JP4915713B2 - Antimicrobial composition - Google Patents

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Description

【0001】 [0001]
【発明の属する技術分野】 BACKGROUND OF THE INVENTION
本発明は、抗菌性の優れた化粧料、医薬品、洗浄剤等に有用な抗菌性組成物に関する。 The present invention, antimicrobial excellent cosmetics, pharmaceuticals, to useful antimicrobial composition to the cleaning agent.
【0002】 [0002]
【従来の技術】 BACKGROUND OF THE INVENTION
一般に、製品の汚染もしくは変質、特に製品の保存性能の低下の原因の一つは、製品中に存在する微生物によるものと考えられている。 In general, one of the causes of contamination or deterioration of a product, in particular reduction of the product storage performance is believed to be due to microorganisms present in the product. それら微生物の繁殖を防ぎ、製品の保存性を確保するために、種々の抗菌剤、防腐剤等(以下、抗菌剤等とする)が配合されている。 Prevents the growth of those microorganisms, in order to ensure the preservability of the product, various antimicrobial agents, preservatives and the like (hereinafter referred to as antimicrobial agents, etc.) it is blended. これら、抗菌剤等は、その種類や配合量によっては、微生物への効果の他に、人間や動物等に対しても悪影響を及ぼす可能性がある。 These antibacterial agents and the like, depending on the type and amount, in addition to the effects on microorganisms that adversely affect against humans and animals and the like. そこで化粧品、医薬品等の分野においては、生体への安全性を確保するために、使用可能な保存剤の種類や適用量が定められていることが多い。 Therefore cosmetics, in the field of pharmaceutical products, in order to ensure the safety of the living body, it is often the type and dosage of preservatives that may be used are determined.
【0003】 [0003]
【発明が解決しようとする課題】 [Problems that the Invention is to Solve
近年、市場ニーズの多様化や生活習慣の複雑化により、各種機能を併せ持つ製品への要求が高まっている。 In recent years, due to the complexity of the diversification and lifestyle needs of the market, demand for products that combines various functions is increasing. そのため、製品の処方が複雑になり、その他の配合成分との相性から、抗菌剤等の効果の低下、ひいては不活化が懸念されている。 Therefore, formulation of the product is complicated, the compatibility with the other formulation components, reduction of the effects of such antimicrobial agents, and thus inactivation is concerned.
そこで、生体への安全性を保ちつつ、抗菌剤等の十分な効果を確保するために、抗菌剤等の増量や、2種以上の混合が検討されてきた。 Therefore, while maintaining the safety of a living body, in order to ensure a sufficient effect of such antimicrobial agents, bulking and such antimicrobial agents, mixing of two or more it has been studied.
本発明の目的は、抗菌剤等を増量することなく、十分な抗菌効果を有する抗菌性組成物を提供することにある。 An object of the present invention, without increasing the amount of antimicrobial agent is to provide an antimicrobial composition having sufficient antibacterial effect.
【0004】 [0004]
【課題を解決するための手段】 In order to solve the problems]
本発明者は、抗菌性物質と特定の非解離型酸濃度の高い2価以上の有機酸を併用することにより抗菌性の優れた組成物が得られることを見出した。 The present inventors have found that excellent composition antimicrobial The combined use of antimicrobial substances with specific undissociated acid concentration high divalent or higher organic acid.
【0005】 [0005]
本発明は、次の成分(A)及び(B): The present invention comprises the following components (A) and (B):
(A)抗菌性物質、 (A) antibacterial substances,
(B)pKa1値が4〜7である2価以上の有機酸を含有する抗菌性組成物を提供するものである。 (B) pKa1 value is to provide an antimicrobial composition containing a divalent or more organic acids is 4-7.
【0006】 [0006]
【発明の実施の形態】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
本発明においてpKa1値とは、2価以上の有機酸の第一酸解離定数の逆数の対数値を示す。 The pKa1 value in the present invention, showing the logarithm of the reciprocal of the first acid dissociation constant of the divalent or higher organic acid. このpKa1値は、電気化学便覧(日本化学会編、丸善社発行)II317〜321頁に記載されている他、水酸化カリウム滴定により算出する方法、pKa1BASE(CompuDrug社製)により算出する方法、“Critical Stability Constants”(AE Martell他著. Vol. 1,2,3,5,Plenum Press(1974,1975,1977,1982))に記載の方法等により決定できる。 The pKa1 value, electrochemical Handbook (edited by the Chemical Society of Japan, Maruzen, published) presents pp II317~321, a method of calculating the potassium hydroxide titration, the method of calculating the PKa1BASE (CompuDrug, Inc.), " Critical Stability Constants "(AE Martell et al. Vol. 1,2,3,5, Plenum Press (1974,1975,1977,1982)) can be determined by a method described in.
【0007】 [0007]
pKa1値4〜7の有機酸、つまり弱酸性水溶液系で非解離型酸濃度が比較的高い有機酸には、親油性が高いと考えられている非解離型酸分子が多く存在するために、酸分子の菌の細胞膜への浸透性が高くなると考えられる。 Organic acids pKa1 value 4-7, i.e. to the undissociated acid concentration is relatively high organic acid in weakly acidic aqueous systems, there are many undissociated acid molecules are considered to have high lipophilicity, permeability to the cell membranes of bacteria acid molecule is considered to be high. その酸分子が菌細胞膜へ作用することにより、抗菌性物質の浸透性も向上し、結果として十分な抗菌効果が得られると考えられる。 By the acid molecule acts to fungal cell membranes, penetration of the antimicrobial agent is also improved, sufficient antibacterial effects are considered to be obtained as a result.
特に限定されない限り、本発明において使用されるパーセント値は、組成物を基準とした重量パーセントである。 Unless specifically limited, percentage values ​​used in the present invention are weight percentages relative to the composition.
【0008】 [0008]
本発明の抗菌性組成物で使用する成分(A)は、通常化粧料に用いられるものであれば特に制限されない。 Components used in the antimicrobial compositions of the present invention (A) is not particularly limited as long as it is commonly employed in cosmetics. ここで抗菌性物質とは、微生物の増殖を抑制する目的で使用されるものをいい、抗菌性能を有するもののほかに、一般に防腐剤として用いられるものを含むものである。 Here, the antimicrobial agent refers to those used for the purpose of suppressing the growth of microorganisms, in addition to those having antibacterial action, is intended to include those commonly used as a preservative.
【0009】 [0009]
抗菌性を有する物質としては、グリセリン誘導体類、アルコール類等が挙げられる。 The substances having antibacterial, glycerin derivatives, alcohols and the like. グリセリン誘導体類としては、脂肪酸のモノエステル類及びモノエーテル類、重合度が1〜10のポリグリセリンエステル類が挙げられる。 The glycerin derivatives, monoesters and monoethers of fatty acids, polymerization degree include 1-10 polyglycerol esters. 好ましくは、モノカプリン酸グリセリンエステル、モノカプリル酸グリセリンエステル、モノラウリン酸グリセリンエステル等のモノ脂肪酸(炭素数8〜12)グリセリンエステル、モノラウリン酸デカグリセリンエステル、モノラウリン酸ペンタグリセリンエステル等のモノ脂肪酸(炭素数8〜12)ポリグリセリンエステル、モノオクチルグリセリルエーテル等のモノアルキル(炭素数8〜12)グリセリルエーテル等が挙げられ、特にモノカプリン酸グリセリンエステル、モノカプリル酸グリセリンエステル、モノラウリン酸デカグリセリンエステル、モノラウリン酸ペンタグリセリンエステル、モノオクチルグリセリルエーテルが好ましい。 Preferably, monocaprate glycerin ester, monocaprylate glycerin ester, monolaurate glycerol ester mono-fatty acid (8-12 carbon atoms) of glycerol esters, monolaurate decaglycerol ester, mono-fatty acid such as monolaurate pentaglycerol ester (carbon the number 8-12) polyglycerol esters, include monoalkyl (having 8 to 12 carbon atoms) glyceryl ether and mono- octyl glyceryl ether and the like, particularly monocaprate glycerol esters, monocaprylate glycerin ester, monolaurate decaglycerol ester, monolaurate pentaglycerol ester, mono octyl glyceryl ether is preferable.
【0010】 [0010]
抗菌性を有するアルコール類としては、炭素数1〜4の低級アルコール及び多価アルコールが挙げられる。 The alcohols having an antimicrobial, include lower alcohols and polyhydric alcohols having 1 to 4 carbon atoms. 低級アルコールとしては、エタノール、イソプロパノールが好ましい。 As the lower alcohol, ethanol, isopropanol is preferable. 多価アルコールとしては、直鎖でも分岐していても良い炭素数3〜8の多価アルコールであり、例えば1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,2−オクタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、ジプロピレングリコール、ジグリセリン等が挙げられる。 The polyhydric alcohols, be a linear or branched-chain polyhydric alcohols which may having 3 to 8 carbon atoms, such as 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,2-pentanediol, 1 , 2-octanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 3-methyl-1,3-butanediol, dipropylene glycol, diglycerin, and the like. 特にエタノール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,2−オクタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、ジプロピレングリコールが好ましい。 Especially ethanol, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,2-pentanediol, 1,2-octanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 3-methyl-1,3 butanediol, dipropylene glycol are preferred.
【0011】 [0011]
防腐剤としては、パラオキシ安息香酸エステル類、安息香酸及びその塩類、サリチル酸及びその塩類、ソルビン酸及びその塩類、デヒドロ酢酸及びその塩類、p−トルエンスルホン酸及びその塩類、フェノキシエタノール等が挙げられる。 The antiseptics, parahydroxybenzoate esters, benzoic acid and salts thereof, salicylic acid and its salts, sorbic acid and its salts, dehydroacetic acid and salts thereof, p- toluenesulfonic acid and salts thereof, phenoxyethanol, and the like. パラオキシ安息香酸エステル類(パラベン)は低級アルキルエステルであって、パラオキシ安息香酸メチル(メチルパラベン)、パラオキシ安息香酸エチル(エチルパラベン)が好ましい。 A p-hydroxybenzoic acid esters (parabens) are lower alkyl esters, methyl parahydroxybenzoate (methyl paraben), ethyl p-hydroxybenzoate (ethyl paraben) are preferred. サリチル酸、ソルビン酸の塩類としてはアルカリ金属塩、特にナトリウム塩が好ましい。 Salicylic acid, alkali metal salts, especially sodium salt preferable as salts of sorbic acid.
防腐剤としては、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、安息香酸、安息香酸アルカリ金属塩、フェノキシエタノールが特に好ましい。 Preservatives, methyl parahydroxybenzoate, ethyl parahydroxybenzoate, benzoic acid, alkali metal salts of benzoic acid, phenoxyethanol is particularly preferred.
【0012】 [0012]
本発明の抗菌性組成物中には、成分(A)は0.005〜10%、より好ましくは0.01〜5.0%、特に0.01〜1.0%含有するのが好ましい。 During the antimicrobial composition of the present invention, component (A) 0.005 to 10%, more preferably from 0.01 to 5.0%, preferably it contains especially 0.01% to 1.0%.
【0013】 [0013]
本発明の抗菌性組成物で使用する成分(B)は、pKa1値が4〜7の2価以上の有機酸である。 Components used in the antimicrobial compositions of the present invention (B) is, pKa1 value is a divalent or more organic acids 4-7. pKa1値4〜7の2価以上の有機酸、つまり弱酸性水溶液系で非解離型酸濃度が比較的高い有機酸を抗菌性物質(A)に併用することにより、例えば、従来より少ない抗菌性物質(A)の含有量でも十分な抗菌効果が得られる。 pKa1 value 4-7 bivalent or more organic acid, i.e. by the undissociated acid concentration in a weakly acidic aqueous system in combination with relatively high organic acid antibacterial substances (A), for example, conventionally less antimicrobial sufficient antibacterial effect can be obtained at a content of substance (a). このような有機酸中の非解離酸分子は、親油性が高いために、酸分子の菌の細胞膜への浸透性が高くなると考えられる。 Undissociated acid molecules in the organic acids, for lipophilicity is high, believed to penetration into the cell membrane of bacteria acid molecule is high. その酸分子が菌細胞膜へ作用することにより抗菌性物質の浸透性も向上するために、細胞への障害作用も相乗的に大きくなり、結果として十分な抗菌効果が得られると考えられる。 To the acid molecules is improved permeability of the antimicrobial agent by acting on fungal cell membranes, cytotoxicity to cells even synergistically increases, sufficient antibacterial effects are considered to be obtained as a result.
【0014】 [0014]
本発明に使用される2価以上の有機酸の例としては、アジピン酸、アゼライン酸、アデニン酸、o−アミノフェノール、グルタル酸、コハク酸、シス−ヘキサヒドロフタル酸、ピメリン酸等が挙げられ、特にコハク酸、アジピン酸、シス−ヘキサヒドロフタル酸が好ましい。 As examples of the bivalent or more organic acid used in the present invention, adipic acid, azelaic acid, adenine acid, o- aminophenol, glutaric acid, succinic acid, cis - hexahydrophthalic acid, and pimelic acid. , in particular succinic acid, adipic acid, cis - hexahydrophthalic acid.
【0015】 [0015]
本発明の抗菌性組成物中には、成分(B)は0.001〜10重量%、より好ましくは0.001〜5.0%、特に0.001〜2.0%含有するのが好ましい。 During the antimicrobial composition of the present invention, component (B) is 0.001 to 10 wt%, more preferably from 0.001 to 5.0%, preferably contains especially from 0.001 to 2.0% .
【0016】 [0016]
本発明の抗菌性組成物は、一般に使用される他の成分、例えば界面活性剤、増粘剤、溶剤、pH調整剤等を配合して、溶液、乳化物、可溶化物、分散物、ジェル等の形態で使用することができる。 The antimicrobial composition of the present invention, other ingredients commonly used, such as surfactants, thickeners, solvents, and blending the pH adjusting agent or the like, solution, emulsion, lysates, dispersions, gels it can be used in the form of equal. 更にその他の添加剤、例えば保湿剤、着色剤、香料等を配合した化粧料とする他、ニキビ、フケ、水虫等の微生物の関与する症状に対する医薬品を提供できる。 Still other additives, such as humectants, colorants, other to cosmetics containing a perfume and the like, can be provided acne, dandruff, pharmaceuticals for participating symptoms microorganisms such as athlete's foot.
本発明の抗菌性物質は、特に水を含む化粧料、例えば化粧水、乳液、ジェル、クリーム、美容液の他ファンデーション等のメイクアップ化粧料、シャンプー、コンディショナー、ヘアスタイリング剤、メイク落とし・洗顔料等に使用することができる。 Antibacterial substances of the present invention, particularly a cosmetic containing water, for example lotion, milky lotion, gel, cream, makeup cosmetics other foundations such as cosmetic liquid, shampoo, conditioner, hair styling agent, makeup remover, facial cleanser it can be used to equal.
【0017】 [0017]
本発明の抗菌性組成物は、25℃のpH値が3〜7、特に4〜7であると、有機酸の非解離分子率が高まり、助抗菌効果が高まる点で好ましい。 The antimicrobial composition of the present invention, pH values ​​of 25 ° C. is 3-7, especially is 4-7, increased undissociated molecules of the organic acid, preferably in that the auxiliary antimicrobial effect is enhanced. また、上記pH範囲では、化粧料に使用するにあたり、皮膚のpHに近く、肌にやさしい点で好ましい。 Further, in the above pH range, when used in cosmetics, close to the pH of the skin, preferred because skin-friendly.
【0018】 [0018]
【実施例】 【Example】
抗菌性試験: Antibacterial test:
被験組成物30mLに、次の6種類の菌10 6 CFU(6種の菌又は胞子の合計数)を生理食塩水に懸濁した菌液0.3mLを接種後、塗沫法で、30℃、4週間培養した後の菌数の変化により抗菌性を判定した。 The test compositions 30 mL, after inoculation the following six bacterial solution 0.3mL suspended bacteria 10 6 CFU (the total number of six bacteria or spores) in saline, with smear method, 30 ° C. It was determined antibacterial by cell count change after incubation for 4 weeks.
使用した菌: Bacteria were used:
スタフィロコッカス アウレウス(Staphylococcus aureus) Staphylococcus aureus (Staphylococcus aureus)
エシェリシア コリ(Escherichia coli) Escherichia coli (Escherichia coli)
シュードモナス エアルギノーザ(Psedomonas earuginosa) Pseudomonas Earuginoza (Psedomonas earuginosa)
アスペルギウス ニガー(Aspergillus niger) Aspergillus niger (Aspergillus niger)
ペニシリウム シトリナム(Penicillium citrinum) Penicillium citrinum (Penicillium citrinum)
クラドスポリウム クラドスポロイデス(Cladosporium cladosporoides) Cladosporium clad sports Roy Death (Cladosporium cladosporoides)
抗菌性判定基準: Antibacterial criteria:
◎ 抗菌効果が十分に強い(菌数変化;10 4以上) ◎ antimicrobial effect is strong enough (number of bacteria varies; 10 4)
○ 抗菌効果が強い(菌数変化;10 3 〜10 2 ○ antibacterial effect is strong (the number of bacteria varies; 10 3 to 10 2)
△ 抗菌効果が弱い(菌数変化;10 1 △ antibacterial effect is weak (number of bacteria varies; 10 1)
× 抗菌効果がない(菌数変化;ほとんど変化なしまたは増殖) × no antibacterial effect (number of cells varies; Almost no change or growth)
【0019】 [0019]
実施例1〜12 Examples 1-12
表1及び2に記載の抗菌性組成物(化粧水)を調製し、抗菌性試験を行った結果を表1及び2に示す。 Tables 1 and 2 in the antimicrobial composition according (lotion) was prepared and shown in Tables 1 and 2 the results of antibacterial test.
【0020】 [0020]
【表1】 [Table 1]
【0021】 [0021]
【表2】 [Table 2]
【0022】 [0022]
本発明の抗菌性組成物(化粧水)は、いずれも強い抗菌性を有していた。 The antimicrobial composition of the present invention (lotion) both had strong antibacterial properties.
【0023】 [0023]
実施例13 Example 13
次の化粧水を調製して抗菌性試験を行った。 The following lotion was prepared and carried out the antibacterial test. 強い抗菌性を有していた。 It had a strong antibacterial.
【0024】 [0024]
実施例14 Example 14
次の乳液を調製して抗菌性試験を行った。 The following emulsion was prepared and subjected to antimicrobial activity test. 強い抗菌性を有していた。 It had a strong antibacterial.
【0025】 [0025]
実施例15 Example 15
次のクリームを調製して抗菌性試験を行った。 The following cream was prepared and carried out the antibacterial test. 強い抗菌性を有していた。 It had a strong antibacterial.
【0026】 [0026]
実施例16 Example 16
次のジェルを調製して抗菌性試験を行った。 The following gel was prepared and subjected to antimicrobial activity test. 強い抗菌性を有していた。 It had a strong antibacterial.
【0027】 [0027]
【発明の効果】 【Effect of the invention】
本発明の抗菌性組成物は抗菌性物質を増量することなく十分な強い抗菌性を有し、抗菌性物質の増量に伴う毒性、刺激性等が軽減でき、化粧料とすると特に有用である。 The antimicrobial composition of the present invention has sufficient strong antimicrobial without increasing the antimicrobial substance, toxicity associated with increase of antibacterial substances, irritation or the like can be reduced and which is particularly useful in the cosmetic.

Claims (2)

  1. 次の成分(A)及び(B): Following components (A) and (B):
    (A)1,3−プロパンジオール 0.005〜10重量%、 (A) 1,3-propanediol 0.005 wt%,
    (B) アジピン酸及びアゼライン酸から選ばれるpKa1値が4〜7である2価以上の有機酸 0.001〜10重量% (B) adipic acid and a divalent or higher organic acids 0.001 to 10 wt% pKa1 value selected from azelaic acid is 4 to 7
    を含有する抗菌性組成物。 Antimicrobial compositions containing.
  2. 化粧料である請求項1記載の抗菌性組成物。 Cosmetics and is claim 1 antimicrobial composition.
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