JP2704911B2 - ピリジン環を含む液晶化合物 - Google Patents
ピリジン環を含む液晶化合物Info
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ピリジン環を含む液晶化合物に関する。
近年、各種表示素子，電子光学デバイスなど、液晶の
利用分野が著しく拡大しつつあり、それに伴って様々な
構造の液晶化合物が提案されてきた。例えば、分子内に
ベンゾイルオキシ基を有する光学活性な安息香酸エステ
ル類、ビフェニルエステル類などであって、側鎖に光学
活性なアルキル基を有する化合物が知られている（例え
ば、特開昭63−307837号公報）。しかしながら、不斉炭
素上にフルオロアルキル基とピリジン環を含むカルボン
酸エステル基とを有する液晶化合物は、まだ知られてい
ない。
利用分野が著しく拡大しつつあり、それに伴って様々な
構造の液晶化合物が提案されてきた。例えば、分子内に
ベンゾイルオキシ基を有する光学活性な安息香酸エステ
ル類、ビフェニルエステル類などであって、側鎖に光学
活性なアルキル基を有する化合物が知られている（例え
ば、特開昭63−307837号公報）。しかしながら、不斉炭
素上にフルオロアルキル基とピリジン環を含むカルボン
酸エステル基とを有する液晶化合物は、まだ知られてい
ない。
そこで、本発明者らは、不斉炭素上にフルオロアルキ
ル基とピリジン環を含むカルボン酸エステル基とを有す
る新規な液晶化合物を開発することを目的として研究を
重ね、本発明を完成するに至った。
ル基とピリジン環を含むカルボン酸エステル基とを有す
る新規な液晶化合物を開発することを目的として研究を
重ね、本発明を完成するに至った。
本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中、Rfは炭素数１又は２のフルオロアルキル基を示
し、R1は炭素数３〜18の直鎖又は分岐鎖アルキル基を示
し、R2は炭素数５〜15の直鎖又は分岐鎖アルキル基を示
し、Ａは−COO−，−OCO−，−CH2O−又は −OCH2−を示し、＊は不斉炭素原子を示し、X1及びX2は を示し、X1及びX2のうち一方は である。〕 で表わされるピリジン環を含む液晶化合物を提供するも
のである。
し、R1は炭素数３〜18の直鎖又は分岐鎖アルキル基を示
し、R2は炭素数５〜15の直鎖又は分岐鎖アルキル基を示
し、Ａは−COO−，−OCO−，−CH2O−又は −OCH2−を示し、＊は不斉炭素原子を示し、X1及びX2は を示し、X1及びX2のうち一方は である。〕 で表わされるピリジン環を含む液晶化合物を提供するも
のである。
本発明のピリジン環を含む液晶化合物は、Rfの種類に
より様々なものであるが、いずれもフルオロアルキル基
に結合する炭素原子が不斉中心となった光学活性化合物
である。
より様々なものであるが、いずれもフルオロアルキル基
に結合する炭素原子が不斉中心となった光学活性化合物
である。
一般式（Ｉ）において、上記のようにRfは炭素数１又
は２のフルオロアルキル基を示し、具体的にはトリフル
オロメチル基，ジフルオロメチル基，クロロジフルオロ
メチル基，ペンタフルオロエチル基などであり、好まし
くはトリフルオロメチル基である。
は２のフルオロアルキル基を示し、具体的にはトリフル
オロメチル基，ジフルオロメチル基，クロロジフルオロ
メチル基，ペンタフルオロエチル基などであり、好まし
くはトリフルオロメチル基である。
また、R1は炭素数３〜18の直鎖又は分岐鎖アルキル
基、例えばｎ−プロピル基，イソプロピル基,n−ブチル
基，イソブチル基,sec−ブチル基,tert−ブチル基,n−
ペンチル基,n−ヘキシル基,n−ヘプチル基,n−オクチル
基,n−ノニル基,n−デシル基,n−ウンデシル基,n−ドデ
シル基,n−トリデシル基,n−テトラデシル基,n−ペンタ
デシル基,n−ヘキサデシル基,n−ヘプタデシル基,n−オ
クタデシル基などである。これらのうち、分岐鎖アルキ
ル基であって、不斉炭素を有する基は、光学活性基であ
る。
基、例えばｎ−プロピル基，イソプロピル基,n−ブチル
基，イソブチル基,sec−ブチル基,tert−ブチル基,n−
ペンチル基,n−ヘキシル基,n−ヘプチル基,n−オクチル
基,n−ノニル基,n−デシル基,n−ウンデシル基,n−ドデ
シル基,n−トリデシル基,n−テトラデシル基,n−ペンタ
デシル基,n−ヘキサデシル基,n−ヘプタデシル基,n−オ
クタデシル基などである。これらのうち、分岐鎖アルキ
ル基であって、不斉炭素を有する基は、光学活性基であ
る。
さらに、R2は炭素数５〜15の直鎖又は分岐鎖アルキル
基、例えばｎ−ペンチル基，イソペンチル基,1−メチル
ブチル基,n−ヘキシル基,n−ヘプチル基,1−メチルヘプ
チル基,n−オクチル基,1−エチルヘプチル基,1−メチル
オクチル基,n−ノニル基,1−エチルオクチル基,1−メチ
ルノニル基,n−デシル基,n−ウンデシル基,n−ドデシル
基,n−トリデシル基,n−テトラデシル基,n−ペンタデシ
ル基などである。R2が分岐鎖アルキル基である場合、不
斉炭素を有する基は、光学活性基である。
基、例えばｎ−ペンチル基，イソペンチル基,1−メチル
ブチル基,n−ヘキシル基,n−ヘプチル基,1−メチルヘプ
チル基,n−オクチル基,1−エチルヘプチル基,1−メチル
オクチル基,n−ノニル基,1−エチルオクチル基,1−メチ
ルノニル基,n−デシル基,n−ウンデシル基,n−ドデシル
基,n−トリデシル基,n−テトラデシル基,n−ペンタデシ
ル基などである。R2が分岐鎖アルキル基である場合、不
斉炭素を有する基は、光学活性基である。
また、Ａは−COO−，−OCO−，−CH2O−又は−OCH2−
を示す。
を示す。
また、X1及びX2は、 又は を示し、X1及びX2のうち一方は である。すなわち、X1が である場合、X2は を示し、X2が である場合、X1は 又は を示す。
一般式（Ｉ）において、R1又はR2が光学活性基である
場合、４種の光学異性体が存在し、R1とR2が同時に光学
活性基であれば、８種の光学異性体が存在するが、本発
明は特定の光学異性体に限定するものではない。また、
光学純度は望ましくは100％ee、100％deであるが、特に
これを規定するものではない。
場合、４種の光学異性体が存在し、R1とR2が同時に光学
活性基であれば、８種の光学異性体が存在するが、本発
明は特定の光学異性体に限定するものではない。また、
光学純度は望ましくは100％ee、100％deであるが、特に
これを規定するものではない。
本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、様々な方法で
製造することができるが、一般的には以下の工程により
製造することができる。すなわち、Ａが−COO−の場
合、まず一般式（II） BzO−X2−COCl ……（II） 〔式中、X2は前記と同じであり、Bzはベンジル基を示
す。〕 で表わされる化合物を一般式（III） 〔式中、Rf及びR2は前記と同じである。〕 で表わされる化合物と反応させて、一般式（IV） 〔式中、Rf,Bz,X2及びR2は前記と同じである。〕 で表わされる化合物を得る。この反応は、有機塩基、例
えばピリジン，トリエチルアミン等の存在でトルエン，
ベンゼン，塩化メチレン等の溶媒中で−20℃〜80℃の温
度で行うことができる。
製造することができるが、一般的には以下の工程により
製造することができる。すなわち、Ａが−COO−の場
合、まず一般式（II） BzO−X2−COCl ……（II） 〔式中、X2は前記と同じであり、Bzはベンジル基を示
す。〕 で表わされる化合物を一般式（III） 〔式中、Rf及びR2は前記と同じである。〕 で表わされる化合物と反応させて、一般式（IV） 〔式中、Rf,Bz,X2及びR2は前記と同じである。〕 で表わされる化合物を得る。この反応は、有機塩基、例
えばピリジン，トリエチルアミン等の存在でトルエン，
ベンゼン，塩化メチレン等の溶媒中で−20℃〜80℃の温
度で行うことができる。
次に、得られた一般式（IV）の化合物中のベンジル基
を常法で脱離させれば、一般式（Ｖ） 〔式中、X2,R2及びRfは前記と同じである。〕 で表わされる化合物が生成する。この脱ベンジル化反応
は、例えばPd−Ｃ触媒の存在でメタノール，エタノー
ル，プロパノール等のアルコール性溶媒あるいは酢酸を
用いて常圧で水素化分解することによって行うことがで
きる。
を常法で脱離させれば、一般式（Ｖ） 〔式中、X2,R2及びRfは前記と同じである。〕 で表わされる化合物が生成する。この脱ベンジル化反応
は、例えばPd−Ｃ触媒の存在でメタノール，エタノー
ル，プロパノール等のアルコール性溶媒あるいは酢酸を
用いて常圧で水素化分解することによって行うことがで
きる。
また、別法として、上記一般式（III）の化合物を一
般式（VI） HO−X2−COOH ……（VI） 〔式中、X2は前記と同じである。〕 で表わされるヒドロキシカルボン酸と反応させることに
よって、一工程で一般式（Ｖ）の化合物を製造すること
もできる。この反応は、ｐ−キシレン還流条件下にｐ−
トルエンスルホン酸を触媒として用いて行うことができ
る。
般式（VI） HO−X2−COOH ……（VI） 〔式中、X2は前記と同じである。〕 で表わされるヒドロキシカルボン酸と反応させることに
よって、一工程で一般式（Ｖ）の化合物を製造すること
もできる。この反応は、ｐ−キシレン還流条件下にｐ−
トルエンスルホン酸を触媒として用いて行うことができ
る。
上記のようにして得た一般式（Ｖ）の化合物を一般式
（VII） R1O−X1−COCl ……（VII） 〔式中、R1及びX1は前記と同じである。〕 で表わされる化合物と反応させることにより上記一般式
（Ｉ）の化合物を得る。この反応は、有機塩基、例えば
ピリジン，トリエチルアミンなどの存在下にトルエン，
ベンゼン，塩化メチレン等の溶媒中で−20℃〜80℃の温
度で行うことができる。
（VII） R1O−X1−COCl ……（VII） 〔式中、R1及びX1は前記と同じである。〕 で表わされる化合物と反応させることにより上記一般式
（Ｉ）の化合物を得る。この反応は、有機塩基、例えば
ピリジン，トリエチルアミンなどの存在下にトルエン，
ベンゼン，塩化メチレン等の溶媒中で−20℃〜80℃の温
度で行うことができる。
本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、具体的には、
例えば（Ｒ）−６−デシルオキシニコチン酸−４−（１
−トリフルオロメチルウンデシルオキシカルボニル−
４′−ビフェニルエステル；（Ｓ）−４′−ドデシルオ
キシ−４−ビフェニルカルボン酸−３−（１−トリフル
オロメチルノニルオキシカルボニル）−６−ピリジルエ
ステル；（Ｒ）−６−オクチルオキシニコチン酸−４−
（１−トリフルオロメチルウンデシルオキシカルボニ
ル）−４′−ビフェニルエステル；（Ｒ）−６−ドデシ
ルオキシニコチン酸−４−（１−トリフルオロメチルウ
ンデシルオキシカルボニル）−４′−ビフェニルエステ
ル；（Ｓ）−４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカ
ルボン酸−３−（１−トリフルオロメチルノニルオキシ
カルボニル）−６−ピリジルエステル；（Ｓ）−４′−
デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸−３−（１−
トリフルオロメチルノニルオキシカルボニル）−６−ピ
リジルエステル；（Ｓ）−４′−オクチルオキシ−４−
ビフェニルカルボン酸−３−（１−トリフルオロメチル
ヘプチルオキシカルボニル）−６−ピリジルエステル；
（Ｓ）−４′−デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン
酸−３−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシカル
ボニル）−６−ピリジルエステル；（Ｓ）−４′−ドデ
シルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸−３−（１−ト
リフルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）−６−ピ
リジルエステル；（Ｒ）−６−（４′−ヘプチルオキシ
ビフェニル−４−オキシカルボニル）ニコチン酸−１−
トリフルオロメチル−１−ウンデシルエステル；（Ｓ）
−４′−（６−ドデシルオキシピリジル−３−オキシカ
ルボニル）−４−ビフェニルカルボン酸−１−トリフル
オロメチル−１−オクチルエステル；（Ｓ）−６−
（４′−ウンデシルオキシビフェニル−４−メチレンオ
キシ）ニコチン酸−１−トリフルオロメチル−１−デシ
ルエステル；（Ｒ）−４′−（６−オクチルオキシピリ
ジル−３−メチレンオキシ）−４−ビフェニルカルボン
酸−１−トリフルオロメチル−１−ヘプチルエステル；
（Ｒ）−６−（４′−ノニルオキシビフェニル−４−オ
キシメチレン）ニコチン酸−１−トリフルオロメチル−
１−ノニルエステル；（Ｓ）−４′−（６−デシルオキ
シピリジル−３−メチレンオキシ）−４−ビフェニルカ
ルボン酸−１−トリフルオロメチル−１−ドデシルエス
テルなどである。
例えば（Ｒ）−６−デシルオキシニコチン酸−４−（１
−トリフルオロメチルウンデシルオキシカルボニル−
４′−ビフェニルエステル；（Ｓ）−４′−ドデシルオ
キシ−４−ビフェニルカルボン酸−３−（１−トリフル
オロメチルノニルオキシカルボニル）−６−ピリジルエ
ステル；（Ｒ）−６−オクチルオキシニコチン酸−４−
（１−トリフルオロメチルウンデシルオキシカルボニ
ル）−４′−ビフェニルエステル；（Ｒ）−６−ドデシ
ルオキシニコチン酸−４−（１−トリフルオロメチルウ
ンデシルオキシカルボニル）−４′−ビフェニルエステ
ル；（Ｓ）−４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカ
ルボン酸−３−（１−トリフルオロメチルノニルオキシ
カルボニル）−６−ピリジルエステル；（Ｓ）−４′−
デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸−３−（１−
トリフルオロメチルノニルオキシカルボニル）−６−ピ
リジルエステル；（Ｓ）−４′−オクチルオキシ−４−
ビフェニルカルボン酸−３−（１−トリフルオロメチル
ヘプチルオキシカルボニル）−６−ピリジルエステル；
（Ｓ）−４′−デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン
酸−３−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシカル
ボニル）−６−ピリジルエステル；（Ｓ）−４′−ドデ
シルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸−３−（１−ト
リフルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）−６−ピ
リジルエステル；（Ｒ）−６−（４′−ヘプチルオキシ
ビフェニル−４−オキシカルボニル）ニコチン酸−１−
トリフルオロメチル−１−ウンデシルエステル；（Ｓ）
−４′−（６−ドデシルオキシピリジル−３−オキシカ
ルボニル）−４−ビフェニルカルボン酸−１−トリフル
オロメチル−１−オクチルエステル；（Ｓ）−６−
（４′−ウンデシルオキシビフェニル−４−メチレンオ
キシ）ニコチン酸−１−トリフルオロメチル−１−デシ
ルエステル；（Ｒ）−４′−（６−オクチルオキシピリ
ジル−３−メチレンオキシ）−４−ビフェニルカルボン
酸−１−トリフルオロメチル−１−ヘプチルエステル；
（Ｒ）−６−（４′−ノニルオキシビフェニル−４−オ
キシメチレン）ニコチン酸−１−トリフルオロメチル−
１−ノニルエステル；（Ｓ）−４′−（６−デシルオキ
シピリジル−３−メチレンオキシ）−４−ビフェニルカ
ルボン酸−１−トリフルオロメチル−１−ドデシルエス
テルなどである。
次に、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例１ （Ｒ）−６−デシルオキシニコチン酸−４−（１−トリ
フルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）−４′−
ビフェニルエステルの合成 ａ）４′−ベンジルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸
クロリド5.81g（18.0ミリモル）と（Ｒ）−1,1,1−トリ
フルオロ−２−ドデカノール3.61g（15.0ミリモル）の
トルエン溶液5ml中に無水ピリジン10mlを加え、室温で1
6時間撹拌した。この反応溶液に1N塩酸を加えて反応を
停止させ、エーテルにより抽出した。次いで、1N水酸化
カリウム溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。エーテルを減圧留去した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製した。
フルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）−４′−
ビフェニルエステルの合成 ａ）４′−ベンジルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸
クロリド5.81g（18.0ミリモル）と（Ｒ）−1,1,1−トリ
フルオロ−２−ドデカノール3.61g（15.0ミリモル）の
トルエン溶液5ml中に無水ピリジン10mlを加え、室温で1
6時間撹拌した。この反応溶液に1N塩酸を加えて反応を
停止させ、エーテルにより抽出した。次いで、1N水酸化
カリウム溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。エーテルを減圧留去した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製した。
ｂ）ａ）で得られた化合物のトルエン（5ml）・酢酸（2
0ml）混合溶液に10％パラジウム−チャーコール1.50gを
添加し、常温常圧で超音波照射条件下に水素化分解を24
時間行った。その後、反応液を濾過し、溶媒を減圧留去
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分
離精製した。得られた化合物の（Ｒ）−1,1,1−トリフ
ルオロ−２−ドデカノールからの収率は49％であった。
0ml）混合溶液に10％パラジウム−チャーコール1.50gを
添加し、常温常圧で超音波照射条件下に水素化分解を24
時間行った。その後、反応液を濾過し、溶媒を減圧留去
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分
離精製した。得られた化合物の（Ｒ）−1,1,1−トリフ
ルオロ−２−ドデカノールからの収率は49％であった。
ｃ）上記ｂ）で得られた化合物1.16g（2.7ミリモル）と
６−デシルオキシニコチン酸クロリド0.95g（3.2ミリモ
ル）のトルエン溶液3mlに無水ピリジン10mlを加え、室
温で22時間撹拌した。この反応液に1N塩酸を加えて反応
を停止させ、エーテルにより抽出した。次いで、1N水酸
化カリウム溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノールか
らの再結晶により精製し、目的化合物である（Ｒ）−６
−デシルオキシニコチン酸−４−（１−トリフルオロメ
チルウンデシルオキシカルボニル）−４′−ビフェニル
エステル1.74gを得た。収率は94％であった。
６−デシルオキシニコチン酸クロリド0.95g（3.2ミリモ
ル）のトルエン溶液3mlに無水ピリジン10mlを加え、室
温で22時間撹拌した。この反応液に1N塩酸を加えて反応
を停止させ、エーテルにより抽出した。次いで、1N水酸
化カリウム溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノールか
らの再結晶により精製し、目的化合物である（Ｒ）−６
−デシルオキシニコチン酸−４−（１−トリフルオロメ
チルウンデシルオキシカルボニル）−４′−ビフェニル
エステル1.74gを得た。収率は94％であった。
得られた化合物の物理的性質を以下に示す。
分子式:C41H54F3NO5 1 H−NMR δ（ppm）0.82〜1.02（m,6H）,1.15〜1.47（m,30H）,
1.79〜1.95（m,4H）,4.02（t,J＝7.5Hz,2H）,5.58（tq,
J＝6.6,6.6Hz,1H）,6.61（d,J＝9.6Hz,1H）,7.28（d,J
＝8.5Hz,2H）,7.68（d,J＝8.6Hz,2H）,7.69（d,J＝8.3H
z,2H）,7.98（dd,J＝2.3,9.5Hz,1H）,8.16（d,J＝8.2H
z,2H）,8.36（d,J＝2.4Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl3） δ（ppm）−77.50（d,J＝6.5Hz） IR（cm-1） 1730,1685,1610,1470,1290,1260,1190,770 質量分析 m/e（M+） 計算値 697.3954 実測値 697.3937 〔α〕D 26＝＋33.9゜（ｃ＝1.04,CHCl3） 光学純度 87％e.e. 実施例２ （Ｓ）−４′−ドデシルオキシ−４−ビフェニルカルボ
ン酸−３−（１−トリフルオロメチルノニルオキシカル
ボニル）−６−ピリジルエステルの合成 ａ）６−ベンジルオキシニコチン酸クロリド3.0g（12.2
ミリモル）と（Ｓ）−1,1,1−トリフルオロ−２−デカ
ノール2.0g（9.4ミリモル）のトルエン溶液5ml中に無水
ピリジン10mlを加え、室温で19時間撹拌した。この反応
溶液に1N塩酸を加えて反応を停止させ、エーテルにより
抽出した。次いで、1N水酸化カリウム溶液及び飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エ
ーテルを減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで分離精製し、生成物3.84g（収率96％）を得
た。
1.79〜1.95（m,4H）,4.02（t,J＝7.5Hz,2H）,5.58（tq,
J＝6.6,6.6Hz,1H）,6.61（d,J＝9.6Hz,1H）,7.28（d,J
＝8.5Hz,2H）,7.68（d,J＝8.6Hz,2H）,7.69（d,J＝8.3H
z,2H）,7.98（dd,J＝2.3,9.5Hz,1H）,8.16（d,J＝8.2H
z,2H）,8.36（d,J＝2.4Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl3） δ（ppm）−77.50（d,J＝6.5Hz） IR（cm-1） 1730,1685,1610,1470,1290,1260,1190,770 質量分析 m/e（M+） 計算値 697.3954 実測値 697.3937 〔α〕D 26＝＋33.9゜（ｃ＝1.04,CHCl3） 光学純度 87％e.e. 実施例２ （Ｓ）−４′−ドデシルオキシ−４−ビフェニルカルボ
ン酸−３−（１−トリフルオロメチルノニルオキシカル
ボニル）−６−ピリジルエステルの合成 ａ）６−ベンジルオキシニコチン酸クロリド3.0g（12.2
ミリモル）と（Ｓ）−1,1,1−トリフルオロ−２−デカ
ノール2.0g（9.4ミリモル）のトルエン溶液5ml中に無水
ピリジン10mlを加え、室温で19時間撹拌した。この反応
溶液に1N塩酸を加えて反応を停止させ、エーテルにより
抽出した。次いで、1N水酸化カリウム溶液及び飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エ
ーテルを減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで分離精製し、生成物3.84g（収率96％）を得
た。
ｂ）ａ）で得られた化合物のトルエン（3ml）・酢酸（1
5ml）混合溶液に10％パラジウム−チャーコール1.60gを
添加し、常温常圧で超音波照射条件下に水素化分解を54
時間行った。その後、反応液を濾過し、溶媒を減圧留去
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分
離精製し、生成物2.22g（収率79％）を得た。
5ml）混合溶液に10％パラジウム−チャーコール1.60gを
添加し、常温常圧で超音波照射条件下に水素化分解を54
時間行った。その後、反応液を濾過し、溶媒を減圧留去
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分
離精製し、生成物2.22g（収率79％）を得た。
ｃ）上記ｂ）で得られた化合物1.11g（3.3ミリモル）と
４′−ドデシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸クロ
リド1.60g（4.0ミリモル）のトルエン溶液3mlに無水ピ
リジン10mlを加え、室温で24時間撹拌した。次いで、1N
水酸化カリウム溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノー
ルからの再結晶により精製し、目的化合物である（Ｓ）
−４′−ドデシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸−
３−（１−トリフルオロメチルノニルオキシカルボニ
ル）−６−ピリジルエステル1.30gを得た。収率は56％
であった。
４′−ドデシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸クロ
リド1.60g（4.0ミリモル）のトルエン溶液3mlに無水ピ
リジン10mlを加え、室温で24時間撹拌した。次いで、1N
水酸化カリウム溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノー
ルからの再結晶により精製し、目的化合物である（Ｓ）
−４′−ドデシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸−
３−（１−トリフルオロメチルノニルオキシカルボニ
ル）−６−ピリジルエステル1.30gを得た。収率は56％
であった。
得られた化合物の物理的性質を以下に示す。
分子式:C41H54F3NO5 1 H−NMR δ（ppm）0.83〜0.99（m,6H）,1.11〜1.58（m,30H）,
1.72〜1.95（m,4H）,4.02（t,J＝6.5Hz,2H）,5.58（tq,
J＝6.6,6.6Hz,1H）,7.01（d,J＝8.6Hz,2H）,7.38（d,J
＝8.5Hz,1H）,7.60（d,J＝8.7Hz,2H）,7.71（d,J＝8.3H
z,2H）,8,26（d,J＝8.2Hz,2H）,8.48（dd,J＝2.2,8.5H
z,1H）,9.13（d,J＝2.2Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl2） δ（ppm）−77.49（d,J＝6.5Hz） IR（cm-1） 1740,1650,1605,1470,1190,1080 質量分析 m/e（M+） 計算値 697.3954 実測値 697.3957 〔α〕D 26＝−31.1゜（ｃ＝1.00,CHCl3） 光学純度 98％e.e. 実施例３ （Ｒ）−６−オクチルオキシニコチン酸−４−（１−ト
リフルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）−４′
−ビフェニルエステルの合成 ａ）４′−ベンジルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸
クロリドと（Ｒ）−1,1,1−トリフルオロ−２−ドデカ
ノールとを実施例１のａ）に記載したのと同様の方法で
反応させ、生成物を分離精製した。
1.72〜1.95（m,4H）,4.02（t,J＝6.5Hz,2H）,5.58（tq,
J＝6.6,6.6Hz,1H）,7.01（d,J＝8.6Hz,2H）,7.38（d,J
＝8.5Hz,1H）,7.60（d,J＝8.7Hz,2H）,7.71（d,J＝8.3H
z,2H）,8,26（d,J＝8.2Hz,2H）,8.48（dd,J＝2.2,8.5H
z,1H）,9.13（d,J＝2.2Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl2） δ（ppm）−77.49（d,J＝6.5Hz） IR（cm-1） 1740,1650,1605,1470,1190,1080 質量分析 m/e（M+） 計算値 697.3954 実測値 697.3957 〔α〕D 26＝−31.1゜（ｃ＝1.00,CHCl3） 光学純度 98％e.e. 実施例３ （Ｒ）−６−オクチルオキシニコチン酸−４−（１−ト
リフルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）−４′
−ビフェニルエステルの合成 ａ）４′−ベンジルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸
クロリドと（Ｒ）−1,1,1−トリフルオロ−２−ドデカ
ノールとを実施例１のａ）に記載したのと同様の方法で
反応させ、生成物を分離精製した。
ｂ）上記ａ）で得られた化合物を実施例１のｂ）に記載
したのと同様の方法で水素化分解し、生成物を分離精製
した。
したのと同様の方法で水素化分解し、生成物を分離精製
した。
ｃ）上記ｂ）で得られた化合物と６−オクチルオキシニ
コチン酸クロリドとを実施例１のｃ）に記載したのと同
様の方法で反応させ、後処理し、目的化合物である
（Ｒ）−６−オクチルオキシニコチン酸−４−（１−ト
リフルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）−４′
−ビフェニルエステルを得た。
コチン酸クロリドとを実施例１のｃ）に記載したのと同
様の方法で反応させ、後処理し、目的化合物である
（Ｒ）−６−オクチルオキシニコチン酸−４−（１−ト
リフルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）−４′
−ビフェニルエステルを得た。
得られた化合物の物理的性質を以下に示す。
分子式:C39H50F3NO5 1 H−NMR δ（ppm）0.84〜1.07（m,6H）,1.14〜1.54（m,26H）,
1.79〜1.95（m,4H）,4.02（t,J＝7.5Hz,2H）,5.58（tq,
J＝6.7,6.7Hz,1H）,6.61（d,J＝9.6Hz,1H）,7.29（d,J
＝8.6Hz,2H）,7.68（d,J＝8.6Hz,2H）,7.69（d,J＝8.3H
z,2H）,7.98（dd,J＝2.5,9.5Hz,1H）,8.16（d,J＝8.3H
z,2H）,8.36（d,J＝2.5Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl3） δ（ppm）−77.50（d,J＝6.7Hz） IR（cm-1） 1730,1670,1610,1440,1290,1260,1190,770 質量分析 m/e（M+） 計算値 669.3642 実測値 669.3622 〔α〕D 26＝＋28.6゜（ｃ＝1.03,CHCl3） 光学純度 87％e.e. 実施例４ （Ｒ）−６−ドデシルオキシニコチン酸−４−（１−ト
リフルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）−４′
−ビフェニルエステルの合成 ａ）４′−ベンジルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸
クロリドと（Ｒ）−1,1,1−トリフルオロ−２−ドデカ
ノールとを実施例１のａ）に記載したのと同様の方法で
反応させ、生成物を分離精製した。
1.79〜1.95（m,4H）,4.02（t,J＝7.5Hz,2H）,5.58（tq,
J＝6.7,6.7Hz,1H）,6.61（d,J＝9.6Hz,1H）,7.29（d,J
＝8.6Hz,2H）,7.68（d,J＝8.6Hz,2H）,7.69（d,J＝8.3H
z,2H）,7.98（dd,J＝2.5,9.5Hz,1H）,8.16（d,J＝8.3H
z,2H）,8.36（d,J＝2.5Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl3） δ（ppm）−77.50（d,J＝6.7Hz） IR（cm-1） 1730,1670,1610,1440,1290,1260,1190,770 質量分析 m/e（M+） 計算値 669.3642 実測値 669.3622 〔α〕D 26＝＋28.6゜（ｃ＝1.03,CHCl3） 光学純度 87％e.e. 実施例４ （Ｒ）−６−ドデシルオキシニコチン酸−４−（１−ト
リフルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）−４′
−ビフェニルエステルの合成 ａ）４′−ベンジルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸
クロリドと（Ｒ）−1,1,1−トリフルオロ−２−ドデカ
ノールとを実施例１のａ）に記載したのと同様の方法で
反応させ、生成物を分離精製した。
ｂ）上記ａ）で得られた化合物を実施例１のｂ）に記載
したのと同様の方法で水素化分解し、生成物を分離精製
した。
したのと同様の方法で水素化分解し、生成物を分離精製
した。
ｃ）上記ｂ）で得られた化合物と６−ドデシルオキシニ
コチン酸クロリドとを実施例１のｃ）に記載したのと同
様の方法で反応させ、後処理し、目的化合物である
（Ｒ）−６−ドデシルオキシニコチン酸−４−（１−ト
リフルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）−４′
−ビフェニルエステルを得た。
コチン酸クロリドとを実施例１のｃ）に記載したのと同
様の方法で反応させ、後処理し、目的化合物である
（Ｒ）−６−ドデシルオキシニコチン酸−４−（１−ト
リフルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）−４′
−ビフェニルエステルを得た。
得られた化合物の物理的性質を以下に示す。
分子式:C43H58F3NO5 1 H−NMR δ（ppm）0.80〜1.00（m,6H）,1.13〜1.53（m,34H）,
1.81〜1.95（m,4H）,4.02（t,J＝7.5Hz,2H）,5.58（tq,
J＝6.6,6.6Hz,1H）,6.61（d,J＝9.6Hz,1H）,7.28（d,J
＝8.6Hz,2H）,7.68（d,J＝8.6Hz,2H）,7.69（d,J＝8.4H
z,2H）,7.98（dd,J＝2.5,9.6Hz,1H）,8.16（d,J＝8.4H
z,2H）,8.36（d,J＝2.5Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl3） δ（ppm）−77.43（d,J＝6.6Hz） IR（cm-1） 1730,1685,1610,1445,1300,1270,1190,770 質量分析 m/e（M+） 計算値 725.4267 実測値 725.4236 〔α〕D 26＝＋33.6゜（ｃ＝1.05,CHCl3） 光学純度 87％e.e. 実施例５ （Ｓ）−４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボ
ン酸−３−（１−トリフルオロメチルノニルオキシカル
ボニル）−６−ピリジルエステルの合成 ａ）６−ベンジルオキシニコチン酸クロリドと（Ｓ）−
1,1,1−トリフルオロ−２−デカノールを実施例２の
ａ）に記載したのと同様の方法で反応させ、生成物を分
離精製した。
1.81〜1.95（m,4H）,4.02（t,J＝7.5Hz,2H）,5.58（tq,
J＝6.6,6.6Hz,1H）,6.61（d,J＝9.6Hz,1H）,7.28（d,J
＝8.6Hz,2H）,7.68（d,J＝8.6Hz,2H）,7.69（d,J＝8.4H
z,2H）,7.98（dd,J＝2.5,9.6Hz,1H）,8.16（d,J＝8.4H
z,2H）,8.36（d,J＝2.5Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl3） δ（ppm）−77.43（d,J＝6.6Hz） IR（cm-1） 1730,1685,1610,1445,1300,1270,1190,770 質量分析 m/e（M+） 計算値 725.4267 実測値 725.4236 〔α〕D 26＝＋33.6゜（ｃ＝1.05,CHCl3） 光学純度 87％e.e. 実施例５ （Ｓ）−４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボ
ン酸−３−（１−トリフルオロメチルノニルオキシカル
ボニル）−６−ピリジルエステルの合成 ａ）６−ベンジルオキシニコチン酸クロリドと（Ｓ）−
1,1,1−トリフルオロ−２−デカノールを実施例２の
ａ）に記載したのと同様の方法で反応させ、生成物を分
離精製した。
ｂ）上記ａ）で得られた化合物を実施例２のｂ）に記載
したのと同様の方法で水素化分解し、生成物を分離精製
した。
したのと同様の方法で水素化分解し、生成物を分離精製
した。
ｃ）上記ｂ）で得られた化合物と４′−オクチルオキシ
−４−ビフェニルカルボン酸クロリドとを実施例２の
ｃ）に記載したのと同様の方法で反応させ、後処理し、
目的化合物である（Ｓ）−４′−オクチルオキシ−４−
ビフェニルカルボン酸−３−（１−トリフルオロメチル
ノニルオキシカルボニル）−６−ピリジルエステルを得
た。
−４−ビフェニルカルボン酸クロリドとを実施例２の
ｃ）に記載したのと同様の方法で反応させ、後処理し、
目的化合物である（Ｓ）−４′−オクチルオキシ−４−
ビフェニルカルボン酸−３−（１−トリフルオロメチル
ノニルオキシカルボニル）−６−ピリジルエステルを得
た。
得られた化合物の物理的性質を以下に示す。
分子式:C37H46F3NO5 1 H−NMR δ（ppm）0.81〜0.95（m,6H）,1.18〜1.58（m,22H）,
1.78〜1.97（m,4H）,4.02（t,J＝6.5Hz,2H）,5.57（tq,
J＝6.6,6.6Hz,1H）,7.00（d,J＝8.7Hz,2H）,7.37（d,J
＝8.5Hz,1H）,7.60（d,J＝8.7Hz,2H）,7.71（d,J＝8.3H
z,2H）,8.26（d,J＝8.3Hz,2H）,8.47（dd,J＝2.3,8.5H
z,1H）,9.12（d,J＝2.1Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl3） δ（ppm）−77.50（d,J＝6.6Hz） IR（cm-1） 1740,1600,1260,1180,1070 質量分析 m/e（M+） 計算値 641.3328 実測値 641.3340 〔α〕D 24＝−32.3゜（ｃ＝1.03,CHCl3） 光学純度 98％e.e. 実施例６ （Ｓ）−４′−デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン
酸−３−（１−トリフルオロメチルノニルオキシカルボ
ニル）−６−ピリジルエステルの合成 ａ）６−ベンジルオキシニコチン酸クロリドと（Ｓ）−
1,1,1−トリフルオロ−２−デカノールを実施例２の
ａ）に記載したのと同様の方法で反応させ、生成物を分
離精製した。
1.78〜1.97（m,4H）,4.02（t,J＝6.5Hz,2H）,5.57（tq,
J＝6.6,6.6Hz,1H）,7.00（d,J＝8.7Hz,2H）,7.37（d,J
＝8.5Hz,1H）,7.60（d,J＝8.7Hz,2H）,7.71（d,J＝8.3H
z,2H）,8.26（d,J＝8.3Hz,2H）,8.47（dd,J＝2.3,8.5H
z,1H）,9.12（d,J＝2.1Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl3） δ（ppm）−77.50（d,J＝6.6Hz） IR（cm-1） 1740,1600,1260,1180,1070 質量分析 m/e（M+） 計算値 641.3328 実測値 641.3340 〔α〕D 24＝−32.3゜（ｃ＝1.03,CHCl3） 光学純度 98％e.e. 実施例６ （Ｓ）−４′−デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン
酸−３−（１−トリフルオロメチルノニルオキシカルボ
ニル）−６−ピリジルエステルの合成 ａ）６−ベンジルオキシニコチン酸クロリドと（Ｓ）−
1,1,1−トリフルオロ−２−デカノールを実施例２の
ａ）に記載したのと同様の方法で反応させ、生成物を分
離精製した。
ｂ）上記ａ）で得られた化合物を実施例２のｂ）に記載
したのと同様の方法で水素化分解し、生成物を分離精製
した。
したのと同様の方法で水素化分解し、生成物を分離精製
した。
ｃ）上記ｂ）で得られた化合物と４′−デシルオキシ−
４−ビフェニルカルボン酸クロリドとを実施例２のｃ）
に記載したのと同様の方法で反応させ、後処理し、目的
化合物である（Ｓ）−４′−デシルオキシ−４−ビフェ
ニルカルボン酸−３−（１−トリフルオロメチルノニル
オキシカルボニル）−６−ピリジルエステルを得た。
４−ビフェニルカルボン酸クロリドとを実施例２のｃ）
に記載したのと同様の方法で反応させ、後処理し、目的
化合物である（Ｓ）−４′−デシルオキシ−４−ビフェ
ニルカルボン酸−３−（１−トリフルオロメチルノニル
オキシカルボニル）−６−ピリジルエステルを得た。
得られた化合物の物理的性質を以下に示す。
分子式:C39H50F3NO5 1 H−NMR δ（ppm）0.84〜1.09（m,6H）,1.15〜1.57（m,26H）,
1.76〜1.93（m,4H）,4.02（t,J＝6.5Hz,2H）,5.88（tq,
J＝6.6,6.6Hz,1H）,7.00（d,J＝8.8Hz,2H）,7.38（d,J
＝8.6Hz,1H）,7.60（d,J＝8.8Hz,2H）,7.71（d,J＝8.5H
z,2H）,8.26（d,J＝8.5Hz,2H）,8.48（dd,J＝2.4,8.5H
z,1H）,9.13（d,J＝2.3Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl3） δ（ppm）−77.60（d,J＝6.5Hz） IR（cm-1） 1740,1605,1475,1260,1070 質量分析 m/e（M+） 計算値 669.3641 実測値 669.3685 〔α〕D 27＝−31.2゜（ｃ＝1.21,CHCl3） 光学純度 98％e.e. 実施例７ （Ｓ）−４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボ
ン酸−３−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシカ
ルボニル）−６−ピリジルエステルの合成 ａ）６−ベンジルオキシニコチン酸クロリドと（Ｓ）−
1,1,1−トリフルオロ−２−オクタノールを実施例２の
ａ）に記載したのと同様の方法で反応させ、生成物を分
離精製した。
1.76〜1.93（m,4H）,4.02（t,J＝6.5Hz,2H）,5.88（tq,
J＝6.6,6.6Hz,1H）,7.00（d,J＝8.8Hz,2H）,7.38（d,J
＝8.6Hz,1H）,7.60（d,J＝8.8Hz,2H）,7.71（d,J＝8.5H
z,2H）,8.26（d,J＝8.5Hz,2H）,8.48（dd,J＝2.4,8.5H
z,1H）,9.13（d,J＝2.3Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl3） δ（ppm）−77.60（d,J＝6.5Hz） IR（cm-1） 1740,1605,1475,1260,1070 質量分析 m/e（M+） 計算値 669.3641 実測値 669.3685 〔α〕D 27＝−31.2゜（ｃ＝1.21,CHCl3） 光学純度 98％e.e. 実施例７ （Ｓ）−４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボ
ン酸−３−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシカ
ルボニル）−６−ピリジルエステルの合成 ａ）６−ベンジルオキシニコチン酸クロリドと（Ｓ）−
1,1,1−トリフルオロ−２−オクタノールを実施例２の
ａ）に記載したのと同様の方法で反応させ、生成物を分
離精製した。
ｂ）上記ａ）で得られた化合物を実施例２のｂ）に記載
したのと同様の方法で水素化分解し、生成物を分離精製
した。
したのと同様の方法で水素化分解し、生成物を分離精製
した。
ｃ）上記ｂ）で得られた化合物と４′−オクチルオキシ
−４−ビフェニルカルボン酸クロリドとを実施例２の
ｃ）に記載したのと同様の方法で反応させ、後処理し、
目的化合物である（Ｓ）−４′−オクチルオキシ−４−
ビフェニルカルボン酸−３−（１−トリフルオロメチル
ヘプチルオキシカルボニル）−６−ピリジルエステルを
得た。
−４−ビフェニルカルボン酸クロリドとを実施例２の
ｃ）に記載したのと同様の方法で反応させ、後処理し、
目的化合物である（Ｓ）−４′−オクチルオキシ−４−
ビフェニルカルボン酸−３−（１−トリフルオロメチル
ヘプチルオキシカルボニル）−６−ピリジルエステルを
得た。
得られた化合物の物理的性質を以下に示す。
分子式:C35H42F3NO5 1 H−NMR δ（ppm）0.77〜1.03（m,6H）,1.17〜1.65（m,18H）,
1.72〜1.98（m,4H）,4.02（t,J＝6.5Hz,2H）,5.58（tq,
J＝6.6,6.6Hz,1H）,7.00（d,J＝8.6Hz,2H）,7.38（d,J
＝8.5Hz,1H）,7.60（d,J＝8.6Hz,2H）,7.71（d,J＝8.3H
z,2H）,8.26（d,J＝8.3Hz,2H）,8.48（dd,J＝2.2,8.5H
z,1H）,9.13（d,J＝2.0Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl3） δ（ppm）−77.49（d,J＝6.5Hz） IR（cm-1） 1745,1650,1605,1500,1185,1075 質量分析 m/e（M+） 計算値 613.3015 実測値 613.3018 〔α〕D 26＝−32.5゜（ｃ＝1.01,CHCl3） 光学純度 99％e.e. 実施例８ （Ｓ）−４′−デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン
酸−３−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシカル
ボニル）−６−ピリジルエステルの合成 ａ）６−ベンジルオキシニコチン酸クロリドと（Ｓ）−
1,1,1−トリフルオロ−２−オクタノールを実施例２の
ａ）に記載したのと同様の方法で反応させ、生成物を分
離精製した。
1.72〜1.98（m,4H）,4.02（t,J＝6.5Hz,2H）,5.58（tq,
J＝6.6,6.6Hz,1H）,7.00（d,J＝8.6Hz,2H）,7.38（d,J
＝8.5Hz,1H）,7.60（d,J＝8.6Hz,2H）,7.71（d,J＝8.3H
z,2H）,8.26（d,J＝8.3Hz,2H）,8.48（dd,J＝2.2,8.5H
z,1H）,9.13（d,J＝2.0Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl3） δ（ppm）−77.49（d,J＝6.5Hz） IR（cm-1） 1745,1650,1605,1500,1185,1075 質量分析 m/e（M+） 計算値 613.3015 実測値 613.3018 〔α〕D 26＝−32.5゜（ｃ＝1.01,CHCl3） 光学純度 99％e.e. 実施例８ （Ｓ）−４′−デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン
酸−３−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシカル
ボニル）−６−ピリジルエステルの合成 ａ）６−ベンジルオキシニコチン酸クロリドと（Ｓ）−
1,1,1−トリフルオロ−２−オクタノールを実施例２の
ａ）に記載したのと同様の方法で反応させ、生成物を分
離精製した。
ｂ）上記ａ）で得られた化合物を実施例２のｂ）に記載
したのと同様の方法で水素化分解し、生成物を分離精製
した。
したのと同様の方法で水素化分解し、生成物を分離精製
した。
ｃ）上記ｂ）で得られた化合物と４′−デシルオキシ−
４−ビフェニルカルボン酸クロリドとを実施例２のｃ）
に記載したのと同様の方法で反応させ、後処理し、目的
化合物である（Ｓ）−４′−デシルオキシ−４−ビフェ
ニルカルボン酸−３−（１−トリフルオロメチルヘプチ
ルオキシカルボニル）−６−ピリジルエステルを得た。
４−ビフェニルカルボン酸クロリドとを実施例２のｃ）
に記載したのと同様の方法で反応させ、後処理し、目的
化合物である（Ｓ）−４′−デシルオキシ−４−ビフェ
ニルカルボン酸−３−（１−トリフルオロメチルヘプチ
ルオキシカルボニル）−６−ピリジルエステルを得た。
得られた化合物の物理的性質を以下に示す。
分子式:C37H46F3NO5 1 H−NMR δ（ppm）0.75〜0.96（m,6H）,1.13〜1.58（m,22H）,
1.72〜1.98（m,4H）,4.02（t,J＝6.5Hz,2H）,5.58（tq,
J＝6.6,6.6Hz,1H）,7.00（d,J＝8.7Hz,2H）,7.38（d,J
＝8.5Hz,1H）,7.60（d,J＝8.7Hz,2H）,7.71（d,J＝8.3H
z,2H）,8.26（d,J＝8.3Hz,2H）,8.47（dd,J＝2.3,8.5H
z,1H）,9.12（d,J＝2.1Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl3） δ（ppm）−77.50（d,J＝6.5Hz） IR（cm-1） 1740,1605,1500,1180,1120 質量分析 m/e（M+） 計算値 641.3328 実測値 641.3356 〔α〕D 26＝−30.4゜（ｃ＝1.01,CHCl3） 光学純度 99％e.e. 実施例９ （Ｓ）−４′−ドデシルオキシ−４−ビフェニルカルボ
ン酸−３−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシカ
ルボニル）−６−ピリジルエステルの合成 ａ）６−ベンジルオキシニコチン酸クロリドと（Ｓ）−
1,1,1−トリフルオロ−２−オクタノールを実施例２の
ａ）に記載したのと同様の方法で反応させ、生成物を分
離精製した。
1.72〜1.98（m,4H）,4.02（t,J＝6.5Hz,2H）,5.58（tq,
J＝6.6,6.6Hz,1H）,7.00（d,J＝8.7Hz,2H）,7.38（d,J
＝8.5Hz,1H）,7.60（d,J＝8.7Hz,2H）,7.71（d,J＝8.3H
z,2H）,8.26（d,J＝8.3Hz,2H）,8.47（dd,J＝2.3,8.5H
z,1H）,9.12（d,J＝2.1Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl3） δ（ppm）−77.50（d,J＝6.5Hz） IR（cm-1） 1740,1605,1500,1180,1120 質量分析 m/e（M+） 計算値 641.3328 実測値 641.3356 〔α〕D 26＝−30.4゜（ｃ＝1.01,CHCl3） 光学純度 99％e.e. 実施例９ （Ｓ）−４′−ドデシルオキシ−４−ビフェニルカルボ
ン酸−３−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシカ
ルボニル）−６−ピリジルエステルの合成 ａ）６−ベンジルオキシニコチン酸クロリドと（Ｓ）−
1,1,1−トリフルオロ−２−オクタノールを実施例２の
ａ）に記載したのと同様の方法で反応させ、生成物を分
離精製した。
ｂ）上記ａ）で得られた化合物を実施例２のｂ）に記載
したのと同様の方法で水素化分解し、生成物を分離精製
した。
したのと同様の方法で水素化分解し、生成物を分離精製
した。
ｃ）上記ｂ）で得られた化合物と４′−ドデシルオキシ
−４−ビフェニルカルボン酸クロリドとを実施例２の
ｃ）に記載したのと同様の方法で反応させ、後処理し、
目的化合物である（Ｓ）−４′−ドデシルオキシ−４−
ビフェニルカルボン酸−３−（１−トリフルオロメチル
ヘプチルオキシカルボニル）−６−ピリジルエステルを
得た。
−４−ビフェニルカルボン酸クロリドとを実施例２の
ｃ）に記載したのと同様の方法で反応させ、後処理し、
目的化合物である（Ｓ）−４′−ドデシルオキシ−４−
ビフェニルカルボン酸−３−（１−トリフルオロメチル
ヘプチルオキシカルボニル）−６−ピリジルエステルを
得た。
得られた化合物の物理的性質を以下に示す。
分子式:C39H50F3NO5 1 H−NMR δ（ppm）0.78〜0.96（m,6H）,1.13〜1.64（m,26H）,
1.73〜2.00（m,4H）,4.02（t,J＝6.5Hz,2H）,5.58（tq,
J＝6.6,6.6Hz,1H）,7.00（d,J＝8.7Hz,2H）,7.38（d,J
＝8.5Hz,1H）,7.60（d,J＝8.7Hz,2H）,7.70（d,J＝8.4H
z,2H）,8.26（d,J＝8.3Hz,2H）,8.47（dd,J＝2.3,8.5H
z,1H）,9.12（d,J＝2.1Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl3） δ（ppm）−77.50（d,J＝6.5Hz） IR（cm-1） 1740,1605,1500,1080,1115 質量分析 m/e（M+） 計算値 669.3642 実測値 669.3633 〔α〕D 26＝−29.4゜（ｃ＝1.02,CHCl3） 光学純度 99％e.e. 〔発明の効果〕 本発明のピリジン環を含む液晶化合物は、側鎖に光学
活性基を有する新規化合物であり、液晶として有用であ
る。
1.73〜2.00（m,4H）,4.02（t,J＝6.5Hz,2H）,5.58（tq,
J＝6.6,6.6Hz,1H）,7.00（d,J＝8.7Hz,2H）,7.38（d,J
＝8.5Hz,1H）,7.60（d,J＝8.7Hz,2H）,7.70（d,J＝8.4H
z,2H）,8.26（d,J＝8.3Hz,2H）,8.47（dd,J＝2.3,8.5H
z,1H）,9.12（d,J＝2.1Hz,1H）19 F−NMR（基準 CFCl3） δ（ppm）−77.50（d,J＝6.5Hz） IR（cm-1） 1740,1605,1500,1080,1115 質量分析 m/e（M+） 計算値 669.3642 実測値 669.3633 〔α〕D 26＝−29.4゜（ｃ＝1.02,CHCl3） 光学純度 99％e.e. 〔発明の効果〕 本発明のピリジン環を含む液晶化合物は、側鎖に光学
活性基を有する新規化合物であり、液晶として有用であ
る。
したがって、本発明は、各種の表示素子，電子光学デ
バイスなどに有効な液晶を提供するものである。
バイスなどに有効な液晶を提供するものである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Rfは炭素数１又は２のフルオロアルキル基を示
し、R1は炭素数３〜18の直鎖又は分岐鎖アルキル基を示
し、R2は炭素数５〜15の直鎖又は分岐鎖アルキル基を示
し、Ａは−COO−，−OCO−，−CH2O−又は −OCH2−を示し、＊は不斉炭素原子を示し、X1及びX2は を示し、X1及びX2のうち一方は である。〕 で表わされるピリジン環を含む液晶化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2038107A JP2704911B2 (ja) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | ピリジン環を含む液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2038107A JP2704911B2 (ja) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | ピリジン環を含む液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03240774A JPH03240774A (ja) | 1991-10-28 |
| JP2704911B2 true JP2704911B2 (ja) | 1998-01-26 |
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ID=12516249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2038107A Expired - Fee Related JP2704911B2 (ja) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | ピリジン環を含む液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2704911B2 (ja) |
-
1990
- 1990-02-19 JP JP2038107A patent/JP2704911B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH03240774A (ja) | 1991-10-28 |
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