JP3069414B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor

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JP3069414B2
JP3069414B2 JP27085691A JP27085691A JP3069414B2 JP 3069414 B2 JP3069414 B2 JP 3069414B2 JP 27085691 A JP27085691 A JP 27085691A JP 27085691 A JP27085691 A JP 27085691A JP 3069414 B2 JP3069414 B2 JP 3069414B2
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一仁 土肥
哲史 塩沢
羊一 渡辺
一 鈴木
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山梨電子工業株式会社
新電元工業株式会社
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【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【産業上の利用分野】本発明は、特定のジスアゾ化合物と特定のヒドラゾン化合物との二種有機材料を必須成分とした感光層を設けた電子写真用感光体に関するものである。 The present invention relates to relates to an electrophotographic photoreceptor which two or organic material a photosensitive layer which is an essential component of a specific hydrazone compound and a specific disazo compounds.

【0002】 [0002]

【従来の技術】従来、電子写真用感光体の光導電材料として、一般的にセレン、セレン・テルル、三セレン化二砒素、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコン等の無機材料が使用されているが、これらの感光体は、実用上可撓性に乏しく、熱や機械的衝激に鋭敏であり、製造コストが高い等の欠点がある。 Conventionally, as a photoconductive material of the electrophotographic photosensitive member, generally selenium, selenium-tellurium, arsenic triselenide, cadmium sulfide, zinc oxide, inorganic materials such as amorphous silicon is used but these photoreceptors, practically flexibility poor, are sensitive to heat and mechanical 衝激, there is a disadvantage of high manufacturing cost and the like. 近年、これらの欠点を排除した有機材を利用した感光体が提案され、実用に供されている。 Recently, photoreceptors using organic material that eliminates these disadvantages have been proposed and put to practical use. この有機感光体は、一般に導電性基板上に電荷発生層と電荷移動層とを積層してなる所謂機能分離型と、前記二層を兼ねた感光層を基板上に積層してなる機能兼用型とが広く知られている。 The organic photoreceptor is generally on the conductive substrate and the charge generating layer and a so-called function separation type where formed by laminating a charge transport layer, functions compatible type of the photosensitive layer which also serves as a bilayer formed by laminating on a substrate door is widely known.

【0003】機能分離型としては、例えば、シアニン顔料等を有効成分として含有する電荷発生層と、ヒドラゾン系、ピラゾリン系、オキサジアゾール系等の有機化合物を含有する電荷移動層とを積層した感光体は公知であり、電荷発生剤、電荷移動剤とも多くの化合物が有効であることが知られている。 [0003] The function-separated type, for example, a charge generation layer containing a cyanine pigment or the like as an active ingredient, hydrazone, pyrazoline, by laminating a charge transport layer containing an organic compound such as oxadiazole photosensitive body is known, the charge generating agent, many compounds also charge transfer agents are known to be effective.

【0004】このような機能分離型の感光体では、電荷発生層で電荷発生体が光を吸収してキャリアーが発生し、発生したキャリアーは電荷移動層に注入され、電荷移動層中を移動するが、移動層中で不純物等により、トラップされることなく、表面まで電荷発生体が移動できる材料を選択することが肝要である。 [0004] In the photosensitive member of such a function-separated type carrier is generated by absorbing light charge generator in the charge generation layer, generated carriers are injected into the charge transport layer, moves through the charge transport layer but the impurities and the like in a mobile layer, without being trapped, charge generator to the surface it is important to select a material that can be moved. そして、上記機能分離型の電子写真用感光体の電子写真特性は、電荷発生剤と電荷移動剤との組み合わせにより大きく左右される。 The electrophotographic characteristics of the electrophotographic photoreceptor of the separated function type is largely dependent on the combination of the charge generating material and a charge transfer agent.

【0005】しかしながら、多くの化合物は電荷発生層と電荷移動層とに組み合わせて感光層とした場合、実用上、必要とされる感光体の諸特性、条件を満足するものは極めて少ないことが実験の結果知られている。 However, many compounds If it is in combination with the photosensitive layer and the charge transport layer and the charge generation layer, practically, the characteristics of the photosensitive member is required, thereby satisfying the very few that experiment It is known of the results. 特に公知の電子写真プロセスによる帯電、露光の繰り返し特性を満足するものは少なく、繰り返し帯電及び露光を行なうと、電荷移動層での電荷発生体のトラップの蓄積が原因とみられる残留電位の上昇を招き、画像にかぶりを生じやすくなる。 Particularly charging by known electrophotographic process, thereby satisfying the repetition characteristics of exposure is small, when the repetition charge and exposure, leading to increase in residual potential seen cause accumulation of trapped charge generator of the charge transport layer , it tends to occur a head image. これらは光疲労によるものと推察される。 These are presumed to be due to light-induced fatigue. 上記問題は、フタロシアニン顔料、ジスアゾ顔料等をバインダー樹脂に分散塗布してなる機能兼用型単層感光体においても同様の問題が生じる。 The above problem, phthalocyanine pigments, similar problem arises also a disazo pigment in Function Shared monolayer photosensitive body formed by dispersion coating in the binder resin.

【0006】 [0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、繰り返し使用による感光体の光疲労、それにともなう残留電位の上昇を防止する方法について鋭意検討し、実験を重ねた。 The present inventors have found 0005] An optical fatigue of the photoreceptor due to repeated use, intensively studied how to prevent an increase in residual potential due to it, repeated experiments. その結果、特定のアゾ化合物と、一般式〔IV〕で表わされる特定のヒドラゾン化合物の組み合わせが、電子写真用感光体としての特性が極めて優れていることを見い出し、前述の問題を解決するに至った。 As a result, a specific azo compound, a combination of a specific hydrazone compound represented by the general formula [IV] is found that the characteristic as an electrophotographic photoreceptor is excellent, leading to solve the aforementioned problems It was.

【0007】 [0007]

【課題を解決するための手段】本発明は、電荷発生剤として電荷の発生効率が高い下記一般式〔I〕で表わされるアゾ化合物と、電荷移動剤として正孔移動効率が高い下記一般式〔IV〕で表わされるヒドラゾン化合物を必須成分として含有する感光層を備えたことを特徴とする。 Means for Solving the Problems The present invention includes azo compounds generating efficiency of charge is represented by the high following general formula [I] as a charge generating agent, a hole transfer efficiency is high following general formula as a charge-transfer agent [ characterized by comprising a photosensitive layer containing a hydrazone compound represented by IV] as an essential component.

【化3】 [Formula 3] (式中、Xは水素、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を示す。 Yは、 −CONH−Ar 〔II〕 −CONHN=CH−Ar 〔III〕 からなる基を示し、Arは置換基を有してもよい芳香族炭素環基、又は芳香族複素環基を示す。) (Wherein, X represents hydrogen, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group. Y represents a group consisting of -CONH-Ar (II) -CONHN = CH-Ar (III), Ar is have a substituent show was an aromatic carbocyclic group optionally or aromatic heterocyclic group.)

【化4】 [Of 4] (式中、X及びR 1 〜R 4は各々水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、又は置換アミノ基、 (Wherein, X and R 1 to R 4 are each a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, or a substituted amino group,
置換もしくは無置換のアリル基を示す。 A substituted or unsubstituted allyl group. )

【0008】即ち、上記二成分を含有することによって、入射光に対し、効率良い電荷の発生、正孔の移動が起こり、有機感光体として優れた特性を示すことが確認され、完成されたものである。 Namely, by containing the above two components, the incident light, the generation of efficient charge occurs movement of holes, it was confirmed to exhibit excellent properties as an organic photoreceptor, it has been completed it is.

【0009】本発明で用いる電荷発生層は、下記一般式〔I〕で表わされるジスアゾ顔料を含有していることに第1の特徴を有する。 [0009] charge generation layer used in the present invention has a first feature in that it contains a disazo pigment represented by the following general formula [I].

【化5】 [Of 5] (式中、Xは水素、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を示す。 Yは、 −CONH−Ar 〔II〕 −CONHN=CH−Ar 〔III〕 からなる基を表わし、Arは置換基を有してもよい芳香族炭素環基、又は芳香族複素環基を示す。) (Wherein, X represents hydrogen, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group. Y represents a group consisting of -CONH-Ar (II) -CONHN = CH-Ar (III), Ar is have a substituent show was an aromatic carbocyclic group optionally or aromatic heterocyclic group.)

【0010】なお、本発明に用いられるジスアゾ化合物の具体例を挙げると表1のとおりである。 [0010] Note that as specific examples and Table 1 disazo compound used in the present invention.

【表1】 [Table 1]

【0011】この電荷発生層は、前述の顔料をバインダー溶液中に分散した分散液を塗工などの手段によって形成することができる。 [0011] The charge generation layer may be formed by means such as coating the dispersed dispersion pigment described above in a binder solution. バインダーとしては、例えばポリビニルブチラール、ポリビニルアセタール、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリウレタン、フェノール樹脂などを用いることができる。 As the binder, such as polyvinyl butyral, polyvinyl acetal, it is possible to use polyesters, polycarbonates, polyamides, polyurethanes, and the like phenolic resins. これらバインダーを形成する樹脂は、電荷発生層中に占める割合を8 Resin for forming these binders, the proportion in the charge generation layer 8
0%以下、好ましくは50%以下とすることがよく、特に40%以下とすることが好適である。 0% or less, preferably suitably be often be 50% or less, particularly 40% or less. 又、溶媒としては、アルコール系、ジオキサン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン等のエーテル系、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の塩素系炭化水素が使用できる。 As the solvent, alcohol, dioxane, cyclohexanone, ethers such as tetrahydrofuran system, acetone, methyl ethyl ketone ketone, dichloromethane, chloroform, chlorinated hydrocarbons such as carbon tetrachloride can be used. 溶媒中のアゾ化合物とバインダーを合わせた固形分濃度は0.5〜5%、特に1〜3%が好ましい。 Solids concentration of the combined azo compound and the binder in the solvent is 0.5% to 5%, especially 1-3% is preferred. 又、アゾ化合物とバインダーの比は0.5/1〜5/1、望ましくは1/1〜3/1が好ましい。 The ratio of the azo compound to the binder is 0.5 / 1-5 / 1, preferably 1 / 1-3 / 1 is preferred.

【0012】前述の顔料の分散に際しては、アゾ化合物とバインダーをボールミル、アトライターなどを用いた公知の方法にて乾式、混練、粉砕し、次にサンドミル等の分散装置を用いて、溶媒とともに連続分散することで得られる。 [0012] In the dispersion of the above pigment, an azo compound and the binder a ball mill, dry, kneaded, pulverized by a known method using, for example, an attritor, and then using a dispersion device such as a sand mill, continuous with a solvent obtained by dispersing. この様に顔料を分散した分散液及び、下述の電荷移動層を設ける時に用いる塗布方法としては、ブレードコーティング法、マイヤーバーコーティング法、スプレーコーティング法、浸漬コーティング法、カーテンコーティング法、ビードコーティング法などのコーティング法によって塗布される。 The dispersion was dispersed pigment as and, as the coating method used when forming the charge transport layer described below, blade coating, Meyer bar coating, spray coating, dip coating, curtain coating, bead coating It is applied by a coating method such as. 又、電荷発生層の膜厚は、 Further, the thickness of the charge generation layer,
5μ以下、好ましくは、0.1〜2μが適当である。 5μ or less, preferably, suitably 0.1~2Myu.

【0013】本発明のもう一つの特徴は、ジスアゾ顔料を用いた電荷発生層に対して特定のヒドラゾン化合物、 [0013] Another feature of the present invention, specific hydrazone compound of the charge generation layer using disazo pigments,
即ち下記一般式〔IV〕で示されるヒドラゾン化合物を含有する電荷移動層を用いることにある。 That in using a charge transfer layer containing a hydrazone compound represented by the following general formula [IV].

【化6】 [Omitted] (式中X及びR 1 〜R 4は各々水素原子、アルキル基、 (Wherein X and R 1 to R 4 are each a hydrogen atom, an alkyl group,
アルコキシ基、ハロゲン原子、又は置換アミノ基、もしくは無置換のアリル基を示す。 Alkoxy group, a halogen atom, or a substituted amino group or an unsubstituted aryl group. )

【0014】本発明に用いられる一般式〔IV〕で表わされるヒドラゾン化合物の具体例を下記表2に挙げる。 [0014] Specific examples of the hydrazone compound represented by the general formula [IV] used in the present invention are listed in Table 2 below.

【表2】 [Table 2]

【0015】本発明で用いる電荷移動層は、一般式〔I The charge transport layer used in the present invention, the general formula [I
V〕で示されるヒドラゾン化合物とバインダーとを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布し、乾燥せしめることにより形成させることが好ましい。 The solution was allowed dissolving the hydrazone compound and a binder represented by V] in a suitable solvent is applied, it is preferable to form by allowed to dry.

【0016】バインダー及び溶媒は、前述のアゾ化合物の塗布液と同様に選択できる。 [0016] The binder and the solvent may be selected similarly to the coating solution of the above azo compound. 溶媒中のヒドラゾン化合物とバインダーの比は、0.3/1〜2/1望ましくは、0.5/1〜1.5/1が好ましい。 Hydrazone compounds and the ratio of the binder in the solvent, 0.3 / 1-2 / 1 desirable, preferably 0.5 / 1 to 1.5 / 1. 又、電荷移動層の膜厚は、5〜30μm、好ましくは15〜25μm The thickness of the charge transport layer, 5 to 30 [mu] m, preferably 15~25μm
が望ましい。 It is desirable

【0017】本発明の電荷移動層には、種々の添加剤を含有させることができる。 [0017] charge transfer layer of the present invention may contain various additives. 例えば、2−tert−ブチル−4−メトキシフェノール、2,6−ジ−tert− For example, 2-tert-butyl-4-methoxyphenol, 2,6-di -tert-
ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4 Butylphenol, 2,6-di -tert- butyl-4
−メチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル− - methylphenol, 2,6-di -tert- butyl -
4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−フェノールなどのフェノール系酸化防止剤があげられる。 4-ethylphenol, phenolic antioxidants such as 2,6-di -tert- butyl-4-phenol. これらフェノール系酸化防止剤は、感光体としての基本的特性を損なうことなく、油、指紋等の感光体表面への付着によるクラックの発生を抑え、耐オゾン性、更に、塗布液の安定性が向上すると共に、電子写真感光体としての繰り返し特性光疲労特性が向上する。 These phenolic antioxidant, without compromising the basic characteristics of the photoreceptor, oils, suppressing the occurrence of cracks due to adhesion to the photosensitive member surface such as a fingerprint, ozone resistance, and further, the stability of the coating liquid with improved, thereby improving the repetition characteristics light fatigue characteristics as an electrophotographic photoreceptor. 特に分子量200〜1000のフェノール系酸化防止剤が効果的で塗布液中のヒドラゾン化合物に対し、1〜20 To particular hydrazone compounds phenolic in antioxidant effective coating liquid having a molecular weight of 200 to 1000, from 1 to 20
重量%の酸化防止剤を溶解することが望ましい。 It is desirable to dissolve the weight percent of antioxidant. これは、1重量%以下ではクラックが発生し、20重量%以上では残留電位が上昇してしまう。 This crack occurs at 1 wt% or less, 20 wt% or more residual potential rises.

【0018】電子写真感光体の積層構成は、種々の形態が知られているが、本発明の電子写真感光体は、それらのいずれの形態をもとり得る。 The laminated structure of the electrophotographic photosensitive member, various forms are known, the electrophotographic photoreceptor of the present invention may also take their any form. 以下図面に沿って説明するが、図1、図2及び図3は、本発明に適用される電子写真用感光体の断面図で、図1は導電性基板1側に前述のジスアゾ化合物を主成分とする電荷発生層2と、その上層にヒドラゾン化合物を主成分とする電荷移動層3を形成する負帯電型機能分離型2層構造を示し、又図2 Although described with reference to the drawings, FIGS. 1, 2 and 3 are sectional views applied electrophotographic photoreceptor of the present invention, FIG. 1 is primarily the aforementioned disazo compound to the conductive substrate 1 side a charge generating layer 2 whose components represents a negatively charged function-separated two-layer structure forming a charge transfer layer 3 composed mainly of hydrazone compound thereon, Matazu 2
は、図1の逆層構造の正帯電型機能分離型2層構造を示し、図3は、電荷発生剤4と電荷移動剤5を混合分散させた感光層6を備えた両極性型単層構造を示したものである。 Represents a positively charged function-separated two-layer structure of the reverse layer structure of Figure 1, Figure 3 is a bipolar type single layer having a photosensitive layer 6 obtained by mixing and dispersing a charge transfer agent 5 and the charge generating material 4 It shows the structure.

【0019】本発明の感光体では、更に感光層の帯電時において導電性支持体から、感光層への自由電荷の注入を阻止すると共に、感光層を導電性支持体に対して一体的に接着保持せしめる接着層としての作用を得るため、 [0019] In the photoreceptor of the present invention, further a conductive support during the charging of the photosensitive layer, thereby preventing the injection of free charges into the photosensitive layer, integrally adhesion of the photosensitive layer to the conductive support to obtain an action as adhesive layers allowed to hold,
必要に応じて、導電性支持体上に中間層を設けてもよい。 If necessary, an intermediate layer may be provided on the conductive support. この中間層は、酸化アルミニウム、酸化インジウム、酸化錫、ポリエチレン、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルアルコールなどを用いることができる。 The intermediate layer can be formed using aluminum oxide, indium oxide, tin oxide, polyethylene, acrylic resin, epoxy resin, polycarbonate, polyurethane, vinyl chloride resins, vinyl acetate resins, polyvinyl alcohol and the like. この中間層又は接着層の厚みは、0. The thickness of the intermediate layer or adhesive layer is 0.
1〜5μm、好ましくは、0.5〜3μmが適当である。 1 to 5 [mu] m, preferably, suitably 0.5 to 3 [mu] m.

【0020】本発明の電子写真感光体に用いる支持体としては、導電性が付与されていれば何れのものでも良い。 [0020] As the support used in the electrophotographic photoreceptor of the present invention, conductivity may be of any if it is granted. 具体的には、アルミニウム、銅、ステンレス、真ちゅうなどの金属、酸化錫などを蒸着又はラミネートしたプラスチックなどがあげられる。 Specifically, aluminum, copper, stainless steel, metals such as brass, and plastic was deposited or laminated with tin oxide and the like. またその形状については、シート状或いはベルト状、ドラム状、その他のものであっても差しつかえない。 Regarding its shape, a sheet shape or a belt shape, a drum shape, it may safely be those other.

【0021】 [0021]

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、以上のような構成であって、後述する実施例からも明らかのように、光疲労を効果的に抑制して、繰返し特性が安定しかつ光感度の高いものである。 The electrophotographic photosensitive member of the present invention according to the present invention is a configured as described above, as apparent from the examples described later, to effectively suppress light fatigue, repetition characteristics are stable and those high light sensitivity. すなわち、帯電特性、感度特性、画像特性に優れており、特に繰り返し使用した時にも疲労劣化が少なく、耐久性に優れたものであるから、本発明は極めて有用であるといえよう。 That is, charging characteristics, sensitivity characteristics, is excellent in image characteristics, to less fatigue deterioration even when particularly repeated use, since it is excellent in durability, the present invention will say that it is extremely useful.

【0022】 [0022]

【実施例】次に実施例により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明は、これらに限定されるものではない。 By the following examples, the present invention is described in more detail, the present invention is not limited thereto.

【0023】実施例1 アルミニウムドラム基板上に表1に例示したジスアゾ化合物〔I〕−(3) と、ポリビニルブチラールを2/1の割合で乾式混練した後、サンドミルにてジオキサンとアセトン8/2を溶媒として、固形分10%で10時間分散し、塗工液Aとして、これを浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成した。 The disazo compounds illustrated in Table 1 in Example 1 the aluminum drum substrate [I] - (3) and, after the polyvinyl butyral was dry kneaded at a ratio of 2/1, dioxane sand mill and acetone 8/2 as a solvent, it was dispersed in 10% solids 10 hours, as coating liquid a, which was coated by dip coating to form a charge generation layer and dried. この時の膜厚は0.3μであった。 The film thickness at this time was 0.3μ. 次に前記表2に例示したヒドラゾン化合物〔IV〕−(1) とポリカーボネートを1/1の割合でジクロールメタンに溶解させ、固形分25%とし、 Then hydrazone compounds exemplified in Table 2 [IV] - (1) and a polycarbonate 1/1 ratio of dissolved dichlorosilane methane, and 25% solids,
更に添加剤として酸化防止剤ブチルヒドロキシトルエンを10wt%、(2,6−di−tert−butyl Furthermore 10 wt% of an antioxidant butylhydroxytoluene as an additive, (2,6-di-tert-butyl
−4−methyl phenol)を1wt%、それぞれヒドラゾン化合物に対し溶解させ、塗工液Bとして電荷発生層上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して電荷移動層を形成した。 -4-methyl phenol) of 1 wt%, dissolved for each hydrazone compound, was coated by dip coating on the charge generation layer as a coating liquid B, to form a charge transport layer and dried. この時の膜厚は、21μmであった。 The film thickness at this time, was 21μm.

【0024】こうして作製した感光体に、−5kvのコロナ放電を行った。 [0024] Thus the prepared photoreceptor was subjected to corona discharge of -5 kV. この時の表面電位を測定した(初期電位V 0 )。 The surface potential at this time was measured (initial potential V 0). 更にこの感光体を10秒間暗所で放置した後の表面電位を測定し、(V 10 )V 10 /V 0を求め暗減衰DDRとした。 Further the photosensitive member was measured the surface potential after leaving in the dark for 10 seconds, and the dark decay DDR seeking (V 10) V 10 / V 0. 感度は、表面電位−700Vを1/2 Sensitivity, the surface potential -700V 1/2
に減衰させるのに必要な露光量(T/2、lux.se Exposure required to attenuate the (T / 2, lux.se
c)を測定することによって評価した。 Was evaluated by measuring c). この際、光源としてハロゲンランプを用いた。 In this case, we are using a halogen lamp as a light source. この結果を表3に示す。 The results are shown in Table 3.

【0025】〔実施例2〕 実施例1で用いたジスアゾ化合物〔I〕式− (3)に代えて、表1例示の〔I〕−(2)を用いたほかは、全く同様の方法で感光体を作製し、実施例1と同様の方法で写真特性を測定した。 [0025] EXAMPLE 2 disazo compound used in Example 1 (I) formula - (3) in place, Table 1 illustrates the [I] - except using (2), in exactly the same manner to prepare a photosensitive member were measured photographic characteristics in the same manner as in example 1.

【0026】〔実施例3〕実施例1で用いた前記例示のヒドラゾン化合物〔IV〕−(1) に代えて、表2例示のヒドラゾン化合物〔IV〕−(6) を用いたほかは、全く同様の方法で感光体を作製し、実施例1と同様の方法で写真特性を測定した。 [0026] The exemplary hydrazone compound used in Example 3 Example 1 [IV] - instead of (1), Table 2 illustrates the hydrazone compound [IV] - was except that with (6), at all to prepare a photoreceptor in the same manner, it was measured photographic characteristics in the same manner as in example 1.

【0027】〔比較例1〕実施例1で用いたヒドラゾン化合物〔IV〕−(1) に代えて、後記表4に示す公知の電荷移動剤化合物NO. The hydrazone compounds used in Comparative Example 1 Example 1 (IV) - (1) in place, known charge transfer agent compounds shown in the following Table 4 NO. 1を用いたほかは、全く同様の方法で感光体を作製した。 But using 1, to prepare a photosensitive member by exactly the same method.

【0028】〔比較例2〕実施例1で用いたヒドラゾン化合物〔IV〕−(1) に代えて、後記表4に示す公知の電荷移動剤化合物NO. The hydrazone compounds used in Comparative Example 2 Example 1 (IV) - (1) in place, known charge transfer agent compounds shown in the following Table 4 NO. 3を用いたほかは、全く同様の方法で、感光体を作製した。 3 but using the in exactly the same way, to produce a photosensitive member.

【0029】〔比較例3〕実施例1で用いたヒドラゾン化合物〔IV〕−(1) に代えて、後記表4に示す公知の電荷移動剤化合物NO. The hydrazone compounds used in Comparative Example 3 Example 1 [IV] - (1) in place, known charge transfer agent compounds shown in the following Table 4 NO. 5を用いたほかは、全く同様の方法で感光体を作製した。 But using 5, to prepare a photosensitive member by exactly the same method.

【0030】〔比較例4〕実施例1で用いたヒドラゾン化合物〔IV〕−(1) に代えて、後記表4に示す公知の電荷移動剤化合物NO. The hydrazone compounds used in Comparative Example 4 Example 1 [IV] - (1) in place, known charge transfer agent compounds shown in the following Table 4 NO. 7を用いたほかは、全く同様の方法で感光体を作製した。 But using 7, to manufacture a photoconductor by exactly the same method.

【0031】〔比較例5〕実施例1で用いた添加剤ブチルヒドロキシトルエンを除いたほかは、、全く同様の方法で感光体を作製した。 [0031] Comparative Example 5 except that except for the additive butylhydroxytoluene used in Example 1 was produced a photosensitive body ,, exactly the same method. 以上、実施例1〜3、比較例1 Above, Examples 1-3, Comparative Example 1
〜5の写真特性を表3に示した。 The 5 of photographic characteristics are shown in Table 3.

【0032】 [0032]

【表3】 [Table 3] 0 :表面電位(−5kv) DDR :暗減衰(感光体を暗所で10秒間放置した後の表面電位測定値。) VR :残留電位(白色光300Luxを照射しながら帯電除電を繰返し、100cycle後の除電後の電位。) E1/2:半減露光量(表面電位−700Vを1/2に減衰させるのに必要な露光量。) クラック:油、指紋等を感光体表面に付着させて、48 V 0: the surface potential (-5 kV) DDR: dark decay (surface potential measurement after leaving for 10 seconds in the dark the photosensitive member.) VR: Residual potential (repeatedly charged neutralization while irradiating white light 300Lux, 100cycle potential after charge removal after) E1 / 2:. half-life exposure (exposure required to attenuate the surface potential -700V to 1/2) crack:. oil, by adhering a fingerprint, or the like on the photosensitive member surface, 48
時間後目視にて観察。 Time after observation with the naked eye. )

【0033】表3に示すように、比較例1〜5の電子写真感光体は、いずれも感度が低く、残留電位が高いことが判明した。 As shown in Table 3, the electrophotographic photosensitive member of Comparative Examples 1 to 5 are all insensitive, it has been found residual potential is high. これに対して、実施例1〜3の電子写真感光体は、いずれも感度が高く、残留電位が低いことが判明した。 In contrast, the electrophotographic photosensitive member of Examples 1 to 3 are all sensitive, residual potential is low is found. 実施例1〜3の電子写真感光体の感度が高いのは、下記の理由によるものと考えられる。 Of the sensitive of the electrophotographic photosensitive member in Example 1-3, it is believed to be due to the following reason.

【0034】一般に有機電子写真感光体を分けると、前述したように単層タイプと積層タイプに分類できるが、 [0034] Separating general organic electrophotographic photosensitive member, it can be classified into single-layer type and the laminated type, as described above,
単層タイプの場合、感光層全域で光が吸収され、キャリア対(ホールとエレクトロン)を生じ、電界下で分離され対抗する電極に達することにより、電荷を減衰させる。 For monolayer type, light is absorbed by the photosensitive layer throughout, produce carrier pairs (hole and electron), by being separated by an electric field reaches the opposing electrode, to attenuate the charge. 本実施例の積層タイブの場合、電荷発生層と、電荷移動層の機能を分離したものである。 For laminated Taib of this embodiment is obtained by separating a charge generating layer, the function of the charge transport layer. 電荷発生層に光が吸収されるとキャリア対が生成し、電界下では、負帯電の場合、ホールが電荷移動層に注入され、電荷移動層を移動することにより、電荷を減衰させる。 When light is absorbed carrier pairs are generated in the charge generation layer, under an electric field, the case of negative charging, holes are injected into the charge transport layer, by moving the charge transport layer, to attenuate the charge. 従って、実施例1〜3の電荷移動剤〔IV〕へ、ホールが注入される際の電荷発生層との界面(エネルギー障壁)が極めて少なく、このため、ホールの注入効率が良いためと考えられる。 Accordingly, the charge transfer agent of Examples 1 to 3 (IV), the interface (energy barrier) is extremely small and the charge generation layer when holes are injected, is Thus, probably because the hole injection efficiency is good .

【0035】 [0035]

【表4】 [Table 4]

【表5】 [Table 5]

【図面の簡単な説明】 BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

【図1】本発明に適用される電子写真用感光体の1例であって、負帯電型機能分離型2層構造を示す断面図である。 [1] A example of the electrophotographic photosensitive member to be applied to the present invention, is a cross-sectional view showing a negatively charged function-separated two-layer structure.

【図2】本発明に適用される電子写真用感光体の別の例であって、正帯電型機能分離型2層構造を示す断面図である。 [Figure 2] A further example of electrophotographic photoreceptors used in the present invention, is a cross-sectional view showing a positively charged function-separated two-layer structure.

【図3】本発明に適用される電子写真用感光体の更に別の例であって、両極性型単層構造を示す断面図である。 [Figure 3] A further example of the applied electrophotographic photoreceptor of the present invention, is a cross-sectional view showing both polar monolayer structure.

【符号の説明】 DESCRIPTION OF SYMBOLS

1. 1. 導電性基板 2. Conductive substrate 2. 電荷発生層 3. The charge generating layer 3. 電荷移動層 4. The charge transport layer 4. 電荷発生剤 5. The charge generating agent 5. 電荷移動剤 6. Charge transfer agent 6. 感光層(光導電層) Photosensitive layer (photoconductive layer)

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 塩沢 哲史 山梨県塩山市西広門田486 (56)参考文献 特開 昭57−11350(JP,A) 特開 昭57−191645(JP,A) 特開 平2−173653(JP,A) 特開 昭60−64354(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl. 7 ,DB名) G03G 5/05 - 5/06 ────────────────────────────────────────────────── ─── front page of the continuation (72) inventor Satoshi Shiozawa Yamanashi Prefecture enzan Kawada 486 (56) reference Patent Sho 57-11350 (JP, a) JP Akira 57-191645 (JP, a) JP flat 2-173653 (JP, a) JP Akira 60-64354 (JP, a) (58 ) investigated the field (Int.Cl. 7, DB name) G03G 5/05 - 5/06

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】 (57) [the claims]
  1. 【請求項1】 有機電子写真用感光体において、下記一般式〔I〕で表わされるアゾ化合物及び下記一般式〔I 1. A organic electrophotographic photoconductor, azo compounds and the following general formula represented by the following general formula [I] [I
    V〕で表わされるヒドラゾン化合物とを感光層中に含有することを特徴とする電子写真用感光体。 Electrophotographic photoreceptor characterized by containing a hydrazone compound represented by V] in the photosensitive layer. 【化1】 [Formula 1] (式中、Xは水素、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を示す。 Yは、 −CONH−Ar 〔II〕 −CONHN=CH−Ar 〔III〕 からなる基を表わし、Arは置換基を有する芳香族炭素環基、又は芳香族複素環基を示す。) 【化2】 (Wherein, X is hydrogen, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group. Y represents a group consisting of -CONH-Ar (II) -CONHN = CH-Ar (III), Ar has a substituent aromatic carbocyclic group, or an aromatic heterocyclic group.) embedded image (式中、X及びR 1 〜R 4は各々水素原子、アルキル基、 (Wherein, X and R 1 to R 4 are each a hydrogen atom, an alkyl group,
    アルコキシ基、ハロゲン原子又は置換アミノ基、置換もしくは無置換のアリル基を示す。 Alkoxy group, a halogen atom or a substituted amino group, a substituted or unsubstituted allyl group. )
  2. 【請求項2】 感光層中に一般式〔IV〕で示されるヒドラゾン化合物に対して、1〜20重量%のフェノール系酸化防止剤を含有する請求項1記載の電子写真用感光体。 Wherein relative hydrazone compound represented by the general formula [IV] in the photosensitive layer, 1 to 20 wt% of a phenolic-containing antioxidant claim 1 electrophotographic photosensitive member according.
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