JP4139646B2

JP4139646B2 - Aroma flavoring agent

Info

Publication number: JP4139646B2
Application number: JP2002224777A
Authority: JP
Inventors: 浩田村; 正康天池; 泰裕割田; 雅司石川; 恵一高木
Original assignee: T Hasegawa Co Ltd
Current assignee: T Hasegawa Co Ltd
Priority date: 2002-08-01
Filing date: 2002-08-01
Publication date: 2008-08-27
Anticipated expiration: 2022-08-01
Also published as: JP2004067723A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、天然感がありかつ持続性のあるグレープフルーツ様の香気香味を飲食品などに賦与することのできる香気香味賦与剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ヌートカトンは、例えば、グレープフルーツ果皮に存在するセスキテルペンケトンであり、グレープフルーツの特徴的な香気香味を有するため、各種の飲食品等にグレープフルーツ様の香味を賦与するために広く使用されている（「合成香料」印藤元一著，化学工業日報社発行，４２３−４２４頁，１９９６年）。
【０００３】
近年、消費者の嗜好性が多様化してきていることに伴い、各種各様の商品の開発が望まれている。特に、飲食品・香粧品業界ではこの傾向が強く、消費者の嗜好性に合うバラエティーに富んだ飲食品、香粧品の開発が強く要求されている。これらの要求に対して、飲食品、香粧品の一つの原料素材である香料についても、従来から提案されている香料化合物だけでは十分には対応しきれず、従来にないより天然感のある香気香味特性を有し、且つその持続性に優れた香気香味賦与剤の開発が緊急の課題となっている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、今回、ヌートカトンを主成分とし且つさらにバレンセンエポキシドおよびヌートカトールを含有してなるヌートカトン混合物を、飲食品などの香気香味賦与剤として使用することにより、ヌートカトン単独で使用したものに比べ、格段に優れた天然感と持続性のあるグレープフルーツ様の香気香味を賦与することができることを見いだし本発明を完成するに至った。
【０００５】
バレンセンエポキシド（1,10-epoxy-valencene;6,7-dimethyl-9-isopropenyl-2-oxa-tricyclo[5.4.0.0¹,³]undecane）とヌートカトール（8-isopropenyl-5,6-dimethylbicyclo[4,4,0]deca-1-ene-3-ol）は、オレンジジュースの揮発性成分として微量見出されている（J.Essential Oil Research.,8(6),587-595(1996)）。また、バレンセンエポキシド及びヌートカトールは、バレンセンを酸素又は酸素含有ガスで酸化してヌートカトンを製造する際の副生成物として少量生成するが（特公平２−１６７３９号公報）、バレンセンエポキシド及びヌートカトールをヌートカトンに積極的に含有せしめることにより、天然感に優れ、持続性のあるグレープフルーツ様の香気香味を賦与増強でき、飲食品などの香気香味賦与剤として有用であることは従来全く知られておらず、本発明者らが初めて見いだしたことである。
【０００６】
かくして本発明によれば、ヌートカトンを主成分とし且つさらにバレンセンエポキシドおよびヌートカトールを含有してなるヌートカトン混合物を含むことを特徴とする香気香味賦与剤を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明は、ヌートカトンを主成分とし且つさらにバレンセンエポキシドおよびヌートカトールを含有してなるヌートカトン混合物を含む香気香味賦与剤である。本発明のヌートカトン混合物におけるバレンセンエポキシドおよびヌートカトールの混合割合は、厳密に制限されるものではなく、香気香味賦与剤の使用目的等に応じて変えることができるが、一般には、バレンセンエポキシドとヌートカトールの合計で、ヌートカトン混合物の全重量を基準として０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％の範囲内が適当である。
【０００８】
また、本発明のヌートカトン混合物に含有されるバレンセンエポキシドとヌートカトールの相対的混合比率も、特に制限されるものではなく、香気香味賦与剤の使用目的等に応じて変えることができるが、一般には、バレンセンエポキシド１重量部あたりヌートカトールを０．１〜１０重量部、好ましくは１〜５重量部の範囲内で用いるのが好適である。
【０００９】
本発明の香気香味賦与剤の有効成分であるヌートカトン混合物を調製する方法としては、特に制限されるものではなく、例えば、天然物からの抽出又は化学合成的に製造されたヌートカトンに、バレンセンエポキシドおよびヌートカトールを上記の混合比率及び相対的混合割合で配合することにより調製することができる。また、例えば、特公平２−１６７３９号公報に記載されている如く、バレンセンを酸素又は酸素含有ガスで酸化することにより得られる、副生成物としてバレンセンエポキシドおよびヌートカトールを含有するヌートカトン生成物を精製することなく、そのままヌートカトン混合物として使用することもできる。
【００１０】
本発明の香気香味賦与剤には、上記のヌートカトン混合物に、さらに、天然感があり、持続性のあるグレープフルーツ様香気香味に影響を及ぼさない範囲で各種の天然香料、合成香料を配合することができ、例えば、「特許庁公報、周知慣用技術集（香料）第II部食品香料，Ｐ１２５−１３０，平成１２年１月１４日発行」に記載されている如き天然香料、合成香料などを適宜配合することもできる。
【００１１】
かくして、本発明により提供される、ヌートカトンを主成分とし且つさらにバレンセンエポキシドおよびヌートカトールを含有するヌートカトン混合物を含む香気香味賦与剤を利用すれば、天然感があり、かつ持続性のあるグレープフルーツ様の香気香味が賦与された飲食品類、香粧品類、保健・衛生・医薬品などを提供することができる。例えば、果汁飲料類、果実酒類、スポーツ飲料類、低アルコール飲料類、乳飲料類、炭酸飲料類のごとき飲料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャンデーのごとき冷菓類；和洋菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン類、キャンデー類のごとき嗜好品類；各種インスタント飲料類；各種スナック食品類などに本発明の香気香味賦与剤の適当量を添加することにより、これら飲食品類に天然感があり、かつ持続性のあるグレープフルーツ様の香気香味を賦与することができる。また、例えば、シャンプー類、ヘアークリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧料基剤；オシロイ、口紅、その他の化粧料基剤や化粧料洗剤基剤などに本発明の香気香味賦与剤の適当量を添加することにより、これら化粧品類に天然感があり、かつ持続性のあるグレープフルーツ様の香気を賦与することができる。さらにまた、本発明の香気香味賦与剤は、洗濯用洗剤基剤、消毒用洗剤類、室内芳香剤その他各種の保健・衛生材料類；医薬品の服用を容易にするための矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品類に配合することもできる。
【００１２】
本発明の香気香味賦与剤を上記した如き飲食品類、香粧品類、保健・衛生・医薬品類などに添加する場合のその添加量は、対象とする製品によって異なり一概には言えないが、通常、０．００１〜１０重量％の範囲内を例示することができる。
【００１３】
以下、実施例および比較例により本発明を更に具体的に説明する。
【００１４】
【実施例】
実施例１及び比較例１
下記の表１に示す配合割合で実施例１（本発明品１）及び比較例１（比較品１）のグレープフルーツフレーバーを調製した。なお、表中の数字は全て重量部である。
【００１５】
【表１】

【００１６】
本発明品１及び比較品１のグレープフルーツフレーバーについて、よく訓練された専門パネラー１０名にて香味の評価を行った。その結果、専門パネラー１０名全員が本発明品１の方が比較品１に比べ、グレープフルーツの天然感が格段に優れ、かつ香味の持続性もあると評価した。
【００１７】
実施例２及び比較例２
実施例１及び比較例１で調製した本発明品１及び比較品１のグレープフルーツフレーバーを、下記の表２に示す配合割合で含水アルコールと混合し、不溶物を除いて本発明品２及び比較品２の水溶性エッセンスタイプのグレープフルーツフレーバーを調製した。なお、表中の数字は全て重量部である。
【００１８】
【表２】

【００１９】
本発明品２及び比較品２のグレープフルーツフレーバーについて、よく訓練された専門パネラー１０名にて香味の評価を行った。その結果、専門パネラー１０名全員が本発明品２の方が比較品２に比べ、グレープフルーツの天然感が格段に優れ、かつ香味の持続性もあると評価した。
【００２０】
実施例３：グレープフルーツキャンデーへの賦香例
【００２１】
【表３】

【００２２】
（調製方法）
（１）１，２，３を合わせて加熱溶解し、１５０℃まで煮詰める。
（２）冷却盤に移し、４〜６を加え、均一になるように攪拌混合する。
（３）押型にて成形する。
【００２３】
上記の表３のグレープフルーツフレーバーとして、実施例１及び比較例１で調製した本発明品１及び比較品１のグレープフルーツフレーバーを使用して、上記の調製方法によりそれぞれのグレープフルーツキャンデーを作製した。それぞれのグレープフルーツキャンデーについて、よく訓練された専門パネラー１０名にて香味の評価を行った。その結果、専門パネラー１０名全員が本発明品１のグレープフルーツフレーバーを使用したものの方が比較品１を使用したものに比べ、グレープフルーツの天然感が格段に優れ、かつ香味の持続性もあると評価した。
【００２４】
実施例４：低アルコール飲料（グレープフルーツ味）への賦香例
【００２５】
【表４】

【００２６】
上記の表４のグレープフルーツフレーバーとして、実施例２及び比較例２で調製した本発明品２及び比較品２のグレープフルーツフレーバーを使用して、上記の配合割合にて、それぞれの低アルコール飲料（グレープフルーツ味）を作製した。それぞれの低アルコール飲料について、よく訓練された専門パネラー１０名にて香味の評価を行った。その結果、専門パネラー１０名全員が本発明品２のグレープフルーツフレーバーを使用したものの方が比較品２を使用したものに比べ、グレープフルーツの天然感が格段に優れ、かつ香味の持続性もあると評価した。
【００２７】
実施例５：スポーツドリンク（グレープフルーツ味）への賦香例
【００２８】
【表５】

【００２９】
上記の表５のグレープフルーツフレーバーとして、実施例２及び比較例２で調製した本発明品２及び比較品２のグレープフルーツフレーバーを使用して、上記の配合割合にて、それぞれのスポーツドリンク（グレープフルーツ味）を作製した。それぞれのスポーツドリンクについて、よく訓練された専門パネラー１０名にて香味の評価を行った。その結果、専門パネラー１０名全員が本発明品２のグレープフルーツフレーバーを使用したものの方が比較品２を使用したものに比べ、グレープフルーツの天然感が格段に優れ、かつ香味の持続性もあると評価した。
【００３０】
【発明の効果】
本発明により提供される香気香味賦与剤は、天然感があり、かつ持続性のあるグレープフルーツ様の香気香味を飲食品などに賦与することのできる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an aromatic flavoring agent capable of imparting a natural and durable grapefruit-like aromatic flavor to foods and drinks.
[0002]
[Prior art]
Nootkaton is, for example, a sesquiterpene ketone present in grapefruit peel, and has a characteristic aroma and flavor of grapefruit, and is therefore widely used to impart a grapefruit-like flavor to various foods and drinks (“synthetic Perfume ”by Motoichi Into, published by Chemical Industry Daily, 423-424, 1996).
[0003]
In recent years, with the diversification of consumer preferences, development of various products has been desired. In particular, this trend is strong in the food / beverage products / cosmetics industry, and there is a strong demand for the development of food / beverage products and cosmetics that are rich in variety to suit consumer preferences. In response to these demands, fragrances, which are one raw material for foods and beverages and cosmetics, have not been able to adequately respond to fragrance compounds that have been proposed so far. Development of an aroma and flavoring agent having characteristics and excellent sustainability has become an urgent issue.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have now obtained a nootkaton mixture containing nootkatone as a main component and further containing valencene epoxide and nootkatol, as an aroma and flavor such as food and drink. By using it as an imparting agent, it has been found that it can give a grapefruit-like aroma and flavor that is remarkably superior to those used alone in Nootkaton alone, and has completed the present invention.
[0005]
Valensen epoxide (1,10-epoxy-valencene; 6,7-dimethyl-9-isopropenyl-2-oxa-tricyclo [5.4.0.0 ¹ , ³ ] undecane) and nootkatol (8-isopropenyl-5,6-dimethylbicyclo) [4,4,0] deca-1-ene-3-ol) has been found in trace amounts as a volatile component of orange juice (J. Essential Oil Research., 8 (6), 587-595 (1996). )). In addition, although valencene epoxide and nootkatol are produced in a small amount as a by-product when producing nootkatone by oxidizing valencene with oxygen or an oxygen-containing gas (JP-B-2-16739), valencene epoxide and nootkatol. It has been known that it is useful as an aroma and flavoring agent for foods and drinks, because it can enhance and enhance a natural and durable grapefruit-like aroma and flavor by actively including toll in nootkaton. This is what the present inventors have found for the first time.
[0006]
Thus, according to the present invention, there is provided an aroma and flavor-imparting agent characterized in that it comprises a nootkaton mixture comprising nootkatone as a main component and further containing valencene epoxide and nootkatol.
[0007]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The present invention is an aroma and flavor-imparting agent comprising a nootkaton mixture comprising nootkatone as a main component and further containing valencene epoxide and nootkatol. The mixing ratio of valencene epoxide and nootkatol in the nootkatone mixture of the present invention is not strictly limited and can be changed according to the purpose of use of the flavor and flavoring agent. The total of Nootkatol is suitably in the range of 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the Nootkaton mixture.
[0008]
Further, the relative mixing ratio of valencene epoxide and nootkatole contained in the nootkaton mixture of the present invention is not particularly limited, and can be changed according to the purpose of use of the flavor and flavor enhancer, but generally Is preferably used in the range of 0.1 to 10 parts by weight, preferably 1 to 5 parts by weight of Nootkatol per 1 part by weight of valencene epoxide.
[0009]
The method for preparing the nootkaton mixture, which is an active ingredient of the flavor and flavor enhancer of the present invention, is not particularly limited, and for example, noutkaton extracted from a natural product or chemically synthesized, and valencene epoxide is added. In addition, it can be prepared by blending Nutkatol in the above mixing ratio and relative mixing ratio. Further, for example, as described in JP-B-2-16739, a nootkaton product containing valencene epoxide and nootkatol as by-products obtained by oxidizing valencene with oxygen or an oxygen-containing gas is used. It can also be used as it is as a Nootkaton mixture without purification.
[0010]
The aroma flavor imparting agent of the present invention can be blended with the above-mentioned nootkaton mixture, and various natural and synthetic flavors in a range that has a natural feeling and does not affect the persistent grapefruit-like flavor. For example, natural fragrances, synthetic fragrances, etc. as described in "Patent Office Gazette, well-known conventional technology collection (fragrance) Part II food fragrance, P125-130, issued on January 14, 2000" are appropriately blended. You can also
[0011]
Thus, the use of the aroma and flavoring agent provided by the present invention, which is based on nootkatone and further comprises a nootkaton mixture containing valencene epoxide and nootkatol, has a natural and durable grapefruit-like appearance. It is possible to provide foods and beverages, cosmetics, health / hygiene / pharmaceuticals, etc. that are given aroma and flavor. For example, beverages such as fruit juices, fruit liquors, sports beverages, low alcohol beverages, milk beverages, carbonated beverages; ice creams, sorbets, frozen confections such as popsicles; Japanese and Western confectionery, jams These foods and drinks have a natural feeling by adding an appropriate amount of the aroma and flavoring agent of the present invention to chewing gums, breads, candy, etc .; various instant beverages; various snack foods, etc. In addition, it can impart a durable grapefruit-like aroma and flavor. In addition, for example, shampoos, hair creams, pomades, other cosmetic bases for hair; scented lipsticks, other cosmetic bases and cosmetic detergent bases, etc. By adding the amount, it is possible to impart a grapefruit-like aroma that is natural and lasts for these cosmetics. Furthermore, the flavor and flavor imparting agent of the present invention includes laundry detergent bases, disinfecting detergents, indoor fragrances and other various health and hygiene materials; flavoring and flavoring agents for facilitating the taking of pharmaceuticals, etc. It can also be added to health, hygiene and pharmaceuticals.
[0012]
The amount of addition when the flavor and flavor enhancer of the present invention is added to foods and beverages, cosmetics, health / hygiene / pharmaceuticals, etc. as described above varies depending on the target product, but cannot generally be said. A range of 0.001 to 10% by weight can be exemplified.
[0013]
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples.
[0014]
【Example】
Example 1 and Comparative Example 1
Grapefruit flavors of Example 1 (Invention product 1) and Comparative Example 1 (Comparative product 1) were prepared at the blending ratios shown in Table 1 below. In addition, all the numbers in a table | surface are a weight part.
[0015]
[Table 1]

[0016]
About the grapefruit flavor of this invention product 1 and the comparative product 1, flavor evaluation was performed by 10 well-trained professional panelists. As a result, all 10 professional panelists evaluated the product 1 of the present invention as compared with the comparative product 1 that the natural feeling of the grapefruit was remarkably superior and the flavor was durable.
[0017]
Example 2 and Comparative Example 2
Grapefruit flavors of the present invention product 1 and comparative product 1 prepared in Example 1 and Comparative Example 1 are mixed with a hydrous alcohol in the blending ratio shown in Table 2 below, and the insoluble material is removed to obtain the present product 2 and comparative product. Two water-soluble essence type grapefruit flavors were prepared. In addition, all the numbers in a table | surface are a weight part.
[0018]
[Table 2]

[0019]
About the grapefruit flavor of this invention product 2 and the comparative product 2, flavor evaluation was performed by 10 well-trained professional panelists. As a result, all 10 professional panelists evaluated the product 2 of the present invention as compared with the product 2 of comparison, and that the natural feeling of the grapefruit was remarkably excellent and the flavor was sustained.
[0020]
Example 3: Example of perfume on grapefruit candy
[Table 3]

[0022]
(Preparation method)
(1) 1, 2 and 3 are combined and dissolved by heating and boiled to 150 ° C.
(2) Transfer to a cooling plate, add 4-6, and stir and mix to be uniform.
(3) Mold with a pressing die.
[0023]
As the grapefruit flavors of Table 3 above, the grapefruit flavours of the product 1 of the present invention and the comparative product 1 prepared in Example 1 and Comparative Example 1 were used to prepare respective grapefruit candy by the above preparation method. Each grapefruit candy was evaluated for flavor by 10 well-trained professional panelists. As a result, all 10 panelists evaluated that the grapefruit flavor of the product 1 of the present invention was superior to the product of the comparative product 1 in that the natural feeling of the grapefruit was much superior and the flavor was sustained. did.
[0024]
Example 4: Example of perfume to low alcohol beverage (grapefruit flavor)
[Table 4]

[0026]
As the grapefruit flavor of Table 4 above, the grapefruit flavors of the present invention 2 and comparative product 2 prepared in Example 2 and Comparative Example 2 were used, and the respective low alcoholic beverages (grapefruit flavor) were used at the above blending ratios. ) Was produced. Each low-alcohol beverage was evaluated for flavor by 10 well-trained professional panelists. As a result, all 10 expert panelists evaluated that the grapefruit flavor of the product 2 of the present invention was superior to the product of the comparative product 2 in that the natural feeling of the grapefruit was much better and the flavor was durable. did.
[0027]
Example 5: Example of perfume to sports drink (grapefruit flavor)
[Table 5]

[0029]
As the grapefruit flavor of Table 5 above, using the grapefruit flavors of the present invention product 2 and comparative product 2 prepared in Example 2 and Comparative Example 2, the respective sports drinks (grapefruit flavor) at the above blending ratios. Was made. Each sports drink was evaluated for flavor by 10 well-trained professional panelists. As a result, all 10 expert panelists evaluated that the grapefruit flavor of the product 2 of the present invention was superior to the product of the comparative product 2 in that the natural feeling of the grapefruit was much better and the flavor was durable. did.
[0030]
【The invention's effect】
The flavor and flavor imparting agent provided by the present invention has a natural feeling and can impart a durable grapefruit-like flavor and flavor to foods and drinks.

Claims

Look containing nootkatone mixture comprising and further valencene epoxide and Nutokatoru a main component nootkatone, based on the weight of nootkatone mixture in the range of 0.01 to 10 wt% of valencene epoxide and Nutokatoru total The flavor and flavor-imparting agent characterized by containing in a range of 0.1 to 10 parts by weight of Nootkatol per 1 part by weight of valencene epoxide .