JP4669754B2 - 色素組成物、および染色方法 - Google Patents
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Description
一方、1992年にイオン性液体と呼ばれる常温で液状の塩が、Wilkesらによって報告された(例えば、非特許文献1参照)。イオン性液体は、不燃性、不揮発性で、安全かつ繰り返し利用でき、環境調和型反応溶媒として有機合成分野で注目されている(例えば、非特許文献2参照)。また、イオン性液体は高いイオン伝導性を有することから、二次電池の電解質としての利用が検討されるなど、電気化学分野でも利用が広まっており、色素増感太陽電池の電解質としての利用も提案されている(例えば、特許文献1および2参照)。
1.
非水溶性色素およびイオン性液体を含有する色素組成物であって、前記非水溶性色素が下記シアニン色素S−1であり、前記イオン性液体が下記一般式(Y−a)〜(Y−c)のいずれかで表わされることを特徴とする色素組成物。
一般式(Y−a):
一般式(Y−b):
Ry1Ry2Ry3Ay1 + X−
一般式(Y−c):
Ry1Ry2N+=C(NRy3Ry4)NRy5Ry6 X−
一般式(Y−a)、(Y−b)及び(Y−c)中のRy1〜Ry6は、それぞれ独立に、置換又は無置換のアルキル基、或いは置換又は無置換のアルケニル基を表わし、X−は電荷を中和する陰イオンを表わし、一般式(Y−a)中、Qy1は窒素原子と共に5又は6員環の芳香族カチオンを形成しうる原子団を表し、一般式(Y−b)中、Ay1は窒素原子又はリン原子を表す。
2.
非水溶性色素およびイオン性液体を含有する色素組成物であって、前記非水溶性色素が下記一般式(II-2)で表されるオキソノール色素であり、前記イオン性液体が下記一般式(Y−a)〜(Y−c)のいずれかで表わされることを特徴とする色素組成物。
式(II−2)において、
Y、Zは、炭素環もしくは複素環を形成するのに必要な原子団を表す。E、Gは共役二重結合鎖を完成する原子団を表す。但し、Yは、E、X、と共に下記A−6で表される構造を表し、Zは、G、X’と共に、下記A−6’で表される構造を表す。
RaおよびRbは、独立して、水素原子または炭素数1から18の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を表す。
X、X’は酸素、窒素、またはC(CN) 2 を表す。
L 6 、L 7 、L 8 、L 9 、L 10 はそれぞれメチン基を表す。
M + は、オニウムイオンを表し、m、nはそれぞれ独立に0、1または2を表し、t、yはそれぞれ独立に0または1を表す。
一般式(Y−a):
一般式(Y−b):
R y1 R y2 R y3 A y1 + X −
一般式(Y−c):
R y1 R y2 N + =C(NR y3 R y4 )NR y5 R y6 X −
一般式(Y−a)、(Y−b)及び(Y−c)中のR y1 〜R y6 は、それぞれ独立に、置換又は無置換のアルキル基、或いは置換又は無置換のアルケニル基を表わし、X − は電荷を中和する陰イオンを表わし、一般式(Y−a)中、Q y1 は窒素原子と共に5又は6員環の芳香族カチオンを形成しうる原子団を表し、一般式(Y−b)中、A y1 は窒素原子又はリン原子を表す。
3.
前記一般式(Y−a)又は(Y−b)のいずれかで表わされるイオン性液体を含有し、一般式(Y−a)及び(Y−b)中の、
Ry1〜Ry3は、それぞれ独立に、アルコキシ基で置換されていてもよいアルキル基を表わし、
X−はハロゲン化物イオン、SCN-、BF4 -、PF6 -、ClO4 -、(CF3SO2)2N-、(CF3CF2SO2)2N-、CF3SO3 -、CF3COO-、Ph4B-、又は(CF3SO2)3C-を表わし、
一般式(Y−a)中、Qy1は、アルキル基で置換されていてもよい、オキサゾール環、チアゾール環又はイミダゾール環を形成する原子団を表す
ことを特徴とする、上記1又は2に記載の色素組成物。
4.
上記1〜3のいずれか一項に記載の非水溶性色素およびイオン性液体を含有する色素組成物を物体に塗布する工程と、該色素組成物の流動性を除去する工程とを含む染色方法であって、前記流動性を除去する工程が、前記イオン性液体を紙に吸収させる方法、又は、水で前記イオン性液体を洗い流す方法であることを特徴とする染色方法。
尚、本発明は上記1〜4に記載の構成を有するものであるが、以下、その他についても参考のため記載した。
[1]非水溶性色素およびイオン性液体を含有することを特徴とする色素組成物。
[2]非水溶性色素がアザアヌレン系色素、アゾ色素、アントラキノン系色素、ナフトキノン系色素、キサンテン色素、ペリレン系色素、フラボノイド色素、アゾメチン色素、トリアリールメタン色素、およびポリメチン色素のいずれかであることを特徴とする上記[1]に記載の色素組成物。
[3]非水溶性色素が、色素陽イオンまたは色素陰イオンの塩であることを特徴とする上記[1]または[2]に記載の色素組成物。
[4]非水溶性色素が下記一般式(I)であらわされるシアニン色素であることを特徴とする上記[1]に記載の色素組成物。
それぞれ独立に0、1または2を表し、t、yはそれぞれ独立に0または1を表す。
[7]イオン性液体が下記一般式(Y−a)〜(Y−c)のいずれかで表わされることを特徴とする上記[1]〜[5]のいずれかに記載の色素組成物。
Ry1Ry2Ry3Ay1 + X−
Ry1Ry2N+=C(NRy3Ry4)NRy5Ry6 X−
本発明に用いられる非水溶性色素は有機色素でも無機色素でも良いが、比較的耐熱性が低く、蒸着等が適用できない有機色素の場合に効果が著しいので好ましい。有機色素に属する色素の例としては、アザアヌレン系色素(フタロシアニン類、ポルフィリン類など)、アゾ色素、アントラキノン系色素、ナフトキノン系色素、キサンテン色素、ペリレン系色素、フラボノイド色素、アゾメチン色素、トリアリールメタン色素、ポリメチン色素(シアニン色素、メロシアニン色素、オキソノール色素など)が挙げられる。好ましくは下記一般式(IA)で表わされるアザアヌレン系色素(フタロシアニン類、ポルフィリン類など)、下記一般式(IB)で表わされるアゾ色素、下記一般式(IC)で表わされるアントラキノン系色素、下記一般式(ID)で表わされるナフトキノン系色素、下記一般式(IE)で表わされるキサンテン色素、下記一般式(IF)で表わされるアゾメチン色素、下記一般式(IG)で表わされるトリアリールメタン色素、下記一般式(IH)で表わされるポリメチン色素(シアニン色素、メロシアニン色素、オキソノール色素など)などが挙げられる。有機色素の中でも比較的耐熱性が低いポリメチン色素の場合に特に効果が著しいので好ましい。
Raで表される置換基の具体例としては、後述のR1およびR2で表されるアルキル基またはアリール基が有する好ましい置換基の例として挙げた置換基が挙げられる。
1ないし2置換アミノ基における好ましい置換基としては、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数1〜18のヘテロ環基が挙げられ、アリール基およびヘテロ環基の具体例としては、後述のR1およびR2で表されるアルキル基またはアリール基が有する好ましい置換基として挙げたアリール基およびヘテロ環基の例が挙げられる。
Ar1、Ar2で表される芳香族環またはヘテロ芳香族環の具体例としては、後述のR1およびR2で表されるアルキル基またはアリール基が有する好ましい置換基の例として挙げたアリール基、ヘテロ環基の内の芳香族性のものが挙げられる。また、Ar1、Ar2は置換基を有しても良く、好ましい置換基としては、炭素数1〜18のアルキル基、並びに後述のR1およびR2で表されるアルキル基またはアリール基が有する好ましい置換基の例として挙げた置換基が挙げられる。
1ないし2置換アミノ基における置換基としては、一般式(IB)のRbで表される1ないし2置換アミノ基が有する好ましい置換基と同様のものを挙げることができる。
1ないし2置換アミノ基における置換基としては、一般式(IB)のRbで表される1ないし2置換アミノ基が有する好ましい置換基と同様のものを挙げることができる。
1ないし2置換アミノ基における置換基としては、一般式(IB)のRbで表される1ないし2置換アミノ基が有する好ましい置換基と同様のものを挙げることができる。
1ないし2置換アミノ基における置換基としては、一般式(IB)のRbで表される1ないし2置換アミノ基が有する好ましい置換基と同様のものを挙げることができる。
1ないし2置換アミノ基における置換基としては、一般式(IB)のRbで表される1ないし2置換アミノ基が有する好ましい置換基と同様のものを挙げることができる。
れるメチン鎖の数によって異なる。例えば、L1〜L5で形成されるメチン鎖がペンタメチン鎖の場合には、その好ましい連結位置は、L1とL3、L2とL4、及びL3とL5である。また二重縮合環を形成する場合の連結位置は、L1とL3とL5である。またこの場合、L1とR1、L5とR2、更にL3とR2は互いに連結して環を形成していても良く、その環員数は好ましくは5員環または6員環である。本発明においては、L1〜L5上の置換基で形成される環は、シクロヘキセン環であることが好ましい。
を形成するのに必要な原子団を表す。E、Gは共役二重結合鎖を完成する原子団を表す。X、X’は酸素、窒素、またはC(CN)2 を表す。L6、L7 、L8 、L9 、L10はそれぞれ置換されていてもよいメチン基を表し、M+は、オニウムイオンを表し、m、nはそれぞれ独立に0、1または2を表し、t、yはそれぞれ独立に0または1を表す。
Ry1Ry2Ry3Ay1 + X−
Ry1Ry2N+=C(NRy3Ry4)NRy5Ry6 X−
等)、アルキルチオ基(メチルチオ基、エチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(エトキシカルボニル基等)、炭酸エステル基(エトキシカルボニルオキシ基等)、アシル基(アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等)、スルホニル基(メタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基等)、アシルオキシ基(アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等)、スルホニルオキシ基(メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等)、ホスホニル基(ジエチルホスホニル基等)、アミド基(アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等)、カルバモイル基(N,N−ジメチルカルバモイル基等)、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、2−カルボキシエチル基、ベンジル基等)、アリール基(フェニル基、トルイル基等)、複素環基(ピリジル基、イミダゾリル基、フラニル基等)、アルケニル基(ビニル基、1−プロペニル基等)等が挙げられる。
尚、実施例2〜6、実施例8、10〜14、実施例16は参考例である。
日本写真学会誌、2003年発行、第66巻、第6号、597−600ページに合成例が記載されている、例示色素S−1である、ヘキサフルオロリン酸 5−クロロ−2−[7−(5−クロロ−1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−インドール−2−イリデン)ヘプタ1、3,5−トリエニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリウム5mgに、イオン性液体であるトリフルオロメタンスルホン酸 1−エチル−3−メチルイミダゾリウム[イオン性液体A:関東化学(株)製]数滴を加えメノウ乳鉢中で5分間すりつぶすことにより、うぐいす色で流動性のあるスラリーを得た。これをステンレス製のへらを用いて、(1)ろ紙、(2)アルミ箔、(3)ポリ塩化ビニリデンフィルム、(4)素焼き板、にそれぞれ塗布した。(1)のろ紙は流水で洗った後、風乾した。水洗により塗布パターンのにじみや脱色は認められず、色素がろ紙に固着し、強固に染色したことがわかる。(2)のアルミ箔および(3)のフィルムに、ろ紙を押し当ててイオン性液体を吸収させ、乾燥したところ、色素が膜状に付着した。これらのサンプルを水洗しても、色素の脱色は認められず、強固に染色されたことがわかる。(4)の素焼き板の場合には、色素組成物の塗布直後に液体は吸収され、素焼き板の表面に色素が均一な膜状に固着した。
実施例1における例示色素S−1の代わりに例示色素S−2である無金属フタロシアニンを用いたほかは実施例1と同様にして濃青色のスラリーを得、実施例1と同様に染色処理をおこなった。染色結果を表1に示す。
実施例1における例示色素S−1の代わりに例示色素S−3であるローダミン6Gを用いたほかは実施例1と同様にして赤色のスラリーを得、実施例1と同様に染色処理をおこなった。染色結果を表1に示す。
実施例1における例示色素S−1の代わりに例示色素S−4であるブロムフェノールブルーを用いたほかは実施例1と同様にして黄色のスラリーを得、実施例1と同様に染色処理をおこなった。染色結果を表1に示す。
実施例1における例示色素S−1の代わりに例示色素S−5であるスーダンオレンジG(4−(フェニルアゾ)レゾルシン)を用いたほかは実施例1と同様にして橙色のスラリーを得、実施例1と同様に染色処理をおこなった。染色結果を表1に示す。
実施例1における例示色素S−1の代わりに例示色素S−6のアゾ色素を用いたほかは実施例1と同様にして黄色のスラリーを得、実施例1と同様に染色処理をおこなった。染色結果を表1に示す。
実施例1における例示色素S−1の代わりに例示色素S−7であるオキソノール色素を用いたほかは実施例1と同様にして茶色のスラリーを得、実施例1と同様に染色処理をおこなった。染色結果を表1に示す。
実施例1における例示色素S−1の代わりに例示色素S−8であるアゾメチン色素を用いたほかは実施例1と同様にして紫色のスラリーを得、実施例1と同様に染色処理をおこなった。染色結果を表1に示す。
実施例1におけるイオン性液体であるトリフルオロメタンスルホン酸 1−エチル−3−メチルイミダゾリウム[イオン性液体A]の代わりにN,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[イオン性液体B]を用いたほかは実施例1と同様にして光沢ある緑色のスラリーを得
、実施例1と同様に染色処理をおこなった。染色結果を表1に示す。
実施例9における例示色素S−1の代わりに例示色素S−2である無金属フタロシアニンを用いたほかは実施例9と同様にして濃青色のスラリーを得、実施例1と同様に染色処理をおこなった。染色結果を表1に示す。
実施例9における例示色素S−1の代わりに例示色素S−3であるローダミン6Gを用いたほかは実施例9と同様にして暗赤色のスラリーを得、実施例1と同様に染色処理をおこなった。染色結果を表1に示す。
実施例9における例示色素S−1の代わりに例示色素S−4であるブロムフェノールブルーを用いたほかは実施例9と同様にしてクリーム色のスラリーを得、実施例1と同様に染色処理をおこなった。染色結果を表1に示す。
実施例9における例示色素S−1の代わりに例示色素S−5であるスーダンオレンジG(4−(フェニルアゾ)レゾルシン)を用いたほかは実施例9と同様にして赤橙色のスラリーを得、実施例1と同様に染色処理をおこなった。染色結果を表1に示す。
実施例9における例示色素S−1の代わりに例示色素S−6のアゾ色素を用いたほかは実施例9と同様にして黄色のスラリーを得、実施例1と同様に染色処理をおこなった。染色結果を表1に示す。
実施例9における例示色素S−1の代わりに例示色素S−7であるオキソノール色素を用いたほかは実施例9と同様にして茶色のスラリーを得、実施例1と同様に染色処理をおこなった。染色結果を表1に示す。
実施例9における例示色素S−1の代わりに例示色素S−8であるアゾメチン色素を用いたほかは実施例9と同様にしてアズキ色のスラリーを得、実施例1と同様に染色処理をおこなった。染色結果を表1に示す。
上記実施例におけるイオン性液体の代わりに蒸留水を用いて、実施例と同様の操作を行ったが、メノウ乳鉢中ですりつぶしてもスラリー状にならず、色素の微結晶が水底に沈殿した状態であり、上記実施例で用いたどの色素も塗布することができなかった。
Claims (4)
- 非水溶性色素およびイオン性液体を含有する色素組成物であって、前記非水溶性色素が下記シアニン色素S−1であり、前記イオン性液体が下記一般式(Y−a)〜(Y−c)のいずれかで表わされることを特徴とする色素組成物。
一般式(Y−a):
一般式(Y−b):
Ry1Ry2Ry3Ay1 + X−
一般式(Y−c):
Ry1Ry2N+=C(NRy3Ry4)NRy5Ry6 X−
一般式(Y−a)、(Y−b)及び(Y−c)中のRy1〜Ry6は、それぞれ独立に、置換又は無置換のアルキル基、或いは置換又は無置換のアルケニル基を表わし、X−は電荷を中和する陰イオンを表わし、一般式(Y−a)中、Qy1は窒素原子と共に5又は6員環の芳香族カチオンを形成しうる原子団を表し、一般式(Y−b)中、Ay1は窒素原子又はリン原子を表す。 - 非水溶性色素およびイオン性液体を含有する色素組成物であって、前記非水溶性色素が下記一般式(II-2)で表されるオキソノール色素であり、前記イオン性液体が下記一般式(Y−a)〜(Y−c)のいずれかで表わされることを特徴とする色素組成物。
式(II−2)において、
Y、Zは、炭素環もしくは複素環を形成するのに必要な原子団を表す。E、Gは共役二重結合鎖を完成する原子団を表す。但し、Yは、E、X、と共に下記A−6で表される構造を表し、Zは、G、X’と共に、下記A−6’で表される構造を表す。
RaおよびRbは、独立して、水素原子または炭素数1から18の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を表す。
X、X’は酸素、窒素、またはC(CN) 2 を表す。
L 6 、L 7 、L 8 、L 9 、L 10 はそれぞれメチン基を表す。
M + は、オニウムイオンを表し、m、nはそれぞれ独立に0、1または2を表し、t、yはそれぞれ独立に0または1を表す。
一般式(Y−a):
一般式(Y−b):
R y1 R y2 R y3 A y1 + X −
一般式(Y−c):
R y1 R y2 N + =C(NR y3 R y4 )NR y5 R y6 X −
一般式(Y−a)、(Y−b)及び(Y−c)中のR y1 〜R y6 は、それぞれ独立に、置換又は無置換のアルキル基、或いは置換又は無置換のアルケニル基を表わし、X − は電荷を中和する陰イオンを表わし、一般式(Y−a)中、Q y1 は窒素原子と共に5又は6員環の芳香族カチオンを形成しうる原子団を表し、一般式(Y−b)中、A y1 は窒素原子又はリン原子を表す。 - 前記一般式(Y−a)又は(Y−b)のいずれかで表わされるイオン性液体を含有し、一般式(Y−a)及び(Y−b)中の、
Ry1〜Ry3は、それぞれ独立に、アルコキシ基で置換されていてもよいアルキル基を表わし、
X−はハロゲン化物イオン、SCN-、BF4 -、PF6 -、ClO4 -、(CF3SO2)2N-、(CF3CF2SO2)2N-、CF3SO3 -、CF3COO-、Ph4B-、又は(CF3SO2)3C-を表わし、
一般式(Y−a)中、Qy1は、アルキル基で置換されていてもよい、オキサゾール環、チアゾール環又はイミダゾール環を形成する原子団を表す
ことを特徴とする、請求項1又は2に記載の色素組成物。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の非水溶性色素およびイオン性液体を含有する色素組成物を物体に塗布する工程と、該色素組成物の流動性を除去する工程とを含む染色方法であって、前記流動性を除去する工程が、前記イオン性液体を紙に吸収させる方法、又は、水で前記イオン性液体を洗い流す方法であることを特徴とする染色方法。
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