JP2706593B2 - Alkylglycoside solution having excellent microbial stability - Google Patents

Alkylglycoside solution having excellent microbial stability

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【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【産業上の利用分野】本発明は、界面活性剤として有用な、微生物安定性に優れたアルキルグリコシド水溶液に関する。 The present invention relates to a useful as a surfactant, to better alkyl glycoside aqueous solution to microbial stability.

【0002】 [0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】糖誘導体界面活性剤であるアルキルグリコシドは、生分解性の良好な低刺激性界面活性剤であり、しかも、非イオン性界面活性剤であるにも拘らず、それ自身、安定な泡を生成するだけでなく、他の陰イオン性界面活性剤に対して、泡安定剤として作用することが知られており、家庭用洗浄基剤として広く用いられている。 Alkylglycoside a sugar derivative surfactant BACKGROUND OF INVENTION Problems to be Solved] is a biodegradable good mild surfactant, moreover, in a non-ionic surfactant even despite itself, not only to produce a stable foam, to other anionic surfactants, it is known to act as foam stabilizers, widely used as a household detergent base It is.

【0003】アルキルグリコシドは、糖類と高級アルコールを、酸触媒の存在下、直接反応する方法(特開昭59 [0003] alkyl glycosides, sugars and higher alcohols in the presence of an acid catalyst, a method of direct reaction (JP 59
−139397号、欧州特許第0132043 号) 、あるいは、あらかじめ糖類をブタノール等の低級アルコールと反応し低級アルキルグリコシドとしたのち、高級アルコールと反応する方法(特開昭64−71895 号、特開昭64−71896 No. -139397, EP 0132043), or, after the pre-saccharides react with lower alcohol butanol lower alkyl glycosides, which react with a higher alcohol method (JP 64-71895, JP 64 -71,896
号、特開昭64−71897 号) により合成される。 No. is synthesized by JP 64-71897). それゆえ、アルキルグリコシドは、本来、構造中に糖骨格を有し、原料天然化、対環境指向に沿った活性剤である反面、その水溶液に菌類が繁殖しやすいという問題点を抱えている。 Thus, alkyl glycosides, inherently have sugar skeleton in the structure, raw natural reduction, versus the other hand is an active agent along environmentally oriented, fungi the aqueous solution is having the problem of easy breeding.

【0004】従来、界面活性剤の防腐防カビ方法としては、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチルなどのパラオキシ安息香酸エステル類、安息香酸、安息香酸ナトリウム等の安息香酸類、 1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン等の防腐防カビ剤の添加が知られている。 Conventionally, as a preservative antifungal method surfactants, methyl parahydroxybenzoate, p-hydroxybenzoic acid esters such as ethyl parahydroxybenzoate, benzoic acid, benzoic acids, sodium benzoate, 1,2-benzisothiazolin 3 the addition of an antiseptic or a fungicide, such as on are known. しかしながら、パラオキシ安息香酸エステル類は水溶性が低く、エマルジョン中では界面活性剤のミセルに取り込まれ、水層の微生物に対して充分効果を発揮しない。 However, p-hydroxybenzoic acid esters have low water solubility, is incorporated into the micelle of the surfactant in the emulsion, it does not exhibit sufficient effects against microorganisms of the aqueous layer. また、安息香酸類については、pH酸性側でのみ有効であり、酸に不安定なアルキルグリコシドの防腐防カビ処置としては不適当である。 As for benzoic acids, are only effective at pH acidic side, it is unsuitable as a preservative antifungal treatment of unstable alkylglycoside acid. さらに、両者にはともに、その使用量に安全上の制限がある。 Furthermore, the two together, there is a safety limit to the amount used. また、イソチアゾール類は、コスト的に不利であり化粧品用途に使用することはできない。 Further, isothiazoles can not be used economically is disadvantageous cosmetic applications.

【0005】このようにアルキルグリコシド水溶液の効果的な防腐防カビ方法の開発が望まれていた。 [0005] The development of effective preservative antifungal method thus alkylglycosides solution has been desired. 即ち、本発明の課題は、上記不都合を解決する、微生物安定性に優れたアルキルグリコシド水溶液を提供することである。 That is, an object of the present invention solves the above disadvantages, is to provide novel alkyl glycoside aqueous solution to microbial stability.

【0006】 [0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討の結果、アルキルグリコシド水溶液を特定の条件に維持することによって、上記課題を解決し得ることを見い出し、本発明を完成するに至った。 Means for Solving the Problems The present inventors have conducted extensive studies result, by maintaining the alkyl glycoside aqueous solution to a specific condition, found that it is possible to solve the above problems, and have completed the present invention .

【0007】即ち、本発明は、下記条件(イ) 及び [0007] That is, the present invention is represented by the following conditions (a) and
(ロ)を満足し、アルキルグリコシド水溶液中のアルキ Satisfied (b) alkyl in the alkyl glycoside aqueous solution
ルグリコシド純分が10〜80重量%であることを特徴とする微生物安定性に優れたアルキルグリコシド水溶液を提供するものである。 Rugurikoshido purity is intended to provide an alkyl glycoside aqueous solution having excellent microbial stability, which is a 10 to 80 wt%. (イ)pHが9〜11に維持されている。 (B) pH is maintained at 9-11. (ロ)水溶性アルコールを0.1〜20重量%(対アルキル (B) a water-soluble alcohol 0.1 to 20 wt% (vs. alkyl
グリコシド水溶液)含有している。 Glycoside aqueous solution) are contained.

【0008】本発明が提供するアルキルグリコシド水溶液は、容易に長期にわたって菌類の繁殖を防止することが出来、さらに適用添加剤の制限された化粧品用途にも応用し得る。 [0008] alkyl glycoside aqueous solution provided by the present invention, it is possible to prevent easily propagation of fungi over time, it may also be applied to more applications additives limited cosmetic applications.

【0009】本発明におけるアルキルグリコシドとしては、下記一般式(I)で表わされるものが挙げられる。 [0009] As alkyl glycosides in the present invention include those represented by the following general formula (I). R 1 (OR 2 ) x G y …(I) (式中、R 1は直鎖または分岐鎖の炭素数8〜22のアルキル基、アルケニル基、またはアルキルフェニル基を表し、R 2は同一又は異なって炭素数2〜4のアルキレン基を表し、G は炭素数5〜6を有する還元糖に由来する残基であり、x はその平均値が0〜10の数であり、y はその平均値が1〜10の数である。) 上記一般式(I)で表わされる化合物は、周知の方法で得られるものであって、例えば糖類と高級アルコールを酸触媒の存在下に直接反応させる方法、あるいは予め糖類をメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどの低級アルコールと反応させ低級アルキルグリコシドとしたのち高級アルコールと反応させる方法等の方法で製造することができる(特公昭47−24532 号、US R 1 in (OR 2) x G y ... (I) ( wherein, R 1 represents a straight-chain or alkyl group having 8 to 22 carbon atoms in the branched chain, alkenyl or alkylphenyl group,, R 2 are the same or different represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms and, G is a residue derived from a reducing sugar having 5 to 6 carbon atoms, x is a number average value thereof 0, y is an average value is a number from 1 to 10.) the method above compound represented by the general formula (I), is reacted directly be one obtained by a known method, for example, sugars and higher alcohols in the presence of an acid catalyst or pre-saccharides methanol, ethanol, propanol, can be produced by a method such as a method of reacting a higher alcohol After the lower alcohol with a lower alkyl glycoside is reacted such butanol (JP-B-47-24532, US
P第3839318 号、EP第092355号、特開昭58−189195 P No. 3839318, EP No. 092355, JP-A-58-189195
号、特開昭59−139397号等) 。 JP, JP-A-59-139397, etc.).

【0010】アルキルグリコシド合成の原料として用いられる高級アルコールとしては、炭素数8〜22の直鎖あるいは分岐鎖のアルキルアルコール、アルケニルアルコール、アルキルフェノールあるいはこれらのアルキレンオキシド付加物が挙げられる。 [0010] As the higher alcohol used as a raw material for the alkyl glycoside synthesis, alkyl alcohols linear or branched chain having 8 to 22 carbon atoms, alkenyl alcohols, alkylphenols or alkylene oxide adducts thereof.

【0011】アルキルグリコシド合成の原料として用いられる糖類としては単糖類、オリゴ糖類あるいは多糖類が挙げられる。 [0011] The saccharides used as a raw material for the alkyl glycoside synthesis monosaccharides include oligosaccharides or polysaccharides. 単糖類の具体例としては、アルドース類、例えば、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、及びケトース類のフルクトース等が挙げられる。 Specific examples of monosaccharides are aldoses, for example, allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose, ribose, arabinose, xylose, lyxose, and ketoses fructose, etc. can be mentioned. オリゴ糖類の具体例としては、マルトース、ラクトース、 Examples of oligosaccharides, maltose, lactose,
スクロース、マルトトリオース等が挙げられる。 Sucrose, maltotriose, and the like. 多糖類の具体例としては、ヘミセルロース、イヌリン、デキストリン、デキストラン、キシラン、デンプン、加水分解デンプン等が挙げられる。 Specific examples of the polysaccharide, hemicellulose, inulin, dextrin, dextran, xylan, starch, hydrolyzed starch and the like. これらの糖類中、原料として好ましいものは単糖類である。 During these saccharides, preferable as the raw material is a monosaccharide.

【0012】本発明において使用するアルキルグリコシド水溶液中のアルキルグリコシド純分は10〜80重量%、 [0012] alkylglycosides purity alkyl glycoside aqueous solution to be used in the present invention is 10 to 80 wt%,
好ましくは30〜50重量%である。 Preferably 30 to 50 wt%. アルキルグリコシド純分が上記範囲より低いと経済的に不利であり、また高いと粘度上昇を招き、取り扱い上好ましくない。 Alkyl glycoside purity is economically disadvantageous lower than the above range, also high and lead to viscosity increase, handling undesirable.

【0013】本発明に於ては、アルキルグリコシド水溶液のpHを9〜11に維持するためにアルカリ性化合物を添加する。 [0013] Te is at the present invention, the addition of an alkaline compound in order to maintain the pH of the alkyl glycoside aqueous solution to 9-11. 用いられるアルカリ性化合物としては無機性アルカリ化合物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物、あるいは炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩、あるいは、有機性アルカリ化合物、例えばトリエチルアミン、ピリジン等が挙げられるが、これらの混合物であってもかまわない。 Inorganic alkaline compound as the alkaline compound used, such as sodium hydroxide, alkali metal hydroxide or sodium carbonate, such as potassium hydroxide, alkali metal carbonates such as potassium carbonate or an organic alkali compounds, such as triethylamine, and pyridine, and the like, may be a mixture thereof. 好ましくは弱塩基、より好ましくは炭酸ナトリウムを用いることが出来る。 Preferably the weak base, and more preferably can be used sodium carbonate. この場合、 in this case,
良好な防腐防カビ効果の発現に本質的なのは、アルカリ性化合物の添加量ではなく、添加によって達成されるpH Essential for the expression of good preservative antifungal effect, rather than the amount of the alkaline compound, pH is achieved by addition
値である。 Is the value. pH緩衝性を有する弱塩基化合物を用いることによって、より長期間にわたって防腐防カビ性能を持続することが出来る。 By using the weak base compound having a pH-buffering, it is possible to maintain the preservative antifungal performance over a longer period of time. アルカリ性化合物の添加形態は固体、あるいは液体のまま、また、溶液等のいずれであっても良いが水溶液が好ましい。 Adding form of alkaline compound solid or remains liquid, and may be any of solution and the like but an aqueous solution is preferable.

【0014】また、本発明に於て使用する水溶性アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、 sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール等の1価アルコールの他,エチレングリコール、プロピレングリコールの様な多価アルコールが挙げられるが、好ましくはエタノールである。 [0014] Examples of the water-soluble alcohol used At a present invention, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, sec- butyl alcohol, other monohydric alcohols, such as tert- butyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol It includes polyhydric alcohols, such as, but is preferably ethanol.

【0015】本発明に於いては、アルキルグリコシド水溶液に、アルカリ性化合物を加えてpHを9〜11に維持 [0015] In the present invention, the alkyl glycoside aqueous solution, maintained at 9-11 and the pH by adding an alkaline compound
し、更に水溶性アルコールを加えることによって、防腐 And, by further adding a water-soluble alcohol, preservative
防カビ効果を達成し、アルキルグリコシド水溶液外観の Achieved antifungal effect, the alkyl glycosides solution appearance
経日変化を極小に抑え、長期間の安定性を確保すること Reduce the lapse of days changes to a minimum, to ensure the long-term stability
ができる。 Can.

【0016】アルカリ性化合物の添加のみで菌類の発生を完全に防止するには11を超えるpHが必須であり、また水溶性アルコールの添加のみで菌類の発生を防止するには10重量%以上の添加量が必要である。 The pH of greater than 11 to completely prevent the occurrence of only fungi addition of alkaline compounds is essential, also to prevent the occurrence of fungi in only the addition of a water-soluble alcohol is added more than 10 wt% the amount is required. これらの処理は単に菌対策という意味では有効であるが、大量のアルカリ性化合物及び/又は水溶性アルコールを必要とする他、処方上の制約を生じる欠点がある。 These processes are only effective in the sense of bacteria measures, in addition to requiring a large amount of alkaline compound and / or water-soluble alcohols have the disadvantage resulting constraints on formulation.

【0017】 本発明においては、アルカリ性化合物(最も好ましくは炭酸ナトリウム)の添加によりpHを9〜11 In the present invention, an alkaline compound and the pH by the addition of (most preferably sodium carbonate) 9-11
とし、水溶性アルコール(最も好ましくはエタノール) And then, a water-soluble alcohol (most preferably ethanol)
を0.1 〜20重量%、更には0.1 〜5重量%加えるのが最も好ましい。 0.1 to 20 wt%, and more most preferably added from 0.1 to 5 wt%. アルカリ性化合物、水溶性アルコールを加える順序はいずれが先でも差し支えない。 Alkaline compounds, either the order of addition of water-soluble alcohol is no problem even earlier.

【0018】また本発明のアルキルグリコシド水溶液は、各種洗浄剤(例えば毛髪洗浄剤、衣料用洗浄剤、食器用洗浄剤、身体洗浄剤等)の配合原料として使用することができる。 [0018] alkyl glycosides aqueous solution of the present invention can be used various detergents (e.g., shampoo, laundry detergent, dishwashing detergent, personal cleansing and the like) as a blending material for. このような洗浄剤の基剤として使用する場合、アルキルグリコシド水溶液の使用量は、アルキルグリコシドの有効分換算で1〜80重量%程度が好ましい。 When used as a base for such a cleaning agent, the amount of the alkyl glycoside aqueous solution is about 1 to 80% by weight being preferred effective content basis of alkyl glycosides.

【0019】上記の洗浄剤組成物において、他の成分を併用することができ、このような併用可能物としては、 In the above detergent composition, it can be used in combination with other ingredients, as such a combination can comprises,
一般のアニオン性界面活性剤(アルキル硫酸エステル塩、アルキルエーテル硫酸エステル塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、タウリン系界面活性剤、ザルコシネート系界面活性剤、イセチオネート系界面活性剤、N−アシル酸性アミノ酸系界面活性剤、 Generally anionic surfactants (alkyl sulfate, alkyl ether sulfate, alpha-olefin sulfonates, alkyl sulfonates, taurine surfactant, sarcosinate surfactant, isethionate surfactant, N - acyl acidic amino acid-based surfactants,
高級脂肪酸塩及びアシル化ポリペプチド等);両性界面活性剤(アルキルベタイン型界面活性剤、アミドプロピルベタイン型界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型界面活性剤、スルホベタイン型界面活性剤、ホスホベタイン型界面活性剤及びラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等のアミノ酸型界面活性剤);非イオン性界面活性剤(ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ステアリン酸モノグリセライド、ラウリルジメチルアミンオキシド、 Higher fatty acid salts and acylated polypeptides, etc.); amphoteric surfactants (alkyl betaine-type surfactants, betaine type surfactants, imidazolinium betaine type surfactants, sulfobetaine type surfactants, phosphobetaine type surfactants and amino acid type surfactants such as sodium lauryl aminopropionate); non-ionic surfactant (coconut oil fatty acid diethanolamide, stearic acid monoglyceride, lauryl dimethylamine oxide,
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸ソルビタンエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ソルビタンエステル等);カチオン性界面活性剤(塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等)、従来公知の保湿剤、増粘剤、高分子化合物(カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カチオン化セルロース等)、香料、防腐剤等が挙げられる。 Polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene fatty acid esters, fatty acid sorbitan esters, polyoxyethylene fatty acid sorbitan ester, etc.); cationic surfactants (stearyl trimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, ethyl lanolin fatty acid aminopropyl ethyl dimethyl sulphate ammonium etc.), conventionally known humectants, thickeners, polymeric compounds (carboxyethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, cationized cellulose), flavoring, preservatives, and the like.

【0020】 [0020]

【発明の効果】本発明のアルキルグリコシド水溶液は、 Alkyl glycosides solution of the present invention exhibits,
アルカリ性化合物の添加によりpHが9〜11に維持されている点、及び水溶性アルコールを含有している点に特徴を有するものであって、本発明により、アルキルグリコシド水溶液の防腐防カビ性を長期にわたって良好に保つという驚くべき効果が達成されるものである。 That pH by the addition of the alkaline compound is maintained in 9-11, and be one having a characteristic in that it contains a water-soluble alcohol, the present invention, long term preservative antifungal of alkyl glycoside aqueous solution surprising effect satisfactorily maintained over is intended to be achieved.

【0021】 [0021]

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定される物ではない。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described examples specifically, the present invention should not be construed as being limited thereto.

【0022】尚、以下の実施例における効果判定は以下の試験方法により行った。 [0022] Incidentally, the effect determination in the following examples were carried out by the following test methods. <試験方法>一般細菌(または真菌)の適量を滅菌水に懸濁し、各菌の総数が、10 6 〜10 個/ml(真菌10 The appropriate amount of <Test method> General bacteria (or fungus) was suspended in sterile water, the total number of each bacteria, 10 6 to 10 7 cells / ml (fungi 10
4個spore/ml) となるように菌懸濁液を調製する。 4 spore / ml) and so as to prepare a cell suspension. この菌懸濁液を試料100 gに対し1ml添加し、30℃恒温槽中で4週間静置培養し試料1g当りの生菌数を測定する。 The bacterial suspension was 1ml added to the sample 100 g, measuring the number of viable bacteria per sample 1g and 4 weeks static culture at 30 ° C. in a constant temperature bath.

【0023】 判 定生菌数100 個未満 :−−(良好な防腐防カビ効果有) 生菌数100 個以上1000個未満:− (防腐防カビ効果有) 生菌数1000個以上 :+ (防腐防カビ効果無) 実施例1〜 、比較例1〜2 ドデシルグルコシド水溶液(純分30重量%) を用い、表1に示すような各種防腐防カビ処理を施した試料を調製し、上記試験方法を用いてその効果を判定した。 [0023]-size constant bacteria number less than 100 pieces: - (good antiseptic and antifungal effect with) the viable cell number more than 100 less than 1000: - (antiseptic and antifungal effect with) the viable cell number 1000 or more: + ( preservative antifungal effect Mu) example 1-4, using the Comparative examples 1 and 2 dodecyl glucoside solution (purity 30 wt%), the samples subjected to various preservative antifungal treatment as shown in Table 1 were prepared, the It was determined the effect using the test method. 結果を表1に示す。 The results are shown in Table 1.

【0024】 [0024]

【表1】 [Table 1]

【0025】実施例5〜7 、比較例3 デシルグルコシド水溶液(純分40重量%) を用い、表2 [0025] Examples 5-7, using the comparative Example 3 decyl glucoside solution (purity 40 wt%), Table 2
に示すような各種防腐防カビ処理を施した試料を調製し、上記試験方法を用いてその効果を判定した。 Various preservative antifungal treatment were subjected to sample preparation as shown in, determines its effect using the test methods described above. この場合、防腐防カビ効果の経日的変化を調べる目的で、試料を40℃で1ヵ月保存したのち、菌懸濁液を添加し試験した。 In this case, for the purpose of examining the lapse of days changes in preservative antifungal effect, after storage for one month the sample at 40 ° C., it was added bacterial suspension test. 結果を表2に示す。 The results are shown in Table 2.

【0026】 [0026]

【表2】 [Table 2]

【0027】実施例8〜10防腐防カビ効果を更に詳しく調べるため、デシルグルコシド水溶液(純分40重量%)を用い、表3に示すような各種防腐防カビ処理を施した試料を調製し、上記試験方法で、培養日数(1日後、3日後、7日後、4週間後) [0027] To investigate in more detail Examples 8-10 preservative antifungal effect, using decyl glucoside solution (purity 40 wt%), samples were prepared which performs various preservative antifungal treatment as shown in Table 3, in the above test method, the number of culture days (after days 1, 3 days, 7 days, after four weeks)
と生菌数との関係を調べ、その効果を判定した。 And examining the relationship between the number of viable cells was determined the effect. 結果を表3に示す。 The results are shown in Table 3.

【0028】 [0028]

【表3】 [Table 3]

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】 (57) [the claims]
  1. 【請求項1】 下記条件(イ) 及び (ロ)を満足し、ア [Claim 1] satisfies the following conditions (i) and (ii), A
    ルキルグリコシド水溶液中のアルキルグリコシド純分が Alkyl glycosides purity in Rukirugurikoshido aqueous solution
    10〜80重量%であることを特徴とする微生物安定性に優れたアルキルグリコシド水溶液。 Alkylglycoside solution having excellent microbial stability, which is a 10 to 80 wt%. (イ)pHが9〜11に維持されている。 (B) pH is maintained at 9-11. (ロ)水溶性アルコールを0.1〜20重量%(対アルキル (B) a water-soluble alcohol 0.1 to 20 wt% (vs. alkyl
    グリコシド水溶液)含有している。 Glycoside aqueous solution) are contained.
  2. 【請求項2】 水溶性アルコールがエタノール及び/又はイソプロピルアルコールである請求項記載の微生物安定性に優れたアルキルグリコシド水溶液。 Wherein alkyl glycoside aqueous solution having excellent microbial stability according to claim 1, wherein a water-soluble alcohol is ethanol and / or isopropyl alcohol.
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