JP3718754B2 - 水消去性マーキングペン用インキ組成物 - Google Patents
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Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は紙、布、プラスチックフィルム、筆記板等の筆記面に有色の筆跡をもたらすが、該筆跡は水で湿らせた布などの湿式消去材で拭うことにより消去されるものであるマーキングペン用インキ組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
この種のインキについては従来よりいくつかの提案がなされており、例えば、特開平7−90213号、特開平7−90214号及び特開平8−60065号には特定の電子供与性呈色性有機化合物と、ビスフェノールA、サリチル酸亜鉛から選ばれる電子受容性顕色剤とを有機溶剤に溶解してなる水消去性の有色インキが開示されている。
これらの有色インキによる筆跡は、顕色剤としてサリチル酸亜鉛が用いられている場合、筆記直後には水消去されるが経時につれて水消去性が悪くなると共に色調も薄くなる傾向にあり、また顕色剤としてビスフェノールAが使用されている場合、ビスフェノールA自体が水不溶性であるので筆記直後でも水消去性に難がある。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は筆記面に濃色の筆跡をもたらし、該筆跡が筆記直後は勿論のこと、経時後も良好な水消去性が維持され、また経時により淡色化することのないマーキングペン用インキ組成物を提供しようとするものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明の水消去性マーキングペン用インキ組成物は、必須成分として(イ)電子供与性呈色性有機化合物、(ロ)没食子酸、ビスフェノールSから選ばれる電子受容性顕色剤、(ハ)ポリオキシアルキレンモノアリルモノメチルエーテル/無水マレイン酸/スチレン共重合体、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸、ポリオキシエチレンアリールエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸エステルから選ばれる化合物、及び(ニ)エタノールとイソプロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチルブタノール、乳酸メチル、乳酸エチルから選ばれる有機溶剤との混合溶剤を含有してなる。
以下に前記各成分について説明する。
【0005】
電子供与性呈色性有機化合物は電子受容性物質(ルイス酸)との反応により発色する実質的に無色の化合物であり、一般にはロイコ染料と通称されているもの(以下、この名称を用いる)で、ジフェニルメタンフタリド類、フルオラン類、ジフェニルメタンアザフタリド類、インドリルフタリド類、フェニルインドリルフタリド類、フェニルインドリルアザフタリド類、スチリノキノリン類に属する化合物があげられ、具体的には以下のロイコ染料が用いられる。
【0006】
クリスタルバイオレットラクトン、マラカイトグリーンラクトン、3−(4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、1,3−ジメチル−6−ジエチルアミノフルオラン、2−クロロ−3−メチル−6−ジメチルアミノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−キシリジノフルオラン、2−(2−クロロアニリノ)−6−ジブチルアミノフルオラン、3,6−ジメトキシフルオラン、3,6−ジ−n−ブトキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−7,8ベンゾフルオラン、3−エチルイソアミルアミノ−7,8ベンゾフルオラン、2−メチル−6−(N−p−トリル−N−エチルアミノ)フルオラン、2−(N−フェニル−N−メチルアミノ)−6−(N−p−トリル−N−エチルアミノ)フルオラン、2−(3’−トリフルオロメチルアニリノ)−6−ジエチルアミノフルオラン、3−シクロヘキシルアミノ−6−クロロフルオラン、2−メチル−6−シクロヘキシルアミノフルオラン、2−ジベンジルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−エチルイソアミルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−クロロアニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メトキシ−7−アミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−p−トリル−N−エチルアミノ)フルオラン、2−アニリノ−6−エチルヘキシルアミノフルオラン、ベンゾイルロイコメチレンブルー、3−メトキシ−4−ドデコキシスチリノキノリン、3,3−ビス(1−n−ブチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3,3−ビス(1−エチル−2−メチル−インドール−3−イル)フタリド、1,3,3−トリメチルインドリン−2,2’−スピロ−6’−ニトロ−8’−メトキシベンゾピラン、ジ−β−ナフトスピロピラン等。
これらロイコ染料はインキ組成中0.5乃至5重量%の範囲で用いられる。
【0007】
前記成分(ロ)の電子受容性物質は、ロイコ染料と反応して濃色であり、且つ経時しても劣化し難い安定な発色体をもたらす親水性の顕色剤である没食子酸及びビスフェノールS〔ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン〕から選ばれ、インキ組成中0.5乃至20重量%の範囲で用いられる。
【0008】
前記成分(ハ)の化合物は、インキ組成物中でロイコ染料と顕色剤との発色反応を阻害することなく存在して水不溶性ロイコ染料の親水性化機能を発揮し、筆跡の水消去性を容易にする作用を果たすものであり、ポリオキシアルキレンモノアリルモノメチルエーテル/無水マレイン酸/スチレン共重合体、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸、ポリオキシエチレンアリールエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸エステルから選ばれる。
前記ポリオキシエチレンアリールエーテル燐酸エステル及びポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸エステルは10以上のHLB値を示すものが好ましい。
これら化合物はインキ組成中2乃至30重量%の範囲で用いられる。
【0009】
成分(ニ)の溶媒は、用いられるロイコ染料や顕色剤の溶解性及びインキに求められる乾燥速度等を考慮してイソプロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチルブタノール、乳酸メチル、乳酸エチルから選ばれる有機溶剤とエタノールとの混合溶剤が用いられる。
【0010】
また必要に応じて、筆記面へ筆跡を固着させるための水溶性樹脂、レベリング剤、色調安定化補助剤としての無機化合物等の添加剤を添加してもよい。
前記水溶性樹脂としてポリビニルピロリドン、セルロース誘導体、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸共重合体等があげられ、レベリング剤としてはポリエーテル変性シリコーンオイル、ジアルキルスルホコハク酸アルカリ金属塩があげられ、色調安定化補助剤としては塩化亜鉛、塩化カルシウム、臭化リチウム、塩化ストロンチウム等の無機塩が用いられる。
【0011】
【発明の実施の形態】
本発明のインキ組成物は所定量の前記成分(イ)乃至(ハ)及び添加剤が配合される場合には添加剤を、容器に秤量された成分(ニ)の混合溶剤中に投入し、均質になるまで攪拌、溶解することにより調製される。
【0012】
【実施例】
表1に実施例インキ及び比較例インキの組成及びインキ色を示す。
なお、比較例インキは前記特開平8−60065号公報記載の実施例に基づいた組成であり、全ての組成の数値は重量部で表してある。
【表1】
【0013】
表1記載の原料の内容について注番号に従って説明する。
(1)3−シクロヘキシルアミノ−6−クロロフルオラン(発色時の色相は橙色、以下、発色時の色相を括弧内に記す)
(2)3−ジエチルアミノ−7,8ベンゾフルオラン(赤色)
(3)3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド(青色)
(4)3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−キシリジノフルオラン(黒色)
(5)2−(N−フェニル−N−メチルアミノ)−6−(N−p−トリル−N−エチルアミノ)フルオラン(緑色)
(6)ポリオキシエチレンモノアリルモノメチルエーテル/無水マレイン酸/スチレン共重合体(マリアリムAKM−0531,日本油脂(株)製品)
(7)ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸エステル(フォスファノールRS−710,東邦化学工業(株)製品)
(8)ポリオキシエチレン(7モル)トリデシルエーテル酢酸(ECT−7,日光ケミカルズ(株)製品)
(9)メチルビニルエーテル/無水マレイン酸共重合体(ガントレッツAN─119,米国GAF社製品)
(10)ポリエーテル変性シリコーンオイル(KF−351,信越化学工業(株)製品)
(11)ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタントリオレエート(レオドールTW−0320,花王(株)製品)
(12)プロピレングリコールモノメチルエーテル
【0014】
前記各試料インキを、ポリエステル繊維束樹脂加工体からなるペン体を備えたマーキングペンに所定量充填して試料ペンを作成し、以下のテストに供した。
各試料ペンで紙及びホーロー表面筆記板に所定の文字を筆記し、それら筆跡を水で湿した布で3回拭うことにより各筆跡の水消去性を調べた。
また、前記各被筆記面における筆跡を室内に1週間放置し、色調変化を観察した後、前記と同様に各筆跡の水消去性を調べた。
なお、比較例1及び3のインキは、対応する実施例1及び3のインキに比較して、それぞれ多量のロイコ染料を用いているが、インキには残渣がみられ、筆跡の濃さは対応実施例インキの筆跡の色濃度と変わりなかった。
テスト結果を表2に示す。
【表2】
【0015】
表2に記載の評価の記号の内容は以下のとおり。
【0015】
【発明の効果】
本発明の水消去性マーキングペン用インキ組成物は、ロイコ染料の選択により所望の色種の鮮明な色調の筆跡をもたらし、種々の筆記面における筆跡は湿した布等の湿式消去材で拭うことにより容易に消去される。また前記筆跡は経時後も殆ど色変化がなく、水消去性も維持される。従って、家庭、学校、オフィス及び工業用途において、一時的表記や例えば筆記板のように表記と消去の繰り返しが行われるような用途等への応用が期待される。
【発明の属する技術分野】
本発明は紙、布、プラスチックフィルム、筆記板等の筆記面に有色の筆跡をもたらすが、該筆跡は水で湿らせた布などの湿式消去材で拭うことにより消去されるものであるマーキングペン用インキ組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
この種のインキについては従来よりいくつかの提案がなされており、例えば、特開平7−90213号、特開平7−90214号及び特開平8−60065号には特定の電子供与性呈色性有機化合物と、ビスフェノールA、サリチル酸亜鉛から選ばれる電子受容性顕色剤とを有機溶剤に溶解してなる水消去性の有色インキが開示されている。
これらの有色インキによる筆跡は、顕色剤としてサリチル酸亜鉛が用いられている場合、筆記直後には水消去されるが経時につれて水消去性が悪くなると共に色調も薄くなる傾向にあり、また顕色剤としてビスフェノールAが使用されている場合、ビスフェノールA自体が水不溶性であるので筆記直後でも水消去性に難がある。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は筆記面に濃色の筆跡をもたらし、該筆跡が筆記直後は勿論のこと、経時後も良好な水消去性が維持され、また経時により淡色化することのないマーキングペン用インキ組成物を提供しようとするものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明の水消去性マーキングペン用インキ組成物は、必須成分として(イ)電子供与性呈色性有機化合物、(ロ)没食子酸、ビスフェノールSから選ばれる電子受容性顕色剤、(ハ)ポリオキシアルキレンモノアリルモノメチルエーテル/無水マレイン酸/スチレン共重合体、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸、ポリオキシエチレンアリールエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸エステルから選ばれる化合物、及び(ニ)エタノールとイソプロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチルブタノール、乳酸メチル、乳酸エチルから選ばれる有機溶剤との混合溶剤を含有してなる。
以下に前記各成分について説明する。
【0005】
電子供与性呈色性有機化合物は電子受容性物質(ルイス酸)との反応により発色する実質的に無色の化合物であり、一般にはロイコ染料と通称されているもの(以下、この名称を用いる)で、ジフェニルメタンフタリド類、フルオラン類、ジフェニルメタンアザフタリド類、インドリルフタリド類、フェニルインドリルフタリド類、フェニルインドリルアザフタリド類、スチリノキノリン類に属する化合物があげられ、具体的には以下のロイコ染料が用いられる。
【0006】
クリスタルバイオレットラクトン、マラカイトグリーンラクトン、3−(4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、1,3−ジメチル−6−ジエチルアミノフルオラン、2−クロロ−3−メチル−6−ジメチルアミノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−キシリジノフルオラン、2−(2−クロロアニリノ)−6−ジブチルアミノフルオラン、3,6−ジメトキシフルオラン、3,6−ジ−n−ブトキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−7,8ベンゾフルオラン、3−エチルイソアミルアミノ−7,8ベンゾフルオラン、2−メチル−6−(N−p−トリル−N−エチルアミノ)フルオラン、2−(N−フェニル−N−メチルアミノ)−6−(N−p−トリル−N−エチルアミノ)フルオラン、2−(3’−トリフルオロメチルアニリノ)−6−ジエチルアミノフルオラン、3−シクロヘキシルアミノ−6−クロロフルオラン、2−メチル−6−シクロヘキシルアミノフルオラン、2−ジベンジルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−エチルイソアミルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−クロロアニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メトキシ−7−アミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−p−トリル−N−エチルアミノ)フルオラン、2−アニリノ−6−エチルヘキシルアミノフルオラン、ベンゾイルロイコメチレンブルー、3−メトキシ−4−ドデコキシスチリノキノリン、3,3−ビス(1−n−ブチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3,3−ビス(1−エチル−2−メチル−インドール−3−イル)フタリド、1,3,3−トリメチルインドリン−2,2’−スピロ−6’−ニトロ−8’−メトキシベンゾピラン、ジ−β−ナフトスピロピラン等。
これらロイコ染料はインキ組成中0.5乃至5重量%の範囲で用いられる。
【0007】
前記成分(ロ)の電子受容性物質は、ロイコ染料と反応して濃色であり、且つ経時しても劣化し難い安定な発色体をもたらす親水性の顕色剤である没食子酸及びビスフェノールS〔ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン〕から選ばれ、インキ組成中0.5乃至20重量%の範囲で用いられる。
【0008】
前記成分(ハ)の化合物は、インキ組成物中でロイコ染料と顕色剤との発色反応を阻害することなく存在して水不溶性ロイコ染料の親水性化機能を発揮し、筆跡の水消去性を容易にする作用を果たすものであり、ポリオキシアルキレンモノアリルモノメチルエーテル/無水マレイン酸/スチレン共重合体、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸、ポリオキシエチレンアリールエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸エステルから選ばれる。
前記ポリオキシエチレンアリールエーテル燐酸エステル及びポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸エステルは10以上のHLB値を示すものが好ましい。
これら化合物はインキ組成中2乃至30重量%の範囲で用いられる。
【0009】
成分(ニ)の溶媒は、用いられるロイコ染料や顕色剤の溶解性及びインキに求められる乾燥速度等を考慮してイソプロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチルブタノール、乳酸メチル、乳酸エチルから選ばれる有機溶剤とエタノールとの混合溶剤が用いられる。
【0010】
また必要に応じて、筆記面へ筆跡を固着させるための水溶性樹脂、レベリング剤、色調安定化補助剤としての無機化合物等の添加剤を添加してもよい。
前記水溶性樹脂としてポリビニルピロリドン、セルロース誘導体、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸共重合体等があげられ、レベリング剤としてはポリエーテル変性シリコーンオイル、ジアルキルスルホコハク酸アルカリ金属塩があげられ、色調安定化補助剤としては塩化亜鉛、塩化カルシウム、臭化リチウム、塩化ストロンチウム等の無機塩が用いられる。
【0011】
【発明の実施の形態】
本発明のインキ組成物は所定量の前記成分(イ)乃至(ハ)及び添加剤が配合される場合には添加剤を、容器に秤量された成分(ニ)の混合溶剤中に投入し、均質になるまで攪拌、溶解することにより調製される。
【0012】
【実施例】
表1に実施例インキ及び比較例インキの組成及びインキ色を示す。
なお、比較例インキは前記特開平8−60065号公報記載の実施例に基づいた組成であり、全ての組成の数値は重量部で表してある。
【表1】
【0013】
表1記載の原料の内容について注番号に従って説明する。
(1)3−シクロヘキシルアミノ−6−クロロフルオラン(発色時の色相は橙色、以下、発色時の色相を括弧内に記す)
(2)3−ジエチルアミノ−7,8ベンゾフルオラン(赤色)
(3)3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド(青色)
(4)3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−キシリジノフルオラン(黒色)
(5)2−(N−フェニル−N−メチルアミノ)−6−(N−p−トリル−N−エチルアミノ)フルオラン(緑色)
(6)ポリオキシエチレンモノアリルモノメチルエーテル/無水マレイン酸/スチレン共重合体(マリアリムAKM−0531,日本油脂(株)製品)
(7)ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸エステル(フォスファノールRS−710,東邦化学工業(株)製品)
(8)ポリオキシエチレン(7モル)トリデシルエーテル酢酸(ECT−7,日光ケミカルズ(株)製品)
(9)メチルビニルエーテル/無水マレイン酸共重合体(ガントレッツAN─119,米国GAF社製品)
(10)ポリエーテル変性シリコーンオイル(KF−351,信越化学工業(株)製品)
(11)ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタントリオレエート(レオドールTW−0320,花王(株)製品)
(12)プロピレングリコールモノメチルエーテル
【0014】
前記各試料インキを、ポリエステル繊維束樹脂加工体からなるペン体を備えたマーキングペンに所定量充填して試料ペンを作成し、以下のテストに供した。
各試料ペンで紙及びホーロー表面筆記板に所定の文字を筆記し、それら筆跡を水で湿した布で3回拭うことにより各筆跡の水消去性を調べた。
また、前記各被筆記面における筆跡を室内に1週間放置し、色調変化を観察した後、前記と同様に各筆跡の水消去性を調べた。
なお、比較例1及び3のインキは、対応する実施例1及び3のインキに比較して、それぞれ多量のロイコ染料を用いているが、インキには残渣がみられ、筆跡の濃さは対応実施例インキの筆跡の色濃度と変わりなかった。
テスト結果を表2に示す。
【表2】
【0015】
表2に記載の評価の記号の内容は以下のとおり。
【0015】
【発明の効果】
本発明の水消去性マーキングペン用インキ組成物は、ロイコ染料の選択により所望の色種の鮮明な色調の筆跡をもたらし、種々の筆記面における筆跡は湿した布等の湿式消去材で拭うことにより容易に消去される。また前記筆跡は経時後も殆ど色変化がなく、水消去性も維持される。従って、家庭、学校、オフィス及び工業用途において、一時的表記や例えば筆記板のように表記と消去の繰り返しが行われるような用途等への応用が期待される。
Claims (3)
- 必須成分として(イ)電子供与性呈色性有機化合物、(ロ)没食子酸及びビスフェノールSから選ばれる電子受容性顕色剤、(ハ)ポリオキシアルキレンモノアリルモノメチルエーテル/無水マレイン酸/スチレン共重合体、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸、ポリオキシエチレンアリールエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸エステルから選ばれる化合物、及び(ニ)エタノールとイソプロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチルブタノール、乳酸メチル、乳酸エチルから選ばれる有機溶剤との混合溶剤を含む水消去性マーキングペン用インキ組成物。
- 全インキ組成中、0.5〜5重量%の成分(イ)、0.5〜20重量%の成分(ロ)、2〜30重量%の成分(ハ)を含む請求項1記載の水消去性マーキングペン用インキ組成物。
- 更に固着剤としての水溶性樹脂、レベリング剤、色調安定化補助剤としての無機化合物等の添加剤のいずれか又は2種以上が添加されている請求項1又は2記載の水消去性マーキングペン用インキ組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP14069096A JP3718754B2 (ja) | 1996-05-10 | 1996-05-10 | 水消去性マーキングペン用インキ組成物 |
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JP14069096A JP3718754B2 (ja) | 1996-05-10 | 1996-05-10 | 水消去性マーキングペン用インキ組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH09302295A JPH09302295A (ja) | 1997-11-25 |
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ID=15274495
Family Applications (1)
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JP14069096A Expired - Fee Related JP3718754B2 (ja) | 1996-05-10 | 1996-05-10 | 水消去性マーキングペン用インキ組成物 |
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KR100436260B1 (ko) * | 2001-09-06 | 2004-06-16 | 김태수 | 필기구용 잉크 조성물 |
KR100482936B1 (ko) * | 2001-11-01 | 2005-04-15 | 박희섭 | 함수 소거성 기록재 |
US6849682B2 (en) | 2002-09-30 | 2005-02-01 | Omnova Solutions Inc. | VOC containment coating, methods and articles |
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1996
- 1996-05-10 JP JP14069096A patent/JP3718754B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
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