JP3220498B2 - 光重合性組成物 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ラジカル重合性化合
物、光重合開始剤および有機高分子化合物からなる光重
合性組成物中に、さらに特定の光重合開始剤を含有させ
た光重合性組成物に関し、例えばアルゴンレーザー光線
に対しても高感度に感応しうる感光性印刷版の感光層な
どとして有用な光重合性組成物に関する。
物、光重合開始剤および有機高分子化合物からなる光重
合性組成物中に、さらに特定の光重合開始剤を含有させ
た光重合性組成物に関し、例えばアルゴンレーザー光線
に対しても高感度に感応しうる感光性印刷版の感光層な
どとして有用な光重合性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、付加重合可能なエチレン性二重結
合を含む化合物と光重合開始剤、さらに必要に応じて加
えられる有機高分子化合物などからなる光重合性組成物
は、多数知られている。これらの光重合性組成物におい
ては、光重合開始剤として、通常ベンゾイン、ベンゾイ
ンアルキルエーテル、ベンゾフェノン、アントラキノ
ン、ミヒラーズケトン、アクリジンなどが用いられてい
る。しかしながら、これらの光重合開始剤は４００ｎｍ
未満の紫外線領域の光源に対する光重合開始能力は優れ
ているが、４００ｎｍ以上の可視光線領域の光源に対す
る光重合開始能力は著しく劣っている。
合を含む化合物と光重合開始剤、さらに必要に応じて加
えられる有機高分子化合物などからなる光重合性組成物
は、多数知られている。これらの光重合性組成物におい
ては、光重合開始剤として、通常ベンゾイン、ベンゾイ
ンアルキルエーテル、ベンゾフェノン、アントラキノ
ン、ミヒラーズケトン、アクリジンなどが用いられてい
る。しかしながら、これらの光重合開始剤は４００ｎｍ
未満の紫外線領域の光源に対する光重合開始能力は優れ
ているが、４００ｎｍ以上の可視光線領域の光源に対す
る光重合開始能力は著しく劣っている。
【０００３】この欠点を改良すべく、２種以上の化合物
を組み合わせた複合系光重合開始剤がいくつか提案され
ている。その例としては、ビス（ｐ−アミノフェニル−
不飽和）ケトンとイミダゾールからなるもの（米国特許
３６５２２７５号）、置換−トリアジンとメロシアニン
色素からなるもの（特開昭５４−１５１０２４号）、３
−ケト置換クマリン化合物と活性ハロゲン化合物からな
るもの（特開昭５８−１５５０３号）、チオピリリウム
塩とＳ−トリアジン誘導体からなるもの（特開昭５８−
４０３０２号）、４，４′−ビス（ジアルキルアミノ）
ベンゾフェノン、ベンゾフェノンおよび有機ハロゲン化
合物からなるもの（特開昭５９−７８３３９号）、ヘキ
サアリールビスイミダゾールと３−ケト置換クマリン化
合物、さらにチオール化合物および／またはアミン化合
物からなるもの（特開昭６１−１２３６０３号）、ｐ−
アミノフェニル不飽和ケトンとホウ酸塩化合物、さらに
キサンテン化合物および／またはピリリウム塩からなる
もの（特開平２−１５７７６０号）、金属アレーン化合
物と有機色素からなるもの（特開平３−３９７４７
号）、有機色素と有機過酸化物からなるもの（特開平３
−６１９８３号）などが挙げられる。
を組み合わせた複合系光重合開始剤がいくつか提案され
ている。その例としては、ビス（ｐ−アミノフェニル−
不飽和）ケトンとイミダゾールからなるもの（米国特許
３６５２２７５号）、置換−トリアジンとメロシアニン
色素からなるもの（特開昭５４−１５１０２４号）、３
−ケト置換クマリン化合物と活性ハロゲン化合物からな
るもの（特開昭５８−１５５０３号）、チオピリリウム
塩とＳ−トリアジン誘導体からなるもの（特開昭５８−
４０３０２号）、４，４′−ビス（ジアルキルアミノ）
ベンゾフェノン、ベンゾフェノンおよび有機ハロゲン化
合物からなるもの（特開昭５９−７８３３９号）、ヘキ
サアリールビスイミダゾールと３−ケト置換クマリン化
合物、さらにチオール化合物および／またはアミン化合
物からなるもの（特開昭６１−１２３６０３号）、ｐ−
アミノフェニル不飽和ケトンとホウ酸塩化合物、さらに
キサンテン化合物および／またはピリリウム塩からなる
もの（特開平２−１５７７６０号）、金属アレーン化合
物と有機色素からなるもの（特開平３−３９７４７
号）、有機色素と有機過酸化物からなるもの（特開平３
−６１９８３号）などが挙げられる。
【０００４】しかし、これらの複合系光重合開始剤を用
いた光重合性組成物においても、その感光速度は未だ十
分に満足できるものでなく、さらに改良が望まれてい
た。本発明者は、この点を考慮して、先に高い感度を有
する光重合性組成物を提案した（特願平３−２６８３０
２号）が、現像許容性（現像ラチチュード）については
若干の欠点を有していた。
いた光重合性組成物においても、その感光速度は未だ十
分に満足できるものでなく、さらに改良が望まれてい
た。本発明者は、この点を考慮して、先に高い感度を有
する光重合性組成物を提案した（特願平３−２６８３０
２号）が、現像許容性（現像ラチチュード）については
若干の欠点を有していた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、高感度でしかも広い現像許容性を有する光重合性
組成物を提供することにある。
的は、高感度でしかも広い現像許容性を有する光重合性
組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成すべく鋭意研究を重ねた結果、例えばビス（ｐ−ア
ミノフェニル−不飽和）ケトン、有機リン化合物および
チオール化合物（メルカプト誘導体）からなる複合系の
光重合開始剤に、さらに特定の置換エチレン化合物を組
み合せることによって、長波長領域においても著しく高
感度で、しかも現像許容性の広い光重合性組成物が得ら
れることを見い出し、本発明に到達したものである。
達成すべく鋭意研究を重ねた結果、例えばビス（ｐ−ア
ミノフェニル−不飽和）ケトン、有機リン化合物および
チオール化合物（メルカプト誘導体）からなる複合系の
光重合開始剤に、さらに特定の置換エチレン化合物を組
み合せることによって、長波長領域においても著しく高
感度で、しかも現像許容性の広い光重合性組成物が得ら
れることを見い出し、本発明に到達したものである。
【０００７】すなわち本発明は、エチレン性不飽和二重
結合を分子内に２個以上有するラジカル重合性化合物、
光重合開始剤、有機高分子化合物、および一般式（Ｉ）
もしくは（II）で表わされる置換エチレン化合物を含有
することを特徴とする光重合性組成物を提供するもので
ある。
結合を分子内に２個以上有するラジカル重合性化合物、
光重合開始剤、有機高分子化合物、および一般式（Ｉ）
もしくは（II）で表わされる置換エチレン化合物を含有
することを特徴とする光重合性組成物を提供するもので
ある。
【０００８】
【化２】
【０００９】上記のエチレン性不飽和二重結合を分子内
に２個以上有するラジカル重合性化合物（以下、本発明
のラジカル重合性化合物という。）としては、エチレン
グリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジメタクリレート、トリエチレング
リコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメ
タアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレー
ト、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ブチレ
ングリコールジメタクリレート、ヘキサンジオールジア
クリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ネオ
ペンチルジオールジアクリレート、ネオペンチルジオー
ルジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアク
リレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレー
ト、メトキシテトラエチレングリコールメタクリレー
ト、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、
トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルジアクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタ
エリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
メタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリ
レートなどが挙げられる。本発明のラジカル重合性化合
物の含有量は、本発明の光重合性組成物の全成分に対し
て好ましくは１０〜７０重量％、さらに好ましくは２０
〜６０重量％である。
に２個以上有するラジカル重合性化合物（以下、本発明
のラジカル重合性化合物という。）としては、エチレン
グリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジメタクリレート、トリエチレング
リコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメ
タアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレー
ト、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ブチレ
ングリコールジメタクリレート、ヘキサンジオールジア
クリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ネオ
ペンチルジオールジアクリレート、ネオペンチルジオー
ルジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアク
リレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレー
ト、メトキシテトラエチレングリコールメタクリレー
ト、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、
トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルジアクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタ
エリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
メタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリ
レートなどが挙げられる。本発明のラジカル重合性化合
物の含有量は、本発明の光重合性組成物の全成分に対し
て好ましくは１０〜７０重量％、さらに好ましくは２０
〜６０重量％である。
【００１０】本発明で使用する光重合開始剤としては、
従来公知のものを好適に用いることができ、その例とし
てはビス（ｐ−アミノフェニル−不飽和）ケトン、トリ
フェニルフォスフィンまたは第４フォスフォニウム塩の
ような有機リン化合物、メルカプト誘導体、テトラゾニ
ウム誘導体、カルボニル化合物、過酸化物、ハロゲン化
化合物、増感色素などが挙げられる。
従来公知のものを好適に用いることができ、その例とし
てはビス（ｐ−アミノフェニル−不飽和）ケトン、トリ
フェニルフォスフィンまたは第４フォスフォニウム塩の
ような有機リン化合物、メルカプト誘導体、テトラゾニ
ウム誘導体、カルボニル化合物、過酸化物、ハロゲン化
化合物、増感色素などが挙げられる。
【００１１】上記ビス（ｐ−アミノフェニル−不飽和）
ケトンの例としては、２，６−ビス（４′−ジメチルア
ミノベンジリデン）シクロヘキサノン、２，５−ビス
（４′−ジメチルアミノベンジリデン）シクロペンタノ
ン、２，５−ビス（４′−ジエチルアミノベンジリデ
ン）シクロペンタノン、２，６−ビス（４′−ジエチル
アミノ−２′−メチルベンジリデン）シクロヘキサノ
ン、２，５−ビス（４′−ジエチルアミノ−２′−メチ
ルベンジリデン）シクロペンタノン、２，５−ビス
（４′−ジメチルアミノシンナミィリデン）シクロペン
タノンなどが挙げられる。
ケトンの例としては、２，６−ビス（４′−ジメチルア
ミノベンジリデン）シクロヘキサノン、２，５−ビス
（４′−ジメチルアミノベンジリデン）シクロペンタノ
ン、２，５−ビス（４′−ジエチルアミノベンジリデ
ン）シクロペンタノン、２，６−ビス（４′−ジエチル
アミノ−２′−メチルベンジリデン）シクロヘキサノ
ン、２，５−ビス（４′−ジエチルアミノ−２′−メチ
ルベンジリデン）シクロペンタノン、２，５−ビス
（４′−ジメチルアミノシンナミィリデン）シクロペン
タノンなどが挙げられる。
【００１２】上記有機リン化合物の例としては、トリフ
ェニルフォスフィン、アリルトリフェニルフォスフォニ
ウムブロマイド、アリルトリフェニルフォスフォニウム
クロライド、ｎ−アミルトリフェニルフォスフォニウム
クロライド、ベンジルトリフェニルフォスフォニウムク
ロライド、ブロモメチルトリフェニルフォスフォニウム
ブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルフォスフォニウム
ブロマイドなどが挙げられる。
ェニルフォスフィン、アリルトリフェニルフォスフォニ
ウムブロマイド、アリルトリフェニルフォスフォニウム
クロライド、ｎ−アミルトリフェニルフォスフォニウム
クロライド、ベンジルトリフェニルフォスフォニウムク
ロライド、ブロモメチルトリフェニルフォスフォニウム
ブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルフォスフォニウム
ブロマイドなどが挙げられる。
【００１３】上記メルカプト誘導体の例としては、２−
メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾ
チアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾールなどが
挙げられる。
メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾ
チアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾールなどが
挙げられる。
【００１４】上記テトラゾニウム誘導体の例としては、
２，３−ジフェニル−５−（ｐ−ジフェニル）テトラゾ
リウムクロライド、２，５−ジフェニル−３−（ｐ−ジ
フェニル）テトラゾリウムクロライド、２，３−ジフェ
ニル−５−エチルテトラゾリウムクロライド、２，３−
ジフェニル−５−（ｍ−ヒドロキシフェニル）テトラゾ
リウムクロライド、２，３−ジフェニル−５−（ｐ−メ
トキシフェニル）テトラゾリウムクロライド、２，３−
ジフェニル−５−メトキシテトラゾリウムクロライド、
２，５−ジフェニル−３−（４−ニトロ−１−ナフチ
ル）テトラゾリウムクロライド、２，５−ジフェニル−
３−（ｐ−フェニルアゾフェニル）テトラゾリウムクロ
ライド、２，５−ジフェニル−３−（４−スチリルフェ
ニル）テトラゾリウムクロライド、２，３−ジフェニル
テトラゾリウムペルクロライド、２，３−ジフェニル−
５−チエニル−（２）−テトラゾリウムクロライド、
２，３−ジフェニル−５−（ｐ−トリル）テトラゾリウ
ムクロライド、２，５−ジフェニル−３−（４−トリメ
チルアンモニウムインドール）フェニルテトラゾリウム
クロライド、２，３−ジ（ｐ−トリル）−５−フェニル
テトラゾリウムクロライド、２，５−ジフェニル（ｐ−
トリル）−３−フェニルテトラゾリウムクロライド、
２，５−ジフェニル−３−（ｐ−（ｏ−トリル）アゾ−
ｏ−トリル）テトラゾリウムクロライド、２−（ｐ−ヨ
ードフェニル）−３−（ｐ−ニトロフェニル）−５−フ
ェニル−２Ｈ−テトラゾリウムクロライドなどが挙げら
れる。
２，３−ジフェニル−５−（ｐ−ジフェニル）テトラゾ
リウムクロライド、２，５−ジフェニル−３−（ｐ−ジ
フェニル）テトラゾリウムクロライド、２，３−ジフェ
ニル−５−エチルテトラゾリウムクロライド、２，３−
ジフェニル−５−（ｍ−ヒドロキシフェニル）テトラゾ
リウムクロライド、２，３−ジフェニル−５−（ｐ−メ
トキシフェニル）テトラゾリウムクロライド、２，３−
ジフェニル−５−メトキシテトラゾリウムクロライド、
２，５−ジフェニル−３−（４−ニトロ−１−ナフチ
ル）テトラゾリウムクロライド、２，５−ジフェニル−
３−（ｐ−フェニルアゾフェニル）テトラゾリウムクロ
ライド、２，５−ジフェニル−３−（４−スチリルフェ
ニル）テトラゾリウムクロライド、２，３−ジフェニル
テトラゾリウムペルクロライド、２，３−ジフェニル−
５−チエニル−（２）−テトラゾリウムクロライド、
２，３−ジフェニル−５−（ｐ−トリル）テトラゾリウ
ムクロライド、２，５−ジフェニル−３−（４−トリメ
チルアンモニウムインドール）フェニルテトラゾリウム
クロライド、２，３−ジ（ｐ−トリル）−５−フェニル
テトラゾリウムクロライド、２，５−ジフェニル（ｐ−
トリル）−３−フェニルテトラゾリウムクロライド、
２，５−ジフェニル−３−（ｐ−（ｏ−トリル）アゾ−
ｏ−トリル）テトラゾリウムクロライド、２−（ｐ−ヨ
ードフェニル）−３−（ｐ−ニトロフェニル）−５−フ
ェニル−２Ｈ−テトラゾリウムクロライドなどが挙げら
れる。
【００１５】上記カルボニル化合物の例としては、ベン
ゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジ
メチルケタール、ベンゾフェノン、４，４′−ビス（ジ
メチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４′−ビス（ジエ
チルアミノ）ベンゾフェノン、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン、２−メチル−〔４−（メチルチ
オ）フェニル〕−２−モルフォリノートプロパンなどが
挙げられる。
ゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジ
メチルケタール、ベンゾフェノン、４，４′−ビス（ジ
メチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４′−ビス（ジエ
チルアミノ）ベンゾフェノン、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン、２−メチル−〔４−（メチルチ
オ）フェニル〕−２−モルフォリノートプロパンなどが
挙げられる。
【００１６】上記過酸化物の例としては、ジ−ｔ−ブチ
ルパーオキサイド、過酸化ベンゾイル、１，３−ジ（ｔ
−ブチルジオキシカルボニル）ベンゼン、３，３′，
４，４′−テトラキス（ｔ−ブチルオキシカルボニル）
ベンゾフェノンなどが挙げられる。
ルパーオキサイド、過酸化ベンゾイル、１，３−ジ（ｔ
−ブチルジオキシカルボニル）ベンゼン、３，３′，
４，４′−テトラキス（ｔ−ブチルオキシカルボニル）
ベンゾフェノンなどが挙げられる。
【００１７】上記ハロゲン化化合物の例としては、２，
４，６−トリ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ
−トリアジン、２−ナフチル−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジンなどが挙げられる。
４，６−トリ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ
−トリアジン、２−ナフチル−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジンなどが挙げられる。
【００１８】上記増感色素の例としては、キサンテン系
色素、メロシアニン系色素、クマリンあるいはケトクマ
リン系色素などが挙げられる。
色素、メロシアニン系色素、クマリンあるいはケトクマ
リン系色素などが挙げられる。
【００１９】本発明における光重合開始剤の添加量は、
本発明のラジカル重合性化合物に対して、好ましくは
０．１〜５０重量％、より好ましくは１〜３０重量％で
ある。光重合開始剤の添加量が０．１重量％未満ではそ
の効果が発揮されず、５０重量％より多いと有効光線の
遮断などを起こす。
本発明のラジカル重合性化合物に対して、好ましくは
０．１〜５０重量％、より好ましくは１〜３０重量％で
ある。光重合開始剤の添加量が０．１重量％未満ではそ
の効果が発揮されず、５０重量％より多いと有効光線の
遮断などを起こす。
【００２０】本発明で使用する有機高分子化合物は、光
重合可能なエチレン性不飽和化合物と相溶性を有してい
る有機高分子化合物である限り特に限定されない。好ま
しい有機高分子化合物としては、弱アルカリ水現像を可
能とする、弱アルカリ水に可溶性または膨潤性の有機高
分子化合物が挙げられる。これらの有機高分子化合物の
例としては、アクリル酸共重合体、メタクリル酸共重合
体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、メタク
リル酸アルキルとアクリルニトリル，アクリル酸，メタ
クリル酸，スチレン等との共重合体、２−ヒドロキシエ
チルメタクリレートとアクリルニトリル，メチルメタク
リレート等との共重合体、２−ヒドロキシプロピルメタ
クリレートとアクリルニトリルまたはメチルメタクリレ
ートとの共重合体、ポリビニルピロリドン、エチレン−
ビニルアセテート共重合体、スチレン−無水マレイン酸
共重合体およびその部分エステル化物、ポリヒドロキシ
スチレン、ｐ−イソプロペニルフェノール共重合体、フ
ェノールまたはクレゾール樹脂、ｐ−ヒドロキシマレイ
ミド共重合体などを挙げることができる。これらの有機
高分子化合物の含有量は、本発明の光重合性組成物の全
成分に対して、好ましくは２０〜８５重量％、より好ま
しくは３０〜７０重量％である。
重合可能なエチレン性不飽和化合物と相溶性を有してい
る有機高分子化合物である限り特に限定されない。好ま
しい有機高分子化合物としては、弱アルカリ水現像を可
能とする、弱アルカリ水に可溶性または膨潤性の有機高
分子化合物が挙げられる。これらの有機高分子化合物の
例としては、アクリル酸共重合体、メタクリル酸共重合
体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、メタク
リル酸アルキルとアクリルニトリル，アクリル酸，メタ
クリル酸，スチレン等との共重合体、２−ヒドロキシエ
チルメタクリレートとアクリルニトリル，メチルメタク
リレート等との共重合体、２−ヒドロキシプロピルメタ
クリレートとアクリルニトリルまたはメチルメタクリレ
ートとの共重合体、ポリビニルピロリドン、エチレン−
ビニルアセテート共重合体、スチレン−無水マレイン酸
共重合体およびその部分エステル化物、ポリヒドロキシ
スチレン、ｐ−イソプロペニルフェノール共重合体、フ
ェノールまたはクレゾール樹脂、ｐ−ヒドロキシマレイ
ミド共重合体などを挙げることができる。これらの有機
高分子化合物の含有量は、本発明の光重合性組成物の全
成分に対して、好ましくは２０〜８５重量％、より好ま
しくは３０〜７０重量％である。
【００２１】本発明で使用する一般式（Ｉ）または（I
I）で表わされる置換エチレン化合物（以下、本発明の
置換エチレン化合物という。）としては、下記の構造式
で表わされる化合物（１）〜（７）が挙げられる。
I）で表わされる置換エチレン化合物（以下、本発明の
置換エチレン化合物という。）としては、下記の構造式
で表わされる化合物（１）〜（７）が挙げられる。
【００２２】
【化３】
【００２３】本発明の置換エチレン化合物の含有量は、
本発明の光重合性組成物の全成分に対して、好ましくは
０．０１〜２０重量％、より好ましくは０．１〜１５重
量％である。
本発明の光重合性組成物の全成分に対して、好ましくは
０．０１〜２０重量％、より好ましくは０．１〜１５重
量％である。
【００２４】さらに、本発明の光重合性組成物にはＮ−
フェニルグリシン、アクリルアミドなどを加えることに
より、感度を高め、現像許溶性を広めることができる。
フェニルグリシン、アクリルアミドなどを加えることに
より、感度を高め、現像許溶性を広めることができる。
【００２５】本発明においては以上の基本成分の他に、
さらに必要に応じて熱重合防止剤、着色剤（例えば染
料、顔料）、可塑剤、界面活性剤などを併用してもよ
く、これらを併用することにより所望の平版印刷版、樹
脂凸版、フォトレジストなどを調製することができる。
さらに必要に応じて熱重合防止剤、着色剤（例えば染
料、顔料）、可塑剤、界面活性剤などを併用してもよ
く、これらを併用することにより所望の平版印刷版、樹
脂凸版、フォトレジストなどを調製することができる。
【００２６】上記熱重合防止剤は、本発明の光重合性組
成物の製造中あるいは保存中における不要な熱重合を阻
止するために少量添加するものである。適当な熱重合防
止剤としては、ハイドロキノン、ｐ−メトキシフェノー
ル、ピロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ジ−ｔ−ブ
チル−ｐ−クレゾールなどが挙げられる。これらの熱重
合防止剤の添加量は、本発明の光重合性組成物の全成分
に対して０〜５重量％であり、より好ましくは０．１〜
３重量％である。
成物の製造中あるいは保存中における不要な熱重合を阻
止するために少量添加するものである。適当な熱重合防
止剤としては、ハイドロキノン、ｐ−メトキシフェノー
ル、ピロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ジ−ｔ−ブ
チル−ｐ−クレゾールなどが挙げられる。これらの熱重
合防止剤の添加量は、本発明の光重合性組成物の全成分
に対して０〜５重量％であり、より好ましくは０．１〜
３重量％である。
【００２７】上記染料および顔料は、本発明の光重合性
組成物の着色を目的として添加するものである。このよ
うな染料または顔料の含有量は、本発明の光重合性組成
物の全成分に対して０〜１０重量％であり、より好まし
くは０．１〜５重量％である。
組成物の着色を目的として添加するものである。このよ
うな染料または顔料の含有量は、本発明の光重合性組成
物の全成分に対して０〜１０重量％であり、より好まし
くは０．１〜５重量％である。
【００２８】上記可塑剤および界面活性剤は、本発明の
光重合性組成物の塗布性をよくしたり、支持体への接着
性を向上させるために加えるものである。上記可塑剤と
しては、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジ
ブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ−２−エ
チルヘキシルフタレート、ジ−ｎ−オクチルフタレー
ト、ジイソデシルフタレート、ブチルベンジルフタレー
ト、ジイソノニルフタレート、エチルフタリルエチルグ
リコール、ジメチルイソフタレートなどを挙げることが
できる。上記可塑剤の含有量は、本発明の光重合性組成
物の全成分に対して、好ましくは約０〜３重量％であ
り、より好ましくは０．１〜２重量％である。上記界面
活性剤としては、ソルビタンモノオレエイト、ソルビタ
ンステアリレイト、ソルビタンモノステアレイト、ソル
ビタンセキスオレイト、ソルビタンモノラウレイト、ポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレンオクチルフェニルエーテルなどを挙げることが
できる。上記界面活性剤の含有量は、本発明の光重合性
組成物の全成分に対して、好ましくは約０〜３重量％で
あり、より好ましくは０．１〜２重量％である。
光重合性組成物の塗布性をよくしたり、支持体への接着
性を向上させるために加えるものである。上記可塑剤と
しては、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジ
ブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ−２−エ
チルヘキシルフタレート、ジ−ｎ−オクチルフタレー
ト、ジイソデシルフタレート、ブチルベンジルフタレー
ト、ジイソノニルフタレート、エチルフタリルエチルグ
リコール、ジメチルイソフタレートなどを挙げることが
できる。上記可塑剤の含有量は、本発明の光重合性組成
物の全成分に対して、好ましくは約０〜３重量％であ
り、より好ましくは０．１〜２重量％である。上記界面
活性剤としては、ソルビタンモノオレエイト、ソルビタ
ンステアリレイト、ソルビタンモノステアレイト、ソル
ビタンセキスオレイト、ソルビタンモノラウレイト、ポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレンオクチルフェニルエーテルなどを挙げることが
できる。上記界面活性剤の含有量は、本発明の光重合性
組成物の全成分に対して、好ましくは約０〜３重量％で
あり、より好ましくは０．１〜２重量％である。
【００２９】本発明の光重合性組成物を支持体上に塗布
する際には、種々の有機溶剤に溶かして使用に供され
る。このとき使用する有機溶媒としては、メタノール、
エタノール、プロパノール、メチレンクロライド、酢酸
エチル、テトラヒドロフラン、Ｎ−Ｎ−ジメチルホルム
アミド、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレン
グリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、ジアセトンアルコー
ル、メチルエチルケトン、アセトン、乳酸メチルなどが
挙げられ、これらは単独であるいは２種以上組み合わせ
て使用される。
する際には、種々の有機溶剤に溶かして使用に供され
る。このとき使用する有機溶媒としては、メタノール、
エタノール、プロパノール、メチレンクロライド、酢酸
エチル、テトラヒドロフラン、Ｎ−Ｎ−ジメチルホルム
アミド、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレン
グリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、ジアセトンアルコー
ル、メチルエチルケトン、アセトン、乳酸メチルなどが
挙げられ、これらは単独であるいは２種以上組み合わせ
て使用される。
【００３０】本発明の光重合性組成物を用いて感光性平
版印刷版を製造する場合には、その支持体として、紙、
プラスチックフイルム、あるいは銅、亜鉛、アルミニウ
ム、ステンレスなどの金属板、さらにこれらを２種以上
組み合わせた複合材料を用いることができる。これらの
なかで、特にブラシまたはボール研磨したアルミニウム
板、ブラシ研磨したのち陽極酸化処理を施したアルミニ
ウム板、電解研磨したのち陽極酸化処理を施したアルミ
ニウム板、あるいはこれらを組み合わせた処理を施した
アルミニウム板が好ましい。
版印刷版を製造する場合には、その支持体として、紙、
プラスチックフイルム、あるいは銅、亜鉛、アルミニウ
ム、ステンレスなどの金属板、さらにこれらを２種以上
組み合わせた複合材料を用いることができる。これらの
なかで、特にブラシまたはボール研磨したアルミニウム
板、ブラシ研磨したのち陽極酸化処理を施したアルミニ
ウム板、電解研磨したのち陽極酸化処理を施したアルミ
ニウム板、あるいはこれらを組み合わせた処理を施した
アルミニウム板が好ましい。
【００３１】このような前処理を施したアルミニウム板
に、さらにケイ酸アルカリ、フッ化ジルコニウム、アル
キルチタネート、トリヒドロキシ安息香酸などによる化
成処理や、ベーマイト処理あるいは酢酸ストロンチウ
ム、酢酸亜鉛、酢酸マグネシウム、安息香酸カルシウム
などの水溶液による被覆処理、ポリビニルピロリドン、
ポリアミンスルホン酸、ポリビニルホスホン酸、ポリア
クリル酸、ポリメタクリル酸などによる被覆処理を後処
理として行なうこともできる。
に、さらにケイ酸アルカリ、フッ化ジルコニウム、アル
キルチタネート、トリヒドロキシ安息香酸などによる化
成処理や、ベーマイト処理あるいは酢酸ストロンチウ
ム、酢酸亜鉛、酢酸マグネシウム、安息香酸カルシウム
などの水溶液による被覆処理、ポリビニルピロリドン、
ポリアミンスルホン酸、ポリビニルホスホン酸、ポリア
クリル酸、ポリメタクリル酸などによる被覆処理を後処
理として行なうこともできる。
【００３２】本発明の光重合性組成物によって形成され
た感光層上には、酸素による感度低下や保存安定性の劣
化などの悪影響を防止するために、剥離可能な透明カバ
ーシートを設けたり、酸素透過性が少なくしかも現像時
に除去可能なポリマー、例えばポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、水溶性ナイロン、セルロース化
合物などによる被覆層を設けることもできる。
た感光層上には、酸素による感度低下や保存安定性の劣
化などの悪影響を防止するために、剥離可能な透明カバ
ーシートを設けたり、酸素透過性が少なくしかも現像時
に除去可能なポリマー、例えばポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、水溶性ナイロン、セルロース化
合物などによる被覆層を設けることもできる。
【００３３】本発明の光重合性組成物を用いた感光材料
は、画像露光したのち、場合によりポストベーク（加
熱）して露光部分の硬度をさらに高めたのち、現像液で
未露光部を除去することにより画像を得ることができ
る。このとき使用する現像液としては、溶剤系のもの、
水溶液系のものが選べるが、好ましくはアルカリ性水溶
液系現像液である。アルカリ性水溶液系現像液に用いる
アルカリ剤としては、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、オクタン酸ナ
トリウム、第三リン酸ナトリウム、第三リン酸カリウ
ム、第二リン酸ナトリウム、第二リン酸カリウム、メタ
ケイ酸ナトリウム、オルトケイ酸ナトリウム、モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドな
どが適当である。
は、画像露光したのち、場合によりポストベーク（加
熱）して露光部分の硬度をさらに高めたのち、現像液で
未露光部を除去することにより画像を得ることができ
る。このとき使用する現像液としては、溶剤系のもの、
水溶液系のものが選べるが、好ましくはアルカリ性水溶
液系現像液である。アルカリ性水溶液系現像液に用いる
アルカリ剤としては、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、オクタン酸ナ
トリウム、第三リン酸ナトリウム、第三リン酸カリウ
ム、第二リン酸ナトリウム、第二リン酸カリウム、メタ
ケイ酸ナトリウム、オルトケイ酸ナトリウム、モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドな
どが適当である。
【００３４】また、上記アルカリ性水溶液系現像液に
は、必要に応じて陰イオン性あるいは両性界面活性剤や
ベンジルアルコール、フェニルグリコール、ブチルセロ
ソルブなどの有機溶媒を少量添加することもできる。
は、必要に応じて陰イオン性あるいは両性界面活性剤や
ベンジルアルコール、フェニルグリコール、ブチルセロ
ソルブなどの有機溶媒を少量添加することもできる。
【００３５】
【実施例】以下に、実施例により本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
【００３６】実施例１〜３；比較例１〜３： 厚さ０．２４ｍｍ、幅１０００ｍｍのアルミニウム板
（材質１０５０）をアルカリ脱脂したのち、珪石パウダ
ーの水懸濁液をかけながらナイロンブラシで表面を研磨
し、その後よく水洗した。次いで７０℃、２０％のカセ
イソーダ液を５秒間かけ流し、表面を３ｇ／ｍ2エッチ
ングしたのち、流水で水洗し、塩酸（３５ｇ／ｌ）、ホ
ウ酸（２０ｇ／ｌ）およびアルミニウムイオン（２０ｇ
／ｌ）からなる電解液中２５℃で３０Ａ／ｄｍ2 の電流
密度で３０秒間電解研磨し、水洗した。次に、７０℃、
２０％のカセイソーダ液をかけ流して表面をエッチング
し、さらに水洗を行ない、次いで３０℃の１０％硫酸水
溶液中で陽極酸化処理を行なって、２．０ｇ／ｍ2 の酸
化皮膜を形成させた。このようにして得られたアルミニ
ウム板上に下記組成の光重合性組成物をそれぞれ乾燥後
の塗膜重量が１．５ｇ／ｍ2 になるように塗布して乾燥
した。 記 スチレン−無水マレイン酸ハーフエステル化物 （酸価２７０、分子量１７００） ５ｇ (SARTOMER社：商標名「SMA」樹脂、製品コード 17352P,17352F) ペンタエリスリトールテトラアクリレート ５ｇ 表１に示す光重合開始剤 ｘｇ プロピレングリコールモノメチルエーテル ７５ｇ エチレングリコールモノメチルエーテル ７５ｇ なお、実施例１〜３および比較例１〜３における光重合
開始剤の種類と共にその含有量も表１に示す。形成され
た感光層上にポリビニルアルコール（日本合成化学工業
社製 ＧＬ−０５Ｆ）の３％水溶液を乾燥塗布重量が
１．０ｇ／ｍ2 となるように塗布し、乾燥した。
（材質１０５０）をアルカリ脱脂したのち、珪石パウダ
ーの水懸濁液をかけながらナイロンブラシで表面を研磨
し、その後よく水洗した。次いで７０℃、２０％のカセ
イソーダ液を５秒間かけ流し、表面を３ｇ／ｍ2エッチ
ングしたのち、流水で水洗し、塩酸（３５ｇ／ｌ）、ホ
ウ酸（２０ｇ／ｌ）およびアルミニウムイオン（２０ｇ
／ｌ）からなる電解液中２５℃で３０Ａ／ｄｍ2 の電流
密度で３０秒間電解研磨し、水洗した。次に、７０℃、
２０％のカセイソーダ液をかけ流して表面をエッチング
し、さらに水洗を行ない、次いで３０℃の１０％硫酸水
溶液中で陽極酸化処理を行なって、２．０ｇ／ｍ2 の酸
化皮膜を形成させた。このようにして得られたアルミニ
ウム板上に下記組成の光重合性組成物をそれぞれ乾燥後
の塗膜重量が１．５ｇ／ｍ2 になるように塗布して乾燥
した。 記 スチレン−無水マレイン酸ハーフエステル化物 （酸価２７０、分子量１７００） ５ｇ (SARTOMER社：商標名「SMA」樹脂、製品コード 17352P,17352F) ペンタエリスリトールテトラアクリレート ５ｇ 表１に示す光重合開始剤 ｘｇ プロピレングリコールモノメチルエーテル ７５ｇ エチレングリコールモノメチルエーテル ７５ｇ なお、実施例１〜３および比較例１〜３における光重合
開始剤の種類と共にその含有量も表１に示す。形成され
た感光層上にポリビニルアルコール（日本合成化学工業
社製 ＧＬ−０５Ｆ）の３％水溶液を乾燥塗布重量が
１．０ｇ／ｍ2 となるように塗布し、乾燥した。
【００３７】
【表１】
【００３８】分光感度の測定 回折格子分光感度計ＲＭ−２３（メステック社製）を用
いて、各々のアルミニウム板を１５秒間露光し、次い
で、下記組成の現像液で２５℃、３０秒間浸漬して現像
を行なった。 記 ＪＩＳ ３号ケイ酸ナトリウム ２５ｇ 水酸化カリウム １５ｇ アモーゲンＫ（第１工業製薬株式会社製） １ｇ 水 １Ｋｇ 水洗後、アルミニウム板上に残った画像により、各波長
による感度（分光感度）を測定した。実施例１〜３およ
び比較例１〜３の分光感度の模式図を図１に示す。
いて、各々のアルミニウム板を１５秒間露光し、次い
で、下記組成の現像液で２５℃、３０秒間浸漬して現像
を行なった。 記 ＪＩＳ ３号ケイ酸ナトリウム ２５ｇ 水酸化カリウム １５ｇ アモーゲンＫ（第１工業製薬株式会社製） １ｇ 水 １Ｋｇ 水洗後、アルミニウム板上に残った画像により、各波長
による感度（分光感度）を測定した。実施例１〜３およ
び比較例１〜３の分光感度の模式図を図１に示す。
【００３９】図１から明らかのように、実施例１〜３の
感光層は、４８８ｎｍ付近において感度が高いのに対
し、比較例１〜３の感光層は、いずれも感度が低い。
感光層は、４８８ｎｍ付近において感度が高いのに対
し、比較例１〜３の感光層は、いずれも感度が低い。
【００４０】紫外線に対する感度の測定 実施例１〜３および比較例１〜３の感光層に次のように
して水銀灯により紫外線を照射し、その感度を測定し
た。コダックステップタブレットNo. ２を各例のアルミ
ニウム板上に密着させ、２ＫＷ水銀灯（オーク製作所製
ジェットプリンター）を用い、照射距離１．０ｍで１ｍ
Ｊ／ｃｍ2 照射し、上記の現像液中で２５℃、３０秒浸
漬（標準現像）したのち、水洗して未硬化部分を除去
し、乾燥した後ステップタブレットの完全硬化の段数
（ベタ段数）を調べた。その結果を表２に示す。
して水銀灯により紫外線を照射し、その感度を測定し
た。コダックステップタブレットNo. ２を各例のアルミ
ニウム板上に密着させ、２ＫＷ水銀灯（オーク製作所製
ジェットプリンター）を用い、照射距離１．０ｍで１ｍ
Ｊ／ｃｍ2 照射し、上記の現像液中で２５℃、３０秒浸
漬（標準現像）したのち、水洗して未硬化部分を除去
し、乾燥した後ステップタブレットの完全硬化の段数
（ベタ段数）を調べた。その結果を表２に示す。
【００４１】現像許溶性（現像ラチチュードの測定） 上記の紫外線に対する感度測定と同様に露光し、上記現
像液中に２分間浸漬し、標準現像でのベタ段数と比較し
て、ベタ部が何段移動したかを調べた。その結果を表２
に示す。なお、移動ベタ段数の数字が小さい方が、現像
ラチチュードが優れていることを示す。
像液中に２分間浸漬し、標準現像でのベタ段数と比較し
て、ベタ部が何段移動したかを調べた。その結果を表２
に示す。なお、移動ベタ段数の数字が小さい方が、現像
ラチチュードが優れていることを示す。
【００４２】
【表２】
【００４３】表２に示す結果から明らかなように、実施
例１〜３の感光層は比較例１〜３の感光層に比べ、紫外
光に対しても高感度であり、しかも現像ラチチュードも
優れている。
例１〜３の感光層は比較例１〜３の感光層に比べ、紫外
光に対しても高感度であり、しかも現像ラチチュードも
優れている。
【００４４】
【発明の効果】本発明の光重合性組成物は、紫外線から
可視光線までの幅広い領域において高感度を有し、平版
印刷版作製におけるＵＶプロジェクション露光、レーザ
ースキャニング露光が可能となり、コンピューターより
直接製版（ＣｏｍｐｕｔｅｒｔｏＰｌａｔｅ）すること
もできる。また、本発明の光重合性組成物は平版印刷版
用感光層としてばかりでなく、樹脂凸版、ＩＣ、ＬＳＩ
などを作製するためのフォトレジスト、ドライフイル
ム、レリーフ像や像複製などの画像形成、光硬化性イン
ク、塗料、接着剤などとして利用することもできる。
可視光線までの幅広い領域において高感度を有し、平版
印刷版作製におけるＵＶプロジェクション露光、レーザ
ースキャニング露光が可能となり、コンピューターより
直接製版（ＣｏｍｐｕｔｅｒｔｏＰｌａｔｅ）すること
もできる。また、本発明の光重合性組成物は平版印刷版
用感光層としてばかりでなく、樹脂凸版、ＩＣ、ＬＳＩ
などを作製するためのフォトレジスト、ドライフイル
ム、レリーフ像や像複製などの画像形成、光硬化性イン
ク、塗料、接着剤などとして利用することもできる。
【図１】図１は、実施例１〜３および比較例１〜３にお
ける分光感度を示す模式図である。
ける分光感度を示す模式図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 エチレン性不飽和二重結合を分子内に２
個以上有するラジカル重合性化合物、光重合開始剤、有
機高分子化合物、および一般式（Ｉ）もしくは（II）で
表わされる置換エチレン化合物を含有することを特徴と
する光重合性組成物。 【化１】
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04918592A JP3220498B2 (ja) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | 光重合性組成物 |
| US08/012,218 US5284735A (en) | 1992-03-06 | 1993-02-02 | Photopolymerizable composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04918592A JP3220498B2 (ja) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | 光重合性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05262811A JPH05262811A (ja) | 1993-10-12 |
| JP3220498B2 true JP3220498B2 (ja) | 2001-10-22 |
Family
ID=12823981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04918592A Expired - Lifetime JP3220498B2 (ja) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | 光重合性組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5284735A (ja) |
| JP (1) | JP3220498B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6066435A (en) * | 1997-06-02 | 2000-05-23 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Liquid photosensitive composition |
| US5939238A (en) * | 1998-06-02 | 1999-08-17 | Morton International, Inc. | Photoimageable composition having improved photoinitiator system |
| US6596150B2 (en) * | 1998-05-28 | 2003-07-22 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Production method for an aluminum support for a lithographic printing plate |
| DE102004003143A1 (de) * | 2004-01-21 | 2005-08-18 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | Strahlungsempfindliche Zusammensetzungen mit mercapto-funktionalisierten, radikalisch polymerisierbaren Monomeren |
| WO2008105293A1 (ja) * | 2007-02-26 | 2008-09-04 | Jsr Corporation | 微細パターン形成用樹脂組成物及び微細パターン形成方法 |
| JP2011105804A (ja) * | 2009-11-13 | 2011-06-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | （メタ）アクリル系硬化性組成物、（メタ）アクリル系複合シート、ならびに（メタ）アクリル系硬化物およびその製造方法 |
| CN102718715B (zh) * | 2012-06-26 | 2015-03-11 | 山东大学 | 一种咪唑盐类非线性光学材料及其制备方法与应用 |
| ES2917376T3 (es) * | 2017-09-05 | 2022-07-08 | Toyo Boseki | Composición de resina fotosensible revelable en agua para uso en impresión flexográfica, placa original de resina fotosensible para uso en impresión flexográfica que se produce a partir de la composición y su uso mediante impresión flexográfica con tinta UV o barniz UV |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5994B2 (ja) * | 1976-09-14 | 1984-01-05 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
| JPH0629285B2 (ja) * | 1983-10-14 | 1994-04-20 | 三菱化成株式会社 | 光重合性組成物 |
-
1992
- 1992-03-06 JP JP04918592A patent/JP3220498B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-02-02 US US08/012,218 patent/US5284735A/en not_active Expired - Fee Related
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| JPH05262811A (ja) | 1993-10-12 |
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