JP4602151B2 - 無溶剤型ポリイミドシリコーン系樹脂組成物及びこれを用いた樹脂皮膜 - Google Patents
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Description
即ち、本発明は、(a)下記一般式(1−1)及び(1−2)で表される繰り返し単位を有しかつ石英ガラス基板上に厚さ100μmのフィルムにして測定した波長350nmから450nmの光線透過率が80%以上であるポリイミドシリコーン樹脂と、(b)反応性希釈剤と、(c)光重合開始剤とを少なくとも含有してなり、かつ実質的に溶剤を含まないことを特徴とする無溶剤型樹脂組成物およびこれを用いた樹脂被膜を提供する。
CH2=CR3COOR2 (7)
CH2=CR3CONR2 2 (8)
(式中、R2はアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは1〜10のアルキル基であることがよい。R3は水素原子又はメチル基を示す。)
撹拌機、温度計及び窒素置換装置を備えたフラスコ内に、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン30.0g(0.1モル)およびN,N−ジメチルアセトアミド250g、トルエン100gを仕込んだ。続いて、上記フラスコ内に2,2’−{2−ヒドロキシ−3−(3,5−ジメチル−4−アミノ)−ベンジル−5−メチル}−ジフェニルメタン12.6g(0.025モル)を添加し反応系の温度を50℃で3時間保持した。さらにジアミノシロキサン(ただし、一般式(6)のaの平均が10のもの)68.6g(0.075モル)を室温で滴下し、滴下終了後室温で12時間撹拌した。
撹拌機、温度計及び窒素置換装置を備えたフラスコ内に、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン30.0g(0.1モル)およびN,N−ジメチルアセトアミド250g、トルエン100gを仕込んだ。続いて、上記フラスコ内に2,2’−{2−ヒドロキシ−3−(3,5−ジメチル−4−アミノ)−ベンジル−5−メチル}−ジフェニルメタン29.6g(0.06モル)を添加し反応系の温度を50℃で3時間保持した。さらにジアミノシロキサン(ただし、一般式(6)のaの平均が10のもの)36.6g(0.04モル)を室温で滴下し、滴下終了後室温で12時間撹拌した。
撹拌機、温度計及び窒素置換装置を備えたフラスコ内に、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物19.6g(0.1モル)およびN,N−ジメチルアセトアミド250g、トルエン100gを仕込んだ。続いて、上記フラスコ内に2,2’−{2−ヒドロキシ−3−(3,5−ジメチル−4−アミノ)−ベンジル−5−メチル}−ジフェニルメタン12.6g(0.025モル)を添加し反応系の温度を50℃で3時間保持した。さらにジアミノシロキサン(ただし、一般式(6)のaの平均が10のもの)68.6g(0.075モル)を室温で滴下し、滴下終了後室温で12時間撹拌した。
攪拌機、温度計及び窒素置換装置を備えたフラスコ内に、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物59.7g(0.167モル)、及びシクロヘキサノン400gを仕込んだ。次いで、ジアミノシロキサン(ただし、一般式(6)のaの平均が10のもの)121.6g(0.133モル)、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン14.4g(0.033モル)をシクロヘキサノン50gに溶解し、反応系の温度が50℃を超えないように調節しながら、上記フラスコ内に滴下した。滴下終了後、さらに室温で10時間攪拌した。
合成例1で合成したポリイミドシリコーン樹脂50g、エチルアクリレート100g、アクリロキシプロピルトリメトキシシラン5g、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン5gをフラスコ中で攪拌し、目的とするポリイミドシリコーン系樹脂組成物を得た。この組成物の粘度は9Pa・sであった。得られたポリイミドシリコーン系樹脂組成物より得られた硬化皮膜の密着性を、碁盤目剥離試験により評価した。この結果を表1に示す。なお、碁盤目剥離試験の方法は下記のとおりである。
ポリイミドシリコーン系組成物をガラス板上に厚さ1mmとなるように塗布し、高圧水銀灯を用いてUV照射(積算光量1000mJ/m2)することにより硬化皮膜を得た。これを80℃/95%RHの高温高湿条件下、24時間曝露し、曝露前及び曝露後のガラス板との密着性を碁盤目剥離試験(JIS K5400)の方法で評価した。
合成例1で合成したポリイミドシリコーン樹脂50g、エチルアクリレート50g、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン5gをフラスコ中で攪拌し、目的とするポリイミドシリコーン系樹脂組成物を得た。この組成物の粘度は80Pa・sであった。得られたポリイミドシリコーン系樹脂組成物より得られた硬化皮膜の密着性を、碁盤目剥離試験により評価した。この結果を表1に示す。
合成例2で合成したポリイミドシリコーン樹脂50g、エチルアクリレート100g、アクリロキシプロピルトリメトキシシラン5g、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン5gをフラスコ中で攪拌し、目的とするポリイミドシリコーン系樹脂組成物を得た。この組成物の粘度は180Pa・sであった。得られたポリイミドシリコーン系樹脂組成物より得られた硬化皮膜の密着性を、碁盤目剥離試験により評価した。この結果を表1に示す。
合成例3で合成したポリイミドシリコーン樹脂50g、エチルアクリレート50g、アクリロキシプロピルトリメトキシシラン5g、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン5gをフラスコ中で攪拌し、目的とするポリイミドシリコーン系樹脂組成物を得た。この組成物の粘度は60Pa・sであった。得られたポリイミドシリコーン系樹脂組成物より得られた硬化皮膜の密着性を、碁盤目剥離試験により評価した。この結果を表1に示す。
合成例4で合成したポリイミドシリコーン樹脂50g、エチルアクリレート100g、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン1gをフラスコ中で攪拌し、目的とするポリイミドシリコーン系樹脂組成物を得た。この組成物の粘度は10Pa・sであった。得られたポリイミドシリコーン系樹脂組成物より得られた硬化皮膜の密着性を、碁盤目剥離試験により評価した。この結果を表1に示す。
Claims (9)
- (b)成分の反応性希釈剤が(メタ)アクリル化合物であることを特徴とする請求項1乃至2に記載の無溶剤型ポリイミドシリコーン系樹脂組成物。
- (c)成分の光重合開始剤が、アセトフェノン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾインエーテル誘導体、キサントン誘導体から選ばれる光重合開始剤であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の無溶剤型ポリイミドシリコーン系樹脂組成物。
- (a)ポリイミドシリコーン樹脂100質量部に対し、(b)反応性希釈剤20〜2000質量部、(c)光重合開始剤1〜200質量部であるであることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の無溶剤型ポリイミドシリコーン系樹脂組成物。
- (b)成分として(メタ)アクリル基含有アルコキシシランが(a)ポリイミドシリコーン樹脂100質量部に対し0〜100質量部含まれることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載の無溶剤型ポリイミドシリコーン系樹脂組成物。
- 組成物の25℃における粘度が、10000Pa・s以下であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項に記載の無溶剤型ポリイミドシリコーン系樹脂組成物。
- 請求項1乃至7のいずれか1項に記載の無溶剤型ポリイミドシリコーン系樹脂組成物を、光硬化させてなる樹脂皮膜。
- 請求項8に記載の樹脂皮膜を用いた電子部品。
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