JP4220467B2 - ビスマスで触媒されたポリウレタン組成物 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、一方で水の不存在下での貯蔵において充分安定であり、他方で適用に続いて急速かつ完全に硬化し、同時に充分長いオープンタイムを可能にし且つ高い初期強度を有する湿気硬化性1成分型ポリウレタン組成物を提供することである。この組成物はさらに自動車用塗料、特に複数回焼き付けされる自動車用塗料に対する有効な接着特性を有しているべきである。
本発明は1成分型ポリウレタン組成物に関し、この組成物は末端イソシアネート基を有する少なくとも1種のポリウレタンポリマーを含み、これは少なくとも1種のポリイソシアネート及び少なくとも1種のポリオール、並びに少なくとも1種のビスマス化合物及び少なくとも1種の芳香族窒素化合物から得られる少なくとも1種の触媒システム、から調製される。
R7は、H、メチル、エチル、C3〜C12アルキル、OH、又はOR’’であり、そして、
R8はアルキレン又はアルキレンエーテルである。
最後にR’はアルキル残基であり、かつ、R’’はアルキル残基又はヘテロ原子を含むアルキル残基である。
可塑剤、例としては有機カルボン酸又はそれらの無水物のエステル類、例えば、ジオクチルフタレート又はジイソデシルフタレートなどのフタレート類、例えば、ジオクチルアジペートなどのアジペート類、例えば、セバケート類、有機リン酸及びスルホン酸エステル類、ポリブテン類、及びその他のイソシアネート非反応性化合物;溶媒;有機及び無機フィラー、例えば粉砕又は沈降炭酸カルシウム類、例えば任意にステアレートコーティングのあるもの、カーボンブラック、カオリン、アルミナ、シリカ、及びPVC粉末;繊維類、例えばポリエチレンの繊維;顔料;増粘剤などのレオロジー調整剤、例は尿素化合物である、ポリアミドワックス、ベントナイト、又は火成性シリカ;接着促進剤、特にエポキシシラン類、ビニルシラン類、イソシアネートシラン類、及びアルデヒド類と反応してアルドイミノシラン類を形成したアミノシラン類などのシラン類;例えば、p−トシルイソシアネート及びその他の反応性イソシアネート類、オルソギ酸エステル類、酸化カルシウム、又はモレキュラーシーブスなどの乾燥剤;熱、光、及び紫外線に対する安定剤;難燃剤;例えば、湿潤剤などの界面活性剤、レベリング剤、揮発分除去剤、又は消泡剤;防かび剤又はカビの繁殖を防止する化合物;及びさらに、ポリウレタン工業で従来用いられている物質。
R7は、H、メチル、エチル、C3〜C12アルキル、OH、又はOR’’であり、
R8はアルキレン又はアルキレンエーテルである。
最後にR’はアルキル残基であり、かつ、R’’はアルキル残基又はヘテロ原子を含むアルキル残基である。
実施例1〜9及び比較例10〜26
表1及び表2に従って開始モル比L×Z/Biで、ネオデカン酸中のビスマストリス(ネオデカノエート)(商品名:NeoBi 200、シェファード・ケミカルズ社;ビスマス含有量 20.0質量%)及び配位数Zの化合物Lをガラスフラスコに仕込み、そして正式に2.0質量%の合計ビスマス含有量までジイソデシルフタレートで希釈した。この混合物を乾燥窒素下に置き、そして激しく撹拌しながら1時間、100℃に加熱した。得られた触媒溶液又は懸濁液を冷却し、そして次に、イソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーに対してプレポリマーの100質量%あたり3.0質量%の量(すなわち、正式には、0.06質量%のビスマス)を混合した。この場合に用いたプレポリマーは、以下のように製造した:
259gのポリオール(Acclaim(登録商標)4200N、バイエル社)、517gのポリオール(Caradol(登録商標)MD34−02、シェル社)、及び124gの4,4’−メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI;Desmodur(登録商標)44 MC L、バイエル社)を公知の方法によって80℃で反応させ、NCO末端プレポリマーを得た。この反応生成物は、2.35質量%の、滴定で決定したフリーイソシアネート基含有量、及び20℃で84Pa・sの粘度を有していた。
表3に従って開始モル比L×Z/Biで、ネオデカン酸中のビスマストリス(ネオデカノエート)(商品名:NeoBi 200、シェファード・ケミカルズ社;ビスマス含有量 20.0質量%)及び配位数Zの化合物Lをガラスフラスコに仕込み、そして正式に2.0質量%の合計ビスマス含有量までジイソデシルフタレートで希釈した。この混合物を乾燥窒素下に置き、そして激しく撹拌しながら1時間、100℃に加熱した。得られた触媒溶液又は懸濁液を冷却し、そして次に、実施例1に記載したイソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマーに、プレポリマーの100質量%あたり3.0質量%の量(すなわち、正式には、0.06質量%のビスマス)をイソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーに混合し、そしてこの混合物を実施例に記載したようにして貯蔵及び試験をした。実施した試験の結果を表3に示した。
表4に従って、開始モル比L×Z/(Bi+Sn)で、ネオデカン酸中のビスマストリス(ネオデカノエート)(商品名:NeoBi 200、シェファード・ケミカルズ社;ビスマス含有量 20.0質量%)3質量部、及びジブチル錫ジラウレート(DBTDL;Metatin(登録商標)触媒712、Acima/Rohm & Haas社;錫含有量18.5質量%)1質量部を、配座数Zの化合物Lとともにガラスフラスコに仕込み、そして正式に1.0質量%の合計ビスマス含有量(又は0.31質量%の錫)までジイソデシルフタレートで希釈した。この混合物を乾燥窒素下に置き、そして激しく撹拌しながら1時間、100℃に加熱した。得られた触媒溶液又は懸濁液を冷却し、そして次に、実施例1に記載したイソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマーに、プレポリマーの100質量%あたり3.0質量%の量(すなわち、正式には、0.03質量%のビスマス及び0.01質量%の錫)をイソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーに混合し、そしてこの混合物を実施例1に記載したようにして貯蔵及び試験をした。実施した試験の結果を表4に示した。
この実施例は、本発明のポリウレタン組成物の製造及び接着剤としてのその使用を説明する。
プレポリマー1: 2155gのポリオールAcclaim(登録商標)4200 N(バイエル社)、4310gのポリオールCaradol(登録商標)MD34−02(シェル社)、及び1035gの4,4’−メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI;Desmodur(登録商標)44 MC L、バイエル社)を公知の方法によって80℃で反応させて、NCO末端プレポリマーを得た。この反応生成物は、2.36質量%の、滴定で決定したフリーイソシアネート基含有量を有していた。
真空ミキサーに、1000gのジイソデシルフタレート(DIDP; Palatinol(登録商標)Z、バイエル社)及び160gの4,4’−メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI; Desmodur(登録商標)44 MC L、バイエル社)を仕込み、そしてこの初期仕込み物をわずかに加温した。次に、激しく撹拌しながら、90gのモノブチルアミンを滴下してゆっくり加えた。得られたペーストを真空下でさらに1時間、冷却しながら撹拌した。
触媒溶液1:ネオデカン酸中のビスマストリス(ネオデカノエート)(NeoBi 200、Shepherd Chemicals社;ビスマス含有量20.0質量%)及びジイソデシルフタレート(DIDP)中の8−ヒドロキシキノリン(配座数Z=2)を、1.5/1のL×Z/Bi(モル比)でガラスフラスコに仕込み、そして正式に5.85質量%の合計ビスマス含有量までDIDPで希釈した。この混合物を激しく撹拌しながら80℃で1時間加熱し、次に室温まで冷却した。
最初に、40×100×6mmの小さな2枚のガラス板の接着を行う面をシーカ・アクティベーター(Sika(登録商標)activator、Sika Schweiz AGから入手可)で前処理した。10分の蒸発時間後、接着剤を1枚のガラス板に三角のビードとして適用した。約1分後、第二のガラス板及び引張試験機(Zwick)を用いて、その接着剤を4mmの厚さに圧縮し(約1cmの接着幅に対応する。)、次に23℃及び50%相対湿度で90分間貯蔵し、そして続いて100mm/分の引張速度で引きはがし、このために必要とされる最大応力をN/cm2で記録した。
実施した試験の結果を表5に示す。
1 = >95%凝集破壊
2 = 75%〜95%凝集破壊
3 = 25%〜75%凝集破壊
4 = <25%凝集破壊
5 = 接着破壊
実施した試験の結果を表6に示す。
この例は、本発明のポリウレタン組成物の調製、及びプライマーとしてのその使用を示す。
ポリウレタンプレポリマーを含んでいるポリウレタンプライマーSika(登録商標)Primer−209(Sika Schweiz AGから商業的に入手可能)を、表7による触媒システムと混合し、これは窒素下で完全に混合し、そしてこの混合物をブラシで金属パネル(これはイソヘキサンできれいにし、そして複数回焼付自動車用塗料でコートした。)に適用した。30分の蒸発時間の後、80℃に予備加熱した、高モジュラス湿気硬化型ポリウレタン接着剤であるSikaTack(登録商標)−Plus HM(Sika Schweiz AGから商業的に入手可能)を、カートリッジを用いて適用した。室温及び50%相対湿度における貯蔵の後、この接着剤の接着を試験した。
Claims (20)
- 少なくとも1種のポリイソシアネートと少なくとも1種のポリオールから調製された、末端イソシアネート基を有する少なくとも1種のポリウレタンプレポリマー;及び
少なくとも1種のビスマス化合物と、ヘテロ芳香環中に窒素原子を含む少なくとも1種のヘテロ芳香族化合物とから得られる、少なくとも1種の触媒システム、
を含む1成分型ポリウレタン組成物。 - 前記式Aのヘテロ芳香族化合物において、R7が、H、メチル、エチル、C3〜C8アルキル、又はO−(CH2CH2O)x−R’若しくはO−(CH2CH(CH3)O)x−R’又はこれらの位置異性体(ここでxの値は1〜6である。)であるか、又はOHであることを特徴とする、請求項2に記載の1成分型ポリウレタン組成物。
- 前記式Bのヘテロ芳香族化合物において、R8が、C1〜C8アルキレン、又は(CH2CH2O)yCH2CH2若しくは(CH2CH(CH3)O)yCH2CH(CH3)若しくはそれらの位置異性体(ここでyの値は0〜5である。)であることを特徴とする、請求項2に記載の1成分型ポリウレタン組成物。
- 前記式A又はBのヘテロ芳香族化合物において、置換基R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は互いに独立して、H、又はメチルであることを特徴とする、請求項2〜4のいずれか一項に記載の1成分型ポリウレタン組成物。
- 前記ビスマス化合物が、ビスマスカルボキシレートBi(OOC-R’’’)3(式中、R’’’はC5〜C17アルキル残基である。)であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の1成分型ポリウレタン組成物。
- 前記触媒システムにおいて、(前記へテロ芳香族化合物の配座数をかけ算したへテロ芳香族化合物)のモル数とビスマスとのモル比が0.2:1〜12:1であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の1成分型ポリウレタン組成物。
- 前記へテロ芳香族化合物が、ビスマスと配位結合で結ばれていることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の1成分型ポリウレタン組成物。
- さらに少なくとも1種の錫化合物が存在していることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の1成分型ポリウレタン組成物。
- 前記組成物が湿気硬化性であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の1成分型ポリウレタン組成物。
- ビスマス化合物を少なくとも1種の前記へテロ芳香族化合物と反応させることによって前記触媒システムを調製するステップをさらに含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。
- 接着剤、シーラント、コーティング、又はライニングとしての、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- プライマーとしての、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物を密着させるステップを含むことを特徴とする、所望する基材の表面に接着し、シーリングし、又はコーティングする方法。
- 前記表面が自動車用塗料の塗装表面であることを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- 空気中で前記組成物を硬化させる追加のステップを含むことを特徴とする、請求項14又は15に記載の方法。
- 前記組成物を、水を含む成分又はそれらの混合物と接触させるステップをさらに含むことを特徴とする、請求項14〜16のいずれか一項に記載の方法。
- ポリウレタン組成物のための触媒であって、前記触媒が、ビスマスと、以下の式A又はB:
R7は、H、メチル、エチル、C3〜C12アルキル、OH、又はOR’’であり、
R8はアルキレン又はアルキレンエーテルであり、
そしてさらに、R’はアルキルであり、かつ、R’’はアルキル又はヘテロ原子を含むアルキルである。)
で表されるへテロ芳香族化合物との間の配位化合物であることを特徴とする、ポリウレタン組成物のための触媒。 - ビスマスと8−ヒドロキシキノリンとの間の、又はビスマスとテトラエチレングリコールビス(8−キノリル)エーテルとの間の配位化合物であることを特徴とする、ポリウレタン組成物のための触媒。
- 少なくとも1種のポリイソシアネートと少なくとも1種のポリオールの反応のために、請求項18又は19に記載の触媒を用いることを特徴とする、ポリウレタンプレポリマーの製造方法。
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