JP4588034B2 - 殺菌活性を有する新規なビス4級アンモニウム塩化合物 - Google Patents
殺菌活性を有する新規なビス4級アンモニウム塩化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4588034B2 JP4588034B2 JP2006548902A JP2006548902A JP4588034B2 JP 4588034 B2 JP4588034 B2 JP 4588034B2 JP 2006548902 A JP2006548902 A JP 2006548902A JP 2006548902 A JP2006548902 A JP 2006548902A JP 4588034 B2 JP4588034 B2 JP 4588034B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- bis
- formula
- ammonium salt
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/55—Acids; Esters
Description
で表されるビス4級アンモニウム塩化合物に係わる。
また、本発明は、第二に、式(2)
で表されるビス4級アンモニウム塩化合物を担持または固定化したことを特徴とする物質に係わる。
また、本発明は、第三に、式(1)で表されるビス4級アンモニウム塩化合物および式(2)で表されるビス4級アンモニウム塩化合物を担持または固定化した物質からなる群から選ばれる少なくとも一種の物質を含有することを特徴とする殺菌用組成物に係わる。
また、本発明の殺菌性組成物は、従来の第4級アンモニウム塩化合物が有する失活しやすい等の欠点を解消するとともに、従来より慣用されている塩化ベンザルコニウムと同等の殺菌活性を有し、しかも、第4級塩という人体に対する安全性も有しているので、殺菌剤としての様々な用途に好適に用いることができる。更に、本発明の殺菌性組成物は、製造が容易で、安定性が高く、薬害が少なく、しかも各種植物病原菌に対して優れた抗菌作用を示す。
〔式中、R5及びR6は、それぞれ独立に、ヒドロキシメチル基またはアルキルオキシカルボニル基を示す。R7は炭素数6〜18のアルキル基を示す。n3及びn4は、それぞれ独立に、1〜3の整数を示す。X3-はアニオン残基を示す。〕
〔式中、R7は、炭素数6〜18のアルキル基を示す。X3は脱離基を示す。〕
式(2)及び式(4)において、X3で示されるハロゲン原子としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素等を挙げることができる。アルキルスルホニルオキシ基およびアリールスルホニルオキシ基としては、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等を挙げることができる。
〔式中、R8及びR9は、それぞれ独立に、ヒドロキシメチル基またはアルキルオキシカルボニル基を示す。R10及びR11は、それぞれ独立に、炭素数6〜18のアルキル基を示し、同じ炭素数のアルキル基でないことを示す。n5及びn6は、それぞれ独立に、1〜3の整数を示す。X4-及びX5-は、それぞれ独立に、アニオン残基を示す。〕
〔式中、R10は、炭素数6〜18のアルキル基を示す。X4は脱離基を示す。〕
〔式中、R8及びR9は、それぞれ独立に、ヒドロキシメチル基またはアルキルオキシカルボニル基を示す。R10は炭素数6〜18のアルキル基を示す。n5及びn6は、それぞれ独立に、1〜3の整数を示す。X4-はアニオン残基を示す。〕
〔式中、R11は、炭素数6〜18のアルキル基を示し、式(6)で示したR10と異なる炭素数のアルキル基であることを示す。X5は脱離基を示す。〕
式(5)、式(6)及び式(7)において、X4で示されるハロゲン原子としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素等を挙げることができる。式(5)及び式(8)において、X5で示されるハロゲン原子としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素等を挙げることができる。
〔式中、R12はアルキルオキシカルボニル基を示す。n7及びn8は、それぞれ独立に、1〜3の整数を示す。〕
還元剤としては、例えば、水素化リチウムアルミニウムや水素化ホウ素ナトリウム等を挙げることができる。
〔式中、R13はアルキルオキシカルボニル基を示す。n9は1〜3の整数を示す。〕
〔式中、R13はアルキルオキシカルボニル基を示す。〕
〔式中、n9は1〜3の整数を示す。Y1はハロゲン原子を示す。〕
式(12)において、Y1で示されるハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ素等を挙げることができる。
〔式中、R14はアルキルオキシカルボニル基を示す。n10は2を示す。〕
〔式中、R14はアルキルオキシカルボニル基を示す。〕
〔式中、R15はアルキルオキシカルボニル基を示す。n11及びn12は、それぞれ独立に、1〜3の整数を示し、同じ整数でないことを示す。〕
〔式中、R15はアルキルオキシカルボニル基を示す。〕
〔式中、n11は1〜3の整数を示す。Y2はハロゲン原子を示す。〕
〔式中、R15はアルキルオキシカルボニル基を示す。n11は1〜3の整数を示す。〕
〔式中、n12は1〜3の整数を示し、式(18)で示したn11と異なる整数であることを示す。Y3はハロゲン原子を示す。〕
式(18)において、Y2で示されるハロゲン原子としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素等を挙げることができる。式(20)において、Y3で示されるハロゲン原子としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素等を挙げることができる。
上記のようにして得られた本発明の化合物を担持または固定化した無機材料粉末は、粒状、ペレット状、フィルム状、シート状、繊維又は糸状、等の任意の形状に成形して使用することが可能である。
1H−NMR(CDCl3,δ):2.26(m,4H),2.56(m,4H),3.75(s,6H),7.11(d,J=4.8Hz,4H),8.51(d,J=4.8Hz,4H).
1H−NMR(CDCl3,δ):1.68(m,4H),2.62(m,4H),3.67(s,4H),7.12(d,J=6.6Hz,4H),8.46(d,J=6.6Hz,4H).
1H−NMR(CDCl3,δ):1.84(t,J=7.2Hz,4H),1.98(brs,2H),2.85(t,J=7.2Hz,4H),3.64(s,4H),7.10−7.19(m,4H),7.60(m,2H),8.50(m,4H).
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.44(m,6H),0.58(m,12H),1.15(m,4H),1.47(m,4H),2.07(brs,1H),2.12(m,4H),2.14(brs,1H),2.97(m,4H),4.13(t,J=8.2Hz,4H),7.64(d,J=7.4Hz,4H),7.57(d,J=7.4Hz,4H).
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.43(m,6H),0.83(m,20H),1.17(m,4H),1.48(m,4H),2.10(brs,1H),2.15(brs,1H),2.51(m,4H),2.96(m,4H),4.14(t,J=8.0Hz,4H),7.66(d,J=6.8Hz,4H),8.56(d,J=6.8Hz,4H).
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.75(m,6H),1.15(m,32H),1.50(m,4H),1.83(m,4H),2.45(brs,1H),2.48(brs,1H),3.30(m,4H),4.51(m,4H),8.02(d,J=5.8Hz,4H),8.95(d,J=5.8Hz,4H).
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.84(m,6H),1.22(m,28H),1.33(m,4H),1.76(m,4H),1.88(m,4H),2.50(brs,2H),2.89(m,4H),3.31(m,4H),3.66(m,4H),4.54(m,4H),8.07(d,J=6.2Hz,4H),8.99(d,J=6.2Hz,4H).
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.83(t,J=7.0Hz,6H),1.22(m,30H),1.55(m,4H),1.87(m,4H),2.51(m,4H),2.90(m,4H),3.32(m,2H),4.54(m,4H),4.62(m,2H),8.06(d,J=7.4Hz,4H),9.00(d,J=7.4Hz,4H).
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.84(t,J=6.8Hz,6H),1.22(m,44H),1.33(m,4H),1.73(m,4H),1.88(m,4H),2.49(brs,2H),2.88(m,4H),3.32(m,4H),3.66(m,4H),4.54(t,J=7.8Hz,4H),8.10(d,J=7.2Hz,4H),8.98(d,J=7.2Hz,4H).
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.83(t,J=7.0Hz,6H),1.22(m,52H),1.33(m,4H),1.78(m,4H),1.88(m,4H),2.48(m,4H),2.88(m,4H),3.30(m,4H),3.65(m,2H),4.53(m,4H),8.03(d,J=7.0Hz,2H),8.09(d,J=7.0Hz,2H),8.96(d,J=7.0Hz,2H),8.98(d,J=7.0Hz,2H).
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.29(m,6H),0.65(m,20H),1.12(m,4H),1.30(m,4H),2.01(brs,1H),2.26(brs,1H),2.60−2.94(m,8H),4.05(m,4H),6.78−6.81(m,2H),7.31−7.58(m,2H),7.98(d,J=8.5Hz,2H),8.43−8.49(m,2H).
mp[94.0〜97.0℃]
1H−NMR(CDCl3,δ):3.20(s,4H),3.67(s,6H),7.04(d,4H),8.52(d,4H)
mp[167.0〜170.0℃]
1H−NMR(DMSO−d6,δ):2.64(s,4H),2.93(d,4H),4.81(t,2H),7.27(d,4H),8.44(d,4H)
mp[149.0〜152.0℃]
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.85(t,6H),1.10〜1.40(m,20H),1.70〜2.10(m,4H),2.97(s,4H),3.01(d,4H),4.54(t,4H),5.11(t,2H),7.98(d,4H),8.99(d,4H)
mp[157.0〜162.0℃]
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.85(t,6H),1.10〜1.40(m,28H),1.70〜2.10(m,4H),2.97(s,4H),3.01(d,4H),4.54(t,4H),5.12(t,2H),7.97(d,4H),8.98(d,4H)
mp[140.0〜143.0℃]
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.85(t,6H),1.10〜1.40(m,36H),1.70〜2.10(m,4H),2.98(brs,4H),3.01(d,4H),4.54(t,4H),5.12(t,2H),7.98(d,4H),8.98(d,4H)
mp[194.0〜197.0℃]
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.85(t,6H),1.10〜1.40(m,44H),1.70〜2.10(m,4H),2.90〜3.10(m,8H),4.55(t,4H),5.15(brs,2H),7.99(d,4H),9.01(d,4H)
mp[132.0〜135.0℃]
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.85(t,6H),1.10〜1.40(m,52H),1.70〜2.10(m,4H),2.90〜3.10(m,8H),4.54(t,4H),5.12(t,2H),7.98(d,4H),8.99(d,4H)
mp[129.0〜132.0℃]
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.84(t,6H),1.10〜1.40(m,60H),1.70〜2.10(m,4H),2.90〜3.10(m,8H),4.54(t,4H),5.11(t,2H),7.98(d,4H),8.99(d,4H)
mp[223.0〜228.0℃]
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.85(t,6H),1.10〜1.40(m,28H),1.70〜2.10(m,4H),2.98(brs,8H),4.56(t,4H),5.43(t,2H),8,05(d,4H),9.03(d,4H)
mp[190.0〜195.0℃]
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.85(t,6H),1.10〜1.50(m,28H),1.70〜2.10(m,4H),2.98(brs,4H),3.00(brs,4H),4.56(t,4H),5.12(brs,2H),8,00(d,4H),9.02(d,4H)
mp[69.0〜72.0℃]
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.85(t,6H),0.95〜2.40(m,20H),1.70〜2.10(m,4H),2.28(s,6H),2.96(brs,4H),2.99(brs,4H),4.52(t,4H),5.14(brs,2H),7.10(d,4H),7.46(d,4H),7.95(d,4H),8.95(d,4H)
mp[63.0〜66.0℃]
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.70〜1.00(m,6H),1.00〜1.60(m,36H),1.70〜2.10(m,4H),2.28(s,6H),2.96(brs,4H),2.99(brs,4H),4.40〜4.75(m,4H),5.15(brs,2H),7.10(d,4H),7.47(d,4H),7.96(d,4H),8.96(d,4H)
mp[68.0〜71.0℃]
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.85(t,6H),1.00〜1.40(m,60H),1.70〜2.10(m,4H),2.28(s,6H),2.80〜3.10(m,8H),4.52(t,4H),5.15(brs,2H),7.10(d,4H),7.47(d,4H),7.96(d,4H),8.96(d,4H)
mp[105.0〜107.0℃]
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.85(t,6H),1.00〜1.50(m,20H),1.70〜2.10(m,4H),2.28(s,6H),3.52(s,4H),3.63(s,6H),4.56(t,4H),7.10(d,4H),7.47(d,4H),7.90(d,4H),8.99(d,4H)
mp[101.0〜104.0℃]
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.85(t,6H),1.00〜1.50(m,36H),1.70〜2.10(m,4H),2.28(s,6H),3.52(s,4H),3.63(s,6H),4.55(t,4H),7.10(d,4H),7.47(d,4H),7.90(d,4H),9.12(d,4H)
mp[111.0〜114.0℃]
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.85(t,6H),1.00〜1.50(m,60H),1.70〜2.10(m,4H),2.28(s,6H),3.52(s,4H),3.63(s,6H),4.55(t,4H),7.10(d,4H),7.47(d,4H),7.90(d,4H),8.98(d,4H)
mp[153.0〜156.0℃]
1H−NMR(DMSO−d6,δ):0.85(t,6H),1.10〜1.50(m,36H),1.70〜2.10(m,4H),2.10〜2.45(m,10H),2.75〜3.00(m,4H),3.68(s,6H),4.53(t,4H),7.10(d,4H),7.47(d,4H),8.07(d,4H),8.98(d,4H)
ガラスビーズ(150〜212microns :SIGMA) 10g に エタノール100mlおよびトリメトキシシラン0.11gを加えた後溶媒を60℃/減圧下で濃縮した。得た残渣に水100mlを加えた後溶媒を80℃/減圧下で濃縮した。その後120℃で13時間乾燥し、シリル化ガラスビーズ10.1gを得た。
シリル化ガラスビーズ1g、実施例15で合成した2,2−ビス[(1−デシルピリジニウムアイオダイド)−4−イルメチル]プロパンジオール 0.0476g(0.000060mol)、トリメトキシシラン0.0162g(0.00012mol)および95%エタノール5mlを混合したものを8時間還流した。溶媒を減圧下で濃縮して得た残渣に水5mlを加えた後、溶媒を80℃/減圧下で濃縮した。得た残渣を120℃で4時間加熱したものをエタノール5mlで8回およびメタノール5mlで8回洗浄した後、真空乾燥し、ガラスビーズを得た。
合成したガラスビーズ0.2gを試験管に取り1mM−BPB(ブロモフェノールブルー)水溶液2mlを加えて一晩接触させBPB染色を行った。このBPB染色後のガラスビーズをエタノールで洗浄した。洗浄は洗浄液が無色透明になるまで行った。次いでこのBPB染色ガラスビーズに10%NaCl/50%MeOHを加えて超音波処理を行い、BPBを溶出させた。上澄み液を10mlとし、593.5nmの吸収(ABS593.5)を測定し、検量線からBPB濃度を算出した。ガラスビーズ1g当りのBPB固定化量は0.070μmolとなり、その結果からこのガラスビーズに2,2−ビス[(1−デシルピリジニウムアイオダイド)−4−イルメチル]プロパンジオールが固定化されている事が確認された。
実施例29で得たシリル化ガラスビーズ1g、実施例15で合成した2,2−ビス[(1−デシルピリジニウムアイオダイド)−4−イルメチル]プロパンジオール 0.0283g(0.00003mol)、トリメトキシシラン0.0081g(0.00006mol)および95%エタノール5mlを混合したものを8時間還流した。溶媒を減圧下で濃縮して得た残渣に水5mlを加えた後、溶媒を80℃/減圧下で濃縮した。得た残渣を120℃で4時間加熱したものをエタノール5mlで4回洗浄した後、真空乾燥し、ガラスビーズを得た。
合成したガラスビーズ0.2gを試験管に取り1mM−BPB(ブロモフェノールブルー)水溶液2mlを加えて一晩接触させBPB染色を行った。このBPB染色後のガラスビーズをエタノールで洗浄した。洗浄は洗浄液が無色透明になるまで行った。次いでこのBPB染色ガラスビーズに10%NaCl/50%MeOHを加えて超音波処理を行い、BPBを溶出させた。上澄み液を10mlとし、593.5nmの吸収(ABS593.5)を測定し、検量線からBPB濃度を算出した。ガラスビーズ1g当りのBPB固定化量は0.255μmolとなり、その結果からこのガラスビーズに2,2−ビス[(1−デシルピリジニウムアイオダイド)−4−イルメチル]プロパンジオールが固定化されている事が確認された。
以下の試験例において、本発明化合物の最小生育阻止濃度(MIC)を測定した。
細菌に対する最小生育阻止濃度(MIC)の測定(液体培地希釈法)
供試する細菌をニュートリエントブロスにて37℃で24時間培養し、定常期状態の菌を得た。この菌体を106cells/mlになるようニュートリエントブロスで希釈して段階希釈した薬剤溶液に添加した。37℃で24時間静置培養し、生育の有無により最小生育阻止濃度(MIC)を決定した。結果を表2に示す。
黴に対する最小生育阻止濃度(MIC)の測定(液体培地希釈法)
供試する黴の胞子を105cells/mlになるようサブロー液体培地で希釈して段階希釈した薬剤溶液に添加した。30℃で5日間静置培養し、生育の有無により最小生育阻止濃度(MIC)を決定した。結果を表3に示す。
Eschericia coli IFO 3972 を35℃20時間培養し、得られた定常期細胞を105cells/mlとなるよう調整した。この菌液10mlに実施例29で得られた固定化殺菌材(固定化率0.070μmol/g)を200mg添加し、35℃において130rpmで振盪してその後の生菌数の変化を調べた。結果を残存生菌数の対数であるLog S(Survivor)(%)で表4に示す。
Eschericia coli IFO 3972 を35℃20時間培養し、得られた定常期細胞を105cells/mlとなるよう調整した。この菌液10mlに実施例30で得られた固定化殺菌材(固定化率0.255μmol/g)を100mg添加し、35℃において130rpmで振盪してその後の生菌数の変化を調べた。結果を残存生菌数の対数であるLog S(Survivor)(%)で表5に示す。
また、本発明の殺菌性組成物は、従来の第4級アンモニウム塩化合物が有する失活しやすい等の欠点を解消するとともに、従来より慣用されている塩化ベンザルコニウムと同等の殺菌活性を有しており、しかも、第4級塩という人体に対する安全性も有しているので、殺菌剤としての様々な用途に好適に用いることができる。特に、本発明の殺菌性組成物は、製造が容易で、安定性が高く、薬害が少なく、しかも各種植物病原菌に対して優れた抗菌作用を示す。
Claims (12)
- 式(1)で表されることを特徴とするビス4級アンモニウム塩化合物。
- 前記式(1)中、R1及びR2が、それぞれ独立に、炭素数が10〜12のアルキル基であることを特徴とする請求項1記載のビス4級アンモニウム塩化合物。
- 前記式(1)中、R3及びR4が、ヒドロキシメチル基であることを特徴とする請求項1または2記載のビス4級アンモニウム塩化合物。
- 前記式(1)中、n1及びn2が、1又は2であることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかに記載のビス4級アンモニウム塩化合物。
- 前記式(1)中、X1及びX2が、それぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基であるアニオンであることを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれかに記載のビス4級アンモニウム塩化合物。
- 式(2)で表されるビス4級アンモニウム塩化合物を担持または固定化したことを特徴とする物質。
- 前記式(2)中、R1及びR2が、それぞれ独立に、炭素数が10〜12のアルキル基であることを特徴とする請求項6記載の物質。
- 前記式(2)中、n1及びn2が、1又は2であることを特徴とする請求項6または7記載の物質。
- 前記式(2)中、X1及びX2が、それぞれ独立にハロゲン原子であることを特徴とする請求項6〜請求項8のいずれかに記載の物質。
- 物質が、ソーダ石灰ガラス、鉛ガラスまたは硼珪酸ガラスであることを特徴とする請求項6〜請求項9のいずれかに記載の物質。
- 式(1)で表されるビス4級アンモニウム塩化合物および式(2)で表されるビス4級アンモニウム塩化合物を担持または固定化した物質からなる群から選ばれる少なくとも一種の物質を含有することを特徴とする殺菌用組成物。
- さらに、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化セチルピリジニウム、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩及びグルコン酸クロルヘキシジンからなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする請求項11に記載の殺菌用組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004365139 | 2004-12-16 | ||
JP2004365139 | 2004-12-16 | ||
PCT/JP2005/023049 WO2006064875A1 (ja) | 2004-12-16 | 2005-12-15 | 殺菌活性を有する新規なビス4級アンモニウム塩化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2006064875A1 JPWO2006064875A1 (ja) | 2008-06-12 |
JP4588034B2 true JP4588034B2 (ja) | 2010-11-24 |
Family
ID=36587929
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006548902A Expired - Fee Related JP4588034B2 (ja) | 2004-12-16 | 2005-12-15 | 殺菌活性を有する新規なビス4級アンモニウム塩化合物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4588034B2 (ja) |
WO (1) | WO2006064875A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5083907B2 (ja) * | 2008-12-19 | 2012-11-28 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | ゲル状抗菌剤 |
JP5705510B2 (ja) * | 2010-11-25 | 2015-04-22 | 大日本除蟲菊株式会社 | 酸性抗菌洗浄剤組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994014872A1 (en) * | 1992-12-22 | 1994-07-07 | Sagami Chemical Research Center | Polycationic polymer and polycationic bactericidal/algicidal agent |
JPH06321902A (ja) * | 1993-05-17 | 1994-11-22 | Otsuka Chem Co Ltd | 抗菌活性を有する第四級アンモニウム塩化合物及びその製造法 |
JPH09110692A (ja) * | 1995-10-19 | 1997-04-28 | Inui Kk | 抗菌活性を有するビス第四アンモニウム塩化合物及びその製造方法 |
JP2002284765A (ja) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | Hiroki Koma | ビス型第4アンモニウム塩化合物及びその製造法 |
JP2003267953A (ja) * | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Koma Hiroki | ビス型第四アンモニウム塩化合物及び抗菌剤 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1339764A (en) * | 1971-03-29 | 1973-12-05 | Ici Ltd | Pyridine derivatives |
-
2005
- 2005-12-15 WO PCT/JP2005/023049 patent/WO2006064875A1/ja active Application Filing
- 2005-12-15 JP JP2006548902A patent/JP4588034B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994014872A1 (en) * | 1992-12-22 | 1994-07-07 | Sagami Chemical Research Center | Polycationic polymer and polycationic bactericidal/algicidal agent |
JPH06321902A (ja) * | 1993-05-17 | 1994-11-22 | Otsuka Chem Co Ltd | 抗菌活性を有する第四級アンモニウム塩化合物及びその製造法 |
JPH09110692A (ja) * | 1995-10-19 | 1997-04-28 | Inui Kk | 抗菌活性を有するビス第四アンモニウム塩化合物及びその製造方法 |
JP2002284765A (ja) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | Hiroki Koma | ビス型第4アンモニウム塩化合物及びその製造法 |
JP2003267953A (ja) * | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Koma Hiroki | ビス型第四アンモニウム塩化合物及び抗菌剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2006064875A1 (ja) | 2006-06-22 |
JPWO2006064875A1 (ja) | 2008-06-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6613391B2 (ja) | 2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−置換ピリジン−2−イル)−3−(1h−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オールおよびその調製工程 | |
BRPI0807791B1 (pt) | Composto microbiocida, composição e método de controlar ou prevenir infestação de plantas | |
ES2354148T3 (es) | Fungicidas. | |
TN2012000033A1 (en) | Mixtures of mesoionic pesticides | |
JP4588034B2 (ja) | 殺菌活性を有する新規なビス4級アンモニウム塩化合物 | |
US10961401B2 (en) | UV cured benzophenone terminated quaternary ammonium antimicrobials for surfaces | |
JP2003313103A (ja) | 4−アシルアミノピラゾール誘導体を有効成分として含有する農薬 | |
US10939684B2 (en) | Preparation of sulfonamide-containing antimicrobials and substrate treating compositions of sulfonamide-containing antimicrobials | |
JPH10287566A (ja) | 抗菌活性を有するビス第四級アンモニウム塩化合物及びその製造方法 | |
JP2003267953A (ja) | ビス型第四アンモニウム塩化合物及び抗菌剤 | |
WO2006118283A1 (ja) | 新規なグアニジン化合物、製造方法及びそれらを含有する殺菌性組成物 | |
JPS59116203A (ja) | ピロ−ル誘導体を含有する殺菌剤 | |
CN108117530B (zh) | 丙酰胺硫醚及砜类衍生物及其应用 | |
JP3138768B2 (ja) | 新規なダイマー型の第四級アンモニウム塩化合物及びその製造法 | |
CN115521306B (zh) | 一种1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物及其制备方法和应用 | |
CN114249692B (zh) | 一种用于小麦全蚀病和小麦茎基腐病防治的2-咪唑苯甲酰芳胺活性化合物 | |
JP3482473B2 (ja) | ビス型第4アンモニウム塩化合物及びその製造法 | |
JP2000095763A (ja) | 抗菌活性を有するビス第四アンモニウム塩化合物 | |
CN102952076A (zh) | 吡唑啉类化合物的制备及其在抗癌治疗中的应用 | |
TWI237636B (en) | Process for the preparation of 1,3-disubstituted 2-nitroguanidines | |
CN115536543B (zh) | 一种含异丙醇胺结构的三氯生类化合物及其制备方法和应用 | |
AU2020267321B2 (en) | Furanone compounds and lactam analogues thereof | |
CN113166093A (zh) | 噻吩甲酰胺衍生物和包含其的植物病害控制剂 | |
JP4607419B2 (ja) | キノキサリン系化合物またはその塩、および、工業用殺菌組成物 | |
CN109867666B (zh) | 一种含异噻唑环的芳乙酰胺类化合物及其用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100713 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100726 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100817 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100907 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4588034 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130917 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |