JP3059004B2 - High solubility in an alkali aqueous solution of low-substituted hydroxypropylcellulose and their preparation - Google Patents

High solubility in an alkali aqueous solution of low-substituted hydroxypropylcellulose and their preparation

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JP3059004B2
JP3059004B2 JP24989192A JP24989192A JP3059004B2 JP 3059004 B2 JP3059004 B2 JP 3059004B2 JP 24989192 A JP24989192 A JP 24989192A JP 24989192 A JP24989192 A JP 24989192A JP 3059004 B2 JP3059004 B2 JP 3059004B2
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伸年 大橋
篤信 清瀬
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ダイセル化学工業株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【産業上の利用分野】本発明は、アルカリ水溶液に極めて良く溶け、その水溶液の透明性が優れ、かつフィルム、塗膜を容易に形成しうる低置換度ヒドロキシプロピルセルロース及びその製造法に関する。 The present invention relates to a soluble very well in an alkaline aqueous solution, excellent in transparency of the aqueous solution, and film, a coating film can be easily formed low-substituted hydroxypropylcellulose and their preparation.

【0002】 [0002]

【従来の技術及びその課題】セルロースエーテルの検討は、過去の研究をたどれば数限りなくある。 Study of BACKGROUND OF THE INVENTION cellulose ether is, there is an infinite number By following the previous studies. 特にヒドロキシアルキルセルロースに関する製造法は、それらの誘導体が種々の用途に極めて有用であるため、膨大な数の提案がなされている。 Particularly preparation relates hydroxyalkylcelluloses, for their derivatives are extremely useful for a variety of applications, proposals have been made a huge number.

【0003】ヒドロキシプロピルセルロース(以下HP [0003] The hydroxypropyl cellulose (hereinafter referred to as HP
Cと略記する)もその例外ではなく、製造法に関しては多数の提案がなされている。 Abbreviated as C) is no exception, a number of proposals have been made regarding production methods. 一般にセルロースエーテルは、水溶性で、水溶液の増粘効果、保護コロイド効果を生むために用いられているが、このHPCは水溶性であるだけでなく有機溶媒に可溶で、フィルム形成能に優れているため、錠剤のコーティング等に用いられてきた。 Generally the cellulose ether is water-soluble, thickening effect of the aqueous solution, have been used to produce the protective colloid effect, the HPC is soluble in organic solvents as well as water-soluble, an excellent film forming ability since there have been used to coat such tablets.
しかし、従来のHPCは、有機溶剤に可溶とするため、 However, the conventional HPC is to soluble in an organic solvent,
そのヒドロキシプロピル置換度が3以上、好ましくは3. As hydroxypropyl substitution degree of 3 or more, preferably 3.
5 以上なければならず、当然、製造法に関する提案もこれらの置換度を有するHPCについてのものであった。 5 or there must, of course, also proposals on the preparation was of about HPC having these degrees of substitution.

【0004】ところが、近年になって有機溶剤及び水に不溶なHPCが、錠剤のコーティングに適していることや、錠剤の崩壊性に優れていることが見出され、その用途に低置換度HPCを利用する提案がなされている。 [0004] However, organic solvents and water-insoluble HPC in recent years has it and which are suitable for the coating of tablets were found to be superior in disintegration of the tablet, low-substituted HPC on the application proposal to use has been made of. しかし、低置換度HPCの製造法に関しては、特公昭57− However, with regard to the process for the preparation of low-substituted HPC, JP-B-57-
59857 号に記載されているだけである。 It has only been described in JP 59857. その内容は、置換度が0.05から0.40で、かつ20℃における水可溶部分が The contents of which degree of substitution of 0.40 to 0.05, and the water soluble part at 20 ° C.
10重量%以下、20℃における8%水酸化ナトリウム水溶液可溶部分が90重量%以上、8%水酸化ナトリウム水溶液の2重量%濃度の20℃における粘度が5から500 センチポイズであるHPCに関するものである。 10 wt% or less, 20 ° C. 8% aqueous sodium hydroxide solution soluble part is 90 wt% or more in, relates HPC viscosity of from 5 500 centipoise at 20 ° C. for 2% strength by weight 8% sodium hydroxide solution is there. たしかに、 Certainly,
この公報に示されている低置換度HPCは錠剤の崩壊性には優れているが、塗膜形成時の溶媒への溶解性が悪いため塗膜強度が出ないこと、また、単独使用では塗膜の均一性が出ないため、その使用時には高置換度のHPC Although low substituted HPC shown in this publication is excellent in disintegration of the tablet, it solubility in solvents during film formation is not out coating strength due to poor, also, the coating is used alone since the uniformity of the film does not come out, the high degree of substitution is in use HPC
と併用するなどの手段が取られていた。 Means, such as in combination with had been taken.

【0005】 [0005]

【課題を解決するための手段】本発明者等は、これらの問題を解決すべく鋭意検討した結果、低置換度HPCの製造時に反応触媒として用いるアルカリの濃度を調整し、また、反応溶媒として第3級ブチルアルコールをセルロースに対して特定の割合となるように使用することにより、塗膜形成時のアルカリ溶媒への溶解性に優れ、 Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies and as a result to solve these problems by adjusting the concentration of the alkali to be used as a reaction catalyst in the production of low-substituted HPC, also as the reaction solvent the use of tertiary butyl alcohol to be a certain percentage with respect to the cellulose, excellent solubility in an alkaline solvent during film formation,
かつ良好な錠剤の崩壊性をも有する低置換度HPCが得られることを見出し、本発明を完成するに至った。 And it found that low substituted HPC is obtained even with good tablet disintegration, and have completed the present invention.

【0006】すなわち本発明は、ヒドロキシプロピル置換度が 0.2〜0.9 の範囲にあり、8重量%水酸化ナトリウム水溶液中2重量%濃度の溶液の25℃における粘度が [0006] The present invention is hydroxypropyl degree of substitution is in the range of 0.2 to 0.9, a viscosity at 25 ° C. a solution of 8 wt% sodium hydroxide aqueous solution 2% strength by weight
1000センチポイズ以上であるアルカリ水溶液に対する溶解性の高い低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、並びに第3級ブチルアルコール85〜92重量%と残部の水とからなる混合媒体をセルロース重量に対して10〜20重量倍と、セルロースの無水グルコース単位あたり 0.8〜1. Low-substituted hydroxypropylcellulose having high solubility in an alkali aqueous solution is 1,000 cps or more, and 10 to 20 times by weight the mixing medium comprising a tertiary butyl alcohol 85-92 wt% and the balance of water relative to the weight of cellulose and, 0.8 per anhydrous glucose unit of the cellulose.
5 モルのアルカリとを、セルロースに反応させてアルカリセルロースとした後、これにセルロースの無水グルコース単位当たり1.1から5.0 モルのプロピレンオキシドを50〜70℃で2〜5時間反応させることを特徴とする上記の低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造法を提供するものである。 5 moles of an alkali, after the alkali cellulose is reacted in the cellulose, and characterized by, that the reaction 2-5 hours propylene oxide from anhydroglucose units per 1.1 5.0 mole of cellulose at 50-70 ° C. it is to provide a manufacturing method of the low-substituted hydroxypropylcellulose.

【0007】本発明に使用するセルロースは、通常化学反応に用いられる木材パルプ、リンターなどいずれでもよい。 [0007] cellulose used in the present invention, wood pulp used in normal chemical reactions, may be any such linters. また、セルロースは反応に先立ちハンマーミル等により解砕したものを使用することが好ましい。 The cellulose is preferably used after pulverized by a hammer mill or the like prior to the reaction.

【0008】本発明においては、まずセルロースを第3 [0008] In the present invention, first the cellulose third
級ブチルアルコールと水とからなる混合媒体中でアルカリを作用させてアルカリセルロースを生成させる(マーセル化)が、使用する混合媒体の組成が第3級ブチルアルコールの第3級ブチルアルコールと水との合計に対する割合が85から92%の範囲のものが好ましい。 By the action of an alkali to produce alkali cellulose in a mixed medium consisting of grade butyl alcohol and water (mercerization) is, the composition of the mixed medium to be used with the tertiary butyl alcohol and water tertiary butyl alcohol percentage of total preferably in the range from 85 to 92%. この混合媒体をセルロース重量に対し10から20重量倍使用する。 This mixed medium is 10 to 20 times by weight used based on the cellulose weight.

【0009】アルカリとしては、カセイソーダ、水酸化カリウム、水酸化リチウムなど、各種のアルカリが使用できるが、工業的にはカセイソーダの使用が望ましい。 [0009] As the alkali, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, various alkali can be used, in the industrial use of sodium hydroxide is preferable.
アルカリの濃度は、本発明においては極めて重要である。 The concentration of the alkali is very important in the present invention. 本発明に係る低置換度HPCを得るためには、アルカリはセルロースの無水グルコース単位あたり0.8 モル以上を必要とし、目的とするヒドロキシプロピル置換度 To obtain a low-substituted HPC according to the present invention, alkali requires 0.8 moles per anhydroglucose unit of the cellulose, hydroxypropyl substitution degree of interest
0.2〜0.9 の範囲においては、アルカリは反応に使用するセルロースの無水グルコース単位あたり1.5 モル以下を使用すれば十分である。 In the range of 0.2 to 0.9, the alkali is sufficient to use the following 1.5 moles per anhydroglucose unit of the cellulose used in the reaction. すなわち、アルカリの量がセルロースの無水グルコース単位あたり0.8 モル以下だと本発明の効果が得られず、一方、1.5 モル以上だと、効果は変わらないが、中和時に多量の塩を生じて、洗浄に労力が掛り、不経済である。 That is, the amount of alkali can not be obtained the effect of the present invention that it 0.8 mol or less per anhydroglucose of cellulose unit, whereas, if it less than 1.5 mol, the effect does not change, caused a large amount of salt when neutralized, effort in cleaning consuming, which is uneconomical. なお、好ましいアルカリの使用量はセルロースの無水グルコース単位あたり 1.0〜 Incidentally, the amount of preferred alkali 1.0 per anhydroglucose unit of the cellulose
1.4 モルである。 1.4 mol. また、マーセル化は10から15℃で1から4時間行うことが望ましい。 Further, mercerization is preferably performed one to 10 from 15 ° C. 4 hours.

【0010】次いで、上記のようにして得られたアルカリセルロースにプロピレンオキシドを反応させる。 [0010] Then, the reaction of propylene oxide to alkali cellulose obtained as described above. 本発明に使用するプロピレンオキシドは、セルロースの無水グルコース単位あたり 1.1から5.0 モルである。 Propylene oxide used in the present invention is 5.0 mol anhydroglucose units per 1.1 of the cellulose. また、 Also,
反応はヒドロキシプロピル置換度を 0.2〜0.9 とするために、50から75℃で2から5時間行うことが必要である。 The reaction to the 0.2 to 0.9 hydroxypropyl degree of substitution, it is necessary to carry out two to five hours at from 50 75 ° C.. 反応時間が2時間未満であると低置換度HPCの充分な置換度が得られず、アルカリ水溶液に対する溶解性が悪くなる。 The reaction is a not sufficient substitution degree of the low-substituted HPC obtain a time less than 2 hours, solubility in an alkali aqueous solution is deteriorated.

【0011】反応終了後は、カセイソーダを無機酸で中和し、アセトン水溶液又は水で生成物を洗浄することが必要である。 [0011] After completion of the reaction, to neutralize the caustic soda with an inorganic acid, it is necessary to wash the product with aqueous acetone or water. 乾燥は105 ℃で数時間行えば十分である。 Drying is suffices for several hours at 105 ° C..

【0012】この様にして得られた低置換度HPCは、 [0012] The low-substituted HPC obtained in this manner,
無水グルコース単位当たり0.2〜0.9モルのヒドロキシプロピル基を有し、極めて良好な塗膜形成能、塗膜強度、 It has 0.2 to 0.9 moles per anhydroglucose unit of hydroxypropyl group, very good film forming properties, film strength,
錠剤の崩壊性を有する。 A disintegration of the tablet. 先に述べた特公昭57−59857 号には、ヒドロキシプロピル基の数がグルコース単位当たり0.05〜0.4 のHPCが良好との記載がある。 The Japanese Patent Publication No. 57-59857 mentioned above, the number of hydroxypropyl groups is described with good HPC of 0.05 to 0.4 per glucose unit. その理由として、0.05以下だとアルカリ水溶液への溶解性が悪くなり、一方、0.4 以上だと水への溶解性が増すため、崩壊剤としての機能が損なわれる旨の記載がある。 The reason is that, 0.05 but a deteriorated solubility in the aqueous alkali solution below while due to the increased solubility that it least 0.4 water, there is a description to the effect that functions as a disintegrating agent is impaired. しかしながら、本発明者等の得た低置換度HPCは、ヒドロキシプロピル基置換度が0.4 以上であっても、水への溶解性は増さず、一方、アルカリ水溶液にはほぼ完全に溶解するという現象が見られた。 However, low substituted HPC obtained by the present inventors, also hydroxypropyl substitution degree is not more than 0.4, solubility in water without increasing, whereas, that almost completely soluble in an aqueous alkaline solution phenomenon was observed. これは、本発明の製造法に起因する置換基の分布に関係しているものと考えられる。 This is believed to be related to the distribution of the substituents due to the preparation of the present invention. すなわち、本発明の製造法においてはアルカリの濃度が濃いため、グルコースの6位の水酸基が選択的に反応し、その結果として、溶解性の違いが現れるものと推定される。 That is, in the production method of the present invention for deep the concentration of the alkali, and the 6-hydroxyl group is selectively reacting glucose, as a result, it is estimated that the difference of solubility appears.

【0013】 [0013]

【実施例】以下に、実施例で本発明の説明をするが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES As follows is a description of the present invention in embodiments, the present invention is not limited to these examples.

【0014】実施例1 カッティングミルにて粉砕したリンター20重量部をセパラブルフラスコにとり、t−ブチルアルコール 268重量部と水20重量部を加えてスラリーとなした後、無水グルコース単位当たり1.2 モルのカセイソーダを水12重量部に溶解したカセイソーダ水溶液を添加し、攪拌しながら1時間マーセル化を行った。 [0014] take a linter 20 parts by weight of pulverized in Example 1 a cutting mill to a separable flask, t- butyl After without alcohol 268 was added to parts by weight and 20 parts by weight of water and slurry, 1.2 moles per anhydroglucose unit the caustic soda was added sodium hydroxide aqueous solution prepared by dissolving 12 parts by weight of water, was subjected to 1 hour mercerized with stirring. このときt−ブチルアルコールと水との合計に対するt−ブチルアルコールの割合は89%であった。 Ratio of t- butyl alcohol to the total of the time t- butyl alcohol and water was 89%. マーセル化の後、プロピレンオキシドを無水グルコース単位あたり5モル添加し、70℃で3時間反応を行った。 After mercerization, propylene oxide 5 mol was added per anhydrous glucose unit, the reaction was conducted for 3 hours at 70 ° C.. 反応後冷却し、硝酸で中和した後、脱液し、70重量%アセトン水溶液400 重量部で4回洗浄した。 After the reaction was cooled, neutralized with nitric acid, deliquored, and washed 4 times with 70 wt% aqueous acetone 400 parts by weight. 洗浄後、105 ℃で乾燥した。 Washing was dried at 105 ° C..

【0015】このようにして得られた低置換度HPCの性状を表1に示す。 [0015] The properties of the low-substituted HPC obtained in this manner in Table 1. 尚、低置換度HPCの性状である Note that is the property of low substituted HPC
(1)ヒドロキシプロピル置換度(MS)、(2) 水溶液粘度及び(3)水溶液透明度の測定方法は次の通りである。 (1) hydroxypropyl degree of substitution (MS), (2) method of measuring viscosity of an aqueous solution, and (3) an aqueous solution clarity is as follows. (1) 置換度:三酸化クロムを用いてヒドロキシプロピル基を酸化分解するか、ヨウ化水素酸を用いてヒドロキシプロピル基を遊離、ヨウ化し、これらの分解生成物を定量することにより測定。 (1) degree of substitution: Three or oxidative decomposition of hydroxypropyl group using chromium oxide free hydroxypropyl groups using hydroiodic acid, measured by iodinated, to quantify these degradation products. (2) 水溶液粘度:8%水酸化ナトリウム水溶液に試料を2%の濃度で溶解させ、25℃でB型粘度計を用いて測定。 (2) an aqueous solution viscosity: A sample was dissolved at a concentration of 2% 8% sodium hydroxide aqueous solution, measured with a B type viscometer at 25 ° C.. 以下、表中では単に粘度と表記する。 Hereinafter referred to as simply the viscosity in the table. (3) 水溶液透明度:高さ350 mm、内径25mm、厚さ2mmのガラス製円筒の底に厚さ2mmの良質ガラス板を密着させたものを外管とし、高さ300mm、内径15mm、厚さ2mmのガラス製円筒の底に厚さ2mmの良質ガラス板を密着させたものを内管とし、その外管に試液を入れ、これを巾1 (3) an aqueous solution Transparency: height 350 mm, internal diameter 25 mm, a thickness of 2mm to the bottom of the glass cylinder having a thickness of 2mm those in close contact quality glass plate and the outer tube, height 300 mm, internal diameter 15 mm, thickness and inner tubes which is brought into close contact quality glass plate having a thickness of 2mm to the bottom of the glass cylinder of 2mm, putting reagent into the outer tube, which width 1
mm、間隔1mmの15本の平行線を黒く書いた白紙の上に置き、内管を上下してその上部から透視する時、線が判別できなくなるときの内管の下端までの高さを測定する。 mm, placed on a white paper written in black 15 parallel lines of spacing 1 mm, when the perspective from the top of the inner tube vertically to, measure the height to the lower end of the inner tube when the line can not be determined to.
この操作を3回繰り返して得た平均値をmm単位で表す。 The average value obtained was repeating this operation 3 times expressed in mm.
なお、表中では単に透明度と表記する。 Incidentally, it denoted simply clarity in the table.

【0016】実施例2及び比較例1 ヒドロキシプロピル化時間を下記の表1に示すようにした他は実施例1と全く同様にして低置換度HPCの製造を行った。 [0016] was produced low-substituted HPC in the same manner except that the Example 2 and Comparative Example 1 hydroxypropylated time as shown in Table 1 below as Example 1. 得られた低置換度HPCの性状を実施例1の結果と併せて表1に示すが、ヒドロキシプロピル化を1 Obtained are shown in the results in conjunction Table 1 of low-substituted nature of the first embodiment of the HPC, but 1 hydroxypropylated
時間で行った比較例1では十分な置換度が得られず、アルカリ水溶液の透明度は非常に悪かった。 Time sufficient substitution degree in Comparative Example 1 can not be obtained Been, clarity of the aqueous alkali solution is extremely poor.

【0017】 [0017]

【表1】 [Table 1]

【0018】実施例3〜5及び比較例2 ヒドロキシプロピル化反応を60℃で1時間行った後、70 [0018] After Examples 3-5 and Comparative Example 2 hydroxypropylated 1 hour at 60 ° C. The reaction, 70
℃に昇温し、その反応時間を下記の表2に示すように変化させた他は実施例1と全く同様にして低置換度HPC ℃ temperature was raised to its addition to the reaction time was varied as shown in Table 2 below in the same manner as in Example 1 with low substituted HPC
の製造を行った。 The production was carried out. 得られた低置換度HPCの性状を表2 The properties of the resulting low-substituted HPC Table 2
に示すが、比較例2のように60℃で1時間反応を行ったのみでは十分な置換度が得られず、生成物はアルカリ水溶液にほとんど溶解しなかった。 Although shown in, were only conducted for 1 hour at 60 ° C. as in Comparative Example 2 is not sufficient substitution degree is obtained, the product was hardly soluble in an alkaline aqueous solution.

【0019】 [0019]

【表2】 [Table 2]

【0020】実施例6〜8及び比較例3 ヒドロキシプロピル化反応時、プロピレンオキシドの仕込量を下記の表3に示すようにし、反応を60℃で1時間、次いで70℃で2時間行った他は実施例1と全く同様にして低置換度HPCの製造を行った。 [0020] During Examples 6-8 and Comparative Example 3 Hydroxypropylation, others charge of propylene oxide as shown in Table 3 below, which was carried out for 2 hours 1 hour, then at 70 ° C. The reaction at 60 ° C. The It was produced low-substituted HPC in the same manner as in example 1. 得られた低置換度HPCの性状を表3に示すが、比較例3のようにプロピレンオキシドの仕込量を無水グルコース単位当り1モルで反応を行うと十分な置換度が得られず、生成物はアルカリ水溶液にほとんど溶解しなかった。 The properties of the low-substituted HPC shown in Table 3, but not sufficient substitution degree is obtained when the reaction is carried out in per mole anhydroglucose units charge of propylene oxide as in Comparative Example 3, the product It was hardly dissolved in an alkaline aqueous solution.

【0021】 [0021]

【表3】 [Table 3]

【0022】比較例4 カセイソーダの仕込量を無水グルコース単位当たり0.75 [0022] Comparative Example 4 caustic soda per charged amount of anhydrous glucose unit 0.75
モルとした他は実施例1と全く同様にして低置換度HP Except that a mole in the same manner as in Example 1 Low-substituted HP
Cの製造を行った。 It was produced C. 得られた低置換度HPCの置換度は The obtained degree of substitution of low-substituted HPC is
0.14で十分な置換度ではないため、生成物はアルカリ水溶液にほとんど溶解しなかった。 Since In is not a sufficient degree of substitution 0.14, product was hardly soluble in an alkaline aqueous solution.

【0023】比較例5 カセイソーダの仕込量を無水グルコース単位当たり1.8 [0023] Comparative Example 5 sodium hydroxide per charged amount of anhydrous glucose unit 1.8
モルとした他は実施例1と全く同様にして低置換度HP Except that a mole in the same manner as in Example 1 Low-substituted HP
Cの製造を行った。 It was produced C. 得られた低置換度HPCの置換度は The obtained degree of substitution of low-substituted HPC is
0.18で十分な置換度ではないため、生成物はアルカリ水溶液にほとんど溶解しなかった。 Since In is not a sufficient degree of substitution 0.18, product was hardly soluble in an alkaline aqueous solution.

【0024】比較例6 第3級ブチルアルコールと水の合計に対する第3級ブチルアルコールの割合を80%にした他は実施例1と全く同様にして低置換度HPCの製造を行った。 [0024] was produced except that the ratio of tertiary butyl alcohol to the total of Comparative Example 6 tertiary butyl alcohol and water 80% in the same manner as in Example 1 low substituted HPC. 得られた低置換度HPCの置換度は0.07で十分な置換度ではないため、生成物はアルカリ水溶液にほとんど溶解しなかった。 Since the degree of substitution of the resulting low-substituted HPC not a sufficient degree of substitution 0.07, product was hardly soluble in an alkaline aqueous solution.

【0025】比較例7 反応媒体を第3級ブチルアルコールのみとし、水を全く添加しなかった他は実施例1と全く同様にして低置換度HPCの製造を行った。 [0025] Comparative Example 7 the reaction medium only as tertiary butyl alcohol, except that no water was added at all in the same manner as in Example 1 was produced low-substituted HPC. 得られた低置換度HPCの置換度は0.04で十分な置換度ではないため、生成物はアルカリ水溶液にほとんど溶解しなかった。 Since the degree of substitution of the resulting low-substituted HPC not a sufficient degree of substitution 0.04, product was hardly soluble in an alkaline aqueous solution.

【0026】実施例9,10 実施例3,4で得られた本発明の低置換度HPCの水への溶解性を比較した。 [0026] comparing the solubility in water of low-substituted HPC of the present invention obtained in Examples 9 and 10 Examples 3 and 4. その結果を表4に示す。 The results are shown in Table 4.

【0027】 [0027]

【表4】 [Table 4]

【0028】比較例8 市販の低置換度HPC(信越化学工業 (株) 製L−HP [0028] Comparative Example 8 commercially available low-substituted HPC (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. L-HP
C、グレードLH21)について、実施例1と同様の方法で置換度、水溶液粘度、水溶液透明度及び水への溶解性を測定した。 C, and grade LH21), substitution degree in the same manner as in Example 1, an aqueous solution viscosity was measured solubility in aqueous solution clarity and water. その結果を実施例3,4の低置換度HP Low-substituted HP of Examples 3 and 4 and the results
Cの結果と共に表5に示す。 It is shown in Table 5 together with C results.

【0029】 [0029]

【表5】 [Table 5]

【0030】表5から、本発明により得られた低置換度HPCは市販の低置換度HPCに比べてその置換度が低いものでも水可溶分は市販の低置換度HPCよりもやや高く、アルカリ水溶液への溶解性については非常に優れていることがわかる。 [0030] Table 5, low-substituted HPC obtained by the present invention is commercially available for the degree of substitution also water-soluble content in low compared to low-substituted HPC is slightly higher than commercial low substituted HPC, it can be seen that very excellent for solubility in an alkaline aqueous solution.

【0031】実施例11及び比較例9,10 上記実施例3,比較例2及び比較例8に示した低置換度HPCを8%水酸化ナトリウム水溶液にその濃度が7% [0031] Example 11 and Comparative Examples 9 and 10 Example 3, Comparative Example 2 and in Comparative Example 8 low-substituted HPC and 8% aqueous solution of sodium hydroxide in a concentration 7%
になるように溶解し、温度0℃になるまで冷却放置した後、ガラス板上にキャスティングし、これを20%硫酸アンモニウム水溶液中で凝固し、塩を水洗により除去し、 Dissolved so that, after cooling allowed to reach a temperature 0 ° C., was cast on a glass plate, which was coagulated in a 20% aqueous solution of ammonium sulfate was removed by washing with water salt,
70℃で乾燥を行いフィルムを作製した。 It was prepared and dried film at 70 ° C.. 得られたフィルムの膜厚、外観、透明性を評価した。 The thickness of the obtained film were evaluated appearance, transparency. フィルムの膜厚はマイクロゲージにより測定した。 The thickness of the film was measured by a micro-gauge. またフィルムの外観、 The appearance of the film,
透明性の評価の◎は良好、△は普通、×は不良を意味する。 Transparency of the evaluation ◎ is good, △ is usually, × means bad. 結果を表6に示す。 The results are shown in Table 6.

【0032】 [0032]

【表6】 [Table 6]

【0033】表6より、本発明の低置換度HPCからなるフィルムは比較例のフィルムに比べ透明性及び均一性が優れていることがわかる。 [0033] From Table 6, a film consisting of low-substituted HPC of the present invention are excellent in transparency and uniformity compared to the film of Comparative Example.

【0034】実施例12及び比較例11, 12 上記実施例3,比較例2及び比較例8に示した低置換度HPCを崩壊剤として用いて錠剤を製造し、打錠試験を行なった。 [0034] Example 12 and Comparative Example 11, 12 Example 3 above, to produce tablets with a low degree of substitution HPC shown in Comparative Example 2 and Comparative Example 8 as a disintegrant, was subjected to tabletting test. 錠剤の組成及び製剤条件は以下に示す通りである。 The composition and formulations condition of the tablets are as follows. (2) 製剤条件 ・打錠機:菊水製作所製、クリーンプレスコレクト19 ・成型条件:錠径8mmφ、錠剤厚み2mm、重量 250mg また、錠剤物性は以下の方法で測定した。 (2) Formulation Conditions tableting machine: manufactured by Kikusui Seisakusho, Clean Press Collect 19-molding conditions: Jo径 8 mm, tablet thickness 2 mm, a weight 250 mg, tablet properties were measured by the following methods. 結果を表7に示す。 The results are shown in Table 7. ・硬度:サンモント硬度計を使用 ・崩壊性:日本薬局方の試験法に準拠し、試験液は水(22±1℃)を使用した。 Hardness: using Sanmonto hardness meter & disintegration: conforms to the Japanese Pharmacopoeia test method, the test liquid used was water (22 ± 1 ℃).

【0035】 [0035]

【表7】 [Table 7]

【0036】表7より、実施例12の錠剤は比較例11及び比較例12の錠剤と比べて、崩壊性と硬度が優れていることがわかる。 [0036] From Table 7, the tablet of Example 12 as compared with the tablets of Comparative Example 11 and Comparative Example 12, it was found that the excellent disintegrating property and hardness.

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】 (57) [the claims]
  1. 【請求項1】 ヒドロキシプロピル置換度が 0.2〜0.9 1. A hydroxypropyl degree of substitution 0.2 to 0.9
    の範囲にあり、8重量%水酸化ナトリウム水溶液中2重量%濃度の溶液の25℃における粘度が1000センチポイズ以上であるアルカリ水溶液に対する溶解性の高い低置換度ヒドロキシプロピルセルロース。 Of the range, low-substituted hydroxypropylcellulose highly soluble viscosity at 25 ° C. a solution of 2% strength by weight in 8 wt% sodium hydroxide aqueous solution in an aqueous alkaline solution is 1,000 cps or more.
  2. 【請求項2】 第3級ブチルアルコール85〜92重量%と残部の水とからなる混合媒体をセルロース重量に対して Wherein the mixing medium comprising a tertiary butyl alcohol 85-92 wt% and the balance of water relative to the weight of cellulose
    10〜20重量倍と、セルロースの無水グルコース単位あたり 0.8〜1.5 モルのアルカリとを、セルロースに反応させてアルカリセルロースとした後、これにセルロースの無水グルコース単位当たり1.1から5.0モルのプロピレンオキシドを50〜70℃で2〜5時間反応させることを特徴とする請求項1記載の低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造法。 And 10 to 20 times by weight, an alkali 0.8 to 1.5 moles per anhydroglucose unit of the cellulose, after the alkali cellulose is reacted in the cellulose, to which propylene oxide from anhydroglucose units per 1.1 5.0 mole of cellulose 50 preparation of low-substituted hydroxypropyl cellulose according to claim 1, characterized in that 2-5 hours at to 70 ° C..
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