JP4878859B2 - 導電材混合組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
また、R1 で表される炭素原子数1〜18のアルコキシ基としては、前記アルキル基から誘導されるアルコキシ基が挙げられる。
窒素雰囲気下、攪拌機を付けた2リットル4口フラスコに4−メタクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(TMA)135g(0.563モル)、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート6.75g(0.034モル)、n−ヘキシルメタクリレート1.35g(0.008モル)及び乾燥トルエン780mlを仕込み、−10℃まで冷却した。内温が−5℃を超えないようにシクロペンチルマグネシウムクロリドの2Mエーテル溶液14.0ml(0.028モル)をゆっくりと滴下した。そのまま−10℃で5時間攪拌してから、室温で5時間さらに攪拌した。反応溶液に酢酸34gとメタノール34gを添加して触媒を失活させてから、ケッチェンブラック28.6gを添加して、均一のスラリーとなるまで攪拌した。水/メタノール(1/9)の混合溶媒10リットルに攪拌しながらこのスラリーを滴下し、30分攪拌を続けた後にろ過および乾燥することによって濃灰色の粉体(本発明の導電材混合組成物)143gを得た。
ケッチェンブラックは100%回収できたと考えると、ピペリジル基含有高分子量重合体の収率は80%ということになり、本発明の組成物中のケッチェンブラックの含有量は20質量%ということになる。
窒素雰囲気下、攪拌機を付けた2リットル4口フラスコに4−メタクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(TMA)135g(0.563モル)、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート4.09g(0.017モル)、ベンジルメタクリレート1.35g(0.008モル)及び乾燥トルエン780mlを仕込み、−10℃まで冷却した。内温が−5℃を超えないようにフェニルマグネシウムブロミドの3Mエーテル溶液9.4ml(0.028モル)をゆっくりと滴下した。そのまま−10℃で5時間攪拌してから、室温で5時間さらに攪拌した。反応溶液に酢酸34gとメタノール34gを添加して触媒を失活させてから、アセチレンブラック28.6gを添加して、均一のスラリーとなるまで攪拌した。水/メタノール(1/9)の混合溶媒10リットルに攪拌しながらこのスラリーを滴下し、30分攪拌を続けた後にろ過および乾燥することによって濃灰色の粉体(本発明の導電材混合組成物)127gを得た。
アセチレンブラックは100%回収できたと考えると、ピペリジル基含有高分子量重合体の収率は70%ということになり、本発明の組成物中のアセチレンブラックの含有量は23質量%ということになる。
窒素雰囲気下、攪拌機を付けた2リットル4口フラスコに4−アクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(TA)127g(0.563モル)、ジエチレングリコールジアクリレート3.64g(0.017モル)、ステアリルアクリレート2.60g(0.008モル)及び乾燥トルエン780mlを仕込み、−10℃まで冷却した。内温が−5℃を超えないようにs−ブチルマグネシウムクロリドの2Mエーテル溶液14ml(0.028モル)をゆっくりと滴下した。そのまま−10℃で5時間攪拌してから、室温で5時間さらに攪拌した。反応溶液に酢酸34gとメタノール34gを添加して触媒を失活させてから、アセチレンブラック25.2gを添加して、均一のスラリーとなるまで攪拌した。水/メタノール(1/9)の混合溶媒10リットルに攪拌しながらこのスラリーを滴下し、30分攪拌を続けた後にろ過および乾燥することによって濃灰色の粉体(本発明の導電材混合組成物)105gを得た。
アセチレンブラックは100%回収できたと考えると、ピペリジル基含有高分子量重合体の収率は60%ということになり、本発明の組成物中のアセチレンブラックの含有量は24質量%ということになる。
実施例1と同様のアニオン重合反応を行ってから、反応溶液に酢酸34gとメタノール34gを添加して触媒を失活させて、導電材(ケッチェンブラック)を添加することなく、水/メタノール1/9の混合溶媒10リットルに攪拌しながら滴下した。30分攪拌を続けた後にろ過および乾燥することによって橙色の粉体(ピペリジル基含有高分子量重合体)113gを得た。得られたピペリジル基含有高分子量重合体の収率は79%であった。この粉体は、トルエンやTHFには熱しても全く不溶であった。そこでNMP2リットル中に分散させて100℃に加熱することによって溶解させた。そこにケッチェンブラック28.6gを添加させて激しく攪拌することによって均一のスラリーとすることができたが、温度を下げるとゲル化してしまった。そこで再び100℃に加熱することによってゲルを溶解させて、温度が下がらないうちに水/メタノール(1/9)の混合溶媒10リットルに攪拌しながら滴下した。滴下したスラリーは粘度が高く、滴下後も分散せずに混合溶媒中に粘土状の固まりとして沈下してしまい、粉体として得ることはできなかった。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表される構成単位により構成され、架橋剤との共重合により高分子量化されることによりテトロヒドロフラン(THF)溶媒に不溶であるピペリジル基含有高分子量重合体又は共重合体を液相における重合反応によって合成した後に、該液相において導電材を上記重合体又は共重合体に混合して、導電材混合組成物を得ることを特徴とする導電材混合組成物の製造方法。
- 上記導電材がカーボン材料から選ばれる請求項1記載の導電材混合組成物の製造方法。
- 上記カーボン材料がアセチレンブラック又はケッチェンブラックから選ばれる請求項2記載の導電材混合組成物の製造方法。
- 上記ピペリジル基含有高分子量重合体又は共重合体と上記導電材との配合質量比が、前者/後者=99/1〜10/90の範囲である請求項1〜3のいずれか1項に記載の導電材混合組成物の製造方法。
- 上記ピペリジル基含有高分子量重合体又は共重合体と上記導電材との配合質量比が、前者/後者=90/10〜30/70の範囲である請求項1〜3のいずれか1項に記載の導電材混合組成物の製造方法。
- 上記ピペリジル基含有高分子量重合体又は共重合体と上記導電材との配合質量比が、前者/後者=85/15〜50/50の範囲である請求項1〜3のいずれか1項に記載の導電材混合組成物の製造方法。
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