JP3328956B2 - Silicone composition curable by moisture and radical polymerization - Google Patents
Silicone composition curable by moisture and radical polymerizationInfo
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Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はラジカル重合硬化及び湿
気硬化の両硬化機能によって硬化しうるオルガノポリシ
ロキサン組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organopolysiloxane composition which can be cured by both radical polymerization curing and moisture curing functions.
【0002】[0002]
【従来技術とその課題】シリコーンは、柔軟な硬化物と
その弾性に富んだ性能を活かし耐衝撃性、耐振動性、耐
熱応力性など産業的利用価値の高い物質である。しか
し、従来の一液のシリコーンは湿気により縮合反応して
硬化するため、完全硬化するのにかなりの時間を要す
る。そのため、近年では光照射にて硬化するシリコーン
が開発されている。例えば、末端シラノールオルガノポ
リシロキサンをアミノアルコキシシランで処理し末端を
アミノ基に変えてグリシジル(メタ)アクリレートを付
加させ光硬化を可能にしたものがある(特開昭55−1
12262)。しかし、このグリシジル基とアミノ基の
反応性は悪く、反応に際し高温にて長時間加熱反応した
り、触媒を使用したりしなければならない。また、グリ
シジル(メタ)アクリレートの付加反応に関しては、エ
ポキシ基とアクリル基の反応性が似ているために、アク
リル基が反応し光硬化が付与されないこともある。2. Description of the Prior Art Silicone is a substance having high industrial utility such as impact resistance, vibration resistance and heat stress resistance, utilizing a flexible cured product and its elasticity. However, the conventional one-pack silicone cures by condensation reaction due to moisture, and it takes a considerable time to completely cure the silicone. Therefore, in recent years, silicones that are cured by light irradiation have been developed. For example, there is one in which a silanol-terminated organopolysiloxane is treated with aminoalkoxysilane to change the terminal to an amino group, and glycidyl (meth) acrylate is added to enable photo-curing (Japanese Patent Laid-Open No. 55-1).
12262). However, the reactivity between the glycidyl group and the amino group is poor, and the reaction requires a long-time heating reaction at a high temperature or the use of a catalyst. In addition, regarding the addition reaction of glycidyl (meth) acrylate, since the reactivity between the epoxy group and the acrylic group is similar, the acrylic group may react and may not be photocured.
【0003】本発明の目的はかかる従来技術の欠点を解
決することにあり、特に優れたラジカル重合硬化性と湿
気硬化性を持ち製造が容易なシリコーン組成物を提供す
ることにある。An object of the present invention is to solve the disadvantages of the prior art, and to provide a silicone composition which has excellent radical polymerization curability and moisture curability and is easy to produce.
【0004】[0004]
【課題を解決する手段】本発明は分子両末端にアミノ基
を有するポリオルガノシロキサンと(メタ)アクリル酸
誘導体との縮合反応生成物とラジカル重合開始剤及び湿
気硬化触媒からなることを特徴とする湿気硬化及びラジ
カル重合硬化しうるシリコーン組成物に関する。The present invention is characterized by comprising a condensation reaction product of a polyorganosiloxane having amino groups at both molecular terminals with a (meth) acrylic acid derivative, a radical polymerization initiator, and a moisture curing catalyst. The present invention relates to a moisture-curable and radical-polymerizable silicone composition.
【0005】本発明者は、末端シラノールポリオルガノ
シロキサンにアミノ基を付加して、(メタ)アクリル酸
無水物や(メタ)アクリル酸や(メタ)アクリル酸クロ
ライドなどを反応させることによりラジカル重合硬化性
付与が阻害されることを防ぎ、さらに縮合反応を短時間
で行なうことができることを知見し、本発明に到達し
た。The inventor of the present invention has conducted radical polymerization curing by adding an amino group to a silanol-terminated polyorganosiloxane and reacting (meth) acrylic anhydride, (meth) acrylic acid or (meth) acrylic acid chloride. The present inventors have found that it is possible to prevent the addition of the property from being hindered and to carry out the condensation reaction in a short time, and have reached the present invention.
【0006】次に本発明のシリコーン組成物を構成する
成分について説明する。Next, components constituting the silicone composition of the present invention will be described.
【0007】本発明は湿気硬化及びラジカル重合硬化の
両硬化機構によって硬化しうる組成物であって前記組成
物が (イ)一般式The present invention relates to a composition which can be cured by both a moisture curing mechanism and a radical polymerization curing mechanism.
【化2】 (式中R1 及びR3 は二価の炭化水素基、R2 及びR4
は一価の炭化水素基、Xは加水分解可能な基を表し、k
は0〜4の整数、mは50〜10000の整数、aは
0、1である)で示されるオルガノポリシロキサンと
(ロ)アクリル酸もしくはメタクリル酸、その無水物ま
たはその酸ハロゲン化物との縮合反応物、および(ハ)
該縮合反応物に対しそれぞれ1〜10重量%のラジカル
重合開始剤及び湿気硬化触媒からなることを特徴とする
ラジカル重合硬化性及び湿気硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物にある。Embedded image (Wherein R 1 and R 3 are divalent hydrocarbon groups, R 2 and R 4
Represents a monovalent hydrocarbon group, X represents a hydrolyzable group, and k
Is an integer of 0 to 4, m is an integer of 50 to 10000, and a is 0 or 1) and (b) acrylic acid or methacrylic acid, and anhydrides thereof.
Or a condensation reaction product thereof with an acid halide, and (c)
A radical polymerization-curable and moisture-curable organopolysiloxane composition comprising a radical polymerization initiator and a moisture-curing catalyst in an amount of 1 to 10% by weight based on the condensation reaction product .
【0008】イ)分子両末端にアミノ基を有するポリオ
ルガノシロキサンの典型例は一般式A) A typical example of a polyorganosiloxane having amino groups at both ends of the molecule is represented by the general formula:
【化3】 (式中R1 及びR3 は二価の炭化水素基、R2 及びR4
は一価の炭化水素基、Xは加水分解可能な基を表し、k
は0〜4の整数、mは50〜10000の整数、aは
0、1である)で示されるオルガノポリシロキサンであ
り、式中のR1 及びR3 で示される二価の炭化水素基と
してはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、などの
アルキレン基、フェニレン基などのアリーレン基などが
例示され、また、R2 及びR4 で示される一価の炭化水
素基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基などのアルキル基、ビニル基、アリル基などのアルケ
ニル基、フェニル基などのアリール基、あるいはこれら
の基の水素原子が部分的にハロゲン原子などで置換され
た基などが例示される。また、Xで示される加水分解可
能な基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
などのアルコキシ基やオキシム基、アミノ基、プロペノ
キシ基、アセトキシ基などが例示される。Embedded image (Wherein R 1 and R 3 are divalent hydrocarbon groups, R 2 and R 4
Represents a monovalent hydrocarbon group, X represents a hydrolyzable group, and k
Is an integer of 0 to 4, m is an integer of 50 to 10000, and a is 0 or 1), and is a divalent hydrocarbon group represented by R 1 and R 3 in the formula. Examples thereof include an alkylene group such as a methylene group, an ethylene group and a propylene group, and an arylene group such as a phenylene group.The monovalent hydrocarbon group represented by R 2 and R 4 includes a methyl group, an ethyl group, Examples include alkyl groups such as propyl group and butyl group, alkenyl groups such as vinyl group and allyl group, aryl groups such as phenyl group, and groups in which hydrogen atoms of these groups are partially substituted with halogen atoms. You. Examples of the hydrolyzable group represented by X include an alkoxy group such as a methoxy group, an ethoxy group, and a propoxy group, an oxime group, an amino group, a propenoxy group, and an acetoxy group.
【0009】このようなオルガノポリシロキサンは従来
から知られている方法、例えば式Such an organopolysiloxane can be prepared by a conventionally known method, for example, by the formula
【化4】 (式中、Rは上記したR2と同じ意味であり、nは正の
整数を表す)で示される分子鎖両末端が水酸基で封鎖さ
れたジオルガノポリシロキサンと1分子中に加水分解基
を2個または3個もち、他の反応基としてアミノ基をも
つ反応性シラン化合物とを反応させることにより合成す
ることができる。Embedded image (Wherein, R has the same meaning as R 2 described above, and n represents a positive integer). A diorganopolysiloxane in which both terminals of the molecular chain are blocked with a hydroxyl group and a hydrolyzable group in one molecule It can be synthesized by reacting two or three reactive silane compounds having an amino group as another reactive group.
【0010】上記の反応に用いられる反応性シラン化合
物としては、(β−アミノエチル)−β−アミノエチル
トリアルコキシシラン、(β−アミノエチル)−γ−ア
ミノプロピルトリアルコキシシラン、(γ−アミノプロ
ピル)−β−アミノエチルトリアルコキシシラン、(γ
−アミノプロピル)−γ−アミノプロピルトリアルコキ
シシラン、アミノプロピルトリアルコキシシラン、アミ
ノプロピルメチルジアルコキシシランや下記のアミノシ
ラン化合物などが例示される。The reactive silane compound used in the above reaction includes (β-aminoethyl) -β-aminoethyl trialkoxysilane, (β-aminoethyl) -γ-aminopropyl trialkoxysilane, (γ-amino Propyl) -β-aminoethyl trialkoxysilane, (γ
-Aminopropyl) -γ-aminopropyl trialkoxysilane, aminopropyl trialkoxysilane, aminopropylmethyldialkoxysilane, and the following aminosilane compounds.
【化5】 Embedded image
【0011】ロ)イ)成分と縮合反応させる化合物は
(メタ)アクリル酸無水物や(メタ)アクリル酸や(メ
タ)アクリル酸クロライドなどの(メタ)アクリル酸誘
導体である。 The compound to be condensed with component b) is a)
(Meth) (meth) acrylic San誘<br/> conductors such as acrylic acid anhydride or (meth) acrylic acid or (meth) acrylic acid chloride.
【0012】縮合反応は通常アミノ基含有オルガノポリ
シロキサンのアミノ基に(メタ)アクリル酸誘導体が十
分反応する量関係で両者を混合することによって行われ
る。通常前者を1モルに対し後者を2モル以上添加し、
室温〜50℃前後といった温度で縮合反応させる。ま
た、反応を進行させるために縮合物と反応する化合物を
加えることもできる。The condensation reaction is usually carried out by mixing the amino group-containing organopolysiloxane with the amino group in such an amount that the (meth) acrylic acid derivative sufficiently reacts with the amino group. Usually, the former is added in an amount of 2 mol or more per 1 mol of the former,
The condensation reaction is carried out at a temperature from room temperature to about 50 ° C. In addition, a compound that reacts with the condensate to promote the reaction can be added.
【0013】イ)及びロ)成分は通常予め縮合反応さ
れ、その生成物が後記するハ)成分と組合せられる。The components a) and b) are usually subjected to a condensation reaction in advance, and the product is combined with the component c) described later.
【0014】ハ)ラジカル重合開始剤としては、光開始
剤、熱重合開始剤、レドックス重合開始剤などがある。C) Examples of the radical polymerization initiator include a photoinitiator, a thermal polymerization initiator, and a redox polymerization initiator.
【0015】ラジカル重合開始剤として光開始剤を例示
すると次のようなものがある。ジメトキシアセトフェノ
ン、ジエトキシフェニルケトン、1−ヒドロキシヘキシ
ルフェニルケトン、アセトフェノン、プロピオフェノ
ン、ベンゾフェノン、キサントール、フルオレイン、ベ
ンズアルデヒド、アンスラキノン、トリフェニルアミ
ン、カルバゾール、3−メチルアセトフェノン、4−メ
チルアセトフェノン、3−ペンチルアセトフェノン、4
−メトキシアセトフェノン、3−ブロモアセトフェノ
ン、p−ジアセチルベンゼン、3−メトキシベンゾフェ
ノン、4−アリルアセトフェノン、4−メチルベンゾフ
ェノン、4−クロロ−4−ベンジルベンゾフェノン、3
−クロロキサントーン、3,9−ジクロロキサントー
ン、3−クロロ−8−ノニルキサントーン、ベンゾイ
ル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエー
テル、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、ベ
ンジルメトキシケタール、2−クロロチオキサトーンな
どがあげられる。なお光重合触媒の添加量は系を僅かに
光感応化するだけでよいので、この組成物に存在するオ
リゴマーの総重量を基準にして0.01〜10重量%で
よいが、一般には0.1〜5重量%が好ましい。Examples of the radical polymerization initiator include a photoinitiator as follows. Dimethoxyacetophenone, diethoxyphenylketone, 1-hydroxyhexylphenylketone, acetophenone, propiophenone, benzophenone, xanthol, fluorein, benzaldehyde, anthraquinone, triphenylamine, carbazole, 3-methylacetophenone, 4-methylacetophenone, -Pentyl acetophenone, 4
-Methoxyacetophenone, 3-bromoacetophenone, p-diacetylbenzene, 3-methoxybenzophenone, 4-allylacetophenone, 4-methylbenzophenone, 4-chloro-4-benzylbenzophenone,
-Chloroxantone, 3,9-dichloroxantone, 3-chloro-8-nonylxantone, benzoyl, benzoin methyl ether, benzoin butyl ether, bis (4-dimethylaminophenyl) ketone, benzylmethoxyketal, 2-chlorothione Oxatone and the like. The addition amount of the photopolymerization catalyst may be 0.01 to 10% by weight based on the total weight of the oligomers present in the composition, since it is only necessary to slightly light-sensitize the system. 1-5% by weight is preferred.
【0016】また、ラジカル重合開始剤として光開始剤
だけでなく、熱重合開始剤やレゾックス重合開始剤など
も併用して、熱重合性、レゾックス重合性などを付与す
ることもできる。Further, not only a photoinitiator but also a thermal polymerization initiator or a rexox polymerization initiator may be used in combination with the radical polymerization initiator to impart thermopolymerizability, rexox polymerizability or the like.
【0017】湿気硬化触媒としては、鉛−2−エチルオ
クトエート、ジブチルすずジアセテート、ジブチルすず
ジラウレート、ブチルすずトリ−2−エチルヘキソエー
ト、鉄−2−エチルヘキソエート、コバルト−2−エチ
ルヘキソエート、マンガン−2−エチルヘキソエート、
亜鉛−2−エチルヘキソエート、カプリル酸第1すず、
ナフテン酸すず、オレイン酸すず、ブチル酸すず、ナフ
テン酸すず、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ス
テアリン酸亜鉛などの有機酸カルボン酸の金属鉛;テト
ラブチルチタネート、テトラ−2−エチルヘキシルチタ
ネート、トリエタノールアミンチタネート、テトラ(イ
ソプロペニルオキシ)チタネートなどの有機チタン酸エ
ステル;オルガノシロキシチタン、β−カルボニルチタ
ンなどの有機チタン化合物;アルコキシアルミニウム化
合物;ベンジルトリエチルアンモニウムアセテートなど
の第4級アンモニウム塩;酢酸カリウム、酢酸ナトリウ
ム、しゅう酸リチウムなどのアルカリ金属の低級脂肪
酸;ジメチルヒドロキシアミン、ジエチルヒドロキシア
ミンなどのジアルキルヒドロキシルアミン;などがあげ
られる。この湿気硬化触媒の使用量は、オリゴマー総重
量に対して0.01〜10重量部、特に0.1〜5重量
部が好ましい。Examples of the moisture curing catalyst include lead-2-ethyl octoate, dibutyltin diacetate, dibutyltin dilaurate, butyltin tri-2-ethylhexoate, iron-2-ethylhexoate, and cobalt-2- Ethylhexoate, manganese-2-ethylhexoate,
Zinc-2-ethylhexoate, stannous caprylate,
Metal lead of organic acid carboxylic acid such as tin naphthenate, tin oleate, tin butylate, tin naphthenate, zinc naphthenate, cobalt naphthenate, zinc stearate; tetrabutyl titanate, tetra-2-ethylhexyl titanate, triethanol Organic titanates such as amine titanate and tetra (isopropenyloxy) titanate; organic titanium compounds such as organosiloxytitanium and β-carbonyltitanium; alkoxyaluminum compounds; quaternary ammonium salts such as benzyltriethylammonium acetate; potassium acetate; Alkali metal lower fatty acids such as sodium acetate and lithium oxalate; dialkylhydroxylamine such as dimethylhydroxyamine and diethylhydroxyamine; The amount of the moisture curing catalyst used is preferably 0.01 to 10 parts by weight, particularly preferably 0.1 to 5 parts by weight, based on the total weight of the oligomer.
【0018】本発明の組成物は基本的には上記成分から
なるが、必要に応じて各種添加剤を併用しうる。特にヒ
ュームドシリカの併用は硬化物の物性向上の上で好まし
い。Although the composition of the present invention basically comprises the above components, various additives may be used in combination as needed. Particularly, the combined use of fumed silica is preferable from the viewpoint of improving the physical properties of the cured product.
【0019】また、粘度調整のために、ジメチルシリコ
ーンオイルや反応性希釈剤などを添加しても良い。例え
ば、反応性希釈剤としては、不飽和二重結合基を有する
化合物や加水分解可能な基を有する化合物等がある。In order to adjust the viscosity, dimethyl silicone oil or a reactive diluent may be added. For example, examples of the reactive diluent include a compound having an unsaturated double bond group and a compound having a hydrolyzable group.
【0020】[0020]
【実施例】製造例1 末端シラノールポリジメチルシロキサン(分子量300
00)1000gにアミノプロピルトリメトキシシラン
12gを加えて、窒素置換中にて100℃2時間攪拌反
応する。その後真空に引き過剰なアミノプロピルトリメ
トキシシランを取り除き、粘度15000cps末端ア
ミノポリジメチルシロキサンが得られた。EXAMPLES Production Example 1 Silanol-terminated polydimethylsiloxane (molecular weight 300)
00) 12 g of aminopropyltrimethoxysilane is added to 1000 g, and the mixture is stirred and reacted at 100 ° C. for 2 hours while replacing with nitrogen. Thereafter, vacuum was applied to remove excess aminopropyltrimethoxysilane, and a 15000 cps-terminated aminopolydimethylsiloxane was obtained.
【0021】製造例2 末端シラノールポリジメチルシロキサン(分子量300
00)1000gにアミノエチルアミノプロピルトリメ
トキシシラン15gを加えて、窒素置換中にて100℃
2時間攪拌反応する。その後真空に引き過剰なアミノエ
チルアミノプロピルトリメトキシシランを取り除き、粘
度18000cps末端アミノポリジメチルシリコーン
が得られた。Production Example 2 Silanol-terminated polydimethylsiloxane (molecular weight: 300)
00) Add 15 g of aminoethylaminopropyltrimethoxysilane to 1000 g, and add
Stir for 2 hours. Thereafter, the mixture was evacuated to remove excess aminoethylaminopropyltrimethoxysilane, and a 18,000 cps terminal aminopolydimethylsilicone was obtained.
【0022】実施例1 製造例1で得られた樹脂100gにメタクリル酸無水物
1.0gを加え窒素置換中にて50℃1時間攪拌反応す
る。さらに、ラジカル重合硬化触媒として1−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン1gと湿気硬化触媒と
してジブチルスズジラウレート0.5gを加え湿気およ
び紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。Example 1 1.0 g of methacrylic anhydride was added to 100 g of the resin obtained in Production Example 1, and the mixture was stirred and reacted at 50 ° C. for 1 hour while replacing with nitrogen. Further, 1 g of 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone as a radical polymerization curing catalyst and 0.5 g of dibutyltin dilaurate as a moisture curing catalyst were added to obtain a moisture and ultraviolet curable silicone composition.
【0023】実施例2 製造例1で得られた樹脂100gにメタクリロイルクロ
ライド0.7gとトリエチルアミン0.7gを加え窒素
置換中にて室温1時間攪拌反応する。さらに、100c
psのジメチルシリコーンオイル40gとラジカル重合
硬化触媒としてジメトキシアセトフェノン1gおよび湿
気硬化触媒ジブチルスズジラウレート0.5gを加え湿
気および紫外線硬化性シリコーン組成物が得られた。Example 2 0.7 g of methacryloyl chloride and 0.7 g of triethylamine were added to 100 g of the resin obtained in Production Example 1, and the mixture was stirred and reacted at room temperature for 1 hour while purging with nitrogen. In addition, 100c
40 g of ps dimethyl silicone oil, 1 g of dimethoxyacetophenone as a radical polymerization curing catalyst and 0.5 g of a moisture curing catalyst dibutyltin dilaurate were added to obtain a moisture and ultraviolet curable silicone composition.
【0024】実施例3 製造例2で得られた樹脂100gにメタクリル酸無水物
1gを加え窒素置換中にて室温1時間攪拌反応する。さ
らに、ラジカル重合硬化触媒として1−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン1gと湿気硬化触媒としてオ
クチル酸錫0.5gを加え湿気および紫外線硬化性シリ
コーン組成物が得られた。Example 3 1 g of methacrylic anhydride was added to 100 g of the resin obtained in Production Example 2, and the mixture was stirred and reacted at room temperature for 1 hour while purging with nitrogen. Further, 1 g of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone as a radical polymerization curing catalyst and 0.5 g of tin octylate as a moisture curing catalyst were added to obtain a moisture- and ultraviolet-curable silicone composition.
【0025】実施例4 製造例2で得られた樹脂100gにアクリル酸0.5g
とジシクロヘキシルカルボジイミド1.4gを加え窒素
置換中にて50℃1時間攪拌反応する。さらに、100
cpsのジメチルシリコーンオイル40gとラジカル重
合硬化触媒としてジメトキシアセトフェノン1gおよび
湿気硬化触媒としてオクチル酸錫0.5gを加え湿気お
よび紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。Example 4 0.5 g of acrylic acid was added to 100 g of the resin obtained in Production Example 2.
And 1.4 g of dicyclohexylcarbodiimide, and react with stirring at 50 ° C. for 1 hour while replacing with nitrogen. In addition, 100
40 g of cps dimethyl silicone oil, 1 g of dimethoxyacetophenone as a radical polymerization curing catalyst and 0.5 g of tin octylate as a moisture curing catalyst were added to obtain a moisture and ultraviolet curable silicone composition.
【0026】これら実施例で得られた樹脂組成物を深さ
5mm×150mm×150mmの容量に満たし、4k
W高圧水銀灯で150mW/cm2×20秒照射したと
ころ硬化がおこった。得られた硬化物の硬度(JIS硬
度Aタイプ)と引っ張り強度、伸び率を測定した。ま
た、紫外線未照射の湿気硬化物は温度25℃、湿度60
%の雰囲気下に放置したところ24時間後には表面が硬
化しタックが全くない状態となった。7日後の硬度(J
IS硬度Aタイプ)、引っ張り強度、伸び率を測定し
た。結果を表1に示す。The resin composition obtained in each of the examples was filled in a volume of 5 mm × 150 mm × 150 mm in depth and 4 k
When irradiation was performed with a W high-pressure mercury lamp at 150 mW / cm 2 × 20 seconds, curing occurred. The hardness (JIS hardness A type), tensile strength, and elongation of the obtained cured product were measured. The moisture-cured product not irradiated with ultraviolet light has a temperature of 25 ° C. and a humidity of 60
%, The surface was hardened 24 hours later, leaving no tack. Hardness after 7 days (J
IS hardness A type), tensile strength and elongation were measured. Table 1 shows the results.
【0027】[0027]
【表1】 [Table 1]
Claims (1)
機構によって硬化しうる組成物であって前記組成物が (イ)一般式 【化1】 (式中R1 及びR3 は二価の炭化水素基、R2 及びR4
は一価の炭化水素基、Xは加水分解可能な基を表し、k
は0〜4の整数、mは50〜10000の整数、aは
0、1である)で示されるオルガノポリシロキサンと
(ロ)アクリル酸もしくはメタクリル酸、その無水物ま
たはその酸ハロゲン化物との縮合反応物、および(ハ)
該縮合反応物に対しそれぞれ1〜10重量%のラジカル
重合開始剤及び湿気硬化触媒からなることを特徴とする
ラジカル重合硬化性及び湿気硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物。1. A composition which can be cured by both a moisture curing mechanism and a radical polymerization curing mechanism, wherein the composition is represented by the following general formula: (Wherein R 1 and R 3 are divalent hydrocarbon groups, R 2 and R 4
Represents a monovalent hydrocarbon group, X represents a hydrolyzable group, and k
Is an integer of 0 to 4, m is an integer of 50 to 10000, and a is 0 or 1) and (b) acrylic acid or methacrylic acid, and anhydrides thereof.
Or a condensation reaction product thereof with an acid halide, and (c)
A radically polymerizable and moisture-curable organopolysiloxane composition comprising a radical polymerization initiator and a moisture-curing catalyst in an amount of 1 to 10% by weight based on the condensation reaction product.
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