JP3828980B2 - Display element - Google Patents

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JP3828980B2
JP3828980B2 JP7894697A JP7894697A JP3828980B2 JP 3828980 B2 JP3828980 B2 JP 3828980B2 JP 7894697 A JP7894697 A JP 7894697A JP 7894697 A JP7894697 A JP 7894697A JP 3828980 B2 JP3828980 B2 JP 3828980B2
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JP
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Grant
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light emitting
blue
red
component
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Application number
JP7894697A
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JPH10255983A (en )
Inventor
久幸 川村
地潮 細川
Original Assignee
出光興産株式会社
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    • HELECTRICITY
    • H01BASIC ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H01L27/00Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
    • H01L27/28Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including components using organic materials as the active part, or using a combination of organic materials with other materials as the active part
    • H01L27/32Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including components using organic materials as the active part, or using a combination of organic materials with other materials as the active part with components specially adapted for light emission, e.g. flat-panel displays using organic light-emitting diodes [OLED]
    • H01L27/3206Multi-colour light emission
    • H01L27/322Multi-colour light emission using colour filters or colour changing media [CCM]
    • HELECTRICITY
    • H01BASIC ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H01L51/00Solid state devices using organic materials as the active part, or using a combination of organic materials with other materials as the active part; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment of such devices, or of parts thereof
    • H01L51/50Solid state devices using organic materials as the active part, or using a combination of organic materials with other materials as the active part; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment of such devices, or of parts thereof specially adapted for light emission, e.g. organic light emitting diodes [OLED] or polymer light emitting devices [PLED];
    • H01L51/5012Electroluminescent [EL] layer
    • H01L51/5036Multi-colour light emission, e.g. colour tuning, polymer blend, stack of electroluminescent layers

Description

【0001】 [0001]
【発明の属する技術分野】 BACKGROUND OF THE INVENTION
本発明は、多色発光装置に関する。 The present invention relates to a multicolor light-emitting device. さらに詳しくは、民生用、工業用の表示機器、カラーディスプレイ等に好適に用いられる表示素子に関する。 More particularly, consumer, display equipment industrial, a display device suitably used in a color display or the like.
【0002】 [0002]
【従来の技術】 BACKGROUND OF THE INVENTION
有機電界発光素子(以下有機EL素子という)を用いて、テレビ等のカラー表示素子を作る為には、青・緑・赤色の光の三原色を発光する画素をつくる必要がある。 Using an organic electroluminescent device (hereinafter referred to as organic EL element), in order to make a color display device such as a television, it is necessary to create a pixel that emits the three primary colors of blue, green and red light.
その為の手法としては、図4に示すように大別して以下の二つの方法がある。 As a method for its, there are roughly classified into the following two methods, as shown in FIG. ▲1▼三原色が全て含まれている白色発光からカラーフィルタを用いて青・緑・赤色をそれぞれ取り出す方法(白色法) ▲ 1 ▼ method for extracting three primary colors blue, green and red using the color filter from the white light emitting included all respective (white method)
この方法は図4(a)に示す積層型と図4(b)に示す混合型とがある。 This method has a mixing-type shown in laminated and 4 shown in FIG. 4 (a) (b).
▲2▼青・緑・赤色のそれぞれの発光素子を画面上に配列する方法(三色配列法)(図4(c)) ▲ 2 ▼ blue, green and red of a method of arranging the respective light-emitting elements on the screen (three-color sequence method) (FIG. 4 (c))
しかし、有機EL素子は赤色発光が難しく、他の緑色,青色と同程度の発光効率,半減寿命を有する赤色発光有機EL素子は未だ得られていない。 However, the organic EL element is red emission is difficult, a red light emitting organic EL element having another green, blue and comparable luminous efficiency, the half life has not yet been obtained. その為▲2▼の三色配列法においても優れた赤色発光材料の開発が課題として残っている。 The development of superior red light-emitting material remains a problem even Therefore ▲ 2 ▼ trichromatic sequence method.
また、▲1▼の白色法も、赤色発光成分が必要であり、各色発光素子を積層するにしても、各色の発光材料を混合して互いに分散させるにしても、やはり優れた赤色発光材料が必要である。 Further, ▲ 1 ▼ also white method requires a red emission component, even if the laminating respective color light emitting elements, even in the disperse each other by mixing the colors of the luminescent material, is also excellent red light-emitting material is necessary.
【0003】 [0003]
一方、上記2つのカラー化方法の他に色変換法が知られている(図4(d))。 On the other hand, in addition to the color conversion process of the two color method it has been known (FIG. 4 (d)). これは所定の波長の光を蛍光色素に照射することにより蛍光色素を励起し、より長波長の光に変換するという方法である。 This is a method of exciting the fluorescent dye, is converted into light of longer wavelength by irradiating light of a predetermined wavelength to a fluorescent dye. これを用いて青色発光をより長波長の緑色、赤色に変換する方法が知られている。 Green longer wavelength blue light with this, there is known a method of converting the red.
しかし、青色を赤色に変換するにはエネルギーの差が大きく、変換効率が青色から緑色に変換する場合に比べて低いという問題があった。 However, large difference in energy to convert blue into red, conversion efficiency is disadvantageously lower than when converting from blue to green.
【0004】 [0004]
【発明が解決しようとする課題】 [Problems that the Invention is to Solve
本発明は、上述の問題に鑑みなされたものであり、赤色変換効率を向上させ、高効率の三原色発光を可能とする表示素子を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above problems, to improve the red conversion efficiency, and to provide a display device which enables three primary colors emission with high efficiency.
【0005】 [0005]
【課題を解決するための手段】 In order to solve the problems]
上記目的を達成するため、本発明によれば、 To achieve the above object, according to the present invention,
発光部材と色変換部材とを光取り出し方向に順次配設した表示素子において、発光部材が、青色発光成分(B)および赤色発光成分(R)を含み、この青色発光成分の赤色発光成分に対する輝度の比((B):(R))が、20:1〜1:1であり、かつ色変換部材の光取り出し側にカラーフィルタを配設してなることを特徴とする表示素子が提供される。 In the display element are sequentially disposed in the extraction direction of light and a light emitting member and the color conversion member, the light emitting member includes a blue light emitting component (B) and the red light emitting component (R), the luminance for red emission component of the blue light-emitting component the ratio of ((B) :( R)) is 20: 1 to 1: 1, and a display device characterized by formed by disposing a color filter is provided on the light extraction side of the color conversion member that.
【0006】 [0006]
また、その好ましい態様として、前記発光部材が、青色発光成分(B)および赤色発光成分(R)を混合して互いに分散させてなるものである請求項1記載の表示素子が提供される。 Further, as a preferred embodiment, the light emitting member, a blue emission component (B) and the red light emitting component display device of claim 1, wherein a mixture of (R) in which is dispersed one another are provided.
【0007】 [0007]
また、その好ましい態様として、前記発光部材が、青色発光成分(B)を含む層と赤色発光成分(R)を含む層とを積層または貼合せてなる表示素子が提供される。 Further, as a preferred embodiment, the light emitting member, a blue emission component (B) layer and the red-emitting component display device comprising combined laminated or adhered and a layer containing (R) containing a is provided.
【0008】 [0008]
また、その好ましい態様として、前記発光部材に含まれる青色発光成分(B)および赤色発光成分(R)が、それぞれ青色発光をする有機電界発光素子および赤色発光をする有機電界発光素子である表示素子が提供される。 Further, as a preferred embodiment, a blue light emitting component included in the light emitting element (B) and the red light emitting component (R) is, the display element is an organic electroluminescence device which respectively an organic electroluminescent element and the red light emitting a blue light emitting There is provided.
【0009】 [0009]
また、その好ましい態様として、前記発光部材が、一対の電極間に挟持されてなる表示素子が提供される。 Further, as a preferred embodiment, the light emitting member, a display device is provided comprising sandwiched between a pair of electrodes.
【0010】 [0010]
さらに、その好ましい態様として、前記青色発光成分(B)および赤色発光成分(R)の発光のピーク波長が、それぞれ440〜500nmおよび580〜660nmである表示素子が提供される。 Further, as a preferred embodiment, the peak wavelength of the emission of the blue light-emitting component (B) and the red light emitting component (R) is a display element respectively 440~500nm and 580~660nm are provided.
【0011】 [0011]
【本発明の実施の形態】 [Embodiment of the present invention]
以下、本発明の実施の形態を図面を参照しつつ具体的に説明する。 It will be specifically described embodiments of the present invention with reference to accompanying drawings.
図1は、本発明の表示素子の一実施の形態を模式的に示す断面図である。 Figure 1 is a cross-sectional view schematically showing one embodiment of a display device of the present invention.
図2は、本発明の表示素子の一実施例を模式的に示す断面図である。 Figure 2 is a cross-sectional view schematically showing an embodiment of a display device of the present invention.
I. I. 表示素子の構成図1に示すように本発明の表示素子は、その輝度の比((R):(B))が20:1〜1:1である青色発光成分(B)11および赤色発光成分(R)12を含む発光部材1と、色変換部材2と、カラーフィルタ3とを光取り出し方向に順次配設してなる。 Display device of the present invention as shown in the diagram 1 of the display device, the ratio of the luminance ((R) :( B)) is 20: 1 to 1: 1 is blue light-emitting component (B) 11 and the red light emitting a light emitting member 1 comprising component (R) 12, a color conversion member 2, formed by successively arranged in the extraction direction of light and a color filter 3.
以下、構成要素ごとに具体的に説明する。 It will be specifically described below for each component.
1. 1. 発光部材本発明に用いられる発光部材1は、所定の輝度比を有する青色発光成分(B)11および赤色発光成分(R)12を含むものである。 Emitting member 1 used in the light-emitting member present invention includes a blue light emitting component (B) 11 and the red light emitting component (R) 12 having a predetermined luminance ratio.
このような発光部材1としては、たとえば発光層を含む有機物層を構成要素とする有機EL素子を挙げることができる。 Such light-emitting element 1, for example, may be mentioned organic EL element as a constituent element of the organic layer including a light emitting layer. 他の発光部材としては、無機EL、LED等が挙げられる。 Other light emitting member, an inorganic EL, LED, and the like.
以下、有機EL素子を例にとって説明する。 Hereinafter, a description will be given of an organic EL element as an example.
(1)有機EL素子本発明に用いられる有機EL素子においては、有機物層として、再結合領域および発光領域を少なくとも有するものが用いられる。 (1) In the organic EL element used in the organic EL device The present invention, as the organic material layer, which has at least a recombination region and emission region are used. この再結合領域および発光領域は、通常発光層に存在するため、本発明においては、有機物層として発光層のみを用いてもよいが、必要に応じ、発光層以外に、たとえば正孔注入層,電子注入層,有機半導体層,電子障壁層,付着改善層なども用いることができる。 The recombination region and the light emitting region, since normally present in the light-emitting layer, in the present invention, may be used only luminescent layer for the organic material layer, if necessary, in addition to the light emitting layer, for example a hole injection layer, electron injection layer, an organic semiconductor layer, an electron barrier layer, or the like can be used adhesion-improving layer.
【0012】 [0012]
次に本発明に用いられる有機EL素子の代表的な構成例を示す。 Following a typical configuration example of the organic EL element used in the present invention. もちろん、これに限定されるものではない。 Of course, the present invention is not limited to this.
(1)透明電極(陽極)/発光層/電極(陰極) (1) a transparent electrode (anode) / light emitting layer / electrode (cathode)
(2)透明電極(陽極)/正孔注入層/発光層/電極(陰極) (2) a transparent electrode (anode) / hole injection layer / light emitting layer / electrode (cathode)
(3)透明電極(陽極)/発光層/電子注入層/電極(陰極) (3) a transparent electrode (anode) / light emitting layer / electron injecting layer / electrode (cathode)
(4)透明電極(陽極)/正孔注入層/発光層/電子注入層/電極(陰極) (4) a transparent electrode (anode) / hole injection layer / light emitting layer / electron injecting layer / electrode (cathode)
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極(7)陽極/正孔注入層/発光層/付着改善層/陰極などの構造を挙げることができる。 (5) anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / cathode (6) Anode / organic semiconductor layer / electron barrier layer / light emitting layer / cathode (7) anode / hole injection layer / emitting layer / adhesion improving layer / cathode, etc. of structure can be mentioned.
これらの中で、通常(4)の構成が好ましく用いられる。 Among these, the structure of the normal (4) are preferably used.
この発光層中に青色発光成分(B)と赤色発光成分(R)とを含んでいる。 It includes a blue emission component and (B) a red light-emitting component and (R) to the light-emitting layer.
▲1▼発光層(i)青色発光成分(B) ▲ 1 ▼ emitting layer (i) the blue light-emitting component (B)
本発明に用いられる青色発光成分(B)とは、固体状態で、好ましくは450〜500nm、さらに好ましくは450〜480nmの蛍光ピークを有する有機化合物を意味する。 The blue light emitting component used in the present invention (B), in the solid state, preferably 450 to 500 nm, more preferably means an organic compound having a fluorescence peak of 450 to 480 nm.
青色発光成分に用いる有機化合物は、特に限定されず、例えば特開平3−231970号公報あるいは国際公開特許WO92/05131号公報、特願平5−170354号明細書、特願平5−129438号明細書に記載されている有機化合物の中で、上記青色発光成分の蛍光条件を満足するものが挙げられる。 The organic compound used in the blue-emitting component is not particularly limited, for example, JP-A 3-231970 JP or WO patent WO92 / 05,131, JP Pat. Hei 5-170354, Hei 5-129438 No. among the organic compounds described in the book, it includes those satisfying the fluorescence conditions for the blue-emitting component. 好ましいものとしては、特開平3−231970号公報、国際公開特許WO92/05131号公報、特願平5−170345号明細書に記載されている上記青色発光成分の蛍光条件を満たすものと、特願平5−129438号明細書に記載されている適当な化合物との組合せ、さらには後述する正孔注入輸送層に用いる化合物のなかで、上記青色発光成分の蛍光条件を満足するものを挙げることができる。 Preferred are the fluorescence satisfying the condition of the blue light-emitting components described JP-A 3-231970 and JP International Publication No. WO92 / 05,131 discloses, in Pat Hei 5-170345, Japanese Patent Application No. combination with appropriate compounds described in Rights 5-129438 Pat news among the compounds used for the hole injection transport layer described later, and the like, thereby satisfying the fluorescence conditions for the blue-emitting component it can. 次に、特開平3−231970号公報、国際公開特許WO92/05131号公報に記載されている上記青色発光成分の蛍光条件を満たす化合物としては、前記一般式(I) Then, JP-A-3-231970 and JP-Fluorescent satisfying compounds of the blue light-emitting components that are described in International Publication No. No. WO92 / 05131, the general formula (I)
【0013】 [0013]
【化1】 [Formula 1]
【0014】 [0014]
[式中、R 1 〜R 4は、それぞれ水素原子,炭素数1〜6のアルキル基,炭素数1〜6のアルコキシ基,炭素数7〜18のアラルキル基,置換もしくは無置換の炭素数6〜18のアリール基,置換もしくは無置換の芳香族複素環式基,置換もしくは無置換のシクロヘキシル基,置換もしくは無置換の炭素数6〜18のアリールオキシ基,置換もしくは無置換のピリジル基を示す。 Wherein, R 1 to R 4 are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C 6 indicates ~ 18 aryl group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted cyclohexyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridyl group . ここで、置換基は炭素数1〜6のアルキル基,炭素数1〜6のアルコキシ基,炭素数7〜18のアラルキル基,炭素数6〜18のアリールオキシ基,炭素数1〜6のアシル基,炭素数1〜6のアシルオキシ基,カルボキシル基,スチリル基,炭素数6〜20のアリールカルボニル基,炭素数6〜20のアリールオキシカルボニル基,炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基,ビニル基,アニリノカルボニル基,カルバモイル基,フェニル基,ニトロ基,水酸基あるいはハロゲン原子を示す。 Wherein the substituents of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, acyl of 1 to 6 carbon atoms group, an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, a carboxyl group, a styryl group, an arylcarbonyl group having 6 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a vinyl group shows anilino group, a carbamoyl group, a phenyl group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom. これらの置換基は単一でも複数でもよい。 These substituents may be plural in a single. また、R 1 〜R 4は同一でも、また互いに異なっていてもよく、R 1とR 2及びR 3とR 4は互いに置換している基と結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の五員環あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の六員環を形成してもよい。 Further, R 1 to R 4 are also the same, also may be different from each other, bonded to group R 1 and R 2 and R 3 and R 4 are substituted for each other, a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated six-membered ring of the five-membered ring or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, saturated may be formed. Arは置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリーレン基を表し、単一置換されていても、複数置換されていてもよく、また結合部位は、オルト,パラ,メタいずれでもよい。 Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, be monosubstituted, may be multiply substituted, also binding sites, ortho-, para, meta may be any. なお、置換基は前記と同じである。 Incidentally, the substituent is as defined above. また、アリーレン基の置換基同士が結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の五員環あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の六員環を形成してもよい。 Further, by bonding a substituent to each other arylene group, it may form a six-membered ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated five-membered ring or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated. 但し、Arが無置換フェニレンの場合、R 1 〜R 4は、それぞれ炭素数1〜6のアルコキシ基,炭素数7〜18のアラルキル基,置換もしくは無置換のナフチル基,ビフェニル基,シクロヘキシル基,アリールオキシ基より選ばれたものである。 However, when Ar is unsubstituted phenylene, R 1 to R 4 are each an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a biphenyl group, a cyclohexyl group, those selected from an aryloxy group. ]で表されるジスチリルアリレーン系化合物,一般式(II) Distyryl ants lane based compound represented by, general formula (II)
A−Q−B ・・・(II) A-Q-B ··· (II)
[式中、A及びBは、それぞれ上記一般式(I)で表される化合物から1つの水素原子を除いた一価基を示し、同一であっても異なってもよい。 Wherein, A and B each represent a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from the compound represented by the above general formula (I), it may be the same or different. また、Qは共役系を切る二価基を示す。 In addition, Q is a divalent group breaking a conjugated system. ]で表される芳香族メチリディン化合物及び一般式(II) Aromatic Mechiridin compound and represented by general formula] (II)
【0015】 [0015]
【化2】 ## STR2 ##
【0016】 [0016]
[式中、A 1は置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリーレン基又は二価の芳香族複素環式基を示す。 Wherein, A 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms or a divalent aromatic heterocyclic group. 結合位置はオルト,メタ,パラのいずれでもよい。 Binding position ortho, meta, may be any of para. 2は置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリール基又は一価の芳香族複素環式基を示す。 A 2 represents an aromatic heterocyclic group substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a monovalent. 5及びR 6は、それぞれ水素原子,置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリール基,シクロヘキシル基,一価の芳香族複素環式基,炭素数1〜10のアルキル基,炭素数7〜20のアラルキル基又は炭素数1〜10のアルコキシ基を示す。 R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyclohexyl group, a monovalent aromatic heterocyclic group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, 7 carbon atoms It shows the 20 aralkyl group or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms. なお、R 5 ,R 6は同一でも異なってもよい。 Incidentally, R 5, R 6 may be the same or different. ここで、置換基とは、アルキル基,アリールオキシ基,アミノ基又はこれらの基を有するもしくは有しないフェニル基であり、該置換基は単一でも複数でもよい。 Herein, the substituent, an alkyl group, an aryloxy group, an or without phenyl group having an amino group, or a group, the substituent may be plural in a single. 5の各置換基はA 1と結合して、飽和もしくは不飽和の五員環又は六員環を形成してもよく、同様にR 6の各置換基はA 2と結合して、飽和もしくは不飽和の五員環又は六員環を形成してもよい。 Each substituent of R 5 combines with A 1, may form a five-membered ring or six-membered saturated or unsaturated ring, likewise each substituent of R 6 combines with A 2, saturated or it may form a five-membered ring or six-membered unsaturated ring. また、Q 1は前記と同じである。 Also, Q 1 is as defined above. ]で表される芳香族メチリディン化合物が挙げられる。 Aromatic Mechiridin compound represented by] can be mentioned.
【0017】 [0017]
ここで、一般式(I)中のR 1 〜R 4は前述の如く同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子,炭素数1〜6のアルキル基(メチル基,エチル基,n−プロピル基,イソプロピル基,n−ブチル基,イソブチル基,sec−ブチル基,tert−ブチル基,イソペンチル基,t−ペンチル基,ネオペンチル基,イソヘキシル基),炭素数1〜6のアルコキシ基(メトキシ基,エトキシ基,プロポキシ基,ブトキシ基等),炭素数1〜8のアラルキル基(ベンジル基,フェネチル基等,炭素数6〜18のアリール基(フェニル基,ビフェニル基,ナフチル基等),シクロヘキシル基,芳香族複素環式基(ビリジル基,キノリル基),炭素数6〜8のアリールオキシ基(フェノキシ基,ビフェニルオキシ基,ナフチルオキシ基等)を示す。 Here, the general formula (I) R 1 ~R 4 in may be the same or different as described above, each represents a hydrogen atom, an alkyl group (methyl group having 1 to 6 carbon atoms, an ethyl group, n- propyl group, isopropyl, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, isopentyl group, t-pentyl group, neopentyl group, isohexyl group), an alkoxy group (methoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an ethoxy group , propoxy, butoxy, etc.), an aralkyl group having 1 to 8 carbon atoms (benzyl, phenethyl group, an aryl group (phenyl group having 6 to 18 carbon atoms, biphenyl group, naphthyl group), cyclohexyl group, aromatic shown heterocyclic group (Birijiru group, quinolyl group), an aryloxy group having 6 to 8 carbon atoms (phenoxy group, a biphenyl group, a naphthyloxy group, etc.).
【0018】 [0018]
また、R 1 〜R 4は、これらに置換基の結合したものでもよい。 Further, R 1 to R 4 may be obtained by coupling of these substituents. 即ち、R 1 〜R 4はそれぞれ置換基含有フェニル基,置換基含有アラルキル基,置換基含有シクロヘキシル基,置換基含有ビフェニル基,置換基含有ナフチル基を示す。 That, respectively R 1 to R 4 are substituents containing a phenyl group, a substituted group containing an aralkyl group, a substituted group containing a cyclohexyl group, a substituent containing a biphenyl group, a substituent containing a naphthyl group. ここで、置換基は炭素数1〜6のアルキル基,炭素数1〜6のアルコキシ基,炭素数7〜18のアラルキル基,炭素数6〜18のアリールオキシ基,炭素数1〜6のアシル基,炭素数1〜6のアシルオキシ基,カルボキシル基,スチリル基,炭素数6〜20のアリールカルボニル基,炭素数6〜20のアリールオキシカルボニル基,炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基,ビニル基,アニリノカルボニル基,カルバモイル基,フェニル基,ニトロ基,水酸基あるいはハロゲン原子であり、複数置換されていてもよい。 Wherein the substituents of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, acyl of 1 to 6 carbon atoms group, an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, a carboxyl group, a styryl group, an arylcarbonyl group having 6 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a vinyl group , anilino group, a carbamoyl group, a phenyl group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, may be multiply substituted. したがって、例えば、置換基含有アラルキル基は、アルキル基置換アラルキル基(メチルベンジル基,メチルフェネチル基等),アルコキシ基置換アラルキル基(メトキシベンジル基,エトキシフェネチル基等),アリールオキシ基置換アラルキル基(フェノキシベンジル基,ナフチルオキシフェネチル基等),フェニル基置換アラルキル基(フェニルフェネチル基等)、上記置換基含有フェニル基は、アルキル基置換フェニル基(トリル基,ジメチルフェニル基,エチルフェニル基など)、アルコキシ基置換フェニル基(メトキシフェニル基,エトキシフェニル基など)アリールオキシ基置換フェニル基(フェノキシフェニル基,ナフチルオキシフェニル基等)あるいはフェニル基置換フェニル基(つまり、ビフェニリル基)である。 Thus, for example, substituents containing aralkyl group, an alkyl group substituted aralkyl group (methylbenzyl group, methylphenethyl group), alkoxy-substituted aralkyl group (methoxybenzyl group, ethoxy phenethyl group, etc.), an aryloxy group substituted aralkyl group ( phenoxybenzyl group, naphthyloxy phenethyl group, etc.), a phenyl group substituted aralkyl group (phenyl phenethyl group, etc.), the substituent-containing phenyl group, an alkyl group-substituted phenyl group (a tolyl group, dimethylphenyl group, ethyl phenyl group), alkoxy-substituted phenyl group (methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group) an aryl group-substituted phenyl group (phenoxyphenyl group, naphthyloxy phenyl group) or a phenyl group-substituted phenyl group (i.e., biphenylyl group). また、置換基含有シクロヘキシル基は、アルキル基置換シクロヘキシル基(メチルシクロヘキシル基,ジメチルシクロヘキシル基,エチルシクロヘキシル基等),アルコキシ基置換シクロヘキシル基(メトキシシクロヘキシル基,エトキシシクロヘキシル基等)あるいはアリールオキシ基置換シクロヘキシル基(フェノキシシクロヘキシル基,ナフチルオキシシクロヘキシル基),フェニル基置換シクロヘキシル基(フェニルシクロヘキシル基)である。 Further, the substituent containing a cyclohexyl group, an alkyl group-substituted cyclohexyl group (methylcyclohexyl group, dimethylcyclohexyl group, ethylcyclohexyl group, etc.), an alkoxy group-substituted cyclohexyl group (methoxy cyclohexyl group, an ethoxy cyclohexyl group) or an aryl group-substituted cyclohexyl group (phenoxy cyclohexyl group, naphthyloxy cyclohexyl group), a phenyl group substituted cyclohexyl (phenylcyclohexyl group). 置換基含有ナフチル基は、アルキル基置換ナフチル基(メチルナフチル基,ジメチルナフチル基等),アルコキシ基置換ナフチル基(メトキシナフチル基,エトキシナフチル基等)あるいはアリールオキシ基置換ナフチル基(フェノキシナフチル基,ナフチルオキシナフチル基),フェニル基置換ナフチル基(フェニルナフチル基)である。 Substituents containing a naphthyl group, an alkyl group substituted naphthyl group (methylnaphthyl group, dimethyl naphthyl group, etc.), alkoxy-substituted naphthyl group (methoxynaphthyl group, ethoxynaphthyl group) or an aryloxy group substituted naphthyl group (phenoxy Sina border group, naphthyloxy naphthyl group), a phenyl group substituted naphthyl group (a phenyl naphthyl group).
【0019】 [0019]
上記R 1 〜R 4としては、上述したもののうち、それぞれ炭素数1〜6のアルキル基,アリールオキシ基,フェニル基,ナフチル基,ビフェニル基,シクロヘキシル基が好ましい。 As the R 1 to R 4, among those mentioned above, each an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryloxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a cyclohexyl group is preferred. これらは置換あるいは無置換のいずれでもよい。 These may be either substituted or unsubstituted. また、R 1 〜R 4は同一でも、また互いに異なっていてもよく、R 1とR 2及びR 3とR 4は互いに置換している基と結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の五員環あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の六員環を形成してもよい。 Further, R 1 to R 4 are also the same, also may be different from each other, bonded to group R 1 and R 2 and R 3 and R 4 are substituted for each other, a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated six-membered ring of the five-membered ring or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, saturated may be formed.
【0020】 [0020]
一方、一般式(I)中のArは置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリーレン基を表し、置換もしくは無置換のフェニレン基,ビフェニレン基,p−テルフェニレン基,ナフチレン基,ターフェニレン基,ナフタレンジイル基,アントラセンジイル基,フェナントレンジイル基,フェナレンジイル基等のアリーレン基であり、無置換でも置換されていてもよい。 Meanwhile, the Ar in the general formula (I) represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenylene group, biphenylene group, p- terphenylene group, a naphthylene group, a terphenylene group , naphthalene-diyl group, an anthracene-diyl group, phenanthrenediyl group, an arylene group such as Fenarenjiiru group, may be substituted or unsubstituted. 又、メチリディン(=C=CH−)の結合位置はオルト,メタ,パラ等どこでもよい。 Further, the bonding position of Mechiridin (= C = CH-) is ortho, meta, good anywhere para like. 但し、Arが無置換フェニレンの場合、R 1 〜R 4は炭素数1〜6のアルコキシ基,炭素数7〜18のアラルキル基,置換あるいは無置換のナフチル基,ビフェニル基,シクロヘキシル基,アリールオキシ基より選ばれたものである。 However, when Ar is unsubstituted phenylene, R 1 to R 4 is an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a biphenyl group, a cyclohexyl group, an aryloxy those selected from group. 置換基はアルキル基(メチル基,エチル基,n−プロピル基,イソプロピル基,n−ブチル基,イソブチル基,sec−ブチル基,t−ブチル基,イソペンチル基,t−ペンチル基,ネオペンチル基,イソヘキシル基等),アルコキシ基(メトキシ基,エトキシ基,プロポキシ基,イソプロポキシ基,ブチルオキシ基,イソブチルオキシ基,sec −ブチルオキシ基,t−ブチルオキシ基,イソペンチルオキシ基,t−ペンチルオキシ基),アリールオキシ基,(フェノキシ基,ナフチルオキシ基等),アシル基(ホルミル基,アセチル基,プロピオニル基,ブチリル基等),アシルオキシ基,アラルキル基(ベンジル基,フェネチル基等),フェニル基,水酸基,カルボキシル基,アニリノカルボニル基,カルバモイル基,アリールオキシ Substituent is an alkyl group (methyl group, ethyl group, n- propyl group, an isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, t- butyl group, isopentyl group, t-pentyl group, neopentyl group, isohexyl group), an alkoxy group (methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, butyloxy group, isobutyl group, sec - butyloxy, t-butyloxy group, iso-pentyloxy group, t-pentyloxy group), an aryl oxy group, (phenoxy group, naphthyloxy group, etc.), an acyl group (formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, etc.), an acyloxy group, an aralkyl group (benzyl group, phenethyl group, etc.), a phenyl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, anilino group, a carbamoyl group, an aryloxy カルボニル基,メトキシカルボニル基,エトキシカルボニル基,ブトキシカルボニル基,ニトロ基,ハロゲン原子であり、単一置換でも複数置換されていてもよい。 Carbonyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, a nitro group, a halogen atom, may be multiply substituted at single substitution.
【0021】 [0021]
前記一般式(I)で表されるメチリディン芳香族化合物は、1分子中に2つのメチリディン(=C=CH−)基を有し、このメチリディン基の幾何異性によって、4通りの組合せ、すなわち、シス−シス,トランス−シス,シス−トランス及びトランス−トランスの組合せがある。 The Mechiridin aromatic compound represented by the general formula (I) has two Mechiridin (= C = CH-) groups per molecule, the geometrical isomerism of the Mechiridin groups, four kinds of combinations, i.e., cis - cis, trans - cis, cis - trans and trans - a combination of the transformer. 本発明に用いられるEL素子における青色発光成分は、それらのいずれのものであってもよいし、幾何異性体の混合したものでもよい。 Blue-emitting component in the EL element used in the present invention may be of any of them, may be a mixture of geometric isomers. 特に好ましくは、全てトランス体のものである。 Particularly preferred are those of the all trans isomer. また、上記置換基は、置換基の間で結合し、置換、無置換の飽和もしくは不飽和の五員環又は六員環を形成してもよい。 Further, the above substituents, attached between the substituent substituted, may form a five-membered ring or six-membered ring unsubstituted saturated or unsaturated.
【0022】 [0022]
一般式(II)におけるA及びBは、それぞれ上記一般式(I)で表される化合物から1つの水素原子を除いた一価基を示し、同一であっても異なってもよいものである。 A and B in the general formula (II) each represent a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from the compound represented by the above general formula (I), in which may be the same or different. ここで、一般式(II)におけるQは共役系を切る二価基を示す。 Here, Q in the general formula (II) is a divalent group breaking a conjugated system. ここで、共役とは、π電子の非極在性によるもので、共役二重結合あるいは不対電子又は孤立電子対によるものも含む。 Here, the conjugated, due to the non-polar resident of π electrons, including those with conjugated double bonds or an unpaired electron or lone electron pairs. Qの具体例としては、 Specific examples of Q,
【0023】 [0023]
【化3】 [Formula 3]
【0024】 [0024]
が挙げられる。 And the like. このように共役系を切る二価の基を用いる理由は、上記で示されるAあるはB(即ち、一般式(I)の化合物)を、単独で本発明の有機EL素子として用いた場合に得られるEL発光色と、一般式(II)で表される化合物を本発明の有機EL素子として用いた場合に得られるEL発光色とが変わらぬようにするためである。 The reason for using a divalent group breaking thus the conjugated system, A is the B represented by the above (i.e., the general formula (I) of compound), and when used as an organic EL element alone present invention and EL emission color obtained is a compound represented by formula (II) in order to be the EL emission color obtained is unchanged when used as an organic EL device of the present invention. つまり、一般式(I)又は一般式(II)で表される青色発光成分が、短波長化あるいは長波長化したりすることはないようにするためである。 That is, the blue light-emitting components of the general formula (I) or general formula (II) is, is so that no or to shorter wavelength or longer wavelength. また、共役系を切り二価基で接続するとガラス転移温度(Tg)は、上昇することが確認でき、均一なピンホールフリーの微結晶あるいはアモルファス性薄膜が得られることができ、発光均一性を向上させている。 Further, when connecting the conjugated system in turn diradical glass transition temperature (Tg), confirmed that the increase can be microcrystalline or amorphous thin film having a uniform pinhole-free is obtained, luminous uniformity It is improved. 更に、共役系を切る二価基で結合していることにより、EL発光が長波長化することなく、また、合成あるいは精製が容易にできる長所を備えている。 Further, by being linked by divalent group breaking a conjugated system, without EL emission to longer wavelength, also synthetic or purification has the advantage that it is easy.
【0025】 [0025]
また、一般式(III)中のA 1は置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリーレン基又は二価の芳香族複素環式基,A 2は置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリール基(フェニル基,ビフェニル基,ナフチル基等)又は一価の芳香族複素環式基を示す。 Further, A 1 in the general formula (III) is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms or a divalent aromatic heterocyclic group, A 2 is a substituted or unsubstituted 6 to 20 carbon atoms an aryl group indicates a (phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, etc.) or a monovalent aromatic heterocyclic group. 5及びR 6は、それぞれ水素原子,置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリール基,シクロヘキシル基,一価の芳香族複素環式基,炭素数1〜10のアルキル基(メチル基,エチル基,n−プロピル基,イソプロピル基,n−ブチル基,イソブチル基,sec −ブチル基,tert−ブチル基,イソペンチル基,t−ペンチル基,ネオペンチル基,イソヘキシル基等),炭素数7〜20のアラルキル基(ベンジル基,フェネチル基等)又は炭素数1〜10のアルコキシ基(メトキシ基,エトキシ基,プロポキシ基,ブトキシ基等)を示す。 R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyclohexyl group, a monovalent aromatic heterocyclic group, an alkyl group (methyl group having 1 to 10 carbon atoms, ethyl, n- propyl group, an isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec - butyl group, tert- butyl group, isopentyl group, t-pentyl group, a neopentyl group, etc. isohexyl group), 7 to 20 carbon atoms shown aralkyl group (benzyl group, phenethyl group, etc.) or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms (a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, etc.). なお、R 5 ,R 6は同一でも異なってもよい。 Incidentally, R 5, R 6 may be the same or different. ここで、置換基とは、アルキル基,アリールオキシ基,アミノ基又はこれらの基を有するもしくは有しないフェニル基であり、該置換基は単一でも複数でもよい。 Herein, the substituent, an alkyl group, an aryloxy group, an or without phenyl group having an amino group, or a group, the substituent may be plural in a single. 5の各置換基はA 1と結合して、飽和もしくは不飽和の五員環又は六員環を形成してもよく、同様にR 6の各置換基はA 2と結合して、飽和もしくは不飽和の五員環又は六員環を形成してもよい。 Each substituent of R 5 combines with A 1, may form a five-membered ring or six-membered saturated or unsaturated ring, likewise each substituent of R 6 combines with A 2, saturated or it may form a five-membered ring or six-membered unsaturated ring. また、Qは、上記と同様に共役を切る二価基を表す。 Also, Q is a divalent group breaking a conjugated in the same manner as described above. さらに、該A 1の結合はオルト,メタ,パラのいずれでもよい。 Furthermore, binding of the A 1 is ortho, meta, may be any of para. さらに、本発明において、上記の一般式(I),一般式(II)又は一般式(III) で表される有機化合物は、CIE色度座標における青紫,紫青,青,緑青もしくは青緑の発光を呈する化合物であることが必要である。 Further, in the present invention, the above formula (I), formula (II) or an organic compound represented by the general formula (III), blue-violet in the CIE chromaticity coordinates, Purple Blue, blue, green, and blue or blue-green it is required to be a compound that emits light. 具体的には、 In particular,
【0026】 [0026]
【化4】 [Of 4]
【0027】 [0027]
【化5】 [Of 5]
【0028】 [0028]
【化6】 [Omitted]
【0029】 [0029]
【化7】 [Omitted]
【0030】 [0030]
【化8】 [Of 8]
【0031】 [0031]
【化9】 [Omitted]
【0032】 [0032]
【化10】 [Of 10]
【0033】 [0033]
【化11】 [Of 11]
【0034】 [0034]
【化12】 [Of 12]
【0035】 [0035]
【化13】 [Of 13]
【0036】 [0036]
などである。 And the like. 他の有機化合物としては、 Other organic compounds,
【0037】 [0037]
【化14】 [Of 14]
【0038】 [0038]
なども挙げられる。 Etc. may also be mentioned. また、特願平5−170354号明細書に記載されている上記青色発光成分の蛍光条件を満たす化合物としては、一般式(XI) As the fluorescent satisfying compounds of the blue light-emitting components that are described in Pat. Hei 5-170354, the general formula (XI)
【0039】 [0039]
【化15】 [Of 15]
【0040】 [0040]
[式中、R 37 〜R 48は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す。 Wherein, R 37 to R 48 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. 但し、R 37 〜R 48のうち少なくとも1つは炭素数1〜6のアルキル基である。 Provided that at least one of R 37 to R 48 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. また、R 38とR 39 ,R 40とR 41 ,R 44とR 45 ,R 46とR 47は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の五員環又は六員環を形成してもよい。 Also, R 38 and R 39, R 40 and R 41, R 44 and R 45, R 46 and R 47 may form a five-membered ring or six-membered ring bonded to a saturated or unsaturated with one another. X及びYはそれぞれ独立に置換又は無置換の炭素数6〜20のアリール基を示す。 X and Y each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms. XとYは置換基と結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の五員環あるいは六員環を形成してもよい。 X and Y may form a five-membered ring or six-membered ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated and bonded with a substituent. ここで、置換基としては炭素数1〜6のアルキル基,炭素数1〜6のアルコキシ基,炭素数6〜18のアリールオキシ基,フェニル基,アミノ基,シアノ基,ニトロ基,水酸基あるいはハロゲン原子を示す。 Here, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as a substituent, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, a phenyl group, an amino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen indicating the atom. これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよい。 These substituents may be multiply substituted in single. ]で表されるターフェニレン誘導体のスチリル化合物を挙げることができる。 It may be mentioned styryl compound of terphenylene derivative represented by.
【0041】 [0041]
ここで、一般式(XI)において、R 37 〜R 48は、それぞれ独立に水素原子あるいはメチル基,エチル基,n−プロピル基,イソプロピル基,n−ブチル基,イソブチル基,sec−ブチル基,t−ブチル基,イソペンチル基,t−ペンチル基,ネオペンチル基,n−ヘキシル基,イソヘキシル基などの炭素数1〜6のアルキル基を示す。 Here, in the general formula (XI), R 37 ~R 48 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, an ethyl group, n- propyl group, an isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, t-butyl group, isopentyl group, t-pentyl group, neopentyl group, n- hexyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as isohexyl groups. 但し、R 37 〜R 48のうち少なくとも1つは炭素数1〜6のアルキル基であり、特にメチル基又はエチル基が好ましい。 Provided that at least one of R 37 to R 48 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, especially methyl or ethyl group is preferred. また、R 38とR 39 ,R 40とR 41 ,R 44とR 45 ,R 46とR 47は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の五員環又は飽和もしくは不飽和の六員環を形成してもよい。 Also, R 38 and R 39, R 40 and R 41, R 44 and R 45, R 46 and R 47 may form a six-membered ring bonded to a saturated or five-membered ring or a saturated or unsaturated unsaturated each other it may be. 飽和もしくは不飽和の五員環又は六員環を有するスチリル化合物の例としては、R 38とR 39 ,及びR 46とR 47が飽和五員環を形成する場合は、 Examples of saturated or unsaturated styryl compounds having a five-membered ring or six-membered ring, when R 38 and R 39, and where R 46 and R 47 form a saturated five-membered ring,
【0042】 [0042]
【化16】 [Of 16]
【0043】 [0043]
などが挙げられ、R 46とR 47で飽和六員環を形成する場合は、 And the like, to form a saturated six-membered ring with R 46 and R 47 are,
【0044】 [0044]
【化17】 [Of 17]
【0045】 [0045]
などが挙げられる。 And the like. X及びYは、それぞれ独立に置換または無置換のフェニル基,ナフチル基,ビフェニル基,ターフェニル基,アントラリル基,フェナントリル基,ピレニル基,ペリレニル基など炭素数6〜20のアリール基を示す。 X and Y each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, Antorariru group, phenanthryl group, pyrenyl group, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms such as a perylenyl group. ここで、置換基としては、例えばメチル基,エチル基,n−プロピル基,イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基,sec−ブチル基,t−ブチル基,イソペンチル基,t−ペンチル基,ネオペンチル基,n−ヘキシル基,イソヘキシル基などの炭素数1〜6のアルキル基,メトキシ基,エトキシ基,n−プロポキシ基,イソプロポキシ基,n−ブチルオキシ基,イソブチルオキシ基,sec−ブチルオキシ基,イソペンチルオキシ基,t−ペンチルオキシ基,n−ヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6のアルコキシ基,フェノキシ基,ナフチルオキシ基など炭素数6〜18のアリールオキシ基,フェニル基,アミノ基,シアノ基,ニトロ基,水酸基あるいはハロゲン原子が挙げられる。 As the substituent, such as methyl group, ethyl group, n- propyl group, an isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, t- butyl group, isopentyl group, t-pentyl group, neopentyl group, n- hexyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as isohexyl group, a methoxy group, an ethoxy group, n- propoxy group, isopropoxy group, n- butyloxy group, isobutyl group, sec- butyloxy, iso pentyloxy group, t-pentyloxy group, n- hexyl alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, such as oxy group, a phenoxy group, naphthyloxy group an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, a phenyl group, an amino group, a cyano group, a nitro group and a hydroxyl group or a halogen atom. これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよい。 These substituents may be multiply substituted in single. また、XとYは置換基と結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の五員環あるいは飽和又は不飽和の六員環を形成してもよい。 Further, X and Y may form a six-membered ring bonded to a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated five-membered ring or a saturated or unsaturated with a substituent. 飽和もしくは不飽和の五員環又は六員環を有するスチリル化合物の例としては、XとYが飽和五員環を形成する場合は、 Examples of saturated or styryl compound having a five-membered ring or six-membered unsaturated ring, if X and Y form a saturated five-membered ring,
【0046】 [0046]
【化18】 [Of 18]
【0047】 [0047]
などが挙げられ、XとYが飽和六員環形成する場合は、 And the like, if X and Y is saturated six-membered ring formation,
【0048】 [0048]
【化19】 [Of 19]
【0049】 [0049]
などが挙げられる。 And the like.
【0050】 [0050]
上記一般式(XI)で表されるスチリル化合物は、種々の公知の方法によって製造することができる。 Styryl compound represented by the general formula (XI) can be prepared by various known methods. 具体的には、次の2つの方法が挙げられる。 Specific examples include the following two methods.
方法1 Method 1
一般式(a) The general formula (a)
【0051】 [0051]
【化20】 [Of 20]
【0052】 [0052]
[式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基又はフェニル基を示し、R 37 〜R 48は前記と同じである。 In the formula, R represents an alkyl group or a phenyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 37 to R 48 are as defined above. ]で表されるホスホン酸エステルと、一般式(b) Phosphonic acid ester represented by, general formula (b)
【0053】 [0053]
【化21】 [Of 21]
【0054】 [0054]
[式中、X,Yは前記と同じである。 Wherein, X, Y are as defined above. ]で表されるカルボニル化合物を塩基存在下で縮合する方法(Witting 反応又はWitting-Horner反応)により合成することができる。 Represented by carbonyl compounds] can be synthesized by a method of condensation (Witting reaction or Witting-Horner reaction) in the presence of a base.
方法2 Method 2
一般式(c) The general formula (c)
【0055】 [0055]
【化22】 [Of 22]
【0056】 [0056]
[式中、R 37 〜R 48は前記と同じである。 Wherein, R 37 to R 48 are as defined above. ]で表されるジアルデヒド化合物と一般式(d) Dialdehyde compounds represented by] the general formula (d)
【0057】 [0057]
【化23】 [Of 23]
【0058】 [0058]
[式中、R,X,Yは前記と同じである。 Wherein, R, X, Y are as defined above. ]で表されるホスホン酸エステルを塩基存在下で縮合する方法(Witting 反応又はWitting-Horner反応)により合成することができる。 Phosphonic acid ester represented by] can be synthesized by a method of condensation (Witting reaction or Witting-Horner reaction) in the presence of a base.
【0059】 [0059]
この合成で用いる反応溶媒としては、炭化水素,アルコール類,エーテル類が好ましい。 Examples of the reaction solvent used in this synthesis, hydrocarbons, alcohols, ethers are preferred. 具体的には、メタノール;エタノール;イソプロパノール;ブタノール;2−メトキシエタノール;1,2−ジメトキシエタン;ビス(2−メトキシエチル)エーテル;ジオキサン;テトラヒドロフラン;トルエン;キシレン;ジメチルスルホキシド;N,N−ジメチルホルムアミド;N−メチルピロリドン;1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどが挙げられる。 Specifically, methanol; ethanol; isopropanol; butanol; 2-methoxyethanol; 1,2-dimethoxyethane, bis (2-methoxyethyl) ether; dioxane; tetrahydrofuran; toluene; xylene; dimethyl sulfoxide; N, N-dimethyl formamide; N- methylpyrrolidone; and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. 特に、テトラヒドロフラン,ジメチルスルホキシドが好適である。 In particular, tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide is preferable. また、縮合剤としては、水酸化ナトリウム,水酸化カリウム,ナトリウムアミド,水素化ナトリウム,n−ブチルリチウム,ナトリウムメチラート,カリウム−t−ブトキシドなどが好ましく、特にn−ブチルリチウム,カリウム−t−ブトキシドが好ましい。 As the condensing agent, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium amide, sodium hydride, is preferably such as n- butyl lithium, sodium methylate, potassium -t- butoxide, especially n- butyllithium, potassium -t- butoxide is preferable. 反応温度は、用いる反応原料の種類などにより異なり、一義的に定めることはできないが、通常は0℃〜約100℃までの広範囲を指定できる。 The reaction temperature varies depending on the kind of reaction materials to be used, can not be uniquely determined, you can usually specify a wide range of up to 0 ° C. ~ about 100 ° C.. 特に好ましくは0℃〜室温の範囲である。 Particularly preferably from 0 ° C. ~ room temperature.
【0060】 [0060]
以下に、本発明で用いられる上記スチリル化合物の具体例(1)〜(26)を挙げるが、本発明はそれらに限定されるものではない。 Listed below are specific examples (1) to the styryl compound used in the present invention (26), but the present invention is not limited to them.
【0061】 [0061]
【化24】 [Of 24]
【0062】 [0062]
【化25】 [Of 25]
【0063】 [0063]
【化26】 [Of 26]
【0064】 [0064]
【化27】 [Of 27]
【0065】 [0065]
【化28】 [Of 28]
【0066】 [0066]
その他、下記構造式に示すようなアルミニウム錯体も青色発光成分として好ましい。 Other, even aluminum complex as shown in the following structural formula preferably as a blue emitting component.
【0067】 [0067]
【化29】 [Of 29]
【0068】 [0068]
[式中、R 17 〜R 19は、各々独立に、水素原子,メチル基等のアルキル基,R 20 〜R 22は各々独立に水素原子,ハロゲン原子,α−ハロアルキル基,α−ハロアルコキシ基,アミド基,カルボニル基,スルフォニル基,カルボニルオキシ基,オキシカルボニル基,アリル基等を示す。 Wherein, R 17 to R 19 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, R 20 to R 22 each independently represent a hydrogen atom such as a methyl group, a halogen atom, alpha-haloalkyl group, alpha-haloalkoxy shows an amide group, a carbonyl group, a sulfonyl group, a carbonyl group, an oxycarbonyl group, an allyl group or the like.
また、L 1 〜L 5は、各々独立に、水素原子,炭素数1〜12の炭化水素基を示し、L 1とL 2 ,L 2とL 3は互いに結合して芳香環を形成していてもよい。 Further, L 1 ~L 5 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, L 1 and L 2, L 2 and L 3 are to form an aromatic ring bonded to each other it may be. ]等が挙げられる。 ], And the like.
【0069】 [0069]
(ii)赤色発光成分(R) (Ii) a red light-emitting component (R)
赤色蛍光成分(R)としては、溶液状態でのピーク波長が好ましくは580〜700nm、さらに好ましくは600〜640nmの有機化合物であればよく、特に制限はないが、例えば、ヨーロッパ公開特許第0281381号公報に記載されている赤色発進レーザー色素として用いられるジシアノメチレンピラン誘導体,ジシアノメチレンチオピラン誘導体,フルオレセイン誘導体,ペリレン誘導体などが挙げられる。 The red fluorescent component (R), preferably a peak wavelength in a solution state 580~700Nm, more preferably may be a organic compound 600~640Nm, is not particularly limited, for example, European Patent Publication No. 0,281,381 dicyanomethylenepyran derivative used as a red start laser dyes described in JP-dicyanomethylenethiopyran derivatives, fluorescein derivatives, perylene derivatives. 具体的には、 In particular,
【0070】 [0070]
【化30】 [Of 30]
【0071】 [0071]
などが挙げられる。 And the like. これらの有機化合物は、層を形成する有機化合物に対して、0.1〜10モル%、好ましくは0.5〜5モル%の割合で含有させることが必要である。 These organic compounds, the organic compounds forming the layer, 0.1 to 10 mol%, preferably should be contained in a proportion of 0.5 to 5 mol%. この0.1〜10モル%というのは、濃度消光を生じないための濃度範囲である。 Because this 0.1 to 10 mol%, the concentration range for no concentration quenching.
(iii)発光層の形成方法青色発光成分(B)と赤色発光成分(R)とを含む発光層を形成する方法としては、青色発光成分(B)を含む発光層と赤色発光成分(R)を含む発光層とを積層する方法(図3(a))、二つの発光層を貼り合わせる方法(図3(b))、および青色発光成分(B)を含む発光層に赤色発光成分(R)を少量(0.1〜10重量%)添加する方法(図3(c))等を挙げることができる。 (Iii) As a method for forming a luminescent layer comprising forming method blue emission component emitting layer (B) and the red light-emitting component (R), the light emitting layer and a red-emitting component comprising a blue-emitting component (B) (R) a method of laminating a light-emitting layer containing a (Fig. 3 (a)), a method of bonding the two light emitting layers (FIG. 3 (b)), and the red light emitting components emitting layer containing a blue light emitting component (B) (R ) (method of adding 0.1 to 10% by weight) (FIG. 3 (c) a small amount of can be mentioned) and the like.
なお、図3(b)に示す貼り合わせる方法の場合は、光硬化性接着剤、熱硬化性接着剤または低融点金属を用いることが好ましい。 In the case of the method of bonding shown in FIG. 3 (b), the light curable adhesive, it is preferable to use a thermosetting adhesive or low melting point metal.
(iv)膜厚有機発光層の膜厚は、通常、0.1〜200nm、好ましくは0.1〜50nm、さらに好ましくは1〜40nmである。 (Iv) the thickness organic light-emitting layer having a thickness of typically, 0.1~200Nm, preferably 0.1 to 50 nm, still more preferably from 1 to 40 nm.
(v)青色発光成分(B)と赤色発光成分(R)との輝度の比以下、((B):(R))を20:1〜1:1とする理由を説明する。 (V) The following luminance ratio of the blue light-emitting component (B) and the red light-emitting component (R), the 20 ((B) :( R)): To explain the reasons for the 1: 1 to 1.
(B)と(R)の輝度比とピークの高さの比(≒面積比)が比例していると仮定する(仮定1)。 (B) the ratio of the luminance ratio and the peak height of the (R) (≒ area ratio) Assume is proportional (assuming 1).
(B)の輝度が(100−α)cd/m 2 ,(R)の輝度がαcd/m 2で、合計100cd/m 2の光源を色変換法とカラーフィルタとの組み合わせによって(B),(G),(R)のそれぞれの発光を取り出そうと考える。 Brightness of (B) is (100-α) cd / m 2, the combination of the luminance is αcd / m 2, a total of 100 cd / m 2 of the light source color conversion method and a color filter (R) (B), (G), consider trying to retrieve the respective emission (R).
その時、(B)の輝度はθ B (100−α)cd/m 2 ,(G)の輝度はθ G (100−α)cd/m 2 ,(R)の輝度はθ R {(100−α)/5+α}cd/m 2となる。 At that time, the luminance of the (B) is θ B (100-α) cd / m 2, the luminance of the (G) is θ G (100-α) cd / m 2, the luminance of the (R) θ R {(100- α) / 5 + α} becomes cd / m 2.
ただし、(B)→(G)の変換効率は100%,(B)→(R)の変換効率を20%と仮定している(仮定2,3)。 However, (B) → conversion efficiency of 100% (G), (B) → conversion efficiency of (R) it is assumed that 20% (assuming 2,3). θ B ,θ G ,θ Rは各色のカラーフィルタの透過率である。 theta B, is θ G, θ R is the transmittance of the color filters of each color.
白色発光をする為には(B):(G):(R)の輝度比は1:7:2であることが経験的に知られている。 Luminance ratio to a white light emission (B) :( G) :( R) is 1: 7: be a 2 are empirically known.
このうち(B)と(G)の輝度比はθ B (100−α):θ G (100−α)=θ B :θ Gであるから、カラーフィルタの特性のみで決定される(つまり光源の(B)と(R)の比にはよらない)。 Among luminance ratio (B) and (G) is θ B (100-α): θ G (100-α) = θ B: from a theta G, is determined only by the characteristics of the color filter (i.e. a light source not depend on the ratio of (B) and (R)). (B)は(G)に対して1/7の輝度があれば十分なので(B)と(G)のバランスはカラーフィルタの選択によって十分調整可能である。 (B) is balanced so sufficient luminance of 1/7 and (B) (G) is sufficiently adjustable by selection of the color filter to (G).
要するにホワイトバランスを調整する為には(G)と(R)の比だけを考えれば良いことになる。 In short in order to adjust the white balance it would be considered only the ratio of (G) and (R).
ここで、(G)と(R)の比が丁度7:2である時、αはどの位の輝度が必要かが問題となる。 The ratio is just 7 (G) and (R): the time is 2, or α is required how much of the luminance problem.
【0072】 [0072]
【数1】 [Number 1]
θ G ×(100−α)/7=θ R ×{(100−α)/5+α}/2 θ G × (100-α) / 7 = θ R × {(100-α) / 5 + α} / 2
【0073】 [0073]
ここで(G)の発光がカラーフィルタによって減少する割合θ Gと(R)の発光がカラーフィルタによって減少する割合θ Rが同程度であるとすれば(仮定4)、α≒8となる。 Here, if a is the degree emission percentage theta R be reduced by the color filter the light emission and the ratio theta G be reduced by the color filter (R) of (G) (assuming 4), the alpha ≒ 8.
すなわち、(B)→(R)の変換効率が20%の時は、92cd/m 2の(B)発光に対し、8cd/m 2以上の(R)発光が入っていれば(B)と(R)の比は7:2よりも(R)の方が大きくなるので、θ Rの選択が容易になる。 That is, the (B) → When the conversion efficiency of (R) is 20%, compared to (B) emission 92 cd / m 2, if contained 8 cd / m 2 or more (R) light emission (B) the ratio of (R) 7: since than 2 towards the (R) increases, the selection of theta R is facilitated. (多少θ R >θ Gでも構わなくなる。) (Not may even somewhat θ R> θ G.)
換言すると、現状(B)→(R)の変換効率は20%程度なので、92cd/m 2の(B)発光に対し、8cd/m 2以上の(R)発光が含まれている必要がある。 In other words, since the conversion efficiency of the current (B) → (R) of about 20%, with respect to the (B) emission 92 cd / m 2, it is necessary to contain the 8 cd / m 2 or more (R) emission .
92:8=11.5:1 92: 8 = 11.5: 1
そこで(B)と(R)の輝度比は20:1以上にする必要がある。 So the luminance ratio of (B) and (R) is 20: it is necessary to 1 or more. (これは(B):(R)=n:1,0<n<20という意味である) (This is (B) :( R) = n: it is meant that 1,0 <n <20)
【0074】 [0074]
▲2▼正孔注入層次に、正孔注入層は、必ずしも本発明に用いられる素子に必要なものではないが、発光性能の向上のために用いた方が好ましいものである。 ▲ 2 ▼ the hole injection layer next, the hole injection layer, but are not necessarily required element used in the present invention are those who used to improve the emission performance are preferred. この正孔注入層は発光層への正孔注入を助ける層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが、通常5.5eV以下と小さい。 The hole injection layer is a layer for helping the injection of holes into the light emitting layer, the hole mobility is large and the ionization energy thereof is usually 5.5eV or less and small. このような正孔注入層としては、より低い電界で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、たとえば10 4 〜10 6 V/cmの電界印加時に、少なくとも10 -6 cm 2 〜/V・ secであればなお好ましい。 For the hole injecting layer, a material which transports holes to the light emitting layer is preferably in a lower electric field, further hole mobility, for example, 10 4 to 10 field upon application of 6 V / cm, at least 10 if -6 cm 2 ~ / V · sec Note preferable.
このような正孔注入材料については、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において、正孔の電荷輸送材として慣用されているものや、EL素子の正孔注入層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。 For the hole injecting material is not particularly limited as long as they have the preferred properties described above, conventionally, in Hikarishirubeden materials, and those which are conventionally used as a hole charge transporting material, a positive EL element it can be used to select any one from known to be used for the hole injection layer.
【0075】 [0075]
▲3▼電子注入層一方電子注入層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で、特に陰極との付着が良い材料からなる層である。 ▲ 3 ▼ electron injection layer whereas the electron injection layer is a layer for helping the injection of electrons into the emitting layer, the electron mobility is large and the adhesion improving layer, in the electron injection layer, in particular a cathode deposition is a layer made of a good material. 電子注入層に用いられる材料としては、たとえば8−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体、あるいはオキサジアゾール誘導体が好ましく挙げられる。 As the material for the electron injection layer, for example, metal complexes of 8-hydroxyquinoline or its derivative or an oxadiazole derivative, may preferably be mentioned. また、付着改善層に用いられる材料としては、特に8−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体が好適である。 The material used for the adhesion improving layer, is particularly preferred metal complexes of 8-hydroxyquinoline or its derivatives.
上記8−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノールまたは8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。 Specific examples of metal complexes of 8-hydroxyquinoline or its derivatives, metal chelate oxinoid compounds including a chelate of oxine (typically 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline) can be given.
【0076】 [0076]
▲4▼陽極陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属,合金,電気伝導性化合物またはこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。 ▲ 4 ▼ For the anode an anode, a large work function (4 eV or more) metals, alloys, those are preferably used for the electrically conductive compound or a mixture thereof with electrode material. このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI,ITO,SnO 2 ,ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。 Specific examples of such electrode material, metals such as Au, CuI, ITO, a conductive transparent material SnO 2, ZnO and the like.
陽極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で、薄膜を形成させることにより作製することができる。 Anode, the above electrode substances by a method such as vapor deposition or sputtering, can be manufactured by forming a thin film.
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が10%より大きくすることが好ましい。 When the light emitted from the light emitting layer from the anode, it is preferable that the transmittance of the anode to the emission is greater than 10%. また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。 The sheet resistivity of the anode is several hundred Omega / □ or less. 陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。 Depending on the thickness of the anode material, usually 10 nm to 1 m, is preferably selected in the range of 10 to 200 nm.
なお、本発明においては、陽極として用いる電極は、その形成位置から、基板電極または対向電極のいずれであってもよい。 In the present invention, the electrode used as an anode, from its formation position, may be either the substrate electrode or the counter electrode.
【0077】 [0077]
▲5▼陰極陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属,合金,電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる. ▲ 5 ▼ as a cathode the cathode, a small work function (4 eV or less) metal, alloy, electroconductive compound and those of these mixtures are used as the electrode material. このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al 23 )、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。 Specific examples of the electrode substance include sodium, sodium - potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium-silver alloy, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3), aluminum-lithium alloy, indium, rare earth metals can be mentioned It is.
この陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄膜を形成させることにより、作製することができる。 The cathode, by a method such as vapor deposition or sputtering of the electrode material by forming a thin film can be produced.
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1μm、50〜200nmの範囲が好ましい。 The sheet resistance is preferably several hundreds Omega / □ or less of the cathode, the thickness is usually 10 nm to 1 m, the range of 50~200nm is preferred. なお、本発明に用いられるEL素子においては、該陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であることが、発光を透過するため、発光の取り出し効率がよいので好ましい。 In the EL element used in the present invention, it either of the anode or cathode is transparent or semi-transparent, for transmitting the light emission, so a good extraction efficiency of light emission is preferred.
なお、本発明においては、陰極として用いる電極は、その形成位置から、基板電極または対向電極のいずれであってもよい。 In the present invention, the electrode used as a cathode, from its formation position, may be either the substrate electrode or the counter electrode.
【0078】 [0078]
(2)基板前記有機EL素子は、通常基板上に設置される。 (2) the substrate of the organic EL element is placed normally on the substrate.
本発明で用いられる基板としては、有機EL材料として普通に用いられているものを使うことができる。 The substrate used in the present invention, it is possible to use those used commonly as the organic EL material.
【0079】 [0079]
具体的な材料としては、例えば、ガラス板、セラミック板、プラスチック板(ポリカーボネート、アクリル、塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、ポリエステル樹脂等)、金属板、および後述する絶縁層と同じ材料からなる板等を挙げることができる。 As a specific material, for example, a glass plate, ceramic plate, plastic plate (polycarbonate, acrylic, vinyl chloride, polyethylene terephthalate, polyimide, polyester resin, etc.), a metal plate, and will be described later of the same material as the insulating layer plate or the like it can be mentioned.
【0080】 [0080]
2. 2. 色変換部材本発明に用いられる色変換部材とは、蛍光色素を透明媒質中に分散したものであり、本発明では青色の入射光を赤色または緑色に変える機能をもつものを意味する。 The color conversion member used in the color conversion member present invention is obtained by dispersing a fluorescent dye in a transparent medium, in the present invention means one having a function of changing the blue incident light into red or green.
このような青色の発光部材の発光を、橙色から赤色発光にまたは緑色に変換する蛍光色素については、たとえば、4−ジシアノメチレン−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチルリン)−4H−ピラン(以下DCM)等のシアニン系色素、1−エチル−2−(4−(p−ジメチルアミノフェニル)−1,3−ブタジエニル)−ピリジウム−パーコラレイト(以下ピリジン1)等のピリジン系色素、ローダミンB,ローダミン6G等のキサンチン系色素、他にオキサジン系を挙げることができる。 The emission of such a blue light-emitting member, for fluorescent dyes to convert from orange to red luminescence or green, for example, 4-dicyano-2-methyl-6-(p-dimethylamino still phosphorus) -4H- pyran (hereinafter DCM) cyanine such dyes, 1-ethyl-2-(4-(p-dimethylaminophenyl) -1,3-butadienyl) - pyridinium - Pakorareito (hereinafter pyridine 1) pyridine such as dyes, rhodamine B, xanthine dyes such as rhodamine 6G, may be mentioned oxazine other.
さらに、各種染料(直接染料、酸性染料、塩基性染料、分散染料等)も蛍光性があれば可能である。 Further, various dyes (direct dyes, acid dyes, basic dyes, disperse dyes, etc.) can also be if there is fluorescent. また、前記蛍光色素を樹脂中にあらかじめ練りこんで顔料化したものでもよい。 Further, the fluorescent dye may also what was pigmented elaborate pre kneading into the resin.
【0081】 [0081]
これらの蛍光色素は、必要に応じて、単独または混合して用いてもよい。 These fluorescent dyes, may optionally be used alone or in combination. 特に赤色への蛍光変換効率が低いので、上記色素を混合して用いて、発光から蛍光への変換効率を高めることもできる。 In particular due to the low fluorescence conversion efficiency to the red, using a mixture of the dye, it is also possible to increase the conversion efficiency from the light emitting to the fluorescence.
一方、樹脂は、透明な(可視光50%以上)の材料が好ましい。 Meanwhile, the resin material of the transparent (visible light of 50% or higher) are preferred. たとえば、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の透明樹脂(高分子)を挙げることができる。 For example, mention may be made of polymethyl methacrylate, polyacrylate, polycarbonate, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, hydroxyethyl cellulose, a transparent resin such as carboxymethyl cellulose (polymer).
なお、色変換部材を平面的に分離配置するために、フォトリソグラフィ法が適用できる透明な感光性樹脂も選ぶことができる。 Incidentally, a color conversion member in order to place planar separated can be selected also transparent photosensitive resin can be applied photolithography. たとえば、アクリル酸系、メタクリル酸系、ポリケイ皮酸ビニル系、環ゴム系等の反応性ビニル基を有する光硬化型レジスト材料が挙げられる。 For example, acrylic acid, methacrylic acid, polyvinyl cinnamate systems include photocurable resist materials having reactive vinyl groups and cyclic rubber-based and the like. また、印刷法を用いる場合には、透明な樹脂を用いた印刷インキ(メジウム)を選ぶことができる。 When using a printing method can be selected printing ink using a transparent resin (Mejiumu). たとえば、メラミン樹脂,フェノール樹脂,アルキド樹脂,エポキシ樹脂,ポリウレタン樹脂,ポリエステル樹脂,マレイン酸樹脂,ポリアミド樹脂のモノマー、オリゴマー、ポリマー、またポリメチルメタクリレート,ポリアクリレート,ポリカーボネート,ポリビニルアルコール,ポリビニルピロリドン,ヒドロキシエチルセルロース,カルボキシメチルセルロース等の透明樹脂を用いることができる。 For example, melamine resins, phenol resins, alkyd resins, epoxy resins, polyurethane resins, polyester resins, maleic acid resins, monomers of the polyamide resin, oligomers, polymers, and polymethyl methacrylate, polyacrylate, polycarbonate, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, hydroxypropyl ethylcellulose, it can be used a transparent resin such as carboxymethyl cellulose.
【0082】 [0082]
色変換部材が主に蛍光色素からなる場合は、所望の色変換部材パターンのマスクを介して真空蒸着またはスパッタリング法で成膜され、一方、蛍光色素と樹脂からなる場合は、蛍光色素と上記樹脂およびレジストを混合、分離または可溶化させ、スピンコート、ロールコート、キャスト法等の方法で成膜し、フォトリソグラフィ法で所望の色変換部材パターンでパターニングしたり、スクリーン印刷等の方法で所望の色変換部材パターンでパターニングするのが一般的である。 If the color conversion member consisting mainly fluorescent dye, is deposited by vacuum deposition or sputtering through a mask having a desired color conversion member pattern, whereas, if made of a fluorescent dye and a resin, the fluorescent dye and the resin and resist mixture, separated or solubilized, spin coating, roll coating, deposited by casting or some other method, or patterned with a desired color conversion member pattern by photolithography, desired by a method such as screen printing it is common for patterning the color conversion member pattern.
色変換部材が蛍光色素または、蛍光色素および樹脂からなるものの膜厚は、有機EL素子の発光を十分に吸収し、蛍光を発生する機能を妨げるものでなければ制限はなく、通常蛍光色素により若干異なるが、10nm〜1mm程度が適当である。 The color conversion member fluorescent dye or the thickness of those comprising fluorescent dye and resin, the light emission of the organic EL element is sufficiently absorbed, there is no limitation as long as it does not interfere with the function of generating fluorescence, somewhat by ordinary fluorescent dyes different, about 10nm~1mm is appropriate.
また、特に色変換部材が蛍光色素と樹脂からなるものは、蛍光色素の濃度が蛍光の濃度消光を起こすことなく、かつ、有機EL素子の発光を十分吸収できる範囲であればよい。 Further, particularly those color conversion member comprises a fluorescent dye and resin, without concentration of the fluorescent dye causes the concentration quenching of fluorescence, and may be in the range capable of sufficiently absorbing the light emission of the organic EL element. 蛍光色素の種類によるが、使用する樹脂に対して1〜10 -4 mol/kgの濃度が好適に用いられる。 Depending on the type of fluorescent dye, the concentration of 1 to 10 -4 mol / kg is preferably used for the resin to be used.
【0083】 [0083]
3. 3. カラーフィルタ本発明に用いられるカラーフィルタとしては、たとえば、下記の色素のみまたは、色素をバインダー樹脂中に溶解または分散させた固体状態のものを挙げることができる。 The color filter used in the color filter the invention, for example, only the following dyes or dye may include those in the solid state is dissolved or dispersed in a binder resin.
【0084】 [0084]
赤色(R)色素: Red (R) dye:
ペリレン系顔料、レーキ顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、アントラセン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料等の単品および少なくとも二種類以上の混合物【0085】 Perylene pigments, lake pigments, azo pigments, quinacridone pigments, anthraquinone pigments, anthracene pigments, isoindoline pigments, separately, such as isoindolinone pigments, and at least two or more thereof [0085]
緑色(G)色素: Green (G) Dye:
ハロゲン多置換フタロシアニン系顔料、ハロゲン多置換銅フタロシアニン系顔料、トリフェルメタン系塩基性染料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料等の単品および少なくとも二種類以上の混合物【0086】 Halogen polysubstituted phthalocyanine pigments, halogen-polysubstituted copper phthalocyanine-based pigments, tri Fell methane basic dye, isoindoline pigments, separately, such as isoindolinone pigments, and at least two or more thereof [0086]
青色(B)色素: Blue (B) dye:
銅フタロシアニン系顔料、インダンスロン系顔料、インドフェノール系顔料、シアニン系顔料、ジオキサジン系顔料等の単品および少なくとも二種類以上の混合物【0087】 Copper phthalocyanine pigments, indanthrone pigments, indophenol pigments, cyanine pigments, separately and at least two or more mixtures of such dioxazine-based pigment [0087]
一方、バインダー樹脂は、透明な(可視光50%以上)材料が好ましい。 On the other hand, the binder resin is transparent (visible light of 50% or higher) material is preferable. たとえば、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の透明樹脂(高分子)が挙げられる。 For example, polymethyl methacrylate, polyacrylate, polycarbonate, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, hydroxyethyl cellulose, and a transparent resin (polymer) such as carboxymethyl cellulose.
【0088】 [0088]
なお、カラーフィルタを平面的に分離配置するために、フォトリソグラフィー法が適用できる感光性樹脂も選ばれる。 In order to plan isolate arranged a color filter, photosensitive resin photolithography can be applied are selected. たとえば、アクリル酸系、メタクリル酸系、ポリケイ皮酸ビニル系、環ゴム系等の反応性ビニル基を有する光硬化型レジスト材料が挙げられる。 For example, acrylic acid, methacrylic acid, polyvinyl cinnamate systems include photocurable resist materials having reactive vinyl groups and cyclic rubber-based and the like. また、印刷法を用いる場合には、透明な樹脂を用いた印刷インキ(メジウム)が選ばれる。 When using a printing method, printing ink with a transparent resin (Mejiumu) is selected. たとえば、ポリ塩化ビニル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂のモノマー、オリゴマー、ポリマーまた、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の透明樹脂を用いることができる。 For example, polyvinyl chloride resins, melamine resins, phenol resins, alkyd resins, epoxy resins, polyurethane resins, polyester resins, maleic acid resins, monomers of the polyamide resin, oligomers, polymers also, polymethyl methacrylate, polyacrylate, polycarbonate, polyvinyl alcohol , polyvinyl pyrrolidone, hydroxyethyl cellulose, may be used transparent resins such as carboxymethyl cellulose.
【0089】 [0089]
カラーフィルタが主に色素からなる場合は、所望のカラーフィルタパターンのマスクを介して真空蒸着またはスパッタリング法で成膜され、一方、色素とバインダー樹脂からなる場合は、蛍光色素と上記樹脂およびレジストを混合、分散または可溶化させ、スピンコート、ロールコート、キャスト法等の方法で製膜し、フォトリソグラフィー法で所望のカラーフィルタパターンでパターニングしたり、印刷等の方法で所望のカラーフィルタのパターンでパターニングするのが一般的である。 If the color filter is mainly made of dyes is formed by vacuum deposition or sputtering through a mask having a desired color filter pattern, on the other hand, if the film is made of a dye and a binder resin, a fluorescent dye and the resin and the resist mixed, dispersed or solubilized, spin coating, roll coating, a film was formed by a casting or some other method, or patterned in a desired color filter pattern by photolithography, a pattern of a desired color filter by a method such as printing to pattern it is common.
【0090】 [0090]
それぞれのカラーフィルタの膜厚と透過率は、下記とすることが好ましい。 Thickness and the transmittance of each color filter is preferably set to below.
R:膜厚0.5〜5.0μm(透過率50%以上/610nm),G:膜厚0.5〜5.0μm(透過率50%以上/545nm),B:膜厚0.2〜5.0μm(透過率50%以上/460nm) R: thickness 0.5 to 5.0 .mu.m (transmittance of 50% or more / 610nm), G: thickness 0.5 to 5.0 .mu.m (transmittance of 50% or more / 545nm), B: thickness 0.2 5.0 .mu.m (transmittance of 50% or more / 460 nm)
【0091】 [0091]
また、特にカラーフィルタが色素とバインダー樹脂からなるものは、色素の濃度が、カラーフィルタが問題なくパターニングできて、かつ、有機EL素子の発光を十分透過できる範囲であればよい。 Further, particularly those having a color filter composed of a dye and a binder resin, the concentration of the dye, it can patterning without a color filter is a problem, and may be in the range capable of sufficiently transmitting light emission of the organic EL element. 色素の種類にもよるが、使用するバインダー樹脂を含めたカラーフィルタ膜中に色素が5〜50重量%含まれる。 Depending on the kind of the dye, the dye is contained 5 to 50 wt% in the color filter film, including the binder resin used.
【0092】 [0092]
本発明にはブラックマトリックスを用いることができる。 The present invention can be used a black matrix. このブラックマトリックスとしては、たとえば、下記の金属および金属酸化物薄膜、並びに黒色色素を挙げることができる。 As the black matrix, for example, it may be mentioned metal and metal oxide thin films below, as well as a black dye.
金属および金属酸化物薄膜の具体例としては、クロム(Cr)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)等の金属およびその酸化物の薄膜を挙げることができる。 Specific examples of the metal and metal oxide thin film, can be mentioned a thin film of chromium (Cr), nickel (Ni), metals and their oxides such as copper (Cu).
上記金属および金属酸化物の混合物としては、光学濃度3.0以上(膜厚100〜3000オングストローム)のものが好ましい。 The mixture of the metal and metal oxides, are preferred in optical density of 3.0 or more (film thickness 100 to 3000 Å).
【0093】 [0093]
黒色色素の具体例としては、カーボンブラック、チタンブラック、アニリンブラックまたはカラーフィルタの色素を混合して、黒色化したもの、またはカラーフィルタと同じように上記色素をバインダー樹脂中に溶解または分散させた固体状態のものを挙げることができる。 Specific examples of the black dyes, carbon black, titanium black, a mixture of aniline black or a color filter dyes, those blackened, or the same as the dye is dissolved or dispersed in a binder resin and a color filter mention may be made of a solid state.
【0094】 [0094]
金属および金属酸化物薄膜は、スパッタリング法、蒸着法、CVD法等により絶縁性基板全面か、マスキングの手法により少なくとも表示部全面に成膜後、フォトリソグラフィー法によりパターニングを行って、ブラックマトリックスのパターンを形成することができる。 Metal and metal oxide thin film, a sputtering method, an evaporation method, or an insulating substrate over the entire surface by CVD or the like, after forming at least the display unit entirely by techniques masking, patterning is carried out by the photolithography method, the pattern of the black matrix it can be formed.
【0095】 [0095]
黒色色素を用いた場合は、カラーフィルタの場合と同様にパターニングして、ブラックマトリックスを形成することができる。 When using a black dye, it can be patterned similarly to the case of the color filter, to form a black matrix.
【0096】 [0096]
【実施例】 【Example】
以下、本発明を実施例によってさらに具体的に説明する。 More specifically below illustrate the present invention.
▲1▼有機EL素子の作製In−Sn−O系透明電極43を形成した後のガラス基板5について、イソプロピルアルコール中での超音波洗浄を5分間行った後、UVオゾン洗浄を30分間行った。 ▲ 1 ▼ for a glass substrate 5 after formation of the produced an In-Sn-O-based transparent electrode 43 of the organic EL element, subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and subjected to UV ozone cleaning for 30 minutes .
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚80nmの4,4'−ビス[N,N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ]−4”−フェニル−トリフェニルアミン膜(以下「TPD74膜」と略記する。)を成膜した。 A transparent electrode-coated glass substrate was mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, on the side that is first transparent electrode formed on the surface, the transparent electrode covering manner the thickness 80nm of 4,4' bis [N, N-di (3-methylphenyl) amino] -4 '- phenyl - triphenylamine film (. which hereinafter abbreviated as "TPD74 film") was formed. このTPD74膜は、第1正孔注入層として機能する。 The TPD74 film functions as a first hole injection layer. TPD74膜の成膜に続けて、このTPD74膜上に膜厚20nmの4,4'−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル膜(以下「NPD膜」と略記する。)を成膜した。 TPD74 After the formation of the film, referred to as the film thickness 20 nm 4,4'-bis [N-(1-naphthyl) -N- phenylamino] biphenyl film (hereinafter "NPD film" in this TPD74 film. ) was formed. このNPD膜は、第2正孔注入層(正孔輸送層)として機能する。 The NPD film functions as the second hole injection layer (hole transport layer). さらに、NPD膜の成膜に続けて、このNPD膜上に4,4'−ビス[2,2−ジフェニルビニル]ビフェニル(以下「DPVBi膜」と略記する。)とルモゲンFレッド(BASF社製)とを重量比99:1になるように40nm成膜した。 After the formation of the NPD film, this NPD film of 4,4'-bis [2,2-diphenyl vinyl] biphenyl (hereinafter abbreviated as "DPVBi film".) And Lumogen F Red (manufactured by BASF ) in a weight ratio of 99: and 40nm deposited to be 1. この共蒸着膜は、発光層として機能する。 The co-deposited film serves as an emitting layer. そして、この発光層上に膜厚20nmのトリス(8−キノリノール)アルミニウム膜(以下「Alq膜」と略記する。)を成膜した。 Then, tris thickness 20nm to the light-emitting layer (8-quinolinol) (abbreviated hereinafter as "Alq film".) Aluminum film was formed. このAlq膜は、電子注入層として機能する。 The Alq film functions as an electron injection layer.
この発光層と電子注入層とは、有機層42を形成する。 The The light-emitting layer and the electron injection layer, an organic layer 42.
この後、上記Alq膜まで成膜した透明電極付ガラス基板の下方(蒸着源側)に、開口を有するマスクを装着し、マグネシウム(Mg)と銀(Ag)とを二元蒸着させて、膜厚200nmのMg:Ag合金膜を前記のAlq膜上の所定位置に成膜した。 Thereafter, the lower (evaporation source side) of the glass substrate with the formed transparent electrode to the Alq film, fitted with a mask having an opening, and were binary vapor deposited magnesium (Mg) and silver (Ag), film thickness 200nm of Mg: the Ag alloy film was formed at a predetermined position on said Alq film.
このとき、Mgの蒸着レートは2nm/秒とし、Agの蒸着レートは0.1nm/秒とした。 At this time, the evaporation rate of Mg is set to 2 nm / sec, the deposition rate of Ag was 0.1 nm / sec. Mg:Ag合金膜は、陰極41として機能する。 Mg: Ag alloy film functions as a cathode 41.
▲2▼色変換部材(緑色変換膜)の作製ガラス基板をスクリーン印刷機にセットし、0.03mol/kgのクマリン6と、バインダー樹脂としてポリ塩化ビニル樹脂(平均分子量2万)と、溶剤としてシクロヘキサノンに溶解したインキ(粘度8000cps)とを、ガラス基板上に印刷し、80℃でベークして20μm膜厚の緑色変換膜(2G)を得た。 ▲ 2 ▼ sets the prepared glass substrate to a screen printing machine of the color conversion member (green conversion layer), and coumarin 6 of 0.03 mol / kg, and polyvinyl chloride resin as the binder resin (average molecular weight 20,000), as a solvent and ink dissolved in cyclohexanone (viscosity 8000 cps), was printed on a glass substrate to give a green conversion film of 20μm thickness and baked at 80 ° C. (2G). ▲3▼色変換部材(赤色変換膜)の作製ガラス基板をスクリーン印刷機にセットし、0.03mol/kgの濃度のクマリン6と、4重量%のローダミン6Gと4重量%のローダミンBをベンゾグアナミン樹脂中に練り込んだ蛍光顔料と、バインダー樹脂として塩化ビニル樹脂(平均重量分子量2万)をシクロヘキサンに溶解したインキ(粘度8000cps)とをガラス基板上に印刷し、80℃でベークして、20μm膜厚の赤色変換膜(2R)を得た。 ▲ 3 ▼ manufacturing glass substrate of the color conversion member (red conversion layer) was set in a screen printing machine, and coumarin 6 at a concentration of 0.03 mol / kg, 4 wt% of Rhodamine 6G and 4% by weight of benzoguanamine Rhodamine B a fluorescent pigment kneaded in a resin, the ink dissolved in cyclohexane vinyl chloride resin (weight average molecular weight 20,000) as a binder resin and a (viscosity 8000 cps) was printed on a glass substrate, and baked at 80 ° C., 20 [mu] m to obtain a red conversion film having a thickness of (2R).
▲4▼青色フィルターの作製ガラス基板上に30重量%(対固形分)の28重量%(対固形分)の銅フタロシアニン系顔料(C.I.ピグメントブルー15:6)と2重量%(対固形分)のジオキサジン系顔料(C.I.ピグメントバイオレット23)を分散したアクリレート系光硬化型レジスト(粘度10cps)を、スピンコートし、80℃でベーク後、マスクを介して高圧水銀灯を光源とする露光機にて、レジスト膜を300mJ/cm 2 (365nm)で露光した。 ▲ 4 ▼ blue filter fabricated on a glass substrate 30 wt% 28 wt% (vs. solids) Copper phthalocyanine pigment (vs. solids) (C.I. Pigment Blue 15: 6) and 2 wt% (vs. the dioxazine pigment (C.I. pigment violet 23) dispersed acrylate photocurable resist solids) (viscosity 10 cps), was spin-coated, bake at 80 ° C., and light from a high pressure mercury lamp through a mask at an exposure machine for, the resist film was exposed at 300mJ / cm 2 (365nm).
次に、1重量%炭酸ナトリウム水溶液で2分間室温現像後、200℃でベークして青色カラーフィルタのパターンを形成した。 Then, after 2 minutes at room temperature developed in 1 wt% sodium carbonate aqueous solution to form a pattern of the blue color filter and baked at 200 ° C.. 青色カラーフィルタ(3B)の膜厚さは2μmであった。 Film thickness of the blue color filter (3B) was 2 [mu] m.
▲5▼緑色フィルタの作製ガラス基板上に23重量%のハロゲン化銅フタロシアニン系顔料(C.I.ピグメントグリーン36)と7重量%のアゾ系顔料(C.I.ピグメントイエロー83)を分散したアクリレート系光硬化型レジスト(粘度10cps)を、スピンコートし、80℃でベーク後、マスクを介し、高圧水銀灯を光源とする露光機にて、レジスト膜を300mJ/cm 2 (365nm)で露光した。 ▲ 5 ▼ green filter fabricated on a glass substrate of 23 weight percent halogenated copper phthalocyanine pigment (C.I. Pigment Green 36) and 7 wt% of an azo pigment (C.I. Pigment Yellow 83) were dispersed an acrylate photocurable resist (viscosity 10 cps), was spin-coated, bake at 80 ° C., through a mask at an exposure apparatus which projects light from a high pressure mercury lamp, and the resist film was exposed at 300mJ / cm 2 (365nm) .
次に、1重量%炭酸ナトリウム水溶液で2分間室温現像後、200℃でベークして緑色カラーフィルタを形成した。 Then, after 2 minutes at room temperature developed in 1 wt% sodium carbonate aqueous solution to form a green color filter and baked at 200 ° C.. 緑色カラーフィルタ(3G)の膜厚は2μmであった。 The thickness of the green color filter (3G) was 2μm.
▲6▼赤色フィルタの作製ガラス基板上に24重量%のアントラキノン系顔料(C.I.ピグメントレッド177)と6重量%のアゾ系顔料(C.I.ピグメントイエロー6)を分散したアクリレート系光硬化型レジスト(粘度10cps)をスピンコートし、80℃でベーク後、マスクを介し、高圧水銀灯を光源とする露光機にて、レジスト膜を300mJ/cm 2 (365nm)で露光した。 ▲ 6 ▼ acrylate light dispersed Preparation 24 weight percent of anthraquinone pigments on a glass substrate (C.I. Pigment Red 177) and 6 wt% of an azo pigment (C.I. Pigment Yellow 6) of the red filter curable resist (viscosity 10 cps) is spin-coated, bake at 80 ° C., through a mask at an exposure apparatus which projects light from a high pressure mercury lamp, and the resist film was exposed at 300mJ / cm 2 (365nm).
次に、1重量%炭酸ナトリウム水溶液で2分室温現像後、200℃でベークして赤色カラーフィルタを形成した。 Then, after 2 minutes at room temperature developed in 1 wt% sodium carbonate aqueous solution to form a red color filter and baked at 200 ° C.. 赤色カラーフィルタ(3R)の膜厚は2μmであった。 The thickness of the red color filter (3R) was 2μm.
▲7▼三原色の評価▲1▼で作製した有機EL素子のガラス基板(有機EL素子を作製した方の裏面)上に図2に示すような配置で、各色の色変換膜および各色のカラーフィルタを配置し、重ね合わせた。 ▲ 7 ▼ evaluation of the three primary ▲ 1 ▼ on the glass substrate of the organic EL device (the back surface of the person who has prepared an organic EL device) in the arrangement shown in Figure 2, each color a color conversion film and the color filters produced in It was placed, superimposed. 重ね合わせる際、その間隙中にフッ化炭化水素溶液(住友スリーエム社製、商品名:フロリナート)を入れ密着性を高めた。 When superimposed, the fluoride in the interstitial hydrocarbon solution (manufactured by Sumitomo 3M Limited, trade name: Fluorinert) placed an increased adhesion.
有機EL素子を10Vで点灯させたところ、各画素の発光は以下の通りであった。 When the organic EL element is lit at 10V, light emission of each pixel are as follows. この輝度比はホワイトバランスが良好であり好ましい。 The luminance ratio is preferably a good white balance.
輝度青色 10cd/m 2 Luminance blue 10 cd / m 2
緑色 72cd/m 2 Green 72cd / m 2
赤色 20cd/m 2 Red 20cd / m 2
すなわち、赤色輝度を大きくすることができた。 That is, it was possible to increase the red luminance.
【0097】 [0097]
【発明の効果】 【Effect of the invention】
以上説明したように、本発明によって赤色変換効率を向上させ、高効率の三原色発光を可能とする表示素子を提供することができる。 As described above, it is possible to provide a display device that improves the red conversion efficiency by the present invention allows the three primary colors emission with high efficiency.
【図面の簡単な説明】 BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS
【図1】本発明の表示素子の一実施形態を模式的に示す断面図である。 1 is a cross-sectional view schematically showing one embodiment of a display device of the present invention.
【図2】本発明の表示素子の一実施例を模式的に示す断面図である。 An embodiment of the display device of the present invention; FIG is a cross-sectional view schematically showing.
【図3】青色発光成分(素子)と赤色発光成分(素子)とからなる有機EL素子を模式的に示す断面図で(a)は積層した場合,(b)は貼り合わせた場合、(c)は添加、混合した場合をそれぞれ示す。 [3] When the organic EL element consisting of a blue emitting component (element) red light-emitting component (element) in cross-sectional view schematically illustrating (a) is laminated, (b) if it adhered, (c ) shows addition, mixed with each case.
【図4】従来の表示素子を模式的に示す断面図である。 [4] The conventional display device is a cross-sectional view schematically showing.
【符号の説明】 DESCRIPTION OF SYMBOLS
1 発光部材2 色変換部材3 カラーフィルタ4 有機EL素子5 ガラス基板6 貼り合わせ部材11 青色発光成分(素子)(B) 1-emitting member second color conversion member 3 color filters 4 organic EL element 5 glass substrate 6 bonding member 11 blue light-emitting component (element) (B)
12 赤色発光成分(素子)(R) 12 red light-emitting component (element) (R)
13 緑色発光成分(素子)(G) 13 green light-emitting components (elements) (G)
41 陰極42 有機層43 陽極 41 cathode 42 organic layer 43 anode

Claims (6)

  1. 発光部材と色変換部材とを光取り出し方向に順次配設した表示素子において、 In the display element are sequentially disposed on the light extraction direction and a light emitting member and the color conversion member,
    発光部材が、青色発光成分(B)および赤色発光成分(R)を含み、この青色発光成分の赤色発光成分に対する輝度の比((B):(R))が、20:1〜1:1であり、かつ色変換部材の光取り出し側にカラーフィルタを配設してなることを特徴とする表示素子。 Emitting member includes a blue light emitting component (B) and the red light emitting component (R), the ratio of the luminance for the red-emitting component of the blue light-emitting components ((B) :( R)) is 20: 1 to 1: 1 , and the and the display element, characterized in that formed by arranging a color filter on the light extraction side of the color conversion member.
  2. 前記発光部材が、青色発光成分(B)および赤色発光成分(R)を混合して互いに分散させてなるものである請求項1記載の表示素子。 The light emitting member, a blue emission component (B) and the red light emitting component display device of claim 1, wherein a mixture of (R) in which is dispersed to each other.
  3. 前記発光部材が、青色発光成分(B)を含む層と赤色発光成分(R)を含む層とを積層または貼合せてなる請求項1記載の表示素子。 The light emitting member, a blue emission component (B) layer and the red-emitting component display device according to claim 1, wherein a layer composed together laminated or adhered containing (R) including.
  4. 前記発光部材に含まれる青色発光成分(B)および赤色発光成分(R)が、それぞれ青色発光をする有機電界発光素子および赤色発光をする有機電界発光素子である請求項1〜3のいずれか1項記載の表示素子。 The blue light emitting component included in the light emitting element (B) and the red light emitting component (R) is, any one of claims 1 to 3 is an organic electroluminescent device respectively the organic electroluminescent element and the red light emitting a blue light emitting 1 display device claim, wherein.
  5. 前記発光部材が、一対の電極間に挟持されてなる請求項4記載の表示素子。 The light emitting member, a display device according to claim 4, wherein comprising sandwiched between a pair of electrodes.
  6. 前記青色発光成分(B)および赤色発光成分(R)の発光のピーク波長が、それぞれ450〜500nmおよび580〜700nmである請求項1〜5のいずれか1項記載の表示素子。 The blue peak wavelength of the emission of the light emitting component (B) and the red light emitting component (R) is a display element according to any one of claims 1 to 5 respectively 450~500nm and 580~700Nm.
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