 、R 512 〜R 517 、R 522 〜R 527 、R 532 〜R 537 、R 542 〜R 548 、R 552 〜R 558 、R 582 〜R 588 、R 592 〜R 598は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R 502 ~R 507, R 512 ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 582 ~R 588, R 592 ~R 598 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, the substituent each may be the same or different.)
(請求項14 (Claim 14)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(6)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (6).

(式中、R 631 〜R 645は各々独立に水素原子または置換基を表すが、R 631 〜R 645の少なくとも一つは下記一般式(2−1)〜 (2−6)、(2−9)〜 (2−10)で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 631 to R 645, at least one the following general formula R 631 ~R 645 (2-1) ~ (2-6), (2- 9) ~ (representing at least one group selected from groups represented by the 2-10).)
(式中、R 502 〜R 507 、R 512 〜R 517 、R 522 〜R 527 、R 532 〜R 537 、R 542 〜R 548 、R 552 〜R 558 、R 582 〜R 588 、R 592 〜R 598は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R 502 ~R 507, R 512 ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 582 ~R 588, R 592 ~R 598 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, the substituent each may be the same or different.)
(請求項15 (Claim 15)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(7)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (7).

(式中、R 651 〜R 656は各々独立に水素原子または置換基を表すが、R 651 〜R 656の少なくとも一つは下記一般式(2−1)〜 (2−6)、(2−9)〜 (2−10)で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。naは0〜5の整数を表し、nbは1〜6の整数を表すが、naとnbの和は6である。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 651 to R 656, at least one the following general formula R 651 ~R 656 (2-1) ~ (2-6), (2- 9) ~ (2-10 .na representing at least one group selected from groups represented by) represents an integer of 0 to 5, nb represents an integer of 1-6, the sum of na and nb is 6 is.)
(式中、R 502 〜R 507 、R 512 〜R 517 、R 522 〜R 527 、R 532 〜R 537 、R 542 〜R 548 、R 552 〜R 558 、R 582 〜R 588 、R 592 〜R 598は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R 502 ~R 507, R 512 ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 582 ~R 588, R 592 ~R 598 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, the substituent each may be the same or different.)
(請求項16 (Claim 16)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(8)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (8).

(式中、R 661 〜R 672は各々独立に水素原子または置換基を表すが、R 661 〜R 672の少なくとも一つは下記一般式(2−1)〜 (2−6)、(2−9)〜 (2−10)で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 661 to R 672, at least one the following general formula R 661 ~R 672 (2-1) ~ (2-6), (2- 9) ~ (representing at least one group selected from groups represented by the 2-10).)
(式中、R 502 〜R 507 、R 512 〜R 517 、R 522 〜R 527 、R 532 〜R 537 、R 542 〜R 548 、R 552 〜R 558 、R 582 〜R 588 、R 592 〜R 598は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R 502 ~R 507, R 512 ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 582 ~R 588, R 592 ~R 598 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, the substituent each may be the same or different.)
(請求項17 (Claim 17)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(9)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (9).

(式中、R 681 〜R 688は各々独立に水素原子または置換基を表すが、R 681 〜R 688の少なくとも一つは下記一般式(2−1)〜 (2−6)、(2−9)〜 (2−10)で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 681 to R 688, at least one the following general formula R 681 ~R 688 (2-1) ~ (2-6), (2- 9) ~ (representing at least one group selected from groups represented by the 2-10).)
(式中、R 502 〜R 507 、R 512 〜R 517 、R 522 〜R 527 、R 532 〜R 537 、R 542 〜R 548 、R 552 〜R 558 、R 582 〜R 588 、R 592 〜R 598は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R 502 ~R 507, R 512 ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 582 ~R 588, R 592 ~R 598 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, the substituent each may be the same or different.)
(請求項18 (Claim 18)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(10)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (10).

(式中、R 691 〜R 700は各々独立に水素原子または置換基を表すが、L は2価の連結基を表す。R 691 〜R 700の少なくとも一つは記一般式(2−1)〜 (2−6)、(2−9)〜 (2−10)で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent R 691 to R 700 each independently, L 1 represents .R 691 at least one lower following general formula to R 700 a divalent linking group (2- 1) to (2-6), (2-9) ~ (representing at least one group selected from groups represented by the 2-10).)
(式中、R 502 〜R 507 、R 512 〜R 517 、R 522 〜R 527 、R 532 〜R 537 、R 542 〜R 548 、R 552 〜R 558 、R 582 〜R 588 、R 592 〜R 598は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R 502 ~R 507, R 512 ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 582 ~R 588, R 592 ~R 598 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, the substituent each may be the same or different.)
(請求項19 (Claim 19)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(11)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (11).

(式中、R 、R は各々独立に水素原子または置換基を表す。n、mは各々1〜2の整数を表し、k、lは各々3〜4の整数を表す。但し、n+k=5、且つl+m=5である。) (Wherein, R 1, R 2 .n representing each independently a hydrogen atom or a substituent, m represents each 1-2 integer, k, l each represents 3-4 integer. However, n + k = 5, it is and l + m = 5.)
(請求項20 (Claim 20)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(12)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (12).

(式中、R 、R は各々独立に水素原子または置換基を表す。n、mは各々1〜2の整数を表し、k、lは各々3〜4の整数を表す。但し、n+k=5、且つl+m=5である。) (Wherein, R 1, R 2 .n representing each independently a hydrogen atom or a substituent, m represents each 1-2 integer, k, l each represents 3-4 integer. However, n + k = 5, it is and l + m = 5.)
(請求項21 (Claim 21)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(13)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (13).

(式中、R 、R は各々独立に水素原子または置換基を表す。n、mは各々1〜2の整数を表し、k、lは各々3〜4の整数を表す。但し、n+k=5、且つl+m=5である。) (Wherein, R 1, R 2 .n representing each independently a hydrogen atom or a substituent, m represents each 1-2 integer, k, l each represents 3-4 integer. However, n + k = 5, it is and l + m = 5.)
(請求項22 (Claim 22)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(14)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (14).

(式中、R 、R は各々独立に水素原子または置換基を表す。n、mは各々1〜2の整数を表し、k、lは各々3〜4の整数を表す。但し、n+k=5、且つl+m=5である。) (Wherein, R 1, R 2 .n representing each independently a hydrogen atom or a substituent, m represents each 1-2 integer, k, l each represents 3-4 integer. However, n + k = 5, it is and l + m = 5.)
(請求項23 (Claim 23)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(15)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (15).

(式中、R 、R は各々独立に水素原子または置換基を表す。n、mは各々1〜2の整数を表し、k、lは各々3〜4の整数を表す。但し、n+k=5、且つl+m=5である。Z 、Z 、Z 、Z C−C結合と共に環を形成し、Z 、Z を含む環はピリジン環を表し、Z 、Z を含む環はベンゼン環またはピリジン環を表す。) (Wherein, R 1, R 2 .n representing each independently a hydrogen atom or a substituent, m represents each 1-2 integer, k, l each represents 3-4 integer. However, n + k = 5, and l + m = 5 is .Z 1, Z 2, Z 3, Z 4 forms a ring with C-C bond, the ring containing Z 1, Z 3 represents a pyridine ring, Z 2, Z ring containing 4 represents a benzene ring or a pyridine ring.)
(請求項24 (Claim 24)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(16)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (16).

(式中、o、pは各々1〜3の整数を表し、Ar 、Ar は各々アリーレン基または2価の芳香族複素環基を表す。 、Z はC−C結合と共に環を形成し、 を含む環はピリジン環を表し、 を含む環はベンゼン環またはピリジン環を表し、Lは2価の連結基を表す。) (Wherein, o, p each represent an integer of 1 to 3, Ar 1, Ar 2 is. Z 1, Z 2 representing each arylene group or a divalent aromatic heterocyclic group with C-C bond ring to form a ring represents a pyridine ring containing Z 1, ring containing Z 2 represents a benzene ring or a pyridine ring, L represents a divalent linking group.)
(請求項25 (Claim 25)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(17)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (17).

(式中、o、pは各々1〜3の整数を表し、Ar 、Ar は各々アリーレン基または2価の芳香族複素環基を表す。Z 、Z 、Z 、Z C−C結合と共に環を形成し、Z 、Z を含む環はピリジン環を表し、Z 、Z を含む環はベンゼン環またはピリジン環を表し、Lは2価の連結基を表す。) (Wherein, o, p each represent an integer of 1 to 3, Ar 1, Ar 2 .Z 1 , Z 2, Z 3, Z 4 representing the each arylene group or a divalent aromatic heterocyclic group forms a ring together with C-C bond, the ring containing Z 1, Z 3 represents a pyridine ring, the ring containing Z 2, Z 4 represents a benzene ring or a pyridine ring, L represents a divalent linking group .)
(請求項26 (Claim 26)
前記複数の発光層の間の少なくとも1層に、電荷発生層を有することを特徴とする請求項1〜 25のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 At least one layer, the organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 25, characterized in that a charge generation layer between the plurality of light-emitting layers.

(請求項27 (Claim 27)
前記複数の発光層の間の各層に、電荷発生層を有することを特徴とする請求項26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 Each layer between the plurality of light emitting layers, the organic electroluminescent device according to claim 26, characterized in that it comprises a charge generation layer.

(請求項28 (Claim 28)
前記複数の発光層の少なくとも2層の発光色が同じであることを特徴とする請求項1〜 27のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 27, emission color of the at least two layers of said plurality of light emitting layers, characterized in that the same.

(請求項29 (Claim 29)
前記複数の発光層の少なくとも1層の発光層が燐光性化合物を含有することを特徴とする請求項1〜 28のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 28, the light-emitting layer at least one layer of said plurality of light emitting layer is characterized by containing a phosphorescent compound.

(請求項30 (Claim 30)
前記複数の発光層が、少なくとも1層の青色蛍光性化合物を含有する発光層と、少なくとも1層の赤色燐光性化合物を含有する発光層と、少なくとも1層の緑色燐光性化合物を含有する発光層を含むことを特徴とする請求項1〜 29のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 Emitting layer wherein the plurality of light emitting layers, which contain the light-emitting layer containing a blue fluorescent compound of at least one layer, a light emitting layer containing a red phosphorescent compound of at least one layer, the green phosphorescent compound of at least one layer the organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 29, characterized in that it comprises a.

(請求項31 (Claim 31)
白色に発光することを特徴とする請求項1〜 30のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 30, characterized in that emits white light.

(請求項32 (Claim 32)
請求項1〜 31のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。 Display apparatus comprising the organic electroluminescent element of any one of claims 1 to 31.

(請求項33 (Claim 33)
請求項1〜 31のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。 Lighting apparatus comprising the organic electroluminescent element of any one of claims 1 to 31.

本発明により、発光色の微妙な調整が可能で、高い発光効率、長寿命である有機EL素子及びこれを用いた表示装置、照明装置を提供することができる。 The present invention enables fine adjustment of the emission color, high luminous efficiency, a display device using an organic EL element and this is a long life, it is possible to provide an illumination device.

本発明における有機EL素子は、陰極と陽極の間に複数の構成層を挟持した構造を有し、その構成層中に複数の発光層が含まれる構造を特徴とする。 The organic EL device of the present invention has a sandwich structure a plurality of constituent layers between the cathode and the anode, and wherein the structure includes a plurality of light-emitting layer on the constituent layers. またもう一つの特徴として、その構成層の少なくとも一層に前記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする。 As another feature, characterized in that it contains at least one compound represented by at least one layer in the formula of the component layers (1). これによって、高効率で長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置及びこれを用いた照明装置を提供することができる。 Thereby, it is possible to provide a high efficiency and long life organic electroluminescent device, a display device and a lighting device using the same using the same.

また、一般式(1)で表される化合物は、ワイドバンドギャップを有することから、これを発光層に用いることで有機EL素子のさらなる高効率化を達成することができる。 Further, the compound represented by the general formula (1), since it has a wide band gap, it is possible to achieve a higher efficiency of the organic EL device by using this light-emitting layer.

また、一般式(1)で表される化合物は、そのほとんどが6.0eVを下回る深いHOMO準位を有するため、これを正孔阻止層に用いることもできる。 In general formula (1) compound represented by the order with deep HOMO level that most of below 6.0 eV, may be used the same hole blocking layer. この構成による発光層内への励起子封じ込めにより、さらなる高効率発光が達成される。 The exciton confinement into the light emitting layer in this configuration, a further high-efficiency light emission can be achieved.

また、本発明の有機EL素子では、電荷発生層を有する素子構成も可能である。 Further, in the organic EL device of the present invention can also be elements constituting having a charge generation layer. 構成としては公知のものを利用することができる。 The configuration can be used known ones. また、本発明において2層あるいは3層の発光層、かつ電荷発生層を有する構成の一部を以下に示すが、本発明はこれに限定されない。 The light emitting layer of 2-layer or 3-layer in the present invention, and are shown below part of the structure having a charge generation layer, the present invention is not limited thereto.

以下、本発明について詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.

〔一般式(1)で表される化合物〕 [Compound represented by the general formula (1)]
本発明に係る一般式(1)で表される化合物について説明する。 It will be described compound represented by formula (1) according to the present invention.

前記一般式(1)において、 、Z はC−C結合と共に環を形成し、 を含む環はピリジン環を表し、Z を含む環はベンゼン環またはピリジン環を表し、Z は単なる結合手を表す。 In the general formula (1), Z 1, Z 2 form a ring with C-C bond, the ring containing Z 1 represents a pyridine ring, the ring containing Z 2 represents a benzene ring or a pyridine ring, Z 3 represents a mere bond. 101は水素原子または置換基を表す。 R 101 represents a hydrogen atom or a substituent.

1 、Z 2で表されるピリジン環は 、後述するR 101で表される置換基を有してもよい。 Pyridine ring represented by Z 1, Z 2 may have a substituent represented by R 101 which will be described later.

2で表されるベンゼン環は、後述するR 101で表される置換基を有してもよい。 Behenate benzene ring represented by Z 2 may have a substituent represented by R 101 which will be described later.

101で表される置換基としては、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、芳香族複素環基(例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミ Examples of the substituent represented by R 101, an alkyl group (e.g., methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, tert- butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an octyl group, a dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group , pentadecyl group), a cycloalkyl group (e.g., cyclopentyl, cyclohexyl), an alkenyl group (e.g., vinyl group, allyl group, etc.), an alkynyl group (e.g., ethynyl group, propargyl group), an aryl group (e.g. , a phenyl group, a naphthyl group, etc.), aromatic Hajime Tamaki (e.g., furyl group, a thienyl group, a pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, a quinazolinyl group, phthalazinyl group), a Hajime Tamaki (e.g., a pyrrolidyl group, Imi ダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシル基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシル基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基 Dazorijiru group, morpholyl group, oxazolidyl group), alkoxyl group (e.g., methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, a pentyloxy group, hexyloxy group, octyloxy group, dodecyloxy group, etc.), cycloalkoxyl group (e.g., cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.), an aryloxy group (e.g., phenoxy group, naphthyloxy group, etc.), an alkylthio group (e.g., methylthio group, ethylthio group, propylthio group, pentylthio group, hexylthio group, octylthio group, dodecylthio group etc.), cycloalkylthio groups (for example, cyclopentylthio group, cyclohexylthio group, etc.), an arylthio group (e.g., phenylthio group, naphthylthio group, etc.), an alkoxycarbonyl group (e.g., methyl oxycarbonyl group エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基 Ethyloxycarbonyl group, butyloxycarbonyl group, octyloxy group, a dodecyl group), an aryloxycarbonyl group (e.g., phenyloxycarbonyl group, naphthyloxycarbonyl group, etc.), a sulfamoyl group (e.g., aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group, dimethylaminosulfonyl group, butyl aminosulfonyl group, hexyl aminosulfonyl group, cyclohexylaminosulfonyl group, octyl aminosulfonyl group, dodecyl aminosulfonyl group, a phenyl aminosulfonyl group, naphthyl aminosulfonyl group, 2-pyridyl aminosulfonyl group etc.), an acyl group (e.g., acetyl group, ethylcarbonyl group, propyl group, pentyl group, a cyclohexyl group オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等 Octyl group, 2-ethylhexyl group, a dodecyl group, a phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, etc.), an acyloxy group (e.g., acetyl group, ethylcarbonyl group, butyl carbonyl group, octylcarbonyloxy group, a dodecyl carbonyloxy group, a phenyl carbonyl group and the like), amide groups (e.g., methyl group, an ethylcarbonylamino group, dimethylamino carbonyl amino group, a propyl carbonyl group, pentyl carbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, 2 - ethylhexyl carbonylamino group, an octyl carbonylamino group, a dodecyl carbonylamino group, a phenylcarbonyl group, naphthyl carbonyl amino group )、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチル ), A carbamoyl group (e.g., aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, propylamino group, pentyl amino group, cyclohexylamino group, octylaminocarbonyl group, 2-ethylhexyl amino group, dodecyl amino carbonyl group, phenylaminocarbonyl group, naphthyl aminocarbonyl group, 2-pyridylaminocarbonyl group), a ureido group (e.g., methylureido group, an ethylureido group, pentylureido group, a cyclohexyl ureido group, an octyl ureido group, a dodecyl ureido group, phenylureido group Nafuchiruureido group, 2-pyridyl-amino ureido group), a sulfinyl group (e.g., methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, butyl ルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基(フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、ハロゲ Rufiniru group, cyclohexyl sulfinyl group, 2-ethylhexyl sulfinyl group, dodecyl sulfinyl group, phenylsulfinyl group, naphthylsulfinyl group, 2-pyridyl-sulfinyl group, etc.), an alkylsulfonyl group (e.g., methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, butylsulfonyl group , cyclohexylsulfonyl group, 2-ethylhexyl-sulfonyl group, a dodecyl sulfonyl group), an arylsulfonyl group (phenylsulfonyl group, naphthylsulfonyl group, 2-pyridyl sulfonyl group), an amino group (e.g., amino group, ethylamino group, dimethylamino amino group, butylamino group, cyclopentylamino group, a 2-ethylhexyl group, dodecyl group, an anilino group, naphthylamino group, 2-pyridylamino group), halogen 原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フッ化炭化水素基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)、等が挙げられる。 Atom (e.g., fluorine atom, chlorine atom, bromine atom), fluorinated hydrocarbon radicals (e.g., fluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, a pentafluorophenyl group), a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, a mercapto group, a silyl group (e.g., trimethylsilyl group, triisopropylsilyl group, triphenylsilyl group, a phenyl diethyl silyl group and the like), and the like.

これらの置換基は上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。 These substituents may be further substituted with the substituents described above. また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。 Further, these substituents may be bonded to each other to form a ring. 好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、フッ化炭化水素基、アリール基、芳香族複素環基である。 Preferred substituents include alkyl group, a cycloalkyl group, a fluorinated hydrocarbon group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group.

単なる結合手とは、連結する置換基同士を直接結合する結合手である。 The single bond, a bond that binds to the substituent groups to each other directly linked.

本発明においては、前記一般式(1)のZ 1が6員環であることが好ましい。 In the present invention, it is preferable that the Z 1 of the general formula (1) is a 6-membered ring. これにより、より発光効率を高くすることができる。 Thus, it is possible to increase more luminous efficiency. さらに一層長寿命化させることができる。 Furthermore it is possible to further long life. また、本発明においては、Z 2が6員環であることが好ましい。 In the present invention, it is preferred that Z 2 is a 6-membered ring. これにより、より発光効率を高くすることができる。 Thus, it is possible to increase more luminous efficiency. さらにより一層長寿命化させることができる。 It is possible to even more further long life. さらにZ 1とZ 2を共に6員環とすることで、より一層発光効率と高くすることができるので好ましい。 Moreover With both 6-membered rings Z 1 and Z 2, is preferable because it is high as more luminous efficiency. さらにより一層長寿命化させることができるので好ましい。 It preferred because it is possible to even more further long life.

前記一般式(1)で表される化合物で好ましいのは、前記一般式(1−1)〜(1−10)で各々表される化合物である。 Preferred said compound represented by the general formula (1), said in formula (1-1), each compound represented by - (1-10).

前記一般式(1−1)において、R 501 〜R 507は各々独立に水素原子もしくは置換基を表す。 In the general formula (1-1) represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 501 to R 507 is. 一般式(1−1)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using a compound represented by the general formula (1-1) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(1−2)において、R 511 〜R 517は各々独立に水素原子もしくは置換基を表す。 In the general formula (1-2) represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 511 to R 517 is. 一般式(1−2)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using a compound represented by the general formula (1-2) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(1−3)において、R 521 〜R 527は各々独立に水素原子もしくは置換基を表す。 In the general formula (1-3) represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 521 to R 527 is. 一般式(1−3)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using a compound represented by the general formula (1-3) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(1−4)において、R 531 〜R 537は各々独立に水素原子もしくは置換基を表す。 In the general formula (1-4) represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 531 to R 537 is. 一般式(1−4)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using a compound represented by the general formula (1-4) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(1−5)において、R 541 〜R 548は各々独立に水素原子もしくは置換基を表す。 In the general formula (1-5) represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 541 to R 548 is. 一般式(1−5)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using a compound represented by the general formula (1-5) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(1−6)において、R 551 〜R 558は各々独立に水素原子もしくは置換基を表す。 In the general formula (1-6) represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 551 to R 558 is. 一般式(1−6)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using a compound represented by the general formula (1-6) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(1−7)において、R 561 〜R 567は各々独立に水素原子もしくは置換基を表す。 In the general formula (1-7) represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 561 to R 567 is. 一般式(1−7)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using a compound represented by the general formula (1-7) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(1−8)において、R 571 〜R 577は各々独立に水素原子もしくは置換基を表す。 In the general formula (1-8) represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 571 to R 577 is. 一般式(1−8)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using a compound represented by the general formula (1-8) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(1−9)において、Rは水素原子もしくは置換基を表す。 In the general formula (1-9), R represents a hydrogen atom or a substituent. また、複数のRは各々同一でもよく、異なっていてもよい。 Further, each plurality of R may be the same or may be different. 一般式(1−9)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using a compound represented by the general formula (1-9) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(1−10)において、Rは水素原子もしくは置換基を表す。 In Formula (1-10), R represents a hydrogen atom or a substituent. また、複数のRは各々同一でもよく、異なっていてもよい。 Further, each plurality of R may be the same or may be different. 一般式(1−10)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using a compound represented by the general formula (1-10), it can be more luminous efficient organic EL element. さらに長寿命の有機EL素子とすることができる。 Further it can be an organic EL element having a long lifetime.

また、前記一般式(1)で表される化合物で好ましいものは、前記一般式(2−1)〜(2−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物である。 Also preferred compounds represented by the general formula (1) is a group represented by any one of formulas (2-1) to (2-10) is a compound having at least one. 特に、分子内に前記一般式(2−1)〜(2−10)のいずれかで表される基を2つから4つ有することがより好ましい。 In particular, the general formula in the molecule (2-1) to and more preferably has four from two groups represented by any one of (2-10). このとき、前記一般式(1)で表される構造において、R 101を除いた部分が前記一般式(2−1)〜(2−10)に置き換わる場合を含む。 At this time, in the structure represented by the general formula (1), including the case where part excluding R 101 is replaced by the general formula (2-1) to (2-10).

このとき、特に前記一般式(3)〜(17)で表される化合物であることが本発明の効果を得る上で好ましい。 In this case, it is preferable for obtaining the effects of the present invention is particularly compounds represented by the general formula (3) to (17).

前記一般式(3)において、R 601 〜R 606は水素原子もしくは置換基を表すが、R 601 〜R 606の少なくとも一つは前記一般式(2−1)〜(2−10)のいずれかで表される基を表す。 In Formula (3), although R 601 to R 606 represents a hydrogen atom or a substituent, at least either one the general formula R 601 ~R 606 (2-1) ~ (2-10) in represents a group represented by. 一般式(3)で表される化合物を用いることにより、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using a compound represented by the general formula (3) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(4)において、R 611 〜R 620は水素原子もしくは置換基を表すが、R 611 〜R 620の少なくとも一つは前記一般式(2−1)〜(2−10)のいずれかで表される基を表す。 In the general formula (4), although R 611 to R 620 represents a hydrogen atom or a substituent, at least either one the general formula R 611 ~R 620 (2-1) ~ (2-10) in represents a group represented by. 一般式(4)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using a compound represented by the general formula (4) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(5)において、R 621 〜R 623は水素原子もしくは置換基を表すが、R 621 〜R 623の少なくとも一つは前記一般式(2−1)〜(2−10)のいずれかで表される基を表す。 In Formula (5), although R 621 to R 623 represents a hydrogen atom or a substituent, at least either one the general formula R 621 ~R 623 (2-1) ~ (2-10) in represents a group represented by. 一般式(5)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using the compound represented by the general formula (5) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(6)において、R 631 〜R 645は水素原子もしくは置換基を表すが、R 631 〜R 645の少なくとも一つは前記一般式(2−1)〜(2−10)のいずれかで表される基を表す。 In Formula (6), although R 631 to R 645 represents a hydrogen atom or a substituent, at least either one the general formula R 631 ~R 645 (2-1) ~ (2-10) in represents a group represented by. 一般式(6)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using a compound represented by the general formula (6) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(7)において、R 651 〜R 656は水素原子もしくは置換基を表すが、R 651 〜R 656の少なくとも一つは前記一般式(2−1)〜(2−10)のいずれかで表される基を表す。 In Formula (7), although R 651 to R 656 represents a hydrogen atom or a substituent, at least either one the general formula R 651 ~R 656 (2-1) ~ (2-10) in represents a group represented by. naは0〜5の整数を表し、nbは1〜6の整数を表すが、naとnbの和が6である。 na represents an integer of 0 to 5, nb represents an integer of 1-6, the sum of na and nb is 6. 一般式(7)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using a compound represented by the general formula (7) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(8)において、R 661 〜R 672は水素原子もしくは置換基を表すが、R 661 〜R 672の少なくとも一つは前記一般式(2−1)〜(2−10)のいずれかで表される基を表す。 In the general formula (8), although R 661 to R 672 represents a hydrogen atom or a substituent, at least either one the general formula R 661 ~R 672 (2-1) ~ (2-10) in represents a group represented by. 一般式(8)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using the compound represented by the general formula (8) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(9)において、R 681 〜R 688は水素原子もしくは置換基を表すが、R 681 〜R 688の少なくとも一つは前記一般式(2−1)〜(2−10)のいずれかで表される基を表す。 In the general formula (9), although R 681 to R 688 represents a hydrogen atom or a substituent, at least either one the general formula R 681 ~R 688 (2-1) ~ (2-10) in represents a group represented by. 一般式(9)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using a compound represented by the general formula (9) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(10)において、R 691 〜R 700は水素原子もしくは置換基を表すが、R 691 〜R 700の少なくとも一つは前記一般式(2−1)〜(2−10)のいずれかで表される基を表す。 In the general formula (10), although R 691 to R 700 represents a hydrogen atom or a substituent, at least either one the general formula R 691 ~R 700 (2-1) ~ (2-10) in represents a group represented by.

1で表される2価の連結基としては、アルキレン基(例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、2,2,4−トリメチルヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘキシレン基(例えば、1,6−シクロヘキサンジイル基等)、シクロペンチレン基(例えば、1,5−シクロペンタンジイル基等)等)、アルケニレン基(例えば、ビニレン基、プロペニレン基等)、アルキニレン基(例えば、エチニレン基、3−ペンチニレン基等)、アリーレン基等の炭化水素基の他、ヘテロ原子を含む基(例えば、−O−、−S−等のカルコゲン原子を含む Examples of the divalent linking group represented by L 1, an alkylene group (e.g., ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, propylene group, ethylethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, 2,2,4 trimethylhexamethylene group, a heptamethylene group, octamethylene group, nonamethylene group, decamethylene group, undecamethylene group, dodecamethylene group, cyclohexylene group (e.g., 1,6-cyclohexane diyl group), a cyclopentylene group (e.g. , 1,5-cyclopentane-diyl and the like) and the like), an alkenylene group (e.g., vinylene group, propenylene group, etc.), an alkynylene group (e.g., ethynylene group, 3-pentynylene group, etc.), a hydrocarbon group such as an arylene group other, a group containing a hetero atom (e.g., -O -, - including chalcogen atoms S- like 価の基、−N(R)−基、ここでRは水素原子またはアルキル基を表し、該アルキル基は、前記一般式(1)においてR 101で表されるアルキル基と同義である)等が挙げられる。 Valent group, -N (R) - group, wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group, the alkyl group has the same meaning as the alkyl group represented by R 101 in the general formula (1)) or the like and the like. また、上記のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基の各々においては、2価の連結基を構成する炭素原子の少なくとも一つが、カルコゲン原子(酸素、硫黄等)や前記−N(R)−基等で置換されていてもよい。 Further, the alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, in each of the arylene group, at least one of the carbon atoms constituting the divalent linking group, chalcogen atom (oxygen, sulfur, etc.) or the -N (R) - it may be substituted with group.

さらにL 1で表される2価の連結基としては、例えば、2価の複素環基を有する基が用いられ、例えば、オキサゾールジイル基、ピリミジンジイル基、ピリダジンジイル基、ピランジイル基、ピロリンジイル基、イミダゾリンジイル基、イミダゾリジンジイル基、ピラゾリジンジイル基、ピラゾリンジイル基、ピペリジンジイル基、ピペラジンジイル基、モルホリンジイル基、キヌクリジンジイル基等が挙げられ、またチオフェン−2,5−ジイル基や、ピラジン−2,3−ジイル基のような、芳香族複素環を有する化合物(ヘテロ芳香族化合物ともいう)に由来する2価の連結基であってもよい。 Still divalent linking group represented by L 1, for example, divalent used a group having a heterocyclic group, for example, oxazole diyl group, a pyrimidine-diyl group, pyridazine-diyl group, Piranjiiru group, pyrroline-diyl group , imidazoline-diyl group, imidazolidine-diyl group, pyrazolidine diyl group, Pirazorinjiiru group, piperidine-diyl group, piperazine-diyl group, morpholine-diyl group, quinuclidine Jinji yl group and the like, also thiophene-2,5-diyl group or, such as pyrazine-2,3-diyl group, or a divalent linking group derived from a compound having an aromatic heterocycle (also referred to as a heteroaromatic compound). また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジイル基やジアリールゲルマンジイル基のようなヘテロ原子を会して連結する基であってもよい。 Further, alkylimino group may be a group of linked gathered heteroatoms such as dialkyl silane diyl group or diaryl germanium diyl group.

前記一般式(10)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 By using a compound represented by the general formula (10) may be a more luminous efficient organic EL element. さらにより長寿命の有機EL素子とすることができる。 It can be even more with the organic EL element having a long lifetime.

前記一般式(11)〜一般式(15)で各々表される化合物において、R 1 、R 2で各々表される置換基としては、前記一般式(1)においてR 101で表される置換基と同義である。 In each compound represented by the general formula (11) to the general formula (15), the substituent represented by each of R 1, R 2, substituent represented by R 101 in the general formula (1) as synonymous.

前記一般式(15)において、Z 、Z 、Z 、Z はC−C結合と共に環を形成し、Z 、Z を含む環はピリジン環を表し、Z 、Z を含む環はベンゼン環またはピリジン環を表す In the general formula (15), Z 1, Z 2, Z 3, Z 4 forms a ring with C-C bond, the ring containing Z 1, Z 3 represents a pyridine ring, a Z 2, Z 4 ring containing represents a benzene ring or a pyridine ring.

前記一般式(16)において、Z 、Z はC−C結合と共に環を形成し、Z を含む環はピリジン環を表し、Z を含む環はベンゼン環またはピリジン環を表す。 In the general formula (16), Z 1, Z 2 form a ring with C-C bond, the ring containing Z 1 represents a pyridine ring, the ring containing Z 2 represents a benzene ring or a pyridine ring.

Ar 1 、Ar 2で各々表されるアリーレン基としては、o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、ナフタセンジイル基、ピレンジイル基、ナフチルナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基(例えば、3,3′−ビフェニルジイル基、3,6−ビフェニルジイル基等)、テルフェニルジイル基、クアテルフェニルジイル基、キンクフェニルジイル基、セキシフェニルジイル基、セプチフェニルジイル基、オクチフェニルジイル基、ノビフェニルジイル基、デシフェニルジイル基等が挙げられる。 As each represented by an arylene group Ar 1, Ar 2, o-phenylene group, m- phenylene, p- phenylene group, a naphthalene-diyl group, an anthracene-diyl group, Nafutasenjiiru group, a pyrenediyl group, naphthyl naphthalene-diyl group, a biphenyl diyl group (for example, 3,3'-biphenyl-diyl group, etc. 3,6-biphenyl-diyl group), terphenyl-diyl group, quaterphenyl diyl group, kink phenyl diyl group, sexithiophene phenyl diyl group, Se Petit phenyl diyl group, octyl phenyl diyl group, Roh biphenyl-diyl group, deci phenyl diyl group and the like. また前記アリーレン基は、さらに後述する置換基を有していてもよい。 Also, the arylene group may further have a later-described substituent. Ar 1 、Ar 2で各々表される2価の芳香族複素環基は、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子がさらに窒素原子で置換されている環等から導出される2価の基等が挙げられる。 Divalent aromatic heterocyclic group represented by each Ar 1, Ar 2 is a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, a benzimidazole ring, an oxadiazole ring, triazole ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, a thiazole ring, indole ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, a quinoxaline ring, a quinazoline ring, a phthalazine ring, a carbazole ring, a carboline ring, a hydrocarbon ring constituting a carboline ring divalent group derived from a ring or the like in which carbon atoms are further substituted with a nitrogen atom can be mentioned. さらに前記芳香族複素環基は、前記R 101で表される置換基を有してもよい。 Further, the aromatic heterocyclic group may have a substituent represented by R 101.

Lで表される2価の連結基としては、前記一般式(10)において、L 1で表される2価の連結基と同義であるが、好ましくはアルキレン基、−O−、−S−等のカルコゲン原子を含む2価の基であり、最も好ましくはアルキレン基である。 Examples of the divalent linking group represented by L, the general formula (10), but is synonymous with divalent linking group represented by L 1, preferably an alkylene group, -O -, - S- a divalent group containing a chalcogen atom etc., and most preferably an alkylene group.

前記一般式(17)において、Ar 1 、Ar 2で各々表されるアリーレン基は、前記一般式(16)においてAr 1 、Ar 2で各々表されるアリーレン基と同義である。 In the general formula (17), an arylene group represented by each of Ar 1, Ar 2 has the same meaning as the arylene group represented by each in the general formula (16) in Ar 1, Ar 2. Ar 1 、Ar 2で各々表される芳香族複素環基は、前記一般式(16)においてAr 1 、Ar 2で各々表される2価の芳香族複素環基と同義である。 Aromatic heterocyclic group each represented by Ar 1, Ar 2 have the same meanings as divalent aromatic heterocyclic group represented by each in the general formula (16) in Ar 1, Ar 2.

、Z 、Z 、Z はC−C結合と共に環を形成し、Z 、Z を含む環はピリジン環を表し、Z 、Z を含む環はベンゼン環またはピリジン環を表す。 Z 1, Z 2, Z 3 , Z 4 forms a ring with C-C bond, Z 1, ring containing Z 3 represents a pyridine ring, the ring containing Z 2, Z 4 is a benzene ring or a pyridine ring a representative.

Lで表される2価の連結基としては、前記一般式(10)において、L 1で表される2価の連結基と同義であるが、好ましくはアルキレン基、−O−、−S−等のカルコゲン原子を含む2価の基であり、最も好ましくはアルキレン基である。 Examples of the divalent linking group represented by L, the general formula (10), but is synonymous with divalent linking group represented by L 1, preferably an alkylene group, -O -, - S- a divalent group containing a chalcogen atom etc., and most preferably an alkylene group.

以下に、本発明に係る一般式(1)〜(17)で表される化合物の具体例を参考例化合物と共に示すが、本発明はこれらに限定されない。 Hereinafter, although specific examples of the compounds represented by the general formula according to the present invention (1) to (17) shown with reference example compounds, the present invention is not limited thereto.

以下に、本発明に係る化合物の代表的な合成例を示すが、本発明はこれらに限定されない。 Are shown below, but representative synthesis examples of compounds according to the present invention, the present invention is not limited thereto.

(例示化合物73の合成) (Synthesis of Exemplified Compound 73)

4,4′−ジヨードビフェニル6.87g、β−カルボリン6.00gをN,N−ジメチルアセトアミド50ml中に添加した混合液に、銅粉4.5g、炭酸カリウム7.36gを加え、15時間加熱還流した。 4,4'-diiodobiphenyl 6.87 g, a β- carboline 6.00 g N, the mixture was added into N- dimethylacetamide 50 ml, copper powder 4.5 g, potassium carbonate 7.36g was added, 15 hours It was heated to reflux. 放冷後水クロロホルムを加え、不溶物を濾去した。 Cooling water after chloroform was added, and the insoluble material was removed by filtration. 有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗浄した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣を酢酸に溶解し、活性炭処理後、再結晶して,例示化合物73の無色結晶4.2gを得た。 The organic layer was separated and the aqueous was washed with saturated brine, and concentrated under reduced pressure and the resulting residue was dissolved in acetic acid, treated with activated carbon and recrystallized, colorless crystals 4.2g of Exemplified Compound 73 It was obtained.

例示化合物73の構造は1 H−NMRスペクトル及び質量分析スペクトルによって確認した。 Structure of Exemplified Compound 73 was confirmed by 1 H-NMR spectrum and mass spectrum. 例示化合物73の物性データ、スペクトルデータを下記に示す。 Showing physical property data of the exemplified compound 73, the spectral data below.

無色結晶、融点200℃ Colorless crystals, melting point 200 ° C.
MS(FAB)m/z:487(M+1) MS (FAB) m / z: 487 (M + 1)
1 H−NMR(400MHz,CDCl 3 ):δ/ppm 7.3−7.5(m、2H)、7.5−7.6(m,4H)、7.7−7.8(m,4H)、7.9−8.0(m,4H)、8.06(d,J=5.1Hz,2H)、8.24(d,J=7.8Hz,2H)、8.56(d,J=5.1Hz,2H)、8.96(s,2H) 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3): δ / ppm 7.3-7.5 (m, 2H), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.7-7.8 (m, 4H), 7.9-8.0 (m, 4H), 8.06 (d, J = 5.1Hz, 2H), 8.24 (d, J = 7.8Hz, 2H), 8.56 ( d, J = 5.1Hz, 2H), 8.96 (s, 2H)
(例示化合物74の合成) (Synthesis of Exemplified Compound 74)

酢酸パラジウム0.32g、トリ−tert−ブチルホスフィン1.17gを無水トルエン10mlに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム50mgを添加し、室温で10分間攪拌した後、δ−カルボリン5.00g、4,4′−ジヨードビフェニル5.87g、ナトリウム−tert−ブトキシド3.42gを無水キシレン50ml中に分散し、窒素雰囲気下、還流温度にて10時間撹拌した。 After palladium acetate 0.32 g, tri -tert- butylphosphine 1.17g was dissolved in anhydrous toluene 10 ml, was added sodium borohydride 50mg, followed by stirring at room temperature for 10 minutes, .delta.-carboline 5.00 g, 4, 4 '- diiodo biphenyl 5.87 g, was dispersed sodium -tert- butoxide 3.42g in dry xylene 50 ml, under a nitrogen atmosphere and stirred for 10 hours at reflux temperature. 得られた反応混合物を放冷後クロロホルムと水を加えて有機層を分離し、有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をテトラヒドロフランに溶解し、活性炭処理を施した後、再結晶して例示化合物74の無色結晶5.0gを得た。 The resulting reaction mixture was added to cool after chloroform and water and the organic layer was separated, and the organic layer, water, washed with brine, and concentrated under reduced pressure and the resulting residue was dissolved in tetrahydrofuran , it was subjected to activated carbon treatment, colorless crystals 5.0g of exemplified compound 74 was recrystallized.

例示化合物74の構造は1 H−NMRスペクトル及び質量分析スペクトルによって確認した。 Structure of Exemplified Compound 74 was confirmed by 1 H-NMR spectrum and mass spectrum. 例示化合物74の物性データ、スペクトルデータを下記に示す。 Showing physical property data of the exemplified compound 74, the spectral data below.

MS(FAB)m/z:487(M+1) MS (FAB) m / z: 487 (M + 1)
1 H−NMR(400MHz,CDCl 3 ):δ/ppm 7.37(dd,J=4.7Hz,J=8.3Hz,2H)、7.4−7.5(m,2H)、7.5−7.6(m,4H)、7.7−7.8(m,4H)、7.81(dd,J=1.2Hz,J=8.3Hz,2H)、7.9−8.0(m,4H)、8.48(d,J=7.8Hz,2H),8.65(dd,J=1.2Hz,J=4.6Hz,2H) 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3): δ / ppm 7.37 (dd, J = 4.7Hz, J = 8.3Hz, 2H), 7.4-7.5 (m, 2H), 7. 5-7.6 (m, 4H), 7.7-7.8 (m, 4H), 7.81 (dd, J = 1.2Hz, J = 8.3Hz, 2H), 7.9-8 .0 (m, 4H), 8.48 (d, J = 7.8Hz, 2H), 8.65 (dd, J = 1.2Hz, J = 4.6Hz, 2H)
(例示化合物60の合成) (Synthesis of Exemplified Compound 60)

4,4′−ジヨードビフェニル6.87g、γ−カルボリン6.00gをN,N−ジメチルアセトアミド50ml中に添加した混合液に、銅粉4.5g、炭酸カリウム7.36gを加え、15時間加熱還流した。 4,4'-diiodobiphenyl 6.87 g, a γ- carboline 6.00 g N, the mixture was added into N- dimethylacetamide 50 ml, copper powder 4.5 g, potassium carbonate 7.36g was added, 15 hours It was heated to reflux. 放冷後水クロロホルムを加え、不溶物を濾去した。 Cooling water after chloroform was added, and the insoluble material was removed by filtration. 有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗浄した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付した後、ジクロロメタン/シクロヘキサン中で結晶化させ、例示化合物60の無色結晶4.3gを得た。 The organic layer was separated and the aqueous was washed with saturated brine, and concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel chromatography, and crystallized in dichloromethane / cyclohexane, colorless crystals of Exemplified Compound 60 It was obtained 4.3g.

例示化合物60の構造は、 1 H−NMRスペクトル及び質量分析スペクトルによって確認した。 Structure of Exemplified Compound 60 was confirmed by 1 H-NMR spectrum and mass spectrum. 例示化合物60の物性データ、スペクトルデータを下記に示す。 Showing physical property data of the exemplified compound 60, the spectral data below.

MS(FAB)m/z:487(M+1) MS (FAB) m / z: 487 (M + 1)
1 H−NMR(400MHz,CDCl 3 ):δ/ppm 7.4−7.4(m,4H)、7.4−7.5(m,4H)、7.7−7.8(m,4H)7.9−8.0(m,4H)、8.25(d,J=7.8Hz,2H)、8.57(d,J=5.6Hz,2H)、9.42(s,1H) 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3): δ / ppm 7.4-7.4 (m, 4H), 7.4-7.5 (m, 4H), 7.7-7.8 (m, 4H) 7.9-8.0 (m, 4H), 8.25 (d, J = 7.8Hz, 2H), 8.57 (d, J = 5.6Hz, 2H), 9.42 (s , 1H)
(例示化合物144の合成) (Synthesis of Exemplified Compound 144)

酢酸パラジウム0.16g、トリ−tert−ブチルホスフィン0.58gを無水トルエン10mlに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム25mgを添加し、室温で10分間攪拌した後、δ−カルボリン2.00g、中間体a3.20g、ナトリウム−tert−ブトキシド1.37gを無水キシレン50ml中に分散し、窒素雰囲気下、還流温度にて10時間撹拌した。 After palladium acetate 0.16 g, tri -tert- butylphosphine 0.58g was dissolved in anhydrous toluene 10 ml, was added sodium borohydride 25mg, followed by stirring at room temperature for 10 minutes, .delta.-carboline 2.00 g, Intermediate a3 .20G, dispersed sodium -tert- butoxide 1.37g in dry xylene 50 ml, under a nitrogen atmosphere and stirred for 10 hours at reflux temperature. 放冷後クロロホルムと水を加えて有機層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後減圧下に濃縮し、得られた残渣を酢酸から再結晶して例示化合物144の無色結晶1.5gを得た。 The organic layer was separated by adding cool after chloroform and water, the organic layer was washed with water, and concentrated under reduced pressure was washed with saturated brine, and the resulting residue colorless crystals of Exemplified Compound 144 was recrystallized from acetic acid It was obtained 1.5g.

例示化合物144の構造は、 1 H−NMRスペクトル及び質量分析スペクトルによって確認した。 Structure of Exemplified Compound 144 was confirmed by 1 H-NMR spectrum and mass spectrum. 例示化合物144のスペクトルデータは以下の通りである。 Spectral data of the exemplified compound 144 are as follows.

MS(FAB)m/z:647(M+1) MS (FAB) m / z: 647 (M + 1)
1 H−NMR(400MHz,CDCl 3 ):δ/ppm 1.80(S,12H)、7.27(S,4H)、7.34(dd,J=4.9Hz,J=8.3Hz,2H)、7.3−7.4(m,2H)、7.4−7.5(m,12H)、7.76(dd,J=1.3Hz,J=8.3Hz、2H)、8.45(d,J=7.8Hz,2H)、8.63(dd,J=1.3Hz,J=4.9Hz,2H) 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3): δ / ppm 1.80 (S, 12H), 7.27 (S, 4H), 7.34 (dd, J = 4.9Hz, J = 8.3Hz, 2H), 7.3-7.4 (m, 2H), 7.4-7.5 (m, 12H), 7.76 (dd, J = 1.3Hz, J = 8.3Hz, 2H), 8.45 (d, J = 7.8Hz, 2H), 8.63 (dd, J = 1.3Hz, J = 4.9Hz, 2H)
(例示化合物143の合成) (Synthesis of Exemplified Compound 143)

4,4′−ジクロロ−3,3′−ビピリジル0.85g、ジアミンb0.59g、ジベンジリデンアセトンパラジウム44mg、イミダゾリウム塩36mg、ナトリウム−tert−ブトキシド1.09gをジメトキシエタン5mlに添加し、80℃で24時間加温攪拌した。 4,4'-dichloro-3,3'-bipyridyl 0.85 g, diamine B0.59G, dibenzylideneacetone palladium 44 mg, imidazolium salt 36 mg, sodium -tert- butoxide 1.09g was added to dimethoxyethane 5 ml, 80 for 24 hours warming stirred at ° C.. 放冷後クロロホルムと水を加えて有機層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後減圧下に濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルから再結晶して例示化合物143の無色結晶0.3gを得た。 The organic layer was separated by adding cool after chloroform and water, the organic layer was washed with water, and concentrated under reduced pressure was washed with brine, the resulting residue colorless Exemplified Compound 143 was recrystallized from ethyl acetate crystals were obtained 0.3g.

例示化合物143の構造は、 1 H−NMRスペクトル及び質量分析スペクトルによって確認した。 Structure of Exemplified Compound 143 was confirmed by 1 H-NMR spectrum and mass spectrum. 例示化合物143のスペクトルデータを下記に示す。 It shows the spectral data of the exemplified compound 143 as follows.

MS(FAB)m/z:639(M+1) MS (FAB) m / z: 639 (M + 1)
1 H−NMR(400MHz,CDCl 3 ):δ/ppm 7.46(d,J=5.7Hz,4H)、7.6−7.7(m,4H)、7.8−7.9(m,4H)、8.67(d,J=5.7Hz,4H)、9.51(S,4H) 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3): δ / ppm 7.46 (d, J = 5.7Hz, 4H), 7.6-7.7 (m, 4H), 7.8-7.9 ( m, 4H), 8.67 (d, J = 5.7Hz, 4H), 9.51 (S, 4H)
(例示化合物145の合成) (Synthesis of Exemplified Compound 145)
例示化合物143の合成において、4,4′−ジクロロ−3,3′−ビピリジルの一方のピリジン環をベンゼンに変更した、3−(2−クロロフェニル)−4−クロロピリジンを用いた以外は同様にして、例示化合物145を合成した。 Synthesis of Exemplified Compound 143, 4,4' one of the pyridine ring of dichloro-3,3'-bipyridyl was changed to benzene, is in the same manner except for using 3- (2-chlorophenyl) -4-chloropyridine Te was synthesized exemplified compound 145.

例示化合物145の構造は、 1 H−NMRスペクトル及び質量分析スペクトルによって確認した。 Structure of Exemplified Compound 145 was confirmed by 1 H-NMR spectrum and mass spectrum. 例示化合物145のスペクトルデータを下記に示す。 It shows the spectral data of the exemplified compound 145 as follows.

MS(FAB)m/z:637(M+1) MS (FAB) m / z: 637 (M + 1)
1 H−NMR(400MHz,CDCl 3 ):δ/ppm 7.3−7.4(m,2H)、7.6−7.7(m,4H)、7.7−7.8(m,4H)7.8−7.9(m,4H)、8.06(d,J=5.3Hz,2H)、8.23(d,J=7.8Hz,2H)、8.56(d,J=5.3Hz,2H),8.96(S,2H) 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3): δ / ppm 7.3-7.4 (m, 2H), 7.6-7.7 (m, 4H), 7.7-7.8 (m, 4H) 7.8-7.9 (m, 4H), 8.06 (d, J = 5.3Hz, 2H), 8.23 ​​(d, J = 7.8Hz, 2H), 8.56 (d , J = 5.3Hz, 2H), 8.96 (S, 2H)
なお、上記の合成例以外に、これらの化合物のアザカルバゾール環やその類緑体は、J. In addition to the synthesis example above, azacarbazole ring or its class chloroplasts of these compounds, J. Chem. Chem. Soc. Soc. ,Perkin Trans. , Perkin Trans. 1,1505−1510(1999)、Pol. 1,1505-1510 (1999), Pol. J. J. Chem. Chem. ,54,1585(1980)、(Tetrahedron Lett.41(2000),481−484)に記載される合成法に従って合成することができる。 , 54,1585 (1980), it can be synthesized according to the synthesis method described in (Tetrahedron Lett.41 (2000), 481-484). 合成されたアザカルバゾール環やその類緑体と、芳香環、複素環、アルキル基等の、コア、連結基への導入は、ウルマンカップリング、Pd触媒を用いたカップリング、スズキカップリング等公知の方法を用いることができる。 And synthesized azacarbazole ring or its class chloroplasts, aromatic, heterocyclic, such as an alkyl group, the core, is introduced into the linking group, Ullmann coupling, coupling with Pd catalyst, Suzuki coupling, etc. known the method can be used for.

本発明に係る化合物は分子量が400以上であることが好ましく、450以上であることがより好ましく、さらに好ましくは600以上であり、特に好ましくは分子量が800以上である。 Compounds according to the present invention is preferably molecular weight of 400 or more, more preferably 450 or more, more preferably 600 or more, and particularly preferably a molecular weight of 800 or more. これによりガラス転移温度を上昇させ熱安定性が向上し、より一層長寿命化をさせることができる。 This improves the thermal stability increases the glass transition temperature, it can be a more longer life.

本発明は、陰極と陽極の間に構成層を有し、該構成層が複数の発光層を有し、該構成層の少なくとも一層がこれらの一般式(1)〜(17)で表される化合物を少なくとも一種含有することが特徴である。 The present invention has a structure layer between the cathode and the anode has a constituting layer a plurality of light emitting layers, at least one layer of constituting layer is represented by these general formulas (1) to (17) it is characterized in that contains at least one compound.

以下に有機EL素子の各構成層について説明する。 It will be described respective constituent layers of the organic EL element hereinafter.

〔発光層〕 [Light-emitting layer]
発光層の全体の膜厚は特に限定しないが、5〜100nmが好ましい。 Overall thickness of the light-emitting layer is not particularly limited, 5 to 100 nm is preferable. さらに好ましくは7〜50nmが好ましく、最も好ましくは10〜40nmである。 More preferably 7~50nm preferably, and most preferably 10 to 40 nm.

発光層を構成する複数の発光層における、それぞれの膜厚は1〜20nmが好ましく、さらに好ましくは2〜10nmである。 In the plurality of light-emitting layers constituting the light emitting layer, the film thickness is preferably from 1 to 20 nm, more preferably from 2 to 10 nm.

これらは素子駆動電圧、電圧(電流)に対する色度のずれ、エネルギー移動、作製の困難さにより選ぶことができる。 These can be selected element driving voltage, the chromaticity deviation relative to the voltage (current), energy transfer, the difficulty of fabrication.

(発光ホストと発光ドーパント) (Light-emitting host and the light-emitting dopant)
発光層中の主成分であるホスト化合物に対する発光ドーパントの混合比は、好ましくは0.1〜30質量%未満である。 The mixing ratio of the light-emitting dopant to the host compound is the main component of the light-emitting layer is preferably less than 0.1 to 30 mass%.

〈発光ドーパント〉 <Emitting dopant>
発光ドーパントは、大きく分けて、蛍光を発光する蛍光性ドーパントと燐光を発光する燐光性ドーパントの2種類がある。 Emitting dopant is roughly classified into two types of phosphorescent dopant which emits fluorescent dopant and a phosphorescent which emits fluorescence.

蛍光性ドーパントの代表例としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。 Representative examples of fluorescent dopant, coumarin dyes, pyran based dyes, cyanine dyes, croconium dyes, squarylium dyes, oxobenzanthracene based dyes, fluorescein based dyes, rhodamine based dyes, pyrylium based dyes, perylene dyes , stilbene based dyes, polythiophene based dyes or rare earth complex based fluorescent material or the like, can be mentioned.

燐光性ドーパントの代表例としては、好ましくは元素の周期表で8〜10属の金属を含有する錯体系化合物であり、さらに好ましくは、イリジウム化合物、オスミウム化合物であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。 Representative examples of the phosphorescent dopant is preferably a complex compound containing 8-10 metals of periodic table of elements, more preferably, iridium compounds, osmium compounds, among them most preferred are iridium compound it is.

燐光性ドーパントの具体例としては以下の特許公報に記載されている化合物が挙げられる。 Specific examples of the phosphorescent dopants include compounds that are described in the following patent publications. 国際公開第00/70655号、特開2002−280178号、同2001−181616号、同2002−280179号、同2001−181617号、同2002−280180号、同2001−247859号、同2002−299060号、同2001−313178号、同2002−302671号、同2001−345183号、同2002−324679号、国際公開第02/15645号、特開2002−332291号、同2002−50484号、同2002−332292号、同2002−83684号、特表2002−540572号、特開2002−117978号、同2002−338588号、同2002−170684号、同2002−352960号、国際公開第01/93642号、特開2002 International Publication No. WO 00/70655, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2002-280178, the same 2001-181616 JP, same 2002-280179 JP, same 2001-181617 JP, same 2002-280180 JP, same 2001-247859 JP, same 2002-299060 Patent , same 2001-313178 JP, same 2002-302671 JP, same 2001-345183 JP, same 2002-324679 Patent, WO 02/15645, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2002-332291, the same 2002-50484 JP, same 2002-332292 JP, the 2002-83684 JP, JP-T-2002-540572, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2002-117978, the same 2002-338588 JP, same 2002-170684 JP, same 2002-352960 Patent, WO 01/93642, JP 2002 50483号、同2002−100476号、同2002−173674号、同2002−359082号、同2002−175884号、同2002−363552号、同2002−184582号、同2003−7469号、特表2002−525808号、特開2003−7471号、特表2002−525833号、特開2003−31366号、同2002−226495号、同2002−234894号、同2002−235076号、同2002−241751号、同2001−319779号、同2001−319780号、同2002−62824号、同2002−100474号、同2002−203679号、同2002−343572号、同2002−203678号公報等。 No. 50483, the same 2002-100476 JP, same 2002-173674 JP, same 2002-359082 JP, same 2002-175884 JP, same 2002-363552 JP, same 2002-184582 Patent, the 2003-7469 issue, JP-T 2002-525808 Nos, JP 2003-7471, JP-T-2002-525833, JP-2003-31366, the 2002-226495 JP, same 2002-234894 JP, same 2002-235076 JP, same 2002-241751 JP, the 2001- No. 319,779, the 2001-319780 JP, same 2002-62824 JP, same 2002-100474 JP, same 2002-203679 JP, same 2002-343572 JP, same 2002-203678 Patent Publication.

その具体例の一部を下記に示す。 A part of the specific examples below.

〈発光ホスト〉 <Light-emitting host>
本発明に用いられる発光ホスト化合物としては、前記一般式(1)〜(17)で表される化合物が最も好ましい。 The light-emitting host compound used in the present invention, the compound represented by the general formula (1) to (17) are most preferred.

また、その他の化合物も用いることができ、カルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族ボラン誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有するもの、または、カルボリン誘導体やジアザカルバゾール誘導体(ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の少なくとも一つの炭素原子が窒素原子で置換されているものを表す。)等が挙げられる。 Also, other may also be used compounds, those having carbazole derivatives, triarylamine derivatives, aromatic borane derivatives, nitrogen-containing heterocyclic compounds, thiophene derivatives, furan derivatives, the basic skeleton such as oligoarylene compound, or, carboline (here, the diazacarbazole derivative, at least one carbon atom represent those substituted at the nitrogen atom. a hydrocarbon ring constituting a carboline ring of carboline derivatives) derivatives and diazacarbazole derivatives thereof and the like It is.

また、本発明に用いられる発光ホストは低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物(蒸着重合性発光ホスト)でもいい。 The light emitting host used in the present invention is also a low molecular weight compound may be a polymer compound having a repeating unit, say even low molecular compound (an evaporation polymerizing emission host) having a polymerizable group such as a vinyl group and an epoxy group .

発光ホストとしては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化を防ぎ、高Tg(ガラス転移温度)である化合物が好ましい。 The light-emitting host, a hole transporting ability and an electron transporting ability, and prevents the longer wavelength of emission, having a high Tg (glass transition temperature).

発光ホストの具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が好適である。 Specific examples of the light emitting host, it is preferable compounds described in the following documents. 例えば、特開2001−257076号、同2002−308855号、同2001−313179号、同2002−319491号、同2001−357977号、同2002−334786号、同2002−8860号、同2002−334787号、同2002−15871号、同2002−334788号、同2002−43056号、同2002−334789号、同2002−75645号、同2002−338579号、同2002−105445号、同2002−343568号、同2002−141173号、同2002−352957号、同2002−203683号、同2002−363227号、同2002−231453号、同2003−3165号、同2002−234888号、同2003−27048号、 For example, JP 2001-257076, the 2002-308855 JP, same 2001-313179 JP, same 2002-319491 JP, same 2001-357977 JP, same 2002-334786 JP, the 2002-8860 JP, same 2002-334787 Patent , same 2002-15871 JP, same 2002-334788 JP, same 2002-43056 JP, same 2002-334789 JP, same 2002-75645 JP, same 2002-338579 JP, same 2002-105445 JP, same 2002-343568 JP, same No. 2002-141173, 2002-352957 same issue, same 2002-203683 JP, same 2002-363227 JP, same 2002-231453 Patent, the 2003-3165 issue, same 2002-234888 JP, same 2003-27048 issue, 2002−255934号、同2002−260861号、同2002−280183号、同2002−299060号、同2002−302516号、同2002−305083号、同2002−305084号、同2002−308837号公報等。 No. 2002-255934, the 2002-260861 JP, same 2002-280183 JP, same 2002-299060 JP, same 2002-302516 JP, same 2002-305083 JP, same 2002-305084 JP, same 2002-308837 Patent Publication.

また、複数の発光層のうち2層以上が、同じ発光色を示すことが好ましい。 Also, two or more layers of the plurality of light-emitting layer preferably shows the same emission color. ここでいう同じ発光色とは、発光ピークの差が少なく、見た目に同じ色系統に見える発光色のことである。 Here, the same emission color say, the difference between the emission peak is small is that luminous color visible to the same color system visually. 発光ピークの差としては、20nm以下であることが好ましく、10nm以下であることがより好ましい。 The difference between the emission peak, preferably at 20nm or less, more preferably 10nm or less. 同じ発光色を示す発光層が2層以上あることで、該当色の外部取り出し効率を高めることができ、有機材料の選択の自由度が増すばかりでなく、発光輝度の調節,微妙な色の調節が可能になる。 By emitting layer show the same emission color are two or more layers, it is possible to increase the extraction efficiency of the corresponding color, not only increases the degree of freedom of choice of the organic materials, adjusting the light emission luminance, subtle color adjustment of It becomes possible.

また、前述したように有機EL素子に燐光発光材料を用いることで、蛍光発光に比べ、約4倍の内部量子効率が達成されることが知られている。 Further, by using a phosphorescent material in the organic EL device as described above, compared with the fluorescence emission, it is known that about four times the internal quantum efficiency of is achieved. このため、本発明における有機EL素子において、少なくとも1層の発光層は、燐光性化合物を含有することでさらに高効率な発光が可能になる。 Therefore, in the organic EL device of the present invention, the light-emitting layer at least one layer, it is possible to more highly efficient light emission by containing a phosphorescent compound.

また、有機EL素子に用いた有機材料の組み合わせによって、キャリアの結合により生じた高エネルギーの励起状態から、より低エネルギーな励起エネルギー状態を有する有機化合物へのエネルギー移動が生じることが知られている。 Further, the combination of the organic materials used in organic EL device, the excited state of high energy generated by the coupling of the carrier, it is known that energy transfer to the organic compound occurs with lower energy excited energy state . 本発明のおける有機EL素子において、最も高い励起エネルギーを有する青色発光材料を含有する青色発光層のうち、少なくとも1層が蛍光性発光化合物を有し、赤色発光層及び緑色発光層中の各々少なくとも一層には燐光性発光材料を含有することでエネルギー移動による色度の変化を起こさない、より高効率な発光が可能になる。 In definitive organic EL device of the present invention, out of the blue light-emitting layer containing a blue light-emitting material having a highest excitation energy, at least one layer fluorescent luminescent compounds, each of the red light-emitting layer and the green light emitting layer at least the more does not cause a change in chromaticity due to energy transfer by containing a phosphorescent light emitting material, allowing more efficient light emission.

また、平面光源や照明器具等の用途として白色発光デバイスの需要は、近年高まりつつあり、有機EL素子においても2色混色、あるいは3色混色による白色発光デバイスが報告されつつある。 Also, the demand for white light emitting devices as applications such as flat light source or luminaire, there increases while recent years, becoming white light emitting device is reported by two-color mixing or three-color mixing, in an organic EL device. 本発明における有機EL素子は、複数の発光層を有し、高効率な発光が行えることから、白色発光デバイスとして用いることで上記の要求に答えることができる。 The organic EL device of the present invention has a plurality of light emitting layers, it can be conducted with high efficiency light emission, can answer the above requirements by using a white light emitting device.

また、本発明の有機EL素子は、発光色の微妙な色の調整、高効率な発光が可能であることからこれを用いた表示装置、照明装置として用いることもできる。 Further, the organic EL device of the present invention, a display device using the same since subtle color adjustment of emission color, high-efficiency light emission is possible, can also be used as a lighting device.

〔正孔阻止層〕 [Hole blocking layer]
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。 Has the function of the electron transporting layer in a broad sense, a hole blocking layer, while having a function of transporting electrons made very small material capable of transporting holes, blocking holes while transporting electrons it is possible to improve the probability of recombination of electrons and holes by.

正孔阻止層としては、例えば特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日 エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載の正孔阻止(ホールブロック)層等を本発明に係る正孔阻止層として適用可能である。 As the hole blocking layer, for example, JP-A 11-204258, JP same 11-204359 and JP of "Organic EL Elements and Industrialization Front thereof (Nov. 30, 1998 issued from NTS Inc.)" hole blocking according to page 237 or the like are applicable as the hole blocking layer according to the present invention (hole blocking) layer and the like. また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る正孔阻止層として用いることができる。 It can also be used as a hole blocking layer as required configuration of an electron transport layer described later, according to the present invention.

本発明では正孔阻止層に、前記一般式(1)〜(17)で表される化合物を用いる。 The hole blocking layer in the present invention, Ru with a compound represented by the general formula (1) to (17).

〔電子阻止層〕 [Electron blocking layer]
電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。 Has the functions of hole transport layer in a broad sense, the electron blocking layer, the ability to transport electrons while having a function of transporting holes but a very small material, blocking electrons while transporting holes it is possible to improve the probability of recombination of electrons and holes by. また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。 Furthermore, it can be used as the electron blocking layer optionally the structure of a positive hole transport layer described later.

本発明に係る正孔阻止層、電子阻止層の膜厚としては好ましくは3〜100nmであり、さらに好ましくは5〜30nmである。 Hole blocking layer according to the present invention, the preferred thickness of the electron blocking layer is 3 to 100 nm, more preferably from 5 to 30 nm.

〔正孔輸送層〕 [Hole transport layer]
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。 Comprise a material having a function of transporting holes from the hole transport layer, a hole injection layer in a broad sense, an electron blocking layer are included in the hole transport layer. 正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。 The hole transport layer may be a single layer or plural layers.

正孔輸送材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において、正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものやEL素子の正孔注入層、正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。 As the hole transporting material is not particularly limited, known conventionally, in Hikarishirubeden materials, hole injecting layer ones and EL elements which are conventionally used as a hole charge injection transporting materials, are used in the hole transporting layer it can be used to select any one from among those.

正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。 The hole transport material, the hole injection or transport, which has any of the electron barrier property, organic matter may be any of inorganic substance. 例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。 For example triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styryl anthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymer, and an electroconductive oligomer, particularly a thiophene oligomer, and the like.

正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。 As the hole transporting material, it is possible to use those mentioned above, porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds, it is particularly preferable to use an aromatic tertiary amine compound.

芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、N,N,N′,N′−テトラフェニル−4,4′−ジアミノフェニル;N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−〔1,1′−ビフェニル〕−4,4′−ジアミン(TPD);2,2−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)プロパン;1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン;N,N,N′,N′−テトラ−p−トリル−4,4′−ジアミノビフェニル;1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)−4−フェニルシクロヘキサン;ビス(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)フェニルメタン;ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)フェニルメタン;N,N′−ジフェニル−N,N′− Aromatic Representative examples of tertiary amine compounds and styrylamine compounds, N, N, N ', N'- tetraphenyl-4,4'-diaminophenyl; N, N'-diphenyl -N, N' bis (3-methylphenyl) - [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD); 2,2-bis (4-di -p- tolyl-aminophenyl) propane; 1,1-bis (4-di -p- tolyl-aminophenyl) cyclohexane; N, N, N ', N'- tetra -p- tolyl-4,4'-diaminobiphenyl; 1,1-bis (4-di -p- tolyl aminophenyl) -4-phenyl cyclohexane; bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenyl methane, bis (4-di -p- tolyl-aminophenyl) phenyl methane; N, N'-diphenyl -N, N ' - (4−メトキシフェニル)−4,4′−ジアミノビフェニル;N,N,N′,N′−テトラフェニル−4,4′−ジアミノジフェニルエーテル;4,4′−ビス(ジフェニルアミノ)クオードリフェニル;N,N,N−トリ(p−トリル)アミン;4−(ジ−p−トリルアミノ)−4′−〔4−(ジ−p−トリルアミノ)スチリル〕スチルベン;4−N,N−ジフェニルアミノ−(2−ジフェニルビニル)ベンゼン;3−メトキシ−4′−N,N−ジフェニルアミノスチルベンゼン;N−フェニルカルバゾール、さらには、米国特許第5,061,569号明細書に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば4,4′−ビス〔N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ〕ビフェニル(NPD)、特開平4−308 (4-methoxyphenyl) -4,4'-diaminobiphenyl; N, N, N ', N'- tetraphenyl-4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-bis (diphenylamino) click Audrey phenyl; N, N, N-tri (p- tolyl) amine; 4- (di -p- tolylamino) -4 '- [4- (di -p- tolylamino) styryl] stilbene; 4-N, N-diphenylamino - (2-diphenylvinyl) benzene; 3-methoxy-4'-N, N-diphenylamino stilbene; N- phenyl carbazole, furthermore, two that are described in U.S. Patent No. 5,061,569 those having a condensed aromatic ring in the molecule, such as 4,4'-bis [N-(1-naphthyl) -N- phenylamino] biphenyl (NPD), JP-a-4-308 88号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4′,4″−トリス〔N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン(MTDATA)等が挙げられる。 Triphenylamine units disclosed in 88 JP is coupled to the three starburst 4,4 ', 4 "- tris [N- (3- methylphenyl) -N- phenylamino] triphenylamine ( MTDATA), and the like.

さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。 Furthermore these materials are introduced in a polymer chain, or these materials can also be used polymeric materials whose main chain of the polymer.

また、p型−Si、p型−SiC等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。 Further, it is possible to p-type -Si, inorganic compounds such as p-type -SiC used hole injection material, a hole transport material. また、正孔輸送材料は、高Tgであることが好ましい。 The hole transporting material is preferably a high Tg.

この正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。 The hole transport layer, the hole transport material, such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an inkjet method, by a known method LB method, can be formed by thinning. 正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は5〜5000nm程度である。 No particular limitation is imposed on the thickness of the hole transport layer but, usually, about 5 to 5000 nm. この正孔輸送層は、上記材料の1種または2種以上からなる1層構造であってもよい。 The hole transport layer may be a single layer structure comprising one or two or more of the above materials.

また、不純物ドープしたp性の高い正孔輸送層を用いることもできる。 It is also possible to use a high p-type property was impurity doped hole-transporting layer. その例としては、特開平4−297076号、特開2000−196140号、同2001−102175号、J. Examples include JP-A-4-297076, JP-2000-196140, the 2001-102175 JP, J. Appl. Appl. Phys. Phys. ,95,5773(2004)等に記載されたものが挙げられる。 Include those described in 95,5773 (2004) or the like.

〔電子輸送層〕 [Electron transport layer]
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。 Made of a material having a function of transporting electrons from the electron transporting layer, an electron injection layer in a broad sense, a hole blocking layer are included in an electron transport layer. 電子輸送層は、単層もしくは複数層を設けることができる。 The electron transport layer can be provided with a single layer or multiple layers.

従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる)としては、下記の材料が知られている。 Conventionally, an electron-transporting layer of a single layer, and if a plurality of layers as an electron transporting material for the electron transport layer adjacent to the cathode side of the light-emitting layer (also serving as a hole blocking material), the following materials Are known.

さらに、電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。 Further, the electron transport layer may have a function of transporting electrons injected from the cathode to the light-emitting layer, as a material thereof may be used optionally selected from the compounds known in the art .

この電子輸送層に用いられる材料(以下、電子輸送材料という)の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。 The material for the electron-transporting layer (hereinafter, referred to as an electron transporting material) Examples of a nitro-substituted fluorene derivatives, diphenyl derivatives, thiopyran dioxide derivatives, heterocyclic tetracarboxylic anhydride such as naphthalene perylene, carbodiimide, deflection distyrylpyrazine derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, and the like. さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。 Further, in the above-mentioned oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives oxygen atom is replaced with a sulfur atom in the oxadiazole ring, also quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group are usable as the electron transporting material.

さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。 Furthermore these materials are introduced in a polymer chain, or these materials can also be used polymeric materials whose main chain of the polymer.

また、8−キノリノール誘導体の金属錯体、例えばトリス(8−キノリノール)アルミニウム(Alq 3 )、トリス(5,7−ジクロロ−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(5,7−ジブロモ−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノール)アルミニウム、ビス(8−キノリノール)亜鉛(Znq)等、及びこれらの金属錯体の中心金属がIn、Mg、Cu、Ca、Sn、GaまたはPbに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。 Also, metal complexes of 8-quinolinol derivatives, such as tris (8-quinolinol) aluminum (Alq 3), tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromo-8-quinolinol) aluminum , tris (2-methyl-8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Znq), etc., and the central metal of these metal complexes is an in, Mg, Cu, Ca, Sn, even Ga or Pb, can be used as the electron transporting material. その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。 Other, even those metal-free or metal phthalocyanine, or their ends are substituted by an alkyl group and a sulfonic acid group, it can be preferably used as the electron transporting material. また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、n型−Si、n型−SiC等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。 Further, distyryl pyrazine derivative exemplified as a material for the light emitting layer may preferably be used as the electron transporting material, a hole injection layer, as a hole transport layer, n-type -Si, inorganic, such as n-type -SiC the semiconductor may also be used as electron transporting materials.

この電子輸送層は、上記電子輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。 The electron-transporting layer, the electron transport material, such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an inkjet method, by a known method LB method, can be formed by thinning. 電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は5〜5000nm程度である。 There is no particular limitation on the thickness of the electron transport layer generally is about 5 to 5000 nm. この電子輸送層は、上記材料の1種または2種以上からなる1層構造であってもよい。 The electron transport layer may be a single layer structure comprising one or two or more of the above materials.

また、不純物ドープしたn性の高い電子輸送層を用いることもできる。 It is also possible to use a high n property and impurity-doped electron transport layer. その例としては、特開平4−297076号、特開2000−196140号、同2001−102175号、J. Examples include JP-A-4-297076, JP-2000-196140, the 2001-102175 JP, J. Appl. Appl. Phys. Phys. ,95,5773(2004)等に記載されたものが挙げられる。 Include those described in 95,5773 (2004) or the like.

〔電子注入層、正孔注入層〕 [Electron injection layer, a hole injection layer]
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。 Injection layer is provided if necessary, there is an electron injection layer and the hole injection layer, between the anode and the light emitting layer or the hole transport layer as described above, and, located between the cathode and the light-emitting layer or an electron transport layer it may be.

注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日 エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されており、正孔注入層(陽極バッファー層)と電子注入層(陰極バッファー層)とがある。 An injection layer is a layer provided between an electrode and an organic layer to decrease an operating voltage and emission brightness enhancement, "Organic EL element and its Industrialization Front (Nov. 30, 1998 issued from NTS Inc. ) "2 Chapter 2 of are described in detail" electrode material "(page 123 to 166), there is a hole injection layer (anode buffer layer) and an electron injection layer (cathode buffer layer).

陽極バッファー層(正孔注入層)は、特開平9−45479号、同9−260062号、同8−288069号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン(エメラルディン)やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。 Anode buffer layer (hole injection layer), JP-A-9-45479, the 9-260062 Patent describes a also detailed in the 8-288069, etc. As a specific example, typified by copper phthalocyanine that a phthalocyanine buffer layer, an oxide buffer layer represented by a vanadium oxide, an amorphous carbon buffer layer, polyaniline (emeraldine) and a polymer buffer layer employing an electroconductive polymer such as polythiophene.

陰極バッファー層(電子注入層)は、特開平6−325871号、同9−17574号、同10−74586号公報等にもその詳細が記載されており、具体的には、ストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。 Cathode buffer layer (electron injection layer), JP-A-6-325871, the 9-17574 JP, are described also in detail in the 10-74586 Patent Publication, specifically, strontium or aluminum a metal buffer layer represented by an alkali metal compound buffer layer represented by lithium fluoride, an alkaline earth metal compound buffer layer represented by magnesium fluoride and an oxide buffer layer represented by aluminum oxide.

上記バッファー層(注入層)はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は0.1〜100nmが好ましい。 It is desirable the buffer layer (injecting layer) is a very thin layer, although depending on the material, its thickness 0.1~100nm is preferred.

この注入層は、上記材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。 The injection layer, the above materials, for example, a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an inkjet method, by a known method LB method, can be formed by thinning. 注入層の膜厚については特に制限はないが、通常は5〜5000nm程度である。 No particular limitation is imposed on the thickness of the injection layer, but usually is about 5 to 5000 nm. この注入層は、上記材料の1種または2種以上からなる1層構造であってもよい。 The injection layer may be a single layer structure comprising one or two or more of the above materials.

〔電荷発生層〕 [Charge generating layer]
本発明における電荷発生層とは、陽極側に電子注入を、陰極側にホール注入を行うことができるものであれば、無機物質でも有機物質でも、またそれらの複合体でも使用可能であるが、特性として、比抵抗が1.0×10 2 Ω・cm以上の電気絶縁性材料であって、可視光の透過率が高いものが望ましい。 The charge generating layer in the present invention, the electron injection into the anode side, as long as it can perform hole injection into the cathode side, be an organic or inorganic substance, also is a possible use in a complex thereof, as characteristic, the specific resistance is a more 1.0 × 10 2 Ω · cm of an electrically insulating material, intended transmittance of visible light is high is preferable. 好ましくはホール輸送層に用いられる有機EL素子用材料と、これと電荷移動反応を生じるような無機物質または有機物質である。 Preferably an inorganic substance or an organic substance such as an organic EL element material used for the hole-transporting layer, resulting in charge-transfer reaction thereto. 後者としては、金属酸化物,金属ハロゲン化物、電子注入性を有するような化合物が好適であり、例えばV 25 、Re 27 、ITO、TCNQ誘導体等が挙げられる。 The latter, metal oxides, metal halides, it is preferable compounds having an electron-injection property, for example, V 2 O 5, Re 2 O 7, ITO, TCNQ derivatives.

本発明では、複数の発光層の間の少なくとも1層、または各発光層間に、電荷発生層を有することが好ましい。 In the present invention, at least one layer between the plurality of light emitting layers, or to the respective light emitting layers, it is preferable to have a charge generation layer.

さらに詳しく電荷発生層について説明する。 It will be described in more detail the charge generation layer.

本発明の有機EL素子において、電荷発生層を形成する材料としては、可視光の透過率が50%以上の層であることが好ましい。 In the organic EL device of the present invention, as a material for forming the charge generating layer, it is preferable that the transmittance of visible light is a layer of 50% or more. 可視光の透過率が50%未満であると、生成した光が電荷発生層を通過する際に吸収され、複数の発光ユニットを有していても所望の量子効率(電流効率)が得られなくなる。 When the visible light transmittance is less than 50%, is absorbed in the generated light passes through the charge generation layer, the desired quantum efficiency (current efficiency) can not be obtained may have a plurality of light emitting units . また、電荷発生層を形成する材料は、上記の比抵抗を有するものであれば、無機物質でも有機物質でも使用可能であるが、本発明における電荷発生層の好適な構成は、異なる2種類の物質の積層体または混合層からなり、2種類の物質間で酸化還元反応によるラジカルカチオンとラジカルアニオンからなる電荷移動錯体が形成しており、電荷移動錯体中のラジカルカチオン状態とラジカルアニオン状態が、電圧印加時にそれぞれ陰極方向と陽極方向へ移動することにより、前記電荷発生層の陰極側に接する有機層へホールを注入し、電荷発生層の陽極側に接する有機層へ電子を注入するものである。 Further, the material for forming the charge generation layer, as long as it has a specific resistance of above, even inorganic materials can also be used an organic material, a preferred configuration of the charge generation layer in the present invention, two different composed of a multilayer structure or a mixed layer of material, two kinds of forms charge transfer complex consisting of a radical cation and a radical anion by oxidation-reduction reaction between substances, a radical cation state and a radical anion state in the charge transfer complex, by moving the respective cathode direction and an anode direction when a voltage is applied, injects holes into the organic layer adjacent to the cathode side of the charge generating layer, it is to inject electrons into the organic layer adjacent to the anode side of the charge generation layer .

また、本発明における電荷発生層の比抵抗は1.0×10 2 Ω・cm以上、好ましくは1.0×10 5 Ω・cm以上と意図的にITO等の導電性材料(〜10 -4 Ω・cm)よりもはるかに高い領域のものを使用するのが好ましく、電荷発生層の成膜プロセス中も有機物成膜時と同一の蒸着エリア規制用シャドーマスクを使用することができるため、電極成膜時以外はシャドーマスクの頻繁な交換や位置合わせを必要としないと言う生産性における多大な恩恵を被ることができる。 The specific resistance of the charge generating layer in the present invention is 1.0 × 10 2 Ω · cm or more, preferably 1.0 × 10 5 Ω · cm or more intentionally conductive material such as ITO (to 10 -4 it is possible to use the Omega · cm) much higher are preferably used those areas, the same deposition area restricting shadow mask and the time also organic film forming process for forming the charge generation layer than the electrode except during the film formation can suffer a great deal of benefit in productivity to say that does not require frequent replacement and alignment of the shadow mask.

また、有機EL素子は、電極材料の持つ性質の一つである仕事関数が素子の特性(駆動電圧等)を左右するといわれている。 Further, the organic EL element, which is one work function of nature of the electrode material is said to affect the characteristics of the device (drive voltage). 本発明の有機EL素子における電荷発生層は電極ではないが、陽極電極方向に電子を、陰極電極方向にホールを注入しているため、構成要素のうち特に電荷発生層に接している層、例えば電子注入(輸送)層とホール注入(輸送)層の形成法は、各発光層への電荷(電子及びホール)注入に際しての、エネルギー障壁を低減するためには重要な要素となる。 The charge generation layer in the organic EL device of the present invention is not at the electrode, the electrons in the anode electrode direction, since the injection of holes to the cathode electrode direction, a layer in particular in contact with the charge generation layer of the components, for example, electron injection (transporting) layer and the hole injecting (transporting) layer formation method is the time of the charge (electron and hole) injection into the light emitting layer, an important factor in order to reduce the energy barrier.

例えば、各電荷発生層から陽電極方向に電子注入をする際には、特開平10−270171号公報や特開2001−102175号公報に開示されているように、電荷発生層の陽極側に接する層として、有機化合物と電子供与性(ドナー)ドーパントとして機能する金属との混合層からなる電子注入層を有するのが好ましい。 For example, when the electron injection into the anode direction from each charge generation layer, as disclosed in Japanese and Japanese Patent 2001-102175 Patent Publication No. Hei 10-270171, in contact with the anode side of the charge generation layer as a layer preferably has an electron injection layer comprising a mixed layer of a metal which serves as an organic compound and an electron donating (donor) dopant. ここで、ドナードーパントは、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のうちから選択された1種以上の金属からなるのが好ましい。 Here, the donor dopant, alkali metal, that consist of one or more metals selected from among the alkaline earth metals and rare earth metals preferred. また、上記の電子注入層中のドナードーパント金属のモル比率は、有機化合物に対して0.1〜10であるのが好ましい。 The molar ratio of the donor dopant metal of the electron injection layer described above is preferably 0.1 to 10 to the organic compound. このモル比率が0.1未満では、ドーパントにより還元された分子(以下、還元分子)の濃度が低過ぎ、ドーピング効果が小さく、10倍を超えると、膜中のドーパント濃度が有機分子濃度をはるかに超え、還元分子の膜中濃度が極端に低下するので、ドーピングの効果も下がってしまう。 In less than 0.1 the molar ratio, molecular (hereinafter, reduction molecule) that has been reduced by the dopant only the concentration of low, low doping effect, when it exceeds 10 times, the dopant concentration in the film of organic molecule concentration far to exceed, since the film concentration of reduced molecules extremely lowered, thereby also decreases the effect of doping. 上記のような電子注入層を有する構成の発光ユニットとすることにより、電荷発生層を形成する材料の仕事関数に拘わらず、各発光ユニットへの、エネルギー障壁のない電子注入が実現される。 With the light-emitting unit for configuration having an electron injection layer as described above, regardless of the work function of the material forming the charge generating layer, into the light emitting unit, without energy barrier electron injection is achieved.

また、電荷発生層の陽極側に接する層として、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のうちから選択される金属からなる膜厚が5nm以下、好ましくは0.2〜5nmの層からなる電子注入層を有する構成であってもよい。 Further, as a layer in contact with the anode side of the charge generation layer, an alkali metal, the film thickness made of a metal chosen from among the alkaline earth metals and rare earth metals 5nm or less, electrons preferably comprising a layer of 0.2~5nm a configuration having an injection layer may be. この膜厚が5nmを超えると、光の透過率が減少してしまうと同時に、反応性が高く、空気中で不安定な該金属が過剰に存在することで、素子を不安定にすることも知られている。 If the thickness exceeds 5 nm, and at the same time light transmittance decreases, high reactivity, by unstable the metal is present in excess in air, also destabilizing element Are known. また、5nm以下の膜厚を有する金属層は大部分が有機物層に拡散して、結果的に前記の金属ドーピング層とほぼ同様の組成を有す膜が生成しているとも考えられ、少なくとも導電性を有する金属膜の体はなしていない。 Further, the metal layer having a thickness of less 5nm and largely diffused in organic layer, also believed consequently have a substantially same composition as the metal doping layer film is produced, at least conductive not talking body of a metal film having a sex.

また例えば、各電荷発生層から陽電極方向に電子注入する際には、特開平11−233262号公報や特開2000−182774号公報(対応米国特許第6396209号明細書)(参照論文:J.Endo,T.Matsumoto,and J.Kido,Jpn.J.Appl.Phys.Vol.41(2002)pp.L800−L803)に開示されている電子注入層を、電荷発生層の陽極側に設けることも好ましい。 Further, for example, when the electron injection into the anode direction from each charge generation layer, JP-A-11-233262 and JP-2000-182774 Patent Publication (corresponding U.S. Pat. No. 6,396,209) (see article: J. Endo, T.Matsumoto, and J.Kido, Jpn.J.Appl.Phys.Vol.41 (2002) pp.L800-L803 electron injection layer disclosed in), providing to the anode side of the charge generation layer It is also preferred. このタイプの電子注入層はアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンを含む化合物上にアルミニウム等の熱還元性金属を蒸着して該金属イオンを金属状態に還元してなる「その場反応生成層」と解釈されるが、本発明の素子の場合は該熱還元性金属を極薄にして還元反応に最低限必要な量だけを化合物上に供給するのが好ましい。 Electron injection layer of this type is an alkali metal ion, alkaline earth metal ions, by reducing the metal ions to metallic state by depositing a thermally reducible metal such as aluminum on a compound containing a rare earth metal ion "in situ be interpreted as a reaction product layer ", preferably heat reducible metal in the case of elements of the present invention is provided on only a compound minimum amount required for the reduction reaction in the ultra-thin. なお、この時に使用される熱還元金属は該化合物中の金属イオンを還元する時に自らは酸化されて、1.0×10 2 Ω・cm以上の比抵抗を有する絶縁性化合物になる。 The thermal reduction metal used when this is itself is oxidized when reducing metal ions in the compound, the insulating compound having a 1.0 × 10 2 Ω · cm or more resistivity. (ここで言う極薄のとは具体的には10nm以下の膜厚を意味し、熱還元金属の膜厚が10nmを超えると還元反応に寄与しない金属原子が残存して(電気的)絶縁性を失うばかりか透明性までもが失われてしまう。) (Meaning the thickness of 10nm or less specifically as ultrathin here, the thickness of the thermal reduction metal remains a metal atom which does not contribute to a reduction reaction exceeds 10nm (electrically) insulating even just one transparency lose is lost.)
また例えば、上記の「その場反応生成層」に使用されているアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンを含む化合物は、上記の特許文献(特開平11−233262号公報や特開2000−182774号公報)に記載されている有機金属錯体化合物以外に無機化合物であってもよく、具体的にはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンを含有する酸化物やハロゲン化物であってもよいが、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンを含有していればいかなる無機化合物でもよい。 Further, for example, the alkali metal ions being used in the "in situ reaction generating layer", alkaline earth metal ions, compounds containing a rare earth metal ions, the above patent document (JP-A 11-233262 and JP 2000-182774 JP) may be an inorganic compound other than the organic metal complex compound described in, particularly alkali metal ions, alkaline earth metal ions, oxides or halides containing a rare earth metal ion it may be, but alkali metal ions, alkaline earth metal ions may be any inorganic compound as long as it contains a rare earth metal ions.

さらに、上記の特開平10−270171号公報や特開2001−102175号公報、特開平11−233262号公報や特開2000−182774号公報(対応米国特許第6396209号明細書)の異なるタイプの電子注入(輸送)層を重ねて使用するのも好適である。 Furthermore, different types of electronic of the above JP-A 10-270171 and JP-2001-102175 and JP Hei 11-233262 and JP-2000-182774 Patent Publication (corresponding U.S. Pat. No. 6,396,209) infusion also for use in superimposed (transport) layer is preferred. 具体的には発光層を含む有機層の上に(蒸着順に)まず特開平10−270171号公報や特開2001−102175の金属ドーピング層を所望膜厚で(低抵抗電子輸送層として)積層して、次ぎに特開平11−233262号公報や特開2000−182774号公報に記載の「その場反応生成層」を形成するのがよい。 Specifically, (a deposition order) on the organic layer including a light emitting layer is first metal doping layer in JP-A-10-270171 and JP-2001-102175 (the low resistance electron-transporting layer) desired film thickness by stacking Te, it is preferable to form the "in situ reaction generating layer" described in Japanese or Japanese 2000-182774 Patent Publication No. Hei 11-233262 in the next. このような、異なるタイプの電子注入(輸送)層を重ねて使用することで、従来の有機EL素子の陰極に接する電子注入層を形成するアイデアは、特願2002−273656号明細書に詳細に記してある。 Such different types of electron injection (transporting) layer overlaid by using ideas forming the electron injection layer in contact with the cathode of a conventional organic EL device, in detail in Japanese Patent Application No. 2002-273656 specification It is noted. この場合、電荷発生層(の陽極側)に接するのは「その場反応生成層」となるが、電荷発生層に使用される物質とアルカリ金属等の化学的反応活性金属との好ましくない相互作用を回避でき、結果として電荷発生層からの電子注入障壁を軽減できる点で好適な電子注入層の形成法である。 In this case, the contact with the charge generation layer (anode side) is the "in situ reaction generating layer", unfavorable interactions with chemical reaction activity metal such substance and the alkali metal used in the charge generation layer the can be avoided, the formation method of the electron injection barrier in that it can alleviate the preferred electron injection layer from the charge generating layer as a result.

また例えば、各電荷発生層から陰電極方向にホール注入する際には、特開平11−251067号公報や特開2001−244079号公報に記載の有機物をルイス酸化学的に酸化しうる性質を有する電子受容性化合物(ルイス酸化合物)がドープされたホール注入層を電荷発生層の陰極側に接触する層として形成しておくと、電荷発生層4−nを形成する材料の仕事関数に拘わらず、エネルギー障壁のないホール注入を実現することができる。 Further, for example, when the hole injection into the cathode direction from each charge generation layer has a property capable of organic Lewis acid chemistry oxidize described in JP-A-11-251067 and JP-2001-244079 JP If previously formed as a layer in contact with the cathode side of the electron-accepting compound (Lewis acid compound) charge generating layer a hole injection layer doped with, regardless of the work function of the material forming the charge generation layer 4-n , it is possible to realize the hole injection without energy barrier. さらに、透明性を確保できる極薄の電子受容性化合物(ルイス酸化合物)層を形成して、ホール注入層としてもよい。 Furthermore, electron-accepting compound ultrathin can ensure transparency to form a (Lewis acid compound) layer, it may be a hole injection layer. この場合、膜厚は30nm以下とするのが好ましく、0.5〜30nmの範囲とするのが好ましい。 In this case, the film thickness may preferably be 30nm or less, preferably in the range of 0.5 to 30 nm. 膜厚が30nmを超えると、光の透過率が減少してしまうと同時に、反応性が高く、空気中で不安定な該ルイス酸化合物が過剰に存在することで、素子を不安定にすることも知られているので、好ましくない。 If the film thickness exceeds 30 nm, at the same time when the light transmittance is reduced, high reactivity, by unstable the Lewis acid compound in the air is present in excess, to destabilize the element because it is also known, which is not preferable.

電子受容性化合物(ルイス酸化合物)としては、特に制限はないが、例えば、塩化第2鉄、臭化第2鉄、ヨウ化第2鉄、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、ヨウ化アルミニウム、塩化ガリウム、臭化ガリウム、ヨウ化ガリウム、塩化インジウム、臭化インジウム、ヨウ化インジウム、5塩化アンチモン、5フッ化砒素、3フッ化硼素等の無機化合物やDDQ(ジシアノ−ジクロロキノン)、TNF(トリニトロフルオレノン)、TCNQ(テトラシアノキノジメタン)、4F−TCNQ(テトラフルオロ−テトラシアノキノジメタン)等の有機化合物を使用することができる。 The electron-accepting compound (Lewis acid compound) is not particularly limited, for example, ferric chloride, ferric bromide, iodide ferric, aluminum chloride, aluminum bromide, aluminum iodide, gallium chloride , gallium bromide, gallium iodide, indium chloride, indium bromide, indium iodide, antimony pentachloride, pentafluoride arsenic, third inorganic compound such as boron trifluoride and DDQ (dicyano - dichloro quinone), TNF (trinitro fluorenone), TCNQ (tetracyanoquinodimethane), 4F-TCNQ (tetrafluoro - tetracyanoquinodimethane) organic compounds such as may be used. ホール注入層中の有機化合物と電子受容性化合物(ドーパント化合物)のモル比率は、有機化合物に対して0.01〜10の範囲であるのが好ましい。 The molar ratio of the organic compound and the electron-accepting compound of the hole injection layer (dopant compound) is preferably in the range of 0.01 to 10 to the organic compound. ドーパントの比率が0.01未満であるとドーパントにより酸化された分子(以下、酸化分子と称することがある)の濃度が低過ぎ、ドーピングの効果が小さく、10倍を超えると、膜中のドーパント濃度が有機分子濃度をはるかに超え、酸化分子の膜中濃度が極端に低下するので、ドーピングの効果も下がる。 Molecule ratio of dopant is oxidized by the dopant is less than 0.01 only concentration (hereinafter sometimes referred to as oxide molecules) low, small effect of doping, more than 10 times, dopant in the film since concentration is far beyond the organic molecule concentration, membrane concentration of oxidized molecules extremely lowered, also decreases the effect of doping.

また、電荷発生層を形成する物質の仕事関数が4.5eV以上であれば、別段電子受容性化合物(ルイス酸化合物)を使用しなくても、各発光ユニットに対してホール注入可能な場合がある。 Further, if the work function of the material forming the charge generation layer is 4.5eV or more, without using the otherwise electron-accepting compound (Lewis acid compound), if possible hole injection to each light-emitting unit is there. また逆に、前記ルイス酸化合物がそのまま電荷発生層の構成要素として機能する場合もある。 Conversely, in some cases the Lewis acid compound functions as a component of intact charge generating layer.

本発明に用いる構成層において、陰極や陽極に直接接している層に関しては、それぞれ電荷発生層の陽極側に接する層、電荷発生層の陰極側に接する層と同一構成にしてもよいし、組成の異なる電子注入層やホール注入層を使用することもできる。 In constituent layers used in the present invention, with respect to the layer in direct contact with the cathode and anode, the layer in contact with the anode side of the charge generation layer, respectively, may be the layer the same configuration in contact with the cathode side of the charge generating layer, the composition the use of different electron injecting layer or a hole injection layer may be. もちろん、従来の有機EL素子に使用されてきた電子注入層やホール注入層をそのまま好適に使用することができる。 Of course, it is possible to directly suitably used conventional electron injecting layer or a hole injection layer which have been used in the organic EL element.

電荷発生層としては、金属薄膜、金属酸化物薄膜、有機導電体薄膜ないしはそれらの組み合わせ等が利用でき、例えば、有機導電体薄膜(BCPにCsをドープしたもの)に金属酸化物(ITO)を積層したものを使用することができる。 Examples of the charge generating layer, a metal thin film, a metal oxide thin film, an organic conductive thin film or combination thereof can be utilized, for example, a metal oxide in an organic conductive thin film (doped with Cs to BCP) to (ITO) it can be used after laminating. なお、電荷発生層の両側には、陰極側バッファ層としてLiF等の無機誘電体薄膜、Li酸化物等の金属酸化物、アルカリ金属やアルカリ土類金属イオンを含む有機物薄膜層等が挿入される場合があり、陽極側バッファ層として、銅フタロシアニン等を用いる場合もある。 Note that on both sides of the charge generation layer, an inorganic dielectric thin film such as LiF, metal oxides such as Li oxide, organic thin-film layer or the like containing an alkali metal or an alkaline earth metal ion is inserted as a cathode-side buffer layer If Yes, the anode buffer layer, there is also a case of using copper phthalocyanine.

また、本発明の素子を交流バイアスで駆動することを考慮すると、電荷発生層はホール・電子の両キャリアを注入できるように設計する必要がある。 In consideration of driving the device of the present invention in an AC bias, a charge generation layer should be designed to inject both carriers of holes and electronic. 単一の材料で電荷発生層を形成する場合、ホールを価電子帯に、電子を伝導体に有するバンドギャップの広い半導体(例えば真性半導体)や、あるいは酸化・還元の両方を行えるレドックスポリマー等が考えられる。 When forming a charge generating layer of a single material, a hole in the valence band, a redox polymer such as enabling large semiconductor (e.g. intrinsic) and band gap, or both of the oxidation-reduction having an electron to conductor Conceivable.

バンドギャップの広い半導体の具体例としては、GaN、AlN、BN、AlGaN、InGaN、InAlGaN等のIII族−N化合物、ZnS、MgS、ZnSe、MgSe、ZnMgSSe、CdS、ZnO、BeO等のII−VI族化合物の他、ダイヤモンド、SiC、ZnGaSSe、CaF 2 、AlP等が挙げられる。 The semiconductor embodiments wide bandgap, GaN, AlN, BN, AlGaN, InGaN, III group -N compounds such InAlGaN, ZnS, MgS, ZnSe, MgSe, ZnMgSSe, CdS, ZnO, II-VI, such as BeO other family compound, diamond, SiC, ZnGaSSe, CaF 2, AlP , and the like. また、レドックスポリマーとしては、エメラルディン塩基ポリアニリン(EB−PAni)等がある。 As the redox polymer, it is emeraldine base polyaniline (EB-PAni), and the like.

ここで、電荷発生層として、有機導電体を用いることも有効である。 Here, as a charge generating layer, it is also effective to use an organic conductor. 例えば、p型有機半導体とn型有機半導体を混合する手法がある。 For example, there is a method of mixing the p-type organic semiconductor and the n-type organic semiconductor. p型有機半導体の代表例としては、下記構造式(1)で表される銅フタロシアニン(略称:CuPc)の他、他の金属フタロシアニンや無金属フタロシアニン等も適用できる。 Representative examples of p-type organic semiconductor, copper phthalocyanine (abbreviation: CuPc) represented by the following structural formula (1) other, other metal phthalocyanine and metal-free phthalocyanine can also be used. n型有機半導体の代表例としては、下記構造式(2)で表されるF16−CuPcの他、下記構造式(3)(略称:PV)、構造式(4)(略称:Me−PTC)、構造式(5)(略称:PTCAD)で表されるような3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸誘導体等が挙げられる。 Representative examples of n-type organic semiconductors, other F16-CuPc represented by the following structural formula (2), the following structural formula (3) (abbreviation: PV), structural formula (4) (abbreviation: Me-PTC) structural formula (5) (abbreviation: PTCAD) 3,4,9,10- perylenetetracarboxylic acid derivative as represented by the like.

また、有機化合物のアクセプタ(電子受容体)と有機化合物のドナー(電子供与体)を混合し、電荷移動錯体を形成することにより導電性を持たせた有機導電体を用いる手法もある。 Further, the donor of the organic compound acceptor organic compound (electron acceptor) (electron donor) are mixed, there is a method using an organic conductor which has conductivity by forming a charge transfer complex. 電荷移動錯体は、結晶化しやすく成膜性の悪いものもあるが、本発明の電荷発生層は薄層ないしはクラスター状に形成されてもよい(キャリアが注入できればよい)ので、大きな問題は生じない。 Charge transfer complex, there is a bad of easy film formability crystallization, the charge generation layer of the present invention may be formed into a thin layer or clustered (it is sufficient carrier injection), a large problem does not occur .

アクセプタの代表例としては、下記構造式(6)で表されるTCNQ及びその誘導体や、下記構造式(7)で表されるニッケル錯体等がある。 Representative examples of the acceptor, TCNQ and or its derivative represented by the following structural formula (6), there is a nickel complex represented by the following structural formula (7). ドナーの代表例としては、下記構造式(8)で表されるTTF及びその誘導体がある。 Representative examples of donors may TTF and its derivatives represented by the following structural formula (8).

他の有機導電体の例として、有機半導体にアクセプタやドナーをドープして暗導電性を持たせる手法もある。 Examples of other organic conductors, there is a method to provide a dark conductivity by doping an acceptor or donor in an organic semiconductor. 有機半導体としては導電性高分子等に代表されるような、π共役系を有する有機化合物を用いればよい。 As the organic semiconductor as typified by a conductive polymer etc. may be used an organic compound having a π-conjugated system. また、アクセプタとしては、上記で述べた例の他、塩化鉄(III)やハロゲン化合物のようなルイス酸を用いてもよい(ルイス酸はアクセプタとして作用できる)。 As the acceptor, other examples discussed above, which may be used a Lewis acid such as iron (III) chloride or a halogen compound (the Lewis acid can act as an acceptor). ドナーとしては、上記で述べた例の他、アルカリ金属やアルカリ土類金属のようなルイス塩基を用いてもよい(ルイス塩基はドナーとして作用できる)。 As the donor, other examples discussed above, may be used a Lewis base such as an alkali metal or alkaline earth metal (the Lewis base can serve as a donor).

以上では、電荷発生層を単層で構成する例を述べたが、より好ましくは、複数の材料で電荷発生層を構成する手法である。 The above has been described an example of constituting the charge generating layer as a single layer, more preferably, a method of constituting the charge generating layer by a plurality of materials.

例えば、2つの電界発光層の間に、導電膜を真性半導体で挟み込みこんだ構造の電荷発生層を設ける。 For example, between two of the electroluminescent layer, forming the charge generation layer of yelling sandwiching a conductive film in the intrinsic semiconductor structure. このような構造とすることで、どちらのバイアスであってもキャリアを注入することができる。 With such a structure, it is possible to inject either carrier be biased. ここで、真性半導体は導電膜とオーム接触することが好ましい。 Here, the intrinsic semiconductor is preferably contacted conductive film and ohmic. なお、導電膜は金属のみならず、種々の無機化合物導電体や上述したような有機導電体でもよい。 Note that the conductive film is not only a metal, or a variety of inorganic compounds conductor or above such organic conductors. また、真性半導体の代わりにレドックスポリマーや有機導電体を用いてもよい。 It is also possible to use redox polymer or an organic conductor in place of the intrinsic semiconductor.

他の例としては、仕事関数の大きい導電膜の上下に、クラスター状の電子注入領域を設けた電荷発生層の構成である。 As another example, above and below the large conductive film having a work function, a configuration of a charge generating layer having a clustered electron injection region. このような構成とすることで、導電膜からホールが、電子注入領域から電子が注入されるため、どちらのバイアスであってもキャリアを注入することができる。 With such a structure, doing, holes from the conductive film, the electron from the electron injection region are injected, it is possible to inject carriers be either biased. 仕事関数の大きい導電膜としては、ITO、Au等が考えられるが、上述したような有機導電体を用いてもよい。 The larger conductive film having a work function, ITO, but Au, etc. is considered, it may be used organic conducting as described above. クラスター状の電子注入領域は、Al:Li合金、Ca等の金属や、LiF等の無機電子注入材料、電子親和力の大きい有機化合物等、従来の電子注入材料をクラスター状に形成すればよい。 Clustered electron injecting region of, Al: Li alloy, and a metal such as Ca, an inorganic electron injecting material such as LiF, larger organic compounds such as the electron affinity, the conventional electron injecting material may be formed into a cluster shape.

この構成を逆にすることも可能である。 It is also possible to make this arrangement is reversed. すなわち、仕事関数の小さい導電膜の上下に、クラスター状のホール注入領域を設けた構成である。 That is, the top and bottom of a small conductive film having a work function, a structure in which a cluster-like hole-injecting region. この場合、仕事関数の小さい導電膜としては、Al:Li合金、Ca等が考えられるが、上述したような有機導電体を用いてもよい。 In this case, a relatively small conductive film work function, Al: Li alloy, but Ca and the like are contemplated, may be used organic conducting as described above. クラスター状のホール注入領域は、Au、ITO等の金属及び無機化合物導電体や、イオン化ポテンシャルが比較的小さい有機化合物等、従来のホール注入材料をクラスター状に形成すればよい。 Cluster-like hole-injecting region, Au, or a metal and an inorganic compound conductor such as ITO, the ionization potential is relatively small organic compounds, the conventional hole-injecting material may be formed into a cluster shape.

〔陽極〕 〔anode〕
本発明の有機EL素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。 The anode of the organic EL device of the present invention, a large work function (4 eV or more) metals, an alloy, is preferably used a conductive compound and a mixture thereof as an electrode material. このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO 2 、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。 Metals such as Au, specific examples of the electrode substance, CuI, indium tin oxide (ITO), a conductive transparent material SnO 2, ZnO and the like. また、IDIXO(In 23 −ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。 It may also be used IDIXO (In 2 O 3 -ZnO) spruce amorphous in can prepare a transparent conductive film material. 陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。 Anode, by a method such as the electrode material deposition and sputtering, a thin film is formed, may be a pattern of a desired shape by photolithography, or if the pattern accuracy requires less (100 [mu] m or more degree), a pattern may be formed through a mask of a desired form at the time of depositing or spattering of the electrode material. この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。 When light is emitted through the anode, the transmittance is preferably set to not greater than 10%, and the sheet resistance of the anode is preferably several hundreds Omega / □ or less. さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。 Further, although the layer thickness depends on the material, usually 10 to 1000 nm, preferably chosen in the range of 10 to 200 nm.

〔陰極〕 〔cathode〕
本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。 The cathode according to the present invention, a small work function (also referred to as an electron injecting metal) (4 eV or less) metal, alloy, and an electroconductive compound, or a mixture thereof is used as the electrode material. このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al 23 )混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。 Specific examples of the electrode substance include sodium, sodium - potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, a magnesium / silver mixture, a magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3) mixture, indium, a lithium / aluminum mixture, and rare earth metals. これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al 23 )混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。 Among these, from the viewpoint of electron injection property and durability against oxidation or the like, a mixture of a second metal values ​​of the electron injection metal and a work function than this is the large stable metal, such as magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3) mixture, lithium / aluminum mixture, and aluminum. 陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより、作製することができる。 Cathode, by a method such as evaporation or spattering of the electrode material by forming a thin film can be produced. また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10〜1000nm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。 The sheet resistance is preferably several hundreds Omega / □ or less of the cathode, the layer thickness is generally 10 to 1000 nm, is preferably selected in the range of 50 to 200 nm. なお、発光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。 Herein, to transmit emission, either the anode or the cathode of the organic EL element, emission luminance is advantageous improved if transparent or translucent.

〔基体(基板、基材、支持体等ともいう)〕 [Substrate (substrate, the substrate, also referred to as a support, or the like)]
本発明の有機EL素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。 As the substrate according to the organic EL device of the present invention, the glass is not particularly limited to a type of plastic, also, is not particularly limited as long as the transparent, preferably as a substrate to be used, for example glass, quartz, it can be mentioned a light transmitting resin film. 特に好ましい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。 Particularly preferred is a resin film capable of providing flexibility to the organic EL element.

樹脂フィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート(PC)、セルローストリアセテート(TAC)、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)等からなるフィルム等が挙げられる。 As the resin film, such as polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polyether sulfone (PES), polyetherimide, polyether ether ketone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyimide, polycarbonate (PC), cellulose triacetate (TAC), a film and the like made of cellulose acetate propionate (CAP) and the like.

樹脂フィルムの表面には、無機物もしくは有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、水蒸気透過率が0.01g/m 2・day・atm以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。 The surface of the resin film may also be a hybrid coating of an inorganic or organic coating or both are formed, that water vapor permeability is less high barrier film 0.01g / m 2 · day · atm preferable.

本発明の有機EL素子の発光の室温における外部取り出し効率は1%以上であることが好ましく、より好ましくは2%以上である。 Preferably external extraction efficiency of light emission at room temperature of the organic EL device of the present invention is 1% or more, more preferably 2% or more. ここに、外部取り出し量子効率(%)=有機EL素子外部に発光した光子数/有機EL素子に流した電子数×100である。 Here, the external extraction quantum efficiency (%) = number of electrons × 100 was flowed to the number of photons / organic EL device emitting organic EL device the outside.

照明用途で用いる場合には、発光ムラを低減させるために粗面加工したフィルム(アンチグレアフィルム等)を併用することもできる。 When used in lighting applications, it may be used in combination roughened films (anti-glare film or the like) in order to reduce the unevenness of light emission.

多色表示装置として用いる場合は少なくとも2種類の異なる発光極大波長を有する有機EL素子からなるが、有機EL素子を作製する好適な例を説明する。 Although composed of an organic EL element having at least two different emission maximum wavelength is used as a multi-color display device, illustrating a preferred example of manufacturing an organic EL element.

〔有機EL素子の作製方法〕 [Method of manufacturing an organic EL device]
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔輸送層/発光層1/発光層2/電子輸送層/電子注入層(陰極バッファー層)/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。 As an example of a manufacturing method of an organic EL device of the present invention, an anode / hole transport layer / light-emitting layer 1 / emitting layer 2 / an electron transport layer / electron injection layer (cathode buffer layer) / method of producing an organic EL device comprising a cathode It will be described.

まず適当な基体上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、1μm以下、好ましくは10〜200nmの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。 First suitable substrate, desired electrode material, for example, a thin film made of an anode substance, 1 [mu] m or less, preferably to have a thickness of 10 to 200 nm, is formed by vapor deposition, sputtering or some other method, prepare an anode to. 次に、この上に素子材料である正孔輸送層、発光層1、発光層2、電子輸送層等の有機化合物を含有する薄膜を形成させる。 Next, a hole transport layer which is the element material on the light-emitting layer 1, the light-emitting layer 2, to form a thin film containing an organic compound such as an electron-transporting layer.

この有機化合物を含有する薄膜の薄膜化の方法としては、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、蒸着法、印刷法等があるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法またはスピンコート法が特に好ましい。 As a method for thinning the thin film containing the organic compound, a spin coating method, a casting method, an inkjet method, an evaporation method, a printing method and the like, homogeneous film is liable to be obtained, and pinholes are not easily generated in terms of equal, vacuum deposition or spin coating is particularly preferred. さらに層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。 Further it may apply different film method per layer. 製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度50〜450℃、真空度10 -6 〜10 -2 Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、膜厚0.1〜5μmの範囲で適宜選ぶことが望ましい。 When employing the vapor deposition film, the deposition conditions may vary due to kinds of materials used, generally boat temperature 50 to 450 ° C., vacuum of 10 -6 to 10 -2 Pa, the deposition rate 0.01 up to 50 nm / sec, substrate temperature -50~300 ° C., it is desirable to select appropriate thickness in the range of 0.1 to 5 [mu] m.

これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、1μm以下好ましくは50〜200nmの膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより、所望の有機EL素子が得られる。 After formation of these layers, a thin film made of a cathode material is formed thereon, 1 [mu] m or less preferably to a film thickness of 50 to 200 nm, for example, is formed by vapor deposition, sputtering or some other method, by providing the cathode, desired organic EL device can be obtained. この有機EL素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔輸送層層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施してもかまわない。 Preparation of the organic EL element, but may be subjected to film formation method different extraction halfway preferably made consistent only one vacuuming from the hole transport layer layer to the cathode. その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。 At that time, the required to be carried out under a dry inert gas atmosphere.

〔表示装置〕 [Display]
本発明の表示装置について説明する。 Described display device of the present invention.

本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは、多色表示装置について説明する。 The display device of the present invention may be a multi-colored in a single color, it will be described here multicolor display device. 多色表示装置の場合は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。 For multi-color display device, a shadow mask only at the time of forming the light emitting layer is provided, a vapor deposition method, a casting method, a spin coating method, an inkjet method, a film by a printing method or the like can be formed.

発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。 If patterning is performed only the light emitting layer is not limited to this method, it is preferably an evaporation method, an inkjet method, a printing method. 蒸着法を用いる場合においてはシャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。 Patterning using a shadow mask in case of using the vapor deposition method is preferable.

また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層(陰極バッファー層)、電子輸送層、発光層2、発光層1、正孔輸送層、陽極の順に作製することも可能である。 Further, reversing the preparation order, a cathode, an electron injection layer (cathode buffer layer), an electron transport layer, light emitting layer 2, the light-emitting layer 1, a hole transport layer, it is also possible to prepare the order of the anode.

このようにして得られた多色表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極性として電圧2〜40V程度を印加すると、発光が観測できる。 Such multi-color display device obtained by, in the case of applying the direct-current voltage, the anode to plus and that of the cathode - the application of a voltage of about 2~40V as polarity, light emission occurs. また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。 Also, no at all emission without current flows even if a voltage is applied in reverse polarity. さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が+、陰極が−の状態になったときのみ発光する。 Furthermore, when an AC voltage is applied, the anode +, cathode - emits light only in a state. なお、印加する交流の波形は任意でよい。 The waveform of the alternating current may be arbitrary.

多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレー、各種発光光源として用いることができる。 Multicolor display device can be used as a display device, a display, or various light emission sources. 表示デバイス、ディスプレーにおいて、青、赤、緑発光の3種の有機EL素子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。 The display device or the display, blue, red, by using three kinds of organic EL elements of green light emission, it is possible to display full color.

表示デバイス、ディスプレーとしてはテレビ、パソコン、モバイル機器、AV機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。 Display device, as the display television, a personal computer, a mobile device, AV equipment, a display for text broadcasting, and an information display used in a car. 特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス(パッシブマトリックス)方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。 May be used as a display device, in particular for reproducing still images and moving images, driving method when used as a display for reproducing a moving image may be both an active matrix method in a simple matrix (passive matrix) method.

発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。 Home lighting as a light emission source, interior lighting, backlight of a watch or a liquid crystal, a panel advertisement, traffic lights, light sources of optical storage medium, an electrophotographic copying machine of the light source for an optical communication device of the light source, a light source such as a light sensor including but not limited to this.

〔照明装置〕 [Lighting Apparatus
本発明の照明装置について説明する。 It illustrates lighting device of the present invention.

本発明の有機EL素子に共振器構造を持たせた有機EL素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機EL素子の使用目的としては光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。 It may be an organic EL element having a resonator structure into the organic EL element of the present invention, a light source of such an optical storage medium as the intended use of the organic EL element having a resonator structure, an electrophotographic copier the light source for an optical communication device of a light source for an optical sensor include, but are not limited to.

また、本発明の有機EL素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。 Further, the organic EL device of the present invention may be used as a type of lamps, such as illumination lamp or a light source for exposure, of the type that projects an image projection device and of the type viewing still images and moving images directly it may be used as a display device (display). 動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。 Drive system when used as a display device for reproducing a moving image may be both an active matrix mode in a simple matrix (passive matrix) method. または、異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を2種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。 Alternatively, the organic EL device of the present invention having different emission colors by using two or more, it is possible to produce a full color display device.

以下、本発明の有機EL素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。 It will be described below based on an example of a display device having an organic EL device of the present invention with reference to the drawings.

図1は、有機EL素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。 Figure 1 is a schematic diagram showing an example of a display containing an organic EL device. 有機EL素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。 For displaying image information due to light emission from the organic EL element, for example, it is a schematic view of a display such as a mobile phone.

ディスプレイ1は、複数の画素を有する表示部A、画像情報に基づいて表示部Aの画像走査を行う制御部B等からなる。 Display 1, and a display unit A, the control unit B for performing the image scanning in the display section A based on image information having a plurality of pixels.

制御部Bは、表示部Aと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Aに表示する。 Control unit B is connected to the display unit A electrically, transmits a scanning signal and an image data signal based on image information from the outside to each of the plurality of pixels, from each pixel due to the scanning signal to the image data signal depending displays the image information on the display unit a performs image scanning which emits light.

図2は、表示部Aの模式図である。 Figure 2 is a schematic drawing of a display section A.

表示部Aは基板上に、複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と、複数の画素3等とを有する。 On the display unit A on the substrate has a wiring section containing plural scanning lines 5 and plural data lines 6, and a 3 such as a plurality of pixels. 表示部Aの主要な部材の説明を以下に行う。 Given below a description of the main members of the display portion A.

図においては、画素3の発光した光が、白矢印方向(下方向)へ取り出される場合を示している。 In the figure, light emission of the pixels 3 shows a case to be taken in the direction of an arrow.

配線部の走査線5及び複数のデータ線6は、それぞれ導電材料からなり、走査線5とデータ線6は格子状に直交して、直交する位置で画素3に接続している(詳細は図示していない)。 Scanning lines 5 and plural data lines 6 of the wiring section, each made of a conductive material, the lines 5 and the lines 6 being crossed with each other at a right angle, is connected and (detail with the pixels 3 at the crossed FIG not shown).

画素3は、走査線5から走査信号が印加されると、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。 Pixel 3, when the scanning signal is applied from the scanning lines 5, receive the data signal from the data lines 6, and emit light corresponding to received image data. 発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。 Pixel color emitting red region, pixels in the green region, the pixels of the blue region, as appropriate, side by side on the same substrate can display a full color image.

本発明の有機EL素子を白色発光の素子として用いる場合は、BGRのカラーフィルターとの組み合わせによりフルカラー表示を行うことができる。 When using the organic EL device of the present invention as an element of white light emission, full color display can be performed by a combination of the color filter of the BGR.

次に、画素の発光プロセスを説明する。 Next, an emission process of pixels will be explained.

図3は、画素の模式図である。 Figure 3 is a schematic diagram of a pixel.

画素は、有機EL素子10、スイッチングトランジスタ11、駆動トランジスタ12、コンデンサ13等を備えている。 Pixels, the organic EL element 10, a switching transistor 11, driving transistor 12, and a capacitor 13, and the like. 複数の画素に区分された有機EL素子10として白色発光の有機EL素子を用い、BGRのカラーフィルターと組み合わせることでフルカラー表示を行うことができる。 The organic EL element of white light emission is used as the organic EL element 10 divided into a plurality of pixels, full color display can be performed by combining a color filter of BGR.

図3において、制御部Bからデータ線6を介してスイッチングトランジスタ11のドレインに画像データ信号が印加される。 3, the image data signal is applied to the drain of the switching transistor 11 via a data line 6 from the control unit B. そして、制御部Bから走査線5を介してスイッチングトランジスタ11のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ11の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ13と駆動トランジスタ12のゲートに伝達される。 When the scanning signal to the gate of the switching transistor 11 is applied from the control unit B through the scanning line 5, the switching transistor 11 is switched on, the image data signal applied to the drain and the capacitor 13 driving transistor 12 It is transmitted to the gate.

画像データ信号の伝達により、コンデンサ13が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ12の駆動がオンする。 The transmission of the image data signal, the capacitor 13 is charged according to the electric potential of the image data signals, the driving transistor 12 is switched on. 駆動トランジスタ12は、ドレインが電源ライン7に接続され、ソースが有機EL素子10の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン7から有機EL素子10に電流が供給される。 Drive transistor 12 has a drain connected to the power supply line 7, the source is connected to the electrode of the organic EL element 10, the organic EL device 10 from power supply line 7 in response to the potential of the image data signal applied to the gate current is supplied.

制御部Bの順次走査により走査信号が次の走査線5に移ると、スイッチングトランジスタ11の駆動がオフする。 Progressive scanning signal by the scanning of the control unit B is to the next scanning line 5, the driving of the switching transistor 11 is turned off. しかし、スイッチングトランジスタ11の駆動がオフしてもコンデンサ13は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ12の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機EL素子10の発光が継続する。 However, since the drive of the switching transistor 11 is capacitor 13 is also turned off to hold the charged potential of image data signal, driving of the driving transistor 12 is kept turned on, the next application of the scanning signals is performed emission of the organic EL element 10 continues until. 順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ12が駆動して有機EL素子10が発光する。 When the next scanning signal by sequential scanning is applied, the driving transistor 12 organic EL element 10 emits light in response to the potential of the next image data signal synchronized with the scanning signal.

すなわち、有機EL素子10の発光は、複数の画素それぞれの有機EL素子10に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ11と駆動トランジスタ12を設けて、複数の画素3それぞれの有機EL素子10の発光を行っている。 That is, light emission of the organic EL element 10, for a plurality of pixels each organic EL element 10, provided with a switching transistor 11 and driving transistor 12 which is an active element, a plurality of pixels 3 emission of each organic EL element 10 It is carried out. このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。 Such a light-emitting method is called an active matrix system.

ここで、有機EL素子10の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、2値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。 Here, light emission of the organic EL element 10 may be emission with plural gradations according to image signal data having plural gradation potentials, or emission of on by binary image data signal off But good.

また、コンデンサ13の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。 The holding of the electric potential of the capacitor 13 may be continuously maintained until the next application of the scanning signal, or may be discharged immediately before the next scanning signal is applied.

本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機EL素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。 In the present invention, not limited to the active matrix method as described above, it may be light emission driving a passive matrix type light emission of organic EL element according to the data signal only when the scan signal is scanned.

図4は、パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。 Figure 4 is a schematic drawing of a display employing a passive matrix method. 図4において、複数の走査線5と複数の画像データ線6が画素3を挟んで対向して格子状に設けられている。 4, a plurality of scanning lines 5 and the data lines 6 are provided on opposite sides of the pixel 3 in a lattice pattern.

順次走査により走査線5の走査信号が印加されたとき、印加された走査線5に接続している画素3が画像データ信号に応じて発光する。 When applied scanning signal of the scanning line 5 according to successive scanning, pixel 3 connecting to the applied scanning line 5 emits according to the image data signals. パッシブマトリクス方式では画素3にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。 No active element in the pixel 3 in the passive matrix method, which reduces manufacturing cost.

本発明に係わる有機EL素子は、また、照明装置として、実質白色の発光を生じる有機EL素子に適用できる。 The organic EL device according to the present invention, also, as a lighting device, can be applied to an organic EL device which emits light of substantially white.

本発明に係わる白色有機EL素子においては、必要に応じ製膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。 In the white organic EL device of the present invention may be subjected to patterning a metal mask or an ink-jet printing method when depending casting required. パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもいいし、電極と発光層をパターニングしてもいいし、素子全層をパターニングしてもいい。 When the patterning is carried out, good by patterning only the electrode, to good by patterning the electrode and the light emitting layer, good patterning the device all the layers.

このように、本発明の白色発光有機EL素子は、前記表示デバイス、ディスプレーに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また、露光光源のような一種のランプとして、液晶表示装置のバックライト等、表示装置にも有用に用いられる。 Thus, white light-emitting organic EL device of the present invention, the display device, in addition to a display, or various light emission sources, a lighting device, home lighting, interior lighting, also, as one type of lamp such as an exposure light source, backlight of a liquid crystal display device, used in useful to a display device.

その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等、さらには表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。 Other, backlight such as a watch, billboards, traffic lights, light sources, such as an optical storage medium, an electrophotographic copying machine of the light source for an optical communication device of the light source, a light source for a photo-sensor, news of general requiring the display device household electrical appliances and the like include the wide range of applications.

以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。 Hereinafter, detailed explanation of the present invention to examples, the present invention is not limited thereto. なお、特に断りない限り、実施例中の「%」は「質量%」を表す。 Incidentally, unless otherwise specified, "%" in the examples represents "% by mass".

実施例1 Example 1
〔有機EL素子1−1〜1−15の作製〕 Preparation of organic EL element 1-1 to 1-15]
(有機EL素子1−1) (Organic EL Element 1-1)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキサイド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。 After patterning the ITO (indium tin oxide) substrate was 100nm deposited (NH Techno Glass NA45) to 100 mm × 100 mm × 1.1 mm glass substrate as an anode, a transparent support having the ITO transparent electrode the substrate was ultrasonically washed with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas and subjected to UV-ozone cleaning for 5 minutes. この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。 This transparent support substrate was fixed on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus available on the market.

次いで、真空槽を4×10 -4 Paまで減圧した後、α−NPDの入った加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/secで透明支持体基板に蒸着し30nmの正孔輸送層を設けた。 Next, after the pressure in the vacuum tank was reduced to 4 × 10 -4 Pa, and heated by energizing the heating boat charged with alpha-NPD, a hole of depositing a transparent support substrate at a deposition rate of 0.1 nm / sec 30 nm the transport layer is provided.

その後、第1層目の発光層Aとして化合物H−6と化合物Ir−12を共蒸着(化合物H−6:化合物Ir−12=97:3)し、膜厚15nmの発光層Aとした。 Thereafter, compound as a light-emitting layer A of the first layer H-6 and Compound Ir-12 co-deposition (Compound H-6: Compound Ir-12 = 97: 3), and form a light emitting layer A having a thickness of 15 nm.

さらに続けて、第2層目の発光層Bとして化合物H−6と化合物Ir−9を共蒸着(化合物H−6:化合物Ir−9=92:8)し、膜厚10nmの発光層Bを作製し、この上にAlq 3を蒸着し膜厚20nmの電子輸送層を設けた。 Further continued, compound as a light-emitting layer B of the second layer H-6 with compound Ir-9 co-deposition (Compound H-6: Compound Ir-9 = 92: 8), and a light emitting layer B having a thickness of 10nm produced, an electron transporting layer having a thickness of 20nm by depositing Alq 3 on this. なお、以上の蒸着時の基板温度は室温で行った。 The substrate temperature during more deposition was performed at room temperature.

引き続き陰極バッファー層としてフッ化リチウム0.5nmを蒸着し、さらにアルミニウム100nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子1−1を作製した。 Subsequently depositing lithium fluoride 0.5nm as a cathode buffer layer, to form a cathode and further depositing aluminum 100 nm, to manufacture an organic EL element 1-1.

(有機EL素子1−2) (Organic EL element 1-2)
発光層のホスト材料及び正孔阻止層材料としてH−12を用いた以外は有機EL素子1−1と同様にして有機EL素子1−2を作製した。 Except for using H-12 as a host material and a hole blocking layer material of the light-emitting layer to produce an organic EL element 1-2 in the same manner as the organic EL element 1-1.

(有機EL素子1−3) (Organic EL element 1-3)
発光層以外は有機EL素子1−1と全く同様にして3つの発光ユニットを有する素子EL素子1−3を作製した。 Other than the light-emitting layer to produce an element EL element 1-3 having three light in the same manner as the organic EL element 1-1.

第1層目の発光層Aとしては化合物H−12と化合物Ir−13を共蒸着(化合物H−12:化合物Ir−13=98:2)し、膜厚40nmの発光層Aとした。 As the light emitting layer A of the first layer Compound H-12 and Compound Ir-13 co-deposition (Compound H-12: Compound Ir-13 = 98: 2), and form a light emitting layer A having a thickness of 40 nm.

第2層目の発光層Bとしては化合物H−6と化合物Ir−1を共蒸着(化合物H−6:化合物Ir−1=92:8)し、膜厚40nmの発光層Bを作製した。 Second layer co-deposited with the compound H-6 compound Ir-1 as the light emitting layer B (Compound H-6: Compound Ir-1 = 92: 8), and to produce a light-emitting layer B having a thickness of 40 nm.

さらに第3層目の発光層Cとしては化合物H−6と化合物Ir−5を共蒸着(化合物H−6:化合物Ir−5=93:7)し、膜厚40nmの発光層Cとした。 A third layer of co-deposited compound Ir-5 with a compound H-6 as light emitting layer C (Compound H-6: Compound Ir-5 = 93: 7), and form a light emitting layer C having a thickness of 40 nm.

(有機EL素子1−4〜1−15) (Organic EL element 1-4~1-15)
上記有機EL素子1−1〜1−3と同様の方法で、表3に示す層構成となるように有機EL素子1−4〜1−15を作製した。 In the same manner as in the organic EL device 1-1 to 1-3, to produce an organic EL element 1-4~1-15 so that the layer structure shown in Table 3.

〔有機EL素子の評価〕 [Evaluation of organic EL element]
得られた有機EL素子を以下の方法で評価し、その結果を表3に示す。 The obtained organic EL device was evaluated by the following methods, and the results are shown in Table 3.

(外部取り出し量子効率) (External extraction quantum efficiency)
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm 2の一定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。 The organic EL devices fabricated, 23 ° C., external extraction quantum efficiency (%) upon application of a constant current of 2.5 mA / cm 2 under a dry nitrogen gas atmosphere was measured. なお、測定には分光放射輝度計CS−1000(ミノルタ製)を用いた。 Incidentally, using spectroradiometer CS-1000 (manufactured by Minolta) for the measurement. 外部取りだし量子効率は有機EL素子1−13を100としたときの相対値を用いて表した。 External extraction quantum efficiency were expressed using relative values ​​when the organic EL element 1-13 and 100.

(発光寿命) (Emission lifetime)
23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm 2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。 23 ° C., when driven under an atmosphere of dry nitrogen gas at a constant current of 2.5 mA / cm 2, to measure the time required to decrease to half of luminance immediately after the start of light emission luminance (initial luminance), which It was used as an index of the life as a half-life time (τ0.5). なお測定には分光放射輝度計CS−1000(ミノルタ製)を用いた。 Note the measurement using spectroradiometer CS-1000 (manufactured by Minolta). 発光寿命は有機EL素子1−13を100としたときの相対値を用いて表した。 Emission lifetime was expressed by using the relative values ​​when the organic EL element 1-13 and 100.

表3より、本発明の有機EL素子は比較例に比べ、外部取り出し量子効率及び発光寿命に優れていることが分かる。 From Table 3, the organic EL device of the present invention compared with the comparative example, it can be seen that excellent external extraction quantum efficiency and emission lifetime.

実施例2 Example 2
〔有機EL素子2−1〜2−15の作製〕 Preparation of organic EL element 2-1~2-15]
(有機EL素子2−1) (Organic EL element 2-1)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキサイド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。 After patterning the ITO (indium tin oxide) substrate was 100nm deposited (NH Techno Glass NA45) to 100 mm × 100 mm × 1.1 mm glass substrate as an anode, a transparent support having the ITO transparent electrode the substrate was ultrasonically washed with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas and subjected to UV-ozone cleaning for 5 minutes. この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。 This transparent support substrate was fixed on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus available on the market.

次いで、真空槽を4×10 -4 Paまで減圧した後、α−NPDの入った加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/secで透明支持体基板に蒸着し60nmの正孔輸送層を設けた。 Next, after the pressure in the vacuum tank was reduced to 4 × 10 -4 Pa, and heated by energizing the heating boat charged with alpha-NPD, a hole of depositing a transparent support substrate at a deposition rate of 0.1 nm / sec 60 nm the transport layer is provided.

その後、第1層目の発光層Aとして化合物H−6と化合物Ir−12を共蒸着(化合物H−6:化合物Ir−12=97:3)し、膜厚40nmの発光層Aとした。 Thereafter, compound as a light-emitting layer A of the first layer H-6 and Compound Ir-12 co-deposition (Compound H-6: Compound Ir-12 = 97: 3), and form a light emitting layer A having a thickness of 40 nm. その上に電子輸送層としてAlq 3を20nm蒸着した。 The Alq 3 as an electron transporting layer thereon was 20nm deposited.

さらに電荷発生層としてV 25 (5酸化バナジウム)を10nmの膜厚で成膜した。 Furthermore V 2 O 5 as a charge generating layer (5 vanadium oxide) was deposited thereon to a thickness of 10 nm.

さらに続けて正孔輸送層としてα−NPDを60nm蒸着した後、第2層目の発光層Bとして化合物H−6と化合物Ir−9を共蒸着(化合物H−6:化合物Ir−9=92:8)し、膜厚40nmの発光層Bを作製し、この上にAlq 3を蒸着し膜厚20nmの電子輸送層を設けた。 After 60nm deposited alpha-NPD as a hole transport layer continues further compound as a light-emitting layer B of the second layer H-6 with compound Ir-9 co-deposition (Compound H-6: Compound Ir-9 = 92 : 8), to produce a light-emitting layer B having a thickness of 40 nm, an electron transporting layer having a thickness of 20nm by depositing Alq 3 on this. なお、上記蒸着時の基板温度は室温で行った。 The substrate temperature during the vapor deposition was carried out at room temperature.

引き続き陰極バッファー層としてフッ化リチウム0.5nmを蒸着し、さらにアルミニウム100nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子2−1を作製した。 Subsequently depositing lithium fluoride 0.5nm as a cathode buffer layer, to form a cathode and further depositing aluminum 100 nm, to manufacture an organic EL element 2-1.

(有機EL素子2−2) (Organic EL element 2-2)
発光層のホスト材料及び正孔阻止層材料としてH−13を用いた以外は有機EL素子2−1と同様にして有機EL素子2−2を作製した。 Except for using H-13 as a host material and a hole blocking layer material of the light-emitting layer to produce an organic EL element 2-2 in the same manner as the organic EL element 2-1.

(有機EL素子2−3) (Organic EL element 2-3)
発光層以外は有機EL素子2−1と全く同様にして3つの発光ユニットを有する素子EL素子2−3を作製した。 Other than the light-emitting layer to produce an element EL element 2-3 having three light in the same manner as the organic EL element 2-1.

第1層目の発光層Aとしては化合物H−12と化合物Ir−13を共蒸着(化合物H−12:化合物Ir−13=98:2)し、膜厚40nmの発光層Aとした。 As the light emitting layer A of the first layer Compound H-12 and Compound Ir-13 co-deposition (Compound H-12: Compound Ir-13 = 98: 2), and form a light emitting layer A having a thickness of 40 nm.

第2層目の発光層Bとしては化合物H−6と化合物Ir−1を共蒸着(化合物H−6:化合物Ir−1=92:8)し、膜厚40nmの発光層Bを作製した。 Second layer co-deposited with the compound H-6 compound Ir-1 as the light emitting layer B (Compound H-6: Compound Ir-1 = 92: 8), and to produce a light-emitting layer B having a thickness of 40 nm.

さらに第3層目の発光層Cとしては化合物H−6と化合物Ir−5を共蒸着(化合物H−6:化合物Ir−5=93:7)し、膜厚40nmの発光層Cとした。 A third layer of co-deposited compound Ir-5 with a compound H-6 as light emitting layer C (Compound H-6: Compound Ir-5 = 93: 7), and form a light emitting layer C having a thickness of 40 nm.

(有機EL素子2−4〜2−15) (Organic EL element 2-4~2-15)
有機EL素子2−1〜2−3と同様にして表4に示す各層構成となるように積層し、有機EL素子2−4〜2−15を作製した。 In the same manner as the organic EL element 21 to 23 are stacked such that each layer configuration shown in Table 4, to prepare an organic EL device 2-4~2-15.

〔有機EL素子の評価〕 [Evaluation of organic EL element]
得られた有機EL素子を実施例1と同様に評価し、その結果を表4に示す。 The obtained organic EL device was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 4.

表4から、本発明の有機EL素子は比較の有機EL素子に比べて、高い外部取りだし効率を有することが分かる。 From Table 4, the organic EL device of the present invention as compared with the organic EL device in Comparative found to have a high external extraction efficiency.

実施例3 Example 3
有機EL素子1−7及び有機EL素子2−9で作製した有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、照明装置とした。 The non-light-emitting surface of the organic EL device produced in the organic EL element 1-7 and an organic EL element 2-9 is covered with a glass case, and a lighting device. 照明装置は、発光効率が高く発光寿命の長い白色光を発する薄型の照明装置として使用することができた。 Lighting device could be used as a thin lighting device that emits long white light emission efficiency of high emission life.

図5は照明装置の概略斜視図であり、図6は照明装置の断面図である。 Figure 5 is a schematic perspective view of the lighting device, FIG. 6 is a sectional view of the lighting device. 図中、有機EL素子10は、ITO透明電極付きガラス基板107上に積層された有機EL層106及び陰極105が形成されている。 In the figure, the organic EL element 10, the organic EL layer 106 and a cathode 105 laminated on the ITO transparent electrode 107 is formed. 照明装置100は、この有機EL素子101をガラスケース102で覆い、電源線(陽極)103と、電源線(陰極)104が接続されている。 Illumination device 100 covers the organic EL element 101 in a glass case 102, a power supply line (anode) 103, the power supply line (cathode) 104 is connected. なおガラスケース102内には窒素ガス108が充填され、捕水剤109が設けられている。 Note the glass case 102 of nitrogen gas 108 is filled, Tomizuzai 109 is provided.

有機EL素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。 It is a schematic diagram showing an example of a display containing an organic EL device. 表示部Aの模式図である。 It is a schematic drawing of a display section A. 画素の模式図である。 It is a schematic diagram of a pixel. パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。 It is a schematic drawing of a display employing a passive matrix method. 照明装置の概略斜視図である。 It is a schematic perspective view of a lighting device. 照明装置の断面図である。 It is a cross-sectional view of the lighting device.

符号の説明 DESCRIPTION OF SYMBOLS

A 表示部 B 制御部 102 ガラスケース 103 電源線(陽極) A display unit B control section 102 glass case 103 power supply line (anode)
104 電源線(陰極) 104 power supply line (cathode)
105 陰極 106 有機EL層 107 ITO透明電極付きガラス基板 108 窒素ガス 109 捕水剤 105 cathode 106 organic EL layer 107 ITO transparent electrode-attached glass substrate 108 Nitrogen gas 109 Tomizuzai

Claims (33)

  1. 陰極と陽極の間に構成層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該構成層が少なくとも1層の正孔阻止層及び複数の発光層を有し、該正孔阻止層の少なくとも一層が下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 An organic electroluminescent device having a structure layer between the cathode and the anode has a hole blocking layer and a plurality of light-emitting layers at least one layer constituting layer, at least one layer by the following general formula of the hole blocking layer ( the organic electroluminescent device, characterized in that contains at least one compound represented by 1).
    (式中、 、Z はC−C結合と共に環を形成し、 を含む環はピリジン環を表し、Z を含む環はベンゼン環またはピリジン環を表し、Z は単なる結合手を表す。R 101は水素原子または置換基を表す。) (Wherein, Z 1, Z 2 form a ring with C-C bond, the ring containing Z 1 represents a pyridine ring, the ring containing Z 2 represents a benzene ring or a pyridine ring, Z 3 is single bond .R 101 representing the hand represents a hydrogen atom or a substituent.)
  2. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−1)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (1-1).
    (式中、R 501 〜R 507は各々独立に水素原子または置換基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 501 to R 507 in.)
  3. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−2)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (1-2).
    (式中、R 511 〜R 517は各々独立に水素原子または置換基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 511 to R 517 in.)
  4. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−3)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (1-3).
    (式中、R 521 〜R 527は各々独立に水素原子または置換基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 521 to R 527 in.)
  5. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−4)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (1-4).
    (式中、R 531 〜R 537は各々独立に水素原子または置換基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 531 to R 537 in.)
  6. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−5)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (1-5).
    (式中、R 541 〜R 548は各々独立に水素原子または置換基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 541 to R 548 in.)
  7. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−6)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (1-6).
    (式中、R 551 〜R 558は各々独立に水素原子または置換基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 551 to R 558 in.)
  8. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1− )で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (1-9).
    (式中、Rは水素原子または置換基を表す。また、複数のRは各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R represents a hydrogen atom or a substituent. Also, each plurality of R may be the same or different.)
  9. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1− 10 )で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (1-10).
    (式中、Rは水素原子または置換基を表す。また、複数のRは各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R represents a hydrogen atom or a substituent. Also, each plurality of R may be the same or different.)
  10. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(2−1)〜(2−6)、(2−9)〜(2−10)のいずれかで表される基を少なくとも一つ有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 At least one group of the compound represented by the general formula (1) is the following general formula (2-1) to (2-6), represented by any one of (2-9) - (2-10) the organic electroluminescent device according to claim 1, characterized in that it has.
    (式中、R 502 〜R 507 、R 512 〜R 517 、R 522 〜R 527 、R 532 〜R 537 、R 542 〜R 548 、R 552 〜R 558 、R 582 〜R 588 、R 592 〜R 598 は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R 502 ~R 507, R 512 ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 582 ~R 588, R 592 ~R 598 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, the substituent each may be the same or different.)
  11. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(3)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (3).
    (式中、R 601 〜R 606 は各々独立に水素原子または置換基を表すが、R 601 〜R 606 の少なくとも一つは下記一般式(2−1)〜(2−6)、(2−9)〜(2−10)で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 601 to R 606, at least one of the following general formula R 601 ~R 606 (2-1) ~ (2-6), (2- 9) ~ (representing at least one group selected from groups represented by the 2-10).)
    (式中、R 502 〜R 507 、R 512 〜R 517 、R 522 〜R 527 、R 532 〜R 537 、R 542 〜R 548 、R 552 〜R 558 、R 582 〜R 588 、R 592 〜R 598 は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R 502 ~R 507, R 512 ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 582 ~R 588, R 592 ~R 598 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, the substituent each may be the same or different.)
  12. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(4)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (4).
    (式中、R 611 〜R 620 は各々独立に水素原子または置換基を表すが、R 611 〜R 620 の少なくとも一つは下記一般式(2−1)〜(2−6)、(2−9)〜(2−10)で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 611 to R 620, at least one the following general formula R 611 ~R 620 (2-1) ~ (2-6), (2- 9) ~ (representing at least one group selected from groups represented by the 2-10).)
    (式中、R 502 〜R 507 、R 512 〜R 517 、R 522 〜R 527 、R 532 〜R 537 、R 542 〜R 548 、R 552 〜R 558 、R 582 〜R 588 、R 592 〜R 598は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R 502 ~R 507, R 512 ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 582 ~R 588, R 592 ~R 598 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, the substituent each may be the same or different.)
  13. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式( )で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (5).
    (式中、R 621 〜R 623 は各々独立に水素原子または置換基を表すが、R 621 〜R 623 の少なくとも一つは下記一般式(2−1)〜(2−6)、(2−9)〜(2−10)で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 621 to R 623, at least one the following general formula R 621 ~R 623 (2-1) ~ (2-6), (2- 9) ~ (representing at least one group selected from groups represented by the 2-10).)
    (式中、R 502 〜R 507 、R 512 〜R 517 、R 522 〜R 527 、R 532 〜R 537 、R 542 〜R 548 、R 552 〜R 558 、R 582 〜R 588 、R 592 〜R 598は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R 502 ~R 507, R 512 ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 582 ~R 588, R 592 ~R 598 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, the substituent each may be the same or different.)
  14. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式( )で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (6).
    (式中、R 631 〜R 645 は各々独立に水素原子または置換基を表すが、R 631 〜R 645 の少なくとも一つは下記一般式(2−1)〜(2−6)、(2−9)〜(2−10)で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 631 to R 645, at least one the following general formula R 631 ~R 645 (2-1) ~ (2-6), (2- 9) ~ (representing at least one group selected from groups represented by the 2-10).)
    (式中、R 502 〜R 507 、R 512 〜R 517 、R 522 〜R 527 、R 532 〜R 537 、R 542 〜R 548 、R 552 〜R 558 、R 582 〜R 588 、R 592 〜R 598は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R 502 ~R 507, R 512 ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 582 ~R 588, R 592 ~R 598 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, the substituent each may be the same or different.)
  15. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式( )で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (7).
    (式中、R 651 〜R 656 は各々独立に水素原子または置換基を表すが、R 651 〜R 656 の少なくとも一つは下記一般式(2−1)〜(2−6)、(2−9)〜(2−10)で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。naは0〜5の整数を表し、nbは1〜6の整数を表すが、naとnbの和は6である。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 651 to R 656, at least one the following general formula R 651 ~R 656 (2-1) ~ (2-6), (2- 9) ~ (2-10 .na representing at least one group selected from groups represented by) represents an integer of 0 to 5, nb represents an integer of 1-6, the sum of na and nb is 6 is.)
    (式中、R 502 〜R 507 、R 512 〜R 517 、R 522 〜R 527 、R 532 〜R 537 、R 542 〜R 548 、R 552 〜R 558 、R 582 〜R 588 、R 592 〜R 598は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R 502 ~R 507, R 512 ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 582 ~R 588, R 592 ~R 598 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, the substituent each may be the same or different.)
  16. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式( )で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (8).
    (式中、R 661 〜R 672 は各々独立に水素原子または置換基を表すが、R 661 〜R 672 の少なくとも一つは下記一般式(2−1)〜(2−6)、(2−9)〜(2−10)で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 661 to R 672, at least one the following general formula R 661 ~R 672 (2-1) ~ (2-6), (2- 9) ~ (representing at least one group selected from groups represented by the 2-10).)
    (式中、R 502 〜R 507 、R 512 〜R 517 、R 522 〜R 527 、R 532 〜R 537 、R 542 〜R 548 、R 552 〜R 558 、R 582 〜R 588 、R 592 〜R 598は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R 502 ~R 507, R 512 ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 582 ~R 588, R 592 ~R 598 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, the substituent each may be the same or different.)
  17. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式( )で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (9).
    (式中、R 681 〜R 688 は各々独立に水素原子または置換基を表すが、R 681 〜R 688 の少なくとも一つは下記一般式(2−1)〜(2−6)、(2−9)〜(2−10)で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent each independently R 681 to R 688, at least one the following general formula R 681 ~R 688 (2-1) ~ (2-6), (2- 9) ~ (representing at least one group selected from groups represented by the 2-10).)
    (式中、R 502 〜R 507 、R 512 〜R 517 、R 522 〜R 527 、R 532 〜R 537 、R 542 〜R 548 、R 552 〜R 558 、R 582 〜R 588 、R 592 〜R 598は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R 502 ~R 507, R 512 ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 582 ~R 588, R 592 ~R 598 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, the substituent each may be the same or different.)
  18. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式( 10 )で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (10).
    (式中、R 691 〜R 700 は各々独立に水素原子または置換基を表すが、L は2価の連結基を表す。R 691 〜R 700 の少なくとも一つは下記一般式(2−1)〜(2−6)、(2−9)〜(2−10)で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。) (Wherein, represents a hydrogen atom or a substituent R 691 to R 700 each independently, at least one of the following general formula .R 691 ~R 700 L 1 is representative of a divalent linking group (2-1 ) to (2-6), (2-9) ~ (representing at least one group selected from groups represented by the 2-10).)
    (式中、R 502 〜R 507 、R 512 〜R 517 、R 522 〜R 527 、R 532 〜R 537 、R 542 〜R 548 、R 552 〜R 558 、R 582 〜R 588 、R 592 〜R 598は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。) (Wherein, R 502 ~R 507, R 512 ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 582 ~R 588, R 592 ~R 598 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, the substituent each may be the same or different.)
  19. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式( 11 )で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (11).
    (式中、R 、R は各々独立に水素原子または置換基を表す。n、mは各々1〜2の整数を表し、k、lは各々3〜4の整数を表す。但し、n+k=5、且つl+m=5である。) (Wherein, R 1, R 2 .n representing each independently a hydrogen atom or a substituent, m represents each 1-2 integer, k, l each represents 3-4 integer. However, n + k = 5, it is and l + m = 5.)
  20. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式( 12 )で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (12).
    (式中、R 、R は各々独立に水素原子または置換基を表す。n、mは各々1〜2の整数を表し、k、lは各々3〜4の整数を表す。但し、n+k=5、且つl+m=5である。) (Wherein, R 1, R 2 .n representing each independently a hydrogen atom or a substituent, m represents each 1-2 integer, k, l each represents 3-4 integer. However, n + k = 5, it is and l + m = 5.)
  21. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式( 13 )で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (13).
    (式中、R 、R は各々独立に水素原子または置換基を表す。n、mは各々1〜2の整数を表し、k、lは各々3〜4の整数を表す。但し、n+k=5、且つl+m=5である。) (Wherein, R 1, R 2 .n representing each independently a hydrogen atom or a substituent, m represents each 1-2 integer, k, l each represents 3-4 integer. However, n + k = 5, it is and l + m = 5.)
  22. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式( 14 )で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (14).
    (式中、R 、R は各々独立に水素原子または置換基を表す。n、mは各々1〜2の整数を表し、k、lは各々3〜4の整数を表す。但し、n+k=5、且つl+m=5である。) (Wherein, R 1, R 2 .n representing each independently a hydrogen atom or a substituent, m represents each 1-2 integer, k, l each represents 3-4 integer. However, n + k = 5, it is and l + m = 5.)
  23. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式( 15 )で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (15).
    (式中、R 、R は各々独立に水素原子または置換基を表す。n、mは各々1〜2の整数を表し、k、lは各々3〜4の整数を表す。但し、n+k=5、且つl+m=5である。 、Z 、Z 、Z はC−C結合と共に環を形成し、Z 、Z を含む環はピリジン環を表し、Z 、Z を含む環はベンゼン環またはピリジン環を表す。) (Wherein, R 1, R 2 .n representing each independently a hydrogen atom or a substituent, m represents each 1-2 integer, k, l each represents 3-4 integer. However, n + k = 5, is and l + m = 5. Z 1 , Z 2, Z 3, Z 4 forms a ring with C-C bond, the ring containing Z 1, Z 3 represents a pyridine ring, Z 2, Z ring containing 4 represents a benzene ring or a pyridine ring.)
  24. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式( 16 )で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (16).
    (式中、o、pは各々1〜3の整数を表し、Ar 、Ar は各々アリーレン基または2価の芳香族複素環基を表す。Z 、Z はC−C結合と共に環を形成し、Z を含む環はピリジン環を表し、Z を含む環はベンゼン環またはピリジン環を表し、Lは2価の連結基を表す。) (Wherein, o, p each represent an integer of 1 to 3, .Z 1, Z 2 Ar 1 , Ar 2 is representing each arylene group or a divalent aromatic heterocyclic group with C-C bond ring to form a ring represents a pyridine ring containing Z 1, ring containing Z 2 represents a benzene ring or a pyridine ring, L represents a divalent linking group.)
  25. 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式( 17 )で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, the compound represented by the general formula (1) is characterized by being represented by the following general formula (17).
    (式中、o、pは各々1〜3の整数を表し、Ar 、Ar は各々アリーレン基または2価の芳香族複素環基を表す。Z 、Z 、Z 、Z はC−C結合と共に環を形成し、Z 、Z を含む環はピリジン環を表し、Z 、Z を含む環はベンゼン環またはピリジン環を表し、Lは2価の連結基を表す。) (Wherein, o, p each represent an integer of 1 to 3, Ar 1, Ar 2 .Z 1 , Z 2, Z 3, Z 4 representing the each arylene group or a divalent aromatic heterocyclic group forms a ring together with C-C bond, the ring containing Z 1, Z 3 represents a pyridine ring, the ring containing Z 2, Z 4 represents a benzene ring or a pyridine ring, L represents a divalent linking group .)
  26. 前記複数の発光層の間の少なくとも1層に、電荷発生層を有することを特徴とする請求項1〜25のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 At least one layer, the organic electroluminescent element of any one of claims 1 to 25, characterized in that it comprises a charge generation layer between the plurality of light-emitting layers.
  27. 前記複数の発光層の間の各層に、電荷発生層を有することを特徴とする請求項26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 Each layer between the plurality of light emitting layers, the organic electroluminescent device according to claim 26, characterized in that it comprises a charge generation layer.
  28. 前記複数の発光層の少なくとも2層の発光色が同じであることを特徴とする請求項1〜27のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 27 in which the emission color of the at least two layers of said plurality of light emitting layers, characterized in that the same.
  29. 前記複数の発光層の少なくとも1層の発光層が燐光性化合物を含有することを特徴とする請求項1〜28のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 28 in which the light-emitting layer at least one layer of said plurality of light emitting layer is characterized by containing a phosphorescent compound.
  30. 前記複数の発光層が、少なくとも1層の青色蛍光性化合物を含有する発光層と、少なくとも1層の赤色燐光性化合物を含有する発光層と、少なくとも1層の緑色燐光性化合物を含有する発光層を含むことを特徴とする請求項1〜29のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 Emitting layer wherein the plurality of light emitting layers, which contain the light-emitting layer containing a blue fluorescent compound of at least one layer, a light emitting layer containing a red phosphorescent compound of at least one layer, the green phosphorescent compound of at least one layer the organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 29, which comprises a.
  31. 白色に発光することを特徴とする請求項1〜30のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 30, characterized in that emits white light.
  32. 請求項1〜31のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置 Display apparatus comprising the organic electroluminescent element of any one of claims 1 to 31.
  33. 請求項1〜31のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置 Lighting apparatus comprising the organic electroluminescent element of any one of claims 1 to 31.
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