JP2956288B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor

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JP2956288B2
JP2956288B2 JP17279191A JP17279191A JP2956288B2 JP 2956288 B2 JP2956288 B2 JP 2956288B2 JP 17279191 A JP17279191 A JP 17279191A JP 17279191 A JP17279191 A JP 17279191A JP 2956288 B2 JP2956288 B2 JP 2956288B2
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均 小野
純子 渡部
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三菱化学株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関するものである。 The present invention relates to an electronic photoreceptor. さらに詳しくは有機系の光導電性物質を含有する感光層を有する高感度の電子写真用感光体に関するものである。 More particularly to a highly sensitive electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer containing a photoconductive material of the organic system.

【0002】 [0002]

【従来の技術】従来、電子写真感光体の感光層にはセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用いられていた。 Conventionally, the photosensitive layer of the electrophotographic photosensitive member selenium, cadmium sulfide, the photoconductive material inorganic, such as zinc oxide has been widely used. しかしながら、セレン、硫化カドミウムは毒物として回収が必要であり、セレンは熱により結晶化するため耐熱性に劣り、硫化カドミウム、 However, selenium, requires recovery of cadmium sulfide as poisons, selenium is inferior in heat resistance to crystallization by heat, cadmium sulfide,
酸化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性がないなどの欠点を有しており、新規な感光体の開発の努力が続けられている。 Zinc oxide is inferior in moisture resistance, also zinc oxide has a disadvantage such that no printing durability, are continuing efforts to develop new photoconductor. 最近は、有機系の光導電性物質を電子写真用感光体の感光層に用いる研究が進み、そのいくつかが実用化された。 Recently, studies using photoconductive material organic photosensitive layer of the electrophotographic photosensitive member advances, some of which have been put to practical use. 有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量である、成膜が容易である、感光体の製造が容易である、種類によっては透明な感光体を製造できる等の利点を有する。 Photoconductive material of the organic system compared to those of inorganic, lightweight, film formation is easy, it is easy to manufacture the photoreceptor, the advantage of such the type can produce transparent photoreceptor a.

【0003】最近は、電荷キャリヤーの発生と移動の機能を別々の化合物に分担させる、いわゆる機能分離型の感光体が高感度化に有効であることから、開発の主流となっおり、このタイプによる有機系感光体の実用化も行なわれている。 [0003] Recently, to share the functions of the generation and movement of charge carriers in separate compounds, since the photosensitive member called function separation type is effective for high sensitivity, development of the main flow and Na'ori, according to the type practical use of the organic photoreceptor is also performed. 電荷キャリヤー移動媒体としては、ポリビニルカルバゾールなどの高分子光導電性化合物を用いる場合と低分子光導電性化合物をバインダーポリマー中に分散溶解する場合とがある。 The charge carrier transfer medium, when using a polymer photoconductive compound such as polyvinyl carbazole and a low molecular photoconductive compound and a case of dispersing dissolved in a binder polymer.

【0004】 [0004]

【発明が解決しようとする課題】特に、有機系の低分子光導電性化合物は、バインダーとして皮膜性、可とう性、接着性などのすぐれたポリマーを選択することができるので容易に機械的特性の優れた感光体を得ることができる(例えば、特開昭60−196767号公報、特開昭60−218652号公報、特開昭60−2331 In particular [0007] a low molecular photoconductive compound in the organic system, the film as a binder, flexibility, easy mechanical properties can be selected excellent polymer such as adhesive excellent photoconductor can be obtained (e.g., JP 60-196767, JP Sho 60-218652 Patent Publication No. Sho 60-2331
56号公報、特開昭63−48552号公報、特開平1 56 JP, Sho 63-48552, JP-A No. 1
−267552号公報参照)。 See JP -267,552). しかしながら、高感度な感光体を作るのに適した化合物を見出すことが困難であった。 However, it is difficult to find compounds suitable for making a highly sensitive photoreceptor.

【0005】 [0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは高感度および高耐久性の電子写真用感光体を提供する有機系の低分子光導電性化合物について鋭意研究したところ特定のジヒドラゾン系化合物が好適であることを見出し本発明に至った。 The present inventors have SUMMARY OF THE INVENTION The preferred specific dihydrazone compound was intensively studied low molecular photoconductive compounds organic to provide high sensitivity and high durability of the electrophotographic photosensitive member It has led to heading the present invention that is. 即ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に下記一般式〔I〕 That is, the gist of the present invention is represented by the following general formula on a conductive support [I]

【0006】 [0006]

【化3】 [Formula 3]

【0007】(式中、Xは置換基を有していても良い2 [0007] (In the formula, X may have a substituent group 2
価の炭化水素残基を表わし;Q 1およびQ 2はそれぞれ下記一般式〔II〕〜〔VI〕で示されるいずれかの基を表わしこれらは同一でも異なっていてもよく; It represents the valency hydrocarbon residue; each Q 1 and Q 2 represents any of the groups represented by the following general formula [II] - [VI] These may be the same or different;

【0008】 [0008]

【化4】 [Of 4]

【0009】R 1 ,R 2 ,R 3およびR 4はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいビニル基、又はアリル基を表し、これらは互いに同一でも異なっていてもよく;R 5 ,R 6およびR 9はそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、ハロゲン原子、または置換基を有していてもよい低級アルコキシ基を表わし、これらは互いに同一でも異なっていてもよく;R 7およびR [0009] R 1, R 2, R 3 and R 4 represents an alkyl group which may have a substituent, an optionally substituted aralkyl group, an aryl group which may have a substituent group, a substituted good vinyl group which may have a group, or an allyl group, these may be the same or different from each other; R 5, R 6 and R 9 are each a hydrogen atom, an optionally substituted lower alkyl group, a halogen atom or a substituent a lower alkoxy group which may have, they may be the same or different from each other; R 7 and R 8はそれぞれ水素原子、メチル基、または置換基を有していてもよいフェニル基を表わしこれらは互いに同一でも異なっていてもよく;R 10は置換基を有していてもよいアリール基もしくは複素環基を表す。 8 are each a hydrogen atom, a methyl group or have a substituent represents also phenyl group they may be the same or different from each other,; R 10 is an aryl group which may have a substituent or heterocyclic It represents a ring group. )で表わされるジヒドラゾン系化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体に存する。 ) Having a photosensitive layer containing a dihydrazone-based compound represented by resides in an electrophotographic photoreceptor according to claim.

【0010】以下、本発明を詳細に説明する。 [0010] In the following, the present invention will be described in detail. 本発明の電子写真用感光体は、感光層中に前記一般指揮〔I〕で表わされるジヒドラゾン系化合物を含有する。 Electrophotographic photoreceptor of the present invention contains a dihydrazone-based compound represented by the general command [I] in the photosensitive layer. 前記一般式〔I〕において、Xはハロゲン原子,水酸基,飽和或いは不飽和の炭化水素基,アルコキシ基,アリールオキシ基,ジアルキルアミノ基,ジアリールアミノ基などの置換基を有していても良い例えばメチレン基,プロピレン基,キシリレン基,シクロヘキシレン基,ビニレン基,フェニレン基などの2価の炭化水素残基を表わす。 In the general formula [I], X is a halogen atom, a hydroxyl group, a hydrocarbon group having a saturated or unsaturated, alkoxy group, aryloxy group, a dialkylamino group, for example may have a substituent such as a diarylamino group methylene group, a propylene group, a xylylene group, a cyclohexylene group, a vinylene group, a divalent hydrocarbon residue such as a phenylene group.

【0011】Q 1およびQ 2は前記一般式〔II〕〜〔V [0011] Q 1 and Q 2 Formula [II] - [V
I〕で示されるいずれかの基を表わしこれらは互いに同一でも異なっていてもよい。 They represent any of the groups represented by I] These may be the same or different from each other. Xはハロゲン原子,水酸基,飽和或いは不飽和の炭化水素基,アルコキシ基,アリールオキシ基,ジアルキルアミノ基,ジアリールアミノ基などの置換基を有していても良い例えばメチレン基,プロピレン基,キシリレン基,シクロヘキシレン基,ビニレン基,フェニレン基などの2価の炭化水素残基を表わす。 X is a halogen atom, a hydroxyl group, a hydrocarbon group having a saturated or unsaturated, alkoxy group, aryloxy group, dialkylamino group, diarylamino group may include methylene group which may have a substituent such as, a propylene group, a xylylene group represents cyclohexylene group, a vinylene group, a divalent hydrocarbon residue such as a phenylene group.

【0012】R 1 ,R 2 ,R 3およびR 4はメチル基、 [0012] R 1, R 2, R 3 and R 4 are methyl,
エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基;ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル基;フェニル基、ナフチル基等のアリール基;ビニル基;又はアリル基を表わし、アルキル基、 Aryl groups such as phenyl and naphthyl; benzyl group, a naphthylmethyl group, an aralkyl group such as a phenethyl group, vinyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, an alkyl group such as hexyl group represents a or allyl group, an alkyl group,
アラルキル基、アリール基、ビニル基はメチル基、エチル基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基、フェニル基等の置換基を有していてもよい。 Aralkyl group, an aryl group, a vinyl group is a methyl group, a lower alkyl group such as ethyl group, a methoxy group, a lower alkoxy group such as ethoxy group, which may have a substituent such as a phenyl group.

【0013】これらR 1 ,R 2 ,R 3およびR 4は互いに同一でも異なっていてもよい。 [0013] These R 1, R 2, R 3 and R 4 may be the same or different from each other. 5 、R 6およびR 9 R 5, R 6 and R 9
は水素原子;塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基等の低級アルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基を表わし、低級アルキル基、低級アルコキシ基は置換基を有してもよく、またこれらは互いに同一でも異なっていてもよい。 Hydrogen atom, lower alkyl group such as a methyl group, an ethyl group; a chlorine atom, a bromine atom, a halogen atom such as iodine atom methoxy, represents a lower alkoxy group such as ethoxy group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group substituted it may have a group, or may be different even these are identical to each other.

【0014】R 7およびR 8は水素原子;メチル基;フェニル基;トリル基、アニシル基、クロロフェニル基等の置換基を有してもよいフェニル基を表わし、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。 [0014] R 7 and R 8 are a hydrogen atom; a methyl group; a phenyl group; a tolyl group, an anisyl group, a phenyl group which may have a substituent such as a chlorophenyl group, even if they are mutually the same or different good. 10はフェニル基;トリル基、アニシル基、クロロフェニル基等の置換基を有していてもよいアリール基又はピロリル基、チオフェニル基、フリル基、カルバゾリル基等の複素環基を表す。 R 10 is a phenyl group; represents a tolyl group, an anisyl group, an optionally substituted aryl group, or a pyrrolyl group such as a chlorophenyl group, a thiophenyl group, a furyl group, a heterocyclic group such as carbazolyl group.

【0015】以下に一般式〔I〕で表わされるジヒドラゾン系化合物についてその代表例を挙げるが、本発明に用いるジヒドラゾン系化合物はその要旨を越えない限りこれら具体例に限定されるものではない。 [0015] The following representative examples for dihydrazone compound represented by the general formula [I], dihydrazone-based compound used in the present invention is not limited to these examples unless beyond the gist. なお、下記例示において記載のない限り、R 1 ,R 2 ,R 3及びR 4 Incidentally, unless otherwise stated in the following examples, R 1, R 2, R 3 and R 4
はエチル基、R 5 、R 6 、R 7及びR 8は水素原子Q 1 Ethyl group, R 5, R 6, R 7 and R 8 are hydrogen atom Q 1
及びQ 2は一般式〔II〕であってR 9は水素原子、R 10 And Q 2 R 9 a general formula (II) is a hydrogen atom, R 10
はフェニル基であるものとする。 Assumed is a phenyl group.

【0016】又、下記例示において記載のない限り−C [0016] Also, -C unless stated in the following examples
(R 7 )=N−Q 1及び−C(R 8 )=N−Q 2のベンゼン核に対する結合位置は窒素原子と結合しているベンゼン核の炭素原子を1とし、その隣の炭素原子を2とし順次3、4、5、6とした時、4の位置にあるものとする。 The (R 7) = N-Q 1 and -C (R 8) = binding position relative to the benzene nucleus of the N-Q 2 is a 1 carbon atoms of the benzene nuclei which is bonded to the nitrogen atom, a carbon atom of the adjacent 2, and when sequentially 3,4,5,6, assumed to be the position of the 4. 更に又下記の例示において−O−X−O−,R 5及びR 6のベンゼン核に対する結合位置も上記と同様の方法で表示するものとするが特に記載のない限り−O−X Furthermore -O-X-O- in the illustrated below, unless it stated otherwise shall be displayed by R 5 and the same method as also the binding position relative to the benzene nucleus of R 6 -O-X
−O−の結合位置は3の位置にあるものとする。 The bonding position of -O- shall at position 3.

【0017】更に又、下記の例示においてチェニル基及びナフチル基の結合される位置は次の図の数値で示すが特に記載のない限りチェニル基は2の位置、ナフチル基は1の位置であるものとする。 [0017] Furthermore, those positions bond thienyl group and a naphthyl group in the illustrated below position of the thienyl group unless it stated otherwise indicating the numeric value of the following figure 2, a naphthyl group is the position of 1 to.

【0018】 [0018]

【化5】 [Of 5]

【0019】 化合物NO 化合物例 1 X ;−CH 2 − 2 X ;−CH 2 − R 1 ,R 2 ,R 3及びR 4 ;−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 [0019] Compounds NO Compound Example 1 X; -CH 2 - 2 X ; -CH 2 - R 1, R 2, R 3 and R 4; -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 3 X ;−CH 2 − R 1 ,R 2 ,R 3及びR 4 ;−CH 265 4 X ;−CH 264 CH 2 − (パラ位で結合) 5 X ;−CH(C 64 Cl)− (メタ位で結合) R 1及びR 3 ;−C 65 6 X ;−CH 2 CH 2 CH 2 − R 1及びR 3 ;−CH 2652及びR 4 ;−C 65 7 X ;−CH 2 − R 1及びR 3 ;−C 64 CH 3 (パラ位で結合) R 2及びR 4 ;−C 65 8 X ;−CH 264 CH 2 − (オルソ位で結合) R 1 ,R 2 ,R 3及びR 4 ;−C 659 ;−CH 3 (パラ位で結合) 9 X ;−CH 2 CH(OCH 3 )CH 2 − R 1及びR 3 ;−CH 32及びR 4 ;−CH=CHC 6510 ;チェニル基 10 X ;−CH 264 CH 2 − (メタ位で結合) R 1 ,R 2 ,R 3及びR 4 ;−CH 2 −C 3 X; -CH 2 - R 1 , R 2, R 3 and R 4; -CH 2 C 6 H 5 4 X; -CH 2 C 6 H 4 CH 2 - ( attached at the para position) 5 X; -CH (C 6 H 4 Cl) - ( attached in the meta) R 1 and R 3; -C 6 H 5 6 X; -CH 2 CH 2 CH 2 - R 1 and R 3; -CH 2 C 6 H 5 R 2 and R 4; -C 6 H 5 7 X; -CH 2 - R 1 and R 3; -C 6 H 4 CH 3 ( attached at the para position) R 2 and R 4; -C 6 H 5 8 X; -CH 2 C 6 H 4 CH 2 - ( attached at ortho position) R 1, R 2, R 3 and R 4; -C 6 H 5 R 9; -CH 3 ( attached in the para-position) 9 X; -CH 2 CH (OCH 3) CH 2 - R 1 and R 3; -CH 3 R 2 and R 4; -CH = CHC 6 H 5 R 10; thienyl group 10 X; -CH 2 C 6 H 4 CH 2 - ( meta bond at the a position) R 1, R 2, R 3 and R 4; -CH 2 -C H=CH 21及びQ 2 ;〔III 〕 11 X ;−CH 2 − R 1及びR 3 ;−C 651及びQ 2 ;〔IV〕 12 X ;−CH 2 CH 2 CH 2 − R 1 ,R 2 ,R 3及びR 4 ;−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 31及びQ 2 ;〔V〕 13 X ;−CH 264 CH 2 − (パラ位で結合) R 1 ,R 2 ,R 3及びR 4 ;−CH 2 CH 2 CH 2 CH 35及びR 6 ;−Cl Q 1及びQ 2 ;〔VI〕 14 X ;−CH 2 − R 5及びR 6 ;−CH 310 ;ナフチル基 15 X ;−CH 2 − R 1 ,R 2 ,R 3及びR 4 ;−CH 2657及びR 8 ;−CH 3 16 X ;−CH 264 CH 2 − (オルソ位で結合) R 1 ,R 2 ,R 3及びR 4 ;−CH 2 −(チェニル基) R 7及びR 8 ;−C 65 17 X ;−CH 264 CH 2 − (パラ位で結合) −O H = CH 2 Q 1 and Q 2; (III) 11 X; -CH 2 - R 1 and R 3; -C 6 H 5 Q 1 and Q 2; (IV) 12 X; -CH 2 CH 2 CH 2 - R 1, R 2, R 3 and R 4; -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Q 1 and Q 2; [V] 13 X; -CH 2 C 6 H 4 CH 2 - ( para binding) R 1, R 2, R 3 and R 4; -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 R 5 and R 6; -Cl Q 1 and Q 2; (VI) 14 X; -CH 2 - R 5 and R 6; -CH 3 R 10; naphthyl 15 X; -CH 2 - R 1 , R 2, R 3 and R 4; -CH 2 C 6 H 5 R 7 and R 8; -CH 3 16 X; - CH 2 C 6 H 4 CH 2 - ( attached at ortho position) R 1, R 2, R 3 and R 4; -CH 2 - (thienyl group) R 7 and R 8; -C 6 H 5 17 X; - CH 2 C 6 H 4 CH 2 - ( attached at the para position) -O X−O− ;2の位置で結合 R 5及びR 6 ;−OCH 31 ;〔V〕 18 X ;−CH 2 − −O−X−O− ;4の位置で結合 −C(R 7 )=N−Q 1 ;2の位置で結合 −C(R 8 )=N−Q 2 ;2の位置で結合 R 9 ;−Cl(メタ位で結合) R 1 ,R 2 ,R 3及びR 4 ;−CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 19 X ;−CH 264 CH 2 − (パラ位で結合) R 1 ,R 2 ,R 3及びR 4 ;−CH 2657 ;−CH 3 20 X ;−CH 2 CH 2 CH 2 − R 1及びR 3 ;−CH 2 CH 2 CH 2 CH 32及びR 4 ;−C 64 Cl(パラ位で結合) 前記一般式〔I〕で表わされるジヒドラゾン系化合物は公知の方法を用いて製造できる。 X-O-; bond 2 position R 5 and R 6; -OCH 3 Q 1; [V] 18 X; -CH 2 - -O- X-O-; 4 binding -C at positions (R 7 ) = N-Q 1; bond -C 2 position (R 8) = N-Q 2; attached at a second position R 9; -Cl (attached in the meta) R 1, R 2, R 3 and R 4; -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 19 X; -CH 2 C 6 H 4 CH 2 - ( attached at the para position) R 1, R 2, R 3 and R 4; -CH 2 C 6 H 5 R 7; -CH 3 20 X; -CH 2 CH 2 CH 2 - R 1 and R 3; -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 R 2 and R 4; (attached at the para position) -C 6 H 4 Cl wherein dihydrazone compound represented by formula (I) can be prepared using known methods.

【0020】例えば、ジアミン系化合物を原料として用いて、公知なカルボニル基導入反応を行ない、次いで所望のヒドラジン類との脱水反応を行なう事により目的の化合物を得る方法である。 [0020] For example, by using a diamine compound as a starting material, subjected to known carbonyl group introduction reaction, then a method of obtaining the desired compound by carrying out the dehydration reaction with the desired hydrazine. (A−1)一般式〔I〕中、R 7およびR 8が水素原子である場合、下記の様に In (A-1) Formula (I), when R 7 and R 8 are hydrogen atom, as shown below

【0021】 [0021]

【化6】 [Omitted]

【0022】一般式〔VII 〕(一般式〔VII 〕および〔VIII〕中、X、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、およびR 6は前示一般式〔I〕におけると同一の意義を有する。)で表わされるジアミン系化合物をオキシ塩化リンの存在下に、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルホルムアニリド等のホルミル化剤と反応させると一般式〔VIII〕で示されるジアルデヒド体が得られる。 [0022] In the general formula [VII] (formula [VII] and [VIII], X, R 1, R 2 , R 3, R 4, R 5, and R 6 are as in previous shown general formula [I] It has the same significance. the diamine compound represented by the presence of phosphorous oxychloride), N, N- dimethylformamide, is reacted with formylating agents such as N- methylformanilide represented by the general formula [VIII] dialdehyde body is obtained to be. (ウイルスマイヤー反応)ホルミル化剤を大過剰に用いて反応溶媒を兼ねることもできるが、o−ジクロルベンゼン、ベンゼン等の反応に不活性な溶媒を用いる事もできる。 Can also serve as the reaction solvent using a (viral Meyer reaction) formylating agent in large excess, it can also be used o- dichlorobenzene, a solvent inert to the reaction such as benzene.

【0023】(A−2)次いで得られた一般式〔VIII〕 [0023] (A-2) then the resulting general formula [VIII]
の化合物を一般式H 2 N−Q 1もしくはH 2 N−Q Formula H 2 The compound N-Q 1 or H 2 N-Q
2 (Q 1およびQ 2は前示一般式〔I〕におけると同一の意義を有する。)で表されるヒドラジン類と脱水縮合反応する事により一般式〔I〕で表わされるジヒドラゾンを製造できる。 2 can be manufactured dihydrazone represented by formula (I) by the dehydration condensation reaction with hydrazines represented by (Q 1 and Q 2. Having the same meaning as in the prior shown general formula [I]).

【0024】 [0024]

【化7】 [Omitted]

【0025】脱水縮合反応は必要によっては50℃〜1 [0025] 50 ℃ by dehydration condensation reaction is necessary to 1
50℃の加熱下、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、セロソルブ、N,N−ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン等の反応に不活性な溶剤の中、 Under 50 ° C. heating, in methanol, ethanol, tetrahydrofuran, cellosolve, N, N- dimethylformamide, benzene, inert solvents for the reaction such as toluene,
所望により反応促進剤としてパラトルエンスルホン酸、 Optionally paratoluenesulfonic acid as a reaction accelerator,
塩酸、酢酸ナトリウム等の助剤を用いてもよい。 Hydrochloride, may be used auxiliaries such as sodium acetate. (ヒドラゾン化反応)Q 1およびQ 2は互いに同一でも異なっていてもよく、Q 1 ≠Q 2の場合は加えるヒドラジン類を混合、もしくは段階的に加える事によって達成される。 (Hydrazone reaction) Q 1 and Q 2 may be the same or different from each other, in the case of Q 1 ≠ Q 2 is achieved by adding the hydrazines mixture or stepwise added.

【0026】(B−1)一般式〔I〕中、R 7およびR [0026] In (B-1) Formula (I), R 7 and R
8が水素原子以外の場合、下記の様に If 8 is other than hydrogen atom, as shown below

【0027】 [0027]

【化8】 [Of 8]

【0028】一般式〔VII 〕(一般式〔VIII〕および〔IX〕中、X、R 1 、R 2 、R 3 、R [0028] In the general formula [VII] (formula [VIII] and [IX], X, R 1, R 2 , R 3, R 4 、R 5 、R 6 4, R 5, R 6,
7およびR 8は前示一般式〔I〕におけると同一の意義を有する。 Have the same meanings when R 7 and R 8 are definitive before shown general formula [I]. )で表わされるジアミン系化合物を塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛等のルイス酸存在下、ニトロベンゼン、ジクロルメタン、四塩化炭素等の溶媒中、一般式Cl−CO−R 7もしくはCl−CO−R 8 Aluminum chloride diamine compound represented by), iron chloride, the presence of a Lewis acid and zinc chloride, nitrobenzene, dichloromethane, in a solvent such as carbon tetrachloride, formula Cl-CO-R 7 or Cl-CO-R 8
で表わされる酸塩化物と反応させることにより一般式〔IX〕で表わされるジケトン体が得られる。 Diketone represented by the general formula [IX] is obtained by reacting with in represented by acid chloride.

【0029】R 7およびR 8は互いに同一でも異なっていてもよく、R 7 ≠R 8の場合は加える酸塩化物を混合、もしくは段階的に加わえる事によって達成される。 [0029] R 7 and R 8 may be the same or different from each other, are achieved by mixing the acid chloride is added in the case of R 7 ≠ R 8, or stepwise Kuwawaeru it. (B−2) (A−2)と同様の反応で達成される。 (B-2) is accomplished in a similar reaction as in (A-2). 各工程終了後、あるいは、全工程終了後、再結晶精製、 After completion of each step, or after the completion of the entire process, purified by recrystallization,
昇華精製、カラム精製等の公知な精製手段により高純度体を得る事も可能である。 Sublimation purification, it is also possible to obtain a high-purity material by a known purification means such as column purification.

【0030】本発明の電子写真用感光体は、上記一般式〔I〕で表わされるヒドラゾン系化合物を1種または2 The electrophotographic photoreceptor of the present invention, one of the hydrazone compound represented by the general formula [I] or 2
種以上含有する感光層を有する。 Having a photosensitive layer containing more species. 一般式〔I〕で表わされるヒドラゾン系化合物は有機光導電体としてきわめてすぐれた性能を示す。 Hydrazone compounds represented by formula (I) exhibit a very excellent performance as an organic photoconductor. 特に電荷移動媒体として用いた場合には高感度で耐久性にすぐれた感光体を与える。 Particularly when used as a charge transfer medium provides a photoreceptor having excellent durability with high sensitivity.

【0031】電子写真用感光体の感光層の形態としては種々のものが知られているが、本発明の電子写真用感光体の感光層としてはそのいずれであってもよい。 [0031] While the form of the photosensitive layer of the electrophotographic photoreceptor are known various ones, as the photosensitive layer of the electrophotographic photoreceptor of the present invention may be any that. 例えばバインダー中にヒドラゾン系化合物と必要に応じ増感剤となる色素や電子吸引性化合物を添加した感光層、光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する光導電性粒子とヒドラゾン系化合物をバインダー中に添加した感光層、ヒドラゾン系化合物とバインダーからなる電荷移動層と光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリアーを発生する光導電性粒子からなるあるいはこれとバインダーからなる電荷発生層とを積層した感光層等が挙げられる。 For example, a photosensitive layer obtained by adding dyes and electron-attracting compound serving as a hydrazone compound and if necessary sensitizer in the binder, upon absorption of light of very high photoconductivity generates charge carriers in efficiency particulate and hydrazone compound photosensitive layer added in the binder, upon absorption of the charge transfer layer and a light consisting of a hydrazone compound and a binder composed of photoconductive particles generating charge carriers with extremely high efficiency or laminating a charge generation layer consisting of this and a binder It mentioned photosensitive layer or the like.

【0032】これらの感光層中には、一般式〔I〕で表わされるヒドラゾン系化合物と共に、有機光導電体としてすぐれた性能を有する公知の他のヒドラゾン化合物、 [0032] These are the photosensitive layer, together with the general formula hydrazone compound represented by (I), other known hydrazone compound having the excellent performance as an organic photoconductor,
スチルベンゼン系化合物を混合してもよい。 The stilbene-based compounds may be mixed. 本発明においては上記一般式〔I〕で表わされるヒドラゾン系化合物を電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感光層の電荷移動層中に用いる場合に、特に感度が高く残留電位が小さく、かつ、繰返し使用した場合に、表面電位の変動や感度の低下、残留電位の蓄積等が少なく耐久性にすぐれた感光体を得ることができる。 When used in the above general formula hydrazone compound photosensitive layer charge transport layer in which a two-layer charge generation layer and a charge transport layer represented by (I) in the present invention, particularly sensitive high residual potential decrease, and, when repeatedly used, reduction in variation and sensitivity of the surface potential can be obtained photoreceptor storage or the like is excellent in reduced durability of the residual potential.

【0033】本発明の電子写真用感光体は常法に従って上記一般式〔I〕で表わされるヒドラゾン系化合物をバインダーと共に適当な溶剤中に溶解し、必要に応じ光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する光導電性粒子、増感染料、電子吸引性化合物、あるいは、可塑剤、顔料その他の添加剤を添加して得られる塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通常、数μ〜数十μの膜厚の感光層を形成させることにより製造することができる。 The electrophotographic photoreceptor of the present invention the above general formula hydrazone compound represented by (I) is dissolved in a suitable solvent together with a binder in a conventional manner, upon absorption of light necessary charges with extremely high efficiency photoconductive particles generating carriers, sensitizing dyes, electron-withdrawing compounds, or plasticizers, pigments and other coating additives coating solution obtained by adding on a conductive support, and dried, usually, it can be prepared by forming a photosensitive layer having a thickness of several μ~ tens mu. 電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感光層の場合は、電荷発生層の上に上記塗布液を塗布するか、上記塗布液を塗布して得られる電荷移動層の上に電荷発生層を形成させることにより、製造することができる。 If the photosensitive layer composed of two layers of a charge generation layer and a charge transport layer, or applying the coating solution on the charge generating layer, a charge generation layer on the charge transport layer obtained by coating the above coating solution by forming, it can be produced.

【0034】塗布液調製用の溶剤としてはテトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メチルピロリドン、 The tetrahydrofuran as the solvent for preparing the coating liquid, 1,4-dioxane and the like; methyl ethyl ketone, ketones such as cyclohexanone: toluene, xylene and like aromatic hydrocarbons; N, N-dimethylformamide, acetonitrile, N- methylpyrrolidone,
ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒;酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエステル類;ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのヒドラゾン系化合物を溶解させる溶剤が挙げられる。 Aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide; and the solvent for dissolving the hydrazone compounds such as chlorinated hydrocarbons such as dichloroethane, chloroform, ethyl acetate, methyl formate, esters such as methyl cellosolve acetate. 勿論これらの中からバインダーを溶解するものを選択する必要がある。 It is necessary to select those that dissolve the binder course from these. また、バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ブタジエン等のビニル化合物の重合体及び共重合体、ポリビニルアセタール、 As the binder, styrene, vinyl acetate, vinyl chloride, acrylic acid esters, methacrylic acid esters, polymers of vinyl compounds such as butadiene and copolymers, polyvinyl acetals,
ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロースエステル、セルロースエーテル、フェノキシ樹脂、けい素樹脂、エポキシ樹脂等スチレン系化合物と相溶性のある各種ポリマーが挙げられる。 Polycarbonates, polyesters, polysulfones, polyphenylene oxide, polyurethane, cellulose ester, cellulose ether, phenoxy resin, silicon resin, an epoxy resin and styrene-based compound and various polymers having compatibility. バインダーの使用量は通常ヒドラゾン系化合物に対し、0.5〜30重量倍、好ましくは0.7〜10重量倍の範囲である。 The amount of the binder is to normally hydrazone compound, 0.5 to 30 times by weight, preferably from 0.7 to 10 times by weight.

【0035】上記感光層に添加される光導電性粒子、染料色素、電子吸引性化合物としてはいずれも周知のものが使用できる。 [0035] The photosensitive layer photoconductive particles added to, dyes pigments, both as the electron withdrawing compound is well known can be used. 光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する光導電性粒子としてはセレン、セレン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム、 Selenium upon absorption of light as a photoconductive particles generating charge carriers with extremely high efficiency, selenium - tellurium alloys, selenium - arsenic alloys, cadmium sulfide,
アモルファスシリコン等の無機光導電性粒子;金属含有フタロシアニン、ペリノン系顔料、チオインジゴ、キナクリドン、ペリレン系顔料、アントラキノン系顔料、アゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラキス系アゾ顔料、シアニン系顔料等の有機光導電性粒子が挙げられる。 Inorganic photoconductive particles such as amorphous silicon; metal-containing phthalocyanine, perinone pigments, thioindigo, quinacridone, perylene pigments, anthraquinone pigments, azo pigments, bisazo pigments, trisazo pigments, tetrakis azo pigments, cyanine pigments include organic photoconductive particles and the like are. (特に、金属含有フタロシアニンと組み合わせるとレーザー光に対する感度が向上した感光体が得られる。)染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニザリン等のキノン染料及びシアニン染料やビリリウム塩、チアビリリウム塩、ベンゾビリリウム塩等が挙げられる。 (In particular, photoreceptor sensitivity is improved with respect to the laser beam when combined with the metal-containing phthalocyanine is obtained.) As the dye, for example, methyl violet, brilliant green, triphenylmethane dyes such as crystal violet, thiazine dye such as methylene blue, quinizarin quinone dyes and cyanine dyes and pyrylium salts etc., Chiabiririumu salt, benzo kink potassium salts. また、ヒドラゾン系化合物と電荷移動錯体を形成する電子吸引性化合物としては、例えばクロラニル、2,3−ジクロロ−1,4−ナフトキノン、 As the electron-attracting compound forming a charge transfer complex with the hydrazone compound, for example chloranil, 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone,
1−ニトロアントラキノン、1−クロロ−5−ニトロアントラキノン、2−クロロアントラキノン、フェナントレンキノン等のキノン類;4−ニトロベンズアルデヒド等のアルデヒド類;9−ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、3,5−ジニトロベンゾフェノン、2, 1-nitro-anthraquinone, 1-chloro-5-nitro-anthraquinone, 2-chloro anthraquinone, quinones such as phenanthrenequinone; aldehydes such as 4-nitrobenzaldehyde; 9-benzoyl-anthracene, indandione, 3,5-dinitro benzophenone, 2,
4,7−トリニトロフルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレノン、3,3′,5,5′−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類;無水フタル酸、4 4,7 trinitrofluorenone, 2,4,5,7 tetranitrofluorenone, 3,3 ', ketones such as 5,5'-nitrobenzophenone; anhydride, 4
−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物;テトラシアノエチレン、テレフタラルマロノニトリル、9−アントリルメチリデンマロノニトリル、4−ニトロベンザルマロノニトリル、4−(p−ニトロベンゾイルオキシ)ベンザルマロノニトリル等のシアノ化合物;3−ベンザルフタリド、3−(α−シアノ−p−ニトロベンザル)フタリド、3−(α−シアノ−p−ニトロベンザル)−4, - anhydride such as Kuroronafutaru anhydride; tetracyanoethylene, terephthalic Talal malononitrile, 9-anthryl methylidene malononitrile, 4-nitro benzal malononitrile, 4- (p-nitrobenzoyloxy) benzal malononitrile cyano compounds such as; 3- Benzarufutarido, 3- (alpha-cyano -p- Nitorobenzaru) phthalide, 3- (alpha-cyano -p- Nitorobenzaru) -4,
5,6,7−テトラクロロフタリド等のフタリド類等の電子吸引性化合物があげられる。 5,6,7-phthalide electron attractive compounds such such as tetrachloro phthalide and the like.

【0036】更に、本発明の電子写真用感光体の感光層は成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有していてもよい。 Furthermore, the photosensitive layer of the electrophotographic photoreceptor of the present invention is film-forming property, flexibility, may contain a known plasticizer for improving the mechanical strength. そのために上記塗布液中に添加する可塑剤としては、フタル酸エステル、りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合物などが挙げられる。 As the plasticizer to be added to the above coating solution for them, phthalic acid esters, phosphoric acid esters, epoxy compounds, chlorinated paraffins, chlorinated fatty acid esters, and aromatic compounds such as methylnaphthalene. ヒドラゾン系化合物を電荷移動層中の電荷移動媒体として用いる場合の塗布液は、前記組成のものでもよいが、光導電性粒子、染料色素、電子吸引性化合物等は除くか、少量の添加でよい。 The coating solution in the case of using the hydrazone compound as a charge transfer medium charge transport layer may be of the composition but, the photoconductive particles, dye pigments, or excluding the electron-withdrawing compound or the like may be minor amounts of additives . この場合の電荷発生層としては上記光導電性粒子と必要に応じバインダーポリマーや有機光導電性物質、染料色素、電子吸引性化合物等の溶媒に溶解乃至分散させて得られる塗布液を塗布乾燥した薄層、あるいは前記光導電性粒子を蒸着等の手段により製膜とした層が挙げられる。 As the charge generating layer when the coated and dried the photoconductive particles and a binder polymer and an organic photoconductive substances as required, dyes pigments, a coating solution obtained by the solvent dissolved or dispersed in such electron attractive compound thin layer, or layers can be cited in which the film by means of vapor deposition or the like the photoconductive particles.

【0037】このようにして形成される感光体にはまた、必要に応じ、接着層、中間層、透明絶縁層等を有していてもよいことはいうまでもない。 Further in this way the photoreceptor is formed, if necessary, the adhesive layer, an intermediate layer, it is needless to say that may have a transparent insulating layer or the like. 感光層が形成される導電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用できる。 Those As the conductive support on which the photosensitive layer is formed which is adopted in known electrophotographic photoreceptor any may be used. 具体的には例えばアルミニウム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられる。 Specifically, for example, aluminum, stainless steel, a metal drum, such as copper, sheet or laminate of these metal foils include deposit. 更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチックドラム、紙、紙管等が挙げられる。 Furthermore, metal powder, carbon black, copper iodide, plastic films conductive treatment by coating with a suitable binder to conductive material of the polymer electrolyte and the like, plastic drum, paper, paper tube, and the like. また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシートやドラムが挙げられる。 Also, metal powder, carbon black, and containing an electrically conductive material such as carbon fiber, sheet or drum plastic was conductive and the like.

【0038】 [0038]

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は感度が非常に高く、かつ、かぶりの原因となる残留電位が小さく、とくに光疲労が少ないために繰返し使用による残留電位の蓄積や、表面電位および感度の変動が小さく耐久性に優れるという特徴を有する。 The electrophotographic photosensitive member of the present invention exhibits a very high sensitivity and low residual potential which causes fogging, accumulation of residual potential due to repeated use for light fatigue is small particularly, the surface potential and It has a feature that fluctuation in sensitivity and excellent in small durability.

【0039】 [0039]

【実施例】つぎに、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の製造例、実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES Next, more specifically describes the invention based on examples, the present invention is the following preparation examples unless going beyond the gist of the present invention is not limited to the examples. なお、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。 In the Examples "part" means "part by weight". 製造例1 ビス{m−(N,N−ジエチルアミノ)フェノキシ}メタン Production Example 1 Bis {m- (N, N- diethylamino) phenoxy} methane

【0040】 [0040]

【化9】 [Omitted]

【0041】2.5gをN,N−ジメチルホルムアミド52mlに溶解させ、その後、オキシ塩化リン1.7mlを加え、その後、60℃で4時間反応させた。 [0041] The 2.5 g N, dissolved in N- dimethylformamide 52 ml, then added phosphorus oxychloride 1.7 ml, was then reacted for 4 hours at 60 ° C.. 放冷後、反応液を氷水200g中に放出し、水酸化ナトリウムにより加水分解し、更に常法により濾過、精製処理を行なうことにより、黄色固体のビスホルミル化合物2.5gを得た。 After cooling, the reaction solution was discharged into ice water 200g and hydrolyzed with sodium hydroxide, then filtered by a conventional method, by performing a purification treatment to obtain a bisformyl compound 2.5g of a yellow solid.

【0042】この化合物は、下記元素分析値、質量分析測定及び赤外吸収スペクトル測定により、各々下記構造式で表される化合物であることが判明した。 [0042] The compounds represented by the following elemental analysis by mass spectrometry and infrared absorption spectrum measurement, it was found that each compound represented by the following structural formula. (元素分析値) C 233024 (Elemental analysis) C 23 H 30 N 2 O 4

【0043】 [0043] (質量分析測定結果) C 233024として MW=398 M + =398 (Mass spectrometry measurements) MW as C 23 H 30 N 2 O 4 = 398 M + = 398

【0044】 [0044]

【化10】 [Of 10]

【0045】製造例2 製造例1で合成したジホルミル化合物2.5gと、1, [0045] and diformyl compound 2.5g as prepared in Production Example 2 Production Example 1, 1,
1−ジフェニルヒドラジン3.2gを酢酸解媒下、テトラヒドロフラン30mlとメタノール30mlの混合溶液中、室温下、12時間反応させた。 1-diphenyl hydrazine 3.2g acetic acid Kainakadachi under a mixed solution of tetrahydrofuran 30ml and methanol 30ml, and at room temperature, allowed to react for 12 hours.

【0046】その後、反応液をメタノール500ml中に注加し、更に、常法により濾過、精製処理を行なうことにより黄色結晶2.9g(融点195℃)を得た。 Thereafter, the reaction solution was poured into methanol 500 ml, further, to obtain a conventional method by filtration, yellow crystals 2.9g by performing the purification process (melting point 195 ° C.). この化合物は下記元素分析値、質量分析測定及び赤外吸収スペクトル測定(第1図)により前記化合物No1の構造式で表されるジヒドラゾン系化合物であることが判明した。 This compound following elementary analysis, it is dihydrazone compound represented by the structural formula of the compound No1 was found by mass spectrometry and infrared absorption spectrum measurement (Figure 1).

【0047】(元素分析値) C 475062 [0047] (Elemental analysis) C 47 H 50 N 6 O 2

【0048】 [0048] (質量分析測定結果) C 475062として MW=730 M + =730 (Mass spectrometry measurements) C 47 H 50 N 6 O 2 as MW = 730 M + = 730

【0049】実施例1 チタニウムオキシフタロシアニン顔料1.0部とポリビニルブチラール(電気化学工業(株)社製、商品名ポリビニルブチラール#6000)0.5部を30部の4− [0049] Example 1 1.0 part of titanium oxyphthalocyanine pigment and polyvinyl butyral (Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd., trade name of polyvinyl butyral # 6000) 0.5 parts 30 parts of 4-
メトキシ−4−メチルペンタノン−2(三菱化成(株) Methoxy-4-methyl pentanone-2 (Mitsubishi Kasei Corporation
社製)中で、分散微粒子化処理を行なった。 In Company, Ltd.) in, it was subjected to fine particle processing.

【0050】この分散液を100μm の膜厚のポリエステルフィルムに蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後の重量が0.2g/m 2になる様にワイヤーバーで塗布した後、乾燥して電荷発生層を形成させた。 [0050] After the weight after drying on the aluminum deposition layer deposited on a polyester film having a thickness of the dispersion 100μm was applied by a wire bar so as to become 0.2 g / m 2, dried charge to form a generating layer. この上に製造例2で製造したヒドラゾン系化合物70部と下記に示すポリカーボネート樹脂(分子量約10000〜4000 The hydrazone compound 70 parts produced in Production Example 2 on a polycarbonate resin shown below (molecular weight of about 10,000 to 4000
0) 0)

【0051】 [0051]

【化11】 [Of 11]

【0052】100部をジオキサン900部に溶解した塗布液を塗布、乾燥し、膜厚17μmの電荷移動層を形成させた。 [0052] 100 parts of coating a coating solution prepared by dissolving 900 parts of dioxane, and dried to form a charge transport layer having a thickness of 17 .mu.m. このようにして得た2層からなる感光層を有する電子写真感光体について感度すなわち半減露光量を測定したこところ2.0(μW/cm 2-1であった。 Thus an electrophotographic photosensitive member sensitivity i.e. the half exposure amount of time that has been measured 2.0 on a photosensitive layer composed of two layers was obtained (μW / cm 2) was -1.

【0053】半減露光量はまず、感光体を暗所で−4. [0053] half-decay exposure is first in the dark photoreceptor -4.
8kVのコロナ放電により帯電させ、次いで775nmの光で露光し、表面電位が500Vから250Vまで減衰するのに要する露光量を測定することにより求めた。 Is charged by corona discharge of 8kV, then exposed to light of 775 nm, the surface potential was determined by measuring the exposure amount required to decay from 500V to 250V. 実施例2 実施例1で用いたフタロシアニン系顔料の代りに、下記構造式で表わされるナフタル酸系ビスアゾ顔料を用いて実施例1と同様にして作成した感光体を白色光で露光し半減露光量を測定したところ、1.5lux ・sec であった。 Instead of phthalocyanine pigment used in Example 1, the half decay exposure was exposed to white light photoreceptors were prepared in the same manner as in Example 1 using a naphthalic acid type bisazo pigment represented by the following structural formula was measured and found to be 1.5lux · sec.

【0054】 [0054]

【化12】 [Of 12]

【0055】実施例2〜10 実施例1で用いたヒドラゾン系化合物の代わりに、製造例2と同様にして合成した下記第1表に示すジヒドラゾン系化合物を用い、また、電荷発生層には、実施例1で用いたチタニウムオキシフタロシアニン顔料を使用して得られる電子写真感光体の感度を第1表に示す。 [0055] Instead of hydrazone compound used in Example 2-10 Example 1, using a dihydrazone-based compound shown in Table 1 below were synthesized in the same manner as in Production Example 2, also, the charge generation layer, the sensitivity of the electrophotographic photosensitive member obtained by using the titanium oxyphthalocyanine pigment used in example 1 are shown in table 1.

【0056】 第 1 表 例 例示化合物No. [0056] Table 1 Example Exemplified Compound No. 感度(μW/cm 2-1 2 1 2.0 3 2 2.1 4 4 1.8 5 7 2.1 6 8 2.3 7 12 1.6 8 14 1.9 9 15 1.7 10 19 1.7 Sensitivity (μW / cm 2) -1 2 1 2.0 3 2 2.1 4 4 1.8 5 7 2.1 6 8 2.3 7 12 1.6 8 14 1.9 9 15 1.7 10 19 1.7

【図面の簡単な説明】 BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

【図1】製造例2で得られたジヒドラゾン系化合物の赤外吸収スペクトル Infrared absorption spectra of FIG. 1 dihydrazone compound obtained in Production Example 2

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平3−44647(JP,A) 特開 平3−136059(JP,A) 特開 平1−267553(JP,A) 特開 昭60−218652(JP,A) 特開 昭57−88456(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl. 6 ,DB名) G03G 5/06 321 - 329 CA(STN) EPAT(QUESTEL) REGISTRY(STN) WPIDS(STN) ────────────────────────────────────────────────── ─── of the front page continued (56) reference Patent flat 3-44647 (JP, a) JP flat 3-136059 (JP, a) JP flat 1-267553 (JP, a) JP Akira 60- 218652 (JP, a) JP Akira 57-88456 (JP, a) (58 ) investigated the field (Int.Cl. 6, DB name) G03G 5/06 321 - 329 CA ( STN) EPAT (QUESTEL) REGISTRY ( STN) WPIDS (STN)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】 (57) [the claims]
  1. 【請求項1】 (1)導電性支持体上に下記一般式〔I〕 【化1】 1. A (1) the following general formula on a conductive support (I) ## STR1 ## (式中、Xは置換基を有していても良い2価の炭化水素残基を表わし;Q 1およびQ 2はそれぞれ下記一般式〔I (Wherein, X represents a hydrocarbon residue of bivalent which may have a substituent; Q 1 and Q 2 are each represented by the following general formula [I
    I〕〜〔VI〕で示されるいずれかの基を表わしこれらは互いに同一でも異なっていてもよく; 【化2】 Represents any of the groups represented by I] - [VI] These may be the same or different from each other; embedded image 1 ,R 2 ,R 3およびR 4はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいビニル基、又はアリル基を表し、これらは互いに同一でも異なっていてもよく;R 5 ,R 6およびR 9はそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、ハロゲン原子、または置換基を有していてもよい低級アルコキシ基を表わし、これらは互いに同一でも異なっていてもよく;R 7およびR R 1, R 2, R 3 and R 4 represents an alkyl group which may have a substituent, an optionally substituted aralkyl group, an aryl group which may have a substituent, have a substituent to represent also good vinyl group or an allyl group, these may be the same or different from each other; R 5, R 6 and R 9 are each a hydrogen atom, an optionally substituted lower alkyl group, represents a halogen atom or an optionally substituted lower alkoxy group, they may be the same or different from each other; R 7 and R 8はそれぞれ水素原子、メチル基、または置換基を有していてもよいフェニル基を表わしこれらは互いに同一でも異なっていてもよく;R 10は置換基を有していてもよいアリール基もしくは複素環基を表す。 8 are each a hydrogen atom, a methyl group or have a substituent represents also phenyl group they may be the same or different from each other,; R 10 is an aryl group which may have a substituent or heterocyclic It represents a ring group. )で表わされるジヒドラゾン系化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。 Electrophotographic photoreceptor characterized by having a photosensitive layer containing a dihydrazone-based compound represented by).
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