JP4926415B2 - ナフタレン含有率が低いソルベントナフサに溶解した低温流動性向上剤組成物 - Google Patents

ナフタレン含有率が低いソルベントナフサに溶解した低温流動性向上剤組成物 Download PDF

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Description

本発明は、ナフタレン含有率が低いソルベントナフサ（ＳＮ）中に溶解された鉱油または鉱油蒸留物用低温流動性向上剤と、可溶化剤を含む組成物に関する。
ＳＮは、鉱油の精製処理で得られる製品である。これは一般的に、典型的には以下の特性を有する留分である。
１５℃での密度（ＡＳＴＭ Ｄ １２９８） ０．８６〜０．９０５ｇ／ｍｌ
初留点（ＡＳＴＭ Ｄ １０７８） １５０℃
終点（ＡＳＴＭ Ｄ １０７８） ３０５℃
セーボルト色度（ＡＳＴＭ Ｄ １５６） ＋２５〜＋３０
ドクター試験（ＡＳＴＭ Ｄ ２３５） 陰性
ペンスキー密閉式引火試験（ＡＳＴＭ Ｄ９３） ４０℃〜１００℃
芳香族類含有率（ＨＰＬＣ） ＞９０重量％
従来ＳＮは、高いナフタレン含有率を有し、これは１０重量％以上にもなり得た。しかし、ナフタレンは発ガン性である疑いがあるために、ナフタレンを１重量％を超える割合で含む組成物は、それの発ガン性の恐れについてラベル表示をすることが要求されている。その結果として、ナフタレン含有率が低いＳＮ（低ナフタレンＳＮ）が製造されている。
ＳＮは、中間蒸留物用の低温流動性向上剤のための慣用の溶剤である。例えば、EP-A-0 733 694は、アルコール及び低温流動性向上剤の他に、ＳＮも含む中間蒸留物用低温流動性向上剤組成物を開示している。
しかし、ＳＮのナフタレン含有率に対する制限の結果、ＳＮの溶剤特性が変化する。例えば、ナフタレンを１重量％未満の割合で含むＳＮの溶剤特性は、ナフタレン比が低くないＳＮのそれと比べて、中間蒸留物用低温流動性向上剤にとっては明らかに劣っていることが確認された。
ＳＮは、低温流動性向上剤にしばしば使用される溶剤であるため、達成すべき課題は、対応する溶液の取り扱い性が維持される程度に、中間蒸留物用低温流動性向上剤に使用される低ナフタレンＳＮの劣化した溶剤特性を向上させる可溶化剤を見出すことである。更に、この可溶化剤を含むこれらの溶液の流動点を低くすることも課題の一つである。
驚くべきことに、アルコール及び／または或る種の環状炭化水素を加えることにより、中間蒸留物用低温流動性向上剤のための低ナフタレンＳＮの溶剤特性が向上し、かつ流動点が低下することが見出された。
それゆえ、本発明は、次の成分、すなわち
Ａ） ナフタレン含有率が１重量％未満のソルベントナフサ、
Ｂ） 中間蒸留物用低温流動性向上剤、及び
Ｃ） 脂肪族もしくは脂肪環式Ｃ1〜Ｃ22アルコール、環状脂肪族炭化水素及び単環式芳香族炭化水素から選択される可溶化剤、
を含む組成物を提供する。
更に本発明は、脂肪族もしくは脂肪環式Ｃ1〜Ｃ22アルコール、環状脂肪族炭化水素または単環式芳香族炭化水素を、ナフタレン含有率が１重量％未満のソルベントナフサと中間蒸留物低温流動性向上剤とを含む溶液に、可溶化剤及び流動点降下剤として使用する方法も提供する。
更に本発明は、ナフタレン含有率が１重量％未満のソルベントナフサ中で中間蒸留物用低温流動性向上剤の溶液を調製する方法であって、これらの二つの成分の混合物に、脂肪族もしくは脂肪環式Ｃ1〜Ｃ22アルコール、環状脂肪族炭化水素及び単環式芳香族炭化水素から選択される可溶化剤を加えることを含む上記方法を提供する。
更に本発明は、脂肪族もしくは脂肪環式Ｃ1〜Ｃ22アルコール、環状脂肪族炭化水素または単環式芳香族炭化水素を含む、ナフタレン含有率が１重量％未満のソルベントナフサ中の中間蒸留物用低温流動性向上剤の溶液を、中間蒸留物、バイオ燃料油またはこれらの混合物に低温用添加剤（cold additives）として使用する方法を提供する。
本発明の組成物の成分Ｃ）は、好ましくは、一価アルコールからなる。好ましい態様の一つでは、このアルコールの炭化水素基は１〜１２、特に１〜１０個の炭素原子を有する。この炭化水素基は、脂肪族または脂肪環式である。適当なアルコールの例はメタノール、エタノール、２−エチルヘキサノール及びシクロヘキサノールである。
更に別の好ましい態様の一つでは、成分Ｃ）は、環状脂肪族炭化水素からなる。これらは、芳香族ではない単環式もしくは多環式炭化水素基である。この環状脂肪族化合物は飽和または不飽和であることができる。これらは、好ましくは、４〜１８、特に６〜１２個の炭素原子を有する。これらは置換基、例えばアミノ、カルボキシル、ケトまたはアルデヒド基を有することができる。挙げ得る例は、シクロヘキサン、ノルボルナン、ノルボルネン及びこれらの誘導体である。
更に別の好ましい態様では、成分Ｃ）は単環式芳香族化合物からなる。これらは、置換基、例えばヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ケトまたはアルデヒド基を有することができる。これの例には、各種異性体のノニルフェノール類、ヒドロキシベンゼン類及びサリチルアルデヒドが挙げられる。
成分Ｂ）として有用なものは、慣用の中間蒸留物用低温流動性向上剤である。
このような低温流動性向上剤の例は、パラフィンを分散させる極性化合物（パラフィン分散剤）や、アルキルフェノール−アルデヒド樹脂、ポリマー性低温流動性向上剤及び油溶性両親媒性物質である。
例えば、適当な低温流動性向上剤は、酢酸ビニル１０〜４０重量％及びエチレン６０〜９０重量％を含むポリマーである。本発明の更に別の好ましい態様では、使用される成分Ｂ）は、エチレン／酢酸ビニル／２−エチルヘキサン酸ビニルターポリマー、エチレン／酢酸ビニル／ネオノナン酸ビニルターポリマー、及び／またはエチレン／酢酸ビニル／ネオデカン酸ビニルターポリマーからなる。２−エチルヘキサン酸ビニル、ネオノナン酸ビニル及びネオデカン酸ビニルのターポリマーは、エチレンの他に、酢酸ビニル８〜４０重量％及び各々の長鎖ビニルエステル１〜４０重量％を含む。更に別の好ましいコポリマーは、エチレン及び１０〜４０重量％の酢酸ビニル及び／または１〜４０重量％のＣ6〜Ｃ12カルボン酸ビニルエステル、特に２−エチルヘキサン酸ビニル、ネオノナン酸ビニル及びネオデカン酸ビニルの他に、炭素原子数が３〜１０のオレフィン０．５〜２０重量％、例えばイソブチレン、ジイソブチレン、プロピレン、メチルペンテンまたはノルボルネンも含む。
パラフィン分散剤は、好ましくは、イオン性もしくは極性基を有する低分子量もしくは高分子量の油溶性化合物、例えばアミン塩、イミド類及び／またはアミド類である。特に好ましいパラフィン分散剤は、炭素原子数が８〜３６の第二級脂肪アミン、特にジココナッツ脂肪アミン、ジタロー脂肪アミン及びジステアリルアミンの反応生成物からなる。特に有用なパラフィン分散剤は、脂肪族または芳香族アミン、好ましくは長鎖脂肪族アミンを、脂肪族もしくは芳香族モノ−、ジ−、トリ−もしくはテトラカルボン酸またはこれらの無水物と反応させることによって得られたもの（US 4 211 534参照）であることが確認された。他のパラフィン分散剤は、無水マレイン酸及びα，β−不飽和化合物からなるコポリマー（これは場合によっては第一級及び／または第二級モノアルキルアミン及び／または脂肪族アルコールと反応させてもよい）（EP-A-0 154 177参照）、アルケニル−スピロ−ビスラクトンとアミンとの反応生成物（EP-A-0 413 279 B1）、及びEP-A-0 606 055 A2に記載の、α，β−不飽和ジカルボン酸無水物、α，β−不飽和化合物、及び低級不飽和アルコールのポリオキシアルキレンエーテルに基づくターポリマーの反応生成物である。
更に、エステルも成分Ｂ）として好適である。これらのエステルは、ＯＨ基を３個以上有するポリオール、特にグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、及びこれらを縮合することによって得ることができる、モノマー単位数が２〜１０のオリゴマー、例えばポリグリセロールから誘導される。前記ポリオールは、一般的に、ポリオール１モル当たり１〜１００モルのアルキレンオキシド、好ましくは３〜７０モル、特に５〜５０モルのアルキレンオキシドと反応させたものである。好ましいアルキレンオキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシドである。アルコキシル化は公知方法によって行われる。
前記アルコキシル化されたポリオールのエステル化に好適な脂肪酸は、好ましくは８〜５０個、特に１２〜３０個、とりわけ１６〜２６個の炭素原子を有する。適当な脂肪酸は、例えば、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキン酸及びベヘン酸、オレイン酸及びエルカ酸、パルミトレイン酸、ミリストレイン酸、リシノール酸、及び天然油脂から得られる脂肪酸混合物である。好ましい脂肪酸混合物は、少なくとも２０個の炭素原子を有する脂肪酸を５０％を超える割合で含む。好ましくは、エステル化に使用される脂肪酸のうち５０％未満のもの、特に１０％未満のものが、二重結合を含むが、これらは、特には、実質上飽和している。この“実質上飽和している”とは、使用する脂肪酸が、脂肪酸１００ｇ当たりヨウ素５ｇまでのヨウ素価を有することを意味する。エステル化は、脂肪酸の反応性誘導体、例えば低級アルコールとのエステル（例えばメチルもしくはエチルエステル）または酸無水物を原料として行うこともできる。
アルコキシル化されたポリオールのエステル化には、上記脂肪酸と、脂溶性多塩基性カルボン酸との混合物も使用することができる。適当な多塩基性カルボン酸の例は、ダイマー脂肪酸、アルケニルコハク酸及び芳香族ポリカルボン酸、並びにこれらの誘導体、例えば酸無水物及びＣ1〜Ｃ5エステルである。好ましいものは、炭素原子数が８〜２００、特に１０〜５０のアルキル基を有するアルケニルコハク酸及びそれの誘導体である。例としては、ドデセニルコハク酸無水物、オクタデセニルコハク酸無水物及びポリ（イソブテニル）コハク酸無水物が挙げられる。好ましくは、多塩基性カルボン酸は、３０モル％まで、好ましくは１〜２０モル％、特に２〜１０モル％の小割合で使用される。
一方ではヒドロキシル基の含有量及び他方ではカルボキシル基の含有量に基づいてエステル及び脂肪酸が、１．５：１〜１：１．５、好ましくは１．１：１〜１：１．１、特に当モル量でエステル化に使用される。２０モル％まで、特に１０モル％まで、とりわけ５モル％までの酸過剰量が使用された場合にパラフィン分散作用が特に顕著となる。
エステル化は慣用の方法で行われる。特に有用な方法の一つが、ポリオールアルコキシレートと脂肪酸を、場合によっては触媒、例えばパラ−トルエンスルホン酸、Ｃ2〜Ｃ50アルキルベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸または酸性イオン交換体の存在下に反応させることであることが判明した。反応水は、直接凝縮するか、または好ましくは有機溶剤の存在下に共沸蒸留することによって、蒸留により除去することができる。このような有機溶剤としては、特に芳香族溶剤、例えばトルエン、キシレンまたはより沸点の高い混合物、例えば(R)Shellsol A、Shellsol B、Shellsol ABまたはソルベントナフサ、またはソルベントナフサの低ナフタレン品（１重量％未満）が挙げられる。エステル化は、好ましくは完全に行われる。すなわち、ヒドロキシル基１モル当たり１．０〜１．５モルの脂肪酸がエステル化に使用される。エステルの酸価は、一般的には１５ｍｇＫＯＨ／ｇ未満、好ましくは１０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満、特に５ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である。
成分Ｂ）として好適な更に別の好ましいパラフィン分散剤は、アシル基を含む化合物をアミンと反応させることによって製造される。このアミンは、式ＮＲ6Ｒ7Ｒ8で表される化合物であり、前記式中、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、同一かまたは異なっていることができ、そしてこれらの基のうちの少なくとも一つは、Ｃ8〜Ｃ36アルキル、Ｃ6〜Ｃ36シクロアルキル、Ｃ8〜Ｃ36アルケニル、特にＣ12〜Ｃ24アルキル、Ｃ12〜Ｃ24アルケニルまたはシクロへキルであり、そして他の残りの基は、水素、Ｃ1〜Ｃ36アルキル、Ｃ2〜Ｃ36アルケニル、シクロヘキシル、または式−（Ａ−Ｏ）x−Ｅもしくは−（ＣＨ2）n−ＮＹＺ（式中、Ａはエチレンもしくはプロピレン基であり、ｘは１〜５０の数であり、ＥはＨ、Ｃ1〜Ｃ30アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルまたはＣ6〜Ｃ30アリールであり、ｎは２、３または４であり、そしてＹ及びＺは、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ30アルキルまたは−（Ａ−Ｏ）xである）で表される基のいずれかである。ここでアシル基は、式＞Ｃ＝Ｏで表される官能基を意味する。
アルキルフェノールアルデヒド樹脂も成分Ｂ）として好適である。アルキルフェノールアルデヒド樹脂は原則的に公知であり、そして例えばRoempp Chemie Lexikon, 9th edition, Thieme Verlag 1988-92, volume 4, p. 3351ffに記載されている。そのアルキルフェニルのアルキルもしくはアルケニル基は６〜２４個、好ましくは８〜２２個、特に９〜１８個の炭素原子を有する。これらは線状もしくは好ましくは分枝状であることができ、分枝状の場合には、その分枝鎖は、第二級構造要素並びに第三級構造要素を含むことができる。これらは、好ましくは、ｎ−及びイソヘキシル、ｎ−及びイソオクチル、ｎ−及びイソノニル、ｎ−及びイソデシル、ｎ−及びイソドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、並びにトリプロペニル、テトラプロペニル、ペンタプロペニル及びＣ24までのポリイソブテニルである。アルキルフェノールアルデヒド樹脂は、フェノール単位、及び／または短アルキル鎖を有するアルキルフェノール、例えばブチルフェノールを２０モル％までの割合で含むこともできる。このアルキルフェノールアルデヒド樹脂には、同一のもしくは異なるアルキルフェノールを使用することができる。
前記アルキルフェノールアルデヒド樹脂中のアルデヒドは、１〜１０個、好ましくは１〜４個の炭素原子を有し、そして更に別の官能基を有していてもよい。これは好ましくは脂肪族アルデヒド、より好ましくはホルムアルデヒドである。
前記アルキルフェノールアルデヒド樹脂の分子量は、好ましくは３５０〜１００００ｇ／モル、特に４００〜５０００ｇ／モルである。これは、好ましくは、３〜４０、特に４〜２０の縮合度ｎに相当する。前提条件の一つは、樹脂が油溶性であることである。
本発明の好ましい態様の一つでは、これらのアルキルフェノールホルムアルデヒド樹脂は、次式で表される繰り返し単位を有するオリゴマーまたはポリマーであるものである。
Figure 0004926415
［式中、ＲAはＣ6〜Ｃ24アルキルまたはＣ6〜Ｃ24アルケニルであり、ＲBはＯＨまたはＯ−（Ａ−Ｏ）x−Ｈであり、Ａは、Ｃ2〜Ｃ4アルキレンであり、ｘは１〜５０であり、そしてｎは２〜５０、特に５〜４０の数である］
前記アルキルフェノールアルデヒド樹脂は、塩基性触媒作用または酸性触媒作用によって公知方法で製造される。塩基性触媒作用の場合には、レゾールタイプの縮合生成物が生成し、他方、酸性触媒作用の場合には、ノボラックタイプの縮合生成物が生成する。
どちらの方法で得られた縮合物も本発明の組成物に適している。好ましい方は、酸性触媒の存在下での縮合である。
前記アルキルフェノールアルデヒド樹脂を製造するためには、アルキル基当たり６〜２４個、好ましくは８〜２２個、特に９〜１８個の炭素原子を有するアルキルフェノールまたはこれらの混合物と、少なくとも一種のアルデヒドを互いに反応させる。この反応には、約０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．３モル、特に当モル量のアルデヒドが、アルキルフェノール化合物１モル当たり使用される。
適当なアルキルフェノールは、特にｎ−及びイソヘキシルフェノール、ｎ−及びイソオクチルフェノール、ｎ−及びイソノニルフェノール、ｎ−及びイソデシルフェノール、ｎ−及びイソドデシルフェノール、テトラデシルフェノール、ヘキサデシルフェノール、オクタデシルフェノール、エイコシルフェノール、トリプロペニルフェノール、テトラプロペニルフェノール及びＣ24までのポリ（イソブテニル）フェノールである。
前記アルキルフェノールは好ましくはパラ置換されている。アルキルフェノールは一つまたは二つ以上のアルキル基を有していてもよい。これらは、好ましくは、多くとも５モル％、特に多くとも２０モル％、とりわけ多くとも４０モル％の程度で二つ以上のアルキル基によって置換されている。好ましくは、使用するアルキルフェノールのうち多くとも４０モル％、特に多くとも２０モル％がオルト位にアルキル基を有する。特に、アルキルフェノール基は、ヒドロキシル基に対してオルト位では第三級アルキル基によって置換されていない。
アルデヒドは、モノアルデヒドまたはジアルデヒドであることができ、そして更に別の官能基、例えば−ＣＯＯＨを有することができる。特に好適なアルデヒドは、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、グルタルアルデヒド及びグリオキサール酸、好ましくはホルムアルデヒドである。ホルムアルデヒドは、パラホルムアルデヒドの形でまたはホルマリン水溶液（好ましくは２０〜４０重量％濃度）の形で使用することができる。更に、対応する量のトリオキサンを使用することもできる。
最後に、本発明の更に別の態様では、成分Ｂ）として櫛状ポリマーが使用される。これは、少なくとも８個、特に少なくとも１０個の炭素原子を有する炭化水素基がポリマー主鎖に結合したポリマーを指す。これらは、好ましくは、アルキル側鎖が少なくとも８個、特に少なくとも１０個の炭素原子を有するホモポリマーである。コポリマーの場合は、モノマーの少なくとも２０％、好ましくは少なくとも３０％が側鎖を有する（Comb-like Polymers-Structure and Properties; N.A. Plate and V.P. Shibaev, J. Polym. Sci. Macromolecular Revs. 1974, 8, 117 ff参照)。適当な櫛状ポリマーの例は、例えば、フマレート／酢酸ビニルコポリマー（EP 0 153 176 A1参照）、Ｃ6〜Ｃ24−α−オレフィン及びＮ−Ｃ6〜Ｃ22アルキルマレイミドからなるコポリマー（EP-A-0 320 766参照）、並びにエステル化されたオレフィン／無水マレイン酸コポリマー、α−オレフィンのポリマー及びコポリマー、及びスチレン及び無水マレイン酸からなるエステル化されたコポリマーである。
櫛状ポリマーは、例えば、次式で表すことができる。
Figure 0004926415
［式中、
Ａは、R'、COOR'、OCOR'、R"-COOR'またはOR'であり;
Dは、H、CH3、AまたはRであり、
Ｅは、HまたはAであり、
Gは、 H、R"、R"-COOR'、アリール基または複素環式基であり;
Mは、 H、COOR"、OCOR"、OR"またはCOOHであり;
Nは、 H、R"、COOR"、OCOR、COOHまたはアリール基であり;
R'は、炭素原子数８〜１５０の炭化水素鎖であり;
R"は、炭素原子数１〜１０の炭化水素鎖であり;
mは、０．４〜１．０の数であり; そして
nは、 ０〜０．６の数である。
成分Ａは、低ナフタレンＳＮである。これは、好ましくは、１重量％未満、特に多くとも０．１重量％の割合でナフタレンを含む。このＳＮの芳香族類含有率は、好ましくは、９０重量％超、特に９５重量％超である。沸点範囲は好ましくは１６０〜２３０℃である。
本発明の組成物は、好ましくは、成分Ｂ）を１〜８０重量％、成分Ｃ）を０．１〜５重量％、及び成分Ａ）を全体を１００重量％にする量で含む。
成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）、及び場合によっては中間蒸留物に慣用の更に別の成分から組成される該組成物は、好ましくは、ナフタレンを１重量％未満、特に多くとも０．１重量％の割合で含む。
中間蒸留物用低温流動性向上剤に加えて、本発明の組成物は、中間蒸留物に慣用的に加えられる更に別の成分を含むことができる。このような成分は、例えば、脱蝋助剤、腐蝕防止剤、酸化防止剤、潤滑性向上添加剤、スラッジ防止剤、曇り除去剤（dehazars）、及び曇り点を低下させる添加剤である。
表１に記載の様々な低温流動性向上剤を、低ナフタレンＳＮ及び非低ナフタレンＳＮ中に溶解し、そしてこれらの溶液の流動点（ＰＰ）を測定した。
Figure 0004926415
Figure 0004926415
表３は、表２に記載の品質のＳＮ中に表１に記載の中間蒸留物用低温流動性向上剤を用いて得られたＰＰ測定の結果を示す。
Figure 0004926415
表４には、ソルベントナフサＡ１５０ ＮＤ中で様々な成分Ｃ）を用いて得られた流動点の結果を示す。
Figure 0004926415

Claims (9)

  1. 次の成分、すなわち
    Ａ） ナフタレン含有率が１重量％未満のソルベントナフサ、
    Ｂ） 中間蒸留物用低温流動性向上剤、及び
    Ｃ） 炭素原子数１〜１２の脂肪族もしくは脂肪環式一価アルコール、ノニフェノール及びサリチルアルデヒドからなる群から選択される可溶化剤、
    を含む組成物。
  2. 成分Ｃ）がメタノール、エタノール、２−エチルヘキサノール及び／またはシクロヘキサノールである、請求項１の組成物。
  3. 成分Ｂ）が、酢酸ビニル１０〜４０重量％及びエチレン６０〜９０重量％を有するポリマーである、請求項１又は２の組成物。
  4. 成分Ｂ）が、エチレン／酢酸ビニル／２−エチルヘキサン酸ビニルターポリマー、エチレン／酢酸ビニル／ネオノナン酸ビニルターポリマー、及び／またはエチレン／酢酸ビニル／ネオデカン酸ビニルターポリマーである、請求項１〜３のいずれか一つの組成物。
  5. 成分Ｂ）が、エチレン及び１０〜４０重量％の酢酸ビニル及び／または１〜４０重量％のＣ６〜Ｃ１２カルボン酸のビニルエステルの他に、炭素原子数３〜１０のオレフィン０．５〜２０重量％も含むコポリマーである、請求項１又は２の組成物。
  6. 成分Ｂが、炭素原子数８〜３６の第二級脂肪アミンから構成されるアミン塩、イミドまたはアミドである、請求項１又は２の組成物。
  7. 成分Ａ）が、ナフタレン含有率が多くとも０．１重量％のソルベントナフサである、請求項１〜６のいずれか一つの組成物。
  8. 成分Ａ）が、芳香族類含有率が９０重量％を超えるソルベントナフサである、請求項１〜６のいずれか一つの組成物。
  9. 炭素原子数１〜１２の脂肪族もしくは脂肪環式一価アルコール、ノニフェノール及びサリチルアルデヒドからなる群から選択される可溶化剤を含み、ナフタレン含有率が１重量％未満のソルベントナフサ中の中間蒸留物用低温流動性向上剤の溶液を、中間蒸留物、バイオ燃料油またはこれらの混合物に低温用添加剤として使用する方法。
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