JP3905265B2 - The organic electroluminescence element - Google Patents

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博之 佐藤
弥 外山
智明 早野
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富士フイルム株式会社
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Description

【0001】 [0001]
【発明の属する技術分野】 BACKGROUND OF THE INVENTION
本発明は、発光層に有機材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)素子に関する。 The present invention relates to an organic electroluminescence (organic EL) element using an organic material for light-emitting layer. 有機EL素子は、自発光及び高速応答といった特徴を有し、フラットパネルディスプレイへの適用が期待されている。 The organic EL element has a characteristic such self-emission and high-speed response, application to flat panel displays is expected.
【0002】 [0002]
【従来の技術】 BACKGROUND OF THE INVENTION
有機EL素子においては、素子に注入した電流量に対する発光量の割合(発光効率)が大きいことが望まれる。 In the organic EL device, it is desired that the proportion of light emission amount to the amount of current injected into the element (luminous efficiency) is large. 有機EL素子の発光効率は、発光材料の蛍光量子収率に比例する。 Luminous efficiency of the organic EL device is proportional to the fluorescence quantum yield of the luminescent material. ここで、蛍光量子収率は、第一励起一重項状態に励起された総分子数をN 0 、励起された分子のうち蛍光を発して基底状態に戻る分子の数をN 1としたとき、N 1 /N 0で表される。 Here, the fluorescence quantum yield, when the total number of molecules excited to the first excited singlet state N 0, the number of molecules return to the ground state emit fluorescence of excited molecule was N 1, represented by N 1 / N 0. 従来の発光材料は、蛍光量子収率が十分大きくなかったため、有機EL素子の発光効率が低かった。 The conventional light emitting materials, for fluorescent quantum yield was not large enough, lower the luminous efficiency of the organic EL element.
【0003】 [0003]
有機EL素子を用いてフルカラーディスプレイを作製するためには、青、緑、赤の三原色の発光をする画素をパネル上に配列する必要がある。 To produce a full-color display using organic EL elements, blue, green, it is necessary to arrange the pixels that the emission of red primary colors on the panel. フルカラー化の方式として、以下の3通りの方式が提案されている。 As a method of full-color, following three kinds of methods have been proposed.
【0004】 [0004]
第1の方式は、青、緑、赤のそれぞれの光を発する3種類のEL素子を配列する方式である。 The first method is, blue, green, and each method of arranging the three kinds of EL elements that emit light in red. 第2の方式は、白色発光するEL素子から放射された白色光にカラーフィルタを用いて着色する方式である。 The second method is a method of coloring by using a color filter to the emitted white light from the EL element emitting white light. 第3の方式は、青色発光するEL素子からの光を、蛍光発光を利用する色変換層で緑と赤に色変換する方式である。 The third method, light from the EL element emitting blue light, a method of color conversion to green and red in the color conversion layer utilizing fluorescent emission. いずれの方式においても、青色の波長域の光を発するEL素子が必要とされる。 In either method, it is required EL element which emits light in the blue wavelength region.
【0005】 [0005]
【発明が解決しようとする課題】 [Problems that the Invention is to Solve
本発明の目的は、蛍光量子効率が大きく、かつ青色発光を行うことが可能な有機EL素子を提供することである。 An object of the present invention is that the fluorescent quantum efficiency is large and to provide an organic EL device capable of performing the blue light emission.
【0006】 [0006]
【課題を解決するための手段】 In order to solve the problems]
本発明の一観点によると、1,3,6,8−テトラフェニルピレンの第1の有機材料を含む発光層と、前記発光層に電子と正孔を注入するための一対の電極とを有する有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。 According to one aspect of the present invention, 1,3,6,8-emitting layer comprising a first organic material tetraphenyl Pile down, a pair of electrodes for injecting electrons and holes to the light-emitting layer the organic electroluminescent device having are provided.
【0007】 [0007]
1,3,6,8−テトラフェニルピレンにおいては、分子の励起状態La(基底状態への遷移に対する振動子強度が大きい状態)が第一励起一重項状態を形成する。 Oite the 1,3,6,8-tetraphenyl pyrene down the molecules of the excited state La (state oscillator strength to the transition to the ground state is large) forms a first excited singlet state. このため、大きな蛍光量子収率が期待される。 Therefore, a large fluorescent quantum yield is expected. 発光材料としてこれらの材料を用いることにより、有機EL素子の発光効率を高めることができる。 By using these materials as a light emitting material, it is possible to increase the luminous efficiency of the organic EL element.
【0008】 [0008]
【発明の実施の形態】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
本発明の実施例による有機EL素子では、発光材料として1,3,6,8−テトラフェニルピレンが用いられる。 In the organic EL device according to an embodiment of the present invention, 1,3,6,8-tetraphenyl pyrene is used as a light emitting material. 図1に、1,3,6,8−テトラフェニルピレンの分子構造式を示す。 Figure 1 shows the molecular structure of 1,3,6,8-tetraphenyl pyrene. ピレンの1、3、6、及び8の位置の水素原子がフェニル基に置換されている。 Hydrogen atom positions of pyrene 1,3,6, and 8 are replaced by a phenyl group. 本願発明者らは、1,3,6,8−テトラフェニルピレンが大きな蛍光量子収率を有することを新たに発見した。 The present inventors have newly found that 1,3,6,8-tetraphenyl pyrene has a large fluorescent quantum yield. 以下、1,3,6,8−テトラフェニルピレンの蛍光量子収率が大きい理由を、ピレンの蛍光量子収率と比較しつつ説明する。 Hereinafter, 1,3,6,8 why fluorescent quantum yield of tetraphenyl pyrene is large will be described in comparison with the fluorescence quantum yield of pyrene.
【0009】 [0009]
図2の左側に、分子軌道法を用いた計算により求めたピレン分子のエネルギ状態図を示す。 On the left side of FIG. 2 is an energy state diagram of pyrene molecules was calculated using the molecular orbital method. 基底状態S 0の上に2つの励起状態LaとLbが存在する。 Two excited states La and Lb are present on the ground state S 0. 励起状態Laは、基底状態への遷移に対する振動子強度が大きい状態に相当し、励起状態Lbは、基底状態への遷移に対する振動子強度が小さい状態に相当する。 Excited state La corresponds to a state oscillator strength is large for transition to the ground state, the excited state Lb corresponds to the state oscillator strength is small with respect to transition to the ground state. ピレンの場合には、励起状態Lbが励起状態Laの下に位置する。 In the case of pyrene, the excited state Lb is located under the excited state La. すなわち、励起状態Lbが第一励起一重項状態(S 1状態)を形成し、励起状態Laが第二励起一重項状態(S 2状態)を形成する。 That is, the excited state Lb forms a first excited singlet state (S 1 state), the excited state La to form a second excited singlet state (S 2 state). このため、ピレン分子を励起させると、励起状態Lbから基底状態S 0への遷移が優勢となる。 Therefore, when exciting the pyrene molecules, transition to the ground state S 0 is dominant from the excited state Lb.
【0010】 [0010]
図2の右側に、分子軌道法を用いた計算により求めた1,3,6,8−テトラフェニルピレン分子のエネルギ状態図を示す。 On the right side of FIG. 2 is an energy state diagram of 1,3,6,8 tetraphenylpyrene molecule was calculated using the molecular orbital method. ピレン分子の1、3、6、及び8の位置をフェニル基に置換すると、電子状態が変化し、基底状態への遷移に対する振動子強度の大きい励起状態Laが低下する。 When the pyrene molecules 1,3,6, and the position of the 8-substituted phenyl group, an electron state is changed, larger excited state La oscillator strength to the transition to the ground state is reduced. 置換基の数及び置換基による電子状態への影響が大きいほど、励起状態Laの低下量が大きくなる。 The greater effect on the electronic state by the number and the substituent of the substituted group, the amount of decrease in the excited state La increases. これに対し、基底状態への遷移に対する振動子強度の小さい励起状態Lbは、置換基の導入に大きく影響されない。 In contrast, less excited state Lb of oscillator strength to the transition to the ground state is not greatly affected by the introduction of a substituent. 1,3,6,8−テトラフェニルピレン分子の場合には、励起状態Laが励起状態Lbの下に位置する。 1,3,6,8 in the case of tetraphenylpyrene molecules, excited state La is located under the excited state Lb. すなわち、励起状態LaがS 1状態を形成し、励起状態LbがS 2状態を形成する。 That is, the excited state La forms a S 1 state, excited state Lb forms a S 2 state. このため、1,3,6,8−テトラフェニルピレン分子を励起させると、励起状態Laから基底状態S 0への遷移が優勢となる。 Therefore, when exciting the 1,3,6,8 tetraphenylpyrene molecules, transition from the excited state La to the ground state S 0 is dominant.
【0011】 [0011]
分子が励起状態Lbから基底状態S 0へ遷移するときには、蛍光発光が起こりにくい。 When the molecular transitions from excited state Lb to the ground state S 0, the fluorescence emission is unlikely to occur. これに対し、分子が励起状態Laから基底状態S 0へ遷移するときには、蛍光発光が起こりやすい。 In contrast, when the molecular transitions from excited state La to the ground state S 0, the fluorescence emission is likely to occur. このため、ピレン分子が励起状態から基底状態に戻るときには蛍光発光が起こりにくく、1,3,6,8−テトラフェニルピレン分子が励起状態から基底状態に戻るときには蛍光発光が起こりやすい。 Therefore, fluorescence is unlikely to occur, 1,3,6,8 fluorescence is likely to occur when the tetraphenylpyrene molecules return to the ground state from the excited state when the pyrene molecules return to the ground state from the excited state. すなわち、1,3,6,8−テトラフェニルピレン分子の蛍光量子収率は、ピレン分子の蛍光量子収率よりも大きい。 That is, 1,3,6,8 fluorescence quantum yield of tetraphenyl pyrene molecules is greater than the fluorescence quantum yield of pyrene molecules. このため、発光材料として1,3,6,8−テトラフェニルピレン分子を用いることにより、発光効率を高めることができると考えられる。 Therefore, by using the 1,3,6,8-tetraphenylpyrene molecules as the light emitting material, it is considered possible to increase the luminous efficiency.
【0012】 [0012]
分子の励起状態La及びLbのエネルギは、分子軌道法を用いた計算により予測可能である。 Energy of the excited state La and Lb of the molecule can be predicted by calculation using the molecular orbital method. 本願発明者らは、種々のピレン誘導体について励起状態LaとLbのエネルギを計算した。 The present inventors have calculated the energy of the excited state La and Lb for various pyrene derivatives. 1,3,6,8−テトライソプロピルピレン、1,3,6,8−テトラシクロヘキシルピレン、1,6−ジフェニルピレンでは、励起状態LbがS 1状態を形成した。 1,3,6,8 tetraisopropyl pyrene, 1,3,6,8-tetra-cyclohexyl pyrene, in 1,6-diphenyl pyrene excited state Lb formed the S 1 state.
【0013】 [0013]
この計算結果から、ピレン誘導体のうち、特に4個のフェニル基で置換されたものが、大きな蛍光量子収率を示すことがわかる。 From this calculation result, of pyrene derivatives, those substituted especially with four phenyl groups, it can be seen that a large fluorescence quantum yield. 1,3,6,8−テトラフェニルピレン分子のフェニル基の水素原子を、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基で置換しても、分子の電子状態への影響は少ないと思われる。 1,3,6,8 hydrogen atom of the phenyl group of tetraphenylpyrene molecule alkyl group, a cycloalkyl group, be substituted with an aryl group, influence on the electron state of the molecule seems to be small. 従って、発光材料として、これらの1,3,6,8−テトラフェニルピレン誘導体を用いても大きな蛍光量子効率を得られるであろう。 Therefore, as a luminescent material, it will be used these 1,3,6,8 tetraphenylpyrene derivative is obtained a large fluorescent quantum efficiency. これらの誘導体の分子構造式を図3に示す。 The molecular structure of these derivatives are shown in Figure 3. 図3のR1〜R4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基である。 R1~R4 in Figure 3 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group.
【0014】 [0014]
次に、1,3,6,8−テトラフェニルピレンの蛍光量子収率を測定した結果について説明する。 It will now be described the results of measurement of the fluorescence quantum yield of 1,3,6,8-tetraphenyl pyrene. 蛍光量子収率の測定は、西川泰治、平木敬三著、「蛍光・りん光分析法」(共立出版、1984年)の第76頁から第80頁に記載されている方法で行った。 Measurement of fluorescence quantum yield, Taiji Nishikawa, Keizo Hiraki al went "fluorescence-phosphorescence spectrometry" (Kyoritsu Shuppan, 1984) by the method described in the 80 page from page 76 of. 用いた標準物質は、アントラセンのシクロヘキサン溶液(蛍光量子収率0.31)である。 Standard substance used is an anthracene cyclohexane solution (fluorescence quantum yield 0.31).
【0015】 [0015]
アントラセン及び1,3,6,8−テトラフェニルピレンの3×10 -7 Mのシクロヘキサン溶液を作製し、窒素置換した雰囲気中で蛍光量子効率を測定した。 To produce anthracene and 1,3,6,8-tetraphenyl 3 × 10 -7 M cyclohexane solution of pyrene was measured fluorescence quantum efficiency in a nitrogen-substituted atmosphere. 1,3,6,8−テトラフェニルピレンは、例えば、Pfaltz&Bauer社(米国)から入手することができる。 1,3,6,8 tetraphenylpyrene, for example, can be obtained from Pfaltz & Bauer, Inc. (USA). 1,3,6,8−テトラフェニルピレンの蛍光量子効率は0.9であった。 1,3,6,8 fluorescence quantum efficiency of tetraphenylpyrene was 0.9. 同様の方法で測定したピレンの蛍光量子効率は0.3であった。 Fluorescence quantum efficiency of pyrene were measured by the same method was 0.3. このように、発光材料として1,3,6,8−テトラフェニルピレンを用いることにより、大きな蛍光量子効率を得ることができる。 In this way, by using the 1,3,6,8-tetraphenylpyrene as a light emitting material, it is possible to obtain a large fluorescent quantum efficiency.
【0016】 [0016]
次に、図4〜図5を参照して、1,3,6,8−テトラフェニルピレンを用いた積層型有機EL素子について説明する。 Next, with reference to FIGS. 4-5, 1,3,6,8 stacked organic EL device will be described with tetraphenylpyrene.
【0017】 [0017]
図4は、積層型有機EL素子の断面図を示す。 Figure 4 shows a cross-sectional view of a stacked organic EL device. ガラス基板1の表面上にインジウム錫オキサイド(ITO)からなる正極層2が形成されている。 The positive electrode layer 2 of indium tin oxide (ITO) on the surface of the glass substrate 1 is formed. 正極層2の上に、厚さ50nmの正孔輸送層3、厚さ20nmの発光層4、厚さ30nmの電子輸送層5、及び厚さ50nmの負極層6がこの順番に積層されている。 On the positive electrode layer 2, a hole transport layer having a thickness of 50nm 3, the light-emitting layer 4 having a thickness of 20 nm, a negative electrode layer 6 of the electron-transporting layer 5, and thicknesses 50nm thick 30nm are stacked in this order .
【0018】 [0018]
正孔輸送層3は、N,N'−ジフェニル−N,N'−ビス(3−メチルフェニル)−1,1'−ビフェニル−4,4'−ジアミン(TPD)で形成される。 The hole transport layer 3, N, N'- diphenyl -N, formed by N'- bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (TPD). 図5(A)に、TPDの分子構造式を示す。 In FIG. 5 (A), it shows the molecular structure of TPD. 発光層4は、1,3,6,8−テトラフェニルピレンで形成される。 Emitting layer 4 is formed by 1,3,6,8-tetraphenyl pyrene. 電子輸送層5は、3−(4−ビフェニル)−4−フェニル−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(TAZ)で形成される。 Electron transport layer 5 is formed by 3- (4-biphenyl) -4-phenyl-5-(4-t-butylphenyl) -1,2,4-triazole (TAZ). 図5(B)に、TAZの分子構造式を示す。 In FIG. 5 (B), shows the molecular structure of the TAZ. 負極層6は、リチウム含有量が0.5重量%のアルミニウム−リチウム合金で形成される。 The negative electrode layer 6, a lithium content of 0.5 weight percent aluminum - is formed by a lithium alloy.
【0019】 [0019]
以下、これらの層の形成方法について簡単に説明する。 A brief method for forming these layers. まず、正極層2が形成された基板を、水、アセトン、及びイソプロピルアルコールで洗浄する。 First, the substrate is cleaned of the positive electrode layer 2 is formed, water, acetone, and isopropyl alcohol. 圧力を1×10 -6 Torr(1.3×10 -4 Pa)、基板温度を室温とした条件下で、真空蒸着により、各層を形成する。 1 × 10 -6 Torr pressure (1.3 × 10 -4 Pa), substrate temperature under conditions to room temperature, by vacuum evaporation, to form the respective layers. なお、正極層2の一部が露出するように、マスクを用いて蒸着を行う。 Incidentally, so as to expose a portion of the positive electrode layer 2, the evaporation is performed using a mask.
【0020】 [0020]
直流電源7により、負極層6と正極層2との間に10Vの電圧を印加した。 The DC power supply 7 was applied to 10V voltage between the negative electrode layer 6 and the positive electrode layer 2. 発光開始電圧が6V、印加電圧が10Vの時の発光輝度が680cd/m 2 、発光色が青であった。 Emission start voltage is 6V, the applied voltage is the light emission luminance when the 10V 680cd / m 2, the emission color was blue.
【0021】 [0021]
次に、上記実施例の種々の変形例について説明する。 Next, a description will be given various modifications of the above embodiment. 変形例によるEL素子の積層構造は、図4に示す構造と同様であり、発光層4を形成する材料が上記実施例の場合と異なる。 Laminate structure of the EL device according to the modified example is the same as the structure shown in FIG. 4, the material for forming the light emitting layer 4 is different from that of the above embodiment.
【0022】 [0022]
第1の変形例においては、発光層4が、主成分として1,3,6,8−テトラフェニルピレンを含み、副成分としてペリレンを含む。 In the first modification, the light emitting layer 4 comprises a 1,3,6,8-tetraphenylpyrene as the main component, including perylene as a secondary component. 図6(A)にペリレンの分子構造式を示す。 Figure 6 (A) shows the molecular structure of perylene. 発光層4は、別々の蒸着源を用い、1,3,6,8−テトラフェニルピレンとペリレンとの蒸着速度比が100:1となる条件で蒸着することにより形成される。 Emitting layer 4, using separate evaporation sources, 1,3,6,8 deposition rate ratio of the tetraphenyl pyrene and perylene 100: is formed by depositing at 1 and made conditions.
【0023】 [0023]
ペリレンのS 1状態のエネルギは、1,3,6,8−テトラフェニルピレンのそれよりも低い。 Energy S 1 state of perylene is lower than that of 1,3,6,8-tetraphenyl pyrene. また、ペリレンの蛍光量子効率は、1,3,6,8−テトラフェニルピレンのそれよりも大きい。 The fluorescent quantum efficiency of perylene is greater than that of 1,3,6,8-tetraphenyl pyrene. このような構成の場合、発光層4の励起エネルギが主成分から副成分に移動し、副成分から蛍光発光が生ずる。 In such a configuration, the excitation energy of the light-emitting layer 4 is moved from the main component in the sub-component, fluorescence emission occurs from the secondary component. このため、発光効率の向上が期待できる。 Therefore, improvement in luminous efficiency can be expected. また、発光色を調整することができる。 Further, it is possible to adjust the emission color.
【0024】 [0024]
実際に、図4に示す構造のEL素子を作製し、発光特性を測定したところ、発光開始電圧が4Vであり、印加電圧が10Vの時の発光輝度が1300cd/m 2であり、発光色が青であった。 Indeed, to manufacture an EL device having a structure shown in FIG. 4, when the light emission properties were measured, the emission starting voltage is 4V, the applied voltage is the light emission luminance when the 10V was 1300 cd / m 2, luminous color It was blue.
【0025】 [0025]
第1の変形例では、発光層4の副成分としてペリレンを用いたが、S 1状態のエネルギが、主成分である1,3,6,8−テトラフェニルピレンのS 1状態のエネルギよりも小さなその他の材料を用いてもよい。 In the first modification, it was used perylene as a sub-component of the light-emitting layer 4, the energy of the S 1 state, than the energy of the S 1 state of a main component 1,3,6,8 tetraphenylpyrene small other materials may be used. 副成分の添加量は、0.01〜10モル%程度が適当であろう。 The addition amount of the auxiliary component, 0.01 to 10 mol% may be appropriate. なお、発光効率の向上を図るために、副成分の蛍光量子収率が、主成分のそれよりも大きくなるように、副成分を選択することが好ましい。 In order to improve the luminous efficiency, the fluorescence quantum yield of the sub-components, so that larger than that of the main component, it is preferable to select subcomponent.
【0026】 [0026]
例えば、副成分としてアクリドンを選択してもよい。 For example, acridone may be selected as an auxiliary component. 図6(B)にアクリドンの分子構造式を示す。 Figure 6 shows the molecular structure of the acridone in (B). 副成分としてアクリドンを用いる場合、発光層4は、別々の蒸着源を用い、1,3,6,8−テトラフェニルピレンとアクリドンとの蒸着速度比が100:1となる条件で蒸着することにより形成される。 When using the acridone as an auxiliary component, the light-emitting layer 4, using separate evaporation sources, 1,3,6,8 deposition rate ratio of the tetraphenyl pyrene and acridone 100: by depositing 1 to become conditions It is formed. 図4に示す構造のEL素子を作製し、発光特性を測定したところ、発光開始電圧が4Vであり、印加電圧が10Vの時の発光輝度が1150cd/m 2であり、発光色が青であった。 To produce an EL device having the structure shown in FIG. 4, when the light emission properties were measured, the emission starting voltage is 4V, the applied voltage is the light emission luminance when the 10V was 1150 cd / m 2, emission color was blue It was.
【0027】 [0027]
第2の変形例においては、発光層4が、主成分としてTAZを含み、副成分として1,3,6,8−テトラフェニルピレンを含む。 In the second variant, the light emitting layer 4 comprises a TAZ as the main component, including a subcomponent 1,3,6,8 tetraphenylpyrene. 発光層4は、別々の蒸着源を用い、1,3,6,8−テトラフェニルピレンとTAZとの蒸着速度比が1:100となる条件で蒸着することにより形成される。 Emitting layer 4, using separate evaporation sources, 1,3,6,8 deposition rate ratio of the tetraphenyl pyrene and TAZ 1: is formed by depositing at 100 become condition.
【0028】 [0028]
TAZのS 1状態のエネルギは、1,3,6,8−テトラフェニルピレンのS 1状態のエネルギよりも高い。 Energy S 1 state of the TAZ is higher than the energy of the S 1 state of 1,3,6,8-tetraphenyl pyrene. このため、TAZの励起エネルギが1,3,6,8−テトラフェニルピレンに移動し、1,3,6,8−テトラフェニルピレンが蛍光を発する。 Therefore, the excitation energy of the TAZ is moved 1,3,6,8 tetraphenylpyrene, 1,3,6,8-tetraphenyl pyrene fluoresce. 第2の変形例では、発光層4の1,3,6,8−テトラフェニルピレンの含有量が少ない。 In a second variant, a small content of 1,3,6,8-tetraphenylpyrene emitting layer 4. このため、1,3,6,8−テトラフェニルピレン分子同士距離が長くなり、分子の相互作用による悪影響が少なくなる。 Thus, 1,3,6,8-tetraphenyl pyrene molecules are distance becomes longer, adversely is reduced by the interaction of the molecule. これにより、発光効率の向上が期待できる。 Thus, improvement in luminous efficiency can be expected. 図4に示す構造のEL素子を作製し、発光特性を測定したところ、発光開始電圧が4Vであり、印加電圧が10Vの時の発光輝度が1260cd/m 2であり、発光色が青であった。 To produce an EL device having the structure shown in FIG. 4, when the light emission properties were measured, the emission starting voltage is 4V, the applied voltage is the light emission luminance when the 10V was 1260cd / m 2, emission color was blue It was.
【0029】 [0029]
第2の変形例では、発光層4の主成分としてTAZを用いたが、主成分として、S 1状態のエネルギが、1,3,6,8−テトラフェニルピレンのS 1状態のエネルギよりも大きなその他の材料を用いてもよい。 In a second variant, was used TAZ as the main component of the luminescent layer 4, as the main component, the energy of the S 1 state, 1,3,6,8 than the energy of the S 1 state of tetraphenylpyrene it may be using a large other materials. なお、主成分としては、良質のアモルファス膜を形成することができ、適切な電荷輸送特性を有する材料が適している。 As the main component, it can form a good quality amorphous film, a material having suitable charge transport properties are suitable.
【0030】 [0030]
例えば、発光層4の主成分としてTPDを用いてもよい。 For example, it may be used TPD as the main component of the light-emitting layer 4. この場合、発光層4は、別々の蒸着源を用い、1,3,6,8−テトラフェニルピレンとTPDとの蒸着速度比が1:100となる条件で蒸着することにより形成される。 In this case, the light-emitting layer 4, using separate evaporation sources, 1,3,6,8 deposition rate ratio of the tetraphenyl pyrene and TPD 1: is formed by depositing at conditions of 100. 図4に示す構造のEL素子を作製し、発光特性を測定したところ、発光開始電圧が4Vであり、印加電圧が10Vの時の発光輝度が1190cd/m 2であり、発光色が青であった。 To produce an EL device having the structure shown in FIG. 4, when the light emission properties were measured, the emission starting voltage is 4V, the applied voltage is the light emission luminance when the 10V was 1190cd / m 2, emission color was blue It was.
【0031】 [0031]
なお、比較のために、発光層4の主成分をTAZとし、副成分をピレンとした場合、発光開始電圧が7V、印加電圧が10Vの時の発光輝度が160cd/m 2 、発光色が緑であった。 For comparison, the principal component of the light-emitting layer 4 and TAZ, if the auxiliary component was pyrene, light emission start voltage is 7V, the applied voltage is the light emission luminance when the 10V 160 cd / m 2, the emission color is green Met. 発光材料としてピレンを用いた場合よりも、1,3,6,8−テトラフェニルピレンを用いた場合の方が、高い発光輝度を得ることができる。 Than with pyrene as a light emitting material, towards the case of using the 1,3,6,8-tetra phenyl pyrene, it is possible to obtain a high emission luminance.
【0032】 [0032]
以上実施例に沿って本発明を説明したが、本発明はこれらに制限されるものではない。 The present invention has been described in connection with the preferred embodiments, but the invention is not limited thereto. 例えば、種々の変更、改良、組み合わせ等が可能なことは当業者に自明であろう。 For example, various modifications, improvements, combinations and the like can be obvious to those skilled in the art.
【0033】 [0033]
【発明の効果】 【Effect of the invention】
以上説明したように、本発明によれば、発光材料として、1,3,6,8−テトラフェニルピレン等を使用することにより、発光効率の高いEL素子を作製することができる。 As described above, according to the present invention, as a luminescent material, 1,3,6,8 by using tetraphenyl pyrene, it can be manufactured with high emission efficiency EL device.
【図面の簡単な説明】 BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS
【図1】1,3,6,8−テトラフェニルピレンの分子構造式を表す図である。 [1] 1,3,6,8 is a diagram showing a molecular structure of tetraphenylpyrene.
【図2】1,3,6,8−テトラフェニルピレンとピレンとの分子のエネルギ状態を表す図である。 [2] 1,3,6,8 is a diagram representing the energy states of a molecule with tetraphenylpyrene and pyrene.
【図3】1,3,6,8−テトラフェニルピレン誘導体の分子構造式を表す図である。 [3] 1,3,6,8 is a diagram showing a molecular structure of tetraphenylpyrene derivatives.
【図4】有機EL素子の断面図である。 4 is a cross-sectional view of an organic EL device.
【図5】TPD及びTAZの分子構造式を表す図である。 5 is a diagram representing the molecular structure of TPD and TAZ.
【図6】ペリレン及びアクリドンの分子構造式を表す図である。 6 is a diagram representing the perylene and acridone molecule structural formula.
【符号の説明】 DESCRIPTION OF SYMBOLS
1 ガラス基板2 正極層3 正孔輸送層4 発光層5 電子輸送層6 負極層7 直流電源 1 glass substrate 2 anode layer 3 hole transporting layer 4 the light-emitting layer 5 electron-transporting layer 6 anode layer 7 DC power supply

Claims (4)

  1. 1,3,6,8−テトラフェニルピレンの第1の有機材料を含む発光層と、前記発光層に電子と正孔を注入するための一対の電極とを有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 A light emitting layer comprising a 1,3,6,8-tetraphenyl pyrene first organic material down, the organic electroluminescent device having a pair of electrodes for injecting electrons and holes into the light emitting layer.
  2. 前記発光層の主成分が前記第1の有機材料であり、さらに、該発光層に、第一励起一重項状態エネルギが前記第1の有機材料のそれよりも小さく、かつ蛍光量子収率が前記第1の有機材料のそれよりも大きい第2の有機材料が添加されている請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The main component of the light-emitting layer is the first organic material, furthermore, the light emitting layer is smaller than that of the first excited singlet state energy of the first organic material, and the fluorescence quantum yield the the organic electroluminescent device according to claim 1, than larger second organic material which is added to the first organic material.
  3. 前記発光層の主成分が、前記第1の有機材料の第一励起一重項状態エネルギよりも大きな第一励起一重項状態エネルギを持つ第3の有機材料であり、該第3の有機材料中に前記第1の有機材料が添加されている請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The main component of the light-emitting layer is a third organic material having a first major first excited singlet state energy than the first excited singlet state energy of organic materials, in organic material third the organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the first organic material is added.
  4. 前記発光層の主成分が、前記第1の有機材料の第一励起一重項状態エネルギよりも大きな第一励起一重項状態エネルギを持ち、かつ電荷輸送性を有する第3の有機材料であり、該第3の有機材料中に前記第1の有機材料が添加されている請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The main component of the light-emitting layer has the large first excited singlet state energy than the first excited singlet state energy of the first organic material, and a third organic material having charge transporting properties, the the organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the first organic material in the third organic material is added.
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