JP3145337B2 - アニオン瀝青エマルジョンにおいてアスファルトと骨材との間の接着性を向上させる方法 - Google Patents

アニオン瀝青エマルジョンにおいてアスファルトと骨材との間の接着性を向上させる方法

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  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、改質されていな
い生の(straight)瀝青や、スチレンブタジエンラバー
（ＳＢＲ）、スチレンブロックコポリマ（ＳＢＳ）、エ
チレンビニルアセテートコポリマ（ＥＶＡ）などのポリ
マその他の適当な条件剤(modifier)を用いることによっ
て改質された(modified)瀝青から製造される高速硬化、
中速硬化、低速硬化の陰イオン系エマルジョン（以下、
アニオンエマルジョン）に関する。また、この発明は
（ディーゼルオイルや灯油などの）溶剤を用いることに
よって、あるいは（ＳＢＲラテックスあるいは天然ゴム
ラテックスなどの）ポリマーラテックスを添加すること
によって改質されたエマルジョンに関する。さらに詳し
くは、この発明は、溶剤を含まないか又は溶剤を含んだ
アニオン瀝青エマルジョンにおいて、アスファルトと骨
材(aggregate) の間の接着性を向上させるための改良さ
れた方法に関する。このエマルジョンにおいては、乳化
剤として、トール油脂肪酸、強化された(fortified) ト
ール油脂肪酸、トール油ロジン及び強化されたロジンの
アルカリ土類塩、クラフトリグニンと非イオン(noninoi
c)乳化剤の組合せが使用されている。これらの改良され
た方法に用いられる接着促進剤は、スチレン（α−メチ
ルスチレン）−アクリル（メタクリル）酸ポリマとポリ
アルキレンアミンの反応生成物である。ポリアミドアミ
ン生成物の製造における共反応物質としてトール油脂肪
酸あるいは強化されたトール油脂肪酸を用いることによ
って、さらなる改善が得られる。
【０００２】
【従来の技術】舗装作業を行うときには、瀝青と骨材を
完全に混合するために、以下の三つの主な工程が用いら
れる。 （１）流動性に富む加熱されたアスファルト（アスファ
ルトセメント）を予乾燥された骨材と混合する工程。 （２）予乾燥された骨材を、周囲温度か、あるいはそれ
より若干高い温度で炭化水素溶剤で希釈されたアスファ
ルト（カットバックアスファルト、カッターストック）
と混合する工程。 （３）骨材を、アスファルトエマルジョン、例えば乳化
剤を加えたアスファルトと水を激しく撹拌することによ
って得られた水中油滴エマルジョンと混合する工程。
【０００３】エネルギや炭化水素溶剤のコストが増大し
ていることと、環境への関心が高まっていることが重な
って、道路の舗装工事においては乳化アスファルトの使
用が増えてきている。使用される乳化剤のタイプは、所
望するアスファルトエマルジョンの種類によって決ま
る。高速硬化のエマルジョン（主にチップシーリングに
用いられる）に対しては、トール油のナトリウム石鹸(s
oap)が一般的に利用される。中速硬化のエマルジョン
（未使用の骨材あるいは再生利用のアスファルト舗装材
料のコールドミックス(cold mix)において使用される）
に対しては、一般に、もっと高い濃度のトール油や改質
されたトール油の石鹸が、適切な量の炭化水素溶剤を添
加したり、あるいは添加せずに用いられる。通常、ファ
イングレードの骨材を加えたときに良好な混合安定性を
有する低速硬化エマルジョンは、ビンソル(vinsol)（ウ
ッドロジン製造の副産物）をベースとするか、クラフト
リグニンあるいはリグノスルフォン酸塩と組み合わせた
強化されたトール油ロジンをベースとするか、クラフト
リグニンあるいはリグノスルフォン酸塩をエトキシ化ア
ルキルフェノール、エトキシ化脂肪族直鎖状あるいは分
枝状アルコール及びエチレンオキサイド−プロピレンオ
キサイド−ブロックコポリマから成るクラスからの非イ
オンエマルジョンと組み合わせたものをベースとしてい
る。陰イオン系エマルジョン（以下、アニオンエマルジ
ョン）においては、アスファルト粒子は、アニオン表面
活性剤によって安定化される（電界を印加すると、それ
らの負に帯電した表面がアノードの中へ移動する）。
【０００４】高速硬化エマルジョン（主に古くて摩耗し
たコースの修理作業に用いられる）の場合には、エマル
ジョンはすでに存在するコース表面の上へ塗布され、骨
材がその上へ撒かれる。エマルジョンの水分が蒸発した
あとに、良好な荷重耐久性を備えたアスファルトと石が
よく混じった母材が形成される。この道路は、シールを
塗布したあとすぐに車が通れるようになる。一般に、中
速硬化エマルジョンは、道路建設に使用するまえに混和
機の中で骨材と混合される。溶剤を用いると、使用する
まえに混合物を備蓄することができる。混合物は中央の
混合プラントにおいて製造され、工事現場へ輸送される
か、あるいは”現場で”製造される。低速硬化エマルジ
ョンは、良好な浸透及び湿潤が必要なところで用いられ
る。ファイングレード骨材を多く含有し、ベース安定性
及びタックコートを有する混合物が主な種類である。
【０００５】アニオンエマルジョンは、マーテンズ（Me
rtens ）の米国特許第3,062,829 号に開示されている。
このアニオンエマルジョンは、アスファルト中に自然に
生じる表面活性酸を鹸化するアルカリ水酸化物を使用す
ることによって製造される。これらのエマルジョンは、
粘性低下剤及び接着促進剤として、高分子量のポリアミ
ド（Versene ）を含んでいる。マーテンズの米国特許第
3,108,971 号においては、同じタイプのアニオンエマル
ジョンが、親油性を欠いたアルカノールアミンを添加す
ることによって改善されている。リグニンアミンが、ボ
ーグフェルド（Borgfeldt ）の米国特許第3,123,569 号
に開示されている。水素化リチウムを用いた高酸性アス
ファルトから得られる迅速硬化エマルジョンが、マーテ
ンズの米国特許第3,240,716 号に開示されている。モン
トゴメリ（Montgomery）とピッチフォード（Pitchford
）は、米国特許第3,344,082 号において、アニオンエ
マルジョンとして、複雑な多環式芳香族ポリカルボキシ
ル酸のアルカリ金属塩について述べている。ハインツ
（Heinz ）は米国特許第3,006,860 号において、トール
油などにおいて見いだされる高級脂肪酸のアルカリ金属
石鹸を用いている。ムーラー（Moorer）は米国特許第3,
956,002 号及び第4,088,505 号において、アルカリリグ
ニンあるいは含酸素アルカリリグニン、アルキルフェノ
ールのエチレンオキサイド付加物、重量で10% までのホ
ウ酸ナトリウムから成るアニオンエマルジョンについて
述べている。デトロイト（Detroit ）は米国特許第4,29
3,459 号において、部分的に脱スルホン化され含酸素リ
グノスルホン酸塩（リグノスルホネート）と非イオン表
面活性剤の組合せについて述べている。シリング（Shil
ling）らは、米国特許第4,676,927 号において、マレイ
ン化又はフマル化されたトール油脂肪酸あるいはロジン
のアルカリ石鹸、ＤＩＡＣＩＤ 1550 （商品名）のアル
カリ石鹸、スルホン化されたトール油脂肪酸のアルカリ
石鹸を、アニオン高フロート（high float）エマルジョ
ンに対する乳化剤として開示しており、また米国特許第
4,561,901 号において、カルボキシエチル化された改質
されたトール油アミドアミンを、アニオンスラリーシー
ルに対する乳化剤として使用することについて述べてい
る。フェルム（Ferm）は米国特許第3,740,344 号におい
て、アルキルフェノールのアリルアルキルスルホネート
(sulfonucts)と脂肪族アルコールのアリルアルキルスル
ホネートの組合せを使用することによって、迅速硬化の
アニオンスラリーシールを製造することを述べている。
シュルーダース（Schreuders）は米国特許第3,615,796
号において、石油スルホン酸塩の使用について述べてい
る。ナトリウムリグネートあるいはリグノスルホネート
（リグニンのスルホン酸塩）と、鹸化されたトール油あ
るいはロジンの組合せがソマー（Sommer）とエバンス
（Evans ）の米国特許第3,594,201 号に開示されてい
る。米国特許第3,350,321 号において、コン（Conn）
は、アルキルあるいはアルコキシアルキルリン酸塩をア
スファルトに対する乳化剤として使用することを述べて
いる。
【０００６】アニオンエマルジョンは、100%活性をベー
スとする0.2 〜10.0% の乳化剤濃度で、好ましくは(pre
ferentially)0.2 〜2%で一般に製造される。ｐＨ範囲
は、トール油及びロジン石鹸の場合には7 〜14であり、
好ましくは10〜12である。アニオンエマルジョンの利点
は、トール油をベースとした乳化剤の比較的安いコスト
にある。欠点は、いったんエマルジョンが乾燥して骨材
の表面上にアスファルトのフィルムを形成すると、骨材
に対するアスファルトの結合が弱くなることである。大
部分の骨材は負に帯電しているため、負に帯電したアス
ファルトと負に帯電した石の間の静電気反発作用によっ
て接着が粗悪になる。石英岩や花崗岩、流紋岩、そして
その他の水成岩、変性岩、火成岩の多くなどから成る高
酸性骨材に、従来の瀝青剥離問題の原因があると考えら
れている。この問題は、また、カットバックアスファル
トが使用されているときには、ホットミックスにおいて
も起きる。一般に、道路表面の品質は、化合物(composi
tion) が硬化したあとのアスファルトと骨材との間の結
合強度に依存する。劣悪な施設性能は劣悪な接着のため
であり、結果としてアスファルトが骨材表面から剥がれ
る事態を招く。アスファルトの化合物はまた、水が存在
するときには骨材へのアスファルトの接着性が比較的悪
い。骨材は優先的に水分によって湿らされるため、その
結果として水分が化合物の中へ浸透して骨材へ達し、骨
材とアスファルトの間の結合を邪魔する。こうした剥離
の結果、舗装が剥がれたり、くぼみが形成されたりす
る。
【０００７】水分によってアスファルトが石表面から剥
がれる事態を減らすために、多くの場合にはアスファル
トに表面活性アミンやジアミンが添加される。一般に、
アスファルトが骨材と混合されるまえに、反剥離剤ある
いは接着促進剤がアスファルトの中に導入される。アニ
オンアスファルトエマルジョンの場合には、エマルジョ
ンに添加剤を添加して、高ｐＨにおける劣化を防止する
のがよい。特許文献には、骨材に対するアスファルトの
接着性を改善するのに使用できる多数の化合物が記載さ
れている。これらの中には、長鎖状アルキルトリアミン
のエチレンオキサイド縮合物（米国特許第3,615,797
号）、アルコキシル化アミン及びその塩（米国特許第3,
347,690 号）、オゾン化不飽和脂肪酸のポリアルキレン
アミンとの反応生成物（米国特許第3,246,008 号及び3,
245,451 号）が含まれる。他の添加物は、脂肪族カルボ
キシルクロマイト（米国特許第3,963,509 号）、エポキ
シ樹脂とオニウムのホウ酸塩の組合せ（米国特許第3,94
7,395 号）、トール油アルカノールアミン及びアミドア
ミン（米国特許第2,679,462 号及び4,806,166 号）、ア
ルカノールアミンと組み合わせた脂肪族エーテルアミン
（米国特許第3,928,061 号）、脂肪酸アミドアミン石鹸
（米国特許第2,426,220 号、第2,891,872 号、第3,230,
104 号）をベースとしている。米国特許第3,861,933 号
にはアミノアルキルポリアルコキシレンが開示されてい
る。米国特許第4,639,273 号にはアミンとポリアミンと
アミドのフォルムアルデヒドとの縮合生成物が開示され
ている。ポリアミンとフォルムアルデヒド及びアルキル
フェノールとのマンニッヒ（Mannich ）反応生成物が米
国特許第4,789,402 号に記載されており、エトキシル化
ヘキサメチレン−ジアミン及びそれらの誘導体が欧州特
許願第0,077,632 号（82305420.0）に開示されている。
脂肪族第１、第２、第３アミン及びイミダゾリン、それ
らの種々の酸（脂肪酸を含む）との反応生成物、金属石
鹸、及びロジン反応生成物を含むそれ以外のいくつかの
化合物が米国特許第3,868,263 号に記載されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】ホットミックス及びカ
ットバックアスファルトにおいて使用できることがわか
っている接着促進剤の比較的安価なクラスの一つは、ト
ール油をベースとしたポリエチレンアミン縮合生成物で
ある。しかし、こうした接着促進剤では、それらをアニ
オンエマルジョンで使用したときに満足できる結果を得
るには接着効率が不十分であるという点で、大きな問題
がある。従って、この発明の目的は、アニオン瀝青エマ
ルジョンにおいてアスファルトと骨材との間の接着性を
強化するための改良された方法を提供することによっ
て、この問題を解決することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】この発明の目的は、アニ
オン瀝青エマルジョンにポリアミドアミン接着促進剤を
添加することによって達成することができる。これに適
したポリアミドアミン接着促進剤は、スチレン−アクリ
ル酸コポリマを（単独あるいはトール油脂肪酸あるいは
ロジンとブレンドして）、ポリアミン（あるいはポリア
ミンのブレンド）と縮合反応させることによって製造さ
れる。好ましい方法においては、最高で９０％のスチレ
ン−アクリル酸コポリマを、Ｃ8 〜Ｃ20の脂肪酸、Ｃ9
〜Ｃ22の改質されたロジンの脂肪酸、Ｃ23〜Ｃ24の改質
されたロジン及びそれらの組合せから成るグループから
選択されたメンバと置き換えることによって製造される
接着促進剤を利用している。アスファルトと骨材との間
の接着性を強化するための改良された方法は、従来の扱
いにくい高酸性の骨材といっしょに用いたときでも効果
的である。これらの生成物を添加することによって得ら
れる接着促進効果は、主に、その生成物がアスファルト
と骨材との境界へ移動する能力によっている。この生成
物は境界において骨材表面を疎水性化(hydrophobize)
し、表面が水を弾くようにする。また、これらの生成物
はアスファルトの中に導入された負の電荷のいくらかを
乳化剤のアニオン特性によって中性化することによって
接着性も向上させる。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、添付図面に基づいてこの発
明の実施の形態を説明する。アニオン瀝青（アスファル
ト）エマルジョンにおいてアスファルトと骨材との間の
接着性を向上させる方法は、 （１）α−メチルスチレン、スチレン、及びそれらの組
合せから成るグループから選択されたメンバ１〜９９重
量％と、 （２）アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸のアルキ
ルエステル、メタクリル酸のアルキルエステル、及びそ
れらの組合せから成るグループから選択されたメンバ９
９〜１重量％と、を反応させることによって形成され
た、（Ａ）コポリマ２０〜８０重量％と、（Ｂ）ポリア
ミン８０〜２０重量％と、のポリアミドアミン縮合反応
生成物から成る化合物をエマルジョンへ添加する段階を
有している。
【００１１】これらの接着促進剤（これは高酸性環境に
さらされたスチールの腐食防止剤としても効果がある）
を製造する方法は、シリングの米国特許第5,516,826 号
に記載されている。まず、重合反応において、（α−メ
チル）スチレンは、アクリル酸、メタクリル酸、それら
のアルキルエステル、及びそれらの組合せから成るグル
ープから選択されたメンバと反応して、スチレン−アク
リル酸コポリマを形成する。このコポリマは引き続いて
ポリアミンあるいはポリアミンのブレンドとの縮合反応
において反応して、ポリアミドアミン接着促進剤を形成
する。これらの促進剤は、未反応のカルボキシル基（ca
rboxylic acid group ）を含んでいない。この化学反応
の反応式、すなわち、スチレン−アクリル酸コポリマか
らポリアミドアミンが生成される過程が図１に示されて
いる。
【００１２】アニオン瀝青（アスファルト）エマルジョ
ンにおいてアスファルトと骨材との間の接着性を向上さ
せるための好ましい方法は、 （１）α−メチルスチレン、スチレン、及びそれらの組
合せから成るグループから選択されたメンバ２０〜８０
重量％と、 （２）アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸のアルキ
ルエステル、メタクリル酸のアルキルエステル、及びそ
れらの組合せから成るグループから選択されたメンバ８
０〜２０重量％と、を反応させることによって形成され
た、（Ａ）コポリマ３０〜７０重量％と、（Ｂ）ポリア
ミン７０〜３０重量％と、のポリアミドアミン縮合反応
生成物から成る化合物をエマルジョンへ添加する段階を
有している。
【００１３】所望のスチレン−メタクリル酸コポリマを
得るのに必要な（α−メチル）スチレンとアクリル酸
（あるいはメタクリル酸）との比率は、約1:1 〜3:1 の
範囲である。これらのコポリマは、適当なラジカルイニ
シエータが存在するもとで、（α−メチル）スチレンと
アクリル酸（あるいはメタクリル酸）の所望の混合物
を、重合反応が生じるのに十分な時間だけ（通常は約1
分〜20分）、180 〜270 ℃の範囲の温度に加熱すること
によって製造される。この重合反応については、ブラン
ド（Brandt）らの米国特許第4,546,160 号に記載されて
いる。この発明を実現するのに適したスチレン−アクリ
ル酸コポリマは、約1,000 〜10,000の範囲の平均分子量
を有している。所望のポリアミドアミン接着促進剤を得
るのに必要なスチレン−アクリル酸コポリマとポリアミ
ンとの比率は、1:1 〜2:1 の範囲である。これらの促進
剤は、スチレン−アクリル酸コポリマとポリアミンの所
望の混合物を、縮合反応が生じるのに十分な時間だけ
（通常は約2 〜8 時間）、180 〜260 ℃の範囲の温度に
加熱することによって得られる。
【００１４】アニオン瀝青エマルジョンにおいてアスフ
ァルトと骨材との間の接着性を向上させるためのさらに
好ましい方法は、 （ａ）α−メチルスチレン、スチレン、及びそれらの組
合せから成るグループから選択されたメンバ１〜９９重
量％と、 （ｂ）アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸のアルキ
ルエステル、メタクリル酸のアルキルエステル、及びそ
れらの組合せから成るグループから選択されたメンバ９
９〜１重量％と、を反応させることによって形成され
た、 （１）コポリマ２０〜８０重量％と、 （２）ロジン、Ｃ23〜Ｃ24の改質されたロジン、Ｃ8 〜
Ｃ20の脂肪酸、Ｃ9 〜Ｃ 22の改質された脂肪酸、及びそ
れらの組合せから成るグループから選択されたメンバ８
０〜２０重量％と、を含む、（Ａ）混合物２０〜８０重
量％と、（Ｂ）ポリアミン８０〜２０重量％と、のポリ
アミドアミン縮合反応生成物から成る化合物をエマルジ
ョンへ添加する段階を有している。
【００１５】アニオン瀝青エマルジョンにおいてアスフ
ァルトと骨材との間の接着性を向上させるための最も好
ましい方法は、 （ａ）メチルスチレン、スチレン、及びそれらの組合せ
から成るグループから選択されたメンバ２０〜８０重量
％と、 （ｂ）アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸のアルキ
ルエステル、メタクリル酸のアルキルエステル、及びそ
れらの組合せから成るグループから選択されたメンバ８
０〜２０重量％と、を反応させることによって形成され
た、 （１）コポリマ２０〜８０重量％と、 （２）ロジン、Ｃ23〜Ｃ24の改質されたロジン、Ｃ8 〜
Ｃ20の脂肪酸、Ｃ9 〜Ｃ 22の改質された脂肪酸、及びそ
れらの組合せから成るグループから選択されたメンバ８
０〜２０重量％と、を含む、（Ａ）混合物３０〜７０重
量％と、（Ｂ）ポリアミン７０〜３０重量％と、のポリ
アミドアミン縮合反応生成物から成る化合物をエマルジ
ョンへ添加する段階を有している。
【００１６】これらの実施の形態において使用するのに
適した接着促進剤は、最高で８０％のスチレン−アクリ
ル酸コポリマを、ロジン（すなわちロジン酸）、Ｃ23〜
Ｃ24の改質されたロジン、Ｃ8 〜Ｃ20の脂肪酸、Ｃ9 〜
Ｃ22の改質された脂肪酸、及びそれらの組合せから成る
グループから選択されたメンバで置き換えることによっ
て製造される。この発明を実現するのに適した脂肪酸
は、約100 〜350 の範囲の平均分子量を有している。こ
れら適した脂肪酸の供給源としては、種々の動物性脂肪
や、植物油、グリセリド、トール油脂肪酸、石油から誘
導される脂肪酸などがある。”トール油脂肪酸”という
用語は、天然のトール油の分溜によって得られる、90%
以上の脂肪酸を含んでいる製品のクラスを一般に指して
いる。脂肪酸は主にオレイン酸とリノレン酸の組合せで
あり、飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸を少量含んでいる。
一般的な不純物には、ロジンや中性材料が含まれる。
【００１７】この発明を実現するのに適した改質された
Ｃ9 〜Ｃ22脂肪酸は、約200 〜470の範囲の平均分子量
を有しており、ディールス・アルダー付加反応（Diels-
Alder cycloaddition ）によって、（リノレン酸など
の）ポリ不飽和脂肪酸に対して、フマル酸、マレイン
酸、イタコン酸、メタクリル酸、アクリル酸、あるいは
クエン酸などを（脱水及び脱カルボキシル化のあとに）
反応させて環式ポリカルボン酸を形成することによって
製造される。ディールス・アルダー反応は、コスグラブ
（Cosgrove）らの本出願人に譲渡された米国特許第5,19
4,640 号に記載されている。”ｅｎｅ”−反応を介した
オレイン酸あるいは非共役リノレン酸などの不飽和脂肪
酸と無水マレイン酸との反応生成物も、Ｃ22−脂肪酸無
水物として適している。トール油脂肪酸から誘導される
無水物のこれらのタイプは、リードマン（Riedman ）ら
の米国特許第3,451,958 号に記載されている。この発明
を実現するのに適したロジンは、約300 〜350 の範囲の
平均分子量を有しており、ウッドロジン、ガムロジン、
及びトール油ロジンが含まれる。この発明を実現するの
に適した改質されたＣ23〜Ｃ24のロジンは、約370 〜47
0 の範囲の平均分子量を有しており、ディールス・アル
ダー付加反応において、ロジンと、フマル酸、マレイン
アンハイドライド、イタコン酸、メタクリル酸、アクリ
ル酸、あるいはクエン酸とを、脱水及び脱カルボキシル
化のあとに反応させて多環式ポリカルボキシル酸及び酸
無水物を形成することによって製造される。このディー
ルス・アルダー反応は、本出願人に譲渡されたシリング
の米国特許第5,208,319 号に記載されている。
【００１８】これらの方法において使用するのに適した
ポリアミンは、約60〜1,000 の範囲の平均分子量を有し
ており、これにはポリマと反応したときにアミドアミン
を形成することができる多くのアミンが含まれる。こう
したポリアミンには以下のものが含まれるが、これらに
限定されるわけではない。すなわち、アミノエチルエタ
ノールアミン、アミノエチルピペラジン、ジエチレント
リ−アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ヘキサエチレンヘプタミン、ビス−アミノ
−プロピルアミン、ペンタメチレンジアミン、ヒドロキ
シエチルピペラジン、ビス−ヘキサメチレントリアミ
ン、及びそれらの組合せである。上述した重合反応にお
いて使用するのに適したラジカルイニシエータには、熱
感応有機過酸化物及びアゾ化合物などが含まれる。
【００１９】実施のためには、液体の形をした接着促進
剤を製造するのが好ましい。従って、ある調合物の粘性
を、溶剤を添加することによって調節する必要があるか
もしれない（十分、技術者の能力の範囲内のプロセスで
ある）。この方法で使用するのに適した溶剤には以下の
ものが含まれるが、これらに限定されるわけではない。
すなわち、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、
アルカノールアミン、及びそれらの組合せである。溶剤
として使用するのに適したアルカノールアミンには、モ
ノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、及びそれらの組合せなどが含まれる。以下
の実施例は、この発明をさらに説明するためのものであ
り、如何なる意味においてもこの発明を制限するもので
はない。
【００２０】実施例１ ポリアミドアミン接着促進剤を以下の方法を用いて製造
した。スターラと、サーモメータと、ディーン・スター
ク・トラップ（Dean Stark trap ）を有する還流凝縮器
を備えた清浄な２リットルの三口のフラスコに、主にト
リエチレンテトラミンとアミノエチルピペラジンから成
るポリアミンブレンドと、ジエチレングリコールとを、
それぞれ重量で50部と10部の割合で室温で充填した。こ
の混合物を50〜100 ℃に加熱した。この時点で、重量で
50部のＪＯＮＣＲＹＬ ６７８（商品名）（エス・シー
・ジョンソン・インコーポレーテッド（S.C.Johnson, I
nc. ）によって製造されているスチレン−アクリル樹
脂）を、撹拌しながらゆっくりとフラスコへ加えた。こ
の混合物を6 時間、240 〜250 ℃に加熱した後、冷却し
た。この結果得られた接着促進剤を、以下ではＡＰ＃１
と呼ぶことにする。
【００２１】実施例２ 好ましい接着促進剤を、以下の方法を用いて製造した。
実施例１において上述したものと同じタイプの反応装置
に、ポリアミンブレンド（主にトリエチレンテトラミン
とアミノエチルピペラジンから成っている）と、5%以下
のロジンを含んでいるトール油脂肪酸ブレンドとを、そ
れぞれ重量で100 部と75〜100 の割合で充填した。室温
において添加を行った結果、発熱反応が起きた。反応混
合物を100 〜120 ℃まで加熱し、重量で50〜75部のＪＯ
ＮＣＲＹＬ ６８０（商品名）（エス・シー・ジョンソ
ンによって製造されているスチレン−アクリル樹脂）
を、撹拌しながらゆっくりとフラスコへ加え、240 〜26
0 ℃までの加熱を再開した。この温度における6 時間の
反応時間のあとに、生成物を冷却した。この結果得られ
た接着促進剤を、以下ではＡＰ＃２及びＡＰ＃３と呼ぶ
ことにする。
【００２２】実施例３ トール油脂肪酸ブレンドを使用する代わりに、ＤＩＡＣ
ＩＤ １５５０（商品名）（ウェストバコ・インコーポ
レーテッド（Westvaco, Inc.）から入手可能なトール油
脂肪酸−アクリル酸付加物）又はフマル酸で改質された
トール油脂肪酸を使用して、実施例２で述べたのと同じ
方法を用いて好ましい接着促進剤を製造した。ＤＩＡＣ
ＩＤ １５５０（商品名）と、ＪＯＮＣＲＹＬ ６８０
（商品名）と、ポリアミンブレンドの比率は、重量で8
0:40:100 〜120:30:100の範囲である。この結果得られ
た接着促進剤を、以下ではＡＰ＃４及びＡＰ＃５と呼ぶ
ことにする。フマル化されたトール油脂肪酸（重量で10
0 部のトール油脂肪酸に重量で15部のフマル酸を200 ℃
で反応させた）と、ＪＯＮＣＲＹＬ ６８０（商品名）
と、ポリアミンブレンドとの比率は、80:40:120 であっ
た。この結果得られた接着促進剤を以下ではＡＰ＃６と
呼ぶことにする。
【００２３】実施例４ 好ましい接着促進剤を、以下の方法を用いて同一の反応
フラスコの中で製造した。実施例２において使用したポ
リアミンブレンドを重量で100 部充填し、100〜120 ℃
に加熱した。ポリアミンブレンドを撹拌しつつ、10% 以
下のトール油脂肪酸を含んでいる砕いたトール油ロジン
を重量で100 部フラスコへゆっくりと加えた。添加され
たロジンがポリアミン塩を形成するのに十分な時間が得
られ、かつ塊状になったロジンの大きなかたまりが形成
されないように添加速度を調節した。ＪＯＮＣＲＹＬ
６８０（商品名）（エス・シー・ジョンソン・インコー
ポレーテッドによって製造されているスチレン−アクリ
ル樹脂）を重量で30の割合でゆっくりと加えたときに15
0 ℃までの加熱を再開し、そして230 〜250 ℃までの加
熱を再開した。この温度における6 時間の反応時間の後
に、生成物を室温まで冷却した。この時点で、ジエチレ
ングリコールを100 部添加して、接着促進剤の粘性を低
下させた。この結果得られたポリアミドアミン接着促進
剤を以下ではＡＰ＃７と呼ぶことにする。
【００２４】実施例５ 接着促進剤を、上述したのと同じ方法を用いて製造し
た。しかし、ＪＯＮＣＲＹＬ ６８０の代わりに、エス
・シー・ジョンソン・インコーポレーテッド（ＪＯＮＣ
ＲＹＬ 樹脂（商品名））、モートン・インターナショ
ナル（ＭＯＲＥＺ樹脂（商品名））、エアー・プロダク
ツ（Air Products）（ＶＡＮＣＲＹＬ樹脂（商品
名））、ウェストバコ（ＪＯＮＲＥＺ 樹脂（商品
名））、及び同じようなアルカリ溶解性アクリル樹脂の
製造業者によって製造されている他のスチレン−アクリ
ル酸コポリマを、ポリアミンと組み合わせて使用した。
【００２５】実施例６ この実施例は、実施例１〜５において製造された接着促
進剤を、ジョージアの花崗岩質の骨材と組み合わせてト
ール油（Ｍ２８Ｂ）のナトリウム石鹸を用いて製造した
アニオンエマルジョンにおいて用いたこの発明の方法を
示している。エマルジョンは、ｐＨ11.5の0.8%トール油
石鹸（エマルジョン重量をベースとして）を用いて、65
% アスファルト残留のＡｍｏｃｏ ＥＢ−２０アスファ
ルトから製造した。エマルジョンを60℃（140 ゜Ｆ）ま
で冷却した。この温度において、接着促進剤（エマルジ
ョン重量をベースとして一般に0.3%）をエマルジョンへ
添加し、少なくとも1 時間この温度に維持した。次に、
これを2.83mmあるいは1.19mm（米国標準シーブ（篩い
目）Ｎｏ．８あるいは１６）のシーブ開口の上に保持さ
れている骨材と混合した。骨材を均一にコーティングす
るのに十分なエマルジョンを使用した。この混合物を周
囲温度で2 日間乾燥した。各接着促進剤を用いたときの
この方法の効率を決定するために、硬化した混合物をバ
スケット内に入れ、バスケットを10分間、沸騰水の中に
入れた。バスケットを取り除いたあと、骨材をきれいな
ペーパータオルの上に広げ、冷却した。冷水を充填した
浅いガラスパンの中にサンプルを入れ、コーティングさ
れた骨材の表面を60ワットのランプで照明することによ
って、骨材の上に保持されているアスファルトコーティ
ングの割合を目視で判断した。この結果を、以下のアニ
オンアスファルトエマルジョンと花崗岩を用いた接着促
進剤の評価を表す表１に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】表１に示されている結果は、ここに記載さ
れている新しい接着促進剤を使用した方法では、特にト
ール油あるいは改質されたトール油をベースとしたポリ
アミン縮合物あるいは獣脂ポリアミンなどの従来の接着
促進剤と比べたときに、効率が向上していることを明瞭
に示している。
【００２８】実施例７ ＭＯＲＥＺ アクリル樹脂（商品名）（モートン・イン
ターナショナルによって製造されている）から製造し、
サウスカロライナの花崗岩と組み合わせてＥｘｘｏｎ１
２５／１５０浸透アスファルトから製造したエマルジョ
ンの中で評価したこの発明の接着促進剤の効率を示すた
めに、上の実施例６で述べた評価手続きを用いて一連の
試験を行った。この結果を、以下の花崗岩と組み合わせ
たアニオンアスファルトエマルジョンにおける接着促進
剤の評価を表す表２に示す。
【００２９】
【表２】
【００３０】この実施例は、スチレン−アクリル樹脂−
誘導ポリアミン縮合物と、トール油脂肪酸／アクリル樹
脂−誘導ポリアミン縮合物を接着促進剤として利用した
方法の効率を示している。
【００３１】実施例８ アニオンＳＢＲラテックス（BASFによって製造されてい
るButonal NS-120）を含んでおり、サウスカロライナの
花崗岩と組み合わせてＥｘｘｏｎ１２５／１５０浸透ア
スファルトから製造したエマルジョンの中で評価したこ
の発明の接着促進剤の効率を示すために、上の実施例６
で述べた評価手続きを用いて一連の試験を行った。この
結果を、以下の花崗岩と組み合わせたポリマーラテック
ス−改質アスファルトエマルジョンにおける接着促進剤
の評価を表す表３に示す。
【００３２】
【表３】
【００３３】この実施例は、トール油／アクリル樹脂ブ
レンドから誘導されたポリアミドアミンを用いた方法
が、従来のトール油−誘導のアミドアミンよりも接着促
進において効率がよいことを示している。
【００３４】実施例９ （アスファルト剥離に対して評価の悪い）石英岩の川砂
利といっしょに用いたこの発明の新しい接着促進剤の効
率を示すために、上の実施例６で述べた評価手続きを用
いて一連の試験を行った。この結果を、以下の石英岩と
組み合わせたポリマラテックス−改質アニオンアスファ
ルトエマルジョンにおける接着促進剤の評価を表す表４
に示す。
【００３５】
【表４】
【００３６】この実施例は、トール油／スチレン−アク
リル樹脂ブレンドから誘導されたポリアミドアミンを用
いた方法は、従来のトール油をベースとしたアミドアミ
ンに比べて性能が改善していることを示している。
【００３７】実施例１０ この実施例は、水にさらされると表面からアスファルト
を剥すことが知られている石英岩骨材といっしょに用い
たときのこの発明の接着促進剤の性能改善を示してい
る。（水にさらされるとアスファルトを剥すことが知ら
れている）石英岩骨材といっしょに用いたこの発明の新
しい接着剤の効率を示すために、上の実施例６で述べた
評価手続きを用いて一連の試験を行った。この結果を、
以下の石英岩と組み合わせたアニオンエマルジョンにお
ける接着促進剤の評価を表す表５に示す。
【００３８】
【表５】
【００３９】この実施例は、従来のトール油脂肪酸−誘
導のアミドアミンに比べて、スチレン−アクリル樹脂あ
るいはトール油脂肪酸／スチレン−アクリル樹脂ブレン
ドから得られるポリアミドアミンを用いた方法の方が性
能が改善していることを示している。
【００４０】ここに開示されている新しい接着促進剤
は、アスファルト／骨材調合物に用いられている従来の
接着促進剤に比べて優れた結果を達成していることは明
かである。この発明の多くの修正及び変形は、上述した
説明を考慮すれば当該分野の技術者には明瞭であろう。
この発明の範囲は上述した説明によって制限されること
はなく、添付されている特許請求の範囲によって決まる
ものである。
【００４１】
【図面の簡単な説明】
【図１】スチレンアクリル酸コポリマからポリアミドア
ミンが生成される過程を示す反応式を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 95/00 C08G 69/00 - 69/50 C08K 3/00 - 3/40 C08L 77/00 - 77/12

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アニオン瀝青エマルジョンにおいてアス
    ファルトと骨材との間の接着性を向上させる方法であっ
    て、 （１）α−メチルスチレン、スチレン、及びそれらの組
    合せから成るグループから選択されたメンバ１〜９９重
    量％と、 （２）アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸のアルキ
    ルエステル、メタクリル酸のアルキルエステル、及びそ
    れらの組合せから成るグループから選択されたメンバ99
    〜1重量％ と、 を反応させることによって形成された、 （Ａ）コポリマ２０〜８０重量％と、 （Ｂ）60〜1,000 の範囲の平均分子量を有するポリアミ
    ン８０〜２０重量％と、のポリアミドアミン縮合反応生
    成物から成る化合物をエマルジョンへ添加する段階を有
    する方法。
  2. 【請求項２】 前記化合物が、 （１）α−メチルスチレン、スチレン、及びそれらの組
    合せから成るグループから選択されたメンバ２０〜８０
    重量％と、 （２）アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸のアルキ
    ルエステル、メタクリル酸のアルキルエステル、及びそ
    れらの組合せから成るグループから選択されたメンバ８
    ０〜２０重量％と、 を反応させることによって形成された、 （Ａ）コポリマ３０〜７０重量％と、 （Ｂ）60〜1,000 の範囲の平均分子量を有するポリアミ
    ン７０〜３０重量％と、 のポリアミドアミン縮合反応生成物から成っている請求
    項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記コポリマが、1,000 〜10,000の範囲
    の平均分子量を有している請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】前記ポリアミンが、アミノエチルエタノー
    ルアミン、アミノエチルピペラジン、ジエチレントリア
    ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
    ミン、ヘキサエチレンヘプタミン、ビス−アミノプロピ
    ルアミン、ペンタメチレンジアミン、ヒドロキシエチル
    ピペラジン、ビス−ヘキサメチレントリアミン、及びそ
    れらの組合せから成るグループから選択されたメンバで
    ある請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 前記化合物が、エチレングリコール、ジ
    エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピ
    レングリコール、アルカノールアミン、及びその組合せ
    から成るグループから選択された溶剤の中に分散されて
    いる請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 アニオン瀝青エマルジョンにおいてアス
    ファルトと骨材との間の接着性を向上させる方法であっ
    て、 （ａ）α−メチルスチレン、スチレン、及びそれらの組
    合せから成るグループから選択されたメンバ１〜９９重
    量％と、 （ｂ）アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸のアルキ
    ルエステル、メタクリル酸のアルキルエステル、及びそ
    れらの組合せから成るグループから選択されたメンバ９
    ９〜１重量％と、 を反応させることによって形成された、 （１）コポリマ２０〜８０重量％と、 （２）ロジン、Ｃ23〜Ｃ24の改質されたロジン、Ｃ8 〜
    Ｃ20の脂肪酸、Ｃ9 〜Ｃ22の改質された脂肪酸、及びそ
    れらの組合せから成るグループから選択されたメンバ８
    ０〜２０重量％と、 を含む、 （Ａ）混合物２０〜８０重量％と、 （Ｂ）60〜1,000 の範囲の平均分子量を有するポリアミ
    ン８０〜２０重量％と、のポリアミドアミン縮合反応生
    成物から成る化合物をエマルジョンへ添加する段階を有
    する方法。
  7. 【請求項７】 前記化合物が、 （ａ）α−メチルスチレン、スチレン、及びそれらの組
    合せから成るグループから選択されたメンバ２０〜８０
    重量％と、 （ｂ）アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸のアルキ
    ルエステル、メタクリル酸のアルキルエステル、及びそ
    れらの組合せから成るグループから選択されたメンバ８
    ０〜２０重量％と、 を反応させることによって形成された、 （１）コポリマ２０〜８０重量％と、 （２）ロジン、Ｃ23〜Ｃ24の改質されたロジン、Ｃ8 〜
    Ｃ20の脂肪酸、Ｃ9 〜Ｃ22の改質された脂肪酸、及びそ
    れらの組合せから成るグループから選択されたメンバ８
    ０〜２０重量％と、 を含む、 （Ａ）混合物３０〜７０重量％と、 （Ｂ）60〜1,000 の範囲の平均分子量を有するポリアミ
    ン７０〜３０重量％と、のポリアミドアミン縮合反応生
    成物から成っている請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 前記コポリマが、1,000 〜10,000の範囲
    の平均分子量を有している請求項６記載の方法。
  9. 【請求項９】前記ポリアミンが、アミノエチルエタノー
    ルアミン、アミノエチルピペラジン、ジエチレントリア
    ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
    ミン、ヘキサエチレンヘプタミン、ビス−アミノプロピ
    ルアミン、ペンタメチレンジアミン、ヒドロキシエチル
    ピペラジン、ビス−ヘキサメチレントリアミン、及びそ
    れらの組合せから成るグループから選択されたメンバで
    ある請求項６記載の方法。
  10. 【請求項１０】 前記化合物が、エチレングリコール、
    ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロ
    ピレングリコール、アルカノールアミン、及びその組合
    せから成るグループから選択された溶剤の中に分散され
    る請求項６記載の方法。
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