JP4088835B2 - 耐摩耗性および耐汚染性に優れた熱硬化性組成物、塗装仕上げ方法及び塗装物品 - Google Patents
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Description
塗膜に耐摩耗性を付与する方法としては、ワックスとフッ素樹脂を所定の分散比率で共分散することによって得られる前記ワックスをコアーとして、前記フッ素樹脂でマスキングした状態の摩耗防止剤を塗料に含有することが知られている(特許文献1を参照)。
しかしながら、この方法では、摩耗防止剤を加熱溶解する作業工程が必要であり、作業が複雑化すること、及び、耐摩耗性、耐傷付き性にある程度の効果は認められるが、シャッター用塗装鋼板用としての耐摩耗性が充分ではなく、塗膜に耐汚染性を付与することも出来なかった。
また、球状ガラスビーズとフッ素樹脂粉末を含有する上塗り塗膜を有する塗装金属板が提案されている(特許文献4を参照)が、この場合も、シャッター塗装鋼板に不可欠な耐摩耗性が不十分であり、又、塗膜に耐汚染性を付与することも出来なかった。
他方、耐汚染性を付与するプレコート鋼板としては、エポキシ基含有ポリエステル変性重合体及びブロック化カルボキシル基を有する化合物に、オルガノシリケートを添加した組成物を用いることが知られている(特許文献5を参照)が、この組成物では、耐摩耗性が充分ではなく、また、従来から、塗膜の摩耗性、滑り性を付与するのに天然ワックス、ポリオレフィンワックスを使用する手法が用いられてきたが、オルガノシリケートを添加した汚染性塗膜には、このような手法は、効果がなかった。
(B)一分子中に、一般式(1)
(C)一般式(2)
(D)平均粒子径が15〜40μmであるポリ四フッ化エチレン粉末を(A)〜(C)成分の合計量に対して0.5〜10質量%含有することを特徴とする熱硬化性組成物(ただし、ワックスを含有するものは除く。)を提供する。
また、本発明は、(A)(a)数平均分子量が1,500〜50,000であり、且つ樹脂酸価が2〜30mgKOH/gのカルボキシル基含有ポリエステル樹脂成分及び有機溶媒の存在下で、(b’)エポキシ基を有するビニル系単量体または(b’)エポキシ基を有するビニル系単量体と(c’)他のビニル系単量体の混合物を、ラジカル重合開始剤により重合して得られる重合体であって、(a)成分/(b’)成分、又は(a)成分/[(b’)成分+(c’)成分]の質量比が1/99〜80/20であり、かつ(b’)または(b’)+(c’)成分からなる重合体のエポキシ基の一部と(a)成分のカルボキシル基が当量比で0.1以下の割合で反応して結合された、エポキシ当量が200〜2,000g/molのエポキシ基含有ポリエステル変性重合体、
(B)一分子中に、一般式(1)
(C)一般式(2)
(D)平均粒子径が15〜40μmであるポリ四フッ化エチレン粉末を(A)〜(C)成分の合計量に対して0.5〜10質量%含有することを特徴とする熱硬化性組成物(ただし、ワックスを含有するものは除く。)を提供する。
また、本発明は、上記熱硬化性組成物において、さらに(E)加熱硬化時にオルガノシリケート及びその縮合物の加水分解を促す有機金属化合物、金属キレート化合物、有機金属石鹸又は金属ハロゲン化物を含有する熱硬化性組成物、平均粒子径が10〜60μmであるポリ四フッ化エチレン粉末0.5〜10質量%を含む、熱硬化性組成物を提供する。
また、本発明は、上記熱硬化性組成物において、さらに(F)(A)成分と(B)成分の硬化反応を促進する酸触媒を含有する熱硬化性組成物を提供する。
また、本発明は、上記熱硬化性組成物において、さらに(F)成分が熱潜在性酸触媒である熱硬化性組成物を提供する。
また、本発明は、上記熱硬化性組成物において、さらに(B)成分がビニル系単量体の重合体である熱硬化性組成物を提供する。
また、本発明は、上記熱硬化性組成物において、さらに(B)成分がポリエステル樹脂である熱硬化性組成物を提供する。
また、本発明は、上記熱硬化性組成物において、さらに熱硬化性組成物に(A)成分及び(B)成分の合計量100質量部当たり、顔料を0〜300質量部含有する上塗塗料を被塗装体に塗装することを特徴とする塗装仕上げ方法を提供する。
また、本発明は、亜鉛系めっき鋼板の片面または両面に、亜鉛めっき鋼板の側から、化成処理層、下塗り層、および上塗り層を形成し、上塗り層が上記熱硬化性組成物に(A)成分及び(B)成分の合計量100質量部当たり、顔料を0〜300質量部含有する上塗塗料を塗布し、加熱硬化させることにより形成されたものであることを特徴とする塗装亜鉛系めっき鋼板の塗装仕上げ方法を提供する。
また、本発明は、上記塗装仕上げ方法により塗装されて得られた塗装物品を提供する。
また、本発明は、上記塗装仕上げ方法により塗装されて得られた塗装亜鉛系めっき鋼板を提供する。
すなわち、(A)成分のエポキシ基含有ポリエステル変性重合体は、(a)数平均分子量が1,500〜50,000であり、且つ樹脂酸価が2〜30mgKOH/gのカルボキシル基含有ポリエステル樹脂から成る構成成分と、(b)(b’)エポキシ基を有するビニル系単量体の重合体または(b’)エポキシ基を有するビニル系単量体と(c’)他のビニル系単量体の共重合体であるエポキシ基を有するビニル系重合体から成る構成成分を有する。
また、(a)成分のカルボキシル基含有ポリエステル樹脂の樹脂酸価は、2〜30mgKOH/gであり、好ましくは2〜25mgKOH/g、さらに好ましくは2〜20mgKOH/gである。樹脂酸価が2mgKOH/g未満の場合では、(a)成分のカルボキル基と(b)成分のエポキシ基との化学結合の量が乏しくなり相分離が起こりやすく、安定なエポキシ基含有ポリエステル変性重合体を得ることが困難となる。また、樹脂酸価30mgKOH/g以上の場合には、(a)成分と(b)成分との化学結合の量が極度に多くなるため、反応系全体がゲル化を起こす。
上記カルボキシル基を有する化合物、又はその化合物とアルコールとのエステル体の1分子内のカルボキシル基又はカルボン酸エステル基の数は、1〜4個であることが好ましく、2個であることがさらに好ましい。
該カルボキシル基を有する化合物、又はその化合物とアルコールとのエステル体は1種単独で用いても良いし、2種以上を組み合わせても良い。
上記エポキシ化合物の1分子内のエポキシ基の数としては1〜4個が好ましく、より好ましくは1〜2個であり、さらに好ましくは1個である。該エポキシ化合物の具体例としては、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等のアルケンから誘導される脂肪族モノエポキシド化合物;セロキサイド2000、セロキサイド3000(いずれも商品名、ダイセル化学工業(株)製)、リカレジンE−8(商品名、新日本理化(株)製)等のシクロアルケンから誘導される脂環式モノエポキシド化合物;スチレンオキシド、スチルべンオキシド等の芳香族環を有する芳香族モノエポキシド化合物;メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、(メタ)アリルグリシジルエーテル、ポリアルキレンオキシドモノグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル類;グリシジルイソブチレート、カージュラーE−10(商品名、シェル化学社製)等のグリシジルエステル類等が挙げられる。該エポキシ化合物は1種単独で用いても良いし、2種以上を組み合わせても良い。
また、(a)成分を製造する単量体は、ヒドロキシル基とカルボキシル基という様に複数種類の官能基を1分子内に有する化合物であってもよい。該複数種類の官能基を有する化合物の代表例としては、例えば、乳酸、クエン酸、リンゴ酸、ヒドロキシピバリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸等のヒドロキシカルボン酸等を挙げることができる。該複数種類の官能基を有する化合物は、1種単独で用いても良いし、2種以上を組み合わせても良い。
さらに、(a)成分を得る方法としては、(a)成分の範囲外の高分子量のポリエステル樹脂、又は酸価が(a)成分の下限に満たないポリエステル樹脂を出発物質として、アシドリシス、アルコーリシス、酸無水物の付加等の変性を行って(A)成分の構成成分である(a)成分の範囲内のポリエステル樹脂とすることも可能である。
ジカルボン酸として好ましいものは、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカメチレンジカルボン酸等の炭素数2〜22の脂肪族ジカルボン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸;テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸等が挙げられる。これらのジカルボン酸は、1種単独で用いても良いし、2種以上を組み合わせても良い。なお、ジカルボン酸は、無水物の形態になっているものであってもよい。
ジカルボン酸とジオールに由来する構成単位から成る線状ポリエステル樹脂は、ジカルボン酸とジオールを重縮合することにより得られる線状ポリエステル樹脂、ジカルボン酸無水物とジオールの付加反応により得られる線状ポリエステル樹脂、さらにエステル交換反応により得られる線状ポリエステル樹脂等が挙げられ、原料がジカルボン酸とジオールである線状ポリエステル樹脂のみをいうのではなく、線状ポリエステル樹脂における構成単位がジカルボン酸から誘導される構成単位とジオールから誘導される構成単位と同じ構造であるものも含まれる。
上記(b’)成分のエポキシ基を有するビニル系単量体の1分子内のエポキシ基の数としては1〜4個が好ましく、より好ましくは1〜2個であり、さらに好ましくは1個である。該(b’)成分の具体例としては、例えばグリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アリルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アリルエーテル等のエポキシ基を有するビニル系単量体が挙げられる。このうちラジカル重合性及びエポキシ基/カルボキシル基間の反応性がより高い、(メタ)アクリル酸エステル体であるグリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートがより好ましい(b’)成分として挙げられる。(b’)成分のエポキシ基を有するビニル系単量体は、1種単独で用いても良いし、2種以上を組み合わせても良い。
上記エポキシ基を有するビニル系重合体は、(b’)エポキシ基を有するビニル系単量体と(c’)他のビニル系単量体との共重合体とすることが好ましい。
上記(b’)成分と共重合させる(c’)成分の他のビニル系単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸エステル類、好ましくは、一般式(3)
(b)成分のエポキシ基を有するビニル系重合体は、上記(b’)成分のビニル系単量体を重合することにより、又は(b’)成分のビニル系単量体と(c’)成分の他のビニル系単量体を共重合することにより得ることができる。
なお、上記エポキシ基を有するビニル系重合体は、本発明の効果を損なわない範囲内で他の構成成分を含んでもよい。
(a)成分のカルボキシル基と(b)成分のエポキシ基の結合している割合は、(b)成分のエポキシ基に対する(a)成分のカルボキシル基の当量比が0.1以下の割合であり、好ましくは0.08以下であり、さらに好ましくは0.06以下である。
さらに、(A)成分のエポキシ基含有ポリエステル変性重合体のエポキシ当量は、200〜2,000g/molであり、好ましくは250〜1,500g/molであり、さらに好ましくは275〜1,000g/molである。エポキシ当量が2,000g/molを超える場合には、(A)成分のエポキシ基含有ポリエステル変性重合体を本発明の熱硬化性組成物として使用しようとした場合の硬化性が不足し、逆にエポキシ当量が200g/mol未満となる場合には、架橋密度が高くなりすぎて柔軟性等が損なわれる。
また、(b)成分が(b’)成分と(c’)成分を共重合させている共重合体の場合、(b’)成分と(c’)成分との質量比は、(b’)成分のエポキシ当量にもよるが、7/93〜80/20の範囲が好ましく、より好ましくは10/90〜70/30の範囲であり、さらに好ましくは15/85〜60/40の範囲である。(b’)成分と(c’)成分の質量比の7/93よりも(b’)成分の量が少なくなる場合には、(A)成分のエポキシ基含有ポリエステル変性重合体を熱硬化性組成物に用いようとする場合の硬化性が不足することがある。一方、前記質量比の80/20よりも(b’)成分の量が多くなる場合には、(A)成分のエポキシ基含有ポリエステル変性重合体の柔軟性が損なわれることがある。
(A)成分のエポキシ基含有ポリエステル変性重合体は、50±1%の不揮発分となる有機溶媒溶液の20℃における粘度が、通常1〜2000ポイズの範囲が適当である。
次に、(A)成分のエポキシ基含有ポリエステル変性重合体の好ましい製造方法について説明する。
(A)成分のエポキシ基含有ポリエステル変性重合体は、(a)数平均分子量が1,500〜50,000であり、且つ樹脂酸価が2〜30mgKOH/gのカルボキシル基含有ポリエステル樹脂及び有機溶媒の存在下で、(b’)エポキシ基を有するビニル系単量体、及び必要に応じて(c’)他のビニル系単量体をラジカル重合開始剤により重合させる方法により好ましく製造することができる。
この製造方法においては、(b’)エポキシ基を有するビニル系単量体と共に(c’)他のビニル系単量体を重合させることが好ましい。
(a)成分のカルボキシル基含有ポリエステル樹脂は、前記と同様のものが使用できる。
また、(b’)成分のエポキシ基を有するビニル系単量体と(c’)成分の他のビニル系単量体も、前記と同様のものが使用できる。
(b’)成分の使用量は、(b’)成分のエポキシ基に対する(a)成分のカルボキシル基の当量比が0.1以下の割合になるように選定され、好ましくは0.08以下であり、さらに好ましくは0.06以下である。この様な(a)成分のカルボキシル基に対して大過剰の(b’)成分を用いることにより、重合反応進行と同時に効率よくビニル系単量体の重合体と(a)成分との間に化学結合を生成することができる。逆に(b’)成分のエポキシ基に対する(a)成分のカルボキシル基の当量比が0.1を超える場合には、(b)成分のビニル系単量体の重合体と(a)成分との化学結合が十分に得られずに相分離する傾向がある。
本発明の(A)成分の製造において用いられる有機溶媒の適当な例としては、例えばシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、芳香族ナフサ等の芳香族炭化水素系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸3−メトキシブチル、アジピン酸ビス(2−エチルヘキシル)等のエステル系溶剤、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,3,5−トリオキサン等のエーテル系溶剤、アセトニトリル、バレロニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド等の含窒素系溶剤が挙げられる。有機溶媒は単独であっても、あるいは複数種類の混合溶剤であっても差し支えない。この際、エポキシ基含有ポリエステル変性重合体の不揮発成分濃度は重合体の分散安定性を損なわない範囲において任意に選ぶことができるが、通常不揮発成分濃度で10〜70質量%である。
なお、必要に応じて、(a)成分のカルボキシル基と(b’)成分のエポキシ基間の反応を促進する目的で、ルイス酸、三級アミン、アンモニウム塩、ホスホニウム塩等の公知の反応触媒も1種又は複数種を組合せて用いることができる。
上記重合反応の重合温度はラジカル重合開始剤の種類、併用する還元剤の有無、カルボキシル基とエポキシ基の反応触媒の有無によって異なるが、50〜200℃の条件で行うことが好ましく、80〜160℃の条件で行うことがさらに好ましい。重合温度が50℃以下の場合には、(a)成分のカルボキシル基と(b’)成分のエポキシ基の反応が十分に進行せず、ビニル系単量体とポリエステル樹脂とが相分離し易くなることがある。一方、200℃を越える場合には予期せぬ解重合等の副反応が起こることがある。
本発明の熱硬化性組成物において、(B)成分として用いられる化合物は一般式(1)
前記一般式(1)及び(4)におけるR1、R2及びR3は、それぞれ水素原子又は炭素数1〜18のアルキル基、アリール基、アルカリール基などの有機基、R4は炭素数1〜18のアルキル基、アリール基、アルカリール基などの有機基であって、これらの有機基は適当な置換基を有していてもよく、またR3とR4は、互いに結合してY1をヘテロ原子とする置換基を有しない又は有する複素環を形成していてもよい。
上記アルキル基の適当な具体例としては、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル−2−メチルブチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、3−メチルペンチル、エチルブチル、n−ヘプチル、2−メチルヘキシル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、3−メチルヘプチル、n−ノニル、メチルオクチル、エチルヘプチル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−テトラデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル基などが挙げられ、またこのアルキル基には、シクロブチル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基も含まれる。好ましいアルキル基は、炭素数1〜10のアルキル基であり、具体的には、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、2−メチルブチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、3−メチルペンチル、エチルブチル、n−ヘプチル、2−メチルヘキシル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、3−メチルヘプチル、n−ノニル、メチルオクチル、エチルヘプチル、n−デシル及びシクロヘキシル基が挙げられる。
また、このアルキル基には、アラルキル基も含まれる。その適当な具体例としては、ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、2−フェニルプロピル、3−フエニルプロピル、4−フエニルブチル、5−フェニルペンチル、6−フエニルヘキシル、1−(4−メチルフェニル)エチル、2−(4−メチルフェニル)エチル、2−メチルペンチルなどが挙げられる。
また、前記1分子中に2個以上のカルボキシル基を有する化合物は、例えば(1)1分子当たりヒドロキシル基2個以上、好ましくは2〜50個を有するポリオールと酸無水物とをハーフエステル化させる、(2)1分子当たりイソシアネート基2個以上、好ましくは2〜50個を有するポリイソシアネート化合物とヒドロキシカルボン酸又はアミノ酸とを付加させる、(3)カルボキシル基含有ビニル系単量体を単独重合又は他のビニル系単量体と共重合させる、(4)カルボキシル基末端のポリエステル樹脂を合成する、などの方法により得られる。
また1分子当たりイソシアネート基2個以上を有するポリイソシアネート化合物としては、例えば、p−フェニレンジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサン−1,6−ジイソシアネート、メチレンビス(フェニルイソシアネート)、リジンメチルエステルジイソシアネート、ビス(イソシアネートエチル)フマレート、イソホロンジイソシアネート、メチルシクロヘキシルジイソシアネート、2−イソシアネートエチル−2,6−ジイソシアネートヘキサノエート及びこれらのビュレット体、イソシアヌレート体などを挙げることができる。
さらに、カルボキシル基含有ビニル系単量体としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、メサコン酸、マレイン酸、フマル酸などを挙げることができ、他のビニル系単量体としては、例えば、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルアクリレート、n−プロピルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、イソプロピルメタクリレート、n−ブチルアクリレート、n−ブチルメタクリレート、イソブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、sec−ブチルアクリレート、sec−ブチルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ステアリルアクリレート、ステアリルメタクリレート、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、p−ビニルトルエン、アクリロニトリルなどを挙げることができる。
また、カルボキシル基末端のポリエステル樹脂は、多価アルコールに対して多塩基酸過剰下での通常のポリエステル樹脂の合成法に従い、容易に形成させることができる。
前記の1分子中にカルボキシル基2個以上を有する化合物と前記一般式(4)で表される化合物との反応は、通常酸性触媒の存在下、室温ないし100℃の範囲の温度において行われる。
本発明の熱硬化性組成物においては、この(B)成分の化合物は1種用いてもよいし2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の(B)成分のー般式(1)で表される官能基は加熱下において、遊離カルボキシル基を再生し、(A)成分の反応性官能基と化学結合を形成するものであるが、この反応の他に分子内分極構造に基づく、いわゆる活性エステルとして(A)成分のエポキシ基、あるいは(B)成分の反応性官能基に付加反応を起こし得る。この際には、架橋反応時に脱離反応を伴わないため、揮発性有機物質の排出低減にも貢献することができる。
本発明の(C)成分は、下記一般式(2)
一般式(2)において炭素数1〜10の炭化水素基としては、例えばアルキル基、アリール基などが挙げられ、これらの炭化水素基は適当な置換基を有していても良い。
また、アリール基は、単環及び多環のいずれのタイプのものであってもよく、例えばフェニル、トルイル、キシリル、ナフチル基などが挙げられるが、中でもフェニル基が好適である。
本発明で用いるオルガノシリケートの好ましい具体例としては、例えばテトラヒドロキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、テトラフェノキシシラン、ジメトキシジエトキシシランなどが挙げられる。これらのものは1種もしくは2種以上組合わせたものも使用できる。
この縮合度が100を越えると耐汚染性の効果が小さくなり、また塗膜の加工性も低下させるので好ましくない。本発明で用いるオルガノシリケートの縮合物としては、縮合度が2〜50のものが特に好ましい。
(C)成分のオルガノシリケート及び/又はその縮合物の配合割合は、熱硬化性組成物の樹脂固形分100質量部当たり、約0.1〜50質量部の範囲が好ましく、約1〜30質量部の範囲が特に好ましい。オルガノシリケート及び/又はその縮合物の配合割合が約0.1質量部を下回ると塗膜の耐汚染性が劣り、一方、約50質量部を上回ると塗膜が堅くなり、加工性、光沢低下などの塗膜物性の低下を生じる恐れがある。
ポリ四フッ化エチレン粉末の数平均分子量は、30000〜600000が好ましく、50000〜400000が特に好ましい。
また、ポリ四フッ化エチレン粉末の含有量は、(A)成分、(B)成分及び(C)成分の合計量に対して0.5〜10質量%であり、好ましくは0.7〜8質量%であり、さらに好ましくは1.5〜6質量%である。ポリ四フッ化エチレン粉末の含有量が0.5質量%未満の場合には、耐摩耗性や耐傷付き性改良の効果がなく、10質量%を超える場合には、これ以上耐摩耗性や耐傷付き性改良の効果が見られず、かえって耐汚染性が低下し、塗料の発泡や塗装面の気泡やハジキ発生等の外観不良の原因となるので好ましくない。
(E)成分のルイス酸の具体例として、例えば三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化第一チタン、塩化第二チタン、塩化第一鉄、塩化第二鉄、塩化亜鉛、臭化亜鉛、塩化第一スズ、塩化第二スズ、臭化第一スズ、臭化第二スズなどの金属ハロゲン化物;トリアルキルホウ素、トリアルキルアルミニウム、ジアルキルハロゲン化アルミニウム、モノアルキルハロゲン化アルミニウム、テトラアルキルスズなどの有機金属化合物;ジイソプロポキシエチルアセトアセテートアルミニウム、トリス(エチルアセトアセテート)アルミニウム、イソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)アルミニウム
、モノアセチルアセトナトビス(エチルアセトアセテート)アルミニウム、トリス(n−プロピルアセトアセテート)アルミニウム、トリス(n−ブチルアセト アセテート)アルミニウム、モノエチルアセトアセテート.ビス(アセチルアセトナト)アルミニウム、トリス(アセチルアセトナト)アルミニウム、トリス(プロピオニルアセトナト)アルミニウム、アセチルアセトナト・ビス(プロピオニルアセトナト)アルミニウム、ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタニウム、ジイソプロポキシビス(アセチルアセトアセテート)チタニウム、テトラキス(n−プロピルアセトアセテート)ジルコニウム、テトラキス
(アセチルアセトナト)ジルコニウム、テトラキス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジクロロ・ビス(アセチルアセトナト)スズ、ジブチル・ビス(アセチルアセトナト)スズ、トリス(アセチルアセトナト)鉄、トリス(アセチルアセトナト)クロム、トリス(アセチルアセトナト)ロジウム、ビス(アセチルアセトナト)亜鉛、トリス(アセチルアセトナト)コバルトなどの金属キレート化合物等が挙げられる。
(E)成分の使用量は、(C)成分100質量部当り0.1〜20質量部が好ましく、より好ましくは0.1〜10質量部である。この(E)成分の配合割合が20質量部を超えると、加工性、光沢低下等の物性低下を生じる恐れがある。
本発明の熱硬化性組成物は、その硬化性をより促進する目的で、(F)成分としてルイス酸、プロトン酸等の公知の酸触媒を広く添加することができる。これらの触媒として好ましい例としては、例えばハロゲノカルボン酸類、スルホン酸エステル類、硫酸モノエステル類、リン酸モノ及びジエステル類、ポリリン酸エステル類、ホウ酸モノ及びジエステル類などのプロトン酸類、及びルイス酸類が挙げられる。
該スルホン酸エステル類としては、例えばー般式(5)
該リン酸エステル類としては、例えばー般式(6)
、モノアセチルアセトナトビス(エチルアセトアセテート)アルミニウム、トリス(n−プロピルアセトアセテート)アルミニウム、トリス(n−ブチルアセトアセテート)アルミニウム、モノエチルアセトアセテート・ビス(アセチルアセトナト)アルミニウム、トリス(アセチルアセトナト)アルミニウム、トリス(プロピオニルアセトナト)アルミニウム、アセチルアセトナト・ビス(プロピオニルアセトナト)アルミニウム、ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタニウム、ジイソプロポキシビス(アセチルアセトアセテート)チタニウム、テトラキス(n−プロピルアセトアセテート)ジルコニウム、テトラキス
(アセチルアセトナト)ジルコニウム、テトラキス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジクロロ・ビス(アセチルアセトナト)スズ、ジブチル・ビス(アセチルアセトナト)スズ、トリス(アセチルアセトナト)鉄、トリス(アセチルアセトナト)クロム、トリス(アセチルアセトナト)ロジウム、ビス(アセチルアセトナト)亜鉛、トリス(アセチルアセトナト)コバルトなどの金属キレート化合物、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズエステルマレート、ナフテン酸マグネシウム、ナフテン酸カルシウム、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸鉄、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸ジルコニウム、ナフテン酸鉛、オクチル酸カルシウム、オクチル酸マンガン、オクチル酸鉄、オクチル酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸ジルコニウム、オクチル酸スズ、オクチル酸鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸コバルト、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸鉛などの有機金属石鹸が挙げられる。これらのうち好ましいものは、ホウ素、アルミニウム、スズ、チタン、亜鉛及びジルコニウムのキレート化合物、金属石鹸、ハロゲン化物が挙げられる。
これらの酸触媒の中で好ましいものは、該組成物の長期にわたる貯蔵安定性を良好に保ち、かつ低温にて短時間で硬化する際、硬化反応を促進し、硬化物に良好な化学性能及び物理性能を付与する目的で、加熱硬化時に活性を示す熱潜在性酸触媒であることが好ましい。この(F)成分となる熱潜在性酸触媒は50℃以上の温度において、酸触媒活性を示す化合物が好ましい。この熱潜在性酸触媒が50℃未満の温度で酸触媒活性を示す場合、得られる組成物は貯蔵中に増粘したり、ゲル化するなど、好ましくない事態を招くおそれがある。
該プロトン酸をルイス塩基で中和した化合物としては、例えばハロゲノカルボン酸類、スルホン酸類、硫酸モノエステル類、リン酸モノ及びジエステル類、ポリリン酸エステル類、ホウ酸モノ及びジエステル類などを、アンモニア、モノエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピベリジン、アニリン、モルホリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、モノエチノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどの各種アミン若しくはトリアルキルホスフイン、トリアリールホスフイン、トリアルキルホスファイト、トリアリールホスファイトで中和した化合物、さらには、酸−塩基ブロック化触媒として市販されているネイキュア2500X、X−47−110、3525、5225(商品名、キングインダストリー社製)などが挙げられる。
該スルホン酸エステル類としては、例えば前述した一般式(5)で表される化合物などが挙げられる。
該リン酸エステル類としては、例えば前述した一般式(6)で表される化合物などが挙げられる。
また該オニウム化合物としては、例えば一般式(7)〜(10)
[R3PR14]+X− (8)
[R2OR14]+X− (9)
[R2SR14]+X− (10)
(式中のRは炭素数1〜12のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルカリール基、アルカノール基又はシクロアルキル基であって、2個のRはたがいに結合してN、P、0又はSをへテロ原子とする複素環を形成していてもよく、R14は水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルカリール基、XはSbF6
、AsF6 、PF6又はBF4である)で表される化合物などが挙げられる。
ここで、(I)成分のエポキシ基を含有する化合物が高分子化合物である場合、そのエポキシ含有量は0.1〜7モル/kgの範囲が好ましく、特に0.35〜5モル/kgの範囲が好ましい。
該エポキシ基を含有する化合物は、1種単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。
、チオジプロピオン酸ジメチルなどカルボン酸エステル部分を含む含イオウ化合物;チオジプロピオニトリルなどのニトリル基を含む含イオウ化合物;テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、1,2−オキサチオラン、1,3−オキサチオラン、1,3−オキサチアン、1,4−オキサチアンなどの環状の含イオウ化合物などが挙げられ、好ましくはジ−n−プロピルスルフィド、ジ−n−ブチルスルフィド、ジ−n−ヘキシルスルフィド、ジイソプロピルスルフィド
、ジ−sec−ブチルスルフィド、ジ−tert−ブチルスルフィド、ジ−n−オクチルスルフィド、ジ−2−エチルヘキシルスルフィドなどのアルキルスルフィド類及び2−(エチルチオ)エタノール、ビス(2−メトキシエチル)スルフィド、メチルチオ酢酸メチル、メチルチオプロピオン酸工チル、テトラヒドロチオフェン、1,4−オキサチアンが挙げられる。
該(II)含イオウ化合物は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わ せて用いてもよい。
、モノアセチルアセトナトビス(エチルアセトアセテート)アルミニウム、トリス(n−プロピルアセトアセテート)アルミニウム、トリス(n−ブチルアセト アセテート)アルミニウム、モノエチルアセトアセテート.ビス(アセチルアセトナト)アルミニウム、トリス(アセチルアセトナト)アルミニウム、トリス(プロピオニルアセトナト)アルミニウム、アセチルアセトナト・ビス(プロピオニルアセトナト)アルミニウム、ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタニウム、ジイソプロポキシビス(アセチルアセトアセテート)チタニウム、テトラキス(n−プロピルアセトアセテート)ジルコニウム、テトラキス
(アセチルアセトナト)ジルコニウム、テトラキス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジクロロ・ビス(アセチルアセトナト)スズ、ジブチル・ビス(アセチルアセトナト)スズ、トリス(アセチルアセトナト)鉄、トリス(アセチルアセトナト)クロム、トリス(アセチルアセトナト)ロジウム、ビス(アセチルアセトナト)亜鉛、トリス(アセチルアセトナト)コバルトなどの金属キレート化合物;ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズエステルマレート、ナフテン酸マグネシウム、ナフテン酸カルシウム、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸鉄、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸ジルコニウム、ナフテン酸鉛、オクチル酸カルシウム、オクチル酸マンガン、オクチル酸鉄、オクチル酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸ジルコニウム、オクチル酸スズ、オクチル酸鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸コバルト、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸鉛などの有機金属石鹸が挙げられる。これらのうち好ましいものは、ホウ素、アルミニウム、スズ、チタン、亜鉛及びジルコニウムのキレート化合物、有機金属石鹸、金属ハロゲン化物が挙げられる。
該熱潜在性酸触媒に使用される(IV)カルボン酸化合物の適当な具体例としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、2−エチルヘキシル酸、ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アクリル酸、メタクリル酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸などの1価のカルボン酸化合物;コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカメチレンジカルボン酸、フタル酸、マレイン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、イタコン酸、メサコン酸、フマル酸などの多価カルボン酸化合物;及びカルボキシル基含有アクリル樹脂、カルボキシル含有ポリエステル樹脂などが挙げられる。
該熱潜在性酸触媒に使用される(IV)無水カルボン酸化合物の適当な具体例としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水イソ酪酸、無水ラウリン酸、無水ステアリン酸、無水オレイン酸、無水リノール酸、無水リノレン酸、無水コハク酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水イソ青草酸、無水n−カプロン酸、無水n−カプリル酸、無水n−カプリン酸、無水シトラコン酸、無水グルタル酸、無水イタコン酸、無水クロレンド酸、無水パルチミン酸、無水ミリスチン酸、無水テトラプロペニルコハク酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水へキサヒドロフタル酸、4−メチルヘキサヒドロフタル酸、無水エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸無水物、無水テトラクロロフタル酸、無水3−ニトロフタル酸、無水モノクロロ酢酸、無水ジクロロ酢酸、無水トリクロロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水へプタフルオロ酪酸などの低分子無水力ルボン酸化合物及び無水力ルボキシル基含有アクリル樹脂、無水カルボキシル基含有ポリエステル樹脂などの高分子無水カルボン酸化合物などが挙げられる。
該(IV)カルボン酸化合物及び無水力ルボン酸化合物は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせてもよい。
本発明の熱硬化性組成物においては、該(F)成分の熱潜在性酸触媒は1種用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよく、またその配合量は(A)成分、(B)成分との合計量100質量部当たり、通常0.01〜20質量部の範囲が好ましく、より好ましくは0.02〜10質量部の範囲で配合されるように選ばれる。
熱潜在性酸触媒の量が0.01質量%未満では触媒量が少なすぎて反応を促進させる効果が十分に発揮されない。また、熱潜在性酸触媒の量が20質量%を越えると、量のわりには反応を促進させる効果の向上がみられず、むしろ熱硬化性組成物中に触媒が多量に残存することにより、塗膜の物性が低下する場合があり好ましくない。
本発明の熱硬化性組成物はそのままで、あるいは必要に応じ、着色顔料、フィラー、溶剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、流動調製剤、界面活性剤、消泡剤、防かび剤、抗菌剤、帯電防止剤、沈降防止剤などの各種添加剤を配合することができる。
本発明の熱硬化性組成物は、上記した成分を混合し、必要に応じて各種添加剤を配合することにより製造することができる。各成分の配合方法及び各種添加剤の添加方法は、特に制限されるものではなく、種々の方法により行うことができ、混合順序及び添加順序も種々の順序で行うことができる。
本発明の熱硬化性組成物には、必要に応じて、消泡剤、レベリング剤、はじき防止剤、スリップ剤等の添加剤を用いることができる。又、必要に応じて、意匠性と耐摩耗性を向上させるために補助的手段として、ナイロンビーズを併用してもよい。ナイロンビーズを構成するナイロンとしては、ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、ナイロン612、ナイロン11、ナイロン12などが挙げられるが、ナイロン11、ナイロン12が好ましい。また、ナイロンビーズの平均粒径は、20〜60μmが好ましく、25〜50μmが特に好ましい。ナイロンビーズの含有量は、(A)成分、(B)成分及び(C)成分の合計量に対して0.3〜6質量%が好ましく、0.6〜3質量%が好ましい。
下塗り層の膜厚は1〜10μmの範囲が好ましい。1μm未満の場合は、鋼板と上塗り層との密着性や耐食性や意匠性が低下し、10μmを超える場合には、これ以上の密着性や耐食性の向上が見られない。
また、本発明の下塗り層に用いられる塗料中に防錆顔料を添加する場合、塗膜構成物中の防錆顔料添加量は1〜30質量%が好ましい。1質量%未満の場合は、耐食性が不足し、30質量%を超える場合は、これ以上耐食性の向上効果が見られない。
本発明の亜鉛系めっき鋼板としては、鋼素材については特に制限されず、塗装鋼板の用途に応じて適宜選択できる。特に、本発明の耐摩耗性および耐汚染性に優れた塗装鋼板をシャッタースラットに用いる場合には、シャッターに求められる耐風圧強度から、厚さ0.1〜1.2mmの汎用の冷延鋼板を基材とした亜鉛系メッキ鋼板であることが好ましい。
(製造例1)
ポリエステル樹脂(溶液)の合成
温度計、ディーンスターク(ポリエステル合成時の縮合反応における水等を除去するための分留器)、還流冷却器、窒素導入管、撹拌機を備えた4つ口フラスコに、イソフタル酸463質量部、1,5−ペンタンジオール590質量部を仕込み、170℃から240℃に昇温しながら撹拌し、酸価が5mgKOH/g以下となるように縮合反応を行った。次に140℃に冷却した後、無水フタル酸447質量部を仕込み、140℃から240℃まで減圧しながら昇温・撹拌し付加反応と縮合反応を行った。その後、キシレン350質量部を加えた結果、不揮発分80質量%、樹脂酸価12.6mgKOH/g、数平均分子量5600のポリエステル樹脂の溶液を得た。
なお、不揮発分測定条件は、50℃、0.1mmHgで3時間である。
(A)成分のエポキシ基含有ポリエステル変性重合体A−1〜3の合成
温度計、還流冷却器、撹拌機、滴下ロートを備えた4つ口フラスコに、それぞれ表1に示す初期仕込み溶剤、ポリエステル樹脂(またはその溶液)を仕込み、撹拌下で加熱して溶液にし、120℃を保った。次に120℃の温度で、表1に記載の組成の単量体、重合開始剤の混合物(滴下成分)を2時間かけて滴下ロートにより等速滴下した。滴下終了後120℃の温度を1時間保ち、その後温度を100℃に下げ、表1に記載の組成の重合開始溶液(追加触媒)を添加し、さらに100℃の温度を2時間保ったところで反応を終了した。その結果、表1に記載の特性を有するエポキシ基含有ポリエステル変性重合体を得た。
GMA:グリシジルメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
BMA:n−ブチルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
EHA:2−エチルヘキシルアクリレート
BPL:t−ブチルペルオキシラウレート
AIBN:2,2’−アゾビスイソブチロニトリル
GK−150:東洋紡(株)製、カルボキシル基含有ポリエステル樹脂、樹脂酸価6.0mgKOH/g、数平均分子量12,000
(1)性状:目視によるエポキシ基含有ポリエステル変性重合体の外観を示す。
(2)不揮発分:50℃、0.1mmHgで3時間乾燥した残分を測定した。
(3)エポキシ当量:過剰の0.2N塩酸ジオキサン溶液でエポキシ基の開環反応を行った後、未反応の塩酸を0.1NKOHエタノール溶液にて逆滴定し、樹脂あたりのエポキシ当量を算出した。
(4)粘度:20℃において、JIS K−5400(1990)4.5.3回転粘度計法により測定した。
(5)キャスト膜の透明性:エポキシ基含有ポリエステル変性重合体を透明なガラス板に流し塗りして、140℃30分の乾燥条件で溶剤を蒸発させた後の外観を目視にて確認した。
(6)貯蔵安定性:50℃の恒温槽に1ヶ月、エポキシ基含有ポリエステル変性重合体の溶液または分散液を入れて樹脂の分離・ゲル化などの以上の有無を確認した。
(B)成分の化合物B−1の製造
(1)ポリカルボン酸化合物B’−1の製造
温度計、還流冷却器、撹拌機、滴下ロートを備えた4つ口フラスコに下記成分を仕込み、撹拌下で加熱し120℃に昇温した。
ペンタエリスリトール 136.0質量部
メチルイソブチルケトン 538.7質量部
次いで、120℃を保ちながらメチルヘキサヒドロフタル酸無水物672.0質量部を2時間かけて滴下し、混合物の酸価(ピリジン/水質量比=9/1混合液で約50質量倍に希釈し、90℃で30分間加熱処理した溶液を水酸化カリウム標準溶液で滴定)が、170mgKOH/g以下になるまで加熱撹拌を継続することによって、表2に記載の特性を有する4官能ポリカルボン酸化合物B’−1の溶液を得た。
前記の方法で得られたポリカルボン酸化合物溶液を用いて、前記と同様のフラスコ中に下記組成の混合物を仕込み、50℃を保ちなから撹拌した。
前記(1)のポリカルボン酸化合物B’−1溶液 336.7質量部
イソブチルビニルエーテル 120.2質量部
35質量%塩酸 0.2質量部
メチルイソブチルケトン 46.3質量部
混合物の酸価が12mgKOH/g以下となったところで反応を終了し、放冷後分液ロートに生成物を移した。得られた生成物は、分液ロート中で10質量%炭酸水素ナトリウム水溶液100質量部でアルカリ洗浄後、洗浄液のpHが7以下になるまで300質量部の脱イオン水で水洗を繰り返した。その後、有機層中にモレキュラシーブ4Al/16を加え、室温で3日間乾燥することによって、表2に記載の特性を有する化合物B−1を得た。
不揮発分1):50℃、0.1mmHgで3時間乾燥した残分を測定した。
ガードナー粘度2)(25℃):JIS K−5400(1990)4.5.1のガードナー型泡粘度計法による。
(製造例6)
ビニル系単量体の製造
温度計、還流冷却器、撹拌機を備えた4つ口フラスコに、それぞれ表3の組成の混合物を仕込み、50℃を保ちながら撹拌した。混合物の酸価が30mgKOH/g以下となったところで反応を終了し、放冷後分液ロートに生成物を移した。得られた生成物は分液ロート中で10質量%炭酸水素ナトリウム水溶液100質量部でアルカリ洗浄後、洗浄液のpHが7以下になるまで300質量部の脱イオン水で水洗を繰り返した。その後、有機層中にモレキュラシーブ4Al/16を加え、室温で3日間乾燥することによって、表3に記載の特性を有するビニル系単量体を得た。
有効分含有量1):有効分はGPCより算出した。
化合物B−2溶液の製造
温度計、還流冷却器、撹拌機を備えた4つ口フラスコに、それぞれ初期仕込み溶剤(キシレン)200質量部を仕込み、撹拌下で加熱し、80℃を保った。次に表4に記載の単量体及び重合開始剤混合物(滴下成分)を2時間かけて滴下ロートより等速滴下した。滴下終了後、80℃の温度を1時間保ち、表4に記載の重合開始剤溶液(追加触媒)を加え、さらに80℃の温度を4時間で保ったところで反応を終了し、表4に記載の特性を有する化合物B−2溶液を得た。
ガードナー粘度2)(25℃):JIS K−5400(1990)4.5.1の
ガードナー型泡粘度計法による。
(製造例8)
熱潜在性酸触媒F−1溶液の製造
温度計、還流冷却器、撹拌機、滴下ロートを備えた4つ口フラスコに、表5に記載の(I)成分のエポキシ基を有する化合物、(III)成分のルイス酸を入れて室温で撹拌した。次に(II)成分の含イオウ化合物を滴下し、その後70℃で2時間撹拌した。さらに冷却放置し、室温となったところで(IV)成分であるカルボン酸化合物、無水カルボン酸化合物を添加し、室温で約1時間撹拌することで熱潜在性酸触媒F−1溶液を得た。
プレコートメタル用塗料の製造
表6〜13に記載の成分のうち、(A)成分及び二酸化チタンをサンドミルに入れて、粒度が10μm以下になるまで分散した。その後、表6〜13に記載のその他の成分をそれぞれ添加混合しエナメル塗料とした。得られた塗料は、ソルベッソ#100(商品名、エッソ(株)製、芳香族石油ナフサ)により、フォードカップNo.4で120±10秒になるように粘度調整を行った。なお、表6〜13に記載の(A)成分及び(B)成分の化合物の配合割合は、それぞれの溶液の配合割合であり、溶液に含まれる化合物、すなわち、溶液の不揮発分のみの配合割合ではない。
1)MS51:商品名、三菱化学(株)製、メチルシリケート低縮合物
2)MS56:商品名、三菱化学(株)製、メチルシリケート低縮合物
3)MS57:商品名、三菱化学(株)製、メチルシリケート低縮合物
4)MS58B15:商品名、三菱化学(株)製、変性メチルシリケート低縮合物
5)MS58B30:商品名、三菱化学(株)製、変性メチルシリケート低縮合物
6)エチルシリケート48:商品名、コルコート(株)製、エチルシリケート低縮合物
8)ポリ四フッ化エチレン粉末2:商品名「ダイニオン9205」、スミトモスリーエム社製、平均粒子径8μm
9)ポリ四フッ化エチレン粉末3:商品名「フロンJ155」、旭ガラス(株)製、平均粒子径4μm
10)ポリエチレンワックス:商品名「リオフラットW−MF」、東洋インキ製造(株)製、最大粒子径30μm以下
11)錫系助触媒1:商品名「ネオスタンU−340」、日東化成(株)製
12)錫系助触媒2:商品名「ネオスタンU−100」、日東化成(株)製
13)錫系助触媒3:商品名「ネオスタンU−360」、日東化成(株)製
14)ビスマス系助触媒:商品名「ネオスタンU−600」、日東化成(株)製
15)ニッカオクチックス亜鉛8%:商品名、日本化学産業(株)製、2−エチルヘキシル酸亜鉛(有効成分Znとして8質量%)
16)二酸化チタン:商品名「タイピュアR960」、デュポン社製
17)モダフロー:商品名、モンサント社製、表面調整剤
プレカラーNo.3800白(商品名、日本油脂BASFコーティングス(株)製、ポリエステル樹脂塗料 白)
18)ナイロンビーズ:商品名「オルガソール2002 ES−3」、日本リルサン(株)製、ナイロン12、平均粒子径28〜32μm
プレコートメタル用塗料の製造
表10〜表12に記載の成分のうち、(A)成分及び二酸化チタンをサンドミルに入れて、粒度が10μm以下になるまで分散した。その後、表10〜表12に記載のその他の成分をそれぞれ添加混合しエナメル塗料とした。得られた塗料は、ソルベッソ#100(エッソ(株)製:芳香族石油ナフサ)により、フォードカップNo.4で120±10秒になるように粘度調整を行った。
(製造比較例14〜20)
プレコートメタル用塗料の製造
表12〜表13記載の組成の各原料を添加混合しエナメル塗料を作成した。得られた塗料はそれぞれ希釈シンナーを用いて、フォードカップNo.4で120±10秒になるように粘度調整を行った。
試験片の作成
表14〜表19記載の鋼板素材に、表14〜表19に示す下塗り塗料、さらに上塗り塗料をロールコーターを用いて表14〜表19記載の膜厚・焼き付け条件となるように順次塗装した。
なお、表14〜表19において、素材、化成処理及び下塗り塗料の略号は、以下に示すものである。
(素材)
GI:溶融亜鉛メッキ鋼鈑、メッキ付着量 Z−18 板厚0.3mm
(前処理)
Cr:塗布型クロメート処理
(塗料)
HP−32:プレカラープライマーHP−32(商品名、日本油脂BASFコーティングス(株)製、エポキシ塗料)
(1)耐屈曲性(1)
20℃の室温にて、幅5cmに切断した試験片について、4Tでは試験片と同ーの塗板を4枚内側にはさみ、また、2Tでは試験片と同一の塗板を2枚内側にはさみ塗膜を外側にして180度密着曲げを行った。評価はその後セロハン粘着テープにて剥離し、以下の基準で評価した。
◎:剥離なし
○:剥離が10%以下
△:剥離が10%を超えて、50%以下
×:剥離が50%以上
(2)耐屈曲性(2)
20℃の室温にて、幅5cmに切断した試験片について、6Tでは試験片と同ーの塗板を6枚内側にはさみ、また、4Tでは試験片と同一の塗板を4枚内側にはさみ塗膜を外側にして180度密着曲げを行った。評価は10倍ルーペで先端部を観察し、以下の基準で評価した。
◎:クラックなし
〇:クラックが10%以下
△:クラックが10%を超えて、50%以下
×:クラックが50%以上
該ルーペ観察による耐屈曲性の判定は、耐屈曲性(1)のセロハン粘着テープ剥離による判定方法に比較し、はるかに厳しい判定である。
衝撃変形試験器 JIS K−5400(1990)8.3.2 デユポン式を用い、半径6.35mmの撃ち型に試験片をはさみ、500gのおもりを40cmの高さから落下させた際の塗膜の損傷を目視にて判定した。
(4)耐衝撃性(2)
耐衝撃性(1)の試験方法に準じ、1000gのおもりを40cmの高さから落下させた際の塗膜の損傷を目視にて判定した。耐衝撃試験(1)による判定方法に比較し、はるかに厳しい判定である。
(5)鉛筆引っかき値
JIS K−5400(1990)8.4.1(a)に準じて鉛筆引っかき試験機で傷の発生しない鉛筆硬度を求めた。
(6)耐摩耗性
太佑機材(株)製 摩耗試験機を使用し、試験片をセットし、荷重 2Kg 往復回数 60回/分
の条件で下塗り塗膜が露出するまで、擦り試験を行う。なお、擦り合わせる試料はプレカラーNo.7000(日本油脂BASFコーティングス(株)製 シャッター用裏面塗料)を塗装し、焼付けた塗装板をエリクセン試験機で3.5mm押し出した凸部を使用した。
◎:下塗り塗膜が露出するまでの往復回数 10000回以上
〇:下塗り塗膜が露出するまでの往復回数 5000〜9999回
△:下塗り塗膜が露出するまでの往復回数 1000〜4999回
×:下塗り塗膜が露出するまでの往復回数 1000回未満
塗膜面の異常の有無を目視で判定した。
○:ブツ、ハジキ等の異常がない
×:ブツ、ハジキ等の異常がある
(8)耐塩水噴霧性
JIS Z−2371及びK−5400(1990)9.1に準じて、4T曲げ加工を施した試験片について1000時間の塩水噴霧試験を行った。(イ)平面部のふくれ、白錆発生状況、(ロ)4T折り曲げ加工部分のふくれ、白錆発生状況、(ハ)クロスカット部の塗膜ふくれ、白錆の発生状況を観察し、以下の基準で判定を行った。
○:塗膜ふくれ、白錆の発生なし
△:僅かに塗膜のふくれ又は白錆が認められる
×:明らかに塗膜のふくれ又は白錆が認められる
JIS K−5400(1990)8.20に準じて試験片を沸騰水に2時間浸せきした後、塗膜の異常を観察し、以下の基準で判定した。
〇:塗膜に全く異常なし
△:僅かに塗膜のふくれが認められる
×:明らかに塗膜のふくれが認められる
(10)耐候性
サンシャインカーボンアーク灯式 [JIS K−5400(1990)9.8.1]を用いて1000時間暴露後、塗膜の60度鏡面光沢度値[JIS K−5400(1990)7.6鏡面光沢度]を測定し、未暴露時の光沢値と比較した。
(11)耐酸性
40質量%硫酸2mlを試験片上にスポット状に乗せ、60℃で30分間加熱後、塗膜の異常を目視にて判定した。
(12)耐マジック汚染性
マジックインクを塗装面に塗布し、室温で48時間放置した後、キシレンを浸した柔らかい布で塗布したマジックインクを拭い去った後を目視で観察した。
カーボンブラック/水:5/95(質量比)の割合の分散液1mlを塗面上にのせ、20℃の恒温室内で24時間放置後数回洗浄を行い、分散液を載せた部分の塗面の汚れ跡の程度を目視にて観察し、以下の基準で判定した。
◎:汚れ跡が見られない
○:汚れ跡がわずかに認められる
△:汚れ跡がかなり残る
×:汚れ跡が濃く残る
(14)接触角
得られたサンプルの試験片を水中に1時間浸漬し、エアーブローで表面の水を除去し、更に1時間乾燥させた後、協和界面科学(株)製FACE自動接触角測定器(CA−Z型)を用いて、接触角の測定を行った。
試験片(100×200×0.3mm)を軒先をモデル化した設置台に、北側に塗膜を面するように取り付け、横浜市戸塚の日本油脂BASFコーティングス(株)の屋上にて曝露試験を行った。耐汚染性、及び雨筋汚染性(雨筋上の汚れ跡)は曝露前後の色差をJIS Z8370に基づいて測定及び目視判定を以下の評価方法で行った。
耐汚染性(ΔE)
○:2未満
△:2〜5未満
×:5以上
ΔEはスガ試験機(株)製 多光源分光測色計MSC−5Nで測定した。
雨筋汚染性
◎:雨筋跡が見られない
○:雨筋跡がわずかに認められる
△:雨筋跡がかなり残る
×:雨筋跡が濃く残る
Claims (15)
- (A)(a)数平均分子量が1,500〜50,000であり、且つ樹脂酸価が2〜30mgKOH/gのカルボキシル基含有ポリエステル樹脂からなる構成成分と、(b)(b’)エポキシ基を有するビニル系単量体の重合体または(b’)エポキシ基を有するビニル系単量体と(c’)他のビニル系単量体の共重合体であるエポキシ基を有するビニル系重合体から成る構成成分からなり、(a)成分/(b)成分の質量比が1/99〜80/20であり、かつ(b)成分のエポキシ基の一部と(a)成分のカルボキシル基が当量比で0.1以下の割合で反応して結合された、エポキシ当量が200〜2,000g/molのエポキシ基含有ポリエステル変性重合体、
(B)一分子中に、一般式(1)
(C)一般式(2)
(D)平均粒子径が15〜40μmであるポリ四フッ化エチレン粉末を(A)〜(C)成分の合計量に対して0.5〜10質量%含有することを特徴とする熱硬化性組成物(ただし、ワックスを含有するものは除く。)。 - (a)成分のカルボキシル基含有ポリエステル樹脂が、ジカルボン酸とジオールに由来する構成単位から成る線状ポリエステル樹脂である請求項1に記載の熱硬化性組成物。
- (A)(a)数平均分子量が1,500〜50,000であり、且つ樹脂酸価が2〜30mgKOH/gのカルボキシル基含有ポリエステル樹脂成分及び有機溶媒の存在下で、(b’)エポキシ基を有するビニル系単量体または(b’)エポキシ基を有するビニル系単量体と(c’)他のビニル系単量体の混合物を、ラジカル重合開始剤により重合して得られる重合体であって、(a)成分/(b’)成分、又は(a)成分/[(b’)成分+(c’)成分]の質量比が1/99〜80/20であり、かつ(b’)または(b’)+(c’)成分からなる重合体のエポキシ基の一部と(a)成分のカルボキシル基が当量比で0.1以下の割合で反応して結合された、エポキシ当量が200〜2,000g/molのエポキシ基含有ポリエステル変性重合体、
(B)一分子中に、一般式(1)
(C)一般式(2)
(D)平均粒子径が15〜40μmであるポリ四フッ化エチレン粉末を(A)〜(C)成分の合計量に対して0.5〜10質量%含有することを特徴とする熱硬化性組成物(ただし、ワックスを含有するものは除く。)。 - (a)成分のカルボキシル基含有ポリエステル樹脂が、ジカルボン酸とジオールに由来する構成単位から成る線状ポリエステル樹脂である請求項3に記載の熱硬化性組成物。
- さらに、(E)加熱硬化時にオルガノシリケート及びその縮合物の加水分解を促す有機金属化合物、金属キレート化合物、有機金属石鹸又は金属ハロゲン化物を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- さらに、(F)(A)成分と(B)成分の硬化反応を促進する酸触媒を含有する請求項1〜5のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- (F)成分が熱潜在性酸触媒である請求項6に記載の熱硬化性組成物。
- (F)成分の熱潜在性酸触媒がプロトン酸あるいはルイス酸をルイス塩基で中和した化合物、ルイス酸とトリアルキルホスフェートの混合物、スルホン酸エステル類、リン酸エステル類、オニウム化合物、及び(I)エポキシ基を含有する化合物、(II)含イオウ化合物、(III)ルイス酸から成る化合物又はそれらと(IV)カルボン酸化合物及び/又は無水力ルボン酸化合物から成る化合物の中から選ばれた少なくとも1種である請求項6、7に記載の熱硬化性組成物。
- (B)成分がビニル系単量体の重合体である請求項1〜8のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- (B)成分がポリエステル樹脂である請求項1〜8のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- (B)成分が、1分子当たりヒドロキシル基2個以上を有するポリオールと酸無水物とをハーフエステル化させて得られるポリカルボキシル化合物にビニルエーテルを反応させて得られる熱潜在性カルボキシル化合物である請求項1〜8のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の熱硬化性組成物に(A)成分及び(B)成分の合計量100質量部当たり、顔料を0〜300質量部含有する上塗塗料を被塗装体に塗装することを特徴とする塗装仕上げ方法。
- 亜鉛系めっき鋼板の片面または両面に、亜鉛めっき鋼板の側から、化成処理層、下塗り層、および上塗り層を形成し、上塗り層が請求項1〜11のいずれかに記載の熱硬化性組成物に(A)成分及び(B)成分の合計量100質量部当たり、顔料を0〜300質量部含有する上塗塗料を塗布し、加熱硬化させることにより形成されたものであることを特徴とする塗装亜鉛系めっき鋼板の塗装仕上げ方法。
- 請求項12の塗装仕上げ方法により塗装されて得られた塗装物品。
- 請求項13の塗装仕上げ方法により塗装されて得られた塗装亜鉛系めっき鋼板。
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