JP4374102B2 - Method for separating N, N-diisopropylethylamine - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの分離方法に関する。詳細には、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび／またはその塩を含有する水溶液からのＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの分離方法に関する。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンは、脱酸剤等として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンは脱酸剤等として有用な化合物であるが、非常に高価であるため、回収により再利用できるようにすることが望まれている。
【０００３】
ところで、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンは、以下の方法により製造することができる。第１の方法としては、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの存在下、ジイソプロピルアミンとジエチル硫酸とを反応させる方法が挙げられる（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９１，３８０−３９２（１９５８））。当該方法においては、反応後の処理を以下のように行なっている。まず、反応後に得られた混合物にエタノールアミンを添加し、蒸留する。次に、得られた留出物に水を添加して分液し、上層のアミン層をＫＯＨ存在下で蒸留することにより、目的とするＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを得ることができる。第２の方法としては、ブタノン中、ジイソプロピルアミンをヨウ化エチルと反応させる方法が挙げられる（米国特許第２，６９２，２８５号；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２４，１２０２（１９５９））。当該方法においては、反応後、得られた反応液から沈殿物をろ去する。得られたろ液に塩化水素酸を含むイソプロパノール溶液を添加し、ここで生成する沈殿物をろ去し、ろ液を乾固し、塩酸塩としての乾固固体を遊離化した後、蒸留により目的とするＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを得ることができる。第３の方法としては、貴金属触媒の存在下、エチルアミンとアセトンとを接触還元するか、または貴金属触媒の存在下、ジイソプロピルアミンとアセトアルデヒドとを接触還元する方法が挙げられる（特開平２−１８０８４５号公報）。当該方法においては、反応後、得られた反応液から触媒をろ去後、ろ液を蒸留することにより、目的とするＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをその他の成分と分離して得ることができる。上記から明らかなように、上記文献には、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび／またはその塩を含有する水溶液からのＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの分離方法については記載されていない。
【０００４】
脱酸剤としてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを使用した反応において、反応混合物中に含まれる該脱酸剤の除去は、例えば反応混合物に水と有機溶媒（例えば、酢酸エチルなど）を添加し、脱酸剤を含有する水層を除去することにより行なわれている（特開平４−２３５１４９号公報）。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンは、高価であるため、再利用できることが望ましいが、上記処理後は水層に溶解しており、ここから分離することは困難であった。従って、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを再利用するため、水層からＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを分離する方法の開発が望まれていた。
【０００５】
一方、脱酸剤として多用されているピリジンの回収方法が、例えばＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ，９９４２１５（１９９５）に、以下のように記載されている。ピリジンを含有する水溶液をｐＨ１２〜１３．５に調整し、蒸留後、得られた留出液にベンゼンを添加する。これを、共沸により水を除き、精留して９９．３％以上の純度を有するピリジンを回収することができる。この方法では、留出液に、第３成分としてのベンゼンを添加し、共沸により水を除く操作が必要である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、容易に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび／またはその塩を含有する水溶液からＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを分離する方法を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび／またはその塩を含有する水溶液をｐＨ１２以上に調整後、蒸留することにより、さらにＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを含有する留出液から水層を除去することにより、また、その上、水層除去後の留出液を脱水することにより、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを容易、かつより確実に分離することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
即ち、本発明は、（１）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび／またはその塩を含有する水溶液を、ｐＨ１２以上に調整後、蒸留する工程を含むＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの分離方法、（２）ａ）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび／またはその塩を含有する水溶液を、ｐＨ１２以上に調整後、蒸留し、ｂ）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを含有する留出液から水層を除去する工程を含むＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの分離方法、および（３）ａ）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび／またはその塩を含有する水溶液を、ｐＨ１２以上に調整後、蒸留し、ｂ）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを含有する留出液から水層を除去し、ｃ）水層除去後の留出液を脱水する工程を含むＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの分離方法に関する。
【０００９】
本発明者らは、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび／またはその塩を含有する水溶液のｐＨを１２以上に調整することにより、それまで水に溶解していたＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンが有機層として分離すること、およびｐＨ調整後の液が水層、有機層および中間層からなる場合には、蒸留に付すことにより、水層と有機層からなるＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを含有する留出液が得られることに着目して発明を完成させた。
【００１０】
【発明の実施の形態】
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの塩としては、陰イオンとして無機イオン（例えば、臭素イオン、塩素イオン、硫酸イオンなど）、有機イオン（例えば、パラトルエンスルホン酸イオンなど）などを有するＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアンモニウム塩が挙げられ、例えばＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの、塩酸塩、臭化水素酸塩、およびパラトルエンスルホン酸塩などが挙げられる。
【００１１】
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび／またはその塩を含有する水溶液に含まれていてもよいその他の物質としては、特に限定はなく、好ましくはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを本発明の方法により分離する際に、何ら障害にならない物質が挙げられ、例えば蒸留操作によりＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンと共沸しない物質、ｐＨ１２以上において水に溶解する性質を有する物質、蒸留操作によりＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンと共に留出しても本来の使用目的（例えば、脱酸剤、触媒など）を阻害しない物質などが挙げられる。当該「その他の物質」がＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを本発明の方法により分離する際に、何ら障害にならない物質である場合には、本発明の方法により分離する際に先に分離する必要がないため好ましい。
【００１２】
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび／またはその塩を含有する水溶液に含まれていてもよいその他の物質として、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを本発明の方法により分離する際に障害になる物質が含まれる場合には、その物質を本発明の方法により分離する前に除去しておけばよい。該「障害になる物質」として他の揮発性の有機物（例えば、メタノールなどの低沸点アルコールなど）を含む場合には、例えば、予め、一旦、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび／またはその塩を含有する水溶液を、ｐＨ２以下に調整後、該揮発性物質を留去して除くことができる。
【００１３】
本発明における、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび／またはその塩を含有する水溶液からＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを分離する方法としては、第１に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび／またはその塩を含有する水溶液を、ｐＨ１２以上に調整後、蒸留する工程を含む方法が挙げられる。該水溶液をｐＨ１２以上に調整することにより、それまで水溶液に溶解していたＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを、水溶液から有機層（アミン層）として分離することができる。該水溶液は、含まれる他の成分によっては、ｐＨ調整後、分離した有機層以外に中間層を形成する場合があり、つまりこの場合には３層からなっているが、これを蒸留することにより、水層と有機層の２層とすることができる。つまり、前記ｐＨ調整および蒸留により、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンは、該水溶液から分離した状態にすることができる。このため、その後の水の分離操作がより容易になる。一方、ｐＨ１２未満であれば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンは水溶液に部分的に溶解した状態のままであるため、これを蒸留に付しても、本発明の方法に比べ、留出するＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの量が減少する。
【００１４】
該水溶液をｐＨ１２以上に調整する方法としては、例えばアルカリ性化試剤を適量添加する方法、イオン交換樹脂を用いて陰イオンを吸着する方法などが挙げられる。該アルカリ性化試剤としては、特に限定はなく、安価であり、取り扱いが容易であるという点から、苛性ソーダを用いることが好ましい。また、該イオン交換樹脂としては、例えばアンバーライトＩＲＡ−４００、ダウエックス１Ｘなどが挙げられる。蒸留は、常圧下または減圧下のいずれかで行なえばよく、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンが少量の水と共に留出する。水は常法により、容易に取り除くことができる。例えば、常圧下で蒸留を行なう際には、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンと少量の水との混合物を含有する留分が留出し始める温度は、約９０〜９５℃であり、留出の終点は、留出温度が徐々に水の沸点（１００℃）に近づくことにより判定することができる。
【００１５】
第２に、ａ）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび／またはその塩を含有する水溶液を、ｐＨ１２以上に調整後、蒸留し、ｂ）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを含有する留出液から水層を除去する工程を含む方法が挙げられ、該ａ）工程については上記と同様である。該ａ）工程により得られた、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを含有する留出液は、通常少量の水を含んでいるため、水層と有機層からなる。このため、分液などにより水層を除去し、含水率約０．２％程度のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを得ることができる。除去した水層は、次回のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの回収に用いることができる。
【００１６】
第３に、ａ）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび／またはその塩を含有する水溶液を、ｐＨ１２以上に調整後、蒸留し、ｂ）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを含有する留出液から水層を除去し、ｃ）水層除去後の留出液を脱水する工程を含む方法が挙げられ、該ａ）およびｂ）工程については上記と同様である。該ｂ）工程により得られたＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンは、含水率が約０．２％程度である。より含水率を低下させる場合には、さらに脱水操作を行なう必要がある。該ｂ）工程により水層除去後の留出液に、脱水操作として、例えば苛性ソーダのフレークを加え、生成した水層を除去することにより、または再蒸留し、初留として含水部分を除去することにより、含水率がそれぞれ約０．０５％程度または０．０５％以下のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを得ることができる。
【００１７】
【実施例】
次に、実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
脱酸剤として使用したＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（使用量：６７．６ｇ、５２３．０２ｍｍｏｌ）を含有するｐＨ５．０の水溶液３５５．７５ｇに、２０％苛性ソーダ水溶液１３６．４０ｇ（６８２．０２ｍｍｏｌ）を滴下してｐＨを調整し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを有機層として遊離させた。この時の、ｐＨは１３．３であった。
次いで、この混合物を常圧にて蒸留した。内温９５〜１０４℃、塔頂温度９０〜１０１℃の留分１１３．２５ｇを回収した。得られた留分は二層をなし、下層の水層を分液して除去し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン６５．４８ｇが得られた。得られたＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの純度は、ＧＣ分析により９９．４％；含水率は０．１９４３％；回収率は９６．３％であった。
【００１８】
実施例２
実施例１と同様にして回収した含水率０．２００２％のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン７２．４０ｇを、２００ｍｌ容フラスコに仕込み、苛性ソーダのフレーク（０．１４ｇ）を添加して攪拌した。苛性ソーダのフレークが溶解したら攪拌を止め、水層を分液して除去し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン７０．６６ｇを得た。得られたＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの純度は、ＧＣ分析により９９．４％；含水率は０．０４６８％；回収率は９７．６％であった。
【００１９】
【発明の効果】
本発明により、容易に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび／またはその塩を含有する水溶液からＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを分離することができる。これにより、例えば脱酸剤として有用な、非常に高価なＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを繰り返し使用することができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a method for separating N, N-diisopropylethylamine. Specifically, the present invention relates to a method for separating N, N-diisopropylethylamine from an aqueous solution containing N, N-diisopropylethylamine and / or a salt thereof. N, N-diisopropylethylamine is a useful compound as a deoxidizer and the like.
[0002]
[Prior art]
N, N-diisopropylethylamine is a useful compound as a deoxidizing agent or the like, but it is very expensive, so that it is desired to be able to be reused by recovery.
[0003]
By the way, N, N-diisopropylethylamine can be produced by the following method. As a first method, there is a method in which diisopropylamine and diethylsulfuric acid are reacted in the presence of N, N-diisopropylethylamine (Chem. Ber., 91, 380-392 (1958)). In the said method, the process after reaction is performed as follows. First, ethanolamine is added to the mixture obtained after the reaction and distilled. Next, water is added to the obtained distillate for liquid separation, and the upper amine layer is distilled in the presence of KOH to obtain the desired N, N-diisopropylethylamine. The second method includes a method of reacting diisopropylamine with ethyl iodide in butanone (US Pat. No. 2,692,285; J. Org. Chem., 24, 1202 (1959)). In the method, after the reaction, the precipitate is filtered off from the obtained reaction solution. To the obtained filtrate is added an isopropanol solution containing hydrochloric acid, the precipitate formed here is filtered off, the filtrate is evaporated to dryness, and the dried solid as a hydrochloride is liberated, followed by distillation. N, N-diisopropylethylamine can be obtained. As a third method, there is a method in which ethylamine and acetone are catalytically reduced in the presence of a noble metal catalyst, or diisopropylamine and acetaldehyde are catalytically reduced in the presence of a noble metal catalyst (Japanese Patent Laid-Open No. 2-180845). Publication). In this method, the desired N, N-diisopropylethylamine can be obtained separately from the other components by removing the catalyst from the obtained reaction solution after the reaction and then distilling the filtrate. As is apparent from the above, the above document does not describe a method for separating N, N-diisopropylethylamine from an aqueous solution containing N, N-diisopropylethylamine and / or a salt thereof.
[0004]
In the reaction using N, N-diisopropylethylamine as the deoxidizing agent, the deoxidizing agent contained in the reaction mixture can be removed, for example, by adding water and an organic solvent (for example, ethyl acetate) to the reaction mixture. This is done by removing the aqueous layer containing the acid agent (Japanese Patent Laid-Open No. 4-235149). Since N, N-diisopropylethylamine is expensive, it is desirable that it can be reused. However, after the treatment, it was dissolved in the aqueous layer, and it was difficult to separate it. Therefore, in order to reuse N, N-diisopropylethylamine, it has been desired to develop a method for separating N, N-diisopropylethylamine from the aqueous layer.
[0005]
On the other hand, a method for recovering pyridine, which is frequently used as a deoxidizer, is described, for example, in Chemical Abstracts, 994215 (1995) as follows. The aqueous solution containing pyridine is adjusted to pH 12 to 13.5, and after distillation, benzene is added to the resulting distillate. From this, water is removed by azeotropic distillation, and rectification can be performed to recover pyridine having a purity of 99.3% or more. In this method, it is necessary to add benzene as the third component to the distillate and remove water by azeotropy.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a method for easily separating N, N-diisopropylethylamine from an aqueous solution containing N, N-diisopropylethylamine and / or a salt thereof.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors adjusted an aqueous solution containing N, N-diisopropylethylamine and / or a salt thereof to pH 12 or more and then distilled it to further remove an aqueous layer from the distillate containing N, N-diisopropylethylamine. It has been found that N, N-diisopropylethylamine can be easily and more reliably separated by removing the water and, further, by dehydrating the distillate after the removal of the aqueous layer, thereby completing the present invention. It came to.
[0008]
That is, the present invention provides (1) a method for separating N, N-diisopropylethylamine, which comprises a step of distilling an aqueous solution containing N, N-diisopropylethylamine and / or a salt thereof after adjusting the pH to 12 or higher, (2) a) a step of distilling an aqueous solution containing N, N-diisopropylethylamine and / or a salt thereof to pH 12 or higher, and b) a step of removing the aqueous layer from the distillate containing N, N-diisopropylethylamine. And (3) a) an aqueous solution containing N, N-diisopropylethylamine and / or a salt thereof is adjusted to a pH of 12 or more and distilled; b) N, N-diisopropyl the aqueous layer was removed from the distillate containing ethylamine, c) N comprising the step of dehydrating the distillate after the aqueous layer removed Of N- diisopropylethylamine relates to the separation process.
[0009]
The present inventors have adjusted the pH of an aqueous solution containing N, N-diisopropylethylamine and / or a salt thereof to 12 or more so that N, N-diisopropylethylamine previously dissolved in water is used as the organic layer. When the liquid after separation and pH adjustment consists of an aqueous layer, an organic layer and an intermediate layer, a distillate containing N, N-diisopropylethylamine consisting of an aqueous layer and an organic layer by subjecting to distillation The invention was completed focusing on the fact that
[0010]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
As a salt of N, N-diisopropylethylamine, N, N-diisopropyl having inorganic ions (for example, bromine ion, chlorine ion, sulfate ion, etc.), organic ions (for example, p-toluenesulfonic acid ion, etc.) as anions. Examples thereof include ethylammonium salts, such as N, N-diisopropylethylamine hydrochloride, hydrobromide, and paratoluenesulfonate.
[0011]
Other substances that may be contained in the aqueous solution containing N, N-diisopropylethylamine and / or a salt thereof are not particularly limited, and preferably when N, N-diisopropylethylamine is separated by the method of the present invention. For example, substances that do not interfere with N, N-diisopropylethylamine by distillation operation, substances that have a property of dissolving in water at pH 12 or higher, and distilled together with N, N-diisopropylethylamine by distillation operation. Substances that do not interfere with the intended purpose of use (for example, deoxidizers, catalysts, etc.) even when released. When the “other substances” are substances that do not interfere with the separation of N, N-diisopropylethylamine by the method of the present invention, it is necessary to separate them before the separation by the method of the present invention. It is preferable because it is not present.
[0012]
Other substances that may be contained in the aqueous solution containing N, N-diisopropylethylamine and / or a salt thereof include substances that interfere with the separation of N, N-diisopropylethylamine by the method of the present invention. In some cases, the material may be removed prior to separation by the method of the present invention. When other volatile organic substances (for example, low-boiling alcohol such as methanol) are included as the “disturbing substance”, for example, once containing N, N-diisopropylethylamine and / or a salt thereof in advance. After the aqueous solution to be adjusted to pH 2 or lower, the volatile substance can be removed by distillation.
[0013]
In the present invention, as a method for separating N, N-diisopropylethylamine from an aqueous solution containing N, N-diisopropylethylamine and / or a salt thereof, first, N, N-diisopropylethylamine and / or a salt thereof is contained. And a method including a step of distilling the aqueous solution to be adjusted to pH 12 or higher. By adjusting the aqueous solution to pH 12 or higher, N, N-diisopropylethylamine that has been dissolved in the aqueous solution can be separated from the aqueous solution as an organic layer (amine layer). Depending on the other components contained, the aqueous solution may form an intermediate layer in addition to the separated organic layer after pH adjustment, that is, in this case, it consists of three layers. , It can be made into two layers of an aqueous layer and an organic layer. That is, N, N-diisopropylethylamine can be separated from the aqueous solution by the pH adjustment and distillation. For this reason, subsequent water separation operation becomes easier. On the other hand, if the pH is less than 12, N, N-diisopropylethylamine remains partially dissolved in the aqueous solution. The amount of N-diisopropylethylamine is reduced.
[0014]
Examples of the method of adjusting the aqueous solution to pH 12 or higher include a method of adding an appropriate amount of an alkalizing reagent and a method of adsorbing anions using an ion exchange resin. The alkalinizing agent is not particularly limited, and caustic soda is preferably used because it is inexpensive and easy to handle. Examples of the ion exchange resin include Amberlite IRA-400 and Dowex 1X. Distillation may be carried out under normal pressure or reduced pressure, and N, N-diisopropylethylamine is distilled together with a small amount of water. Water can be easily removed by conventional methods. For example, when distillation is performed under normal pressure, the temperature at which a fraction containing a mixture of N, N-diisopropylethylamine and a small amount of water starts to distill is about 90 to 95 ° C., and the end point of the distillation is The distillation temperature can be determined by gradually approaching the boiling point of water (100 ° C.).
[0015]
Secondly, a) an aqueous solution containing N, N-diisopropylethylamine and / or a salt thereof is adjusted to pH 12 or more and then distilled; b) an aqueous layer is removed from the distillate containing N, N-diisopropylethylamine. Examples of the method include a step of removing, and the step a) is the same as described above. Since the distillate containing N, N-diisopropylethylamine obtained in the step a) usually contains a small amount of water, it comprises an aqueous layer and an organic layer. For this reason, the aqueous layer can be removed by liquid separation or the like, and N, N-diisopropylethylamine having a water content of about 0.2% can be obtained. The removed aqueous layer can be used for the next recovery of N, N-diisopropylethylamine.
[0016]
Thirdly, a) an aqueous solution containing N, N-diisopropylethylamine and / or a salt thereof is adjusted to pH 12 or more and then distilled; b) an aqueous layer is removed from the distillate containing N, N-diisopropylethylamine. And c) a method including a step of dehydrating the distillate after removing the aqueous layer, and the steps a) and b) are the same as described above. The water content of the N, N-diisopropylethylamine obtained by the step b) is about 0.2%. In order to further reduce the water content, it is necessary to further perform a dehydration operation. As a dehydration operation, for example, by adding caustic soda flakes to the distillate from which the aqueous layer has been removed by the step b), and removing the aqueous layer produced or by re-distilling to remove the water-containing portion as the initial distillation. Thus, N, N-diisopropylethylamine having a water content of about 0.05% or 0.05% or less can be obtained.
[0017]
【Example】
Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
Example 1
To 355.55 g of pH 5.0 aqueous solution containing N, N-diisopropylethylamine (amount used: 67.6 g, 523.02 mmol) used as a deoxidizer, 136.40 g (682.02 mmol) of 20% aqueous sodium hydroxide solution was added. The pH was adjusted by dropwise addition to release N, N-diisopropylethylamine as an organic layer. At this time, the pH was 13.3.
The mixture was then distilled at normal pressure. 113.25 g of a fraction having an internal temperature of 95 to 104 ° C. and a tower top temperature of 90 to 101 ° C. was recovered. The obtained fraction was divided into two layers, and the lower aqueous layer was separated and removed to obtain 65.48 g of N, N-diisopropylethylamine. The purity of the obtained N, N-diisopropylethylamine was 99.4% by GC analysis; the water content was 0.1943%; and the recovery rate was 96.3%.
[0018]
Example 2
72.40 g of N, N-diisopropylethylamine having a water content of 0.2002% recovered in the same manner as in Example 1 was charged into a 200 ml flask, and caustic soda flakes (0.14 g) were added and stirred. When the caustic soda flakes were dissolved, stirring was stopped, and the aqueous layer was separated and removed to obtain 70.66 g of N, N-diisopropylethylamine. The purity of the obtained N, N-diisopropylethylamine was 99.4% by GC analysis; the water content was 0.0468%; and the recovery rate was 97.6%.
[0019]
【The invention's effect】
According to the present invention, N, N-diisopropylethylamine can be easily separated from an aqueous solution containing N, N-diisopropylethylamine and / or a salt thereof. Thereby, for example, very expensive N, N-diisopropylethylamine useful as a deoxidizer can be used repeatedly.
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