JP2906661B2 - 脂肪族アルデヒドの分析方法 - Google Patents
脂肪族アルデヒドの分析方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は脂肪族アルデヒドを分析する方法に関する。
脂肪族アルデヒドは，工場排気ガスや自動車排気ガス
中にあって，環境に排出されるところから，脂肪族アル
デヒドの定量管理は環境保全や光化学反応の解析などに
必要である。
中にあって，環境に排出されるところから，脂肪族アル
デヒドの定量管理は環境保全や光化学反応の解析などに
必要である。
従来，脂肪族アルデヒドの定量分析には下記の方法が
あった。
あった。
脂肪族アルデヒドを2,4−ジニトロフエニルヒドラジ
ンと反応させることにより，ヒゾラゾンを形成させた
後，ガスクロマトグラフイーまたは高速液体クロマトグ
ラフイーにより分析する方法。
ンと反応させることにより，ヒゾラゾンを形成させた
後，ガスクロマトグラフイーまたは高速液体クロマトグ
ラフイーにより分析する方法。
脂肪族アルデヒドを2,4−ヘキサンジオンと反応させ
た後，高速液体クロマトグラフイーにより分析する方
法。
た後，高速液体クロマトグラフイーにより分析する方
法。
ガスクロマトグラフイーにより直接分析する方法。
しかしながら，前記した従来技術の，では，誘導
体化操作を用手的に行わねばならない上に，加熱などの
煩雑な操作を必要とするため，手間がかかり，かつ，精
度及び感度が悪いという課題があった。また，前記した
従来技術のでは，精度的に不十分であるという課題が
あった。
体化操作を用手的に行わねばならない上に，加熱などの
煩雑な操作を必要とするため，手間がかかり，かつ，精
度及び感度が悪いという課題があった。また，前記した
従来技術のでは，精度的に不十分であるという課題が
あった。
本発明は，前記従来技術の課題を解決し，感度と選択
性に優れ，かつ分析精度に優れた簡便，迅速な脂肪族ア
ルデヒドの分析方法を提供することを目的とする。
性に優れ，かつ分析精度に優れた簡便，迅速な脂肪族ア
ルデヒドの分析方法を提供することを目的とする。
本発明は，前記課題を解決するため，被検試料の脂肪
族アルデヒドを亜硫酸化合物と反応させてヒドロキシア
ルカンスルホン酸に導いた後，液体クロマトグラフカラ
ムに付し，該カラムからの溶出液をオルトフタルアルデ
ヒド及び第一アミンの存在下で反応させて検出すること
を特徴とする。
族アルデヒドを亜硫酸化合物と反応させてヒドロキシア
ルカンスルホン酸に導いた後，液体クロマトグラフカラ
ムに付し，該カラムからの溶出液をオルトフタルアルデ
ヒド及び第一アミンの存在下で反応させて検出すること
を特徴とする。
ここで，被検試料中の脂肪族アルデヒドを亜硫酸化合
物と反応させてヒドロキシアルカンスルホン酸に導くに
は，例えば，試料に亜硫酸化合物溶液を加え，充分に攪
拌した後，室温下に１分以上放置することにより行うこ
とができる。
物と反応させてヒドロキシアルカンスルホン酸に導くに
は，例えば，試料に亜硫酸化合物溶液を加え，充分に攪
拌した後，室温下に１分以上放置することにより行うこ
とができる。
亜硫酸化合物溶液は亜硫酸化合物を緩衝液に溶解して
調製する。亜硫酸化合物には亜硫酸水素ナトリウム，亜
硫酸ナトリウム，ピロ亜硫酸ナトリウムなどが用いられ
るが，亜硫酸水素ナトリウムが好ましい。緩衝液には,p
H＝３〜７の，くえん酸緩衝液，酢酸緩衝液，りん酸緩
衝液などが用いられるが,pH＝4.4のくえん酸ナトリウム
緩衝液が好ましい。
調製する。亜硫酸化合物には亜硫酸水素ナトリウム，亜
硫酸ナトリウム，ピロ亜硫酸ナトリウムなどが用いられ
るが，亜硫酸水素ナトリウムが好ましい。緩衝液には,p
H＝３〜７の，くえん酸緩衝液，酢酸緩衝液，りん酸緩
衝液などが用いられるが,pH＝4.4のくえん酸ナトリウム
緩衝液が好ましい。
なお，脂肪族アルデヒドをヒドロキシアルカンスルホ
ン酸に導いた後の過剰の亜硫酸は，任意の酸化剤を用い
て硫酸に酸化しておくことが好ましい。
ン酸に導いた後の過剰の亜硫酸は，任意の酸化剤を用い
て硫酸に酸化しておくことが好ましい。
カラムには，例えば，陰イオンクロマトグラフイー用
カラム「Shim−pack IC−A1」（4.6mmI.D.×100mmL.）
が用いられる。ただし，カラムにはヒドロキシアルカン
スルホン酸を分離することができるものであれば，どの
ようなものであっても良い。
カラム「Shim−pack IC−A1」（4.6mmI.D.×100mmL.）
が用いられる。ただし，カラムにはヒドロキシアルカン
スルホン酸を分離することができるものであれば，どの
ようなものであっても良い。
移動相には，一例として10mMくえん酸（アンモニウ
ム）緩衝液〈pH＝3.2〉を用いる。ただし，移動相は，
第一アミンを含有し,pHが７以下であれば，その種類や
濃度などに何らの制約はない。第一アミンとしては，ア
ンモニア，アルキルアミン，アミノ酸などを用いること
ができるが，この中で，特にアンモニアを用いることが
好ましい。なお，別の実施例として，第一アミンを反応
試薬に含有させる場合においては，移動相に第一アミン
を含有させる必要はない。
ム）緩衝液〈pH＝3.2〉を用いる。ただし，移動相は，
第一アミンを含有し,pHが７以下であれば，その種類や
濃度などに何らの制約はない。第一アミンとしては，ア
ンモニア，アルキルアミン，アミノ酸などを用いること
ができるが，この中で，特にアンモニアを用いることが
好ましい。なお，別の実施例として，第一アミンを反応
試薬に含有させる場合においては，移動相に第一アミン
を含有させる必要はない。
反応試薬には，例えば,10mMオルトフタルアルデヒド
のメタノール溶液と500mMほう酸（ナトリウム）緩衝液
〈pH＝9.2〉との混合液を用い，カラム溶出液と混合し
て30〜80℃下で,10〜60秒間，反応させる。オルトフタ
ルアルデヒドは,0.1〜10mMの濃度で用いることが好まし
い。また，緩衝液は，カラム溶出液との混合後のpHが７
〜12になるようなものであれば，どのような種類，濃度
であっても良く，ほう酸緩衝液以外に，りん酸緩衝液，
炭酸緩衝液などを用いることもできる。
のメタノール溶液と500mMほう酸（ナトリウム）緩衝液
〈pH＝9.2〉との混合液を用い，カラム溶出液と混合し
て30〜80℃下で,10〜60秒間，反応させる。オルトフタ
ルアルデヒドは,0.1〜10mMの濃度で用いることが好まし
い。また，緩衝液は，カラム溶出液との混合後のpHが７
〜12になるようなものであれば，どのような種類，濃度
であっても良く，ほう酸緩衝液以外に，りん酸緩衝液，
炭酸緩衝液などを用いることもできる。
検出は，蛍光光度法の場合はEx＝320nm,Em＝390nm,吸
光度法の場合は320nmの波長であることが好ましく，許
容範囲は±20nmであることが好ましい。
光度法の場合は320nmの波長であることが好ましく，許
容範囲は±20nmであることが好ましい。
前記した本発明の構成によれば，分析すべき脂肪族ア
ルデヒドをヒドロキシアルカンスルホン酸に導き，高速
液体クロマトグラフイーにより分離した後，該ヒドロキ
シアルカンスルホン酸をオルトフタルアルデヒド及び第
一アミンの存在下で反応させてイソインドール誘導体と
なし，蛍光光度法または吸光度法により検出して分析す
ることにより，脂肪族アルデヒドを選択的に感度良く分
析することにより，脂肪族アルデヒドを選択的に感度良
く分析することができる。
ルデヒドをヒドロキシアルカンスルホン酸に導き，高速
液体クロマトグラフイーにより分離した後，該ヒドロキ
シアルカンスルホン酸をオルトフタルアルデヒド及び第
一アミンの存在下で反応させてイソインドール誘導体と
なし，蛍光光度法または吸光度法により検出して分析す
ることにより，脂肪族アルデヒドを選択的に感度良く分
析することにより，脂肪族アルデヒドを選択的に感度良
く分析することができる。
この理由は，下記の（１），（２）式に示される反応
によって生成するイソインドール誘導体（Ｂ）が強い蛍
光性及び吸光性を示し，蛍光光度法または吸光度法によ
り容易に分析できるからである。
によって生成するイソインドール誘導体（Ｂ）が強い蛍
光性及び吸光性を示し，蛍光光度法または吸光度法によ
り容易に分析できるからである。
（１）式に示される反応は可逆的で，分離の過程にお
いては，脂肪族アルデヒドをヒドロキシアルカンスルホ
ン酸（Ａ）としておくことにより，脂肪族アルデヒドの
相互分離を行い，検出においては，（２）式に示される
反応の条件下で脂肪族アルデヒドに対して当量的に存在
する亜硫酸をイソインドール誘導体（Ｂ）に導くことに
より，脂肪族アルデヒドを間接的に選択的かつ感度良く
検出することができる。
いては，脂肪族アルデヒドをヒドロキシアルカンスルホ
ン酸（Ａ）としておくことにより，脂肪族アルデヒドの
相互分離を行い，検出においては，（２）式に示される
反応の条件下で脂肪族アルデヒドに対して当量的に存在
する亜硫酸をイソインドール誘導体（Ｂ）に導くことに
より，脂肪族アルデヒドを間接的に選択的かつ感度良く
検出することができる。
本発明の方法を実施する装置を第１図に示す。
第１図は本発明で用いる高速液体クロマトグラフの流
路図で，第１図において,1,2は送液ポンプ,3は試料導入
器,4は恒温槽,5は蛍光検出器,6はデータ処理器,7は反応
器,8はカラム,9は移動相,10は反応試液である。
路図で，第１図において,1,2は送液ポンプ,3は試料導入
器,4は恒温槽,5は蛍光検出器,6はデータ処理器,7は反応
器,8はカラム,9は移動相,10は反応試液である。
以下，第１図に示した分析装置を用いた本発明の一実
施例について，その作用を説明する。
施例について，その作用を説明する。
まず，送液ポンプ１により第一アミンを含有する移動
相９を送液する。前記した方法で得たヒドロキシアルカ
ンスルホン酸を含有する試料を，試料導入器３からマイ
クロシリンジなどにより導入し，ヒドロキシアルカンス
ルホン酸をカラム８によって分離する。カラムから連続
的に溶出する移動相に，送液ポンプ２によりオルトフタ
ルアルデヒドを含有する反応試薬10を送液して混合し，
反応器７に送る。ここで，ヒドロキシアルカンスルホン
酸と，オルトフタルアルデヒドおよび第一アミンを前記
（１）式のように反応させ，生成物であるイソインドー
ル誘導体を蛍光検出器５で検出し，これをデータ処理器
６で処理するものである。
相９を送液する。前記した方法で得たヒドロキシアルカ
ンスルホン酸を含有する試料を，試料導入器３からマイ
クロシリンジなどにより導入し，ヒドロキシアルカンス
ルホン酸をカラム８によって分離する。カラムから連続
的に溶出する移動相に，送液ポンプ２によりオルトフタ
ルアルデヒドを含有する反応試薬10を送液して混合し，
反応器７に送る。ここで，ヒドロキシアルカンスルホン
酸と，オルトフタルアルデヒドおよび第一アミンを前記
（１）式のように反応させ，生成物であるイソインドー
ル誘導体を蛍光検出器５で検出し，これをデータ処理器
６で処理するものである。
次に，具体的な分析例を示す。
（１）試料の前処理法 被検試料1mLに,10mM亜硫酸水素ナトリウムを含有する
10mMくえん酸（ナトリウム）緩衝液〈pH＝4.4〉1mLを加
え，充分に攪拌した後，室温下に１分以上放置する。得
られた溶液10〜100μＬを分析装置に導入する。
10mMくえん酸（ナトリウム）緩衝液〈pH＝4.4〉1mLを加
え，充分に攪拌した後，室温下に１分以上放置する。得
られた溶液10〜100μＬを分析装置に導入する。
（２）分離条件 カラム:Shim−pack IC−A1 （4.6mmI.D.×100mmL.） 移動相:10mM りん酸（アンモニウム）緩衝液 〈pH＝3.2〉 流量:1.0mL/min 温度:50℃ （３）検出条件 試薬：混合液〔混合比A:B＝1:4〕 A:10mM オルトフタルアルデヒド（メタノール溶液） B:500mM ほう酸（ナトリウム）緩衝液 〈pH＝9.2〉 流量:0.5mL/min 温度:50℃ 検出:Ex＝320nm,Em＝390nm （４）分析結果 以上の結果を第２図に示す。第２図は高速液体クロマ
トグラフイーによって得られたクロマトグラムである。
この結果，被検試料には,1nmol/mLのホルムアルデヒド
が認められた。
トグラフイーによって得られたクロマトグラムである。
この結果，被検試料には,1nmol/mLのホルムアルデヒド
が認められた。
以上の実施例によれば，本発明は感度と選択性が高
く，分析精度に優れた脂肪族アルデヒドの分析方法であ
ることが確認できた。
く，分析精度に優れた脂肪族アルデヒドの分析方法であ
ることが確認できた。
以上，説明した通り，本発明は脂肪族アルデヒドを選
択性で高感度に，かつ精度良く分析することができる。
択性で高感度に，かつ精度良く分析することができる。
第１図は本発明の一実施例で用いる分析装置（高速液体
クロマトグラフ）を示し，第２図は本発明の一実施例の
クロマトグラムを示す。
クロマトグラフ）を示し，第２図は本発明の一実施例の
クロマトグラムを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G01N 30/88 G01N 30/06
Claims (1)
- 【請求項１】被検試料中の脂肪族アルデヒドを亜硫酸化
合物と反応させてヒドロキシアルカンスルホン酸に導い
た後，液体クロマトグラフカラムに付し，該カラムから
の溶出液をオルトフタルアルデヒド及び第一アミンの存
在下で反応させて検出することを特徴とする脂肪族アル
デヒドの分析方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34108490A JP2906661B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 脂肪族アルデヒドの分析方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34108490A JP2906661B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 脂肪族アルデヒドの分析方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04208855A JPH04208855A (ja) | 1992-07-30 |
| JP2906661B2 true JP2906661B2 (ja) | 1999-06-21 |
Family
ID=18343104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34108490A Expired - Fee Related JP2906661B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 脂肪族アルデヒドの分析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2906661B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1557458B1 (en) | 2002-10-30 | 2016-03-30 | Suntory Holdings Limited | Method of manufacturing plant finished product |
| CN112034067A (zh) * | 2020-09-07 | 2020-12-04 | 瀚盟测试科技（天津）有限公司 | Lc-ms/ms法对吲哚布芬中基因毒性杂质邻苯二甲醛含量的测定方法 |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP34108490A patent/JP2906661B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04208855A (ja) | 1992-07-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |