JP2997636B2 - 耐熱性の印刷インク - Google Patents
耐熱性の印刷インクInfo
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- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
できる印刷方法である。用いるスクリーン印刷インクは
勿論特殊な用途及び印刷基体に適合できなければならな
い。いずれかの印刷インク、ラッカー及びコーティング
組成物と同様に、スクリーン印刷インクは大まかに揮発
分及び不揮発分に分け得る多くの成分を含有する。
せない処理のために極めて少量のみ必要とされるが、そ
れでも不可欠である結合剤、顔料、フィラー及び補助剤
を含む。揮発成分は本質的に有機溶媒及びまた水であ
る。不揮発性結合剤は最終印刷物が摩耗、熱及び機械的
ひずみの効果に耐るようにインクが基体に固着すること
を確実にする。
成形による射出成形製品の耐摩耗性表面改質に対して)
結合剤は射出成形に用いる高温で溶融すべきでなく、基
体に強固に付着すべきであり、そして柔軟であるべきで
ある。これらの要求は特別な高度に耐熱性のポリカーボ
ネートにより満足される。
たジヒドロキシジフェニルシクロアルカンをベースとす
るポリカーボネート及び B) 溶媒としてハロゲンを含まぬ溶媒または溶媒混合
物を含む耐熱性の柔軟なスクリーン印刷インクに関す
る。
なくとも10,000、好ましくは
ハロゲン、好ましくは塩素または臭素、C1-8アルキ
ル、C5-6シクロアルキル、C6-10アリール、好ましく
はフェニル、及びC7-12アラルキル、好ましくはフェニ
ル−C1-4−アルキル、より殊にベンジルを表わし、m
は4〜7、好ましくは4または5の整数であり、R3及
びR4は各Xに対して個々に選ぶことができ、かつ相互
に独立して水素またはC1-6アルキルを表わし、そして
Xは炭素であり、但し少なくとも1個の原子X、R3及
びR4は共にアルキルである、に対応する二官能性カー
ボネート構造を含む高分子量の、熱可塑性芳香族ポリカ
ーボネートである。
式(Ia)
(I)に対して定義されるものである、に対応するジヒ
ドロキシジフェニルシクロアルカンである。
ましくは1個の原子Xで、R3及びR4は共にアルキルで
ある。
ニル置換されたC原子(C−1)に対してα−位にある
X原子は好ましくはジアルキル置換されておらず、一方
C−1に対してβ−位にあるものは好ましくはジアルキ
ル置換される。
カンは環式脂肪族成分中に5及び6個の環C原子を有す
るもの[m=式(Ia)中で4または5]、例えば式
(Ib)〜(Id)に対応するジフェノールである:
ル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン[R1及び
R2=Hである式(Ib)]が殊に好ましい。ポリカー
ボネートAはドイツ国特許出願公開第P3,832,39
6.6号(LeA26,344)に従って式(Ia)に対
応するジフェノールから製造し得る。
に対応する単一のジフェノール及びまたポリカーボネー
トが生じる式(Ia)に対応する数種のジフェノールを
共に用いることができる。
ポリカーボネートの製造のために、式(Ia)に対応す
るジフェノールを他のジフェノール例えば式(Ie) HO−Z−OH (Ie) に対応するものと混合して使用し得る。
ールは1個またはそれ以上の芳香族核を含むことがで
き、置換することができ、そして脂肪族基または式(I
a)に対応するもの以外の環式脂肪族基または架橋員と
してのヘテロ原子を含有し得るZが炭素原子6〜30個
を含む芳香族基であるものである。
はハイドロキノン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフ
ェニル、ビス−(ヒドロキシフェニル)−アルカン、ビ
ス−(ヒドロキシフェニル)−シクロアルカン、ビス−
(ヒドロキシフェニル)−スルフィド、ビス−(ヒドロ
キシフェニル)−エーテル、ビス−(ヒドロキシフェニ
ル)−ケトン、ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルホ
ン、ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルホキシド、
α,α′−ビス−(ヒドロキシフェニル)−ジイソプロ
ピルベンゼン並びにその核アルキル化及び核ハロゲン化
された化合物がある。
えば米国特許出願公開第3,028,365号、同第2,
999,835号、同第3,148,172号、同第3,2
75,601号、同第2,991,273号、同第3,27
1,367号、同第3,062,781号、同第2,97
0,131号及び同第2,999,846号、ドイツ国特
許出願公開第1,570,703号、同第2,063,05
0号、同第2,063,052号、同第2,211,956
号、フランス国特許出願公開第1,561,518号及び
H.シュネル著「ポリカーボネートの化学及び物理(Ch
emistry and Physics of Polycarbonates)、インター
サイエンス出版(Interscience Publishers)、ニュー
ヨーク1964に記載される。
−ジヒドロキシジフェニル、2,2−ビス−(4−ヒド
ロキシフェニル)−プロパン、2,4−ビス−(4−ヒ
ドロキシフェニル)−2−メチルブタン、1,1−ビス
−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン、α,
α−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−p−ジイソプ
ロピルベンゼン、2,2−ビス−(3−メチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)−プロパン、2,2−ビス−(3−
クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、ビス−
(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−メタ
ン、2,2−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシ
フェニル)−プロパン、ビス−(3,5−ジメチル−4
−ヒドロキシフェニル)−スルホン、2,4−ビス−
(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−
メチルブタン、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−4−
ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン、α,α−ビス
−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−p
−ジイソプロピルベンゼン、2,2−ビス−(3,5−ジ
クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−プロパン及び2,
2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロパンである。
ールは例えば2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロパン、2,2−ビス−(3,5−ジメチル−4
−ヒドロキシフェニル)−プロパン、2,2−ビス−
(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−プロ
パン、2,2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキ
シフェニル)−プロパン及び1,1−ビス−(4−ヒド
ロキシフェニル)−シクロヘキサンである。
ル)−プロパンが殊に好ましい。他のジフェノールを個
々に及び混合物として使用し得る。
ールに対する式(Ia)に対応するジフェノールのモル
比は100モル%(Ia):0モル%(Ie)乃至2モ
ル%(Ia):98モル%(Ie)間、好ましくは10
0モル%(Ia):0モル%(Ie)乃至10モル%
(Ia):90モル%(Ie)間、より好ましくは10
0モル%(Ia):0モル%(Ie)乃至30モル%
(Ia):70モル%(Ie)間、最も好ましくは10
0モル%(Ia):0モル%(Ie)乃至50モル%
(Ia):50モル%(Ie)間であるべきである。
a)に対応するジフェノールの高モル量ポリカーボネー
トはポリカーボネートの製造に対して公知である方法に
より製造し得る。種々のジフェノールを相互に統計的及
びまたブロック的に結合し得る。
法で分枝させ得る。分枝が必要である場合、このことは
公知の方法で少量、好ましくは0.05〜2.0モル%
(用いるジフェノールをベースとして)の三官能性また
はそれ以上の化合物、より殊に3個またはそれ以上のフ
エノール性ヒドロキシル基を含むものの共縮合により達
成し得る。3個またはそれ以上のフエノール性ヒドロキ
シル基を含む分枝鎖剤の例にはフロログリシノール、
4,6−ジメチル−2,4,6−トリ−(4−ヒドロキシ
フェニル)−ヘプト−2−エン、4,6−ジメチル−2,
4,6−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−ヘプタ
ン、1,3,5−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−ベ
ンゼン、1,1,1−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)
−エタン、トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−フェニ
ルメタン、2,2−ビス−[4,4−ビス−(4−ヒドロ
キシフェニル)−シクロヘキシル]−プロパン、2,4
−ビス−(4−ヒドロキシフェニルイソプロピル)−フ
ェノール、2,6−ビス−(2−ヒドロキシ−5−メチ
ルベンジル)−4−メチルフェノール、2−(4−ヒド
ロキシフェニル)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニ
ル)−プロパン、ヘキサ−[4−(4−ヒドロキシフェ
ニルイソプロピル)−フェニル]−オルトテレフタル酸
エステル、テトラ−(4−ヒドロキシフェニル)−メタ
ン、テトラ−[4−(4−ヒドロキシフェニルイソプロ
ピル)−フェノキシ]−メタン及び1,4−ビス−
[4′,4″−ジヒドロキシトリフェニル)−メチル]
−ベンゼンが含まれる。
−ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、塩化シアヌル
及び3,3−ビス−(3−メチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロインドールがあ
る。
で調節する連鎖停止剤は代表的な濃度における一官能性
化合物である。適当な化合物は例えばフェノール、t−
ブチルフェノールまたは他のアルキル置換されたフェノ
ールである。
アルキル基である、に対応する少量のフェノールが殊に
分子量を調節するために適する。
ましくは47乃至89%間であり、一方CH及びCH2
プロトンの%は53乃至11%間である。Rは好ましく
はOH基に対してo−位及び/またはp−位にある。殊
に好適な具体例において、オルト成分に対する上限は2
0%である。連鎖停止剤は一般に用いるジフェノールを
ベースとして0.5〜10モル%、好ましくは1.5〜8
モル%の量で用いる。ポリカーボネートAは有利には界
面法による公知の方法で製造し得る[H.シュネル「ポ
リカーボネートの化学及び物理」、ポリマー・レビュー
ズ(PolymerReviews)、第IX巻、33頁以下、インタ
ーサイエンス出版1964参照]。
ジフェノールを水性アルカリ相に溶解する。他のジフェ
ノールとのコポリカーボネートを製造するため、ジフェ
ノール(Ia)及び他のジフェノール例えば式(Ie)
に対応するものを用いる。分子量を調節するために、例
えば式(If)に対応する連鎖停止剤を加え得る。次に
溶液を好ましくはポリカーボネートを溶解する不活性有
機相の存在下で界面縮合法によりホスゲンと反応させ
る。反応温度は0乃至40℃間である。
〜2.0モル%)は水性アルカリ相中のジフェノールと
共に導入するか、または有機溶媒中で溶液の状態でホス
ゲン化の前に加えるかのいずれかであり得る。ジフェノ
ール(Ia)及び他の任意のジフェノール(Ie)以外
にまた、そのモノ−及び/またはビス−クロロ炭酸エス
テルを用いることができ、有機溶媒中の溶液の状態で加
える。この場合、連鎖停止剤及び分枝鎖剤の量は式(I
a)及び随時式(Ie)に対応するジフェノレート単位
のモル量により決められ;クロロ炭酸エステルを用いる
場合、ホスゲンの量はこれに対応して公知の方法で減少
させ得る。
酸エステルに適する有機溶媒は例えば塩化メチレン、ク
ロロベンゼン、より殊に塩化メチレン及びクロロベンゼ
ンの混合物である。用いる連鎖停止剤及び分枝鎖剤は随
時同様の溶媒中に溶解し得る。
メチレン及びクロロベンゼンの混合物を例えば界面重縮
合反応に対する有機相として用いる。
て用いる。界面法によるポリカーボネートAの製造は常
法において第三級アミン、より殊に第三級脂肪族アミン
例えばトリブチルアミンまたはトリエチルアミンの如き
触媒により触媒し得る。触媒は用いるジフェノールのモ
ル数をベースとして0.05〜10モル%の量で使用し
得る。触媒はホスゲン化の前か、その際中か、またはそ
の後でも加え得る。
法、いわゆる「ピリジン法」により、そして例えばホス
ゲンの代りにジフェニルカーボネートを用いる公知の溶
融エステル転移法により製造し得る。
も10,000、より好ましくは20,000〜300,
000の範囲、最も好ましくは20,000〜80,00
0の
は分枝鎖状であり、そしてジフェノール(Ia)をベー
スとするホモポリカーボネートまたはコポリカーボネー
トである。
及び他の好ましい特性を特徴とする新規なポリカーボネ
ートの生成を与える。これは殊にmが4または5である
式(Ia)に対応するジフェノールをベースとするポリ
カーボネート及びR1及びR2が相互に独立して式(I
a)に対して定義される意味を有し、そして殊に好適な
具体例において水素を表わす式(Ib)に対応するジフ
ェノールをベースとするポリカーボネートに適用され
る。
mが4または5である式(I)に対応する構造単位のも
の、更に殊に式(Ig)
ものであるが、好ましくは水素である、に対応する構造
単位のものである。
対応するジフェノールをベースとするこれらのポリカー
ボネートは高い耐熱性に加えて予期せずに高いUV安定
性及び良好なメルト・フロー挙動を示す。
フェノール、更に殊に式(Ie)に対応するものとの組
合せにより好適に変え得る。これらの如きコポリカーボ
ネートにおいて、式(Ia)に対応するジフェノールは
ジフェノール単位100モル%の全量をベースとして1
00〜2モル%、好ましくは100〜10モル%、より
好ましくは100〜30モル%、最も好ましくは100
〜50モル%の量で存在する。
族、環式脂肪族、芳香族炭化水素例えばトルエン、キシ
レン;ケトン例えばアセトン、メチルイソブチルケト
ン、イソホロン、ブタノン;エステル例えば酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシプロピルで
ある。
チル、酢酸エチル、メチルイソブチルケトン、ブタノ
ン、酢酸メトキシプロピルである。
酸エチル、メチルエチルケトンである。
補助剤12重量部、47,000
炭化水素溶媒58重量部の組成を有するスクリーン印刷
インクを製造し、そしてポリカーボネートフィルムを印
刷するために用いた。かくして印刷されたフィルムは射
出型中に置かれ、そしてポリカーボネートを用いて30
0℃でインカート成形した。着色された印刷パターンは
コントラストに富み(スクリーン印刷インクの溶融な
し)、そしてポリカーボネートに対して高い接着性を示
した。
等に良好な結果が得られた。
リーン印刷インクを用いて行われた比較試験において、
着色された印刷パターンは不鮮明であった。
りである。
ハロゲン、C1-8アルキル、C5-6シクロアルキル、C
6-10アリールアルキルを表わし、mは4〜7の整数であ
り、R3及びR4は各Xに対して個々に選ぶことができ、
かつ相互に独立して水素またはC1-6アルキルを表わ
し、そしてXは炭素を表わし、但し少なくとも1個の原
子Xで、R3及びR4は共にアルキルである、に対応する
二官能性カーボネート構造単位を含む熱可塑性芳香族ポ
リカーボネート、及び好ましくはハロゲンを含まぬ溶媒
または溶媒混合物を含む耐熱性で柔軟なスクリーン印刷
インク。
30モル%の式(I)に対応する二官能性カーボネート
構造単位を含む、上記1に記載のスクリーン印刷イン
ク。
スクリーン印刷インク。
エステル、エーテル、アルコールまたはフェノールを含
む、上記1に記載のスクリーン印刷インク。
形により射出成形製品を化粧し、その際に射出成形化合
物として好ましくはポリカーボネートを用いることから
なる、上記1に記載のスクリーン印刷インクの使用。
Claims (3)
- 【請求項1】 【外1】 【化1】 式中、R1及びR2は相互に独立して水素、ハロゲン、C
1-8アルキル、C5-6シクロアルキル、C6-10アリールア
ルキルを表わし、 mは4〜7の整数であり、 R3及びR4は各Xに対して個々に選ぶことができ、かつ
相互に独立して水素またはC1-6アルキルを表わし、そ
してXは炭素を表わし、 但し少なくとも1個の原子Xで、R3及びR4は共にアル
キルである、 に対応する二官能性カーボネート構造単位を含む熱可塑
性芳香族ポリカーボネートを含む耐熱性の印刷インク。 - 【請求項2】 ハロゲン不含溶媒または該溶媒の混合物
をさらに含む、請求項1に記載の印刷インク。 - 【請求項3】 射出成型化合物として好ましくはポリカ
ーボネートを用い、製品を280℃以上の温度でインサ
ート成形する前に、該製品を装飾するために請求項1に
記載の印刷インクを使用する方法。
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