JP3098041B2 - 漂白組成物の製法 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、ハロゲン漂白剤、臭素源および有機または
無機−NH2化合物を含むアルカリ性漂白組成物の製法、
およびこの方法によって得ることができる組成物に関す
る。
無機−NH2化合物を含むアルカリ性漂白組成物の製法、
およびこの方法によって得ることができる組成物に関す
る。
背景技術 硬質表面クリーナーは、液体、固体または粘稠な半固
体形であることができる。既知の液体、固体または粘稠
な半固体硬質表面クリーナーは、洗剤界面活性剤、水お
よび場合によって特定の有機溶媒、ビルダー、緩衝剤、
および／または香料並びに他の補助物質を含むことがで
きる。固体および粘稠な半固体形の硬質表面クリーナー
は、場合によって、補助成分として１種または数種の研
磨剤物質を含んでもよい。研磨剤物質を含有する固体お
よび粘稠な半固体硬質表面クリーナーは、主として「み
がき」剤として使用されている。研磨剤物質は、普通遭
遇する汚れまたは石鹸スカムを除去するために硬質表面
クリーナーと共に使用できることが以前から知られてい
る。
体形であることができる。既知の液体、固体または粘稠
な半固体硬質表面クリーナーは、洗剤界面活性剤、水お
よび場合によって特定の有機溶媒、ビルダー、緩衝剤、
および／または香料並びに他の補助物質を含むことがで
きる。固体および粘稠な半固体形の硬質表面クリーナー
は、場合によって、補助成分として１種または数種の研
磨剤物質を含んでもよい。研磨剤物質を含有する固体お
よび粘稠な半固体硬質表面クリーナーは、主として「み
がき」剤として使用されている。研磨剤物質は、普通遭
遇する汚れまたは石鹸スカムを除去するために硬質表面
クリーナーと共に使用できることが以前から知られてい
る。
次亜ハロゲン酸塩の硬質表面クリーナーへの配合は、
着実に拡大してきた。事実、次亜塩素酸塩含有硬質表面
クリーナーは、クリーニングに利用できる最も有効な物
質の１つである。その理由は、次亜塩素酸塩が強い酸化
剤としてしみおよび汚れの化学分解、破壊および除去を
助長するのに役立つと共に、安価な有効な消毒剤として
も役立つからである。貯蔵安定性および他の任意成分と
の相容性と一緒に次亜塩素酸塩のこの二重の役割（漂白
剤および消毒剤として）は、硬質表面クリーナーの処方
において次亜塩素酸ナトリウムまたは他の陽性ハロゲン
前駆物質の増大された使用に寄与してきた。
着実に拡大してきた。事実、次亜塩素酸塩含有硬質表面
クリーナーは、クリーニングに利用できる最も有効な物
質の１つである。その理由は、次亜塩素酸塩が強い酸化
剤としてしみおよび汚れの化学分解、破壊および除去を
助長するのに役立つと共に、安価な有効な消毒剤として
も役立つからである。貯蔵安定性および他の任意成分と
の相容性と一緒に次亜塩素酸塩のこの二重の役割（漂白
剤および消毒剤として）は、硬質表面クリーナーの処方
において次亜塩素酸ナトリウムまたは他の陽性ハロゲン
前駆物質の増大された使用に寄与してきた。
台所および浴室シンク、タブ、シャワー、便器および
カウンタートップ表面、例えば、ビニル、アクリルおよ
び大理石は、増大された硬質表面クリーニング容量の開
発のための中心であった領域である。これらの表面は、
大抵の家庭に特有の外因性細菌、真菌およびべと病の病
菌の影響を受けやすいだけではなく、屎尿に由来する病
原体の影響を受けやすい。それゆえ、次亜塩素酸塩をこ
れらの処方物に強い融通のきく消毒剤として配合するこ
とは、消費者に利益をもたらす。
カウンタートップ表面、例えば、ビニル、アクリルおよ
び大理石は、増大された硬質表面クリーニング容量の開
発のための中心であった領域である。これらの表面は、
大抵の家庭に特有の外因性細菌、真菌およびべと病の病
菌の影響を受けやすいだけではなく、屎尿に由来する病
原体の影響を受けやすい。それゆえ、次亜塩素酸塩をこ
れらの処方物に強い融通のきく消毒剤として配合するこ
とは、消費者に利益をもたらす。
適当な衛生および衛生状態を保証するためには、多く
のクリーニング作業によって、通常の使用時にセラミッ
ク表面、カウンタートップおよび浴室フロア上に形成す
る未溶解沈降物、グリース、石鹸フィルム、スカム、硬
水スケールおよびサビしみを除去を企てなければならな
い。クリーニングは、望ましくない沈降物を除去するた
めに単純な拭き取り以上のことを使用することが必要で
ある場合には硬水／未溶解汚れのため硬化乾燥石鹸フィ
ルム、スカム、固まりついた残渣およびスケールの場合
には特に困難である。
のクリーニング作業によって、通常の使用時にセラミッ
ク表面、カウンタートップおよび浴室フロア上に形成す
る未溶解沈降物、グリース、石鹸フィルム、スカム、硬
水スケールおよびサビしみを除去を企てなければならな
い。クリーニングは、望ましくない沈降物を除去するた
めに単純な拭き取り以上のことを使用することが必要で
ある場合には硬水／未溶解汚れのため硬化乾燥石鹸フィ
ルム、スカム、固まりついた残渣およびスケールの場合
には特に困難である。
驚異的なことに、NaBrなどの臭素源を次亜塩素酸塩源
と一緒に予備混合し、次いで、この「プレミックス」を
−NH2化合物と合わせることを必要とする方法によって
調製される漂白組成物は、より有効な漂白組成物を調製
することが今や見出された。理論によって限定するわけ
ではないが、予備混合工程における下記の化学反応順序
は、次亜塩素酸塩源および臭素源を本発明に係る方法で
一緒に混合する時に次亜臭素酸塩の生成を説明すると考
えられる。
と一緒に予備混合し、次いで、この「プレミックス」を
−NH2化合物と合わせることを必要とする方法によって
調製される漂白組成物は、より有効な漂白組成物を調製
することが今や見出された。理論によって限定するわけ
ではないが、予備混合工程における下記の化学反応順序
は、次亜塩素酸塩源および臭素源を本発明に係る方法で
一緒に混合する時に次亜臭素酸塩の生成を説明すると考
えられる。
OCl-＋Br-→OBr-＋Cl- このように生成する次亜臭素酸塩は、それ自体漂白剤
であり、それゆえ、陽性ハロゲン源であり且つ本発明で
与えられる手段によって金属イオン封鎖を受けやすい。
換言すれば、臭化ナトリウムなどの前記臭素源は、次亜
塩素酸塩源をより反応性の種および／またはより安定な
種、例えば、次亜臭素酸塩に転化し、このように処方さ
れた漂白剤の十分な実用性を与えると考えられる。
であり、それゆえ、陽性ハロゲン源であり且つ本発明で
与えられる手段によって金属イオン封鎖を受けやすい。
換言すれば、臭化ナトリウムなどの前記臭素源は、次亜
塩素酸塩源をより反応性の種および／またはより安定な
種、例えば、次亜臭素酸塩に転化し、このように処方さ
れた漂白剤の十分な実用性を与えると考えられる。
驚異的なことに、別の工程で次亜塩素酸塩／臭素プレ
ミックスと合わせなければならない−NH2化合物の組み
合わせは、一層有効な利益、例えば、本法によって得る
ことができる漂白組成物がヒトの皮膚と接触する時にヒ
トの皮膚上の悪臭の防止を有する組成物を与える。
ミックスと合わせなければならない−NH2化合物の組み
合わせは、一層有効な利益、例えば、本法によって得る
ことができる漂白組成物がヒトの皮膚と接触する時にヒ
トの皮膚上の悪臭の防止を有する組成物を与える。
増大された漂白能力を他の付随の利益と兼備し且つ消
費者がこれらの漂白組成物を得ることが長い間、求めら
れていた。
費者がこれらの漂白組成物を得ることが長い間、求めら
れていた。
このように、本発明の目的は、それで処理された表面
上で改善された漂白性能を示し且つ他の利益、例えば、
ヒトの皮膚上での悪臭の防止並びに優れた安定性を有す
る漂白組成物を提供することにある。
上で改善された漂白性能を示し且つ他の利益、例えば、
ヒトの皮膚上での悪臭の防止並びに優れた安定性を有す
る漂白組成物を提供することにある。
発明の開示 本発明は、ハロゲン漂白剤、臭素源および有機または
無機誘導−NH2化合物を含む漂白組成物の製法を包含す
る。前記方法は、 （ｉ）次亜塩素酸塩源および臭素源を混合してプレミッ
クスを調製し、 （ii）有機または無機誘導−NH2化合物を選び、 （iii）場合によって、選ばれた−NH2化合物を担体およ
び／または任意成分と混合して−NH2組成物を調製し、 （iv）工程（ｉ）からのプレミックスを工程（ii）の−
NH2化合物または工程（iii）の−NH2組成物と合わせて
漂白組成物を調製する 工程を包含し、漂白組成物のpHは11より高い。
無機誘導−NH2化合物を含む漂白組成物の製法を包含す
る。前記方法は、 （ｉ）次亜塩素酸塩源および臭素源を混合してプレミッ
クスを調製し、 （ii）有機または無機誘導−NH2化合物を選び、 （iii）場合によって、選ばれた−NH2化合物を担体およ
び／または任意成分と混合して−NH2組成物を調製し、 （iv）工程（ｉ）からのプレミックスを工程（ii）の−
NH2化合物または工程（iii）の−NH2組成物と合わせて
漂白組成物を調製する 工程を包含し、漂白組成物のpHは11より高い。
本発明の目的は、より大きい漂白有効性を有する漂白
組成物の製法を提供することにある。
組成物の製法を提供することにある。
また、本発明の目的は、改善された安定性および貯蔵
寿命を有する漂白組成物を生成する方法を提供すること
にある。
寿命を有する漂白組成物を生成する方法を提供すること
にある。
本発明の更に他の目的は、漂白組成物がヒトの皮膚と
接触する時にヒトの皮膚上での悪臭形成を制御する漂白
組成物を提供することにある。
接触する時にヒトの皮膚上での悪臭形成を制御する漂白
組成物を提供することにある。
ここですべての％、比率および割合は、特に断らない
限り、重量基準である。すべての温度は、特に断らない
限り、摂氏（℃）である。引用するすべての文書は、関
連部分で、ここに参考文献として編入する。
限り、重量基準である。すべての温度は、特に断らない
限り、摂氏（℃）である。引用するすべての文書は、関
連部分で、ここに参考文献として編入する。
発明を実施するための最良の形態 本発明は、漂白性しみに対して改善された効能を有す
る漂白組成物の製法に関する。本発明に係る方法は、下
記の工程からなると要約できる。
る漂白組成物の製法に関する。本発明に係る方法は、下
記の工程からなると要約できる。
工程（ｉ）は、次亜塩素酸塩源および臭素源を合わせ
てプレミックスを調製する混合工程からなる。
てプレミックスを調製する混合工程からなる。
本発明の必須成分は、工程（ｉ）での好適な次亜塩素
酸塩源の配合である。「次亜塩素酸塩源」とは、ここで
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の次亜塩素酸塩、
並びに別の次亜塩素酸塩源、例えば、次亜塩素酸、また
は塩素または有機的に誘導される次亜塩素酸塩源、例え
ば、クロロイソシアヌレートを意味する。好ましい次亜
塩素酸塩源は、式Ｍ（OX）ｙ（式中、Ｍはナトリウム、
カリウム、マグネシウム、カルシウム、およびそれらの
混合物からなる群から選ばれるメンバーであり、Ｏは酸
素原子であり、Ｘは塩素であり、ｙはＭの電荷に応じて
１または２である）に係る。本発明に従って使用するの
に特に好ましい次亜塩素酸塩源は、次亜塩素酸ナトリウ
ム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素酸カルシウム、およ
び次亜塩素酸マグネシウム、より好ましくは次亜塩素酸
ナトリウムである。
酸塩源の配合である。「次亜塩素酸塩源」とは、ここで
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の次亜塩素酸塩、
並びに別の次亜塩素酸塩源、例えば、次亜塩素酸、また
は塩素または有機的に誘導される次亜塩素酸塩源、例え
ば、クロロイソシアヌレートを意味する。好ましい次亜
塩素酸塩源は、式Ｍ（OX）ｙ（式中、Ｍはナトリウム、
カリウム、マグネシウム、カルシウム、およびそれらの
混合物からなる群から選ばれるメンバーであり、Ｏは酸
素原子であり、Ｘは塩素であり、ｙはＭの電荷に応じて
１または２である）に係る。本発明に従って使用するの
に特に好ましい次亜塩素酸塩源は、次亜塩素酸ナトリウ
ム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素酸カルシウム、およ
び次亜塩素酸マグネシウム、より好ましくは次亜塩素酸
ナトリウムである。
工程（ｉ）における次亜塩素酸塩の濃度レベルは、処
方業者に商業上入手できるレベルには制限されないが、
製造部位プロセス、例えば、塩素ガスのアルカリ性水溶
液への通過によって生ずる濃度からなっていてもよい。
後者のプロセス例は、アルカリの選択に応じて、処方業
者が所定の陽イオン（例えば、K+、Ca2+）を最終処方物
に配合することを可能にする。
方業者に商業上入手できるレベルには制限されないが、
製造部位プロセス、例えば、塩素ガスのアルカリ性水溶
液への通過によって生ずる濃度からなっていてもよい。
後者のプロセス例は、アルカリの選択に応じて、処方業
者が所定の陽イオン（例えば、K+、Ca2+）を最終処方物
に配合することを可能にする。
本発明の更に他の必須成分は、本法の工程（ｉ）での
臭素源の配合である。本発明の目的で、「臭素源」なる
用語は、「臭素源を本発明の工程（ｉ）の条件下で好適
な次亜塩素酸塩源と接触する時に臭化物イオン源として
役立つ物質（有機または無機のいずれかであり、単独で
使用するか、さもなければ臭素を含む他の有機または無
機物質と併用する）」と定義される。この好適な臭素源
を工程（ｉ）で次亜塩素酸塩源と混合する時に、次亜ハ
ロゲン酸塩種が、生成し、その後に、工程（ii）または
（iii）の−NH2物質による媒介を受けるであろう。処方
業者は、本法で使用するための元素状臭素（Br2）、有
機臭化物、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド、並びに
予備生成NaOBrおよびBr-生成塩（例えば、NaBr）を選ん
でもよい。好適なBr-生成塩は、式Ｍ（Ｘ）ｙ（式中、
（ａ）Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシ
ウム、カルシウム、銅、亜鉛、およびそれらの混合物か
らなる群から選ばれるメンバーであり、（ｂ）Ｘはラジ
カルブロミド、ブロメート、およびそれらの混合物であ
り、ｙは１または２である）に係る。特に好ましいBr-
生成塩は、式MX（式中、Ｍはリチウム、ナトリウム、カ
リウム、マグネシウム、カルシウム、銅、および亜鉛か
らなる群から選ばれるメンバーである一方、ＸはBrであ
る）を有する。このように、好ましいBr-生成塩は、臭
素のナトリウム塩およびカリウム塩、より好ましくは臭
化ナトリウムおよび臭化カリウムである。本発明の目的
で、工程（ｉ）で混合物を調製する時点で、すべての臭
素が同じ形を有することは重要ではない。若干またはす
べての臭素は、Br-として添加してもよい。
臭素源の配合である。本発明の目的で、「臭素源」なる
用語は、「臭素源を本発明の工程（ｉ）の条件下で好適
な次亜塩素酸塩源と接触する時に臭化物イオン源として
役立つ物質（有機または無機のいずれかであり、単独で
使用するか、さもなければ臭素を含む他の有機または無
機物質と併用する）」と定義される。この好適な臭素源
を工程（ｉ）で次亜塩素酸塩源と混合する時に、次亜ハ
ロゲン酸塩種が、生成し、その後に、工程（ii）または
（iii）の−NH2物質による媒介を受けるであろう。処方
業者は、本法で使用するための元素状臭素（Br2）、有
機臭化物、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド、並びに
予備生成NaOBrおよびBr-生成塩（例えば、NaBr）を選ん
でもよい。好適なBr-生成塩は、式Ｍ（Ｘ）ｙ（式中、
（ａ）Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシ
ウム、カルシウム、銅、亜鉛、およびそれらの混合物か
らなる群から選ばれるメンバーであり、（ｂ）Ｘはラジ
カルブロミド、ブロメート、およびそれらの混合物であ
り、ｙは１または２である）に係る。特に好ましいBr-
生成塩は、式MX（式中、Ｍはリチウム、ナトリウム、カ
リウム、マグネシウム、カルシウム、銅、および亜鉛か
らなる群から選ばれるメンバーである一方、ＸはBrであ
る）を有する。このように、好ましいBr-生成塩は、臭
素のナトリウム塩およびカリウム塩、より好ましくは臭
化ナトリウムおよび臭化カリウムである。本発明の目的
で、工程（ｉ）で混合物を調製する時点で、すべての臭
素が同じ形を有することは重要ではない。若干またはす
べての臭素は、Br-として添加してもよい。
或いは、化学平衡を有効臭素の量および形を安定させ
るために使用できる。それゆえ、処方業者は、工程
（ｉ）での次亜塩素酸塩源との混合時に化学的に結合さ
れた形のすべての有効臭素を有し、それによって系の固
有平衡を使用してBr-の量を安定させるように選んでも
よい。
るために使用できる。それゆえ、処方業者は、工程
（ｉ）での次亜塩素酸塩源との混合時に化学的に結合さ
れた形のすべての有効臭素を有し、それによって系の固
有平衡を使用してBr-の量を安定させるように選んでも
よい。
工程（ii）は、有機または無機誘導−NH2化合物を選
ぶことからなる。
ぶことからなる。
本発明の更に他の必須成分は、本法の工程（ii）での
有機または無機誘導−NH2化合物の配合である。本発明
の目的で、「有機または無機誘導−NH2化合物」なる用
語は、次亜ハロゲン酸塩媒介源を与える−NH2物質単独
またはアンモニア（NH3）またはその塩（例えば、NH4C
l）以外の他の好適な−NH2化合物との組み合わせの−NH
2物質と定義される。理論によって限定しようとするも
のではないが、本法の工程（ｉ）の次亜塩素酸塩と臭素
化合物との混合によって生成する次亜ハロゲン酸塩種の
−NH2化合物による媒介は、優れた漂白性能を有する生
成物を製造し且つヒトの皮膚上での悪臭形成の制御を与
える。
有機または無機誘導−NH2化合物の配合である。本発明
の目的で、「有機または無機誘導−NH2化合物」なる用
語は、次亜ハロゲン酸塩媒介源を与える−NH2物質単独
またはアンモニア（NH3）またはその塩（例えば、NH4C
l）以外の他の好適な−NH2化合物との組み合わせの−NH
2物質と定義される。理論によって限定しようとするも
のではないが、本法の工程（ｉ）の次亜塩素酸塩と臭素
化合物との混合によって生成する次亜ハロゲン酸塩種の
−NH2化合物による媒介は、優れた漂白性能を有する生
成物を製造し且つヒトの皮膚上での悪臭形成の制御を与
える。
本発明の工程（ii）で−NH2化合物としての選択に好
適な化合物は、次亜塩素酸との反応において、遊離塩素
またはＯ−結合塩素よりＮ−結合塩素を好むものであ
る。好ましい−NH2化合物としては、対応クロラミンの
場合に特性加水分解定数KHを有する−NH2化合物が挙げ
られる。この加水分解定数は、 KH＝〔HOCl〕〔RNH2〕／〔RNHCl〕 （式中、KHは約10-6〜約10-9の範囲内である） によって与えられる。
適な化合物は、次亜塩素酸との反応において、遊離塩素
またはＯ−結合塩素よりＮ−結合塩素を好むものであ
る。好ましい−NH2化合物としては、対応クロラミンの
場合に特性加水分解定数KHを有する−NH2化合物が挙げ
られる。この加水分解定数は、 KH＝〔HOCl〕〔RNH2〕／〔RNHCl〕 （式中、KHは約10-6〜約10-9の範囲内である） によって与えられる。
クロラミンの対応加水分解反応は、 RNHCl＋H2O←→HOCl＋RNH2 によって与えられ、この反応は純水の試料に、選ばれた
−NH2化合物RNH2にら由来するクロラミンRNHClを加える
平衡結果である。
−NH2化合物RNH2にら由来するクロラミンRNHClを加える
平衡結果である。
上において、Ｒは必須の−NH2化合物の定義と一致す
る、Ｈ以外の有機または無機基を意味する。Ｒは、例え
ば、部分−HSO3であることができ、この場合にはRNH2は
スルファミン酸である。
る、Ｈ以外の有機または無機基を意味する。Ｒは、例え
ば、部分−HSO3であることができ、この場合にはRNH2は
スルファミン酸である。
加水分解定数、例えば、前記のものは、技術上周知で
あり且つ通常の通り定義される。例えば、カーク・オス
マーのEncyclopedia of Chemical Technology、第３
版、第５巻、「クロラミンおよびブロマミン」なる論
文、特に第567頁、およびカーク・オスマーのEncyclope
dia of Chemical Technology、第３版、第３巻、特に第
940頁〜第941頁（前記論文をここに参考文献として編
入）参照。
あり且つ通常の通り定義される。例えば、カーク・オス
マーのEncyclopedia of Chemical Technology、第３
版、第５巻、「クロラミンおよびブロマミン」なる論
文、特に第567頁、およびカーク・オスマーのEncyclope
dia of Chemical Technology、第３版、第３巻、特に第
940頁〜第941頁（前記論文をここに参考文献として編
入）参照。
前記関係を遵守する−NH2化合物としては、ここで好
ましい−NH2化合物であるスルファミン酸が挙げられ
る。それに反して、比較の目的で、イソシアヌル酸およ
び対応クロロイソシアヌレートは、前記関係を遵守せ
ず、このようにイソシアヌレートの使用は任意成分（例
えば、次亜塩素酸塩源）として許容できるが、ここで必
須の−NH2化合物としては使用できない。
ましい−NH2化合物であるスルファミン酸が挙げられ
る。それに反して、比較の目的で、イソシアヌル酸およ
び対応クロロイソシアヌレートは、前記関係を遵守せ
ず、このようにイソシアヌレートの使用は任意成分（例
えば、次亜塩素酸塩源）として許容できるが、ここで必
須の−NH2化合物としては使用できない。
前記−NH2化合物の例は、スルファミン酸、スルファ
ミド、ｐ−トルエンスルホンアミド、ベンゼンスルホン
アミド、メラミン、シアナミド、アルキルスルホンアミ
ド、およびそれらの混合物である。スルファミン酸、ス
ルファミドまたはそれらの混合物が、ここで特に好まし
い。11より高い本発明のpHレベルでは、前記−NH2化合
物は、脱プロトンしてもよく、即ち、それらは塩の形で
あってもよく、それゆえ、便宜、合成しやすさまたは製
造しやすさのため、または処方プラクティスのため、塩
形の前記−NH2化合物のいずれもまたはすべては、十分
であろう。いかなる好適な陽イオンも本発明の目的で十
分であろうが、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグ
ネシウム、カルシウム、およびそれらの混合物が、好ま
しい。
ミド、ｐ−トルエンスルホンアミド、ベンゼンスルホン
アミド、メラミン、シアナミド、アルキルスルホンアミ
ド、およびそれらの混合物である。スルファミン酸、ス
ルファミドまたはそれらの混合物が、ここで特に好まし
い。11より高い本発明のpHレベルでは、前記−NH2化合
物は、脱プロトンしてもよく、即ち、それらは塩の形で
あってもよく、それゆえ、便宜、合成しやすさまたは製
造しやすさのため、または処方プラクティスのため、塩
形の前記−NH2化合物のいずれもまたはすべては、十分
であろう。いかなる好適な陽イオンも本発明の目的で十
分であろうが、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグ
ネシウム、カルシウム、およびそれらの混合物が、好ま
しい。
工程（iii）は、−NH2化合物を工程（ｉ）で調製する
プレミックスと合わせる前に好適な補助成分または担体
を選ばれた−NH2化合物と予備的に合わせる能力を処方
業者に与える工程からなる。
プレミックスと合わせる前に好適な補助成分または担体
を選ばれた−NH2化合物と予備的に合わせる能力を処方
業者に与える工程からなる。
工程（iv）は、本発明の工程（ｉ）で得られたプレミ
ックスを工程（ii）で選ばれた−NH2化合物または或い
は工程（iii）で予備的に合わされた−NH2組成物（補助
剤および担体を包含）と合わせる工程からなる。得られ
た溶液は、11より高い最終pHを有し且つ改善された漂白
組成物である。
ックスを工程（ii）で選ばれた−NH2化合物または或い
は工程（iii）で予備的に合わされた−NH2組成物（補助
剤および担体を包含）と合わせる工程からなる。得られ
た溶液は、11より高い最終pHを有し且つ改善された漂白
組成物である。
本発明の方法に係る工程（iv）の後に更に他の工程、
例えば、希釈工程を行ってもよい。典型的には、より良
い貯蔵安定性のために、このような希釈工程は、プラン
トでは行わないが、組成物を使用する消費者によって行
ってもよい。希釈は、典型的にはpH低下を含めてpH変動
を生ずることがある。
例えば、希釈工程を行ってもよい。典型的には、より良
い貯蔵安定性のために、このような希釈工程は、プラン
トでは行わないが、組成物を使用する消費者によって行
ってもよい。希釈は、典型的にはpH低下を含めてpH変動
を生ずることがある。
本発明によれば、一般に適用できるプロセス条件は、
当業者に一般に既知のものである。このように、混合
は、磁気攪拌機、機械的駆動攪拌機などの好都合な手段
を使用して達成できる。典型的な工程反応時間は、混合
スケールに応じて約１分〜約２時間の範囲内であること
ができる。
当業者に一般に既知のものである。このように、混合
は、磁気攪拌機、機械的駆動攪拌機などの好都合な手段
を使用して達成できる。典型的な工程反応時間は、混合
スケールに応じて約１分〜約２時間の範囲内であること
ができる。
本法は、典型的には、約５℃〜約80℃、好ましくは約
10〜約45℃の温度範囲、より好ましくは室温で遂行す
る。より高い温度においては、増大された分解傾向があ
ることがあり且つより低い温度においては、凍結が問題
であることがある。
10〜約45℃の温度範囲、より好ましくは室温で遂行す
る。より高い温度においては、増大された分解傾向があ
ることがあり且つより低い温度においては、凍結が問題
であることがある。
本発明の方法によって、工程（ｉ）および工程（ii）
および（iii）は、いかなる順序でも行うことができ、
即ち、（ii）および（iii）の前に（ｉ）、または
（ｉ）の前に（ii）および（iii）を行うことができ
る。但し、工程（ii）は、常時、工程（iii）前に遂行
する。また、前記工程の後に工程（iv）を行うことが必
須であり、即ち、工程（ｉ）から生ずるプレミックスを
工程（ii）の−NH2化合物または工程（iii）の−NH2組
成物と合わせて漂白組成物を調製することが必須であ
る。
および（iii）は、いかなる順序でも行うことができ、
即ち、（ii）および（iii）の前に（ｉ）、または
（ｉ）の前に（ii）および（iii）を行うことができ
る。但し、工程（ii）は、常時、工程（iii）前に遂行
する。また、前記工程の後に工程（iv）を行うことが必
須であり、即ち、工程（ｉ）から生ずるプレミックスを
工程（ii）の−NH2化合物または工程（iii）の−NH2組
成物と合わせて漂白組成物を調製することが必須であ
る。
工程（ｉ）および（iii）の各々は、１個以上の混合
工程を有することができる。事実、原料が固体形で入手
できるならば、予備加工工程、例えば、固体を水に溶解
する工程があってもよい。本発明に係る方法は、後加工
工程、例えば、工程（iv）から生ずる組成物を希釈する
工程も包含してもよい。
工程を有することができる。事実、原料が固体形で入手
できるならば、予備加工工程、例えば、固体を水に溶解
する工程があってもよい。本発明に係る方法は、後加工
工程、例えば、工程（iv）から生ずる組成物を希釈する
工程も包含してもよい。
本発明の方法に従って得ることができる組成物が後述
のような１種以上の任意成分を更に含む本発明の態様に
おいては、前記成分は、工程（iii）の組成物に添加す
るか、その後に添加してもよい。工程（iv）後に更に変
性される漂白組成物の非限定例は、例えば、包装前に水
で希釈する漂白組成物または研磨剤などの不活性物質が
加えられる漂白組成物である。また、工程（iii）は、
前記有機または無機誘導−NH2化合物を前記担体および
／または前記任意成分と混合する１以上の工程からなっ
ていてもよい。
のような１種以上の任意成分を更に含む本発明の態様に
おいては、前記成分は、工程（iii）の組成物に添加す
るか、その後に添加してもよい。工程（iv）後に更に変
性される漂白組成物の非限定例は、例えば、包装前に水
で希釈する漂白組成物または研磨剤などの不活性物質が
加えられる漂白組成物である。また、工程（iii）は、
前記有機または無機誘導−NH2化合物を前記担体および
／または前記任意成分と混合する１以上の工程からなっ
ていてもよい。
工程（ｉ）および（iii）は、好ましくは、担体の存
在下で行う。「担体」とは、ここで固体および／または
液体、例えば、水を含めて当業者に既知のいかなる担体
も意味する。
在下で行う。「担体」とは、ここで固体および／または
液体、例えば、水を含めて当業者に既知のいかなる担体
も意味する。
本発明においては、この方法が前記次亜塩素演算源を
前記有機または無機誘導−NH2化合物とは別個に前記臭
素源と一緒に混合する前記予備混合工程を含むことが必
須である。理論によって限定するものではないが、成分
を合わせる順序、即ち、先ず次亜塩素酸塩源を−NH2化
合物と合わせる前に臭素源と合わせることは、増大され
た効能を有する漂白組成物を調製するのに必須であると
考えられる。
前記有機または無機誘導−NH2化合物とは別個に前記臭
素源と一緒に混合する前記予備混合工程を含むことが必
須である。理論によって限定するものではないが、成分
を合わせる順序、即ち、先ず次亜塩素酸塩源を−NH2化
合物と合わせる前に臭素源と合わせることは、増大され
た効能を有する漂白組成物を調製するのに必須であると
考えられる。
本発明の目的で、「改善された漂白」は、ここで本発
明の方法によって得ることができる漂白組成物が別法、
例えば、（ａ）前記−NH2化合物を前記臭素源と共に予
備溶解し、（ｂ）（ａ）の混合物を次亜塩素酸塩ハロゲ
ン漂白剤を包含しない組成物の残りの成分と混合し、
（ｃ）NaOHを加えてpHを約13.0に上げ、（ｄ）次亜塩素
酸塩を（ｃ）の混合物に加えることによって次亜塩素酸
塩ハロゲン漂白剤および（ｃ）からの混合物を合わせこ
とからなる方法によって調製される同じ組成物によって
得られる漂白性能と比較して、漂白性しみ、例えば、茶
しみ上により良い漂白性能を与えることを意味する。
明の方法によって得ることができる漂白組成物が別法、
例えば、（ａ）前記−NH2化合物を前記臭素源と共に予
備溶解し、（ｂ）（ａ）の混合物を次亜塩素酸塩ハロゲ
ン漂白剤を包含しない組成物の残りの成分と混合し、
（ｃ）NaOHを加えてpHを約13.0に上げ、（ｄ）次亜塩素
酸塩を（ｃ）の混合物に加えることによって次亜塩素酸
塩ハロゲン漂白剤および（ｃ）からの混合物を合わせこ
とからなる方法によって調製される同じ組成物によって
得られる漂白性能と比較して、漂白性しみ、例えば、茶
しみ上により良い漂白性能を与えることを意味する。
本発明は、皮膚上の悪臭または「漂白ハンド悪臭」を
制御するための手段として有機または無機誘導−NH2化
合物を含む。理論によって限定するものではないが、皮
膚上の「漂白ハンド」悪臭の主成分は、１−ピロリンで
ある。この物質は、皮膚の角質層で見出されるケラチン
タンパク質を遊離陽性ハロゲン、特に陽性塩素にさらす
時にアミノ酸Ｌ−プロリンから生成する。生成する−ピ
ロリンの生成速度および量は、個々のものから個々のも
ので変化するが、生成の一般的機構は、普遍的であると
考えられる。皮膚タンパク質の分解は、皮膚を次亜ハロ
ゲン酸塩を含有する溶液にさらす時にタンパク質アミド
結合窒素の迅速なハロゲン化から開始すると考えられ
る。このＮ−ハロゲン化がアミノ酸Ｌ−プロリンに隣接
して生ずるならば、付随しておこるタンパク質分裂は、
１−ピロリンを生成する。タンパク質分解速度は、一旦
Ｎ−ハロゲン化が生じたら、個々のものから個々のもの
で変化することがあり、皮膚上での悪臭の形成が、「遊
離有効ハロゲン」への暴露後に数日間続くことがある。
制御するための手段として有機または無機誘導−NH2化
合物を含む。理論によって限定するものではないが、皮
膚上の「漂白ハンド」悪臭の主成分は、１−ピロリンで
ある。この物質は、皮膚の角質層で見出されるケラチン
タンパク質を遊離陽性ハロゲン、特に陽性塩素にさらす
時にアミノ酸Ｌ−プロリンから生成する。生成する−ピ
ロリンの生成速度および量は、個々のものから個々のも
ので変化するが、生成の一般的機構は、普遍的であると
考えられる。皮膚タンパク質の分解は、皮膚を次亜ハロ
ゲン酸塩を含有する溶液にさらす時にタンパク質アミド
結合窒素の迅速なハロゲン化から開始すると考えられ
る。このＮ−ハロゲン化がアミノ酸Ｌ−プロリンに隣接
して生ずるならば、付随しておこるタンパク質分裂は、
１−ピロリンを生成する。タンパク質分解速度は、一旦
Ｎ−ハロゲン化が生じたら、個々のものから個々のもの
で変化することがあり、皮膚上での悪臭の形成が、「遊
離有効ハロゲン」への暴露後に数日間続くことがある。
また、本発明は、本法に従って得ることができる硬質
表面クリーニング組成物（組成物はハロゲン漂白剤、臭
素源および有機または無機誘導−NH2化合物を含む）を
包含する。前記方法に従って得ることができる組成物
は、各種の異なる態様で、特に家庭クリーナーとして処
方できる。
表面クリーニング組成物（組成物はハロゲン漂白剤、臭
素源および有機または無機誘導−NH2化合物を含む）を
包含する。前記方法に従って得ることができる組成物
は、各種の異なる態様で、特に家庭クリーナーとして処
方できる。
本発明の方法によって得ることができる組成物は、前
記ハロゲン漂白剤またはそれらの混合物〔有効塩素（Av
Cl2）として表現〕約0.01〜約10重量％、好ましくは約
0.01〜約５重量％、より好ましくは約0.1〜約2.5重量
％、最も好ましくは約0.5〜約2.5重量％を含む。
記ハロゲン漂白剤またはそれらの混合物〔有効塩素（Av
Cl2）として表現〕約0.01〜約10重量％、好ましくは約
0.01〜約５重量％、より好ましくは約0.1〜約2.5重量
％、最も好ましくは約0.5〜約2.5重量％を含む。
本発明の方法に従って得ることができる組成物は、ハ
ロゲン漂白剤対前記臭素源のモル比が約1:0.1から約1:
2、好ましくは約1:0.2から約1:1であるように存在する
前記臭素源またはそれらの混合物を含む。
ロゲン漂白剤対前記臭素源のモル比が約1:0.1から約1:
2、好ましくは約1:0.2から約1:1であるように存在する
前記臭素源またはそれらの混合物を含む。
本発明の方法に従って得ることができる組成物は、ハ
ロゲン漂白剤対前記有機または無機誘導−NH2化合物の
モル比が約10:1から約1:10、好ましくは約5:1から約1:
2、より好ましくは約3:1から約1:2であるように前記有
機または無機誘導−NH2化合物またはそれらの混合物を
含む。
ロゲン漂白剤対前記有機または無機誘導−NH2化合物の
モル比が約10:1から約1:10、好ましくは約5:1から約1:
2、より好ましくは約3:1から約1:2であるように前記有
機または無機誘導−NH2化合物またはそれらの混合物を
含む。
本発明の好ましい態様は、 （ｉ）約５℃〜約80℃の温度において次亜塩素酸塩源お
よび臭素源を混合してプレミックスを調製し、 （ii）有機または無機誘導−NH2化合物を選び、 （iii）場合によって、約５℃〜約80℃の温度において
選ばれた−NH2化合物を担体および／または任意成分と
混合して−NH2組成物を調製し、 （iv）工程（ｉ）からのプレミックスを工程（ii）の−
NH2化合物または工程（iii）の−NH2組成物と合わせて
漂白組成物を調製する ことからなる漂白組成物の製法（漂白組成物のpHは11よ
り高い）を包含する。
よび臭素源を混合してプレミックスを調製し、 （ii）有機または無機誘導−NH2化合物を選び、 （iii）場合によって、約５℃〜約80℃の温度において
選ばれた−NH2化合物を担体および／または任意成分と
混合して−NH2組成物を調製し、 （iv）工程（ｉ）からのプレミックスを工程（ii）の−
NH2化合物または工程（iii）の−NH2組成物と合わせて
漂白組成物を調製する ことからなる漂白組成物の製法（漂白組成物のpHは11よ
り高い）を包含する。
本発明の方法は、数個の利点を有する。本法の工程
（ｉ）で得られるプレミックスは、同時に数種の組成物
（各々は本発明の異なる態様）に計量できる。例えば、
第一供給ラインは、工程（ii）で得られる選ばれた−NH
2化合物と合わせるために工程（ｉ）で得られたプレミ
ックスを向けてもよい一方、第二供給ラインは、工程
（ｉ）のプレミックスを洗剤界面活性剤、緩衝剤、ビル
ダー、および他の任意成分または担体を含む本法の工程
（iii）から得られる−NH2組成物に向ける。別の利点
は、漂白組成物を処方業者に与える融通性である。事
実、本発明の方法は、好都合には、単一製造場所並びに
異なる場所で行うことができる。このように、この方法
の少なくとも一部分を１より多い場所で行わさせること
が可能であり、例えば、輸送水のコストを低下させるこ
とが可能である。この形態においては、例えば、工程
（１）に係る安定なプレミックス組成物は、１つの場所
から最終処方を達成する第二の場所に安全に輸送でき
る。
（ｉ）で得られるプレミックスは、同時に数種の組成物
（各々は本発明の異なる態様）に計量できる。例えば、
第一供給ラインは、工程（ii）で得られる選ばれた−NH
2化合物と合わせるために工程（ｉ）で得られたプレミ
ックスを向けてもよい一方、第二供給ラインは、工程
（ｉ）のプレミックスを洗剤界面活性剤、緩衝剤、ビル
ダー、および他の任意成分または担体を含む本法の工程
（iii）から得られる−NH2組成物に向ける。別の利点
は、漂白組成物を処方業者に与える融通性である。事
実、本発明の方法は、好都合には、単一製造場所並びに
異なる場所で行うことができる。このように、この方法
の少なくとも一部分を１より多い場所で行わさせること
が可能であり、例えば、輸送水のコストを低下させるこ
とが可能である。この形態においては、例えば、工程
（１）に係る安定なプレミックス組成物は、１つの場所
から最終処方を達成する第二の場所に安全に輸送でき
る。
本発明の方法の更に他の利点は、別の形の臭素の使用
であり、例えば、本法は元素状臭素（Br2）、塩（即
ち、NaBr）、並びに好適な有機臭化物（即ち、Ｎ−ブロ
モスクシンイミド）などを利用できる。本発明の方法の
別の利点は、次亜塩素酸塩源の使用である。工程（ｉ）
における次亜塩素酸塩の濃度レベルは、処方業者に商業
上入手できるレベルには制限されないが、製造部位プロ
セス、例えば、塩素ガスのアルカリ性水溶液への通過に
よって生ずる濃度からなっていてもよい。後者のプロセ
ス例は、アルカリの選択に応じて、処方業者が所定の陽
イオン（例えば、K+、Ca2+）を最終処方物に配合するこ
とを可能にする。
であり、例えば、本法は元素状臭素（Br2）、塩（即
ち、NaBr）、並びに好適な有機臭化物（即ち、Ｎ−ブロ
モスクシンイミド）などを利用できる。本発明の方法の
別の利点は、次亜塩素酸塩源の使用である。工程（ｉ）
における次亜塩素酸塩の濃度レベルは、処方業者に商業
上入手できるレベルには制限されないが、製造部位プロ
セス、例えば、塩素ガスのアルカリ性水溶液への通過に
よって生ずる濃度からなっていてもよい。後者のプロセ
ス例は、アルカリの選択に応じて、処方業者が所定の陽
イオン（例えば、K+、Ca2+）を最終処方物に配合するこ
とを可能にする。
本発明の方法に従って得ることができる前記組成物の
利点は、好都合な適用法を使用して、クリーニングする
か漂白すべき硬質表面に適用できることである。
利点は、好都合な適用法を使用して、クリーニングする
か漂白すべき硬質表面に適用できることである。
本発明の方法に従って得ることができる組成物の別の
利点は、組成物が好都合な形、例えば、固体、半固体、
ゲルまたはペーストまたは液体を含めて各種の形で提供
できることである。
利点は、組成物が好都合な形、例えば、固体、半固体、
ゲルまたはペーストまたは液体を含めて各種の形で提供
できることである。
本発明のなお別の利点は、優秀な漂白性能を示すだけ
ではなく、皮膚上の塩素漂白剤悪臭も低下する漂白組成
物が提供されることである。事実、本発明の方法に従っ
て得ることができる組成物は、皮膚上の次亜ハロゲン酸
塩誘導悪臭を制御する際の有効性のため、手袋の必要性
またはクリーニング時のさらされた皮膚の他の保護の必
要性を排除する。
ではなく、皮膚上の塩素漂白剤悪臭も低下する漂白組成
物が提供されることである。事実、本発明の方法に従っ
て得ることができる組成物は、皮膚上の次亜ハロゲン酸
塩誘導悪臭を制御する際の有効性のため、手袋の必要性
またはクリーニング時のさらされた皮膚の他の保護の必
要性を排除する。
本発明の方法に従って得ることができる組成物は、任
意成分、例えば、クリーニング性能、被クリーニング表
面の処理を助長するか高めるために、または組成物の美
観を修正するために１種以上の他の洗剤補助物質または
他の物質（例えば、香料、着色剤、染料など）を更に含
んでもよい。本発明の方法に従って得ることができる組
成物で使用すべき通常の任意成分としては、界面活性
剤、漂白剤安定剤、顔料、カラースペックル（color sp
eckle）、増泡剤、抑泡剤、曇り防止剤および／または
耐食剤、汚れ沈殿防止剤、殺菌剤、アルカリ度源、ハイ
ドロトロープ、酸化防止剤、粘土汚れ除去／再付着防止
剤、高分子分散剤などおよびそれらの混合物が更に挙げ
られる。下記のものは、このような任意成分の実例であ
るが、排他的または範囲を限定することを意味しない。
意成分、例えば、クリーニング性能、被クリーニング表
面の処理を助長するか高めるために、または組成物の美
観を修正するために１種以上の他の洗剤補助物質または
他の物質（例えば、香料、着色剤、染料など）を更に含
んでもよい。本発明の方法に従って得ることができる組
成物で使用すべき通常の任意成分としては、界面活性
剤、漂白剤安定剤、顔料、カラースペックル（color sp
eckle）、増泡剤、抑泡剤、曇り防止剤および／または
耐食剤、汚れ沈殿防止剤、殺菌剤、アルカリ度源、ハイ
ドロトロープ、酸化防止剤、粘土汚れ除去／再付着防止
剤、高分子分散剤などおよびそれらの混合物が更に挙げ
られる。下記のものは、このような任意成分の実例であ
るが、排他的または範囲を限定することを意味しない。
本法に従って得ることができる組成物は、11より高い
pH、好ましくは少なくとも12、最も好ましくは少なくと
も13のpHを有する。従って、本発明に従って得ることが
できる前記組成物は、好ましくは、pH調整剤、例えば、
普通の鉱酸または塩基を含む。ここで使用するのに好適
なpH調整剤としては、好都合なアルカリ性pH調整剤が挙
げられる。しかしながら、本法全体にわたってアルカリ
性pH調整剤が次亜塩素酸塩と非反応性であることが必須
である。好ましいアルカリ性pH調整剤としては、水溶性
アルカリ、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
またはそれらの混合物が挙げられる。一般に不適当なpH
調整剤の例であるアンモニアを使用しないことがここで
好ましい。その理由は、アンモニアがpH変化以外の目的
で化学的に反応性であり且つ次亜塩素酸塩と望ましくな
い種類のクロラミンを生成するからである。
pH、好ましくは少なくとも12、最も好ましくは少なくと
も13のpHを有する。従って、本発明に従って得ることが
できる前記組成物は、好ましくは、pH調整剤、例えば、
普通の鉱酸または塩基を含む。ここで使用するのに好適
なpH調整剤としては、好都合なアルカリ性pH調整剤が挙
げられる。しかしながら、本法全体にわたってアルカリ
性pH調整剤が次亜塩素酸塩と非反応性であることが必須
である。好ましいアルカリ性pH調整剤としては、水溶性
アルカリ、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
またはそれらの混合物が挙げられる。一般に不適当なpH
調整剤の例であるアンモニアを使用しないことがここで
好ましい。その理由は、アンモニアがpH変化以外の目的
で化学的に反応性であり且つ次亜塩素酸塩と望ましくな
い種類のクロラミンを生成するからである。
本法に従って得ることができる組成物は、陰イオン界
面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤および
双性界面活性剤からなる群から選ばれる界面活性剤また
はそれらの混合物約0.1〜約95重量％を含んでもよい。
液体系の場合には、界面活性剤は、好ましくは、組成物
の約0.1〜20重量％程度存在する。固体（即ち、粒状）
および粘稠な半固体（即ち、ゼラチン状、ペーストな
ど）系の場合には、界面活性剤は、好ましくは、組成物
の約1.5〜30重量％程度存在する。
面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤および
双性界面活性剤からなる群から選ばれる界面活性剤また
はそれらの混合物約0.1〜約95重量％を含んでもよい。
液体系の場合には、界面活性剤は、好ましくは、組成物
の約0.1〜20重量％程度存在する。固体（即ち、粒状）
および粘稠な半固体（即ち、ゼラチン状、ペーストな
ど）系の場合には、界面活性剤は、好ましくは、組成物
の約1.5〜30重量％程度存在する。
陰イオン界面活性剤は、分子構造中に炭素数約８〜約
22のアルキル基およびスルホン酸エステル基および硫酸
エステル基からなる群から選ばれる基を有する有機硫酸
反応生成物の水溶性塩、特にアルカリ金属塩と広く記載
できる（「アルキル」なる用語には高級アシル基のアル
キル部分が包含される）。本発明の組成物の界面活性剤
成分を構成できる陰イオン合成洗剤の重要な例は、アル
キル硫酸ナトリウムまたはアルキル硫酸カリウム、特に
タローまたはヤシ油のグリセリドを還元することにより
生成された高級アルコール（C8〜18炭素原子）を硫酸化
することによって得られるもの；アルキル基が約９〜約
15個の炭素原子を有するアルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムまたはアルキルベンゼンスルホン酸カリウム
（アルキル基は直鎖または分枝脂肪族鎖であることがで
きる）；アルキルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリ
ウム、特にタローおよびヤシ油に由来する高級アルコー
ルのエーテル；ヤシ油脂肪酸モノグリセリド硫酸ナトリ
ウムおよびヤシ油脂肪酸モノグリセリドスルホン酸ナト
リウム；高級脂肪アルコール（例えば、タローまたはコ
コナツアルコール）１モルとエチレンオキシド約１〜約
10モルとの反応生成物の硫酸エステルのナトリウム塩ま
たはカリウム塩;1分子当たり約１〜約10単位のエチレン
オキシドを有し且つアルキル基が８〜12個の炭素原子を
有するアルキルフェノールエチレンオキシドエーテル硫
酸のナトリウム塩またはカリウム塩（脂肪酸の反応生成
物はヤシ油に由来する）；メチルタウリドの脂肪酸アミ
ドのナトリウム塩またはカリウム塩（脂肪酸は、例え
ば、ヤシ油に由来する）およびアルカンが８〜22個の炭
素原子を有するβ−アセトキシ−またはβ−アセトアミ
ドアルカンスルホン酸ナトリウムまたはβ−アセトキシ
−またはβ−アセトアミドアルカンスルホン酸カリウム
である。
22のアルキル基およびスルホン酸エステル基および硫酸
エステル基からなる群から選ばれる基を有する有機硫酸
反応生成物の水溶性塩、特にアルカリ金属塩と広く記載
できる（「アルキル」なる用語には高級アシル基のアル
キル部分が包含される）。本発明の組成物の界面活性剤
成分を構成できる陰イオン合成洗剤の重要な例は、アル
キル硫酸ナトリウムまたはアルキル硫酸カリウム、特に
タローまたはヤシ油のグリセリドを還元することにより
生成された高級アルコール（C8〜18炭素原子）を硫酸化
することによって得られるもの；アルキル基が約９〜約
15個の炭素原子を有するアルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムまたはアルキルベンゼンスルホン酸カリウム
（アルキル基は直鎖または分枝脂肪族鎖であることがで
きる）；アルキルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリ
ウム、特にタローおよびヤシ油に由来する高級アルコー
ルのエーテル；ヤシ油脂肪酸モノグリセリド硫酸ナトリ
ウムおよびヤシ油脂肪酸モノグリセリドスルホン酸ナト
リウム；高級脂肪アルコール（例えば、タローまたはコ
コナツアルコール）１モルとエチレンオキシド約１〜約
10モルとの反応生成物の硫酸エステルのナトリウム塩ま
たはカリウム塩;1分子当たり約１〜約10単位のエチレン
オキシドを有し且つアルキル基が８〜12個の炭素原子を
有するアルキルフェノールエチレンオキシドエーテル硫
酸のナトリウム塩またはカリウム塩（脂肪酸の反応生成
物はヤシ油に由来する）；メチルタウリドの脂肪酸アミ
ドのナトリウム塩またはカリウム塩（脂肪酸は、例え
ば、ヤシ油に由来する）およびアルカンが８〜22個の炭
素原子を有するβ−アセトキシ−またはβ−アセトアミ
ドアルカンスルホン酸ナトリウムまたはβ−アセトキシ
−またはβ−アセトアミドアルカンスルホン酸カリウム
である。
追加的に、処方業者は第二級アルキルサルフェート
を、排他的または他の界面活性剤物質と使用してもよく
且つ下記のものは、硫酸化界面活性剤とその他の点では
通常のアルキルサルフェート界面活性剤との差を同定し
且つ例示する。このような成分の非限定例は、次の通り
である。
を、排他的または他の界面活性剤物質と使用してもよく
且つ下記のものは、硫酸化界面活性剤とその他の点では
通常のアルキルサルフェート界面活性剤との差を同定し
且つ例示する。このような成分の非限定例は、次の通り
である。
通常の第一級アルキルサルフェート、例えば、上に例
示のものは、一般式ROSO3 -M+（式中、Ｒは典型的には線
状C8〜C22ヒドロカルビル基であり、Ｍは水溶化陽イオ
ンである）を有する。炭素数８〜20の分枝鎖第一級アル
キルサルフェート界面活性剤（即ち、分枝鎖「PAS」）
も、公知である。例えば、1991年１月21日出願のスミス
等の欧州特許出願第439,316号明細書参照。
示のものは、一般式ROSO3 -M+（式中、Ｒは典型的には線
状C8〜C22ヒドロカルビル基であり、Ｍは水溶化陽イオ
ンである）を有する。炭素数８〜20の分枝鎖第一級アル
キルサルフェート界面活性剤（即ち、分枝鎖「PAS」）
も、公知である。例えば、1991年１月21日出願のスミス
等の欧州特許出願第439,316号明細書参照。
通常の第二級アルキルサルフェート界面活性剤は、分
子のヒドロカルビル「主鎖」に沿ってランダムに分布さ
れたサルフェート部分を有する物質である。このような
物質は、構造 CH3（CH2）ｎ（CHOSO3 -M+）（CH2）mCH3 （式中、ｍおよびｎは２以上の整数であり、ｍ＋ｎの和
は典型的には約９〜17であり、Ｍは水溶化陽イオンであ
る） によって示してもよい。
子のヒドロカルビル「主鎖」に沿ってランダムに分布さ
れたサルフェート部分を有する物質である。このような
物質は、構造 CH3（CH2）ｎ（CHOSO3 -M+）（CH2）mCH3 （式中、ｍおよびｎは２以上の整数であり、ｍ＋ｎの和
は典型的には約９〜17であり、Ｍは水溶化陽イオンであ
る） によって示してもよい。
加えて、ここで使用する所定の第二級（2,3）アルキ
ルサルフェート界面活性剤は、それぞれ２−サルフェー
トおよび３−サルフェートの場合には式ＩおよびII の構造からなっていてもよい。２−サルフェートと３−
サルフェートとの混合物は、ここで使用できる。式Ｉお
よびII中、ｘおよび（ｙ＋１）は、それぞれ少なくとも
約６の整数であり、約７〜約20、好ましくは約10〜約16
であることができる。Ｍは、アルカリ金属、アンモニウ
ム、アルカノールアンモニウム、トリエタノール−アン
モニウム、カリウム、アンモニウムなどの陽イオンであ
り、使用できる。
ルサルフェート界面活性剤は、それぞれ２−サルフェー
トおよび３−サルフェートの場合には式ＩおよびII の構造からなっていてもよい。２−サルフェートと３−
サルフェートとの混合物は、ここで使用できる。式Ｉお
よびII中、ｘおよび（ｙ＋１）は、それぞれ少なくとも
約６の整数であり、約７〜約20、好ましくは約10〜約16
であることができる。Ｍは、アルカリ金属、アンモニウ
ム、アルカノールアンモニウム、トリエタノール−アン
モニウム、カリウム、アンモニウムなどの陽イオンであ
り、使用できる。
前記第二級アルキルサルフェートは、H2SO4のオレフ
ィンへの付加によって製造されるものである。α−オレ
フィンおよび硫酸を使用する典型的な合成法は、1966年
２月８日発行のモリスの米国特許第3,234,258号明細書
または1991年12月24日発行のルッツの米国特許第5,075,
041号明細書に開示されている。冷却時に第二級（2,3）
アルキルサルフェートを与える溶媒中で行われる合成
は、生成物を生成し、この生成物を精製して未反応物
質、ランダムに硫酸化された物質、非硫酸化副生物、例
えば、C10以上のアルコール、第二級オレフィンスルホ
ネートなどを除去する時に、典型的には、２−および３
−硫酸化物質の純度90＋％の混合物（若干の硫酸ナトリ
ウムが存在してもよい）であり且つ白色の非粘着性の見
掛け上結晶性の固体である。若干の2,3−ジサルフェー
トも、存在してもよいが、一般に、混合物の５％以下の
第二級（2,3）アルキルモノサルフェートを含む。この
ような物質は、シェル・オイル・カンパニーから「ダン
（DAN）」なる名前、例えば、「ダン200」で入手でき
る。
ィンへの付加によって製造されるものである。α−オレ
フィンおよび硫酸を使用する典型的な合成法は、1966年
２月８日発行のモリスの米国特許第3,234,258号明細書
または1991年12月24日発行のルッツの米国特許第5,075,
041号明細書に開示されている。冷却時に第二級（2,3）
アルキルサルフェートを与える溶媒中で行われる合成
は、生成物を生成し、この生成物を精製して未反応物
質、ランダムに硫酸化された物質、非硫酸化副生物、例
えば、C10以上のアルコール、第二級オレフィンスルホ
ネートなどを除去する時に、典型的には、２−および３
−硫酸化物質の純度90＋％の混合物（若干の硫酸ナトリ
ウムが存在してもよい）であり且つ白色の非粘着性の見
掛け上結晶性の固体である。若干の2,3−ジサルフェー
トも、存在してもよいが、一般に、混合物の５％以下の
第二級（2,3）アルキルモノサルフェートを含む。この
ような物質は、シェル・オイル・カンパニーから「ダン
（DAN）」なる名前、例えば、「ダン200」で入手でき
る。
固体または粘稠半固体形で処方する本発明の方法に従
って得ることができる組成物は、研磨剤物質（この物質
が、みがき作用を容易にすることがある）を更に含んで
もよい。研磨剤みがきクレンザーは、磁器およびタイル
表面、特にタブ、シャワーおよび便器の衛生化を行うた
めに好都合な有用な手段を与える。このような組成物内
の粒状研磨剤物質は、硬質表面に接着する汚れをすりへ
らし且つほぐすのに役立ち且つ硬質表面しみとクリーニ
ング組成物に存在する界面活性剤および漂白剤との間の
より緊密な接触を生ずるのに更に役立つ。研磨剤クリー
ナーは、伝統的には、研磨剤として水不溶性の比較的硬
質の粒状鉱物物質を含有してきた。最も普通のこのよう
な研磨剤は、約１〜300μｍで変化する粒径および比重
約2.1以上を有する微粉砕シリカ砂である。このような
物質は、一般に、被処理表面から汚れおよびしみをこす
り取る際に非常に有効であるが、この種の研磨剤物質
は、便器、シャワーまたは浴槽表面からすすぎ流すこと
が困難である傾向がある。この所望の種類の研磨剤組成
物は、ここに記載の界面活性剤、充填剤物質、および他
の任意のみがき物質成分との組み合わせで特定の種類の
膨張パーライト研磨剤を利用することによって実現でき
ることが見出された。本発明に好適な研磨剤物質は、19
77年９月27日発行のハートマンの米国特許第4,051,056
号明細書（ここに参考文献として編入）に含まれるもの
である。
って得ることができる組成物は、研磨剤物質（この物質
が、みがき作用を容易にすることがある）を更に含んで
もよい。研磨剤みがきクレンザーは、磁器およびタイル
表面、特にタブ、シャワーおよび便器の衛生化を行うた
めに好都合な有用な手段を与える。このような組成物内
の粒状研磨剤物質は、硬質表面に接着する汚れをすりへ
らし且つほぐすのに役立ち且つ硬質表面しみとクリーニ
ング組成物に存在する界面活性剤および漂白剤との間の
より緊密な接触を生ずるのに更に役立つ。研磨剤クリー
ナーは、伝統的には、研磨剤として水不溶性の比較的硬
質の粒状鉱物物質を含有してきた。最も普通のこのよう
な研磨剤は、約１〜300μｍで変化する粒径および比重
約2.1以上を有する微粉砕シリカ砂である。このような
物質は、一般に、被処理表面から汚れおよびしみをこす
り取る際に非常に有効であるが、この種の研磨剤物質
は、便器、シャワーまたは浴槽表面からすすぎ流すこと
が困難である傾向がある。この所望の種類の研磨剤組成
物は、ここに記載の界面活性剤、充填剤物質、および他
の任意のみがき物質成分との組み合わせで特定の種類の
膨張パーライト研磨剤を利用することによって実現でき
ることが見出された。本発明に好適な研磨剤物質は、19
77年９月27日発行のハートマンの米国特許第4,051,056
号明細書（ここに参考文献として編入）に含まれるもの
である。
ここで使用すべき他の任意成分としては、緩衝剤が挙
げられる。この目的の１つは、クリーニング表面pHを調
整して特定の種類の汚れおよびしみに対する硬質表面ク
リーナー有効性を最適にすることである。緩衝剤は、長
期貯蔵寿命に関して補助成分を安定化するために、また
は各種の美観成分間の相容性を維持する目的で配合して
もよい。本発明の硬質表面クリーナーは、場合によっ
て、pHを11より高い範囲内に調整するために緩衝剤を含
有する。このような好適な緩衝剤の非限定例は、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム、およびリン酸三ナトリウムで
あるが、処方業者はこれらの例またはそれらの組み合わ
せには制限されない。
げられる。この目的の１つは、クリーニング表面pHを調
整して特定の種類の汚れおよびしみに対する硬質表面ク
リーナー有効性を最適にすることである。緩衝剤は、長
期貯蔵寿命に関して補助成分を安定化するために、また
は各種の美観成分間の相容性を維持する目的で配合して
もよい。本発明の硬質表面クリーナーは、場合によっ
て、pHを11より高い範囲内に調整するために緩衝剤を含
有する。このような好適な緩衝剤の非限定例は、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム、およびリン酸三ナトリウムで
あるが、処方業者はこれらの例またはそれらの組み合わ
せには制限されない。
本発明の方法に従って得ることができるクリーニング
組成物は、場合によって、１種以上の鉄および／または
マンガンキレート化剤も含有してもよい。このような相
容性キレート化剤の例は、エタン−１−ヒドロキシ−1,
1−ジホスホン酸（EHDP）およびジピコリン酸である。
組成物は、場合によって、１種以上の鉄および／または
マンガンキレート化剤も含有してもよい。このような相
容性キレート化剤の例は、エタン−１−ヒドロキシ−1,
1−ジホスホン酸（EHDP）およびジピコリン酸である。
香料も、特に液体組成物態様に重要な任意成分であ
る。香料は、通常、０％〜５％の量で使用される。1981
年１月20日発行のカッシャーの米国特許第4,246,129号
明細書（ここに参考文献として編入）には、陰イオンス
ルホネートおよびサルフェート界面活性剤の溶解度を低
下させる付加機能を遂行する特定の香料物質が開示され
ている。
る。香料は、通常、０％〜５％の量で使用される。1981
年１月20日発行のカッシャーの米国特許第4,246,129号
明細書（ここに参考文献として編入）には、陰イオンス
ルホネートおよびサルフェート界面活性剤の溶解度を低
下させる付加機能を遂行する特定の香料物質が開示され
ている。
本発明に従って得ることができる組成物は、固体また
は液体のいずれかで処方してもよいが、好ましくは、家
庭クリーニング応用に液体形で使用される。この組成物
を固体として処方する場合には、このように使用前に適
当な溶媒、典型的には水と混合するであろう。液体形に
おいては、組成物は、好ましくは（必ずしもではない
が）水性組成物として処方する。また、本発明に好適な
担体は、水および次亜ハロゲン酸塩と相容性である揮発
性溶媒である。本発明の方法に従って得ることができる
液体組成物は、異なる粘度で処方してもよい。本発明の
１態様においては、本法で得ることができる組成物は、
粘度約１〜約150cpsを有する。前記組成物は、スプレー
ビン応用に好都合である。同様に、本発明に従って得る
ことができる前記液体組成物は、例えば、市販のダウフ
ァックス（DOWFAX）などの追加の漂白剤安定性増粘剤の
添加によって更に増粘できる。好適なゲル処方物は、例
えば、「Physico−Chemical Methods」、J.レイリーお
よびW.N.レイ、第１巻（第５版）第667頁〜第692頁、D.
バン・ノストラン・パブに記載の技術および方法によっ
て測定して約100cps〜約2000cps、好ましくは300cps〜1
000cpsの粘度を有する。
は液体のいずれかで処方してもよいが、好ましくは、家
庭クリーニング応用に液体形で使用される。この組成物
を固体として処方する場合には、このように使用前に適
当な溶媒、典型的には水と混合するであろう。液体形に
おいては、組成物は、好ましくは（必ずしもではない
が）水性組成物として処方する。また、本発明に好適な
担体は、水および次亜ハロゲン酸塩と相容性である揮発
性溶媒である。本発明の方法に従って得ることができる
液体組成物は、異なる粘度で処方してもよい。本発明の
１態様においては、本法で得ることができる組成物は、
粘度約１〜約150cpsを有する。前記組成物は、スプレー
ビン応用に好都合である。同様に、本発明に従って得る
ことができる前記液体組成物は、例えば、市販のダウフ
ァックス（DOWFAX）などの追加の漂白剤安定性増粘剤の
添加によって更に増粘できる。好適なゲル処方物は、例
えば、「Physico−Chemical Methods」、J.レイリーお
よびW.N.レイ、第１巻（第５版）第667頁〜第692頁、D.
バン・ノストラン・パブに記載の技術および方法によっ
て測定して約100cps〜約2000cps、好ましくは300cps〜1
000cpsの粘度を有する。
例 下記の組成物は、本発明の方法に従って表示の割合の
表示の成分によって調製した。
表示の成分によって調製した。
ここですべての％は、特に断らない限り、無水基準で
の重量％である。
の重量％である。
本発明の方法に従って得ることができるすべての本組
成物は、表面を処理するために使用する時に優秀な漂白
性並びに皮膚上の減少された塩素漂白剤悪臭を与えた。
成物は、表面を処理するために使用する時に優秀な漂白
性並びに皮膚上の減少された塩素漂白剤悪臭を与えた。
本発明を例示する下記の方法を室温で行った。すべて
の％は、特に断らない限り、本発明の方法に従って得る
ことができる完成組成物に対する重量％である。
の％は、特に断らない限り、本発明の方法に従って得る
ことができる完成組成物に対する重量％である。
方法Ａにおいては、プレミックスは、次亜塩素酸Na
（水中15％溶液）を完成組成物中でそれぞれ1.4％およ
び0.5％を与えるのに十分な量のNaBrと一緒に合わせる
ことによって調製する（pH＝13）〔工程（ｉ）〕。スル
ファミン酸を−NH2化合物として選び、補助成分と合わ
せて水（残部）、NaOH（2.4％）、比率３のケイ酸Na
（0.4％）、スルファミン酸（2.2％）、界面活性剤（そ
れぞれ1.1％、2.4％および0.1％のC8AS、C12アミンオキ
シドおよびC16アミンオキシド）、香料（0.2％）および
染料（0.0046％）を含む−NH2組成物を調製する〔工程
（ii）および（iii）〕。次いで、プレミックスを−NH2
組成物と合わせて、最終pH13.1を有する漂白組成物を調
製する。
（水中15％溶液）を完成組成物中でそれぞれ1.4％およ
び0.5％を与えるのに十分な量のNaBrと一緒に合わせる
ことによって調製する（pH＝13）〔工程（ｉ）〕。スル
ファミン酸を−NH2化合物として選び、補助成分と合わ
せて水（残部）、NaOH（2.4％）、比率３のケイ酸Na
（0.4％）、スルファミン酸（2.2％）、界面活性剤（そ
れぞれ1.1％、2.4％および0.1％のC8AS、C12アミンオキ
シドおよびC16アミンオキシド）、香料（0.2％）および
染料（0.0046％）を含む−NH2組成物を調製する〔工程
（ii）および（iii）〕。次いで、プレミックスを−NH2
組成物と合わせて、最終pH13.1を有する漂白組成物を調
製する。
方法Ｂにおいては、プレミックスは、次亜塩素酸Na
（水中15％溶液）を完成組成物中でそれぞれ1.7％およ
び0.5％を与えるのに十分な量の水中の40％NaBr溶液と
一緒に合わせることによって調製する（pH＝12.8）〔工
程（ｉ）〕。スルファミン酸を−NH2化合物として選
び、任意成分と合わせて水（残部）、NaOH（3.0％）、
比率３のケイ酸Na（0.05％）、スルファミン酸（2.5
％）、界面活性剤（それぞれ4.0％および2.0％のC8AS、
C12AS）、および香料（0.3％）を含む−NH2組成物を調
製する。次いで、プレミックスを−NH2組成物と合わせ
て、最終pH13.2を有する漂白組成物を調製する。
（水中15％溶液）を完成組成物中でそれぞれ1.7％およ
び0.5％を与えるのに十分な量の水中の40％NaBr溶液と
一緒に合わせることによって調製する（pH＝12.8）〔工
程（ｉ）〕。スルファミン酸を−NH2化合物として選
び、任意成分と合わせて水（残部）、NaOH（3.0％）、
比率３のケイ酸Na（0.05％）、スルファミン酸（2.5
％）、界面活性剤（それぞれ4.0％および2.0％のC8AS、
C12AS）、および香料（0.3％）を含む−NH2組成物を調
製する。次いで、プレミックスを−NH2組成物と合わせ
て、最終pH13.2を有する漂白組成物を調製する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−108099（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−64399（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−79100（ＪＰ，Ａ) 英国特許出願公開1197689（ＧＢ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C11D 3/395 C11D 3/26 C11D 7/54
Claims (11)
- 【請求項１】ハロゲン漂白剤、臭素源および有機または
無機誘導−NH2化合物を含む漂白組成物を製造するにあ
たり、 （ｉ）次亜塩素酸塩源および臭素源を混合してプレミッ
クスを調製し、 （ii）前記有機または無機誘導−NH2化合物を選び、 （iii）場合によって、前記選ばれた−NH2化合物を担体
および／または任意成分と混合して−NH2含有組成物を
調製し、 （iv）工程（ｉ）からのプレミックスを工程（ii）の前
記−NH2化合物または工程（iii）の前記−NH2組成物と
合わせて漂白組成物を調製する、 工程を含み、前記漂白組成物のpHは11より高いことを特
徴とする、漂白組成物の製法。 - 【請求項２】前記漂白組成物が液体漂白組成物である、
請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】前記次亜塩素酸塩源が、アルカリ金属また
はアルカリ土類金属次亜塩素酸塩または次亜塩素酸また
は塩素またはクロロイソシアヌレート、またはそれらの
混合物である、請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】前記臭素源が、Br2、予備生成NaOBr、有機
臭化物、または式Ｍ（Ｘ）ｙ（式中、 （ａ）Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシ
ウム、カルシウム、銅、亜鉛、およびそれらの混合物か
らなる群から選ばれるメンバーであり、 （ｂ）Ｘはブロミド、ブロメート、およびそれらの混合
物からなる群から選ばれるメンバーであり、 ｙは１または２である） を有するBr-生成塩、またはそれらの混合物である、請
求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】前記有機または無機誘導−NH2化合物が、
スルファミン酸、スルファミン酸ナトリウム、スルファ
ミン酸カリウム、スルファミド、ｐ−トルエンスルホン
アミド、イミドジスルホンアミド、ベンゼンスルホンア
ミド、メラミン、シアナミド、アルキルスルホンアミ
ド、およびそれらの混合物からなる群から選ばれる化合
物である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】前記組成物が、界面活性剤、緩衝剤、キレ
ート化剤、研磨剤、香料、着色剤、染料、漂白剤安定
剤、顔料、カラースペックル、抑泡剤、曇り防止剤およ
び／または耐食剤、汚れ沈殿防止剤、殺菌剤、アルカリ
度源、ハイドロトロープ、酸化防止剤、粘土汚れ除去／
再付着防止剤、高分子分散剤、増粘剤、およびそれらの
混合物からなる群から選ばれる任意成分を含み、且つ前
記任意成分を工程（ｉ）および（iii）の一方または両
方で加えるかその後に加える、請求項１〜５のいずれか
１項に記載の方法。 - 【請求項７】工程（ｉ）および／または工程（iii）に
おける温度が約５℃〜約80℃である、請求項１〜６のい
ずれか１項に記載の方法。 - 【請求項８】前記組成物が、前記ハロゲン漂白剤または
それらの混合物約0.01％〜約10％〔有効塩素（AvCl2）
として表現〕を含む、請求項１〜７のいずれか１項に記
載の方法。 - 【請求項９】前記組成物中、前記漂白剤対前記臭素源の
モル比が、約1:0.1から約1:2である、請求項１〜８のい
ずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１０】前記漂白剤対前記有機または無機誘導−
NH2化合物のモル比が、約10:1から約1:10である、請求
項１〜９のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１１】請求項１〜10のいずれか１項に記載の方
法によって得られた漂白組成物。
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| PCT/US1995/015950 WO1997020909A1 (en) | 1995-12-07 | 1995-12-07 | Process for manufacturing bleaching compositions |
Publications (2)
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|---|---|
| JPH11501974A JPH11501974A (ja) | 1999-02-16 |
| JP3098041B2 true JP3098041B2 (ja) | 2000-10-10 |
Family
ID=22250239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09521228A Expired - Fee Related JP3098041B2 (ja) | 1995-12-07 | 1995-12-07 | 漂白組成物の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6015782A (ja) |
| JP (1) | JP3098041B2 (ja) |
| CA (1) | CA2239586C (ja) |
| WO (1) | WO1997020909A1 (ja) |
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| US5942126A (en) * | 1997-01-03 | 1999-08-24 | Nalco Chemical Company | Process to manufacture stabilized alkali or alkaline earth metal hypobromite and uses thereof in water treatment to control microbial fouling |
| US6007726A (en) * | 1998-04-29 | 1999-12-28 | Nalco Chemical Company | Stable oxidizing bromine formulations, methods of manufacture thereof and methods of use for microbiofouling control |
| US6348219B1 (en) | 1998-06-01 | 2002-02-19 | Albemarle Corporation | Processes for preparing concentrated aqueous liquid biocidal compositions |
| US7087251B2 (en) | 1998-06-01 | 2006-08-08 | Albemarle Corporation | Control of biofilm |
| US8293795B1 (en) | 1998-06-01 | 2012-10-23 | Albemarle Corporation | Preparation of concentrated aqueous bromine solutions and biocidal applications thereof |
| US6299909B1 (en) | 1998-06-01 | 2001-10-09 | Albemarle Corporation | Concentrated aqueous bromine solutions and their preparation |
| US6511682B1 (en) | 1998-06-01 | 2003-01-28 | Albemarle Corporation | Concentrated aqueous bromine solutions and their preparation |
| US8414932B2 (en) | 1998-06-01 | 2013-04-09 | Albemarie Corporation | Active bromine containing biocidal compositions and their preparation |
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| US6352725B1 (en) | 1998-06-01 | 2002-03-05 | Albemarle Corporation | Continuous processes for preparing concentrated aqueous liquid biocidal composition |
| US6068861A (en) * | 1998-06-01 | 2000-05-30 | Albemarle Corporation | Concentrated aqueous bromine solutions and their preparation |
| US6123870A (en) * | 1998-06-29 | 2000-09-26 | Nalco Chemical Company | Stable oxidizing bromine formulations, method of manufacture and uses thereof for biofouling control |
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