JP2023511713A - 堆積組成物、並びにそれを製造及び使用する方法 - Google Patents
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Abstract
堆積組成物は、以下の一般式(I):Rf-S-Rh (I)(式中、Rfは、2個~9個の炭素原子を有するフッ素化又は全フッ素化基であり、任意に1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子又は塩素原子を含み、Rhは、1個~3個の炭素原子を有する非フッ素化炭化水素基である)によって表されるヒドロフルオロチオエーテル化合物を含む溶媒を含む。堆積組成物は、この溶媒に可溶性又は分散性であるコーティング材料を更に含む。
Description
本開示は、堆積溶媒又はキャリア溶媒溶液、及びそれを使用して基材をコーティングするための方法に関する。
様々な堆積溶媒又はキャリア溶媒溶液が、例えば、米国特許第7,691,282号、同第6,403,149号、及び同第5,049,410号に記載されている。
堆積溶媒又はキャリア溶媒用途では、溶質が溶媒中に溶解、乳化、懸濁、又は他の方法で配置されて溶液を形成する。次いで、溶液を基材に適用した後、溶媒を蒸発又は他の方法で除去し、溶質を基材上に(例えば、薄膜又はコーティングの形態で)残す。基材への溶液の適用は、ディップ若しくはドレインコーティング、スピンコーティング、スプレーコーティング、又はロールツーロールコーティングを含む多くの技術を使用して実施され得る。これらの用途及び技術に使用される溶媒は、以下を含む特性のバランスが要求される:
・堆積材料/溶質に対する溶解度
・コーティングされる基材を湿潤する能力-溶媒及び溶液の低表面張力及び低粘度
・基材からの完全な蒸発-溶媒残留物が後に残らない
・材料適合性-溶媒は、溶質、基材、並びに溶液の調製及び堆積プロセスにおいて使用される材料と適合性である必要がある
・安定性-溶媒は、溶液の調製及び使用条件下で安定である必要がある
・安全性-溶媒は、非毒性/低毒性及び不燃性であるべきである
・環境に優しい-溶媒は、短い大気寿命及び低い地球温暖化係数(global warming potential、GWP)を有し、オゾン破壊係数(ozone depletion potential、ODP)を有しないべきである。
・堆積材料/溶質に対する溶解度
・コーティングされる基材を湿潤する能力-溶媒及び溶液の低表面張力及び低粘度
・基材からの完全な蒸発-溶媒残留物が後に残らない
・材料適合性-溶媒は、溶質、基材、並びに溶液の調製及び堆積プロセスにおいて使用される材料と適合性である必要がある
・安定性-溶媒は、溶液の調製及び使用条件下で安定である必要がある
・安全性-溶媒は、非毒性/低毒性及び不燃性であるべきである
・環境に優しい-溶媒は、短い大気寿命及び低い地球温暖化係数(global warming potential、GWP)を有し、オゾン破壊係数(ozone depletion potential、ODP)を有しないべきである。
溶媒ブレンドは、溶媒、典型的にはフッ素化溶媒が、堆積に所望の特性を有するが、溶質に対する十分な溶解度を欠くいくつかの場合に、選択肢となり得る。そのような場合、溶媒は、溶質に対してより高い親和性を有するが、それ自体では、堆積溶媒の所望の特性を有しない有機溶媒とブレンドされてもよい。これらの共溶媒のいくつかの例としては、イソプロパノールを含むアルコール、及びトランス-1,2-ジクロロエチレンが挙げられる。これらの系は、いくつかの場合において作用するようにすることができるが、そのような溶媒ブレンドは、以下を含むいくつかの欠点を有する:
・溶質の溶解度(例えば、混合物からの1種の構成成分の自然蒸発は、溶液と比べた特性の変化を付与する)、安全性、及び堆積溶質フィルムの品質(例えば、溶媒ブレンドの比が変化する場合、溶媒ブレンドの比が変化する場合、溶媒ブレンドへの溶質の溶解度が変化し、これは、基材上に吸収される溶質の量に影響を及ぼす)を含む性能特性に影響を及ぼす浴からの自然蒸発の際の組成変化
・添加された溶媒との潜在的な材料適合性の問題
・添加された溶媒に対する環境規制
・他の望ましくない溶質に対する溶解度の増加。
・溶質の溶解度(例えば、混合物からの1種の構成成分の自然蒸発は、溶液と比べた特性の変化を付与する)、安全性、及び堆積溶質フィルムの品質(例えば、溶媒ブレンドの比が変化する場合、溶媒ブレンドの比が変化する場合、溶媒ブレンドへの溶質の溶解度が変化し、これは、基材上に吸収される溶質の量に影響を及ぼす)を含む性能特性に影響を及ぼす浴からの自然蒸発の際の組成変化
・添加された溶媒との潜在的な材料適合性の問題
・添加された溶媒に対する環境規制
・他の望ましくない溶質に対する溶解度の増加。
結果として、多種多様な溶質に対して上で概説した特性要件のバランスを満たすことができる単一の溶媒溶液が望ましい。
一般に、本出願は、堆積溶媒又はキャリア溶媒としての特定のヒドロフルオロチオエーテルの使用を対象とする。驚くべきことに、そのようなヒドロフルオロチオエーテルは、ペルフルオロポリエーテル(perfluoropolyether、PFPE)潤滑剤、シリコーン、及びフルオロポリマーを含むいくつかの重要な溶質に対して強い溶解度を有する一方、上で概説した要件の全てではないとしてもほとんどを満たす特性のバランスも提供することが発見された。これらの溶媒の優れた湿潤特性と、単一の溶媒系におけるそれらの環境、物理的、及び安全性の特性とを組み合わせることで、それらは多数の用途における使用に理想的となる。
本明細書で使用する場合、「フルオロ-」(例えば、「フルオロアルキレン」若しくは「フルオロアルキル」若しくは「フルオロカーボン」の場合などの、基若しくは部分に関して)又は「フッ素化」とは、炭素に結合した水素原子が少なくとも1個は存在するように、部分的にフッ素化されていることを意味する。
本明細書で使用する場合、「ペルフルオロ」(例えば、「ペルフルオロアルキレン」若しくは「ペルフルオロアルキル」若しくは「ペルフルオロカーボン」の場合などの、基若しくは部分に関して)又は「全フッ素化」とは、完全にフッ素化されており、別段の指示をされている場合を除き、フッ素で置き換えることが可能な、炭素に結合した水素原子が存在しないように、完全にフッ素化されていることを意味する。
本明細書で使用する場合、単数形「a」、「an」、及び「the」は、内容が明確に別段の規定をしない限り、複数の指示対象を含む。本明細書及び添付の実施形態で使用する場合、用語「又は」は、内容が明確に別段の規定をしない限り、一般に「及び/又は」を含むその意味で用いる。
本明細書で使用する場合、端点による数値範囲の記載は、その範囲内に包含される全ての数を含む(例えば、1~5は、1、1.5、2、2.75、3、3.8、4及び5を含む)。
別段の指示がない限り、本明細書及び実施形態で使用される量又は成分、特性の測定値などを表す全ての数は、全ての場合において、用語「約」によって修飾されていると理解されるものとする。したがって、反対の指示がない限り、前述の明細書及び添付の実施形態のリストにおいて述べる数値パラメータは、本開示の教示を利用して当業者が得ようとする所望の特性に応じて変化し得る。最低でも、各数値パラメータは少なくとも、報告される有効桁数に照らして通常の丸め技法を適用することにより解釈されるべきであり、このことは特許請求される実施形態の範囲への均等論の適用を制限しようとするものではない。
いくつかの実施形態では、本開示は、1つ以上のヒドロフルオロチオエーテル化合物と、溶質(又はそうでなければヒドロフルオロチオエーテル中に分散され、基材上への堆積を意図した材料)と、を含む堆積組成物を対象とする。
いくつかの実施形態では、好適なヒドロフルオロチオエーテルは、以下の構造式(I):
Rf-S-Rh (I)
によって表される。
Rf-S-Rh (I)
によって表される。
いくつかの実施形態では、Rfは、飽和又は不飽和、直鎖又は分枝鎖、非環状又は環状であり、任意に1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子、塩素原子又は臭素原子を含む、2個~9個、2個~6個、2個~5個、又は2個~4個の炭素原子を有する部分フッ素化又は全フッ素化基である。いくつかの実施形態では、Rfは、部分的にフッ素化されている。いくつかの実施形態では、Rfは、2個以下の水素原子を有する。いくつかの実施形態では、Rfは全フッ素化されている。いくつかの実施形態では、Rfは、3個~6個の炭素原子を有する全フッ素化飽和分枝鎖基である。
いくつかの実施形態では、Rhは、飽和若しくは不飽和、直鎖若しくは分枝鎖であり、任意に1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含む、1個~3個、又は1個~2個の炭素原子を有する非フッ素化炭化水素基である。いくつかの実施形態において、Rhは、CH3又はCH3CH2である。いくつかの実施形態において、Rhは、CH3である。
いくつかの実施形態では、nは、0又は1であり、mは、0又は1であり、Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、Yは、酸素原子又は硫黄原子であり、但し、X及びYの両方が酸素原子であることはなく、R1、R2、R3、及びR4は、独立して、フッ素原子、又は飽和若しくは不飽和、直鎖若しくは分枝鎖、非環状若しくは環状であり、任意に1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子、塩素原子若しくは臭素原子を含む、1個~4個、若しくは1個~3個の炭素原子を有する部分フッ素化若しくは全フッ素化基である。いくつかの実施形態では、少なくとも1つのR1、R2、R3、及びR4は、1個~4個の炭素原子を有する部分フッ素化基である。いくつかの実施形態では、R1、R2、R3、及びR4は、独立して、フッ素原子、又は1個~4個の炭素原子を有する全フッ素化基である。いくつかの実施形態では、R1、R2、R3、及びR4のいずれも、3個以上の水素原子を有しない。
いくつかの実施形態では、上で議論した鎖状に連結されたヘテロ原子のいずれかは、Oが2個の炭素原子に結合した第二級Oヘテロ原子であってもよい。いくつかの実施形態では、上で議論した鎖状に連結されたヘテロ原子のいずれかは、Nが3個の炭素原子に結合した第三級Nヘテロ原子であってもよい。
いくつかの実施形態では、本開示のヒドロフルオロチオエーテル化合物のフッ素含有量は、化合物をASTM D-3278-96 e-1試験方法(「小規模閉蓋装置による液体の引火点」)に従って不燃性とするのに十分であり得る。
様々な実施形態では、一般式(I)の化合物の代表例としては、以下が挙げられる:
CF3CF2-S-CH3、
HCF2CF2-S-CH3、
HCFClCF2-S-CH3、
CF2ClCF2-S-CH3、
CF3CFCl-S-CH3、
CF3CF2CF2-S-CH3、
CF3OCF2CF2-S-CH3、
CF3CHFCF2-S-CH3、
(CF3)2CF-S-CH3、
(CF3)2CF-S-CH2Cl、
CF3CF2CF2CF2-S-CH3、
(CF3)2CFCF2-S-CH3、
CF3CF2CF(CF3)-S-CH3、
CF3OCF2CF2CF2-S-CH3、
CF3CF2CF2CF2-S-CH2CH3、
CF3CF2CF2CF2-S-CH2OCH3、
CF3CF2CF(CF3)-S-CH2CH3、
(CF3)2NCF2-S-CH3、
CF3CF2-S-CH3、
HCF2CF2-S-CH3、
HCFClCF2-S-CH3、
CF2ClCF2-S-CH3、
CF3CFCl-S-CH3、
CF3CF2CF2-S-CH3、
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(CF3)2CF-S-CH2Cl、
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(CF3)2CFCF2-S-CH3、
CF3CF2CF(CF3)-S-CH3、
CF3OCF2CF2CF2-S-CH3、
CF3CF2CF2CF2-S-CH2CH3、
CF3CF2CF2CF2-S-CH2OCH3、
CF3CF2CF(CF3)-S-CH2CH3、
(CF3)2NCF2-S-CH3、
いくつかの実施形態では、本開示のヒドロフルオロチオエーテルは、i)米国特許第3816277号に開示されている通りの、UV若しくは熱条件下での、ヨウ化ペルフルオロアルキルの、硫化ジアルキル若しくは二硫化ジアルキル及びアルカリ金属アルカンチオレートとの反応、あるいはii)J.Org.Chem.,1981,46(9),1938に開示されている通りの、ペルフルオロアルケンから生じたペルフルオロアルキルアニオン及び金属フッ化物(metal fluoride、MF)、又はRf-I若しくはRf-BrとRh-SCNとの反応によって一段階プロセスで合成されてもよく、いくつかの実施形態では、本開示のヒドロフルオロチオエーテルは、触媒量のMF中での全フッ素化オレフィンと硫黄との反応によって、環状ジチエタンを形成し(例えば、J.Org.Chem.,1982,47(2),377に開示されている通り)、続いて好適なアルキル化試薬を用いたアルキル化(例えば、Izvestiya Akademii Nauk SSSR,Seriya Khimicheskaya 1989,6,1380-3に開示されている通り)によって二段階プロセスで合成されてもよい。
いくつかの実施形態では、本開示のヒドロフルオロチオエーテルは、米国特許第3749794号及び/又はRuss.Chem.Bull.,1985,34,1906に記載の方法を介して合成され得、それらは、その全体が参照により本明細書に組み込まれている。
いくつかの実施形態では、上記のヒドロフルオロチオエーテル化合物のうちの1種以上は、組成物の総重量に基づいて、少なくとも50重量%、少なくとも70重量%、少なくとも90重量%、少なくとも95重量%、又は少なくとも99重量%の量で堆積組成物中に含まれてもよい。いくつかの実施形態では、堆積組成物はまた、1種以上の追加の溶媒(例えば、エーテル、アルカン、アルケン、ペルフルオロカーボン、ペルフルオロ化第三級アミン(perfluorinated tertiary amines)、ペルフルオロエーテル、シクロアルカン、エステル、ケトン、芳香族化合物、シロキサン、ヒドロクロロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン、ヒドロフルオロカーボンなど、及びそれらの混合物)を含み得る。そのような共溶媒は、好ましくは、少なくとも部分的にフッ素化されており、特定の用途のために組成物の特性を改変又は向上するように選択でき、得られる組成物が好ましくは引火点を有しないような(ヒドロフルオロチオエーテルに対する共溶媒の)比で利用できる。例えば、そのような追加の溶媒は、堆積組成物中に存在し得るが、堆積組成物の総重量に基づいて、10重量%未満、5重量%未満、又は1重量%未満の量で存在し得る。いくつかの実施形態では、堆積組成物は、上記のヒドロフルオロチオエーテル化合物のうちの1種以上及び1種以上の溶質から本質的になり得る。各用途について、少量の任意の構成成分を化合物に添加して、特定の用途のための特定の所望の特性を付与することもできる。有用な組成物は、従来の添加剤、例えば、界面活性剤、着色剤、安定剤、酸化防止剤、難燃剤等、及びそれらの混合物を含み得る。
いくつかの実施形態では、ヒドロフルオロチオエーテル化合物は、環境への影響が低い場合がある。この点に関して、本開示のヒドロフルオロチオエーテル化合物は、500未満、300未満、200未満、100未満、50未満、10未満、又は1未満の地球温暖化係数(GWP)を有し得る。本明細書で使用する場合、GWPは、化合物の構造に基づく化合物の地球温暖化係数の相対的尺度である。化合物のGWPは、1990年に気候変動に関する政府間パネル(Intergovernmental Panel on Climate Change、IPCC)によって規定され、2007年に改訂されており、特定の積分期間(integration time horizon、ITH)にわたる、1キログラムのCO2放出に起因する温暖化に対する、1キログラムの化合物放出に起因する温暖化として計算される。
この式中、aiは大気中の化合物の単位質量増加当たりの放射強制力(その化合物のIR吸光度に起因する大気を通る放射束の変化)であり、Cは化合物の大気濃度であり、τは化合物の大気寿命であり、tは時間であり、iは対象の化合物である。通例許容されるITHは、短期間の効果(20年間)と長期間の効果(500年間以上)との間の折衷点を表す100年間である。大気中の有機化合物、iの濃度は、擬一次速度論(すなわち、指数関数的減衰)に従うと仮定される。同じ時間間隔のCO2の濃度は、大気からのCO2の交換及び除去に関する、より複雑なモデルを組み込む(Bern炭素循環モデル)。
いくつかの実施形態では、本開示のヒドロフルオロチオエーテルは、ゼロ又はゼロ付近のオゾン破壊係数(ODP)を有し得る。
いくつかの実施形態では、ヒドロフルオロチオエーテルは、低表面張力及び低粘度を含む優れた湿潤性を提供する。いくつかの実施形態では、ヒドロフルオロチオエーテルの表面張力は、25ダイン/センチメートル(dyne per centimeter、dyn/cm)未満、又は20dyn/cm未満、又は15dyn/cm未満であり得る。いくつかの実施形態では、ヒドロフルオロチオエーテルの粘度は、2センチポアズ(centipoise、cps)未満、又は1cps未満であり得る。
いくつかの実施形態では、ヒドロフルオロチオエーテルは、堆積プロセス後に基材から均一かつ完全に蒸発する。溶媒の蒸発は、溶媒の沸点及び気化熱によって制御される。いくつかの実施形態では、ヒドロフルオロチオエーテルの沸点は、摂氏150度(℃)未満、130℃未満、100℃未満、又は80℃未満である。いくつかの実施形態では、ヒドロフルオロチオエーテルの気化熱は、50カロリー/グラム(calories per gram、cal/g)未満、40cal/g未満、35cal/g未満、又は30cal/g未満である。
様々な実施形態では、堆積組成物(又はそうでなければ、堆積組成物中に分散され、基材上への堆積を目的とした材料)の溶質は、顔料、潤滑剤、安定剤、接着剤、酸化防止剤、染料、ポリマー、医薬、文書保存材料(例えば、紙の脱酸に使用されるアルカリ材料)、剥離剤、無機酸化物など、及びそれらの組合せを含み得る。例えば、コーティング材料は、ペルフルオロポリエーテル、炭化水素、シリコーン潤滑剤、様々なフルオロカーボン若しくはペルフルオロカーボンモノマーのポリマー若しくはコポリマー(例えば、テトラフルオロエチレン、二フッ化ビニリデン、フッ素化アクリレート)、又はそれらの組合せのいずれか1種又は組合せを含み得る。好適なコーティング材料の更なる例としては、二酸化チタン、酸化鉄、酸化マグネシウム、ポリシロキサン、ステアリン酸、アクリル接着剤、又はそれらの組合せが挙げられる。
いくつかの実施形態では、堆積組成物は、堆積組成物の総重量に基づいて、0.001重量パーセント~10重量パーセント、0.1重量パーセント~10重量パーセント、又は0.1重量パーセント~5重量パーセントの上記の溶質の任意の1種又は組合せを含み得る。
本開示の堆積組成物の特定の用途としては、ハードディスクドライブ産業のディスク潤滑剤(PFPE潤滑剤)、医療産業の針堆積(シリコーン)、及びプリント回路基板アセンブリ(printed circuit board assembly、PCBA)及びセンサを含む電気部品のためのフルオロポリマーコーティングの堆積が挙げられる。他の用途としては、フィンガープリント現像剤又は粒子堆積用のキャリア溶媒が挙げられる。
更に、ディスク潤滑剤用途に関して、ハードディスクドライブにおいて、情報は、ディスク上の磁気層(媒体とも呼ばれる)に記憶される。この磁気層は、ダイヤモンド様炭素(diamond like carbon、DLC)層及び潤滑剤によって保護される。媒体上の磁気層内の情報は、媒体が回転するときに媒体上を「フライ」するヘッド内のセンサを使用して読み取られる。媒体に記憶された情報の密度を改善するために、主要なパラメータのうちの1つは、媒体上の磁気層とヘッド上のセンサとの間の分離である。ヘッドのフライ高さと共に、DLC及び潤滑剤層の厚さが、この分離を決定する。典型的に使用される潤滑剤は、官能化ペルフルオロポリエーテル(PFPE)である。PFPEポリマーは、典型的には直鎖である。アルコールは、共通の官能基である。Z-Dol(Solvayから入手可能)は、2つのアルコール基を有し、長年にわたってHDD産業によって潤滑剤として使用された:
HOCH2CF2-(-OCF2CF2-)n-(-OCF2-)m-OCF2CH2OH
n対mの比は約1であり、分子量は1000~6000の範囲であり得る。他の性能ニーズと共に、媒体磁気層とヘッドセンサとの間の分離を低減するために、新しい潤滑剤が導入されている。これらのいくつかの例としては、4個のアルコール基を有するZ-テトラオール(Solvayから入手可能):
及び8個のアルコール基を有するZTMD(Journal of Applied Physics 100,044306(2006))
(式中、Zは、
である)
が挙げられる。他の極性基を有する分子と共に、6個のアルコール基を有するPFPE潤滑剤もまた評価される。HDD産業によって使用される潤滑剤の極性が増加するにつれて、性能要件を満たす溶媒を見つけることが困難になっている。ZTMDの市販の単一溶媒溶液は存在しないが、本発明のヒドロフルオロチオエーテルは、高度に極性の潤滑剤へのそれらの溶解度、及び既に言及した堆積溶媒要件を満たす他の特性により、そのような単一溶媒溶液を提供する。
HOCH2CF2-(-OCF2CF2-)n-(-OCF2-)m-OCF2CH2OH
n対mの比は約1であり、分子量は1000~6000の範囲であり得る。他の性能ニーズと共に、媒体磁気層とヘッドセンサとの間の分離を低減するために、新しい潤滑剤が導入されている。これらのいくつかの例としては、4個のアルコール基を有するZ-テトラオール(Solvayから入手可能):
が挙げられる。他の極性基を有する分子と共に、6個のアルコール基を有するPFPE潤滑剤もまた評価される。HDD産業によって使用される潤滑剤の極性が増加するにつれて、性能要件を満たす溶媒を見つけることが困難になっている。ZTMDの市販の単一溶媒溶液は存在しないが、本発明のヒドロフルオロチオエーテルは、高度に極性の潤滑剤へのそれらの溶解度、及び既に言及した堆積溶媒要件を満たす他の特性により、そのような単一溶媒溶液を提供する。
いくつかの実施形態では、上記堆積組成物は、フィルム又はコーティングの堆積に有用であり得、この場合、ヒドロフルオロチオエーテルはコーティング材料のキャリア(本明細書において溶質とも呼ばれる)として機能して、基材表面上への材料の堆積を可能にする。これに関連して、本開示は、本開示の堆積組成物を使用して基材表面上にコーティングを堆積する方法に更に関する。この方法は、少なくとも1つの基材表面の少なくとも一部に、(a)上記の1種以上のヒドロフルオロチオエーテル化合物を含む溶媒組成物、及び(b)溶媒組成物に可溶性又はその他の方法で分散性である1種以上のコーティング材料、並びに任意に上記の共分散剤、共溶媒又は更なる添加剤を含む堆積組成物のコーティングを適用する工程を含む。コーティングは、任意の所望の厚さであってもよく、実際には、厚さは、コーティング材料の粘度、堆積組成物が適用される温度、及び引き上げ速度(浸漬が利用される場合)などの因子によって決定される。例示的な実施形態では、本開示の堆積方法は、任意の従来技術によって堆積組成物を基材に適用することによって実施することができる。例えば、組成物は、基材上にはけ塗り若しくは噴霧(例えば、エアゾルとして)することができ、又は基材にスピンコーティングすることができる。いくつかの実施形態では、基材は、組成物に浸漬することによってコーティングされてもよい。浸漬は、任意の好適な温度で実施することができ、任意の都合のよい長さの時間にわたって維持することができる。基材が、カテーテルなどの管であり、管腔壁に組成物を確実にコーティングすることが望まれる場合、減圧の適用により管腔内に組成物を引き込んでもよい。
方法は、例えば、蒸発させることによって(蒸発は、例えば、熱又は真空の適用によって補助することができる)、コーティングから溶媒組成物を除去する工程を更に含み得る。
有機基材及び無機基材の両方を本開示の方法によってコーティングすることができる。基材の代表例としては、金属、セラミック、ガラス、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレンコポリマー、天然繊維(及び天然繊維に由来する布地)、例えば、綿、絹、毛皮、スエード、革、リネン及びウール、合成繊維(及び布地)、例えば、ポリエステル、レーヨン、アクリル、ナイロン又はこれらの混紡、天然繊維と合成繊維との混紡を含む布地、並びに前述の材料の複合材が挙げられる。いくつかの実施形態では、コーティングされ得る基材は、例えば、ペルフルオロポリエーテル潤滑剤を含む磁気ハードディスク、シリコーン潤滑剤を有する医療デバイス、又は様々なフルオロカーボン若しくはペルフルオロカーボンモノマーのコポリマーを有する電気コネクタを含む。
本開示の別の態様は、基材を潤滑する方法を提供する。この方法は、潤滑剤組成物のコーティングを基材に適用し、続いて、コーティングから溶媒を除去して、純粋な潤滑剤フィルムを形成することを含む。潤滑剤組成物は、0.001重量%~10重量%のペルフルオロポリエーテル潤滑剤又はシリコーン潤滑剤と、潤滑剤組成物の重量に基づいて、約90.0重量%~約99.99重量パーセントの上記ヒドロフルオロチオエーテル化合物と、を含み得る。次いで、ヒドロフルオロチオエーテル溶媒は、乾燥は工程中に除去され得る。基材は、例えば、薄膜及びハードディスク、又は医療デバイスを含む磁気媒体であり得る。磁気媒体は、ガラス、アルミニウム、又はポリマー材料などのベース層と、鉄、コバルト、ニッケルなどを含有する磁気層とを含み得る。磁気媒体は、例えば、媒体の耐久性及び性能を高めるために、炭素又は他の材料の任意の層を含有し得る。潤滑剤は、最外層として適用され得る。
本開示の目的及び利点を、以下の比較例及び例示の例によって更に例示する。別段の断りがない限り、実施例及び本明細書のその他の部分における、全ての部、パーセンテージ、比などは重量によるものであり、実施例で使用した全ての試薬は、一般的な化学物質供給元、例えば、Sigma-Aldrich Corp.(Saint Louis,MO,US)などから入手したもの、若しくは入手可能なものであるか、又は従来の方法によって合成することができる。以下の省略形を本明細書で使用する:mL=ミリリットル、L=リットル、mol=モル、mmol=ミリモル、min=分、h=時間、g=グラム、℃=摂氏度。
実施例1の調製:ペルフルオロイソプロピルメチルチオエーテル(Perfluoroisopropyl methyl thioether、PFIPTE)(CF3)2CFSCH3
乾燥した600mLのHastalloy Parr反応器に、昇華硫黄(36g、1.1mol)、無水噴霧乾燥フッ化カリウム(15g、260mmol)及び無水N,N-ジメチルホルムアミド(300mL)を添加した。反応器を密封し、内容物を撹拌しながら60℃に加熱した。この温度で反応器を安定化させると、ヘキサフルオロプロペン(150g、1.0mol)を6g/分の速度で添加し、65℃未満の温度を維持した。添加が完了したとき、反応物を60℃で1時間撹拌した後、周囲温度に冷却した。得られたスラリーを、残りの試薬の添加に対応するために、2Lの丸底フラスコに移した。フッ化カリウム(116g、2.0mol)を一度に添加し、続いて硫酸ジメチル(104mL、1.1mol)を添加漏斗を介して、45℃未満の内部反応温度を維持する速度で添加した。添加が完了したら、得られた反応物を周囲温度で12時間撹拌した。次いで、不均質な溶液をろ過して固形物を除去し、次いで等量の水で3回洗浄した。下相を回収し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過した。粗製材料を淡黄色の油状物として回収した(117g、GC-fidによる93%の所望の生成物)。この材料を周囲圧力で蒸留により精製して、ペルフルオロイソプロピルメチルチオエーテル(98g、45%収率、沸点=65℃)を得た。
乾燥した600mLのHastalloy Parr反応器に、昇華硫黄(36g、1.1mol)、無水噴霧乾燥フッ化カリウム(15g、260mmol)及び無水N,N-ジメチルホルムアミド(300mL)を添加した。反応器を密封し、内容物を撹拌しながら60℃に加熱した。この温度で反応器を安定化させると、ヘキサフルオロプロペン(150g、1.0mol)を6g/分の速度で添加し、65℃未満の温度を維持した。添加が完了したとき、反応物を60℃で1時間撹拌した後、周囲温度に冷却した。得られたスラリーを、残りの試薬の添加に対応するために、2Lの丸底フラスコに移した。フッ化カリウム(116g、2.0mol)を一度に添加し、続いて硫酸ジメチル(104mL、1.1mol)を添加漏斗を介して、45℃未満の内部反応温度を維持する速度で添加した。添加が完了したら、得られた反応物を周囲温度で12時間撹拌した。次いで、不均質な溶液をろ過して固形物を除去し、次いで等量の水で3回洗浄した。下相を回収し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過した。粗製材料を淡黄色の油状物として回収した(117g、GC-fidによる93%の所望の生成物)。この材料を周囲圧力で蒸留により精製して、ペルフルオロイソプロピルメチルチオエーテル(98g、45%収率、沸点=65℃)を得た。
溶解度
PFIPTE(実施例1)、並びに比較例CE1及びCE2へのZ-テトラオール及びZTMD潤滑剤の溶解度を、以下のように室温で決定した。標準的な実験室秤を使用して、PTFE裏打ちされた蓋を有するガラスバイアルを小数点4桁まで秤量した。潤滑剤をバイアルに添加し、質量を記録した。次いで、潤滑剤が溶媒中に完全に可溶化するまで溶媒をバイアルに滴下、又は増分ずつ添加した。潤滑剤が溶解したら、容器の総重量を測定し、溶媒の質量をバイアル及び潤滑剤の重量を差し引くことによって決定し、潤滑剤及び溶媒の総重量で割った潤滑剤の量として潤滑剤の重量パーセンテージを計算した。溶解度は、潤滑剤が溶媒中に完全に可溶化される潤滑剤の重量パーセンテージの最大値として決定した。結果を表2に示す。
PFIPTE(実施例1)、並びに比較例CE1及びCE2へのZ-テトラオール及びZTMD潤滑剤の溶解度を、以下のように室温で決定した。標準的な実験室秤を使用して、PTFE裏打ちされた蓋を有するガラスバイアルを小数点4桁まで秤量した。潤滑剤をバイアルに添加し、質量を記録した。次いで、潤滑剤が溶媒中に完全に可溶化するまで溶媒をバイアルに滴下、又は増分ずつ添加した。潤滑剤が溶解したら、容器の総重量を測定し、溶媒の質量をバイアル及び潤滑剤の重量を差し引くことによって決定し、潤滑剤及び溶媒の総重量で割った潤滑剤の量として潤滑剤の重量パーセンテージを計算した。溶解度は、潤滑剤が溶媒中に完全に可溶化される潤滑剤の重量パーセンテージの最大値として決定した。結果を表2に示す。
PFIPTE(実施例1)、並びに比較例CE1及びCE3におけるシリコーン及びフルオロポリマー潤滑剤の溶解度を、以下のように室温で決定した。空のバイアルを標準的な実験室秤に置き、風袋を取った。溶媒をバイアルに添加し、重量を記録した。所望の潤滑剤溶質をバイアルに添加し、溶質の質量を記録した。バイアルを密封し、かき混ぜ、溶解度を観察した。溶質が完全に溶解した場合、追加の溶質を添加し、質量を記録し、上記のステップを繰り返した。溶質がもはや可溶でなくなる、又は溶解度が75重量%を超えるまで、溶質の添加を続けた。溶解度は、潤滑剤及び溶媒の総重量に対する潤滑剤の重量パーセンテージとして決定した。
物理的特性
実施例1の沸点及び蒸気圧は、ASTME1719-97「沸点測定法による液体の蒸気圧の標準試験方法」における手順を使用して決定した。最初に、蒸気圧を測定し、次いで、ASTM法E1719-97のセクション10に記載されるように沸点を計算した。
実施例1の沸点及び蒸気圧は、ASTME1719-97「沸点測定法による液体の蒸気圧の標準試験方法」における手順を使用して決定した。最初に、蒸気圧を測定し、次いで、ASTM法E1719-97のセクション10に記載されるように沸点を計算した。
実施例1の気化熱を、蒸気圧データ及びClausius-Clapeyron方程式を使用して計算した。
密度を、Rudolph DDM PLUS自動密度メータを使用して測定した。動粘度は、ViscoSystem AVS350粘度タイマー(Schott Instruments GmbH、Hattenbergstraβe 1055122 Mainz Germany)、及びHagenbach補正545-03、545-13、又は545-20Ubbelohde粘度計(Cannon Instruments Company,Box 812(State College,PA,US))を使用し、浴温度を±0.1℃に制御した以外は、ASTMD445-94e1「透明及び不透明液体の動粘度の標準試験方法(絶対粘度の計算)」に従って決定した。0℃未満の温度では、Lawler温度制御槽を使用した。粘度は、動粘度に密度を掛けることによって計算した。
表面張力は、24℃でK100C力強度計(Kruss(Hamburg,Germany)から入手可能)を使用して決定した。この方法は、ASTMD1331-14、「塗料の溶液、溶媒、界面活性剤の溶液及び関連する材料の界面張力の標準試験方法」に従って、Wilhelmyプレート法を使用した。試料を二連で試験し、2つの測定値の平均として示した。
各試験材料の大気寿命は、基準化合物としてクロロメタン(CH3Cl)を利用した、相対速度研究から決定した。基準化合物及び試験化合物のヒドロキシルラジカル(・OH)との擬一次反応速度を、実験室のチャンバ系において決定した。基準化合物の大気寿命は、文献に記載されている。この値及びチャンバ実験で測定された擬似一次速度に基づいて、各標本の大気寿命を、基準化合物と比べた試験化合物の反応速度及び以下に示す基準化合物の報告された寿命から計算した。
(式中、τxは、試験物質の大気寿命であり、τrは、基準化合物の大気寿命であり、kx及びkrはそれぞれ、ヒドロキシルラジカルと、試験材料及び基準化合物との反応の速度定数である)。試験チャンバ内のガスの濃度は、フーリエ変換赤外分光法(Fourier transform infrared spectroscopy、FTIR)によって定量した。測定された各流体の大気寿命値を、その後、GWP計算に使用した。
気候変動に関する政府間パネル(IPCC)第5次評価報告書(Fifth Assessment Report、AR5)に記載の方法を使用して、地球温暖化係数(GWP)値を計算した。既知の、文書化された濃度を有する、評価される材料のガス標準を調製し、この化合物の定量的なFTIRスペクトルを得るために使用した。質量流量調節計を使用して、試料標準を窒素で希釈することによって、2つの異なる濃度レベルにおける、定量的な気相の単一成分FTIRライブラリ参照スペクトルを発生させた。流量は、FTIRセル排気において、認証されたBIOS DRYCAL流量計(Mesa Labs(Butler,NJ,US))を使用して測定した。希釈手順はまた、認証されたエチレン較正ガスシリンダーを使用して検証した。AR5に記載されている方法を使用し、FTIRデータを使用して放射効率を計算し、これを次に大気寿命と組み合わせて、GWP値を計算した。
引火点は、ASTM D-3278-96 e-1「小規模閉蓋装置による液体の引火点の標準試験方法」に概説されている手順に従って測定した。引火点を示さない材料は、ASTM試験方法に従って不燃性であると見なした。
実施例1並びに比較例CE1及びCE2の物理特性を表4にまとめている。実施例1は、蒸発(沸点及び気化熱)、並びにCE1及びCE2と同等の堆積(密度、表面張力及び粘度)特性を有し、一方、対象の溶質について著しく低いGWP及び改善された溶解度を有する(表2及び3を参照されたい)。
当業者には、本開示の範囲及び趣旨から逸脱することのない、本開示に対する様々な改変及び変更が明らかとなるであろう。本開示は、本明細書に記載した例示的な実施形態及び実施例によって不当に制限されることは意図していないこと、並びにそのような実施例及び実施形態は、以下のような本明細書に記載の特許請求の範囲によってのみ限定されることを意図した本開示の範囲内の例としてのみ提示されることを理解されたい。本開示に引用される全ての参照文献は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
Claims (16)
- 以下の構造式(I):
Rf-S-Rh (I)
(式中、Rfは、2個~9個の炭素原子を有するフッ素化又は全フッ素化基であり、任意に1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子又は塩素原子を含み、Rhは、1個~3個の炭素原子を有する非フッ素化炭化水素基である)
によって表されるヒドロフルオロチオエーテルを含む溶媒と、
前記溶媒に可溶性又は分散性であるコーティング材料と、
を含む、堆積組成物。 - 前記コーティング材料が、顔料、潤滑剤、安定剤、接着剤、酸化防止剤、染料、ポリマー、医薬、剥離剤、無機酸化物を含む、請求項1に記載の堆積組成物。
- 前記コーティング材料が、ペルフルオロポリエーテル、炭化水素、シリコーン潤滑剤、フッ素化アクリレートポリマー、又はフルオロカーボン若しくはペルフルオロカーボンモノマーのポリマー若しくはコポリマーを含む、請求項1に記載の堆積組成物。
- Rfが、2個~5個の炭素原子を有する全フッ素化飽和基である、請求項1~3のいずれか一項に記載の堆積組成物。
- Rhが、CH3又はCH3CH2である、請求項1~4のいずれか一項に記載の堆積組成物。
- 構造式(I)を有する前記化合物が、前記堆積組成物の総重量に基づいて、少なくとも70重量%の量で前記堆積組成物中に存在する、請求項1~5のいずれか一項に記載の堆積組成物。
- 基材にコーティングを堆積する方法であって、
(a)請求項1~6のいずれか一項に記載の堆積組成物のコーティングを基材に適用することと、
(b)前記コーティングから前記ヒドロフルオロチオエーテルを除去することと、
を含む、方法。 - 前記基材が、磁気ハードディスク、電気コネクタ、又は医療デバイスである、請求項7に記載の方法。
- 以下の構造式(I):
Rf-S-Rh (I)
(式中、Rfは、2個~9個の炭素原子を有するフッ素化又は全フッ素化基であり、任意に1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子又は塩素原子を含み、Rhは、1個~3個の炭素原子を有する非フッ素化炭化水素基である)
によって表されるヒドロフルオロチオエーテルと、
前記ヒドロフルオロチオエーテルに可溶性又は分散性の潤滑剤と、
を含む、潤滑剤組成物。 - 前記潤滑剤組成物の総重量に基づいて、
(a)0.001重量%~10重量%のペルフルオロポリエーテル潤滑剤と、
(b)90重量%~約99.999重量%の前記ヒドロフルオロチオエーテルと、
を含む、請求項9に記載の潤滑剤組成物。 - 前記ペルフルオロポリエーテル潤滑剤が、極性基を有するペルフルオロポリエーテル化合物を含む、請求項10に記載の潤滑剤組成物。
- 前記極性基が、アルコール基を含む、請求項11に記載の潤滑剤組成物。
- 前記極性基が、少なくとも4つのアルコール基を含む、請求項12に記載の潤滑剤組成物。
- 基材を潤滑する方法であって、
(a)請求項9~13のいずれか一項に記載の潤滑剤組成物のコーティングを基材に適用することと、
(b)前記コーティングから前記ヒドロフルオロチオエーテルを除去することと、
を含む、方法。 - 前記基材が、磁気媒体である、請求項14に記載の方法。
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