JP4862148B2 - 金属の分離回収方法 - Google Patents
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Description
佐藤恵美,河合自立,加賀谷重浩,神原貴樹,長谷川淳,1PB076ポリチオアミドの重金属吸着特性,日本化学会第79春季年会,平成13年3月 佐藤恵美,加賀谷重浩,神原貴樹,長谷川淳,2PC-106ポリチオアミドを用いた有機廃液中の重金属の沈殿回収,日本化学会第81春季年会,平成14年3月 加賀谷重浩,真草嶺郁美,佐藤恵美,神原貴樹,長谷川淳,P-18廃液中の有価金属の選択的回収剤の開発,富山工業高等専門学校第9回エコテクノロジーに関するアジア国際シンポジウム−富山(ASET9),平成14年12月 加賀谷重浩,真草嶺郁美,佐藤恵美,神原貴樹,長谷川淳,1PB-133ポリチオアミドによる有機廃液中のパラジウム及びニッケルの回収,日本化学会第83春季年会,平成15年3月 S. Kagaya, E. Sato, I. Masore, K. Hasegawa, and T. Kanbara, Polythioamide as a Collector for Valuable Metals from Aqueous and Organic Solutions, Chemistry Letters, Vol. 32, No. 7, pp. 622 - 623(平成15年7月) 加賀谷重浩,河合信宏,真草嶺郁美,佐藤恵美,神原貴樹,長谷川淳,P-92ポリチオアミドに吸着したパラジウムの溶出:有機廃液中パラジウムの分離・回収への応用,富山工業高等専門学校第10回エコテクノロジーに関するアジア国際シンポジウム−富山(ASET10),平成15年11月 加賀谷重浩,田中絵梨佳,河合信宏,真草嶺郁美,佐藤恵美,神原貴樹,長谷川淳,ニッケル及び白金を含む溶液からのパラジウムの分離,日本分析化学会中部支部「分析中部ゆめ21」若手交流会第4回高山フォーラム,平成16年11月26日・27日 加賀谷重浩,田中絵梨佳,河合信宏,真草嶺郁美,佐藤恵美,神原貴樹,長谷川淳,Paper#25ニッケル及び白金を含む有機溶液からのパラジウムの分離,富山工業高等専門学校第11回エコテクノロジーに関するアジア国際シンポジウム−富山(ASET11),平成16年12月3日・4日
ここで、R2,R3,R4,R5は芳香族置換基、複素環置換基、脂肪族炭化水素基、または脂肪族炭化水素基を有するアルコキシ基を示す。芳香族置換基は、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、またはビフェニル基を示す。水素原子の1つまたは2つをアルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、クロロ基、エステル基、アシル基、またはアミド基に置き換えた置換基を有していても良い。複素環置換基は、ピリジル基、チエニル基、またはフリル基を示す。水素原子の1つまたは2つをアルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、クロロ基、エステル基、アシル基、またはアミド基に置き換えた置換基を有していても良い。脂肪族炭化水素基は、炭素数が1〜8の直鎖状または分岐状の脂肪族炭化水素基を示す。
また、R2,R3,R4,R5は各化合物において同一であっても異なっていてもよい。
また、R1,R2,R3は各化合物において同一であっても異なっていてもよい。
窒素雰囲気下にした50mlシュレンク管にヘキサメチレンジアミン0.2589g(2 mmol)と硫黄0.1601g(5mmol)を入れ、DMAc(脱水)10mlを添加し、室温で10分間溶解させた。この反応溶液にテレフタルアルデヒド0.2708g(2mmol)を加え、115℃で6時間攪拌した。反応溶液を300mlのメタノールが入った三角フラスコに添加し、洗浄した。生成した沈殿物を吸引ろ過により回収した後、DMAc10mlに再溶解させ、再び300mlのメタノールで洗浄した。その後、吸引ろ過により回収した沈殿物をDMF5mlに溶解させた。この溶液をガラスフィルターに通し、未反応の硫黄を除去した後、このDMF溶液を約3mlまで濃縮した。濃縮後、このDMF溶液をメタノール300mlに再沈殿させ、吸引ろ過により沈殿物を回収した。この沈殿物をDMF5mlに再溶解させ、約3mlまで濃縮した後、メタノール300mlに再沈殿させた。生成した沈殿物を吸引ろ過により回収した後、真空下で乾燥させ、目的のポリチオアミド化27を得た。目的の化合物は、黄色で収量0.3991g、収率71.7%で得られた。
塩化パラジウム(II)溶液及び塩化ニッケル(II)溶液をメタノールに添加し、0.1mM Pd(II)−0.1mM Ni(II)混合溶液、0.1mM Pd(II)−1.0mM Ni(II)混合溶液及び0.1mM Pd(II)−10.0mM Ni(II)混合溶液を調製した。なお、各溶液には塩酸を0.02Mとなるように添加した。各溶液5mlをサンプル瓶に分取し、ポリチオアミド5mgをそれぞれ添加して室温で15時間撹拌した。その後、孔径0.2μmのメンブレンフィルターを用いてろ過し、ろ液中のPd(II)及びNi(II)の濃度を黒鉛炉原子吸光分析にて測定し、それぞれの残存濃度を求めた。残存濃度と撹拌前の初濃度とから、Pd(II)及びNi(II)の吸着率を求めた。結果は表1に示すように、いずれの溶液からもPd(II)のみを定量的に吸着できた。
実施例1において、吸着後、メンブレンフィルターに捕集されたPd(II)を吸着したポリチオアミドをメンブレンフィルターごとサンプル瓶に入れ、塩酸を0.02Mとなるように添加したメタノール溶液10mlを加えた後、DPPP(化28)粉末2.1mgを添加し、室温で6時間撹拌した。その後、メンブレンフィルターでろ過し、ろ液中のPd(II)及びNi(II)濃度を黒鉛炉原子吸光分析にて測定した。得られた濃度と撹拌前の初濃度とから、Pd(II)及びNi(II)の溶出率を求めた。結果は表1に併せて示しているが、吸着されたPd(II)を90%以上溶出できた。
塩化パラジウム(II)溶液及びヘキサクロロ白金(IV)酸ナトリウム溶液をメタノールに添加し、0.1mM Pd(II)−0.1mM Pt(IV)混合溶液、0.1mM Pd(II)−1.0mM Pt(IV)混合溶液及び0.1mM Pd(II)−10.0mM Pt(IV)混合溶液を調製した。なお、各溶液にはナトリウムメトキシドを0.05Mとなるように添加した。各溶液5mlをサンプル瓶に分取し、ポリチオアミド5mgをそれぞれ添加して室温で15時間撹拌した。その後、孔径0.2μmのメンブレンフィルターを用いてろ過し、ろ液中のPd(II)及びPt(IV)の濃度を黒鉛炉原子吸光分析にて測定し、それぞれの残存濃度を求めた。残存濃度と撹拌前の初濃度とから、Pd(II)及びPt(IV)の吸着率を求めた。結果は表2に示すように、Pt(IV)共存下においてもPd(II)を80%以上吸着でき、かつPt(IV)の吸着率は4%未満であった。
実施例3において、吸着後、メンブレンフィルターに捕集されたPd(II)を吸着したポリチオアミドをメンブレンフィルターごとサンプル瓶に入れ、塩酸を0.02Mとなるように添加したメタノール溶液10mlを加えた後、DPPP粉末2.1mgを添加し、室温で6時間撹拌した。その後、メンブレンフィルターでろ過し、ろ液中のPd(II)及びPt(IV)濃度を黒鉛炉原子吸光分析にて測定した。得られた濃度と撹拌前の初濃度とから、Pd(II)及びPt(IV)の溶出率を求めた。結果は表2に併せて示しているが、吸着したPd(II)は80%以上溶出することが可能であり、Pt(IV)の溶出率は1%未満であった。
実施例2において、溶出後ろ過に用いたメンブレンフィルターをサンプル瓶に入れ、乾燥した。その後、メンブレンフィルター上のポリチオアミドのみを別のサンプル瓶に回収し、秤量した。このポリチオアミドを用いて、実施例1及び実施例2に準じ、0.1mM Pd(II)メタノール溶液を用いてPd(II)の吸着率及び溶出率を求めた。なお、本操作を繰り返した。その結果、表3に示すように、少なくとも5回の繰り返し使用においてはPd(II)に対し95%以上の吸着率及び85%以上の溶出率が得られた。なお,一部の結果において溶出率が100%を越える場合が認められたが,これは溶出工程において一部ポリチオアミド上に残存したパラジウムの溶出,測定誤差などによるものである。
実施例1に準じてポリチオアミドにPd(II)を吸着させ、実施例2に準じてPd(II)を溶出させる際、比較として予めDPPPを溶解したメタノール溶液を用いて溶出した。溶出に用いた溶液は、塩酸を0.02Mとなるように添加したメタノール溶液10mlに、DPPP2.1mg、4.2mg、8.4mgを溶解させて調製した。結果は表4に示したように、いずれもDPPP2.1mgを粉末として添加して使用した実施例2の結果に比べ著しく低い溶出率が得られた。
Claims (16)
- 一般式化1で表されるポリチオアミドの群から選ばれるいずれか1種またはいずれか2種以上の組み合わせにより、溶液中のパラジウムを吸着した後に、
一般式化2および一般式化3で表されるりん化合物の群から選ばれるいずれか1種またはいずれか2種以上の組み合わせにより、前記ポリチオアミドに吸着したパラジウムを溶出する、金属の分離回収方法。
ここで、R3は水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族置換基、または複素環置換基を示す。脂肪族炭化水素基は、炭素数が1〜8の直鎖状または分岐状脂肪族置換基を示す。芳香族置換基は、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、またはビフェニル基を示す。水素原子の1つまたは2つをアルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、クロロ基、エステル基、アシル基、またはアミド基に置き換えた置換基を有していても良い。複素環置換基は、ピリジル基、チエニル基、またはフリル基を示す。水素原子の1つまたは2つをアルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、クロロ基、エステル基、アシル基、またはアミド基に置き換えた置換基を有していても良い。
また、R2とR3が脂肪族炭化水素ユニットから形成されている場合、結合して環状化合物を形成していても良い。
ここで、R2,R3,R4,R5は芳香族置換基、複素環置換基、脂肪族炭化水素基、または脂肪族炭化水素基を有するアルコキシ基を示す。芳香族置換基は、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、またはビフェニル基を示す。水素原子の1つまたは2つをアルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、クロロ基、エステル基、アシル基、またはアミド基に置き換えた置換基を有していても良い。複素環置換基は、ピリジル基、チエニル基、またはフリル基を示す。水素原子の1つまたは2つをアルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、クロロ基、エステル基、アシル基、またはアミド基に置き換えた置換基を有していても良い。脂肪族炭化水素基は、炭素数が1〜8の直鎖状または分岐状の脂肪族炭化水素基を示す。
また、R2,R3,R4,R5は各化合物において同一であっても異なっていてもよい。
また、R1,R2,R3は各化合物において同一であっても異なっていてもよい。 - 溶液中での、パラジウムに対する他の金属のモル比が1〜1000の範囲内にある、請求項1記載の金属の分離回収方法。
- 他の金属はニッケルである、請求項2記載の金属の分離回収方法。
- 他の金属は白金である、請求項2記載の金属の分離回収方法。
- ポリチオアミドが存する溶液に、りん化合物を添加する、請求項1記載の金属の分離回収方法。
- 一般式化4で表されるポリチオアミドの群から選ばれるいずれか1種またはいずれか2種以上の組み合わせにより、溶液中のパラジウムを吸着した後に、
一般式化8および一般式化11で表されるりん化合物の群から選ばれるいずれか1種またはいずれか2種以上の組み合わせにより、前記ポリチオアミドに吸着したパラジウムを溶出する、金属の分離回収方法。
- 溶液中での、パラジウムに対する他の金属のモル比が1〜1000の範囲内にある、請求項6記載の金属の分離回収方法。
- 他の金属はニッケルである、請求項7記載の金属の分離回収方法。
- 他の金属は白金である、請求項7記載の金属の分離回収方法。
- ポリチオアミドが存する溶液に、りん化合物を添加する、請求項6記載の金属の分離回収方法。
- 溶液中での、パラジウムに対する他の金属のモル比が1〜1000の範囲内にある、請求項11記載の金属の分離回収方法。
- 他の金属はニッケルである、請求項12記載の金属の分離回収方法。
- 他の金属は白金である、請求項12記載の金属の分離回収方法。
- ポリチオアミドが存する溶液に、りん化合物を添加する、請求項11記載の金属の分離回収方法。
- ポリチオアミドを再利用する、請求項11記載の金属の分離回収方法。
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