JP2534188B2 - The oral composition - Google Patents

The oral composition

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JP2534188B2
JP2534188B2 JP2433893A JP2433893A JP2534188B2 JP 2534188 B2 JP2534188 B2 JP 2534188B2 JP 2433893 A JP2433893 A JP 2433893A JP 2433893 A JP2433893 A JP 2433893A JP 2534188 B2 JP2534188 B2 JP 2534188B2
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良三 中井
敦 山岸
徹治 岩崎
一志 押野
祐一 日置
泰輝 江口
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花王株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【産業上の利用分野】本発明は、虫歯や歯周病等の口腔用疾患の予防や治療のために用いられ、口腔内細菌を殺菌し、更に苦み、渋みが改善された口腔用組成物に関する。 The present invention relates are used for the prevention and treatment of oral diseases such as tooth decay and gum disease, sterilize oral bacteria, further bitter, oral compositions astringency is improved on.

【0002】 [0002]

【従来の技術】代表的な口腔内疾患である虫歯や歯周病(歯肉炎、歯周炎)は細菌感染症である。 BACKGROUND OF THE INVENTION Typical oral caries and periodontal disease is a disease (gingivitis, periodontitis) is a bacterial infection. 虫歯はストレプトコッカス ミュータンス(Streptococc Tooth decay is Streptococcus mutans (Streptococc
usmutans)、歯肉炎はアクチノマイセス ヴィスコーサス(Actinomyces viscosu usmutans), gingivitis Actinomyces Visukosasu (Actinomyces viscosu
s)、歯周炎はプロフィロモナス ジンジバリス(Pr s), periodontitis profilometer Sphingomonas gingivalis (Pr
ophyromonas gingivalis)やキャプノサイトファーガオクラセア(Capnocyto ophyromonas gingivalis) and capture Roh site fur moth okra CEA (Capnocyto
phaga ochracea)等が原因細菌と考えられている。 phaga ochracea) and the like are considered to be caused bacteria.

【0003】そこで、虫歯や歯周病を防止するため、これら原因細菌を殺菌する殺菌剤を配合した口腔用組成物が見い出され、すでに市販されている。 [0003] In order to prevent decay and gum disease, oral composition containing a bactericidal agent to sterilize them cause bacteria found are already commercially available. 例としては、カチオン性殺菌剤の塩酸クロルヘキシジン、塩化セチルピリジニウム又はノニオン性殺菌剤のトリクロサン等を配合した歯磨剤やマウスウォッシュ等がある。 Examples include chlorhexidine hydrochloride of cationic bactericidal agents, dentifrices were formulated triclosan such cetylpyridinium chloride or nonionic disinfectant and mouthwash and the like.

【0004】しかしながら、従来のカチオン性殺菌剤は、有効濃度まで配合すると苦みや渋みを感じさせるものが多く、例えば、「塩化ベンザルコニウムの口腔内消毒効果について」(山崎ら,日本歯科評論, 554 ,2 However, the conventional cationic bactericidal agent, is blended until effective concentration much those feel bitterness and astringency, e.g., "For oral antiseptic effect of benzalkonium chloride" (Yamazaki et al., Nippon Dental critics, 554, 2
27,1988)によれば、0.04重量%の塩化ベンザルコニウムを合嗽した場合、顕著な効果が認められたが、極めて強い渋みを感じ、通常の使用には問題がある。 According to 27,1988), when Gougai 0.04 wt% of benzalkonium chloride, but remarkable effect was observed, it felt very strong astringent, there is a problem for normal use. 更に、これらカチオン性殺菌剤は、口腔内を洗浄する目的でアニオン性界面活性剤と共存させると殺菌力が低下するという問題があり、ノニオン性界面活性剤との併用が考えられている(特開昭59−101417号、 Further, these cationic bactericidal agents, there is a problem that bactericidal activity coexists with anionic surfactants for the purpose of cleaning the oral cavity is reduced, in combination with nonionic surface active agents have been considered (Japanese HirakiAkira 59-101417 issue,
特開昭59−101418号、特開平2−282317 JP-A-59-101418, JP-A-2-282317
号、特開平3−109315号)が、味の改善は行われていなかった。 JP, JP-A-3-109315) is, the improvement of taste has not been performed. また従来のノニオン性殺菌剤は速効的殺菌力に欠け、使用中に十分な殺菌力を発揮できないという問題があった。 The conventional nonionic disinfectant lacks immediate bactericidal force, there is a problem that can not exhibit a sufficient sterilizing power during use.

【0005】これに対し、英国特許第1431932号明細書には、第4級アンモニウム化合物2モルとモノアルキルリン酸エステル1モルとからなる抗菌性化合物を含有する、歯垢及び歯石形成抑制のための口腔用組成物が記載されている。 [0005] In contrast, in the British Patent No. 1,431,932, containing an antimicrobial compound comprising a quaternary ammonium compound 2 moles of monoalkyl phosphoric acid ester 1 mol, for plaque and tartar formation inhibition oral compositions are described. しかしながら、この口腔用組成物においては殺菌力に持続性がなく、また味については全く改善されていなかった。 However, there is no persistence in the germicidal In this oral composition, also has not been improved at all for taste.

【0006】一方、リン酸エステル系界面活性剤を配合した口腔用組成物としては、(1)起泡剤としてモノアルキルリン酸エステル塩を含有する飲食物の味を変えない歯磨剤〔特開昭53−47542号公報(USP41 On the other hand, as the oral composition containing a phosphoric acid ester surfactant, (1) dentifrice which do not alter the taste of the food containing the monoalkyl phosphate salt as the foaming agent [Patent Akira 53-47542 JP (USP41
52421)〕;(2)膜形成物質としてモノアルキルリン酸エステルを含有する斑点形成防止用歯磨組成物〔特公表54−500061号公報(USP43661 52421)]; (2) spot-formation preventing dentifrice composition containing a monoalkyl phosphate ester as film-forming material [Japanese published 54-500061 Patent Publication (USP43661
46)〕;(3)研磨剤、カチオン性殺菌剤及びポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩を含有するpH6 46)]; (3) an abrasive, a cationic germicide and polyoxyethylene alkyl ether phosphates pH6
以上の口腔用組成物(USP4036950)が報告されている。 More oral composition (USP4036950) have been reported. しかしながら、(1)及び(2)にはカチオン性抗菌剤とリン酸エステルとの併用については何ら記載されておらず、(3)の組成物では味の改善効果が十分でない。 However, (1) and not described at all for use with cationic antibacterial agent and phosphoric acid ester (2), not enough effect of improving the taste in the composition of (3). 更に、特開平2−218605号公報には、 Further, JP-A-2-218605,
第4級アンモニウム化合物とリン酸エステル塩とを含有する皮膚又は毛髪用殺菌消毒剤が記載されているが、かかる組成物の口腔への適用性及び味については全く開示されていない。 Quaternary ammonium compound and phosphoric acid ester containing a salt skin or hair disinfectant have been described, there is no disclosure about the applicability and taste in the mouth of such compositions.

【0007】 [0007]

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的は、口腔内細菌に対して速効的殺菌力及び持続的抗菌力があり、味がよく、洗浄成分である界面活性剤を配合しても殺菌力が低下しない口腔用組成物を提供することにある。 OBJECTS OF THE INVENTION It is therefore an object of the present invention, there is immediate bactericidal power and sustained antimicrobial activity against oral bacteria, taste good, by incorporating a surface active agent is a cleaning component also is to provide an oral composition bactericidal power is not reduced.

【0008】 [0008]

【課題を解決するための手段】かかる実状に鑑み本発明者らは鋭意研究を行った結果、特定抗菌性化合物と口腔用ベヒクルとを含有する口腔用組成物が、苦みや渋みが少なく、優れた殺菌効果を呈し、更に界面活性剤を配合しても、殺菌効果が速効かつ持続的であることを見い出し本発明を完成した。 SUMMARY OF THE INVENTION Such light of the circumstances the present inventors have found as a result of intense research, the oral composition containing a specific antimicrobial compound and oral vehicle, less bitter and astringent, excellent exhibit bactericidal effect was even further compounded surfactants, and completed the present invention found that the bactericidal effect is immediate and sustained.

【0009】すなわち、本発明は次の成分(A)及び(B): (A)一般式(1)で表わされる抗菌性化合物 A m+・X m - (1) 〔式中、A m+は窒素含有抗菌性カチオンを示し、対アニオンX -は炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖のモノアルキルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸イオン、モノアルキルホスホン酸イオン又はモノアルケニルホスホン酸イオンを示し、mはカチオンAの価数を示す〕 (B)口腔用ベヒクル を含有する口腔用組成物を提供するものである。 Accordingly, the present invention provides the following components (A) and (B): an antimicrobial compound represented by (A) the general formula (1) A m + · X m - (1) wherein, A m + is a nitrogen indicates containing antibacterial cation, counter anion X - is a linear or branched chain monoalkyl phosphate ion, monoalkenyl phosphate ion, a monoalkyl phosphonate ion, or monoalkenyl phosphonate ion having 8 to 20 carbon atoms, m is to provide oral compositions containing a valence shown] (B) the oral vehicle cations a.

【0010】また本発明は、上記成分(A)、(B)及び次の成分(C): (C)一般式(7) [0010] The present invention, the components (A), (B) and the following component (C): (C) the general formula (7)

【0011】 [0011]

【化11】 [Of 11]

【0012】〔式中、R 10は炭素数8〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、Z 1及びZ [0012] wherein, R 10 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 30 carbon atoms, Z 1 and Z
2は同一又は異なって、水素原子、アルカリ金属原子、 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkali metal atom,
アルキルアンモニウム基、ヒドロキシ置換アルキルアンモニウム基又は塩基性アミノ酸残基を示す〕で表わされる界面活性剤、を含有する口腔用組成物を提供するものである。 Alkyl ammonium group, surfactant represented by showing a hydroxy-substituted alkyl ammonium group or a basic amino acid residue], there is provided an oral composition containing.

【0013】更に、本発明は次の成分(A′)、上記成分(B)及び(C)を含有し、(C)成分の含有量が(A′)成分のm倍モル以上である口腔用組成物を提供するものである。 Furthermore, oral invention 'contains, the component (B) and (C), (C) content of the component (A following components (A)' is) component of the m-fold molar or more there is provided a use composition.

【0014】(A′)一般式(8)で表わされる抗菌性化合物 A m+・Y m - (8) 〔式中、A m+は窒素含有抗菌性カチオンを示し、対アニオンY -はハロゲンイオン又はグルコン酸イオンを示し、mはカチオンAの価数を示す〕 [0014] (A ') an antimicrobial compound A m + · Y m represented by the general formula (8) - (8) wherein, A m + represents a nitrogen-containing antibacterial cation, counter anion Y - is a halogen ion or shows the gluconate ion, m represents the valence of the cation a]

【0015】本発明の口腔用組成物の成分(A)の抗菌性化合物としては、例えば下記一般式(2)〜(4)で表わされる化合物が挙げられる。 [0015] As the antimicrobial compounds of component (A) of the oral composition of the present invention, for example, compounds represented by the following general formula (2) to (4).

【0016】 [0016]

【化12】 [Of 12]

【0017】〔式中、R 1 、R 2及びR 3は少なくとも1つが炭素数8〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、残りはメチル基、エチル基、ベンジル基、 [0017] wherein, R 1, R 2 and R 3 represents at least one of alkyl group or alkenyl group of a straight-chain or branched-chain having 8 to 30 carbon atoms, the remainder methyl, ethyl, benzyl,

【0018】 [0018]

【化13】 [Of 13]

【0019】から選ばれる基の単独又は組み合わせを示し、R 4は−CH 3 、−CH 2 CH 3又は−CH 2 CH 2 [0019] indicates a single or combination of groups selected from, R 4 is -CH 3, -CH 2 CH 3 or -CH 2 CH 2 O
Hを示し、対アニオンX -は炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖のモノアルキルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸イオン、モノアルキルホスホン酸イオン、モノアルケニルホスホン酸イオンを示す〕 It indicates H, counter anion X - indicates the monoalkyl phosphate ion linear or branched 8-20 carbon atoms, monoalkenyl phosphate ion, a monoalkyl phosphonate ion, a monoalkenyl phosphonate ion]

【0020】一般式(2)中、R 1及びR 2の少なくとも1つが炭素数8〜14の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、例えば2−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基であり、残りがメチル基及び/又はベンジル基である化合物が好ましい。 [0020] In the general formula (2), at least one straight-chain or branched-chain alkyl group having 8 to 14 carbon atoms of R 1 and R 2, for example, 2-ethylhexyl group, a decyl group, a dodecyl group, a tetradecyl group compound rest is a methyl group and / or benzyl groups are preferred.

【0021】 [0021]

【化14】 [Of 14]

【0022】〔式中、R 5は炭素数10〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、X及びX -は同一又は異なって炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖のモノアルキルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸イオン、モノアルキルホスホン酸イオン又はモノアルケニルホスホン酸イオンを示す〕 [0022] wherein, R 5 represents a linear or branched alkyl group having 10 to 20 carbon atoms, X and X - is the same or different and having 8 to 20 carbon atoms straight or branched chain monoalkyl showing phosphate ion, monoalkenyl phosphate ion, a monoalkyl phosphonate ion, or monoalkenyl phosphonate ion]

【0023】一般式(3)におけるR 5で示される炭素数10〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基としては、 [0023] As the straight chain or branched chain alkyl group having the general formula (3) 10 to 20 carbon atoms represented by R 5 in the
例えばデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基等が挙げられる。 For example decyl, dodecyl, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, eicosyl group.

【0024】また、一般式(1)〜(4)における対アニオン(X -又はX)であるモノアルキルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸イオン、モノアルキルホスホン酸イオン又はモノアルケニルホスホン酸イオンとしては、下記一般式(5)及び(6)で表わされるものが挙げられる。 Further, the general formula (1) counter anion in ~ (4) (X - or X) is a monoalkyl phosphate ion, monoalkenyl phosphate ion, a monoalkyl phosphonate ion, or monoalkenyl acid ions include those represented by the following general formula (5) and (6).

【0025】 [0025]

【化15】 [Of 15]

【0026】〔式中、R 6は炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、R 7は水素原子、アルカリ金属原子、アルキルアンモニウム基、ヒドロキシ置換アルキルアンモニウム基又は塩基性アミノ酸残基を示す〕 [0026] wherein, R 6 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 20 carbon atoms, R 7 is a hydrogen atom, an alkali metal atom, an alkyl ammonium group, a hydroxy-substituted alkyl ammonium group or a basic shows the gender amino acid residues]

【0027】 [0027]

【化16】 [Of 16]

【0028】〔式中、R 8は炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、R 9は水素原子、アルカリ金属原子、アルキルアンモニウム基、ヒドロキシ置換アルキルアンモニウム基又は塩基性アミノ酸残基を示す〕 [0028] wherein, R 8 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 20 carbon atoms, R 9 is a hydrogen atom, an alkali metal atom, an alkyl ammonium group, a hydroxy-substituted alkyl ammonium group or a basic shows the gender amino acid residues]

【0029】一般式(5)又は(6)において、R 6及びR 8は炭素数10〜20、特に12〜16、更に14 [0029] In the general formula (5) or (6), R 6 and R 8 are 10 to 20 carbon atoms, in particular 12 to 16, further 14
のアルキル基が、具体的にはドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基等が好ましい。 Alkyl group is, specifically, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group and the like are preferable. 7及びR 9は、通常水素原子であるが、一部がカリウム、ナトリウムなどのアルカリ金属原子、アルキルアンモニウム、ヒドロキシ置換アルキルアンモニウム又は塩基性アミノ酸などに置換することがある。 R 7 and R 9, is usually hydrogen atom, which may partially be substituted such as an alkali metal atom, alkyl ammonium, hydroxy substituted alkyl ammonium or basic amino acids such as potassium, sodium.

【0030】かかる成分(A)は、本発明口腔用組成物中に0.001〜20重量%(以下単に「%」で示す)、特に0.01〜1%配合せしめることが好ましい。 [0030] Such component (A), the present invention in the oral composition 0.001 to 20% by weight (hereinafter simply indicated by "%"), it is preferable that allowed to particularly 0.01% to 1% formulation. 配合量が0.001%未満では殺菌力が弱く、20 Amount is weak germicidal less than 0.001%, 20
%を超えて配合せしめると製剤が不安定となり、いずれも好ましくない。 % If allowed to blend beyond formulation becomes unstable, both undesirable.

【0031】本発明に用いられる成分(B)の口腔ベヒクルとしては、通常の口腔用製剤、例えば練歯磨、粉歯磨、液状歯磨、洗口剤(マウスウォッシュ)、うがい薬、マウスリンス、歯肉マッサージクリーム、口腔用トローチ、チューインガム、キャンディー等に用いられるベヒクルが用いられる。 [0031] Oral vehicle components (B) used in the present invention is generally of the oral preparations, for example toothpastes, powdery dentifrice, liquid dentifrice, mouthwash (mouth wash), mouthwash, mouth rinse, gum massage creams, oral lozenges, chewing gum, is vehicle used for candies or the like are used. このような口腔ベヒクルとしては、研磨剤、粘結剤、湿潤剤、界面活性剤、香料、甘味料、防腐剤、色素、水、水溶性フッ化物、シリコーン、 Such oral vehicles, abrasives, Nebayuizai, wetting agents, surfactants, perfumes, sweeteners, preservatives, dyes, water, a water-soluble fluoride, silicone,
その他の有効成分等か挙げられる。 Like or other active ingredients, and the like.

【0032】ここで研磨剤としては歯磨用リン酸水素カルシウム、炭酸カルシウム、ピロリン酸カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、メタリン酸カリウム、無水ケイ酸、含水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸ジルコニウム、ベントナイト、ゼオライト、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、レジン及びこれらの混合物が挙げられる。 [0032] Here, calcium hydrogen phosphate for dentifrices as an abrasive include calcium carbonate, calcium pyrophosphate, insoluble sodium metaphosphate, potassium metaphosphate, silicic acid anhydride, hydrous silicic acid, aluminum silicate, zirconium silicate, bentonite, zeolite , aluminum oxide, aluminum hydroxide, resins and mixtures thereof. このうち、無水ケイ酸、含水ケイ酸、水酸化アルミニウムが特に好ましい。 Of these, silicic anhydride, hydrous silicic acid, aluminum hydroxide is particularly preferred. 粘結剤としてはカルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、 The binder sodium carboxymethylcellulose, methylcellulose,
ヒドロキシエチルセルロース、アルギン酸塩、カラゲナン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、トラガントガム、デンプン、ポリアクリル酸ナトリウム等が挙げられる。 Hydroxyethyl cellulose, alginates, carrageenan, gum arabic, polyvinyl alcohol, gum tragacanth, starch, sodium polyacrylate and the like. 湿潤剤としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ソルビトール、グリセリン、マルチトール、キシリトール等が挙げられる。 Wetting agents, polyethylene glycol, propylene glycol, sorbitol, glycerin, maltitol, xylitol, and the like. このうち、グリセリン、ソルビトール等が好ましい。 Among these, glycerin, sorbitol and the like are preferable. 界面活性剤は、発泡剤又は油状物質の安定化剤として用いられるものであり、リン酸エステル以外の各種界面活性剤が用いられる。 Surfactants are those used as a stabilizer for the blowing agent or oil, various surfactants other than phosphoric acid esters are used. 好ましい界面活性剤の例としては、アルキル硫酸ナトリウム、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、N Examples of preferred surfactants include sodium alkyl sulfate, sodium alkylbenzene sulfonate, N
−アシルザルコシン酸ナトリウム、N−アシルグルタミン酸塩、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体(プルロニック型)、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグリコシド類、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルジメチルアミンオキサイド、カルボベタイン、ヒドロキシカルボベタイン、ホスホベタイン、ヒドロキシホスホベタイン、スルホベタイン、ヒドロキシスルホベタイン等が挙げられる。 - Sodium Ashiruzarukoshin acid, N- acyl glutamates, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer (Pluronic type), sucrose fatty acid esters, alkyl glycosides, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, alkyl dimethyl amine oxide, carboxy betaine, hydroxy carbobetaine, phosphobetaine, hydroxy phosphobetaine, sulfobetaine, hydroxy sulfobetaine and the like. このうち、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグリコシド類、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の水溶性ノニオン界面活性剤や両性界面活性剤が特に好ましい。 Among these, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, sucrose fatty acid esters, alkyl glycosides, sorbitan fatty acid esters, water-soluble nonionic surfactant and an amphoteric such as polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters surfactants are particularly preferred.

【0033】香料としてはスペアミント油、ペパーミント油、ウインダーグリーン油、サッサフラス油、丁子油、セージ油、ユーカリ油、マヨナラ油、肉桂油、タイム油、レモン油及びオレンジ油等の天然香料;及びl− The spearmint oil as a perfume, peppermint oil, Wynn Zehnder green oil, sassafras oil, clove oil, sage oil, eucalyptus oil, Mayonara oil, cinnamon oil, thyme oil, lemon oil and natural flavors of orange oil, and the like; and l -
メントール、アネトール、カルボン、オイゲノール、チモール、サリチル酸メチル等の合成香料が挙げられる。 Menthol, anethole, carvone, eugenol, thymol, synthetic perfumes such as methyl salicylate.
甘味料としてはサッカリン、サッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘスペリジルジヒドロカルコン、ベルラルチン、p−メトキシシンナミックアルデヒド、グリチルリチン酸塩、アスパルテーム(アスパルチルフェニルアラニンメチルエステル)等が挙げられる。 Sweetening agents saccharin, saccharin sodium, stevioside, neohesperidyl dihydrochalcone, Beruraruchin, p- methoxy cinnamic aldehyde, glycyrrhizinate, aspartame (aspartyl phenylalanine methyl ester) and the like. 防腐剤としては安息香酸、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸エステル等が挙げられる。 Preservatives benzoate, sodium benzoate, p-hydroxybenzoic acid ester and the like. 水溶性フッ化物としてはフッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム等が挙げられる。 The water-soluble fluoride sodium fluoride, sodium monofluorophosphate, and the like. その他の有効成分としては、クロロフィル化合物、塩化ナトリウム、ビタミンC、ビタミンE、ニコチン酸エステル、アラントインクロルヒドロキシアルミニウム、アズレン、塩化リゾチーム、ヒノキチオール、β−グリチルレチン酸、グリチルリチン酸ジカリウム、プロテアーゼ、生薬抽出物等が挙げられる。 Other active ingredients, chlorophyll compounds, sodium chloride, vitamin C, vitamin E, nicotinic acid esters, allantoin aluminum chlorohydrate, azulene, lysozyme chloride, hinokitiol, beta-glycyrrhetinic acid, dipotassium glycyrrhizinate, protease, herbal extracts, etc. and the like.

【0034】これらの口腔ベヒクルの配合量は口腔用組成物の形態によって異なり、マウスリンス、マウスウォッシュ、うがい薬のような液状組成物の場合には当該液状組成物には前記の口腔用ベヒクルのうち、研磨剤、粘結剤を除くすべてのベヒクルが配合できるが、基本的には湿潤剤を1〜30%、アルコール及び水を50〜96 [0034] depends on the form of the amount is an oral composition of these oral vehicles, the mouth rinse, mouthwash, wherein the oral vehicle is in the liquid composition in the case of liquid compositions, such as mouthwashes among them, abrasives, can all vehicles are blended, excluding the binder, 1% to 30% of a wetting agent basically, the alcohol and water 50 to 96
%含有するのが好ましい。 % Preferably contained. ここで水:アルコールの比率は重量比で1:1〜200:1、特に5:1〜100: Wherein the water: 1 at a ratio of alcohol weight ratio: 1 to 200: 1, especially 5: 1 to 100:
1が好ましい。 1 is preferred. なおアルコールは全組成中に1〜20% Note alcohol based on the whole composition 1-20%
配合するのが好ましい。 Preferably added.

【0035】また練歯磨や液状歯磨等のペースト状の組成物の場合には、前記口腔用ベヒクルの全てが配合できるが、基本的には研磨剤を10〜75%、粘結剤を0. [0035] In the case of pasty compositions, such as toothpaste or liquid dentifrice, said all of the oral vehicle can be blended 10 to 75% of abrasive basically, the Nebayuizai 0.
5〜5%、湿潤剤及び水を10〜85%含有するのが好ましい。 5-5%, preferably contain wetting agents and water 10 to 85%. ここで、研磨剤は、練歯磨の場合には20〜7 Here, the abrasive, in the case of toothpaste 20-7
5%、液状歯磨の場合には10〜30%が好ましい。 5%, in the case of a liquid dentifrice is preferably 10-30%.

【0036】また、粉歯磨のような固形組成物の場合には、前記口腔用ベヒクルのうち固形成分を配合できるが、基本的には研磨剤を60〜99%配合するのが好ましい。 Further, in the case of solid compositions such as powder dentifrices, it can be formulated solid components of the oral vehicle preferably is basically blended abrasive 60 to 99%.

【0037】前記口腔用ベヒクルのうち、香料及び甘味料は合計で0.01〜5%配合するのが好ましい。 [0037] Among the oral vehicle, flavors and sweeteners are preferably added 0.01% to 5% in total. また、本発明口腔用組成物のpHは5〜9.5、特に6〜8 Further, pH of the present invention the oral composition is from 5 to 9.5, particularly 6-8
の範囲内であるのが好ましい。 Preferably within the range of the can.

【0038】本発明に用いられる成分(C)は前記一般式(7)で表わされる界面活性剤である。 The component (C) used in the present invention is a surfactant represented by the general formula (7). 一般式(7) The general formula (7)
においてR 10は炭素数8〜20、特に10〜20、更に12〜16、更に14のアルキル基が好ましい。 In R 10 is from 8 to 20 carbon atoms, in particular 10 to 20, further 12 to 16, further 14 alkyl groups are preferred. 具体的には、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基などが例示できる。 Specifically, decyl group, dodecyl group, tetradecyl group, etc. hexadecyl group can be exemplified. 1及びZ 2は部分中和物であることが好ましく、中和度0.8〜2.0、特に1.0〜1.8であることが望ましい。 Preferably Z 1 and Z 2 is a partially neutralized product, the neutralization degree 0.8-2.0, and is preferably 1.0 to 1.8. かかる成分(C)の具体例としては、モノデシルリン酸1カリウム、モノドデシルリン酸1.2ナトリウム、モノテトラデシルリン酸1.3カリウム、モノテトラデシルリン酸1.5トリエタノールアミン、モノテトラデシルリン酸1アルギニン、モノテトラデシルリン酸1.3アルギニン、モノヘキサデシルリン酸1.2ナトリウムなどが挙げられる。 Specific examples of such components (C), 1 potassium Monodeshirurin acid, sodium monododecyl phosphate 1.2, monopotassium tetradecyl phosphate 1.3, monotetradecyl phosphoric acid 1.5 triethanolamine, monotetradecyl phosphoric acid 1-arginine, monotetradecyl phosphoric acid 1.3 arginine, mono hexadecyl phosphate 1.2 sodium and the like.

【0039】これらの成分(C)は、成分(A)及び成分(B)を含有する組成物に添加することにより、抗菌力を更に持続させる作用を有する。 [0039] These components (C), by adding to the composition containing the components (A) and (B), has the effect of further sustained antimicrobial activity. 成分(C)の本発明口腔用組成物への配合量は抗菌性カチオン(A m+ )の種類によって異なるが、モル比で(A m+ )/(C)=1/ Although the amount of the present invention the oral compositions of component (C) varies depending on the type of antimicrobial cation (A m +), the molar ratio (A m +) / (C ) = 1 /
2〜1/100、特に(A m+ )/(C)=1/2〜1/ 2-1 / 100, in particular (A m +) / (C ) = 1 / 2~1 /
50となる量が好ましい。 The preferred amount to be 50. 抗菌性化合物毎に詳述すれば、一般式(2)の抗菌性化合物の場合(A m+ )/ If it described in detail for each antimicrobial compounds, when the antimicrobial compound of the general formula (2) (A m +) /
(C)=1/2〜1/100、好ましくは1/2〜1/ (C) = 1 / 2~1 / 100, preferably 1 / 2-1 /
50であり;一般式(3)の抗菌性化合物の場合(A m+ )/(C)=1/2〜1/20、好ましくは1/ Be 50; in the case of antimicrobial compounds of the general formula (3) (A m +) / (C) = 1 / 2~1 / 20, preferably 1 /
2〜1/10であり;一般式(4)の抗菌性化合物の場合1/2〜1/50、好ましくは1/2〜1/20である。 Be a 2-1 / 10; formula (4) if 1 / 2-1 / 50 of an antimicrobial compound, preferably a 1 / 2-1 / 20.

【0040】本発明においては成分(A)と成分(B) The components in the present invention (A) and the component (B)
を配合して口腔用組成物としてもよいが、前記成分(A)の代わりに成分(A′)と成分(C)とをモル比で(A′)/(C)≦1/mとなるように配合してもよい。 Also good as oral compositions by blending, comprising component (A ') and the component (C) in a molar ratio (A' and) / (C) ≦ 1 / m instead of the component (A) it may be formulated to. かかる成分(A′)と成分(C)を配合した口腔用組成物の場合、当該組成物中で成分(A′)と成分(C)が反応してこれらの塩を形成するものと考えられる。 'If the oral composition containing a component (C), the component in the composition (A such components (A)') and component (C) is believed to form these salts react .

【0041】成分(A′)の抗菌性化合物(8)としては、例えば次の一般式(9)、(10)、(11)で表わされる化合物が挙げられる。 The antimicrobial compounds of component (A ') as (8), for example the following general formula (9), (10) include compounds represented by (11).

【0042】 [0042]

【化17】 [Of 17]

【0043】〔式中、対アニオンY -及びY 1 -はそれぞれハロゲンイオンを示し、Y 2はハロゲン原子又はグルコン酸残基を示し、R 1 、R 2 、R 3及びR 5は前記と同じ〕 [0043] wherein counter anion Y - and Y 1 - each represents a halogen ion, Y 2 is a halogen atom or gluconic acid residue, R 1, R 2, R 3 and R 5 are as defined above ]

【0044】また、成分(A′)と成分(C)の配合比は前記の如くモル比で1/m以下であればよいが、成分(C)を過剰に配合すると抗菌力の持続性が向上する。 [0044] The mixing ratio of component (A ') and component (C) may be any 1 / m or less in molar ratio as the but persistence of antibacterial activity when excessively blended component (C) is improves.
このように成分(C)を過剰にする場合の成分(C)の配合量は、抗菌性カチオン(A m+ )の種類によって異なるが、モル比で(A m+ )/(C)=1/2〜1/10 The amount of component (C) in the case where this manner an excess of component (C) varies depending on the kind of the antimicrobial cation (A m +), the molar ratio (A m +) / (C ) = 1/2 to 1/10
0、特に1/2〜1/50となる量が好ましい。 0, the amount to be particularly 1 / 2-1 / 50 preferred. このモル比を抗菌性化合物毎に詳述すれば、一般式(9)の抗菌性化合物の場合(A m+ )/(C)=1/2〜1/10 If specifically this molar ratio for each antimicrobial compounds, when the antimicrobial compound of the general formula (9) (A m +) / (C) = 1 / 2~1 / 10
0、好ましくは1/2〜1/50であり;一般式(1 0, preferably is 1 / 2-1 / 50; Formula (1
0)の抗菌性化合物の場合(A m+ )/(C)=1/2〜 For antimicrobial compound of 0) (A m +) / (C) = 1 / 2~
1/20、好ましくは1/2〜1/10であり;一般式(11)の抗菌性化合物の場合1/2〜1/50、好ましくは1/2〜1/20である。 The case 1 / 2-1 / 50 of the antimicrobial compounds of the general formula (11), preferably 1 / 2-1 / 20; 1/20, preferably is 1 / 2-1 / 10.

【0045】なお、本発明にかかる一般式(1)で表わされる化合物は公知の方法で製造することができ、例えば、予め、イオン交換樹脂を用いて、前記一般式(9) [0045] The compound represented by the general formula (1) according to the present invention can be produced by a known method, for example, in advance, using an ion exchange resin, the general formula (9)
で表わされる対イオンがハロゲン原子である市販4級アンモニウム塩をOH型4級アンモニウムにした後、上記のアニオン残基を有する化合物によって中和することにより化合物(2)が容易に製造される。 After in represented counterion has a commercial quaternary ammonium salt is a halogen atom in OH-type quaternary ammonium compound by neutralizing the compound having an anion residue (2) is easily manufactured. また、市販されている前記化合物(10)をアルカリ条件として後、電気透析により脱塩し、前記アニオン残基を有する化合物で中和すれば、化合物(3)を製造することができる。 Further, after the commercially available compounds (10) as alkaline conditions, was desalted by electrodialysis, by neutralization with a compound having the anion residue, it is possible to produce a compound (3).
また、化合物(4)も同様にして製造することができる。 Further, it is possible to produce compound (4) in the same manner. なお、中和に際しては、これを阻害しない程度に、 Incidentally, the extent, which does not inhibit this during neutralization,
一部にアルカリ金属塩、アミン塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩等が含まれていてもよい。 Some alkali metal salts, amine salts, organic amine salts, may contain basic amino acid salts. また、前記化合物(4)及び化合物(11)は、それぞれ下記の一般式(4′)及び一般式(11′)のように表わすこともできる。 Further, the compound (4) and the compound (11) can be respectively expressed as the following general formula (4 ') and the general formula (11') of.

【0046】 [0046]

【化18】 [Of 18]

【0047】本発明の口腔用組成物の形態としてはマウスウォッシュ、マウスリンス、うがい薬等の液状形態、 The mouthwash form of oral composition of the present invention, mouthrinses, liquid forms such as mouthwash,
練歯磨、液状歯磨、歯肉マッサージクリーム等のペースト状形態又は粉歯磨、口腔用トローチ等の固形状形態が好ましい。 Toothpaste, liquid dentifrice, paste form or powder dentifrices, such as gum massage cream, the solid form of oral lozenges or the like.

【0048】本発明口腔用組成物のうち、粉歯磨のような固形状の組成物は、通常前記固形成分を機械的に混合することにより調製できる。 [0048] Of the present invention the oral composition, solid compositions such as powders dentifrice can be typically prepared by mechanically mixing the solid components. またペースト状組成物は、 The pasty composition,
通常、前記各成分を機械的に脱気混合することにより調製できる。 Usually, it can be prepared by mechanically degassed mixture of the components.

【0049】本発明の口腔用組成物を用いて口腔内を殺菌するためには、本発明の口腔用組成物を規則的に、好ましくは毎日1〜3回適用する。 [0049] To sterilize the oral cavity using the oral compositions of the present invention, the oral composition of the present invention regularly, preferably applied 1-3 times daily. 口腔用組成物の中でも、マウスリンスが最も好ましく、ブラッシング後に本発明のマウスリンス約10mlを口に含み、約30秒間すすいだ後、吐き出すことで、口腔内が良好に殺菌できる。 Among the oral composition, most preferably from mouthrinse, it includes a mouthrinse about 10ml of the present invention after brushing the mouth, rinsed for about 30 seconds, by exhaling, the oral cavity can be satisfactorily sterilized.

【0050】 [0050]

【発明の効果】本発明の口腔用組成物は、口腔内細菌に対して速効的な殺菌力かつ持続的な抗菌力を有し、味がよく、しかも界面活性剤を含んでいても殺菌力が低下しない。 The oral composition of the present invention according to the present invention has a fast-acting bactericidal power and sustained antimicrobial activity against oral bacteria, taste good, moreover germicidal also contain a surface active agent but not reduced.

【0051】 [0051]

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明は、これらに限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, a more detailed explanation of the present invention to examples, the present invention is not limited thereto. なお、以下の実施例に用いた化合物は下記の通りである。 The compound was used in the following examples are as follows.

【0052】 [0052]

【化19】 [Of 19]

【0053】 [0053]

【化20】 [Of 20]

【0054】 [0054]

【化21】 [Of 21]

【0055】実施例1 表1に示す各殺菌剤について味の評価を行った。 [0055] were evaluated taste for each fungicide shown in Example 1 in Table 1. 即ち、 In other words,
成人男子5名、女子5名を被験者にして、表1に示す各殺菌剤0.02%又は0.1%含有1%エタノール水溶液20mlを30秒間含嗽させた。 Adult male five, and five women with the subject, and the respective disinfectant 0.02% or 0.1% containing 1% aqueous ethanol 20ml shown in Table 1 were gargling for 30 seconds. 含嗽時の味及び後味を○(悪くない)、△(やや悪い)、×(悪い)と3段階で評価させた。 The taste and aftertaste of the time gargle ○ (not bad), △ (rather bad), was evaluated in three stages and × (bad). 全員の評価を平均し、最も近い記号を評価値とした。 The average of the evaluation of all, was the evaluation value closest symbol. 結果を表1に示す。 The results are shown in Table 1. 表1から明らかなように、本発明化合物は顕著に味が改善されていた。 As apparent from Table 1, the compounds of the present invention was remarkably improved taste.

【0056】 [0056]

【表1】 [Table 1]

【0057】実施例2 表2及び表3に示す口腔用組成物について、殺菌力試験を行った。 [0057] For Example 2 Tables 2 and oral compositions shown in Table 3 were subjected to germicidal test. 即ち、成人男子より採取した唾液中の細菌及び各口腔内疾患原因菌を試験菌とし、嫌気グローブボックス(N 2 :CO 2 :H 2 =80:10:10、ヒラサワ製)内で、試験菌懸濁液に表2及び表3に示す殺菌剤を0.01%になるように添加し、更に表2及び表3に示す界面活性剤をそれぞれ0.1%になるように添加し、 That is, the bacteria and the oral disease causing bacteria in the saliva collected from adult males as a test bacterium, anaerobic glove box (N 2: CO 2: H 2 = 80: 10: 10, manufactured by Hirasawa) in a test bacterium suspension of fungicides shown in Table 2 and Table 3 was added to a 0.01%, was added as further comprising tables 2 and a surfactant shown in Table 3 to 0.1%, respectively,
37℃で1分間接触させた。 It was contacted for 1 minute at 37 ° C.. これを生理食塩水で適当に希釈後、BHI寒天培地(羊血、ヘミン、メナジオン含有、Difco社製)で37℃で5日間培養し、生菌数を測定した。 Appropriately diluted it with saline, BHI agar medium (sheep blood, hemin, menadione content, Difco Co.) and cultured for 5 days at 37 ° C. in the number of surviving bacteria was measured. その結果を表2及び図1に示す。 The results are shown in Table 2 and Figure 1. 表2及び図1から明らかなように、本発明の口腔用組成物は顕著な速効的殺菌力があり、界面活性剤存在下でも殺菌力が低下しないことが判明した。 Table 2 and As is apparent from FIG. 1, the oral compositions of the present invention has significant immediate bactericidal force, sterilizing power even in the presence of a surfactant has been found not to decrease.

【0058】 [0058]

【表2】 [Table 2]

【0059】 [0059]

【表3】 [Table 3]

【0060】注) *1 PHC:ポリオキシエチレン(EO=60)硬化ヒマシ油(エマノーンCH−60,花王製) MAP:モノアルキル(炭素数12)リン酸エステルナトリウム(水溶液にしたとき、pH7,約1.5ナトリウム) CB:ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン(アンヒトール20BS,花王製) プルロニックF68:ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体(旭電化製) [0060] Note) * 1 PHC: Polyoxyethylene (EO = 60) hardened castor oil (Emanon CH-60, manufactured by Kao Corporation) MAP: monoalkyl (C12) when the sodium phosphate ester (aq, pH 7, about 1.5 sodium) CB: lauryl betaine (Amphitol 20BS, manufactured by Kao Corporation) Pluronic F68: polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer (manufactured by Asahi Denka)

【0061】実施例3 塩化ベンザルコニウム(サニゾールC,花王製)、グルコン酸クロルヘキシジン及び塩化セチルピリジニウムを殺菌剤として選び、これに各量のラウリルリン酸アルギニン(1.3中和)を加え、殺菌剤として0.01%含有の水溶液を調製し、試料とした。 [0061] Example 3 benzalkonium chloride (Sanisol C, manufactured by Kao Corporation), to select the chlorhexidine gluconate and cetylpyridinium chloride as a bactericide, each amount of lauryl phosphoric acid arginine (1.3 neutralization) was added thereto, an aqueous solution containing 0.01% was prepared as a bactericide, was used as a sample. 次に、歯牙の主成分であるハイドロキシアパタイト粉末(和光純薬製)1g Next, hydroxyapatite powder which is the main component of tooth (Wako Pure Chemical) 1 g
に試料20mlを加え、30秒間攪拌した。 Samples 20ml was added, and the mixture was stirred for 30 seconds. その後、上清の殺菌剤を定量し、ハイドロキシアパタイト粉末への吸着率を計算した。 Thereafter, to quantify the disinfectant of the supernatant was calculated adsorption rate to hydroxyapatite powder. その結果、図2に示すように殺菌剤の吸着率は、ラウリルリン酸アルギニンを添加することで向上し、塩化ベンザルコニウム:ラウリルリン酸アルギニンのモル比を1:1〜1:100、グルコン酸クロルヘキシジン:ラウリルリン酸アルギニンのモル比を1: As a result, the adsorption rate of the fungicides, as shown in Figure 2, increased by the addition of lauryl phosphoric acid arginine, benzalkonium chloride: 1 molar ratio of lauryl phosphate arginine: 1 to 1: 100, gluconic chlorhexidine: the molar ratio of lauryl phosphate arginine 1:
1〜1:50に、塩化セチルピリジニウム:ラウリルリン酸アルギニンのモル比を1:1〜1:20に調製すると特に良いことが判明した。 1 to 1: 50, cetylpyridinium chloride: 1 molar ratio of lauryl phosphate arginine: 1 to 1: proved to be particularly good when prepared 20. これより、本発明の口腔用組成物を使用することで、歯牙表面に殺菌剤を効果的に吸着させることができ、持続的な抗菌作用が得られると考えられる。 From this, the use of the oral composition of the present invention, it is possible to effectively adsorb fungicide tooth surface, sustained antimicrobial action can be obtained.

【0062】実施例4 比較化合物として、水、1mM塩化ベンザルコニウム、 [0062] As Example 4 Comparative Compound, water, 1mM benzalkonium chloride,
0.5mMミリスチルリン酸化ジ(ベンザルコニウム) 0.5mM Mirisuchirurin oxide di (benzalkonium)
(ベンザルコニウムとして1mM)、1mMグルコン酸クロルヘキシジン、1mM塩化セチルピリジニウム、0.5mM (1 mM as benzalkonium), 1mM chlorhexidine gluconate, 1mM cetylpyridinium chloride, 0.5 mM
ミリスチルリン酸化ジ(セチルピリジニウム)及び1mM Mirisuchirurin oxide di (cetylpyridinium) and 1mM
モノミリスチルリン酸化クロルヘキシジンを、本発明化合物として、1mMミリスチルリン酸化ベンザルコニウム、1mMジミリスチルリン酸化クロルヘキシジン、1mM Mono myristyl phosphorylation chlorhexidine, as the present invention compound, 1mM Mirisuchirurin oxide benzalkonium, 1mM dimyristyl oxide chlorhexidine, 1mM
ミリスチルリン酸化セチルピリジニウム及び、各濃度のミリスチルリン酸アルギニン(1.5中和)を添加した水溶液を試料とした。 Mirisuchirurin oxide cetylpyridinium and was an aqueous solution prepared by adding Mirisuchirurin acid arginine at various concentrations (1.5 neutralization) and the sample. 成人男性に試料10mlで30秒間洗口させた後、洗口時の味と後味を評価させた。 After 30 seconds mouthwash in the sample 10ml in adult male, they were evaluated for taste and aftertaste at the time of mouthwash. 更に、 In addition,
30分後及び60分後の唾液を採取し、乳酸の産生能を測定することで細菌の代謝の抑制率を求め、これを抗菌作用の指標とした。 After 30 minutes and 60 minutes after the saliva was collected, determine the inhibition rate of bacterial metabolism by measuring the ability to produce lactic acid, as an index of antimicrobial activity. ここで、乳酸の産生能は、唾液0. Here, the ability to produce lactic acid, saliva 0.
4mlと10%シュークロース0.1mlを37℃で5分間反応させた後、濾過し、イオンクロマトグラフで乳酸量を測定した。 After a 4ml 10% sucrose 0.1ml reacted for 5 minutes at 37 ° C., filtered, and measured amount of lactic acid by ion chromatography. 未反応の時の乳酸量をブランクとして差引き、乳酸の産生量を求め、洗口しない時に対して乳酸産生抑制率を計算した。 Subtracting the amount of lactic acid when the unreacted as a blank to obtain the production of lactic acid was calculated lactate production inhibition rate with respect to when no mouthwash. その結果、表4の如く比較化合物は味が悪く、しかもほとんど持続的抗菌力が認められなかったが、本発明化合物は味が良いのに加え、特定量のミリスチルリン酸アルギニン水溶液の添加で更に持続的抗菌力が向上することが認められた。 As a result, comparative compounds as shown in Table 4 have poor taste, yet was not observed almost sustained antibacterial activity, the compounds of the invention in addition to taste good, yet with the addition of a specific amount of Mirisuchirurin acid arginine solution it has been found that sustained antibacterial activity can be improved. このうち、ミリスチルリン酸化ジ(ベンザルコニウム)、ミリスチルリン酸化ジ(セチルピリジニウム)、モノミリスチルリン酸化クロルヘキシジンのように(抗菌性カチオン)/(対アニオン)のモル比がカチオン価数の逆数(1/m)より大きい場合には味及び持続的抗菌力のいずれも悪いが、本発明化合物であるミリスチルリン酸化ベンザルコニウム、ミリスチルリン酸化セチルピリジニウム及びジミリスチルリン酸化クロルヘキシジンのように(抗菌性カチオン)/(対アニオン)のモル比がカチオン価数の逆数以下の場合には味及び持続的抗菌力のいずれも優れている。 Among them, Mirisuchirurin oxide di (benzalkonium), Mirisuchirurin oxide di (cetylpyridinium), the (antimicrobial cationic) as mono-myristyl phosphorylation chlorhexidine / (counter anion) inverse molar ratio of the cation valence of ( 1 / m) but bad both taste and lasting antibacterial activity is greater than, the present invention is a compound Mirisuchirurin oxide benzalkonium as Mirisuchirurin oxide cetylpyridinium and dimyristyl oxide chlorhexidine (antibacterial It is excellent both in taste and lasting antibacterial activity when the molar ratio of the cation) / (counter anion) is less than or equal to the reciprocal of the cation valence.

【0063】 [0063]

【表4】 [Table 4]

【0064】実施例5 下記表5に示す処方例1〜6の各成分を脱気混合し、ペースト状歯磨剤を得た。 [0064] The components of the formulation Examples 1-6 shown in Example 5 the following Table 5 were mixed degassed to obtain a paste dentifrice.

【0065】 [0065]

【表5】 [Table 5]

【0066】実施例6 表6に示す処方例7及び8の各成分を混合して、濃縮マウスウォッシュを得た。 [0066] In mixing the components of Formulation Example 7 and 8 shown in Example 6 Table 6, to obtain a concentrated mouthwash. 本品は約30倍に希釈して使用される。 The product is used by diluting about 30-fold.

【0067】 [0067]

【表6】 [Table 6]

【0068】実施例7 表7に示す処方例9及び10の各成分を混合後、打錠機を用いて円盤状に成型し、トローチを得た。 [0068] After mixing the components of the formulation Examples 9 and 10 shown in Example 7 Table 7 was molded into a disk shape using a tablet machine to obtain lozenges.

【0069】 [0069]

【表7】 [Table 7]

【0070】実施例6 塩化ベンゼトニウム水溶液又は塩化セチルピリジニウム水溶液とモノアルキル(C 12 )リン酸エステルナトリウム水溶液(pH7)を混合し、白沈を生じた。 [0070] Example 6 benzethonium aqueous or cetylpyridinium chloride aqueous solution and monoalkyl chloride (C 12) were mixed phosphate ester aqueous sodium (pH 7), resulting in white precipitate. これに更にエタノールとポリオキシエチレン(EO=40)硬化ヒマシ油を添加し、可溶化した。 To this was further added ethanol and polyoxyethylene (EO = 40) hardened castor oil was solubilized. これに他の成分を添加混合して、表8に示す処方例11及び12のマウスウォッシュを得た。 To this was added a mixture of other ingredients to obtain a mouthwash formulation Examples 11 and 12 shown in Table 8.

【0071】 [0071]

【表8】 [Table 8]

【0072】実施例7 油性成分と水性成分をそれぞれ別に溶解後混合し、透明なマウスリンス剤を得た。 [0072] EXAMPLE 7 oil and aqueous components are mixed after dissolved separately, respectively, to give a clear mouthrinse agents. 本品は通常のブラッシングによる歯磨後に、口に含み約30秒間すすいだ後、吐きだすことにより使用するのが好ましい。 The product after toothbrushing by conventional brushing, rinsed for about 30 seconds including the mouth, is preferably used by spit.

【0073】 [0073]

【表9】 (油性成分) モノアルキルリン酸(C 14 ,ミリスチルリン酸) 0.25% モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20EO) 0.10 p−ヒドロキシ安息香酸メチル 0.05 エタノール 4.00 香料 0.12 (水性成分) L−アルギニン 0.23 ソルビット液(70%) 8.00 グリセリン 8.00 サッカリンナトリウム 0.01 塩化ベンザルコニウム 0.05 精製水 残部計 100.00 TABLE 9 (oily component) monoalkyl phosphate (C 14, Mirisuchirurin acid) 0.25% monostearate polyoxyethylene sorbitan (20 EO) 0.10 p-hydroxybenzoate 0.05 Ethanol 4.00 perfume 0.12 (aqueous component) L-arginine 0.23 sorbit solution (70%) 8.00 glycerin 8.00 Sodium saccharin 0.01 benzalkonium chloride 0.05 purified water balance total 100.00

【図面の簡単な説明】 BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

【図1】実施例2における口腔用組成物についての殺菌力試験の結果を示す図である。 1 is a diagram showing the results of germicidal test for oral compositions in Example 2.

【図2】実施例3における口腔用組成物中の殺菌剤のハイドロキシアパタイトへの吸着率を示す図である。 2 is a diagram showing the adsorption rate of the hydroxyapatite fungicides oral composition in Example 3.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 日置 祐一 和歌山県和歌山市六十谷1293−7 (56)参考文献 特開 平6−271437(JP,A) ────────────────────────────────────────────────── ─── front page of the continuation (72) inventor Yuichi Hioki Wakayama Prefecture Wakayama Musota 1293-7 (56) reference Patent flat 6-271437 (JP, a)

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】 (57) [the claims]
  1. 【請求項1】 次の成分(A)及び(B): (A)一般式(1)で表わされる抗菌性化合物 A m+・X m - (1) 〔式中、A m+は窒素含有抗菌性カチオンを示し、対アニオンX -は炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖のモノアルキルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸イオン、モノアルキルホスホン酸イオン又はモノアルケニルホスホン酸イオンを示し、mはカチオンAの価数を示す〕 (B)口腔用ベヒクル を含有する口腔用組成物。 1. A following components (A) and (B): (A) an antimicrobial compound represented by the general formula (1) A m + · X m - (1) wherein, A m + is a nitrogen-containing antibacterial indicates a cation, counter anion X - is a linear or branched chain monoalkyl phosphate ion, monoalkenyl phosphate ion, a monoalkyl phosphonate ion, or monoalkenyl phosphonate ion having 8 to 20 carbon atoms, m is a cation indicating the valency of a] (B) an oral composition containing oral vehicle.
  2. 【請求項2】 抗菌性化合物(A)が、一般式(2) 【化1】 Wherein the antimicrobial compound (A), the general formula (2) ## STR1 ## 〔式中、R 1 、R 2及びR 3は少なくとも1つが炭素数8〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、残りはメチル基、エチル基、ベンジル基、 【化2】 Wherein, R 1, R 2 and R 3 represents at least one of alkyl group or alkenyl group of a straight-chain or branched-chain having 8 to 30 carbon atoms, the remainder methyl, ethyl, benzyl, embedded ] から選ばれる基の単独又は組み合わせを示し、R 4は− It indicates a single or combination of groups selected from, R 4 is -
    CH 3 、−CH 2 CH 3又は−CH 2 CH 2 OHを示し、対アニオンX -は炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖のモノアルキルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸イオン、 CH 3, shows a -CH 2 CH 3 or -CH 2 CH 2 OH, counter anion X - is monoalkyl phosphate ion linear or branched 8-20 carbon atoms, monoalkenyl phosphate ion,
    モノアルキルホスホン酸イオン、モノアルケニルホスホン酸イオンを示す〕で表わされる化合物である請求項1 Monoalkyl phosphonate ion, claim 1 is a compound represented by showing a monoalkenyl phosphonate ion]
    記載の口腔用組成物。 Oral composition according.
  3. 【請求項3】 抗菌性化合物(A)が、一般式(3)又は(4) 【化3】 Wherein the antimicrobial compound (A), the general formula (3) or (4) ## STR3 ## 〔式中、R 5は炭素数10〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、X及びX -は同一又は異なって炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖のモノアルキルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸イオン、モノアルキルホスホン酸イオン又はモノアルケニルホスホン酸イオンを示す〕で表わされる化合物である請求項1記載の口腔用組成物。 Wherein, R 5 represents a linear or branched alkyl group having 10 to 20 carbon atoms, X and X - is the same or different and having 8 to 20 carbon atoms straight or branched chain monoalkyl phosphate , monoalkenyl phosphate ion, a monoalkyl phosphonate ion, or oral composition according to claim 1, wherein the compound represented by mono- shows an alkenyl phosphonic acid ion].
  4. 【請求項4】 対アニオンX -が、一般式(5) 【化4】 4. A counter anion wherein X -, the formula (5) ## STR4 ## 〔式中、R 6は炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、R 7は水素原子、アルカリ金属原子、アルキルアンモニウム基、ヒドロキシ置換アルキルアンモニウム基又は塩基性アミノ酸残基を示す〕で表わされるリン酸エステルイオンである請求項1 Wherein, R 6 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 20 carbon atoms, R 7 is a hydrogen atom, an alkali metal atom, an alkyl ammonium group, a hydroxy-substituted alkyl ammonium group or a basic amino acid residue claim phosphoric acid ester ion represented by a group] 1
    〜3のいずれかの項記載の口腔用組成物。 The oral composition of any one of claim wherein the ~ 3.
  5. 【請求項5】 対アニオンX -が、一般式(6) 【化5】 5. The counter anion wherein X -, the formula (6) embedded image 〔式中、R 8は炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、R 9は水素原子、アルカリ金属原子、アルキルアンモニウム基、ヒドロキシ置換アルキルアンモニウム基又は塩基性アミノ酸残基を示す〕で表わされるホスホン酸エステルイオンである請求項1〜3のいずれかの項記載の口腔用組成物。 Wherein, R 8 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 20 carbon atoms, R 9 is a hydrogen atom, an alkali metal atom, an alkyl ammonium group, a hydroxy-substituted alkyl ammonium group or a basic amino acid residue the oral composition of any one of claims 1 to 3 is a phosphonate ion represented by a group].
  6. 【請求項6】 更に次の成分(C): (C)一般式(7) 【化6】 6. A further following components (C): (C) the general formula (7) embedded image 〔式中、R 10は炭素数8〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、Z 1及びZ 2は同一又は異なって、水素原子、アルカリ金属原子、アルキルアンモニウム基、ヒドロキシ置換アルキルアンモニウム基又は塩基性アミノ酸残基を示す〕で表わされる界面活性剤、を含有するものである請求項1〜5のいずれかの項記載の口腔用組成物。 Wherein, R 10 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 30 carbon atoms, Z 1 and Z 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkali metal atom, an alkyl ammonium group, hydroxy-substituted surfactant represented by alkylammonium a group or a basic amino acid residue], those containing an oral composition according to one of claims 1 to 5.
  7. 【請求項7】 次の成分(A′)、(B)及び(C): (A′)一般式(8)で表わされる抗菌性化合物 A m+・Y m - (8) 〔式中、A m+は窒素含有抗菌性カチオンを示し、対アニオンY -はハロゲンイオン又はグルコン酸イオンを示し、mはカチオンAの価数を示す〕 (B)口腔用ベヒクル (C)一般式(7) 【化7】 7. following components (A '), (B) and (C): (A') an antibacterial compound represented by the general formula (8) A m + · Y m - (8) In the formulas, A m + represents a nitrogen-containing antibacterial cation, counter anion Y - is a halogen ion or gluconate ions, m represents the valence of the cation a] (B) the oral vehicle (C) the general formula (7) wherein 7] 〔式中、R 10は炭素数8〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、Z 1及びZ 2は同一又は異なって、水素原子、アルカリ金属原子、アルキルアンモニウム基、ヒドロキシ置換アルキルアンモニウム基又は塩基性アミノ酸残基を示す〕で表わされる界面活性剤、を含有し、(C)成分の含有量が(A′)成分のm Wherein, R 10 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 30 carbon atoms, Z 1 and Z 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkali metal atom, an alkyl ammonium group, hydroxy-substituted surfactant represented by alkylammonium a group or a basic amino acid residue], contains, the content of component (C) of the component (a ') m
    倍モル以上であることを特徴とする口腔用組成物。 Oral composition, characterized in that at times mol or more.
  8. 【請求項8】 抗菌性化合物(A′)が、一般式(9) 【化8】 8. The antimicrobial compound (A ') has the general formula (9) embedded image 〔式中、R 1 、R 2及びR 3は少なくとも1つが炭素数8〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、残りはメチル基、エチル基、ベンジル基、 【化9】 Wherein, R 1, R 2 and R 3 represents at least one of alkyl group or alkenyl group of a straight-chain or branched-chain having 8 to 30 carbon atoms, the remainder methyl, ethyl, benzyl, embedded ] から選ばれる基の単独又は組み合わせを示し、R 4は− It indicates a single or combination of groups selected from, R 4 is -
    CH 3 、−CH 2 CH 3又は−CH 2 CH 2 OHを示し、対アニオンY 1 -はハロゲンイオンを示す〕で表わされる化合物である請求項7記載の口腔用組成物。 CH 3, shows a -CH 2 CH 3 or -CH 2 CH 2 OH, counter anion Y 1 - is oral composition according to claim 7, wherein a compound represented by a halogen ion].
  9. 【請求項9】 抗菌性化合物(A′)が、一般式(1 9. The antimicrobial compound (A ') has the general formula (1
    0)又は(11) 【化10】 0) or (11) [of 10] 〔式中、R 5は炭素数10〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、Y 1 -はハロゲンイオンを示し、Y 2はハロゲン原子又はグルコン酸残基を示す〕で表わされる化合物である請求項7記載の口腔用組成物。 Wherein, R 5 represents a linear or branched alkyl group having 10 to 20 carbon atoms, Y 1 - is a halogen ion, Y 2 is a halogen atom or a gluconic acid residue The compound represented by the oral composition of claim 7, wherein the.
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